JP4492891B2

JP4492891B2 - 低温安定化されたイソチアゾリノン濃厚物

Info

Publication number: JP4492891B2
Application number: JP25382498A
Authority: JP
Inventors: エム．レイヌーノ; ジー．ハメルロジャー; シー．マッケンティートーマス
Original assignee: ロームアンドハースケミカルズエルエルシー
Priority date: 1997-09-08
Filing date: 1998-09-08
Publication date: 2010-06-30
Anticipated expiration: 2018-09-08
Also published as: DE69814289T2; EP0910953A1; DE69814289D1; CA2245481A1; EP0910953B1; US5807503A; JPH11158166A; CA2245481C

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、半凍結条件における結晶化または凍結に対して安定な4,5-ジクロロ-2-(n-オクチル -4-イソチアゾリン -3-オン) の液状濃厚物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
熱可塑性樹脂組成物に殺生剤を添加して、このような組成物から形成された物品を微生物分解から保護することは周知である。加工上の理由から、例えば米国特許第 4,758,609号において教示されている液状濃厚物、または例えば米国特許第 4,086,297号において教示されている固形濃厚物のような濃厚物として殺生剤を提供することが知られており、それらの各々の教示は参考文献として本明細書に取り入れられる。イソチアジリノンを包含する多数の殺生剤が熱可塑性樹脂に使用するために提唱されてきたけれども、その産業における標準的な抗微生物剤は 10,10'-オキシビスフェノキサルシン(OBPA)であったし、そのままである。OBPAは上記プラスチック産業において使用するのに非常に有効な殺生剤であることがわかっているけれども、OBPAがすべての化合物およびプロセスに対して最適であるわけではない。
【０００３】
イソチアゾリノン化合物は、塗料、布および金属の作業流体において相当な殺生剤効力を有する化学物質の中で重要な族である。屋外暴露用途に対して、4,5-ジクロロ-2-(n-オクチル -4-イソチアゾリン -3-オン) （本明細書においては"DCOIT" と称する）は、プラスチック用途において特に有効な殺生剤であることが見込まれる。室温において、DCOIT は固体の形であり、ゆえに取り扱いが困難である。DCOIT は、液状キャリア、特に可塑剤に溶解させた場合に、より容易に取り扱うことができ、その可塑剤は、その最終用途たるプラスチック組成物において、その通常の可塑化機能を果たす。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、たとえ室温（例えば20〜25℃）において安定であっても、DCOIT の可塑剤溶液は、その溶液の温度が、冬の気候における輸送および貯蔵の間に遭遇することがある程度に冷たくなると凍結する。これは、プラスチック製造業者としては非常に望ましくないことであり、濃厚物が凍結した場合は、その濃厚物を溶かすのみならず、確実に、そのDCOIT を完全に再溶解させ、その濃厚物を均質にしなければならない。
【０００５】
米国特許第 5,498,344号（その教示は本明細書に参考文献として取り入れられる）は、この凍結問題を考察しており、モノアルキルフェノール、特にノニルフェノールを添加して、その凍結問題を解決することを提唱している。残念ながら、このようなモノアルキルフェノールの中でもっとも商業的に入手可能なノニルフェノールは、環境的な観点から段々と不評を被るようになってきている。そのうえ、ノニルフェノールは刺激物である。従って、概して低温である輸送および貯蔵条件下で凍結せず、より環境に優しく安全なDCOIT の濃厚物を得ることが望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、液状濃厚物は、イソチアゾリノオン化合物を約４〜約２５重量％、前記イソチアゾリノン化合物が可溶性の可塑剤を約２５〜約８８重量％、およびベンジルアルコールを約８〜約５０重量％含んでいる。そのベンジルアルコールは、半凍結条件において結晶化および／または凍結しないようにその濃厚物を安定化させる。
【０００７】
好ましくは、濃厚物は、ＤＣＯＩＴを少なくとも約１０重量％、およびベンジルアルコールを少なくとも約１５重量％含んでおり、特定の環境下では、ＤＣＯＩＴを少なくとも約１５重量％、およびベンジルアルコールを少なくとも約４０重量％含んでいるのが好ましい。
【０００８】
【発明の実施の形態】
一般に、DCOIT が可溶性ならば如何なる可塑剤でも、本発明にかかる濃厚物を形成するのに好適である。このような可塑剤の例は、リン酸トリクレジル、二安息香酸ジプロピレングリコール、リン酸ジフェニルクレジル、エポキシ化大豆油(soya)、エポキシ化タレート、アゼライン酸ジオクチル、フタル酸ジ (2-エチルヘキシル) 、フタル酸アルキルアリール、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジイソブチル(DIDP)、水素化メチルロジンエステル、フタル酸n-オクチルn-デシル、混合フタル酸n-アルキル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ジn-オクチル、フタル酸ジn-デシル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメリット酸トリオクチル、および低分子量高分子可塑剤、例えば Rohm & Haas Co.によって販売されているParaplex（商標）G-30可塑剤などを包含するけれども、これらに限定されるものではない。これらの可塑剤の中では、フタル酸ジ (2-エチルヘキシル) 、フタル酸ジイソオクチルおよびエポキシ化大豆油が好ましいとされる。
【０００９】
DCOIT に伴う凍結／結晶化の問題は、DCOIT が室温において固体であり、40℃を超える融点を有するために起こる。この化合物は、屋外条件において、殺生剤として今まで使用されてきた他のイソチアゾリノン化合物、例えば液状の 2-(n-オクチル -4-イソチアゾリン -3-オン) と比べて、改良された安定性（耐候性）を示す。従って、この化合物の濃縮物を提供することが望まれている。
【００１０】
【実施例】
本発明は、今ここに明細な実施例を通して、より詳細に説明されるであろう。
【００１１】
実施例１
以下の実施例は、ベンジルアルコールの−10℃における平衡溶解度を、それとは違って、環境的および安全上の観点から許容可能な補助溶剤であるイソデシルアルコールと比較したものである。
【００１２】

Claims

４，５−ジクロロ−２−（ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン）を４〜２５重量％、前記４，５−ジクロロ−２−（ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン）が可溶性の可塑剤を２５〜８８重量％、およびベンジルアルコールを８〜５０重量％含んでいる液状濃厚物。
４，５−ジクロロ−２−（ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン）を少なくとも１０重量％、およびベンジルアルコールを少なくとも１５重量％含んでいる、請求項１に記載の液状濃厚物。
４，５−ジクロロ−２−（ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン）を少なくとも１５重量％、およびベンジルアルコールを少なくとも４０重量％含んでいる、請求項１に記載の液状濃厚物。
前記可塑剤がフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）である、請求項１に記載の液状濃厚物。
前記可塑剤がフタル酸ジイソオクチルである、請求項１に記載の液状濃厚物。
前記可塑剤がフタル酸ブチルベンジルである、請求項１に記載の液状濃厚物。
前記可塑剤がエポキシ化大豆油（ｓｏｙａ）である、請求項１に記載の液状濃厚物。