JP4491309B2 - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
R 31 〜R 33 は、各々独立に、水素原子、水酸基又はアルキル基を表し、但し少なくとも一つは水酸基を表す。
更に好ましい態様として以下の構成を挙げることができる。
キル基又は脂環式炭化水素基を表す。
a群:プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
鎖状ケトン
b群:乳酸アルキル
プロピレングリコールモノアルキルエーテル
環状ケトン
c群:γ−ブチロラクトン
カーボネート
(5) (B)成分が、スルホニウム塩化合物及びヨードニウム塩化合物から選ばれる1種であることを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
尚、本発明は特許請求の範囲に記載の構成を有するものであるが、以下、その他についても参考のため記載した。
〔1〕酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(A成分)
本発明のポジ型レジスト組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)は、一般式(A1)で表されるラクトン構造を有する基を含有する。
上記式中、Rf及びRgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
式中、Rb、Rcは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)を挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。rは1〜10の整数を表す。
は、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
R31〜R33は、各々独立に、水素原子、水酸基又はアルキル基を表し、但し少なくとも一つは水酸基を表す。
上記式中、Rf及びRgは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基を表し、両者は同一でも異なっていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基から選択される。アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基あるいは環状炭化水素基を表す。
沃素原子等を挙げることができる。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
〔2〕活性光線又は放射線の照射によりフッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸を発生する化合物(B)
本発明の感光性組成物は、活性光線又は放射線の照射によりフッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸を発生する化合物(成分B又は光酸発生剤(B)ともいう)を含有する。
R213は、アリール基を表し、好ましくはフェニル基又はナフチル基である。R213のアリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、水酸基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基が挙げられる。
R204b及びR205bは、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R208bは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R210b及びR211bは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基もしくはシクロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基である。
化合物(B)は従来の一般的なスルホニウム型光酸発生剤の合成方法、たとえば特開2002−268223号公報に記載の方法にて合成することができる。
本発明においては、化合物(B)以外に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を更に併用してもよい。
併用しうる他の酸発生剤の添加量は、モル比(化合物(B)/その他の酸発生剤)で、通常100/0〜20/80、好ましくは100/0〜40/60、更に好ましくは100/0〜50/50である。
Rc1は、有機基を表す。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
(C)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、ProceedingofSPIE,2724,355(1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体のような、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、前述の樹脂における酸分解性基、式(1)で表される繰り返し単位についての酸分解性基及び脂環式構造と同様のものが挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するため、あるいは露光により発生する酸の拡散性を制御するために塩基性化合物を含有することが好ましい。
〔6〕フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤
本発明のレジスト組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
〔7〕有機溶剤
本発明のレジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
a群:プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
鎖状ケトン
b群:乳酸アルキル
プロピレングリコールモノアルキルエーテル
環状ケトン
c群:γ−ブチロラクトン
カーボネート
この特定混合溶剤によりレジスト液保存時のパーティクルや現像欠陥発生を軽減、及びパターン倒れを改良することができる。
〔8〕その他の添加剤
本発明のレジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
〔9〕使用方法
本発明のレジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
(1)樹脂(A-1)の合成
化合物M−1、M−2、M−3を40/20/40の割合で仕込み、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=7/3(質量比)に溶解し、固形分濃度22質量%の溶液450gを調製した。この溶液に重合開始剤(和光純薬製V−601)を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて、100℃に加熱したPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=7/3(質量比)の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(A−1)を回収した。
<レジスト調製>
下記表2に示す組成の溶液を調製し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を表1に示した。樹脂の組成比は左から順のモル比である。
尚、実施例5は参考例である。
N−2: N,N−ジプロピルアニリン
N−3: N,N−ジヒドロキシエチルアニリン
N−4: 2,4,5−トリフェニルイミダゾール
N−5: 2,6−ジイソプロピルアニリン
N−6: ヒドロキシアンチピリン
N−7: トリスメトキシメトキシエチルアミン
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5: KH−20(旭化成(株)製)
〔溶剤〕
a群
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート
SL−3: 2−ヘプタノン
b群
SL−4: 乳酸エチル
SL−5: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−6: シクロヘキサノン
c群
SL−7: γ−ブチロラクトン
SL−8: プロピレンカーボネート
尚、各溶剤の構造式を以下に示す。
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し表1記載の温度で60秒乾燥(PB)を行い270nmのレジスト膜を形成させた。
〔PEB温度依存性〕
露光後120℃で90秒後加熱した際にマスクサイズ130nmのラインアンドスペース1/1を再現する露光量を最適露光量(Eopt)とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
この値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
〔ラインエッジラフネス〕
ラインエッジラフネスの測定は測長走査型電子顕微鏡(SEM)を使用して120nmの孤立パターンを観察し、ラインパターンの長手方向のエッジが5μmの範囲についてエッジのあるべき基準線からの距離を測長SEM((株)日立製作所S−8840)により50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
〔パターンプロファイル〕
ライン幅130nm(ライン/スペース=1:1)の部分の断面をSEM((株)日立製作所製S−8840)で観察し、以下の基準で評価した。
△:パターン側壁と基板との角度が85度以上88度未満あるいは92度以上95度未満であり、かつパターン側壁とパターン表面との角度が85度以上88度未満あるいは92度以上95度未満である場合
×:パターン側壁と基板との角度が85度未満あるいは95度以上である場合、T−トップ形状が見られる場合またはパターン表面全体が丸くなっている場合
上記各評価の結果を表2に示す。
Claims (4)
- (A)一般式(A1)で表されるラクトン構造を有する繰り返し単位、及び一般式(2)で表される繰り返し単位を含有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射によりフッ素置換された炭素数2または3のアルカンスルホン酸を発生する化合物、及び(C)溶剤を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
R 31 〜R 33 は、各々独立に、水素原子、水酸基又はアルキル基を表し、但し少なくとも一つは水酸基を表す。 - 樹脂(A)が更に一般式(1)で表わされる繰り返し単位を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型レジスト組成物。
一般式(1)において、Rは水素原子又はメチル基を表し、Aは単結合又は連結基を表し、ALGは下記一般式(pI)〜(pV)のいずれかで表わされる基を表す。
R 12 〜R 16 は、各々独立に、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つ、及びR 15 、R 16 のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R 17 〜R 21 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 17 〜R 21 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 19 、R 21 のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R 22 〜R 25 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R 22 〜R 25 のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R 23 とR 24 は、互いに結合して環を形成していてもよい。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物よりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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