JP4459937B2 - ハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体の製造方法 - Google Patents
ハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4459937B2 JP4459937B2 JP2006237689A JP2006237689A JP4459937B2 JP 4459937 B2 JP4459937 B2 JP 4459937B2 JP 2006237689 A JP2006237689 A JP 2006237689A JP 2006237689 A JP2006237689 A JP 2006237689A JP 4459937 B2 JP4459937 B2 JP 4459937B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogeno
- reaction
- formula
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
〔1〕一般式(I)
で示されるハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体[以下、これをハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体(I)と略記する]をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする一般式(II)
で示されるハロゲノピリジン誘導体[以下、これをハロゲノピリジン誘導体(II)と略記する]の製造方法、
〔2〕一般式(III)
で示されるハロゲノ−1,3−ブタジエニルエステル[以下、これをハロゲノ−1,3−ブタジエニルエステル(III)と略記する]と一般式(IV)
で示されるスルホニルシアニド[以下、これをスルホニルシアニド(IV)と略記する]を反応させることによりハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体(I)を得、得られたハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体(I)をハロゲン化剤と反応させることを特徴とするハロゲノピリジン誘導体(II)の製造方法、
〔3〕ハロゲノ−1,3−ブタジエニルエステル(III)とスルホニルシアニド(IV)を、同時または交互に連続的に反応器中へフィードしながら反応させる上記〔2〕の製造方法、
〔4〕ハロゲノ−1,3−ブタジエニルエステル(III)とスルホニルシアニド(IV)を反応させることを特徴とするハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体(I)の製造方法、および
〔5〕ハロゲノ−1,3−ブタジエニルエステル(III)とスルホニルシアニド(IV)を、同時または交互に連続的に反応器中へフィードしながら反応させる上記〔4〕の製造方法を提供することにより達成される。
トルエン60mlを100℃に加熱し、これに2−クロロ−1,3−ブタジエニルアセテート39.6gおよびベンゼンスルホニルシアニド30.0g(純度82%)のトルエン60ml溶液を30分間で滴下した。反応混合物を100℃で7時間攪拌したのち減圧下に濃縮し、得られた結晶を0℃に冷却したトルエン150mlで洗浄し、真空ポンプで減圧乾燥することにより、下記の物性を有する2−ベンゼンスルホニル−5−クロロピリジンを31.9g得た(収率86%)。
1H−NMRスペクトル(270MHz)δ(ppm)
7.50−7.68(m,4H),7.89(dd,J=2.3Hz,8.0Hz,1H),8.02−8.09(m,1H),8.16(d,J=8.0Hz,1H),8.60(d,J=2.3Hz,1H)
2−ベンゼンスルホニル−5−クロロピリジン5gをアセトニトリル50mlに溶解し、これにAIBN650mgを加え、加熱還流しながら塩素ガスを10ml/分の速度で1.5時間、次いで20ml/分で3.5時間吹き込んだ。得られた反応液を窒素でバブリングして過剰の塩素を追い出し、減圧下に濃縮後、酢酸エチルに溶解し、重曹水、食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製することにより、2,5−ジクロロピリジンを2.34g得た(収率80%)。
実施例1において2−クロロ−1,3−ブタジエニルアセテート39.6gの代わりに2−ブロモ−1,3−ブタジエニルアセテート51.6gを用いた以外は実施例1と同様に反応および分離精製を行うことにより、下記の物性を有する2−ベンゼンスルホニル−5−ブロモピリジンを36.8g得た(収率84%)。
1H−NMRスペクトル(270MHz)δ(ppm)
7.55(dd,J=1.5Hz,7.4Hz,1H),7.51−7.67(m,2H),8.05(d,J=7.4Hz,1H),8.03−8.08(m,3H),8.71(d,J=1.5Hz,1H)
反応管(内容積1ml、空隙率100%)を100℃に加熱し、該反応管中へ、2−クロロ−1,3−ブタジエニルアセテートのトルエン溶液(44容量%、3.0mol/L)を流速6.4ml/時間で、また、ベンゼンスルホニルシアニド(79容量%、4.69mol/L)を流速4.1ml/時間で、それぞれ1時間フィードした(滞留時間5.7分)。流出液を氷冷再結晶し、濾過、冷トルエンで洗浄し、真空ポンプで減圧乾燥することにより、2−ベンゼンスルホニル−5−クロロピリジンを4.39g得た(収率90%)。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006237689A JP4459937B2 (ja) | 1996-09-10 | 2006-09-01 | ハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23895796 | 1996-09-10 | ||
JP2006237689A JP4459937B2 (ja) | 1996-09-10 | 2006-09-01 | ハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24396597A Division JP4166304B2 (ja) | 1996-09-10 | 1997-09-09 | ハロゲノピリジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006348046A JP2006348046A (ja) | 2006-12-28 |
JP4459937B2 true JP4459937B2 (ja) | 2010-04-28 |
Family
ID=37644228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006237689A Expired - Fee Related JP4459937B2 (ja) | 1996-09-10 | 2006-09-01 | ハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4459937B2 (ja) |
-
2006
- 2006-09-01 JP JP2006237689A patent/JP4459937B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006348046A (ja) | 2006-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101116686B1 (ko) | 2-디할로아실-3-아미노-아크릴산 에스테르 및3-디할로메틸피라졸-4-카복실산 에스테르의 제조방법 | |
RU2549896C2 (ru) | Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов | |
CN107406374B (zh) | 制备3-氯-2-乙烯基苯基磺酸酯的方法 | |
EP2391609B1 (en) | Key intermediates for the synthesis of rosuvastatin or pharmaceutically acceptable salts thereof | |
EP0882713B1 (en) | Process for preparing halogenopyridine derivatives | |
JP4166304B2 (ja) | ハロゲノピリジン誘導体の製造方法 | |
JP4459937B2 (ja) | ハロゲノ−2−スルホニルピリジン誘導体の製造方法 | |
US5116993A (en) | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine, and new intermediates | |
JP4391503B2 (ja) | ジエン化合物およびその製造方法 | |
EP0078413A1 (en) | Process for producing brominated 1,3-dioxolen-2-ones | |
JP3850930B2 (ja) | 5−シアノ−2−スルホニルピリジンおよびその製造方法 | |
JP2005502701A (ja) | 3−ブロモメチル安息香酸の製造方法 | |
JP4803037B2 (ja) | 含フッ素2−クロロアクリル酸エステルの製法 | |
JP3887041B2 (ja) | 2−クロロ−5−クロロメチルピリジンの製造法 | |
JP2002097170A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法および芳香族アルデヒドの製造方法 | |
JPS6147825B2 (ja) | ||
JP2523026B2 (ja) | α,β―不飽和ケトン及びケトオキシム誘導体 | |
US5329011A (en) | Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-pyridine, and new intermediates | |
US5233043A (en) | 2-alkoxy-5-alkoxymethyl-pyridines and a process for their preparation | |
JP2003026662A (ja) | 5−アルコキシカルボニル−2−クロロピリジンの製造方法 | |
JP3061492B2 (ja) | グリシジルアリールスルホナート類の製造法 | |
JP4425373B2 (ja) | ヒドロキシ−2−ハロゲノピリジン誘導体の製造方法 | |
JP2001172218A (ja) | ケトンの製法 | |
JP3068900B2 (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法 | |
JPH1087622A (ja) | 置換−2−スルホニルピリジンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100119 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130219 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130219 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140219 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |