JP4455036B2 - 第3級アミンの製造方法 - Google Patents
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で表される沸点が200℃以下のアミノアルコール(以下アミノアルコール(1)という)と、一般式(2)
R4COOR5 (2)
(式中、R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル基又はアルケニル基、R5はH又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。)
で表される脂肪酸又はその低級アルキルエステル(以下脂肪酸等(2)という)とを反応させて、一般式(3)
で表されるエステル基を持つ第3級アミン(以下第3級アミン(3)という)を製造するに際し、アミノアルコール(1)を分割仕込みする、第3級アミン(3)の製造方法、この方法により製造される第3級アミン(3)を、ジアルキル硫酸により4級化させて得られる第4級アンモニウム塩組成物、並びにこの第4級アンモニウム塩組成物を含有する漂白剤組成物を提供する。
第3級アミン(3)の製造に用いる、沸点が200℃以下のアミノアルコール(1)としては、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノ−1−プロパノール、ジメチルアミノ−2−プロパノール、ジエチルアミノエタノール、3−ジエチルアミノ−1−プロパノール、1−ジエチルアミノ−2−プロパノール、2−(ジイソプロパノールアミノ)エタノール等が挙げられる。これらの中でも、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノ−1−プロパノール、ジメチルアミノ−2−プロパノールが好ましく、R1及びR2がメチル基、R3がエチレン基であるジメチルアミノエタノールが更に好ましい。
本発明の第4級アンモニウム塩組成物は、上記のような製造法により製造された第3級アミン(3)を、ジアルキル硫酸により4級化させて得られるものである。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げられる。
本発明の第4級アンモニウム塩組成物中の第4級アンモニウム塩(4)の含有量は0.1〜35重量%が好ましく、1.0〜35重量%が更に好ましい。水の含有量は、30〜99.8重量%が好ましく、30〜98重量%が更に好ましい。
本発明の漂白剤組成物は、本発明の第4級アンモニウム塩組成物、更には過酸化水素、界面活性剤、漂白活性化剤等を含有し、残部は水である。
一般式(5)において、R7としては、炭素数6〜22のアルキル基もしくはアルケニル基が好ましく、炭素数12〜18のアルキル基が更に好ましい。Aとしては、エチレン基が好ましい。mはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す2〜50の数であるが、4〜30が好ましい。ZはH又はメチル基が好ましい。
かかる漂白活性化剤の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
(ii) エタン−1,1 −ジホスホン酸、エタン−1,1,2 −トリホスホン酸、エタン−1−ヒドロキシ−1,1 −ジホスホン酸およびその誘導体、エタンヒドロキシ−1,1,2 −トリホスホン酸、エタン−1,2 −ジカルボキシ−1,2 −ジホスホン酸、メタンヒドロキシホスホン酸等のホスホン酸又はこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩
(iii) 2−ホスホノブタン−1,2 −ジカルボン酸、1−ホスホノブタン−2,3,4 −トリカルボン酸、α−メチルホスホノコハク酸等のホスホノカルボン酸又はこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩
(iv) アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸又はこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩
(v) ニトリロ三酢酸、イミノ二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、トリエチレンテトラミン六酢酸、ジエンコル酸等のアミノポリ酢酸又はこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩
(vi) ジグリコール酸、オキシジコハク酸、カルボキシメチルオキシコハク酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、リンゴ酸、オキシジコハク酸、グルコン酸、カルボキシメチルコハク酸、カルボキシメチル酒石酸などの有機酸又はこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩
(vii) ゼオライトAに代表されるアルミノケイ酸のアルカリ金属塩又はアルカノールアミン塩
(viii) アミノポリ(メチレンホスホン酸)もしくはそのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩、又はポリエチレンポリアミンポリ(メチレンホスホン酸)もしくはそのアルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩等が挙げられる。
1L4つ口フラスコにラウリン酸200g(1モル)、ジメチルアミノエタノール45g(0.5モル)を仕込み、攪拌しながら180℃まで昇温した。昇温後、1時間攪拌を行った後、ジメチルアミノエタノール133g(1.5モル)を5時間かけて滴下した。滴下後、6時間攪拌を行った後、120℃まで冷却し、系内を1kPaにして過剰のジメチルアミノエタノールを回収し、ラウリン酸ジメチルアミノエチルエステルを得た。
ジメチルアミノエタノールを初期仕込みとして62g(0.7モル)、滴下仕込みとして116g(1.3モル)とする以外は実施例1と同様の操作を行い、ラウリン酸ジメチルアミノエチルエステルを得た。
ヤシ脂肪酸167g(1モル)を製造例1におけるラウリン酸の代わりに用いる以外は製造例1と同様の操作を行い、ヤシ脂肪酸ジメチルアミノエチルエステルを得た。
ジメチルアミノ−1−プロパノールを製造例1におけるジメチルアミノエタノールの代わりに用い、初期仕込量を52g、滴下仕込量を154gとする以外は製造例1と同様の操作を行い、ラウリン酸ジメチルアミノプロピルエステルを得た。
ラウリン酸メチル214g(1モル)を製造例1におけるラウリン酸の代わりに用い、ナトリウムメチラート5.4gをエステル化触媒として使用する以外は製造例1と同様の操作を行い、ラウリン酸ジメチルアミノエチルエステルを得た。
ジメチルアミノエタノールの初期仕込量を89gとし、反応中にジメチルアミノエタノールを滴下しない以外は製造例1と同様に反応を行い、ラウリン酸ジメチルアミノエチルエステルを得た。
ジメチルアミノエタノールの初期仕込量を178gとし、反応中にジメチルアミノエタノールを滴下しない以外は製造例1と同様に反応を行い、ラウリン酸ジメチルアミノエチルエステルを得た。
○:原料脂肪酸由来の匂いが認められない
×:原料脂肪酸由来の匂いが認められる
製造例1〜5、比較製造例1〜2で得られたエステル基を持つ第3級アミン100重量部とエタノール40重量部を4つ口フラスコに仕込み、60℃に加熱後、第3級アミンと等モルのジエチル硫酸を滴下した。反応により昇温するため60〜70℃の範囲で滴下し、滴下終了後、1時間熟成を行った。熟成後水に希釈し、第4級アンモニウム塩の30%水溶液からなる第4級アンモニウム塩組成物を得た。
漂白剤組成物20mLを市販の花王(株)製粉末洗剤、アタック6.67gを水道水1リットルに溶解した水溶液に添加し、30分経過後、この水溶液400mLをビーカーにとり、1%カタラーゼ水溶液4mLを加えて3分間攪拌した後、20%硫酸10mLと10%ヨウ化カリウム水溶液10mLを加えて黄色に発色させる。1/50規定チオ硫酸ナトリウムで黄色の発色が消えるまで滴定を行い、下式により過酸生成率を求めた。
過酸生成率(%)=[過酸生成量(モル)/ドデカノイルオキシ−p−ベンゼンスルホン酸ナトリウムの量(モル)]×100
参考例1
製造例1で得られたラウリン酸ジメチルアミノエチルエステルを実施例1と同様に4級化して得られた第4級アンモニウム塩組成物100重量部にラウリン酸エチル2重量部を添加したものについて、実施例1と同様に漂白剤組成物を製造し、同様に過酸生成率を求めた。結果を表2に示す。
Claims (2)
- 一般式(1)
で表される沸点が200℃以下のアミノアルコールと、一般式(2)
R4COOR5 (2)
(式中、R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル基又はアルケニル基、R5はHを示す。)
で表される脂肪酸とを、反応初期のアミノアルコール/脂肪酸仕込み比(モル比)を0.5〜1.0とし且つトータルのアミノアルコール/脂肪酸仕込み比(モル比)が0.8〜5.0となるように一般式(1)で表されるアミノアルコールを分割仕込みすることにより反応させて、一般式(3)
で表されるエステル基を持つ第3級アミンを製造し、次いで該第3級アミンをジアルキル硫酸により4級化させて得られる、一般式(4)
(式中、R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 は前記の意味を示し、R 6 は炭素数1〜3のアルキル基、Y - はアルキル硫酸イオンを示す。)
で表される第4級アンモニウム塩を含む漂白剤組成物。 - 一般式(1)中のR1及びR2がメチル基、R3がエチレン基である請求項1記載の漂白剤組成物。
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