JP4449549B2 - 有橋環式炭化水素ラクトン構造を有する材料を用いた有機薄膜トランジスタとその製造方法 - Google Patents
有橋環式炭化水素ラクトン構造を有する材料を用いた有機薄膜トランジスタとその製造方法 Download PDFInfo
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Description
ゲート絶縁体層が、下記一般式[1]で表される高分子化合物であり、
第1の電極と第2の電極の間に形成された半導体層が有機半導体層である
ことを特徴とするトランジスタである。
5−ヒドロキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン(H.B.Henbestら、J.Chem.Soc.,221〜226頁(1959年))10g(0.0653mol)、N,N−ジメチルアニリン9.49gおよびフェノチアジン20mgを乾燥THF60mlに溶解し、氷冷する。そこに塩化アクリロイル6.5gを乾燥THF10mlに溶解したものを滴下する。氷冷下2時間、室温で3時間攪拌した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮する。残さにエーテル250mlを加え、0.5N塩酸200ml、飽和食塩水、3%NaHCO3水溶液200ml、飽和食塩水、水の順で洗浄する。エーテル層をMgSO4で乾燥した後、エーテルを減圧下に留去し、析出した白色結晶をヘキサン80mlで2回洗浄することで目的物を5.38g得た(白色固体、収率40%)。
塩化アクリロイルに代えて塩化メタクリロイルを用いた以外は参考例1と同様にして合成した(収率20%)。
5−ヒドロキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトンに代えて6−ヒドロキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン(S.Beckmannら、Chem.Ber.94巻、48−58頁(1961年))を用いた以外は参考例1と同様にして合成した(収率30%)。
塩化アクリロイルに代えて塩化メタクロイルを用いた以外は参考例3と同様にして合成した(収率25%)。
還流管付50mlナスフラスコ中で、参考例1で得たアクリレート3gを乾燥THF16mlに溶解し、そこにAIBN79mg(30mmol/l)を加え、アルゴン雰囲気下60〜65℃で撹拌する。1時間後放冷し、反応混合物をメタノール200mlに注ぎ、析出した沈殿をろ別する。さらにもう一度再沈精製を行うことにより目的物を1.8g得た(収率60%、Mw=20000(ポリスチレン換算))。
還流管付100mlナスフラスコ中で、参考例1で得たアクリレート2.5gとテトラシクロドデシルアクリレート1.71gを乾燥THF23mlに溶解し、そこにAIBN113mg(30mmol/l)を加え、アルゴン雰囲気下60〜65℃で撹拌する。2時間後放冷し、反応混合物をメタノール400mlに注ぎ、析出した沈殿をろ別する。さらにもう一度再沈精製を行うことにより目的物を1.98g得た(収率47%、Mw=20000(ポリスチレン換算))。なお、共重合比はx=0.7、y=0.3であった(1H−NMRより)。
モノマーおよび重合開始剤を適宜選択し、製造例1または製造例2と同様にして、表1に示す高分子化合物を製造した。なお、比較例1〜4で使用するポリメタクリル酸メチル(PMMA、和光純薬社製)も表1に示した。
図1に示す有機TFT−Aを以下の手順で作製した。まず、ガラス基板(板厚0.7mm、商品名:1737、コーニング社製)11上に厚さ100nmのクロム膜を真空蒸着法により形成してゲート電極14とした。次いで、このゲート電極14上に、製造例1で得た高分子化合物(1)を1.5wt%クロロホルム溶液を用いてスピンコート法(2000rpm、60秒)によって膜厚300nmに成膜し、これを絶縁体層16とした。更に、この絶縁体層16上に、金属マスクを通して、マグネシウム−銀合金を膜厚100nmでストライプ状に成膜して、ソース電極12およびドレイン電極13を形成した。
絶縁体層の材料としてポリメタクリル酸メチル(Mw=50000、和光純薬社製)を用いた以外は実施例1と全く同様に有機TFT102を作製し、以下、実施例1と同様に、ペンタセンの移動度とオン−オフ特性を測定したところ、それぞれ0.1cm2/Vsと103であり、実施例1に比べ、劣っていた。
絶縁体層の材料として表2に示した化合物を用いた以外は実施例1と全く同様に有機TFT103〜106を作製し、以下、実施例1と同様に、ペンタセンの移動度とオン−オフ特性を測定した。結果を表2に示す。いずれの有機TFTにおいても比較例1に比べ、移動度とオン−オフ特性の向上が見られた。
図2に示す有機TFT−Bを以下の手順で作製した。まず、ガラス基板11上に厚さ30nmのクロム膜を真空蒸着法により成膜し、さらにその上に厚さ70nmの金膜を真空蒸着法によりで製膜してゲート電極14とした。次いで、このゲート電極14上に、製造例1で得た高分子化合物(1)を1.5wt%クロロホルム溶液を用いてスピンコート法(2000rpm、60秒)によって膜厚300nmに成膜し、これを絶縁体層16とした。更に、真空蒸着法により、膜厚300nmのペンタセン膜を形成し、有機半導体層15とした。引き続き、この有機半導体層15上に、金属マスクを通した真空蒸着法によって、厚さ100nmの銀膜をストライプ状に成膜して、ソース電極12およびドレイン電極13を形成し、有機TFT201を得た。
絶縁体層の材料としてポリメタクリル酸メチル(Mw=50000)を用いた以外は実施例6と全く同様に有機TFT202を作製し、以下、実施例6と同様にペンタセンの移動度とオン−オフ特性を測定したところ、それぞれ0.08cm2/Vsと102であり、実施例6に比べ、劣っていた。
絶縁体層の材料として表3に示した化合物を用いた以外は実施例6と全く同様に有機TFT203〜206を作製し、以下、実施例6と同様に、ペンタセンの移動度とオン−オフ特性を測定した。結果を表3に示す。いずれの有機TFTにおいても比較例2に比べ、移動度とオン−オフ特性の向上が見られた。
図3の有機TFT−Cを以下の手順で作製した。まず、ガラス基板11上に厚さ30nmのクロム膜を真空蒸着法により成膜し、さらにその上に厚さ70nmの金膜を真空蒸着法によりで製膜してゲート電極14とした。次いで、このゲート電極14上に、製造例1で得た高分子化合物(1)を1.5wt%クロロホルム溶液を用いてスピンコート法(2000rpm、60秒)によって膜厚300nmに成膜し、これを絶縁体層16とした。この絶縁体層16上に、金属マスクを通した真空蒸着法によって、厚さ100nmのマグネシウム−銀合金膜をストライプ状に成膜して、ソース電極12を形成した。更に、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)を0.5wt%トルエン溶液を用いてスピンコート法(2000rpm、40秒)によって厚さ100nmに成膜し、これを有機半導体層15とした。引き続き、この有機半導体層15上に、金属マスクを通した真空蒸着法によって、厚さ100nmのマグネシウム−銀膜をストライプ状に成膜して、ドレイン電極13を形成し、有機TFT301を得た。
絶縁体層の材料としてポリメタクリル酸メチル(Mw=50000)を用いた以外は実施例11と全く同様に有機TFT302を作製し、以下、実施例11と同様に、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)の移動度とオン−オフ特性を測定しようとしたが、有機半導体層形成時に溶媒のトルエンによる絶縁体層の浸食があり、これら特性を測定することができなかった。
絶縁体層の材料として表4に示した化合物を用いた以外は実施例11と全く同様に有機TFT303〜306を作製し、以下、実施例11と同様に、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)の移動度とオン−オフ特性を測定した。結果を表4に示す。いずれの有機TFTも、移動度とオン−オフ特性が良好であった。
図4で示す有機TFT−Dを以下の手順で作製した。まず、ガラス基板11上に厚さ30nmのクロム膜を真空蒸着法により成膜し、さらにその上に厚さ70nmの金膜を真空蒸着法によりで製膜してソース電極12とした。次いで、このソース電極12上に、真空蒸着法により厚さ100nmの銅フタロシアニン膜を製膜して、有機半導体層15(下部)を形成した。この有機半導体層15(下部)の上に製造例1で得た高分子化合物(1)を1.5wt%クロロホルム溶液を用いてストライプ状のスタンプを用いたスタンプ法によって厚さ10nmに成膜し、これを絶縁体層16(下部)とした。この絶縁体層16の直上に、金属マスクを通した真空蒸着法によって、厚さ30nmのアルミニウム膜を成膜して、ゲート電極14を形成した。ついで、ゲート電極14の直上に高分子化合物(1)を上記のクロロホルム溶液を用いてストライプ状のスタンプを用いたスタンプ法によって厚さ10nmに成膜し、これを絶縁体層16(上部)とした。引き続き、真空蒸着法により厚さ100nmの銅フタロシアニン膜を製膜して有機半導体層15(上部)を形成した。最後に有機半導体層15上に、金属マスクを通した真空蒸着法によって、厚さ100nmの金膜を成膜して、ドレイン電極13を形成し、有機TFT401を得た。
絶縁体層の材料としてポリメタクリル酸メチル(Mw=50000)を用いた以外は実施例16と全く同様に有機TFT402を作製し、以下、実施例16と同様にして、銅フタロシアニンの移動度とオン−オフ特性を測定したが、ゲート電極によるソース電極とドレイン電極の間の電流値に変調は見られなかった。
絶縁体層の材料として表5に示した高分子化合物を用いた以外は実施例16と全く同様に有機TFT403〜406を作製し、以下、実施例16と同様に、銅フタロシアニンの移動度とオン−オフ特性を測定した。結果を表5に示す。いずれの有機TFTも移動度とオン−オフ特性が良好であった。
12:ソース電極(第1の電極)
13:ドレイン電極(第2の電極)
14:ゲート電極(第3の電極)
15:有機半導体層
16:絶縁体層
Claims (8)
- 前記一般式[1]で表される高分子化合物が、一般式[1]においてy=0であることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 基板上に第3の電極およびゲート絶縁体層をこの順に有し、該絶縁体層上に所定の間隔をあけて形成された第1の電極および第2の電極を有し、該第1および第2の双方の電極の一部表面を含み、該第1の電極と該第2の電極間に露出する前記絶縁体層上に有機半導体層が形成されている構造を有する有機薄膜トランジスタにおいて、前記絶縁体層が下記一般式[1]で表される高分子化合物から形成されていることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 基板上に第3の電極およびゲート絶縁体層をこの順に有し、該絶縁体層上に形成された第1の電極を有し、該第1の電極の一部表面を含み、該第1の電極と露出する前記絶縁体層上に有機半導体層が形成され、該有機半導体層上に第2の電極が形成されている構造を有する有機薄膜トランジスタにおいて、前記絶縁体層が下記一般式[1]で表される高分子化合物から形成されていることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 有機半導体層と、夫々が有機半導体層の異なる面に接し且つ相互に所定の間隔をあけて対向するように形成された第1の電極および第2の電極と、前記有機半導体層の内部に、これら電極から夫々所定の距離をあけて形成された第3の電極が形成されている構造を有する有機薄膜トランジスタにおいて、該第3の電極の周りにゲート絶縁体層が形成され、該絶縁体層が下記一般式[1]で表される高分子化合物から形成されていることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 前記ゲート絶縁体層が上記一般式[1]で表される高分子化合物から形成されている請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法において、
該絶縁体層が該一般式[1]で表される高分子化合物を溶液として用いて形成されることを特徴とする有機薄膜トランジスタの製造方法。 - 前記有機半導体層が、有機半導体材料の溶液を用いて形成されることを特徴とする請求項7に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法。
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