JP4444192B2 - ウレタン樹脂再生方法およびウレタン樹脂エラストマーの製造方法 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、ウレタン樹脂分解物をウレタン樹脂に再生する際に、硬化時間を短縮でき、また引張伸び率が向上するウレタン樹脂の再生技術を提供することを目的とする。
また、本発明のウレタン樹脂再生方法においては、ウレタン樹脂の原料のポリオールの水酸基価が250mgKOH/g以下であることが好ましい。さらに、本発明のウレタン樹脂再生方法は、ウレタン樹脂分解物の再生において、分解物と反応させるイソシアネートのイソシアネート基含有率が20%以下であるが好ましい。本発明のウレタン樹脂再生方法においては、ウレタン樹脂として、ウレタンエラストマーを採用することができる。
NCO/OHの比は分解物を添加せずにバージン材原料で作成する際は通常1/1〜1.2/1の範囲内で反応させることが望ましく、この間が最も伸び率が良くなる。一方、分解物の水酸基の数と、反応させるイソシアネートのイソシアネート基の数の比はNCO/OH=0.7〜0.3/1がよい。これ以上イソシアネートを添加すると硬化時間が遅くなり、伸び率が悪くなる。また、これより添加イソシアネート量を減らすと、硬化時間が遅くなり、さらに完全に硬化しなくなる。
分解されるウレタン樹脂は特に限定されるものではなく、硬質、軟質、半硬質、ゴム、エラストマー、RIM、塗料、接着剤など各種のウレタン樹脂を採用することができる。製品としては例えば、冷蔵庫の断熱材、建築の断熱材、車のシートのウレタン、椅子のクッション材、ベッドマット、工業用鉄工ロール、ソリッドタイヤ、床材、舗装材、自動車のバンパー、などが挙げられる。これらの内で、特に原料となるウレタン樹脂として、ウレタンエラストマーを採用することが得られる再生樹脂の特性を向上させる点で好ましい。
このウレタン樹脂としては、ウレタン樹脂の原料であるポリオールとして、水酸基価が、250mgKOH/g以下のものが好ましい。この水酸基価がこの範囲を超えると、得られる再生ウレタン樹脂の特性、特に柔軟性が劣ることとなる。
以下に、分解剤の具体例を挙げる。
・アルコール基含有分解剤
アルコール基を含有する分解剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリエタノールアミン、ペンタエリスリトール、エチレンジアミン、トリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミンテトラメチロールシクロヘキサン、メチルグルコシド等が挙げられる
アミノ基を有する分解剤としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、プロパンジアミン、2−エチルヘキシルアミン、イソプロパノールアミン、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、エチルアミノエタノール、アミノブタノール、n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、n−アミルアミン、イソブチルアミン、メチルジエチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピペラジン、ピペリジン、アニリン、トルイジン、ベンジルアミン、フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、クロロアニリン、ピリジン、ピコリン、N−メチルモルフォリン、エチルモルフォリン、ピラゾール、1,4−ジアミノブタン、12−アミノドデカン酸、2−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジブチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(メチルアミノ)プロピルアミン、3,3’−イミノビス(プロピルアミン)、3−アミノ−1−プロパノール、3−アミノクロトン酸メチル、3−メトキシプロピルアミン、N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ブチルエタノールアミン、N−エチルエチレンジアミン、n−ヘキシルアミン、N−メチル−3,3’−イミノビス(プロピルアミン)、N−メチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、sec−ブチルアミン、t−ブチルアミン、アリルアミン、イソプロピルアミン、エチルアミン、ジ−2−エチルヘキシルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジアリルアミン、ジイソブチルアミン、ジイソプロパノールアミン、ジイソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、ジエチレントリアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジブチルアミン、ジメチルアミン、テトラエチレンペンタミン、テトラメチル−1,3−ジアミノプロパン、テトラメチルエチレンジアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリアリルアミン、トリイソプロパノールアミン、トリエチルアミン、トリエチレンテトラミン、トリブチルアミン、トリメチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、モノブチルアミン、モノメチルアミンがあげられる。これらの化合物を混合して使用しても問題はない。
カルボキシル基の誘導体とは、カルボキシル基の塩やエステル、又は酸無水物などを挙げることができる。
エポキシ基を有する分解剤としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、アリル2,3−エポキシプロピルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ブチル2,3−エポキシプロピルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、1,2−エポキシエチルベンゼン、2,3−エポキシ−1−プロパノール、2,3−エポキシプロピルメチルエーテルなどのものから、一般にエポキシ樹脂として知られているビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール系のノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリまたはテトラ(ヒドロキシフェニル)アルカンから誘導されるエポキシ樹脂、ビスヒドロキシビフェニル系エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂のエポキシ化物などが挙げられる。また、前述した各種の分解剤は単独、あるいは2種類以上混合して使用してもよい。
上記分解剤を使用する分解反応において、必要に応じて、上記ウレタン樹脂及び分解剤に分解触媒を添加し、分解速度を上げることができる。
添加する触媒としては、ウレタンの生成時に使われるものが好ましく、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロパン1,3−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサン1,6−ジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、N,−メチル,N’−(2−ジメチルアミノ)エチルピペラジン、N−メチルモルホリン、N−(N’,N’−ジメチルアミノエチル)−モルホリン、1,2−ジメチルイミダゾール、ヘキサメチレンテトラミン、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)−ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、エチレングリコールビス(3−ジメチル)−アミノプロピルエーテル、スタナスオクトエート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンマーカプチド、ジブチルチンチオカルボキシレート、ジブチルインジマレエート、ジオクチルチンマーカプチド、ジオクチルチンチオカルボキシレート、オクテン酸鉛、オクテン酸カリウムなどが挙げられる。
分解方法は、ウレタン樹脂と分解剤との混合物を加熱・攪拌する方法であれば特に限定されるものではなく、バッチ式、連続式にかかわらず使用できる。
連続式の方法とは、加熱された流路にウレタン樹脂を流す手法であり、例えば円筒体中に、円筒と同軸の螺旋状の攪拌子を設置した押出機などの連続装置に分解剤と共にウレタン樹脂を投入し、円筒を加熱するとともに、螺旋状の攪拌子を回転させてウレタン樹脂(及び/又は分解物)を、円筒中を移動させることで、ウレタン樹脂を混錬しながら連続的に分解処理することができる。連続式の分解方法においては、ウレタン樹脂や分解剤の種類によって多少異なるが、通常出口樹脂温度が80℃〜300℃、になるように、また滞留時間(円筒中の通過に要する時間)は2分以上となるように設定して行えばよい。ここで、出口樹脂温度とは、連続装置における出口での減容化物の温度である。なお、押出機を用いた分解は、樹脂が混錬されるため、微量の分解剤をウレタン樹脂に均一に接触でき、また、ウレタン樹脂の加熱も均一に行われるため、短時間で、均一な分解物を得ることが可能になる。
再生ウレタン樹脂は、上記ウレタン樹脂分解物とイソシアネート化合物を反応させて得られる。 本実施の形態においては、原料となるウレタン樹脂分解物として、特定の水酸基価を有するものが使用に適しているが、これは、ウレタン樹脂分解物中の水酸基を、JIS−K−1557のウレタン樹脂のポリオール分析方法、またはこれに準ずる方法によって測定して決定することができる。本来はこの手法により、イソシアネートと反応させる当量を求めることができるが、ウレタン樹脂分解物中には様々な化合物が含まれているため、この水酸基価が厳密にイソシアネートとの当量を示さないと考えられる。このため、ウレタン樹脂分解物と反応させるイソシアネート化合物のイソシアネート基との比をNCO/OH=0.41〜0.6にすると最も良い特性が得られると考えられる。このように従来方法では過剰に入っていたイソシアネートの量を減らすことで、過剰のイソシアネートによって形成される尿素結合が減り、ウレタン樹脂本来が持っている柔軟性が増すため、ウレタンエラストマーなどの柔軟性が必要な用途に再生する場合に適している。
また、これらのイソシアネートを用いて合成されたイソシアネート末端プレポリマーを用いてもよい。
具体例としては、ポリオールは、一般的にウレタン樹脂を生成する際に使用するどのポリオールでもよく、例えば低分子量ポリオールや高分子量ポリオールなどが挙げられる。
高分子量ポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、エポキシポリオール、天然油ポリオール、シリコンポリオール、フッ素ポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリエーテルエステルポリオール等が挙げられる。
これらのポリオールを単独または2つ以上の物質を混合して用いてもよい。
分解物A;
ウレタンエラストマーの廃材を2mm程度に粉砕したものを被分解物として準備した。このウレタンエラストマーは原料のポリオール成分として水酸基価56mgKOH/gのポリエーテルポリオールを使用していた。
ウレタンエラストマーの廃材とジエタノールアミンを重量比で10/1になるように混合した。この混合物を、押出機を用いて分解した。押出機のシリンダ部を200℃に加熱し、滞留時間が3分になるようにスクリューの回転を制御し、連続投入し分解した。排出口からはペースト状の分解物Aが排出された。この分解物のOH価は285mgKOH/gであった。
ウレタンエラストマーの廃材を2mm程度に粉砕したものを被分解物として準備した。 ウレタンエラストマーの廃材を2mm程度に粉砕したものを被分解物として準備した。このウレタンエラストマーは原料のポリオール成分として水酸基価56mgKOH/gのポリエーテルポリオールを使用していた。
ウレタンエラストマーの廃材とジエタノールアミンを重量比で20/1になるように混合した。この混合物を、押出機を用いて分解した。押出機のシリンダ部を200℃に加熱し、滞留時間が3分になるようにスクリューの回転を制御し、連続投入し分解した。排出口からはペースト状の分解物Bが排出された。この分解物のOH価は208mgKOH/gであった。
シートクッション材の工程廃棄物である軟質ウレタン樹脂を粉砕した状態で被分解物として準備した。この軟質ウレタン樹脂は平均分子量が約3000のポリエーテルポリオール(水酸基価56mgKOH/g)とイソシアネート(トリレンジイソシアネート(TDI)20%とポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(ポリメリックMDI)80%の混合物:TM20)を反応させて成形したウレタン樹脂である。
このシートクッション材とジエタノールアミンを重量比で10/1になるように予め混合した。この混合物を、押出機を用いて分解した。押出機のシリンダ部を270℃に加熱し、滞留時間が5分になるようにスクリューの回転を制御し、連続投入し分解した。排出口からは、ペースト状の分解物Cが排出された。この分解物のOH価は170mgKOH/gであった。
水酸基価280mgKOH/gのポリエチレングリコール(分子量400)とトリレンジイソシアネートを等量で反応させ、ウレタン樹脂を作成した。
このウレタン樹脂とジエタノールアミンを重量比で10/1になるように予め混合した。この混合物を、押出機を用いて分解した。押出機のシリンダ部を270℃に加熱し、滞留時間が5分になるようにスクリューの回転を制御し、連続投入し分解した。排出口からは、ペースト状の分解物Cが排出された。この分解物のOH価は380mgKOH/gであった。
(試験1)
平均分子量3000のポリオキシプロピレントリオール(三井武田ケミカル社製、製品番号MN−3050)と過剰のトルエンジイソシアネート(2,4−体/2,6−体=80/20;三井武田ケミカル社製、製品番号T−80)とを混合し、80℃で3時間反応させて、末端イソシアネート基含有率2.9%のプレポリマーPを得た。
分解物A30gにNCO/OH=0.41になるように、ウレタンプレポリマーP90gとを攪拌混合し、型に流し室温で成型したところ1日後に硬化した。これを脱型し、ウレタン樹脂組成物を製造した。この再生ウレタン樹脂の引張伸びは685%であった。
分解物B30gにNCO/OH=0.56になるように、ウレタンプレポリマーP90gとを攪拌混合し、型に流し室温で成型したところ1日後に硬化した。これを脱型し、ウレタン樹脂組成物を製造した。この再生ウレタン樹脂の引張伸びは592%であった。
分解物C20gとポリオオキシプロピレントリオールMN−3050を10g混合したものにNCO/OH=0.6になるように、ウレタンプレポリマーP120gとを攪拌混合し、型に流し室温で成型したところ1日後に硬化した。これを脱型し、ウレタン樹脂組成物を製造した。この再生ウレタン樹脂の引張伸びは500%であった。
分解物D20gとポリオオキシプロピレントリオールMN−3050を10g混合したものにNCO/OH=0.51になるように、ウレタンプレポリマーP120gとを攪拌混合し、型に流し室温で成型したところ1日後に硬化した。これを脱型し、ウレタン樹脂組成物を製造した。この再生ウレタン樹脂の引張伸びは325%であった。
分解物A10gにNCO/OH=1/1になるように、ウレタンプレポリマーP74gを攪拌混合し、型に流し室温で成型したところ1日たっても硬化しておらず、完全に硬化するまでに5日かかった。この再生ウレタン樹脂の引張伸び率は459%であった。
分解物A10gにNCO/OH=0.27になるようにウレタンプレポリマーP20gを攪拌混合し、型に流し室温で成型したところ1日たっても硬化していなかった。この再生ウレタン樹脂は1週間以上放置しても表面がべとついており、引張伸び率の測定が不可能であった。
Claims (5)
- ウレタン樹脂を化学分解した分解物を再生する方法であって、
ウレタン樹脂分解物の水酸基と、反応させるイソシアネート化合物のイソシアネート基との比をNCO/OH=0.41〜0.6とすることを特徴とするウレタン樹脂再生方法。 - 前記ウレタン樹脂は、水酸基価が250mgKOH/g以下であるポリオールを原料としたものであることを特徴とする請求項1に記載のウレタン樹脂再生方法。
- 前記ウレタン樹脂分解物と反応させるイソシアネート化合物のイソシアネート基含有率を、20%以下とすることを特徴とする請求項1に記載のウレタン樹脂再生方法。
- 前記ウレタン樹脂が、ウレタン樹脂エラストマーであることを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれかに記載のウレタン樹脂再生方法。
- ウレタン樹脂を化学分解してウレタン樹脂分解物を生成する工程と、
前記ウレタン樹脂分解物と、イソシアネート化合物とを、ウレタン樹脂分解物の水酸基に対するイソシアネート化合物のイソシアネート基との比がNCO/OH=0.41〜0.6の範囲となるように配合して反応させる工程を備えたことを特徴とするウレタン樹脂エラストマーの製造方法。
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