JP4039680B2 - ウレタン樹脂の処理方法、ウレタン樹脂分解生成物、再生樹脂の製造方法、及び再生樹脂 - Google Patents
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Description
本実施の形態は、分解剤としてカルボキシル基、その塩、そのエステル、酸無水物など、カルボキシル基含有化合物あるいはその誘導体を用い、これを被処理樹脂であるウレタン樹脂に添加し、加熱して分解するものである。以下、具体的に説明する。
本実施の形態で処理するウレタン樹脂としては、ウレタン結合、尿素結合などを持つウレタン樹脂であれば如何なるものでも良い。例えば、硬質ウレタン、軟質ウレタン、半硬質ウレタン、ウレタンエラストマーなどが挙げられる。またイソシアヌレート結合を持つイソシアヌレート材でも適用できる。この中でも特に軟質ウレタン樹脂が好ましい。ここでは、水酸基価250mgKOH/g以下のものを軟質ウレタンと定義する。軟質ウレタン樹脂は原料中のイソシアネートの量が少なく、分解されやすいため、本発明の効果が顕著に現れるのである。
本実施の形態では、分解剤としてカルボキシル基、その塩、そのエステル、又は酸無水物等の官能基を有する分解剤を用いるもので、カルボキシル基や酸無水物基を有する化合物としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、イタコン酸、プロピオール酸、オレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イタコン酸、マロン酸、琥珀酸、アジピン酸、安息香酸、シトラコン酸、クロトン酸、グルタル酸、ヘキサン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、糖酸、グリセリン酸、グルコン酸、サリチル酸、トリメリット酸、シクロペンタンテトラカルボンメチルヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、およびこれらの酸無水物やラクトンなどの分子内脱水をしている有機酸などである。また、無水トリメリット酸のように、分子内にカルボキシル基と酸無水物を併せ持つ化合物であっても差し支えない。
上記分解剤を使用する分解反応において、必要に応じて、上記ウレタン樹脂及び分解剤に分解触媒を添加し、分解速度を上げることができる。添加する触媒としては、ウレタンの生成時に使われるものが好ましく、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N,N’N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’N’−テトラメチルプロパン1,3−ジアミン、N,N,N’N’−テトラメチルヘキサン1,6−ジアミン、N,N,N’N”N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’N”N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、N,−メチル,N’−(2−ジメチルアミノ)エチルピペラジン、N−メチルモルホリン、N−(N’N’−ジメチルアミノエチル)−モルホリン、1,2−ジメチルイミダゾール、ヘキサメチレンテトラミン、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)−ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、エチレングリコールビス(3−ジメチル)−アミノプロピルエーテル、スタナスオクトエート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンマーカプチド、ジブチルチンチオカルボキシレート、ジブチルインジマレエート、ジオクチルチンマーカプチド、ジオクチルチンチオカルボキシレート、オクテン酸鉛、オクテン酸カリウムなどが挙げられる。その添加量は分解剤100重量部に対し0.01重量部以上10重量部以下が好ましく、さらに好ましくは0.1重量部以上5重量部以下がよい。10重量部より分解剤の量が多いと、再生時に反応の制御が難しいので好ましくなく、0.01重量部以下では十分に触媒の効果が得られないことがある。
ウレタン樹脂と本実施の形態の分解剤の混合比は任意であるが、ウレタン樹脂原料中のイソシアネート基1当量に対し、分解剤中の前記官能基が0.1〜3当量が望ましい。また、ウレタン廃材など原料中のイソシアネート含有量が計算できない場合には、おおむねウレタン樹脂100重量部に対し、分解剤を1〜300重量部程度加えることが好ましい。さらに好ましくは5〜100重量部である。これより分解剤の量が多いと、分解生成物中に分解剤が残存して樹脂再生時に悪影響を及ぼす恐れがあり、またこれより分解剤の量が少ないと、十分な分解が得られない恐れがあるからである。
ウレタン樹脂の分解温度は任意であるが、分解を効率的に行うためには、80〜300℃の範囲で行うことが好ましく、さらに好ましくは150〜280℃で行うのがよい。また、分解剤が粉末である場合、分解温度を分解剤の融点以上で行うことが好ましい。300℃より温度が高いと樹脂の熱分解が進んでしまう恐れがあり、80℃より温度が低いと分解時間が長すぎて実用性に劣る。
前記分解剤を用いたウレタン樹脂の分解は、加熱することができる容器中にウレタン樹脂及び分解剤、更に必要に応じて分解触媒を注入し、加熱・攪拌して分解反応を行うことができるが、特に発泡ウレタン樹脂のような多孔質ウレタン樹脂を分解する際には、加熱及び分解剤との混合を速やかに、かつ均一に行うためには、分解に用いる装置として加熱、加圧、及び混合を同時に行うことができる装置を用いることが好ましい。特に、カルボン酸や酸無水物は固形のものが多く、バッチ式では熱の伝わりが遅いため分解剤が溶融せず反応が進まないことがある。このため、カルボン酸や酸無水物を使用する際には、押出機を用いることが特に好ましい。
第2の実施の形態は、ウレタン樹脂の分解剤としてエポキシ基含有化合物あるいはイソシアネート基含有化合物を用いるものである。
本実施の形態で用いることのできるエポキシ基を有する分解剤としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、アリル2,3−エポキシプロピルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ブチル2,3−エポキシプロピルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、1,2−エポキシエチルベンゼン、2,3−エポキシ−1−プロパノール、2,3−エポキシプロピルメチルエーテルなどのものから、一般にエポキシ樹脂として知られているビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール系のノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリまたはテトラ(ヒドロキシフェニル)アルカンから誘導されるエポキシ樹脂、ビスヒドロキシビフェニル系エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂のエポキシ化物などが挙げられる。
本実施の形態で用いることのできるイソシアネート基含有分解剤としては、フェニルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物や、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、トチレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのイソシアネート基を複数持つ化合物、またポリメリックMDIなどの高分子化した化合物を用いることができる。
前述の第1の実施の形態においては、分解剤の添加量は、概ね任意の比率で添加することができたが、エポキシ基含有分解剤あるいはイソシアネート基含有分解剤を用いる本実施の形態においては、分解剤の添加量を前記分解剤が処理する前記ウレタン樹脂の原料中に含まれるイソシアネート基1当量に対し、官能基を0.1〜2当量に相当する量の範囲に厳密に制限する必要がある。エポキシ基含有分解剤を2当量以上添加すると、分解生成物中に分解剤が残存してしまい、エポキシ基含有分解剤同士がホモ重合を起こして硬化しまう恐れがあり不適である。またイソシアネート基を有する分解剤は非常に毒性が強いため、イソシアネート基含有分解剤を2当量以上添加した場合に分解生成物中に分解剤が残存してしまい、強い毒性を持ってしまうため不適である。また、0.1当量以下では、どちらの分解剤においても分解が十分に起こらないか、又は分解時間が長く工業的に不適である。
上述の実施の形態において説明した方法によって得られたウレタン樹脂の分解生成物はそのまま燃料として使用しても良いし、分離精製処理によって各種化学原料として使用することもできる。また、得られた分解生成物を樹脂原料として用いることもできる。樹脂原料として樹脂を製造するには、前記ウレタン樹脂分解生成物にエポキシ樹脂やイソシアネート化合物のような再生剤を加えて縮合反応させ、樹脂に再生することができる。
エポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するものであればよく、特に限定されるものではない。その具体的例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール系のノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリまたはテトラ(ヒドロキシフェニル)アルカンから誘導されるエポキシ樹脂、ビスヒドロキシビフェニル系エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂のエポキシ化物などが挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独でまたは2種以上混合して使用することもできる。
また、イソシアネート化合物は、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するものであれば良く、特に限定されるものではない。その具体的例としては、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート,1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ピリジンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物;ジメチレントリフェニルメタンテトライソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート等の多官能イソシアネート化合物;グリセリンやトリメチロールプロパン等のポリオール類と上記ジイソシアネート化合物との付加反応物、等が挙げられる。これらのイソシアネート化合物は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
上記ウレタン樹脂Aと無水フタル酸を重量比3/1で混合してそれを試験管に注入し、190℃のオイルバス中に投入し分解試験を行った。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は2.61であった。分解試験中は、ガラス棒で常にウレタンを混合・圧縮して行った。7分間加熱攪拌を行ったところ、ウレタンは完全に分解し粘調な液体となった。
分解剤を変えたこと以外は実施例1と同様に分解試験を行った。使用した分解剤の種類と、原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量と、ウレタン樹脂が完全に分解するまでの時間を表1に示す。
ヘキサヒドロ無水フタル酸100重量部にあらかじめ触媒としてヘキサメチレンテトラミンを1重量部添加し、これに溶解させた。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は2.52であった。ウレタン樹脂Aとこの分解剤を重量比3/1で混ぜ、実施例1と同様に分解試験を行った。5分の後、ウレタンは完全に溶解し、均一な分解生成物が得られた。
触媒の種類を変えたこと以外は実施例13と同様にウレタン樹脂を分解した(実施例14〜17)。また、触媒の量を変えたこと以外は実施例13と同様にウレタン樹脂Aを分解した(実施例17)。使用した分解剤の種類と量、ウレタンが完全に分解するまでの時間を表2に示す。
図1に概略を示す押し出し機を用いて、ウレタン樹脂Aとメチルテトラヒドロ無水フタル酸を重量比3/1になるように連続投入し分解試験を行った。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は2.34であった。シリンダ部は270℃に加熱し、滞留時間が5分になるようにスクリューの回転を制御した。また、投入口11については使用しなかった。排出口からは、ウレタン樹脂が完全に分解されたペースト状の分解生成物が排出された。この分解生成物をGC/MSを用いてTDAの含有量を分析したところ、約1.4w%のTDAが検出された。なお、TDAは2,4−トリレンジアミンと2,6−トリレンジアミンの両方が検出されたが、この合計をTDAの含有量とした。
重量比が7/1にしたこと以外は実施例18と同じ条件で分解試験を行った。
重量比が15/1にしたこと以外は実施例18と同じ条件で分解試験を行った。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は0.46であった。この分解生成物を分析したところ、約6.14%のTDAが検出された。
分解剤にモノエタノールアミン、重量比を7/1にしたこと以外は実施例18と同じ条件で分解を行った。この分解生成物を分析したところ、約21.14%のTDAが検出された。
図1に概略を示す押し出し機を用いて、ウレタン樹脂Aとメチルテトラヒドロ無水フタル酸を重量比7/1になるように連続投入し分解試験を行った。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は1.00であった。シリンダ部は270℃に加熱し、滞留時間が4分になるようにスクリューの回転を制御した。また、投入口11については使用しなかった。排出口からは、ウレタン樹脂が完全に分解されたペースト状の分解生成物が排出された。この分解生成物をGC/MSを用いて分析したところ、約4.9w%のTDAが検出された。
滞留時間を3分にしたこと以外は実施例21と同じ条件でウレタンを分解した。この分解生成物を分析したところ、約4.2%のTDAが検出された。
滞留時間を2分にしたこと以外は実施例21と同じ条件でウレタンを分解した。この分解生成物を分析したところ、約2.8%のTDAが検出された。
図1に概略を示す押出機を用いて、ウレタン樹脂Aとメチルテトラヒドロ無水フタル酸を重量比4/1になるように連続投入し分解試験を行った。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は1.78であった。シリンダ部は270℃に加熱し、滞留時間が2分になるようにスクリューの回転を制御した。また、投入口11については使用しなかった。排出口からは、ペースト状の分解生成物が排出された。この分解生成物をGC/MSを用いて分析したところ、約2.2w%のTDAが検出された。
温度を180〜240度にしたこと以外は実施例24と同じ条件で分解を行った。得られた分解生成物中のTDA量と装置温度の関係を表3と図4に示す。このグラフより、温度を200℃以下にした場合はほとんどTDAの発生がないことが明らかになった。
実施例26と同じ条件で、ウレタン樹脂Aと様々な分解剤を用いて分解試験を行った。また、比較例としてモノエタノールアミンを分解剤として用いた時のデータも記載した。分解剤の種類と、原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量、TDA含有率を、表4に示す。この結果より、いずれの分解剤を用いてもTDAの含有量が減らせることが明らかになった。
メチルテトラヒドロ無水フタル酸100重量部に対し、ヘキサメチレンテトラミンを触媒として1重量部溶解させたものを分解剤として用意した。この分解剤を用いて実施例18と同じ条件で分解したところ、ペースト状の液体が得られた。実施例18と比較すると、粘度がやや低い感じであった。この分解生成物を分析したところ、約1.2w%のTDAが検出された。
図1に概略を示す押出機を用いて、ウレタン樹脂Aとメチルテトラヒドロ無水フタル酸を重量比6/1になるように投入口7から連続投入した。さらに、供給口11から投入口から投入したものと同量の分解剤を添加した。供給口11下部においては、ウレタンは既に分解されていることが確認された。最終的な分解比はウレタン/分解剤=3/1であった。シリンダ部は供給口までは250℃に加熱し、その後排出口までは180℃の温度に加熱した。また、滞留時間が4分になるようにスクリューの回転を制御した。排出口からは、ペースト状の分解生成物が排出された。原料中のイソシアネート1当量に対する分解剤の当量は合計で1.17であった。この分解生成物のTDAを分析したところ、約0.3%のTDAしか検出されなかった。
供給口から排出口までの温度を130℃にしたこと以外は実施例25と同じ条件で分解試験を行った。排出口からは、ペースト状の分解生成物が排出された。
供給口から排出口までの温度を230℃にしたこと以外は実施例42と同じ条件で分解試験を行った。排出口からは、ペースト状の分解生成物が排出された。
実施例18で得られたウレタン樹脂分解生成物10重量部にポリオールPOP−36/42を40重量部と水5重量部を混合し、イソシアネートのコスモネートT−80を20重量部添加して混合した後、100℃のオーブンで一時間加熱した後、弾力のある発泡体を得た。
実施例18で得られたウレタン分解生成物20重量部に、エポキシ樹脂(EP4100E,旭電化社製)30重量部を混ぜ、150℃のオーブンで一晩加熱したところ、茶色の再生樹脂を得た。
3…シリンダ部
5…スクリュー
7…投入口
9…排出口
11…供給口
Claims (6)
- ウレタン樹脂に、カルボキシル基(−COOH)、カルボキシル基の塩、エステル基、及び酸無水物基(−CO−O−CO−)の群から選ばれる少なくとも1種の官能基と少なくとも1つの水酸基とを有する分解剤を添加して、前記ウレタン樹脂を分解することを特徴とするウレタン樹脂の処理方法。
- 前記分解剤を、前記ウレタン樹脂の原料中に含まれるイソシアネート基1当量に対し、前記官能基を0.1〜3当量に相当する量を添加することを特徴とする請求項1に記載のウレタン樹脂の処理方法。
- 前記ウレタン樹脂と前記分解材とを、加圧及び加熱状態で混合することを特徴とする請求項1又は請求項2のいずれかに記載のウレタン樹脂の処理方法。
- ウレタン樹脂に、カルボキシル基(−COOH)、カルボキシル基の塩、エステル基、及び酸無水物基(−CO−O−CO−)の群から選ばれる少なくとも1種の官能基と少なくとも1つの水酸基とを有する分解剤を添加し、ウレタン樹脂を分解して製造されたことを特徴とするウレタン樹脂分解生成物。
- ウレタン樹脂に、カルボキシル基(−COOH)、カルボキシル基の塩、エステル基、及び酸無水物基(−CO−O−CO−)の群から選ばれる少なくとも1種の官能基と少なくとも1つの水酸基とを有する分解剤を添加し、分解して製造されたウレタン分解生成物と、エポキシ基及びイソシアネート基の群から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物を反応させることを特徴とする再生樹脂の製造方法。
- ウレタン樹脂に、カルボキシル基(−COOH)、カルボキシル基の塩、エステル基、及び酸無水物基(−CO−O−CO−)の群から選ばれる少なくとも1種の官能基と少なくとも1つの水酸基とを有する分解剤を添加し、分解して製造されたウレタン分解生成物と、エポキシ基及びイソシアネート基の群から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物を反応させることによって製造されたことを特徴とする再生樹脂。
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