JP4420382B2 - アニリン系化合物の製造方法 - Google Patents
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すなわち本発明は
(1)下記式(2)
で表されるカルボニル化合物と下記式(4)
で表されるアニリン誘導体を酸及び無機または有機塩の存在下に縮合反応させ、析出した結晶を塩基性水溶液中に溶解し、得えられた溶液に水に不溶の有機溶媒を添加し、目的物を抽出することを特徴とする下記式(1)
で表され、n=1の化合物を80重量%以上含有するアニリン系化合物の製造方法、
(2)式(2)の化合物が、全てのRが水素原子の化合物であって、式(4)の化合物が、Qが炭素数1〜3のアルキル基で、jが1である化合物である上記(1)記載の製造方法、
(3)酸の使用量が、式(4)の化合物1モルに対し0.8〜3モルである上記(1)または(2)記載の製造方法
に関する。
また、前記アニリン誘導体は単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。式(2)のカルボニル化合物に対するアニリン誘導体の使用量は式(2)の化合物1モルに対して通常1.5〜5モル、好ましくは1.8〜2.5モルである。
本発明の製造法により得られるアニリン系化合物は塩を加える場合と比較し、その収率の5%〜20%の向上が望める。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコにo-エチルアニリン121部、水144部を仕込み、撹拌、溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、濃塩酸(35〜37重量%)120部を徐々に滴下した。反応系を50℃に昇温し、攪拌し析出物を溶解させた後、反応系を50℃に保ったまま塩化ナトリウム6部を溶解させたホルマリン(純度約36重量%)41部を30分かけて滴下し、さらに50℃で30分、70℃で3時間攪拌した。反応終了後、析出した白色結晶をろ過し、水30部で5回洗浄した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコにo-エチルアニリン121部、水144部を仕込み、撹拌、溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、濃塩酸(35〜37重量%)120部を徐々に滴下した。反応系を50℃に昇温し、攪拌し析出物を溶解させた後、反応系を50℃に保ったままホルマリン(純度約36重量%)41部を30分かけて滴下した。この後反応液に塩化ナトリウム36部を加え、さらに50℃で30分、70℃で3時間攪拌した。反応終了後、析出した白色結晶をろ過し、水30部で5回洗浄した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコにo-エチルアニリン121部、水144部を仕込み、撹拌、溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、濃塩酸(35〜37重量%)120部を徐々に滴下した。反応系を50℃に昇温し、攪拌し析出物を溶解させた後、反応系を50℃に保ったままホルマリン(純度約36重量%)41部を30分かけて滴下し、さらに50℃で30分、70℃で3時間攪拌した。反応終了後、析出した白色結晶をろ過し、水30部で5回洗浄した。
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- 酸の使用量が、式(4)の化合物1モルに対し0.8〜3モルである請求項1記載の製造方法。
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