JP4380261B2 - 高分子の製造方法 - Google Patents
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Description
Scherf and Mullen らは(Makromoleculare Chemistry,Rapid Communications,Vol.12,p.489(1992))、1〜2モルパーセントのPd(Ph3P)4を含む還流したトルエン/水性カリウムカーボネート溶液中で1,4−フェニレンジボロン酸を2’,5’−ジブロモ−4−アルキル−4’−(4−アルキルベンゾイル)ベンゾフェノンと1日反応させ、600〜15,100g/モルMw(ポリスチレン標準に対して)の比較的低分子量の高分子を得た。最近では、Tanigaki and Laeriyamaらは(Polymer,Vol.38,p.1221(1997))、還流したトルエン−水性ナトリウムカーボネート中で同じPd触媒を用いて2,5−ジ−n−ヘプチルベンゼン−1,4−ジボロネートと様々な芳香族ジボロミドを72時間反応させることにより製造した芳香族高分子を報告した。得られた高分子の分子量は4000〜45,000g/モルのMwであり広範囲で変動した。高分子の分子量はその特性、例えば熱転移、機械的一体性、フィルム形成能等を決定する。
下記一般式(3)及び金属触媒を用いたクロスカップリング反応によって炭素−炭素結合を形成する反応を用いることを特徴とする下記一般式(1)を繰り返し単位とする高分子の製造方法。
下記一般式(5)及び金属触媒を用いたクロスカップリング反応によって炭素−炭素結合を形成する反応を用いることを特徴とする下記一般式(1)を繰り返し単位とする高分子の製造方法。
(3)
前記一般式(3)または前記一般式(5)のX1、X2の一方のみがハロゲン化物官能性置換基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする前記(1)または(2)に記載の高分子の製造方法。
(4)
前記一般式(3)または前記一般式(5)のX1、X2の一方がハロゲン化物官能性置換基で、他の一方がホウ素原子、亜鉛原子、スズ原子、マグネシウム原子でA1またはA2と結合する置換基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする前記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
(5)
前記一般式(1)のA1が5員の複素芳香環から誘導される2価の基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
(6)前記一般式(1)のA1がチオフェン環から誘導される2価の基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする前記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
(7)
前記一般式(1)が共役高分子を表すことを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする前記(1)〜(6)のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
《化合物1−1の合成》
(方法A)
化合物1A−1(J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,2000,1211〜1216頁記載の化合物)(2.0g)、化合物1A−2(2.0g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、炭酸カリウムの水溶液(2.0g/10ml)を添加し、窒素気流下8時間過熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、珪藻土ろ過を行い、ろ液をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1A−3であることを確認した。
化合物1A−3(2.0g)をクロロホルム(100ml)に溶解し、反応系を0℃まで冷却し、N−ブロモスクシンイミド(0.6g)を徐々に添加した。添加終了後、30分間0℃で撹拌し、その後室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液を水酸化カリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1A−4であることを確認した。
化合物1A−4(2.0g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、−78℃以下まで冷却した後、1.5mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液(2.0ml)を−78℃以下で添加した。同温度で1時間攪拌した後、塩化トリブチルスズのテトラヒドロフラン溶液(1.0g/10ml)を徐々に添加した。添加終了後、反応系を室温とし、2時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、アルミナカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物3−1を得た。
化合物3−1(2.0g)をトルエン(50ml)に溶解し、窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(80mg)及び2mol/Lの炭酸ナトリウム(20ml)を加え、48時間過熱還流した。粘稠な反応液をアセトン(500ml)に注ぎ沈殿物を得た。この沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄し、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。得られた沈殿物のGPC測定による分子量は15000であり、スペクトル特性、化合物1−1の構造と矛盾しなかった。
化合物1B−1(J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,2000,1211〜1216頁記載の化合物)(2.0g)、化合物1B−2(2.9g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、炭酸カリウムの水溶液(2.0g/10ml)を添加し、窒素気流下8時間過熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、珪藻土ろ過を行い、ろ液をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1B−3であることを確認した。
化合物1B−3(2.0g)、化合物1B−4(Magn.Reson.Chem.,39,2,2001,57〜67項記載の類似化合物)(1.2g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、炭酸カリウムの水溶液(2.0g/10ml)を添加し、窒素気流下8時間過熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、珪藻土ろ過を行い、ろ液をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1B−5であることを確認した。
化合物1B−5(2.0g)をクロロホルム(100ml)に溶解し、0℃にてヨウ素のクロロホルム溶液(1.1g/10ml)を添加し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1B−6であることを確認した。
窒素下にて、Rieke Zincのテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ製)(4.5ml)をテトラヒドロフラン(40ml)に添加し、系内を−78℃以下まで冷却した。化合物1B−6のテトラヒドロフラン溶液(2.0g/10ml)を−78℃以下で少量ずつ添加し、同温度にて1時間攪拌を続けた後、0℃まで昇温し、3時間撹拌を続け、化合物4−1のテトラヒドロフラン溶液を得た。
化合物1C−1(J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,2000,1211〜1216頁記載の化合物)(2.0g)、化合物1C−2(1.2g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、炭酸カリウムの水溶液(2.0g/10ml)を添加し、窒素気流下8時間過熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、珪藻土ろ過を行い、ろ液をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1C−3であることを確認した。
化合物1C−3のクロロホルム溶液(2.0g/50ml)に、0℃にてヨウ素のクロロホルム溶液(1.1g/10ml)を添加し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1C−4であることを確認した。
化合物1C−4(2.0g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、−78℃以下まで冷却した。1.5mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液(2.4ml)を−78℃以下で添加し、同温度で1時間攪拌した後、トリメチルボロン酸エステルのテトラヒドロフラン溶液(0.7g/10ml)を−78℃以下で添加した。添加終了後、反応系を室温とし2時間攪拌した。反応終了後、1mol/Lの塩酸(50ml)を加え30分撹拌し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をヘキサンで洗浄した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1C−5であることを確認した。
化合物1C−5(2.0g)、化合物1C−6(1.3g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、系内を窒素置換し、炭酸カリウムの水溶液(2.0g/100ml)を添加し、窒素気流下8時間過熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、珪藻土ろ過を行い、ろ液をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトル及びMassスペクトルにて化合物1C−7であることを確認した。
化合物1C−7(2.0g)をテトラヒドロフラン(100ml)で溶解し、系内を窒素置換し、−78℃以下まで冷却した。1.5mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液(2.2ml)を−78℃以下で添加し、同温度で1時間攪拌した後、トリメチルボロン酸エステルのテトラヒドロフラン溶液(0.7g/10ml)を−78℃以下で添加した。添加終了後、反応系を室温とし2時間攪拌した。反応終了後、ロータリーエバポレータで減圧濃縮し、トルエン(100ml)及びエチレングリコール(30ml)を添加し、8時間加熱還流した。反応終了後、トルエン層をロータリーエバポレータで減圧濃縮し、残留物をヘキサンで洗浄し、化合物5−1を得た。
化合物5−1(2.0g)をテトラヒドロフラン(50ml)に溶解し、窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(80mg)及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液(10ml)を加えた。この混合液を激しく撹拌し、24時間過熱還流した。粘稠な反応液をアセトン(500ml)に注ぎ沈殿物を得た。この沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄し、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。得られた沈殿物のGPC測定による分子量は12000であり、スペクトル特性、化合物1−1の構造と矛盾しなかった。
《化合物1−1の合成の試み》
《化合物1−3の合成》
化合物3−3のテトラヒドロフラン溶液(2.0g/50ml)に、塩化〔1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン〕ニッケル(II)のテトラヒドロフラン溶液(10mg/10ml)を0℃にて添加し、24時間室温にて攪拌した。攪拌終了後、反応液をメタノール及び2mol/L塩酸の混合液に添加し、生じた沈殿物をろ別した。メタノール、2N塩酸の混合液で洗浄し、クロロホルムで溶解しメタノールで再沈殿を行い、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。この沈殿物のスペクトル特性は、化合物1−3の構造と一致した。
化合物4−3のテトラヒドロフラン溶液(2.0g/50ml)に、塩化〔1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン〕ニッケル(II)のテトラヒドロフラン溶液(10mg/10ml)を0℃にて添加し、24時間室温にて攪拌した。攪拌終了後、反応液をメタノール及び2mol/L塩酸の混合液に添加し、生じた沈殿物をろ別した。メタノール、2N塩酸の混合液で洗浄し、クロロホルムで溶解しメタノールで再沈殿を行い、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。この沈殿物のスペクトル特性は、化合物1−3の構造と一致した。
《化合物1−5の合成》
化合物3−5(2.0g)をトルエン(80ml)に溶解し、窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(80mg)及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液(20ml)を加えた。この混合液を激しく撹拌し、48時間過熱還流した。粘稠な反応液をアセトン(500ml)に注ぎ沈殿物を得た。この沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄し、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。この沈殿物のスペクトル特性は、化合物1−5の構造と一致した。
化合物4−5(2.0g)をトルエン(80ml)に溶解し、窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(80mg)及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液(20ml)を加えた。この混合液を激しく撹拌し、48時間過熱還流した。粘稠な反応液をアセトン(500ml)に注ぎ沈殿物を得た。この沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄し、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。この沈殿物のスペクトル特性は、化合物1−5の構造と一致した。
《化合物1−7の合成》
化合物3−7のテトラヒドロフラン溶液(2.0g/50ml)に、塩化1,2−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)エタンニッケル(II)のテトラヒドロフラン溶液(10mg/10ml)を0℃にて添加し、24時間室温にて攪拌した。攪拌終了後、反応液をメタノール及び2mol/L塩酸の混合液に添加し、生じた沈殿物をろ別した。メタノール、2N塩酸の混合液で洗浄し、クロロホルムで溶解しメタノールで再沈殿を行い、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。この沈殿物のスペクトル特性は、化合物1−7の構造と一致した。
化合物4−7(2.0g)をトルエン(80ml)に溶解し、窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(80mg)及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液(20ml)を加えた。この混合液を激しく撹拌し、48時間過熱還流した。粘稠な反応液をアセトン(500ml)に注ぎ沈殿物を得た。この沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄し、真空オーブンにて60℃で一晩乾燥させた。この沈殿物のスペクトル特性は、化合物1−7の構造と一致した。
ゲート電極としての抵抗率0.01Ω・cmのSiウェハーに、厚さ2000Åの熱酸化膜を形成してゲート絶縁層とした後、例示化合物1−1のクロロホルム溶液をアプリケーターを用いて塗布し、自然乾燥することによりキャスト膜(厚さ50nm)を形成して、窒素雰囲気下で50℃、30分間の熱処理を施した。さらに、この膜の表面にマスクを用いて金を蒸着してソースおよびドレイン電極を形成した。ソースおよびドレイン電極は幅100μm、厚さ200nmで、チャネル幅W=3mm、チャネル長L=20μmの有機薄膜トランジスタ素子1を作成した。
実施例5における例示化合物1−1を表1に示した本発明に係る化合物に替えたほかは実施例5と同様にして、有機薄膜トランジスタ素子2〜4を作成した。
実施例5における例示化合物1−1をポリ(3−ヘキシルチオフェン)(regioregular、アルドリッチ社製、平均分子量89000、以下PHT)に替えたほかは実施例5と同様にして、比較例としての有機薄膜トランジスタ素子Aを作成した。
Claims (7)
- 下記一般式(3)及び金属触媒を用いたクロスカップリング反応によって炭素−炭素結合を形成する反応を用いることを特徴とする下記一般式(1)を繰り返し単位とする高分子の製造方法。
- 下記一般式(5)及び金属触媒を用いたクロスカップリング反応によって炭素−炭素結合を形成する反応を用いることを特徴とする下記一般式(1)を繰り返し単位とする高分子の製造方法。
- 前記一般式(3)または前記一般式(5)のX 1 、X 2 の一方のみがハロゲン化物官能性置換基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする請求項1または2に記載の高分子の製造方法。
- 前記一般式(3)または前記一般式(5)のX 1 、X 2 の一方がハロゲン化物官能性置換基で、他の一方がホウ素原子、亜鉛原子、スズ原子、マグネシウム原子でA 1 またはA 2 と結合する置換基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
- 前記一般式(1)のA 1 が5員の複素芳香環から誘導される2価の基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
- 前記一般式(1)のA 1 がチオフェン環から誘導される2価の基であることを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
- 前記一般式(1)が共役高分子を表すことを特徴とする前記一般式(1)を繰り返し単位とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の高分子の製造方法。
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