JP4355102B2 - ４−メチル−６−ペンチル−２ｈ−ピラン−２−オンを含んでなる殺真菌薬 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の分野】
本発明は、殺真菌活性を有する化合物、その化合物を含有する殺真菌組成物及びそれらを使用する方法に向けられている。
【０００２】
【背景技術】
天然産物である６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（６−ＰＡＰ）の抗真菌活性はよく知られていて、広範囲の植物病原体に抗するこの化合物の in vitro 活性が報告されている（１，２，３，４）。初期の構造活性研究は、６−ＰＡＰに対するわずかな構造修飾が抗真菌活性の減少した化合物を産生することを示した（５）。
天然産物として同定される以前に６−ＰＡＰ及びその構造類似体の化学合成が注目を受けたのは、これら化合物の強力な官能特性のためである（６，７）。しかしながら、これら及び他の方法（８，９）による６−ＰＡＰの合成に対して注目が払われてきたにもかかわらず、その製造は依然コスト高のままである。
【０００３】
有機天然産物としての６−ＰＡＰは本来的に生分解性である。食品添加物としての確立されたその用途及び想定される低毒性と相俟って、６−ＰＡＰは、農業／園芸用の殺真菌薬としての魅力的な開発候補品である。しかし、そのコストが更なる開発の障害なのである。
本発明者らは、此の度、驚くべきことに、６−ＰＡＰの構造類似体、即ち、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが化合物６−ＰＡＰのものと同様の殺真菌活性を有することを見出した。本発明者らは、また、６−ＰＡＰの製造に比べて、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが比較的容易かつ廉価で製造され得ることも見出した。本発明は、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの殺真菌薬としての使用に向けられている。
【０００４】
【発明の要旨】
従って、第一の側面では、本発明は、１種又はそれ以上の適切な担体、アジュバント及び／又は希釈剤と組み合わせた、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを含んでなる殺真菌組成物を提供する。
第二の側面では、本発明は、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを真菌又はその所在地へ適用する工程を含んでなる、真菌の増殖を防止するか又は少なくとも予防する方法を提供する。
【０００５】
第三の側面では、本発明は、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを製造する方法であって：
（ａ）フリーデル−クラフツアシル化生成物を製造するのに適した条件下で化合物３−メチル−２−ブテン酸エチルをヘキサノイルクロリドと反応させる工程；及び
（ｂ）ラクトン化を達成するのに適した条件下で、工程（ａ）で得られたアシル化生成物を濃い酸と反応させ、それによって、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを得る工程
を含んでなる方法を提供する
当業者には、本発明が記に広く規定されているとはいえ以下の記載により実施例が提供される本発明の態様も包含されることが理解されよう。
本発明の様々な側面は、また、以下の図面にも示される。
【０００６】
【発明の具体的説明】
上記のように、本発明は、一般的には、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンに向けられている。この化合物は、殺真菌性を有することが本発明者らによって期せずして見出された。
この化合物は以下の合成ルートを使用して製造され得る：
【０００７】
【化１】
【０００８】
即ち、ヘキサノイルクロリドでの３−メチル−２−ブテン酸エチルのフリーデル−クラフツアシル化によって混ざったケト酸を製造した後に、適切な濃い酸（氷酢酸と濃硫酸の混合液が簡便である）を使用してその混ざった酸をラクトン化することによって製造され得る。
【０００９】
上記合成ルートの出発物質、即ち、３−メチル−２−ブテン酸エチルは、３，３−ジメチルアクリル酸のエステル化によって定量的かつ比較的廉価で製造され得る。このことが、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを、６−ＰＡＰに比べて、比較的経済的かつ容易に製造することを可能にする。
本発明は、また、１種又はそれ以上の適切な担体、アジュバント又は希釈剤と組み合わせた、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを含んでなる殺真菌組成物を包含する。本発明の化合物は、農業又は園芸用の殺真菌薬として特に適していることが判明するものと考えられる。適切な担体又は希釈剤は、当業者には明らかであろう。
使用の際、この組成物は、真菌の増殖を防止するか又は予防するために直接真菌に又はその所在地のいずれかへ適用され得る。例えば、本組成物は、野菜若しくは植物の葉、種子又は植物を取り囲んでいる土壌に適用され得る。
【００１０】
【実施例】
試験した化合物の構造は以下の通りである：
【００１１】
【化２】
【００１２】
４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの製造
３，３−ジメチルアクリル酸１０ｇを無水エタノール１００ｍｌに溶かし、濃塩酸（約３７％）０．５ｍｌを加えた。この反応混合液を、活性化されたモレキュラーシーブで満たされたディーンスタークトラップであって反応容器とその冷却管の間に挿入された該トラップを用いて２４〜４８時間還流した。冷却後、５０℃で減圧下、ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去し、濁った黄色油（３−メチル−２−ブテン酸エチル）６．３ｇを得た。
乾燥塩化メチレン３０ｍｌ中の撹拌されている塩化アルミニウム６．６ｇの懸濁液へ、３−メチル−２−ブテン酸エチル（６．３ｇ）をヘキサノイルクロリド６．７ｇとともに周囲温度で滴下した。得られた橙褐色の反応混合液を３時間還流した。冷却後、この反応混合液へさらに塩化メチレン３０ｍｌを加え、その全部を粉砕した氷−水混合液の上へ注いだ。その２相混合液を静置した後、下層の有機相を回収した。水相は塩化メチレンで２回抽出し、集めた抽出液を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄して一晩放置した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターによって濃縮し、暗褐色油（混ざったケト酸）８．７ｇを得た。
【００１３】
ラクトン化のために、この混ざったケト酸８．７ｇを氷酢酸３０ｍｌに溶かし、濃硫酸１ｍｌを加えた。この混合液を３０分間還流し、冷却後、粉砕した氷−水混合液の上へ注いだ。この水相をヘキサンで抽出し、集めたヘキサン抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後はロータリーエバポレーターによって濃縮して、粗生成物３．５ｇを得た。４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンは、この粗生成物から約−７５ｃｍＨｇでの真空分留から精製され、１７０〜２００℃の間で留出した。生成物の同定をＧＣ−ＭＳで行なった（図４及び図５）。
【００１４】
抗真菌活性−寒天拡散アッセイ
０．１％（ｖ／ｖ）トゥイーン８０／滅菌水１０ｍｌで試験微生物の胞子形成プレート又は培養スロープを洗い出すことにより胞子懸濁液を調製した。改良型ノイバウエル血算盤を使用して、吸引容量の胞子密度を測定した。この胞子懸濁液を使用して、４５℃に維持された融解ポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）へ接種した。接種したＰＤＡの１０ミリリットルを、１％（ｗ／ｖ）水寒天１０ｍｌの均一基底層を含有するペトリ皿（直径９０ｍｍ）の表面へ注ぎ込み、固化させた。
【００１５】
試験化合物の溶液はアセトンに溶かして調製し、直径６ｍｍの無菌濾紙紙（Whatman no.3）へ塗布した。溶媒を蒸発させた後、滲み込ませた濾紙を固まった寒天の表面に置いた。プレート１枚あたり３枚の濾紙を使用し、互いに及びプレート中心から等距離のところに置いた。プレートを２５℃で２４時間インキュベートした後、得られる阻害ゾーンの直径を測定した。
【００１６】
結果
６−ＰＡＰの構造に対するわずかな修飾が in vitro 抗真菌活性の著しく減少した化合物をもたらすことが以前から示されてきた。このことは、本願で化合物ＩＩＩ、Ｖ及びＶＩについて確認されかつ示されている（図２）。対照的に、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンは、６−ＰＡＰと同等の活性を保持している（図３）。このことは、構造修飾の程度、つまり１個のメチル単位の付加という点で、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（活性）と化合物ＶＩ（不活性）が同一であるという事実に照らせば、特に注目すべきである。４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの製造の相対的な容易さ及び経済性を６−ＰＡＰのそれと比較するとき、この観察事実は幸運である。また、６−ペンチル置換基の存在が４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの活性にとって決定的であることも注目されるべきである（化合物ＩＶを参照）。
【００１７】
【産業上の利用可能性】
上記の実験データから明らかなように、本発明者らは化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが６−ＰＡＰと同レベル及び同スペクトルの in vitro 抗真菌活性を有することを見出した。このことは、試験した他の６−ＰＡＰ類似体（化合物ＩＩＩ〜ＶＩ）が不活性か又は６−ＰＡＰに比べて著しく減少した活性のいずれかしか示さなかっただけに驚くべきである。
本発明の化合物は殺真菌薬として、及び特に農業及び園芸用に使用される殺真菌薬として受け入れられると考えられる。
上記の説明が例示のためだけに提供されていること、及び特許請求の範囲から逸脱しない種々の変更及び改良が当業者に明らかであることが分かるであろう。
【００１８】
参考文献
１．Cutler, H.G., Biologically active Natural Products From Fungi ；Templates for Tommorrow's Pesticides, in Bioregulators, Chemistry and Uses, R. L. Ory and F. R. Rittig, Editors. 1984, American Chemical Society；Washington, D.C.
2 ．Cutler, H.G.ら, 6-Pentyl-a-pyrone from Trichoderma harzianum：Its Plant Growth Inhibitory and Antimicrobial Properties. Agricultural and Biological Chemistry, 1986. 50(11) ：p 2943-2945.
3 ．Claydon, N. ら，Antifungal Alkyl Pyrones of Trichoderma harzianum. Transactions of the British Mycological Society, 1987. 88(4)：p 503-513.
4 ．Scarselletti, R. and J. L. Faull. In vitro activity of 6-pentyl-a-pyrone, a metabolite of Trichoderma harzianum, in the inhibition of Rhizoctonia solani and Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici. Mycol. Res., 1994, 98(10）：p 1207-1209.
5 ．Dickinson, J.M. 1986, D. Phil. thesis, University of Sussex.
6 ．Nobuhara, A., Synthesis of Unsaturated Lactones. Part 1. Some lactones of 5-substituted-5-hydroxy-2-enoic acids as a synthetic butter or butter cake flavor. Agr. Biol. Chem. 1968. 32(8) ：p 1016-1020.
7 ．Pittet, A.O. and E.M. Klaiber, Synthesis and flavor properties of some alkyl-substituted a-pyrone derivatives. J. Agric. Food Chem., 1975. 23(6)：p 1189-1195.
8 ．Dieter, R.K. and J.R. Fishpaugh, Synthesis of a-pyrones from vinylogous thiol esters and a-oxo ketene dithioacetals. J. Org. Chem., 1988, 53：p 2031-2046.
9 ．Zhang, C. ら, A facile total synthesis of 6-pentyl-a-pyrone. Chin. Chem. Lett., 1996. 7(4)：p 317-318.
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の化合物（化合物ＩＩ）及び６−ＰＡＰ（化合物Ｉ）を包含する、抗真菌活性を試験した様々なピロン類似体の構造を示す。
【図２】 図１の化合物Ｉ、ＩＩＩ、Ｖ及びＶＩの抗真菌活性の試験結果を示す。
【図３】 図１の化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶの抗真菌活性の試験結果を示す。
【図４】 ４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンのガスクロマトグラフィー分析を示す。
【図５】 ４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの質量スペクトル分析を示す。
【発明の分野】
本発明は、殺真菌活性を有する化合物、その化合物を含有する殺真菌組成物及びそれらを使用する方法に向けられている。
【０００２】
【背景技術】
天然産物である６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（６−ＰＡＰ）の抗真菌活性はよく知られていて、広範囲の植物病原体に抗するこの化合物の in vitro 活性が報告されている（１，２，３，４）。初期の構造活性研究は、６−ＰＡＰに対するわずかな構造修飾が抗真菌活性の減少した化合物を産生することを示した（５）。
天然産物として同定される以前に６−ＰＡＰ及びその構造類似体の化学合成が注目を受けたのは、これら化合物の強力な官能特性のためである（６，７）。しかしながら、これら及び他の方法（８，９）による６−ＰＡＰの合成に対して注目が払われてきたにもかかわらず、その製造は依然コスト高のままである。
【０００３】
有機天然産物としての６−ＰＡＰは本来的に生分解性である。食品添加物としての確立されたその用途及び想定される低毒性と相俟って、６−ＰＡＰは、農業／園芸用の殺真菌薬としての魅力的な開発候補品である。しかし、そのコストが更なる開発の障害なのである。
本発明者らは、此の度、驚くべきことに、６−ＰＡＰの構造類似体、即ち、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが化合物６−ＰＡＰのものと同様の殺真菌活性を有することを見出した。本発明者らは、また、６−ＰＡＰの製造に比べて、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが比較的容易かつ廉価で製造され得ることも見出した。本発明は、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの殺真菌薬としての使用に向けられている。
【０００４】
【発明の要旨】
従って、第一の側面では、本発明は、１種又はそれ以上の適切な担体、アジュバント及び／又は希釈剤と組み合わせた、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを含んでなる殺真菌組成物を提供する。
第二の側面では、本発明は、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを真菌又はその所在地へ適用する工程を含んでなる、真菌の増殖を防止するか又は少なくとも予防する方法を提供する。
【０００５】
第三の側面では、本発明は、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを製造する方法であって：
（ａ）フリーデル−クラフツアシル化生成物を製造するのに適した条件下で化合物３−メチル−２−ブテン酸エチルをヘキサノイルクロリドと反応させる工程；及び
（ｂ）ラクトン化を達成するのに適した条件下で、工程（ａ）で得られたアシル化生成物を濃い酸と反応させ、それによって、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを得る工程
を含んでなる方法を提供する
当業者には、本発明が記に広く規定されているとはいえ以下の記載により実施例が提供される本発明の態様も包含されることが理解されよう。
本発明の様々な側面は、また、以下の図面にも示される。
【０００６】
【発明の具体的説明】
上記のように、本発明は、一般的には、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンに向けられている。この化合物は、殺真菌性を有することが本発明者らによって期せずして見出された。
この化合物は以下の合成ルートを使用して製造され得る：
【０００７】
【化１】
即ち、ヘキサノイルクロリドでの３−メチル−２−ブテン酸エチルのフリーデル−クラフツアシル化によって混ざったケト酸を製造した後に、適切な濃い酸（氷酢酸と濃硫酸の混合液が簡便である）を使用してその混ざった酸をラクトン化することによって製造され得る。
【０００９】
上記合成ルートの出発物質、即ち、３−メチル−２−ブテン酸エチルは、３，３−ジメチルアクリル酸のエステル化によって定量的かつ比較的廉価で製造され得る。このことが、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを、６−ＰＡＰに比べて、比較的経済的かつ容易に製造することを可能にする。
本発明は、また、１種又はそれ以上の適切な担体、アジュバント又は希釈剤と組み合わせた、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを含んでなる殺真菌組成物を包含する。本発明の化合物は、農業又は園芸用の殺真菌薬として特に適していることが判明するものと考えられる。適切な担体又は希釈剤は、当業者には明らかであろう。
使用の際、この組成物は、真菌の増殖を防止するか又は予防するために直接真菌に又はその所在地のいずれかへ適用され得る。例えば、本組成物は、野菜若しくは植物の葉、種子又は植物を取り囲んでいる土壌に適用され得る。
【００１０】
【実施例】
試験した化合物の構造は以下の通りである：
【００１１】
【化２】
４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの製造
３，３−ジメチルアクリル酸１０ｇを無水エタノール１００ｍｌに溶かし、濃塩酸（約３７％）０．５ｍｌを加えた。この反応混合液を、活性化されたモレキュラーシーブで満たされたディーンスタークトラップであって反応容器とその冷却管の間に挿入された該トラップを用いて２４〜４８時間還流した。冷却後、５０℃で減圧下、ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去し、濁った黄色油（３−メチル−２−ブテン酸エチル）６．３ｇを得た。
乾燥塩化メチレン３０ｍｌ中の撹拌されている塩化アルミニウム６．６ｇの懸濁液へ、３−メチル−２−ブテン酸エチル（６．３ｇ）をヘキサノイルクロリド６．７ｇとともに周囲温度で滴下した。得られた橙褐色の反応混合液を３時間還流した。冷却後、この反応混合液へさらに塩化メチレン３０ｍｌを加え、その全部を粉砕した氷−水混合液の上へ注いだ。その２相混合液を静置した後、下層の有機相を回収した。水相は塩化メチレンで２回抽出し、集めた抽出液を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄して一晩放置した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターによって濃縮し、暗褐色油（混ざったケト酸）８．７ｇを得た。
【００１３】
ラクトン化のために、この混ざったケト酸８．７ｇを氷酢酸３０ｍｌに溶かし、濃硫酸１ｍｌを加えた。この混合液を３０分間還流し、冷却後、粉砕した氷−水混合液の上へ注いだ。この水相をヘキサンで抽出し、集めたヘキサン抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後はロータリーエバポレーターによって濃縮して、粗生成物３．５ｇを得た。４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンは、この粗生成物から約−７５ｃｍＨｇでの真空分留から精製され、１７０〜２００℃の間で留出した。生成物の同定をＧＣ−ＭＳで行なった（図４及び図５）。
【００１４】
抗真菌活性−寒天拡散アッセイ
０．１％（ｖ／ｖ）トゥイーン８０／滅菌水１０ｍｌで試験微生物の胞子形成プレート又は培養スロープを洗い出すことにより胞子懸濁液を調製した。改良型ノイバウエル血算盤を使用して、吸引容量の胞子密度を測定した。この胞子懸濁液を使用して、４５℃に維持された融解ポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）へ接種した。接種したＰＤＡの１０ミリリットルを、１％（ｗ／ｖ）水寒天１０ｍｌの均一基底層を含有するペトリ皿（直径９０ｍｍ）の表面へ注ぎ込み、固化させた。
【００１５】
試験化合物の溶液はアセトンに溶かして調製し、直径６ｍｍの無菌濾紙紙（Whatman no.3）へ塗布した。溶媒を蒸発させた後、滲み込ませた濾紙を固まった寒天の表面に置いた。プレート１枚あたり３枚の濾紙を使用し、互いに及びプレート中心から等距離のところに置いた。プレートを２５℃で２４時間インキュベートした後、得られる阻害ゾーンの直径を測定した。
【００１６】
結果
６−ＰＡＰの構造に対するわずかな修飾が in vitro 抗真菌活性の著しく減少した化合物をもたらすことが以前から示されてきた。このことは、本願で化合物ＩＩＩ、Ｖ及びＶＩについて確認されかつ示されている（図２）。対照的に、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンは、６−ＰＡＰと同等の活性を保持している（図３）。このことは、構造修飾の程度、つまり１個のメチル単位の付加という点で、４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（活性）と化合物ＶＩ（不活性）が同一であるという事実に照らせば、特に注目すべきである。４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの製造の相対的な容易さ及び経済性を６−ＰＡＰのそれと比較するとき、この観察事実は幸運である。また、６−ペンチル置換基の存在が４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの活性にとって決定的であることも注目されるべきである（化合物ＩＶを参照）。
【００１７】
【産業上の利用可能性】
上記の実験データから明らかなように、本発明者らは化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが６−ＰＡＰと同レベル及び同スペクトルの in vitro 抗真菌活性を有することを見出した。このことは、試験した他の６−ＰＡＰ類似体（化合物ＩＩＩ〜ＶＩ）が不活性か又は６−ＰＡＰに比べて著しく減少した活性のいずれかしか示さなかっただけに驚くべきである。
本発明の化合物は殺真菌薬として、及び特に農業及び園芸用に使用される殺真菌薬として受け入れられると考えられる。
上記の説明が例示のためだけに提供されていること、及び特許請求の範囲から逸脱しない種々の変更及び改良が当業者に明らかであることが分かるであろう。
【００１８】
参考文献
１．Cutler, H.G., Biologically active Natural Products From Fungi ；Templates for Tommorrow's Pesticides, in Bioregulators, Chemistry and Uses, R. L. Ory and F. R. Rittig, Editors. 1984, American Chemical Society；Washington, D.C.
2 ．Cutler, H.G.ら, 6-Pentyl-a-pyrone from Trichoderma harzianum：Its Plant Growth Inhibitory and Antimicrobial Properties. Agricultural and Biological Chemistry, 1986. 50(11) ：p 2943-2945.
3 ．Claydon, N. ら，Antifungal Alkyl Pyrones of Trichoderma harzianum. Transactions of the British Mycological Society, 1987. 88(4)：p 503-513.
4 ．Scarselletti, R. and J. L. Faull. In vitro activity of 6-pentyl-a-pyrone, a metabolite of Trichoderma harzianum, in the inhibition of Rhizoctonia solani and Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici. Mycol. Res., 1994, 98(10）：p 1207-1209.
5 ．Dickinson, J.M. 1986, D. Phil. thesis, University of Sussex.
6 ．Nobuhara, A., Synthesis of Unsaturated Lactones. Part 1. Some lactones of 5-substituted-5-hydroxy-2-enoic acids as a synthetic butter or butter cake flavor. Agr. Biol. Chem. 1968. 32(8) ：p 1016-1020.
7 ．Pittet, A.O. and E.M. Klaiber, Synthesis and flavor properties of some alkyl-substituted a-pyrone derivatives. J. Agric. Food Chem., 1975. 23(6)：p 1189-1195.
8 ．Dieter, R.K. and J.R. Fishpaugh, Synthesis of a-pyrones from vinylogous thiol esters and a-oxo ketene dithioacetals. J. Org. Chem., 1988, 53：p 2031-2046.
9 ．Zhang, C. ら, A facile total synthesis of 6-pentyl-a-pyrone. Chin. Chem. Lett., 1996. 7(4)：p 317-318.
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の化合物（化合物ＩＩ）及び６−ＰＡＰ（化合物Ｉ）を包含する、抗真菌活性を試験した様々なピロン類似体の構造を示す。
【図２】 図１の化合物Ｉ、ＩＩＩ、Ｖ及びＶＩの抗真菌活性の試験結果を示す。
【図３】 図１の化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶの抗真菌活性の試験結果を示す。
【図４】 ４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンのガスクロマトグラフィー分析を示す。
【図５】 ４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの質量スペクトル分析を示す。
Claims (5)
- 化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを殺真菌成分として含んでなる殺真菌組成物。
- 農業又は園芸用途に適している、請求項１記載の殺真菌組成物。
- 真菌の増殖を予防するか又は少なくとも阻害する方法であって、化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンを真菌に又はヒトを除くその所在地へ適用する工程を含んでなる方法。
- 化合物４−メチル−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オンが、請求項１又は２に記載の殺真菌組成物の形態で適用される、請求項３記載の方法。
- 化合物の適用が、植物の葉、植物を囲む土壌又は種子に対してなされる、請求項３又は４に記載の方法。
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