ES2245036T3 - Fungicida que comprende 4-metil-6-pentil-2h-piran-2-ona. - Google Patents
Fungicida que comprende 4-metil-6-pentil-2h-piran-2-ona.Info
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- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
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Abstract
Composición fungicida que comprende el compuesto 4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona en combinación con uno o más portadores, adyuvantes y/o diluyentes adecuados.
Description
Fungicida que comprende
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona.
La presente invención se refiere a un compuesto
que presenta actividad fungicida, a composiciones fungicidas que
contienen el compuesto y a procedimientos para utilizarlas.
La actividad antifúngica del producto natural
6-pentil-2H-pirán-2-ona
(6-PAP) es bien conocida y se ha dado a conocer la
actividad in vitro de este compuesto contra una variedad de
fitopatógenos (1, 2, 3, 4). El documento
EP-A-0124388 y el documento WO
95/20879 describen la utilización del producto natural para el
control de una variedad de enfermedades vegetales. Los primeros
estudios de estructura-actividad indicaron que las
modificaciones estructurales menores de 6-PAP
proporcionaban compuestos que presentaban una actividad antifúngica
reducida (5).
Previamente a su identificación como producto
natural, el interés se ha centrado en la síntesis química de
6-PAP y de sus análogos estructurales debido a las
potentes propiedades organolépticas de estos compuestos (6, 7). Sin
embargo, a pesar de la atención prestada a la síntesis de
6-PAP mediante éste y otros procedimientos (8, 9,
10), su preparación sigue siendo costosa.
Al ser un producto orgánico natural, la
6-PAP es innatamente biodegradable. En combinación
con su utilización establecida como aditivo alimentario y su
supuestamente baja toxicidad, la 6-PAP resulta un
atractivo candidato para el desarrollo de un fungicida agrícola/de
horticultura. Sin embargo, su coste resulta un obstáculo para su
desarrollo adicional.
Los solicitantes ahora han descubierto
inesperadamente que un análogo estructural de la
6-PAP, la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona,
presenta una actividad fungicida similar a la del compuesto
6-PAP. Los solicitantes también han descubierto que
la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
puede prepararse con relativa facilidad y economía en comparación
con la preparación de la 6-PAP. La presente
invención se refiere a la utilización de la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
como fungicida.
De acuerdo con lo expuesto anteriormente, en un
primer aspecto, la presente invención proporciona una composición
fungicida que comprende el compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
en combinación con uno o más portadores, adyuvantes y/o diluyentes
adecuados.
En un segundo aspecto, la presente invención
proporciona un procedimiento para la prevención o como mínimo
inhibición del crecimiento de los hongos, que comprende la etapa de
aplicar el compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
a los hongos o en su locus.
Los expertos en la materia apreciarán que, aunque
anteriormente la invención ha sido definida en términos generales,
también incluye formas de realización de las que la descripción
siguiente proporciona ejemplos.
También se ilustran diversos aspectos de la
invención en los dibujos adjuntos, en los que:
Figura 1 muestra estructuras de diversos análogos
de pirona que se sometieron a ensayo para su actividad antifúngica,
entre ellos el compuesto de la presente invención (compuesto II) y
6-PAP (compuesto I);
Figura 2 muestra resultados de ensayos de
actividad antifúngica de los compuestos I, III, V y VI de la Figura
1;
Figura 3 muestra resultados de ensayos de
actividad antifúngica de los compuestos I, II y IV de la Figura 1;
y
Figuras 4 y 5 muestra un análisis de
cromatografía de gases y de espectro de masas de la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
Tal como se ha indicado anteriormente, la
invención se refiere de manera general al compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona.
Los presentes solicitantes han descubierto inesperadamente que este
compuesto presenta propiedades fungicidas.
\newpage
El compuesto puede prepararse utilizando la ruta
sintética siguiente:
es decir, por acilación de
Friedel-Crafts del
3-metil-2-butanoato
de etilo con cloruro de hexanoilo para producir una mezcla de
cetoácidos, seguido de la lactonización de la mezcla de cetoácidos
utilizando un ácido concentrado adecuado (convenientemente una
mezcla de ácido acético glacial y ácido sulfúrico
concentrado).
El material de partida para la ruta sintética
anterior, es decir el
3-metil-2-butanoato
de etilo, puede prepararse cuantitativamente y de manera
relativamente económica mediante la esterificación del ácido
3,3-dimetilacrílico. Esto permite preparar el
compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
de manera relativamente económica y fácil en comparación con la
6-PAP.
La presente invención también incluye
composiciones fungicidas que comprenden el compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
en combinación con uno o más portadores, adyuvantes o diluyentes
adecuados. Se cree que el compuesto de la invención demostrará ser
particularmente adecuado como fungicida agrícola o fungicida para la
horticultura. Como tal, resultarán evidentes a los expertos en la
materia los portadores o diluyentes adecuados.
Durante su utilización, las composiciones pueden
aplicarse directamente sobre los hongos o aplicarse en su locus, con
el fin de prevenir o inhibir el crecimiento fúngico. Por ejemplo,
las composiciones pueden aplicarse al follaje de vegetales y
plantas, a semillas o a la tierra que rodea a las plantas.
Estructuras de los compuestos sometidos a
ensayo:
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Se disolvieron diez gramos de ácido
3,3-dimetilacrílico en 100 ml de etanol absoluto y
se añadieron 0,5 ml de ácido hidroclórico concentrado (al 37%
aproximadamente). La mezcla de reacción se sometió a reflujo durante
24 a 48 horas con una trampa de Dean-Stark rellena
de tamices moleculares activados insertada entre el reactor y el
condensador. Tras enfriar, el disolvente se eliminó mediante
evaporación rotatoria bajo presión reducida a 50ºC, rindiendo 6,3 g
de un aceite amarillo turbio
(3-metil-2-butanoato
de etilo).
Se añadió
3-metil-2-butanoato
de etilo (6,3 g) gota a gota con 6,7 g de cloruro de hexanoilo a
temperatura ambiente a una suspensión agitada de 6,6 g de cloruro de
aluminio en 30 ml de cloruro de metileno seco. La mezcla de reacción
resultante de color pardo anaranjado se sometió a reflujo durante
tres horas. Tras enfriar, se añadieron 30 ml adicionales de cloruro
de metileno a la mezcla de reacción y la totalidad se vertió sobre
una mezcla de hielo molido y agua. La mezcla de dos fases se dejó
reposar y se recogió la fase orgánica inferior. La fase acuosa se
extrajo dos veces con cloruro de metileno y los extractos agrupados
se lavaron con una solución saturada de bicarbonato sódico y se
dejaron reposar durante la noche. Se recogió la capa orgánica, se
secó sobre sulfato sódico anhidro y se redujo mediante evaporación
rotatoria, rindiendo 8,7 g de un aceite marrón oscuro (mezcla de
cetoácidos).
Para la lactonización, se disolvieron 8,7 g de la
mezcla de cetoácidos en 30 ml de ácido acético glacial y se añadió 1
ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se sometió a reflujo
durante 30 minutos, se enfrió y se vertió sobre una mezcla de hielo
molido-agua. El volumen acuoso se extrajo con
hexano, los extractos de hexano agrupados se secaron sobre sulfato
sódico anhidro y finalmente se redujeron mediante evaporación
rotatoria, rindiendo 3,5 g de producto crudo. Se purificó
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
a partir del producto crudo mediante destilación fraccionada al
vacío a una presión aproximada de -75 cm de Hg y se destiló a una
temperatura comprendida entre 170ºC y 200ºC. La identidad del
producto se confirmó mediante GC-MS (Figuras 4 y
5).
Se prepararon suspensiones de esporas mediante el
lavado de placas o de tubos en pendiente en esporulación del
organismo de ensayo con 10 ml de Tween 80 estéril al 0,1% (v/v). Se
determinó la densidad de esporas del volumen aspirado utilizando un
hemocitómetro Neubauer mejorado. La suspensión de esporas se utilizó
para inocular ágar fundido de dextrosa de patata (PDA) mantenido a
45ºC. Se vertieron 10 mililitros del PDA inoculado sobre la
superficie de una placa de Petri (90 mm de diámetro) que contenía
una capa de base uniforme de 10 ml de medio de ágar y agua (p/v) al
1% y se dejó solidificar.
Se prepararon soluciones de los compuestos de
ensayo en acetona y se aplicaron sobre discos de papel de filtro
estériles de 6 mm de diámetro (Whatman nº 3). Tras dejar que se
evaporase el disolvente, se colocaron discos de papel de filtro
impregnados sobre la superficie del ágar solidificado. Se utilizaron
tres discos por placa situados equidistantemente unos de otros y en
el centro de la placa. Las placas se incubaron a 25ºC durante 24
horas y se midieron los diámetros de las zonas de inhibición
resultantes.
Anteriormente se ha demostrado que modificaciones
menores de la estructura de 6-PAP proporcionan
compuestos con actividad antifúngica in vitro
significativamente reducida. Esto queda confirmado e ilustrado en el
presente documento para los compuestos III, V y VI (Figura 2). Por
el contrario, la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
conserva una actividad similar a la de la 6-PAP
(Figura 3). Ello resulta particularmente inesperado a la luz de que
la magnitud de la modificación estructural: la adición de una sola
unidad metilo, es la misma para la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
(activa) que para el compuesto VI (inactivo). Esta observación es
afortunada cuando se compara la relativa facilidad y economía de la
preparación de
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
con la de la 6-PAP. También debe indicarse que la
presencia de un sustituyente 6-pentilo resulta
crítica para la actividad de la
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
(ver compuesto IV).
Como resultará evidente de los datos
experimentales anteriores, los solicitantes han descubierto que el
compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2ona
presenta un nivel y espectro similares de actividad antifúngica
in vitro a los de la 6-PAP. Ello resulta
sorprendente, particularmente debido a que otros análogos de la
6-PAP sometidos a ensayo (los compuestos
III-VI) mostraron una falta de actividad o una
actividad significativamente reducida en comparación con la
6-PAP.
Se cree que el compuesto de la invención
encontrará aceptación como fungicida y en particular como fungicida
para su utilización en aplicaciones agrícolas y de horticultura.
Se apreciará que la descripción anterior se
proporciona a título de ejemplo únicamente y que resultarán
evidentes a los expertos en la materia variaciones y modificaciones
que no se apartan del alcance de las reivindicaciones adjuntas.
1. Cutler, H.G., Biologically Active
Natural Products From Fungi: Templates for Tomorrow's Pesticides,
en
Bioregulators, Chemistry and Uses, R.L. Ory y F.R. Rittig, Editores. 1984, American Chemical Society: Washington, D.C.
Bioregulators, Chemistry and Uses, R.L. Ory y F.R. Rittig, Editores. 1984, American Chemical Society: Washington, D.C.
2. Cutler, H.G. et al.,
6-Pentyl-a-pyrone
from Trichoderma harzianum: Its Plant Growth Inhibitory and
Antimicrobial Properties, Agricultural and Biological Chemistry
50(11):2943-2945, 1986.
3. Claydon, N. et al., Antifungal
Alkyl Pyrones of Trichoderma harzianum. Transactions of
the British Mycological Society
88(4):503-513, 1987.
4. Scarselletti, R. y J.L. Faull,
In vitro activity of
6-pentyl-a-pyrone, a
metabolite of Trichoderma harzianum, en The inhibition of
Rhizoctonia solani and Fusarium oxysporum f. sp.
lycopersici. Mycol. Res.
98(10):1207-1209, 1994.
5. Dickinson, J.M. 1988, D.Phil
thesis, University of Sussex.
6. Nobuhara, A., Syntheses of Unsaturated
Lactones. Part 1. Some lactones of
5-substituted-5-hydroxy-2-encic
acids as a synthetic butter or butter cake flavor. Agr. Biol.
Chem. 32(8):1016-1020, 1968.
7. Pittet, A.O. y E.M. Klaiber,
Synthesis and flavor properties of some alkylsubstituted
a-pyrone derivatives. J. Agric. Food Chem.
23(6):1189-1195, 1975.
8. Dieter, R.K. y J.R. Fishpaugh,
Synthesis of a-pyrones from vinylogous thiol esters
and a-oxo ketene dithioacetals. J. Org. Chem.
53:2031-2046, 1988.
9. Zhang, C. et al., A facile total
synthesis of
6-pentyl-a-pyrone.
Chin. Chem. Lett. 7(4):317-318,
1996.
10. Journal of Agricultural & Food
Chemistry 23(6):1189-1195,
1975.
Claims (5)
1. Composición fungicida que comprende el
compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
en combinación con uno o más portadores, adyuvantes y/o diluyentes
adecuados.
2. Composición fungicida según la reivindicación
1, que resulta adecuada para la utilización agrícola o en
horticultura.
3. Procedimiento para la prevención o como mínimo
la inhibición del crecimiento de los hongos, que comprende la etapa
de aplicar el compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
sobre los hongos o en su locus.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en el
que el compuesto
4-metil-6-pentil-2H-pirán-2-ona
se aplica en la forma de una composición fungicida según la
reivindicación 1 ó 2.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 ó 4,
en el que la aplicación del compuesto es al follaje de las plantas,
a la tierra que rodea a las plantas o a semillas.
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