JP4324593B2 - ビナフトール誘導体及び光学分割または光学変換のためのその用途 - Google Patents
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また、本発明の他の目的は、D型アミノ酸とL型アミノ酸を相互変換させる方法を提供することにある。
前記化合物は下記の異性体が存在する。
〔スキーム1〕
前記化学式(3)において、R8は、水素を除いた1価の有機基またはハロゲンであり、好ましくは置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換サイクリックアルキル、或いは置換または非置換アリールであり、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、置換または非置換アルキル、置換または非置換サイクリックアルキル、或いは置換または非置換アリールである。
前記化学式(4)において、R11は、水素を除いた1価の有機基またはハロゲンであり、好ましくは置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換サイクリックアルキル、或いは置換または非置換アリールであり、R12は、水素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、置換または非置換アルキル、置換または非置換サイクリックアルキル、或いは置換または非置換アリールである。
(実施例1:化合物1のS−ビナフトール誘導体の製造)
(S)−2,2’−ビナフトール−3−アルデヒドと3−アセチルアミノベンジルブロミドをNaHと共に常温、DMF溶媒で1時間程度反応させる。反応結果物を水とクロロホルムで抽出し、有機層を回収した後、カラムクロマトグラフィによって分離した。
1H NMR (CDCl3) δ10.38(s, 1H), 10.20(s, 1H), 8.30(s, 1H), 6.8 〜 8.0(m, 15H), 5.08(s, 2H), 2.13(s, 3H)。
(S)−2,2’−ビナフトール−3−アルデヒドの代わりに、(R)−2,2’−ビナフトール−3−アルデヒドを使用した以外は、実施例1と同様にして行った。
3−アセチルアミノベンジルブロミドの代わりに、3−フェニルユリルベンジルブロミドを使用した以外は、実施例1と同様にして行った。
1H NMR (C6D6) δ10.93(s, 1H), 9.74(s, 1H), 8.79(s, 1H), 8.51(s, 1H), 6.6 〜 8.0(m, 20H), 4.89(dd, 2H)。
化合物5にNaHを入れた後、メタンスルホン酸塩と常温のDMF溶媒で1時間程度反応させる。反応結果物を水とクロロホルムで抽出し、有機層を回収した後、カラムクロマトグラフィによって分離した。
1H NMR (CDCl3) δ10.48(s, 1H), 8.52(s, 1H), 6.7 〜 8.0(m, 21H), 5.07(dd, 2H), 3.45(s, 3H)。
(実施例5:化合物13の製造)
(S)−2,2’−ビナフトールの−OH基を−CH2OCH3(MOM)で保護した後、−15℃、THFでn−ブチルリチウムを1.2当量添加した。1時間攪拌した後、−78℃に降温し、アセトアルデヒド1.2当量を添加し、温度を徐々に常温に昇温した。4時間の後、NH4Cl/H2Oを添加し、クロロホルムで抽出してアルコール化合物(MOM Protected−3−(1−ヒドロキシエチル)−(S)−2,2’−ビナフトール)を得た。このアルコール化合物をFe/NH4Clで酸化させた後、水とクロロホルムで抽出し、有機層を回収した後、カラムクロマトグラフィによって分離してMOM Protected−(S)−2,2’−ビナフトール−3−アセチル化合物を得た。この化合物をデプロテクションし、その後NaH/フェニルユリルベンジルブロミドを反応させた後、水とクロロホルムで抽出し、有機層を回収した後、カラムクロマトグラフィによって分離して化合物13を得た。
1H NMR (CDCl3) δ9.9(s, 1H), 8.48(s, 1H), 6.7 〜 8.0(m, 21H), 5.09(dd, 2H), 2.25(s, 3H)。
(実施例6:化合物20の製造)
アセトアルデヒドの代わりにベンズアルデヒドを用いて、化合物13を使用する時と同様の方法で化合物20を製造した。
1H NMR (CDCl3) δ10.2(s, 1H), 8.70(s, 1H), 6.7 〜 8.0(m, 26H), 5.09(dd, 2H)。
化合物5のS−ビナフトール誘導体がR−或いはS−アミノアルコールとイミンを形成したときに安定性に差があることを、分子力学計算(Wavefunction社のSpartan '02 Windows使用)を用いて予測した(図1)。
この計算によれば、 化合物5とキラルアミノプロパノールとが反応して形成されるイミン化合物の安定性は、R−アミノプロパノールから生成されたイミン化合物がS−アミノプロパノールから生成されたイミン化合物より略3kcal/mol位一層安定的である。このような安定性の差異は、イミンプロトンとアミノアルコールの構造障害に起因したものと思われる。すなわち、図1によれば、R型の場合はイミンプロトンとアミノアルコールのアルファプロトンとの間に構造障害が存在するが、S型の場合はイミンプロトンとアミノアルコールのアルキル基との間に構造障害が発生し、これは、R型の場合と比較してさらに不安定な状態になることを意味する。したがって、化合物5とR型の場合が化合物5とS型の場合より4〜5倍程度よくイミン結合形成される。
一方、上述したような安定性の差異にも拘わらず、2つのイミンが前記の構造を維持することは、イミンと−OHとの間に存在するRAHB(resonance assisted hydrogen bond)、およびアミノアルコールの−OHとユリル基の−NHとの間に存在する水素結合のためである。この2種の水素結合は、イミンの全体的な姿を図1のような構造で固定させ、前述した構造障害による安定性の差異を誘導するものと思われる。
(実施例8:アミノアルコールの光学分割)
化合物5のS−ビナフトール誘導体を用いた(R,S)−2−アミノプロパノールの光学分割程度を試験した。R型とS型が1:1で混合されている(R,S)−2−アミノプロパノールと化合物5をベンゼン−d6溶媒で反応させて得られたイミン化合物を1H−NMRで測定して図2の(d)に示した。比較のために、化合物5の1H−NMRスペクトルを図2の(a)、化合物5と(S)−2−アミノプロパノールによるイミン化合物の1H−NMRスペクトルを図2の(b)、化合物5と(R)−2−アミノプロパノールによるイミン化合物の1H−NMRスペクトルを図2の(c)にそれぞれ示した。
図2の(d)の化合物5とラセミアミノプロパノールとの間に作られたイミン化合物の1H NMRをみれば、R型とS型との間に選択性が現れることが分かる。図2の(b)によれば、R型アミノアルコールによるイミンプロトンピークは8.2ppmで現れることが分かり、図2の(c)によれば、S型アミノアルコールによるイミンプロトンピークは8.1ppmで現れることが分かる。したがって、図2の(d)のスペクトルにおいて8.2ppm及び8.1ppmピークの大きさを測定することにより、化合物5とイミン結合を形成したR型とS型の量が分かる。前記1H NMRをみれば、R型のイミンに該当するピークがS型のイミンに該当するピークより1.9倍も大きく示されることが分かる。この実験で、ラセミアミノプロパノールは化合物5の二倍を使ったので、R型のアミノアルコールはS型のアミノアルコールより化合物5と1.92=3.8倍位イミン結合をよく形成することが分かる。R型がS型よりイミン結合をよく形成するとの結果は実施例7の分子力学計算による実験結果とも一致する。その結果を表2にまとめた。
(実施例9:その他のアミノアルコールに対する光学分割)
その他のアミノアルコールに対して実施例8と同様の方法で光学分割した結果を表2に示す。表2において、化合物5は、メチルベンジルアミンに対してはキラル選択性(chiral selectivity)が存在しないが、これは、メチルベンジルアミンに水素結合をすることが可能な基がないためである。これは、本研究で仮定した選択性メカニズム(selectivity mechanism)が非常に適切であることを示す現象である。
本発明の化合物を用いてL−アラニンをD−アラニンに変換させ、これを1H NMRスペクトルで測定して図3に示した。
その他のアミノ酸に対して実施例10と同様に行った。その結果、最終状態のL−アミノ酸とD−アミノ酸の比率は、下記表3のとおりである。このような結果は、化合物5を用いて他の天然及び合成アミノ酸に対しても全て適用可能であることを示す。
化合物5のS−ビナフトール誘導体とL−フェニルアラニンとをCDCl3溶媒で反応させてイミンを作った。48時間経過の後、このイミンにおいて、L−フェニルアラニンは、表3のような比率でD−フェニルアラニンに変換された。このクロロホルム溶液をHCl/H2Oで抽出した結果、水層にはフェニルアラニンのみが入っており、クロロホルム層には化合物5のみが存在した(1H NMR確認)。水層のフェニルアラニンのD型:L型の比率は前記表3と同一であることが分かる。クロロホルム溶液をHCl/H2Oで抽出するときに2回に分けて行う場合、第1の抽出物ではL型の比率が高いが、第2の抽出物では殆どD型のみが存在することが分かる。これは、若干の損失はあるが、純粋なL型から純粋なD型のアミノ酸を得ることができることを意味する。また、抽出してから残ったクロロホルム層の化合物5は、さらに新しいアミノ酸と反応して同じサイクルを繰り返すことにより、続けてD−アミノ酸を得ることができた。
Claims (12)
- Xが酸素であり、R3がメタ−NHCOCH3またはメタ−NHCONHC6H5であることを特徴とする、請求項1に記載のビナフトール誘導体。
- R1及びR2が水素であることを特徴とする、請求項1または2に記載のビナフトール誘導体。
- R1が水素であり、R2がCH3であることを特徴とする、請求項1または2に記載のビナフトール誘導体。
- 下記化学式(1)の化合物を用いた下記化学式(3)のラセミアミノアルコールまたは下記化学式(4)のラセミアミノ酸の光学分割方法。
[化学式(1)]
(式中、R1及びR2は、それぞれ、H, ハロゲンまたはOHで置換できる炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖アルキル、或いはハロゲンまたはOHで置換できる炭素数6〜12のアリールであり、R3は、NHCXR 4 であり、Xは、酸素または硫黄であり、R4は、ハロゲンで置換できる炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖アルキル、NR5R6またはOR7であり、R5ないしR7は、水素、ハロゲンで置換できる炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖アルキルまたは炭素数6〜12のアリールである。)
[化学式(3)]NH2CHR8CR9R10OH
(式中、R8は、水素を除いた1価の有機基またはハロゲンであり、R9及びR10は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールである。)
[化学式(4)]NH2CHR11COOR12
(式中、R11は、水素を除いた1価の有機基またはハロゲンであり、R12は、水素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールである。) - 前記化学式(1)の物質をカラムに充填して使用することを特徴とする、請求項5に記載の光学分割方法。
- Xが酸素であり、R3がメタ−NHCOCH3またはメタ−NHCOC6H5であることを特徴とする、請求項5または6に記載のラセミアミノアルコールまたはアミノ酸の光学分割方法。
- 下記化学式(1)の化合物を用いて下記化学式(4)のアミノ酸のD型またはL型を光学変換させる方法。
[化学式(1)]
(式中、R1及びR2は、それぞれ、H, ハロゲンまたはOHで置換できる炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖アルキル、或いはハロゲンまたはOHで置換できる炭素数6〜12のアリールであり、R3は、NHCXR 4 であり、Xは、酸素または硫黄であり、R4は、ハロゲンで置換できる炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖アルキル、NR5R6またはOR7であり、R5ないしR7は、水素、ハロゲンで置換できる炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖アルキルまたは炭素数6〜12のアリールである。)
[化学式(4)]NH2CHR11COOR12
(式中、R11は、水素を除いた1価の有機基またはハロゲンであり、R12は、水素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールである。) - 前記化学式(1)化合物のS−ビナフトール誘導体を用いてL型アミノ酸をD型アミノ酸に光学変換させることを特徴とする、請求項8に記載のアミノ酸のD型またはL型を光学変換させる方法。
- 前記化学式(1)化合物のR−ビナフトール誘導体を用いてD型アミノ酸をL型アミノ酸に光学変換させることを特徴とする、請求項8に記載のアミノ酸のD型またはL型を光学変換させる方法。
- Xが酸素であり、R3がメタ−NHCOCH3またはメタ−NHCONHC6H5であることを特徴とする、請求項8に記載のアミノ酸のD型またはL型を光学変換させる方法。
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