JP4262716B2 - 水溶性金属フタロシアニンからなる消臭剤の製造方法、及び消臭剤の使用 - Google Patents
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Description
で示す水溶性金属フタロシアニンから成る消臭剤の製造方法を提供する。
ii)その結果、反応から精製まで一段階連続工程で行うことが可能となる。
iii)反応生成物の器壁への付着、及び撹拌不能等の問題が起らない。
iv)溶媒に毒性がなく、取扱い上安全である。
v)従って、高純度で品質が安定した金属フタロシアニンを、高収率、簡便かつ安全な操作により得られる。
ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、
トリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグライム)、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル(テトラグライム)、
ポリエチレングリコールジメチルエーテル(nが2又は3以上のポリグライムの混合物)、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、
トリエチレングリコールジエチルエーテル、
テトラエチレングリコールジエチルエーテル、
ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、
ジエチレングリコールジプロピルエーテル、及び
ジエチレングリコールジブチルエーテル等
が挙げられる。これらは単独又は混合して使用できる。
アミノ・トリカルボン酸−コバルトフタロシアニンの合成例
撹拌器、還流管など必要器具を備えた3000mlのガラス製四ツ口フラスコに、無水トリメリット酸144.2g、4−ニトロフタル酸イミド48.1g、尿素270g、モリブデン酸アンモニウム5.0g、塩化コバルト6水和物71.4g及びトリグライム1000mlを仕込み、室温で約15分撹拌して均一にした後、この混合物を125〜130℃で6〜7時間撹拌し、続いて180〜190℃で7〜8時間さらに撹拌した。
ジアミノ・ジカルボン酸−コバルトフタロシアニンの合成例
撹拌器、還流管など必要器具を備えた3000mlのガラス製四ツ口フラスコに、無水トリメリット酸96.1g、4−ニトロフタル酸イミド96.1g、尿素270g、モリブデン酸アンモニウム5.0g、塩化コバルト6水和物71.4g及びトリグライム1000mlを仕込み、室温で約15分撹拌して均一にした後、この混合物を125〜130℃で6〜7時間撹拌し、続いて180〜190℃で7〜8時間さらに撹拌した。
トリアミノ・カルボン酸−コバルトフタロシアニンの合成例
撹拌器、還流管など必要器具を備えた3000mlのガラス製四ツ口フラスコに、無水トリメリット酸48.1g、4−ニトロフタル酸イミド144.2g、尿素270g、モリブデン酸アンモニウム5g、塩化コバルト6水和物71.4g及びトリグライム1000mlを仕込み、室温で約15分撹拌して均一にした後、この混合物を125〜130℃で6〜7時間撹拌し、続いて180〜190℃で7〜8時間さらに撹拌した。
ジアミノ・ジカルボン酸−鉄フタロシアニンの合成例
撹拌器、還流管など必要器具を備えた3000mlのガラス製四ツ口フラスコに、無水トリメリット酸96.1g、4−ニトロフタル酸イミド96.1g、尿素270g、モリブデン酸アンモニウム5.0g、無水塩化第1鉄48.7g及びテトラグライム1000mlを仕込み、室温で約15分撹拌して均一にした後、この混合物を125〜130℃で6〜7時間撹拌し、続いて180〜190℃で7〜8時間さらに撹拌した。
ジアミノ・ジスルホン酸ナトリウム−コバルトフタロシアニンの合成例
撹拌器、還流管など必要器具を備えた3000mlのガラス製四ツ口フラスコに、4−スルホン酸ナトリウム無水フタル酸96.1g、4−ニトロフタル酸イミド96.1g、尿素270g、モリブデン酸アンモニウム5.0g、無水塩化第1鉄48.7g及びトリグライム1000mlを仕込み、室温で約15分撹拌して均一にした後、この混合物を125〜130℃で6〜7時間撹拌し、続いて180〜190℃で7〜8時間さらに撹拌した。
実施例1で合成したアミノ・トリカルボン酸−コバルトフタロシアニン(CPAC−1,3)0.1gを10×10cm2の濾紙(東洋濾紙No.2)上に均一に展伸して消臭用材料を作製した。この消臭用材料は3個作製し、容量3リットルのテトラバッグ3個中にそれぞれ設置した。それぞれのテトラバッグ中に30ppmのアンモニア、5.0ppmの硫化水素、及び100ppmのアセトアルデヒドを入れた。
実施例6で使用した消臭剤(CPAC−1,3)を、実施例2で合成したジアミノ・ジカルボン酸−コバルトフタロシアニン(CPAC−2,2)に代えた以外は、実施例6と同様に行った。
実施例6で使用した消臭剤(CPAC−1,3)を、実施例3で合成したトリアミノ・カルボン酸−コバルトフタロシアニン(CPAC−3,1)に代えた以外は、実施例6と同様に行った。
実施例6で使用した消臭剤(CPAC−1,3)を、実施例4で合成したジアミノ・ジカルボン酸−鉄フタロシアニン(FPAC−2,2)に代えた以外は、実施例6と同様に行った。
テトラアミノ銅フタロシアニンの合成
撹拌機、還流管など必要器具を備えた5000mlのガラス製四つ口フラスコに、4−ニトロフタル酸イミド500g、尿素660g、モリブデン酸アンモニウム20g、塩化銅(I)70g、及びトリグライム2500mlを仕込んだ。この混合物を125〜135℃で1〜2時間撹拌し、続いて160〜180℃で6時間更に撹拌した。
撹拌器、還流管など必要器具を備えた10000mlのガラス製四ツ口フラスコに、無水トリメリット酸1152g、尿素1800g、モリブデン酸アンモニウム10g、塩化コバルト6水和物360g及びトリグライム3000gを仕込み、この混合物を130℃で1時間撹拌し、続いて200℃で4時間撹拌した。
実施例6で使用した消臭剤(CPAC−1,3)を、特願平8−261650記載の方法で合成したテトラカルボン酸−鉄フタロシアニン(FPC−4)に代えた以外は、実施例6と同様に行った。
実施例6で使用した消臭剤(CPAC−1,3)を、特願平8−261650記載の方法で合成したオクタカルボン酸−鉄フタロシアニン(FPC−8)に代えた以外は、実施例6と同様に行った。
実施例6で使用した消臭剤(CPAC−1,3)を、特願平8−261650記載の方法で合成したテトラカルボン酸−コバルトフタロシアニン(CPC−4)に代えた以外は、実施例6と同様に行った。
本発明実施例1乃至4で合成した消臭剤及び特願平8−261650記載の方法で合成したオクタカルボン酸−鉄フタロシアニン(FPC−8)に関して、1−メルカプト−2−エタノールの酸化反応による溶存酸素消費量から、それらの触媒活性能の測定を行った。
溶存酸素量測定装置及び記録計等をセットし、ジャケット付き槽に蒸留水を入れ、飽和溶存酸素量を測定した後、別途調整した既知濃度のそれぞれのフタロシアニン水溶液を規定量導入した。その後、経時的に飽和溶存酸素量の減少曲線を記録した。これから得られた速度比から、触媒活性比を算出した。結果を表1に示す。
Claims (5)
- ニトロ基を有するフタル酸誘導体、カルボキシル基又はスルホン酸基である酸性基を有するフタル酸誘導体、尿素及びMn、Co、Ni、Fe又はそれらの混合から選択される金属の塩化物を、縮合触媒の存在下、ポリグライム中で加熱して、ニトロ基と酸性基とを有する金属フタロシアニンを得る工程、及び生成したニトロ基と酸性基とを有する金属フタロシアニンを還元する工程;を包含する、式:
で示す水溶性金属フタロシアニンから成る消臭剤の製造方法。 - 前記ポリグライムが沸点が180℃以上である請求項1記載の消臭剤の製造方法。
- Xはカルボキシル基又はそのアルカリ金属塩である請求項1記載の消臭剤の製造方法。
- 前記MetはCo又はFeである請求項1記載の消臭剤の製造方法。
- 前記m及びpがそれぞれ1〜3の整数であり、m+pが4以下である請求項1記載の消臭剤の製造方法。
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