JP4260893B2 - 植物保護剤 - Google Patents
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Description
成分Iは化合物2−〔α−{〔(α−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンジル)イミノ〕−オキシ}−o−トリル〕−グリオキシル酸−メチルエステル−O−メチルオキシム、(EP−A−460,575);であり、そして
成分IIは下記の群
IIA)5,7−ジクロロ−4−(4−フルオロフェノキシ)キノリン(「キノキシフェン」)、(EP−A−326,330);
IIB)4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニル−2−ピリミジンアミン(「シプロジニル」)(The Pesticide Manual、第10版、1994,109);
IIC)ベンゾ(1,2,3)チアジアゾル−7−カルボチオ酸−S−メチルエステル(「アシベンゾラー−S−メチル」)(EP−A−313,512);
IID)3−アニリノ−5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン(「ファモキサドン」)(EP−A−393,911);
IIE)8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−2−メタナミン(「スピロキサミン」)(EP−A−281,842);
IIF)4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソル−4−イル)ピロル−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」)(The Pesticide Manual、第10版、1994,326);
IIG)4−(2,3−ジクロロフェニル)ピロル−3−カルボニトリル(「フェンピクロニル」)(The Pesticide Manual、第10版、1994,302);
IIH)1−メチル−シクロヘキサンカルボン酸−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド(「フェンヘキサミド」)(EP-A-379,418);
IIJ)2−{2−〔6−(2−シアノ−フェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ−フェニル}−3−メトキシ−アクリル酸メチルエステル(「アゾキシストロビン」)(EP−A−382,375);
IIK)メトキシミノ−(2−o−トリルオキシメチル−フェニル)−酢酸メチルエステル(「クレソキシム−メチル」)(EP−A−398,692);
から選ばれるものであるか、又はそれぞれ成分I及びIIの塩もしくは金属錯体のいづれかである。
本発明に係る成分I及びIIの混合物は累積作用を示すのみでなく、植物の疾病の予防及び制御において有意な相乗的に高まった作用を示すことがこの度驚くべきことに見い出された。
2種類の活性成分の好適な混合比はI:II=20:1〜1:20、好ましくはI:II=10:1〜1:10,6:1〜1:6,2:1〜1:10、そして10:1〜1:2である。
本発明に係る活性成分混合物I+IIは疾病の発症に対する植物の保護において極めて有利な特性を有する。更に、化合物IICを有する混合物は、植物において潜伏される病原性微生物作用に対する防御系を活性化することができ、それ故植物を免疫により保護しうる。
当該活性成分混合物により、植物又は様々な有用な植物の植物器官(果実、花、葉、幹、塊茎、根)上に出現する微生物は阻害又は破壊され得、これによりその後に成育する植物器官もかかる微生物から開放される。これらは植物繁殖材料、特に種子(果実、塊茎、種子粒)及び植物の切り穂(例えば米)の、真菌感染からの保護及び土壌中に出現する植物病原真菌に対する保護を供するための処理用のドレッシングとしても利用されうる。本発明に係る活性成分混合物はその極めて良好な植物寛容性及びその環境許容性に関して注目すべきである。
本発明に係る活性成分混合物は下記の綱の関連植物病原性真菌類に対して有効である:子嚢菌類(ascomycetes)(例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスフェラ(Podosphaera)、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia)、マイコスフェレラ(Mycosphaerella)、ウンシヌラ(Uncinula));担子菌類(basidiomycetes)(例えば、ヘミレイア属(Hemileia)、リゾクトニア属(Phizoctonia)、プッシニア属(Puccinia));不完全菌類(Fungi imperfecti)(例えばボツリチス(Botrytis)、ヘルミンソスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhychosporium)、フサリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)及び特にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);卵菌類(Oomycets)(例えばフィトフソラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium)、プラスモパラ(Plasmopara)。
本明細書に開示の分野についての標的作物、例えば下記の植物の種が本発明の範囲に属する:シリアル(コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、コメ、モロコシ等);ビート類(テンサイ及びフォッダービート(fodder beet);ピップ(pip)、石果及び漿果(リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー);マメ類植物(ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ);油植物(ナタネ、カラシ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマシ油植物、カカオ、ピーナッツ);ウリ科植物(ヒョウタン、キュウリ、メロン);繊維植物(ワタ、アマ、タイマ、ジュート);かんきつ類果実(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ミカン);植物品種(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ品種、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、コショウ);クスノキ科(アボカド、シナモン、ショウノウ)、又は植物、例えばトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、コウチャ、ブドウの木(grapevine)、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物)、並びに観賞用植物(花、シュラブ、落葉樹及び松拍樹類(coniferous)、例えば針葉樹)、これらは植物の限定列挙ではない。
本発明に係る活性成分混合物は下記の用途のそれに極めて有利である:
I+IIA:シリアル及びつる木(vines)のため;
I+IIB:シリアル、特にコムギ及びオオムギ、更にはつる木、植物及び果実のため;
I+IIC:シリアルのため;
I+IID:つる木のため;
I+IIE:シリアルのため;
I+IIF:シリアル、特にコムギ及びオオムギのため、更にはつる木及び植物のため;
I+IIG:種子の処理のため;
I+IIH:植物及びつる木のため;
I+IIJ:シリアル及びつる木のため;
I+IIK:シリアル、特にコムギ及びオオムギのため。
式I及び式IIの活性成分混合物は通常組成物の形態で採用される。式I及びIIの活性成分は同日に又は連続して、更なる任意の充填剤、界面活性剤又はその他の製剤化技術において慣用の塗布促進添加剤と一緒に塗布してよい。
適当な充填剤及び添加剤は固体又は液体であってよく、そして製剤化技術において有効な物質、例えば天然又は再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着剤、増粘剤、結合剤又は肥料に相当する。
これらの活性成分I及びIIのそれぞれのうちの少なくとも1種を含む活性成分混合物を適用する好適な方法は地上にある植物器官、特に葉系への塗布(葉塗布)である。塗布の回数及び塗布の割合は受容体(instigator)の生物学的及び風土的生育条件を依存する。しかしながら、当該活性成分は土壌又は水を介して根茎を通じて植物に到達し得(全身作用)、これにより植物部位を液体製剤で浸すことができ(例えば米栽培において)、又は当該物質を土壌の中に固形状で、例えば顆粒状で組込んでよい(土壌適用)。式I及びIIの化合物は種子処理において種子粒は塗布してもよく(コーティング)、この場合塊茎もしくは穀粒を各活性成分の液体製剤に順々に浸すか、又は予め合わせたウェットもしくはドライ製剤でコーティングする。更に、特殊な場合、更なるタイプの植物適用、例えば芽又は多果花の標的処理が可能である。ここで、当該組合せ物の化合物はそのまま使用されるか、又は好ましくは製剤化技術において慣用の賦形剤と一緒に使用されてよく、そしてそれらを公知の手段で、例えばエマルション濃縮物、コーティング用ペースト、直接スプレー用もしくは希釈用溶液、希釈エマルション、湿潤性粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒へと加工されるか、又は例えばポリマー物質へと封入されてよい。適用方法、例えばスプレーイング、ミスティング、ダスティング、分散、コーティング又はドレンチングは標的及び所定の条件に従い、試薬のタイプの選定と同じようにして選定される。当該活性成分混合物についての好適な適用率は一般に1ha当り50g〜2kgの活性物質、特に1ha当り100g〜700gの活性物質、最も好ましくは1ha当り75g〜450gの活性物質とする。種子の処理のためには、適用率は100kgの種子当り0.5g〜600g、好ましくは5g〜80gの活性物質とする。
製剤は既知の手段で、例えば当該活性成分を希釈剤、例えば溶媒、固形充填剤、及び任意的に界面活性化合物(界面活性剤)と均質混合及び/又は混練することにより製造される。
注目の溶媒は芳香族炭化水素、好ましくは画分C8〜C12、例えばキシレン混合物又は置換化ナフタレン、フタル酸エステル、例えばジブチル又はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、例えばエタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、極性の強力な溶媒、例えばN−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド、並びに任意的にエポキシ化された植物油、例えばエポキシ化ココナッツ油又はダイズ油、又は水であってよい。
固形充填剤、例えばダスティング剤及び分散剤は通常天然鉱物粉末、例えばカルシトール、タルカム、カオリン、モンモリロナイト又はアタプルジャイトである。物理特性を良くするため、高分散性珪酸又は高分散性吸収ポリメリゼートを加えてもよい。顆粒化吸着性顆粒充填剤は多孔質タイプであってよく、例えばひる石、れんが断片、セピオライト又はベントナイト、及び非吸着性充填剤、例えばカルシトール及び砂であってよい。
更に、いくつかの無機又は有機系事前顆粒化材料、特にドロマイト又は粉砕植物残渣も使用してよい。
処方する成分I及びIIの活性成分のタイプに依存し、界面活性化合物は良好な分散及び湿潤特性を有する非イオン性、陽イオン性及び/又は陰イオン性界面活性剤であってよい。界面活性剤とは界面活性剤混合物でもよい。
特に好都合には、適用促進混合物は一連のファリン及びレシチン由来の天然又は合成リン脂質、例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、リソルレクチンでもある。
農薬組成物は通常0.1〜99%、特に0.1〜95%の式I及びIIの活性成分、99.9〜1%、特に99.9〜5%の固体又は液体添加物、及び0〜25%特に0.1〜25%の界面活性剤を含む。
濃縮製剤が商業用製品として好ましいが、最終使用者は通常希釈製剤を使用する。
以下の実施例は本発明の例示を担い、ここで「活性成分」とは一定の混合比における化合物I及びIIの混合物を意味する。
処方例
活性成分を添加剤とよく混合し、そして適当なミルの中で徹底的に粉砕する。スプレー粉末が得られ、これを水で希釈して任意の所望の濃度の懸濁物にする。
乳化性濃縮物
活性成分(I:II=1:6) 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコール 3%
エーテル(4〜5モルのエチレンオキシド)
Caドデシル−ベンゼン−スルホネート 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル 4%
(35モルのエチレンオキシド)
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
任意の所望の希釈率のエマルションを、この濃縮物を水で希釈することによりそれより製造でき、そして植物保護において利用できうる。
コーティング化顆粒
活性成分(I:II=1:10) 8%
ポリエチレングリコール(分子量200) 3%
カオリン 89%
細く粉砕した活性成分をミキサーの中でポリエチレングリコールで湿らしたカオリンに均一に適用する。このようにして、無塵コーティング化顆粒が得られる。
生物学的実施例
相乗効果は、当該活性成分組合せ物の活性が個々の成分の活性の合計より高い場合にある。
所定の活性成分の組合せ物について予測される活性EはいわゆるCOLBY式に従い、そして下記の通りにして計算されうる(COLBY,S.R.「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination」Weeds Vol.15、頁20−22;1967):
ppm=1リットルのスプレー混合物当りの活性成分(=ai)のmg
X =p ppmの活性成分の適用の際の活性成分I由来の%活性
Y =q ppmの活性成分の適用の際の活性成分II由来の%活性
p+q ppmの活性成分の適用の際の活性成分I+IIの予測(累積)活性はColbyに従い、下記の通りである:
実際に観察される活性(O)が予測活性(E)より強いなら、当該組合せ物はその活性において超累積的であり、即ち、相乗効果がある(SF=相乗係数)。
B−1:コムギに対するプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に対する活性
a)残留保護活性
コムギ植物に、植え付けの6日後、活性成分混合物の湿潤性粉末から調製した水性スプレー混合物をしたたり落ちが生ずるまでスプレーし、そして24時間後に真菌の夏胞子を感染させる。48時間のインキュベーション後(条件:20℃にて95〜100%の相対雰囲気湿度)、植物を22℃の温室に入れる。感染の12日後、真菌攻撃を評価する。
b)全身活性
植え付けの5日後、活性成分混合物の湿潤性粉末から調製した水性スプレー混合物をコムギ植物の上に注ぐ。このスプレー混合物が地上にある植物の器官と接触しないように注意する。48時間後、植物に真菌の夏胞子懸濁物を感染させる。48時間のインキュベーション後(条件:20℃にて95〜100%の相対雰囲気湿度)、植物を22℃の温室に入れる。感染の12日後、真菌攻撃を評価する。
特に成分IIB及びIICを含んで成る活性成分混合物が良好な相乗活性を示す。
実施例B−2:つる木の上のプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に対する活性
4〜5葉段階にあるつる木の苗木に活性成分混合物の湿潤性粉末から調製した水性スプレー混合物をしたたり落ちが生ずるまでスプレーし、そして24時間後に真菌の胞子嚢懸濁物を感染させる。真菌攻撃は感染の6日後に評価し、その際、95〜100%の相対雰囲気湿度及び20℃の温度の条件を維持する。
特に成分IIB,IID及びIIAを含んで成る活性成分混合物が良好な相乗活性を示す。
実施例B−3:オオムギに対するエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)に対する活性
a)残留保護活性
高さ約8cmのオオムギ植物に活性成分混合物の湿潤性粉末から調製した水性スプレー混合物をしたたりが生ずるまでスプレーし、そして3〜4時間後に真菌の分生子をダスティングする。感染植物を22℃の温室に入れる。感染の12日後、真菌攻撃を評価する。特に成分IIA,IID及びIIEを含んで成る活性成分混合物が良好な相乗活性を示す。
実施例B−4:トマト上のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
a)治癒活性
トマト植物「red gnome」品種に、3週間の栽培後、真菌の遊走子懸濁物をスプレーし、そして18〜20℃且つ飽和雰囲気湿度のキャビンの中でインキュベーションする。この湿度は24時間後になくならせる。植物を乾燥させた後、それらに湿潤性粉末として処方した活性物質を含む混合物をスプレーする。スプレーコーティングが乾いたら、植物を再び湿キャビンの中に4日間入れておく。その後に出現する典型的な葉斑点の数及び大きさを試験物質の効能を評価するための基準とする。
b)予防全身活性
湿潤性粉末として処方した活性物質を、単独の鉢の中に鉢植えした3週間目のトマト植物「red gnome」品種の土壌の表面に塗布する。3日間放置後、植物の葉の下側にフィトフソラ・インフェスタンスの遊走子懸濁物をスプレーする。これらを18〜20℃且つ飽和雰囲気湿度のスプレーキャビンの中に5日間保つ。その後、典型的な葉斑点が出現する。その数及び大きさは試験物質の効能の評価を司る。
特に成分IIB及びIICを含んで成る活性成分混合物が良好な相乗活性を示す。
実施例B−5:リンゴ果実上のボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
残留保護作用
人工的に傷付けたリンゴの創傷箇所にスプレー混合物を液滴で適用することにより処理する。処理果実に次に真菌の胞子懸濁物を接種し、そして高雰囲気湿度及び約20℃で1週間インキュベーションする。試験物質の殺真菌作用をくさり始めた創傷箇所の数から推定する。特に成分IIB及びIICを含んで成る活性成分混合物が良好な相乗活性を示す。
実施例B−6:ライムギ上のフサリウム・ニバレ(Fusarium nivale)に対する活性(種子処理)
フサリウム・ニバレにより自然感染されたライムギの品種「Tetrahell」に、ミキシングローラー上で試験すべき殺真菌剤をかける。ここでは下記の濃度を利用する:
20又は6ppmのAS(種子の重量に基づく)。
感染及び処理したライムギを10月に室外にて種子掘削マシンを用い、長さ3m、6本の種子列の鉢の上に植え付ける。攻撃の評価まで、試験植物を正常な畑条件下で栽培する(好ましくは、冬期の間雪で埋れた領域において)。
植物毒性を評価するため、秋の種子出現の見積りを、そして春の植物の作物密度/数の見積りを行う。
活性成分活性を決定するため、フサリウムにより攻撃された植物のパーセンテージを、雪溶けのすぐ後に計算する。活性成分混合物は良好な相乗活性を示す。
Claims (4)
- 相乗活性を奏する量で少なくとも2種類の活性成分を適当な充填剤と共に含む植物のための殺微生物組成物であって、
成分Iが2−〔α−{〔(α−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンジル)イミノ〕−オキシ}−o−トリル〕−グリオキシル酸−メチルエステル−O−メチルオキシム;であり、そして
成分IIが下記の群
IIA)5,7−ジクロロ−4−(4−フルオロフェノキシ)キノリン(「キノキシフェン」);
IIB)4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニル−2−ピリミジンアミン(「シプロジニル」);
IIC)ベンゾ(1,2,3)チアジアゾル−7−カルボチオ酸−S−メチルエステル(「アシベンゾラー−S−メチル」);
IID)3−アニリノ−5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン(「ファモキサドン」);
IIE)8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−2−メタナミン(「スピロキサミン」);
IIF)4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソル−4−イル)ピロル−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」);
IIG)4−(2,3−ジクロロフェニル)ピロル−3−カルボニトリル(「フェンピクロニル」);
IIH)1−メチル−シクロヘキサンカルボン酸−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−アミド(「フェンヘキサミド」);
IIJ)2−{2−〔6−(2−シアノ−フェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ−フェニル}−3−メトキシ−アクリル酸メチルエステル(「アゾキシストロビン」);
IIK)メトキシミノ−(2−o−トリルオキシメチル−フェニル)−酢酸メチルエステル(「クレソキシム−メチル」);
から選ばれるものであるか、又はそれぞれ成分I及びIIの塩もしくは金属錯体のいずれかであることを特徴とする、組成物。 - I:IIの重量比が20:1〜1:20であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 前記成分IIが化合物IIA)5,7−ジクロロ−4−(4−フルオロフェノキシ)キノリン(「キノキシフェン」)である、請求項1記載の組成物。
- 植物疾病の制御又は予防のための方法であって、真菌により攻撃された箇所又は真菌により攻撃されるおそれのある箇所を請求項1記載の成分I及び成分IIで任意の順序又は同時に処理することを特徴とする方法。
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