JP4225027B2 - ジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法において、不純物の少ない精製されたジヒドロキシベンゼンを得ることができるという優れた特徴を有するジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンから精製されたジヒドロキシベンゼンを得る方法については、例えば抽出操作の際に分液改善のための添加物を用いることなく、優れた効果が得られる方法(特許文献1参照。)が提出され、また、アセトンを留去して得た脱アセトン缶残中に一価フェノール類などの分液改善のための添加物を用いて抽出操作を行う方法(特許文献2参照。)が開示されている。しかし、ジヒドロキシベンゼン中の微量の不純物としてはイソプロペニルフェノール、オキシアセトフェノン等があるが、主として最終製品中に残る微量不純物として問題になるのはイソプロペニルフェノールであり、従来の方法においては、この微量不純物の除去が必ずしも充分に行なわれない場合があるという問題があった。
【0003】
【特許文献1】
特願2001−173726号(第2頁−第3頁)
【特許文献2】
特開昭64−38号公報(第1頁−第4頁)
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、抽出操作の際に不純物除去のために添加物を用いることにより、不純物の少ない精製されたジヒドロキシベンゼンを得ることができるという優れた特徴を有するジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法を提供する点にある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られたアセトン、イソプロペニルフェノール、メチルイソブチルケトン及び重質分を含有する粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、下記の第一工程から第三工程を含み、かつ第三工程の抽出操作で使用される抽出溶剤に第3成分としてのケトン類を抽出溶剤中に2wt%以上添加することにより、ジヒドロキシベンゼン中の不純物除去効果を向上させることを特徴とするジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法に係るものである。
第一工程:粗ジヒドロキシベンゼンを蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得る工程;
第二工程:第一工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得、高沸側から重質分を含む区分を得る工程;
第三工程:第二工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加した後、抽出溶剤に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、不純物を含む油層に分離する工程;
第四工程:第三工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む水層を蒸留に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む区分と水を含む区分を得る工程;
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられる原料は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンである。また、粗ジヒドロキシベンゼンの主な成分は、アセトンの含有量は、通常2〜40重量%、イソプロペニルフェノール含有量は、通常0.01〜5重量%、ジヒドロキシベンゼン含有量は、通常2〜40重量%であり、その他の成分がメチルイソブチルケトンである。
【0007】
以下、本発明の不純物除去方法を、その一実施態様を示す図1を参照しながら詳細に説明する。
【0008】
本発明の第一工程1は、上記の粗ジヒドロキシベンゼン6を蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分8を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分9を得る工程である。第一工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。蒸留は、通常、精留塔を用い、−95〜1000KpaGでの条件で行なうことができる。低沸側にアセトン2〜80重量%を含み、高沸側にイソプロペニルフェノール0.1〜20重量%、重質分1〜30重量%及びジヒドロキシベンゼン70〜99重量%を含む組成をあげることができる。
【0009】
本発明の第二工程2は、第一工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分9を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分11を得、高沸側から重質分を含む区分10を得る工程である。第二工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。蒸留は、通常、単蒸留あるいは精留塔を用い、−100〜0KpaGの条件で行なうことができる。低沸側にイソプロペニルフェノール0.1〜20重量%及びジヒドロキシベンゼン80〜99.9重量%を含み、高沸側に重質分を含む区分を得ることができる。
【0010】
本発明の第三工程3は、第二工程で重質分を含む区分を除去して得たジヒドロキシベンゼンを含む区分11に第四工程からリサイクルされる水を含む区分12とジヒドロキシベンゼンを含む区分16を追加した後、抽出溶剤13に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層14と、不純物としてイソプロペニルフェノールを含む油層15に分離する工程である。第三工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。抽出は、通常抽出塔および/またはミキサーセトラーを用いて、向流抽出を行なうことができる。第二工程で得た重質分の除去されたイソプロペニルフェノール及びジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加し、5〜70重量%にジヒドロキシベンゼン濃度を調製した後、抽出溶剤に接触させて不純物を油分側に抽出し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、イソプロペニルフェノール0.05〜20重量%を含む油層に分離することができる。抽出溶剤としては、トルエン、キシレン、シメン、トリイソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等を用いることができるが、抽出効率および分液性等の観点からトルエンが好適に用いられる。該トルエン中に第3成分を添加することにより、不純物抽出効率の一層の向上を図ることができる。第3成分としてはケトン類が用いられるが、中でもメチルイソブチルケトンを使用することが好適である。第3成分は、少なくともトルエン中に2wt%添加される。
【0011】
本発明の第四工程4は第三工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む水層14を蒸留に付し、精製ジヒドロキシベンゼン7を得るとともに、ジヒドロキシベンゼンと不純物を含む区分16と主として水を含む区分12を得る工程である。第四工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。蒸留は、通常、精留塔を用い、−99〜1000KpaGでの条件で行なうことができる。まず主として水を含む区分を留出除去後、精製ジヒドロキシベンゼンを留出させて、ジヒドロキシベンゼンと不純物を含む区分を取得することができる。また、この工程で発生する低沸分と高沸分を含むジヒドロキシベンゼンを前工程にリサイクルすることもできる。
【0012】
【実施例】
本発明を実施例に基づいて、より具体的に説明するが、もとより本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1、2、3;比較例1
第二工程で得たm−イソプロペニルフェノール(以下OSTと略す)1.5重量%及びレゾルシン98重量%を含む区分2.3重量部と第四工程から一部リサイクルされるレゾルシンを主として含む区分0.2重量部に水を追加し、50重量%レゾルシン濃度のレゾルシン水溶液を調製した。このレゾルシン水溶液5重量部に対して、トルエンに第3成分としてメチルイソブチルケトン(以下MIBKと略す)をそれぞれ2.4wt%(実施例1)、5wt%(実施例2)、8wt%(実施例3)を添加した抽出溶剤3重量部およびMIBKを添加しないトルエン(比較例1)3重量部を用いて、抽出塔とミキサーセトラーを組み合わせた装置により向流液々抽出を行った。
尚、OST除去率は下記の如くにして求めた。
OST除去率=(抽出前OST量-抽出後OST量)/抽出前OST量
実験結果を、表1に示す。
【0013】
【表1】
【0014】
【発明の効果】
本発明により、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、抽出操作の際に不純物除去のために添加物を用いることにより、不純物の少ない精製されたジヒドロキシベンゼンを得ることができるという優れた特徴を有するジヒドロキシベンゼンの精製方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明における不純物除去方法の流れの一例を示す図である。
【符号の説明】
1 第一工程
2 第二工程
3 第三工程
4 第四工程
5 抽出溶剤回収工程
6 粗ジヒドロキシベンゼン
7 精製ジヒドロキシベンゼン
8 アセトンを含む区分
9 ジヒドロキシベンゼンを含む区分
10 重質分を含む区分
11 ジヒドロキシベンゼンを含む区分
12 水を含む区分
13 抽出溶剤
14 ジヒドロキシベンゼンを含む水層
15 イソプロペニルフェノールを含む油層(抽出溶剤層)
16 ジヒドロキシベンゼンを含む区分
17 イソプロペニルフェノールを含む区分
Claims (4)
- ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ(2−ジヒドロペルオキシ−2−プロピル)ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られたアセトン、イソプロペニルフェノール、メチルイソブチルケトン及び重質分を含有する粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、下記の第一工程から第三工程を含み、かつ第三工程の抽出操作で使用される抽出溶剤に第3成分としてのケトン類を抽出溶剤中に2wt%以上添加することにより、ジヒドロキシベンゼン中の不純物除去効果を向上させることを特徴とするジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
第一工程:粗ジヒドロキシベンゼンを蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得る工程;
第二工程:第一工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得、高沸側から重質分を含む区分を得る工程;
第三工程:第二工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加した後、抽出溶剤に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、不純物を含む油層に分離する工程;
第四工程:第三工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む水層を蒸留に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む区分と水を含む区分を得る工程; - 第三工程の抽出溶剤がトルエンである請求項1記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
- 第3成分のケトン類がメチルイソブチルケトンである請求項1記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
- ジイソプロピルベンゼンが、m−ジイソプロピルベンゼンであって、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシンである請求項1から3のいずれかに記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
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