JP4215620B2 - 両親媒性共重合体を含むドライ電子写真用トナー,その製造方法及びそれを利用した電子写真画像形成方法 - Google Patents
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Description
pp446−448に記載されているように重合体の重量平均分子量に若干左右されると知られている。したがって,所望の溶媒化または分散特性を得るためには与えられた重合体またはその一部分について望ましい分子量の範囲がある。同じく混合物についてのヒルデブラント溶解度パラメータは混合物の各成分についてのそれぞれのヒルデブラント溶解度パラメータについての体積分率重量係数を使用して計算できる。
上記式1で,各wnはモノマー“n”の重量分率であり,各Tgnは「非特許文献7」に記載されたようにモノマー“n”の高分子量ホモポリマーの絶対ガラス転移温度(K)である。なお,“K(ケルビン)”は,“℃(度)”に273.15を加算した値である。
Blue 15:1,15:2,15:3及び15:4),モノアリーリドイエロー(C.I.Pigment Yellow 1,3,65,73及び74),ジアリーリドイエロー(C.I.Pigment Yellow 12,13,14,17及び83),アリールアミド(ハンザ)イエロー(C.I.Pigment Yellow 10,97,105及び111),イソインドリンイエロー(C.I.Pigment Yellow 138),アゾレッド(C.I.Pigment Red 3,17,22,23,38,48:1,48:2,52:1及び52:179),キナクリドンマゼンタ(C.I.Pigment Red 122,202及び209),レイクローダミンマゼンタ(C.I.Pigment Red 81:1,81:2,81:3及び81:4)及び微分カーボンのようなブラック顔料(Cabot Monarch 120,Cabot Regal 300R,Cabot Regal 350R,Vulcan X72及びAztech ED8200)などを含む。
下記実施例で,共重合体溶液,オルガノゾル及びインキ分散液の固形分百分率は精密分析秤(Mettler Instruments,Inc.,Highstown,N.J.)に付着されたハロゲンランプ乾燥オーブンを使用してハロゲンランプ乾燥法で重量法によって測定した。前記サンプル乾燥法を使用して固形分百分率をそれぞれ測定するのに約2gのサンプルを使用した。
下記略語が実施例で使われる。BHA:ベヘニルアクリレート(Ciba Specialty Chemical Co.,Suffolk,VAから購入可能なPCC)
BMA:ブチルメタクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
EMA:エチルメタクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
Exp 61:アミン作用基を有するシリコンワックス(Genesee Polymer Corporation,Flint,MIから購入可能なPCC)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
LMA:ラウリルメタクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
ODA:オクタデシルアクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能なPCC)
TCHMA:トリメチルシクロヘキシルメタクリレート(Ciba Specialty Chemical Co.,Suffolk,Virginiaから購入可能)
St:スチレン(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
TMI:ジメチル−m−イソプロペニルベンジルイソシアネート(CYTEC Industries,West Paterson,NJから購入可能)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル(DuPont Chemical Co.,Wilmington,DEからVAZO−64で購入可能な開始剤)
V−601:ジメチル2,2‘−アゾビスイソブチレート(WAKO Chemicals U.S.A.,Richmind,VAからV−601に購入可能な開始剤)
DBTDL:ジブチルチンジラウレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能な触媒)
ジルコニウム HEX−CEM:(OMG Chemical Company,Cleveland,OHから購入可能な金属石鹸,ジルコニウムオクトエート)
下記実施例で各共重合体の組成の詳細は共重合体を作るのに使われるモノマーの重量百分率比で要約される。グラフティングサイト組成は場合によって共重合体または共重合体前駆体を構成するモノマーの重量百分率として表現される。例えば,TCHMA/HEMA−TMI(97/3−4.7)に明示されたグラフト安定剤(共重合体のS部分の前駆体)は相対的基準で97重量部のTCHMAと3重量部のHEMAとを共重合して作り,前記ヒドロキシ作用基を有する重合体は4.7重量部のTMIと反応させた。
コンデンサー,デジタル温度調節器に連結された熱電対,乾燥窒素供給源に連結された窒素注入チューブ及び磁気撹拌器を具備した5000ml容量の3口丸底フラスコに2561gのヘプタン,849gのTCHMA,26.8gの98% HEMA及び8.31gのV−601の混合物を入れた。前記混合物を撹拌しながら,反応フラスコを乾燥窒素で約2l/分の流速で30分間パージした。その後,中空ガラス栓をコンデンサーの開放端部に挿入し,窒素流速を約0.5l/分に下げた。前記混合物を16時間70℃に加熱した。転換は定量的であった。
実施例1の方法及び装置を使用して2561gのNorparTM12,BHA849g,98%
HEMA 26.8g及びV−601 8.31gを混合し,得られた混合物を70℃で16時間反応させた。その後,前記混合物を1時間の間90℃に加熱し,残余V−601を破壊させた後,さらに70℃に冷却させた。その後,冷却された混合物に95%
DBTDL 13.6gとTMI 41.1gとを添加した。反応混合物を撹拌しながら約5分間にかけてTMIを滴加した。実施例1の方法によって前記混合物を約6時間の間70℃で反応させ,その間の反応は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。冷却された混合物は肉眼で確認できる不溶性材料を含有しない粘性の透明な溶液であった。
w/w)と明示され,共重合体のS部分に化学的に結合されたPCC(BHA)を含むオルガノゾルを作るのに適当である。
実施例1の方法及び装置を使用して2561gのNorparTM12,ODA849g,98% HEMA 26.8g及びV−601 8.31gを混合し,得られた混合物を70℃で16時間の間反応させた。その後,前記混合物を1時間の間90℃に加熱して残余V−601を破壊させた後,さらに70℃に冷却させた。その後,冷却された混合物に95%DBTDL 13.6gとTMI 41.1gとを添加した。反応混合物を撹拌しながら約5分間にかけてTMIを滴加した。実施例1の方法によって,前記混合物を約6時間の間70℃で反応させ,その間の反応は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。冷却された混合物は肉眼で確認できる不溶性材料を含有しない粘性の透明な溶液であった。
を示す。
(実施例4)
これはドライトナーを製造するのに使われうる共重合体を含むオルガノゾルを製造するために実施例1のグラフト安定剤を使用した実施例である。コンデンサー,デジタル温度調節器に連結された熱電対,乾燥窒素供給源に連結された窒素注入チューブ及び磁気撹拌器が具備された5000mlの3口丸底フラスコにヘプタン2534g,EMA528g,実施例1の重合体固形粉が28.86%であるグラフト安定剤混合物229g及びV−601 8.9gの混合物を入れた。前記混合物を撹拌しながら,反応フラスコを乾燥窒素で約2l/分の流速でパージした。その後,中空ガラス栓をコンデンサーの開放端部に挿入し,窒素流速を約0.5l/分に減少下げた。前記混合物を70℃で16時間の間加熱した。転換は定量的であった。
これはドライトナー用バインダーとして使われうるオルガノゾルを製造するために実施例1のグラフト安定剤を使用した実施例である。実施例4の方法及び装置を使用してヘプタン2639g,スチレン 540g,重合体固形粉が28.86%である実施例1のグラフト安定剤混合物312g及びV−601 9.45gを混合した。前記混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。実施例4の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。前記オルガノゾルはTCHMA/HEMA−TMI//St(97/3−4.7//100%
w/w)と明示され,ドライトナーを製造するのに使われうる。ストリッピング後,オルガノゾル分散液の固形分百分率は前記したハロゲンランプ乾燥法で13.67%と測定された。引続き,前記したレーザー回折法を使用して平均粒径を測定した。オルガノゾルは体積平均直径が7.9μmであった。共重合体のTgはフォックス方程式を使用して計算した時,103℃であり,ドライトナーを製造するのに適当であった。
これは共重合体のS部分にPCCを含有したオルガノゾルを製造するために実施例2のグラフト安定剤を使用した実施例である。実施例4の方法及び装置を使用して2838gのNorparTM 12,EMA 336g,重合体固形粉が26.25%である実施例2のグラフト安定剤混合物320g及びV−601 6.30gを混合した。前記混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。実施例4の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温で冷却させて不透明な白色分散液を得た。前記オルガノゾルはBHA/HEMA−TMI//EMA(97/3−4.7//100%w/w)と明示され,ドライトナーを製造するのに使われうる。ストリッピング後,オルガノゾル分散液の固形分百分率は前記したハロゲンランプ乾燥法で11.79%と測定された。引続き,前記したレーザー回折法を使用して平均粒径を測定した。オルガノゾルは体積平均直径が41.4μmであった。共重合体のTgはフォックス方程式を使用して計算した時,65℃であった。しかし,共重合体は化学的に結合されたPCCを含むので,ドライトナーを製造するのに適当であった。
これは共重合体のS部分にPCCを含有したオルガノゾルを製造するために実施例2のグラフト安定剤を使用した実施例である。実施例4の方法及び装置を使用して2838gのNorparTM12,スチレン 336g,重合体固形粉が26.25%である実施例2のグラフト安定剤混合物320g及びV−601 6.30gを混合した。前記混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。実施例4の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。前記オルガノゾルはBHA/HEMA−TMI//St(97/3−4.7//100%w/w)と明示され,ドライトナーを製造するのに使われうる。ストリッピング後,オルガノゾル分散液の固形分百分率は前記したハロゲンランプ乾燥法で12.00%と測定された。引続き,前記したレーザー回折法を使用して平均粒径を測定した。オルガノゾルは体積平均直径が1.2μmであった。共重合体のTgはフォックス方程式を使用して計算した時,65℃であった。しかし,前記共重合体は化学的に結合されたPCCを含むので,ドライトナーを製造するのに適当であった。
これは共重合体のS部分にPCCを含有したオルガノゾルを製造するために実施例3のグラフト安定剤を使用した実施例である。実施例4の方法及び装置を使用して2837gのNorparTM 12,BMA 336g,重合体固形粉が26.21%である実施例3のグラフト安定剤混合物320g及びV−601 6.30gを混合した。前記混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。実施例4の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。前記オルガノゾルはODA/HEMA−TMI//BMA(97/3−4.7//100%w/w)と明示され,ドライトナーを製造するのに使われうる。ストリッピング後,オルガノゾル分散液の固形分百分率は前記したハロゲンランプ乾燥法で11.69%と測定された。引続き,前記したレーザー回折法を使用して平均粒径を測定した。オルガノゾルは体積平均直径が1.1μmであった。共重合体のTgはフォックス方程式を使用して計算した時,8℃であった。しかし,共重合体は化学的に結合されたPCCを含むので,ドライトナーを製造するのに適当であった。
これは共重合体のS部分にPCCを含有したオルガノゾルを製造するために実施例3のグラフト安定剤を使用した実施例である。実施例4の方法及び装置を使用して2837gのNorparTM12,EMA 336g,重合体固形粉が26.21%である実施例3のグラフト安定剤混合物320g及びV−601 6.30gを混合した。前記混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。実施例4の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。前記オルガノゾルはODA/HEMA−TMI//EMA(97/3−4.7//100%w/w)と明示され,ドライトナーを製造するのに使われうる。ストリッピング後,オルガノゾル分散液の固形分百分率は前記したハロゲンランプ乾燥法で13.76%と測定された。引続き,前記したレーザー回折法を使用して平均粒径を測定した。オルガノゾルは体積平均直径が45.6μmであった。共重合体のTgはフォックス方程式を使用して計算した時,43℃であった。しかし,共重合体は化学的に結合されたPCCを含むので,ドライトナーを製造するのに適当であった。
これは共重合体のS部分にPCCを含有したオルガノゾルを製造するためにシリコンワックスをグラフト安定剤として使用した実施例である。実施例4の方法及び装置を使用して3066gのNorparTM12,シリコンワックス(Genesee Polymers Corporation社のExp 61)84g,TMI 8.4gを混合し,6時間の間45℃に加熱した。その後,EMA336gとV−601 6.30gとを添加した。前記混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,前記混合物を室温に冷却させた。実施例4の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。前記オルガノゾルはExp61−TMI//EMA(91−9//100% w/w)と明示され,ドライトナーを製造するのに使われうる。ストリッピング後,オルガノゾル分散液の固形分百分率は前記したハロゲンランプ乾燥法で14.17%と測定された。引続き,前記したレーザー回折法を使用して平均粒径を測定した。オルガノゾルは体積平均直径が1.8μmであった。共重合体のTgはフォックス方程式を使用して計算した時,65℃未満であった。しかし,共重合体は化学的に結合されたPCCを含むので,ドライトナーを製造するのに適当であった。
(実施例11)
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8.5であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン105g,ブラック顔料EK8200(Magruder Color Company,Tucson,AZ)5gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズ(Potters)ガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMに遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8.5であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン105g,ブラック顔料
Monarch 120(Cabot Corporation,Billerica,MA)5gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動した。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8.5であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン105g,ブラック顔料 Regal 300R(Cabot Corporation,Billerica,MA)5gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられたビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例6で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が4であった。NorparTM12のうちに11.79%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル271gを25gのNorparTM 12,ブラック顔料 EK8575P(Magruder Color Company,Tucson,AZ)4g,帯電剤 Copy Blue PR(Clariant Corporation,Convetry,RI)0.4gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMに遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例9で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が4であった。NorparTM12のうちに13.76%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル 233gを63gのNorparTM 12,ブラック顔料 Mogul L(Cabot Corporation,Billerica,MA)4gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例10で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が4であった。NorparTM12中に14.17%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル226gを70gのNorparTM 12,ブラック顔料 Nipex 150T(Degussa Corporation,Akron,OH)4g,Copy Charge NY VP−2351(Clariant Corporation,Coventry,RI)0.4gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例7で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8であるのブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が4であった。NorparTM12のうちに12.00%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル267gを29gのNorparTM 12,ブラック顔料 Nipex 150T(Degussa Corporation,Akron,OH)4gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例8で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8であるブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が4であった。NorparTM12のうちに11.69%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル274gを22gのNorparTM12,ブラック顔料 EK8575P(Magruder Color Company,Tucson,AZ)4gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8.5のイエロートナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン 104g,イエロー顔料 138(Sun Chemical Company,Cincinnati,OH)5g及びCopy Charge PSY(Clariant Corporation,Conventry,RI)0.48gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8.5であるマゼンタトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン 104g,レッド顔料 81:4(Magruder Color Company,Tucson,AZ)5g及びCopy Charge PSY(Clariant Corporation,Coventry,RI)0.48gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比G8.5であるシアントナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン 104g,顔料ブルー 15:4(Sun Chemical Company,Cincinnati,OH)5g及びCopy Charge N4P VP 2481(Clariant Corporation,Coventry,RI)0.48gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して50℃で24時間の間乾燥させた。乾燥されたトナーはモルタルとすりこぎとを使用して約30分間粉砕した。
これは実施例4で製造したオルガノゾルを使用して顔料についてのオルガノゾル共重合体の重量比が8.5のブラックトナーを製造することに関する実施例であって,このためにS材料に対するD材料の重量比が8であった。ヘプタンのうちに22.49%(w/w)の固形分を含有したオルガノゾル190gをヘプタン 105g,ブラック顔料 Regal 300R(Cabot Corporation,Billerica,MA)5gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッターズガラスビーズ(Potters Industries,Inc.,Parsippany,NJ)390gが入れられた0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4,Amex Co.,Ltd.,東京)でミリングした。前記ミルはミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2000RPMで作動された。生成された液体トナーを1時間の間7500RPMで遠心分離した後,沈殿物をトレーに収集して流動床乾燥器で乾燥させた。
(オルガノゾルから誘導された共重合体を含むドライトナーの電子写真プリンティング) これは実施例22で製造されて実施例4のオルガノゾルから誘導された共重合体を含むドライトナーを電子写真画像形成方法に使用する実施例である。
従来の単色ドライトナーレーザープリンタ(Model ML−1250,Samsung Electronics Corp.,Suwon,South Korea)用に使われたプリントカートリッジを開き,残留トナーの痕跡量を真空処理してカートリッジを洗浄した。感光体,現像ローラ,及びファー(fur)よりなったトナー付着ローラを含むすべてのカートリッジ成分を完全に拭いて残留トナー痕跡量を除去した。実施例22の単色ブラックドライトナー約10gをプリントカートリッジのトナーコンパートメントに入れた。その後,前記カートリッジを再密封してレーザープリンタに再挿入した。前記プリンタをパソコンに連結し,約10枚のテスト用ページをプリンタの“テストプリンティングモード”を使用し,コンピュータからビットマップで送られた解像度ターゲットをプリンティングしてプレーン20パウンドのテストボンド用紙にプリンティングした。
以上,本発明の好適な実施形態について説明したが,本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば,特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例を想定し得ることは明らかであり,それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
Claims (52)
- 両親媒性共重合体を含むドライ電子写真用トナー粒子であって:
前記ドライ電子写真用トナー粒子は,カウリブタノールナンバーが30ml未満の液体キャリアに分散された前記両親媒性共重合体を含むオルガノゾルから誘導され,
前記両親媒性共重合体は前記液体キャリアによって溶媒化される1つ以上のS部分と,前記液体キャリア内に分散層を構成する1つ以上のD部分とを含むことを特徴とする,ドライ電子写真用トナー粒子。 - 電荷調節添加剤をさらに含むことを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記電荷調節添加剤が前記トナー粒子に(+)極性を付与することを特徴とする,請求項2に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 少なくとも1つの視覚改善添加剤をさらに含むことを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記少なくとも1つの視覚改善添加剤が顔料であることを特徴とする,請求項4に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記両親媒性共重合体は0〜100℃のガラス転移温度を有することを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記S部分はフォックス方程式で計算されたガラス転移温度が0℃以上であることを特徴とする,請求項6に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記D部分はフォックス方程式で計算されたガラス転移温度が60〜105℃であることを特徴とする,請求項6に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記S部分の1つ以上が(メタ)アクリル共重合体を含むことを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記(メタ)アクリル共重合体はアルキル鎖の炭素数が10以上のアルキルアクリレート及びアルキル鎖の炭素数が12以上のアルキルメタアクリレートよりなる群から選択された1つ以上の重合性モノマーから誘導されたことを特徴とする,請求項9に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記D部分の1つ以上が(メタ)アクリル共重合体を含むことを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 前記(メタ)アクリル共重合体はアルキル鎖の炭素数が10未満であるアルキルアクリレート及びアルキル鎖の炭素数が12未満であるアルキルメタクリレートよりなる群から選択された1つ以上の重合性モノマーから誘導されたことを特徴とする,請求項11に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- 1つ以上のS部分がジメチル−m−イソプレニルベンジルイソシアネートから誘導されたウレタン連結部を通じて前記D部分の1つ以上が化学的に結合されたことを特徴とする,請求項9または請求項11に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- D部分対S部分の重量比が1:2〜12:1であることを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S部分がフォックス方程式で計算した時,少なくとも90℃のガラス転移温度を有することを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S部分がフォックス方程式で計算した時,100〜130℃のガラス転移温度を有することを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S部分が16MPa1/2〜17.5MPa1/2の計算されたヒルデブラント溶解度パラメータを有することを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- グラフティングサイト成分を除外した少なくとも75%のS部分はトリメチルシクロヘキシルメタクリレートと,t−ブチルメタクリレートと,n−ブチルメタクリレートと,イソボルニル(メタ)アクリレートと,1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート及びこれらの組合せよりなる群から選択された成分から誘導されたことを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- グラフティングサイト成分を除外した少なくとも90%のS部分はトリメチルシクロヘキシルメタクリレートと,t−ブチルメタクリレートと,n−ブチルメタクリレートと,イソボルニル(メタ)アクリレートと,1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート及びこれらの組合せよりなる群から選択された成分から誘導されたことを特徴とする,請求項1に記載のドライ電子写真用トナー粒子。
- (a)カウリブタノールナンバーが30ml未満の液体キャリアに分散されており,少なくとも1つの両親媒性共重合体を含む複数のバインダー粒子を含むオルガノゾルを提供する段階と;
(b)前記バインダー粒子をドライ電子写真用トナー粒子に混合させる混合段階であって,該混合段階は前記バインダー粒子を含む1つ以上の成分を乾燥させる段階を含み,前記バインダー粒子は前記乾燥段階の少なくとも一部分の間流動状態で存在する混合段階と;
を含み,
前記両親媒性共重合体が,前記液体キャリアによって溶媒化される1つ以上のS材料部分と,前記液体キャリア内に分散層を構成する1つ以上のD材料部分とを含むことを特徴とする,ドライ電子写真用トナー粒子の製造方法。 - 前記混合段階は前記オルガノゾルを少なくとも1つの着色剤を含む1つ以上の成分と混合接触させる段階を含むことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記液体キャリアが炭化水素類を含むことを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記液体キャリアが脂肪族炭化水素類を含むことを特徴とする,請求項22に記載の方法。
- 前記脂肪族炭化水素類がヘプタンを含むことを特徴とする,請求項23に記載の方法。
- 前記液体キャリアが親油性溶媒を含むことを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記D材料対S材料の重量比は2対1〜10対1であることを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- ドライトナー粒子に混合される前記成分は電荷ディレクターをさらに含むことを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記乾燥されたバインダー粒子が正帯電されたことを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記乾燥されたバインダー粒子が負帯電されたことを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記着色剤が顔料着色剤を含むことを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記D材料が50℃より高有効Tgを有することを特徴とする,請求項21に記載の方法。
- 前記S及びD材料のそれぞれが1つ以上の自由ラジカル重合性モノマーを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記両親媒性共重合体が前記S材料部分にグラフティングされた1つ以上のD材料部分を含むグラフト構造を有することを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記S材料はトリメチルシクロヘキシルメタクリレートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記S材料はヒドロキシエチルメタクリレートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記S材料はオクタデシルアクリレートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記S材料はジメチル−m−イソプレニルベンジルイソシアネートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S材料はフォックス方程式を使用して計算されたガラス転移温度が90℃以上であることを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S材料はフォックス方程式を使用して計算されたガラス転移温度が100〜130℃であることを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S材料は計算されたヒルデブラント溶解度パラメータが16MPa1/2〜17.5MPa1/2であることを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- グラフティングサイト成分を除外した前記S材料の少なくとも75%はトリメチルシクロヘキシルメタクリレートと,t−ブチルメタクリレートと,n−ブチルメタクリレートと,イソボルニル(メタ)アクリレートと,1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート及びこれらの組合せよるなる群から選択された成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- グラフティングサイト成分を除外した少なくとも90%のS部分はトリメチルシクロヘキシルメタクリレートと,t−ブチルメタクリレートと,n−ブチルメタクリレートと,イソボルニル(メタ)アクリレートと,1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート及びこれらの組合せよりなる群から選択された成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記D材料はトリメチルシクロヘキシルメタクリレートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記D材料はエチルメタクリレートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記D材料はスチレンを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- 前記D材料はブチルメタクリレートを含む成分から誘導されたことを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- S部分と液体キャリア間のヒルデブラント溶解度パラメータの絶対差は2MPa1/2〜3MPa1/2であることを特徴とする,請求項20に記載の方法。
- (a)カウリブタノールナンバーが30ml未満の液体キャリアに分散されており,少なくとも1つの両親媒性共重合体を含む複数のバインダー粒子を含むオルガノゾルを提供する段階と;
(b)前記バインダー粒子を複数のドライ電子写真用トナー粒子に混合させる段階と;
を含み,
前記両親媒性共重合体が,前記液体キャリアによって溶媒化される1つ以上のS材料部分と,前記液体キャリア内に分散層を構成する1つ以上のD材料部分とを含むことを特徴とする,ドライ電子記録用トナー粒子を製造する方法。 - (a)少なくとも1つのモノマーがヒドロキシ作用基を含む,複数の自由ラジカル重合性モノマーを提供する段階と;
(b)前記モノマーを溶媒中から自由ラジカル重合してヒドロキシ作用基を有する重合体を形成する段階であって,前記モノマーと前記ヒドロキシ作用基とを有する重合体は前記溶媒に何れも可溶性である段階と;
(c)NCO作用基及び自由ラジカル重合性作用基を有する化合物を前記ヒドロキシ作用基を有する重合体と,前記化合物の少なくとも一部のNCO作用基が前記重合体の少なくとも一部のヒドロキシ作用基と反応して前記重合体に前記化合物が連結されるようにする1つ以上のウレタン連結部を形成させる条件下で,反応させて側鎖自由ラジカル重合性作用基を有する重合体と,を提供する段階と;
(d)(i)前記側鎖自由ラジカル重合性作用基を有する重合体,(ii)1つ以上の自由ラジカル重合性モノマー,及び(iii)前記1つ以上の付加的なモノマーを含む成分から誘導された重合体材料が不溶性でカウリブタノールナンバーが30ml未満の液体キャリアを含む成分を共重合する段階であって,前記共重合は前記液体キャリアに分散された両親媒性共重合体を含むオルガノゾルを形成するのに効果的な条件下で遂行される段階と;
(e)前記両親媒性共重合体をドライ電子写真用トナー粒子に混合する段階と;
を含み,
前記両親媒性共重合体が,前記液体キャリアによって溶媒化される1つ以上のS材料部分と,前記液体キャリア内に分散層を構成する1つ以上のD材料部分とを含むことを特徴とする,電子写真用トナー粒子の製造方法。 - 少なくとも1つの視覚改善添加剤及び請求項49に記載の方法によって製造された両親媒性共重合体を含む成分から誘導された重合体バインダーを含むドライ電子写真用トナー粒子。
- (a)両親媒性共重合体を含む成分から誘導された重合体バインダー及び選択的に少なくとも1つの視覚改善添加剤を含む複数のドライトナー粒子を提供する段階と;
(b)前記トナー粒子を含む画像を基板表面に形成させる段階と;
を含み,
前記両親媒性共重合体が,カウリブタノールナンバーが30ml未満の液体キャリアによって溶媒化される1つ以上のS材料部分と,前記液体キャリア内に分散層を構成する1つ以上のD材料部分とを含むことを特徴とする,基板表面に画像を電子写真方式で形成する方法。 - (a)少なくとも1つの視覚改善添加剤及び両親媒性共重合体を含む成分から誘導された重合体バインダーを含む複数のドライトナー粒子を提供する段階と;
(b)前記トナー粒子を含む画像を帯電された表面上に形成される段階と;
(c)前記画像を前記帯電された表面から基材表面に転写する段階と,
を含み,
前記両親媒性共重合体が,カウリブタノールナンバーが30ml未満の液体キャリアによって溶媒化される1つ以上のS材料部分と,前記液体キャリア内に分散層を構成する1つ以上のD材料部分とを含むことを特徴とする,基板表面に画像を電子写真方式で形成する方法。
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