JP4213723B2 - 多段階反応を用いて調製されるコラーゲン−合成ポリマーマトリックス - Google Patents
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- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
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- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
Description
本出願は、1994年2月17日に出願された同時係属中の米国特許出願第08/198,128号の一部継続出願であり、この一部継続出願は1992年7月30日出願の米国特許出願第07/922,541号の分割出願であり、この分割出願は1992年11月10日に発行された米国特許第5,162,430号の一部継続出願であり、この特許は1988年11月21日に
出願され、その後放棄された米国特許出願第07/274,071号の一部継続出願である。これらの出願および発行された特許をすべて、本明細書中で参考として援用する。現在係属中の出願については、米国特許法第120条に従って優先権を主張する。
を有する眼用薬剤送達システムが開示された。
号では、コラーゲンのゲルを加圧し、そして乾燥することによる高い引張強度を有するコラーゲン膜の調製方法が開示された。
チドコラーゲン線維から構成される、注入可能なコラーゲン材料が開示された。このコラーゲン線維は、線維の大きさが充分に減少し、そして大きさが不均一になるまで、繰り返し堅いメッシュスクリーンに再構成されたコラーゲン線維を通すことにより調製される。この機械的に剪断された線維は、その後架橋され得る。
マーとを共有結合的に結合する方法が開示されている。この特許はさらに、生物学的活性物質を合成ポリマー分子に結合し、次いでコラーゲンと反応させて3部分からなるコラーゲン−合成ポリマー−活性物質結合体を形成することが開示された。1994年3月8日に発行された共有に係る米国特許第5,292,802号には、コラーゲン−合成ポリマー結合体
を含有するチューブの作製方法が開示されている。共有され、特許査定された、1992年7月30日出願の米国特許出願第07/922,541号には、種々の活性化形態のポリエチレングリコールと、幅広い物理的性質および化学的性質を有するコラーゲン−合成ポリマー結合体を生産するために使用され得る種々の結合が開示されている。共有に係り、同時係属中の1992年12月2日出願の米国特許出願第07/984,933号には、コラーゲン−合成ポリマー結合体で移植物をコートする方法が開示されている。
物品が包含され、「コラーゲン」の指示対象には、種々のタイプのコラーゲンの混合物が包含される、などである。
用語コラーゲンの「水性混合物」は、コラーゲンおよび水を含有する液体溶液、懸濁液、分散物、コロイドなどを包含する。
2,4,6−トリニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム(TNBS)との反応により決定され得る。
性キャリア中のコラーゲン線維の懸濁液をいう。
合物を含有し得、ある範囲で1つの分子が隣の分子とわずかに異なる。分子量の範囲の指定は、平均分子量は指定した限界間のいかなる値でもあり得、そしてそれらの範囲外の分子が含まれ得ることを示す。従って、約800〜約20,000という分子量範囲は、平均分子量が少なくとも約800〜約20,000であることを示す。
チレングリコール、ポリトリメチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンのブロックポリマーおよびコポリマー、ならびにこれらの誘導体が挙げられる。タンパク質、澱粉、セルロース、ヘパリン、ヒアルロン酸、および
これらの誘導体のような天然由来のポリマーは、この定義の範囲から明らかに除外される。
コラーゲンを第1の合成親水ポリマーと反応させてコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
上記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、第2の合成親水性ポリマー、生物学的活性物質、グリコサミノグリカンおよびその誘導体、化学的架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤、アミノ酸、ペプチド、およびそれらの化合物からなる群より選択される化学物質とさらに反応させる工程。
コラーゲンを第1の合成親水性ポリマーと反応させてコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
上記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、第2の合成親水性ポリマーとさらに反応させる工程。
ポリマー性グリコールである。
コラーゲンを第1の合成親水性ポリマーと反応させてコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;
上記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを第2の合成親水性ポリマーとさらに反応させて修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成させる工程;ならびに
上記修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、生物学的活性物質およびグリコサミノグリカンまたはその誘導体からなる群より選択される物質に結合する工程。
コラーゲンを第1の合成親水性ポリマーと反応させてコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
上記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、第2の合成親水性ポリマー、生物学的活性物質、グリコサミノグリカンおよびその誘導体、化学的架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤、アミノ酸、ペプチド、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される化学物質とさらに反応させる工程。
コラーゲンを第1の合成親水性ポリマーと反応させて、コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、第2の合成親水性ポリマーとさらに反応させる工程。
コラーゲンを第1の合成親水性ポリマーと反応させて、コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;
上記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、第2の合成親水性ポリマーとさらに反応させて、修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
上記修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、生物学的活性物質およびグリコサミノグリカンまたはその誘導体からなる群より選択される物質に結合する工程。
、エーテル結合、エステル結合、およびウレタン結合からなる群より選択される結合によって共有結合的に結合している。
コラーゲンを第1の合成親水性ポリマーと反応させて、コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
上記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、第2の合成親水性ポリマー、生物学的活性物質、グリコサミノグリカンおよびその誘導体、化学的架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤、アミノ酸、ペプチド、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される化学物質とさらに反応させる工程。
本発明者らの以前の出願で、成長因子のような生物学的活性物質を含有するコラーゲン−合成ポリマー結合体組成物が開示された。これらの出願において、成長因子をコラーゲ
ン−合成ポリマー結合体組成物に組み込む、以下の2つの方法が開示された:成長因子をコラーゲン−合成ポリマー結合体と混合する方法、または、成長因子をコラーゲン−合成ポリマー結合体に共有結合的に結合させて、3部分からなるコラーゲン−合成ポリマー−成長因子結合体を形成する方法。
法が開示された。それらのうちの第1の方法は、活性化した合成親水性ポリマーで処理する前に、上記因子をコラーゲンに組み込むことによるものであった。第2の方法は、上記因子をモル過剰の二官能性に活性化した合成親水性ポリマーと反応させ、次いで結合した因子をコラーゲンの水性混合物に添加し、そして因子を反応させて、コラーゲン−合成ポリマー−成長因子結合体を形成することを包含していた。
本発明のコラーゲン−合成ポリマーマトリックスの形成において重要な工程には、合成親水性ポリマーの機能化または活性化が包含される。本発明で有用な合成ポリマーは、親水性であり、コラーゲン分子上のリジン残基と共有結合的に結合し得る少なくとも1個、好ましくは2個またはそれ以上の官能基を有し、そして非常に純度が高いか、あるいはこのポリマーがヒト患者に注入または移植され得るように薬学的に純粋であるかまたは純粋になるように処理されている非常に高純度な状態にまで精製されている。最も親水性の合成ポリマーは、水溶液中での水素結合の形成に利用可能な、十分な数の酸素原子(または、頻度は少ないが窒素原子)を組み込むことによって水溶性になり得る。好ましい合成ポ
リマーは親水性であるが、必ずしも水溶性ではない。
Sons: New York,NY (1981) 第367頁−第383頁;およびDreborgら、Crit. Rev. Therap. Drug Carrier Syst.(1990)6:315を参照、ペプチド化学(Mutter
ら、The Peptides, Academic: New York,NY 2:285-332;およびZalipskyら、Int. J. Peptide Protein Res.(1987)30:740を参照)、ならびにポリマー性薬剤(Zalipskyら、Eur. Polym. J.(1983)19:1177;およびOuchiら、J.Macromol. Sci.-Chem.(1987)A24:1011を参照)。機能的に活性化したポリエチレングリコールと特定の薬学的に活性なタンパク質との
結合により形成される種々のタイプの結合体が開示され、そして医療用途に有効であることが見出された。このことは、一部は、そのような結合体のタンパク質分解性の消化に関する安定性、低免疫原性、および生体内で半減期がより長いことによる。
化シアヌルが比較的毒性であり、そして薬学的に受容可能な組成物を得るためには、全ての得られた生成物から完全に除去されなければならないという点で、これらの方法は好ましくない。
omol. Chem. (1986) 187:1131を参照)。
例証されている(Veroneseら、Appl. Biochem. Biotechnol. (1985)11:141;およびLarwoodら、J. LabelledCompounds Radiopharm. (1984) 21:603を参照)。PEGをタンパク質に結合させる他の手段は、カルバメート結合を介し得る(Beauchampら、Anal.Biochem. (1983) 131:25;およびBergerら、Blood (1988) 71:1641を参照)。カルバメート結合は、カルボニルジイミダゾール−活性化PEGを用いることによって生成される。これらの結合には利点はあるが、反応は比較的遅く、そして完了するのに2日から3日かかり得る。
イミジルカーボネート」(1991))。このような活性化PEG化合物は、医療用途に用いる種々の成形移植物の調製に用いられ得る、共有結合的に架橋した種々のコラーゲン結合体の調製に用いられ得る。
本発明に使用するために、PEG分子の骨格に沿った1個あるいは好ましくは2個またはそれ以上の部位に官能基を与えるために、ポリエチレングリコールは修飾される。その結果、PEGとコラーゲン分子上の第一アミノ基との間で共有結合が生じ得る。いくつかの特定の活性化形態のPEGを以下、構造的に示す。これらは、活性化形態のPEGをコラーゲンと反応させることにより得られる一般化した反応生成物である。下式1〜7において、用語COLはコラーゲンを表す。用語PEGは、繰り返し構造(OCH2CH2)n
を有するポリマーを表す。
いう。この化合物の構造式およびこの分子をコラーゲンと反応させることにより得られる反応生成物を下式2に示す。これらの化合物の一般構造式のいずれにおいても、下付き文字の3は「n」で置き換えられる。式1に示された実施態様においては、PEGの両側に
3個繰り返すCH2基がある点でn=3である。式2の構造は、加水分解されない「エー
テル」結合を包む結合体になる。これは、式1に示した、エステル結合のある結合体とは異なる。エステル結合は生理学的条件下では加水分解される。
合わせも、用いられ得る。
あらゆるソースから得られるコラーゲンが、本発明のコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを調製するのに用いられ得る。コラーゲンはヒトまたはその他の哺乳類ソースから抽出され、そして精製され得、あるいは組換えによりまたは他の方法で生成され得る。あらゆるタイプのコラーゲンが用いられ得、タイプI、II、III、IV、またはこれらのあら
ゆる組み合わせが包含されるが、これらには限定されない。しかし、一般にタイプIが好ましい。アテロペプチドコラーゲンは、一般に、免疫原性が低いという理由で、テロペプチドを含有するコラーゲンよりも好ましい。放射線、熱、あるいはグルタルアルデヒドまたはカルボジイミドのような他の化学的架橋剤によって予め架橋されているコラーゲンは、一般に出発材料としては好ましくない。このコラーゲンは、いかなる重大な免疫応答も引き起こさずに人体に取り込まれ得るように、薬学的に純粋な形態でなければならない。
本発明の組成物を調製するための好ましい出発材料である。コラーゲン懸濁液のコラーゲン濃度は、一般に、所望の最終用途に応じて、約10mg/ml〜約120mg/mlの範囲内でなければならない。市販購入可能なコラーゲン組成物のコラーゲン濃度は、このコラーゲン組成物を適切な量の滅菌水またはリン酸緩衝化生理食塩水(PBS)と混合することにより低下させ得る。逆に、コラーゲン濃度を上昇させるためには、コラーゲン組成物を遠心分離によって濃縮し、次いで適切な量の滅菌水またはPBSと混合することにより所望のコラーゲン濃度に調製し得る。
性コラーゲンは、化学的修飾度に依存して程度の大小はあるが、光学的にほぼ透明である。
多段階反応の後続の工程(すなわち第2工程および/または第3工程)は、主として得られる組成物の所望の最終用途によって決定される。しかし、第2工程の反応は、一般に、マトリックス中のコラーゲン分子上に残存する第一アミノ基の修飾を含む。例えば、コラーゲン−合成ポリマーマトリックスは、第2の多官能性に活性化したポリマーとさらに反応して、より高度に架橋したコラーゲン−合成ポリマーネットワークを生成し得、または、例えば生物学的活性物質またはグリコサミノグリカンとのさらなる結合のために利用可能なフリーの官能基を有する、多数の合成ポリマー分子が存在するネットワークを与え得る。第2の合成ポリマーは、最初のコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを生成するために用いられた第1の合成ポリマーと同一または異なるタイプであり得る。例えば、コラーゲンとポリマーとの間のエーテル結合を形成する合成ポリマーが第1工程の反応で用いられる場合、エステル結合を形成する合成ポリマーを第2工程の反応で用いることが望ましくあり得、あるいは、マトリックスが薬剤送達システムとして用いられる場合のように、コラーゲン−合成ポリマーマトリックスが時間とともに分解または部分的に分解することが意図されている場合は、その逆であり得る。
ーゲン1分子上の全ての第一アミノ基に結合するためには92分子の活性化した合成ポリマーが必要である。例えば、コラーゲン濃度が35mg/mlであるタイプIコラーゲンの懸濁液を分子量が3,755ダルトンの合成親水性ポリマーと反応させる場合、以下の
ように、各コラーゲン分子上の全ての第一アミノ基を(理論上)結合するためには、コラーゲン1ミリリットル当たり40.3ミリグラムのポリマーが必要とされる:
従って、この特別な場合では、コラーゲン懸濁液(コラーゲン濃度35mg/ml)1ミリリットル当たり少なくとも約40ミリグラムの合成ポリマーという合成ポリマー濃度が、第2工程の反応で用いられる。上記の式はまた、例えばHPLCによって測定されるように、実際にコラーゲンに結合している合成ポリマーの量に基づいて、コラーゲン上の第一アミノ基の何%が結合しているかを決定するために用いられ得る。
ンまたはそれらの誘導体をコラーゲン−合成ポリマーマトリックスに連結すると、用いられるグリコサミノグリカンのタイプおよび組成物中のコラーゲンおよびグリコサミノグリカンの相対量に依存して、新規な物理的性質および化学的性質を有する移植組成物が得られる。本発明で用いられるグリコサミノグリカンには、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸A、コンドロイチン硫酸C、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ケラト硫酸、キチン、キトサン、ヘパリン、およびこれらの誘導体が包される。例えば、ヘパリンのようなグリコサミノグリカンは、脈管移植片または人工器官のような血液接触性移植物または器具の内部またはそれらの上での使用において、それらを非常に望ましくする、独特の抗凝血性を有する。
コラーゲンを出発材料に用い、このコラーゲンを合成親水性ポリマーと混合してコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成し、次いで得られたコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、例えば、エステル化またはアミド化により化学的に修飾することにより、光学的に透明な移植物を生産することは有利である。
上記の1種またはそれ以上の反応により修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスは、第3工程の反応に供され得る。この反応ではそのマトリックスに共有結合的に結合している合成親水性ポリマー上に残存する活性な基によって、生物学的活性分子またはグリコサミノグリカンが、マトリックスに共有結合的に結合する。
と、次いでコラーゲンと反応させて3部分からなるコラーゲン−合成ポリマー−活性物質結合体を形成することを開示した。しかし、生物学的活性物質を合成ポリマーに結合するとき、活性物質−合成ポリマー−X(ここで、Xは合成ポリマー分子上のフリーな官能基である)から構成される、大部分の結合体を得るために、そして不活性かつさらにコラーゲンマトリックスに結合する活性な基が残っていない活性物質−合成ポリマー−活性物質結合体を得る可能性を低くするために、大過剰のポリマー分子が用いられなければならなかった。この活性物質−合成ポリマー−X結合体を、その後コラーゲンと混合し、活性物質−合成ポリマー−コラーゲン結合体を形成した。
いるので、活性物質−合成ポリマー−活性物質結合体を得る可能性がなくなるという点で、生物学的活性マトリックスを生産するのに非常に効率的な方法である。
本発明のコラーゲン−合成ポリマーマトリックスは、脈管移植片、人工器官、および心臓弁のような種々の医療用途に用いる移植物の調製に用いられ得る。成形移植物を調製する一般的な方法では、コラーゲンとポリマーの間に充分なな架橋が起こる前に、コラーゲンと多官能性に活性化した合成ポリマーとを混合し、所望の大きさおよび形状にキャストし、成形する。このコラーゲンおよび合成ポリマーは、所望の大きさおよび形状を得るために、インキュベートおよび架橋され得る。一旦第1工程の架橋反応が完了すると、成形移植物は、多官能性に活性化した合成ポリマーまたは従来の化学的架橋剤を用いてさらに架橋され、単官能性に活性化した合成ポリマーを用いて結合され、そして/または生物学的活性物質と連結され得る。第2工程の反応は、例えば、移植物を所望の物質の溶液に浸漬することによって達成され得る。例えば、脈管移植片または人工心臓弁のような血液と接触して用いる移植物を調製する場合、抗血栓症剤または血小板の固着を防ぐ物質を移植物に連結するのが好適である。生物学的活性物質をそのような方法で移植物に結合させることにより、ほとんどの生物学的活性物質が移植物の表面上に分布し、そこでそれらは、最大の治療効果を発揮し得る。移植物を単官能性に活性化した合成ポリマーに結合することは、一般的に移植物の表面を「滑らかにし」、そして移植物を低免疫原性または低反応性にすることにより血栓症または血小板の固着を減少させる。
リックスに結合している合成ポリマー上に残存する官能基と反応し得る。この方法によって、生物学的活性物質が、その治療学的効果を最大限に発揮し得る移植物の表面上に分布するように、移植物が効率的に調製され得る。
(単一段階反応を用いるPEG−コラーゲンマトリックスの調製)
サンプルを以下のように調製した:1ミリリットルのZyderm(登録商標) I コラーゲ
ン(コラーゲン濃度35mg/ml、CollagenCorporation, Palo Alto,Californiaから
入手可能)と1.5mg、5mg、または10mgの、乾燥した二官能性に活性化したS
−PEG(分子量3,755)とをシリンジ−シリンジ混合により混合した。混合を完全
にするために、約40回〜50回シリンジ間を通した。各サンプルのS−PEG濃度はそれぞれコラーゲン1mlあたりPEG1.5mg、5.0mg、および10.0mgであった。サンプルを各シリ
ンジ中で37℃にて16時間インキュベートした。得られたPEG−コラーゲンの架橋したマトリックスを、シリンジの太い端部から押出した。1mlの円柱形の3種のマトリックスをそれぞれ半分に切断し、各PEG−コラーゲンマトリックスの半分を、さらなる実験のためにそれぞれ元のシリンジに戻した。
エバポレートした。次いでPEGの残渣を水に溶解した。
(実施例2)
(単一段階反応を用いて調製したPEG−コラーゲンマトリックス中の結合PEGの定量)
コラーゲンに結合していたPEGの量を定量するために、未反応PEG、および上記実施例1で記載したように、単一段階反応を用いて調製したPEG−コラーゲンマトリックスから得た、結合PEG(加水分解されたPEG)を含むサンプルを、HPLCを用いて3回分析した。PEGサンプルのHPLC分析は、イソクラチック溶出を用いて行った。HPLC分析の条件は以下の通りであった:
ている。
(実施例3)
(2段階反応を用いるPEG−コラーゲンマトリックスの調製)
次いで、シリンジに戻した0.5mlのPEG−コラーゲンマトリックスを、各シリンジの針側の端部を通して押出し、マトリックスを小片にした。マトリックス小片を試験管に入れ、約1〜2mlのPBSに溶解した、100mgの二官能性に活性化したS−PEGを3本の試験管それぞれに加えた。PEG−コラーゲンマトリックス小片と過剰のPEGの入った試験管を、37℃で約16時間インキュベートした。
レートした。次いで各サンプルのPEGの残渣を水に溶解した。
(実施例4)
(2段階反応を用いて調製したPEG−コラーゲンマトリックス中の結合PEGの定量)
コラーゲンに結合していたPEGの量を定量するために、上記実施例3で記載したように、2段階反応を用いて調製したPEG−コラーゲンマトリックスから得た、結合していた(加水分解された)PEGを含むサンプルを、実施例2の記載と同一条件で、HPLCを用いて3回分析した。図4〜6に、初期S−PEG濃度がそれぞれ1.5mg/ml、5.0mg/ml、および10.0mg/mlであるPEG−コラーゲンマトリックスについて、2段階反応を用いて調製したPEG−コラーゲンマトリックス中にあった結合PEGの実際の量(ミリグラム単位)を、単一段階反応を用いて調製したマトリックスと比較して示す。これらの図において、2段階反応をR×2、単一段階反応をR×1と表す。
ン1ml当たりS−PEG5.0mgであるということは、コラーゲン1分子当たり約12分子のS−PEGが結合していることを意味する。図5に示されるように、初期のS−PEG濃度が5.0mg/mlであるPEG−コラーゲンマトリックスは、第2工程の架橋反応の後、マトリックス0.5ml当たり約10〜11mgのS−PEGを含み、このことはコラーゲン1分子当たり約48〜52分子のS−PEGが結合していることを示している。S−PEG濃度が5.0mg/mlのときに得られたPEG−コラーゲンの緊密なネットワークのため、立体障害により多数のさらなるS−PEGのコラーゲンマトリックスへの結合が妨げられ得、それにより、初期S−PEG濃度が5.0mg/mlであるPEG−コラーゲンマトリックスでは、初期S−PEG濃度がわずか1.5mg/mlであるマトリックスの場合よりも第2の架橋反応後の結合S−PEGの量が少ない理由が説明される。
Claims (39)
- コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを調製するための方法であって、
コラーゲンを第1の合成親水ポリマーと反応させてコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程;および
該コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを、化学的架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される化学物質とさらに反応させる工程
を包含する、方法。 - 前記コラーゲンがアテロペプチド原線維性コラーゲンである、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の合成親水性ポリマーが機能的に活性化したポリマー性グリコールである、請求項1に記載の方法。
- 前記機能的に活性化したポリマー性グリコールが二官能的に活性化したポリエチレングリコールである、請求項3に記載の方法。
- 前記コラーゲンおよび前記第1の合成親水性ポリマーが、エーテル結合、エステル結合、およびウレタン結合からなる群より選択される結合によって共有結合的に結合している、請求項1に記載の方法。
- 前記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスが、さらに生物学的活性物質に結合している、請求項1に記載の方法。
- 前記コラーゲン−合成ポリマーマトリックスが、さらにグリコサミノグリカンに結合している、請求項1に記載の方法。
- 前記化学物質が化学的架橋剤である、請求項1に記載の方法。
- 前記化学的架橋剤が、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、ジビニルスルホン、カルボジイミド、エポキシド、およびイミダゾールからなる群より選択される、請求項8に記載の方法。
- 前記化学物質がエステル化剤である、請求項1に記載の方法。
- 前記エステル化剤が、メタノール、エタノール、プロパノール、およびブタノールからなる群より選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記化学物質がアミド化剤である、請求項1に記載の方法。
- 前記アミド化剤が、無水グルタル酸および無水コハク酸からなる群より選択される、請求項12に記載の方法。
- 前記化学物質がアシル化剤である、請求項1に記載の方法。
- 前記アシル化剤が、塩化ベンゾイルおよび塩化ブチリルからなる群より選択される、請求項14に記載の方法。
- 生物学的活性物質である、グリコサミノグリカンまたはグリコサミノグリカン誘導体を保有するコラーゲン−合成ポリマーマトリックスを調製するための方法であって、該方法が以下の工程:
(a)コラーゲンと第1の多官能性に活性化された合成親水性ポリマーを反応させ、コラーゲン−合成ポリマーマトリックス中間体を形成する工程;
(b) 該コラーゲン−合成ポリマーマトリックス中間体と第1の化学物質をさらに反
応させ、修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程であって、該第1の化学物質が、第2の合成親水性ポリマー、化学的架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤、アミノ酸およびペプチドからなる群より選択される、工程;および
(c)第2の化学物質と前記修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを結合させる工程であって、該第2の化学物質が、生物学的活性物質、グリコサミノグリカンおよびグリコサミノグリカン誘導体からなる群より選択される、工程;
を包含する、方法。 - 前記コラーゲンが、アテロペプチド原線維コラーゲンである、請求項16に記載の方法。
- 前記第1および/または前記第2の合成親水性ポリマーが、機能的に活性化されたポリマー性グリコールである、請求項17に記載の方法。
- 前記機能的に活性化されたポリマー性グリコールが、二官能的に活性化されたポリエチレングリコールである、請求項18に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、第2の合成親水性ポリマーである、請求項16に記載の方法。
- 前記第2の合成親水性ポリマーが、二官能的に活性化したポリエチレングリコールおよび単官能的に活性化したポリエチレングリコールからなる群より選択される、請求項20に記載の方法。
- 前記第2の化学物質が、生物学的活性物質である請求項16に記載の方法。
- 前記生物学的活性物質が、成長因子、サイトカイン、抗生物質、抗炎症剤、抗血栓症剤およびペプチドからなる群より選択される、請求項22に記載の方法。
- 前記第2の化学物質が、グリコサミノグリカンまたはグリコサミノグリカン誘導体である、請求項16に記載の方法。
- 前記第2の化学物質が、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸A、コンドロイチン硫酸C、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ケラト硫酸、キチン、キトサンおよびヘパリンからなる群より選択されるグリコサミノグリカンである、請求項16に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、化学的架橋剤である、請求項16に記載の方法。
- 前記化学的架橋剤が、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、ジビニルスルホン、カルボジイミド、エポキシド、およびイミダゾールからなる群より選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、エステル化剤である、請求項16に記載の方法。
- 前記エステル化剤が、メタノール、エタノール、プロパノール、およびブタノールからなる群より選択される、請求項28に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、アミド化剤である、請求項16に記載の方法。
- 前記アミド化剤が、無水グルタル酸および無水コハク酸からなる群より選択される、請求項30に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、アシル化剤である、請求項16に記載の方法。
- 前記アシル化剤が、塩化ベンゾイルおよび塩化ブチリルからなる群より選択される、請求項32に記載の方法。
- コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを含む移植物コーティングを調整する方法であって、以下の工程:
(a)コラーゲンと第1の多官能的に活性化された合成親水性ポリマーを反応させ、コラーゲン−合成ポリマーマトリックス中間体を形成する工程;
(b) 該コラーゲン−合成ポリマーマトリックス中間体と第1の化学物質をさらに反
応させ、修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを形成する工程であって、該化学物質が、第2の合成親水性ポリマー、化学的架橋剤、エステル化剤、アミド化剤、アシル化剤、アミノ酸、およびペプチドからなる群より選択される、工程;および
(c)第2の化学物質と該修飾コラーゲン−合成ポリマーマトリックスを結合する工程であって、該第2の化学物質が、生物学的活性物質、グリコサミノグリカンおよびグリコサミノグリカン誘導体からなる群より選択される、工程;
を包含する方法。 - 前記第2の化学物質が、生物学的活性物質である、請求項34に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、第2の合成親水性ポリマーである、請求項35に記載の方法。
- 前記第1の化学物質が、第2の合成親水性ポリマーである、請求項34に記載の方法。
- 前記第2の化学物質が、グリコサミノグリカンまたはグリコサミノグリカン誘導体である、請求項34に記載の方法。
- 前記コーティングが脈管移植片、脈管ステント、および脈管ステント−移植片結合物からなる群より選択される移植片をコートするために使用され得る、請求項34から請求項38のいずれか1項に記載の方法。
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