JP4208139B2 - 置換された4−アミノシクロヘキサノール - Google Patents
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Description
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
ただし、
・ (以下の場合を除く:1) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではなく、
・ (以下の場合を除く:2) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、及びR4=−CH2−CH2−フェニルである場合に、
基R1及びR2は一緒になって環を形成せず、かつ(CH2)5を表さないものとする]
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
・ ドイツ連邦共和国特許公開(DE−OS)第2839891号明細書又はその並行出願の米国特許の米国特許第4,366,172号明細書(Lednicerら)。これらの明細書内では前記の化合物はORL1−レセプターとの関係は示されることなしに、鎮痛作用が記載されている。
・ 並行の文献:
− D. Lednicer及びP. F. von Voightlander著, J. Med. Chem. 1979, 22, 1157,
− D. Lednicer, P. F. von Voightlander及びD. E. Emmert著, J. Med. Chem. 1980, 23, 424,及び
− D. Lednicer, P. F. von Voightlander及びD. E. Emmert著, J. Med. Chem. 1981, 24, 404,
− D. Lednicer, P. F. von Voightlander及びD. E. Emmert著, J. Med. Chem. 1981, 24, 340,
− P. F. Von Voightlander, D. Lednicer, R. A. Lewis及びD. D. Gay著, ”Endogenous and Exogenous Opiate Agonists and Antagonists”, Proc. Int. Narc. Res. Club Conf.(1980), Meeting Date 1979, Way E. Long (Ed), 出版社:Pergamon, Elmsford, N. Y. International, Pergamon, 1980, 17−21,
・ Kamenkaら著, EurJ. Med. Chem. Chim. Ther. ; FR ; 19 ; 3 ; 1984 ; 255−260及び
・ Rao M. N. A.及びRao S. C著. Indian Drugs, 1985, 22 (5), 252−257.
一般的に、米国特許の出願人LinらのUS 5,304,479も請求項に記載された化合物の類縁の範囲内にある。従って、場合により、(以下の場合を除く:3)R3は非置換のフェニルであり、R4は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7から選択され、その際、Y=H2であり、R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和したか又は不飽和の、分枝又は非分枝の、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)であり、かつR7=Hであり、基R1及びR2は一緒になって1つの環を形成し及び(CH2)5を表す化合物も物質の保護範囲から除かれる。特定の状況下で、(ディスクレーマー−ブループ4)R3は非置換のフェニルであり、基R1及びR2は一緒になって1つの環を形成し、かつ(CH2)5を表し、かつR4は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7から選択され、その際、Y=O又はS、R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和の、分枝又は非分枝の、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)又はC(O)O−C1−6−アルキル(これは飽和又は不飽和の、分枝又は非分枝の、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);かつR7=Hである化合物も物質の保護範囲から除かれる。
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1a) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1b) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1c) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=ヘテロアリール、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1d) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1e) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1f) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1g) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1h) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1j) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1k) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール、ヘテロアリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1l) R3=アリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール、ヘテロアリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1m) R3=アリール又はヘテロアリール(これらは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1n) R3=アリール又はヘテロアリール(これらは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1o) R3=アリール又はヘテロアリール(これらは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール、ヘテロアリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではないものとする、
又は
次の条件、
・ (以下の場合を除く:1p) R3=アリール又はヘテロアリール(これらは置換されているか又は非置換である)、かつR4=アリール、ヘテロアリール又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)、又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−8−アルキルではなものとする。
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2a) R3=ヘテロアリール(これは置換されているか又は非置換である)、及びR4=−CH2−CH2−フェニルである場合に、
基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)5を表さないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2b) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、及びR4=−CH2−CH2−アリールである場合に、
基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)5を表さないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2c) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H及び
R7=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)5を表さないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2d) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H及び
R7=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
基R1及びR2は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2e) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、
かつ
R7=アリール(これは置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
基R1及びR2は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2f) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H又はC1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、かつ
R7=アリール(これは置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
基R1及びR2は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2g) R3=ヘテロアリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H又はC1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、かつ
R7=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
基R1及びR2は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
又は
次の条件、
・ (以下の場合を除く:2h) R3=ヘテロアリール(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H又はC1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、かつ
R7=アリール(これは置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
基R1及びR2は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする。
基R83及びR84は、同じ又は異なり、H、C1−10−アルキル基、有利にC1−6−アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はC1−3−アルキル(これは飽和又は不飽和)又はC1−3−アルキレン基を介して結合したアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合このアリール基及びヘテロアリール基はそれ自体アリール基又はヘテロアリール基で置換されていてはならず、
又は基R83及びR84は一緒になってCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR85CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、かつ
基R85はH、C1−10−アルキル基、有利にC1−6−アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基又はC1−3−アルキル(これは飽和又は不飽和)又はC1−3−アルキレン基を介して結合したアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合このアリール基及びヘテロアリール基はそれ自体アリール基又はヘテロアリール基で置換されてはならない。
基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
ただし、
・ (以下の場合を除く:2) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、及びR4=−CH2−CH2−フェニルである場合に、
基R1及びR2は一緒になって環を形成せず、かつ(CH2)5を表さないものとする]
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
ただし、
・ (以下の場合を除く:1) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=フェニル又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、C3−8−シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではないものとする]
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、ヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
ただし、
・ (以下の場合を除く:2) R3=チオフェニル(これは置換されているか又は非置換である)、及びR4=−CH2−CH2−フェニルである場合に、
基R1及びR2は一緒になって環を形成せず、かつ(CH2)5を表さないものとする]
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール(これは非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
ただし、
・ (以下の場合を除く:1) R3=フェニル(これは置換されているか又は非置換である)、かつR4=フェニル又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
その際、Y=H2、
R6=H、C1−5−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)、
及び/又は
R7=H、シクロアルキル又はフェニル(これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である)を表す場合に、
R1及びR2は相互に無関係に両方ともC1−5−アルキルではないものとする]
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール(これはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のもの
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択され];
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
R3は、ヘテロアリール(これは非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のもの
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択され];
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=H2、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
ヘテロアリール(これはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のもの
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択され];
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7又は−CHR6−CH2−CH2−CH2R7から選択され、
その際、R6は次のものから選択され
C(O)O−C1−6−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝の、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)
かつ、その際、R7は次のもの
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択され;
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7から選択され、
その際、Y=O又はSであり、
かつ、その際、R7は次のもの
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択され];
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
その際、R5はH;C1−8−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
有利には
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)4−5を表し、
特に
R1及びR2は相互に無関係に、メチル又はエチルから選択されるか又は基R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)5を表す。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
有利には
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
特に
R1及びR2は相互に無関係に、メチル又はエチルから選択される。
R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
その際、R5はH;C1−8−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
有利には
R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)4−5を表し、
特に
R1及びR2は一緒になって環を形成し、かつ(CH2)5を表す。
R3はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
有利には
R3はフェニル、チオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R3は、フェニル、ピリジル、フリル又はチオフェニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
R3はチオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
有利には
R3はチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R3は、ピリジル、フリル又はチオフェニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
R3は、フェニル、ナフチル、アントラセニルから選択される;
有利には
R3は、フェニル又はナフチル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R3は、フェニル(これは非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);又は−R8−L−R9から選択される;
有利には
R4はシクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する);又は−R8−L−R9から選択される、
特に
R4はシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);又はR8−L−R9から選択される。
R8は次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
Lは次のものから選択される
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
及び/又はR9は次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
有利には
R8は次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
Lは次のものから選択される
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−又は−S(O)2−
及び/又はR9は次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
特に
R8は次のものから選択される
インドリル(これは非置換である)、
Lは次のものから選択される
−S(O)2−
及びR9は次のものから選択される
フェニル(これは非置換である)。
R4は、−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
有利には
R4は、−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2R7から選択され、
その際、Y=O又はSであり、
特に
R4は、−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−C(Y)R7又は−C(Y)−CH2R7から選択され、
その際、Y=Oである。
R6は次のものから選択される
H、C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−4−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
有利には
H、C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
特に
H、CH3及びC2H5。
R7は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
有利には
R7は、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R7は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
R4は、ヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=H2、
有利には
R4は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する);又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択される、
その際、Y=H2、
特に
R4は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基により置換されている);又は−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−C(Y)R7又は−C(Y)−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択される、
その際、Y=H2である。
R6は、次のものから選択される
H、C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
有利には
H、C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
特に
H、CH3及びC2H5、
及び/又は
R7は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
有利には
R7はインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R7は、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
R8は、次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
Lは、次のものから選択される
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
及び/又はR9は次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
有利には
R8は、次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
Lは次のものから選択される
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−又は−S(O)2−
及び/又はR9は次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)、
特に
R8は、次のものから選択される
インドリル(これは非置換である)、
Lは次のものから選択される
−S(O)2−
及びR9は、次のものから選択される
フェニル(これは非置換である)。
R4は、−CHR6R7、−CHR6−CH2R7又は−CHR6−CH2−CH2R7から選択され、
有利には
R4は、−CHR6R7又は−CHR6−CH2R7から選択され、
特に
R4は、−CHR6R7から選択される。
R6は、次のものから選択される
C(O)O−C1−4−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝の、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
有利には
C(O)O−C1−3−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝の、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
特に
C(O)O−CH3及びC(O)O−C2H5、
及び/又は
R7は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
有利には
R7は、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R7は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
R4は、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7から選択され、
その際、Y=Oであり、
有利には
R4は、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2R7から選択され、
その際、Y=Oであり、
特に
R4は、−C(Y)R7又は−C(Y)−CH2R7から選択され、
その際、Y=Oである。
R7は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
有利には
R7は、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ[1,2,5]チアゾリル又は1,2−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル(これらはそれぞれ非置換又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
特に
R7は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される。
・ 4−ジメチルアミノ−1−フェネチル−4−フェニルシクロヘキサノールならびにその相応するヒドロクロリド、
・ 4−(4−クロロフェニル)−4−ジメチルアミノ−1−フェネチルシクロヘキサノールならびにこの相応するヒドロクロリド、
・ 4−(4−ブロモフェニル)−4−ジメチルアミノ−1−フェネチルシクロヘキサノールならびにこの相応するヒドロクロリド、
・ 4−ジメチルアミノ−1−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−4−フェニルシクロヘキサノール、
・ 1−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
・ 1−ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
・ 1−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
・ 1−ベンゾフラン−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
・ 1−ベンゾチアゾール−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形;前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形。
R1及びR2は相互に無関係に、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、その際、R1及びR2は両方ともHであってはならず、
又は基R1及びR2は、一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR5CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R5は、H;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R3は、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する)から選択される;
R4は、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC(O)O−C1−6−アルキル(飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
場合によりそのラセミ体の形、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形;前記した形又はその酸又はその塩基の形、又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物、特に水和物の形の、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、憂鬱、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、一般的な知識機能障害、学習及び記憶障害(向知性薬として)、禁断症状、アルコールー及び/又は麻薬−及び/又は薬物−乱用及び/又は−依存症、性的機能障害、心臓血環疾患、低血圧症、高血圧症、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、聴力障害、腸運動障害、摂食障害、食欲不振、脂肪過多症、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁を治療するための医薬品を製造するための使用、もしくは筋弛緩剤、抗痙攣剤、抗咳剤又は麻酔剤としての使用もしくはオピオイド鎮痛剤又は麻酔剤を用いた治療の際の同時投与のための使用、利尿又は抗ナトリウム排泄及び/又は不安緩和のためのの使用である。
a. 次の式IIの基S1及びS2で保護されたシクロヘキサン−1,4−ジオンを式 HNR01R02の化合物の存在下でシアニド、有利にシアン化カリウムと反応させて次の式IIIの保護されたN置換された1−アミノ−4−オキソ−シクロヘキサンカルボニトリル誘導体にし、
b. 式IIIのアミノニトリルを、式 金属−R3の有機金属試薬、有利にグリニャール試薬又は有機リチウム試薬と反応させて、式IVaの化合物を生じさせ、
c. 式IIIによる式IVaの化合物に関して保護基S1及びS2を脱離して、式IVの4−置換された4−アミノシクロヘキサノン誘導体を生じさせ、
d. 式IVの4−置換された4−アミノシクロヘキサノン誘導体を、式 金属−R04の有機金属試薬、有利にグリニャール試薬又は有機リチウム試薬と反応させて、式Vの化合物を生じさせ、
その際、R1、R2、R3及びR4は請求項1に記載された意味を表し、
R01及びR02は相互に無関係に、H;保護基を備えたH;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
又は基R01及びR02は一緒になって環を形成し、かつCH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR05CH2CH2又は(CH2)3−6を表し、
R05は、H;保護基を備えたH;C1−8−アルキル又はC3−8−シクロアルキル(これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);又はC1−3−アルキレンを介して結合したアリール、C3−8−シクロアルキル又はヘテロアリール(これらはそれぞれ1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である)から選択され、
R04は、H、保護基を備えたH、C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);−CHR6R7、−CHR6−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2R7、−CHR6−CH2−CH2−CH2R7、−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7;又は−R8−L−R9から選択され、
その際、Y=O、S又はH2であり、
その際、R6は次のものから選択され
H、C1−7−アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、1個又は数個の置換基を有するか又は非置換である);
かつ、その際、R7は次のものから選択され
H;C3−8−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、R8は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
その際、Lは次のものから選択され
−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−、−S−又は−S(O)2−
その際、R9は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ非置換であるか又は1個又は数個の置換基を有する);
かつS1及びS2は相互に無関係に、保護基又は一緒になってなって1つの保護基、有利にモノアセタールから選択される。
使用した化学薬品及び溶剤は、通常の企業(Acros, Avocado, Aldrich, Fluka, Lancaster, Maybridge, Merck, Sigma, TCIなど)から市販されているか又は合成した。
この化合物の製造は、適当な、例えばモノアセタールとして保護されたシクロヘキサン−1,4−ジオンIIから出発して行った。第2級アミンの存在でシアン化カリウムと反応させることにより、保護されたN−置換された1−アミノ−4−オキソ−シクロヘキサンカルボニトリル誘導体IIIが得られた。
一般式Iの4−アミノシクロヘキサノールを組み換えCHO−ORL1−細胞の膜を用いた3H−ノシセプチン/オルファニンFQとのレセプター結合アッセイで調査した。このテストシステムはArdatiら著(Mol.Pharmacol., 51, 1997, 816−824頁)に記載された方法により実施した。3H−ノシセプチン/オルファニンFQの濃度はこの試験の場合に0.5nMであった。この結合アッセイは、膜タンパク質それぞれ20μg、50mM Hepes中のバッチそれぞれ200μl、pH7.4、10mM MgCl2 及び1mM EDTAで実施した。ORL1−レセプターとの結合はWGA−SPA−ビーズ(Amersham−Pharmacia, Freiburg)それぞれ1mgを使用して、室温でこのバッチを1時間インキュベートし、引き続きシンチレーションカウンタのTrilux (Wallac, Finnland)で測定することにより決定した。この親和性はKi−値としてμMで表示した。
本発明による化合物の鎮痛作用を、マウスに関する燃焼放射線(テイルフリック)試験においてD’Amour及びSmith (J. Pharm. Exp. Ther. 72,74 79 (1941))の方法により試験した。このために、体重20〜24gのNMRI−マウスを使用した。これらの動物を個別に特別なテストケージ中に入れ、尾の付け根に電球(Tail−flick−Typ 55/12/10.fl, Labtec, Dr. Hess)のフォーカスされた熱放射線をあてた。この電球強度は、電球のスイッチオンから尾の突然の痙攣動作までの時間(痛覚潜伏期)が未処理のマウスの場合に3〜5秒となるように設定した。本発明による化合物の投与前に、これらの動物を5分間の間に2回予備試験し、この測定の平均値を予備試験平均値として算定した。この痛覚測定を静脈内投与後の20分、40分及び60分に実施した。この鎮痛作用を次の式による痛覚潜伏期(%MPE)の増加率として決定した。
この場合、T0は潜伏時間を表し、T1は物質の投与後の潜伏時間を表し、T2は最大露光時間(12秒)を表す。
1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−オン200gを装入し、ジメチルアミン水溶液(40体積%)1.68l、メタノール200ml、シアン化カリウム200g及びジメチルアミンヒドロクロリド303gを順番に添加し、この反応混合物を室温で65時間撹拌した。得られた白色の懸濁液を、ジエチルエーテル800mlでそれぞれ4回抽出し、合わせた抽出物をまず最初に濃縮し、ジクロロメタン500mlで収容し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。8−ジメチルアミノ−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボニトリル265gが白色固体として得られた。
ジエチルエーテル中の1.0モル濃度の4−クロロフェニルマグネシウムクロリド溶液38mlを装入し、ジエチルエーテル60ml中に溶かした8−ジメチルアミノ−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボニトリル4.00gを滴加し、一晩中室温で撹拌した。後処理のために氷冷しながら塩化アンモニウム溶液(20質量パーセント)30mlを添加し、相を分離し、このエーテル相を水及び塩化ナトリウム溶液30mlで順番に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製の[8−(4−クロロフェニル)−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカ−8−イル]−ジメチルアミン(4.18g)を、さらに後処理せずに、濃塩酸(32質量パーセント)10mlと水6.0mlとからなる混合物と一緒になって室温で24時間撹拌し、次いで3時間加熱還流させた。引き続き、この反応混合物をまず最初にジエチルエーテル50mlで3回洗浄し、次いで氷冷しながら濃アンモニア溶液(25質量パーセント)を添加することによりアルカリ性に調節し、ジエチルエーテル500mlでそれぞれ3回抽出し、合わせたジエチルエーテル抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。4−(4−クロロフェニル)−4−ジメチルアミノシクロヘキサノン3.84gが褐色の油状物として得られた。
4−ブロモヨードベンゼン26.6gをジエチルエーテル(分析純度)150ml中に挿入し、室温で2.0モル濃度のイソプロピルマグネシウムクロリド溶液47mlを滴加した。さらに1時間後に、ジエチルエーテル250ml中に溶かした8−ジメチルアミノ−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボニトリル18gを滴加し、一晩中攪拌した。後処理のために、氷冷しながら塩化アンモニウム溶液(20質量パーセント)20mlを添加しジエチルエーテル100mlでそれぞれ3回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製生成物(21.8g)をジエチルエーテルを用いるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。4−(4−ブロモフェニル)−4−ジメチルアミノ−1−フェネチルシクロヘキサノール7.49gが無色の液体として得られた。
N−メチルインドール(400mg、3.05mmol)の乾燥THF(20ml)中の溶液をアルゴン流の下で−5℃に冷却した。その後、t−ブチルリチウム(3.65mmol、1.7モル濃度のペンタン溶液2.15ml)を、反応温度が0℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。引き続き、乾燥THF(5ml)中の4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノン(662mg、3.05mmol)を0℃で滴加した。この混合物を0℃で15分間、引き続き室温で4時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(20ml)で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(20ml)で4回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン/酢酸エチル(V:V=7:3)を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点163〜165℃を有する4−ジメチルアミノ−1−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−4−フェニルシクロヘキサノール318mgが得られた。
ベンゾ[b]チオフェン(400mg、2.98mmol)の乾燥THF(20ml)中の溶液をアルゴン流の下で−5℃に冷却した。その後、t−ブチルリチウム(3.58mmol、1.7モル濃度のペンタン溶液2.11ml)を、反応温度が0℃を上回らないように注意深く滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。引き続き、乾燥THF(5ml)中の4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノン(648mg、2.98mmol)を0℃で滴加した。この混合物を0℃で15分間、引き続き室温で6時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(20ml)で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(20ml)で4回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン/酢酸エチル(V:V=1:1)を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点183〜185℃を有する1−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール345mgが得られた。
3−ブロモ−1−ベンゾ[b]チオフェン(1.00mg、4.69mmol)の乾燥テトラヒドロフラン30ml中の溶液をアルゴン流の下で−78℃に冷却した。その後、n−ブチルリチウム(5.63mmol、15質量パーセントのヘキサン溶液3.52ml)を、反応温度が−75℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を−78℃で2時間撹拌した。引き続き、乾燥テトラヒドロフラン(15ml)中の4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノン(1.02g、4.69mmol)を−78℃で滴加した。この反応混合物を−78℃で2時間撹拌し、引き続き約10時間の間に室温に戻した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(25ml)で4回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン/酢酸エチル(V:V=7:3)を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点176〜178℃を有する1−ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール445mgが得られた。
1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール(600mg、2.33mmol)の乾燥THF(30ml)中の溶液をアルゴン流の下で−5℃に冷却した。その後、n−ブチルリチウム(2.79mmol、1.6モル濃度のヘキサン溶液1.75ml)を、反応温度が0℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。引き続き、乾燥THF(8ml)中の4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノン(493mg、2.33mmol)を0℃で滴加した。この混合物を0℃で1時間、引き続き室温で3日間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(20ml)で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(20ml)で4回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン/酢酸エチル(V:V=1:1)を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点173〜176℃を有する1−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール232mgが得られた。
ベンゾ[b]フラン(1.50g、12.7mmol)の乾燥THF(50ml)中の溶液をアルゴン流の下で−8℃に冷却した。その後、t−ブチルリチウム(15.2mmol、1.5モル濃度のペンタン溶液10.2ml)を、反応温度が−5℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を−5℃で2時間半撹拌した。引き続き、乾燥THF(15ml)中の4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノン(2.76g、12.7mmol)を0℃で滴加した。この混合物を0℃で1時間、引き続き室温で4日間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(30ml)で4回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン/酢酸エチル(V:V=7:3)を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点134〜137℃を有する1−ベンゾフラン−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール1.02gが得られた。
ベンゾチアゾール(622mg、4.60mmol)の乾燥THF(30ml)中の溶液をアルゴン流の下で−85℃に冷却した。その後、n−ブチルリチウム(5.52mmol、1.6モル濃度のヘキサン溶液3.45ml)を、反応温度が−78℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を−80℃で90分間撹拌した。引き続き、乾燥THF(8ml)中の4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノン(1.00g、4.61mmol)を−80℃で滴加した。この混合物を−80℃で30分間、引き続き室温で3日間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン(30ml)で4回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン/酢酸エチル(V:V=7:3)を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点155〜157℃を有する1−ベンゾチアゾール−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール746mgが得られた。
Claims (5)
- それらのラセミ化合物の形にあるか、それらの純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合比でのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、下記に示した形にあるか又はそれらの酸又は塩基の形にあるか又はそれらの生理学的に許容し得る塩の形にある、一般式I
R3 は、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたフェニルであり、
R4 は、それぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたヘテロアリール、又は−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
(式中、YはH 2 であり、R 7 は、それぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたヘテロアリールから選ばれる。)
あるいはベンゼンスルホニルインドリル
から選ばれる。}
で表わされる置換された4−アミノシクロヘキサノール。 - R4 が、それぞれ、置換されていないか又は置換されたインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル
あるいは−C(Y)R7、−C(Y)−CH2R7、−C(Y)−CH2−CH2R7又は−C(Y)−CH2−CH2−CH2R7
(式中、YはH2であり、R7は、それぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたヘテロアリールから選ばれる。)
から選ばれる、請求項1記載の置換された4−アミノシクロヘキサノール。 - R 7 が、それぞれ、置換されていないか又は置換されたインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニルから選ばれる、請求項2記載の置換された4−アミノシクロヘキサノール。
- 次の群:
4−ジメチルアミノ−1−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−4−フェニルシクロヘキサノール、
1−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
1−ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
1−(1−ベンゼンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール、
1−ベンゾフラン−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール及び
1−ベンゾチアゾール−2−イル−4−ジメチルアミノ−4−フェニルシクロヘキサノール
より成る群から選ばれる、
それらのラセミ化合物の形にあるか、それらの純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合比でのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、下記に示した形にあるか又はそれらの酸又は塩基の形にあるか又はそれらの生理学的に許容し得る塩の形にある、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換された4−アミノシクロヘキサノール。 - 請求項1〜4のいずれか1つに記載の、一般式Iで表わされる置換された4−アミノシクロヘキサノールを含有する、疼痛の治療用医薬。
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