JP4180368B2 - 塩酸ベンラファキシンの結晶形 - Google Patents
塩酸ベンラファキシンの結晶形 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4180368B2 JP4180368B2 JP2002539303A JP2002539303A JP4180368B2 JP 4180368 B2 JP4180368 B2 JP 4180368B2 JP 2002539303 A JP2002539303 A JP 2002539303A JP 2002539303 A JP2002539303 A JP 2002539303A JP 4180368 B2 JP4180368 B2 JP 4180368B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weak
- strong
- crystalline polymorph
- polymorph
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/74—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
Description
本発明は、塩酸ベンラファキシンの結晶形、その調製方法及び当該結晶形を含む医薬組成物に関する。
【0002】
本発明は、塩酸ベンラファキシンの結晶形に関する。塩酸ベンラファキシンは、化学名塩酸1−[(2−ジメチルアミノ)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサノールによって知られている。塩酸ベンラファキシンは、以下の式を有する。
【0003】
【化1】
【0004】
ベンラファキシンは抗うつ薬であり、ノルエピネフリン(3H−NE)及びセロトニン(14C−5HT)のシナプトソーム吸収を阻害することによって作用する。塩酸ベンラファキシンの調製方法は、EP−A−112,669及びYardleyらのJ. Med. Chem., 1990, vol. 33, page 2899に記載されている。この塩酸塩は、ベンラファキシンを簡便に処方することを可能にするため、望ましい。処方が厳格な薬学的要件及び規格を満たすことができるよう、ベンラファキシンを再現可能な高純度の結晶形で製造する必要性がなおもある。さらには、生成物が、特別な貯蔵条件を要することなく長期間にわたり安定であることが経済的に望ましい。上述した特許及び刊行物における方法は、本明細書でC形として示される、215〜217℃の融点を有する塩酸ベンラファキシンの結晶形の調製をもたらす。驚くことに今、本明細書でA形及びB形として示される塩酸ベンラファキシンのいくつかの新規な結晶形ならびに本明細書でD形として示される塩酸ベンラファキシンの新規な結晶質水和物が見いだされた。本発明の新規な形は、良好な熱安定性及び/又は良好な溶解特性を有する。B形のさらなる利点は、この形態が、以前から公知のC形よりも熱力学的に安定であるということにある。
【0005】
したがって、本発明は、以下の、塩酸ベンラファキシンの多形体A形、B形及びD形に関する。
【0006】
塩酸1−[(2−ジメチルアミノ)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサノールの結晶多形体であって、d値(Å)
【0007】
【表6】
【0008】
で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折特性図を示す結晶多形体は、本明細書でA形として示される。ここの記載及び以下の記載で、括弧内の略号は、(vs)=非常に強い、(s)=強い、(m)=中庸、(w)=弱い、(vw)=非常に弱い、(sh)=ショルダー、を意味する。
【0009】
塩酸1−[(2−ジメチルアミノ)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサノールの結晶多形体であって、波数(cm-1)
【0010】
【表7】
【0011】
で表される特徴的なラマンバンドを有する結晶多形体は、本明細書でA形として示される。
【0012】
塩酸1−[(2−ジメチルアミノ)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサノールの結晶多形体であって、d値(Å)
【0013】
【表8】
【0014】
で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折特性図を示す結晶多形体は、本明細書でB形として示される。
【0015】
塩酸1−[(2−ジメチルアミノ)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサノールの結晶多形体であって、d値(Å)
【0016】
【表9】
【0017】
で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折特性図を示す結晶多形体は、本明細書でD形として示される。
【0018】
塩酸1−[(2−ジメチルアミノ)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサノールの結晶多形体であって、波数(cm-1)
【0019】
【表10】
【0020】
で表される特徴的なラマンバンドを有する結晶多形体は、本明細書でD形として示される。
【0021】
公知のC形は、d値(Å)
【0022】
【表11】
【0023】
で表される特徴的なピークを有する粉末X線回折特性図を示す。
【0024】
粉末X線回折図の理論の論説は、H. P. Klug及びL. E. Alexanderによる「X-ray Diffraction procedures」J. Wiley, New York (1974)に見ることができる。
【0025】
さらには、本発明は、A形、B形及びD形の調製方法に関する。加えて、本発明は、高純度B形結晶の調製方法に関する。高純度のB形は、この形を95重量%、特に97.5重量%、好ましくは99重量%含有するものと理解されよう。
【0026】
A形は、C形をその融点のすぐ上の(たとえばその融点の1〜20℃上、特に1〜10℃上の)温度まで加熱してA形の結晶を形成させることによって調製することができる。
【0027】
B形は、多形体C形のスラリーを有機溶媒、好ましくはアルコール又はケトン溶媒、特にイソプロパノール中で平衡させ、B形を分別することによって調製することができる。この方法は、結晶種を添加して実施することもできるし、添加せずに実施することもできる。結晶種の添加が好ましい。
【0028】
あるいはまた、B形は、塩酸ベンラファキシンを高温(たとえば40〜80℃、特に50〜70℃)で有機溶媒、好ましくはイソプロパノールに溶解したのち、冷却することによって調製することができる。室温まで冷却することが好ましい。塩酸ベンラファキシンの濃度は、たとえば5〜20重量%、特に10〜15重量%である。冷却速度は異なることができ、たとえば毎分0.1〜2℃、特に毎分0.1〜0.5℃である。好ましくは、B形の結晶種を、特に準安定域幅内、たとえば完全な溶解の温度よりも1〜10℃、特に1〜3℃低い温度で加える。加えられる結晶種の量は、たとえば、塩酸ベンラファキシンの量の2〜10%、特に10%である。好ましくは、結晶種を添加の前に粉砕する。
【0029】
D形は、塩酸ベンラファキシンの水性溶液を蒸発させることによって調製することができる。好ましくは、蒸発は、10〜60℃、もっとも好ましくは20〜40℃、特に室温で実施される。空気中で蒸発を実施することが好ましい。
【0030】
結晶多形体A形、B形及びD形の調製は、通常、C形を出発化合物として使用することによって実施する。
【0031】
C形は、たとえば、高温(たとえば40〜80℃、特に50〜70℃)で、塩酸ベンラファキシンのイソプロパノール溶液を調製したのち、その溶液を冷却する(たとえば0〜20℃、特に約0℃まで)ことによって得ることができる。そして、沈殿したC形を分別することができる。
【0032】
本発明のもう一つの目的は、結晶多形体A形、B形又はD形の有効量及び薬学的に許容しうる担体を含む医薬組成物である。
【0033】
結晶多形体は、単独の成分として使用してもよいし、混合物として使用してもよい。
【0034】
塩酸ベンラファキシンの医薬組成物に関しては、新規な多形の少なくとも一つを、塩酸ベンラファキシンの全量に基づいて25〜100重量%、特に50〜100重量%含有することが好ましい。好ましくは、塩酸ベンラファキシンの新規な多形体のこのような量は、75〜100重量%、特に90〜100重量%である。非常に好ましい量は、95〜100重量%の量である。
【0035】
以下の実施例が本発明をさらに詳細に例示する。ことわりない限り、温度は摂氏度で表し、部及び%値は重量基準である。
【0036】
例1:多形体C形の調製
塩酸ベンラファキシン100部を60℃でイソプロパノール1600部に溶解したのち、0℃に冷却した。これによってC形を沈殿させた。粉末X線回折検査は、この生成物が多形体C形であることを示した(図1参照)。
【0037】
例2:多形体A形の調製
塩酸ベンラファキシンのC形をその融点のすぐ上まで加熱した。この溶融体から、新たに形成されるA形の結晶が成長し始めた。粉末X線回折検査は、この生成物が多形体A形であることを示した(図2参照)。A形のラマンスペクトルを図3に示す。
【0038】
例3:多形体B形の調製
イソプロパノール800部中、塩酸ベンラファキシンのC形100部のスラリーを3日間平衡させた。その後、ろ過し、乾燥させると、高純度の塩酸ベンラファキシンB形が得られた。粉末X線回折検査は、この生成物が多形体B形であることを示した(図4参照)。
【0039】
例4:多形体D形の調製
塩酸ベンラファキシンのC形80部を水500部に溶解した。この溶液を空気中、室温で蒸発させた。塩酸ベンラファキシンD形が得られた。粉末X線回折検査は、この生成物が多形体D形であることを示した(図5参照)。D形のラマンスペクトルを図6に示す。
【0040】
例5:多形体B形の調製
塩酸ベンラファキシンのC形100部を70℃でイソプロパノール800部に溶解した。63℃で、粉砕した塩酸ベンラファキシンのB形10部を結晶種として加えた。毎分0.1℃の冷却速度で温度を室温まで下げた。その後、ろ過し、乾燥させると、高純度の塩酸ベンラファキシンB形が得られた。
【図面の簡単な説明】
【図1】 C形の粉末X線回折特性図である。
【図2】 A形の粉末X線回折特性図である。
【図3】 A形の特徴的なラマンスペクトルである。
【図4】 B形の粉末X線回折特性図である。
【図5】 D形の粉末X線回折特性図である。
【図6】 D形の特徴的なラマンスペクトルである。
Claims (5)
- 多形体C形をその融点の1〜20℃上の温度まで加熱して、請求項1記載の結晶多形体の結晶を形成させることを含む、請求項1記載の結晶多形体の調製方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00811014 | 2000-10-31 | ||
PCT/EP2001/012240 WO2002036542A1 (en) | 2000-10-31 | 2001-10-23 | Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004513106A JP2004513106A (ja) | 2004-04-30 |
JP2004513106A5 JP2004513106A5 (ja) | 2005-12-22 |
JP4180368B2 true JP4180368B2 (ja) | 2008-11-12 |
Family
ID=8175002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002539303A Expired - Fee Related JP4180368B2 (ja) | 2000-10-31 | 2001-10-23 | 塩酸ベンラファキシンの結晶形 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6906087B2 (ja) |
EP (1) | EP1330427A1 (ja) |
JP (1) | JP4180368B2 (ja) |
CN (1) | CN100338028C (ja) |
AU (2) | AU2002212340B2 (ja) |
CA (1) | CA2426393C (ja) |
PL (1) | PL361912A1 (ja) |
WO (1) | WO2002036542A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ20031298A3 (cs) | 2000-10-19 | 2003-10-15 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Způsob přípravy krystalické báze venlafaxinu a nových polymorfů hydrochloridu venlafaxinu |
US20020183553A1 (en) | 2000-10-19 | 2002-12-05 | Ben-Zion Dolitzky | Crystalline venlafaxine base and novel polymorphs of venlafaxine hydrochloride, processes for preparing thereof |
CA2426393C (en) * | 2000-10-31 | 2012-05-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride |
HUP0104872A3 (en) * | 2001-11-13 | 2004-04-28 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan | New polymorphic forms of venlafaxine, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use |
UA77234C2 (en) * | 2001-12-05 | 2006-11-15 | Wyeth Corp | Monohydrate of venlafaxine hydrochloride and methods for its preparation (variants) |
BR0214742A (pt) * | 2001-12-05 | 2004-09-14 | Wyeth Corp | Polimorfo cristalino de cloridrato de venlafaxina e métodos para sua preparação |
WO2003050074A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Cadila Healthcare Limited | Manufacture of venlafaxine hydrochloride and crystalline polymorphs thereof |
US20050107359A1 (en) * | 2002-07-26 | 2005-05-19 | Van Der Schaaf Paul A. | Crystalline polymorphic and amorphous forms of benazepril hydrochloride |
PL376557A1 (pl) | 2003-02-12 | 2006-01-09 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Postacie krystaliczne pitawastatyny wapnia |
ITMI20032144A1 (it) * | 2003-11-07 | 2005-05-08 | Alfa Wassermann Spa | Forme polimorfe di rifaximina, processi per ottenerle e |
EP1711493A2 (en) * | 2004-02-06 | 2006-10-18 | CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement | Crystalline forms of zolmitriptan |
EP1612203B1 (en) * | 2004-06-28 | 2007-08-01 | Grünenthal GmbH | Crystalline forms of (-)-(1R,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)-phenol hydrochloride |
SI1698630T1 (sl) | 2005-03-03 | 2015-01-30 | Alfa Wassermann S.P.A. | Nove polimorfne oblike rifaksimina, postopki za njihovo pripravo in njihova uporaba v medicinskih pripravkih |
KR20080056311A (ko) * | 2005-10-19 | 2008-06-20 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 고순도1-[2-디메틸아미노-(4-메톡시페닐)에틸)시클로헥산올염산염의 제조 방법 |
EP2436381A1 (en) | 2006-06-27 | 2012-04-04 | Sandoz AG | Crystallization of hydrohalides of pharmaceutical compounds |
IT1398550B1 (it) | 2010-03-05 | 2013-03-01 | Alfa Wassermann Spa | Formulazioni comprendenti rifaximina utili per ottenere un effetto prolungato nel tempo |
ITBO20120368A1 (it) | 2012-07-06 | 2014-01-07 | Alfa Wassermann Spa | Composizioni comprendenti rifaximina e amminoacidi, cristalli di rifaximina derivanti da tali composizioni e loro uso. |
CN104529797A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-04-22 | 南昌市博泽康医药科技有限公司 | 盐酸文拉法辛手性晶型的制备 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3004566C2 (de) * | 1980-02-07 | 1987-07-09 | Laube, Reiner, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Dekorieren (Bedrucken) von Ski- Deck- oder Laufbelägen sowie derartige Beläge |
IE56324B1 (en) | 1982-12-13 | 1991-06-19 | American Home Prod | Phenethylamine derivatives and intermediates therefor |
GB8902209D0 (en) | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Wyeth John And Brother Limited | Preparation of cyclohexanol derivatives and novel thioamide intermediates |
FI910897A (fi) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Lilly Co Eli | Foerbaettringar roerande (s)-norfluoxetin. |
CZ20031298A3 (cs) * | 2000-10-19 | 2003-10-15 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Způsob přípravy krystalické báze venlafaxinu a nových polymorfů hydrochloridu venlafaxinu |
US20020183553A1 (en) * | 2000-10-19 | 2002-12-05 | Ben-Zion Dolitzky | Crystalline venlafaxine base and novel polymorphs of venlafaxine hydrochloride, processes for preparing thereof |
CA2426393C (en) * | 2000-10-31 | 2012-05-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride |
WO2002046140A1 (en) | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Novel crystalline polymorphic forms of venlafaxine hydrochloride and a process for their preparation |
BR0214742A (pt) * | 2001-12-05 | 2004-09-14 | Wyeth Corp | Polimorfo cristalino de cloridrato de venlafaxina e métodos para sua preparação |
-
2001
- 2001-10-23 CA CA2426393A patent/CA2426393C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-23 AU AU2002212340A patent/AU2002212340B2/en not_active Ceased
- 2001-10-23 US US10/130,042 patent/US6906087B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-23 WO PCT/EP2001/012240 patent/WO2002036542A1/en active Application Filing
- 2001-10-23 JP JP2002539303A patent/JP4180368B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-23 PL PL36191201A patent/PL361912A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-10-23 EP EP01980512A patent/EP1330427A1/en not_active Withdrawn
- 2001-10-23 AU AU1234002A patent/AU1234002A/xx active Pending
- 2001-10-23 CN CNB018183751A patent/CN100338028C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-03-30 US US11/093,484 patent/US7045661B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002036542A1 (en) | 2002-05-10 |
AU2002212340B2 (en) | 2006-12-14 |
JP2004513106A (ja) | 2004-04-30 |
AU1234002A (en) | 2002-05-15 |
PL361912A1 (en) | 2004-10-04 |
US7045661B2 (en) | 2006-05-16 |
US20050256205A1 (en) | 2005-11-17 |
CA2426393A1 (en) | 2002-05-10 |
CN1501910A (zh) | 2004-06-02 |
EP1330427A1 (en) | 2003-07-30 |
US20030105359A1 (en) | 2003-06-05 |
US6906087B2 (en) | 2005-06-14 |
CN100338028C (zh) | 2007-09-19 |
CA2426393C (en) | 2012-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4180368B2 (ja) | 塩酸ベンラファキシンの結晶形 | |
AU2008253696B2 (en) | Formoterol tartrate process and polymorph | |
US6040344A (en) | Formoterol process | |
JP2005509025A5 (ja) | ||
EP2319827A1 (en) | Process for the production of polymorph form I of agomelatine | |
AU2002349914A1 (en) | Formoterol tartrate process and polymorph | |
HU227625B1 (en) | Modifications of 2-amino-4-(4-fluorobenzylamino)-1-ethoxycarbonyl-aminobenzene and processes for preparing them | |
KR20100044864A (ko) | 마크롤리드 고체상 형태 | |
AU2002212340A1 (en) | Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride | |
JP2003513062A (ja) | 塩酸セルトラリンの多形形態 | |
JP2019523273A (ja) | ベリノスタットの多形形態、およびその調製のためのプロセス | |
WO2017096772A1 (zh) | 一种抗心衰药lcz696的制备方法 | |
TW200940485A (en) | Preparing method of tamibarotene crystal form II | |
RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
EP1858847A1 (en) | Stable form i donepezil hydrochloride and process for its preparation and use in pharmaceutical compositions | |
JP3160041B2 (ja) | アミン誘導体の製造方法 | |
HU210879A9 (en) | Pharmaceutical agents | |
KR800001699B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
WO2014008640A1 (zh) | 茚达特罗中间体及茚达特罗的合成方法 | |
WO2007026372A2 (en) | Novel crystalline polymorph of trandolapril and a process for preparation thereof | |
KR20200068667A (ko) | 고체 형태의 스테모스피로닌 및 이의 염 | |
JP2006526006A (ja) | トレミフェン結晶化法 | |
JPH06506209A (ja) | 結晶性チアガビン塩酸塩−水和物、その製造方法および用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041006 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041006 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060511 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071030 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080129 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080219 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080516 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080519 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080722 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080819 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080827 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110905 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120905 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130905 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |