CN1501910A - 盐酸文拉法辛的晶形 - Google Patents

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Abstract

本发明发现了在说明书中被称为多晶型物A、B和D的盐酸文拉法辛晶形。此外，本发明涉及这些晶形的制备方法以及包含该晶形的药物组合物。

Description

盐酸文拉法辛的晶形
本发明涉及盐酸文拉法辛的晶形、其制备方法以及包含这些结晶形式的药物组合物。
本发明涉及盐酸文拉法辛的晶形。盐酸文拉法辛是已知的，其化学名称为1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐。盐酸文拉法辛具有如下的结构式：
Figure A0181837500051
文拉法辛是一种抗抑郁剂并且是通过抑制去甲肾上腺素(3H-NE)和血清素(14C-5HT)的突触吸收而起作用的。在EP-A-112,669中以及Yardley等人在J.Med.Chem.，1990，第33卷，第2899页中公开了盐酸文拉法辛的制备方法。这种盐酸盐是理想的，这是因为其确保了文拉法辛能够被方便的进行配制。仍然需要制造具有重现性的、纯的和结晶形式的文拉法辛以确保该制剂符合严格的药物需求和规范。此外，在经济上希望该产品能长期稳定而不需要特殊的储存条件。在上述专利和出版物中所提及的方法能制备具有215至217℃之间熔点的盐酸文拉法辛的结晶形式，其在这里被称为C型。令人吃惊地是，现在发现了一些新型的在这里被称为A型和B型的盐酸文拉法辛的晶形以及一种新的在这里被称为D型的盐酸文拉法辛的结晶水合物。本发明的新形式具有良好的热稳定性和/或良好的溶解度特性。B型的另一种优点是这种形式比目前已知的C型具有更高的热力学稳定性。
因此，本发明涉及如下的盐酸文拉法辛的多晶型物A、B和D：
表现出具有以如下的d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物在这里被称为A型：
15.3(vw)，11.9(w)，9.6(w)，9.1(vw)，8.1(vw)，7.7(w)，6.3(vw)，6.0(m)，5.92(m)，5.55(m)，5.46(vw)，5.20(m)，5.00(w)，4.91(vw)，4.77(m)，4.57(s)，4.49(s)，4.31(s)，4.26(s)，4.04(vw)，3.98(vw)，3.90(vw)，3.82(w)，3.68(vw)，3.60(w)，3.52(w)，3.45(vw)，3.33(m)，3.29(m)，3.22(vw)，3.15(vw)，3.07(vw)，2.87(vw)，2.81(w)，2.72(vw)，2.58(vw)，2.51(vw)，2.49(vw)，2.43(vw)，2.35(vw)；
在这里和下面括号中的缩写指的是：(vs)＝非常强的强度；(s)＝强的强度；(m)＝中等的强度；(w)＝弱的强度；(vw)＝非常弱的强度；和(sh)＝肩峰。
在这里被称为A型的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物具有以如下波数(cm-1)来进行表示的特征性拉曼谱带：3075(m)，3059(m)，3014(s)，3000(m)，2938(vs)，2915(s)，2900(sh)，2863(m)，2835(m)，1613(s)，1583(w)，1464(m)，1447(m)，1273(m)，1238(m)，1201(s)，1181(s)，1142(m)，1084(w)，1062(w)，1045(m)，984(m)，974(m)，961(w)，863(m)，849(s)，839(s)，818(s)，739(m)，722(m)，662(w)，636(m)，498(w)，454(w)，417(m)，372(w)，221(m)。
表现出具有以如下的d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物在这里被称为B型：
13.0(w)，8.6(s)，6.5(m)，5.86(w)，5.71(s)，5.34(vw)，5.22(vw)，5.11(vw)，4.85(m)，4.48(m)，4.36(vs)，4.08(s)，3.90(m)，3.70(vw)，3.50(vw)，3.47(w)，3.35(vw)，3.27(w)，3.23(vw)，3.16(w)，3.10(vw)，3.04(vw)，3.00(vw)，2.86(w)，2.83(vw)，2.76(vw)，2.73(vw)，2.71(vw)，2.62(vw)，2.55(m)，2.48(vw)，2.43(vw)，2.39(vw)，2.34(vw)。
表现出具有以如下的d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物在这里被称为D型：
11.7(s)，10.2(w)，7.7(vw)，6.8(m)，5.90(vs)，5.67(w)，5.57(vw)，5.37(m)，5.04(w)，4.91(vw)，4.76(m)，4.70(m)，4.53(w)，4.47(w)，4.42(vw)，4.32(m)，4.14(m)，4.10(w)，3.95(vw)，3.84(w)，3.77(vw)，3.68(w)，3.60(vw)，3.50(w)，3.35(m)，3.28(w)，3.15(w)，3.07(vw)，3.04(vw)，3.01(vw)，2.93(w)，2.84(w)，2.77(vw)，2.72(w)，2.68(vw)，2.63(w)，2.59(w)，2.46(vw)，2.37(vw)，2.35(vw)，2.31(vw)，2.27(vw)，2.26(vw)。
在这里被称为D型的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物具有以如下波数(cm-1)来进行表示的特征性拉曼谱带：
3082(w)，3058(m)，3022(m)，2998(w)，2972(m)，2953(s)，2938(vs)，2916(m)，2899(m)，2865(m)，2856(m)，2835(m)，1616(vs)，1584(w)，1472(m)，1452(m)，1440(m)，1322(w)，1303(w)，1268(m)，1254(w)，1241(w)，1202(m)，1182(s)，1143(w)，1078(w)，1062(w)，1044(w)，980(m)，973(w)，862(w)，848(s)，840(s)，817(vs)，738(w)，723(w)，661(w)，637(m)，417(m)，375(w)，277(w)，224(m)，178(w)。
已知C型表现出具有以如下的d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图：
12.9(w)，10.5(w)，8.6(vw)，6.9(s)，6.5(m)，5.66(w)，5.52(w)，5.41(m)，5.25(w)，5.10(w)，4.67(s)，4.47(w)，4.34(vs)，4.18(vs)，4.07(m)，3.99(vw)，3.87(vw)，3.69(vw)，3.55(m)，3.51(vw)，3.46(w)，3.39(w)，3.32(vw)，3.26(w)，3.12(m)，3.09(w)，2.94(vw)，2.88(w)，2.83(m)，2.75(vw)，2.73(vw)，2.69(w)，2.64(m)，2.55(m)，2.48(vw)，2.46(vw)，2.43(vw)，2.38(w)，2.35(vw)，2.32(w)，2.30(w)，2.26(vw)。
H.P.Klug和L.E.Alexander，J.Wiley，New York(1974)在“X-射线衍射方法”中对X-射线粉末衍射图的理论进行了讨论。
此外，本发明涉及A、B和D型晶形的制备方法。此外，本发明涉及制备高纯度的B型结晶形式的方法。高纯度的B型被理解为这种形式的含量为95％重量，尤其是97.5％重量并且优选99％重量。
为了形成A型的结晶，可以通过将C型加热至恰好高于其熔点的温度上(例如高于其熔点1至20℃，尤其是1至10℃)来制备A型结晶。
B型可以通过将C型多晶型物的结晶浆液在有机溶剂中进行平衡来制备，其中所说的有机溶剂优选醇或酮溶剂，尤其是异丙醇，然后分离出B型。该方法可以在加入或不加入结晶晶种的条件下来进行。优选地加入结晶晶种。
或者，B型可以通过将盐酸文拉法辛在升高的温度下(例如40至80℃，尤其是50至70℃)溶解于一种有机溶剂中，随后进行冷却来制备，其中所说的有机溶剂优选异丙醇。优选地将其冷却至室温。盐酸文拉法辛的浓度为例如5至20％重量，尤其是10至15％重量。冷却速度可以进行变化，例如可为每分钟0.1至2℃，尤其是0.1至0.5℃。优选地，向其中加入B型结晶的晶种，尤其是在亚稳态的区域宽度下加入该晶种，例如在低于完全溶解温度1至10℃，尤其是1至3℃的条件下来加入。所加入的结晶晶种的数量为例如盐酸文拉法辛数量的2至10％，尤其是10％。在加入之前，该结晶晶种优选地是被磨细的。
D型可以通过将盐酸文拉法辛的水性溶液进行蒸发来进行制备。优选地在10至60℃的温度下进行蒸发，最优选20至40℃，尤其是在室温下进行蒸发。其优选地是在空气中进行的。
A、B和D型结晶多晶型物的制备通常是通过使用C型作为起始化合物来进行的。
C型可以通过例如在升高的温度下(例如40至80℃，尤其是50至70℃)制备盐酸文拉法辛在异丙醇中的溶液，随后将该溶液进行冷却(例如冷却至0至20℃，尤其是约0℃)来进行制备。然后可以将所沉淀出来的C型分离出来。
本发明的另一个目的是包含有效量A、B或D型结晶多晶型物和可药用载体的药物组合物。
该多晶型物可以以单一组分或混合物的形式被应用。
至于盐酸文拉法辛的药物组合物而言，以盐酸文拉法辛的总量为基础，优选包含25-100％重量，尤其是50-100％重量的至少一种这些新型形式。优选地，盐酸文法拉辛的新型多晶型物的数量为75-100％重量，尤其是90-100％重量。十分优选95-100％重量。
如下的实施例对本发明进行了更为详细的说明。除非特别说明，温度的单位为摄氏度，份数和百分比都是重量。
实施例1：多晶型物C的制备
在60℃下将100份盐酸文拉法辛溶解于1600份异丙醇中，随后将其冷却至0℃。这会使得C型沉淀出来。X-射线粉末衍射研究表明该产物是多晶型物C(见图1)。
实施例2：多晶型物A的制备
将C型的盐酸文拉法辛加热至高于其熔点的温度。新形成的A型结晶从这种熔化物中开始生长出来。X-射线粉末衍射研究表示该产物是多晶型物A(见图2)。A型的拉曼光谱见图3。
实施例3：多晶型物B的制备
将在800份异丙醇中的100份C型盐酸文拉法辛的结晶浆液平衡三天。随后对其进行过滤，然后进行干燥，获得纯的B型盐酸文拉法辛。X-射线粉末衍射研究表明该产物是多晶型物B(见图4)。
实施例4：多晶型物D的制备
将80份的C型盐酸文拉法辛溶解于500份水中。在室温下在空气中对该溶液进行蒸发。得到D型的盐酸文拉法辛。X-射线粉末衍射研究表明该产物是多晶型物D(见图5)。D型的拉曼光谱见图6。
实施例5：多晶型物B的制备
在70℃下，将100份C型的盐酸文拉法辛溶解于800份异丙醇中。在63℃下将10份磨细的B型盐酸文拉法辛作为结晶晶种加入到其中。以每分钟0.1℃的冷却速度将该温度降低至室温。随后进行过滤和干燥，得到纯的B型的盐酸文拉法辛。
附图的简要说明
图1是C型的特征性X-射线粉末衍射图
图2是A型的特征性X-射线粉末衍射图
图3是A型的特征性拉曼光谱
图4是B型的特征性X-射线粉末衍射图
图5是D型的特征性X-射线粉末衍射图
图6是D型的特征性拉曼光谱

Claims (11)

1.一种表现出具有如下的以d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物：
15.3(vw)，11.9(w)，9.6(w)，9.1(vw)，8.1(vw)，7.7(w)，6.3(vw)，6.0(m)，5.92(m)，5.55(m)，5.46(vw)，5.20(m)，5.00(w)，4.91(vw)，4.77(m)，4.57(s)，4.49(s)，4.31(s)，4.26(s)，4.04(vw)，3.98(vw)，3.90(vw)，3.82(w)，3.68(vw)，3.60(w)，3.52(w)，3.45(vw)，3.33(m)，3.29(m)，3.22(vw)，3.15(vw)，3.07(vw)，2.87(vw)，2.81(w)，2.72(vw)，2.58(vw)，2.51(vw)，2.49(vw)，2.43(vw)，2.35(vw)；
其中(s)＝强的强度；(m)＝中等强度；(w)＝弱的强度；和(vw)＝非常弱的强度。
2.一种具有以如下波数(cm-1)来进行表示的特征性拉曼谱带的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物：
3075(m)，3059(m)，3014(s)，3000(m)，2938(vs)，2915(s)，2900(sh)，2863(m)，2835(m)，1613(s)，1583(w)，1464(m)，1447(m)，1273(m)，1238(m)，1201(s)，1181(s)，1142(m)，1084(w)，1062(w)，1045(m)，984(m)，974(m)，961(w)，863(m)，849(s)，839(s)，818(s)，739(m)，722(m)，662(w)，636(m)，498(w)，454(w)，417(m)，372(w)，221(m)；
其中(vs)＝非常强的强度；(s)＝强的强度；(m)＝中等强度；(w)＝弱的强度；和(sh)＝肩峰。
3.一种表现出具有如下的以d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物：
13.0(w)，8.6(s)，6.5(m)，5.86(w)，5.71(s)，5.34(vw)，5.22(vw)，5.11(vw)，4.85(m)，4.48(m)，4.36(vs)，4.08(s)，3.90(m)，3.70(vw)，3.50(vw)，3.47(w)，3.35(vw)，3.27(w)，3.23(vw)，3.16(w)，3.10(vw)，3.04(vw)，3.00(vw)，2.86(w)，2.83(vw)，2.76(vw)，2.73(vw)，2.71(vw)，2.62(vw)，2.55(m)，2.48(vw)，2.43(vw)，2.39(vw)，2.34(vw)；
其中(vs)＝非常强的强度；(s)＝强的强度；(m)＝中等强度；(w)＝弱的强度；和(vw)＝非常弱的强度。
4.一种表现出具有如下的以d-值()来进行表示的特征峰的特征性X-射线粉末衍射图的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物：
11.7(s)，10.2(w)，7.7(vw)，6.8(m)，5.90(vs)，5.67(w)，5.57(vw)，5.37(m)，5.04(w)，4.91(vw)，4.76(m)，4.70(m)，4.53(w)，4.47(w)，4.42(vw)，4.32(m)，4.14(m)，4.10(w)，3.95(vw)，3.84(w)，3.77(vw)，3.68(w)，3.60(vw)，3.50(w)，3.35(m)，3.28(w)，3.15(w)，3.07(vw)，3.04(vw)，3.01(vw)，2.93(w)，2.84(w)，2.77(vw)，2.72(w)，2.68(vw)，2.63(w)，2.59(w)，2.46(vw)，2.37(vw)，2.35(vw)，2.31(vw)，2.27(vw)，2.26(vw)；
其中(vs)＝非常强的强度；(s)＝强的强度；(m)＝中等强度；(w)＝弱的强度；和(vw)＝非常弱的强度。
5.一种具有以如下波数(cm-1)来进行表示的特征性拉曼谱带的1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的结晶多晶型物：
3082(w)，3058(m)，3022(m)，2998(w)，2972(m)，2953(s)，2938(vs)，2916(m)，2899(m)，2865(m)，2856(m)，2835(m)，1616(vs)，1584(w)，1472(m)，1452(m)，1440(m)，1322(w)，1303(w)，1268(m)，1254(w)，1241(w)，1202(m)，1182(s)，1143(w)，1078(w)，1062(w)，1044(w)，980(m)，973(w)，862(w)，848(s)，840(s)，817(vs)，738(w)，723(w)，661(w)，637(m)，417(m)，375(w)，277(w)，224(m)，178(w)；
其中(vs)＝非常强的强度；(s)＝强的强度；(m)＝中等强度；和(w)＝弱的强度。
6.一种制备如权利要求1或2所述的结晶多晶型物的方法，该方法包括将C型多晶型物加热至恰好高于其熔点的温度上以便于形成如权利要求1或2所述的结晶多晶型物。
7.一种制备如权利要求3所述的结晶多晶型物的方法，该方法包括在升高的温度下将文拉法辛溶解于一种有机溶剂中，形成一种溶液，向其中加入结晶晶种，将该溶液进行冷却，随后将如权利要求3所述的结晶多晶型物分离出来，其中所说的有机溶剂优选异丙醇。
8.如权利要求7所述的方法，其中所说的结晶晶种在加入到该溶液中之前是被磨细的。
9.一种制备如权利要求3所述的结晶多晶型物的方法，该方法包括将多晶型物C的结晶浆液在异丙醇中进行平衡，随后分离出如权利要求3所述的结晶多晶型物。
10.一种制备如权利要求4或5所述的结晶多晶型物的方法，该方法包括将1-[(2-二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇盐酸盐的水性溶液进行蒸发或冷冻干燥。
11.一种包含有效量的如权利要求1至5中任意一项所述的结晶多晶型物和可药用载体的药物组合物。
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