JP4121139B2 - カワラケツメイ抽出物及びその製造方法 - Google Patents
カワラケツメイ抽出物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4121139B2 JP4121139B2 JP34669397A JP34669397A JP4121139B2 JP 4121139 B2 JP4121139 B2 JP 4121139B2 JP 34669397 A JP34669397 A JP 34669397A JP 34669397 A JP34669397 A JP 34669397A JP 4121139 B2 JP4121139 B2 JP 4121139B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extract
- kawaroketsumei
- hours
- water
- food
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 66
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 15
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 11
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 24
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 24
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 24
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 24
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 24
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 22
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 15
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 8
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 3
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 3
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 3
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 244000302899 Cassia mimosoides Species 0.000 description 2
- 235000014112 Cassia mimosoides Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 2
- 235000020186 condensed milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- CGMAURJQFORKCX-UHFFFAOYSA-N 4-(7-hydroxy-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl)benzene-1,2-diol Chemical compound O1C2=CC(O)=CC=C2CCC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 CGMAURJQFORKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 1
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 description 1
- 229940125710 antiobesity agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000015897 energy drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N flavan Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 QOLIPNRNLBQTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000013611 frozen food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 238000009777 vacuum freeze-drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/21—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by heating without chemical treatment, e.g. steam treatment, cooking
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/332—Promoters of weight control and weight loss
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/14—Extraction
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、リパーゼ阻害活性を有し、肥満予防剤及び飲食品に利用可能な渋味、苦味等の雑味と不快臭が著しく低減されたカワラケツメイ抽出物及びその製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
カワラケツメイ(Cassia mimosoides L. var. nomame Makino )は、マメ科の1年草の植物であり、古くからお茶として飲用されてきている。また、民間伝承薬としても、利尿、健胃剤として使用されている。最近では、カワラケツメイより各種溶媒で抽出した抽出物が、脂肪の消化酵素であるリパーゼの活性を阻害し(特許第2602387号)、血中脂質降下剤としての利用(特許第2618202号)が明らかにされている。さらに、カワラケツメイのリパーゼ活性阻害の有効成分として、3′,4′,7−トリヒドロキシフラバンとカテキンの2量体(特許第2628832号)、並びにフラバンオリゴマー(特開平8−259557号)等が、カワラケツメイに特異な縮合型タンニンであることが明らかにされている。
【0003】
カワラケツメイ抽出物の製造方法としては、特許第2602387号に水もしくは極性または非極性の有機溶媒による抽出法が記載されているが、これらの抽出物を食品に添加した場合に苦味や渋味、青草臭やムレ臭等の不快臭があり、その使用には制限があった。また、出願人の所有にかかる特許第2618202号では、カワラケツメイをエタノールまたはエタノール水溶液で抽出した粗抽出エキスを、さらにカラムクロマトグラフィー処理して、分画・精製することにより得られる血中脂質降下剤が記載されているが、香味に若干の問題が残った。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、リパーゼ阻害活性を低下させることなく、飲食品等への利用に当たって問題となる渋味、苦味等の雑味や、カワラケツメイ特有の不快臭を著しく低減させたカワラケツメイ抽出物とその製造方法を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明では、常法または特許第2618202号公報に記載される方法により抽出されたカワラケツメイ抽出物をローストすることにより、リパーゼ阻害活性を低下させることなく、苦味、渋味等の雑味と不快臭を低減させることを見出し、また更なる品質の向上を促すため、ローストをする前の抽出物に水蒸気蒸留及び水洗浄処理を施すことにより著しく苦味、渋味等の雑味と不快臭を低減させることを見出し、本発明を完成させた。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明で使用するカワラケツメイ抽出物は、マメ科の1年草の植物でありカワラケツメイ(Cassia mimosoides L. var. nomame Makino )の地上部(好ましくは葉、サヤ)の新鮮物、または乾燥品の粉砕物に、3〜10倍量(好ましくは5倍量)の水、緩衝液、極性または非極性溶媒を加え抽出する。抽出溶媒としては、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、エーテル、ヘキサン、クロロフォルム、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等が使用できるが、これらに限定するものではない。また、これらの抽出溶媒の中から1種または2種以上を適宜選択して調製することも可能であるが、安全性を考慮した場合、エタノール、アセトン、酢酸エチル等の使用が好ましく、特に飲用に用いられているエタノールが好ましい。より一層好ましくは、エタノールと水を混合した(好ましくは50%)溶媒を使用して、20〜70℃(好ましくは60℃)で30分〜6時間攪拌して抽出する。濾過後の残渣は必要に応じてなお数回の再抽出操作に供してもよい。
【0007】
抽出エキスの抽出は、カワラケツメイを、その粉砕物1kgに対して、1〜50L、好ましくは5〜10Lの割合で抽出溶媒と共に適当な攪拌機付容器に入れ、適度に攪拌しながら一定時間、例えば一昼夜置いたものの濾液を採取し、この濾液を減圧乾燥する方法で行えばよい。この場合に、抽出溶媒は加熱したものを使用してもよい。
【0008】
このようにして得た抽出エキスは、淡褐色〜褐色のペーストあるいは粉末である。
【0009】
そして、本発明の特徴である渋味、苦味等の雑味と不快臭が低減されたカワラケツメイ抽出物を得るには、前記抽出物または分画物をローストすることが重要である。ローストをおこなう条件としては、100〜130℃の温度で、1〜5時間、好ましくは110℃で3時間加熱し、この条件でローストすることによりカワラケツメイ抽出物のリパーゼ阻害活性を低下させることなく雑味と不快臭を低減させることができる。
【0010】
さらに、本発明では、このローストの効果をより一層高めるため、ロースト処理を行う前に抽出物または分画物に水蒸気蒸留及び水洗浄処理を施すことにより、著しく苦味、渋味等の雑味と不快臭を除去することができる。水蒸気蒸留は一般的に使用されている装置、条件を適宜使用できるが、好適には溶媒抽出後の抽出液を10倍以上に減圧濃縮し、1〜5倍量(好ましくは1.5倍量)の水蒸気により蒸留をおこなう。次に、水蒸気蒸留により揮発成分を除去した抽出残渣に水を加えて洗浄を行う。水による洗浄は一般的に行われている洗浄方法が利用できるが、具体的には、抽出残渣に対して、5〜100倍量、好ましくは10倍量の水を加えて攪拌することにより、水溶性成分を水に移行させ、水溶性成分を除去することにより行う。その後前記したロースト処理を行うことによりカワラケツメイ抽出物を得る。
【0011】
得られたカワラケツメイ抽出物は著しく苦味、渋味等の雑味と不快臭が低減されており、またリパーゼ阻害活性は低下していなかった。
【0012】
本発明により得られたカワラケツメイ抽出物の特性及び組成の一例を示せば、表1の通りである。
【0013】
なお、本発明によれば、枝抜きカワラケツメイ原料1kg当たり約30gの、リパーゼ阻害活性が保持されたカワラケツメイ抽出物(商品名:カシアポリフェノール)が製造できる。
【0014】
【表1】
【0015】
これらのローストされた抽出エキス、あるいは、水蒸気蒸留および水洗浄処理をし、さらにロースト処理した抽出エキスは、カプセルに充填したり、軟カプセル、錠剤、顆粒等服用しやすい形態に整形して肥満予防剤として使用したり、飲食品材料に混合してチューインガム、チョコレート、キャンディー、錠菓、ビスケット、スナック等の菓子類、アイスクリーム、氷菓等の冷菓類、清涼飲料、栄養ドリンク、美容ドリンク、お茶等の飲料、パン、ハム、スープ、スパゲティー、冷凍食品など、全ての飲食品に使用することができる。なお、飲食品材料に混合する場合には、飲食品の種類、形態、摂取量等により一概に規定することは困難であるが、一般には0.02〜80%が望ましく、例えば菓子類では0.2〜10%、飲料では0.02〜1%、錠菓(錠剤)では、2〜80%が望ましい。
【0016】
以下に、本発明の実施例を挙げて説明するが、本発明の範囲はこれらの例に限定して解釈されるものではない。
【0017】
【実施例1】
カワラケツメイ全草(地上部乾燥品)粉末物400kgに、50%エタノール2000Lを加えて60℃にて2時間攪拌した。濾過後の残渣に対し、50%エタノール1500Lを加え60℃で2時間攪拌した。濾過後の残渣に対して同様な再抽出操作をさらに一度繰り返した。以上、計3回、5000Lの含水熱エタノールによる抽出操作を経て残渣を除去した後、抽出液を減圧乾燥し、約40kgの抽出物を得た。
【0018】
この抽出物乾燥品は、カワラケツメイ特有の不快臭(青草臭、ムレ臭など)や、苦味・渋味といった雑味成分を相当量含んでおり、飲食物原料としては不適であった。そこで、本抽出物をトーラスディスクロースト装置に移し、130℃で2時間加熱し、不快臭並びに雑味の低減効果とリパーゼ阻害活性について検討した。
【0019】
不快臭と雑味については、ロースト前のサンプルとの比較をパネラー10名により官能評価した。即ち、ローストする前のサンプルに比べ、「明らかに改善した」=+2点、「やや改善した」=+1点、「変化無し」=0点、「やや悪化した」=−1点、「明らかに悪化した」=−2点で採点し、10名の合計点を表2にまとめた(最高点+20点、最低点−20点)。
【0020】
リパーゼ阻害活性の測定は、基質に蛍光性の4−メチルウンベリフェロン(4−MU)の蛍光を測定することによって行った。即ち、小試験管に0.1mM4−MUoleate懸濁液100μL、ブタ膵リパーゼ溶液50μL(Mcllvaine 緩衝液pH7.5)、緩衝液45μL、50%テトラヒドロフラン(THF)または、試料の50%THF溶液5μLを取り、37℃で20分間反応後、0.1N塩酸1mLを添加して反応を停止させ、0.1Mクエン酸ナトリウム溶液を添加して溶液のpHを4.3付近に調製した後、反応によって生成した4−MUの蛍光強度を励起波長320nm、蛍光波長450nmで蛍光光度計により測定した。阻害活性は、試料無添加の対象の活性を半分にする試料添加量(IC50)で示した。
【0021】
【表2】
【0022】
表2から明らかなように本発明によるローストをおこなったカワラケツメイ抽出物は不快臭、雑味は改善されるが、リパーゼ阻害の相対活性低下はほとんど認められなかった。
【0023】
【実施例2】
最適なロースト温度の範囲を決定するため、含水エタノールにて抽出したサンプルをトーラスディスクに移し、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃で2時間ローストした後、不快臭と雑味の官能評価と、IC50値を測定した。その結果を表3に示す。
【0024】
【表3】
【0025】
表3から明らかなように、100〜130℃でローストしたカワラケツメイ抽出物は不快臭、雑味が著しく低減されたが、リパーゼ阻害の相対活性の低下はほとんど認められなかった。また、不快臭、雑味の低減効果は、110℃でローストしたときが最も優れていた。
【0026】
続いて、最適なロースト時間の範囲を決定するため、前述の試験で最適な温度条件であった110℃で15分、30分、1時間、2時間、3時間、4時間、5時間、6時間、9時間ローストし、不快臭と雑味の低減効果並びにリパーゼ阻害活性(IC50値)を測定し、その結果を表4に示す。
【0027】
【表4】
【0028】
表4から明らかなように、1〜5時間ローストしたカワラケツメイ抽出物は、不快臭、雑味は著しく低減するが、リパーゼ阻害の相対活性の低下はとんど認められなかった。
【0029】
【実施例3】
ローストによるカワラケツメイ抽出物の不快臭及び雑味の低減をより効果的におこなうため、ローストの前に水蒸気蒸留と水洗浄処理を実施した。
【0030】
カワラケツメイ枝抜き粉砕物400kgを、50%エタノール2000Lに浸漬し、60℃で2時間攪拌した。濾過後の残渣に対し、50%エタノール1500Lを加え60℃で2時間攪拌した。濾過後の残渣に対して同様の再抽出操作をさらに一度繰り返した。計3回5000Lの熱エタノールによる抽出操作を経て、残渣を除去した後抽出液を約400Lにまで濃縮した(含水エタノール抽出物)。この濃縮液を200L容の蒸留釜に移し、2.0kg/cm2、300L/hの水蒸気により2時間水蒸気蒸留を行った。水蒸気蒸留によって揮発性成分を飛ばした後、残った残渣(水蒸気処理物)に40℃以下の水4000Lを加え攪拌した後、静置し、上清を除去して水溶性成分を除いた。下層の沈殿物は真空凍結乾燥により乾燥して水洗浄処理乾燥粉末を得た。この乾燥粉末をトーラスディスクに移し、表面温度110℃にて3時間加熱ローストをおこなってロースト処理物を得た。
【0031】
本工程により、12.0kgのカワラケツメイ抽出物が最終的に製造できた。製造されたカワラケツメイ抽出物は、実施例1、2によって製造されたカワラケツメイ抽出物に比べ、不快臭、苦味、渋味が著しく低減されている他、カワラケツメイ特有の香ばしさを有しており、食品素材として適していた。
【0032】
表5には本製造工程の各段階におけるカワラケツメイ抽出物の風味の変化、表6には抽出物のリパーゼ阻害活性(IC50値、比活性、総活性)を示す。なお、表5中の不快臭、苦味、渋味については、未処理のカワラケツメイ抽出物の官能評価を100とした場合の相対値で表した。
【0033】
【表5】
【0034】
【表6】
【0035】
表5から明らかなようにカワラケツメイ抽出物の水蒸気蒸留→水洗浄→ロースト処理をおこなうことにより、著しく不快臭と雑味が改善された。また、表6からも明らかなように、水蒸気蒸留→水洗浄→ロースト処理をおこなうことにより、抽出物の収率は低下するものの、抽出物のリパーゼ阻害活性の比活性は上昇しており、抽出物全体が有するリパーゼ阻害活性の著しい低下は認められなかった。
【0036】
【実施例4】
カカオマス3.5kg、カカオバター1.5kg、全脂粉乳0.45kg、砂糖4.5kgと実施例3で得たカワラケツメイ抽出物20gを混合機に入れ、38〜43℃で30分間混合後、リファイナーに移し、35〜36℃で粒子が40μm以下になるように均一に微細化した。次いでコンチングマシンに移し、コンチング終了直前に乳化剤としてレシチン50gと若干の香料を加えて均質化した後、27〜32℃でテンパリングを行った。これを所定のモールドに入れ冷却固化させてチョコレートを作った。風味が良好で、リパーゼ阻害活性を有するチョコレートとして好適であった。
【0037】
【実施例5】
ガムベース500g、砂糖1.2kg、水飴200g、軟化剤・色素20g、酸味料20g、香料20g並びに実施例3で得たカワラケツメイ抽出物10gを練り合わせ、定法によりチューインガムを作った。テクスチャー、風味とも良好なリパーゼ阻害活性を有するチューインガムであった。
【0038】
【実施例6】
小麦粉1kg、コーンスターチ100g、砂糖250g、マーガリン125g、食塩5g、炭酸ソーダ25g、炭酸アンモニウム8.8g、大豆レシチン6.3g、全卵75g、バニラオイル6.3g、実施例3で得たカワラケツメイ抽出物15g並びに水350gを用いてドウを形成し、延展後これを成型して焙焼し、硬さ、風味の良好なリパーゼ阻害活性を有するビスケットを作った。
【0039】
【実施例7】
砂糖150g、水飴150g、練乳60g、小麦粉18.8g並びに実施例3で得たカワラケツメイ抽出物0.7gを120℃で煮詰めた後、バター2.2g、カカオバター1.6g、ヤシ油2.2g、香料1gを加え攪拌後、冷却・成型してキャラメルを作った。口溶け、風味ともに良好なリパーゼ阻害活性を有するキャラメルであった。
【0040】
【実施例8】
30%生クリーム2.6kg、脱脂練乳1.19kg、脱脂粉乳524g、砂糖541g、粉末水飴720g、乳化剤30g、安定剤30g、水4.32kg並びに実施例3の製造法により得られたカワラケツメイ抽出物20gを混合機に入れ、60〜65℃で混合した後、ホモゲナイザーに移し、60〜65℃で脂肪が2μm以下になるまで均質化し、アイスクリームミックスを調製した。これを殺菌釜に移し、85〜90℃で15〜30秒放置し殺菌した。続いて5℃以下に冷却し、若干のエイジングを施した後、アイスクリームミックスを凍結機に移し、−2〜−5℃で空気と混合しながら凍結させ、ソフトアイスクリームを製造した。さらにソフトアイスクリームは−20℃で凍結させ、ハードアイスクリームを製造した。出来上がったアイスクリームは、風味、口溶けともに良好なリパーゼ阻害活性を有するアイスクリームであった。
【0041】
【実施例9】
砂糖220g、水飴168g、水72gを加熱溶解し、145〜150℃で煮詰め、次いで実施例3で得たカワラケツメイ抽出物12gを混和し、常法に従って成型した。口溶け、風味ともに良好なリパーゼ阻害活性を有するハードキャンディーであった。
【0042】
【実施例10】
緑茶1Lに実施例3で得たカワラケツメイ抽出物0.2gを添加し、定法にて血中脂質降下機能を強化した緑茶飲料を調製した。
【0043】
【実施例11】
乳糖40g、コーンスターチ19g、実施例3の方法で調製したカワラケツメイ抽出物15g並びにシュガーエステル1gを混合し、混合物を押し出し造粒機により造粒した後、定法により打錠機を用いて圧縮成型し、裸錠100粒の血中脂質降下剤を製造した。この錠剤は1錠あたり150mgのカワラケツメイ抽出物を含有していた。
【0044】
【実施例12】
砂糖100g、サイクロデキストリン3g、炭酸ナトリウム1.5g、セルロース3g、香料3g、コーヒーエキス50g並びに実施例3で得たカワラケツメイ抽出物2gを全量が1000mLとなるように水に溶解し、50mLずつ分注して風味の良好なリパーゼ阻害活性を有するドリンク剤を調製した。
【0045】
【発明の効果】
本発明のカワラケツメイ抽出物は、リパーゼ阻害活性を低下させることなく、渋味、苦味等の雑味の不快臭が著しく低減されているので、風味の優れたリパーゼ阻害効果を有する肥満予防剤、飲食品が提供される。
Claims (9)
- カワラケツメイの乾燥抽出物を100〜130℃で、1〜5時間ローストすることにより得られる香味の改善されたカワラケツメイ乾燥抽出物。
- カワラケツメイ乾燥抽出物に水蒸気蒸留および水洗浄処理を行い、次いでロースト処理する請求項1記載のカワラケツメイ乾燥抽出物。
- 請求項1または2記載のカワラケツメイ乾燥抽出物を主成分とする肥満予防剤。
- 100〜130℃で、1〜5時間ロースト処理されたカワラケツメイ乾燥抽出物を含有する飲食物。
- 水蒸気蒸留および水洗浄処理し、次いで100〜130℃で、1〜5時間ロースト処理されたカワラケツメイ乾燥抽出物を含有する飲食物。
- マメ科植物カワラケツメイを抽出溶媒により抽出乾燥し、次いでこれを100〜130℃で、1〜5時間ローストを行うカワラケツメイ乾燥抽出物の製造方法。
- カワラケツメイ乾燥抽出物に水蒸気蒸留および水洗浄処理を施した後、ローストを行う請求項6記載のカワラケツメイ乾燥抽出物の製造方法。
- カワラケツメイ乾燥抽出物を100〜130℃で、1〜5時間ローストし、次いでこれを飲食物ベースに添加する飲食物の製造方法。
- カワラケツメイ乾燥抽出物を水蒸気蒸留および水洗浄処理した後に100〜130℃で、1〜5時間ローストし、次いでこれを飲食物ベースに添加する請求項8記載の飲食物の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34669397A JP4121139B2 (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | カワラケツメイ抽出物及びその製造方法 |
US09/210,726 US6054129A (en) | 1997-12-16 | 1998-12-15 | Flavor-improved extract from Cassia mimosoides L. var. nomame Makino and method of preparing the same |
EP98123535A EP0923936B1 (en) | 1997-12-16 | 1998-12-16 | Flavor-improved extract from Cassia mimosoides L. var. nomame Makino and method of preparing the same |
DE69812561T DE69812561T2 (de) | 1997-12-16 | 1998-12-16 | Extrakt von Cassia mimosoides L. var. nomame Makino mit verbessertem Aroma und Methode zu seiner Herstellung |
KR1019980055498A KR100539419B1 (ko) | 1997-12-16 | 1998-12-16 | 카시아 미모소이데스 엘. 변종 노마메 마키노 유래의 향미가 개선된 추출물 및 그 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34669397A JP4121139B2 (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | カワラケツメイ抽出物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11180883A JPH11180883A (ja) | 1999-07-06 |
JP4121139B2 true JP4121139B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=18385185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34669397A Expired - Fee Related JP4121139B2 (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | カワラケツメイ抽出物及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6054129A (ja) |
EP (1) | EP0923936B1 (ja) |
JP (1) | JP4121139B2 (ja) |
KR (1) | KR100539419B1 (ja) |
DE (1) | DE69812561T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050276869A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Century Systems | Appetite-suppressing, lipase-inhibiting herbal composition |
GB0714389D0 (en) * | 2007-07-21 | 2007-09-05 | Barry Callebaut Ag | Process and product |
EP2253226B1 (de) * | 2009-05-15 | 2015-07-15 | Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) | Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung |
CN111543618A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-08-18 | 武汉周记食品技术开发有限公司 | 一种卤肉用的中药包配方 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03180161A (ja) * | 1989-12-11 | 1991-08-06 | Kyoji Kiyama | 茶様飲料の製造方法 |
CN1072066A (zh) * | 1991-11-01 | 1993-05-19 | 高广伟 | 决明参速溶茶的制造方法 |
CN1110107A (zh) * | 1994-04-15 | 1995-10-18 | 赵晓波 | 决明子粉保健饮料及生产方法 |
JP2618202B2 (ja) * | 1994-06-23 | 1997-06-11 | 株式会社ロッテ | 血中脂質降下剤およびこれを含有する飲食品 |
-
1997
- 1997-12-16 JP JP34669397A patent/JP4121139B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-12-15 US US09/210,726 patent/US6054129A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 DE DE69812561T patent/DE69812561T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 EP EP98123535A patent/EP0923936B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 KR KR1019980055498A patent/KR100539419B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69812561T2 (de) | 2003-12-11 |
KR19990063134A (ko) | 1999-07-26 |
US6054129A (en) | 2000-04-25 |
EP0923936B1 (en) | 2003-03-26 |
DE69812561D1 (de) | 2003-04-30 |
EP0923936A3 (en) | 1999-06-30 |
JPH11180883A (ja) | 1999-07-06 |
KR100539419B1 (ko) | 2006-03-23 |
EP0923936A2 (en) | 1999-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1528068B1 (en) | Process for producing soy protein | |
EP1757191B1 (en) | Process for preparing fermented tea and composition | |
CN104663996B (zh) | 一种咖啡替代物及其制备方法 | |
JP7186306B2 (ja) | 組成物及びその製造方法 | |
JPH11187843A (ja) | 肥満改善用の飲食組成物およびこれを含有する飲食物 | |
WO2007023800A1 (ja) | 食品 | |
KR100448413B1 (ko) | 구운 콩의 배축 및 이를 함유하는 음료수 | |
JP4776149B2 (ja) | 糖質吸収抑制剤および食品 | |
JP4121139B2 (ja) | カワラケツメイ抽出物及びその製造方法 | |
JP4278566B2 (ja) | 発酵茶の製造法 | |
WO2010018572A1 (en) | Date kernel preparation | |
JP2002095443A (ja) | 健康食品 | |
KR101140648B1 (ko) | 된장을 함유한 초콜릿 및 이의 제조방법 | |
JPH0975003A (ja) | カカオ抽出液若しくはカカオ抽出物又はこれらを含有する食品の製造法 | |
JPS5933337B2 (ja) | アマチヤヅルの加工法 | |
KR20040098612A (ko) | 발효콩 분말을 포함하는 죽 및 그의 제조방법 | |
JPWO2021085489A1 (ja) | ココア代替物 | |
JP3401708B2 (ja) | サラシア食品素材およびその製造方法、およびその食品素材を含有する食品。 | |
JP3544266B2 (ja) | ローストバニラフレーバーの製造方法 | |
KR102657260B1 (ko) | 카카오 수양갱의 제조방법 및 이에 의해 제조된 카카오 수양갱 | |
JP5992765B2 (ja) | コーヒー香味料、その製造法及びその利用 | |
CN106260337A (zh) | 一种健胃消炎麦香苦荞茶饮及其制备方法 | |
KR20100081050A (ko) | 복분자 분말과 녹차추출물을 이용한 기능성 한과의 제조방법 | |
CN106035913A (zh) | 一种健胃养胃麦香苦荞茶饮及其制备方法 | |
CN106260336A (zh) | 一种清热蜂蜜苦荞茶饮及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070306 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20070622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070628 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080104 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080328 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080426 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140509 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |