JP4113122B2 - トリアジン化合物、トリアジン構造単位を含むポリマー、及び方法 - Google Patents
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Description
2−クロロ−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:トルエン250ミリリットル(ml)中における塩化シアヌル27.7グラム(g)(0.15モル)、2,6−キシレノール36.6g(0.30モル)及び塩化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.97g(0.003モル)の溶液を氷水浴中で冷却した。撹拌した溶液に、水25ml中における水酸化ナトリウム12.0g(0.3モル)の溶液をゆっくりと添加した。混合物を約20℃未満の温度に2時間維持し、次いで室温でさらに16時間撹拌した。得られた混合物を濾過した。集めた固体を水で洗浄した。濾液と洗液を合わせて分液漏斗に移し、水相を廃棄した。有機相を等量の10%塩酸水溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄した。有機相を蒸発させて得られたオフホワイトの固体を、反応混合物の濾過で得られた固体と合わせた。これらの固体をトルエンとヘキサンの混合物から再結晶したところ、純粋な2−クロロ−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン(融点161〜162℃)が得られた。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:凝縮器、窒素入口、磁気撹拌機及び添加漏斗を備えた250mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム(60%油中分散液3.0g、0.075モル)を仕込んだ。分散液をヘキサンで2回洗い、次いでデカントした。次に、フラスコに乾燥N−メチル−2−ピロリジノン(NMP)60ml及びサリチル酸メチル11.4g(0.075モル)を仕込んだ。得られた混合物を、それ以上の水素発生が認められなくなるまで撹拌した。この混合物に、最小量の乾燥NMP中における2−クロロ−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン(25g、0.07モル)の溶液を滴下した。この混合物を60℃で3時間加熱し、この時点で液体クロマトグラフィー分析を行ったところ、トリアジン出発原料がもはや存在しないことがわかった。この溶液を、少量の塩酸を含む200mlの氷水中に注ぎ込んだ。得られたスラリーを150mlずつのジクロロメタンで3回抽出した。抽出液を合わせ、等量の10%塩酸水溶液、5%水酸化ナトリウム水溶液、水及びブラインで順次に洗浄した。有機相を蒸発させて得られた油を高真空下で冷却浴中で乾燥したところ、凝固して発泡体になった。発泡体は50℃で融合してガラスになり、ガラスは85〜90℃で液化した。プロトン(1H)核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、所望生成物である2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンに合致していた。
2−クロロ−4,6−ビス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:2,6−キシレノールの代わりに2,4,6−トリブロモフェノールを使用する点を除き、実施例1の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−クロロ−4,6−ビス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:2−クロロ−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−クロロ−4,6−ビス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2,4−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:(米国特許第5229513号に記載されたようにして合成した)2,4−ジクロロ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約2当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2,4−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2−アリルオキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの合成:ジクロロメタン400ml中における塩化シアヌル91.8グラム(g)(0.49モル)の溶液をアリルアルコール28.91g(0.49モル)で処理し、混合物を約0〜5℃の氷水浴中で冷却した。氷水浴を取り除き、撹拌して温度を約0〜約10℃の間に保ちながら、50%水酸化ナトリウム水溶液45.79gを約30分かけて添加した。撹拌をさらに30分間続けた後、層を分離して有機層を水で2回洗浄し、溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液の濾過及び蒸発によって易動性の液体を得た。プロトン及び炭素核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、所望生成物である2−アリルオキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンに合致していた。
2−アリルオキシ−4,6−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:2−アリルオキシ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約2当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−アリルオキシ−4,6−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2,4−ジクロロ−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジンの合成:ジクロロメタン360ml中における塩化シアヌル73.76g(0.4モル)の溶液を約0〜5℃の氷水浴中で冷却し、グリシドール31.85g(0.43モル)を添加した。撹拌して温度を約0〜約10℃の間に保ちながら、50%水酸化ナトリウム水溶液34.49gを約30〜45分かけて添加した。撹拌をさらに3時間続けた後、層を分離して有機層を水で2回、ブラインで1回洗浄し、溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液の濾過及び蒸発によって白色固体を得、その試料をヘキサン−酢酸エチルとの摩砕でさらに精製した。プロトン及び炭素核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、所望生成物である2,4−ジクロロ−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジンに合致していた。
2,4−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジンの合成:2,4−ジクロロ−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約2当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2,4−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジンである。
2,4−ジクロロ−6−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−1,3,5−トリアジンの合成:グリシドールの代わりに4−ヒドロキシメチル−2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラン1当量を使用し、水酸化ナトリウム水溶液での処理前にトリエチルアミン及び相間移動触媒の両方を反応混合物に添加する点を除き、実施例8の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2,4−ジクロロ−6−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−1,3,5−トリアジンである。
2,4−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−1,3,5−トリアジンの合成:2,4−ジクロロ−6−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約2当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2,4−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−1,3,5−トリアジンである。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:2−クロロ−4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約1当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2−ブトキシ−4−(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジンの合成:(米国特許第4895945号に記載されたようにして合成した)2−ブトキシ−4−クロロ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約1当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−ブトキシ−4−(2−カルボメトキシフェノキシ)−6−グリシドキシ−1,3,5−トリアジンである。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ジグリシドキシ−1,3,5−トリアジンの合成:(米国特許第4895945号に記載されたようにして合成した)2−クロロ−4,6−ジグリシドキシ−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約1当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ジグリシドキシ−1,3,5−トリアジンである。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:2−クロロ−4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約1当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2−クロロ−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:ジクロロメタン300ml中における2,4−ジクロロ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン25.57g(0.09モル)の溶液を、ジクロロメタン約40ml中に溶解した(p−アセトキシスチレンの加水分解で製造した)p−ヒドロキシスチレン11.8g(0.098モル)で処理した。混合物を氷水浴中で冷却し、10%水酸化ナトリウム水溶液36.8gを撹拌下で約5分かけて添加した。撹拌をさらに30分間続けた後、氷水浴を取り除き、撹拌をさらに約2時間続けた。混合物をブラインで処理し、層を分離し、静置後、有機層をブラインで2回、水で1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過及び蒸発によって白色固体が得られ、そのプロトンNMRスペクトルは、所望生成物である2−クロロ−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンに合致していた。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:2−クロロ−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン1当量をサリチル酸メチル約1当量と共に使用する点を除き、実施例2の手順を実質的に繰り返す。生成物は、所望の2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンである。
2,4,6−トリス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの合成:ジクロロメタン400ml中における塩化シアヌル13.8グラム(g)(0.075モル)の溶液をサリチル酸メチル35.7g(0.2346モル)及びAdogen 464 0.7gで処理し、混合物を氷水浴中で約6℃に冷却した。氷水浴を取り除き、50%水酸化ナトリウム水溶液48.8gを撹拌下で10分かけて添加した。撹拌を約16時間続けた後、層を分離して有機層を2%水酸化ナトリウム水溶液で4回、水で2回、ブラインで1回洗浄し、溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液の濾過及び蒸発により、約58〜63℃の融点を有するオフホワイトの固体が得られた。プロトン及び炭素核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、所望生成物である2,4,6−トリス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンに合致していた。
溶融法で製造したBPAポリカーボネートを、活性化トリアジンを用いて末端封鎖した。BPAポリカーボネートは、最初、18300のMw、7520のMn、670ppmの遊離OH含有量、及び84.6%の末端封鎖度を有していた。バッチ式反応管に、窒素下でBPAポリカーボネート25g及び2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン0.511g(1.084×10-3モル)を仕込んだ。混合物を300℃の温度に加熱し、20分間撹拌した。溶融混合段階の後、系を減圧して約50パスカルの圧力にした。このような条件下で、反応を20分間続けた。反応段階の後、ポリマーを反応管から取り出し、再沈殿で精製した。ポリカーボネートの末端封鎖度は84.6%から92.4%に増加し、遊離OH含有量は670ppmから290ppmに減少した。封鎖ポリマー中に導入された末端封鎖基の量は、精製ポリマー生成物の1H NMR(CDCl3)スペクトル中での2.05ppm(s,12H,ArCH3)ピークを積分して求めたところ、BPAのモル数を基準にして0.64モル%(又は1.1質量%)と計算された。結果を表1に示す。
バッチ式反応管に、窒素下でBPAポリカーボネート25g及び2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン1.250g(2.651×10-3モル)を仕込んだ。反応管に、水酸化ナトリウム触媒水溶液(4.67×10-3モル濃度)100マイクロリットルを添加した。混合物を300℃の温度に加熱し、20分間撹拌した。溶融混合段階の後、系を減圧して約50パスカルの圧力にした。このような条件下で、反応を60分間続けた。反応段階の後、ポリマーの試料を反応管から採取した。採取したポリカーボネート試料の末端封鎖度は84.6%から99.1%に増加し、遊離OH含有量は670ppmから39ppmに減少した。結果を表1に示す。
反応管に末端封鎖剤を仕込まなかった点を除き、実施例19を繰り返した。結果を表1に示す。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する代わりに、DPC0.2322g(1.084×10-3モル)を反応管に仕込んだ点を除き、実施例19を繰り返した。結果を表1に示す。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する代わりに、サリチル酸メチルフェニルカーボネート0.2951g(1.084×10-3モル)を反応管に仕込んだ点を除き、実施例19を繰り返した。結果を表1に示す。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例19のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリカーボネートは4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例19のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリカーボネートは4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−アリルオキシ−4,6−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例19のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリカーボネートは2−アリルオキシ−1,3,5−トリアジン構造単位を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2,4,6−トリス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例19のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリカーボネートは1,3,5−トリアジン構造単位を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例19のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリカーボネートは4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
少なくとも一部の連鎖が1以上のヒドロキシ末端基を含むポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)を、融液中で2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンと混合する。混合物を混合して加熱し、圧力を低下させてサリチル酸メチルの少なくとも一部を除去する。所望ならばペレットへの加工を含め、生成物を単離する。ポリマーは4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例29のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリマーは4−グリシドキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例29のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリマーは4−(2−メトキシ−2−メチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4,6−ビス(2,6−ジメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2−(2−カルボメトキシフェノキシ)−4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例29のプロセスを実質的に繰り返す。所望ならばペレットへの加工を含めて単離した後、ポリマーは4−(4−エテニルフェノキシ)−6−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン末端基を含む。
少なくとも一部の連鎖が1以上のヒドロキシ末端基を含み、約0.25未満のIVを有するポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)を、トルエン溶液中で2−アリルオキシ−4,6−ビス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンと混合する。混合物に、混合及び加熱からなる工程を施す。公知方法を用いて生成物を単離する。ポリマーは2−アリルオキシ−1,3,5−トリアジン構造単位を含む。
2−アリルオキシ−4,6−ビス(カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンの代わりに2,4,6−トリス(2−カルボメトキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジンを使用する点を除き、実施例33のプロセスを実質的に繰り返す。混合物に、混合及び加熱からなる工程を施す。公知方法を用いて生成物を単離する。ポリマーは1,3,5−トリアジン構造単位を含む。
Claims (10)
- 下記式(I)のトリアジン系封鎖剤。
- ポリマー又はモノマー中の求核基を封鎖する方法であって、ポリマー又はモノマーを請求項1記載のトリアジン系封鎖剤と混合して反応させることを含んでなる方法。
- ポリカーボネート中の末端ヒドロキシ基を封鎖する方法であって、ポリマーを下記式(I)のトリアジン系封鎖剤と混合して反応させることを含んでなる方法。
- ポリカーボネート中の末端ヒドロキシ基を封鎖する方法であって、ポリマーを下記式(II
)のトリアジン系封鎖剤と混合して反応させることを含んでなる方法。
- 1以上のo−カルボメトキシフェノキシ置換基を有する1種以上のトリアジン系封鎖剤の存在下での溶融エステル交換反応を含んでなる、ポリカーボネートの製造方法。
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