JP4106066B2 - トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物 - Google Patents

トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP4106066B2
JP4106066B2 JP2005512989A JP2005512989A JP4106066B2 JP 4106066 B2 JP4106066 B2 JP 4106066B2 JP 2005512989 A JP2005512989 A JP 2005512989A JP 2005512989 A JP2005512989 A JP 2005512989A JP 4106066 B2 JP4106066 B2 JP 4106066B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyloxy
ome
ch2ch2
och2
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2005512989A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2005014561A1 (ja
Inventor
正己 高山
吉田  裕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi and Co Ltd filed Critical Shionogi and Co Ltd
Publication of JPWO2005014561A1 publication Critical patent/JPWO2005014561A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4106066B2 publication Critical patent/JP4106066B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38Nitrogen atoms
    • C07D277/44Acylated amino or imino radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84Naphthothiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/4261,3-Thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/429Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06Antianaemics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38Nitrogen atoms
    • C07D277/44Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

本発明は、トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物に関する。
トロンボポエチンは、332個のアミノ酸からなるポリペプチドサイトカインであり、受容体を介して巨核球細胞の分化、増殖を刺激することにより血小板産生を亢進することから、血小板減少症等の血小板数の異常を伴う血液疾患の病態に対する薬剤として期待されている。トロンボポエチン受容体をコードする遺伝子の塩基配列は、非特許文献1に記載されている。特許文献1および特許文献2に、トロンボポエチン受容体に親和性を有する低分子ペプチドも知られているが、これらのペプチド誘導体の経口投与は一般的に実用的でない。
トロンボポエチン受容体に親和性を有する低分子化合物としては、特許文献3および特許文献4に1,4−ベンゾチアゼピン誘導体が、特許文献5に1−アゾナフタレン誘導体が、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9および特許文献10にN−(4−フェニル−1、3−チアゾール−2−イル)カルボン酸アミド誘導体が記載されている。
特開平10−72492号公報 国際公開第96/40750号パンフレット 特開平11−1477号公報 特開平11−152276号公報 国際公開第00/35446号パンフレット 国際公開第01/07423号パンフレット 国際公開第01/53267号パンフレット 国際公開第02/059099号パンフレット 国際公開第02/059100号パンフレット 特開平10−287634号公報 プロシーディング オブ ザ ナショナル アカデミィ オブ サイエンス オブ ザ ユナイテッドステイト オブ アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)1992年、第89巻、p.5640−5644
トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物および該化合物を有効成分として含有する医薬組成物を創製し、経口投与可能な血小板産生調節剤を提供する。
本発明者らは以上の点に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、以下に示す化合物が強いトロンボポエチン受容体アゴニスト活性を示すことを見出した。
すなわち、本発明は、1)一般式(I):
Figure 0004106066
(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル、又はC1−C12アルキルオキシ;
、R、及びRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルケニル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルキニル、C3−C8シクロアルキル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキルオキシ、又は置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいフェニル;
は水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル、C1−C3アルキルオキシ、又はモルホリノ;
は水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル;
はハロゲン原子又はC1−C3アルキル;
はハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ;
が置換している二重結合はE又はZ配置をとり得る;
は水素原子又はC1−C6アルキル;又は
及びRが一緒になって、隣接する炭素原子と共にヘテロ原子及び/又は不飽和結合が介在してもよい5〜8員環を形成してもよく、該5〜8員環はC1−C8アルキルで1又は2個置換されていてもよい;
ただし、R及びRが塩素原子の場合、Rは水素原子ではない;
置換基群A:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C12アルキルオキシ、C2−C12アルケニルオキシ、C2−C12アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
2)R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子である1)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
3)Rが水素原子又はC1−C3アルキルオキシである1)又は2)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
4)Rがメチル又はメチルオキシである1)〜3)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
5)Rが置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルキニル、又は置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキルオキシである1)〜4)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
6)RがC1−C8アルキルオキシで1又は2個置換されていてもよいC1−C12アルキルであり、R及びRがともに水素原子である1)〜4)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
7)一般式(II):
Figure 0004106066
(式中、Rは水素原子、C1−C12アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、又は(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ;
は置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキル、置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルキニル、C3−C8シクロアルキル、置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキルオキシ、フェニル、又はナフチル;
は水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル、又はC1−C12アルキルオキシ;
は水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル、C1−C3アルキルオキシ、又はモルホリノ;
及びRはそれぞれ独立して、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル;
はハロゲン原子、C1−C3アルキル、又はC1−C3アルキルオキシ;
が置換している二重結合はE又はZ配置をとり得る;
置換基群B:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C8アルキルオキシ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
8)R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子である7)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
9)Rがメチル又はメチルオキシである7)又は8)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
10)Rがフッ素原子又はC1−C3アルキルオキシである7)〜9)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
11)RがC1−C8アルキルオキシであり;Rが置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C11アルキル又は置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C11アルキニルである7)〜10)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
12)Rがフッ素原子又はC1−C3アルキルオキシであり;Rが水素原子又はC1−C3アルキルオキシであり;R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子であり;Rがメチル又はメチルオキシであり;RがC1−C3アルキルオキシであり;Rが置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC8−C12アルキルである7)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
13)一般式(III):
Figure 0004106066
(式中、Rは置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキル、置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルキニル、又は置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキルオキシ;
Zは(置換されていてもよいヘテロ原子)を介在してもよくC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC1−C4アルキレン又は(置換されていてもよいヘテロ原子)を介在してもよくC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC2−C4アルケニレン;
及びRはそれぞれ独立して、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル;
はハロゲン原子、C1−C3アルキル、又はC1−C3アルキルオキシ;
が置換している二重結合はE又はZ配置をとり得る;
置換基群C:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C8アルキルオキシ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
14)R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子である13)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
15)Rがメチル又はメチルオキシである13)又は14)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
16)ZがC1−C4アルキレン、−O(C1−C3アルキレン)、又は(C1−C3アルキレン)O−である13)〜15)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
17)Rが置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C10アルキル、置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C10アルキニル、又は置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C10アルキルオキシである13)〜16)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
18)R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子であり;Rがメチル又はメチルオキシであり;RがC1−C6アルキルオキシで1又は2個置換されていてもよいC1−C8アルキルであり;ZがC1−C2アルキレンである13)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
19)一般式(II−A):
Figure 0004106066
(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル、又はC1−C12アルキルオキシ;
は水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル、C1−C3アルキルオキシ、又は又はモルホリノ;
は置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルケニル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルキニル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキル、又は置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいフェニル;
及びRそれぞれ独立して、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル;
はハロゲン原子、C1−C3アルキル、又はC1−C3アルキルオキシ;
が置換している二重結合はE又はZ配置をとり得る;
置換基群D:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C8アルキルオキシ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
20)R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子である19)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
21)Rがメチル又はメチルオキシである19)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
22)Rがフッ素原子又はC1−C3アルキルオキシである19)記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
23)Rが置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルキニル又は置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキルオキシである19)〜22)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物、
24)1)〜23)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物。
25)1)〜23)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有するトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
26)1)〜23)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する血小板産生調節剤。
27)血小板産生を調節するための医薬を製造するための1)〜23)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物の使用。
28)1)〜23)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物の治療上効果を示す量を人を含む哺乳動物に投与することからなる、哺乳動物の血小板産生を調節する方法、に関する。
本明細書中、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
本明細書中、「ヘテロ原子」とは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキル」とは、直前の炭素数からなる直鎖または分岐状のアルキルを包含する。例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、neo−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルケニル」とは、直前の炭素数からなる直鎖または分岐状のアルケニルを包含する。例えば、エテニル、2−プロペン−1−イル、3−ブテン−1−イル、14−ペンタデセニル−1−イル等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキニル」とは、直前の炭素数からなる直鎖または分岐状のアルキニルを包含する。例えば、エチニル、1−プロピン−1−イル、1−ブチン−1−イル、1−ペンチン−1−イル、1−ヘキシン−1−イル、1−ヘプチン−1−イル、1−デシン−1−イル、1−ペンタデシン−1−イル等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「シクロアルキル」とは、直前の炭素数からなる単環の炭素環式基を包含する。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「シクロアルケニル」とは、直前の炭素数からなる、1個以上の二重結合を有する単環の炭素環式基を包含する。例えば、シクロプロペニル、1−シクロブテン−1−イル、1−シクロペンテン−1−イル、1−シクロヘキセン−1−イル、1−シクロヘプテン−1−イル、1−シクロオクテン−1−イル等が挙げられる。
本明細書中、「ナフチル」とは、1−ナフチル、2−ナフチルを意味する。
本明細書中、「ピリジル」とは、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジルを意味する。
本明細書中、「オキソラニル」とは、2−オキソラニル、3−オキソラニルを意味する。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキルオキシ」とは、直前の炭素数からなるアルキルオキシを包含する。例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、n−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、neo−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、n−ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシ、n−ペンタデシルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「ハロアルキルオキシ」とは、上記「アルキルオキシ」が1個以上のハロゲン原子で置換されたハロアルキルオキシを包含する。例えば、クロロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ、3−クロロプロピルオキシ、4−フルオロブチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が1個以上のヒドロキシで置換されたアルケニルオキシを包含する。例えば、2−プロペニルオキシ、3−ブテニルオキシ、4−オクテニルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が1個以上のヒドロキシで置換されたアルケキルオキシを包含する。例えば、2−プロピニルオキシ、3−ブチニルオキシ、4−オクチニルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、シクロプロピルメチルオキシ、2−シクロプロピルエチルオキシ、2−シクロブチルエチルオキシ、3−シクロペンチルプロピルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、4−シクロヘキシルブチルオキシ、8−シクロオクチルオクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「フェニルC1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、フェニルメチルオキシ、2−フェニルエチルオキシ、3−フェニルプロピルオキシ、4−フェニルブチルオキシ、8−フェニルオクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「ナフチルC1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、1−ナフチルメチルオキシ、2−ナフチルメチルオキシ、2−(1−ナフチル)エチルオキシ、3−(2−ナフチル)プロピルオキシ、4−(1−ナフチル)ブチルオキシ、8−(2−ナフチル)オクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ」としては、例えば、2−メチルオキシエチルオキシ、2−エチルオキシエチルオキシ、3−メチルオキシプロピルオキシ、4−エチルオキシブチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、メチルオキシメチルオキシ、2−メチルオキシエチルオキシ、2−エチルオキシエチルオキシ、3−メチルオキシプロピルオキシ、4−エチルオキシブチルオキシ、6−ブチルオキシヘキシルオキシ、8−オクチルオキシオクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ」としては、例えば、2−(2−メチルオキシエチルオキシ)エチルオキシ、2−(2−エチルオキシエチルオキシ)エチルオキシ、3−(2−メチルオキシエチルオキシ)プロピルオキシ、4−(2−エチルオキシエチルオキシ)ブチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、2−(メチルオキシメチルオキシ)エチルオキシ、2−(2−エチルオキシエチルオキシ)エチルオキシ、3−(2−メチルオキシエチルオキシ)プロピルオキシ、4−(2−エチルオキシエチルオキシ)ブチルオキシ、8−(2−ブチルオキシエチルオキシ)オクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、1、3−ジ(メチルオキシ)−2−プロピルオキシ、1、3−ジ(エチルオキシ)−2−プロピルオキシ、1−エチルオキシ−3−メチルオキシ−2−プロピルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「オキソラニルC1−C8アルキルオキシ」としては、上記「C1−C8アルキルオキシ」にオキソラニルが置換した基を意味し、例えば、2−オキソラニルエチルオキシ、3−オキソラニルプロピルオキシ、4−オキソラニルブチルオキシ、8−オキソラニルオクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「シクロアルキルオキシ」とは、酸素原子に直前の炭素数からなる単環の炭素環式基が1個置換した基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でまたは他の用語と併用して用いられる若しくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキルチオ」とは、直前の炭素数からなる直鎖または分岐状のアルキルチオを包含する。例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、イソペンチルチオ、neo−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、n−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ等が挙げられる。
本明細書中の「C1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ」としては、例えば、2−メチルチオエトオキシ、2−エチルチオエチルオキシ、3−メチルチオプロピルオキシ、4−エチルチオブチルオキシ、8−ブチルチオオクチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「C1−C2アルキレン」とは、メチレン、エチレンを意味する。
本明細書中、「直鎖状のC1−C4アルキレン」とは、炭素数1〜4の直鎖状のアルキレンを意味し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンが挙げられる。
本明細書中、「C1−C3アルキレン」とは、炭素数1〜3の直鎖状のアルキレンを意味し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレンが挙げられる。
本明細書中、「(置換されていてもよいヘテロ原子)を介在してもよいC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC1−C4アルキレン」とは、(C1−C8のアルキルで置換されていてもよい1〜3個のヘテロ原子)が介在してもよい炭素数1〜4の直鎖状のアルキレンを意味し、該アルキレンはC1−C8アルキルで置換されていてもよく、例えば、−CH−、−CHCH−、−CH(n−C)CH2−、−CH(n−C13)CH2−、−CH(n−C15)CH2−、−CHCHCH−、−CHCHCHCH−、−CHO−、−OCH−、−SCH−、−OCHO−、−OCHCHO−、−CHCHOCHCH−等が挙げられる。
本明細書中、「(置換されていてもよいヘテロ原子)を介在してもよいC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC2−C4アルケニレン」とは、(C1−C8のアルキルで置換されていてもよい1〜3個のヘテロ原子)が介在してもよい炭素数2〜4の直鎖状のアルケニレンを意味し、該アルキレンはC1−C8アルキルで置換されていてもよく、例えば、−CH=CH−、−O−CH=CH−、−S−CH=CH−、−O−CH=CH−O−等が挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよいヘテロ原子」の置換基としては、C1−C8アルキルが挙げられる。
本明細書中、「隣接する炭素原子と共にヘテロ原子及び/又は不飽和結合が介在してもよい5〜8員環」とは、シクロペンタジエン、ベンゼン、シクロヘキサジエン、シクロヘヘプタジエン、フラン、チオフェン、ピラン等が挙げられる。
本明細書中、「C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ」とは、無置換のアミノ、C1−C8アルキルで1〜2個置換されたアミノを意味し、例えばアミノ、モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ等が挙げられる。
、R、R、R、R、R、及びRにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子及び塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
、R、及びRにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子および塩素原子が好ましい。
、R、及びRにおける「C1−C6アルキル」としては、C1−C4アルキルが好ましく、特にメチル又はエチルが好ましい。
、R、R、R及びRにおける「C1−C3アルキル」としては、メチルが好ましい。
及びRにおける「C1−C12アルキルオキシ」としては、C1−C8アルキルオキシが好ましく、特にメチルオキシ又はエチルオキシが好ましい。
、R及びRにおける「C1−C3アルキルオキシ」としては、メチルオキシが好ましい。
、R、及びRにおける「置換基群Aから選択される置換基で置換されていてもよい直鎖または分岐状のC1−C15アルキル」の「C1−C15アルキル」としては、C1−C12アルキルが好ましい。「置換基群Aから選択される置換基」としては、C5−C6シクロアルキル、C1−C8アルキルオキシ、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ、又はメチルチオが好ましく、「置換基の個数」としては、1又は2個が好ましい。
及びRが一緒になって、隣接する原子と共にヘテロ原子及び/又は不飽和結合を介在してもよい5〜8員環を形成する場合、ヘテロ原子及び/又は不飽和結合を介在してもよい5〜6員環が好ましい。ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が好ましく、個数は1個が好ましい。不飽和結合としては二重結合が好ましく、個数は1個が好ましい。
における「C1−C12アルキルオキシ」としては、C1−C8アルキルオキシが好ましい。
における「C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ」としては、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシが好ましい。
における「(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ」としては、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシが好ましい。
における「置換基群Bから選択される置換基で置換されていてもよい直鎖または分岐状のC1−C14アルキル」における「C1−C14アルキル」としては、C1−C12アルキルが好ましい。「置換基群Bから選択される置換基」としては、C5−C6シクロアルキル、C1−C8アルキルオキシ、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ、又はメチルチオが好ましく、置換基の個数は1個が好ましい。
における「置換基群Cから選択される置換基で置換されていてもよい直鎖または分岐状のC1−C15アルキル」における「C1−C15アルキル」としては、C1−C10アルキルが好ましく、特にC1−C8アルキルが好ましい。「置換基群Cから選択される置換基」としては、C5−C6シクロアルキル、C1−C8アルキルオキシ、C1−C4アルキルオキシC2−C4アアルキルオキシ、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ、又はメチルチオが好ましく、特にC1−C6アルキルオキシが好ましい。置換基の個数は1個が好ましい。
Zにおける「(置換されていてもよいヘテロ原子)を介在してもよくC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC1−C4アルキレン」としては、C1−C4アルキレン、−O(C1−C3アルキレン)、(C1−C3アルキレン)O−が好ましく、特にC1−C2アルキレン、−OCH−が好ましい。
一般式(I)で示される化合物のR〜Rにおいて、好ましい置換基の群を(Ia)−(Io)で示す。
は、(Ia)水素原子、ハロゲン原子又はC1−C6アルキルオキシ、(Ib)ハロゲン原子又はC1−C6アルキルオキシ。
は、(Ic)(C5−C6シクロアルキル、C1−C8アルキルオキシ、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ、及びメチルチオ)からなる置換基群から選択される同一または異なる1または2個の置換基で置換されたC1−C15アルキル、(C5−C6シクロアルキル、C1−C8アルキルオキシ、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ、及びメチルチオ)からなる置換基群から選択される同一または異なる1または2個の置換基で置換されたC2−C15アルキニル、又は(C5−C6シクロアルキル、C1−C8アルキルオキシ、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ、(C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)C2−C4アルキルオキシ、及びメチルチオ)からなる置換基群から選択される同一または異なる1または2個の置換基で置換されたC1−C15アルキルオキシ、(Id)(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基で1個置換されたC1−C15アルキル、(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基で1個置換されたC2−C15アルキニル、又は(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基で1個置換されたC1−C15アルキルオキシ、(Ie)C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C15アルキル、C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC2−C15アルキニル、又はC1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C15アルキルオキシ。
、R及びRはそれぞれ独立して、(If)水素原子又はC1−C3アルキルオキシ。
及びRはそれぞれ独立して、(Ig)ハロゲン原子。
は、(Ih)ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アアルキルオキシ、(Ii)C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(Ij)C1−C3アルキル。
は(Ik)水素原子。
又は、R及びRが一緒になって、(Il)隣接する原子と共に、酸素原子を介在してもよい5〜6員環を形成、(Im)隣接する原子と共に炭素6員環を形成、(In)隣接する原子と共に、酸素原子を1個介在した6員環を形成。
一般式(I)で示される化合物の好ましい一群としては、[R,R,R,R,R,R,R,R,R]=[Ia,Ic,If,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Ia,Ic,If,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Ia,Ic,If,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Ia,Id,If,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Ia,Id,If,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Ia,Id,If,If,If,Ig,Ig,Ij,Jk],[Ia,Ie,If,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Ia,Ie,If,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Ia,Ie,If,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Ib,Ic,If,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Ib,Ic,If,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Ib,Ic,If,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Ib,Id,If,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Ib,Id,If,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Ib,Id,If,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Ib,Ie,If,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Ib,Ie,If,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Ib,Ie,If,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik]、又は[R−R,R,R,R,R,R,R,R]=[Il,Ic,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Il,Ic,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Il,Ic,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Il,Id,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Il,Id,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Il,Id,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Il,Ie,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Il,Ie,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Il,Ie,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Im,Ic,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Im,Ic,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Im,Ic,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Im,Id,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Im,Id,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Im,Id,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[Im,Ie,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[Im,Ie,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[Im,Ie,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[In,Ic,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[In,Ic,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[In,Ic,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[In,Id,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[In,Id,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[In,Id,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik],[In,Ie,If,If,Ig,Ig,Ih,Ik],[In,Ie,If,If,Ig,Ig,Ii,Ik],[In,Ie,If,If,Ig,Ig,Ij,Ik]が挙げられる。
一般式(II)で示される化合物のR〜RおよびR〜Rにおいて、好ましい置換基の群を(IIa)〜(IIn)で示す。
及びRはそれぞれ独立して、(IIa)ハロゲン原子。
は、(IIb)ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(IIc)C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(IId)C1−C3アルキル。
は、(IIe)水素原子、C1−C8アルキルオキシ又はC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ、(IIf)C1−C8アルキルオキシ、(IIg)C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ。
は、(IIh)(水素原子、C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基で1個置換されたC1−C14アルキル、(水素原子、C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基で1個置換されたC2−C14アルキニル、又は(水素原子、C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基で1個置換されたC1−C14アルキルオキシ、(IIi)C1−C14アルキル、(IIj)C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキル、C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC2−C14アルキニル、又はC1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキルオキシ、(IIk)C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキル、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC2−C14アルキニル、又はC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキルオキシ。
は、(IIl)水素原子、ハロゲン原子又はC1−C6アルキルオキシ、(IIm)ハロゲン原子又はC1−C6アルキルオキシ。
は、(IIn)水素原子又はC1−C3アルキルオキシ。
一般式(II)で示される化合物の好ましい一群としては、[R,R,R,R,R,R,R]=[IIa,IIa,IIb,IIe,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIe,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIf,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIb,IIg,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIe,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIf,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IIc,IIg,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIe,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIf,IIk,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIh,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIh,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIi,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIi,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIj,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIj,IIm,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIk,IIl,IIn],[IIa,IIa,IId,IIg,IIk,IIm,IIn]が挙げられる。
一般式(III)で示される化合物のR〜R、R、及びZにおいて、好ましい置換基の群を(IIIa)〜(IIIn)で示す。
及びRはそれぞれ独立して、(IIIa)ハロゲン原子。
は、(IIIb)ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(IIIc)C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(IIId)C1−C3アルキル。
は、(IIIe)(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基1個で置換されたC1−C15アルキル、(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基1個で置換されたC2−C15アルキニル、又は(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基1個で置換されたC1−C15アルキルオキシ、(IIIf)C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C15アルキル、C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC2−C15アルキニル、又はC1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C15アルキルオキシ、(IIIg)C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC1−C15アルキル、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC2−C15アルキニル、又はC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC1−C15アルキルオキシ。
Zは、(IIIh)エチレン又はオキシメチレン、(IIIi)エチレン。
一般式(I)で示される化合物の好ましい一群としては、[R,R,R,R,Z]=[IIIa,IIIa,IIIb,IIIe,IIIh],[IIIa,IIIa,IIIb,IIIe,IIIi],[IIIa,IIIa,IIIb,IIIf,IIIh],[IIIa,IIIa,IIIb,IIIf,IIIi],[IIIa,IIIa,IIIb,IIIg,IIIh],[IIIa,IIIa,IIIb,IIIg,IIIi],[IIIa,IIIa,IIIc,IIIe,IIIh],[IIIa,IIIa,IIIc,IIIe,IIIi],[IIIa,IIIa,IIIc,IIIf,IIIh],[IIIa,IIIa,IIIc,IIIf,IIIi],[IIIa,IIIa,IIIc,IIIg,IIIh],[IIIa,IIIa,IIIc,IIIg,IIIi],[IIIa,IIIa,IIId,IIIe,IIIh],[IIIa,IIIa,IIId,IIIe,IIIi],[IIIa,IIIa,IIId,IIIf,IIIh],[IIIa,IIIa,IIId,IIIf,IIIi],[IIIa,IIIa,IIId,IIIg,IIIh],[IIIa,IIIa,IIId,IIIg,IIIi]が挙げられる。
一般式(II−A)で示される化合物のR〜R、R、R、及びRにおいて、好ましい置換基の群を(II−Aa)〜(II−Al)で示す。
及びRはそれぞれ独立して、(II−Aa)ハロゲン原子。
は、(II−Ab)ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(II−Ac)C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ、(II−Ad)C1−C3アルキル。
は、(II−Ae)ハロゲン原子及びC1−C6アルキルオキシ、(II−Af)ハロゲン原子、(II−Ag)C1−C6アルキルオキシ。
は、(II−Ah)水素原子及びC1−C3アルキルオキシ、(II−Ai)水素原子。
は、(II−Aj)(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基1個で置換されたC1−C14アルキル、(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基1個で置換されたC2−C14アルキニル、又は(C1−C8アルキルオキシ及びC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシ)からなる置換基群から選択される置換基1個で置換されたC1−C14アルキルオキシ、(II−Ak)C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキル、C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC2−C14アルキニル、C1−C8アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキルオキシ、(II−Al)C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキル、C1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC2−C14アルキニル、又はC1−C4アルキルオキシC2−C4アルキルオキシで1個置換されたC1−C14アルキルオキシ。
一般式(II−A)で示される化合物の好ましい一群としては、[R,R,R,R,R,R]=[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ae,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ae,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ae,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ae,II−Ai,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ae,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ae,II−Ai,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Af,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Af,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Af,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Af,II−Ai,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Af,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Af,II−Ai,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ag,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ag,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ag,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ag,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ab,II−Ag,II−Aj,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ae,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ae,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ae,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ae,II−Ai,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ae,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ae,II−Ai,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Af,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Af,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Af,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Af,II−Aj,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Af,II−Aj,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Af,II−Aj,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ag,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ag,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ag,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ag,II−Ai,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ag,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ac,II−Ag,II−Ai,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ae,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ae,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ae,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ae,II−Ai,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ae,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ae,II−Ai,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Af,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Af,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Af,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Af,II−Aj,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Af,II−Aj,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Af,II−Aj,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ah,II−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ah,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ah,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ai,H−Aj],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ai,II−Ak],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ai,II−Al],[II−Aa,II−Aa,II−Ad,II−Ag,II−Ai,II−Al]が挙げられる。
本明細書中、「血小板産生調節剤」とは、血小板減少症(骨髄移植後の血小板減少、化学療法後の血小板減少、再生不良性貧血、骨髄異形成症候群、難治性突発性血小板減少性紫斑病等の後天性血小板減少症、トロンボポエチン欠損症等の先天性血小板減少症)等の血小板数の異常を伴う血液疾患の病態に対する薬剤を包含する。例えば、抗癌剤の投与により血小板数が減少した場合には治療剤として、抗癌剤投与による血小板数の減少が予測される場合には予防剤として使用することができる。
本明細書中、「血小板産生を調節する」とは、1)抗癌剤の投与等により減少した血小板数を増加させる、2)抗癌剤の投与等により減少するであろう血小板数を維持させる、3)抗癌剤の投与等による血小板数の減少度を低下させることを包含する。
本発明化合物(I)は、以下のA法ならびにB法、およびそれらに類似の方法で合成することができる。
(A法)
Figure 0004106066
Figure 0004106066
(式中、R、R、R、及びRは前記と同意義;RおよびRは保護基;Xは式(IX)で表わされる基;Mはアルカリ金属)
Figure 0004106066
(式中、R、R、R、R、及びRは前記と同意義)
(第1工程)
本工程は、4−ホルミル安息香酸誘導体(IV)のカルボン酸をRで保護し、化合物(V)を得る工程である。第3工程において2つのカルボン酸保護基を選択的に脱保護する必要があることから、Rとの組み合わせが重要となる。例えばRがメチル、エチル等のアルカリ条件で脱保護が可能な保護基である場合、Rはアルカリ条件以外での脱保護が可能な保護基である必要があり、具体的にはアリル基(Pd(0)錯体にて脱保護)、tert−ブチル基、p−メチルオキシベンジル基、トリフェニルメチル基、ジフェニルメチル基(酸性条件で脱保護)、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルエチルオキシメチル基、tert−ブチルジメチルシリル基(フッ素イオンで脱保護)等が挙げられる。
エステル化の条件としては適当な塩基の存在下、相当するハロゲン化物と反応させる方法を用いることができる。またはアルコール誘導体を出発原料として用いた縮合反応等によっても合成することができる。
(第2工程)
本工程は、化合物(V)のアルデヒドをオレフィンに変換し、化合物(VI)を得る工程である。Wittig反応、Horner−Emmons反応等のリンイリドを用いる反応、またはクネフェネーゲル(Knoevenagel)反応等の脱水縮合反応を行うことにより合成することができる。
(第3工程)
本工程は、化合物(VI)の保護基Rの脱保護反応を行い、化合物(VII)を得る工程である。Protective Groups in Organic Synthesis,Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法を用いて、保護基であるRを適当な反応条件で脱保護する。
(第4工程)
本工程は、化合物(VII)とアミン誘導体(X−NH)を、活性エステル法、酸クロリド法、混合酸無水物法等により反応させ、化合物(VIII)または化合物(I−A;RC1−C4アルキルの場合)を得る工程である。本工程は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼン等の溶媒中で行われる。活性エステル法では、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド、ジメチルアミノピリジン等と、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等を縮合剤として用いることにより行うことができる。酸クロリド法ではチオニルクロリドやオキザリルクロリドを試薬として遊離のカルボン酸を一旦酸クロリドとすることにより行うことができる。混合酸無水物法では、カルボン酸にエチルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメート等を反応させ、混合酸無水物とすることにより行うことができる。反応には必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン等の塩基が用いられる。
(第5工程)
本工程は、化合物(VIII)または化合物(I−A)の保護基Rの脱保護反応を行い、化合物(I−B)を得る工程である。Protective Groups in Organic Synthesis,Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法を用いて、保護基であるRを適当な反応条件で脱保護する。
(第6工程)
本工程は、化合物(I−B)をアルキル化し、化合物(I−A)を得る工程である。本工程は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行われる。アルキル化の方法として、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、C1−C6アルキルハライドと縮合して行うことができる。また酸クロリド法を用い、チオニルクロリドやオキザリルクロリドを試薬として遊離のカルボン酸を一旦酸クロリドとし、C1−C6アルコールと縮合して行うことができる。反応には必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン等の塩基が用いられる。
(第7工程)
本工程は、化合物(I−B)をアルカリ金属(ナトリウム、カリウム等)または水酸化アルカリ金属で処理し、化合物(I−C)を得る工程である。本工程は、アルカリ金属(ナトリウム、カリウム等)または水酸化アルカリ金属の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、アルコール類(メタノール、エタノール等)等の溶媒中で行われる。
(B法)
本法は、A法における化合物(VIII)または化合物(I−A)を合成するための別法である。
Figure 0004106066
(式中、R、R、R、R、及びXは前記と同意義)
(第1工程)
本工程は、A法第4工程と同様の方法を用いることにより、化合物(X)を合成する工程である。
(第2工程)
本工程は、A法第2工程と同様の方法を用いることにより、化合物(X)のアルデヒドをオレフィンに変換し、化合物(VIII)または化合物(I−A)を得る工程である。
(C法)
本法は、A法における化合物(VIII)または化合物(I−A)を合成するための別法である。
Figure 0004106066
(式中、R、R、R、R、及びXは前記と同意義)
(第1工程)
本工程は、A法第2工程と同様の方法を用いることにより、化合物(XI)のアルデヒドをオレフィンに変換し、化合物(XII)を得る工程である。
(第2工程)
本工程は、化合物(XII)のブロモを置換して、化合物(XII)を得る工程である。化合物(XII)およびXNHのDMF溶液を、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムおよび塩基(例えば、トリエチルアミン)存在下で一酸化炭素を挿入することにより行うことができる。反応温度は、20℃〜120℃、好ましくは50℃〜100℃で、反応時間は1〜48時間、好ましくは4〜24時間である。
本明細書中、「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含する。
「本発明化合物」という場合には、製薬上許容される塩、またはその水和物も抱合される。例えば、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム等)、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム等)、アンモニウム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無機酸(塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸等)、および有機酸(酢酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等)との塩が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。水和物を形成する時は、任意の数の水分子と配位していてもよい。
プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばDesign of Prodrugs,Elsevier,Amsterdam 1985に記載されている。本発明化合物がカルボキシル基を有する場合は、もとになる酸性化合物と適当なアルコールを反応させることによって製造されるエステル誘導体、またはもとになる酸性化合物と適当なアミンを反応させることによって製造されるアミド誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、イソプロピルエステル、n−ブチルエステル、イソブチルエステル、tert−ブチルエステル、モルホリノエチルエステル、N,N−ジエチルグリコールアミドエステル等が挙げられる。本発明化合物がヒドロキシル基を有する場合は、例えばヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライドまたは適当な酸無水物とを反応させることに製造されるアシルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいアシルオキシとしては、−OCOC、−OCO(t−Bu)、−OCOC1531、−OCO(m−COONa−Ph)、−OCOCHCHCOONa、−OCOCH(NH)CH、−OCOCHN(CH)等が挙げられる。本発明化合物がアミノ基を有する場合は、アミノ基を有する化合物と適当な酸ハロゲン化物または適当な混合酸無水物とを反応させることにより製造されるアミド誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいアミドとしては、−NHCO(CH20CH、−NHCOCH(NH)CH等が挙げられる。
また、本発明化合物は特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体やラセミ体を含むものである。
本発明化合物は後述する実験例の記載の通り、優れたトロンボポエチンアゴニスト活性を示し、血小板減少症(骨髄移植後、化学療法後、再生不良性貧血、骨髄異形成症候群、難治性突発性血小板減少性紫斑病等の後天性血小板減少症、トロンボポエチン欠損症等の先天性血小板減少症)等の血小板数の異常を伴う血液疾患の病態に対する薬剤(血小板産生調節剤)として使用しうる。抗癌剤投与による血小板数の異常の治療および/または予防に対して使用することができる。
本発明化合物を、上記の疾患の治療を目的としてヒトに投与する場合は、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、丸剤、液剤等として経口的に、または注射剤、坐剤、経皮吸収剤、吸入剤等として非経口的に投与することができる。また、本化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、滑沢剤等の医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬製剤とすることができる。注射剤の場合には、適当な担体と共に滅菌処理を行って製剤とする。
投与量は疾患の状態、投与ルート、患者の年齢、または体重によっても異なるが、成人に経口で投与する場合、通常0.1〜100mg/kg/日であり、好ましくは1〜20mg/kg/日である。
以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
実施例中、以下の略号を使用する。
Me:メチル
Et:エチル
n−Bu:n−ブチル
Ph:フェニル
Tf:トリフルオロメタンスルホニル
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
THF:テトラヒドロフラン
[実施例1] 化合物(A1)の合成
Figure 0004106066
Figure 0004106066
1)4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンズアルデヒド(2)の合成
ジイソプロピルアミン(53mL)のTHF(250mL)溶液に、−78℃で2.44Mブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下し、30分間撹拌した。反応液に3,5−ジフルオロブロモベンゼン(1)(36g)のTHF溶液を加え、さらに1時間撹拌した。反応液にDMFを146mL加え、さらに1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を溜去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、化合物(2)を23.2g得た。
H−NMR(CDCl)10.29(s,1H),7.19−7.25(m,2H).
2)3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸エチル(3)の合成トリエチル−2−ホスホノプロピオン酸(33.8mL)のTHF(100mL)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(8.4g)を加えた。1時間撹拌後、4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンズアルデヒド(2)(23.2g)のTHF溶液を氷冷下滴下した。氷冷下2時間撹拌後、氷水、2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒ろ溜去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)で精製し、化合物(3)を32.08g得た。
H−NMR(CDCl)7.32(d,1H,J=1.5Hz),7.11−7.17(m,2H),4.28(q,2H,J=7.2Hz),1.86(d,3H,J=1.5Hz),1.35(t,3H,J=7.2Hz).
3)5−(3−メチルオキシヘキシン−1−イル)テトラロン(5)の合成
5−ヒドロキシテトラロントリフルオロメタンスルホン酸エステル(4)(13.5g)、3−メチルオキシ1−ヘキシン(10.3g)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(0.9g)及びヨウ化銅(0.5g)のDMF(100mL)溶液に、トリエチルアミン(10mL)を添加後、80℃で64時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(5)を11g得た。
H−NMR(CDCl)8.01(d,1H,J=7.8Hz),7.62(dd,1H,J=7.4Hz,1.4Hz),7.27(t,1H,J=7.7Hz),4.23(t,1H,J=6.6Hz),3.50(s,3H),3.11(t,2H,J=6.1Hz),2.64−2.69(m,2H),2.14−2.21(m,2H),1.77−1.84(m,2H),1.52−1.60(m,2H),0.99(t,3H,J=7.4Hz).
4)5−(3−メチルオキシヘキシル)テトラロン(6)の合成
5−(3−メチルオキシヘキシン−1−イル)テトラロン(5)(11g)のTHF(60mL)溶液に、10%パラジウム−炭素(0.9g)加え、水素雰囲気下5時間撹拌した。反応液をろ過し、溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)で精製し、化合物(6)を9.0g得た。
H−NMR(CDCl)7.94(dd,1H,J=7.8Hz,1.4Hz),7.36(dd,1H,J=7.4Hz,1.4Hz),7.25(t,1H,J=7.7Hz),3.37(s,3H),3.23−3.24(m,1H),2.91−2.96(m,2H),2.63−2.83(m,4H),2.05−2.17(m,2H),1.71−1.77(m,2H),1.26−1.59(m,4H),0.94(t,3H,J=7.2Hz).
5)4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシヘキシル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルアミン(7)の合成
5−(3−メチルオキシヘキシル)テトラロン(6)(9.0g)の10%メタノール−クロロホルム(60mL)溶液に、臭素(5.5g)を加え1時間撹拌した。溶媒を溜去後、残渣をエタノール(60mL)に溶解し、チオウレア(2.65g)加え、7時間還流撹拌した。反応溶媒を溜去後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(7)を4.6g得た。
H−NMR(CDCl)7.59(d,1H,J=7.5Hz),7.17(t,1H,J=7.7Hz),7.05(d,1H,J=7.7Hz),4.93(bs,2H),3.36(s,3H),3.21(t,1H,J=5.8Hz),2.99−3.05(m,2H),2.63−2.87(m,4H),1.68−1.76(m,4H),1.35−1.56(m,4H),0.93(t,3H,J=7.2Hz).
6)3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシヘキシル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸エチル(8)の合成
4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシヘキシル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルアミン(7)(4.5g)、3−(4−ブロモ−2,6−ジフロロフェニル)−2−メチルアクリル酸エチル(3)(4.35g)及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(0.8g)のDMF(25mL)溶液に、トリエチルアミン(10mL)を加え、一酸化炭素雰囲気下、85℃で16時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(8)を7.1g得た。
H−NMR(CDCl)7.36−7.38(m,3H),7.25(bs,1H),7.00(d,2H,J=2.3Hz),4.29(q,2H,J=7.2Hz),3.38(s,3H),3.22(t,1H,J=5.5Hz),3.01−3.05(m,4H),2.60−2.80(m,2H),1.80(s,3H),1.67−1.75(m,2H),1.24−1.60(m,7H),0.94(t,3H,J=7.2Hz).
7)3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシヘキシル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1)の合成
3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシヘキシル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸エチル(8)(7.0g)のTHF(40mL)、メタノール(40mL)および2N水酸化ナトリウム水溶液(40mL)の反応液を3時間室温で撹拌した。反応液を塩酸で酸性にして、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、酢酸エチルで再結品し、化合物(A1)を5.5g得た。
H−NMR(DMSO−d)12.93(bs,2H),7.95(d,2H,J=8.3Hz),7.64(d,1H,J=7.5Hz),7.33(s,3H),7.09(d,1H,J=6.7Hz),3.27(s,3H),3.21(t,1H,J=6.3Hz),2.99(s,4H),2.60−2.80(m,2H),1.80(d,3H,J=1.6Hz),1.64−1.66(m,2H),1.45−1.47(m,2H),1.31−1.33(m,2H),0.89(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例2] 化合物(A1307)の合成
Figure 0004106066
1)3−(2−イソプロピルフェノキシ)プロパン酸tert−ブチルエステル(10)の合成
2−イソプロピルフェノール(6g)をアクリル酸tert−ブチルエステル(6.2g)に溶解し、tert−ブチルオキシカリウム(0.3g)を加え、130℃で6時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)で精製し、化合物(10)を4.3g得た。
1H−NMR(CDCl)7.20(d,d 1H,J=7.5,1.7Hz),7.14(d,t,1H,J=7.5,1.7Hz),6.92(d,d,1H,J=7.5,1.7Hz),6.86(d,t,1H,J=7.5,1.7Hz),4.21(t,2H,J=6.3Hz),3.30(sext,1H,J=7.0Hz),2.72(t,2H,J=6.3Hz),1.45(s,9H),1.15(d,6H,J=7.0Hz).
2)3−(2−イソプロピルフェノキシ)プロパン酸(11)の合成
3−(2−イソプロピルフェノキシ)プロパン酸tert−ブチルエステル(10)(4.3g)をジクロロメタン(40mL)に溶解し、トリフルオロ酢酸(4mL)を加え、3時間室温撹拌した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(11)を3.14g得た。
1H−NMR(CDCl3)7.23(d,d 1H,J=7.5,1.7Hz),7.17(d,t,1H,J=7.5,1.7Hz),6.95(d,d,1H,J=7.5,1.7Hz),6.89(d,t,1H,J=7.5,1.7Hz),4.26(t,2H,J=6.3Hz),3.30(sext,1H,J=7.0Hz),2.78(t,2H,J=6.3Hz),1.19(d,6H,J=7.0Hz).
3)8−イソプロピルクロマン−4−オン(12)の合成
3−(2−イソプロピルフェノキシ)プロパン酸(11)をジクロロメタン(30mL)に溶解し、氷冷下、オキサリルクロリド(2.1g)、DMF(5mL)を加え、30分間撹拌した。反応液を−20℃に冷却し、塩化アルミニウム(4g)を加え、2時間撹拌した。反応液に2N塩酸水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(12)を2.3g得た。
1H−NMR(CDCl3)7.73(d,1H,J=7.5Hz),7.37(d,1H,J=7.5Hz),6.93(t,1H,J=7.5Hz),4.56(t,2H,J=6.3Hz),3.25(sext,1H,J=7.0Hz),2.78(t,2H,J=6.3Hz),1.24(d,6H,J=7.0Hz).
4)6−イソプロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルアミン(13)の合成
8−イソプロピルクロマン−4−オン(12)(2.3g)を10%メタノール−クロロホルム溶液(20mL)に溶解し、臭素(1.93g)を加え1時間撹拌した。溶媒溜去の後、残渣をエタノール(30mL)に溶解し、チオウレア(0.92g)加え、6時間還流撹拌した。反応物の溶媒溜去後、酢酸エチル及び飽和重曹水で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(13)を0.7g得た。
1H−NMR(CDCl3)7.43(d,1H,J=7.5Hz),7.10(d,1H,J=7.5Hz),6.95(t,1H,J=7.5Hz),5.29(s,2H),5.20(bs,2H),3.25(sext,1H,J=7.0Hz),1.24(d,6H,J=7.0Hz).
5)(E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−イソプロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸エチルエステル(14)の合成
6−イソプロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルアミン(13)(360mg)、(Z)−3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸メチル(460mg)及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(150mg)をDMF(6mL)に溶解し、トリエチルアミン(0.84mL)を加え、一酸化炭素下、85℃で16時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(14)を620mg得た。
1H−NMR(CDCl3)7.44(s,1H),7.42(s,1H),7.28−7.33(m,1H),7.10(d,1H,J=7.6Hz),6.85(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),4.27(q,2H,J=7.0Hz),3.25(sext,1H,J=7.0Hz),1.79(s,3H),1.25(t,3H,J=7.0Hz),1.20(d,6H,J=7.0Hz).
6)(E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−イソプロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1309)の合成
(E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−イソプロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸エチルエステル(620mg)をTHF(2mL)、メタノール(2mL)および2N水酸化ナトリウム水溶液(2mL)に溶解し、3時間室温で撹拌した。反応液を塩酸水で酸性にして、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒溜去後、酢酸エチルで再結品し、化合物(A1309)を460mg得た。
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.98(s,1H),7.97(s,1H),7.48(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.11(d,1H,J=7.6Hz),7.01(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),3.20−3.30(m,1H),1.79(s,3H),1.04(d,6H,J=6.0Hz).
同様の方法でA2〜A12、A339、A341、A346、A347、A349、A351、A401、A423、A430、A440、A450、A500、A601、A928、A930、A932、A936、A937、A939、A941、A944、A954、A993、A1003、A1016、A1018、A1033、A1123、A1295〜A1308、およびA1310〜A1332を合成した。
[実施例3]3−[2,6−ジフルオロ−4−(4,5−ジヒドロ−6−ペンチルナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A2)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.91−7.98(m,2H),7.62−7.65(m,1H),7.33(s,1H),7.18−7.23(m,1H),7.06−7.10(m,1H),2.97(s,4H),2.63(t,2H,J=7.6Hz),1.80(s,3H),1.52(t,2H,J=6.9Hz),1.32−1.35(m,4H),0.88(t,3H,J=6.0Hz).
[実施例4]3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3,3−ジメチルブチル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A3)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.92(d,2H,J=8.1Hz),7.60(d,1H,J=7.5Hz),7.30(s,1H),7.17(d,1H,J=7.5Hz),7.03−7.06(m,1H),2.94(s,4H),2.53−2.59(m,2H),1.77(s,3H),1.31−1.37(m,2H),0.91(s,9H).
[実施例5]3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシ4,4−ジメチルペンチル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A4)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.95(d,2H,J=7.6Hz),7.63(d,1H,J=7.6Hz),7.33(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33(s,3H),3.21−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.70(m,2H),1.80(d,3H,J=1.3Hz),1.70−1.80(m,2H),0.88(s,9H).
[実施例6]3−{4−[6−(3−n−ブチルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A5)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.94(bs,1H),7.94(d,2H,J=7.6Hz),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.33(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.05(d,1H,J=7.6Hz),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.65(t,2H,J=7.6Hz),1.88(d,3H,J=1.3Hz),1.70−1.80(m,2H),1.45−1.53(m,2H),1.31−1.40(m,2H),0.89(t,3H,J=7.4Hz).
[実施例7]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4,5−ジヒドロ−6−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(A6)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.95(d,2H,J=7.6Hz),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.40(t,2H,J=6.4Hz),3.05(s,2H),2.95−2.99(m,4H),2.71(t,2H,J=7.4Hz),1.84(d,3H,J=1.3Hz),1.70−1.80(m,2H),0.91(s,9H).
[実施例8]3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−イソプロピルオキシプロピル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A7)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.94(bs,1H),7.95(d,2H,J=7.3Hz),7.65(d,1H,J=7.3Hz),7.33(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.3Hz),7.09(d,1H,J=7.3Hz),3.53(hept,1H,J=6.1Hz),3.40(t,2H,J=6.4Hz),2.95−2.99(m,4H),2.69(t,2H,J=7.0Hz),1.84(d,3H,J=1.3Hz),1.75−1.80(m,2H),1.11(d,6H,J=6.1Hz).
[実施例9]3−{2,6−ジフルオロ−4,5−ジヒドロ−4−[6−(3−エチルオキシプロピル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A8)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),7.95(d,2H,J=7.6Hz),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.34(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.71(t,2H,J=7.0Hz),1.80(d,3H,J=1.3Hz),1.70−1.80(m,2H),1.12(t,3H,J=7.4Hz).
[実施例10]3−{2,6−ジフルオロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−n−プロピルオキシプロピル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A9)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.95(d,2H,J=7.6Hz),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.80(d,3H,J=1.3Hz),1.70−1.80(m,2H),1.45−1.53(m,2H),0.89(t,3H,J=7.4Hz).
[実施例11]3−{2,6−ジクロロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−エチルオキシプロピル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A10)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.71(t,2H,J=7.0Hz),1.75−1.80(m,2H),1.70(d,3H,J=1.3Hz),1.12(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例12]3−{4−[6−(3−n−ブチルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A11)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),8.27(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.75−1.80(m,2H),1.70(d,3H,J=1.3Hz),1.52−1.58(m,2H),1.31−1.40(m,2H),0.89(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例13]3−{2,6−ジクロロ−4−[4,5−ジヒドロ−6−(3−メチルオキシヘキシル)ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A12)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.27(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.24(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33(s,3H),3.21−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.70(m,2H),1.70(d,3H,J=1.3Hz),1.65−1.70(m,2H),1.52−1.58(m,2H),1.31−1.40(m,2H),0.89(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例14](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−メチルオキシペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A339)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.27(s,3H),3.10−3.16(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.80(m,2H),1.80(s,3H),1.60−1.70(m,2H),1.45−1.60(m,2H),0.86(t,3H,J=7.6Hz).
[実施例15](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−メチルオキシヘプチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A341)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.25(s,3H),3.14−3.22(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.50−2.65(m,2H),1.79(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,4H),0.90−094(m,3H).
[実施例16](E)−3−{4−[6−(3−エチルオキシペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A346)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.18(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.45(q,2H,J=7.0Hz),3.20−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.60−2.80(m,2H),1.79(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.13(t,3H,J=7.0Hz),0.86(t,3H,J=7.6Hz).
[実施例17](E)−3−{4−[6−(3−エチルオキシヘキシル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A347)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.45(q,2H,J=7.0Hz),3.20−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.60−2.80(m,2H),1.79(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,2H),1.13(t,3H,J=7.0Hz),0.86(t,3H,J=7.6Hz).
[実施例18](E)−3−{4−[6−(3−エチルオキシヘプチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A349)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.48(q,2H,J=7.0Hz),3.20−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H,),2.60−2.80(m,2H),1.79(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,4H),1.13(t,3H,J=7.0Hz),0.86−0.89(m,3H).
[実施例19](E)−3−{4−[6−(3−エチルオキシ4,4−ジメチルペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル1−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A351)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.23(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.50−3.65(m,2H),2.95−2.99(m,4H),2.80−2.90(m,2H),2.59−2.65(m,1H),1.80(s,3H),1.60−1.70(m,1H),1.45−1.5(m,1H),1.17(t,3H,J=7.0Hz),0.90(s,9H).
[実施例20](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−ペンチロキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A401)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.36(t,2H,J=6.4Hz),3.28(t,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H),2.74(t,2H,J=7.0Hz),1.78(s,3H),1.69−1.75(m,2H),1.48−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,4H),0.90−0.94(m,3H).
[実施例21](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−メチルオキシヘキシル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A423)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),7.91(s,1H),7.89(s,1H),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.65(s,1H),3.7(s,3H),3.22(s,3H),3.14−3.22(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.55−2.70(m,2H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.90−094(m,3H).
[実施例22](Z)−3−{4−[6−(3−エチルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A430)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),7.91(s,1H),7.89(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.06(d,1H,J=7.6Hz),6.61(s,1H),3.71(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.71(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.13(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例23](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−プロピルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A440)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),7.92(s,1H),7.89(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.06(d,1H,J=7.6Hz),6.62(s,1H),3.71(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.71(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.45−1.55(m,2H),0.89(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例24](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−イソプロピルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A450)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),7.91(s,1H),7.89(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.04(d,1H,J=7.6Hz),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.50−3.60(m,1H),3.38(t,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H),2.69(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.11(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例25](Z)−3−(4−{6−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(A500)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),7.90(s,1H),7.88(s,1H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.04(d,1H,J=7.6Hz),6.65(s,1H),3.71(s,3H),3.40(t,2H,J=7.0Hz),3.07(s,2H),2.95−2.99(m,4H),2.69(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例26](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3,3−ジメチルブチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A601)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.28(s,2H),7.61−7.64(m,1H),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.18−7.23(m,1H),7.07−7.10(m,1H),2.98(s,4H),2.49−2.64(m,2H),1.69(s,3H),1.35−1.41(m,2H),0.98(s,9H).
[実施例27](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−メチルオキシペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A928)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.27(s,3H),3.10−3.16(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.80(m,2H),1.68(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),0.86(t,3H,J=7.6Hz).
[実施例28](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−メチルオキシヘプチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A930)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.27(s,3H),3.14−3.22(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.55−2.65(m,2H),1.68(s,3H),1.66−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,4H),0.90−094(m,3H).
[実施例29](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−メチルオキシ4,4−ジメチルペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A932)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.44(s,3H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.70(m,2H),1.68(s,3H),1.45−1.55(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例30](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−エチルオキシペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A936)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.45(q,2H,J=7.0Hz),3.20−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.80(m,2H),1.68(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.13(t,3H,J=7.0Hz),0.86(t,3H,J=7.6Hz).
[実施例31](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−エチルオキシヘキシル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A937)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.28(s,2H),7.63(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.07(d,1H,J=7.6Hz),3.47(q,2H,J=7.0Hz),3.20−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.80(m,2H),1.68(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,2H),1.13(t,3H,J=7.0Hz),0.86(t,3H,J=7.6Hz).
[実施例32](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−エチルオキシヘプチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A939)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.23(s,2H),7.63(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.10(d,1H,J=7.6Hz),3.47(q,2H,J=7.0Hz),3.20−3.26(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.65−2.80(m,2H),1.68(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,4H),1.13(t,3H,J=7.0Hz),0.86−0.89(m,3H).
[実施例33](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−エチルオキシ4,4−ジメチルペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A941)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.12(d,1H,J=7.6Hz),3.50−3.65(m,2H),2.95−2.99(m,4H),2.80−2.90(m,2H),2.59−2.65(m,1H),1.68(s,3H),1.60−1.70(m,1H),1.45−1.50(m,1H),1.17(t,3H,J=7.0Hz),0.90(s,9H).
[実施例34](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−プロピルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A944)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.2(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.66(s,3H),1.45−1.53(m,2H),0.88(t,3H,J=7.4Hz).
[実施例35](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−イソプロピルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A954)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.9(bs,1H),8.28(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.50−3.58(m,1H),3.38(t,2H,J=7.0),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.66(s,3H),1.10(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例36](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−ペンチロキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A993)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.24(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.36(t,2H,J=6.4Hz),3.28(t,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.69−1.75(m,2H),1.68(s,3H),1.48−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,4H),0.90−0.94(m,3H).
[実施例37](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{6−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(A1003)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.27(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.38(t,2H,J=7.0Hz),3.07(s,2H),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.68(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例38](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−メチキシヘキシル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A1016)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.23(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.76(s,1H),3.60(s,3H),3.27(s,3H),3.14−3.22(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.55−2.75(m,2H),1.60−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.90−094(m,3H).
[実施例39](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−メチルオキシヘプチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル1}−2−メチルオキシアクリル酸(A1018)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.27(s,2H),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.73(s,1H),3.61(s,3H),3.27(s,3H),3.14−3.22(m,1H),2.95−2.99(m,4H),2.55−2.65(m,2H),1.62−1.69(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.90−094(m,3H).
[実施例40](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−プロピルオキシプロピル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A1033)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,1H),8.23(s,2H),7.62(d,1H,J=7.6Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.73(s,1H),3.61(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.95−2.99(m,4H,,2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.45−1.53(m,2H),0.89(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例41](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−プロピルオキシプロピル)−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1123)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.9(bs,1H),8.28(s,2H),7.49(d,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.97(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),3.33−3.40(m,4H),2.63(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.68(s,3H),1.45−1.53(m,2H),0.89(t,3H,J=7.4Hz).
[実施例42](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−メチルオキシ−3−メチルブチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1295)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.65(d,1H,J=7.5Hz),7.33(s,1H),7.21(t,2H,J=7.5Hz),7.11(d,1H,J=7.5Hz),3.18(s,3H),2.60−2.65(m,2H),1.79(s,3H),1.60−1.69(m,2H),1.18(s,6H).
[実施例43](E)−3−(4−{6−[3−(2−エチルオキシ−1−エチルオキシメチルエチルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(A1296)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.97(s,1H),7.94(s,1H),7.65(d,1H,J=7.5Hz),7.33(s,1H),7.21(t,2H,J=7.5Hz),7.10(d,1H,J=7.5Hz),3.56−3.60(m,4H),3.40−3.50(m,7H),2.95−2.99(m,4H),2.69(t,2H,J=7.3Hz),1.79(s,3H),1.67−1.73(m,2H),1.10(t,6H,J=7.3Hz).
[実施例44](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{6−[3−(2−イソプロピルオキシエチルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(A1297)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.97(s,1H),7.94(s,1H),7.65(d,1H,J=7.5Hz),7.33(s,1H),7.21(t,2H,J=7.5Hz),7.11(d,1H,J=7.5Hz),3.56−3.60(m,2H),2.95−2.99(m,4H),2.70(t,2H,J=7.4Hz),1.78(s,3H),1.65−1.70(m,2H),1.10(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例45](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{6−[3−(2−エチルオキシ1−エチルオキシメチルエチルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(A1298)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.27(s,2H),7.66(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.56−3.60(m,4H),3.40−3.50(m,7H),2.95−2.99(m,4H),2.69(t,2H,J=7.2Hz),1.65−1.78(m,2H),1.69(s,3H),1.02(t,6H,J=7.2Hz).
[実施例46](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{6−[3−(2−メチルオキシエチルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(A1299)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H,),8.28(s,2H,),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.40(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.40−3.50(m,6H),3.18(s,3H),2.95−2.99(m,4H),2.68(t,2H,J=7.4Hz),1.68−1.78(m,2H),1.68(s,3H).
[実施例47](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{6−[3−(2−メチルオキシエチルオキシ)プロピル]−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(A1300)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.33(d,1H,J=1.3Hz),7.21(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.40−3.50(m,6H),3.18(s,3H),2.95−2.99(m,4H),2.68(t,2H,J=7.4Hz),1.80−1.88(m,2H),1.78(s,3H).
[実施例48](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−ヘキシロキシ−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイルフェニル]−2−メチルアクリル酸(A1301)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.37(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.24(t,1H,J=7.6Hz),6.92(d,1H,J=7.6Hz),4.00(t,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H),1.80(s,3H),1.70−1.80(m,2H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,4H),0.89−0.91(m,3H).
[実施例49](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(6−ヘキシロキシ−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1302)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.28(s,2H),7.39(s,1H),7.37(d,1H,J=7.6Hz),7.24(t,1H,J=7.6Hz),6.91(d,1H,J=7.6Hz),4.00(t,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H),1.70−1.80(m,2H),1.68(s,3H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,4H),0.89−0.91(m,3H).
[実施例50](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(6−イソブチルオキシ4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1303)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.28(s,2H),7.39(s,1H),7.37(d,1H,J=7.6Hz),7.24(t,1H,J=7.6Hz),6.89(d,1H,J=7.6Hz),3.79(d,2H,J=6.6Hz),2.95−2.99(m,4H),2.05−2.15(m,1H),1.68(s,3H),1.02(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例51](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−イドブチルオキシ4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1304)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.37(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.24(t,1H,J=7.6Hz),6.92(d,1H,J=7.6Hz),3.79(d,2H,J=6.6Hz),2.95−2.99(m,4H),2.05−2.15(m,1H),1.78(s,3H),1.02(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例52](E)−3−{4−[6−(2−エチルオキシエチルオキシ)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A1305)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.40(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.24(t,1H,J=7.6Hz),6.95(d,1H,J=7.6Hz),4.13(t,2H,J=5.0Hz),3.73(t,2H,J=5.0Hz),3.54(q,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H,),1.78(s,3H),1.15(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例53](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(2−エチルオキシエチルオキシ)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1306)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.28(s,2H),7.39(s,1H),7.37(d,1H,J=7.6Hz),7.24(t,1H,J=7.6Hz),6.95(d,1H,J=7.6Hz),4.13(t,2H,J=5.0Hz),3.73(t,2H,J=5.0Hz),3.54(q,2H,J=7.0Hz),2.95−2.99(m,4H),1.68(s,3H),1.14(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例54](E)−3−[4−(6−エチル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(A1307)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.48(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.11 d,1H,J=7.6Hz),6.97(d,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),2.60(q,2H,J=7.0Hz),1.79(s,3H),1.14(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例55](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−プロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1308)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.49(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.07(d,1H,J=7.6Hz),6.97(t,1H,J=7.6Hz),5.47(s,2H),2.53(t,2H,J=7.0Hz),1.79(s,3H),1.49−1.59(m,2H),0.94(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例56](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(6−エチル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1310)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.26(s,2H),7.47(d,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.09(d 1H,J=7.6Hz),6.95(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),2.55(q,2H,J=7.0Hz),1.69(s,3H),1.14t,3H,J=7.0Hz).
[実施例57](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(6−プロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1311)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.27(s,2H),7.47(d,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.95(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),2.53(t,2H,J=7.0Hz),1.66(s,3H),1.49−1.59(m,2H),0.94(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例58](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(6−イソプロピル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1312)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.27(s,2H),7.49(d,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.13(d,1H,J=7.6Hz),7.01(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),3.20−3.30(m,2H),1.69(s,3H),1.04(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例59](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−プロピルオキシプロピル)−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1313)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.49(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.10(d,1H,J=7.6Hz),6.95(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),3.33−3.40(m,4H),2.63(t,2H,J=7.0Hz),1.80(s,3H),1.70−1.80(m,2H),1.45−1.53(m,2H),0.89(t,3H,J=7.4Hz).
[実施例60](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−ヘキシル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1314)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.49(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.10(d,1H,J=7.6Hz),6.97(t,1H,J=7.6Hz),5.47(s,2H),2.53(t,2H,J=7.0Hz),1.80(s,3H),1.49−1.59(m,2H),1.25−1.36(m,6H),0.94(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例61](E)−3−{4−[6−(3,3−ジメチルブチル)−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(A1315)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,1H),7.96(s,1H),7.94(s,1H),7.4(d,1H,J=7.6Hz),7.33(s,1H),7.10(d,1H,J=7.6Hz),6.97(t,1H,J=7.6Hz),5.47(s,2H),2.50−2.60(m,2H),1.80(s,3H),1.39−1.45(m,2H),0.95(s,9H).
[実施例62](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(6−ヘキシル−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1316)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.27(s,2H),7.48(d,1H,J=7.6Hz),7.3(s,1H),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.97(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),2.56(t,2H,J=7.0Hz),1.68(s,3H),1.49−1.59(m,2H),1.25−1.36(m,6H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例63](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3,3−ジメチルブチル)−4H−クロメノ[4,3−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1317)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,1H),8.28(s,2H),7.50(d,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.09(d,1H,J=7.6Hz),6.96(t,1H,J=7.6Hz),5.49(s,2H),2.50−2.60(m,2H),1.68(s,3H),1.39−1.45(m,2H),0.95(s,9H).
[実施例64](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3,3−ジメチルブチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A1318)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.90(bs,2H),8.23(s,2H),7.63(d,1H,J=7.5Hz),7.20(t,1H,J=7.5Hz),7.08(d,1H,J=7.7Hz),6.73(s,1H),3.61(s,3H),2.98(s,4H),2.49−2.64(m,2H),1.35−1.41(m,2H),0.98(s,9H).
[実施例65](Z)−3−{4−[6−(3,3−ジメチルブチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(A1319)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.87(bs,2H),7.88−7.91(m,2H),7.62−7.65(m,1H),7.20(t,1H,J=7.5Hz),7.07−7.09(m,1H),6.65(s,1H),3.71(s,3H),2.98(s,4H),2.49−2.64(m,2H),1.35−1.41(m,2H),0.98(s,9H).
[実施例66](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(5−ペンチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1320)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.73(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.22−7.35(m,3H),2.94−3.16(m,3H),1.80(s,3H),1.40−1.55(m,2H),1.20−1.30(m,6H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例67](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(5−ペンチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル1)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1321)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),8.28(s,2H),7.73(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.22−7.35(m,3H),2.94−3.16(m,3H),1.69(s,3H),1.40−1.55(m,2H),1.20−1.30(m,6H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例68](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(5−ヘプチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1322)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.73(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.22−7.35(m,3H),2.94−3.16(m,3H),1.80(s,3H),1.40−1.55(m,2H),1.20−1.30(m,10H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例69](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−ペント−1−イニル−4,5−ジヒドロ−ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(A1323)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.91−7.99(m,2H),7.70−7.73(m,1H),7.33(s,1H),7.24−7.30(m,2H),3.18(t,2H,J=7.5Hz),3.01(t,2H,J=7.8Hz),2.42−2.54(m,2H),1.80(s,3H),1.55−1.66(m,2H),1.04(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例70](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(6−ヘプト−1−イニル−4,5−ジヒドロ−ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(A1324)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.71(t,1H,J=3.9Hz),7.34(s,1H),7.28(d,2H,J=3.6Hz),3.17(t,2H,J=7.8Hz),3.01(t,2H,J=8.1Hz),1.81(s,3H),1.55−1.64(m,2H),1.29−1.49(m,4H),0.91(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例71](E)−3−[4−(6−デカ−1−イニル−4,5−ジヒドロ−ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロ−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(A1325)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),7.95(d,2H,J=7.8Hz),7.71(t,1H,J=4.8Hz),7.27−7.34(m,3H),3.17(t,2H,J=8.1Hz),3.01(t,2H,J=8.1Hz),1.81(s,3H),1.20−1.60(m,12H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例72](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(4−メチル−ペント−1−イニル)−4,5−ジヒドロ−ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(A1326)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.96(d,2H,J=8.4Hz),7.70−7.73(m,1H),7.23−7.34(m,3H),3.18(t,2H,J=8.4Hz),3.02(t,2H,J=8.1Hz),2.40(d,2H,J=6.3Hz),1.85−1.94(m,1H),1.81(s,3H),2.07(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例73](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(5−ヘプチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(A1327)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),8.26(s,2H),7.73(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.22−7.35(m,3H),2.94−3.16(m,3H),1.69(s,3H),1.40−1.55(m,2H),1.20−1.30(m,10H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例74](E)−3−[4−(5−ブチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(A1328)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.73(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.22−7.35(m,3H),2.94−3.16(m,3H),1.80(s,3H),1.40−1.55(m,2H),1.20−1.30(m,4H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例75](E)−3−[4−(5−ブチル−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジクロロフェニル]−2−メチルアクリル酸(A1329)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,1H),8.27(s,2H),7.70(d,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.22−7.35(m,3H),2.94−3.16(m,3H),1.69(s,3H),1.40−1.55(m,2H),1.20−1.30(m,4H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例76](E)−3−[4−(6−シクロヘキシ−1−エニルエチニル−4,5−ジヒドロ−ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロ−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(A1330)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.72−7.75(m,1H),7.29−7.38(m,3H),6.20−6.28(m,1H),3.17(t,2H,J=7.5Hz),3.02(t,2H,J=7.5Hz),2.06−2.26(m,4H),1.81(s,3H),1.54−1.70(m,4H).
[実施例77](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−メチルオキシプロポ−1−イニル)−4,5−ジヒドロ−ナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(A1331)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.75−7.80(m,1H),7.29−7.38(m,3H),4.40(s,2H),3.37(s,3H),3.20(t,2H,J=6.6Hz),3.03(t,2H,J=6.6Hz),1.80(s,3H).
[実施例78](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[6−(3−エチルオキシペンチル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(A1332)の合成
1H−NMR(CDCl3)7.72(s,2H),7.25(s,2H),6.99(d,1H,J=7.6Hz),6.94(t,1H,J=7.6Hz),4.27(q,2H,J=7.0Hz),3.49−3.56(m,2H),3.20−3.25(m,1H),2.95−3.11(m,4H),2.60−2.80(m,2H),1.60−1.69(m,2H),1.61(s,3H),1.45−1.55(m,2H),1.48(t,3H,J=7.0Hz),1.28(t,3H,J=7.0Hz),0.86(t,3H,J=7.2Hz).
上記の方法と同様の反応を行うことにより、以下に示す化合物を合成することができる。
Figure 0004106066
(式中、R、R、及びRはそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、又はメチル;
はn−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、1−メチルオキシエチル、1−メチルオキシプロピル、1−メチルオキシブチル、1−メチルオキシ−2−メチルプロピル、1−メチルオキシペンチル、1−メチルオキシ−3−メチルブチル、1−メチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−メチルオキシヘキシル、1−メチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−エチルオキシエチル、1−エチルオキシプロピル、1−エチルオキシブチル、1−エチルオキシ−2−メチルプロピル、1−エチルオキシペンチル、1−エチルオキシ−3−メチルブチル、1−エチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−エチルオキシヘキシル、1−エチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−プロピルオキシエチル、1−n−プロピルオキシプロピル、1−n−プロピルオキシブチル、1−n−プロピルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−プロピルオキシペンチル、1−n−プロピルオキシ−3−メチルブチル、1−n−プロピルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−プロピルオキシヘキシル、1−n−プロピルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−イソプロピルオキシエチル、1−イソプロピルオキシプロピル、1−イソプロピルオキシブチル、1−イソプロピルオキシ−2−メチルプロピル、1−イソプロピルオキシペンチル、1−イソプロピルオキシ−3−メチルブチル、1−イソプロピルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−イソプロピルオキシヘキシル、1−イソプロピルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−ブチルオキシエチル、1−n−ブチルオキシプロピル、1−n−ブチルオキシブチル、1−n−ブチルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−ブチルオキシペンチル、1−n−ブチルオキシ−3−メチルブチル、1−n−ブチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−ブチルオキシヘキシル、1−n−ブチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−イソブチルオキシエチル、1−イソブチルオキシプロピル、1−イソブチルオキシブチル、1−イソブチルオキシ−2−メチルプロピル、1−イソブチルオキシペンチル、1−イソブチルオキシ−3−メチルブチル、1−イソブチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−イソブチルオキシヘキシル、1−イソブチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−t−ブチルオキシエチル、1−t−ブチルオキシプロピル、1−t−ブチルオキシブチル、1−t−ブチルオキシ−2−メチルプロピル、1−t−ブチルオキシペンチル、1−t−ブチルオキシ−3−メチルブチル、1−t−ブチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−t−ブチルオキシヘキシル、1−t−ブチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−ペンチルオキシエチル、1−n−ペンチルオキシプロピル、1−n−ペンチルオキシブチル、1−n−ペンチルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−ペンチルオキシペンチル、1−n−ペンチルオキシ−3−メチルブチル、1−n−ペンチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−ペンチルオキシヘキシル、1−n−ペンチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−ネオペンチルオキシエチル、1−ネオペンチルオキシプロピル、1−ネオペンチルオキシブチル、1−ネオペンチルオキシ−2−メチルプロピル、1−ネオペンチルオキシペンチル、1−ネオペンチルオキシ−3−メチルブチル、1−ネオペンチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−ネオペンチルオキシヘキシル、1−ネオペンチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、3−メチルオキシプロピル、3−メチルオキシブチル、3−メチルオキシペンチル、3−メチルオキシヘキシル、3−メチルオキシ−4−メチルペンチル、3−メチルオキシヘプチル、3−メチルオキシ−5−メチルヘキシル、3−メチルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−メチルオキシオクチル、3−メチルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−エチルオキシプロピル、3−エチルオキシブチル、3−エチルオキシペンチル、3−エチルオキシヘキシル、3−エチルオキシ−4−メチルペンチル、3−エチルオキシヘプチル、3−エチルオキシ−5−メチルヘキシル、3−エチルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−エチルオキシオクチル、3−エチルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−n−プロピルオキシプロピル、3−n−プロピルオキシブチル、3−n−プロピルオキシペンチル、3−n−プロピルオキシヘキシル、3−n−プロピルオキシ−4−メチルペンチル、3−n−プロピルオキシヘプチル、3−n−プロピルオキシ−5−メチルヘキシル、3−n−プロピルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−n−プロピルオキシオクチル、3−n−プロピルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−イソプロピルオキシプロピル、3−イソプロピルオキシブチル、3−イソプロピルオキシペンチル、3−イソプロピルオキシヘキシル、3−イソプロピルオキシ−4−メチルペンチル、3−イソプロピルオキシヘプチル、3−イソプロピルオキシ−5−メチルヘキシル、3−イソプロピルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−イソプロピルオキシオクチル、3−イソプロピルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−n−ブチルオキシプロピル、3−n−ブチルオキシブチル、3−n−ブチルオキシペンチル、3−n−ブチルオキシヘキシル、3−n−ブチルオキシ−4−メチルペンチル、3−n−ブチルオキシヘプチル、3−n−ブチルオキシ−5−メチルヘキシル、3−n−ブチルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−n−ブチルオキシオクチル、3−n−ブチルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−イソブチルオキシプロピル、3−イソブチルオキシブチル、3−イソブチルオキシペンチル、3−イソブチルオキシヘキシル、3−イソブチルオキシ−4−メチルペンチル、3−イソブチルオキシヘプチル、3−イソブチルオキシ−5−メチルヘキシル、3−イソブチルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−イソブチルオキシオクチル、3−イソブチルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−t−ブチルオキシプロピル、3−t−ブチルオキシブチル、3−t−ブチルオキシペンチル、3−t−ブチルオキシヘキシル、3−t−ブチルオキシ−4−メチルペンチル、3−t−ブチルオキシヘプチル、3−t−ブチルオキシ−5−メチルヘキシル、3−t−ブチルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−t−ブチルオキシオクチル、3−t−ブチルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル、3−n−ペンチルオキシプロピル、3−n−ペンチルオキシブチル、3−n−ペンチルオキシペンチル、3−n−ペンチルオキシヘキシル、3−n−ペンチルオキシ−4−メチルペンチル、3−n−ペンチルオキシヘプチル、3−n−ペンチルオキシ−5−メチルヘキシル、3−n−ペンチルオキシ−4,4−ジメチルペンチル、3−n−ペンチルオキシオクチル、又は3−n−ペンチルオキシ−5,5−ジメチルヘキシル;
Zはエチレン又はオキシメチレン)
(化合物No.,R,R,R,R,Z)=(A13,F,F,Me,1−methyloxyethyl,CH2CH2),(A14,F,F,Me,1−methyloxypropyl,CH2CH2),(A15,F,F,Me,1−methyloxybutyl,CH2CH2),(A16,F,F,Me,1−methyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A17,F,F,Me,1−methyloxypentyl,CH2CH2),(A18,F,F,Me,1−methyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A19,F,F,Me,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A20,F,F,Me,1−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A21,F,F,Me,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A22,F,F,Me,1−ethyloxyethyl,CH2CH2),(A23,F,F,Me,1−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A24,F,F,Me,1−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A25,F,F,Me,1−ethyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A26,F,F,Me,1−ethyloxypentyl,CH2CH2),(A27,F,F,Me,1−ethyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A28,F,F,Me,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A29,F,F,Me,1−ethyloxyhexyl,CH2CH2),(A30,F,F,Me,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A31,F,F,Me,1−n−propyloxyethyl,CH2CH2),(A32,F,F,Me,1−n−propyloxypropyl,CH2CH2),(A33,F,F,Me,1−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A34,F,F,Me,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A35,F,F,Me,1−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A36,F,F,Me,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A37,F,F,Me,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A38,F,F,Me,1−n−propyloxyhexyl,CH2CH2),(A39,F,F,Me,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A40,F,F,Me,1−isopropyloxyethyl,CH2CH2),(A41,F,F,Me,1−isopropyloxypropyl,CH2CH2),(A42,F,F,Me,1−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A43,F,F,Me,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A44,F,F,Me,1−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A45,F,F,Me,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A46,F,F,Me,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A47,F,F,Me,1−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A48,F,F,Me,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A49,F,F,Me,1−n−butyloxyethyl,CH2CH2),(A50,F,F,Me,1−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A51,F,F,Me,1−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A52,F,F,Me,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A53,F,F,Me,1−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A54,F,F,Me,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A55,F,F,Me,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A56,F,F,Me,1−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A57,F,F,Me,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A58,F,F,Me,1−isobutyloxyethyl,CH2CH2),(A59,F,F,Me,1−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A60,F,F,Me,1−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A61,F,F,Me,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A62,F,F,Me,1−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A63,F,F,Me,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A64,F,F,Me,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A65,F,F,Me,1−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A66,F,F,Me,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A67,F,F,Me,1−t−butyloxyethyl,CH2CH2),(A68,F,F,Me,1−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A69,F,F,Me,1−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A70,F,F,Me,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A71,F,F,Me,1−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A72,F,F,Me,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A73,F,F,Me,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A74,F,F,Me,1−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A75,F,F,Me,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A76,F,F,Me,1−n−pentyloxyethyl,CH2CH2),(A77,F,F,Me,1−n−pentyloxypropyl,CH2CH2),(A78,F,F,Me,1−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A79,F,F,Me,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A80,F,F,Me,1−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A81,F,F,Me,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A82,F,F,Me,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A83,F,F,Me,1−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A84,F,F,Me,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A85,F,F,Me,1−neopentyloxyethyl,CH2CH2),(A86,F,F,Me,1−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A87,F,F,Me,1−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A88,F,F,Me,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A89,F,F,Me,1−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A90,F,F,Me,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A91,F,F,Me,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A92,F,F,Me,1−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A93,F,F,Me,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A94,F,F,OMe,1−methyloxyethyl,CH2CH2),(A95,F,F,OMe,1−methyloxypropyl,CH2CH2),(A96,F,F,OMe,1−methyloxybutyl,CH2CH2),(A97,F,F,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A98,F,F,OMe,1−methyloxypentyl,CH2CH2),(A99,F,F,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A100,F,F,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A101,F,F,OMe,1−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A102,F,F,OMe,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A103,F,F,OMe,1−ethyloxyethyl,CH2CH2),(A104,F,F,OMe,1−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A105,F,F,OMe,1−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A106,F,F,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A107,F,F,OMe,1−ethyloxypentyl,CH2CH2),(A108,F,F,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A109,F,F,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A110,F,F,OMe,1−ethyloxyhexyl,CH2CH2),(A111,F,F,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A112,F,F,OMe,1−n−propyloxyethyl,CH2CH2),(A113,F,F,OMe,1−n−propyloxypropyl,CH2CH2),(A114,F,F,OMe,1−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A115,F,F,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A116,F,F,OMe,1−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A117,F,F,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A118,F,F,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A119,F,F,OMe,1−n−propyloxyhexyl,CH2CH2),(A120,F,F,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A121,F,F,OMe,1−isopropyloxyethyl,CH2CH2),(A122,F,F,OMe,1−isopropyloxypropyl,CH2CH2),(A123,F,F,OMe,1−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A124,F,F,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A125,F,F,OMe,1−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A126,F,F,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A127,F,F,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A128,F,F,OMe,1−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A129,F,F,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A130,F,F,OMe,1−n−butyloxyethyl,CH2CH2),(A131,F,F,OMe,1−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A132,F,F,OMe,1−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A133,F,F,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A134,F,F,OMe,1−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A135,F,F,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A136,F,F,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A137,F,F,OMe,1−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A138,F,F,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A139,F,F,OMe,1−isobutyloxyethyl,CH2CH2),(A140,F,F,OMe,1−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A141,F,F,OMe,1−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A142,F,F,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A143,F,F,OMe,1−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A144,F,F,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A145,F,F,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A146,F,F,OMe,1−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A147,F,F,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A148,F,F,OMe,1−t−butyloxyethyl,CH2CH2),(A149,F,F,OMe,1−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A150,F,F,OMe,1−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A151,F,F,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A152,F,F,OMe,1−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A153,F,F,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A154,F,F,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A155,F,F,OMe,1−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A156,F,F,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A157,F,F,OMe,1−n−pentyloxyethyl,CH2CH2),(A158,F,F,OMe,1−n−pentyloxypropyl,CH2CH2),(A159,F,F,OMe,1−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A160,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A161,F,F,OMe,1−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A162,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A163,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A164,F,F,OMe,1−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A165,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A166,F,F,OMe,1−neopentyloxyethyl,CH2CH2),(A167,F,F,OMe,1−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A168,F,F,OMe,1−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A169,F,F,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A170,F,F,OMe,1−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A171,F,F,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A172,F,F,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A173,F,F,OMe,1−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A174,F,F,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A175,F,F,Me,1−methyloxyethyl,OCH2),(A176,F,F,Me,1−methyloxypropyl,OCH2),(A177,F,F,Me,1−methyloxybutyl,OCH2),(A178,F,F,Me,1−methyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A179,F,F,Me,1−methyloxypentyl,OCH2),(A180,F,F,Me,1−methyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A181,F,F,Me,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A182,F,F,Me,1−methyloxyhexyl,OCH2),(A183,F,F,Me,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A184,F,F,Me,1−ethyloxyethyl,OCH2),(A185,F,F,Me,1−ethyloxypropyl,OCH2),(A186,F,F,Me,1−ethyloxybutyl,OCH2),(A187,F,F,Me,1−ethyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A188,F,F,Me,1−ethyloxypentyl,OCH2),(A189,F,F,Me,1−ethyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A190,F,F,Me,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A191,F,F,Me,1−ethyloxyhexyl,OCH2),(A192,F,F,Me,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A193,F,F,Me,1−n−propyloxyethyl,OCH2),(A194,F,F,Me,1−n−propyloxypropyl,OCH2),(A195,F,F,Me,1−n−propyloxybutyl,OCH2),(A196,F,F,Me,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A197,F,F,Me,1−n−propyloxypentyl,OCH2),(A198,F,F,Me,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A199,F,F,Me,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A200,F,F,Me,1−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A201,F,F,Me,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A202,F,F,Me,1−isopropyloxyethyl,OCH2),(A203,F,F,Me,1−isopropyloxypropyl,OCH2),(A204,F,F,Me,1−isopropyloxybutyl,OCH2),(A205,F,F,Me,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A206,F,F,Me,1−isopropyloxypentyl,OCH2),(A207,F,F,Me,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A208,F,F,Me,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A209,F,F,Me,1−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A210,F,F,Me,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A211,F,F,Me,1−n−butyloxyethyl,OCH2),(A212,F,F,Me,1−n−butyloxypropyl,OCH2),(A213,F,F,Me,1−n−butyloxybutyl,OCH2),(A214,F,F,Me,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A215,F,F,Me,1−n−butyloxypentyl,OCH2),(A216,F,F,Me,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A217,F,F,Me,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A218,F,F,Me,1−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A219,F,F,Me,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A220,F,F,Me,1−isobutyloxyethyl,OCH2),(A221,F,F,Me,1−isobutyloxypropyl,OCH2),(A222,F,F,Me,1−isobutyloxybutyl,OCH2),(A223,F,F,Me,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A224,F,F,Me,1−isobutyloxypentyl,OCH2),(A225,F,F,Me,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A226,F,F,Me,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A227,F,F,Me,1−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A228,F,F,Me,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A229,F,F,Me,1−t−butyloxyethyl,OCH2),(A230,F,F,Me,1−t−butyloxypropyl,OCH2),(A231,F,F,Me,1−t−butyloxybutyl,OCH2),(A232,F,F,Me,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A233,F,F,Me,1−t−butyloxypentyl,OCH2),(A234,F,F,Me,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A235,F,F,Me,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A236,F,F,Me,1−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A237,F,F,Me,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A238,F,F,Me,1−n−pentyloxyethyl,OCH2),(A239,F,F,Me,1−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A240,F,F,Me,1−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A241,F,F,Me,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A242,F,F,Me,1−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A243,F,F,Me,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A244,F,F,Me,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A245,F,F,Me,1−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A246,F,F,Me,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A247,F,F,Me,1−neopentyloxyethyl,OCH2),(A248,F,F,Me,1−neopentyloxypropyl,OCH2),(A249,F,F,Me,1−neopentyloxybutyl,OCH2),(A250,F,F,Me,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A251,F,F,Me,1−neopentyloxypentyl,OCH2),(A252,F,F,Me,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A253,F,F,Me,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A254,F,F,Me,1−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A255,F,F,Me,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A256,F,F,OMe,1−methyloxyethyl,OCH2),(A257,F,F,OMe,1−methyloxypropyl,OCH2),(A258,F,F,OMe,1−methyloxybutyl,OCH2),(A259,F,F,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A260,F,F,OMe,1−methyloxypentyl,OCH2),(A261,F,F,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A262,F,F,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A263,F,F,OMe,1−methyloxyhexyl,OCH2),(A264,F,F,OMe,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A265,F,F,OMe,1−ethyloxyethyl,OCH2),(A266,F,F,OMe,1−ethyloxypropyl,OCH2),(A267,F,F,OMe,1−ethyloxybutyl,OCH2),(A268,F,F,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A269,F,F,OMe,1−ethyloxypentyl,OCH2),(A270,F,F,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A271,F,F,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A272,F,F,OMe,1−ethyloxyhexyl,OCH2),(A273,F,F,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A274,F,F,OMe,1−n−propyloxyethyl,OCH2),(A275,F,F,OMe,1−n−propyloxypropyl,OCH2),(A276,F,F,OMe,1−n−propyloxybutyl,OCH2),(A277,F,F,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A278,F,F,OMe,1−n−propyloxypentyl,OCH2),(A279,F,F,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A280,F,F,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A281,F,F,OMe,1−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A282,F,F,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A283,F,F,OMe,1−isopropyloxyethyl,OCH2),(A284,F,F,OMe,1−isopropyloxypropyl,OCH2),(A285,F,F,OMe,1−isopropyloxybutyl,OCH2),(A286,F,F,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A287,F,F,OMe,1−isopropyloxypentyl,OCH2),(A288,F,F,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A289,F,F,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A290,F,F,OMe,1−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A291,F,F,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A292,F,F,OMe,1−n−butyloxyethyl,OCH2),(A293,F,F,OMe,1−n−butyloxypropyl,OCH2),(A294,F,F,OMe,1−n−butyloxybutyl,OCH2),(A295,F,F,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A296,F,F,OMe,1−n−butyloxypentyl,OCH2),(A297,F,F,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A298,F,F,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A299,F,F,OMe,1−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A300,F,F,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A301,F,F,OMe,1−isobutyloxyethyl,OCH2),(A302,F,F,OMe,1−isobutyloxypropyl,OCH2),(A303,F,F,OMe,1−isobutyloxybutyl,OCH2),(A304,F,F,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A305,F,F,OMe,1−isobutyloxypentyl,OCH2),(A306,F,F,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A307,F,F,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A308,F,F,OMe,1−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A309,F,F,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A310,F,F,OMe,1−t−butyloxyethyl,OCH2),(A311,F,F,OMe,1−t−butyloxypropyl,OCH2),(A312,F,F,OMe,1−t−butyloxybutyl,OCH2),(A313,F,F,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A314,F,F,OMe,1−t−butyloxypentyl,OCH2),(A315,F,F,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A316,F,F,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A317,F,F,OMe,1−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A318,F,F,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A319,F,F,OMe,1−n−pentyloxyethyl,OCH2),(A320,F,F,OMe,1−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A321,F,F,OMe,1−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A322,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A323,F,F,OMe,1−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A324,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A325,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A326,F,F,OMe,1−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A327,F,F,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A328,F,F,OMe,1−neopentyloxyethyl,OCH2),(A329,F,F,OMe,1−neopentyloxypropyl,OCH2),(A330,F,F,OMe,1−neopentyloxybutyl,OCH2),(A331,F,F,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A332,F,F,OMe,1−neopentyloxypentyl,OCH2),(A333,F,F,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A334,F,F,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A335,F,F,OMe,1−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A336,F,F,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A337,F,F,Me,3−methyloxypropyl,CH2CH2),(A338,F,F,Me,3−methyloxybutyl,CH2CH2),(A340,F,F,Me,3−methyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A342,F,F,Me,3−methyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A343,F,F,Me,3−methyloxyoctyl,CH2CH2),(A344,F,F,Me,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A345,F,F,Me,3−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A348,F,F,Me,3−ethyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A350,F,F,Me,3−ethyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A352,F,F,Me,3−ethyloxyoctyl,CH2CH2),(A353,F,F,Me,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A354,F,F,Me,3−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A355,F,F,Me,3−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A356,F,F,Me,3−n−propyloxyhexyl,CH2CH2),(A357,F,F,Me,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A358,F,F,Me,3−n−propyloxyheptyl,CH2CH2),(A359,F,F,Me,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A360,F,F,Me,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A361,F,F,Me,3−n−propyloxyoctyl,CH2CH2),(A362,F,F,Me,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A363,F,F,Me,3−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A364,F,F,Me,3−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A365,F,F,Me,3−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A366,F,F,Me,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A367,F,F,Me,3−isopropyloxyheptyl,CH2CH2),(A368,F,F,Me,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A369,F,F,Me,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A370,F,F,Me,3−isopropyloxyoctyl,CH2CH2),(A371,F,F,Me,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A372,F,F,Me,3−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A373,F,F,Me,3−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A374,F,F,Me,3−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A375,F,F,Me,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A376,F,F,Me,3−n−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A377,F,F,Me,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A378,F,F,Me,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A379,F,F,Me,3−n−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A380,F,F,Me,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A381,F,F,Me,3−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A382,F,F,Me,3−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A383,F,F,Me,3−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A384,F,F,Me,3−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A385,F,F,Me,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A386,F,F,Me,3−isobutyloxyheptyl,CH2CH2),(A387,F,F,Me,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A388,F,F,Me,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A389,F,F,Me,3−isobutyloxyoctyl,CH2CH2),(A390,F,F,Me,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A391,F,F,Me,3−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A392,F,F,Me,3−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A393,F,F,Me,3−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A394,F,F,Me,3−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A395,F,F,Me,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A396,F,F,Me,3−t−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A397,F,F,Me,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A398,F,F,Me,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A399,F,F,Me,3−t−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A400,F,F,Me,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A402,F,F,Me,3−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A403,F,F,Me,3−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A404,F,F,Me,3−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A405,F,F,Me,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A406,F,F,Me,3−n−pentyloxyheptyl,CH2CH2),(A407,F,F,Me,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A408,F,F,Me,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A409,F,F,Me,3−n−pentyloxyoctyl,CH2CH2),(A410,F,F,Me,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A411,F,F,Me,3−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A412,F,F,Me,3−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A413,F,F,Me,3−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A414,F,F,Me,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A415,F,F,Me,3−neopentyloxyheptyl,CH2CH2),(A416,F,F,Me,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A417,F,F,Me,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A418,F,F,Me,3−neopentyloxyoctyl,CH2CH2),(A419,F,F,Me,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A420,F,F,OMe,3−methyloxypropyl,CH2CH2),(A421,F,F,OMe,3−methyloxybutyl,CH2CH2),(A422,F,F,OMe,3−methyloxypentyl,CH2CH2),(A424,F,F,OMe,3−methyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A425,F,F,OMe,3−methyloxyheptyl,CH2CH2),(A426,F,F,OMe,3−methyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A427,F,F,OMe,3−metoxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A428,F,F,OMe,3−methyloxyoctyl,CH2CH2),(A429,F,F,OMe,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A431,F,F,OMe,3−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A432,F,F,OMe,3−ethyloxypentyl,CH2CH2),(A433,F,F,OMe,3−ethyloxyhexyl,CH2CH2),(A434,F,F,OMe,3−ethyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A435,F,F,OMe,3−ethyloxyheptyl,CH2CH2),(A436,F,F,OMe,3−ethyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A437,F,F,OMe,3−ethyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A438,F,F,OMe,3−ethyloxyoctyl,CH2CH2),(A439,F,F,OMe,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A441,F,F,OMe,3−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A442,F,F,OMe,3−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A443,F,F,OMe,3−n−propyloxyhexyl,CH2CH2),(A444,F,F,OMe,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A445,F,F,OMe,3−n−propyloxyheptyl,CH2CH2),(A446,F,F,OMe,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A447,F,F,OMe,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A448,F,F,OMe,3−n−propyloxyoctyl,CH2CH2),(A449,F,F,OMe,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A451,F,F,OMe,3−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A452,F,F,OMe,3−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A453,F,F,OMe,3−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A454,F,F,OMe,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A455,F,F,OMe,3−isopropyloxyheptyl,CH2CH2),(A456,F,F,OMe,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A457,F,F,OMe,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A458,F,F,OMe,3−isopropyloxyoctyl,CH2CH2),(A459,F,F,OMe,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A460,F,F,OMe,3−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A461,F,F,OMe,3−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A462,F,F,OMe,3−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A463,F,F,OMe,3−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A464,F,F,OMe,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A465,F,F,OMe,3−n−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A466,F,F,OMe,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A467,F,F,OMe,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A468,F,F,OMe,3−n−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A469,F,F,OMe,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A470,F,F,OMe,3−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A471,F,F,OMe,3−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A472,F,F,OMe,3−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A473,F,F,OMe,3−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A474,F,F,OMe,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A475,F,F,OMe,3−isobutyloxyheptyl,CH2CH2),(A476,F,F,OMe,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A477,F,F,OMe,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A478,F,F,OMe,3−isobutyloxyoctyl,CH2CH2),(A479,F,F,OMe,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A480,F,F,OMe,3−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A481,F,F,OMe,3−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A482,F,F,OMe,3−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A483,F,F,OMe,3−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A484,F,F,OMe,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A485,F,F,OMe,3−t−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A486,F,F,OMe,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A487,F,F,OMe,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A488,F,F,OMe,3−t−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A489,F,F,OMe,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A490,F,F,OMe,3−n−pentyloxypropyl,CH2CH2),(A491,F,F,OMe,3−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A492,F,F,OMe,3−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A493,F,F,OMe,3−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A494,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A495,F,F,OMe,3−n−pentyloxyheptyl,CH2CH2),(A496,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A497,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A498,F,F,OMe,3−n−pentyloxyoctyl,CH2CH2),(A499,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A501,F,F,OMe,3−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A502,F,F,OMe,3−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A503,F,F,OMe,3−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A504,F,F,OMe,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A505,F,F,OMe,3−neopentyloxyheptyl,CH2CH2),(A506,F,F,OMe,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A507,F,F,OMe,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A508,F,F,OMe,3−neopentyloxyoctyl,CH2CH2),(A509,F,F,OMe,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A510,F,F,OMe,3−methyloxypropyl,OCH2),(A511,F,F,OMe,3−methyloxybutyl,OCH2),(A512,F,F,OMe,3−methyloxypentyl,OCH2),(A513,F,F,OMe,3−methyloxyhexyl,OCH2),(A514,F,F,OMe,3−methyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A515,F,F,OMe,3−methyloxyheptyl,OCH2),(A516,F,F,OMe,3−methyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A517,F,F,OMe,3−metoxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A518,F,F,OMe,3−methyloxyoctyl,OCH2),(A519,F,F,OMe,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A520,F,F,OMe,3−ethyloxypropyl,OCH2),(A521,F,F,OMe,3−ethyloxybutyl,OCH2),(A522,F,F,OMe,3−ethyloxypentyl,OCH2),(A523,F,F,OMe,3−ethyloxyhexyl,OCH2),(A524,F,F,OMe,3−ethyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A525,F,F,OMe,3−ethyloxyheptyl,OCH2),(A526,F,F,OMe,3−ethyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A527,F,F,OMe,3−ethyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A528,F,F,OMe,3−ethyloxyoctyl,OCH2),(A529,F,F,OMe,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A530,F,F,OMe,3−n−propyloxypropyl,OCH2),(A531,F,F,OMe,3−n−propyloxybutyl,OCH2),(A532,F,F,OMe,3−n−propyloxypentyl,OCH2),(A533,F,F,OMe,3−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A534,F,F,OMe,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A535,F,F,OMe,3−n−propyloxyheptyl,OCH2),(A536,F,F,OMe,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A537,F,F,OMe,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A538,F,F,OMe,3−n−propyloxyoctyl,OCH2),(A539,F,F,OMe,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A540,F,F,OMe,3−isopropyloxypropyl,OCH2),(A541,F,F,OMe,3−isopropyloxybutyl,OCH2),(A542,F,F,OMe,3−isopropyloxypentyl,OCH2),(A543,F,F,OMe,3−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A544,F,F,OMe,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A545,F,F,OMe,3−isopropyloxyheptyl,OCH2),(A546,F,F,OMe,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A547,F,F,OMe,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A548,F,F,OMe,3−isopropyloxyoctyl,OCH2),(A549,F,F,OMe,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A550,F,F,OMe,3−n−butyloxypropyl,OCH2),(A551,F,F,OMe,3−n−butyloxybutyl,OCH2),(A552,F,F,OMe,3−n−butyloxypentyl,OCH2),(A553,F,F,OMe,3−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A554,F,F,OMe,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A555,F,F,OMe,3−n−butyloxyheptyl,OCH2),(A556,F,F,OMe,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A557,F,F,OMe,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A558,F,F,OMe,3−n−butyloxyoctyl,OCH2),(A559,F,F,OMe,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A560,F,F,OMe,3−isobutyloxypropyl,OCH2),(A561,F,F,OMe,3−isobutyloxybutyl,OCH2),(A562,F,F,OMe,3−isobutyloxypentyl,OCH2),(A563,F,F,OMe,3−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A564,F,F,OMe,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A565,F,F,OMe,3−isobutyloxyheptyl,OCH2),(A566,F,F,OMe,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A567,F,F,OMe,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A568,F,F,OMe,3−isobutyloxyoctyl,OCH2),(A569,F,F,OMe,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A570,F,F,OMe,3−t−butyloxypropyl,OCH2),(A571,F,F,OMe,3−t−butyloxybutyl,OCH2),(A572,F,F,OMe,3−t−butyloxypentyl,OCH2),(A573,F,F,OMe,3−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A574,F,F,OMe,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A575,F,F,OMe,3−t−butyloxyheptyl,OCH2),(A576,F,F,OMe,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A577,F,F,OMe,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A578,F,F,OMe,3−t−butyloxyoctyl,OCH2),(A579,F,F,OMe,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A580,F,F,OMe,3−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A581,F,F,OMe,3−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A582,F,F,OMe,3−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A583,F,F,OMe,3−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A584,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A585,F,F,OMe,3−n−pentyloxyheptyl,OCH2),(A586,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A587,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A588,F,F,OMe,3−n−pentyloxyoctyl,OCH2),(A589,F,F,OMe,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A590,F,F,OMe,3−neopentyloxypropyl,OCH2),(A591,F,F,OMe,3−neopentyloxybutyl,OCH2),(A592,F,F,OMe,3−neopentyloxypentyl,OCH2),(A593,F,F,OMe,3−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A594,F,F,OMe,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A595,F,F,OMe,3−neopentyloxyheptyl,OCH2),(A596,F,F,OMe,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A597,F,F,OMe,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A598,F,F,OMe,3−neopentyloxyoctyl,OCH2),(A599,F,F,OMe,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A600,Cl,Cl,Me,n−pentyl,CH2CH2),(A602,Cl,Cl,Me,1−methyloxyethyl,CH2CH2),(A603,Cl,Cl,Me,1−methyloxypropyl,CH2CH2),(A604,Cl,Cl,Me,1−methyloxybutyl,CH2CH2),(A605,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A606,Cl,Cl,Me,1−methyloxypentyl,CH2CH2),(A607,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A608,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A609,Cl,Cl,Me,1−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A610,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A611,Cl,Cl,Me,1−ethyloxyethyl,CH2CH2),(A612,Cl,Cl,Me,1−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A613,Cl,Cl,Me,1−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A614,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A615,Cl,Cl,Me,1−ethyloxypentyl,CH2CH2),(A616,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A617,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A618,Cl,Cl,Me,1−ethyloxyhexyl,CH2CH2),(A619,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A620,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxyethyl,CH2CH2),(A621,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxypropyl,CH2CH2),(A622,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A623,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A624,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A625,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A626,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A627,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−n−hexyl,CH2CH2),(A628,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A629,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxyethyl,CH2CH2),(A630,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxypropyl,CH2CH2),(A631,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A632,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A633,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A634,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),
(A635,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A636,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A637,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A638,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxyethyl,CH2CH2),(A639,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A640,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A641,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A642,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A643,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A644,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A645,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A646,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A647,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxyethyl,CH2CH2),(A648,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A649,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A650,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A651,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A652,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A653,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A654,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A655,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A656,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxyethyl,CH2CH2),(A657,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A658,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A659,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A660,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A661,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A662,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A663,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A664,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A665,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxyethyl,CH2CH2),(A666,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxypropyl,CH2CH2),(A667,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A668,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A669,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A670,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A671,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A672,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A673,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A674,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxyethyl,CH2CH2),(A675,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A676,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A677,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A678,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A679,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A680,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A681,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A682,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A683,Cl,Cl,OMe,1−methyloxyethyl,CH2CH2),(A684,Cl,Cl,OMe,1−methyloxypropyl,CH2CH2),(A685,Cl,Cl,OMe,1−methyloxybutyl,CH2CH2),(A686,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A687,Cl,Cl,OMe,1−methyloxypentyl,CH2CH2),(A688,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A689,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A690,Cl,Cl,OMe,1−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A691,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A692,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxyethyl,CH2CH2),(A693,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A694,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A695,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A696,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxypentyl,CH2CH2),(A697,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A698,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A699,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxyhexyl,CH2CH2),(A700,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A701,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxyethyl,CH2CH2),(A702,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxypropyl,CH2CH2),(A703,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A704,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A705,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A706,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A707,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A708,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−n−hexyl,CH2CH2),(A709,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A710,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxyethyl,CH2CH2),(A711,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxypropyl,CH2CH2),(A712,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A713,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A714,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A715,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A716,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A717,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A718,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A719,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxyethyl,CH2CH2),(A720,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A721,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A722,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A723,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A724,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A725,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A726,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A727,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A728,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxyethyl,CH2CH2),(A729,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A730,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A731,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A732,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A733,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A734,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A735,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A736,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A737,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxyethyl,CH2CH2),(A738,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A739,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A740,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A741,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A742,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A743,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A744,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A745,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A746,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxyethyl,CH2CH2),(A747,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxypropyl,CH2CH2),(A748,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A749,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A750,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A751,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A752,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A753,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A754,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A755,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxyethyl,CH2CH2),(A756,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A757,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A758,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,CH2CH2),(A759,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A760,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,CH2CH2),(A761,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,CH2CH2),(A762,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A763,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,CH2CH2),(A764,Cl,Cl,Me,1−methyloxyethyl,OCH2),(A765,Cl,Cl,Me,1−methyloxypropyl,OCH2),(A766,Cl,Cl,Me,1−methyloxybutyl,OCH2),(A767,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A768,Cl,Cl,Me,1−methyloxypentyl,OCH2),(A769,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A770,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A771,Cl,Cl,Me,1−methyloxyhexyl,OCH2),(A772,Cl,Cl,Me,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A773,Cl,Cl,Me,1−ethyloxyethyl,OCH2),(A774,Cl,Cl,Me,1−ethyloxypropyl,OCH2),(A775,Cl,Cl,Me,1−ethyloxybutyl,OCH2),(A776,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A777,Cl,Cl,Me,1−ethyloxypentyl,OCH2),(A778,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A779,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A780,Cl,Cl,Me,1−ethyloxyhexyl,OCH2),(A781,Cl,Cl,Me,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A782,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxyethyl,OCH2),(A783,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxypropyl,OCH2),(A784,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxybutyl,OCH2),(A785,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A786,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxypentyl,OCH2),(A787,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A788,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A789,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A790,Cl,Cl,Me,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A791,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxyethyl,OCH2),(A792,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxypropyl,OCH2),(A793,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxybutyl,OCH2),(A794,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A795,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxypentyl,OCH2),(A796,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A797,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A798,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A799,Cl,Cl,Me,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A800,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxyethyl,OCH2),(A801,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxypropyl,OCH2),(A802,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxybutyl,OCH2),(A803,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A804,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxypentyl,OCH2),(A805,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A806,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A807,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A808,Cl,Cl,Me,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A809,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxyethyl,OCH2),(A810,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxypropyl,OCH2),(A811,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxybutyl,OCH2),(A812,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A813,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxypentyl,OCH2),(A814,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A815,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A816,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A817,Cl,Cl,Me,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A818,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxyethyl,OCH2),(A819,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxypropyl,OCH2),(A820,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxybutyl,OCH2),(A821,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A822,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxypentyl,OCH2),(A823,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A824,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A825,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A826,Cl,Cl,Me,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A827,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxyethyl,OCH2),(A828,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A829,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A830,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A831,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A832,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A833,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A834,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A835,Cl,Cl,Me,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A836,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxyethyl,OCH2),(A837,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxypropyl,OCH2),(A838,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxybutyl,OCH2),(A839,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A840,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxypentyl,OCH2),(A841,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A842,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A843,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A844,Cl,Cl,Me,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A845,Cl,Cl,OMe,1−methyloxyethyl,OCH2),(A846,Cl,Cl,OMe,1−methyloxypropyl,OCH2),(A847,Cl,Cl,OMe,1−methyloxybutyl,OCH2),(A848,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A849,Cl,Cl,OMe,1−methyloxypentyl,OCH2),(A850,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A851,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A852,Cl,Cl,OMe,1−methyloxyhexyl,OCH2),(A853,Cl,Cl,OMe,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A854,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxyethyl,OCH2),(A855,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxypropyl,OCH2),(A856,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxybutyl,OCH2),(A857,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A858,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxypentyl,OCH2),(A859,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A860,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A861,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxyhexyl,OCH2),(A862,Cl,Cl,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A863,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxyethyl,OCH2),(A864,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxypropyl,OCH2),(A865,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxybutyl,OCH2),(A866,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A867,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxypentyl,OCH2),(A868,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A869,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A870,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A871,Cl,Cl,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A872,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxyethyl,OCH2),(A873,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxypropyl,OCH2),(A874,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxybutyl,OCH2),(A875,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A876,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxypentyl,OCH2),(A877,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A878,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A879,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A880,Cl,Cl,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A881,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxyethyl,OCH2),(A882,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxypropyl,OCH2),(A883,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxybutyl,OCH2),(A884,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A885,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxypentyl,OCH2),(A886,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A887,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A888,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A889,Cl,Cl,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A890,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxyethyl,OCH2),(A891,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxypropyl,OCH2),(A892,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxybutyl,OCH2),(A893,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A894,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxypentyl,OCH2),(A895,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A896,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A897,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A898,Cl,Cl,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A899,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxyethyl,OCH2),(A900,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxypropyl,OCH2),(A901,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxybutyl,OCH2),(A902,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A903,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxypentyl,OCH2),(A904,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A905,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A906,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A907,Cl,Cl,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A908,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxyethyl,OCH2),(A909,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A910,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A911,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A912,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A913,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A914,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A915,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A916,Cl,Cl,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A917,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxyethyl,OCH2),(A918,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxypropyl,OCH2),(A919,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxybutyl,OCH2),(A920,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl,OCH2),(A921,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxypentyl,OCH2),(A922,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl,OCH2),(A923,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl,OCH2),(A924,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A925,Cl,Cl,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl,OCH2),(A926,Cl,Cl,Me,3−methyloxypropyl,CH2CH2),(A927,Cl,Cl,Me,3−methyloxybutyl,CH2CH2),(A929,Cl,Cl,Me,3−methyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A931,Cl,Cl,Me,3−methyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A933,Cl,Cl,Me,3−methyloxyoctyl,CH2CH2),(A934,Cl,Cl,Me,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A935,Cl,Cl,Me,3−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A938,Cl,Cl,Me,3−ethyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A940,Cl,Cl,Me,3−ethyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A942,Cl,Cl,Me,3−ethyloxyoctyl,CH2CH2),(A943,Cl,Cl,Me,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A945,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A946,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A947,Cl,Cl,Me,3−n−proyloxyhexyl,CH2CH2),(A948,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A949,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxyheptyl,CH2CH2),(A950,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A951,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A952,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxyoctyl,CH2CH2),(A953,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A955,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A956,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A957,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A958,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A959,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxyheptyl,CH2CH2),(A960,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A961,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A962,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxyoctyl,CH2CH2),(A963,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A964,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A965,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A966,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A967,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A968,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A969,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A970,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A971,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A972,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A973,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A974,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A975,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A976,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A977,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A978,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxyheptyl,CH2CH2),(A979,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A980,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A981,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxyoctyl,CH2CH2),(A982,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A983,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A984,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A985,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A986,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A987,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A988,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A989,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A990,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A991,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A992,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A994,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A995,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A996,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A997,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A998,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxyheptyl,CH2CH2),(A999,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1000,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1001,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxyoctyl,CH2CH2),(A1002,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1004,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A1005,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A1006,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A1007,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1008,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxyheptyl,CH2CH2),(A1009,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1010,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1011,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxyoctyl,CH2CH2),(A1012,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1013,Cl,Cl,OMe,3−methyloxypropyl,CH2CH2),(A1014,Cl,Cl,OMe,3−methyloxybutyl,CH2CH2),(A1015,Cl,Cl,OMe,3−methyloxypentyl,CH2CH2),(A1017,Cl,Cl,OMe,3−methyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1019,Cl,Cl,OMe,3−methyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1020,Cl,Cl,OMe,3−metoxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1021,Cl,Cl,OMe,3−methyloxyoctyl,CH2CH2),(A1022,Cl,Cl,OMe,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1023,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A1024,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxybutyl,CH2CH2),(A1025,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxypentyl,CH2CH2),(A1026,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxyhexyl,CH2CH2),(A1027,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1028,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxyheptyl,CH2CH2),(A1029,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1030,Cl,Cl,OMe,3−etoxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1031,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxyoctyl,CH2CH2),(A1032,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1034,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxybutyl,CH2CH2),(A1035,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxypentyl,CH2CH2),(A1036,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxyhexyl,CH2CH2),(A1037,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1038,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxyheptyl,CH2CH2),(A1039,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1040,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1041,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxyoctyl,CH2CH2),(A1042,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1043,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxypropyl,CH2CH2),(A1044,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxybutyl,CH2CH2),(A1045,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxypentyl,CH2CH2),(A1046,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxyhexyl,CH2CH2),(A1047,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1048,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxyheptyl,CH2CH2),(A1049,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1050,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1051,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxyoctyl,CH2CH2),(A1052,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1053,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A1054,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxybutyl,CH2CH2),(A1055,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxypentyl,CH2CH2),(A1056,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A1057,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1058,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A1059,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1060,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1061,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A1062,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1063,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxypropyl,CH2CH2),(A1064,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxybutyl,CH2CH2),(A1065,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxypentyl,CH2CH2),(A1066,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxyhexyl,CH2CH2),(A1067,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1068,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxyheptyl,CH2CH2),(A1069,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1070,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1071,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxyoctyl,CH2CH2),(A1072,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1073,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxypropyl,CH2CH2),(A1074,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxybutyl,CH2CH2),(A1075,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxypentyl,CH2CH2),(A1076,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxyhexyl,CH2CH2),(A1077,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1078,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxyheptyl,CH2CH2),(A1079,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1080,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1081,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxyoctyl,CH2CH2),(A1082,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1083,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxypropyl,CH2CH2),(A1084,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxybutyl,CH2CH2),(A1085,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxypentyl,CH2CH2),(A1086,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxyhexyl,CH2CH2),(A1087,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1088,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxyheptyl,CH2CH2),(A1089,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1090,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1091,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxyoctyl,CH2CH2),(A1092,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1093,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A1094,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxybutyl,CH2CH2),(A1095,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxypentyl,CH2CH2),(A1096,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxyhexyl,CH2CH2),(A1097,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,CH2CH2),(A1098,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxyheptyl,CH2CH2),(A1099,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,CH2CH2),(A1100,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,CH2CH2),(A1101,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxyoctyl,CH2CH2),(A1102,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,CH2CH2),(A1103,Cl,Cl,Me,3−methyloxypropyl,OCH2),(A1104,Cl,Cl,Me,3−methyloxybutyl,OCH2),(A1105,Cl,Cl,Me,3−methyloxypentyl,OCH2),(A1106,Cl,Cl,Me,3−methyloxyhexyl,OCH2),(A1107,Cl,Cl,Me,3−methyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1108,Cl,Cl,Me,3−methyloxyheptyl,OCH2),(A1109,Cl,Cl,Me,3−methyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1110,Cl,Cl,Me,3−metoxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1111,Cl,Cl,Me,3−methyloxyoctyl,OCH2),(A1112,Cl,Cl,Me,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1113,Cl,Cl,Me,3−ethyloxypropyl,OCH2),(A1114,Cl,Cl,Me,3−ethyloxybutyl,OCH2),(A1115,Cl,Cl,Me,3−ethyloxypentyl,OCH2),(A1116,Cl,Cl,Me,3−ethyloxyhexyl,OCH2),(A1117,Cl,Cl,Me,3−ethyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1118,Cl,Cl,Me,3−ethyloxyheptyl,OCH2),(A1119,Cl,Cl,Me,3−ethyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1120,Cl,Cl,Me,3−etoxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1121,Cl,Cl,Me,3−ethyloxyoctyl,OCH2),(A1122,Cl,Cl,Me,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1124,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxybutyl,OCH2),(A1125,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxypentyl,OCH2),(A1126,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A1127,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1128,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxyheptyl,OCH2),(A1129,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1130,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1131,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxyoctyl,OCH2),(A1132,Cl,Cl,Me,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1133,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxypropyl,OCH2),(A1134,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxybutyl,OCH2),(A1135,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxypentyl,OCH2),(A1136,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A1137,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1138,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxyheptyl,OCH2),(A1139,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1140,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1141,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxyoctyl,OCH2),(A1142,Cl,Cl,Me,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1143,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxypropyl,OCH2),(A1144,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxybutyl,OCH2),(A1145,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxypentyl,OCH2),(A1146,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A1147,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1148,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxyheptyl,OCH2),(A1149,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1150,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1151,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxyoctyl,OCH2),(A1152,Cl,Cl,Me,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1153,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxypropyl,OCH2),(A1154,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxybutyl,OCH2),(A1155,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxypentyl,OCH2),(A1156,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A1157,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1158,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxyheptyl,OCH2),(A1159,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1160,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1161,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxyoctyl,OCH2),(A1162,Cl,Cl,Me,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1163,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxypropyl,OCH2),(A1164,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxybutyl,OCH2),(A1165,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxypentyl,OCH2),(A1166,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A1167,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1168,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxyheptyl,OCH2),(A1169,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1170,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1171,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxyoctyl,OCH2),(A1172,Cl,Cl,Me,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1173,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A1174,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A1175,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A1176,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A1177,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1178,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxyheptyl,OCH2),(A1179,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1180,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1181,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxyoctyl,OCH2),(A1182,Cl,Cl,Me,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1183,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxypropyl,OCH2),(A1184,Cl,Cl,Me,3−neopcntyloxybutyl,OCH2),(A1185,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxypentyl,OCH2),(A1186,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A1187,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1188,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxyheptyl,OCH2),(A1189,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1190,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1191,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxyoctyl,OCH2),(A1192,Cl,Cl,Me,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1193,Cl,Cl,OMe,3−methyloxypropyl,OCH2),(A1194,Cl,Cl,OMe,3−methyloxybutyl,OCH2),(A1195,Cl,Cl,OMe,3−methyloxypentyl,OCH2),(A1196,Cl,Cl,OMe,3−methyloxyhexyl,OCH2),(A1197,Cl,Cl,OMe,3−methyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1198,Cl,Cl,OMe,3−methyloxyheptyl,OCH2),(A1199,Cl,Cl,OMe,3−methyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1200,Cl,Cl,OMe,3−metoxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1201,Cl,Cl,OMe,3−methyloxyoctyl,OCH2),(A1202,Cl,Cl,OMe,3−methyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1203,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxypropyl,OCH2),(A1204,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxybutyl,OCH2),(A1205,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxypentyl,OCH2),(A1206,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxyhexyl,OCH2),(A1207,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1208,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxyheptyl,OCH2),(A1209,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1210,Cl,Cl,OMe,3−etoxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1211,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxyoctyl,OCH2),(A1212,Cl,Cl,OMe,3−ethyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1213,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxypropyl,OCH2),(A1214,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxybutyl,OCH2),(A1215,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxypentyl,OCH2),(A1216,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxyhexyl,OCH2),(A1217,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1218,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxyheptyl,OCH2),(A1219,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1220,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1221,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxyoctyl,OCH2),(A1222,Cl,Cl,OMe,3−n−propyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1223,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxypropyl,OCH2),(A1224,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxybutyl,OCH2),(A1225,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxypentyl,OCH2),(A1226,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxyhexyl,OCH2),(A1227,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1228,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxyheptyl,OCH2),(A1229,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1230,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1231,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxyoctyl,OCH2),(A1232,Cl,Cl,OMe,3−isopropyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1233,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxypropyl,OCH2),(A1234,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxybutyl,OCH2),(A1235,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxypentyl,OCH2),(A1236,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxyhexyl,OCH2),(A1237,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1238,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxyheptyl,OCH2),(A1239,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1240,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1241,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxyoctyl,OCH2),(A1242,Cl,Cl,OMe,3−n−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1243,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxypropyl,OCH2),(A1244,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxybutyl,OCH2),(A1245,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxypentyl,OCH2),(A1246,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxyhexyl,OCH2),(A1247,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1248,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxyheptyl,OCH2),(A1249,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1250,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1251,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxyoctyl,OCH2),(A1252,Cl,Cl,OMe,3−isobutyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1253,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxypropyl,OCH2),(A1254,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxybutyl,OCH2),(A1255,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxypentyl,OCH2),(A1256,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxyhexyl,OCH2),(A1257,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1258,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxyheptyl,OCH2),(A1259,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1260,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1261,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxyoctyl,OCH2),(A1262,Cl,Cl,OMe,3−t−butyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1263,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxypropyl,OCH2),(A1264,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxybutyl,OCH2),(A1265,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxypentyl,OCH2),(A1266,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxyhexyl,OCH2),(A1267,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1268,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxyheptyl,OCH2),(A1269,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1270,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1271,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxyoctyl,OCH2),(A1272,Cl,Cl,OMe,3−n−pentyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1273,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxypropyl,OCH2),(A1274,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxybutyl,OCH2),(A1275,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxypentyl,OCH2),(A1276,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxyhexyl,OCH2),(A1277,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−4−methylpentyl,OCH2),(A1278,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxyheptyl,OCH2),(A1279,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−5−methylhexyl,OCH2),(A1280,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−4,4−dimethylpentyl,OCH2),(A1281,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxyoctyl,OCH2),(A1282,Cl,Cl,OMe,3−neopentyloxy−5,5−dimethylhexyl,OCH2),(A1283,F,F,F,3−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A1284,F,F,Cl,3−neopentyloxypropyl,CH2CH2),(A1285,Cl,Cl,F,3−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A1286,Cl,Cl,Cl,3−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A1287,Cl,Cl,F,3−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A1288,Cl,Cl,Cl,3−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A1289,Cl,Cl,F,3−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A1290,Cl,Cl,Cl,3−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A1291,Me,Me,Me,3−methyloxyhexyl,CH2CH2),(A1292,Me,Me,Me,3−ethyloxypropyl,CH2CH2),(A1293,Me,Me,Me,3−n−butyloxypropyl,CH2CH2),(A1294,Me,Me,Me,3−neopentyloxypropyl,CH2CH2)
[実施例79]化合物(B1)の合成
Figure 0004106066
Figure 0004106066
1)2−[2−フルオロ−3−(1−ヒドロキシヘキシル)フェニル]−2−メチル−1,3−ジオキソラン(16)の合成
2−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン(6.0g)及びN,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン(8.0mL)のTHF(48mL)溶液に、−78℃で1.58Mノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液(25.3mL)を滴下し、1時間撹拌後、ノルマルヘキシルアルデヒド(5.88mL)を加えた。さらに−78℃で、1時間撹拌後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を溜去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(16)を6.9g得た。
H−NMR(CDCl)7.39−7.46(m,2H),7.11(t,1H,J=7.6Hz),5.02−5.07(m,1H),4.02−4.11(m,2H),3.82−3.91(m,2H),1.73−1.81(m,5H),1.24−1.70(m,6H),0.86−0.89(m,3H).
2)2−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−2−メチル−1,3−ジオキソラン(17)の合成
2−[2−フルオロ−3−(1−ヒドロキシヘキシル)フェニル]−2−メチル−1,3−ジオキソラン(6.9g)およびヨウ化メチル(6.1mL)のDMF(35mL)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(1.96g)を加えた。室温で1時間撹拌後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を溜去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製し、化合物(17)を6.99g得た。
H−NMR(CDCl)7.33−7.44(m,2H),7.12(t,1H,J=7.6Hz),4.56(dd,1H,J=7.6Hz,2.1Hz),4.02−4.14(m,2H),3.85−3.92(m,2H),3.25(s,3H),1.58−1.77(m,5H),1.21−1.46(m,6H),0.86(t,3H,J=6.7Hz).
3)2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)アセトフェノン(18)の合成
2−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−2−メチル−1,3−ジオキソラン(6.98g)のメタノール(10mL)溶液に、35%塩酸(0.5mL)を室温で加えた。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、化合物(18)を得た。
H−NMR(CDCl)7.40−7.80(m,1H),7.56−7.62(m,1H),7.21−7.26(t,1H,J=7.6Hz),4.54−4.58(m,1H),3.26(s,3H),2.66(d,3H,J=4.9Hz),1.62−1.77(m,2H),1.29−1.44(m,6H),0.85−0.90(m,3H).
4)4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルアミン(19)の合成
2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)アセトフェノンの10%メタノール−クロロホルム(60mL)溶液に、臭素(1.21mL)を加え1時間撹拌した。溶媒を溜去後、残渣をエタノール(60ml)に溶解し、チオウレア(1.8g)加え、7時間還流撹拌した。反応物の溶媒を溜去後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(19)を5.0g得た。
H−NMR(CDCl)7.92(dt,1H,J=7.6Hz,1.8Hz),7.28−7.34(m,1H),7.20(t,1H,J=7.6Hz),7.02(d,1H,J=2.4Hz),4.56−4.60(m,1H),3.25(s,3H),1.63−1.83(m,2H),1.24−1.47(m,6H),0.81−0.89(m,3H).
5)3−(2,6−ジフルオロ−4{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸エチル(20)の合成
4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルアミン(318mg)、3−(4−ブロモ−2,6−ジフロロフェニル)−2−メチルアクリル酸エチル(300mg)及びジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム(36mg)のDMF(6mL)溶液に、トリエチルアミン(0.43mL)を加え、一酸化炭素雰囲気下、85℃で16時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(20)を500mg得た。
6)3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1)の合成
3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸エチル(500mg)のTHF(2mL)、メタノール(2mL)および2N水酸化ナトリウム水溶液(2mL)の混合溶液を室温で3時間撹拌した。反応液を塩酸で酸性にして、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去後、酢酸エチルで再結晶し、化合物(B1)を370mg得た。
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.94−8.08(m,3H),7.66(d,1H,J=2.1Hz),7.30−7.42(m,3H),4.57(t,1H,J=6.4Hz),3.18(s,3H),1.81(s,3H),1.60−1.81(m,2H),1.20−1.50(m,6H),0.80−0.90(m,3H).
[実施例80]化合物(B533)の合成
Figure 0004106066
Figure 0004106066
1)(メチルオキシメチルオキシカルボニルメチル)トリフェニルホスホニュウム クロリド(22)の合成
メチルジメチルオキシアセテート(15g)を塩化アセチル(9.7g)に溶解させ、ヨウ素(0.09g)を加え3時間撹拌した。溶媒溜去後、ジクロロメタン(200mL)に再溶解し、トリフェニルホスフィン(29.5g)を加え、3時間撹拌した。溶媒溜去後、化合物(22)を44g得た。
H−NMR(CDCl)7.96−8.03(m,6H),7.63−7.78(m,9H),3.90(s,3H),3.60(s,3H),3.43(s,1H).
2)(Z)−3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシキシアクリル酸メチル(23)の合成
4−ブロモ−2,6−ジフロロベンズアルデヒド(31.2g)をジクロロメタン(300mL)に溶解し、(メチルオキシメチルオキシカルボニルメチル)トリフェニルホスホニュウム クロリド(113.3g)を加え、トリエチルアミン(59mL)を滴下した。3時間撹拌の後、氷水、2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒溜去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、化合物(23)を32.1g得た。
H−NMR(CDCl)7.08−7.14(m,2H),6.67−6.68(m,1H),3.87(s,3H),3.76(s,3H).
3)(Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルボニル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸メチル(24)の合成
4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルアミン(460mg)、(Z)−3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸メチル(462mg)及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(150mg)をDMF(6mL)に溶解し、トリエチルアミン(0.84mL)を加え、一酸化炭素下、85℃で16時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、化合物(24)を630mg得た。
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.01−8.05(m,1H),7.89−7.95(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.39(m,2H),6.66(s,1H),4.55−4.60(m,1H),3.80(s,3H),3.72(s,3H),3.18(s,3H),1.64−1.76(m,2H),1.26−1.41(m,6H),0.81−0.86(m,3H).
4)(Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルボニル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B533)の合成
(Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルボニル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸メチル(630mg)をTHF(2mL)、メタノール(2mL)および2N水酸化ナトリウム水溶液(2mL)に溶解し、3時間室温で撹拌した。反応液を塩酸水で酸性にして、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒溜去後、酢酸エチルで再結晶し、化合物(B533)を590mg得た。
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.00−8.05(m,1H),7.89−7.95(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.39(m,2H),6.67(s,1H),4.55−4.59(m,1H),3.72(s,3H),3.18(s,3H),1.64−1.76(m,2H),1.26−1.41(m,6H),0.81−0.86(m,3H).
同様の方法でB2〜B101、B121、B122、B134、B169、B170、B195、B216、B233、B255、B264、B347〜B349、B354、B355、B380、B397、B418、B419、B425、B488、B505、B519、B521、B790、B896、B897、B899、B905、B927、B936、B958、B967、B1053、B1054、B1059、B1060、B1102、B1122、B1124、B1238、B1250、B1429、B1432、B1438、B1728〜1739、B1742、B1744、B1746〜B1757、B1762〜B2047、B2049、B2051〜B2090、およびB2097〜B2100を合成した。
[実施例81]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.88−8.02(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.34(s,1H),7.28(dt,1H,J=7.0Hz,1.5Hz),7.22(t,1H,J=7.6Hz),2.60−2.70(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.42−1.55(m,2H),0.97(s,9H).
[実施例82]3−(4−{4−[3−(1−シクロヘキシル−1−メチルオキシメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B3)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.93−8.08(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.28−7.48(m,3H),4.32(d,1H,J=7.0Hz),3.15(s,3H),1.90(m,1H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),0.90−1.80(m,10H).
[実施例83]3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペンチルフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B4)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.90−8.02(m,3H),7.64(d,1H J=2.1Hz),7.34(s,1H),7.18−7.32(m,2H),2.68(t,2H,J=7.6Hz),1.81(s,3H),1.61(t,2H,J=6.9Hz),1.20−1.40(m,4H),0.88(t,3H,J=6.0Hz).
[実施例84]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B5)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.90−8.02(m,3H),7.64(s,1H),7.34(s,1H),7.18−7.33(m,2H),2.67(t,2H,J=7.2Hz),1.81(s,3H),1.50−1.70(m,3H),1.19−1.36(m,2H),0.86(d,6H,J=6.7Hz).
[実施例85]3−(4−{4−[3−(1−シクロヘキシル−1−エチルオキシメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B6)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.00−8.06(m,2H),7.97(d,1H,J=8.5Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.38(m,3H),4.41(d,1H,J=7.3Hz),3.23−3.40(m,2H),1.94(m,1H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),0.90−1.75(m,10H),1.10(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例86]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(2,4−ジメチル−3−メチルオキシ3−ペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B7)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.91−8.08(m,3H),7.57(d,1H,J=3.1Hz),7.30−7.42(m,3H),3.32(s,3H),2.50−2.70(m,2H),1.81(s,3H),0.90(d,12H,J=6.7Hz).
[実施例87]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチルオキシ4−ペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B8)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−8.04(m,3H),7.62(d,1H,J=2.7Hz),7.51(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.35(s,1H),7.27(t,1H,J=7.8Hz),3.17(s,3H),1.82−2.02(m,4H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),0.75−1.35(m,10H).
[実施例88]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B9)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.30−7.41(m,3H),4.57(t,1H,J=6.4Hz),3.18(s,3H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.60−1.80(m,2H),1.15−1.40(m,14H),0.84(t,3H,J=6.5Hz).
[実施例89]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(1−エチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B10)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.93−8.08(m,3H),7.62(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.40(m,3H),4.42(s,1H),3.20−3.40(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.11(t,3H,J=7.0Hz),0.91(s,9H).
[実施例90]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ4−メチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B11)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.03(bs,2H),7.93−8.08(m,3H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.43(m,3H),4.55(t,1H,J=6.6Hz),3.18(s,3H),1.81(s,3H),1.10−1.85(m,5H),0.84(d,6H,J=6.7Hz).
[実施例91]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B12)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−7.98(m,3H),7.64(d,1H,J=2.3Hz),7.20−7.34(m,3H),3.20(s,3H),3.10(qint,1H,J=5.6Hz),2.69(t,2H,J=7.7Hz),3.18(s,3H),1.81(d,3H,J=1.6Hz),1.57−1.67(m,2H),1.39−1.50(m,4H),0.81(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例92]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B13)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.94−8.06(m,3H),7.63(d,1H,J=2.7Hz),7.28−8.38(m,3H),4.32(s,1H),3.14(s,3H),1.81(d,3H,J=1.6Hz),0.91(2,9H).
[実施例93]3−(4−{4−[3−(1−シクロヘキシル−1−n−ペンチルオキシメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B14)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.99(m,1H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.28−7.36(m,3H),4.39(d,1H,J=6.9Hz),3.24(t,2H,J=5.7Hz),1.93(m,1H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),0.94−1.76(m,16H),0.84(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例94]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(2,2−ジメチル−1−n−ペンチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B15)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.96−8.05(m,3H),7.62(s,1H),7.26−7.37(m,3H),4.39(s,1H),3.22(t,2H,J=6.6Hz),1.81(s,3H),1.44−1.57(m,2H),1.19−1.38(m,4H),0.91(2,9H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例95]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルチオ−1−n−ペンチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B16)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.94−8.05(m,3H),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.32−7.42(m,3H),4.82(m,1H),3.28−3.50(m,2H),2.58(t,2H,J=7.8Hz),2.06(s,3H),1.87−2.02(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.44−1.58(m,2H),1.20−1.35(m,4H),0.85(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例96]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキシ3−メチルブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B17)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.90−8.00(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.12−7.34(m,3H),3.14(s,3H),2.64−2.70(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.69−1.75(m,2H),1.17(s,6H).
[実施例97]3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−(3−メチルブチルオキシ)プロピル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B18)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.95−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.31−7.40(m,3H),4.59(t,1H,J=6.6Hz),3.08−3.50(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.65−1.76(m,3H),1.41(q,2H,J=6.6Hz),0.81−0.91(m,9H).
[実施例98]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ペンチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B19)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.91−8.06(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.41(m,3H),4.59(t,1H,J=6.6Hz),3.25−3.38(m,2H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.64−1.77(m,2H),1.46−1.57(m,2H),1.20−1.35(m,4H),0.89(t,3H,J=7.2Hz),0.85(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例99]3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニルフェニル]−2−メチルアクリル酸(B20)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.92−8.02(m,3H),7.63(s,1H),7.34(s 1H),7.22−7.30(m,2H),3.42(t,2H,J=6.0Hz),3.04(s,2H),2.76(t,2H,J=7.8Hz),1.81−1.89(m,5H),0.89(s,9H).
[実施例100]3−[4−(4−{3−[1−シクロヘキシル−1−(4−エチルオキシブチルオキシ)メチル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニルフェニル]−2−メチルアクリル酸(B21)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.95−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.33(d,3H,J=7.2Hz),4.39(d,1H,J=6.9Hz),3.25−3.39(m,6H),1.95(m,1H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.45−1.76(m,9H),1.36(m,1H),0.98−1.23(m,4H),1.07(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例101]3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{3−[1−(4−エチルオキシブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B22)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.40(m,3H),4.60(t,1H,J=5.7Hz),3.33−3.37(m,6H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.64−1.77(m,2H),1.54(s,4H),1.07(t,3H,J=6.9Hz),0.89(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例102]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘプチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B23)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),7.95−8.05(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.23−7.33(m,3H),4.54(t,1H,J=6.5Hz),3.18(s,3H,),1.81(d,3H,J=1.3Hz),1.60−1.80(m,4H),1.20−1.30(m,6H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例103]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(1−エチルオキシブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B24)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.94−8.04(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.42(m,3H),4.67−4.71(m,1H),3.36(t,2H,J=7.0Hz),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.60−1.78(m,2H),1.27−1.44(m,2H),1.12(t,3H,J=7.0Hz),0.89(t,3H,J=7.3Hz).
[実施例104]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシオクチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B25)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−8.05(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.31−8.38(m,3H),4.56(t,1H,J=6.5Hz),3.18(s,3H),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.60−1.81(m,2H),1.20−1.37(m,10H),0.81−0.86(m,3H).
[実施例105]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ペンチルオキシペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B26)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.94−8.04(m,3H),7.65(d,1H,J=2.0Hz),7.30−7.40(m,3H),4.62−4.66(m,1H),3.28(t,2H,J=6.4Hz),1.80(s,3H),1.60−1.75(m,2H),1.45−1.54(m,2H),1.22−1.33(m,8H),0.83−0.87(m,6H).
[実施例106]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(1−エチルオキシペンチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B24)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.95−8.04(m,3H),7.64−7.65(m,1H),7.30−7.41(m,3H),4.67(t,1H,J=6.9Hz),3.35(q,2H,J=6.9Hz),1.81(d,3H,J=1.3Hz),1.60−1.81(m,2H),1.23−1.41(m,4H),1.12(t,3H,J=6.9Hz),0.83−0.87(m,3H).
[実施例107]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシノニル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B28)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.95−8.05(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.31−7.39(m,3H),4.56(t,1H,J=7.2Hz),3.18(s,3H),1.81(s,3H),1.55−1.85(m,2H),1.17−1.45(m,12H),0.83(t,3H,J=6.3Hz).
[実施例108]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B29)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),7.90−7.98(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.23−7.33(m,3H),3.33(s,3H,),3.20−3.28(m,1H,),2.65−2.70(m,2H,),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.70−1.80(m,2H),1.32−1.40(m,2H),1.20−1.30(m,6H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例109]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−オクチルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B30)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−8.03(m,5H),7.64(d,1H,J=2.3Hz),7.30−7.42(m,5H),4.81(q,1H,J=6.4Hz),3.23−3.40(m,2H),1.81(s,3H),1.48−1.52(m,2H),1.40(d,3H,J=6.4Hz),1.22−1.29(m,10H),0.82−0.86(m,3H).
[実施例110]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ペンチルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B31)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−8.04(m,3H),7.65(d,1H,J=2.3Hz),7.30−8.43(m,3H),4.80(q,1H,J=6.3Hz),3.23−3.34(m,2H),1.48−1.55(m,2H),1.41(d,3H,J=6.4Hz),1.22−1.30(m,4H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例111]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(n−デシルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B32)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.04(dt,1H,J=7.7Hz,1.8Hz),7.94−7.99(m,2H),7.65(d,1H,J=2.5Hz),7.42(t,1H,J=7.0Hz),7.28−7.33(m,2H),4.57(s,2H),3.48(t,2H,6.6Hz),1.81(d,3H,J=1.3Hz),1.51−1.58(m,2H),1.22−1.35(m,14H),0.81−0.86(m,3H).
[実施例112]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(n−ペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B33)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.04(dt,1H,J=7.5Hz,1.9Hz),7.39−7.99(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.40−7.44(m,1H),7.28−7.34(m,2H),4.58(s,2H),3.49(t,2H,6.4Hz),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.51−1.60(m,2H),1.28−1.32(m,4H),0.84−0.89(m,3H).
[実施例113]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−プロピルオキシブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B34)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),7.95−8.05(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.30−7.38(m,3H),4.67(t,1H,J=6.4Hz),3.22(t,2H,J=6.5),1.81(d,3H,J=1.3Hz),1.30−1.84(m,6H),0.81−0.85(m,6H).
[実施例114]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B35)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),7.95−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.30−7.38(m,3H),4.67(t,1H,J=6.4Hz),3.22(t,2H,J=6.5),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.30−1.84(m,8H),0.81−0.85(m,6H).
[実施例115]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ペンチルオキシブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B36)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),7.94−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.3Hz),7.30−7.38(m,3H),4.66(t,1H,J=6.5Hz),3.22(t,2H,J=6.5),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.26−1.70(m,10H),0.81−0.85(m,6H).
[実施例116]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B37)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.94−8.03(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.40(m,3H),4.59(t,1H,J=6.6Hz),3.25−3.33(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.64−1.76(m,2H),1.44−1.55(m,2H),1.28−1.40(m,2H),0.89(t,3H,J=7.2Hz),0.86(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例117]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ヘキシルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B38)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.95−8.03(m,3H),7.65(s,1H),7.30−7.39(m,3H),4.58(t,1H,J=6.0Hz),3.18−3.47(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.64−1.79(m,2H),1.44−1.56(m,2H),1.16−1.37(m,6H),0.89(t,3H,J=7.5Hz),0.84(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例118]3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(4−メチルペンチルオキシ)プロピル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B39)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.91−7.95(m,3H),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.34(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.20−3.44(m,4H),2.73(t,2H,J=7.2Hz),1.76−1.90(m,2H),1.80(s,3H),1.44−1.56(m,4H),1.14−1.25(m,2H),0.86(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例119]3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{3−[3−(3,3−ジメチルブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B40)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.91−7.98(m,3H),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.34(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.37−3.41(m,4H),2.74(t,2H,J=7.2Hz),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.78−1.87(m,2H),1.44(t,2H,J=7.5Hz),0.90(s,9H).
[実施例120]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−プロピルオキシペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B41)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−8.04(m,3H),7.65(d,1H,J=2.0Hz),7.31−7.41(m,3H),4.63−4.67(m,1H),3.25(t,2H,J=6.6Hz),1.64−1.81(m,5H),1.52(q,2H,J=6.9Hz),1.26−1.40(m,4H),0.82−0.90(m,6H).
[実施例121]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシペンチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B42)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.94−8.03(m,3H),7.65(d,1H,J=2.3Hz),7.31−7.41(m,3H),4.63−4.67(m,1H),3.29(t,2H,J=6.4Hz),1.81(s,3H),1.60−1.78(m,2H),1.44−1.53(m,2H),1.28−1.40(m,6H),0.86(t,6H,J=7.2H).
[実施例122]3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{3−[3−(2−エチルブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B43)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.91−7.99(m,3H),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.34(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.25−3.42(m,4H),2.74(t,2H,J=7.8Hz),1.80−1.88(m,2H),1.81(d,3H,J=2.1Hz),1.25−1.42(m,5H),0.85(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例123]3−[4−(4−{3[3−(2−シクロペンチルエチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(B44)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.91−7.98(m,3H),7.63(d,1H,J=2.7Hz),7.34(s,1H),7.20−7.30(m,2H),3.24−3.44(m,4H),2.74(t,2H,J=7.2Hz),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.66−1.89(m,4H),1.40−1.64(m,5H),1.00−1.14(m,4H).
[実施例124]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−ペンチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B45)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.91−7.98(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.34(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.24−3.41(m,4H),2.74(t,2H,J=7.8Hz),1.77−1.90(m,2H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.44−1.55(m,2H),1.23−1.36(m,4H),0.84−0.89(m,3H).
[実施例125]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−ヘキシルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B46)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.91−7.99(m,3H),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.34(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.20−3.42(m,4H),2.74(t,2H,J=7.2Hz),1.77−1.87(m,2H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.45−1.51(m,2H),1.20−1.36(m,6H),0.86(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例126]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシウンデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B47)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.94−8.05(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.31−7.39(m,3H),4.54−4.58(m,1H),3.18(s,3H),1.81(s,3H),1.60−1.80(m,2H),1.21−1.36(m,16H),0.81−0.86(m,3H).
[実施例127]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシドデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B48)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.94−8.05(m,3H),7.64(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.38(m,3H),4.54−4.58(m,1H),3.17(s,3H),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.61−1.81(m,2H),1.21−1.36(m,18H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例128]3−(4−{4−[3−(3−n−ブチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B49)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.91−8.00(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.34(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.34−3.42(m,4H),2.74(t,2H,J=7.2Hz),1.78−1.88(m,5H),1.44−1.53(m,2H),1.25−1.39(m,2H),0.88(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例129]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B50)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.94−8.03(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.31−7.43(m,3H),4.77−4.84(m,1H),3.24−3.41(m,2H),1.81(s,3H),1.45−1.55(m,2H),1.41(d,3H,J=6.3Hz),1.29−1.37(m,2H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例130]3−(4−{4−[3−(1,4−ジブチルオキシブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B51)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.00−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.41(m,3H),4.68(t,1H,J=6.2Hz),3.28−3.33(m,6H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.60−1.76(m,4H),1.40−1.52(m,4H),1.23−1.37(m,4H),0.86(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例131]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−ヘキシルオキシ−1−メチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B52)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.01−8.06(m,2H),7.97(d,1H,J=8.7Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.40(m,3H),4.71(t,1H,J=6.6Hz),3.26−3.36(m,4H),3.18(s,3H),1.87−2.00(m,2H),1.81(s,3H),1.39−1.54(m,2H),1.20−1.32(m,6H),0.85(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例132]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ4−n−ペンチルオキシブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B53)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.00−8.06(m,2H),7.97(d,1H,J=8.4Hz),7.65(d,1H,J=2.1Hz),7.34−7.38(m,3H),4.60(t,1H,J=5.7Hz),3.22−3.40(m,4H),3.19(s,3H),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.66−1.85(m,2H),1.38−1.64(m,4H),1.21−1.29(m,4H),0.84(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例133]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3,3−ジメチルブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B54)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.94−8.03(m,3H),7.66(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.41(m,3H),4.65(dd,1H,J=8.8Hz,3.0Hz),3.15(s,3H),1.81(d,3H,J=1.6Hz),1.73(dd,1H,J=14.4Hz,8.6Hz),1.45(dd,1H,J=14.4Hz,2.8Hz),0.97(s,9H).
[実施例134]3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3−n−ブチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B55)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.94−8.06(m,3H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.35−7.41(m,3H),4.68−4.73(m,1H),3.34−3.54(m,4H),3.19(s,3H),1.85−2.01(m,2H),1.81(d,3H,J=1.6Hz),1.41−1.50(m,2H),1.25−1.37(m,2H),086(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例135]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(1−エチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B56)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.02(m,1H),7.62(d,1H,J=2.3Hz),7.41(s,1H),7.30−7.40(m,2H),4.42(s,1H),3.20−3.40(m,2H),1.69(s,3H),1.11(t,3H,J=7.0Hz),0.91(s,9H).
[実施例136]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチルオキシ4−ヘプチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B57)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.98(t,1H,J=7.3Hz),7.62(d,1H,J=2.4Hz),7.51(t,1H,J=7.0Hz),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.27(t,1H,J=7.8Hz),3.17(s,3H),1.80−2.00(m,4H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),0.75−1.35(m,10H).
[実施例137]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B58)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.02(m,1H),7.65(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.44(m,3H),4.57(t,1H,J=6.8Hz),3.18(s,3H),1.69(d,3H,J=1.1Hz),1.20−1.83(m,8H),0.84(t,3H,J=6.1Hz).
[実施例138]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキシ2,4−ジメチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B59)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.30(s,2H),8.03(m,1H),7.56(d,1H,J=3.1Hz),7.30−7.44(m,3H),3.33(s,3H),2.50−2.70(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),0.90(d,12H,J=6.7Hz).
[実施例139]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ4−メチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B60)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.03(bs,2H),8.29(d,2H,J=1.2Hz),8.03(m,1H),7.66(d,1H,J=0.9Hz),7.31−7.45(m,3H),4.55(t,1H,J=6.3Hz),3.18(d,3H,J=1.2Hz),1.69(s,3H),1.10−1.85(m,5H),0.85(d,6H,J=6.7Hz).
[実施例140]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B61)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.03(bs,2H),8.29(s,2H),8.02(m,1H),7.64(d,1H,J=1.5Hz),7.29−7.45(m,3H),4.56(t,1H,J=6.4Hz),3.18(s,3H),1.69(s,3H),1.15−1.85(m,16H),0.83(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例141]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−エチルオキシ3,3−ジメチルブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B62)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.00(dt,1H,J=1.8,7.6Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.29−7.45(m,3H),4.77(dd,1H,J=2.4,8.8Hz),3.25−3.40(m,2H),1.69(s,3H),1.68(m,1H),1.43(dd,1H,J=2.4,14.3Hz),1.12(t,3H,J=6.9Hz),0.99(s,9H).
[実施例142]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルチオシ−1−n−ペンチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B63)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.35(s,1H),8.16(d,1H,J=9.9Hz),8.00−8.08(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.42(m,2H),4.82(q,1H,J=4.2Hz),3.10−3.50(m,2H),2.58(t,2H,J=7.5Hz),2.06(s,3H),1.82−2.02(m,2H),1.46−1.58(m,2H),1.20−1.36(m,4H),0.85(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例143]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B64)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),8.03(dt,1H,J=7.0Hz,2.2Hz),7.62(d,1H,J=2.5Hz),7.28−7.41(m,3H),4.32(s,1H),3.15(s,3H),1.69(d,3H,J=1.3Hz),0.91(s,9H).
[実施例144]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[1−(4−エチルオキシブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B65)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.03(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(t,1H,J=6.0Hz),7.64(d,1H,J=2.1Hz),7.40(s,1H),7.30−7.37(m,2H),4.59(t,1H,J=6.0Hz),3.00−3.70(m,6H),1.60−1.86(m,2H),1.69(s,3H),1.41−1.63(m,4H),1.07(t,3H,J=6.9Hz),0.89(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例145]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B66)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.4Hz,7.2Hz),7.63(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.5Hz),7.21−7.32(m,2H),3.42(t,2H,J=6.0Hz),3.04(s,2H),2.76(t,2H,J=7.2Hz),1.80−1.91(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),0.89(s,9H).
[実施例146]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[1−n−ペンチルオキシプロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B67)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=2.4Hz,6.9Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.40(m,3H),4.59(t,1H,J=6.9Hz),3.20−3.42(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.64−1.81(m,2H),1.46−1.56(m,2H),1.23−1.34(m,4H),0.89(t,3H,J=7.2Hz),0.85(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例147]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘプチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B68)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.29(d,2H,J=0.9Hz),8.03(t,1H,J=7.3),7.64(d,1H,J=2.3Hz),7.31−7.40(m,3H),4.56(t,1H,J=6.5Hz),3.18(s,3H),1.60−1.80(m,4H),1.70(d,3H,J=1.3Hz),1.20−1.30(m,6H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例148]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシオクチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B69)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(d,2H,J=0.9Hz),7.99−8.10(m,1H),7.64(d,1H,J=1.3Hz),7.31−7.40(m,3H),4.56(t,1H,J=6.5Hz),3.18(s,3H),1.69(d,3H,J=1.3Hz),1.58−1.84(m,2H),1.16−1.40(m,10H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例149]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ペンチルオキシペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B70)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),8.00(dt,1H,J=7.4Hz,2.2Hz),7.64(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.40(m,3H),4.64(dt,1H,J=1.6Hz,5.5Hz),3.28(t,2H,J=6.6Hz),1.69(d,3H,J=1.3Hz),1.62−1.73(m,2H),1.45−1.52(m,2H),1.22−1.33(m,8H),0.82−0.87(m,6H).
[実施例150]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(1−エチルオキシペンチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B71)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,1H),8.00(dt,1H,J=7.3Hz,2.0Hz),7.64(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.40(m,3H),4.67(t,1H,J=6.6Hz),3.35(q,2H,J=6.9Hz),1.63−1.73(m,5H),1.27−1.33(m,4H),1.12(t,3H,J=6.9Hz),0.83−0.87(m,3H).
[実施例151]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシノニル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B72)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(m,1H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.41(d,1H,J=1.2Hz),7.32−7.38(m,2H),4.52(t,1H,J=6.6Hz),3.20(s,3H),1.68−1.84(m,5H),1.18−1.40(m,12H),0.87(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例152]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキシオクチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B73)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.93(dt,1H,J=1.8Hz,7.5Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.20−7.31(m,2H),3.25(s,3H),3.19(m,1H),2.62−2.80(m,2H),1.72−1.77(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.40−1.54(m,2H),1.20−1.38(m,6H),0.86(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例153]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−(3−メチルブチルオキシ)プロピル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B74)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=2.4Hz,6.9Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.40(t,1H,J=1.5Hz),7.31−7.38(m,2H),4.59(t,1H,J=6.0Hz),3.12−3.43(m,2H),1.63−1.81(m,3H),1.37−1.44(m,2H),0.89(t,3H,J=7.2Hz),0.86(t,3H,J=6.6Hz),0.82(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例154]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−オクチルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B75)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=7.5Hz,2.0Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.42(m,1H),7.32(t,2H,J=7.7Hz),4.79(q,1H,J=6.7Hz),3.23−3.40(m,2H),1.69(s,3H),1.45−1.40(m,2H),1.41(d,3H,6.4Hz),1.22−1.30(m,8H),0.81−0.86(m,3H).
[実施例155]3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−n−デシルオキシメチル−2−フルオロフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B76)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.03(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=7.7Hz,1.3Hz),7.64(d,1H,J=2.5Hz),7.38−7.45(m,2H),7.31(t,1H,J=7.7Hz),4.58(s,2H),3.48(t,2H,6.5Hz),1.69(s,3H),1.49−1.58(m,2H),1.22−1.33(m,14H),0.82−0.86(m,3H).
[実施例156]3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−(n−ペンチルオキシメチル)フェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B77)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=7.5Hz,1.8Hz),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.40−7.46(m,2H),7.31(t,1H,J=7.6Hz),4.58(s,2H),3.49(t,2H,6.4Hz),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.52−1.60(m,2H),1.28−1.33(m,4H),0.84−0.89(m,3H).
[実施例157]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−プロピルオキシブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B78)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.29(d,2H,J=0.9Hz),8.03(t,1H,J=7.3),7.64(d,1H,J=2.3Hz),7.31−7.40(m,3H),4.67(t,1H,J=6.5Hz),3.21(t,2H,J=6.5),1.66(d,3H,J=1.3Hz),1.30−1.84(m,6H),0.81−0.85(m,6H).
[実施例158]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B79)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),8.27(d,2H,J=0.9Hz),8.00(t,1H,J=7.4),7.63(d,1H,J=2.3Hz),7.31−7.38(m,3H),4.67(t,1H,J=6.4Hz),3.21(t,2H,J=6.5),1.69(d,3H,J=1.3Hz),1.20−1.84(m,8H),0.81−0.85(m,6H).
[実施例159]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ペンチルオキシブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B80)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),8.28(d,2H,J=0.9Hz),8.00(t,1H,J=7.4),7.63(d,1H,J=2.3Hz),7.31−7.38(m,3H),4.65(t,1H,J=6.4Hz),3.21(t,2H,J=6.5),1.70(d,3H,J=1.3Hz),1.20−1.70(m,10H),0.81−0.85(m,6H).
[実施例160]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−プロピルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B81)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=2.1Hz,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.43(m,3H),4.60(t,1H,J=6.3Hz),3.21−3.40(m,3H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.64−1.82(m,2H),1.47−1.59(m,2H),0.89(t,3H,J=7.5Hz),0.88(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例161]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B82)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=2.1Hz,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.5Hz),7.31−7.38(m,2H),4.59(t,1H,J=6.6Hz),3.24−.37(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.45−1.55(m,2H),1.28−1.40(m,4H),0.89(t,3H,J=7.5Hz),0.86(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例162]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ヘキシルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B83)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=2.7Hz,6.9Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.40(m,3H),4.59(t,1H,J=6.6Hz),3.25−3.39(m,2H),1.64−1.81(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.49−1.56(m,2H),1.16−1.36(m,6H),0.89(t,3H,J=7.2Hz),0.84(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例163]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(4−メチルペンチルオキシ)プロピル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B84)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.4Hz,7.2Hz),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.21−7.30(m,2H),3.32−3.41(m,4H),2.74(t,2H,J=7.8Hz),1.78−1.88(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.45−1.56(m,3H),1.14−1.22(m,2H),0.86(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例164]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(3,3−ジメチルブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B85)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=1.8Hz,7.8Hz),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.41(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.25−3.48(m,4H),2.74(t,2H,J=7.5Hz),1.78−1.87(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.44(t,2H,J=7.5Hz),0.90(s,9H).
[実施例165]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−プロピルオキシペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B86)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.00(dt,1H,J=7.5Hz,2.0Hz),7.64(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.41(m,3H),4.63−4.67(m,1H),3.25(t,2H,6.4Hz),1.64−1.78(m,5H),1.52(q,2H,J=6.9Hz),1.28−1.33(m,4H),0.84−0.90(m,6H).
[実施例166]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシペンチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B87)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.00(dt,1H,J=7.5Hz,2.2Hz),7.64−7.65(m,1H),7.30−7.41(m,3H),4.62−4.67(m,1H),3.29(t,2H,6.4Hz),1.60−1.80(m,5H),1.45−1.54(m,2H),1.28−1.40(m,6H),0.82−0.88(m,6H).
[実施例167]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2−エチルブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B88)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.4Hz,7.5Hz),7.63(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.5Hz),7.21−7.30(m,2H),3.40(t,2H,J=6.3Hz),3.26(d,2H,J=5.4Hz),2.74(t,2H,J=7.2Hz),1.74−1.91(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.20−1.42(m,5H),0.85(t,6H,J=7.8Hz).
[実施例168]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2−シクロペンチルエチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B89)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.4Hz,7.2Hz),7.63(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.5Hz),7.20−7.30(m,2H),3.20−3.46(m,4H),2.74(t,2H,J=7.8Hz),1.60−1.90(m,4H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),,1.44−1.59(m,5H),1.02−1.15(m,4H).
[実施例169]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−ペンチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B90)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.1Hz,6.6Hz),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.40(s,1H),7.21−7.30(m,2H),3.33−3.42(m,4H),2.74(t,2H,J=7.5Hz),1.78−1.88(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.44−1.57(m,2H),1.26−1.31(m,4H),0.87(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例170]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシウンデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B91)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.99−8.05(m,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.56(t,1H,J=6.5Hz),3.18(s,3H),1.60−1.80(m,5H),1.14−1.36(m,16H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例171]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシドデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B92)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.00−8.05(m,1H),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.31−7.41(m,3H),4.56(t,1H,J=6.4Hz),3.18(s,3H),1.60−1.80(m,5H),1.20−1.36(m,18H),0.81−0.85(m,3H).
[実施例172]3−(4−{4−[3−(3−n−ブチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B93)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.04(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.4Hz,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.21−7.32(m,2H),3.20−3.42(m,4H),2.74(t,2H,J=8.1Hz),1.78−1.88(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.44−1.53(m,2H),1.27−1.39(m,2H),0.88(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例173]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B94)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.4Hz,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.41(d,1H,J=1.2Hz),7.21−7.31(m,2H),3.52(m,1H),3.35−3.41(m,2H),2.74(t,2H,J=8.1Hz),1.76−1.85(m,2H),1.69(d,3H,J=1.8Hz),1.09(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例174]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−プロピルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B95)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=1.8Hz,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.41(1,1H),7.21−7.31(m,2H),3.30−3.42(m,4H),2.74(t,2H,J=7.8Hz),1.78−1.88(m,2H),1.69(s,3H),1.49−1.58(m,2H),0.88(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例175]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−ヘキシルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B96)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.93(dt,1H,J=2.7Hz,7.8Hz),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.41(d,1H,J=1.5Hz),7.21−7.31(m,2H),3.20−3.45(m,4H),2.74(t,2H,J=7.5Hz),1.78−1.87(m,2H),1.69(d,3H,J=1.8Hz),1.44−1.53(m,2H),1.21−1.36(m,6H),0.86(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例176]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−プロピルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B97)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=7.6Hz,1.8Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.45(m,3H),4.80(t,1H,J=6.4Hz),3.20−3.39(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.52(qint,2H,J=7.0Hz),1.41(d,3H,J=6.4Hz),0.87(t,3H,J=7.3Hz).
[実施例177]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B98)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=7.3Hz,1.8Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.44(m,1H),7.34(t,2H,J=7.6Hz),4.80(q,1H,J=6.4Hz),3.25−3.41(m,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.45−1.55(m,2H),1.41(d,3H,J=6.4Hz),1.29−1.37(m,2H),0.86(t,3H,J=7.3Hz).
[実施例178]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B99)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.00(dt,1H,J=7.5Hz,1.9Hz),7.64(d,1H,J=2.5Hz),7.31−7.43(m,3H),4.80(q,1H,J=6.4Hz),3.23−3.40(m,2H),1.69(d,3H,J=1.4Hz),1.46−1.53(m,2H),1.41(d,3H,J=6.4Hz),1.20−1.35(m,6H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例179]3−(4−{4−[3−(1,4−ジブチルオキシブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B100)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01(dt,1H,J=2.1Hz,6.8Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.41(d,1H,J=1.5Hz),7.31−7.38(m,2H),4.68(t,3H,J=6.2Hz),3.16−3.20(m,6H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.55−1.75(m,4H),1.40−1.54(m,4H),1.25−1.37(m,4H),0.85(dt,6H,J=1.2Hz,6.9Hz).
[実施例180]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−ヘキシルオキシ−1−メチルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B99)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.03(dt,1H,J=2.1Hz,6.6Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.41(m,3H),4.71(m,1H,),3.25−3.40(m,4H),3.18(s,3H),1.83−2.01(m,2H),1.69(s,3H),1.40−1.50(m,2H),1.18−1.32(m,6H),0.85(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例181](Z)−3−(4−{4−[3−(4−メチルペンチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B121)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.56(bs,1H),12.96(bs,1H),7.89−7.96(m,3H),7.63(d,1H,J=2.6Hz),7.20−7.31(m,2H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),2.67(t,2H,J=7.6Hz),1.53−1.62(m,3H),1.20−1.27(m,2H),0.88(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例182](Z)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B122)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.00−8.06(m,1H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.31−7.41(m,3H),4.69−4.74(m,1H),3.48−3.55(m,1H),3.25−3.40(m,3H),1.86−2.03(m,2H),1.69(s,3H),1.43−1.54(m,2H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例183](E)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B134)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.84(dd,1H,J=1.8,6.9Hz),7.72(s,1H),7.33(s,1H),7.12−7.23(m,2H),3.62(s,3H),2.60−2.65(m,2H),1.81(s,3H),1.45−1.51(m,2H),0.98(s,9H).
[実施例184](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル−2−メチルオキシアクリル酸(B169)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.20(bs,1H),12.99(bs,1H),8.25(s,2H),7.90−7.96(m,1H),7.62−7.63(m,1H),7.20−7.30(m,2H),6.73(s,1H),3.61(s,3H),2.67(t,2H,J=7.6Hz),1.53−1.66(m,3H),1.20−1.27(m,2H),0.88(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例185](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B170)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.51(bs,1H),13.00(bs,1H),8.25(s,2H),7.89−7.95(m,1H),7.63(d,1H,J=2.6Hz),7.19−7.31(m,2H),6.73(s,1H),3.62(s,3H),2.62−2.68(m,2H),1.45−1.50(m,2H),0.97(s,9H).
[実施例186](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシプロピル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B195)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.41(m,3H),4.52(t,1H,J=6.3Hz),3.20(s,3H),1.65−1.85(m,5H),0.87(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例187](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−プロピルオキシプロピル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B216)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.92−8.05(m,3H),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.42(m,3H),4.60(t,1H,J=6.6Hz),3.10−3.42(m,2H),1.65−1.86(m,5H),1.47−1.59(m,2H),0.85−0.92(m,6H).
[実施例188](E)−3−(4−{4−[3−(シクロヘキシルプロピルオキシメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルアクリル酸(B233)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.6Hz),7.32−7.35(m,3H),4.40(d,1H,J=7.0Hz),3.17−3.23(m,2H),1.93−1.97(m,1H),1.04−1.64(m,12H),0.86(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例190](E)−3−(4−{4−[3−(1−ブチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B255)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),7.95−8.05(m,3H),7.61−7.62(m,1H),7.32−7.34(m,3H),4.39(s,1H),3.22(t,2H,J=6.3Hz),1.81(s,3H),1.33−1.51(m,4H),0.84−0.91(m,12H).
[実施例191](E)−3−(4−{4−[3−(ブチルオキシシクロヘキシルメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B264)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.94−8.04(m,3H),7.64(d,1H,J=2.6Hz),7.32−7.34(m,3H),4.39(d,1H,J=7.0Hz),3.22−3.27(m,2H),1.93−1.97(m,1H),1.04−1.64(m,14H),0.86(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例192](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシヘキシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B347)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.90−8.00(m,3H),7.72(s,1H),7.24−7.45(m,3H),4.56−4.60(m,1H),3.62(s,3H),3.16(s,3H),1.81(s,3H),1.20−1.78(m,8H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例192](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ5−メチルヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B348)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.89−7.97(m,3H),7.72(s,1H),7.24−7.34(m,3H),4.53−4.57(m,1H),3.61(s,3H),3.16(s,3H),1.81(s,3H),0.87−1.72(m,13H).
[実施例193](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B349)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.89(dd,1H,J=1.8,7.5Hz),7.71(s,1H),7.31−7.36(m,2H),7.25(t,1H,J=7.8Hz),4.69(d,1H,J=7.8Hz),3.63(s,3H),3.13(s,3H),1.81(s,3H),1.63−1.71(m,1H),1.40(d,1H,J=14.4Hz),1.00(s,9H).
[実施例194](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B354)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.90−8.00(m,3H),7.72(s,1H),7.24−7.36(m,3H),4.554.59(m,1H),3.61(s,3H),3.16(s,3H),1.81(s,3H),1.50−1.78(m,2H),1.16−1.50(m,14H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例195](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシウンデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B355)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.90−8.00(m,3H),7.73(s,1H),7.24−7.36(m,3H),4.56−4.59(m,1H),3.61(s,3H),3.15(s,3H),1.81(s,3H),1.50−1.78(m,2H),1.16−1.50(m,16H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例196](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−プロピルオキシプロピル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B380)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.90(s,1H),7.87(s,1H),7.58(s,1H),7.48−7.52(m,1H),7.46(s,1H),7.25−7.30(m,1H),7.18(t,1H,J=7.5Hz),3.58(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),3.41(t,2H,J=6.6Hz),2.80(t,2H,J=8.4Hz),1.91−2.02(m,5H),1.63(q,2H,J=7.2Hz),0.95(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例197](E)−3−(4−{4−[3−(シクロヘキシル−プロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B397)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.89(dd,1H,J=1.8,6.9Hz),7.71(s,1H),7.34(s,1H),7.22−7.31(m,2H),4.40(d,1H,J=6.9Hz),3.59(s,3H),3.06−3.25(m,2H),1.90−2.00(m,1H),1.81(s,3H),1.44−1.76(m,6H),1.36−1.28(m,1H),1.00−1.20(m,5H),0.87(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例198](E)−3−(4−{4−[3−(1−ブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B418)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),7.89−8.05(m,3H),7.72(s,1H),7.31−7.36(m,2H),7.26(t,1H,J=7.8Hz),4.55−4.63(m,1H),3.61(s,3H),1.81(s,3H),1.62−1.76(m,2H),1.43−1.55(m,2H),1.28−1.41(m,2H),0.84−0.95(m,6H).
[実施例199](E)−3−(4−{4−[3−(3−ブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B419)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.91(s,1H),7.88(s,1H),7.58(s,1H),7.49(d,1H,J=7.5Hz),7.46(s,1H),7.25−7.29(m,1H),7.17(t,1H,J=7.8Hz),3.58(s,3H),3.50(t,1H,J=6.6Hz),3.45(t,1H,J=6.9Hz),2.80(t,2H,J=8.4Hz),1.90−2.02(m,5H),1.53−1.64(m,2H),1.34−1.48(m,2H),0.94(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例200](E)−3−(4−{4−[3−(1−ブチルオキシ2,2−ジメチル−プロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B425)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.88−8.10(m,3H),7.70(s,1H),7.34(s,1H),7.22−7.31(m,2H),4.40(s,1H),3.57(s,3H),1.81(s,3H),1.32−1.55(m,4H),0.85−0.92(m,12H).
[実施例201](E)−3−(4−{4−[3−(シクロヘキシル−ペンチルオキシ−メチル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B484)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.86−7.95(m,1H),7.70(s,1H),7.34(s,1H),7.22−7.30(m,2H),4.39(d,1H,J=7.2Hz),3.59(s,3H),3.21−3.28(m,2H),1.88−2.00(m,1H),1.81(s,3H),1.44−1.78(m,6H),1.00−1.36(m,10H),0.83−0.87(m,3H).
[実施例202](E)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチル−プロピルオキシ)−プロピル]−2−メチルオキシフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロ−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B488)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.84−7.90(m,1H),7.73(s,1H),7.34(s,1H),7.14−7.25(m,2H),3.62(s,3H),3.45(t,2H,J=6.3Hz),3.06(s,2H),2.74(t,2H,J=6.3Hz),1.81−1.90(m,5H),1.90(s,9H).
[実施例203](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(3−ヘキシルオキシ−プロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B505)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.86(dd,1H,J=1.5,7.5Hz),7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.23(dd,2H,J=1.5,7.5Hz),7.16(t,1H,J=7.5Hz),3.61(s,3H),3.20−3.46(m,4H),2.69−2.74(m,2H),1.76−1.88(m,5H),1.46−1.56(m,2H),1.20−1.38(m,6H),1.84−0.89(m,3H).
[実施例204](E)−3−(4−{4−[3−(シクロヘキシル−ヘキシルオキシ−メチル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B519)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.89(dd,1H,J=2.7,7.5Hz),7.70(s,1H),7.34(s,1H),7.22−7.29(m,2H),4.39(d,1H,J=7.2Hz),3.59(s,3H),1.90−2.00(m,1H),1.81(s,3H),1.02−1.76(m,16H),1.32−1.55(m,4H),0.85(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例205](E)−3−[4−(4−{3−[3−(3,3−ジメチル−ブチルオキシ)−プロピル]−2−メチルオキシフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロ−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B521)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.91(s,1H),7.88(s,1H),7.58(s,1H),7.43−7.54(m,2H),7.25−7.30(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),3.58(s,3H),3.46−3.52(m,4H),2.80(t,2H,J=8.1Hz),1.90−2.30(m,5H),1.54(t,2H,J=7.5Hz),0.94(s,9H).
[実施例206](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシルフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイルフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B533)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.00−8.05(m,1H),7.89−7.95(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.39(m,2H),6.67(s,1H),4.55−4.59(m,1H),3.72(s,3H),3.18(s,3H),1.64−1.76(m,2H),1.26−1.41(m,6H),0.81−0.86(m,3H)。
[実施例207](Z)−3−(4−{4−[3−(3−ブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B790)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.83(s,1H),7.80(s,1H),7.48(d,1H,J=7.8Hz),7.44(s,1H),7.26−7.30(m、1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),6.91(s,1H),3.90(s,3H),3.58(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),3.44(t,2H,J=6.3Hz),2.80(t,2H,J=8.1Hz),1.91−2.05(m,2H),1.53−1.63(m,2H),1.34−1.46(m,2H),0.94(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例208](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシプロピル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B896)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.95−8.06(m,1H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.32−7.42(m,3H),4.52(t,1H,J=6.3Hz),3.20(s,3H),1.66−1.84(m,5H),0.87(t,1H,J=7.5Hz).
[実施例209](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3−プロピルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B897)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.00−8.06(m,1H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.31−7.41(m,3H),4.69−4.74(m,1H),3.48−3.55(m,1H),3.25−3.40(m,3H),1.86−2.03(m,2H),1.69(s,3H),1.43−1.54(m,2H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例210](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ4−ペンチルオキシ−ブチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B899)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.97−8.06(m,1H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.40(m,3H),4.60(t,1H,J=6.0Hz),3.19(s,3H),1.66−1.82(m,5H),1.41−1.65(m,4H),1.22−1.30(m,4H),0.81−0.86(m,3H).
[実施例211](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3,3−ジメチルブチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B905)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.97−8.03(m,1H),7.65(d,1H,J=2.5Hz),7.30−7.40(m,3H),4.64−4.68(m,1H),3.25(s,3H),1.69−1.77(m,4H),1.42−1.48(m,1H),0.97(s,9H).
[実施例212](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2,2−ジメチル−1−プロピルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B927)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.30(s,2H),7.99−8.04(m,1H),7.61−7.62(m,1H),7.32−7.41(m,3H),4.40(s,1H),3.16−3.33(m,2H),169(s,3H),1.47−1.55(m,2H),0.84−0.91(m,12H).
[実施例213](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(シクロヘキシルプロピルオキシメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B936)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.30(s,1H),7.98−8.03(m,1H),7.63(d,1H,J=2.3Hz),7.32−7.40(m,3H),4.40(d,1H,J=7.0Hz),3.18−3.23(m,2H),1.93−1.97(m,1H),1.04−1.64(m,12H),0.86(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例214](E)−3−(4−{4−[3−(1−ブチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B958)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.99−8.04(m,1H),7.61−7.62(m,1H),7.32−7.41(m,3H),4.40(s,1H),3.32(t,2H,J=6.3Hz),169(s,3H),1.29−1.53(m,4H),0.84−0.91(m,12H).
[実施例215](E)−3−(4−{4−[3−(ブチルオキシシクロヘキシルメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B967)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,1H),7.98−8.03(m,1H),7.63(d,1H,J=2.3Hz),7.32−7.40(m,3H),4.40(d,1H,J=7.0Hz),3.18−3.23(m,2H),1.93−1.97(m,1H),1.04−1.64(m,14H),0.86(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例216](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ5−メチルヘキシル)−フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1053)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),9.29(s,1H),7.89−7.92(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.24−7.37(m,3H),4.53−4.57(m,1H),3.61(s,3H),3.16(s,3H),0.87−1.72(m,16H).
[実施例217](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ3,3−ジメチル−ブチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1054)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.29(s,2H),7.89(dd,1H,J=1.6,7.5Hz),7.71(s,1H),7.40(d,1H,J=1.5Hz),7.34(dd,1H,J=2.1,7.8Hz),7.25(t,1H,J=7.8Hz),4.69(d,1H,J=7.5Hz),3.63(s,3H),3.13(s,3H),1.63−1.71(m,4H),1.36−1.44(m,1H),1.00(s,9H).
[実施例218](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1059)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.92(dd,1H,J=2.4,7.2Hz),7.72(s,1H),7.41(d,1H,J=1.2Hz),7.24−7.38(m,2H),4.55−4.59(m,1H),3.62(s,3H),3.15(s,3H),1.50−1.78(m,4H),1.18−1.50(m,15H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例219](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシウンデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1060)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.92(dd,1H,J=2.4,7.5Hz),7.72(s,1H),7.41(d,1H,J=1.5Hz),7.24−7.33(m,2H),4.55−4.59(m,1H),3.62(s,3H),3.16(s,3H),1.50−1.78(m,4H),1.18−1.50(m,17H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例220](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(シクロヘキシル−プロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1102)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.29(s,2H),7.89(dd,1H,J=2.1,7.5Hz),7.70(s,1H),7.41(d,1H,J=1.5Hz),7.30(dd,1H,J=2.1,7.5Hz),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.40(d,1H,J=6.9Hz),3.59(s,3H),3.17−3.24(m,2H),1.88−2.00(m,1H),1.69(s,3H),1.44−1.70(m,4H),1.00−1.38(m,6H),0.87(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例221](E)−3−(4−{4−[3−(1−ブチルオキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1122)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.29(s,2H),7.91(dd,1H,J=1.8,7.8Hz),7.72(s,1H),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.37(dd,1H,J=1.5,7.5Hz),7.27(t,1H,J=7.8Hz),4.80−4.86(m,1H),3.62(s,3H),1.69(s,3H),1.23−1.55(m,7H),0.85(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例222](E)−3−(4−{4−[3−(3−ブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1124)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.32(s,2H),7.65(s,1H),7.49(d,1H,J=9.0Hz),7.46(s,1H),7.24−7.28(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),3.58(s,3H),3.49(t,2H,J=6.6Hz),3.44(t,2H,J=6.6Hz),2.79(t,2H,J=7.8Hz),1.90−2.05(m,2H),1.86(bs,3H),1.53−1.63(m,2H),1.33−1.46(m,2H),0.93(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例223](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1238)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.25(s,2H),7.99−8.05(m,1H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.31−7.39(m,2H),6.73(s,1H),4.55−4.59(m,1H),3.62(s,3H),3.18(s,3H),1.61−1.79(m,2H),1.26−1.41(m,6H),0.80−0.86(m,3H).
[実施例224](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイルフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1250)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.25(s,2H),8.05(t,1H,J=7.6Hz),7.64(s,1H),7.33−7.35(m,2H),6.73(s,1H),4.56(t,1H,J=7.6Hz),3.61(s,3H),3.17(s,3H),1.70−1.80(m,2H),1.22−1.38(m,14H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例225](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1437)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.25(s,2H),7.89−7.94(m,1H),7.72(s,1H),7.24−7.34(m,2H),6.73(s,1H),4.55−4.59(m,1H),3.62(s,6H),3.15(s,3H),1.18−1.80(m,16H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例226](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシウンデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1438)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.25(s,2H),7.89−7.94(m,1H),7.72(s,1H),7.24−7.34(m,2H),6.73(s,1H),4.55−4.59(m,1H),3.62(s,6H),3.15(s,3H),1.18−1.80(m,18H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例227](E)−3−(4−{4−[3−(2−エチルオキシ1−メチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1728)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.66(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.47(q,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.79(s,3H),1.10(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例228](Z)−3−(4−{4−[3−(2−エチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1729)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.92(s,1H),7.90(s,1H),7.66(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.71(s,3H),3.55−3.68(m,2H),3.47(q,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.10(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例229](E)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1730)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.66(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.79(s,3H),1.40−1.50(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.80(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例230](Z)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1731)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.92(s,1H),7.90(s,1H),7.66(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.71(s,3H),3.55−3.68(m,2H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.40−1.50(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.80(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例231](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ2−(3−メチルブチルオキシ)エチル]フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1732)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.66(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.79(s,3H),1.50−1.60(m,1H),1.22−1.34(m,2H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例232](Z)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ2−(3−メチルブチルオキシ)エチル]フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1733)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.92(s,1H),7.90(s,1H),7.66(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.68(s,3H),3.55−3.68(m,2H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.50−1.60(m,1H),1.22−1.34(m,2H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例233](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1734)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.47(q,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.69(s,3H),1.10(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例234](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1735)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.71(s,3H),3.55−3.68(m,2H),3.47(q,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.10(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例235](E)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1736)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.69(s,3H),1.40−1.50(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.80(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例236](Z)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシ1−メチルオキシエチル)−2−フルオロフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1737)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.61(s,3H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.40−1.50(m,2H),1.22−1.34(m,2H),0.80(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例237](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ2−(3−メチルブチルオキシ)エチル]フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1738)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.79(s,3H),1.50−1.60(m,1H),1.22−1.34(m,2H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例238](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ2−(3−メチルブチルオキシ)エチル]フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1739)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.55−3.68(m,2H),3.61(s,3H),3.42(t,2H,J=7.0Hz),3.25(s,3H),1.50−1.60(m,1H),1.22−1.34(m,2H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例239](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[6−(3−メチルオキシ−3−メチルブチル)−4,5−ジヒドロナフチノ[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1742)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.99(s,1H),7.96(s,1H),7.93(t,1H,J=7.5Hz),7.62(d,1H,J=2.3Hz),7.33(s,1H),7.19−7.28(m,2H),3.62(t,2H,J=6.7Hz),2.69(t,2H,J=6.7Hz),1.79(s,3H),1.70−1.79(m,2H),1.58−1.69(m,2H),1.30−1.49(m,2H).
[実施例240](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3−メチルスルファニルプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1744)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.67(d,1H,J=2.7Hz),7.30−7.44(m,3H),4.71−4.75(m,1H),3.20(s,3H),2.56(t,2H,J=7.5Hz),1.76−2.10(m,8H).
[実施例241](E)−3−(4−{4−[3−(3−t−ブチルオキシブチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1746)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.90−8.00(m,3H),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.20−7.34(m,3H),3.66−3.71(m,1H),2.64−2.77(m,2H),1.81(s,3H),1.62−1.70(m,2H),1.07−1.15(m,12H).
[実施例242](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキシヘプチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1747)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.93(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,3H),7.33(s,1H),7.20−7.30(m,2H),3.25(s,3H),3.17−3.22(m,1H),2.65−2.72(m,2H),1.78(s,3H),1.70−1.78(m,2H),1.45−1.53(m,2H),1.22−1.38(m,4H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例243](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(2−メチルオキシエチルオキシ)プロピル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1748)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.93(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.33(s,1H),7.20−7.30(m,2H),3.40−3.50(m,6H),3.25(s,3H),2.74(t,2H,J=7.4Hz),1.80−1.88(m,2H),1.80(s,3H).
[実施例244](E)−3−{4−[4−(3−{1−[2−(2−エチルオキシエチルオキシ)−エチルオキシ]−プロピル}−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1749)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.92−8.07(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.44(m,3H),4.67(t,1H,J=6.3Hz),3.20−3.56(m,10H),1.67−1.82(m,5H),1.09(t,3H,J=7.2Hz),0.89(t,3H,J=7.2Hz),
[実施例245](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1750)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.90−7.95(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.20−7.36(m,3H),3.89−3.97(m,1H),3.69−3.76(m,1H),3.58−3.65(m,1H),3.45(t,4H,J=6.3Hz),2.74(t,2H,J=7.5Hz),1.70−1.94(m,8H),1.50−1.60(m,1H).
[実施例246](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキシヘプチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1751)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.29(s,2H),7.85(t,1H,J=7.6Hz),7.64(s,1H),7.40(s,1H),7.20−7.31(m,2H),3.25(s,3H),3.17−3.22(m,1H),2.65−2.72(m,2H),1.70−1.80(m,2H),1.68(s,3H),1.45−1.53(m,2H),1.22−1.38(m,4H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例247](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチルオキシデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1752)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.28(s,2H),7.94(t,1H,J=7.6Hz),7.64(s,1H),7.40(s,1H),7.20−7.31(m,2H),3.20(s,3H),3.17−3.22(m,1H),2.65−2.72(m,2H),1.70−1.80(m,2H),1.68(s,3H),1.45−1.53(m,2H),1.22−1.38(m,8H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例248](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(2−メチルオキシエチルオキシ)プロピル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1753)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.28(s,2H),7.94(t,1H,J=7.6Hz),7.64(s,1H),7.40(s,1H),7.20−7.31(m,2H),3.40−3.50(m,6H),3.25(s,3H),2.73(t,2H,J=7.4Hz),1.80−1.88(m,2H),1.68(s,3H).
[実施例249](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−{1−[2−(2−エチルオキシエチルオキシ)−エチルオキシ]−プロピル}−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1754)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.02(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.44(m,2H),7.33(t,1H,J=7.5Hz),4.67(t,1H,J=6.0Hz),3.39−3.56(m,10H),1.67−1.78(m,5H),1.09(t,3H,J=7.2Hz),0.89(t,3H,J=6.9Hz),
[実施例250](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1755)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=2.1,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.20−7−32(m,2H),3.89−3.97(m,1H),3.69−3.76(m,1H),3.58−3.65(m,1H),3.45(t,2H,J=6.6Hz),2.74(t,2H,J=7.2Hz),1.73−1.94(m,4H),1.69(d,3H,J=1.8Hz),1.50−1.59(m,1H)
[実施例251](E)−3−(4−{4−[3−(3−エチルオキシプロピル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1756)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.90−8.10(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.20−7.38(m,3H),3.20−3.45(m,4H),2.73(t,2H,J=7.8Hz),1.76−1.88(m,5H),1.12(d,3H,J=6.9Hz).
[実施例252](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−エチルオキシプロピル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1757)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.94(dt,1H,J=1.8,6.9Hz),7.64(d,1H,J=2.7Hz),7.20−7.33(m,3H),3.30−3.45(m,2H),2.70−2.78(m,2H),1.78−1.85(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.12(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例253](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[2−(2−エチルオキシエチルオキシ)−エチルオキシメチル]−2−フルオロ−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1762)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.40−7.48(m,2H),7.32(d,1H,J=7.8Hz),4.64(s,2H),3.56−3.66(m,4H),3.50−3.55(m,2H),3.39−3.48(m,4H),1.09(d,3H,J=7.2Hz).
[実施例254](E)−3−{4−[4−(3−エチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1763)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.92−8.00(m,3H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.40−7.47(m,1H),7.28−7.37(m,3H),4.59(s,2H),3.52−3.59(m,2H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.14−1.20(m,3H).
[実施例255](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−エチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1764)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(d,2H,J=1.2Hz),8.00−8.10(m,1H),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.47(m,2H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),4.59(s,2H),3.52−3.59(m,2H),1.69(d,3H,J=0.9Hz),1.14−1.20(m,3H).
[実施例256](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−プロピルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1765)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.40−7.47(m,1H),7.28−7.38(m,3H),4.59(s,2H),3.46(t,2H,J=6.6Hz),1.81(s,3H),1.51−1.64(m,2H),0.90(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例257](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−プロピルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1766)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=2.1,7.8Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.47(m,2H),7.31(t,1H,J=6.6Hz),4.59(s,2H),3.46(t,2H,J=6.6Hz),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.52−1.63(m,4H),0.90(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例258](E)−3−(4−{4−[3−(4−エチルオキシブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1767)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.40−7.46(m,1H),7.28−7.36(m,3H),4.59(s,2H),3.51(t,2H,J=6.0Hz),3.25−3.42(m,4H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.50−1.65(m,4H),1.09(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例259](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(4−エチルオキシブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1768)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,8.1Hz),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.46(m,2H),7.32(t,1H,J=7.8Hz),4.59(s,2H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),3.25−3.41(m,4H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),1.50−1.62(m,4H),1.08(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例260](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1769)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.46(m,1H),7.29−7.36(m,3H),4.86(s,2H),3.52(t,2H,J=6.9Hz),1.63−1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.65−1.75(m,1H),1.42−1.49(m,2H),0.87(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例261](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1770)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.01−8.08(m,1H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.39−7.46(m,2H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),4.59(s,2H),3.52(t,2H,J=6.9Hz),1.63−1.76(m,4H),1.42−1.49(m,2H),0.87(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例262](E)−3−(4−{4−[3−(1,4−ジメチルオキシブチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1771)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.29−7.40(m,3H),4.55−4.62(m,1H),3.19(s,6H),1.48−1.90(m,7H).
[実施例263](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(1,4−ジメチルオキシブチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1772)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.97−8.06(m,1H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.42(m,3H),4.50−4.62(m,1H),3.19(s,6H),1.40−1.85(m,7H).
[実施例264](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2−エチルオキシブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル1}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1773)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.28(s,2H),7.95(t,1H,J=7.6Hz),7.61(s,1H),7.25−7.35(m,2H),6.73(s,1H),3.61(s,3H),3.39(s,3H),3.25(t,2H,J=6.0Hz),2.74(t,2H,J=7.4Hz),1.80−1.90(m,2H),1.22−1.38(m,5H),0.87(t,6H,J=7.4Hz).
[実施例265](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(2,2,2−トリフルオロ−エチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1774)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.91−8.00(m,3H),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.22−7.35(m,3H),4.01−4.11(m,2H),3.64(t,2H,J=6.0Hz),2.75(t,2H,J=7.5Hz),1.84−1.93(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz).
[実施例266](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(2,2,2−トリフルオロ−エチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1775)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),7.95(dt,1H,J=2.1,7.2Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.41(d,1H,J=1.5Hz),7.22−7.33(m,2H),4.01−4.11(m,2H),3.64(t,2H,J=6.3Hz),2.75(t,2H,J=7.5Hz),1.84−1.93(m,2H),1.81(d,3H,J=1.5Hz).
[実施例267](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(3−メチルオキシブチルオキシ)−プロピル]−フェニル−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1776)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.91−8.02(m,3H),7.67(d,1H,J=2.7Hz),7.20−7.37(m,3H),3.24−3.45(m,5H),3.20(s,3H),2.70−2.78(m,2H),1.77−1.88(m,5H),1.55−1.75(m,2H),1.08(d,3H,J=6.3Hz).
[実施例268](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(3−メチルオキシブチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1777)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.90−8.08(m,1H),7.63(d,1H,J=2.7Hz),7.41(s,1H),7.21−7.32(m,2H),3.36−3.45(m,5H),3.20(s,3H),2.71−2.77(m,2H),1.78−1.88(m,2H),1.55−1.75(m,5H),1.08(d,3H,J=6.3Hz).
[実施例269](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[3−(3−メチルオキシブチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1778)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.25(s,2H),7.94(dt,1H,J=1.5,6.6Hz),7.62(d,1H,J=2.7Hz),7.21−7.32(m,2H),6.73(s,1H),3.61(s,3H),3.37−3.44(m,5H),3.20(s,3H),1.76−1.84(m,2H),1.52−1.75(m,2H),1.08(d,3H,J=6.0Hz).
[実施例270](E)−3−(4−{4−[3−(エチルオキシフェニルメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1779)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−8.02(m,3H),7.62(d,1H,J=2.6Hz),7.49−7.53(m,1H),7.25−7.41(m,7H),5.78(s,1H),3.51(q,2H,J=7.0Hz),1.83(s,3H),1.20(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例271](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(エチルオキシフェニルメチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1780)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.30(s,2H),7.98−8.02(m,1H),7.61(d,1H,J=2.6Hz),7.49−7.53(m,1H),7.25−7.41(m,7H),5.78(s,1H),3.51(q,2H,J=7.0Hz),1.66(s,3H),1.20(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例272](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3−フェニルプロピル)−フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1781)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.94−8.06(m,3H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.15−7.44(m,8H),4.54−4.58(m,1H),3.20(s,3H),2.61−2.73(m,2H),1.94−2.09(m,2H),1.81(s,3H).
[実施例273](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ3−フェニルプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1782)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.30(s,2H),8.00−8.06(m,1H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.16−7.44(m,8H),4.54−4.58(m,1H),3.21(s,3H),2.64−2.74(m,2H),1.96−2.08(m,2H),1.69(s,3H).
[実施例274](E)−3−(4−{4−[3−(2−エチル−1−メトキシ−ブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1783)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−8.05(m,3H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.33−7.36(m,3H),4.51(d,1H,6.4Hz),3.16(s,3H),1.81(d,3H,J=1.4Hz),1.35−1.60(m,3H),1.24−1.36(m,2H),0.81−0.86(m,6H).
[実施例275](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチル−1−メチルオキシブチル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1784)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),7.99−8.05(m,1H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.40(s,1H),7.34−7.36(m,2H),4.521(d,1H,6.1Hz),3.16(s,3H),1.39(s,3H),1.38−1.60(m,3H),1.18−1.38(m,2H),0.81−0.86(m,6H).
[実施例276](E)−3−(4−{4−[3−(3−ブチルオキシ1−メチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1785)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),94−8.06(m,3H),7.66(d,1H,J=2.5Hz),7.32−7.42(m,3H),4.68−4.70(m,1H),3.47−3.55(m,1H),3.30−3.38(m,3H),1.85−2.01(m,2H),1.81(s,3H),1.42−1.50(m,2H),1.27−1.37(m,2H),0.84−0.89(m,3H).
[実施例277](E)−3−(4−{4−[3−(3−ブチルオキシ1−メチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1786)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.00−8.06(m,1H),7.65(d,1H,J=2.6Hz),7.31−7.41(m,3H),4.68−4.73(m,1H),3.47−3.55(m,1H),3.28−3.39(m,3H),1.85−2.01(m,2H),1.69(s,3H),1.43−1.50(m,2H),1.29−1.34(m,2H),0.84−0.89(m,3H).
[実施例278](E)−3−{4−[4−(4’−t−ブチル−2−メチルオキシビフェニル−3−イル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1787)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),8.04−8.07(m,1H),7.96−7.98(m,2H),7.79(s,1H),7.48−7.55(m,4H),7.27−7.34(m,3H),3.31(s,3H),1.81(s,3H),1.34(s,9H).
[実施例279](E)−3−{4−[4−(4’−t−ブチル−2−メチルオキシビフェニル−3−イル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1788)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.30(s,2H),8.03−8.06(m,1H),7.79(s,1H),7.48−7.55(m,4H),7.40(s,1H),7.27−7.35(m,2H),3.31(s,3H),1.69(s,3H),1.34(s,9H).
[実施例280](E)−3−{4−[4−(4’−t−ブチル−2−フルオロビフェニル−3−イル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1789)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.06−8.11(m,1H),7.95−8.00(m,2H),7.69(d,1H,J=2.6Hz),7.34−7.53(m,7H),1.81(s,3H),1.34(s,9H).
[実施例281](E)−3−{4−[4−(4’−t−ブチル−2−フルオロビフェニル−3−イル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1790)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.05(bs,2H),8.30(s,2H),8.06−8.10(m,1H),7.69(d,1H,J=2.6Hz),7.37−7.53(m,7H),1.69(s,3H),1.34(s,9H).
[実施例282](E)−3−(4−{4−[3−(4−ブチルオキシ1−メチルオキシブチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1791)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−8.06(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.39(m,3H),4.58−4.62(m,1H),3.20−3.44(m,4H),3.19(s,3H),1.22−1.88(m,11H),0.85(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例283](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ4−プロピルオキシブチル)−フェンル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1792)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−8.06(m,3H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.40(m,3H),4.58−4.62(m,1H),3.25−3.37(m,4H),3.19(s,3H),1.41−1.85(m,9H),0.83(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例284](E)−3−(4−{4−[3−(4−エチルオキシ1−メチルオキシブチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1793)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),7.94−8.07(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.32−7.40(m,3H),4.58−4.63(m,1H),3.28−3.40(m,4H),3.19(s,3H),1.43−1.83(m,7H),1.08(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例285](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(4−エチルオキシ1−メチルオキシブチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1794)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.00−8.05(m,1H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.41(m,3H),4.58−4.31(m,1H),3.26−3.40(m,4H),3.19(s,3H),1.40−1.88(m,7H),1.08(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例286](E)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチ−1−インイル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1795)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.03−8.08(m,1H),7.95−7.98(m,2H),7.72(d,1H,J=2.7Hz),7.26−7.45(m,3H),1.81(s,3H),1.33(s,9H).
[実施例287](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチ−1−インイル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1796)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.30(s,2H),8.02−8.08(m,1H),7.72(d,1H,J=2.6Hz),7.40−7.44(m,2H),7.27−7.32(m,1H),1.69(s,3H),1.37(s,9H).
[実施例288](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−オクチルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1797)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,2H),7.92−8.00(m,2H),7.38−7.51(m,3H),7.30−7.37(m,2H),7.27(s,1H),4.13(t,2H,J=6.6Hz),1.80−1.92(m,5H),1.20−1.52(m,10H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例289](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−オクチルオキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1798)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.28(s,2H),7.30−7.50(m,5H),7.27(s,1H),4.13(t,2H,J=6.6Hz),1.80−1.90(m,2H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.18−1.52(m,10H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例290](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ4−プロピルオキシブチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1799)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.90−8.10(m,3H),7.73(s,1H),7.25−7.34(m,3H),4.59−4.63(m,1H),3.62(s,3H),3.16(s,3H),1.81(s,3H),1.42−1.76(m,6H),0.84(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例291](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−エチルオキシ3−(1−メチルオキシデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1800)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.86(dd,1H,J=1.6,7.5Hz),7.70(s,1H),7.41(d,1H,J=0.9Hz),7.31(dd,1H,J=1.8,7.8Hz),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.53−4.58(m,1H),3.67−3.74(m,2H),3.15(s,3H),1.69(s,3H),1.20−1.40(m,19H),0.83−0.87(m,3H).
[実施例292](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペント−1−イニル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1801)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.92−8.00(m,2H),7.71(d,1H,J=2.7Hz),7.43−7.48(m,1H),7.34(s,1H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),1.81(s,3H),1.54−1.66(m,2H),1.03(d,3H,J=7.5Hz).
[実施例293](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペント−1−イニル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1802)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.28(s,2H),8.05(dt,1H,J=2.1,7.8Hz),7.66−1.70(m,1H),7.38−7.48(m,2H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),1.69(s,3H),1.57−1.64(m,2H),1.03(d,3H,J=7.5Hz).
[実施例294](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプト−1−イニル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1803)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.02−8.10(m,1H),7.90−8.00(m,2H),7.68(d,1H,J=3.0Hz),7.41−7.48(m,1H),7.35(s,1H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),1.81(s,3H),1.56−1.65(m,2H),1.30−1.48(m,4H),0.91(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例295](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプト−1−イニル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1804)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.28(s,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.69(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.48(m,2H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),1.69(s,3H),1.54−1.63(m,2H),1.31−1.48(m,4H),0.91(d,3H,J=7.2Hz).
[実施例296](E)−3−{4−[4−(3−デカ−1−イニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1805)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.92−8.00(m,2H),7.68(d,1H,J=2.7Hz),7.42−7.47(m,1H),7.34(s,1H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),1.80(s,1H),1.52−1.65(m,2H),1.37−1.50(m,2H),1.23−1.34(m,8H),0.84−0.89(m,3H).
[実施例297](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−デカ−1−イニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1806)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.28(s,2H),8.02−8.09(m,1H),7.68(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.47(m,2H),7.29(t,1H,J=7.8Hz),1.69(s,3H),1.20−1.62(m,12H),0.82−0.90(m,3H).
[実施例298](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペント−1−イニル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1807)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.05(dt,1H,J=2.1,7.8Hz),7.92−8.00(m,2H),7.70(d,1H,J=2.7Hz),7.42−7.49(m,1H),7.34(s,1H),7.30(t,1H,J=7.5Hz),2.41(d,2H,J=6.3Hz),1.86−1.94(m,1H),1.80(s,3H),1.04(d,6H,J=6.9Hz).
[実施例299](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペント−1−イニル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1808)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.04(bs,2H),8.29(s,2H),8.05(dt,1H,J=1.5,7.8Hz),7.70(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.59(m,2H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),2.42(d,2H,J=6.3Hz),1.83−1.96(m,1H),1.69(s,3H),1.04(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例300](E)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシ−1−エニルエチニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1809)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.04−8.12(m,1H),7.92−8.02(m,2H),7.72(d,1H,J=3.0Hz),7.44−7.51(m,1H),7.27−7.35(m,2H),6.26−6.30(m,1H),2.10−2.24(m,4H),1.81(s,3H),1.46−1.69(m,4H).
[実施例301](E)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシ−1−エニルエチニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1810)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.12(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.92−8.00(m,2H),7.72(d,1H,J=2.4Hz),7.51−7.57(m,1H),7.33−7.38(m,2H),4.41(s,2H),3.71(s,3H),1.81(s,1H).
[実施例302](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−プロピルオキシプロプ−1−インイル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1811)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.13(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.72(s,1H),7.52(t,1H,J=7.5Hz),7.40(s,1H),7.38(t,1H,J=7.5Hz),4.43(s,2H),3.50(t,2H,J=7.0Hz),1.80(s,3H),1.50−1.6(m,2H),0.93(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例303](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシプロプ−1−インイル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1812)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.11(t,1H,J=7.5Hz),7.99(s,1H),7.96(s,1H),7.72(s,1H),7.52(t,1H,J=7.5Hz),7.34(s,1H),7.32(t,1H,J=7.5Hz),4.43(s,2H),3.70−3.75(m,1H),1.80(s,3H),1.13(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例304](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−ペンチロキシ−プロプ−1−インイル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1813)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.10(t,1H,J=7.5Hz),7.99(s,1H),7.96(s,1H),7.72(s,1H),7.52(t,1H,J=7.5Hz),7.34(s,1H),7.32(t,1H,J=7.5Hz),4.40(s,2H),3.50(t,2H,J=7.0Hz),1.80(s,3H),1.50−1.61(m,2H),1.20−1.31(m,4H),0.88−0.92(m,3H).
[実施例305](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−プロピルオキシプロプ−1−インイル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1814)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.28(s,2H),8.10(t,1H,J=7.5Hz),7.72(s,1H),7.52(t,1H,J=7.5Hz),7.40(s,1H),7.34(t,1H,J=7.5Hz),4.40(s,2H),3.48(t,2H,J=7.0Hz),1.69(s,3H),1.50−1.61(m,2H),0.93(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例306](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシプロプ−1−インイル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1815)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.28(s,2H),8.10(t,1H,J=7.5Hz),7.72(s,1H),7.52(t,1H,J=7.5Hz),7.40(s,1H),7.34(t,1H,J=7.5Hz),4.40(s,2H),3.70−3.75(m,1H),1.69(s,3H),1.13(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例307](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−ペンチロキシ−プロプ−1−インイル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1816)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.28(s,2H),8.10(t,1H,J=7.5Hz),7.72(s,1H),7.44(t,1H,J=7.5Hz),7.40(s,1H),7.34(t,1H,J=7.5Hz),4.44(s,2H),3.51(t,2H,J=7.0Hz),1.69(s,3H),1.50−1.61(m,2H),1.20−1.31(m,4H),0.93(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例308](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)−プロプ−1−インイル]−2−フルオロフェニルチアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1817)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.28(s,2H),8.10(t,1H,J=7.5Hz),7.71(s,1H),7.50(t,1H,J=7.5Hz),7.40(s,1H),7.34(t,1H,J=7.5Hz),4.46(s,2H),3.23(s,2H),1.69(s,3H),0.91(s,9H).
[実施例309](E)−3−(4−{4−[3−(5−クロロ−ペントt−1−イニル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1818)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.07(t,1H,J=7.5Hz),7.92−8.00(m,2H),7.71(d,1H,J=3.0Hz),7.49(t,1H,J=7.2Hz),7.29−7.34(m,2H),3.81(t,2H,J=6.6Hz),2.67(t,2H,J=7.2Hz),1.99−2.08(m,2H),1.81(s,3H).
[実施例310](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(5−クロロ−ペント−1−イニル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1819)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.28(s,2H),8.06(t,1H,J=6.9Hz),7.70(d,1H,J=2.4Hz),7.48(t,1H,J=6.3Hz),7.40(s,1H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),3.81(t,2H,J=6.3Hz),2.67(t,2H,J=6.3Hz),1.99−2.08(m,2H),1.69(s,3H).
[実施例311](E)−3−(4−{4−[3−(5−シアノ−ペントt−1−イニル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1820)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)8.07(dt,1H,J=1.5,7.8Hz),7.91−8.00(m,2H),7.70(d,1H,J=2.7Hz),7.50(dt,1H,J=1.5,6.8Hz),7.29−7.34(m,2H),2.61−2.69(m,4H),1.85−1.94(m,2H),1.81(s,3H).
[実施例312](Z)−3−{4−[4−(3−デカ−1−イニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1821)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.88−7.95(m,2H),7.69(d,1H,J=2.7Hz),7.44(dt,1H,J=1.8,6.6Hz),7.29(t,1H,J=7.8Hz),6.64(s,1H),3.71(s,3H),1.16−1.64(m,14H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例313](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ピリジン−3−イルエチニル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1822)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.81(s,1H),8.64(d,1H,J=3.9Hz),8.17(t,1H,J=7.2Hz),8.04(d,1H,J=7.8Hz),7.92−8.10(m,2H),7.77(d,1H,J=2.1Hz),7.67(t,1H,J=6.6Hz),7.49−7.53(m,1H),7.42(t,1H,J=7.2Hz),7.34(s,1H),1.81(s,3H).
[実施例314](E)−3−{4−[4−(3−エチニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1823)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.12(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.92−8.00(m,2H),7.72(d,1H,J=2.7Hz),7.55(dt,1H,J=1.5,6.9Hz),7.32−7.37(m,2H),4.57(s,1H),1.81(s,1H).
[実施例315](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペント−1−イニル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1824)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.5Hz),7.87−7.95(m,2H),7.71(d,1H,J=2.7Hz),7.46(dt,1H,J=1.8,7.0Hz),7.29(t,1H,J=7.8Hz),6.65(s,1H),3.71(s,3H),2.41(d,2H,J=6.6Hz),1.85−1.94(m,1H),1.04(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例316](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ヘキシ−1−イニル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1825)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.92−8.00(m,2H),7.71(d,1H,J=2.7Hz),7.43(dt,1H,J=1.8,7.0Hz),7.34(s,1H),7.29(t,1H,J=7.8Hz),2.68−2.82(m,1H),1.81(s,1H),1.42−1.64(m,4H),1.24(d,3H,J=6.9Hz),0.91−0.96(m,3H).
[実施例317](E)−3−(4−{4−[3−(3−シクロペンチル−プロポ−1−イニル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1826)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,6.9Hz),7.92−8.00(m,2H),7.70(d,1H,J=2.7Hz),7.44(dt,1H,J=1.8,7.0Hz),7.33(s,1H),7.30(t,1H,J=7.8Hz),2.05−2.17(m,1H),1.76−1.87(m,5H),1.48−1.70(m,4H),1.29−1.40(m,2H).
[実施例318](Z)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシ−1−エニルエチニル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1827)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.07(dt,1H,J=1.5,7.5Hz),7.87−7.95(m,2H),7.72(d,1H,J=2.7Hz),7.48(dt,1H,J=1.8,6.0Hz),7.32(t,1H,J=7.8Hz),6.65(s,1H),6.25−6.30(m,1H),3.71(s,3H),2.10−2.24(m,4H),1.54−1.70(m,4H).
[実施例319](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチル1)−2−フルオロフェニル]−5−モルフォリン−4−イル−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1828)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.23(s,2H),7.42(t,1H,J=7.6Hz),7.40(s,1H),7.29(t,1H,J=7.6Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),3.66−3.72(m,4H),2.66−2.78(m,4H),2.60−2.70(m,2H),1.68(s,3H),1.39−1.45(m,2H),0.95(s,9H).
[実施例320](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−5−モルフォリン−4−イル−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1829)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.92(s,1H),7.89(s,1H),7.50(t,1H,J=7.5Hz),7.39(t,1H,J=7.5Hz),7.33(s,1H),7.28(t,1H,J=7.5Hz),4.51(t,1H,J=6.5Hz),3.66−3.72(m,4H),3.16(s,3H),2.75−2.86(m,4H),1.78(s,3H),1.70−1.78(m,2H,),1.12−1.38(m,6H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例321](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−5−モルフォリン−4−イル−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1830)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.23(s,2H),7.50(t,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.36(t,1H,J=7.6Hz),7.28(t,1H,J=7.6Hz),4.51(t,1H,J=6.5Hz),3.66−3.72(m,4H),3.16(s,3H),2.75−2.86(m,4H),1.70−1.78(m,2H,),1.68(s,3H),1.10−1.38(m,6H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例322](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−プロピルオキシプロピル)フェニル]−5−モルフォリン−4−イル−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1831)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),742(t,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.28(t,1H,J=7.6Hz),7.17(t,1H,J=7.6Hz),3.75−3.89(m,4H),3.33−3.40(m,4H),2.75−2.86(m,4H),2.74(t,1H,J=7.0Hz),1.70−1.78(m,2H),1.68(s,3H),1.20−1.30(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例323](E)−3−(4−{4−[3−(3−ジメチルアミノ−プロポ−1−イニル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1832)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.08(dt,1H,J=1.8,7.5H),7.72(d,1H,J=2.4Hz),7.51(dt,1H,J=1.8,7.2H),7.30−7.54(m,2H),3.56(s,2H),2.29(s,6H),1.81(s,3H).
[実施例324](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1833)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.31(s,2H),7.66(s,1H),7.46−7.53(m,2H),7.24−7.30(m,1H),7.17(t,1H J=7.8Hz),3.59(s,3H),3.46−3.52(m,2H),3.08(s,2H),2.76−2.84(m,2H),1.92−1.98(m,2H),1.87(s,3H),0.94(s,9H).
[実施例325](E)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1834)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.86−7.88(m,1H),7.73(s,1H),7.34(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.40(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.81(s,3H),1.42−1.50(m,2H),1.26−1.34(m,2H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例326](Z)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1835)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.85−7.93(m,3H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.59−3.65(m,5H),3.41(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.43−1.50(m,2H),1.27−1.34(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例327](E)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1836)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8,26(s,2H),7.85−7.89(m,1H),7.72(s,1H),7.40(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.41(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.69(s,3H),1.43−1.50(m,2H),1.27−1.34(m,2H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例328](Z)−3−(4−{4−[3−(2−ブチルオキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1837)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.94(bs,2H),8,24(s,2H),7.85−7.87(m,1H),7.71(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.73(s,1H),3.59−3.65(m,5H),3.41(t,2H,J=6.6Hz),3.20(s,3H),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.43−1.50(m,2H),1.27−1.34(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例329](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(2−プロピルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1838)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.97(m,2H),7.85−7.89(m,1H),7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.60−3.65(m,5H),3.70(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.81(s,3H),1.45−1.52(m,2H),0.85(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例330](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(2−プロピルオキシエチルフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1839)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.27−7.30(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.60−3.66(m,5H),3.37(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.69(s,3H),1.48−1.54(m,2H),0.85(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例331](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(2−プロピルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1840)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.52(bs,1H),12.98(bs,1H),8.25(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.26−7.30(m,1H),7.14−7.19(m,1H),6.74(s,1H),3.60−3.66(m,8H),3,70(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.48−1.54(m,2H),0.85(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例332](E)−3−{4−[4−(3−ブチルオキシ2−フルオロフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1841)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.60−7.65(m,2H),7.40(s,1H),7.14−7.24(m,2H),4.09(t,2H,J=6.6Hz),1.80(s,3H),1.70−1.77(m,2H),1.43−1.51(m,2H),0.97(t,3H,J=7.5Hz)
[実施例333](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシブチル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1842)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.50(t,1H,J=7.5Hz),7.28−7.38(m,3H),4.53(t,1H,J=6.5Hz),3.95(s,3H),3.17(s,3H),1.79(s,3H),1.50−1.78(m,2H,),1.20−1.30(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例334](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシブチル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル1)−2−メチルアクリル酸(B1843)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),746(t,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.34(t,1H,J=7.6Hz),7.28(t,1H,J=7.6Hz),4.58(t,1H,J=6.5Hz),3.95(s,3H),3.17(s,3H),1.69(s,3H),1.50−1.78(m,2H),1.20−1.30(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例335](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1844)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.72(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.61(s,3H),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,2H),3.17(s,3H),1.80−1.99(m,2H),1.05(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例336](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシブチル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1845)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.25(s,2H),746(t,1H,J=7.6Hz),7.34(t,1H,J=7.6Hz),7.28(t,1H,J=7.6Hz),6.72(s,1H),4.53(t,1H,J=6.5Hz),3.9(s,3H),3.60(s,3H),3.17(s,3H),1.50−1.7(m,2H),1.20−1.30(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例337](E)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1846)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.97(s,1H),7.96(s,1H),7.77(s,1H),7.75(t,1H,J=7.5),7.38(s,1H),7.12(t,1H,J=7.5),3.99(s,3H),2.50−2.60(m,2H),1.78(s,3H),1.39−1.45(m,2H),0.95(s,9H).
[実施例338](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1847)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),7.77(s,1H),7.74(t,1H,J=7.6Hz),7.41(s,1H),7.32(t,1H,J=7.6Hz),4.05(s,3H),2.50−2.60(m,2H),1.68(s,3H),1.39−1.45(m,2H),0.95(s,9H).
[実施例339](E)−3−[4−(4−{3−[3−(2−エチル−ブチルオキシ)−プロピル]−2−メチルオキシフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロ−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1848)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.90(s,1H),7.88(s,1H),7.58(s,1H),7.45−7.50(m,2H),7.25−7.28(m,1H),7.17(t,1H,J=7.2Hz),3.57(s,3H),3.49(t,2H,J=6.0Hz),3.33(d,2H,J=5.4Hz),2.76−2.84(m,2H),1.90−2.11(m,5H),1.30−1.50(m,5H),0.90(t,6H,J=7.2Hz).
[実施例340](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2−エチル−ブチルオキシ)−プロピル]−2−メチルオキシフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1849)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.33(s,2H),7.65(s,1H),7.46−7.52(m,2H),2.25−7.28(m,1H),7.17(t,1H,J=7.8Hz),3.58(s,3H),3.47(t,2H,J=6Hz),3.32(d,2H,J=5.7Hz),2.76−2.82(m,2H),1.90−2.00(m,2H),1.86(bs,3H),1.31−1.50(m,5H),0.89(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例341](Z)−3−[4−(4−{3−[3−(2−エチル−ブチルオキシ)−プロピル]−2−メチルオキシフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロ−フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1850)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.82(s,1H),7.79(s,1H),7.40−7.50(m,2H),7.25−7.26(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),6.92(s,1H),3.90(s,3H),3.48(t,2H,J=6.3Hz),3.32(d,2H,J=5.7Hz),2.76−2.83(m,2H),1.91−2.05(m,2H),1.31−1.52(m,5H),0.90(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例342](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[3−(3−メチル−ブチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1851)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.91(s,1H),7.88(s,1H),7.57(bs,1H),7.47−7.52(m,1H),7.47(s,1H),7.25−7.30(m,1H),7.18(t,1H,J=7.5Hz),3.58(s,3H),3.44−3.52(m,4H),2.80(t,2H,J=8.7Hz),1.91−2.00(m,5H),1.68−1.78(M,1H),1.49(q,2H,J=13.8,6.9Hz),0.92(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例343](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[3−(3−メチル−ブチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1852)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.31(s,2H),7.65(s,1H),7.50(dd,1H,J=7.8,1.5Hz),7.46(s,1H),7.24−7.28(m,1H),7.16(t,1H,J=7.8Hz),3.58(s,3H),3.43−3.51(m,4H),2.76−2.82(m,2H),1.85−2.05(m,2H),1.86(s,3H),1.65−1.80(m,1H),1.49(t,2H,J=13.5,6.6Hz),0.92(d,6H,J=6.9Hz).
[実施例344](Z)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[3−(3−メチル−ブチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1853)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.84(s,1H),7.81(s,1H),7.49(d,1H,J=8.1Hz),7.46(s,1H),7.29(d,1H,J=7.5Hz),7.18(t,1H,J=7.5Hz),6.91(s,1H),3.90(s,3H),3.59(s,3H),2.40−3.52(m,4H),2.80(t,2H,J=8.1Hz),1.90−2.05(m,2H),1.65−1.78(m,1H),1.49(q,2H,J=13.5,6.6Hz),0.92(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例345](E)−3−(4−{4−[3−(3−シクロブチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1854)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.91(s,1H),7.88(s,1H),7.58(s,1H),7.49(dd,1H,J=7.5,1.5Hz),7.46(s,1H),7.25−7.29(m,1H),7.18(t,1H,J=7.5Hz),3.58(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),3.43(d,2H,J=6.9Hz),2.76−2.82(m,2H),2.54−2.64(m,1H),1.72−1.21(m,11H).
[実施例346](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−シクロブチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1855)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.32(s,2H),7.66(s,1H),7.49(d,1H,J=6.6Hz),7.46(s,1H),7.24−7.26(m,1H),7.16(t,1H,J=7.5Hz),3.57(s,3H),3.49(t,2H,6.3Hz),3.42(d,2H,J=6.6Hz),2.78(t,2H,J=7.8Hz),2.52−2.64(m,1H),2.01−2.12(m,2H),1.70−2.00(m,9H).
[実施例347](Z)−3−(4−{4−[3−(3−シクロブチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1856)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.82(s,1H),7.79(s,1H),7.44−7.50(m,2H),7.25−7.30(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),6.92(s,1H),3.91(s,3H),3.57(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),3.43(d,2H,J=6.9Hz),2.79(t,2H,J=7.8Hz),2.53−2.66(m,1H),1.72−2.13(m,8H).
[実施例348](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−シクロブチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1857)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.25(s,2H),7.47(d,1H,J=7.8Hz),7.44(s,1H),7.24−7.26(m,1H),7.16(t,1H,J=7.5Hz),7.02(s,1H),3.73(s,3H),3.57(s,3H),3.49(t,2H,J=6.0Hz),3.42(d,2H,J=6.6Hz),2.78(t,2H,J=8.1Hz),2.53−2.64(m,1H),1.71−2.14(m,8H).
[実施例349](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1858)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.48(t,1H,J=7.5Hz),7.28−7.38(m,3H),4.51(t,1H,J=6.5Hz),3.95(s,3H),3.17(s,3H),1.79(s,3H),1.50−1.78(m,2H),1.20−1.30(m,6H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例350](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1859)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),7.46(t,1H,J=7.6Hz),7.38(s,1H),7.34(t,1H,J=7.6Hz),7.28(t,1H,J=7.6Hz),4.51(t,1H,J=6.5Hz),3.95(s,3H),3.17(s,3H),1.50−1.78(m,2H),1.69(s,3H),1.20−1.30(m,6H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例351](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1860)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.90(s,1H),7.88(s,1H),7.48(t,1H,J=7.5Hz),7.36(t,1H,J=7.5Hz),7.28(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),4.51(t,1H,J=6.5Hz),3.95(s,3H),3.70(s,3H),3.17(s,3H),1.50−1.78(m,2H,),1.20−1.30(m,6H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例352](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシヘキシル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1861)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.20(s,2H),7.46(t,1H,J=7.6Hz),7.34(t,1H,J=7.6Hz),7.28(t,1H,J=7.6Hz),6.65(s,1H),4.51(t,1H,J=6.5Hz),3.95(s,3H),3.60(s,3H),3.17(s,3H),1.50−1.78(m,2H),1.20−1.30(m,6H),0.87−0.90(m,3H).
[実施例353](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{5−メチルオキシ4−[3−(3−プロピルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1862)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.34(s,1H),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),4.05(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.74(t,1H,J=7.0Hz),1.75−1.85(m,2H),1.79(s,3H),1.45−1.55(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例354](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{5−メチルオキシ4−[3−(3−プロピルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1863)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.28(s,2H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.39(s,1H),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),4.05(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.74(t,1H,J=7.0Hz),1.75−1.85(m,2H),1.68(s,3H),1.45−1.55(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例355](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{5−メチルオキシ4−[3−(3−プロピルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1864)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.88(s,1H),7.85(s,1H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),6.63(s,1H),4.05(s,3H),3.79(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.74(t,1H,J=7.0Hz),1.75−1.85(m,2H),1.45−1.55(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例356](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{5−メチルオキシ4−[3−(3−プロピルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1865)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.28(s,2H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),6.63(s,1H),4.05(s,3H),3.70(s,3H),3.33−3.40(m,4H),2.64(t,1H,J=7.0Hz),1.75−1.85(m,2H),1.45−1.55(m,2H),0.87(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例357](E)−3−(4−{4−[3−(3−エチルオキシ1−メチルオキシプロピル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1866)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.03(dt,1H,J=2.4,7.5Hz),7.93−7.99(m,2H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.41(m,3H),4.68−4.73(m,1H),3.47−3.54(m,1H),3.36−3.43(m,2H),3.18(s,3H),1.85−2.02(m,2H),1.81(s,3H),1.09(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例358](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−エチルオキシ1−メチルオキシプロピル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1867)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.27(s,2H),8.01(dt,1H,J=3.0,6.6Hz),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.30−7.39(m,3H),4.66−4.71(m,1H),3.45−3.53(m,1H),3.16(s,3H),1.83−2.00(m,2H),1.67(s,3H),1.07(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例359](E)−3−{4−[4−(3−ベンゾロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1868)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.77(s,1H),7.66−7.69(m,1H),7.34−7.54(m,6H),7.13−7.15(m,2H),5.20(s,2H),3.82(s,3H),1.81(s,3H).
[実施例360](Z)−3−{4−[4−(3−ベンゾロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1869)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.89(bs,2H),7.89−7.92(m,2H),7.76(s,1H),7.66−7.69(m,1H),7.34−7.53(m,5H),7.13−7.15(m,2H),6.66(s,1H),5.19(s,2H),3.82(s,3H),3.71(s,3H).
[実施例361](E)−3−{4−[4−(3−ベンゾロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1870)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.29(s,2H),7.76(s,1H),7.66−7.69(m,1H),7.35−7.54(m,6H),7.13−7.15(m,2H),5.20(s,2H),3.82(s,3H),1.69(s,3H).
[実施例362](Z)−3−{4−[4−(3−ベンゾロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1871)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),8.24(s,2H),7.76(s,1H),7.66−7.69(m,1H),7.35−7.54(m,5H),7.13−7.15(m,2H),6.74(s,2H),5.20(s,1H),3.82(s,3H),3.61(s,3H).
[実施例363](E)−3−(4−{4−[3−(4−クロロブチルオキシ)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1872)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.95−7.97(m,2H),7.75(s,1H),7.64−7.67(m,1H),7.33(s,1H),7.11−7.16(m,1H),7.03−7.06(m,1H),4.06−4.10(m,2H,),3.80(s,3H),3.74−3.78(m,2H),1.93(bs,4H),1.81(s,3H).
[実施例364](E)−3−(4−{4−[3−(4−クロロブチルオキシ)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1873)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.89(bs,2H),7.89−7.92(m,2H),7.75(s,1H),7.65−7.67(m,1H),7.11−7.16(m,1H),7.03−7.06(m,1H),6.67(s,1H),4.06−4.10(m,2H,),3.80(s,3H),3.74−3.78(m,2H),3.71(s,3H),1.93(bs,4H).
[実施例365](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(4−クロロブチルオキシ)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1874)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),8.29(s,2H),7.75(s,1H),7.65−7.67(m,1H),7.40(s,1H),7.11−7.16(m,1H),7.03−7.06(m,1H),4.06−4.10(m,2H,),3.80(s,3H),3.74−3.78(m,2H),1.93(bs,4H),1.69(s,3H).
[実施例366](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−メチルオキシプロピル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1875)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.90(s,1H),7.88(s,1H),7.58(s,1H),7.49(d,1H,J=6.3Hz),7.46(s,1H),7.25−7.28(m,1H),7.18(t,1H,J=7.5Hz),3.57(s,3H),3.47(t,2H,J=6.3Hz),3.37(s,3H),2.79(t,2H,J=8.1Hz),1.93−2.00(m,5H).
[実施例367](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−メチルオキシプロピル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1876)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.32(s,2H),7.66(s,1H),7.45−7.51(m,2H),7.24−7.27(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),3.57(s,3H),3.46(t,2H,J=6.3Hz),3.37(s,3H),2.78(t,2H,J=8.7Hz),1.90−2.04(m,2H),1.87(s,3H).
[実施例368](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(3−イソブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1877)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.90(s,1H),7.87(s,1H),7.58(s,1H),7.45−7.52(m,2H),7.24−7.30(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),3.57(s,3H),3.50(t,2H,6.3Hz),3.21(d,2H,J=6.6Hz),2.80(t,2H,8.7Hz),1.84−2.03(m,6H),0.93(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例369](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−イソブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1878)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.32(s,2H),7.66(s,1H),7.45(d,1H,J=7.2Hz),7.46(s,1H),7.24−7.28(m,1H),7.16(t,1H,J=7.5Hz),3.57(s,3H),3.49(t,2H,J=6.0Hz),3.20(d,2H,J=6.6Hz),2.80(t,2H,J=8.4Hz),1.83−2.04(m,6H),0.92(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例370](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(3−イソブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1879)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)7.80(s,1H),7.78(s,1H),7.46(dd,1H,J=7.8,2.1Hz),7.44(s,1H),7.25−7.32(m,1H),7.17(t,1H,J=7.5Hz),6.92(s,1H),3.91(s,3H),3.57(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),3.21(d,2H,J=6.6Hz),2.80(t,2H,J=8.7Hz),1.83−2.01(m,3H),0.93(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例371](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−イソブチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1880)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.25(s,2H),7.47(dd,1H,J=7.8,1.8Hz),7.44(s,1H),7.24−7.28(m,1H),7.16(t,1H,J=7.5Hz),7.03(s,1H),3.73(s,3H),3.57(s,3H),3.49(t,2H,J=6.3Hz),3.20(d,2H,J=6.9Hz),2.79(t,2H,J=8.4Hz),1.83−2.00(m,3H),0.92(d,6H,J=6.9Hz).
[実施例372](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−プロポキメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1881)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),7.93−7.97(m,3H),7.72(s,1H),7.32−7.38(m,2H),7.22(t,1H,J=7.5Hz),4.55(s,2H),3.64(s,3H),3.45(t,2H,J=6.6Hz),1.79(d,3H,J=1.5Hz),1.54−1.61(m,2H),0.89(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例373](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−プロポキメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1882)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.27(s,2H),7.94−7.97(m,1H),7.71(s,1H),7.36−7.38(m,2H),7.22(t,1H,J=7.5Hz),4.55(s,2H),3.64(s,3H),3.45(t,2H,J=6.6Hz),1.67(s,3H),1.54−1.61(m,2H),0.89(t,3H,J=7.3Hz).
[実施例374](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−プロポキメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1883)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.24(s,2H),7.97(dd,1H,J=3.0Hz,7.65Hz),7.73(s,1H),7.37−7.40(m,1H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),6.72(s,1H),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.61(s,3H),3.47(t,2H,J=6.3Hz),1.55−1.62(m,2H),0.91(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例375](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−ペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1884)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.34−7.40(m,2H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.50(t,2H,J=6.6Hz),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.55−1.59(m,2H),1.30−1.34(m,4H),0.85−0.90(m,3H).
[実施例376](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−4−[2−メチルオキシ3−(3−ペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1885)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.90−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.37−7.40(m,1H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.67(s,1H),4.56(s,2H),3.72(s,3H),3.65(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),1.55−1.60(m,2H),1.30−1.34(m,4H),0.87(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例377](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−ペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1886)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.96−7.99(m,1H),7.74(s,1H),7.36−7.41(m,2H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.55−1.60(m,2H),1.30−1.34(m,4H),0.87(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例378](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(3−ペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1887)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.5Hz,7.8Hz),7.74(s,1H),7.37−7.40(m,1H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.72(s,1H),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.62(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),1.55−1.60(m,2H),1.30−1.34(m,4H),0.87(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例379](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−イソプロピルオキシ2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1888)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.96(d,3H,J=8.1Hz),7.74(s,1H),7.38−7.40(m,1H),7.34(s,1H),7.23(t,1H,J=7.5Hz),4.56(s,2H),3.68−3.76(m,1H),3.66(s,3H),1.81(s,3H),1.19(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例380](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−イソプロピルオキシ2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1889)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.96(dd,1H,J=1.5Hz,8.1Hz),7.74(s,1H),7.37−7.41(m,2H),7.23(t,1H,J=7.8Hz),4.56(s,2H),3.68−3.76(m,1H),3.66(s,3H),1.69(d,3H,J=1.5Hz),1.19(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例381](E)−3−(4−{4−[3−(1−エチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル−2,6−ジフルオロ}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1890)の合成
1H NMR(DMSO−d6)13.20(bs,2H),7.96(d,3H,J=8.7Hz),7.73(s,1H),7.40−7.42(m,1H),7.34(s,1H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.65(s,3H),3.10−3.46(m,1H),1.881(d,3H,J=1.5Hz),1.52−1.57(m,4H),0.89(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例382](Z)−3−(4−{4−[3−(1−エチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル−2,6−ジフルオロ}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1891)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.90−7.98(m,3H),7.73(s,1H),7.41(dd,1H,J=1.8Hz,7.5Hz),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.64(s,1H),4.57(s,2H),3.71(s,3H),3.66(s,3H),3.20−3.45(m,1H),1.50−1.59(m,4H),0.89(t,6H,J=7.2Hz).
[実施例383](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(1−エチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1892)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.96(dd,1H,J=1.5Hz,7.8Hz),7.73(s,1H),7.40−7.42(m,2H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.26−3.38(m,1H),1.69(s,3H),1.50−1.59(m,4H),0.89(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例384](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(1−エチルプロピルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1893)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.24(s,2H),7.96(dd,1H,J=1.8Hz,7.8Hz),7.73(s,1H),7.41(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.71(s,1H),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.62(s,3H),3.24−3.38(m,1H),1.50−1.59(m,4H),0.89(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例385](E)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1894)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.96(d,3H,J=8.4Hz),7.74(s,1H),7.39−7.7.41(m,1H),7.34(s,1H),7.23(t,1H,J=7.8Hz),4.59(s,2H),3.66(s,3H),3.40−3.44(m,1H),1.91−1.94(m,2H),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.69−1.71(m,2H),1.49−1.51(m,1H),1.25−1.35(m,5H).
実施例386(Z)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1895)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.94(bs,2H),7.90−7.98(m,3H),7.74(s,1H),7.40(d,1H,J=7.2Hz),7.23(t,1H,J=7.8Hz),6.65(s,1H),4.59(s,2H),3.72(s,3H),3.66(s,3H),3.33−3.43(m,1H),1.91−1.96(m,2H),1.69−1.71(m,2H),1.49−1.51(m,1H),1.23−1.35(m,5H).
[実施例387](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロヘキシルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1896)の合成
1H NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.97(d,1H,J=7.5Hz),7.73(s,1H),7.38−7.40(m,2H),7.23(t,1H,J=7.5Hz),4.59(s,2H),3.66(s,3H),3.34−3.42(m,1H),1.91−1.96(m,2H),1.69−1.74(m,5H),1.48−1.51(m,1H),1.25−1.35(m,5H).
[実施例388](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロヘキシルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1897)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.24(s,2H),7.96(d,1H,J=7.8Hz),7.73(s,1H),7.39(d,1H,J=7.2Hz),7.23(t,1H,J=7.5Hz),6.71(s,1H),4.59(s,2H),3.66(s,3H),3.61(s,3H),3.20−3.45(m,1H),1.91−1.94(m,2H),1.69−1.70(m,2H),1.48−1.51(m,1H),1.25−1.32(m,5H).
[実施例389](E)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]フェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(B1898)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.34(s,1H),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),4.03(s,3H),3.37(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.80(s,3H),1.70−1.80(m,2H,),0.90(s,9H).
[実施例390](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]フェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1899)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.20(s,2H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.39(s,1H),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),4.05(s,3H),3.39(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.68(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例391](Z)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]フェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1900)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.88(s,1H),7.85(s,1H),7.80(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),6.63(s,1H),4.05(s,3H),3.71(s,3H),3.39(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例392](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]フェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1901)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.20(s,2H),7.77(s,1H),7.76(d,1H,J=7.5Hz),7.33(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),6.63(s,1H),4.05(s,3H),3.61(s,3H),3.39(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H,),0.90(s,9H).
[実施例393](E)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(B1902)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.38(t,1H,J=7.5Hz),7.35(s,1H),7.32(t,1H,J=7.6Hz),7.11(t,1H,J=7.6Hz),3.95(s,3H),3.37(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.76−1.85(m,2H),1.80(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例394](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1903)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),7.40(t,1H,J=7.6Hz),7.39(s,1H),7.25(t,1H,J=7.6Hz),7.16(t,1H,J=7.6Hz),3.94(s,3H),3.39(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),1.67(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例395](Z)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1904)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.90(s,1H),7.88(s,1H),7.38(t,1H,J=7.5Hz),7.29(t,1H,J=7.5Hz),7.18(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),3.95(s,3H),3.71(s,3H),3.39(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例396](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1905)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.20(s,2H),7.40(t,1H,J=7.6Hz),7.29(t,1H,J=7.6Hz),7.16(t,1H,J=7.6Hz),6.65(s,1H),3.95(s,3H),3.61(s,3H),3.39(t,2H,J=7.0Hz),3.03(s,2H),2.70(t,2H,J=7.0Hz),1.70−1.80(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例397](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1906)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.50(t,1H,J=7.5Hz),7.28−7.38(m,3H),4.27(s,1H),3.95(s,3H),3.17(s,3H),1.79(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例398](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1907)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),746−7.52(m,1H),7.38(s,1H),7.34−7.38(m,2H),4.27(s,1H),3.95(s,3H),3.17(s,3H),1.69(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例399](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1908)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),7.90(s,1H),7.88(s,1H),7.50(m,1H),7.28−7.38(m,2H),6.65(s,1H),4.27(s,1H),3.95(s,3H),3.70(s,3H),3.17(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例400](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシ2,2−ジメチルプロピル)フェニル]−5−メチルオキシチアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1909)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.82(bs,1H),8.28(s,2H),746−7.52(m,1H),7.34−7.38(m,2H),6.65(s,1H),4.27(s,1H),3.95(s,3H),3.70(s,3H),3.17(s,3H),1.69(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例401](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−エチルオキシ1−メチルオキシプロピル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1910)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.03(t,1H,J=7.2Hz),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.32−7.40(m,2H),6.72(s、1H),4.68−4.72(m,1H),3.61(s,3H),3.45−3.54(m,1H),3.18(s,3H),1.85−2.01(m,2H),1.09(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例402](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプチルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1911)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),8.05(t,1H,J=7.5Hz),7.88−7.98(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.42(t,1H,J=6.9Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.66(s,1H),4.58(s,2H),3.72(s,3H),3.48(t,2H,J=6.6Hz),1.51−1.60(m,2H),1.20−1.40(m,8H),0.85(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例403](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプチルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1912)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.25(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.2Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.42(t,1H,J=6.6Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.73(s、1H),4.58(s,2H),3.61(s,3H),3.48(t,2H,J=6.6Hz),1.50−1.58(m,2H),1.20−1.40(m,8H),0.85(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例404](Z)−3−{4−[4−(3−エチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1913)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.05(t,1H,J=7.5Hz),7.88−7.96(m,2H),7.67(d,1H,J=2.4Hz),7.44(t,1H,J=6.9Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.66(s,1H),4.59(s,2H),3.72(s,3H),3.52−3.59(m,2H),1.18(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例405](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−エチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1914)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.04(dt,1H,J=2.1,6.9Hz),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.43(t,1H,J=6.3Hz),7.31(t,1H,J=7.8Hz),6.73(s、1H),4.59(s,2H),3.61(s,3H),3.52−3.59(m,2H),1.18(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例406](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ3−(4−メチル−ペンチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1915)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.07−7.30(m,3H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.32−7.42(m,3H),4.69−4.73(m,1H),3.45−3.58(m,1H),3.18(s,3H),1.84−2.40(m,2H),1.81(s,3H),1.42−1.54(m,3H),1.12−1.20(m,2H),0.84(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例407](E)−3−(4−{4−[3−(2−シクロヘキシル−エチルオキシ)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1916)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.90−7.93(m,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.04−7.16(m,2H),6.69(s,1H),4.07(t,2H,J=6.7Hz),3.79(s,3H),3.71(s,3H),0.94−1.80(m,16H).
[実施例408](Z)−3−(4−{4−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1917)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.90−7.93(m,2H),7.74(s,1H),7.31(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.04−7.16(m,2H),4.07(t,2H,J=6.7Hz),3.79(s,3H),0.94−1.80(m,13H).
[実施例409](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1918)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.29(s,2H),7.75(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.41(s,1H),7.04−7.16(m,2H),4.07(t,2H,J=6.4Hz),3.79(s,3H),3.61(s,3H),0.94−1.80(m,16H).
[実施例410](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)−2−メチルフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1919)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.25(s,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.04−7.16(m,2H),6.74(s,1H),4.07(t,2H,J=6.4Hz),3.79(s,3H),3.61(s,3H),0.94−1.80(m,13H).
[実施例411](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(4−メチルペンチロキシ)エチル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1920)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.94−7.97(m,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.81(s,3H),1.44−1.53(m,3H),1.12−1.20(m,2H),0.84(d,6H,J=6.7Hz).
[実施例412](Z)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(4−メチルペンチロキシ)エチル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1921)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.57(bs,1H),12.97(bs,1H),7.85−7.92(m,3H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.59−3.65(m,2H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.44−1.53(m,3H),1.12−1.20(m,2H),0.84(d,6H,J=6.7Hz).
[実施例413](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(4−メチルペンチロキシ)エチル]−フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1922)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.29(s,2H),7.86−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.40(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),3.60−3.64(m,5H,),3.36−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.69(s,3H),1.44−1.53(m,3H),1.12−1.20(m,2H),0.84(d,6H,J=6.7Hz).
[実施例414](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(4−メチルペンチロキシ)エチル]−フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1923)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.57(bs,1H),12.97(bs,1H),8.25(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.74(s,1H),3.59−3.65(m,8H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.46−1.51(m,3H),1.12−1.19(m,2H),0.83(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例415](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(2−ペンチロキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイルフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1924)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.36−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.4Hz),1.81(s,3H),1.44−1.49(m,2H),1.24−1.27(m,4H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例416](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(2−ペンチロキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1925)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.29(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.36−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.4Hz),1.69(s,3H),1.44−1.49(m,2H),1.24−1.27(m,4H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例417](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(2−ヘキシロキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1926)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.85−7.89(m,1H),7.72(s,1H),7.40(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),3.59−3.64(m,5H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.81(s,3H),1.44−1.49(m,2H),1.24−1.27(m,6H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例418](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(2−ヘキシロキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1927)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.55(bs,1H),12.98(bs,1H),7.85−7.92(m,3H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.59−3.64(m,5H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.44−1.49(m,2H),1.24−1.27(m,6H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例419](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−ヘキシロキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1928)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.69(s,3H),1.44−1.49(m,2H),1.24−1.27(m,6H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例420](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−ヘキシロキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1929)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.57(bs,1H),12.97(bs,1H),8.24(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.73(s,1H),3.59−3.65(m,8H),3.37−3.41(m,2H),2.91(t,2H,J=7.4Hz),1.44−1.49(m,2H),1.24−1.27(m,6H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例421](Z)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ3−(4−メチル−ペンチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1930)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.03(dt,1H,J=3.3,6.6Hz),7.87−7.96(m,2H),7.65(d,1H,J=2.1Hz),7.31−7.41(m,2H),6.64(s,1H),4.68−4.73(m,1H),3.17(s,3H),3.45−3.58(m,1H),3.18(s,3H),1.86−1.93(m,2H),1.41−1.57(m,3H),1.12−1.22(m,2H),0.84(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例422](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ3−(4−メチル−ペンチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチル−アクリル酸(B1931)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.03(dt,1H,J=2.1,7.5Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.31−7.44(m,3H),4.68−4.73(m,1H),3.18(s,3H),1.86−2.05(m,2H),1.69(s,3H),1.41−1.56(m,3H),1.12−1.29(m,2H),0.84(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例423](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−フルオロ−3−[1−メチルオキシ3−(4−メチル−ペンチルオキシ)−プロピル]−フェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1932)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.03(dt,1H,J=3.3,6.6Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.31−7.40(m,2H),6.71(s、1H),4.68−4.73(m,1H),3.61(s,3H),3.45−3.54(m,1H),3.18(s,3H),1.85−2.01(m,2H),1.41−1.55(m,3H),1.12−1.20(m,2H),0.84(d,6H,J=6.3Hz).
[実施例424](E)−3−(4−{4−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1933)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.93−7.97(m,3H),7.72(s,1H),7.38(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.32(s,1H),7.23(t,1H,J=7.5Hz),4.58(s,2H),3.64(s,3H),3.18(s,2H),1.79(d,3H,J=1.2Hz),0.91(s,9H).
[実施例425](E)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1934)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.96(d,3H,J=7.8Hz),7.74(s,1H),7.34−7.39(m,2H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.57(t,2H,J=7.2Hz),1.81(s,3H),1.53(t,2H,J=7.2Hz),0.92(s,9H).
[実施例426](Z)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチルブチルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1935)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.88−7.98(m,3H),7.73(s,1H),7.37(dd,1H,J=1.8Hz,7.5Hz),7.23(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),4.56(s,2H),3.71(s,3H),3.65(s,3H),3.57(t,2H,J=7.2Hz),1.53(t,2H,J=7.2Hz),0.92(s,9H).
[実施例427](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブトキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1936)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.29(s,2H),7.97(d,1H,7.2Hz),7.73(s,1H),7.37−7.40(m,2H),7.23(t,1H,J=7.2Hz),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.57(t,2H,J=7.2Hz),1.69(s,3H),1.52(t,2H,J=7.5Hz),0.92(s,9H).
[実施例428](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチルブトキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1937)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(d,1H,J=7.8Hz),7.74(s,1H),7.38(d,1H,J=7.2Hz),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.72(s,1H),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.63(s,3H),3.58(t,2H,J=7.2Hz),1.53(t,2H,J=7.5Hz),0.92(s,9H).
[実施例429](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ−3−(4−メチルペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1938)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.34−7.39(m,2H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.49(t,2H,J=6.9Hz),1.81(s,3H),1.49−1.62(m,3H),1.19−1.26(m,2H),0.87(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例430](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ−3−(4−メチルペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1939)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.94(bs,2H),7.90−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.37−7.39(m,1H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),6.66(s,1H),4.56(s,2H),3.72(s,3H),3.65(s,3H),3.49(t,2H,J=6.6Hz),1.49−1.62(m,3H),1.19−1.26(m,2H),0.87(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例431](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ−3−(4−メチルペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1940)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.98(d,1H,J=7.8Hz),7.74(s,1H),7.37−7.40(m,2H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.49(t,2H,J=6.6Hz),1.69(s,3H),1.49−1.62(m,3H),1.19−1.26(m,2H),0.87(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例432](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ−3−(4−メチルペンチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1941)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.5Hz,7.8Hz),7.74(s,1H),7.37−7.39(m,1H),7.24(t,1H,J=7.8Hz),6.73(s,1H),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.63(s,3H),3.49(t,2H,J=6.6Hz),1.49−1.62(m,3H),1.15−1.26(m,2H),0.87(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例433](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−エチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1942)の合成
1H−NMR(CDCl3−d6)8.32(s,2H),7.65(d,1H,J=1.2Hz),7.49(dd,1H,J=7.8,1.8Hz),7.45(s,1H),7.24−7.28(m,1H),7.16(t,1H,J=7.8Hz),3.57(s,3H),3.46−3.53(m,4H),2.75−2.82(m,2H),1.91−2.05(m,2H),1.86(d,3H,J=1.5Hz),1.22(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例434](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−エチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1943)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.24(s,2H),7.85(dd,1H,J=7.8,2.1Hz),7.72(s,1H),7.13−7.24(m,2H),6.73(s,1H),3.61(s,6H),3.39−3.47(m,4H),2.68−2.75(m,2H),1.78−1.90(m,2H),1.13(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例435](E)−3−(4−{4−[3−(3−シクロプロピルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1944)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.86(d,1H,J=7.8Hz),7.73(s,1H),7.34(bs,1H),7.13−7.26(m,2H),3.61(s,3H),3.44(t,2H,J=6.0Hz),3.23(d,1H,J=6.9Hz),2.72(t,2H,J=8.4Hz),1.80−1.90(m,5H),0.94−1.10(m,1H),0.42−0.53(m,2H),0.16−0.21(m,2H).
[実施例436](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−シクロプロピルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1945)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.86(d,1H,J=7.8Hz),7.72(bs,1H),7.41(s,1H),7.13−7.26(m,2H),3.62(s,3H),3.44(t,2H,J=6.3Hz),3.23(d,2H,J=6.9Hz),2.72(t,2H,J=8.4Hz),1.80−1.93(m,2H),1.69(s,3H),0.96−1.08(m,1H),0.45−0.54(m,2H),0.16−0.25(m,2H).
[実施例437](Z)−3−(4−{4−[3−(3−シクロプロピルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1946)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),7.83−7.96(m,3H),7.72(s,1H),7.13−7.26(m,2H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.61(s,3H),3.44(t,2H,J=6.3Hz),3.23(d,2H,J=6.9Hz),2.72(t,2H,J=8.7Hz),1.79−1.89(m,2H),0.97−1.06(m,1H),0.43−0.50(m,2H),0.14−0.21(m,2H).
[実施例438](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−シクロプロピルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1947)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.25(s,2H),8.36(d,1H,J=8.4Hz),7.73(s,1H),7.13−7.26(m,2H),6.73(s,1H),3.61(s,6H),3.44(t,2H,J=5.7Hz),3.23(d,2H,J=6.6Hz),2.69−2.76(m,2H),1.78−1.88(m,2H),0.97−1.15(m,1H),0.44−0.51(m,2H),0.16−0.20(m,2H).
[実施例439](E)−3−(4−{4−[3−(3−シクロペンチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1948)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7,85(dd,1H,J=7.5,1.8Hz),7.73(s,1H),7.34(bs,1H),7.13−7.25(m,2H),3.61(s,3H),3.43(t,2H,J=6Hz),3.25(d,2H,J=6.9Hz),2.72(t,2H,J=9.0Hz),2.06−2.16(m,1H),2.48−2.54(m,5H),1.46−1.76(m,6H),1.16−1.30(m,2H).
[実施例440](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−シクロペンチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1949)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.86(d,1H,J=7.2Hz),7.72(s,1H),7.40(s,1H),7.13−7.25(m,2H),3.61(s,3H),3.43(t,2H,J=6.3Hz),3.25(d,2H,J=6.9Hz),2.69−2.78(m,2H),2.06−2.16(m,1H),1.80−1.90(m,2H),1.64−1.76(m,5H),1.46−1.60(m,4H),1.08−1.12(m,2H).
[実施例441](Z)−3−(4−{4−[3−(3−シクロペンチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1950)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),7.83−7.96(m,3H),7.72(s,1H),7.13−7.26(m,2H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.61(s,3H),3.43(t,2H,J=6.0Hz),3.25(d,2H,J=6.9Hz),2.72(t,2H,J=6.3Hz),2.06−2.16(m,1H),1.78−1.90(m,2H),1.62−1.75(m,2H),1.44−1.60(m,4H),1.18−1.21(m,2H).
[実施例442](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3−シクロペンチルメチルオキシプロピル)−2−メチルオキシフェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1951)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.24(s,2H),7.86(d,1H,J=7.5Hz),7.72(s,1H),7.13−7.25(m,2H),6.73(s,1H),3.43(t,2H,J=6.3Hz),3.25(d,2H,J=6.9Hz),2.72(t,2H,J=8.4Hz),2.06−2.17(m,1H),1.80−1.90(m,2H),1.62−1.76(m,2H),1.46−1.60(m,4H),1.17−1.30(m,2H).
[実施例443](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(2−ヘプチロキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1952)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.99(m,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.40(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.48(t,2H,J=6.6Hz),1.24(bs,8H),0.82−0.88(m,3H).
[実施例444](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[3−(2−ヘプチロキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1953)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.85−7.92(m,3H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.59−3.64(m,5H),3.40(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.46−1.51(m,2H),1.24(bs,8H),0.82−0.87(m,3H).
[実施例445](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(3−メチルブチルオキシエチル)フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1954)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),7.95−7.97(m,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.43(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.81(s,3H),1.58−1651(m,1H),1.36−1.42(m,2H),0.85(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例446](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(3−メチルブチルオキシ)エチル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1955)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.60−3.66(m,5H),3.43(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.59−1.69(m,4H),1.36−1.40(m,2H),0.85(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例447](Z)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{2−メチルオキシ3−[2−(3−メチルブチルオキシ)エチル]フェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1956)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.86−7.93(m,3H),7.72(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),6.67(s,1H),3.71(s,3H),3.62−3.64(m,5H),3.43(t,2H,J=6.9Hz),2.91(t,2H,J=6.6Hz),1.58−1.67(m,1H),1.35−1.42(m,2H),0.85(d,6H,J=6.4Hz).
[実施例448](E)−3−(4−{4−[3−(2−シクロヘキシルメチルオキシエチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B1957)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.85−7.89(m,1H),7.73(s,1H),7.34(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.59−3.65(m,5H),3.23(d,2H,J=6.3Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.81(d,3H,J=1.5Hz),1.63−1.68(m,6H),1.08−1.21(m,2H),0.87−0.94(m,1H).
[実施例449](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[2−(2−エチルブチルオキシ)エチル−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1958)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.85−7.89(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.27−7.30(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.60−3.66(m,5H),3.30−3.32(m,2H),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.69(s,3H),1.22−1.40(m,5H),0.82(t,6H,J=7.5Hz),.
[実施例450](E)−3−[4−(4−{3−[2−(2−エチルブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(B1959)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.85−7.89(m,1H),7.72(s,1H),7.42(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),3.60−3.65(m,5H),3.30−3.32(m,2H),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.81(s,3H),1.22−1.40(m,5H),0.82(t,6H,J=7.3Hz),.
[実施例451](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[2−(2−エチルブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1960)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.24(s,1H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.27−7.30(m,1H),7.13−7.18(m,1H),6.73(s,1H),3.60−3.64(m,8H),3.30−3.33(m,2H),2.91(t,2H,J=6.7Hz),1.22−1.40(m,5H),0.82(t,6H,J=7.3Hz).
[実施例452](E)−3−[4−(4−{3−[2−(4−クロロブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(B1961)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.95−7.98(m,2H),7.86−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.26−7.41(m,2H),7.14−7.19(m,1H),3.61−3.65(m,7H),3.44(t,2H,J=6.3Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.70−1.81(m,5H),1.60−1.66(m,2H).
[実施例453](Z)−3−[4−(4−{3−[2−(4−クロロブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1962)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.91(bs,2H),7.85−7.92(m,3H),7.72(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.60−3.65(m,7H),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.72−1.77(m,2H),1.59−1.63(m,2H).
[実施例454](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[2−(4−クロロブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B1963)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.86−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),3.61−3.66(m,7H),3.46(t,2H,J=6.1Hz),2.91(t,2H,J=6.7Hz),1.59−1.77(m,7H).
[実施例455](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[2−(4−クロロブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B1964)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.24(s,2H),7.86−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.27−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),6.73(s,1H),3.61−3.65(m,10H),3.42−3.46(m,2H),2.90−2.94(m,2H),1.58−1.77(m,5H).
[実施例456](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソブチルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1965)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.09−3.16(m,2H),1.85−1.95(m,2H),1.79(s,3H),1.74−1.79(m,1H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例457](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソブチルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B1966)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.09−3.16(m,2H),1.85−1.95(m,2H),1.74−1.79(m,1H),1.68(s,3H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例458](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソブチルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1967)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.71(s,3H),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.09−3.16(m,2H),1.85−1.95(m,2H),1.74−1.79(m,1H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例459](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソブチルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1968)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.72(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.61(s,3H),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.09−3.16(m,2H),1.85−1.95(m,2H),1.74−1.79(m,1H),0.85(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例460](E)−3−(4−{4−[3−(2−エチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1969)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.5Hz),7.92−8.00(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.43(dt,1H,J=2.1,7.5Hz),7.34(s,1H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),4.59(s,2H),1.81(s,3H),1.25−1.49(m,5H),0.84(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例461](Z)−3−(4−{4−[3−(2−エチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1970)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.87−7.95(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.43(t,1H,J=6.6Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.64(s,1H),4.59(s,2H),3.71(s,3H),3.40(d,2H,J=5.7Hz),1.25−1.49(m,5H),0.84(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例462](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1971)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.5Hz),7.64(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.46(m,2H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),4.59(s,2H),3.40(d,2H,J=5.7Hz),1.69(s,3H),1.25−1.49(m,5H),0.84(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例463](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1972)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),8.24(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.43(t,1H,J=6.6Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.71(s、1H),4.59(s,2H),3.61(s,3H),3.40(d,2H,J=5.4Hz),1.25−1.49(m,5H),0.84(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例464](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−イソブチルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1973)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.92−8.00(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.43(t,1H,J=6.0Hz),7.34(s,1H),7.32(t,1H,J=7.5Hz),4.60(s,2H),1.80−1.93(m,1H),1.81(s,3H),0.89(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例465](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−イソブチルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1974)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.87−7.95(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.43(dt,1H,J=1.8,6.6Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.66(s,1H),4.59(s,2H),3.71(s,3H),1.80−1.93(m,1H),0.89(d,6H,J=6.9Hz).
[実施例466](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−イソブチルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1975)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=2.1,7.8Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.46(m,2H),7.32(t,1H,J=7.5Hz),4.60(s,2H),1.82−1.91(m,1H),1.69(s,3H),0.89(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例467](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−イソブチルオキシメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1976)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.25(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.44(t,1H,J=6.6Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.72(s、1H),4.60(s,2H),3.62(s,3H),1.82−1.89(m,1H),0.89(d,6H,J=6.9Hz).
[実施例468](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1977)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.2Hz),7.86−7.96(m,2H),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.43(d,1H,J=6.0Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s、1H),4.59(s,2H),3.72(s,3H),3.52(t,2H,J=6.6Hz),1.63−1.76(m,1H),1.42−1.49(m,2H),0.88(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例470](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1978)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),8.25(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.5Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.42(t,1H,J=6.9Hz),7.31(t,1H,J=7.2Hz),6.72(s、1H),4.58(s,2H),3.61(s,3H),3.52(t,2H,J=6.6Hz),1.62−1.76(m,1H),1.42−1.49(m,2H),0.88(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例470](E)−3−{4−[4−(3−シクロブチルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1979)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.04(dt,1H,J=2.1,7.8Hz),7.92−8.00(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.42(dt,1H,J=1.8,6.9Hz),7.34(s,1H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),4.59(s,2H),3.48(d,2H,J=6.6Hz),2.50−2.61(m,1H),1.64−2.04(m,9H).
[実施例471](Z)−3−{4−[4−(3−シクロブチルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1980)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.86−7.95(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.43(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s、1H),4.60(s,2H),3.71(s,3H),3.48(d,2H,J=6.6Hz),2.50−2.61(m,1H),1.67−2.05(m,6H).
[実施例472](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロブチルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B1981)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.03(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(t,1H,J=7.2Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.48(m,2H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),4.60(s,2H),3.47(d,2H,J=6.6Hz),1.62−2.03(m,6H),1.69(s,3H).
[実施例473](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロブチルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1982)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,1H),8.24(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.43(t,1H,J=6.3Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.72(s、1H),4.60(s,2H),3.61(s,3H),3.48(d,2H,J=6.9Hz),2.48−2.52(m,1H),2.05−1.67(m,6H).
[実施例474](E)−3−(4−{4−[3−(2,2−ジメチル−プロピルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1983)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.92−8.08(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.44(t,1H,J=5.4Hz),7.34(d,1H,J=2.4Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),4.62(s,2H),3.18(s,2H),1.81(s,3H),0.91(s,9H).
[実施例475](Z)−3−(4−{4−[3−(2,2−ジメチル−プロピルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1984)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.87−7.94(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.45(dt,1H,J=1.8,6.6Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.66(s、1H),4.62(s,2H),3.61(s,3H),3.18(s,2H),0.91(s,9H).
[実施例476](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2,2−ジメチル−プロピルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1985)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.63(d,1H,J=2.4Hz),7.44(dt,1H,J=2.1,8.4Hz),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.32(t,1H,J=7.8Hz),4.62(s,2H),3.18(s,2H),1.39(s,3H),0.91(s,9H).
[実施例477](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2,2−ジメチル−プロピルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1986)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.24(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.2Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.43(t,1H,J=6.6Hz),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.72(s、1H),4.62(s,2H),3.61(s,3H),3.18(s,2H),0.91(s,9H).
[実施例478](E)−3−(4−{4−[3−(2−シクロペンチル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1987)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.92−8.02(m,2H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.39−7.46(m,1H),7.28−7.36(m,2H),4.59(s,2H),3.51(t,2H,J=6.9Hz),1.45−1.95(m,11H),1.00−1.18(m,2H).
[実施例479](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−シクロペンチル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B1988)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.04(bs,2H),8.29(s,2H),8.01−8.07(m,1H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.47(m,2H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),4.59(s,2H),3.51(t,2H,J=6.6Hz),1.65−1.90(m,6H),1.40−1.65(m,5H),1.00−1.17(m,2H).
[実施例480](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−シクロペンチル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B1989)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.85(bs,1H),8.07(s,2H),7.87(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.48(d,1H,J=1.8Hz),7.22−7.30(m,1H),7.14(t,1H,J=7.8Hz),6.55(s、1H),4.41(s,2H),3.44(s,3H),3.33(t,2H,J=6.6Hz),1.26−1.73(m,9H),0.86−1.00(m,2H).
[実施例481](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−ヘプチロキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1990)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.98(m,3H),7.74(s,1H),7.34−7.39(m,2H),7.21−7.26(m,1H),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.50(t,2H,J=6.0Hz),1.81(s,3H),1.54−1.56(m,2H),1.25(bs,8H),0.83−0.86(m,3H).
[実施例482](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−ヘプチロキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1991)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.96−7.99(m,1H),7.74(s,1H),7.36−7.41(m,2H),7.21−7.26(m,1H),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.50(t,2H,J=6.0Hz),169(s,3H),1.52−1.59(m,2H),1.25(bs,8H),0.83−0.88(m,3H).
[実施例483](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−ヘキシロキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1992)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.34−7.39(m,2H),7.21−7.26(m,1H),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.50(t,2H,J=6.0Hz),1.81(s,3H),1.52−1.59(m,2H),1.27−1.36(m,6H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例484](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−ヘキシロキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1993)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),8.29(s,2H),7.96−7.98(m,1H),7.73(s,1H),7.36−7.40(m,2H),7.21−7.26(m,1H),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.50(t,2H,J=6.0Hz),1.69(s,3H),1.52−1.59(m,2H),1.26−1.36(m,6H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例484](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−ヘキシロキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1994)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.25(s,2H),7.96−7.99(m,1H),7.73(s,1H),7.36−7.39(m,1H),7.21−7.27(m,1H),6.73(s,1H),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.62(s,3H),3.50(t,2H,J=6.3Hz),1.52−1.59(m,2H),1.26−1.36(m,6H),0.84−0.88(m,3H)
[実施例486](E)−3−{4−[4−(3−ブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1995)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.96−7.99(m,1H),7.74(s,1H),7.37−7.41(m,2H),7.21−7.26(m,1H),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.51(t,2H,J=6.3Hz),1.69(s,3H),1.51−1.60(m,2H),1.30−1.43(m,2H),0.87−0.92(m,3H).
[実施例487](Z)−3−{4−[4−(3−ブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジクロロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B1996)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),8.25(s,2H),7.96−7.99(m,1H),7.73(s,1H),7.36−7.40(m,1H),7.21−7.26(m,1H),6.73(s,1H),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.61(s,3H),3.51(t,2H,J=6.0Hz),1.51−1.60(m,2H),1.31−1.43(m,2H),0.87−0.92(m,3H).
[実施例488](E)−3−{4−[4−(3−ブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B1997)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.96−8.00(m,3H),7.75(s,1H),7.34−7.39(m,2H),7.22−7.27(m,1H),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.51(t,2H,J=6.0Hz),1.81(s,3H),1.51−1.60(m,2H),1.31−1.43(m,2H),0.87−0.92(m,3H).
[実施例489](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−ヘプチロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1998)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),7.95−7.97(m,2H),7.74(s,1H),7.64−7.66(m,1H),7.34(s,1H),7.10−7.16(m,1H),7.02−7.04(m,1H),4.03(t,2H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.74−1.80(m,5H),1.43−1.50(m,2H),1.30−1.36(m,6H).0.86−0.90(m,3H).
[実施例490](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−ヘプチロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B1999)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.29(s,2H),7.75(s,1H),7.64−7.66(m,1H),7.40(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.02−7.05(m,1H),4.03(t,2H,J=6.0Hz),3.80(s,3H),1.76−1.81(m,2H),1.69(s,3H),1.45−1.50(m,2H),1.30−1.36(m,6H).0.86−0.90(m,3H).
[実施例491](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−ヘプチロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2000)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.56(bs,1H),12.87(bs,1H),7.89−7.92(m,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.10−7.15(m,1H),7.02−7.05(m,1H),6.66(s,1H),4.03(t,2H,J=6.0Hz),3.80(s,3H),3.71(s,3H),1.76−1.83(m,3H),1.45−1.50(m,2H),1.30−1.39(m,6H).0.86−0.90(m,3H).
[実施例492](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−ヘプチロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2001)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.90(bs,2H),8.24(s,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.10−7.15(m,1H),7.01−7.05(m,1H),6.73(s,1H),4.03(t,2H,J=6.0Hz),3.80(s,3H),3.61(s,3H),1.76−1.83(m,3H),1.45−1.50(m,2H),1.30−1.39(m,6H).0.86−0.90(m,3H).
[実施例493](E)−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−{3−[2−(4−フルオロブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B2002)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.95−7.88(m,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.33(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.13−7.19(m,1H),4.50(t,1H,J=6.0Hz),4.34(t,1H,J=6.0Hz),3.62−3.66(m,5H),3.45(t,2H,J=6.3Hz),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.81(s,3H),1.55−1.73(m,4H).
[実施例494](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[2−(4−フルオロブチルオキシ)エチル]−2−メチルオキシフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B2003)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.29(s,2H),7.85−7.88(m,1H),7.72(s,1H),7.40(s,1H),7.26−7.29(m,1H),7.14−7.19(m,1H),4.50(t,1H,J=6.0Hz),4.34(t,1H,J=6.0Hz),3.62−3.66(m,5H),3.45(t,2H,J=6.3Hz),2.91(t,2H,J=7.0Hz),1.55−1.73(m,7H).
[実施例495](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−メチルオキシ3−オクチロキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2004)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.95−7.97(m,2H),7.75(s,1H),7.64−7.66(m,1H),7.34(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.02−7.04(m,1H),4.03(t,2H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.76−1.81(m,5H),1.43−1.50(m,2H),1.28−1.36(m,8H).0.86−0.90(m,3H).
[実施例496](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−メチルオキシ3−オクチロキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2005)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.94(bs,2H),8.28(s,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.40(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.01−7.04(m,1H),4.03(t,2H,J=6.0Hz),3.80(s,3H),1.75−1.80(m,2H),1.69(s,3H),1.45−1.50(m,2H),1.30−1.36(m,8H).0.86−0.90(m,3H).
[実施例497](E)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)−1−メチルオキシプロピル]−2−フルオロフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルアクリル酸(B2006)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.00−3.06(m,2H),1.85−1.95(m,2H),1.79(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例498](E)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)−1−メチルオキシプロピル]−2−フルオロフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸(B2007)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.01(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.00−3.06(m,2H),1.85−1.95(m,2H),1.69(s,3H),0.90(s,9H).
[実施例499](Z)−3−[4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)−1−メチルオキシプロピル]−2−フルオロフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B2008)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.71(s,3H),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.00−3.06(m,2H),1.85−1.95(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例500](Z)−3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシ)−1−メチルオキシプロピル]−2−フルオロフェニル}−チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルオキシアクリル酸(B2009)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.01(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.61(s,3H),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,1H),3.17(s,3H),3.00−3.06(m,2H),1.85−1.95(m,2H),0.90(s,9H).
[実施例501](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2010)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,2H),3.17(s,3H),1.79−1.95(m,2H),1.79(s,3H),1.05(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例502](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2011)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.29(s,2H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,3H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,2H),3.17(s,3H),1.80−1.98(m,2H),1.68(s,3H),1.05(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例503](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−イソプロピルオキシ1−メチルオキシプロピル)フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2012)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.06(t,1H,J=7.5Hz),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.64(s,1H),7.30−7.40(m,2H),6.65(s,1H),4.72(t,1H,J=6.5Hz),3.71(s,3H),3.50−3.58(m,1H),3.35−3.42(m,2H),3.17(s,3H),1.80−1.98(m,2H),1.05(d,6H,J=6.0Hz).
[実施例504](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペンチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2013)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.92−8.00(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.45(m,1H),7.28−7.36(m,2H),4.58(s,2H),3.48(t,2H,J=6.6Hz),1.81(d,3H,J=1.8Hz),1.46−1.60(m,3H),1.17−1.25(m,2H),0.86(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例505](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペンチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2014)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,1H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.86−7.96(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.46(m,1H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),6.64(s、1H),4.58(s,2H),3.71(s,3H),3.48(t,2H,J=6.6Hz),1.45−1.62(m,3H),1.17−1.20(m,2H),0.86(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例506](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペンチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2015)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.2Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.38−7.46(m,2H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),4.58(s,2H),3.48(t,2H,J=6.6Hz),1.69(s,3H),1.46−1.60(m,3H),1.17−1.25(m,2H),0.86(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例507](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(4−メチル−ペンチルオキシメチル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2016)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.25(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.5,7.5Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.39−7.46(m,1H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),6.73(s、1H),4.58(s,2H),3.61(s,3H),3.48(t,2H,J=6.3Hz),1.46−1.60(m,3H),1.15−1.27(m,2H),0.86(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例508](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−メチルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2017)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.60−7.68(m,2H),7.34(bs,1H),7.14−7.28(m,2H),3.89(s,3H),1.81(s,3H).
[実施例509](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−メチルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2018)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.59−7.68(m,2H),7.40(s,1H),7.14−7.28(m,2H),3.89(s,3H),1.69(s,3H).
[実施例510](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−メチルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2019)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),8.25(s,2H),7.60−7.68(m,2H),7.14−7.26(m,2H),6.74(s,1H),3.89(s,3H),3.61(s,3H).
[実施例511](E)−3−(4−{4−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2020)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.90−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.39−7.41(m,1H),7.25(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),4.60(s,2H),3.72(s,3H),3.3.66(s,3H),3.19(s,2H),0.92(s,9H).
[実施例512](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2021)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),8.29(s,2H),7.98(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.74(s,1H),7.39−7.41(m,2H),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.60(s,2H),3.66(s,3H),3.19(s,2H),1.69(d,3H,J=1.2Hz),0.92(s,9H).
[実施例513](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2,2−ジメチルプロピルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2022)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.74(s,1H),7.40(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.25(t,1H,J=7.5Hz),6.73(s,1H),4.60(s,2H),3.66(s,3H),3.62(s,3H),3.19(s,2H),0.92(s,9H).
[実施例514](E)−3−(4−{4−[3−(2−エチルブチルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(B2023)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.37−7.39(dd,1H,J=1.8Hz,7.8Hz),7.34(s,1H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.42(d,2H,J=5.7Hz),1.81(s,3H),1.26−1.51(m,5H),0.85(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例515](Z)−3−(4−{4−[3−(2−エチルブチルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2024)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.90−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.37−7.40(m,1H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),4.56(s,2H),3.72(s,3H),3.65(s,3H),3.42(d,2H,J=5.4Hz),1.24−1.49(m,5H),0.85(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例516](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチルブチルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2025)の合成
1H NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),8.29(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.74(s,1H),7.37−7.41(m,2H),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.42(d,2H,J=5.7Hz),1.69(s,3H),1.25−1.49(m,5H),0.86(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例517](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチルブチルオキシメチル)−2−メチルオキシフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2026)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(d,1H,J=8.1Hz),7.73(s,1H),7.38(d,1H,J=6.0Hz),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.73(s,1H),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.62(s,3H),3.42(d,2H,J=5.7Hz),1.24−1.49(m,5H),0.85(t,6H,J=7.5Hz).
[実施例518](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ−3−(3−メチルブチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2027)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.94(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.34−7.40(m,2H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.56(s,2H),3.65(s,3H),3.54(t,2H,J=6.3Hz),1.81(s,3H),1.66−1.71(m,1H),1.47(q,2H,6.6Hz),0.89(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例519](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ−3−(3−メチルブチルオキシメチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2028)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.29(s,2H),7.97(dd,1H,J=9.3Hz),7.73(s,1H),7.37−7.41(m,2H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.56(s,2H),3.66(s,3H),3.54(t,2H,J=6.6Hz),1.66−1.75(m,1H),1.69(s,3H),1.47(q,2H,6.6Hz),0.89(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例520](E)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2029)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.04(bs,2H),8.00−8.08(m,1H),7.92−8.08(m,2H),7.65(d,1H,J=1.8Hz),7.39−7.46(m,1Hz),7.28−7.36(m,2H),4.58(s,2H),3.56(t,2H,J=7.2Hz),1.81(s,3H),1.51(t,2H,J=7.2Hz),0.91(s,9H).
[実施例521](Z)−3−(4−{4−[3−(3,3−ジメチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2030)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.99(bs,1H),8.00−8.07(m,1H),7.86−7.96(m,2H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.46(m,1H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s、1H),4.58(s,2H),3.71(s,3H),3.56(t,2H,J=7.2Hz),1.51(t,3H,J=7.2Hz),0.90(s,9H).
[実施例522](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2031)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.00−8.08(m,1H),7.65(d,1H,J=2.1Hz),7.39−7.48(m,2H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),4.58(s,2H),3.56(t,2H,J=7.2Hz),1.69(s,3H),1.51(t,2H,J=7.2Hz),0.91(s,9H).
[実施例523](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(3,3−ジメチル−ブチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2032)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.00−8.08(m,1H),7.66(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.46(m,1H),7.31(t,1H,J=7.5Hz),6.73(s、1H),4.59(s,2H),3.62(s,3H),3.56(t,2H,J=7.2Hz),1.51(t,2H,J=7.2Hz),0.91(s,9H).
[実施例524](E)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2033)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.04(bs,2H),7.92−8.08(m,3H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.46(m,1Hz),7.28−7.36(m,2H),4.58(s,2H),1.81(s,3H),1.54−1.79(m,6H),1.10−1.25(m,3H),0.80−1.02(m,2H).
[実施例525](Z)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2034)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.04(dt,1H,J=2.1,7.5Hz),7.70−7.96(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.39−7.46(m,1H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),6.66(s、1H),4.58(s,2H),3.72(s,3H),1.52−1.79(m,6H),1.06−1.28(m,3H),0.83−1.02(m,2H).
[実施例526](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2035)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.04(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.38−7.46(m,2H),7.31(t,1H,J=7.8Hz),4.58(s,2H),1.50−1.80(m,6H),1.07−1.30(m,3H),0.82−1.05(m,2H).
[実施例527](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシメチル−2−フルオロ−フェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2036)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,1H),8.25(s,2H),8.00−8.08(m,1H),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.39−7.46(m,1H),7.31(t,1H,J=8.1Hz),6.72(s、1H),4.58(s,2H),3.62(s,3H),1.50−1.78(m,6H),1.08−1.30(m,3H),0.86−1.00(m,2H).
[実施例528](E)−3−(4−{4−[3−(2−エチルスルファニル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2037)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.92−8.05(m,2H),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.42−7.48(m,1Hz),7.28−7.35(m,2H),4.64(s,2H),3.66(t,2H,J=6.6Hz),2.73(t,2H,J=6.9Hz),2.50−2.59(m,2H),1.81(s,3H),1.17(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例529](Z)−3−(4−{4−[3−(2−エチルスルファニル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2038)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,1H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.70−7.95(m,2H),7.66(d,1H,J=2.7Hz),7.42−7.49(m,1H),7.32(t,1H,J=7.8Hz),6.66(s、1H),4.64(s,2H),3.71(s,3H),3.66(t,2H,J=6.6Hz),2.73(t,2H,J=6.6Hz),2.50−2.59(m,2H),1.17(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例530](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチルスルファニル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2039)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.02(bs,2H),8.29(s,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.8Hz),7.65(d,1H,J=2.7Hz),7.42−7.48(m,1H),7.40(d,1H,J=1.2Hz),7.31(t,1H,J=7.5Hz),4.64(s,2H),3.66(t,2H,J=6.6Hz),2.73(t,2H,J=6.9Hz),2.50−2.59(m,2H),1.69(s,3H),1.17(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例531](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−エチルスルファニル−エチルオキシメチル)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2040)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.01(bs,1H),8.24(s,2H),8.05(dt,1H,J=1.8,7.5Hz),7.65(d,1H,J=2.4Hz),7.42−7.49(m,1H),7.32(t,1H,J=7.5Hz),6.73(s、1H),4.64(s,2H),3.66(t,2H,J=6.6Hz),3.61(s,3H),2.73(t,2H,J=6.9Hz),2.50−2.59(m,2H),1.17(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例532](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−メチルオキシ3−ノニロキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2041)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.93−7.97(m,2H),7.75(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.34(s,1H),7.08−7.15(m,1H),7.02−7.04(m,1H),4.02(t,1H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.73−1.81(m,5H),1.43−1.50(m,2H),1.26−1.38(m,10H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例533](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−メチルオキシ3−ノニロキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2042)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.94(bs,2H),8.28(s,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.40(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.02−7.04(m,1H),4.03(t,1H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.73−1.81(m,2H),1.69(s,3H),1.43−1.50(m,2H),1.26−1.38(m,10H),0.84−0.88(m,3H).
[実施例534](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(4−メチルペンチロキシ)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2043)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.95−7.97(m,2H),7.75(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.34(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.02−7.04(m,1H),4.02(t,1H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.74−1.81(m,5H),1.58−1.67(m,1H),1.33−1.41(m,2H),0.91(d,6H,J=5.5Hz).
[実施例535](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(4−メチルペンチロキシ)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2044)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),8.28(s,2H),7.74(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.40(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.01−7.04(m,1H),4.02(t,1H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.74−1.82(m,2H),1.69(s,3H),1.58−1.67(m,1H),1.33−1.41(m,2H),0.91(d,6H,J=5.5Hz).
[実施例536](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−ヘキシロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2045)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.96(bs,2H),7.93−7.97(m,2H),7.75(s,1H),7.63−7.66(m,1H),7.34(s,1H),7.10−7.15(m,1H),7.01−7.04(m,1H),4.03(t,1H,J=6.3Hz),3.80(s,3H),1.74−1.81(m,5H),1.44−1.53(m,2H),1.32−1.37(m,4H),0.87−0.92(m,3H).
[実施例537](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−ヘキシロキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2046)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),8.27(s,2H),7.72(s,1H),7.62−7.64(m,1H),7.38(s,1H),7.08−7.13(m,1H),7.00−7.03(m,1H),4.02(t,1H,J=6.3Hz),3.78(s,3H),1.72−1.81(m,2H),1.67(s,3H),1.42−1.51(m,2H),1.32−1.37(m,4H),0.87−0.92(m,3H).
[実施例538](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ4−メチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2047)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),7.89−7.97(m,3H),7.72(s,1H),7.24−7.34(m,3H),4.53−4.57(m,1H),3.61(s,3H),3.16(s,3H),1.81(s,3H),0.87−1.72(m,11H).
[実施例539](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−メチルオキシ3−(1−メチルオキシ4−メチルペンチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸(B2049)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.98(bs,2H),9.29(s,1H),7.89−7.92(m,1H),7.72(s,1H),7.41(s,1H),7.24−7.37(m,3H),4.53−4.57(m,1H),3.61(s,3H),3.16(s,3H),0.87−1.72(m,14H).
[実施例540](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−プロピルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2051)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.59−7.67(m,2H),7.34(bs,1H),7.12−7.25(m,2H),4.05(t,2H,J=6.6Hz),1.74−1.84(m,5H),1.01(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例541](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−プロピルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2052)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.60−7.66(m,2H),7.41(s,1H),7.13−7.26(m,2H),4.06(t,2H,J=6.6Hz),1.79(q,2H,J=6.9Hz),1.70(s,3H),1.02(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例542](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−プロピルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2053)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.92(s,1H),7.89(s,1H),7.60−7.67(m,2H),7.14−7.25(m,2H),6.62−6.70(m,1H),4.05(t,2H,J=6.3Hz),3.71(s,3H),1.78(q,2H,J=6.3Hz),1.01(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例543](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−プロピルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2054)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.25(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.13−7.26(m,2H),6.73(s,2H),4.05(t,2H,J=6.6Hz),3.61(s,3H),1.78(q,2H,J=6.9Hz),1.01(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例544](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペンチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2055)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.97(s,1H),7.95(s,1H),7.59−7.67(m,2H),7.34(bs,1H),7.13−7.25(m,2H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),1.72−1.82(m,5H),1.33−1.50(m,4H),0.91(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例545](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペンチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2056)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.28(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.40(bs,1H),7.12−7.25(m,2H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),1.71−1.82(m,2H),1.69(s,3H),1.30−1.51(m,4H),0.91(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例546](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペンチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2057)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.93(s,1H),7.89(s,1H),7.59−7.65(m,2H),7.12−7.24(m,2H),6.65(s,1H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),3.71(s,3H),1.71−1.80(m,2H),1.35−1.50(m,4H),0.91(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例547](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ペンチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2058)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.24(s,2H),7.58−7.65(m,2H),7.12−7.25(m,2H),6.73(s,1H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),3.61(s,3H),1.72−1.82(m,2H),1.33−1.48(m,4H),0.91(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例548](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘキシロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2059)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.59−7.66(m,2H),7.34(s,1H),7.13−7.24(m,2H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),1.71−1.84(m,5H),1.30−1.51(m,6H),0.89(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例549](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘキシロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2060)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.59−7.65(m,2H),7.41(s,1H),7.13−7.25(m,2H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),1.70−1.80(m,2H),1.69(s,3H),1.30−1.50(m,6H),0.89(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例550](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘキシロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2061)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.59−7.66(m,2H),7.12−7.25(m,2H),6.66(s,1H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),3.71(s,3H),1.71−1.80(m,2H),1.29−1.50(m,6H),0.89(t,3H,J=7.2Hz).
[実施例551](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘキシロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2062)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),8.25(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.12−7.25(m,2H),6.74(s,1H),4.08(t,2H,,J=6.6Hz),3.61(s,3H),1.70−1.81(m,2H),1.30−1.50(m,6H),0.89(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例552](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2063)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.59−7.66(m,2H),7.34(bs,1H),7.13−7.25(m,2H),4.08(t,2H,J=6.3Hz),1.73−1.82(m,5H),1.28−1.50(m,8H),0.88(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例553](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2064)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.59−7.67(m,2H),7.40(s,1H),7.13−7.24(m,2H),4.08(t,2H,J=6.3Hz),1.70−1.80(m,2H),1.69(s,3H),1.23−1.50(m,8H),0.88(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例554](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2065)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.92(s,1H),7.89(s,1H),7.60−7.65(m,2H),7.13−7.25(m,2H),6.61(s,1H),4.08(t,2H,J=6.0Hz),3.72(s,3H),1.71−1.80(m,2H),1.27−1.50(m,8H),0.88(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例555](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−ヘプチロキシ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2066)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),8.25(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.12−7.24(m,2H),6.74(s,1H),4.08(t,2H,J=6.6Hz),3.62(s,3H),1.70−1.81(m,2H),1.26−1.50(m,8H),0.88(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例556](E)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシ)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2067)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.60−7.67(m,2H),7.34(s,1H),7.15−7.25(m,2H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),1.63−1.87(m,6H),0.96(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例557](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシ)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2068)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.60−7.68(m,2H),7.15−7.26(m,2H),6.66(s,1H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),3.71(s,3H),1.76−1.80(m,1H),1.63−1.71(m,2H),0.96(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例558](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシ)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2069)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.6(bs,1H),13.0(bs,1H),8.25(s,2H),7.60−7.66(m,2H),7.15−7.26(m,2H),6.74(s,1H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),3.62(s,3H),1.76−1.90(m,1H),1.63−1.71(m,2H),0.97(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例559](E)−3−(4−{4−[3−(2−シクロヘキシル−エチルオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2070)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.59−7.66(m,2H),7.34(s,1H),7.14−7.24(m,2H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),1.41−1.83(m,11H),0.88−1.31(m,5H).
[実施例560](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−シクロヘキシル−エチルオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2071)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.59−7.67(m,2H),7.40(s,1H),7.14−7.25(m,2H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),1.46−1.70(m,11H),0.91−1.30(m,5H).
[実施例561](Z)−3−(4−{4−[3−(2−シクロヘキシル−エチルオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2072)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.92(s,1H),7.89(s,1H),7.59−7.66(m,2H),7.13−7.25(m,2H),6.61(s,1H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),3.72(s,3H),1.46−1.80(m,8H,),0.91−1.30(m,5H).
[実施例562](Z)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[3−(2−シクロヘキシル−エチルオキシ)−2−フルオロ−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2073)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.25(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.14−7.24(m,2H),6.73(s,1H),4.12(t,2H,J=6.6Hz),3.61(s,3H),1.46−1.71(m,8H),0.95−1.30(m,5H).
[実施例563](E)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシ2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2074)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.98(s,1H),7.95(s,1H),7.59−7.66(m,2H),7.34(s,1H),7.12−7.24(m,2H),3.90(d,2H,J=5.7Hz),1.61−1.89(m,9H),1.03−1.55(m,5H).
[実施例564](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシ2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチル−アクリル酸(B2075)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.41(s,1H),7.12−7.24(m,2H),3.90(d,2H,J=6.0Hz),1.62−1.88(m,9H),1.02−1.37(m,5H).
[実施例565](Z)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシ2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロ−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2076)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.93(s,1H),7.90(s,1H),7.60−7.67(m,2H),7.12−7.25(m,2H),6.66(s,1H),3.90(d,2H,J=5.4Hz),3.71(s,3H),1.62−1.89(m,6H),1.02−1.37(m,5H).
[実施例566](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシ2−フルオロ−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2077)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.25(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.13−7.24(m,2H),6.73(s,1H),3.90(d,2H,J=5.7Hz),3.61(s,3H),1.62−1.89(m,6H),1.03−1.35(m,5H).
[実施例567](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−イソブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2078)の合成
1H NMR(DMSO−d6)13.01(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.38−7.41(m,1H),7.34(s,1H),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.29(d,2H,J=6.9Hz),1.81−1.91(m,1H),1.81(s,3H),0.91(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例568](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(3−イソブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2079)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.92(bs,2H),7.90−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.39(d,1H,J=7.5Hz),7.25(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),4.57(s,2H),3.72(s,3H),3.65(s,3H),3.29(d,2H,J=6.6Hz),1.83−1.91(m,1H),0.91(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例569](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−イソブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2080)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.29(s,2H),7.96−7.99(m,1H),7.74(s,1H),7.38−7.41(m,2H),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.29(d,2H,J=6.6Hz),1.83−1.92(m,1H),1.69(s,3H),0.91(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例570](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−イソブチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2081)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.97(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.5Hz,7.8Hz),7.74(s,1H),7.39(dd,1H,J=1.5Hz,7.5Hz),7.25(t,1H,J=7.8Hz),6.72(s,1H),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.62(s,3H),3.29(d,2H,J=6.6Hz),1.83−1.92(m,1H),0.91(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例571](E)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B2082)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.95−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.39(dd,1H,J=1.8Hz,7.5Hz),7.34(s,1H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.39(d,2H,J=6.9Hz),2.12−2.21(m,1H),1.81(s,3H),1.65−1.73(m,2H),1.47−1.58(m,4H),1.21−1.27(m,2H).
[実施例572](Z)−3−{4−[4−(3−シクロヘキシルメチルオキシ−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2083)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.93(bs,2H),7.90−7.99(m,3H),7.74(s,1H),7.39(dd,1H,J=1.8Hz,7.5Hz),7.24(t,1H,J=7.5Hz),6.65(s,1H),4.57(s,2H),3.72(s,3H),3.66(s,3H),3.39(d,2H,J=6.9Hz),2.11−2.21(m,1H),1.66−1.73(m,2H),1.47−1.58(m,4H),1.23−1.30(m,2H).
[実施例573](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロペンチルメチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2084)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.99(bs,2H),8.29(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.8Hz,7.8Hz),7.73(s,1H),7.38−7.41(m,2H),7.24(t,1H,J=7.5Hz),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.39(d,2H,J=7.2Hz),2.11−2.19(m,1H),1.69(s,3H),1.65−1.73(m,2H),1.49−1.58(m,4H),1.21−1.27(m,2H).
[実施例574](Z)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(3−シクロペンチルメチルオキシメチル−2−メチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2085)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.95(bs,2H),8.25(s,2H),7.97(dd,1H,J=1.8Hz,7.8Hz),7.73(s,1H),7.39(dd,1H,J=1.8Hz,7.5Hz),7.24(t,1H,J=7.8Hz),6.73(s,1H),4.57(s,2H),3.66(s,3H),3.62(s,3H),3.39(d,2H,J=7.2Hz),2.11−2.21(m,1H),1.65−1.71(m,2H),1.51−1.58(m,4H),1.21−1.27(m,2H).
[実施例575](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−イソブチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2086)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.85(bs,2H),7.79(d,2H,J=8.4Hz),7.43−7.48(m,2H),7.16(s,1H),6.96−7.07(m,2H),3.70(d,2H,J=6.6Hz),1.86−1.92(m,1H),1.63(s,3H),0.84(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例576](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−イソブチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2087)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.77(bs,2H),8.11(s,2H),7.43−7.48(m,2H),7.23(d,1H,J=1.2Hz),6.98−7.07(m,2H),3.70(d,2H,J=6.3Hz),1.86−1.95(m,1H),1.52(s,3H),0.84(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例577](E)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−(2−メチルブチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2088)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.84(bs,2H),7.79(d,2H,J=8.4Hz),7.43−7.48(m,2H),7.16(s,1H),6.97−7.07(m,2H),3.68−3.81(m,2H),1.68−1.73(m,1H),1.64(s,3H),1.34−1.41(m,1H),1.05−1.14(m,1H),0.83(d,3H,J=6.6Hz),0.76(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例578](E)−3−{4−[6−(3,3−ジメチルブチ−1−インイル)−4,5−ジヒドロナフト[1,2−d]チアゾール−2−イルカルバモイル]−2,6−ジフルオロフェニル}−2−メチルアクリル酸(B2089)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)12.87(bs,2H),7.93−7.96(m,2H),7.69−7.72(m,1H),7.32(s 1H),7.22−7.29(m,2H),3.13−3.18(m,2H),2.99−3.04(m,2H),1.33(s,9H).
[実施例579](Z)−3−(2,6−ジフルオロ−4−{4−[2−メトキシ−3−(2−プロピルオキシエチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルオキシアクリル酸(B2090)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.57(bs,1H),12.93(bs,1H),7.86−7.92(m,3H),7.72(s,1H),7.27−7.30(m,1H),7.14−7.19(m,1H),6.66(s,1H),3.71(s,3H),3.60−3.65(m,5H),3.70(t,2H,J=6.6Hz),2.91(t,2H,J=6.9Hz),1.47−1.54(m,2H),0.85(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例580](E)−3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−メチル−ブチルオキシ)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2097)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),8.29(s,2H),7.59−7.66(m,2H),7.40(s,1H),7.15−7.25(m,2H),4.11(t,2H,J=6.6Hz),1.76−1.87(m,1H),1.63−1.72(m,5H),0.96(d,6H,J=6.6Hz).
[実施例581](E)−3−{2,6−ジクロロ−4−[4−(2−フルオロ−3−(2−メチルブチルオキシフェニル)チアゾール−2−イルカルバモイル]フェニル}−2−メチルアクリル酸(B2098)の合成
1H NMR(DMSO−d6)12.82(bs,2H),8.12(s,2H),7.43−7.48(m,2H),7.23(s,1H),6.96−7.07(m,2H),3.68−3.81(m,2H),1.68−1.70(m,1H),1.52(s,3H),1.36−1.43(m,1H),1.07−1.14(m,1H),0.83(d,3H,J=6.9Hz),0.76(t,3H,J=6.9Hz).
[実施例582](E)−3−(4−{4−[2−エチルオキシ3−(1−メチルオキシデシル)−フェニル]−チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−アクリル酸(B2099)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.00(bs,2H),7.93−8.00(m,2H),7.86(dd,1H,J=2.1,7.8Hz),7.70(s,1H),7.34(s,1H),7.31(dd,3H,J=2.1,7.5Hz),7.25(t,1H,J=7.5Hz),4.53−4.57(m,1H),3.66−3.74(m,2H),3.15(s,3H),1.81(s,3H),1.52−1.78(m,2H),1.18−1.50(m,17H),0.83−0.87(m,3H).
[実施例583](Z)−3−{2,6−ジフルオロ−4−[4−(2−フルオロ−3−メチルオキシフェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−フェニル}−2−メチルオキシアクリル酸(B2100)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)13.0(bs,2H),7.92(s,1H),7.90(s,1H),7.60−7.67(m,2H),7.13−7.28(m,2H),6.66(s,1H),3.89(s,3H),3.71(s,3H).
上記の方法と同様の反応を行うことにより、以下の化合物を合成することができる。
Figure 0004106066
(式中、R、R、及びRはそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、又はメチル;Rはフッ素原子又はメチル;
はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、3,3−ジメチルブチル、1−メチルオキシエチル、1−メチルオキシプロピル、1−メチルオキシ−3−n−プロピルオキシプロピル、1−メチルオキシ−3−n−ヘキシルオキシプロピル、1−メチルオキシブチル、1−メチルオキシ−4−n−ペンチルオキシブチル、1−メチルオキシ−2−メチルプロピル、1−メチルオキシペンチル、1−メチルオキシ−3−メチルブチル、3−メチルオキシ−3−メチルブチル、1−メチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−メチルオキシヘキシル、4−メチルオキシヘキシル、1−メチルオキシ−4−メチルペンチル、1−メチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−メチルオキシヘプチル、4−メチルオキシ−4−ヘプチル、3−メチルオキシ−2,4−ジメチル−3−ペンチル、1−メチルオキシオクチル、3−メチルオキシオクチル、1−メチルオキシノニル、1−メチルオキシデシル、3−メチルオキシデシル、1−メチルオキシウンデシル、1−メチルオキシドデシル、1−メチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−(4−エチルオキシブチルオキシ)−1−シクロヘキシルメチル、1−エチルオキシエチル、1−エチルオキシプロピル、1−エチルオキシ−3−n−ヘキシルオキシプロピル、1−(4−エチルオキシブチルオキシ)プロピル、1−エチルオキシブチル、1−エチルオキシ−4−n−ペンチルオキシブチル、1−エチルオキシ−2−メチルプロピル、1−エチルオキシペンチル、1−エチルオキシ−3−メチルブチル、1−エチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−エチルオキシヘキシル、1−エチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−エチルオキシヘプチル、1−エチルオキシオクチル、1−エチルオキシノニル、1−エチルオキシデシル、1−エチルオキシウンデシル、1−エチルオキシドデシル、1−エトエチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−n−プロピルオキシエチル、1−n−プロピルオキシプロピル、3−n−プロピルオキシプロピル、1−n−プロピルオキシ−3−n−ヘキシルオキシプロピル、1−n−プロピルオキシブチル、1−n−プロピルオキシ−4−n−ペンチルオキシブチル、1−n−プロピルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−プロピルオキシペンチル、1−n−プロピルオキシ−3−メチルブチル、1−n−プロピルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−プロピルオキシヘキシル、1−n−プロピルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−プロピルオキシヘプチル、1−n−プロピルオキシオクチル、1−n−プロピルオキシノニル、1−n−プロピルオキシデシル、1−n−プロピルオキシウンデシル、1−n−プロピルオキシドデシル、1−n−プロピルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−イソプロピルオキシエチル、1−イソプロピルオキシプロピル、3−イソプロピルオキシプロピル、1−イソプロピルオキシ−3−n−ヘキシルオキシプロピル、1−イソプロピルオキシブチル、1−イソプロピルオキシ−4−n−ペンチルオキシブチル、1−プロピルオキシ−2−メチルプロピル、1−イソプロピルオキシペンチル、1−イソプロピルオキシ−3−メチルブチル、1−イソプロピルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−イソプロピルオキシヘキシル、1−イソプロピルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−イソプロピルオキシヘプチル、1−イソプロピルオキシオクチル、1−イソプロピルオキシノニル、1−イソプロピルオキシデシル、1−イソプロピルオキシウンデシル、1−イソプロピルオキシドデシル、1−イソプロピルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−n−ブチルオキシエチル、1−n−ブチルオキシプロピル、3−n−ブチルオキシプロピル、1−n−ブチルオキシブチル、1,4−ジ(n−ブチルオキシ)ブチル、1−n−ブチルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−ブチルオキシペンチル、1−n−ブチルオキシ−3−メチルブチル、1−n−ブチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−ブチルオキシヘキシル、1−n−ブチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−ブチルオキシヘプチル、1−n−ブチルオキシオクチル、1−n−ブチルオキシノニル、1−n−ブチルオキシデシル、1−n−ブチルオキシウンデシル、1−n−ブチルオキシドデシル、1−n−ブチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−イソブチルオキシエチル、1−イソブチルオキシプロピル、1−イソブチルオキシブチル、1−イソブチルオキシ−2−メチルプロピル、1−イソブチルオキシペンチル、1−イソブチルオキシ−3−メチルブチル、1−イソブチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−イソブチルオキシヘキシル、1−イソブチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−イソブチルオキシヘプチル、1−イソブチルオキシオクチル、1−イソブチルオキシノニル、1−イソブチルオキシデシル、1−イソブチルオキシウンデシル、1−イソブチルオキシドデシル、1−イソブチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−t−ブチルオキシエチル、1−t−ブチルオキシプロピル、1−t−ブチルオキシブチル、1−t−ブチルオキシ−2−メチルプロピル、1−t−ブチルオキシペンチル、1−t−ブチルオキシ−3−メチルブチル、1−t−ブチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−t−ブチルオキシヘキシル、1−t−ブチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−t−ブチルオキシヘプチル、1−t−ブチルオキシオクチル、1−t−ブチルオキシノニル、1−t−ブチルオキシデシル、1−t−ブチルオキシウンデシル、1−t−ブチルオキシドデシル、1−t−ブチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、n−ペンチルオキメチル、1−n−ペンチルオキシエチル、1−n−ペンチルオキシプロピル、3−n−ペンチルオキシプロピル、1−n−ペンチルオキシ−3−メチルチオプロピル、1−n−ペンチルオキシブチル、1−n−ペンチルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−ペンチルオキシペンチル、1−n−ペンチルオキシ−3−メチルブチル、1−n−ペンチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−ペンチルオキシヘキシル、1−n−ペンチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−ペンチルオキシヘプチル、1−n−ペンチルオキシオクチル、1−n−ペンチルオキシノニル、1−n−ペンチルオキシデシル、1−n−ペンチルオキシウンデシル、1−n−ペンチルオキシドデシル、1−n−ペンチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−ネオペンチルオキシエチル、1−ネオペンチルオキシプロピル、3−ネオペンチルオキシプロピル、1−ネオペンチルオキシ−3−メチルチオプロピル、1−ネオペンチルオキシブチル、1−ネオペンチルオキシ−2−メチルプロピル、1−ネオペンチルオキシペンチル、1−ネオペンチルオキシ−3−メチルブチル、1−ネオペンチルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−ネオペンチルオキシヘキシル、1−ネオペンチルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−ネオペンチルオキシヘプチル、1−ネオペンチルオキシオクチル、1−ネオペンチルオキシノニル、1−ネオペンチルオキシデシル、1−ネオペンチルオキシウンデシル、1−ネオペンチルオキシドデシル、1−ネオペンチルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、1−n−ヘキシルオキシエチル、1−n−ヘキシルオキシプロピル、3−n−ヘキシルオキシプロピル、1−n−ヘキシルオキシ−3−メチルチオプロピル、1−n−ヘキシルオキシブチル、1−n−ヘキシルオキシ−2−メチルプロピル、1−n−ヘキシルオキシペンチル、1−n−ヘキシルオキシ−3−メチルブチル、1−n−ヘキシルオキシ−2,2−ジメチルプロピル、1−n−ヘキシルオキシヘキシル、1−n−ヘキシルオキシ−3,3−ジメチルブチル、1−n−ヘキシルオキシヘプチル、1−n−ヘキシルオキシオクチル、1−n−ヘキシルオキシノニル、1−n−ヘキシルオキシデシル、1−n−ヘキシルオキシウンデシル、1−n−ヘキシルオキシドデシル、1−n−ヘキシルオキシ−1−シクロヘキシルメチル、3−イソヘキシルオキシプロピル、3−(2−エチルブチルオキシ)プロピル、3−(3,3−ジメチルブチルオキシ)プロピル、3−(2−シクロペンチルエチルオキシ)プロピル、1−n−オクチルオキシエチル、又はn−ドデシルオキシメチル)
(化合物No.,R,R,R,R,R)=(B102,F,F,Me,F,methyl),(B103,F,F,Me,F,ethyl),(B104,F,F,Me,F,n−propyl),(B105,F,F,Me,F,isopropyl),(B106,F,F,Me,F,n−butyl),(B107,F,F,Me,F,isobutyl),(B108,F,F,Me,F,t−butyl),(B109,F,F,Me,F,neopentyl),(B110,F,F,Me,F,n−hexyl),(B111,F,F,OMe,F,methyl),(B112,F,F,OMe,F,ethyl),(B113,F,F,OMe,F,n−propyl),(B114,F,F,OMe,F,isopropyl),(B115,F,F,OMe,F,n−butyl),(B116,F,F,OMe,F,isobutyl),(B117,F,F,OMe,F,t−butyl),(B118,F,F,OMe,F,n−pentyl),(B119,F,F,OMe,F,neopentyl),(B120,F,F,OMe,F,n−hexyl),(B123,F,F,Me,OMe,methyl),(B124,F,F,Me,OMe,ethyl),(B125,F,F,Me,OMe,n−propyl),(B126,F,F,Me,OMe,isopropyl),(B127,F,F,Me,OMe,n−butyl),(B128,F,F,Me,OMe,isobutyl),(B129,F,F,Me,OMe,t−butyl),(B130,F,F,Me,OMe,n−pentyl),(B131,F,F,Me,OMe,neopentyl),(B132,F,F,Me,OMe,n−hexyl),(B133,F,F,Me,OMe,isohexyl),(B135,F,F,OMe,OMe,methyl),(B136,F,F,OMe,OMe,ethyl),(B137,F,F,OMe,OMe,n−propyl),(B138,F,F,OMe,OMe,isopropyl),(B139,F,F,OMe,OMe,n−butyl),(B140,F,F,OMe,OMe,isobutyl),(B141,F,F,OMe,OMe,t−butyl),(B142,F,F,OMe,OMe,n−pentyl),(B143,F,F,OMe,OMe,neopentyl),(B144,F,F,OMe,OMe,n−hexyl),(B145,F,F,OMe,OMe,isohexyl),(B146,F,F,OMe,OMe,3,3−dimethylbutyl),(B147,Cl,Cl,Me,F,methyl),(B148,Cl,Cl,Me,F,ethyl),(B149,Cl,Cl,Me,F,n−propyl),(B150,Cl,Cl,Me,F,isopropyl),(B151,Cl,Cl,Me,F,n−butyl),(B152,Cl,Cl,Me,F,isobutyl),(B153,Cl,Cl,Me,F,t−butyl),(B154,Cl,Cl,Me,F,n−pentyl),(B155,Cl,Cl,Me,F,neopentyl),(B156,Cl,Cl,Me,F,n−hexyl),(B157,Cl,Cl,Me,F,isohexyl),(B158,Cl,Cl,Me,F,3,3−dimethylbutyl),(B159,Cl,Cl,OMe,F,methyl),(B160,Cl,Cl,OMe,F,ethyl),(B161,Cl,Cl,OMe,F,n−propyl),(B162,Cl,Cl,OMe,F,isopropyl),(B163,Cl,Cl,OMe,F,n−butyl),(B164,Cl,Cl,OMe,F,isobutyl),(B165,Cl,Cl,OMe,F,t−butyl),(B166,Cl,Cl,OMe,F,n−pentyl),(B167,Cl,Cl,OMe,F,neopentyl),(B168,Cl,Cl,OMe,F,n−hexyl),(B171,Cl,Cl,Me,OMe,methyl),(B172,Cl,Cl,Me,OMe,ethyl),(B173,Cl,Cl,Me,OMe,n−propyl),(B174,Cl,Cl,Me,OMe,isopropyl),(B175,Cl,Cl,Me,OMe,n−butyl),(B176,Cl,Cl,Me,OMe,isobutyl),(B177,Cl,Cl,Me,OMe,t−butyl),(B178,Cl,Cl,Me,OMe,n−pentyl),(B179,Cl,Cl,Me,OMe,neopentyl),(B180,Cl,Cl,Me,OMe,n−hexyl),(B181,Cl,Cl,Me,OMe,isohexyl),(B182,Cl,Cl,Me,OMe,3,3−dimethylbutyl),(B183,Cl,Cl,OMe,OMe,methyl),(B184,Cl,Cl,OMe,OMe,ethyl),(B185,Cl,Cl,OMe,OMe,n−propyl),(B186,Cl,Cl,OMe,OMe,isopropyl),(B187,Cl,Cl,OMe,OMe,n−butyl),(B188,Cl,Cl,OMe,OMe,isobutyl),(B189,Cl,Cl,OMe,OMe,t−butyl),(B190,Cl,Cl,OMe,OMe,n−pentyl),(B191,Cl,Cl,OMe,OMe,neopentyl),(B192,Cl,Cl,OMe,OMe,n−hexyl),(B193,Cl,Cl,OMe,OMe,isohexyl),(B194,Cl,Cl,OMe,OMe,3,3−dimethylbutyl),(B196,F,F,Me,F,1−methyloxypropyl),(B197,F,F,Me,F,1−methyloxybutyl),(B198,F,F,Me,F,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B199,F,F,Me,F,1−methyloxypentyl),(B200,F,F,Me,F,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B201,F,F,Me,F,3−methyloxyoctyl),
(B202,F,F,Me,F,1−ethyloxyethyl),(B203,F,F,Me,F,1−ethyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B204,F,F,Me,F,1−ethyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B205,F,F,Me,F,1−ethyloxybutyl),(B206,F,F,Me,F,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B207,F,F,Me,F,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B208,F,F,Me,F,1−ethyloxyhexyl),(B209,F,F,Me,F,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B210,F,F,Me,F,1−ethyloxyheptyl),(B211,F,F,Me,F,1−ethyloxyoctyl),(B212,F,F,Me,F,1−ethyloxynonyl),(B213,F,F,Me,F,1−ethyloxydecyl),(B214,F,F,Me,F,1−ethyloxyundecyl),(B215,F,F,Me,F,1−ethyloxydodecyl),(B217,F,F,Me,F,1−n−propyloxypropyl),(B218,F,F,Me,F,3−n−propyloxypropyl),(B219,F,F,Me,F,1−n−propyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B220,F,F,Me,F,1−n−propyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B221,F,F,Me,F,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B222,F,F,Me,F,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B223,F,F,Me,F,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B224,F,F,Me,F,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B225,F,F,Me,F,1−n−propyloxyhexyl),(B226,F,F,Me,F,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B227,F,F,Me,F,1−n−propyloxyheptyl),(B228,F,F,Me,F,1−n−propyloxyoctyl),(B229,F,F,Me,F,1−n−propyloxynonyl),(B230,F,F,Me,F,1−n−propyloxydecyl),(B231,F,F,Me,F,1−n−propyloxyundecyl),(B232,F,F,Me,F,1−n−propyloxydodecyl),(B234,F,F,Me,F,1−isopropyloxyethyl),(B235,F,F,Me,F,1−isopropyloxypropyl),(B236,F,F,Me,F,3−isopropyloxypropyl),(B237,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B238,F,F,Me,F,1−isopropyloxybutyl),
(B239,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B240,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B241,F,F,Me,F,1−isopropyloxypentyl),(B242,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B243,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B244,F,F,Me,F,1−isopropyloxyhexyl),(B245,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B246,F,F,Me,F,1−isopropyloxyheptyl),(B247,F,F,Me,F,1−isopropyloxyoctyl),(B248,F,F,Me,F,1−isopropyloxynonyl),(B249,F,F,Me,F,1−isopropyloxydecyl),(B250,F,F,Me,F,1−isopropyloxyundecyl),(B251,F,F,Me,F,1−isopropyloxydodecyl),(B252,F,F,Me,F,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B253,F,F,Me,F,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B254,F,F,Me,F,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B256,F,F,Me,F,1−n−butyloxyhexyl),(B257,F,F,Me,F,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B258,F,F,Me,F,1−n−butyloxyheptyl),(B259,F,F,Me,F,1−n−butyloxyoctyl),(B260,F,F,Me,F,1−n−butyloxynonyl),(B261,F,F,Me,F,1−n−butyloxydecyl),(B262,F,F,Me,F,1−n−butyloxyundecyl),(B263,F,F,Me,F,1−n−butyloxydodecyl),(B265,F,F,Me,F,1−isobutyloxyethyl),(B266,F,F,Me,F,1−isobutyloxypropyl),(B267,F,F,Me,F,1−isobutyloxybutyl),(B268,F,F,Me,F,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B269,F,F,Me,F,1−isobutyloxypentyl),(B270,F,F,Me,F,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B271,F,F,Me,F,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B272,F,F,Me,F,1−isobutyloxyhexyl),(B273,F,F,Me,F,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B274,F,F,Me,F,1−isobutyloxyheptyl),(B275,F,F,Me,F,1−isobutyloxyoctyl),(B276,F,F,Me,F,1−isobutyloxyynonyl),(B277,F,F,Me,F,1−isobutyloxydecyl),(B278,F,F,Me,F,1−isobutyloxyundecyl),(B279,F,F,Me,F,1−isobutyloxydodecyl),(B280,F,F,Me,F,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B281,F,F,Me,F,1−t−butyloxyethyl),(B282,F,F,Me,F,1−t−butyloxypropyl),(B283,F,F,Me,F,1−t−butyloxybutyl),(B284,F,F,Me,F,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B285,F,F,Me,F,1−t−butyloxypentyl),(B286,F,F,Me,F,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),
(B287,F,F,Me,F,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B288,F,F,Me,F,1−t−butyloxyhexyl),(B289,F,F,Me,F,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B290,F,F,Me,F,1−t−butyloxyheptyl),(B291,F,F,Me,F,1−t−butyloxyoctyl),(B292,F,F,Me,F,1−t−butyloxynonyl),(B293,F,F,Me,F,1−t−butyloxydecyl),(B294,F,F,Me,F,1−t−butyloxyundecyl),(B295,F,F,Me,F,1−t−butyloxyydodecyl),(B296,F,F,Me,F,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B297,F,F,Me,F,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B298,F,F,Me,F,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B299,F,F,Me,F,1−n−pentyloxyhexyl),(B300,F,F,Me,F,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B301,F,F,Me,F,1−n−pentyloxyheptyl),(B302,F,F,Me,F,1−n−pentyloxyoctyl),(B303,F,F,Me,F,1−n−pentyloxynonyl),(B304,F,F,Me,F,1−n−pentyloxydecyl),(B305,F,F,Me,F,1−n−pentyloxyundecyl),(B306,F,F,Me,F,1−n−pentyloxydodecyl),(B307,F,F,Me,F,1−neopentyloxyethyl),(B308,F,F,Me,F,1−neopentyloxypropyl),(B309,F,F,Me,F,1−neopentyloxybutyl),(B310,F,F,Me,F,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B311,F,F,Me,F,1−neopentyloxypentyl),(B312,F,F,Me,F,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B313,F,F,Me,F,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B314,F,F,Me,F,1−neopentyloxyhexyl),(B315,F,F,Me,F,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B316,F,F,Me,F,1−neopentyloxyheptyl),(B317,F,F,Me,F,1−neopentyloxyoctyl),(B318,F,F,Me,F,1−neopentyloxynonyl),(B319,F,F,Me,F,1−neopentyloxydecyl),(B320,F,F,Me,F,1−neopentyloxyundecyl),(B321,F,F,Me,F,1−neopentyloxydodecyl),
(B322,F,F,Me,F,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B323,F,F,Me,F,1−n−hexyloxyethyl),(B324,F,F,Me,F,1−n−hexyloxybutyl),(B325,F,F,Me,F,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B326,F,F,Me,F,1−n−hexyloxypentyl),(B327,F,F,Me,F,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B328,F,F,Me,F,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B329,F,F,Me,F,1−n−hexyloxyhexyl),(B330,F,F,Me,F,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B331,F,F,Me,F,1−n−hexyloxyheptyl),(B332,F,F,Me,F,1−n−hexyloxyoctyl),(B333,F,F,Me,F,1−n−hexyloxynonyl),(B334,F,F,Me,F,1−n−hexyloxydecyl),(B335,F,F,Me,F,1−n−hexyloxyundecyl),(B336,F,F,Me,F,1−n−hexyloxydodecyl),(B337,F,F,Me,F,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B338,F,F,Me,OMe,1−methyloxyethyl),(B339,F,F,Me,OMe,1−methyloxypropyl),(B340,F,F,Me,OMe,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B341,F,F,Me,OMe,1−methyloxybutyl),(B342,F,F,Me,OMe,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B343,F,F,Me,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B344,F,F,Me,OMe,1−methyloxypentyl),(B345,F,F,Me,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B346,F,F,Me,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B350,F,F,Me,OMe,1−methyloxyheptyl),(B351,F,F,Me,OMe,1−methyloxyoctyl),(B352,F,F,Me,OMe,3−methyloxyoctyl),(B353,F,F,Me,OMe,1−methyloxynonyl),(B356,F,F,Me,OMe,1−methyloxydodecyl),(B357,F,F,Me,OMe,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B358,F,F,Me,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B359,F,F,Me,OMe,1−ethyloxyethyl),(B360,F,F,Me,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B361,F,F,Me,OMe,1−ethyloxypropyl),(B362,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B363,F,F,Me,OMe,1−ethyloxybutyl),(B364,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−3−n−pentylbutyl),(B365,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B366,F,F,Me,OMe,1−ethyloxypentyl),(B367,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B368,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B369,F,F,Me,OMe,1−ethyloxyhexyl),(B370,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B371,F,F,Me,OMe,1−ethyloxyheptyl),(B372,F,F,Me,OMe,1−ethyloxyoctyl),(B373,F,F,Me,OMe,1−ethyloxynonyl),(B374,F,F,Me,OMe,1−ethyloxydecyl),(B375,F,F,Me,OMe,1−ethyloxyundecyl),(B376,F,F,Me,OMe,1−ethyloxydodecyl),(B377,F,F,Me,OMe,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B378,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxyethyl),(B379,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxypropyl),(B381,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B382,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxybutyl),(B383,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B384,F,F,Me,OMe,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B385,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B386,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxypentyl),(B387,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B388,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B389,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxyhexyl),(B390,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B391,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxyheptyl),(B392,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxyoctyl),(B393,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxynonyl),(B394,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxydecyl),(B395,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxyundecyl),(B396,F,F,Me,OMe,1−n−propyloxydodecyl),(B398,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxyethyl),(B399,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxypropyl),(B400,F,F,Me,OMe,3−isopropyloxypropyl),(B401,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B402,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxybutyl),(B403,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B404,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B405,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxypentyl),(B406,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B407,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B408,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxyhexyl),(B409,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B410,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxyheptyl),(B411,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxyoctyl),(B412,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxynonyl),(B413,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxydecyl),
(B414,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxyundecyl),(B415,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxydodecyl),(B416,F,F,Me,OMe,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B417,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxyethyl),(B420,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxybutyl),(B421,F,F,Me,OMe,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B422,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B423,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxypentyl),(B424,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B426,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxyhexyl),(B427,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B428,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxyheptyl),(B429,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxyoctyl),(B430,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxynonyl),(B431,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxydecyl),(B432,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxyundecyl),(B433,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxydodecyl),(B434,F,F,Me,OMe,1−n−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B435,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxyethyl),(B436,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxypropyl),(B437,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxybutyl),(B438,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B439,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxypentyl),(B440,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B441,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B442,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxyhexyl),(B443,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B444,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxyheptyl),(B445,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxyoctyl),(B446,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxyynonyl),(B447,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxydecyl),(B448,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxyundecyl),(B449,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxydodecyl),(B450,F,F,Me,OMe,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B451,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxyethyl),(B452,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxypropyl),(B453,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxybutyl),(B454,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B455,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxypentyl),(B456,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B457,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B458,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxyhexyl),(B459,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B460,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxyheptyl),(B461,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxyoctyl),(B462,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxynonyl),(B463,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxydecyl),(B464,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxyundecyl),(B465,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxydodecyl),(B466,F,F,Me,OMe,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B467,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxyethyl),(B468,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxypropyl),(B469,F,F,Me,OMe,3−n−pentyloxypropyl),(B470,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B471,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxybutyl),(B472,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B473,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxypentyl),(B474,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B475,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B476,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxyhexyl),(B477,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B478,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxyheptyl),(B479,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxyoctyl),(B480,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxynonyl),(B481,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxydecyl),(B482,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxyundecyl),(B483,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxydodecyl),(B484,F,F,Me,OMe,1−n−pentyloxyl−cyclohexylmethyl),(B485,F,F,Me,OMe,1−isopentyloxypropyl),(B486,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxyethyl),(B487,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxypropyl),(B489,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxybutyl),(B490,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B491,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxypentyl),(B492,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B493,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B494,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxyhexyl),(B495,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B496,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxyheptyl),(B497,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxyoctyl),(B498,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxynonyl),(B499,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxydecyl),(B500,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxyundecyl),(B501,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxydodecyl),(B502,F,F,Me,OMe,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B503,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxyethyl),
(B504,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxypropyl),(B506,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxybutyl),(B507,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B508,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxypentyl),(B509,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B510,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B511,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxyhexyl),(B512,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B513,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxyheptyl),(B514,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxyoctyl),(B515,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxynonyl),(B516,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxydecyl),(B517,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxyundecyl),(B518,F,F,Me,OMe,1−n−hexyloxydodecyl),(B520,F,F,Me,OMe,3−isohexyloxydodecyl),(B522,F,F,Me,OMe,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B523,F,F,Me,OMe,1−n−octyloxydodecyl),(B524,F,F,OMe,F,1−methyloxyethyl),(B525,F,F,OMe,F,1−methyloxypropyl),(B526,F,F,OMe,F,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B527,F,F,OMe,F,1−methyloxybutyl),(B528,F,F,OMe,F,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B529,F,F,OMe,F,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B530,F,F,OMe,F,1−methyloxypentyl),(B531,F,F,OMe,F,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B532,F,F,OMe,F,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B534,F,F,OMe,F,4−methyloxyhexyl),(B535,F,F,OMe,F,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B536,F,F,OMe,F,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B537,F,F,OMe,F,3−methyloxy−2,4−dimethyl−3−pentyl),(B538,F,F,OMe,F,1−methyloxyheptyl),(B539,F,F,OMe,F,4−methyloxy−4−heptyl),(B540,F,F,OMe,F,1−methyloxyoctyl),(B541,F,F,OMe,F,3−methyloxyoctyl),(B542,F,F,OMe,F,1−methyloxynonyl),(B543,F,F,OMe,F,1−methyloxydecyl),(B544,F,F,OMe,F,1−methyloxyundecyl),(B545,F,F,OMe,F,1−methyloxydodecyl),(B546,F,F,OMe,F,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B547,F,F,OMe,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B548,F,F,OMe,F,1−ethyloxyethyl),(B549,F,F,OMe,F,1−ethyloxypropyl),(B550,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B551,F,F,OMe,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B552,F,F,OMe,F,1−ethyloxybutyl),(B553,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B554,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B555,F,F,OMe,F,1−ethyloxypentyl),(B556,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B557,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B558,F,F,OMe,F,1−ethyloxyhexyl),(B559,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B560,F,F,OMe,F,1−ethyloxyheptyl),(B561,F,F,OMe,F,1−ethyloxyoctyl),(B562,F,F,OMe,F,1−ethyloxynonyl),(B563,F,F,OMe,F,1−ethyloxydecyl),(B564,F,F,OMe,F,1−ethyloxyundecyl),(B565,F,F,OMe,F,1−ethyloxydodecyl),(B566,F,F,OMe,F,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B567,F,F,OMe,F,1−n−propyloxyethyl),(B568,F,F,OMe,F,1−n−propyloxypropyl),(B569,F,F,OMe,F,3−n−propyloxypropyl),(B570,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B571,F,F,OMe,F,1−n−propyloxybutyl),(B572,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B573,F,F,OMe,F,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B574,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B575,F,F,OMe,F,1−n−propyloxypentyl),(B576,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B577,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B578,F,F,OMe,F,1−n−propyloxyhexyl),(B579,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B580,F,F,OMe,F,1−n−propyloxyheptyl),(B581,F,F,OMe,F,1−n−propyloxyoctyl),(B582,F,F,OMe,F,1−n−propyloxynonyl),(B583,F,F,OMe,F,1−n−propyloxydecyl),(B584,F,F,OMe,F,1−n−propyloxyundecyl),(B585,F,F,OMe,F,1−n−propyloxydodecyl),(B586,F,F,OMe,F,1−n−propyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B587,F,F,OMe,F,1−isopropyloxyethyl),(B588,F,F,OMe,F,1−isopropyloxypropyl),(B589,F,F,OMe,F,3−isopropyloxypropyl),(B590,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B591,F,F,OMe,F,1−isopropyloxybutyl),(B592,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B593,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B594,F,F,OMe,F,1−isopropyloxypentyl),(B595,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B596,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B597,F,F,OMe,F,1−isopropyloxyhexyl),(B598,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B599,F,F,OMe,F,1−isopropyloxyheptyl),(B600,F,F,OMe,F,1−isopropyloxyoctyl),(B601,F,F,OMe,F,1−isopropyloxynonyl),(B602,F,F,OMe,F,1−isopropyloxydecyl),(B603,F,F,OMe,F,1−isopropyloxyundecyl),(B604,F,F,OMe,F,1−isopropyloxydodecyl),(B605,F,F,OMe,F,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),
(B606,F,F,OMe,F,1−n−butyloxyethyl),(B607,F,F,OMe,F,1−n−butyloxypropyl),(B608,F,F,OMe,F,3−n−butyloxypropyl),(B609,F,F,OMe,F,1−n−butyloxybutyl),(B610,F,F,OMe,F,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B611,F,F,OMe,F,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B612,F,F,OMe,F,1−n−butyloxypentyl),(B613,F,F,OMe,F,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B614,F,F,OMe,F,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B615,F,F,OMe,F,1−n−butyloxyhexyl),(B616,F,F,OMe,F,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B617,F,F,OMe,F,1−n−butyloxyheptyl),(B618,F,F,OMe,F,1−n−butyloxyoctyl),(B619,F,F,OMe,F,1−n−butyloxynonyl),(B620,F,F,OMe,F,1−n−butyloxydecyl),(B621,F,F,OMe,F,1−n−butyloxyundecyl),(B622,F,F,OMe,F,1−n−butyloxydodecyl),(B623,F,F,OMe,F,1−n−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B624,F,F,OMe,F,1−isobutyloxyethyl),(B625,F,F,OMe,F,1−isobutyloxypropyl),(B626,F,F,OMe,F,1−isobutyloxybutyl),(B627,F,F,OMe,F,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B628,F,F,OMe,F,1−isobutyloxypentyl),(B629,F,F,OMe,F,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B630,F,F,OMe,F,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B631,F,F,OMe,F,1−isobutyloxyhexyl),(B632,F,F,OMe,F,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B633,F,F,OMe,F,1−isobutyloxyheptyl),(B634,F,F,OMe,F,1−isobutyloxyoctyl),(B635,F,F,OMe,F,1−isobutyloxyynonyl),(B636,F,F,OMe,F,1−isobutyloxydecyl),(B637,F,F,OMe,F,1−isobutyloxyundecyl),(B638,F,F,OMe,F,1−isobutyloxydodecyl),(B639,F,F,OMe,F,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B640,F,F,OMe,F,1−t−butyloxyethyl),(B641,F,F,OMe,F,1−t−butyloxypropyl),(B642,F,F,OMe,F,1−t−butyloxybutyl),(B643,F,F,OMe,F,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B644,F,F,OMe,F,1−t−butyloxypentyl),(B645,F,F,OMe,F,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B646,F,F,OMe,F,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B647,F,F,OMe,F,1−t−butyloxyhexyl),(B648,F,F,OMe,F,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B649,F,F,OMe,F,1−t−butyloxyheptyl),(B650,F,F,OMe,F,1−t−butyloxyoctyl),(B651,F,F,OMe,F,1−t−butyloxynonyl),(B652,F,F,OMe,F,1−t−butyloxydecyl),(B653,F,F,OMe,F,1−t−butyloxyundecyl),(B654,F,F,OMe,F,1−t−butyloxydodecyl),(B655,F,F,OMe,F,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B656,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxyethyl),(B657,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxypropyl),(B658,F,F,OMe,F,3−n−pentyloxypropyl),(B659,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B660,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxybutyl),(B661,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B662,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxypentyl),(B663,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B664,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B665,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxyhexyl),(B666,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B667,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxyheptyl),(B668,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxyoctyl),(B669,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxynonyl),(B670,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxydecyl),(B671,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxyundecyl),(B672,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxydodecyl),(B673,F,F,OMe,F,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B674,F,F,OMe,F,1−isopentyloxyproyl),(B675,F,F,OMe,F,1−neopentyloxyethyl),(B676,F,F,OMe,F,1−neopentyloxypropyl),(B677,F,F,OMe,F,1−neopentyloxybutyl),(B678,F,F,OMe,F,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B679,F,F,OMe,F,1−neopentyloxypentyl),(B680,F,F,OMe,F,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B681,F,F,OMe,F,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B682,F,F,OMe,F,1−neopentyloxyhexyl),(B683,F,F,OMe,F,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B684,F,F,OMe,F,1−neopentyloxyheptyl),(B685,F,F,OMe,F,1−neopentyloxyoctyl),(B686,F,F,OMe,F,1−neopentyloxynonyl),(B687,F,F,OMe,F,1−neopentyloxydecyl),(B688,F,F,OMe,F,1−neopentyloxyundecyl),(B689,F,F,OMe,F,1−neopentyloxydodecyl),(B690,F,F,OMe,F,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B691,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxyethyl),
(B692,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxypropyl),(B693,F,F,OMe,F,3−n−hexyloxypropyl),(B694,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxybutyl),(B695,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B696,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxypentyl),(B697,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B698,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B699,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxyhexyl),(B700,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B701,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxyheptyl),(B702,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxyoctyl),(B703,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxynonyl),(B704,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxydecyl),(B705,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxyundecyl),(B706,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxydodecyl),(B707,F,F,OMe,F,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B708,F,F,OMe,F,3−isohexyloxyproyl),(B709,F,F,OMe,F,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B710,F,F,OMe,F,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B711,F,F,OMe,F,1−n−octyloxydodecyl),(B712,F,F,OMe,OMe,1−methyloxyethyl),(B713,F,F,OMe,OMe,1−methyloxypropyl),(B714,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B715,F,F,OMe,OMe,1−methyloxybutyl),(B716,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B717,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B718,F,F,OMe,OMe,1−methyloxypentyl),(B719,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B720,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B721,F,F,OMe,OMe,1−methyloxyhexyl),(B722,F,F,OMe,OMe,4−methyloxyhexyl),(B723,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B724,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B725,F,F,OMe,OMe,3−methyloxy−2,4−dimethyl−3−pentyl),(B726,F,F,OMe,OMe,1−methyloxyheptyl),(B727,F,F,OMe,OMe,4−methyloxy−4−heptyl),(B728,F,F,OMe,OMe,1−methyloxyoctyl),(B729,F,F,OMe,OMe,3−methyloxyoctyl),(B730,F,F,OMe,OMe,1−methyloxynonyl),(B731,F,F,OMe,OMe,1−methyloxydecyl),(B732,F,F,OMe,OMe,1−methyloxyundecyl),(B733,F,F,OMe,OMe,1−methyloxydodecyl),(B734,F,F,OMe,OMe,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B735,F,F,OMe,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B736,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxyethyl),(B737,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxypropyl),(B738,F,F,OMe,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B739,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxybutyl),(B740,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B741,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxypentyl),(B742,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B743,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B744,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxyhexyl),(B745,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B746,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxyheptyl),(B747,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxyoctyl),(B748,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxynonyl),(B749,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxydecyl),(B750,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxyundecyl),(B751,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxydodecyl),(B752,F,F,OMe,OMe,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B753,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxyethyl),(B754,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxypropyl),(B755,F,F,OMe,OMe,3−n−propyloxypropyl),(B756,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxybutyl),(B757,F,F,OMe,OMe,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B758,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B759,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxypentyl),(B760,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B761,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B762,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxyhexyl),(B763,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B764,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxyheptyl),(B765,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxyoctyl),(B766,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxynonyl),(B767,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxydecyl),(B768,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxyundecyl),(B769,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxydodecyl),(B770,F,F,OMe,OMe,1−n−propyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B771,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxyethyl),(B772,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxypropyl),(B773,F,F,OMe,OMe,3−isopropyloxypropyl),(B774,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxybutyl),
(B775,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B776,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxypentyl),(B777,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B778,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B779,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxyhexyl),(B780,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B781,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxyheptyl),(B782,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxyoctyl),(B783,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxynonyl),(B784,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxydecyl),(B785,F,F,OMe,OMe,−isopropyloxyundecyl),(B786,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxydodecyl),(B787,F,F,OMe,OMe,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B788,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxyethyl),(B789,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxypropyl),(B791,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxybutyl),(B792,F,F,OMe,OMe,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B793,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B794,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxypentyl),(B795,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B796,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B797,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxyhexyl),(B798,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B799,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxyheptyl),(B800,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxyoctyl),(B801,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxynonyl),(B802,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxydecyl),(B803,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxyundecyl),(B804,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxydodecyl),(B805,F,F,OMe,OMe,1−n−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B806,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxyethyl),(B807,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxypropyl),(B808,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxybutyl),(B809,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B810,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxypentyl),(B811,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B812,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B813,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxyhexyl),(B814,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B815,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxyheptyl),(B816,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxyoctyl),(B817,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxyynonyl),(B818,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxydecyl),(B819,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxyundecyl),(B820,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxydodecyl),(B821,F,F,OMe,OMe,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B822,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxyethyl),(B823,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxypropyl),(B824,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxybutyl),(B825,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B826,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxypentyl),(B827,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B828,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B829,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxyhexyl),(B830,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B831,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxyheptyl),(B832,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxyoctyl),(B833,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxynonyl),(B834,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxydecyl),(B835,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxyundecyl),(B836,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxydodecyl),(B837,F,F,OMe,OMe,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B838,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxyethyl),(B839,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxypropyl),(B840,F,F,OMe,OMe,3−n−pentyloxypropyl),(B841,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B842,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxybutyl),(B843,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B844,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxypentyl),(B845,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B846,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B847,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxyhexyl),
(B848,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B849,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxyheptyl),(B850,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxyoctyl),(B851,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxynonyl),(B852,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxydecyl),(B853,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxyundecyl),(B854,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxydodecyl),(B855,F,F,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B856,F,F,OMe,OMe,1−isopentyloxypropyl),(B857,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxyethyl),(B858,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxypropyl),(B859,F,F,OMe,OMe,3−neopentyloxyethyl),(B860,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxybutyl),(B861,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B862,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxypentyl),(B863,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B864,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B865,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxyhexyl),(B866,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B867,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxyheptyl),(B868,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxyoctyl),(B869,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxynonyl),(B870,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxydecyl),(B871,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxyundecyl),(B872,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxydodecyl),(B873,F,F,OMe,OMe,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B874,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxyethyl),(B875,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxypropyl),(B876,F,F,OMe,OMe,3−n−hexyloxypropyl),(B877,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxybutyl),(B878,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B879,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxypentyl),(B880,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B881,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B882,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxyhexyl),(B883,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B884,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxyheptyl),(B885,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxyoctyl),(B886,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxynonyl),(B887,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxydecyl),(B888,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxyundecyl),(B889,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxydodecyl),(B890,F,F,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B891,F,F,OMe,OMe,3−isohexyloxypropyl),(B892,F,F,OMe,OMe,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B893,F,F,OMe,OMe,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B894,F,F,OMe,OMe,1−n−octyloxyethyl),(B895,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxyethyl),(B898,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxybutyl),(B900,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B901,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxypentyl),(B902,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B903,Cl,Cl,Me,F,3−methyloxy−3−methylbutyl),(B904,Cl,Cl,Me,F,4−methyloxyhexyl),(B906,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B907,Cl,Cl,Me,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B908,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxyethyl),(B909,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxypropyl),(B910,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B911,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxybutyl),(B912,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B913,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B914,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B915,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxyhexyl),(B916,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxyheptyl),(B917,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxyoctyl),(B918,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxynonyl),(B919,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxydecyl),(B920,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxyundecyl),(B921,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxydodecyl),(B922,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B923,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B924,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B925,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B926,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B928,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxyhexyl),(B929,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B930,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxyheptyl),(B931,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxyoctyl),(B932,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxynonyl),(B933,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxydecyl),(B934,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxyundecyl),(B935,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxydodecyl),(B937,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxyethyl),(B938,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxypropyl),(B939,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−3−n−hexyloxypropyl),
(B940,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxybutyl),(B941,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B942,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B943,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxypentyl),(B944,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B945,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B946,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxyhexyl),(B947,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B948,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxyheptyl),(B949,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxyoctyl),(B950,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxynonyl),(B951,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxydecyl),(B952,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxyundecyl),(B953,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxydodecyl),(B954,Cl,Cl,Me,F,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B955,Cl,Cl,Me,F,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B956,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B957,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B959,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxyhexyl),(B960,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B961,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxyheptyl),(B962,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxyoctyl),(B963,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxynonyl),(B964,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxydecyl),(B965,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxyundecyl),(B966,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxydodecyl),(B968,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxyethyl),(B969,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxypropyl),(B970,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxybutyl),(B971,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B972,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxypentyl),(B973,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B974,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B975,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxyhexyl),(B976,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B977,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxyheptyl),(B978,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxyoctyl),(B979,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxyynonyl),(B980,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxydecyl),(B981,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxyundecyl),(B982,Cl,Cl,Me,F,1−isobutyloxydodecyl),(B983,Cl,Cl,Me,F,1−isobutox−1−cyclohexylymethyl),(B984,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxyethyl),(B985,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxypropyl),(B986,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxybutyl),(B987,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B988,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxypentyl),(B989,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B990,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B991,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxyhexyl),(B992,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B993,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxyheptyl),(B994,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxyoctyl),(B995,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxynonyl),(B996,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxydecyl),(B997,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxyundecyl),(B998,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxydodecyl),(B999,Cl,Cl,Me,F,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1000,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxyethyl),(B1001,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B1002,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B1003,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1004,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxyhexyl),(B1005,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1006,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxyheptyl),(B1007,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxyoctyl),(B1008,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxynonyl),(B1009,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxydecyl),(B1010,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxyundecyl),(B1011,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxydodecyl),(B1012,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1013,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxyethyl),(B1014,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxypropyl),(B1015,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxybutyl),(B1016,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B1017,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxypentyl),(B1018,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B1019,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1020,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxyhexyl),(B1021,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1022,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxyheptyl),(B1023,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxyoctyl),(B1024,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxynonyl),(B1025,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxydecyl),(B1026,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxyundecyl),(B1027,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxydodecyl),(B1028,Cl,Cl,Me,F,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1029,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxybutyl),(B1030,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B1031,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxypentyl),(B1032,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B1033,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1034,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxyhexyl),(B1035,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1036,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxyheptyl),
(B1037,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxyoctyl),(B1038,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxynonyl),(B1039,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxydecyl),(B1040,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxyundecyl),(B1041,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxydodecyl),(B1042,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1043,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxyethyl),(B1044,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxypropyl),(B1045,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1046,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxybutyl),(B1047,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1048,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B1049,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxypentyl),(B1050,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B1051,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1052,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxyhexyl),(B1055,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxyheptyl),(B1056,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxyoctyl),(B1057,Cl,Cl,Me,OMe,3−methyloxyoctyl),(B1058,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxynonyl),(B1061,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxydodecyl),(B1062,Cl,Cl,Me,OMe,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1063,Cl,Cl,Me,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B1064,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxyethyl),(B1065,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxypropyl),(B1066,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1067,Cl,Cl,Me,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B1068,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxybutyl),(B1069,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1070,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B1071,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxypentyl),(B1072,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B1073,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1074,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxyhexyl),(B1075,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1076,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxyheptyl),(B1077,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxyoctyl),(B1078,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxynonyl),(B1079,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxydecyl),(B1080,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxyundecyl),(B1081,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxydodecyl),(B1082,Cl,Cl,Me,OMe,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1083,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxyethyl),(B1084,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxypropyl),(B1085,Cl,Cl,Me,OMe,3−n−propyloxypropyl),(B1086,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1087,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxybutyl),(B1088,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1089,Cl,Cl,Me,OMe,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B1090,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B1091,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxypentyl),(B1092,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B1093,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1094,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxyhexyl),(B1095,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1096,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxyheptyl),(B1097,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxyoctyl),(B1098,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxynonyl),(B1099,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxydecyl),(B1100,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxyundecyl),(B1101,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−propyloxydodecyl),(B1103,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxyethyl),(B1104,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxypropyl),(B1105,Cl,Cl,Me,OMe,3−isopropyloxypropyl),(B1106,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1107,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxybutyl),(B1108,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1109,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B1110,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxypentyl),(B1111,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B1112,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1113,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxyhexyl),(B1114,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1115,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxyheptyl),(B1116,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxyoctyl),(B1117,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxynonyl),(B1118,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxydecyl),(B1119,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxyundecyl),(B1120,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxydodecyl),(B1121,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1123,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxypropyl),(B1125,Cl,Cl,Me,OMe,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B1126,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxybutyl),(B1127,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B1128,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxypentyl),
(B1129,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B1130,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1131,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxyhexyl),(B1132,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1133,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxyheptyl),(B1134,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxyoctyl),(B1135,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxynonyl),(B1136,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxydecyl),(B1137,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxyundecyl),(B1138,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxydodecyl),(B1139,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1140,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxyethyl),(B1141,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxypropyl),(B1142,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxybutyl),(B1143,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B1144,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxypentyl),(B1145,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B1146,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1147,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxyhexyl),(B1148,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1149,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxyheptyl),(B1150,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxyoctyl),(B1151,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxyynonyl),(B1152,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxydecyl),(B1153,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxyundecyl),(B1154,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxydodecyl),(B1155,Cl,Cl,Me,OMe,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1156,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxyethyl),(B1157,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxypropyl),(B1158,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxybutyl),(B1159,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B1160,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxypentyl),(B1161,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B1162,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1163,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxyhexyl),(B1164,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1165,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxyheptyl),(B1166,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxyoctyl),(B1167,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxynonyl),(B1168,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxydecyl),(B1169,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxyundecyl),(B1170,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxydodecyl),(B1171,Cl,Cl,Me,OMe,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1172,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxyethyl),(B1173,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxypropyl),(B1174,Cl,Cl,Me,OMe,3−n−pentyloxypropyl),(B1175,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B1176,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxybutyl),(B1177,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B1178,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxypentyl),(B1179,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B1180,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1181,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxyhexyl),(B1182,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1183,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxyheptyl),(B1184,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxyoctyl),(B1185,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxynonyl),(B1186,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxydecyl),(B1187,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxyundecyl),(B1188,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxydodecyl),(B1189,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1190,Cl,Cl,Me,OMe,1−isopentyloxypropyl),(B1191,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxyethyl),(B1192,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxypropyl),(B1193,Cl,Cl,Me,OMe,3−neopentyloxypropyl),(B1194,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxybutyl),(B1195,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B1196,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxypentyl),(B1197,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),
(B1198,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1199,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxyhexyl),(B1200,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1201,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxyheptyl),(B1202,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxyoctyl),(B1203,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxynonyl),(B1204,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxydecyl),(B1205,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxyundecyl),(B1206,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxydodecyl),(B1207,Cl,Cl,Me,OMe,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1208,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxyethyl),(B1209,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxypropyl),(B1210,Cl,Cl,Me,OMe,3−n−hexyloxypropyl),(B1211,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxybutyl),(B1212,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B1213,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxypentyl),(B1214,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B1215,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1216,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxyhexyl),(B1217,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1218,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxyheptyl),(B1219,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxyoctyl),(B1220,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxynonyl),(B1221,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxydecyl),(B1222,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxyundecyl),(B1223,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxydodecyl),(B1224,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1225,Cl,Cl,Me,OMe,3−isohexyloxydodecyl),(B1226,Cl,Cl,Me,OMe,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B1227,Cl,Cl,Me,OMe,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B1228,Cl,Cl,Me,OMe,1−n−octyloxydodecyl),(B1229,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxyethyl),(B1230,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxypropyl),(B1231,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1232,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxybutyl),(B1233,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1234,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B1235,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxypentyl),(B1236,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B1237,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1239,Cl,Cl,OMe,F,4−methyloxyhexyl),(B1240,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B1241,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1242,Cl,Cl,OMe,F,3−methyloxy−2,4−dimethyl−3−pentyl),(B1243,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxyheptyl),(B1244,Cl,Cl,OMe,F,4−methyloxy−4−heptyl),(B1245,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxyoctyl),(B1246,Cl,Cl,OMe,F,3−methyloxyoctyl),(B1247,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxynonyl),(B1248,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxydecyl),(B1249,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxyundecyl),(B1251,Cl,Cl,OMe,F,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1252,Cl,Cl,OMe,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B1253,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxyethyl),(B1254,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxypropyl),(B1255,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1256,Cl,Cl,OMe,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B1257,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxybutyl),(B1258,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1259,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B1260,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxypentyl),(B1261,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B1262,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1263,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxyhexyl),(B1264,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1265,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxyheptyl),(B1266,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxyoctyl),(B1267,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxynonyl),(B1268,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxydecyl),(B1269,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxyundecyl),(B1270,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxydodecyl),(B1271,Cl,Cl,OMe,F,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1272,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxyethyl),(B1273,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxypropyl),(B1274,Cl,Cl,OMe,F,3−n−propyloxypropyl),(B1275,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1276,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxybutyl),(B1277,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1278,Cl,Cl,OMe,F,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B1279,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B1280,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxypentyl),(B1281,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B1282,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1283,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxyhexyl),(B1284,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1285,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxyheptyl),(B1286,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxyoctyl),(B1287,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxynonyl),(B1288,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxydecyl),
(B1289,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxyundecyl),(B1290,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxydodecyl),(B1291,Cl,Cl,OMe,F,1−n−propyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1292,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxyethyl),(B1293,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxypropyl),(B1294,Cl,Cl,OMe,F,3−isopropyloxypropyl),(B1295,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1296,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxybutyl),(B1297,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1298,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B1299,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxypentyl),(B1300,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B1301,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1302,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxyhexyl),(B1303,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1304,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxyheptyl),(B1305,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxyoctyl),(B1306,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxynonyl),(B1307,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxydecyl),(B1308,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxyundecyl),(B1309,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxydodecyl),(B1310,Cl,Cl,OMe,F,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1311,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxyethyl),(B1312,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxypropyl),(B1313,Cl,Cl,OMe,F,3−n−butyloxypropyl),(B1314,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxybutyl),(B1315,Cl,Cl,OMe,F,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B1316,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B1317,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxypentyl),(B1318,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B1319,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1320,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxyhexyl),(B1321,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1322,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxyheptyl),(B1323,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxyoctyl),(B1324,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxynonyl),(B1325,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxydecyl),(B1326,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxyundecyl),(B1327,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxydodecyl),(B1328,Cl,Cl,OMe,F,1−n−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1329,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxyethyl),(B1330,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxypropyl),(B1331,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxybutyl),(B1332,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B1333,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxypentyl),(B1334,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B1335,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1336,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxyhexyl),(B1337,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1338,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxyheptyl),(B1339,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxyoctyl),(B1340,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxyynonyl),(B1341,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxydecyl),(B1342,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxyundecyl),(B1343,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxydodecyl),(B1344,Cl,Cl,OMe,F,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1345,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxyethyl),(B1346,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxypropyl),(B1347,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxybutyl),(B1348,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B1349,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxypentyl),(B1350,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B1351,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1352,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxyhexyl),(B1353,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1354,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxyheptyl),(B1355,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxyoctyl),(B1356,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxynonyl),(B1357,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxydecyl),(B1358,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxyundecyl),(B1359,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxydodecyl),(B1360,Cl,Cl,OMe,F,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1361,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxyethyl),(B1362,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxypropyl),(B1363,Cl,Cl,OMe,F,3−n−pentyloxypropyl),(B1364,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B1365,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxybutyl),(B1366,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B1367,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxypentyl),(B1368,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B1369,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1370,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxyhexyl),
(B1371,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1372,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxyheptyl),(B1373,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxyoctyl),(B1374,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxynonyl),(B1375,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxydecyl),(B1376,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxyundecyl),(B1377,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxydodecyl),(B1378,Cl,Cl,OMe,F,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1379,Cl,Cl,OMe,F,1−isopentyloxypropyl),(B1380,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxyethyl),(B1381,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxypropyl),(B1382,Cl,Cl,OMe,F,3−neopentyloxypropyl),(B1383,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxybutyl),(B1384,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B1385,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxypentyl),(B1386,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B1387,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1388,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxyhexyl),(B1389,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1390,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxyheptyl),(B1391,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxyoctyl),(B1392,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxynonyl),(B1393,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxydecyl),(B1394,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxyundecyl),(B1395,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxydodecyl),(B1396,Cl,Cl,OMe,F,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1397,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxyethyl),(B1398,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxypropyl),(B1399,Cl,Cl,OMe,F,3−n−hexyloxypropyl),(B1400,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxybutyl),(B1401,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B1402,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxypentyl),(B1403,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B1404,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1405,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxyhexyl),(B1406,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1407,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxyheptyl),(B1408,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxyoctyl),(B1409,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxynonyl),(B1410,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxydecyl),(B1411,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxyundecyl),(B1412,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxydodecyl),(B1413,Cl,Cl,OMe,F,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1414,Cl,Cl,OMe,F,3−isohexyloxypropyl),(B1415,Cl,Cl,OMe,F,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B1416,Cl,Cl,OMe,F,3−(2−cyclopentyletoxy)propyl),(B1417,Cl,Cl,OMe,F,1−n−octyloxyethyl),(B1418,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxyethyl),(B1419,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxypropyl),(B1420,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1421,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxybutyl),(B1422,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1423,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−2−methylpropyl),(B1424,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxypentyl),(B1425,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−3−methylbutyl),(B1426,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1427,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxyhexyl),(B1428,Cl,Cl,OMe,OMe,4−methyloxyhexyl),(B1429,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B1430,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1431,Cl,Cl,OMe,OMe,3−methyloxy−2,4−dimethyl−3−pentyl),(B1432,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxyheptyl),(B1433,Cl,Cl,OMe,OMe,4−methyloxy−4−heptyl),(B1434,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxyoctyl),(B1435,Cl,Cl,OMe,OMe,3−methyloxyoctyl),(B1436,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxynonyl),(B1437,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxydecyl),(B1439,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxydodecyl),(B1440,Cl,Cl,OMe,OMe,1−methyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1441,Cl,Cl,OMe,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B1442,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxyethyl),(B1443,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxypropyl),(B1444,Cl,Cl,OMe,OMe,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B1445,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxybutyl),(B1446,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxy−2−methylpropyl),(B1447,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxypentyl),(B1448,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxy−3−methylbutyl),(B1449,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1450,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxyhexyl),
(B1451,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1452,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxyheptyl),(B1453,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxyoctyl),(B1454,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxynonyl),(B1455,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxydecyl),(B1456,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxyundecyl),(B1457,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxydodecyl),(B1458,Cl,Cl,OMe,OMe,1−ethyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1459,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxyethyl),(B1460,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxypropyl),(B1461,Cl,Cl,OMe,OMe,3−n−propyloxypropyl),(B1462,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxybutyl),(B1463,Cl,Cl,OMe,OMe,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B1464,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxy−2−methylpropyl),(B1465,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxypentyl),(B1466,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxy−3−methylbutyl),(B1467,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1468,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxyhexyl),(B1469,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1470,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxyheptyl),(B1471,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxyoctyl),(B1472,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxynonyl),(B1473,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxydecyl),(B1474,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxyundecyl),(B1475,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxydodecyl),(B1476,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−propyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1477,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxyethyl),(B1478,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxypropyl),(B1479,Cl,Cl,OMe,OMe,3−isopropyloxypropyl),(B1480,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxybutyl),(B1481,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxy−2−methylpropyl),(B1482,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxypentyl),(B1483,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxy−3−methylbutyl),(B1484,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1485,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxyhexyl),(B1486,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1487,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxyheptyl),(B1488,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxyoctyl),(B1489,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxynonyl),(B1490,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxydecyl),(B1491,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxyundecyl),(B1492,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxydodecyl),(B1493,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopropyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1494,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxyethyl),(B1495,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxypropyl),(B1496,Cl,Cl,OMe,OMe,3−n−butyloxypropyl),(B1497,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxybutyl),(B1498,Cl,Cl,OMe,OMe,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B1499,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxy−2−methylpropyl),(B1500,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxypentyl),(B1501,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxy−3−methylbutyl),(B1502,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1503,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxyhexyl),(B1504,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1505,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxyheptyl),(B1506,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxyoctyl),(B1507,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxynonyl),(B1508,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxydecyl),(B1509,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxyundecyl),(B1510,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxydodecyl),(B1511,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1512,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxyethyl),(B1513,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxypropyl),(B1514,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxybutyl),(B1515,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxy−2−methylpropyl),(B1516,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxypentyl),(B1517,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxy−3−methylbutyl),(B1518,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1519,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxyhexyl),(B1520,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1521,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxyheptyl),(B1522,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxyoctyl),(B1523,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxyynonyl),(B1524,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxydecyl),(B1525,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxyundecyl),(B1526,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxydodecyl),(B1527,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isobutyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1528,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxyethyl),(B1529,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxypropyl),
(B1530,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxybutyl),(B1531,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxy−2−methylpropyl),(B1532,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxypentyl),(B1533,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxy−3−methylbutyl),(B1534,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1535,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxyhexyl),(B1536,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1537,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxyheptyl),(B1538,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxyoctyl),(B1539,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxynonyl),(B1540,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxydecyl),(B1541,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxyundecyl),(B1542,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxydodecyl),(B1543,Cl,Cl,OMe,OMe,1−t−butyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1544,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxyethyl),(B1545,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxypropyl),(B1546,Cl,Cl,OMe,OMe,3−n−pentyloxypropyl),(B1547,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B1548,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxybutyl),(B1549,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−2−methylpropyl),(B1550,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxypentyl),(B1551,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−3−methylbutyl),(B1552,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1553,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxyhexyl),(B1554,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1555,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxyheptyl),(B1556,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxyoctyl),(B1557,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxynonyl),(B1558,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxydecyl),(B1559,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxyundecyl),(B1560,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxydodecyl),(B1561,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1562,Cl,Cl,OMe,OMe,1−isopentyloxypropyl),(B1563,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxyethyl),(B1564,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxypropyl),(B1565,Cl,Cl,OMe,OMe,3−neopentyloxypropyl),(B1566,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxybutyl),(B1567,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxy−2−methylpropyl),(B1568,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxypentyl),(B1569,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxy−3−methylbutyl),(B1570,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1571,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxyhexyl),(B1572,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1573,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxyheptyl),(B1574,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxyoctyl),(B1575,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxynonyl),(B1576,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxydecyl),(B1577,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxyundecyl),(B1578,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxydodecyl),(B1579,Cl,Cl,OMe,OMe,1−neopentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1580,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxyethyl),(B1581,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxypropyl),(B1582,Cl,Cl,OMe,OMe,3−n−hexyloxypropyl),(B1583,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxybutyl),(B1584,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−2−methylpropyl),(B1585,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxypentyl),(B1586,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−3−methylbutyl),(B1587,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1588,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxyhexyl),(B1589,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1590,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxyheptyl),(B1591,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxyoctyl),(B1592,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxynonyl),(B1593,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxydecyl),(B1594,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxyundecyl),(B1595,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxydodecyl),(B1596,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−hexyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1597,Cl,Cl,OMe,OMe,3−isohexyloxypropyl),(B1598,Cl,Cl,OMe,OMe,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),
(B1599,Cl,Cl,OMe,OMe,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B1600,Cl,Cl,OMe,OMe,1−n−octyloxyethyl),(B1601,F,F,F,F,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1602,F,F,Cl,F,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1603,F,F,F,F,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1604,F,F,Cl,F,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1605,F,F,Me,F,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1606,F,F,Me,F,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B1607,F,F,Me,F,1−methyloxyheptyl),(B1608,F,F,Me,F,1−methyloxyoctyl),(B1609,F,F,Me,F,1−methyloxynonyl),(B1610,F,F,Me,F,1−methyloxydecyl),(B1611,F,F,Me,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B1612,F,F,Me,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B1613,F,F,Me,F,1−ethyloxypentyl),(B1614,F,F,Me,F,1−n−propyloxybutyl),(B1615,F,F,Me,F,1−n−propyloxypentyl),(B1616,F,F,Me,F,1−n−butyloxyethyl),(B1617,F,F,Me,F,1−n−butyloxypropyl),(B1618,F,F,Me,F,3−n−butyloxypropyl),(B1619,F,F,Me,F,1−n−butyloxybutyl),(B1620,F,F,Me,F,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B1621,F,F,Me,F,1−n−butyloxypentyl),(B1622,F,F,Me,F,1−n−pentyloxyethyl),(B1623,F,F,Me,F,1−n−pentyloxypropyl),(B1624,F,F,Me,F,3−n−pentyloxypropyl),(B1625,F,F,Me,F,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B1626,F,F,Me,F,1−n−pentyloxybutyl),(B1627,F,F,Me,F,1−n−pentyloxypentyl),(B1628,F,F,Me,F,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1629,F,F,Me,F,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1630,F,F,Me,F,1−isopentyloxypropyl),(B1631,F,F,Me,F,3−neopentyloxypropyl),(B1632,F,F,Me,F,1−n−hexyloxypropyl),(B1633,F,F,Me,F,3−n−hexyloxypropyl),(B1634,F,F,Me,F,3−isohexyloxypropyl),(B1635,F,F,Me,F,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B1636,F,F,Me,F,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B1637,F,F,Me,F,1−n−octyloxyethyl),(B1638,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1639,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxyhexyl),(B1640,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B1641,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxyheptyl),(B1642,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxyoctyl),(B1643,Cl,Cl,Me,F,3−methyloxyoctyl),(B1644,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxynonyl),(B1645,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxydecyl),(B1646,Cl,Cl,Me,F,1−methyloxyundecyl),(B1647,Cl,Cl,Me,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B1648,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxypentyl),(B1649,Cl,Cl,Me,F,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1650,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxyethyl),(B1651,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxypropyl),(B1652,Cl,Cl,Me,F,3−n−propyloxypropyl),(B1653,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxybutyl),(B1654,Cl,Cl,Me,F,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B1655,Cl,Cl,Me,F,1−n−propyloxypentyl),(B1656,Cl,Cl,Me,F,3−isopropyloxypropyl),(B1657,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxyethyl),(B1658,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxypropyl),(B1659,Cl,Cl,Me,F,3−n−butyloxypropyl),(B1660,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxybutyl),(B1661,Cl,Cl,Me,F,1−n−butyloxypentyl),(B1662,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxypropyl),(B1663,Cl,Cl,Me,F,3−n−pentyloxypropyl),(B1664,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B1665,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxybutyl),(B1666,Cl,Cl,Me,F,1−n−pentyloxypentyl),(B1667,Cl,Cl,Me,F,1−isopentyloxypropyl),(B1668,Cl,Cl,Me,F,3−neopentyloxypropyl),(B1669,Cl,Cl,Me,F,1−n−hexyloxypropyl),(B1670,Cl,Cl,Me,F,3−n−hexyloxypropyl),(B1671,Cl,Cl,Me,F,3−isohexyloxypropyl),(B1672,Cl,Cl,Me,F,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B1673,Cl,Cl,Me,F,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B1674,Cl,Cl,Me,F,1−n−octyloxyethyl),(B1675,Me,Me,Me,F,1−methyloxy−3−n−hexyloxypropyl),(B1676,Me,Me,Me,F,1−methyloxy−4−n−pentyloxybutyl),(B1677,Me,Me,Me,F,1−methyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1678,Me,Me,Me,F,1−methyloxyhexyl),(B1679,Me,Me,Me,F,1−methyloxy−4−methylpentyl),(B1680,Me,Me,Me,F,1−methyloxyheptyl),(B1681,Me,Me,Me,F,1−methyloxyoctyl),(B1682,Me,Me,Me,F,3−methyloxyoctyl),(B1683,Me,Me,Me,F,1−methyloxynonyl),(B1684,Me,Me,Me,F,1−methyloxydecyl),(B1685,Me,Me,Me,F,1−methyloxyundecyl),
(B1686,Me,Me,Me,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)−1−cyclohexylmethyl),(B1687,Me,Me,Me,F,1−(4−ethyloxybutyloxy)propyl),(B1688,Me,Me,Me,F,1−ethyloxypentyl),(B1689,Me,Me,Me,F,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1690,Me,Me,Me,F,1−n−propyloxyethyl),(B1691,Me,Me,Me,F,1−n−propyloxypropyl),(B1692,Me,Me,Me,F,3−n−propyloxypropyl),(B1693,Me,Me,Me,F,1−n−propyloxybutyl),(B1694,Me,Me,Me,F,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B1695,Me,Me,Me,F,1−n−propyloxypentyl),(B1696,Me,Me,Me,F,3−isopropyloxypropyl),(B1697,Me,Me,Me,F,1−n−butyloxyethyl),(B1698,Me,Me,Me,F,1−n−butyloxypropyl),(B1699,Me,Me,Me,F,3−n−butyloxypropyl),(B1700,Me,Me,Me,F,1−n−butyloxybutyl),(B1701,Me,Me,Me,F,1,4−di(n−butyloxy)butyl),(B1702,Me,Me,Me,F,1−n−butyloxypentyl),(B1703,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxyethyl),(B1704,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxypropyl),(B1705,Me,Me,Me,F,3−n−pentyloxypropyl),(B1706,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxy−3−methylthiopropyl),(B1707,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxybutyl),(B1708,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxypentyl),(B1709,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxy−2,2−dimethylpropyl),(B1710,Me,Me,Me,F,1−n−pentyloxy−1−cyclohexylmethyl),(B1711,Me,Me,Me,F,1−isopentyloxypropyl),(B1712,Me,Me,Me,F,3−neopentyloxypropyl),(B1713,Me,Me,Me,F,1−n−hexyloxypropyl),(B1714,Me,Me,Me,F,3−n−hexyloxypropyl),(B1715,Me,Me,Me,F,3−isohexyloxypropyl),(B1716,Me,Me,Me,F,3−(3,3−dimethylbutyloxy)propyl),(B1717,Me,Me,Me,F,3−(2−cyclopentylethyloxy)propyl),(B1718,Me,Me,Me,F,1−n−octyloxyethyl),(B1719,Me,Me,Me,F,1−methyloxyhexyl),(B1720,Me,Me,Me,F,3−methyloxyoctyl),(B1721,Me,Me,Me,F,1−methyloxyundecyl),(B1722,Me,Me,Me,F,1−ethyloxy−3,3−dimethylbutyl),(B1723,Me,Me,Me,F,1−n−propyloxyethyl),(B1724,Me,Me,Me,F,1−n−propyloxypropyl),(B1725,Me,Me,Me,F,3−n−propyloxypropyl),(B1726,Me,Me,Me,F,1,4−di(n−propyloxy)butyl),(B1727,Me,Me,Me,F,3−isopropyloxypropyl)
[実施例584]3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸ジナトリウム塩(C1)の合成
3−(4−{4−[3−(1−n−ブチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸(3.22mg)のメタノール(100mL)懸濁液に、2M 水酸化ナトリウム溶液(6.06mL)を加え、1時間撹拌後、n−ヘキシルアルデヒド(5.88mL)を加えた。メタノールを減圧溜去後、水(40mL)を加え再溶解した。水溶液を凍結乾燥し、化合物(C1)を3.40g得た。
H−NMR(DMSO−d6)8.05−8.11(m,1H),7.69−7.75(m,1H),7.22−7.29(m,2H),7.15(d,1H,J=3.1Hz),7.03(s,1H),4.56−4.60(m,1H),3.31(t,2H,J=6.3Hz),1.65−1.80(m,5H),1.45−1.55(m,2H),1.30−1.40(m,2H),0.83−0.91(m,6H).
同様の方法でC2〜C6を合成した。
[実施例585]3−[2,6−ジクロロ−4−(4−{3−[3−(2−エチルブチルオキシ)プロピル]−2−フルオロフェニル}チアゾール−2−イルカルバモイル)フェニル]−2−メチルアクリル酸 ジナトリウム塩(C2)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)8.11(s,2H),7.97−8.03(m,2H),7.11−7.18(m,1H),3.26−3.41(m,4H),2.72(t,2H,J=7.3Hz),1.78−1.87(m,2H),1.62(s,3H),1.24−1.62(m,5H),0.86(t,6H,J=7.3Hz).
[実施例586]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシデシル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸 ジナトリウム塩(C3)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)8.06−8.17(m,3H),7.20−7.28(m,2H),7.13(d,1H,J=3.2Hz),7.06(s,1H),4.53−4.58(m,1H),3.17(s,3H),1.60−1.82(m,5H),1.23(m,14H),0.86(t,3H,J=7.0Hz).
[実施例587]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(1−メチルオキシオクチル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸 ジナトリウム塩(C4)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)8.06−8.12(m,3H),7.23−7.29(m,2H),7.16(d,1H,J=3.1Hz),7.12(s,1H),4.53−4.57(m,1H),3.17(s,3H),1.60−1.82(m,5H),1.23−1.37(m,10H),0.84(t,3H,J=6.6Hz).
[実施例588]3−(2,6−ジクロロ−4−{4−[2−フルオロ−3−(3−n−プロピルオキシプロピル)フェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}フェニル)−2−メチルアクリル酸 ジナトリウム塩(C5)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)8.13(s,2H),7.98−8.04(m,1H),7.12−7.17(m,4H),3.40(t,2H,J=6.3Hz),3.30(t,2H,J=6.6Hz),7.20(t,2H,J=7.5Hz),1.78−1.88(m,2H),1.64(s,3H),1.47−1.64(m,2H),0.88(t,3H,J=7.5Hz).
[実施例589]3−(4−{4−[3−(3−エチルオキシプロピル)−2−フルオロフェニル]チアゾール−2−イルカルバモイル}−2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルアクリル酸 ジナトリウム塩(C6)の合成
1H−NMR(DMSO−d6)7.99−8.05(m,1H),7.72−7.78(m,2H),7.12−7.19(m,3H),7.07(s,1H),3.38−3.47(m,4H),2.69−2.74(m,2H),1.76−1.87(m,5H),1.13(t,3H,J=7.0Hz).
試験例
試験例1 トロンボポエチン(TPO)の単離と精製
ヒトおよびマウスTPOは、R&D Systems社より購入した。
試験例2 TPO受容体応答性
本化合物のTPO受容体応答性を、コリンスらのJ.Cell.Physiol.,137:293−298(1988)に記載されている方法に準じてヒトTPO受容体遺伝子をBaF−B03細胞に導入して作成した、TPO依存性細胞株BaF/hTPORを用いて測定した。トロンボポエチン受容体をコードする遺伝子の塩基配列は、ビゴンらのProc.Natl.Acad.Sci.89:5640−5644(1992)に記載されている。なお親株であるBaF−B03細胞にはTPOは応答しない。10%WEHI−3培養液を添加したRPMI培地にて増殖させたBAF/hTPOR細胞をPBSで1回洗浄後、WHEHI−3培養液を添加していないRPMI培地に懸濁し、96穴マイクロプレートに細胞を5x10/ウェルになるように播種して、本化合物あるいはTPOを添加した。5%CO雰囲気下で37℃、20時間培養した後に、細胞増殖判定試薬であるWST−1試薬(宝酒造社製)を添加し、4時間後に450nmの吸収を測定した。ED50値をヒトTPOの半最大応答性を示す化合物の濃度とし、それぞれの化合物のED50値を表1および表2に示した。
Figure 0004106066
Figure 0004106066
Figure 0004106066
Figure 0004106066
製剤例
製剤例1
以下の成分を含有する顆粒剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 10mg
乳糖 700mg
コーンスターチ 274mg
HPC−L 16mg
1000mg
式(I)で表わされる化合物と乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを120メッシュのふるいに通す。これらをV型混合機にて混合する。混合末にHPC−L(低粘度ヒドロキシプロピルセルロース)水溶液を添加し、練合、造粒(押し出し造粒孔径0.5〜1mm)したのち、乾燥する。得られた乾燥顆粒を振動ふるい(12/60メッシュ)で櫛過し顆粒剤を得る。
製剤例2
以下の成分を含有するカプセル充填用散剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 10mg
乳糖 79mg
コーンスターチ 10mg
ステアリン酸マグネシウム 1mg
100mg
式(I)で表わされる化合物、乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチは120メッシュのふるいに通す。これらとステアリン酸マグネシウムをV型混合機にて混合する。10倍散100mgを5号硬ゼラチンカプセルに充填する。
製剤例3
以下の成分を含有するカプセル充填用顆粒剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 15mg
乳糖 90mg
コーンスターチ 42mg
HPC−L 3mg
150mg
式(I)で表わされる化合物、乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを120メッシュのふるいに通す。これらを混合し、混合末にHPC−L溶液を添加して練合、造粒、乾燥する。得られた乾燥顆粒を整粒後、その150mgを4号硬ゼラチンカプセルに充填する。
製剤例4
以下の成分を含有する錠剤を製造する。
成分 式(I)で表わされる化合物 10mg
乳糖 90mg
微結晶セルロース 30mg
CMC−Na 15mg
ステアリン酸マグネシウム 5mg
150mg
式(I)で表わされる化合物、乳糖、微結晶セルロース、CMC−Na(カルボキシメチルセルロースナトリウム塩)を60メッシュのふるいに通し、混合する。混合末にステアリン酸マグネシウム混合し、製錠用混合末を得る。本混合末を直打し、150mgの錠剤を得る。
製剤例5
静脈用製剤は次のように製造する:
式(I)で表わされる化合物 100mg
飽和脂肪酸グリセリド 1000ml
上記成分の溶液は通常、1分間に1mlの速度で患者に静脈内投与される。
本発明化合物は、トロンボポエチンアゴニスト作用を有し、血小板減少症等の血小板数の異常を伴う血液疾患の治療または予防剤として有効に機能し得ることを見出した。

Claims (23)

  1. 一般式(I):
    Figure 0004106066
    (式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル、又はC1−C12アルキルオキシ;
    、R、及びRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルケニル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルキニル、C3−C8シクロアルキル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキルオキシ、又は置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいフェニル;
    は水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ;
    及びR はともにフッ素原子又は塩素原子
    はハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ;
    は水素原子又はC1−C6アルキル;又は
    及びRが一緒になって、隣接する炭素原子と共にヘテロ原子及び/又は不飽和結合が介在してもよい5〜8員環を形成してもよく、該5〜8員環はC1−C8アルキルで1又は2個置換されていてもよい;
    ただし、R及びRが塩素原子の場合、Rは水素原子ではない;
    置換基群A:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C12アルキルオキシ、C2−C12アルケニルオキシ、C2−C12アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  2. が水素原子又はC1−C3アルキルオキシである請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  3. がメチル又はメチルオキシである請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  4. が置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキル、置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルキニル、又は置換基群Aから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキルオキシである請求項1〜のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  5. がC1−C8アルキルオキシで1又は2個置換されていてもいC1−C12アルキルであり、R及びRがともに水素原子である請求項1〜のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  6. 一般式(II):
    Figure 0004106066
    (式中、Rは水素原子、C1−C12アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、又は(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ;
    は置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキル、置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルキニル、C3−C8シクロアルキル、置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキルオキシ、フェニル、又はナフチル;
    は水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル、又はC1−C12アルキルオキシ;
    は水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ;
    及びR はともにフッ素原子又は塩素原子
    はハロゲン原子、C1−C3アルキル、又はC1−C3アルキルオキシ;
    置換基群B:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C8アルキルオキシ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  7. がメチル又はメチルオキシである請求項記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  8. がフッ素原子又はC1−C3アルキルオキシである請求項記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  9. がC1−C8アルキルオキシであり;Rが置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C11アルキル又は置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C11アルキニルである請求項6〜8のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  10. がフッ素原子又はC1−C3アルキルオキシであり;Rが水素原子又はC1−C3アルキルオキシであり;R及びRがともにフッ素原子又は塩素原子であり;Rがメチル又はメチルオキシであり;RがC1−C3アルキルオキシであり;Rが置換基群Bから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC8−C12アルキルである請求項記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  11. 一般式(III):
    Figure 0004106066
    (式中、Rは置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキル、置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C15アルキニル、又は置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C15アルキルオキシ;
    Zは(置換されていてもよいヘテロ原子)を含んでいてもよくC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC1−C4アルキレン又は(置換されていてもよいヘテロ原子)を含んでいてもよくC1−C8アルキルで置換されていてもよい直鎖状のC2−C4アルケニレン;
    及びRはともにフッ素原子又は塩素原子;
    はハロゲン原子、C1−C3アルキル、又はC1−C3アルキルオキシ;
    置換基群C:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C8アルキルオキシ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  12. がメチル又はメチルオキシである請求項11記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  13. ZがC1−C4アルキレン、−O(C1−C3アルキレン)、又は(C1−C3アルキレン)O−である請求項11記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  14. が置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C10アルキル、置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C10アルキニル、又は置換基群Cから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C10アルキルオキシである請求項11〜14のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  15. 及びRがともにフッ素原子又は塩素原子であり;Rがメチル又はメチルオキシであり;RがC1−C6アルキルオキシで1又は2個置換されていてもよいC1−C8アルキルであり;ZがC1−C2アルキレンである請求項11記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  16. 一般式(II−A):
    Figure 0004106066
    (式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル、又はC1−C12アルキルオキシ;
    は水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル又はC1−C3アルキルオキシ
    は置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルケニル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルキニル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキル、又は置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいフェニル;
    及びRはともにフッ素原子又は塩素原;
    はハロゲン原子、C1−C3アルキル、又はC1−C3アルキルオキシ;
    置換基群D:ハロゲン原子、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、オキソラニル、シアノ、C1−C8アルキルオキシ、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8アルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキルC1−C8アルキルオキシ、フェニルC1−C8アルキルオキシ、ナフチルC1−C8アルキルオキシ、C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ、(C1−C8アルキルオキシC1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、ジ(C1−C8アルキルオキシ)C1−C8アルキルオキシ、オキソラニルC1−C8アルキルオキシ、ハロC1−C8アルキルオキシ、C3−C8シクロアルキルオキシ、C1−C8アルキルで置換されていてもよいアミノ、C1−C8アルキルチオ、及びC1−C8アルキルチオC1−C8アルキルオキシ)で示される化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  17. がメチル又はメチルオキシである請求項16記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  18. がフッ素原子又はC1−C3アルキルオキシである請求項16記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  19. が置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキル、置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC2−C14アルキニル又は置換基群Dから選択される置換基で1又は2個置換されていてもよいC1−C14アルキルオキシである請求項16〜18のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物。
  20. 請求項1〜19のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物。
  21. 請求項1〜19のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有するトロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する医薬組成物。
  22. 請求項1〜19のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する血小板産生調節剤。
  23. 血小板産生を調節するための医薬を製造するための請求項1〜19のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、又はそれらの溶媒和物の使用。
JP2005512989A 2003-08-12 2004-08-10 トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物 Active JP4106066B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003292080 2003-08-12
JP2003292080 2003-08-12
PCT/JP2004/011453 WO2005014561A1 (ja) 2003-08-12 2004-08-10 トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008021109A Division JP2008110998A (ja) 2003-08-12 2008-01-31 トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2005014561A1 JPWO2005014561A1 (ja) 2006-10-05
JP4106066B2 true JP4106066B2 (ja) 2008-06-25

Family

ID=34131694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005512989A Active JP4106066B2 (ja) 2003-08-12 2004-08-10 トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7601746B2 (ja)
EP (1) EP1655291B1 (ja)
JP (1) JP4106066B2 (ja)
KR (1) KR100776961B1 (ja)
CN (3) CN103130739B (ja)
AU (1) AU2004263442B2 (ja)
CA (1) CA2535511C (ja)
ES (1) ES2599529T3 (ja)
TW (1) TWI356056B (ja)
WO (1) WO2005014561A1 (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI284639B (en) * 2000-01-24 2007-08-01 Shionogi & Co A compound having thrombopoietin receptor agonistic effect
ES2416304T3 (es) 2002-01-18 2013-07-31 Astellas Pharma Inc. Derivado de 2-acilaminotiazol o sal del mismo
AU2006313491B2 (en) * 2005-11-08 2011-01-06 Astellas Pharma Inc. Compositions and methods for treating thrombocytopenia
JP2007275058A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Shionogi & Co Ltd 酵母による不斉還元
CA2660283C (en) * 2006-08-08 2014-11-18 Akarx, Inc. 2-acylaminothiazole compositions and methods for increasing blood platlelet levels in humans
AU2008283357B2 (en) * 2007-07-31 2011-08-11 Shionogi & Co., Ltd. Pharmaceutical composition containing optically active compound having thrombopoietin receptor agonist activity and intermediate thereof
JP2013501811A (ja) * 2009-08-14 2013-01-17 エーザイ インコーポレーテッド 血小板産生を刺激するためのe5501の使用
US9492430B2 (en) 2011-11-14 2016-11-15 Ligand Pharmaceuticals, Incorporated Methods and compositions associated with the granulocyte colony-stimulating factor receptor
US9962370B2 (en) 2013-03-15 2018-05-08 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment associated with the granulocyte colony-stimulating factor receptor
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
WO2015093586A1 (ja) * 2013-12-20 2015-06-25 塩野義製薬株式会社 トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する光学活性な化合物およびその中間体の製造方法
US20190315771A1 (en) 2016-09-08 2019-10-17 Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd. Novel 2-acylaminothiazole derivative and preparation method therefor and use thereof
CN109311831B (zh) * 2017-02-14 2021-07-09 四川科伦药物研究院有限公司 4-苯基噻唑衍生物的晶型及其制备方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI91859C (fi) 1987-06-17 1994-08-25 Eisai Co Ltd Analogiamenetelmä antiallergisena aineena aktiivisen bentsotiatsolijohdannaisen valmistamiseksi
CA2015473C (en) 1989-04-28 1998-04-14 Iwao Kinoshita Triphenylmethane derivatives
US5654322A (en) 1992-08-11 1997-08-05 Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha Biphenylmethane derivatives and pharmaceuticals containing the same
CA2141792A1 (en) 1992-08-11 1994-02-12 Terukage Hirata Biphenylmethane derivatives and pharmaceuticals containing the same
JP3714633B2 (ja) 1993-08-24 2005-11-09 塩野義製薬株式会社 2−アミノアゾール誘導体
FR2728901B1 (fr) 1994-12-28 1997-03-28 Sanofi Sa Derives de phenyl-4-thiazoles substitues, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US5654622A (en) 1995-02-16 1997-08-05 Sanyo Electric Co., Ltd. Secondary battery charging method and apparatus which controls protecting voltage level of battery protecting circuit
US5869451A (en) 1995-06-07 1999-02-09 Glaxo Group Limited Peptides and compounds that bind to a receptor
DK0885242T3 (da) 1995-06-07 2008-07-14 Glaxo Group Ltd Peptider og forbindelser, der binder til en trombopoietinreceptor
TW513418B (en) 1996-07-31 2002-12-11 Otsuka Pharma Co Ltd Thiazole derivatives, their production and use
JPH1072492A (ja) 1996-09-02 1998-03-17 Hokuriku Seiyaku Co Ltd ペプチド化合物
US6306871B1 (en) 1998-04-10 2001-10-23 Randall W. Yatscoff Activated iododerivatives for the treatment of cancer and AIDS
JP4001636B2 (ja) 1997-04-10 2007-10-31 アイソテクニカ,インコーポレイテッド ガンおよびaidsの処置のための活性化ヨード誘導体
JPH10287634A (ja) 1997-04-11 1998-10-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体
JPH111477A (ja) 1997-06-12 1999-01-06 Hokuriku Seiyaku Co Ltd 1,4−ベンゾジアゼピン誘導体及びその用途
JPH11152276A (ja) 1997-11-20 1999-06-08 Hokuriku Seiyaku Co Ltd ベンゾジアゼピン誘導体
GC0000177A (en) 1998-12-17 2006-03-29 Smithkline Beecham Thrombopoietin mimetics
EP1207155A4 (en) 1999-07-26 2005-01-12 Shionogi & Co DRUG COMPOSITIONS HAVING AGONIST THROMBOPOIETINE ACTIVITY
TWI284639B (en) * 2000-01-24 2007-08-01 Shionogi & Co A compound having thrombopoietin receptor agonistic effect
US6555519B2 (en) 2000-03-30 2003-04-29 Bristol-Myers Squibb Company O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method
CA2435143A1 (en) 2001-01-26 2002-08-01 Shionogi & Co., Ltd. Halogen compounds having thrombopoietin receptor agonism
EP1361220A4 (en) 2001-01-26 2005-09-07 Shionogi & Co CYCLIC COMPOUNDS WITH THROMBOPOIETIN RECEPTAGONISM
ES2416304T3 (es) 2002-01-18 2013-07-31 Astellas Pharma Inc. Derivado de 2-acilaminotiazol o sal del mismo
US6737382B1 (en) 2002-10-23 2004-05-18 Nippon Soda Co. Ltd. Insecticidal aminothiazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060037438A (ko) 2006-05-03
AU2004263442B2 (en) 2008-05-29
ES2599529T3 (es) 2017-02-02
US20070043087A1 (en) 2007-02-22
US20090318513A1 (en) 2009-12-24
CN103130739A (zh) 2013-06-05
EP1655291B1 (en) 2016-08-03
CN1863783A (zh) 2006-11-15
CN102796058B (zh) 2015-05-13
US7601746B2 (en) 2009-10-13
WO2005014561A1 (ja) 2005-02-17
JPWO2005014561A1 (ja) 2006-10-05
CN103130739B (zh) 2015-09-16
CN102796058A (zh) 2012-11-28
TW200517387A (en) 2005-06-01
CA2535511C (en) 2009-11-17
TWI356056B (en) 2012-01-11
AU2004263442A1 (en) 2005-02-17
KR100776961B1 (ko) 2007-11-28
EP1655291A4 (en) 2008-10-29
CA2535511A1 (en) 2005-02-17
EP1655291A1 (en) 2006-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20090318513A1 (en) Compounds exhibiting thrombopoietin receptor agonism
US7135486B1 (en) Substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-aryl-6-aminopyridines and the use thereof
CN100488362C (zh) 除草组合物
US7781469B2 (en) Arylacetate derivatives having isoxazole skeleton
US6602877B1 (en) Imidazolyl-cyclic acetals
US11711969B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN1176907C (zh) 取代的吡啶除草剂
US11127906B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US6719520B2 (en) Method and compounds
JP2008110998A (ja) トロンボポエチン受容体アゴニスト作用を有する化合物
CN1907025B (zh) 除草组合物
US6673938B1 (en) Substituted pyridine herbicides
MXPA01006486A (en) Substituted pyridine herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060801

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080206

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20080206

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20080228

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080325

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080328

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120404

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120404

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130404

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130404

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140404

Year of fee payment: 6

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

S802 Written request for registration of partial abandonment of right

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250