JP4090645B2 - 熱硬化性樹脂の分解処理方法 - Google Patents
熱硬化性樹脂の分解処理方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4090645B2 JP4090645B2 JP28044699A JP28044699A JP4090645B2 JP 4090645 B2 JP4090645 B2 JP 4090645B2 JP 28044699 A JP28044699 A JP 28044699A JP 28044699 A JP28044699 A JP 28044699A JP 4090645 B2 JP4090645 B2 JP 4090645B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- thermosetting resin
- resin
- compound
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、工場などから大量に廃棄されている産業廃棄物や、一般廃棄物中に大量に含まれていながら、これまでリサイクルが実現できていない熱硬化性樹脂を、高速に大量に分解処理して、再利用可能な1〜2核体フェノール類化合物を50wt%以上含む低〜中分子化合物として、回収・再利用する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
プラスチックの中でも熱硬化性樹脂は、優れた電気絶縁性・耐熱性・機械的強度を示すため、電気・電子部品、自動車部品等の材料として広く用いられている。しかし、熱硬化性樹脂は、一旦、硬化すると、熱により軟化・融解せず、溶剤にも溶解しないため、その硬化物をプラスチック原料として再生することは、技術的に困難であった。
【0003】
近年、熱硬化性樹脂を、超臨界状態あるいは亜臨界状態の水を用いて加水分解し、有用化合物を選択的に回収する方法が検討されているが、例えば、特開平10−24274号公報に開示されている方法を用いれば、エポキシ樹脂のように、構造中にエーテル結合、エステル結合、酸アミド結合を有する熱硬化性樹脂を、酸触媒や、アルカリ触媒を添加することなく、400℃、37MPa、10分間程度の条件で、完全にテトラヒドロフラン(THF)可溶までに分解することが可能である。しかし、フェノール樹脂は超臨界水中でも非常に難分解性であり、400℃、37MPa、10分間の条件では、20wt%程度しかTHF可溶まで分解しない。
【0004】
一方、アルカリ触媒を過剰に加えてアルカリ加水分解によって、硬化したフェノール樹脂からノボラックを回収できることを、Summersが報告している。(R.M.Summers:j.Polym.Sci.,Poym.Chem.Ed.,16,1669(1978))
この方法で生成したノボラックは、フェノール性水酸基を有するために添加したアルカリ触媒と塩を形成して、ノボラックのアルカリ塩として回収される。このノボラックのアルカリ塩から、遊離のノボラックを分離、精製して再利用するためには、ノボラックよりも強い酸(例えば、塩酸、硫酸、酢酸、炭酸)で中和処理を行う必要が生じる。また、中和処理により、触媒として添加したアルカリは、塩となるため、アルカリ触媒として、そのまま再利用することはできず、廃棄物として処理しなければならない。このような分離、精製工程での問題から、アルカリ加水分解による分解処理は、有用な方法とは、言い難い。
【0005】
このように、熱硬化性樹脂を短時間で効率的に分解して、有用な低〜中分子化合物として回収、分離、精製して再利用することは、広く望まれているが実現できていない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、熱硬化性樹脂のリサイクルが極めて困難であるという問題点を解決するため、種々の検討を行った結果なされたものである。その目的とするところは、主として、工場などから排出される産業廃棄物や、一般廃棄物中に大量に含まれていながら、これまでリサイクルが実現できていない熱硬化性樹脂を、高速に大量に分解処理し、再利用する方法を提供するものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、超臨界水又は亜臨界水を溶媒として、熱硬化性樹脂を加水分解及び/又は熱分解により、1〜2核体フェノール類化合物を50wt%以上含む低〜中分子化合物まで分解するに際し、触媒としてアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩を添加することを特徴とする熱硬化性樹脂の分解処理方法であり、上記で用いたアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩を、回収、分離して、再度、分解処理工程に利用することを特徴とする熱硬化性樹脂の分解処理方法である。また、回収、分離したアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩は、更に、精製して再利用しても良い。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明の方法で分解される熱硬化性樹脂は、硬化した樹脂、未硬化の樹脂、樹脂を含有するワニスを含むものとする。また、単独の熱硬化性樹脂の他に、シリカ微粒子、ガラス繊維等の無機質系や、木粉等の有機質系の充填剤を含む成形材料もしくは成型品、ガラス布のような無機質系や、紙、布等の有機質系基材を用いた積層板、これに銅箔等の金属箔を張り合わせた金属張り積層板、さらには、銅張り積層板などを加工して得られるプリント回路板のような熱硬化性樹脂製品も含むものとする。
また、熱硬化性樹脂の種類としては、特に限定されるものではないが、本発明は、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、フェノール変性メラミン樹脂について、特に効果的に適応できる。
【0009】
本発明で熱硬化性樹脂から分解回収できる1〜2核体フェノール類化合物は、フェノール、クレゾール類、キシレノール類等の単核体フェノール、ジヒドロキシジフェニルメタン、および2,2−ビスヒドロキシフェニルプロパン等の2核体フェノールなどに代表されるが、上記のフェノール類化合物に限定されるものではない。
【0010】
本発明で用いるアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩は、アルカリ金属として、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、またはセシウム等と、フェノール類化合物として、フェノール、クレゾール類、キシレノール類等の単核体フェノール、またはジヒドロキシジフェニルメタン、2,2−ビスヒドロキシフェニルプロパン等の2核体フェノールフェノール類化合物とから形成されるものである。例えば、リチウムフェノキシド、ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシド等が挙げられるが、コスト面および触媒としての効果から、ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシドが好ましい。
【0011】
本発明で用いるアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩は、アルカリ土類金属として、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムまたはバリウム等と、フェノール類化合物として、フェノール、クレゾール類、キシレノール等の単核体フェノール、またはジヒドロキシジフェニルメタン、2,2−ビスヒドロキシフェニルプロパン等の2核体フェノールとから形成されるものである。例えば、カルシウムフェノキシド、マグネシウムフェノキシド、バリウムフェノキシド等が挙げられるが、コスト面および触媒としての効果から、カルシウムフェノキシド、マグネシウムフェノキシドが好ましい。
【0012】
これらのアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩は、単独または混合物の形で用いられ、高純度である必要はない。また、これらの塩は、分解処理工程で触媒として用いたのち、分解反応後の回収液から蒸発操作などにより、分離、回収し、必要に応じて、精製を行い、再度触媒として利用してもよい。
【0013】
超臨界水又は亜臨界水に添加するアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩の使用割合は、水100重量部に対して、0.1〜100重量部、望ましくは5〜50重量部の割合である。
【0014】
本発明の分解処理方法は、高温高圧の条件下で実施されるが、温度が200〜600℃、圧力が2〜60Mpaの範囲で、温度および圧力を超臨界又は亜臨界の条件に調製すれば良いが、望ましくは、温度が360〜500℃、圧力が20〜50MPa範囲で、温度および圧力を設定すれば良い。反応時間は、1〜60分の範囲で調製できるが、通常は3〜30分で分解処理が終了する。水の使用割合は、熱硬化性樹脂1重量部に対して、1〜20重量部の範囲であり、望ましくは2〜10重量部の範囲である。
【0015】
また、分解処理に供する熱硬化性樹脂あるいは熱硬化性樹脂製品の大きさは、特に限定されるものではないが、分解反応が、より短時間で進行するように、あらかじめ0.1〜10mm程度に粉砕しておくことが好ましい。
【0016】
本発明において、超臨界水又は亜臨界水を反応溶媒として熱硬化性樹脂を加水分解及び/又は熱分解するに際し、触媒としてアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩を添加することで、特に分解が困難であった熱硬化性樹脂を、容易に分解し、1〜2核体フェノール類化合物を50wt%以上含む低〜中分子化合物として回収することができる。また、本発明で得られる1〜2核体フェノール類化合物は、遊離のフェノール類化合物として回収できるため、中和処理を行うことなく分離・精製を行うことができる。
【0017】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明は、これによって何ら限定されるものではない。
【0018】
[実施例1]フェノール樹脂硬化物の分解
熱硬化性樹脂として、フェノール樹脂100重量部に対しヘキサメチレンテトラミン15重量部を配合して、150℃で15分間加圧成形して、さらに180℃で4時間の熱処理を加えたフェノール樹脂硬化物を用いた。
小型回分式反応器(内容積5cm3、Hasteroy C−276製)に、粒径0.5−1.0mmに粉砕した上記フェノール樹脂硬化物0.25g、水1.8g、触媒としてカリウムフェノキシド0.25gを仕込み、内部をアルゴンで置換して封入した。反応器を流動砂浴に投入して、急速に加熱して内温を400℃とすることで、反応器内圧を30MPaまで上昇させ、高温高圧状態とした。400℃、30MPaで10分間保った後、反応器をエアーガンで冷却して、常温常圧に戻した。分解反応後の回収液は、1.0μmのフィルターでろ過し、ろ液を水可溶分とした。ろ過した後のフィルターに残った水不溶分は、テトラヒドロフラン(以下THFと略す)で溶解させたのち、1.0μmのフィルターでろ過し、ろ液をTHF可溶分とした。フィルターに残ったTHF不溶残渣は、100℃で12時間乾燥させたのち秤量した。
その結果、フェノール樹脂硬化物の約85wt%が分解して、水可溶分、およびTHF可溶分となった。水可溶分、THF可溶分を、ガスクロマトグラフィー(検出器FID)(以下、GC−FIDと略す)により分析を行ったところ、遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物として約50wt%を回収できたことを確認した。回収量に対して、その主な内訳は、フェノールが38wt%、o−クレゾールが23wt%、p−クレゾールが26wt%、その他(キシレノール等)が13wt%であった。
【0019】
[実施例2]フェノール樹脂硬化物の分解
実施例1において、反応温度を440℃に設定した他は、実施例1と同様な操作を行い、分解反応を行った。
その結果、フェノール樹脂硬化物は約90wt%が分解して、水可溶分、およびTHF可溶分となった。水可溶分、THF可溶分を、GC−FIDにより分析を行ったところ、遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物として約60wt%を回収できたことを確認した。回収量に対して、その主な内訳は、フェノールが41wt%、o−クレゾールが29wt%、p−クレゾールが17wt%、その他(キシレノール等)が14wt%であった。
【0020】
[実施例3]フェノール樹脂成形材料の分解
実施例1において、フェノール樹脂硬化物の代わりに、フェノール樹脂成形材料(樹脂:44wt%、有機フィラー:42wt%、無機フィラー:14wt%含有)約0.57gを用いた他は、実施例1と同様な操作を行い、分解反応を行った。
その結果、樹脂成分、有機フィラーは、ほとんど完全に分解して水可溶分、およびTHF可溶分となった。水可溶分、THF可溶分を、GC−FIDにより分析を行ったところ、樹脂成分(全体に対する割合:44wt%)の約55wt%を遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物として回収できたことを確認した。回収量に対して、その内訳は、フェノールが38wt%、o−クレゾールが23wt%、p−クレゾールが26wt%、その他(キシレノール等)が13wt%であった。
また、無機フィラーは、THF不溶残渣として回収し、樹脂、有機フィラーと完全に分離できた。
【0021】
[実施例4]フェノール樹脂積層板端材の分解
実施例1において、フェノール樹脂硬化物の代わりに、フェノール樹脂積層板端材(紙:51wt%、樹脂:49wt%含有)約0.5gを用いた他は、実施例1と同様な操作を行い分解反応を行った。
その結果、樹脂成分、紙成分はほとんど完全に分解して水可溶分、およびTHF可溶分となった。水可溶分、THF可溶分を、GC−FIDにより分析を行ったところ、樹脂成分(全体に対する割合:49wt%)の約60wt%を、遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物として回収できたことを確認した。
回収量に対して、その内訳は、フェノールが50wt%、o−クレゾールが20wt%、p−クレゾールが15wt%、その他(キシレノール等)が15wt%であった。
【0022】
[実施例5]エポキシ樹脂積層板端材の分解
実施例1において、フェノール樹脂積層板端材の代わりに、エポキシ樹脂積層板端材(銅箔:10.9wt%、ガラスクロス:21.7wt%、フィラー:28.2wt%、樹脂:39.2wt%含有)0.5gを用いた他は、実施例1と同様な操作を行い、分解反応を行った。
その結果、樹脂成分は、ほとんど完全に分解して水可溶分、およびTHF可溶分となった。水可溶分、THF可溶分を、GC−FIDにより分析を行ったところ、樹脂成分(全体に対する割合:39.2wt%)の約67wt%を、遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物として回収できたことを確認した。回収量に対して、その主な内訳は、フェノールが30wt%、O-クレゾールが6wt%、p-クレゾールが7wt%、イソプロピルフェノールが27wt%であった。
また、銅箔成分、ガラスクロスはTHF不溶残渣として回収して、樹脂成分と完全に分離できた。
【0023】
[実施例6]
実施例1において、分解後に回収した水可溶分の水分を蒸発させて、カリウムフェノキシド0.20gを分離・回収した。続いて、実施例1において、触媒として、分離・回収して得たカリウムフェノキシド0.20gを用いた以外は、実施例1と同様な操作を行い、分解反応を行った。
その結果、フェノール樹脂硬化物の約80wt%が分解して、水可溶分、およびTHF可溶分となった。水可溶分、THF可溶分を、GC−FIDにより分析を行ったところ、遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物として、約50wt%を回収できたことを確認した。回収量に対して、その主な内訳は、フェノールが38wt%、o−クレゾールが23wt%、p−クレゾールが26wt%、その他(キシレノール等)が13wt%であった。
【0024】
[比較例1]
実施例1において、触媒として用いたカリウムフェノキシドを加えずに、実施例1と同様な操作を行い、分解反応を行った。
その結果、フェノール樹脂硬化物の分解率は、約15wt%と非常に低い値であった。また、分解生成物を、GC−FIDで分析を行ったところ、遊離したフェノール、クレゾール等のフェノール類化合物としての回収率は、約5wt%であった。回収量に対して、その主な内訳は、フェノールが41wt%、o−クレゾールが29wt%、p−クレゾールが17wt%、その他(キシレノール等)が14wt%であった。
【0025】
[比較例2]
実施例1において、触媒としてカリウムフェノキシド 0.25gに代えて、水酸化カリウム0.25gを用いた以外は実施例1と同様な操作を行い、分解反応を行った。
その結果、フェノール樹脂硬化物は約90wt%が分解して、水可溶分、およびTHF可溶分となり、フェノール、クレゾール等のフェノール類化合物のカリウム塩が生成した。
これらのフェノール類化合物のカリウム塩に、中和剤として硫酸0.22gを添加し、GC−FIDで分析を行ったところ、遊離のフェノール類化合物を、約50wt%回収できたことを確認した。回収量に対して、その主な内訳は、フェノールが41wt%、o−クレゾールが29wt%、p−クレゾールが17wt%、その他(キシレノール等)が14wt%であった。その際、約0.39gの硫酸カリウムが副生成物として発生した。
【0026】
【発明の効果】
本発明において、超臨界水又は亜臨界水を反応溶媒として熱硬化性樹脂を加水分解及び/又は熱分解するに際し、触媒としてアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩を添加することで、特に分解が困難であった熱硬化性樹脂を容易に分解し、1〜2核体フェノール類化合物を50wt%以上含む低〜中分子化合物を回収することができる。得られる1〜2核体フェノール類化合物は、遊離のフェノール類化合物として回収できるため、後工程で中和処理を行うことなく分離・精製を行うことができる。
Claims (5)
- 超臨界水又は亜臨界水を溶媒として、熱硬化性樹脂を加水分解及び/又は熱分解により、1〜2核体フェノール類化合物を50wt%以上含む低〜中分子化合物まで分解するに際し、触媒として、アルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩を添加することを特徴とする熱硬化性樹脂の分解処理方法。
- 熱硬化性樹脂が、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、フェノール変性メラミン樹脂からなる群より選択された1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化性樹脂の分解処理方法。
- アルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩が、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウムからなる群より選ばれるアルカリ金属と、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、ジヒドロキシジフェニルメタンおよび2,2−ビスヒドロキシフェニルプロパンからなる群より選ばれるフェノール類化合物とから形成される塩であることを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化性樹脂の分解処理方法。
- アルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩が、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムからなる群より選ばれるアルカリ土類金属と、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、ジヒドロキシジフェニルメタンおよび2,2−ビスヒドロキシフェニルプロパンからなる群より選ばれるフェノール類化合物とから形成される塩であることを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化性樹脂の分解処理方法。
- 分解処理工程で用いたアルカリ金属とフェノール類化合物からなる塩又はアルカリ土類金属とフェノール類化合物からなる塩を、回収、分離し、再び触媒として分解処理工程で利用することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂の分解処理方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28044699A JP4090645B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 熱硬化性樹脂の分解処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28044699A JP4090645B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 熱硬化性樹脂の分解処理方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001098107A JP2001098107A (ja) | 2001-04-10 |
JP4090645B2 true JP4090645B2 (ja) | 2008-05-28 |
Family
ID=17625180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28044699A Expired - Fee Related JP4090645B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 熱硬化性樹脂の分解処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4090645B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2587038C (en) * | 2004-11-09 | 2011-05-31 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Decomposition reaction apparatus, system for producing raw material for recycled resin composition, method for producing raw material for recycled resin composition, raw material for recycled resin composition, and formed article |
CN112608203A (zh) * | 2020-12-04 | 2021-04-06 | 杭州坤灵环境技术有限公司 | 一种用有机剩余物制造液体水溶肥的方法 |
-
1999
- 1999-09-30 JP JP28044699A patent/JP4090645B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2001098107A (ja) | 2001-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4051873B2 (ja) | 無機物とエポキシ樹脂硬化物との複合材料のリサイクル方法 | |
EP1220876B1 (en) | Method of treating epoxy resin-cured product | |
JP4967885B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化物のリサイクル方法 | |
EP2684911A1 (en) | Epoxy resin hardened material and decomposition method for same | |
KR101643071B1 (ko) | 이미드기 함유 화합물 용액 및 이미드기 함유 화합물 용액에서 유래한 폴리이미드막의 제조 방법 | |
US7202283B2 (en) | Method for dissolving saturated polyester solution for decomposing saturated polyester and method for decomposition using the same | |
JP3693869B2 (ja) | 熱硬化性樹脂の分解処理方法およびリサイクル方法 | |
JP4090645B2 (ja) | 熱硬化性樹脂の分解処理方法 | |
JP2003055475A (ja) | 再生繊維で強化された繊維強化プラスチック | |
EP1956042B1 (en) | Process for producing regenerated resin, regenerated resin, processing recovered matter from resin composition, regenerated resin composition and method of regenerating resin composition | |
JPH11158352A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂プリプレグ及びエポキシ樹脂積層板 | |
JP4765202B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化物の処理溶液、これを用いた処理方法および処理生成物 | |
JP2003096233A (ja) | 熱硬化性樹脂の分解処理方法およびリサイクル方法 | |
JP2005126667A (ja) | プラスチックの処理方法、リサイクル方法、プラスチックの処理回収物およびリサイクルプラスチック | |
JP3888979B2 (ja) | 熱硬化性樹脂の分解処理方法およびリサイクル方法 | |
JPH11302442A (ja) | 熱硬化性樹脂の分解処理方法 | |
JP5697805B1 (ja) | イミド基含有化合物溶液およびイミド基含有化合物溶液に由来したポリイミド膜の製造方法 | |
JP2005113096A (ja) | プラスチックの可溶化処理方法及びリサイクル方法並びにプラスチック成形材料 | |
JP2005054138A (ja) | 有機質充填材の分離方法 | |
JP3922625B2 (ja) | 熱硬化性樹脂の分解処理方法およびリサイクル方法 | |
JP2006124480A (ja) | プラスチックの再生方法、処理再生物、リサイクル方法およびリサイクルプラスチック | |
JP2002520196A (ja) | 合成樹脂を含有する複合材料を分解する方法 | |
JP2019099734A (ja) | エポキシ樹脂硬化物の溶解処理液 | |
JP2005126669A (ja) | プラスチックのリサイクル方法、プラスチックの処理回収物、熱硬化性樹脂成形材料ならびにリサイクルプラスチック | |
JP2006273949A (ja) | 積層板用樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060424 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20071031 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110307 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120307 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130307 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130307 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140307 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |