JP2006124480A - プラスチックの再生方法、処理再生物、リサイクル方法およびリサイクルプラスチック - Google Patents
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Abstract
【課題】 廃棄物中に大量に含まれる熱硬化性樹脂を含むプラスチックの処理方法において、従来法よりも、同程度の分子量において低粘度な化合物を得られるプラスチックの樹脂再生方法、処理回収物、リサイクル方法およびリサイクルプラスチックを提供する。
【解決手段】 フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化して処理することにより樹脂成分を再生する方法であって、前記プラスチックは、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで処理することを特徴とするプラスチックの樹脂再生方法、前記樹脂再生方法により得られた処理回収物をプラスチックの原料として再利用する、プラスチックのリサイクル方法、ならびにプラスチックの処理回収物を、原料として、再利用してなるリサイクルプラスチック。
【解決手段】 フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化して処理することにより樹脂成分を再生する方法であって、前記プラスチックは、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで処理することを特徴とするプラスチックの樹脂再生方法、前記樹脂再生方法により得られた処理回収物をプラスチックの原料として再利用する、プラスチックのリサイクル方法、ならびにプラスチックの処理回収物を、原料として、再利用してなるリサイクルプラスチック。
Description
本発明は、プラスチックの再生方法、処理再生物、リサイクル方法およびリサイクルプラスチックに関するものである。
プラスチックの中でも熱硬化性樹脂は、優れた電気絶縁性・耐熱性・機械的強度を示すため、電気・電子部品、自動車部品等の材料として広く用いられている。熱硬化性樹脂は、一旦、硬化すると、熱により軟化・融解せず、溶剤にも溶解しないため、その硬化物から有価な化学原料を再生することは、技術的に困難であった。しかし、環境保全と資源循環型社会構築の必要性が検討されている昨今、熱硬化性樹脂のリサイクルに関しても様々な研究が行われている。
これらの課題を克服するため、超臨界流体を用いて熱硬化性樹脂を可溶化処理して、化学原料を回収する方法に関する検討がなされている。例えば、超臨界又は亜臨界状態の、単核フェノール化合物又は水/単核フェノール化合物の溶液中で、熱硬化性樹脂を可溶化処理して、樹脂成分のオリゴマーを回収する方法が検討されている(例えば、特許文献1参照。)。この方法では、酸触媒やアルカリ触媒などを加えることなく、10分間程度の短い反応時間で、熱硬化性樹脂が可溶化して、分子量200〜10,000のオリゴマー成分を回収でき、そのオリゴマーは化学原料として再利用可能であるとしている。
しかし、上記の方法によるプラスチックのリサイクルにおいて、回収できる樹脂成分は、市販の同種の合成樹脂と、同程度の分子量であるにもかかわらず、10倍以上の高粘度な生成物である場合があり、市販品同等の分子量と粘度を有する生成物を得ることは困難であった。また、回収した樹脂成分が、非常に高粘度であるために、回収樹脂成分を用いたリサイクルプラスチック成形材料を混練する際に、流動性が著しく低下し、十分に混練できない場合があった。一方、樹脂成分の粘度を低下させるためには、分子量が小さくなるまで、プラスチックの分解処理を行えば良いが、低分子量の回収樹脂成分を用いたリサイクルプラスチック成形材料は、機械強度が低下する問題があった。このため、リサイクルプラスチック成形材料の機械強度を維持し、且つ混練作業時の流動性を向上させるためにも、市販品同等の分子量において、低粘度な樹脂成分を得ることが求められている。
本発明は、従来法よりも、純粋な原料より得られた合成樹脂と同程度の分子量および粘度を両立した樹脂成分を得ることができるプラスチックの再生方法、これにより得られるプラスチックの処理再生物、前記処理再生物を用いることにより、機械強度を維持しつつ、流動性が良好なリサイクルプラスチックおよびそのリサイクル方法を提供するものである。
即ち、本発明は、
(1) フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化して処理することにより前記プラスチックの樹脂成分を再生する方法であって、前記プラスチックの処理は、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで行うことを特徴とするプラスチックの再生方法、
(2) 前記フェノール化合物は、前記プラスチックの再生方法により得られるフェノール化合物を含むものである、前記第(1)項に記載のプラスチックの再生方法、
(3) 前記分解および/または可溶化して処理する工程は、100℃以上500℃以下の温度範囲で行うものである、前記第(1)項または第(2)項に記載のプラスチックの再生方法、
(4) 前記分解および/または可溶化して処理する工程は、1MPa以上60MPa以下の圧力範囲で行うものである、前記第(1)項乃至第(3)項のいずれかに記載のプラスチックの再生方法、
(5) 熱硬化性樹脂を含むプラスチックを、前記第(1)項乃至第(4)項のいずれかに記載のプラスチックの再生方法により処理して得られる樹脂成分を含むプラスチックの処理再生物、
(6) 前記プラスチックの処理再生物は、前記プラスチックより得られる残渣を含むものである前記第(5)項に記載のプラスチックの処理再生物、
(7) 前記樹脂成分は、200〜100,000の重量平均分子量を主体とする化合物を含むものである前記第(5)項または第(6)項に記載のプラスチックの処理再生物、
(8) 前記樹脂成分は、150℃において、0.1〜20,000mPa・sの溶融粘度を有するものである前記第(5)項乃至第(7)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物、
(9) 前記残渣は、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックの未分解樹脂成分、該プラスチックの重合炭化生成物、該プラスチックに含有する充填剤から選ばれる1種又は2種以上を含む、前記第(6)項乃至第(8)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物、
(10) 前記第(5)項乃至第(9)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物を、プラスチックの原料として再利用することを特徴とする、プラスチックのリサイクル方法、
(11) 前記第(5)項乃至第(9)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物を、原料として、再利用してなるリサイクルプラスチック、
を提供するものである。
(1) フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化して処理することにより前記プラスチックの樹脂成分を再生する方法であって、前記プラスチックの処理は、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで行うことを特徴とするプラスチックの再生方法、
(2) 前記フェノール化合物は、前記プラスチックの再生方法により得られるフェノール化合物を含むものである、前記第(1)項に記載のプラスチックの再生方法、
(3) 前記分解および/または可溶化して処理する工程は、100℃以上500℃以下の温度範囲で行うものである、前記第(1)項または第(2)項に記載のプラスチックの再生方法、
(4) 前記分解および/または可溶化して処理する工程は、1MPa以上60MPa以下の圧力範囲で行うものである、前記第(1)項乃至第(3)項のいずれかに記載のプラスチックの再生方法、
(5) 熱硬化性樹脂を含むプラスチックを、前記第(1)項乃至第(4)項のいずれかに記載のプラスチックの再生方法により処理して得られる樹脂成分を含むプラスチックの処理再生物、
(6) 前記プラスチックの処理再生物は、前記プラスチックより得られる残渣を含むものである前記第(5)項に記載のプラスチックの処理再生物、
(7) 前記樹脂成分は、200〜100,000の重量平均分子量を主体とする化合物を含むものである前記第(5)項または第(6)項に記載のプラスチックの処理再生物、
(8) 前記樹脂成分は、150℃において、0.1〜20,000mPa・sの溶融粘度を有するものである前記第(5)項乃至第(7)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物、
(9) 前記残渣は、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックの未分解樹脂成分、該プラスチックの重合炭化生成物、該プラスチックに含有する充填剤から選ばれる1種又は2種以上を含む、前記第(6)項乃至第(8)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物、
(10) 前記第(5)項乃至第(9)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物を、プラスチックの原料として再利用することを特徴とする、プラスチックのリサイクル方法、
(11) 前記第(5)項乃至第(9)項のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物を、原料として、再利用してなるリサイクルプラスチック、
を提供するものである。
本発明によれば、熱硬化性樹脂を含むプラスチックの処理において、従来法よりも、同程度の分子量において低粘度な化合物であり、純粋な原料より得られた合成樹脂と同程度の分子量および粘度を両立した樹脂成分を回収することができる。さらに、これにより得られた処理回収物を、プラスチックの原料としてリサイクルすることができる。また、リサイクルして得られた樹脂成分や残渣を原料に製造したリサイクルプラスチックは、従来のリサイクル法により得られたリサイクルプラスチックよりも、流動性が良好である。
本発明は、フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化して処理することにより前記プラスチックの樹脂成分を再生する方法であって、前記プラスチックの処理は、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し、最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで処理することを特徴とするプラスチックの再生方法、および前記プラスチックの再生方法により得られるプラスチックの処理再生物である。また、本発明は、前記プラスチックの処理再生物をプラスチックの原料として再利用するリサイクル方法であり、および前記プラスチックの処理再生物を原料として再利用してなるリサイクルプラスチックである。なお、本発明におけるプラスチックの処理とは、化学的な分解による処理、および/または、物理的な可溶化による処理を含むものである。
本発明で処理される熱硬化性樹脂を含むプラスチックは、硬化した樹脂、未硬化もしくは半硬化の樹脂、これらの樹脂を含有するワニスなどを含むものとする。また、単独の熱硬化性樹脂の他に、シリカ微粒子およびガラス繊維等の無機質充填材や、木粉等の有機質充填材を含む成形材料もしくは成形品、ガラス織布およびガラス不織布等の無機質基材や、紙および布等の有機質基材を用いた積層板、これに銅箔等の金属箔を張り合わせた金属張り積層板、さらには銅張り積層板などを加工して得られるプリント回路板のような熱硬化性樹脂製品も含むものとする。
本発明に適用される熱硬化性樹脂としては、特に限定されるものではないが、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂について、特に効果的に適応できる。更には、フェノール樹脂を含むものが、より好ましい。また、処理に供するプラスチックの形状や大きさには、特に制限はなく、粉砕に要するコスト、分解速度を考慮して、適当な大きさに粉砕すればよいが、通常は、粒子径1000μm以下であり、好ましくは500μm以下、さらに好ましくは250μm以下である。
1.プラスチックの再生方法
プラスチックを分解・可溶化する工程においては、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックを、フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、分解および/または可溶化することにより、前記プラスチックに含まれる成分を、樹脂成分および残渣などに、それぞれ単独または混合された状態で、処理再生物として回収することができる。
プラスチックを分解・可溶化する工程においては、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックを、フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、分解および/または可溶化することにより、前記プラスチックに含まれる成分を、樹脂成分および残渣などに、それぞれ単独または混合された状態で、処理再生物として回収することができる。
また、分解および/または可溶化の処理においては、処理の初期では不溶・不融のプラスチックが分解して、樹脂成分が溶媒に可溶化するため、回収する樹脂成分の分子量は処理時間に比例して増大し続ける。さらに処理時間を長くすると、プラスチックが分解して樹脂成分が溶媒に可溶化する反応よりも、溶媒に可溶化した樹脂成分自体の分解反応が優先的に起こるため、回収する樹脂成分の分子量は低下する。従って、プラスチックが分解して可溶化する反応と、樹脂成分自体の分解反応が平衡に達したときに、回収する樹脂成分の分子量は最大値を示す。ここで、分子量が最大値を示す前に回収した樹脂成分は、プラスチックの分解および/または可溶化反応が十分でないため半溶融状態のゲル成分を含み、その結果、樹脂成分の溶融粘度が増大したものとなる。
そこで、本発明においては、上記分解および/または可溶化の処理を、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し、最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで行うものである。前記再生樹脂成分の重量平均分子量が、最大値より5%未満では、前記プラスチック中の樹脂成分の半溶融状態のゲル成分を、未だ含むため、十分に低粘度化された化合物を得ることはできない。また、最大値より50%を超えて減少させた樹脂成分は、分子量が低すぎるため、リサイクルプラスチックの機械強度が低下する可能性がある。
そこで、本発明においては、上記分解および/または可溶化の処理を、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し、最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで行うものである。前記再生樹脂成分の重量平均分子量が、最大値より5%未満では、前記プラスチック中の樹脂成分の半溶融状態のゲル成分を、未だ含むため、十分に低粘度化された化合物を得ることはできない。また、最大値より50%を超えて減少させた樹脂成分は、分子量が低すぎるため、リサイクルプラスチックの機械強度が低下する可能性がある。
(a)溶媒
本発明に用いるフェノール化合物は、芳香環の炭素に結合する水素の少なくとも一つが水酸基に置換しており、単独又はその他の溶媒との混合物として、超臨界または亜臨界状態で溶媒として機能し、プラスチックを分解および/または可溶化処理し得るフェノール化合物であれば、特に限定されない。通常、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、及びアルキル置換フェノールなどの単核フェノール化合物;、または、1−ナフトール及び2−ナフトールなどの多核フェノール化合物などが好適に挙げられ、これらの1種又は2種以上が用いられる。これらの内、コスト面及び、分解および/または可溶化反応に与える効果から、フェノールが好ましい。また、前記フェノール化合物は、本発明のプラスチックの再生方法により、プラスチックを分解および/または可溶化した後、分離・精製して得られるフェノール化合物を含むものを用いることができる。
本発明に用いるフェノール化合物は、芳香環の炭素に結合する水素の少なくとも一つが水酸基に置換しており、単独又はその他の溶媒との混合物として、超臨界または亜臨界状態で溶媒として機能し、プラスチックを分解および/または可溶化処理し得るフェノール化合物であれば、特に限定されない。通常、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、及びアルキル置換フェノールなどの単核フェノール化合物;、または、1−ナフトール及び2−ナフトールなどの多核フェノール化合物などが好適に挙げられ、これらの1種又は2種以上が用いられる。これらの内、コスト面及び、分解および/または可溶化反応に与える効果から、フェノールが好ましい。また、前記フェノール化合物は、本発明のプラスチックの再生方法により、プラスチックを分解および/または可溶化した後、分離・精製して得られるフェノール化合物を含むものを用いることができる。
前記溶媒として、フェノール化合物と他の溶媒との混合物を用いる場合、他の溶媒としては、水をはじめとして、メタノールおよびエタノール等のモノマーアルコール類;、エチレングリコールおよびプロピレングリコール等のグリコール類;、ケトン類、エーテル類、エステル類、有機酸類、酸無水物類など、通常の化学反応において溶媒として用いられるものは、いずれを用いても良く、また、複数の溶媒を使用しても良い。これらの溶媒のうち、分解および/または可溶化に与える効果、および、入手の容易さ等から水が好ましい。また、フェノール類化合物に対する他の溶媒の混合割合としては、フェノール化合物100重量部に対して他の溶媒1〜500重量部の割合で混合して用いることが好ましく、さらに好ましくは、フェノール化合物100重量部に対して他の溶媒5〜50重量部の割合である。
また、本発明における、フェノール化合物を必須成分とする溶媒の使用割合は、プラスチック100重量部に対して、50〜1000重量部の範囲が好ましく、さらに好ましくは100〜400重量部の範囲である。前記溶媒が前記下限値よりも少なくなると、プラスチックの分解および/または可溶化反応を円滑に進行させるのが困難になることがある。一方、前記上限値よりも多くなると、反応溶媒を加熱するために多大な熱量を必要とし熱エネルギーの消費が多くなる反面、格別な効果が得られない場合がある。
(b)処理条件
本発明における分解および/または可溶化処理条件としては、前記フェノール化合物を必須成分とする溶媒を温度及び圧力により調整することができる。前記温度としては、通常、100〜500℃の範囲が好ましく、より好ましくは200〜450℃の範囲である。温度が前記下限値よりも低くなると、プラスチックの分解および/または可溶化速度が低下し、短時間での処理が困難になる場合がある。一方、温度が前記上限値よりも高くなると、熱分解や脱水反応などの副反応が併発して、回収したプラスチックの樹脂成分の化学構造が変化するため、化学原料としての再利用が困難になる場合がある。また、前記圧力としては、通常、1〜60MPaが好ましく、より好ましくは2〜40MPaの範囲である。圧力が前記下限値よりも低くなると、分解および/または可溶化速度が低下してしまい、プラスチックの処理自体が困難になる場合がある。圧力が前記上限値より高くなると、より過酷な条件で運転可能な設備が必要となり、高圧を維持するために必要なエネルギーが増加する反面、分解および/または可溶化速度はほとんど向上せず、格段な効果が得られない場合がある。分解・可溶化工程の時間は、1〜60分の範囲で調節できるが、通常は3〜40分程度で処理が完了する。
本発明における分解および/または可溶化処理条件としては、前記フェノール化合物を必須成分とする溶媒を温度及び圧力により調整することができる。前記温度としては、通常、100〜500℃の範囲が好ましく、より好ましくは200〜450℃の範囲である。温度が前記下限値よりも低くなると、プラスチックの分解および/または可溶化速度が低下し、短時間での処理が困難になる場合がある。一方、温度が前記上限値よりも高くなると、熱分解や脱水反応などの副反応が併発して、回収したプラスチックの樹脂成分の化学構造が変化するため、化学原料としての再利用が困難になる場合がある。また、前記圧力としては、通常、1〜60MPaが好ましく、より好ましくは2〜40MPaの範囲である。圧力が前記下限値よりも低くなると、分解および/または可溶化速度が低下してしまい、プラスチックの処理自体が困難になる場合がある。圧力が前記上限値より高くなると、より過酷な条件で運転可能な設備が必要となり、高圧を維持するために必要なエネルギーが増加する反面、分解および/または可溶化速度はほとんど向上せず、格段な効果が得られない場合がある。分解・可溶化工程の時間は、1〜60分の範囲で調節できるが、通常は3〜40分程度で処理が完了する。
上記分解・可溶化工程においては、処理速度を促進する触媒を用いた方がより効果的である。その場合の触媒としては、特に限定は無いが、例えば、ブレンステッド塩基・ルイス塩基、あるいは、天然無機・有機化合物、合成無機・有機化合物、さらには金属酸化物で水和反応等によって同等の効果を示す化合物などが挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
(c)再生樹脂成分の分子量および溶融粘度
上記プラスチックの再生方法で得られた樹脂成分は、通常、200〜100,000の重量平均分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物からなるものであることが、プラスチックのリサイクルにおいて好ましい。200〜100,000の重量平均分子量は、熱硬化性樹脂から構成されるプラスチックを製造する際に用いられる化学原料(プレポリマー)と同程度であるため、必要に応じて精製を行うことにより、プレポリマーとして再利用することができる。ここで、200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とするとは、ここで示した分子量の樹脂成分が50%以上含まれることを言うが、主体とする分子量の他に、分子量100,000以上の樹脂成分も含まれる。また、200〜100,000の分子量を有する樹脂成分としては、通常の熱硬化性樹脂の場合は、原料モノマーの2〜1,000核体程度である。上記重量平均分子量は、ゲルパーミネーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定することができる。また、測定する際は、テトラヒドロフランなどを溶媒とするGPCで測定することができる。
上記プラスチックの再生方法で得られた樹脂成分は、通常、200〜100,000の重量平均分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物からなるものであることが、プラスチックのリサイクルにおいて好ましい。200〜100,000の重量平均分子量は、熱硬化性樹脂から構成されるプラスチックを製造する際に用いられる化学原料(プレポリマー)と同程度であるため、必要に応じて精製を行うことにより、プレポリマーとして再利用することができる。ここで、200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とするとは、ここで示した分子量の樹脂成分が50%以上含まれることを言うが、主体とする分子量の他に、分子量100,000以上の樹脂成分も含まれる。また、200〜100,000の分子量を有する樹脂成分としては、通常の熱硬化性樹脂の場合は、原料モノマーの2〜1,000核体程度である。上記重量平均分子量は、ゲルパーミネーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定することができる。また、測定する際は、テトラヒドロフランなどを溶媒とするGPCで測定することができる。
また、上記プラスチックの再生方法で得られた樹脂成分は、150℃における溶融粘度が0.1〜20,000mPa・sの溶融粘度を有するものであることが好ましい。前記溶融粘度が0.1mPa・s未満であると、リサイクル成形材料として用いる場合、成形時の流動性が良過ぎて、金型の隙間から材料が流出する可能性がある。一方、20,000mPa・s以上であると、リサイクル成形材料の流動性がほとんど無くなり、金型内に十分に充填しない場合がある。上記溶融粘度は、コーンプレート粘度計などの回転粘度計を用いて回転に要するトルクと回転速度の関係から粘度を測定することができる。
2.処理再生物
前記プラスチックを分解および/または可溶化することによって得られる200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物は、プラスチック中の熱硬化性樹脂から得られる成分だけでなく、プラスチック中に含まれる有機質系充填材や基材から得られる成分を含む場合がある。また、前記処理により得られた残渣は、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックの未分解樹脂成分、該プラスチックの重合炭化生成物、該プラスチックに含有する充填材および分解・可溶化工程に用いた触媒を含むものであり、プラスチックの充填材として再利用することができる。前記充填剤としては、例えば、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、タルク、シリカ及びアルミナなどの無機充填剤などが挙げられる。
前記プラスチックを分解および/または可溶化することによって得られる200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物は、プラスチック中の熱硬化性樹脂から得られる成分だけでなく、プラスチック中に含まれる有機質系充填材や基材から得られる成分を含む場合がある。また、前記処理により得られた残渣は、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックの未分解樹脂成分、該プラスチックの重合炭化生成物、該プラスチックに含有する充填材および分解・可溶化工程に用いた触媒を含むものであり、プラスチックの充填材として再利用することができる。前記充填剤としては、例えば、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、タルク、シリカ及びアルミナなどの無機充填剤などが挙げられる。
これらの処理再生物は、処理を行った加熱加圧処理容器の内容物から、溶媒(フェノール化合物、水など)を分離し、樹脂成分と残渣の混合物を回収し、さらには、残渣を分離した後、プラスチックの原料として再利用することができる。前記分離方法としては、特に限定されるものではなく、通常の固液分離で用いられる、サイクロン・ろ過・重力沈降などの方法が挙げられる。また、処理で得られた前記200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物と残渣とを含む混合物を、有機溶媒で希釈した後に、サイクロン・ろ過・重力沈降などの固液分離操作をしても良い。
また、本発明においては、未反応の反応溶媒を分離し、これを溶媒として、熱硬化性樹脂を含むプラスチックの処理に再利用することができる。さらには、前記200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物に、蒸留や抽出などの方法を施し、フェノール化合物を分離・回収して、反応溶媒として再利用することができる。これらの再利用においては、必要に応じて、新たにフェノール化合物や水を加えても良い。ここで、未反応の反応溶媒を分離する方法には、特に限定はなく、フラッシュ蒸留、減圧蒸留、溶媒抽出など、いずれの方法を用いても良い。また、得られる処理回収物には、上記の前記200〜100,000の分子量を有する樹脂成分を主体とする化合物以外に、フェノール化合物、水などの、未反応の反応溶媒が少量含まれていても良い。
3.プラスチックのリサイクル
本発明のリサイクル方法においては、上記のプラスチックの再生法方法により得られた、樹脂成分および/または残渣からなるプラスチックの処理再生物を、それぞれ単独または混合して、プラスチックの原料として再利用することができる。このようにリサイクルして得られるプラスチックとしては、熱硬化性樹脂、成形材料および積層板、などの熱硬化性樹脂製品などが挙げられる。
本発明のリサイクル方法においては、上記のプラスチックの再生法方法により得られた、樹脂成分および/または残渣からなるプラスチックの処理再生物を、それぞれ単独または混合して、プラスチックの原料として再利用することができる。このようにリサイクルして得られるプラスチックとしては、熱硬化性樹脂、成形材料および積層板、などの熱硬化性樹脂製品などが挙げられる。
前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックより得られる、樹脂成分および/または残渣からなる処理再生物を、上記プラスチックの原料として再利用する方法としては、例えば、熱硬化性樹脂成形材料の原材料として再利用する場合、前記処理再生物を他の原材料と混合して公知の製造方法により再利用できるが、その際、新たな樹脂成分および残渣に相当する原材料を用いることなく前記処理再生物だけを原材料として用いても良いし、他の化学原料および/または充填材と併用して用いても良い。前記処理再生物の含有量としては、特に限定されないが、熱硬化性樹脂成形材料全体に対して、好ましくは2〜80重量%であり、より好ましくは5〜60重量%である。
前記熱硬化性樹脂成形材料の化学原料として、前記樹脂成分を他の化学原料と併用する場合、併用する化学原料としては、特に限定されないが、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂およびエポキシ樹脂などの樹脂が挙げられる。
前記樹脂成分と前記樹脂の中でノボラック型フェノール樹脂を併用する場合、通常、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンを使用するが、ヘキサメチレンテトラミンの含有量としては、通常のフェノール樹脂成形材と同様に、前記樹脂成分とノボラック型フェノール樹脂の合計100重量部に対して、10〜25重量部が好ましい。前記樹脂成分とノボラック型フェノール樹脂の合計の含有量は、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンを使用する場合はそれも含めて、熱硬化性樹脂成形材料全体に対して20〜80重量%とすることが好ましく、さらに好ましくは30〜60重量%である。また、熱硬化性樹脂成形材料の硬化速度を調整するために、必要に応じて酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどを硬化助剤として用いることができる。
前記樹脂成分と前記樹脂の中でノボラック型フェノール樹脂を併用する場合、通常、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンを使用するが、ヘキサメチレンテトラミンの含有量としては、通常のフェノール樹脂成形材と同様に、前記樹脂成分とノボラック型フェノール樹脂の合計100重量部に対して、10〜25重量部が好ましい。前記樹脂成分とノボラック型フェノール樹脂の合計の含有量は、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンを使用する場合はそれも含めて、熱硬化性樹脂成形材料全体に対して20〜80重量%とすることが好ましく、さらに好ましくは30〜60重量%である。また、熱硬化性樹脂成形材料の硬化速度を調整するために、必要に応じて酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどを硬化助剤として用いることができる。
また、熱硬化性樹脂成形材料の原材料として、前記残渣を、通常の充填材と併用する場合、併用する充填材としては、特に限定されないが、通常の熱硬化性樹脂成形材料で用いる、無機基材および/または有機基材を用いることができる。前記無機基材としては、例えば、ガラス繊維、炭酸カルシウム、焼成クレー、タルク、シリカ、ケイソウ土、アルミナおよび酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの無機基材は、成形品の用途等により必要に応じて選択することができる。また、有機基材としては、例えば、木粉、パルプ、合板粉、紙粉砕粉および布粉砕粉などが挙げられる。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明は、これによって何ら限定されるものではない。
[実施例1]
(1)フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
プラスチックとして、フェノール樹脂成形材料(住友ベークライト(株)製 PM−8200)を粉砕後、篩わけして、粒子径を250μm以下に調整したものを用いた。
上記のフェノール樹脂成形材料:58.3gと、フェノール:85.6gと水:21.3gの混合物からなる反応溶媒とを混合する際に、塩基性触媒として、粉末状の水酸化カルシウム(関東化学社製)3.0gを加えた。上記の混合物を、オートクレーブ(日東高圧(株)製 内容積200cm3)に仕込んだのち、300rpmで攪拌しながら、内温を260℃とすることで、反応器内圧を2.5MPaまで上昇させ、30分保持して分解・可溶化処理を行ったのち、空冷して、常温常圧に戻した。前記処理による生成物と未反応溶媒の混合物から、常圧及び減圧条件下で、加熱することで、溶媒(フェノール、水)を分離して、樹脂成分150gを得た。この生成物を、テトラヒドロフラン(THF)に溶解させたのち、孔径1.0μmのフィルターでろ過して、ろ液をTHF可溶分とした。ろ過した後のフィルターに残存するTHF不溶残渣は、100℃で12時間乾燥させたのち、秤量した。
(1)フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
プラスチックとして、フェノール樹脂成形材料(住友ベークライト(株)製 PM−8200)を粉砕後、篩わけして、粒子径を250μm以下に調整したものを用いた。
上記のフェノール樹脂成形材料:58.3gと、フェノール:85.6gと水:21.3gの混合物からなる反応溶媒とを混合する際に、塩基性触媒として、粉末状の水酸化カルシウム(関東化学社製)3.0gを加えた。上記の混合物を、オートクレーブ(日東高圧(株)製 内容積200cm3)に仕込んだのち、300rpmで攪拌しながら、内温を260℃とすることで、反応器内圧を2.5MPaまで上昇させ、30分保持して分解・可溶化処理を行ったのち、空冷して、常温常圧に戻した。前記処理による生成物と未反応溶媒の混合物から、常圧及び減圧条件下で、加熱することで、溶媒(フェノール、水)を分離して、樹脂成分150gを得た。この生成物を、テトラヒドロフラン(THF)に溶解させたのち、孔径1.0μmのフィルターでろ過して、ろ液をTHF可溶分とした。ろ過した後のフィルターに残存するTHF不溶残渣は、100℃で12時間乾燥させたのち、秤量した。
その結果、THF不溶残渣のほとんどは、フェノール樹脂成形材料中の無機フィラーと塩基性触媒として添加した水酸化カルシウムであり、処理生成物は、ゲル化することなくほぼ100%がTHF可溶分であることを確認した。このTHF可溶分で得られた反応生成物をガスクロマトグラフィー(検出器FID:flame ionization detector:水素炎イオン化検出器)(GC−FID)により分析を行ったところ、溶媒として加えたフェノールが未反応で残存する以外には、キシレノール、トリメチルフェノール及びキサンテン類などの副生成物はほとんど存在しなかった。
上記で得られた樹脂分を、再生材料として用いるために、回収オリゴマーの分子量及び溶融粘度を評価した。
THF可溶分で得られた反応生成物の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)について、ゲルパーミネーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。このときの分離カラムは東ソーTSKgel GMHXL2本、TSKgel G2000HXL2本を使用し、溶離液としてはテトラヒドロフラン、検量線はポリスチレン換算、検出器は示差屈折計を使用し、流量は1ml/分、温度40℃とした。その結果、THF可溶分で得られた物は、Mn:670、Mw:3,100の樹脂成分であることを確認した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、9%であった。
さらに、反応生成物の溶融粘度はコーンプレート粘度計(エムエスティーエンジニアリング製、測定温度:150℃、コーン回転速度:375rpm)を用いて測定し、1,800mPa・sを得た。
[実施例2]フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を35分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、18%であった。
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を35分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、18%であった。
[実施例3]フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を40分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、35%であった。
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を40分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、35%であった。
[実施例4]エポキシ樹脂成形材料の樹脂再生方法
実施例1において、熱硬化性樹脂として、半導体封止用のエポキシ樹脂成形材料58.3g(住友ベークライト(株)製 EME-6300H)を用いた以外は、実施例1と同様な操作で処理を行い、樹脂成分:120gを得た。
実施例1において、熱硬化性樹脂として、半導体封止用のエポキシ樹脂成形材料58.3g(住友ベークライト(株)製 EME-6300H)を用いた以外は、実施例1と同様な操作で処理を行い、樹脂成分:120gを得た。
[実施例5]メラミン樹脂成形材料の樹脂再生方法
実施例1において、熱硬化性樹脂として、メラミン樹脂成形材料58.3g(松下電工製 ME−J)を用いた以外は、実施例1と同様な操作で処理を行い、樹脂成分:120gを得た。
実施例1において、熱硬化性樹脂として、メラミン樹脂成形材料58.3g(松下電工製 ME−J)を用いた以外は、実施例1と同様な操作で処理を行い、樹脂成分:120gを得た。
[実施例6]ユリア樹脂成形材料の樹脂再生方法
実施例1において、熱硬化性樹脂として、ユリア樹脂成形材料58.3g(松下電工製 CU−A)を用いた以外は、実施例1と同様な操作で処理を行い、樹脂成分:100gを得た。
実施例1において、熱硬化性樹脂として、ユリア樹脂成形材料58.3g(松下電工製 CU−A)を用いた以外は、実施例1と同様な操作で処理を行い、樹脂成分:100gを得た。
[比較例1]フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を20分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を20分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。
[比較例2]フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を25分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。このとき、重量平均分子量は最大値を示した。
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を25分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。このとき、重量平均分子量は最大値を示した。
[比較例3]フェノール樹脂成形材料の樹脂再生方法および処理回収物
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を50分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、56%であった。
実施例1において、分解および/または可溶化処理する時間を50分とした以外は、実施例1と同様な操作で処理を行った。結果を、表1および図1にまとめて示した。重量平均分子量の最大値よりの減少率は、56%であった。
[比較例4]合成ノボラック型フェノール樹脂との比較
通常の合成ノボラック型フェノール樹脂(Mw:3,000)を、実施例1と同様の操作で分子量と溶融粘度を評価した。結果を、表1にまとめて示した。
通常の合成ノボラック型フェノール樹脂(Mw:3,000)を、実施例1と同様の操作で分子量と溶融粘度を評価した。結果を、表1にまとめて示した。
表1および図1に示した結果からわかるように、実施例1および実施例2に示した樹脂再生方法では、比較例1と同程度の分子量で、且つ低粘度な樹脂成分を回収することができる。また、分子量が最大値を示すのは比較例2の場合であるが、最大値より分子量を5%以上低下させることによって回収する樹脂成分の溶融粘度が急激に低下し、通常の合成樹脂(比較例4)の溶融粘度に近づくことがわかる。
[実施例7]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
(2)フェノール樹脂成形材料のリサイクル方法
上記の樹脂再生方法によって得られた樹脂成分を用いて、リサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度、曲げ弾性率及び流動性を評価した。
(2)フェノール樹脂成形材料のリサイクル方法
上記の樹脂再生方法によって得られた樹脂成分を用いて、リサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度、曲げ弾性率及び流動性を評価した。
実施例1で得られた樹脂成分:43重量部に対して、ヘキサメチレンテトラミン(和光純薬製、特級):7重量部、木粉:40重量部、炭酸カルシウム(和光純薬製):10重量部をクッキングミル(松下電器製、ファイバーミキサー)で乾式混合してフェノール樹脂成形材料を得た。これを、プレス成形機(温度:175℃、圧力:10MPa、成形時間:3分間)により、成形し、曲げ強度・曲げ弾性率の試験片を作製した。曲げ強度及び曲げ弾性率の測定は、JIS−K6911「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に準拠して行った。その結果、曲げ強度:83MPa、曲げ弾性率:7,100MPaを得た。
また、成形材料の流動性は、成形材料のスパイラルフローを測定して、スパイラルフローが長いほど流動性が良いと判断した。スパイラルフローは、上記乾式混合したフェノール樹脂成形材料を、圧力15MPaで温度150℃のスパイラルフロー金型(断面形状4×4mm)に注入し、硬化するまでに充填された長さを測定して評価した。その結果、スパイラルフロー:35cmを得た。
[実施例8]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、実施例2で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、実施例2で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
[実施例9]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、実施例3で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、実施例3で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
[比較例5]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例1で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例1で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
[比較例6]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例2で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例2で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
[比較例7]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例3で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例3で得られた樹脂成分を用いた以外は、実施例6と同様な操作でリサイクルフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
[比較例8]フェノール樹脂成形材料としてのリサイクル
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例4で用いた合成ノボラック型フェノール樹脂を用いた以外は、実施例6と同様な操作でフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
実施例6において、実施例1で得られた樹脂成分に代えて、比較例4で用いた合成ノボラック型フェノール樹脂を用いた以外は、実施例6と同様な操作でフェノール樹脂成形材料を作製し、曲げ強度・弾性率および流動性を評価した。結果を、表2にまとめて示した。
表2からわかるように、樹脂成分の分子量が最大値から5%以上50%以下の範囲で減少するまで処理することによって低粘度化した樹脂成分を原料として用いたリサイクル成形材料(実施例8)は、分子量が最大値(実施例10)または最大値を示す手前(実施例9)まで処理した樹脂成分を用いた成形材料と比較すると、機械強度を維持しつつ、且つ流動性が向上していることがわかる。一方、分子量が最大値から50%以上減少するまで処理した樹脂成分を用いたリサイクル成形材料(実施例11)は、流動性は向上するものの、機械強度が低下することがわかる。
本発明のプラスチックの再生方法は、産業廃棄物や一般廃棄物中に大量に含まれる熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化処理することができ、これにより得られる樹脂成分は、従来法より、同程度の分子量において低粘度であり、通常の樹脂と同等の特性を有することから、通常の樹脂と同様にしてプラスチックの原料として利用できる。
Claims (11)
- フェノール化合物を必須成分とする溶媒中で、熱硬化性樹脂を含むプラスチックを分解および/または可溶化して処理することにより前記プラスチックの樹脂成分を再生する方法であって、前記プラスチックの処理は、再生樹脂成分の重量平均分子量が増大し最大値より5%以上50%以下の範囲に減少するまで行うことを特徴とするプラスチックの再生方法。
- 前記フェノール化合物は、前記プラスチックの再生方法により得られるフェノール化合物を含むものである、請求項1に記載のプラスチックの再生方法。
- 前記分解および/または可溶化して処理する工程は、100℃以上500℃以下の温度範囲で行うものである、請求項1または2に記載のプラスチックの再生方法。
- 前記分解および/または可溶化して処理する工程は、1MPa以上60MPa以下の圧力範囲で行うものである、請求項1乃至3のいずれかに記載のプラスチックの再生方法。
- 熱硬化性樹脂を含むプラスチックを、請求項1乃至4のいずれかに記載のプラスチックの再生方法により処理して得られる樹脂成分を含むプラスチックの処理再生物。
- 前記プラスチックの処理再生物は、前記プラスチックより得られる残渣を含むものである請求項5に記載のプラスチックの処理再生物。
- 前記樹脂成分は、200〜100,000の重量平均分子量を主体とする化合物を含むものである請求項5または6に記載のプラスチックの処理再生物。
- 前記樹脂成分は、150℃において、0.1〜20,000mPa・sの溶融粘度を有するものである請求項5乃至7のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物。
- 前記残渣は、前記熱硬化性樹脂を含むプラスチックの未分解樹脂成分、該プラスチックの重合炭化生成物、該プラスチックに含有する充填剤から選ばれる1種又は2種以上を含む、請求項6乃至8のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物。
- 請求項5乃至9のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物を、プラスチックの原料として再利用することを特徴とする、プラスチックのリサイクル方法。
- 請求項5乃至9のいずれかに記載のプラスチックの処理再生物を、原料として、再利用してなるリサイクルプラスチック。
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