JP4008921B2 - 生物活性物質放出コーティングと制御された湿潤法 - Google Patents
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Description
本出願は、2002年1月18日に出願された米国特許出願(No.10/175,210)(その全開示内容は参照することにより本明細書に組み込まれる)の優先権を主張する。
1つの態様において本発明は、生理学的条件下でデバイスの表面から生物活性(医薬)物質の放出を与えるコーティング組成物を用いて、埋め込み可能な医学デバイスを処理する方法に関する。別の態様において本発明は、コーティング組成物自体、およびこのような組成物でコーティングされるデバイスまたは表面に関する。更に別の態様において本発明は、デバイスに組成物をコーティングする方法に関する。
1) ある場合に、生物活性物質の長期放出の必要性;
2) 生体適合性のある非炎症性のデバイス表面の必要性;
3) 体内に埋め込まれるかまたは使用される時、特に屈曲および/または膨張を受けるデバイスで顕著な耐久性の必要性;
4) 経済的に実現可能であり再現性のある方法でデバイスを製造できるようにするための、加工性に関する懸念;および
5) 完成したデバイスを従来法を使用して滅菌できる必要性。
特に好適な実施態様において本発明は、埋め込み時に屈曲および/または膨張を受ける埋め込み可能な医学デバイスをコーティングするための、コーティング組成物と関連方法とに関する。基本的なデバイスの構造と構成は、任意の適当な医学的に許容される設計でよく、コーティング自体と適合性のある任意の適当な材料で作成することができる。医学デバイスの表面は、1つ以上の生物活性物質を含有するコーティングが提供される。
インビボ使用のための特定のコーティング組成物の適切性は、種々の方法(例えば耐久性試験、柔軟性試験、および放出試験を含む)により測定できる(そのそれぞれの例を本明細書に記載する)。
直径1mmのステンレス鋼針金(例えば304グレード)を5cmの長さに切る。針金切片を、パーリーレーンC(Parylene C)コーティング組成物(「パーリーレーン」はUnion Carbide Corporation)の登録商標である)で処理するか、または処理無しで評価した。
耐久性試験
適当な耐久性試験は、コーティング試料(例えば針金)を繰り返し摩擦力に付して、実際の使用で試料が暴露される種類の摩耗を刺激する。
次に適当な柔軟性試験を使用して、コーティング試料の曲げの過程で発生する欠陥(走査電子顕微鏡により観察する時)、特に曲げ部またはその近くのひび割れの兆候を検出することができる。
本明細書に記載の適当な生物活性物質放出アッセイを使用して、生理学的条件下で薬剤放出の程度と速度を測定することができる。一般に、放出される薬剤の総量の50%未満が最初の24時間以内に放出されることが好ましい。少なくとも30日間継続してある量の薬剤が放出されることが、しばしば好ましい。薬剤が放出された後、SEM評価により完全なコーティングが明らかになるはずである。
コーティングしたステンレス針金からのヘキサクロロフェンの放出
直径1mmのステンレス針金(304グレード)を2cmの切片に切る。切片を、パーリーレーンC(Parylene C)コーティング組成物で処理して、針金上に薄い相似ポリマーコーティングを沈着させる。
本開示に記載のポリマーは、上記で概説したアッセイプロトコールを使用して評価した。評価したポリマー混合物は、100% pBMAから100% pEVAの範囲であった。これらの評価の代表的結果を以下に要約する。
各35mg/ml濃度の3つの異なるポリマー溶液を、以下に示す1,3−ジオキソラン中で調製して、1部系の形でコーティング組成物を与えた。最初の溶液はポリ(n−ブチルメタアクリレート)を含有し、およその重量平均分子量は337キロダルトンであった;第2の溶液は、酢酸ビニル含量が60%(w/w)のポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)と、ポリ(ベンジルメタクリレート)(「PEVA60/P[ベンジル]MA)を、(50/50%(w/w) )のポリマー比で含有した。ポリ(n−ブチルメタアクリレート)とポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)は、有機溶媒で抽出して不純物(例えばモノマー残基)を除去して精製した。第3の溶液は、酢酸ビニル含量が60%(w/w)のポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)とポリ(メチルメタクリレート−co−n−ブチルメタクリレート)(「PEVA60/P[メチル−co−n−ブチル]MA」)(市販されており、ポリ(メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレートとして知られている)とを、(50/50%(w/w) )のポリマー比で含有した。ビンクリスチン硫酸と一部の追加の1,3−ジオキソランを3つの溶液のそれぞれに加え、1部系の形でコーティング組成物に加えた(最終濃度17.5mg/mlで)。ビンクリスチン/ポリマー比は30/70%(w/w) であった。
直径16mmで全体の厚さが2mmのステンレス鋼のディスクを、直径14mmの平面の台を用いて作成した。台の表面積は1.54cm2であった。パーリーレーン等の表面処理をディスクに適用するか、または表面を未処理とした。ディスクの重量をミクロ天秤上で測定した。
本明細書に記載の適当な生物活性物質放出アッセイを使用して、生物活性物質放出の程度と速度を測定することができる。一般に、放出される薬剤の総量の50%未満が最初の24時間以内に放出されることが好ましい。少なくとも30日間継続して、ある量の薬剤が放出されることが、しばしば好ましい。
結果を図1に示すが、ここで、ポリ(n−ブチルメタアクリレート)またはポリ(メチルメタクリレート−co−n−ブチルメタクリレート)とポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)の混合物を含有するコーティングについて、約80%以上のビンクリスチン硫酸が1日以内に放出されたことがわかる。ポリ(ベンジルメタクリレート)とポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)を含有する混合物は、1ヶ月以上ビンクリスチン硫酸の持続性制御放出を示した。
異なる生物活性物質、すなわち272ダルトンの低分子量生物活性物質の例としてβ−エストラジオールと、4400ダルトンの水溶性の高分子量生物活性物質の例としてテトラメチルローダミンイソチオシアネート−デキストラン(デキストラン−TRITC)とを使用して、2つの例を示す。
溶液調製−デキストラン
2部系の形で請求された本発明のコーティング組成物を提供するために、2つの溶液を調製した。最初の溶液は、15mg/mlの濃度の生物活性物質デキストラン−TRITCを含有する水溶液である。第2の溶液は、酢酸ビニル濃度が33%(w/w) のポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)と、およその重量平均分子量が337キロダルトンのポリ(n−ブチルメタアクリレート)とを含有する。ポリ(n−ブチルメタアクリレート)とポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)は、有機溶媒で抽出して不純物(例えばモノマー残基)を除去して精製した。第2の溶液のポリマーは、10mg/mlの濃度でテトラヒドロフラン中に溶解した。
直径15mmで全体の厚さが2mmのステンレス鋼のディスクを、直径9mmの平面の台を用いて作成した。台の表面積は0.64cm2であった。パーリーレーン等の表面処理をディスクに適用するか、または表面を未処理とした。ディスクの重量をミクロ天秤上で測定した。生物活性物質水溶液を、ピペットを用いてディスクの台表面に適用した。ディスクから水を留去し、ミクロ天秤上でディスクの重量を再度測定して、ディスク上のビンクリスチン硫酸の量を得た。ポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)とポリ(n−ブチルメタアクリレート)とを含有するポリマーコーティング溶液を、ディスクの全表面に適用してデキストランをカバーした。ポリマーコーティング溶液を、ある範囲の湿度条件下でコーティングした。ディスクからテトラヒドロフランを蒸発させ、コーティングを真空下で乾燥した。3度目のディスクの重量測定を行って、ディスク当たりのポリマーの量を得た。
本明細書に記載の適当な生物活性物質放出アッセイを使用して、生理学的条件下で生物活性物質放出の程度と速度を測定することができる。一般に、放出される薬剤の総量の50%未満が最初の24時間以内に放出されることが好ましい。少なくとも30日間継続して、ある量の薬剤が放出されることが、しばしば好ましい。
結果を図2に示すが、ここで、ポリマー上塗り組成物がコーティングされる相対湿度を使用して、下層にコーティングされた生物活性物質の放出速度を制御できることがわかる。生物活性物質は複合コーティングからより速い速度で放出され、10%の相対湿度でコーティングされたポリマー上塗りコーティングからより、上塗りは48%の相対湿度でコーティングされた。
β−エストラジオール溶液調製
酢酸ビニル濃度が33%(w/w)のポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)と、ポリ(n−ブチルメタアクリレート)を含有するポリマーコーティング溶液を、それぞれ14/86%(w/w)のポリマー比でテトラヒドロフラン中で調製した。ポリマーの溶解後ポリマーコーティング溶液にβ−エストラジオールを加えて、本発明のコーティング組成物を1部系の形で得た。β−エストラジオール含有ポリマー溶液の生物活性物質/ポリマー比は、10mg/mlの濃度で30/70%(w/w) であった。
外径2mmで18mmの長さの電解研磨したステンレス鋼のステントを作成した(ラセラージテクノロジー社(Laserage Technology Corporation)、Waukegan、イリノイ州)。パーリーレーン等の表面処理をステントに適用するか、または表面を未処理とした。ステントの重量をミクロ天秤上で測定した。β−エストラジオール含有ポリマー溶液を、環境中で0、20、30、または40%の相対湿度で22℃で、ステンレス鋼ステント上にコーティング(例えば噴霧)した。乾燥後、ステントの重量を再度ミクロ天秤上で測定して、ステント当たりのβ−エストラジオールの量を得た。
本明細書に記載の適当な生物活性物質放出アッセイを使用して、生理学的条件下で生物活性物質放出の程度と速度を測定することができる。一般に、放出される薬剤の総量の50%未満が最初の24時間以内に放出されることが好ましい。少なくとも30日間継続して、ある量の薬剤が放出されることが、しばしば好ましい。
結果を図3に示すが、ここで、異なる湿度レベル条件下でのステントのコーティングを使用して、ポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)とポリ(n−ブチルメタアクリレート)とを含有するコーティングからのβ−エストラジオール放出速度を制御することができることがわかる。
Claims (35)
- インビボ(in vivo)でコーティング組成物からの生物活性物質の放出速度を調整することが可能な、埋め込み可能な医学(medical)デバイスに、該コーティング組成物を適用する方法であって、
以下の工程(a)および(b)を含むことで、生物活性物質放出プロファイルを調節して、湿度レベルの増大が生物活性物質の放出を促進させ、湿度レベルの減少が生物活性物質の放出を減少させるような生物活性物質放出プロファイルを達成する方法:
a)ポリ(メタ)アクリレートと芳香族ポリ(メタ)アクリレートから選択される第1ポリマー成分と、ポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)を含む第2ポリマー成分とを含む複数のポリマーと組合せて生物活性物質を含む組成物を与え(providing)、そして
b)コーティング組成物が前記医学デバイスの表面に適用される湿度レベルを変化させる。 - 芳香族ポリ(メタ)アクリレートは、ポリ(メタ)アクリレート、ポリアリール(メタ)アクリレート、ポリアラルキル(メタ)アクリレートおよびポリアリールオキシアルキル(メタ)アクリレートから選択され、コーティングは、埋め込み可能な医学デバイスの表面に提供され、デバイスが組成物でコーティングされる湿度を変化させ、および/またはコーティングまたはコーティングされた組成物自体の水分含量を変化させることにより、湿度が変化される請求項1の方法。
- 医学デバイスの表面に提供されたコーティングが、複数のコーティング組成物を含む請求項1または2の方法。
- デバイスは、埋め込みまたはインビボでの使用の過程で屈曲および/または膨張を受けるものである請求項1〜3のいずれか1項の方法。
- 第1ポリマー成分は、
a)2〜8個の炭素のアルキル鎖の長さを有するポリアルキル(メタ)アクリレート、
b)6〜16個の炭素原子のアリール基を有する、ポリアリール(メタ)アクリレート、ポリアラルキル(メタ)アクリレート、およびポリアリールオキシアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択され、
第1ポリマー成分は重量平均分子量が約50〜約900キロダルトンである請求項1〜3のいずれか1項の方法。 - ポリアリール(メタ)アクリレートは、ポリ−9−アントラセニルメタクリレート、ポリクロロフェニルアクリレート、ポリメタクリルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、ポリメタクリルオキシヒドロキシベンゾトリアゾール、ポリナフチルアクリレート、ポリナフチルメタクリレート、ポリ−4−ニトロフェニルアクリレート、ポリペンタクロロ(ブロモ、フルオロ)アクリレートとメタクリレート、ポリフェニルアクリレートとメタクリレートからなる群から選択され、ポリアラルキル(メタ)アクリレートは、ポリベンジルアクリレートとメタクリレート、ポリ−2−フェネチルアクリレートとメタクリレート、ポリ−1−ピレニルメチルメタクリレートからなる群から選択され、ポリアリールオキシアルキル(メタ)アクリレートは、ポリフェノキシエチルアクリレートとメタクリレート、ポリエチレングリコールフェニルエーテルアクリレートとメタクリレートからなる群から選択される請求項5の方法。
- 組成物は、約0%〜約95%の相対湿度レベルで制御される相対湿度下でデバイスにコーティングされる請求項2の方法。
- 第2ポリマー成分は、酢酸ビニル濃度が約8〜約90重量%であるポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)ポリマーからなる群から選択される請求項1〜7のいずれか1項の方法。
- 酢酸ビニル濃度は約20〜約40重量%である請求項8の方法。
- 組成物は、溶液、エマルジョン、混合物、分散物または調合物からなる群から選択される形で提供される請求項1〜7のいずれか1項の方法。
- 組成物中の両方のポリマーの総組合せ濃度は約0.05〜約70重量%である請求項10の方法。
- 第1ポリマー成分は、重量平均分子量が約100キロダルトン〜約500キロダルトンであり、ポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)の酢酸ビニル含量は約20〜約40重量%である請求項10の方法。
- 第1ポリマー成分は、重量平均分子量が約200キロダルトン〜約400キロダルトンであり、ポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)の酢酸ビニル含量は約30〜約34重量%である請求項12の方法。
- 生物活性物質は、約0.01〜約90重量%の濃度でコーティング組成物に溶解または懸濁される請求項1〜13のいずれか1項の方法。
- 生物活性物質は、トロンビンインヒビター、アンチトロンボジェニック剤、トロンビン溶解剤、繊維素溶解剤、血管痙攣インヒビター、カルシウムチャネルブロッカー、血管拡張剤、抗高血圧剤、抗微生物剤、抗生物質、表面糖タンパク質受容体のインヒビター、抗血小板剤、抗細胞分裂剤、細小管インヒビター、抗分泌剤、アクチンインヒビター、リモデリングインヒビター、アンチセンスヌクレオチド、抗代謝物、抗増殖剤、抗癌化学療法剤、抗炎症性ステロイドまたは非ステロイド抗炎症剤、免疫抑制剤、成長ホルモンアンタゴニスト、増殖因子、ドパミンアゴニスト、放射線治療剤、ペプチド、タンパク質、酵素、細胞外マトリックス成分、インヒビター、フリーラジカルスカベンジャー、キレート剤、抗酸化剤、抗ポリメラーゼ、抗ウイルス剤、光動的治療薬、および遺伝子治療薬からなる群から選択される請求項1〜14のいずれか1項の方法。
- 表面は、カテーテルまたはステントを含むデバイスにより提供される請求項1〜15のいずれか1項の方法。
- 埋め込み可能な(implantable)デバイス上のコーティング組成物からの最適な生物活性物質放出速度を選択する方法であって、以下の工程を含む方法:
a)ポリアルキル(メタ)アクリレート、ポリアリール(メタ)アクリレート、ポリアラルキル(メタ)アクリレート、およびポリアリールオキシアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つのポリマーを含む第1ポリマー成分、およびポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)を含む第2のポリマー成分とを含む、複数のポリマーと組合せて生物活性物質を含む組成物を与え、そして
b)複数の異なる湿度レベルでデバイス表面に組成物をコーティングして対応する放出プロファイルを提供し、異なる湿度レベルにおける対応する放出プロファイルを評価する。 - 請求項1の工程a)で規定された組成物で、請求項1に記載の方法によりコーティングされた医学デバイスであって、
該組成物でコーティングされた医学デバイスが、水性環境に置かれた時、生物活性物質の制御放出を提供するようにされているコーティングされた医学デバイス。 - デバイスは、埋め込みまたはインビボでの使用の過程で屈曲および/または膨張を受ける埋め込み可能な医学デバイスであり、表面は複数のコーティング組成物でコーティングされた請求項18のデバイス。
- 第1ポリマー成分は、a)2〜8個の炭素のアルキル鎖の長さを有するポリアルキル(メタ)アクリレート、
b)6〜16個の炭素原子のアリール基を有する、ポリアリール(メタ)アクリレート、ポリアラルキル(メタ)アクリレート、およびポリアリールオキシアルキル(メタ)アクリレート、からなる群から選択され、第1ポリマー成分は重量平均分子量が約50〜約900キロダルトンであり、
そして第2ポリマー成分は、酢酸ビニル濃度が約8〜約90重量%であるポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)ポリマーからなる群から選択される請求項18または19のデバイス。 - コーティングは、生物活性物質、および第1ポリマー成分と第2ポリマー成分を含む1部系の形の組成物をコーティングし、コーティング組成物中の両方のポリマーの総組合せ濃度は約0.05〜約70重量%であり、生物活性物質は約0.01〜約90重量%の濃度でコーティング組成物中に溶解または懸濁される請求項18〜20のいずれか1項のデバイス。
- コーティング組成物中の両方のポリマーの総組合せ濃度は約0.25〜約10重量%である請求項21のデバイス。
- デバイスは、カテーテルとステントからなる群から選択される請求項18〜22のいずれか1項のデバイス。
- カテーテルは、尿カテーテルと静脈内カテーテルからなる群から選択される請求項23のデバイス。
- 生物活性物質に起因するコーティングの重量は、デバイスの総表面積1cm2当たり約1μg〜約10mgの生物活性物質である請求項18〜22のいずれか1項のデバイス。
- 生物活性物質に起因するコーティングの重量は、デバイスの総表面積の1cm2当たり約0.01〜約0.5mgの生物活性物質であり、組成物のコーティングの厚さは、約0.1μm〜約100μmの範囲である請求項25のデバイス。
- 組成物は、そこでポリマーが真の溶液を生成する溶媒を含む請求項1〜15のいずれか1項の方法。
- デバイスは、アクリル類、ビニル、ナイロン、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリスルホン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリジメチルシロキサン、およびポリエーテルエーテルケトン、天然の有機物質、金属、セラミクス、ガラス、シリカおよびサファイアからなる群から選択される生体材料を含む請求項1〜15のいずれか1項の方法。
- アクリルは、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、グリセリルアクリレート、グリセリルメタクリレート、メタクリルアミド、およびアクリルアミドから選択され、ビニルは、エチレン、プロピレン、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、およびビニリデンジフルオリドから選択され、ナイロンは、ポリカプロラクタム、ポリラウリルラクタム、ポリヘキサメチレンアジパミド、およびポリヘキサメチレンドデカンジアミドから選択され、有機物質は、ヒト組織、木、セルロース、圧縮炭素、およびゴムから選択され、金属は、チタン、ステンレス鋼、コバルトクロム、金、銀、銅、および白金、およびその合金から選択される、セラミクスは、窒化ケイ素、炭化ケイ素、ジルコニウム、およびアルミナから選択され、このような生体材料の組合せを含む請求項28の方法。
- デバイスは、血管デバイス、整形外科用デバイス、歯科デバイス、人工心臓、および心臓支援デバイス;整形外科用デバイス、歯科デバイス、薬剤送達デバイス、眼科デバイス、緑内障ドレインシャント、尿デバイス、合成人工器官、透析チューブおよび膜、血液酸素供給器チューブおよび膜、血液バッグ、縫合糸、膜、バイオセンサーからなる群から選択される請求項1〜15のいずれか1項の方法。
- 血管デバイスは、移植片、ステント、カテーテル、弁、人工心臓、および心臓支援デバイスから選択され、整形外科用デバイスは、関節インプラント、骨折修復デバイス、および人工腱から選択され、歯科デバイスは、人工歯根および骨折修復デバイスから選択され、尿デバイスは、陰茎、括約筋、尿道、膀胱および腎デバイスから選択される請求項30の方法。
- 生物活性物質が抗増殖剤である請求項1〜14および29〜31のいずれか1項の方法。
- 生物活性物質がエストラジオールである請求項1〜14および29〜31のいずれか1項の方法。
- 生物活性物質が抗増殖剤である請求項18〜26のいずれか1項のデバイス。
- 生物活性物質がエストラジオールである請求項18〜26のいずれか1項のデバイス。
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