JP3949499B2 - グリセリド高含量油から脂肪酸カルシウム塩を製造する方法 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、第一胃バイパス飼料補助食品の生産プロセスに関する。同プロセスはグリセリド油脂をそれぞれ脂肪酸カルシウム塩に変換する。本発明は特に、魚油に由来した不飽和脂肪酸のカルシウム塩の生産プロセスに関する。本発明のカルシウム塩はウシに供給された場合に、生殖に関する長所、特に増加した受胎率に具体化される繁殖力増加を提供する。本発明は従って、反芻動物においてそのような長所を提供する方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】
牛乳を生産しない２ヶ月間の休止期間をはさみながら１０か月間牛乳を生産する乳汁分泌サイクルを維持するために、乳牛は一年に一度受胎させる必要がある。乳牛の妊娠期間を前提にすると、出産後８３日以内に雌牛を受胎させることが目的とされる。従って乳牛の効率的な経営は、８３日以内の再受胎を確実にするために、雌牛が繁殖力のピークに維持されることを必要とする。
【０００３】
従って、乳牛の繁殖力を強化する栄養補助剤に対する需要がある。魚油脂肪酸は、それらの栄養上及び生理学上の特性を利用するように努力する多数のリサーチ・プログラムの焦点になった。国際特許出願公開第ＷＯ９９／６６８７７号は、ウシを含む動物において繁殖力を増加させるために魚油由来のオメガ−３脂肪酸の使用を開示する。開示されたオメガ−３脂肪酸には、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）及びドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）が含まれる。
【０００４】
しかしながら、不飽和脂肪酸は第一胃中の微生物の作用によって水素化を受け飽和脂肪酸に変換されるため、保護された形態で反芻動物に供給される必要がある。脂肪酸一般を第一胃中の微生物の作用から保護するための最も一般的な形態は、米国特許第４，６４２，３１７号、第４，８２６，６９４号、第４，８５３，２３３号、第４，８５３，２３３号、及び第４，９０９，１３８号に開示された脂肪酸カルシウム塩である。この形態による脂肪酸の保護は、酪農業において広く認容されている。
【０００５】
魚油は、１００％のグリセリド含有量を有する。即ち、魚油中の脂肪酸は全てグリセリドの形態にある。脂肪酸グリセリドは、上記に列記された特許に示されたプロセスを使用した場合には、容易にカルシウム塩を形成する反応を行わない。製品を商業的に実現可能にすべく、自由に流動し、かつ安定した製品を生産するためには、約５重量％未満のグリセリド濃度が好適である。
【０００６】
米国特許第５，３８２，６７８号はその報告によれば、グリセリド含有量が４０重量％まで高いフィードストックから、約５重量％未満の残余グリセリド含量を有した生成物として脂肪酸カルシウム塩を生成するために使用できるプロセスを開示する。５重量％を超える残余グリセリドを含有する生成物は貯蔵の安定性に欠け、酸化、後熱、溶解、後の製品凝固、及び貯蔵において塊を形成する傾向を受けやすい。しかしながら米国特許第５，３８２，６７８号のプロセスを使用する場合、フィードストックの脂肪酸に最初に含有されるグリセリドが約２５重量％を超えるときには、工業上の条件下において５重量％未満の残余グリセリド濃度を一貫して得ることが可能ではなかった。
【０００７】
２５重量％未満のレベルへのグリセリドの加水分解は市場において実現可能ではない。市場における遊離脂肪酸の形態のオメガ−３脂肪酸は、商業上実施不可能である程度まで高価である。魚油からなる出発物質のグリセリド含量は、約１５〜２０重量％のグリセリド含量を有したパーム脂肪酸蒸留液（ＰＦＡＤ）などのグリセリド低含量脂肪酸フィードストックと混合することにより、減少可能である。
【０００８】
しかし、米国特許第５，３８２，６７８号のプロセスに使用するために商業上実現可能なレベルまでグリセリド含量を減少させるために魚油に添加されるべきＰＦＡＤの量は、ＥＰＡやＤＨＡなどの好適なオメガ−３脂肪酸の濃度を無効な濃度まで希釈する。即ち、生成されるカルシウム塩中のＤＨＡ及びＥＰＡの濃度が非常に低いため、毎日の一定量の飼料に添加されるべきカルシウム塩の分量が酪農業において認容可能であると考えられる程度を超える。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
商業的に実施可能であるために、オメガ−３脂肪酸カルシウム塩の飼料栄養補助剤は、一定量の飼料に畜牛業に認容可能と考えられる程度において添加されたときにこれらのオメガ−３脂肪酸の有益な影響を受けるべく十分高濃度でＤＨＡおよびＥＰＡを含有する必要がある。高濃度のオメガ−３脂肪酸を有した魚油から、自由に流動し、及び安定している、顧客にとって取り扱いが容易な形態にあるとともに、未反応グリセリド濃度が低減されている、カルシウム塩の生成方法に対する需要がある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
この需要は本発明によって満たされる。より高濃度の酸化カルシウムを使用することにより、グリセリド高含量の出発物質から許容可能な濃度の残余グリセリドを有した脂肪酸カルシウム塩を生成可能であることが発見された。このため、完成品において有効濃度のオメガ−３脂肪酸を提供するために有効な魚油の濃度を含むフィードストックから、脂肪酸カルシウム塩を生成することを可能にした。
【００１１】
従って、本発明の一実施態様によると、
（ａ）約３０〜約６０重量％のグリセリド含有量を有する脂肪酸フィードストックを準備する工程と、
（ｂ）前記フィードストックに対して約２〜３等量の酸化カルシウムを同フィードストックに添加して、反応性混和物を形成する工程と、
（ｃ）前記反応性混和物に、前記酸化カルシウムに対して約２〜約５等量の水を添加して、前記酸化カルシウムを水酸化し、前記脂肪酸を中和してカルシウム塩を形成する工程とからなる脂肪酸カルシウム塩を生成するための方法が提供される。
【００１２】
従って本発明の方法は、ＰＦＡＤなどの低グリセリド含量脂肪酸フィードストックで約３０〜約６０重量％のグリセリド含有量に希釈された魚油に由来のフィードストックを使用することを含む。グリセリド低含量脂肪酸の他の適切な出所としては、大豆、綿の実、トウモロコシ及び他の植物性脂肪酸の蒸留液、牛脂、黄色グリース、或いは、他の動物若しくは魚に由来し、脱臭、精製、加水分解、又は油脂産業において一般的な他の方法により生産された遊離脂肪酸源からの脂肪酸が含まれる。
【００１３】
従って本発明の方法は、有用な濃度のオメガ−３脂肪酸、及び、従来技術の生産技術を使用しては工業規模で得ることが可能でなかった許容可能な濃度の残余グリセリドを有した脂肪酸カルシウム塩を得る。従って本発明の他の態様によれば、本発明の方法によって生成されている、オメガ−３脂肪酸及び約５重量％未満の残余のグリセリド濃度を含有する脂肪酸カルシウム塩が提供される。より詳細には、脂肪酸カルシウム塩生成物が、約５重量％未満の残余グリセリド含量を有し、かつ、約１〜約１０重量％ＥＰＡカルシウム塩及び約１〜約１０重量％のＤＨＡカルシウム塩を含有して提供される。
【００１４】
ＤＨＡ及びＥＰＡを含有する脂肪酸カルシウム塩は１００％グリセリド含有魚油フィードストックを使用せずに、反芻動物の繁殖力を増強する。即ち、魚油以外の出所からの脂肪酸に混合されたフィードストックから有益な結果が得られる。
【００１５】
従って、本発明のさらなる他の形態によると、反芻動物の繁殖力を増加させるための方法が提供される。反芻動物は本発明のＥＰＡ及びＤＨＡ含有脂肪酸カルシウム塩の有効量を供給される。本発明の方法は、雌の反芻動物、特に雌の乳牛の繁殖力を増強するために特に有効である。本発明による方法は、雌の反芻動物に対する毎日の栄養補強剤の供給を分娩前２１日から分娩後２８日の間で開始し、少なくとも受胎が生じるまで供給を継続する。本発明のカルシウム塩によって得られた繁殖力増強には、さらに受胎に続く数か月に胎児の死亡の低下を含まれる。従って本発明による方法では、受胎後に、少なくとも３０日間、好適には少なくとも６０日間雌の反芻動物に栄養補助剤を供給し続ける。
【００１６】
本発明の上記の及び他の特徴及び利点は、以下の好適な実施形態の記載から明白となる。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明は、グリセリド高含量脂肪酸フィードストックを、自由に流動する粉末又は粒状の脂肪酸カルシウム塩第一胃バイパス飼料栄養補助剤に変換し得る方法を提供する。それは魚油から、有用かつ有益な多量のオメガ−３脂肪酸を含有する脂肪酸カルシウム塩を生成することを可能とする。そのようなグリセリド高含量脂肪酸フィードストックの使用は、脂肪酸カルシウム塩飼料栄養補助剤の製造のための従来方法からの有意な逸脱を意味する。本明細書で使用される「グリセリド」の用語には、Ｃ１０〜Ｃ２２の脂肪酸モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド及びこれらの任意の混合物が含まれる。
【００１８】
本発明による典型的な方法では、脂肪酸フィードストックが生成容器に加えられる。混和は、酸化カルシウムと脂肪／油混和物との間で密接した接触を生じさせるべく設計された調合槽の中で実行されるべきである。その結果酸化カルシウム粒子の均一な分散に帰着する。内部混合用構成部分は広範に及び、例えばプロペラ、タービン、チョッパーの歯を備えた鋤、或いは好適には「コールズ（Ｃｏｗｌｅｓ）型」分散ブレードを備えたものが含まれるが、他のものも使用し得る。これら同装置はさらに、脂肪／油と酸化カルシウムの混和物へ少量の水を分散させ、均質化させることに適する。
【００１９】
脂肪酸フィードストックは、約６０重量％以下の脂肪酸含有量を脂肪酸グリセリドの形態で含んで使用される。約３０〜約６０重量％のグリセリド濃度が好適である。
【００２０】
適切なフィードストックは、反芻動物に栄養的に、或いは生理学上有益であるように決定された脂肪酸プロフィールを有したあらゆるグリセリド又はグリセリド誘導体を本質的に含んでいる。有益な脂肪酸プロフィールは、当業者によって容易に識別され、動物、野菜或いは魚起源の脂肪酸の出所を含む、任意の公知の出所に由来し得る。これには、ラード又は牛脂、キャノーラ油、ヒマワリ油、サフラワー油、ナタネ油、大豆油、オリブ油、トウモロコシ油、パーム油などの植物油及びこれらの副産物、並びに、魚油及びその副産物の蒸留液及びケン化液が含まれる。
【００２１】
そのような脂肪酸フィードストックは典型的には、約１０〜約１００重量％の脂肪酸含量を脂肪酸グリセリドの形態で、約０〜約９０重量％の遊離脂肪酸、及び５重量％未満の水分、不溶物及び不ケン化物を含有する。必要な場合にはグリセリド含量は、フィードストックにＰＦＡＤなどの脂肪酸蒸留液を加えることによって、或いはリパーゼを含む酵素の使用を通じて触媒現象的により、又は加水分解によりグリセリドの一部を遊離脂肪酸に変換するための前処理によって、約６０重量％まで削減されてもよい。前処理プロセスは、さらに好適な脂肪酸の濃度を増加させるプロセスを有していてもよく、例えば、魚油中のＥＰＡ及びＤＨＡのレベルを増加させるために冷アセトンによる抽出が使用されてもよい。
【００２２】
本発明はこのように、１００％のグリセリド含量を有する魚油から脂肪酸カルシウム塩を生成することを可能にする。本発明の一実施形態によると、約６０重量％未満のグリセリド含量の混和物を提供すべく、約１５〜約５０重量％の魚油には、グリセリド含量が十分に低い脂肪酸フィードストックを約８５〜約５０重量％にて混合される。ＰＦＡＤを含有する魚油をこれらの重量比率にて混合することは本発明の範囲内にある。約２０〜約３５重量％の魚油を含有する混和物が好適である。
【００２３】
本発明の方法は、魚油を高濃度で含有している脂肪酸フィードストックからの有益な濃度のＤＨＡ及びＥＰＡを含有する脂肪酸カルシウム塩の生成に特によく適している。約７〜約１６重量％のＤＨＡ、及び約１０〜約１７重量％のＥＰＡを含有する油が好適である。
【００２４】
フィードストックは、さらに不飽和のＣ_１６〜Ｃ_２２の脂肪酸を約９５重量％以下にて含有し得る。５０〜約８０重量％の不飽和脂肪酸濃度が好適である。一般に、１６〜２２個の炭素原子及び１〜６個の二重結合を有した不飽和脂肪酸が、本発明に対する使用に適切である。ポリ不飽和脂肪酸が好適であり、好適なポリ不飽和脂肪酸の例には魚油に由来したオメガ−３脂肪酸及びオメガ−６脂肪酸が含まれる。適切な魚油の出所には、メンハーデン、ニシン、サバ、カラフトシシャモ、ティラピア、マグロ、イワシ、サンマ、クリールなどが含まれる。
【００２５】
飽和度に依存して、均一な液体の混和物を形成するために脂肪酸フィードストックを加熱することが必要となり得る。約７９．４℃（約１７５°Ｆ）までの温度が適切であり、約４８．９〜約６０℃（約１２０〜約１４０°Ｆ）の温度が好適である。
【００２６】
脂肪酸フィードストックに対して約２〜約３等量の範囲の酸化カルシウムが脂肪酸フィードストックに加えられる。約２．２５〜２．７５等量の酸化カルシウム濃度が好適である。
【００２７】
その後、酸化カルシウムを水酸化物の形態に水和するために水が添加され、大量の発熱を生じる。通常放出される熱は、脂肪酸の中和反応を完成させるために十分であるため、反応混和物に熱を供給することを要しない。酸化カルシウムに対して約２〜約５等量の水が反応混和物に添加されるが、約２．５〜約３．５等量が好適である。
【００２８】
過剰の水は、生成された発熱によって蒸気に変換され、急速に蒸発する。反応は、大気圧下で、或いは蒸気を吸引すべき真空下で行うことが可能である。
反応のために必要となる時間は、約５〜約６０分の間、より典型的には約６〜約１５分の間にある。反応は、混和物の固形粒状体への変形によって容易に識別される。反応容器からの移動後直ちに、それは容易に乾燥した自由に流動する粒子へ処理可能となる。
【００２９】
本発明の魚油派生脂肪酸カルシウム塩第一胃バイパス飼料栄養補助剤は、約５重量％未満の残余グリセリド含量を有し、ＥＰＡカルシウム塩を約１〜約１０重量％、及びＤＨＡカルシウム塩を約１〜約１０重量％含有する。ＥＰＡ及びＤＨＡを約１．５〜約９重量％にて含んでいる生成物が好適である。魚油／ＰＦＡＤ混和物から得られたＥＰＡ−及びＤＨＡ−含有の飼料栄養補助剤は、雌の反芻動物の繁殖力を増強する。本発明は、雌の反芻動物の繁殖力増強のための、ＤＨＡ及びＥＰＡが豊富なカルシウム塩飼料栄養補助剤の商業的に実行可能な生成を可能にする。
【００３０】
本発明には従って、約１５〜約５０重量％の魚油を約８５〜約５０重量％のＰＦＡＤと混和することにより生ずるプロフィールと一致する脂肪酸プロフィールを有した脂肪酸カルシウム塩が含まれる。脂肪酸プロフィールは、約１〜約１０重量％のＤＨＡ及び約１〜約１０重量％のＥＰＡを含有する。
【００３１】
本発明の脂肪酸カルシウム塩の第一胃不活性の飼料栄養補助剤は、従来の反芻動物の飼料と混合されて便利な方式に反芻動物に供給され得る。飼料は典型的には、さや乾草、牧乾草、トウモロコシ・サイレージ、牧草サイレージ、さやサイレージ、トウモロコシ穀物、エンバク、大麦、粕、ビール粕、大豆穀粉及び綿実穀粉など、反芻動物の食用にされる植物性材料である。反芻動物の飼料に加えられるべきカルシウム塩の特別の下限はないが、実際上、１日当たりＤＨＡ及びＥＰＡの各々を６グラム供給する量を下回るカルシウム塩の量は、有意な繁殖力増強を提供するためには少な過ぎる。
【００３２】
分娩の前２１日から開始する程早くにＥＰＡ及びＤＨＡ含有カルシウム塩を供給された場合に、雌の反芻動物の繁殖力は増強される。分娩の際、或いは分娩後２８日まで遅れて栄養上の補助を開始することによって有用な繁殖力増強を得ることが可能である一方で、最適の結果はより早期の栄養補助によって得られる。
【００３３】
栄養上の補助は、少なくとも受胎まで毎日継続される必要がある。しかし、本発明のＤＨＡ−及びＥＰＡ−含有カルシウム塩は、さらに受胎後の数か月に胎児の死亡を減少させることにより繁殖力を増強する。このため、本発明には、受胎後に少なくとも３０日間、好適には少なくとも６０日間栄養上の補助が継続される方法をも含まれる。栄養上の補助が受胎後に１５０日まで継続された場合に、有益な結果が得られる。
【００３４】
本発明のＤＨＡ−及びＥＰＡ−含有カルシウム塩は、他の目的において反芻動物に供給される、一定量のさらに他の脂肪酸カルシウム塩と共に与えられてもよい。ＤＨＡ−及びＥＰＡ−含有カルシウム塩は、乳を大量に生産する反芻動物にエネルギーを供給するための脂肪酸カルシウム塩と共に与えられてもよい。カルシウム塩は、反芻動物の乳脂又は肉脂、或いはこれらの両方の脂肪酸プロフィールを調整するために選択された脂肪酸プロフィールを有する。従って、雌の反芻動物の繁殖力を増強するための本発明の方法は、ＤＨＡ又はＥＰＡを含有しない他の脂肪酸カルシウム塩を共に供与することを除外しない。本発明による方法の１つでは、一旦ＤＨＡ−及びＥＰＡ−含有カルシウム塩の繁殖力を増強する利点がもはや必要でなくなったときに、反芻動物を本発明のＤＨＡ−及びＥＰＡ−含有カルシウム塩からミルクを大量に生産する反芻動物にエネルギーを供給するための脂肪酸カルシウム塩へと移行させる。
【００３５】
以下の限定的でない実施例は、本発明の特定の形態を例示する。特に注記しない限り、全てのパート及びパーセンテージは重量によるものであり、温度は全て摂氏と華氏度で示してある。
【００３６】
実施例
実施例１
メンハーデン魚油（オメガプロテイン（Ｏｍｅｇａ Ｐｒｏｔｅｉｎ）、ハモンド、ＬＡ）１９０ｋｇ及びＰＦＡＤ７４０ｋｇの混合物を収容した縦型ミキサー（「コールズ（Ｃｏｗｌｅｓ）型」ディスペンスブレードを備える）に酸化カルシウム１９０ｋｇを加える。魚油はＥＰＡを１５．７重量％、及びＤＨＡを１１．７重量％の濃度で含有していた。グリセリド含量の合計はおよそ３５重量％だった。酸化カルシウムを加える前に、魚油／ＰＦＡＤ混和物が約５４．４℃（１３０°Ｆ）の温度に加熱された。酸化カルシウムが均一に分散された後（約２分）、水２０４ｋｇが添加され、混和物を約７１．１〜７６．７℃（１６０〜１７０°Ｆ）の温度まで加熱した発熱反応を生じた。一定の均一なの混和物が得られるまでアジテーションが継続され、混和物は容器からトレイへ排出された後、約９８．９〜１１５．６℃（２１０〜２４０°Ｆ）以上の煮沸により反応を完了させた。その後、生成物は放冷された。完成品の粉砕は、４重量％未満の未反応グリセリド含有量を有し、粉末状ではなく自由に流動する粒状物を生成した。脂肪の含有量の合計は、ＤＨＡとＥＰＡを含めて約８２重量％であった。
【００３７】
実施例２〜６
以下の分量の水、酸化カルシウム、魚油、及びＰＦＡＤを使用して実施例１を繰り返した。
【表１】

粉末状でなく、５％重量未満の未反応グリセリド含量を有した、自由に流動する粒状体が得られた。脂肪含量は８１〜８４重量％の間にあり、それはＤＨＡ及びＥＰＡを含んでいた。
【００３８】
以下の実施例は、魚油のグリセリド含量の一部を削減するための酵素前処理方法を示す。
実施例７
乾燥した菌類から由来したリパーゼが試験され、１５０，０００ＦＩＰ／グラム濃度のリパーゼ活性レベルを有することが判明した。乾燥リパーゼ１３．３重量％をアラビアゴム乳化剤溶液１０重量％と混合することによって、リパーゼ混和物が生成された。ペルーの天然魚油（Ｐｅｒｕｖｉａｎ Ｃｒｕｄｅ Ｆｉｓｈ Ｏｉｌ）が、魚油に対するリパーゼ混和物の重量比率１０％においてリパーゼ混和物によって処理された。これは脂肪混和物に対して乾燥リパーゼが１．３３重量％にて添加されることに相当する。混和物は、約４０℃（１０４°Ｆ）で１８時間反応が進められた。１８時間後に、リパーゼで処理された魚油６７グラムは、ＰＦＡＤ１４０グラムと混和され、実施例１に記載された手順によって混和物をカルシウム塩に変換すべく、酸化カルシウム４０グラム及び水３８グラムと反応させた。
【００３９】
生じた生成物は、未反応の脂肪として残留するグリセリド含有量を５％未満で有していた。生じたカルシウム塩は、自由に流動する乾燥粉末であった。
実施例８
魚油に１％の乾燥リパーゼが加えられたことに相当する量において２００，０００ＦＩＰ／粒の活性を有し、イーストに由来したリパーゼを使用して実施例７が繰り返された。
生じた生成物は、未反応の脂肪として残留するグリセリド含有量を５％未満で含有していた。生じたカルシウム塩は、自由に流動する乾燥粉末であった。
【００４０】
実施例９
プロピレングリコールで希釈された市場の液体リパーゼを使用して実施例７が繰り返された。それは、同一の時間／温度条件下の処理のために、魚油に対して１０重量％にて添加された。
【００４１】
生じた生成物は、未反応の脂肪として残留するグリセリド含有量を５％未満で含有していた。生じたカルシウム塩は、自由に流動する乾燥粉末であった。
本発明はこのように、反芻動物の繁殖力増強のための、ＤＨＡ及びＥＰＡに豊富、かつ第一胃から保護された脂肪酸カルシウム塩を提供する。本発明は、さらに酪農業及び畜牛業において一般的であり、認容されている形態においてこれらの生成物を形成するための方法を提供する。
【００４２】
好ましい実施形態の上記の実施例および記載は限定的なものではなく、例示として解釈されるべきものであり、本発明はクレームによって定義されるものである。容易に理解されるように、上記の特徴に対する多数の組合せは、クレームに記載された本発明から逸脱することなく使用可能である。そのような変更は本発明の精神および範囲からの逸脱ではなく、そのような修正は全て、以下のクレームの範囲内に含まれるものである。

Claims (15)

1. （ａ）３０〜６０重量％のグリセリド含有量を有する脂肪酸フィードストックを準備する工程と、
   （ｂ）前記フィードストックに対して２〜３等量の酸化カルシウムを同フィードストックに添加して、反応性混和物を形成する工程と、
   （ｃ）前記反応性混和物に、前記酸化カルシウムに対して２〜５等量の水を添加して酸化カルシウムを水酸化し、前記脂肪酸を中和してカルシウム塩を形成する工程とからなる脂肪酸カルシウム塩を生成するための方法。
2. 前記フィードストックのグリセリドは魚油からなる請求項１に記載の方法。
3. 前記フィードストックは１５〜５０重量％の魚油からなる請求項２に記載の方法。
4. 前記フィードストックは５０〜８５重量％のパーム脂肪酸蒸留液（ＰＦＡＤ）からなる請求項２に記載の方法。
5. 前記魚油は、メンハーデン、ニシン、サバ、カラフトシシャモ、ティラピア、マグロ、イワシ、サンマ、及びクリールからなるグループから選択された１つ以上の魚油に由来する請求項２に記載の方法。
6. 前記魚油は、１０〜１７重量％のドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）及び７〜１６重量％のエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）を含有する請求項２に記載の方法。
7. 前記脂肪酸フィードストックは５０〜８０重量％の不飽和脂肪酸を含有する請求項１に記載の方法。
8. ２．２５〜２．７５等量の酸化カルシウムが使用される請求項１に記載の方法。
9. 前記フィードストックは２０〜３５重量％の魚油を含有する請求項３に記載の方法。
10. グリセリド含量を減少させ、かつ遊離脂肪酸の含量を増加させるべく、前記魚油を前処理する工程からなる請求項３に記載の方法。
11. 前記魚油を前処理する工程はグリセリドを遊離脂肪酸に変換する酵素で前記魚油を前処理する工程からなる請求項１０に記載の方法。
12. 前記酵素はリパーゼである請求項１１に記載の方法。
13. 前記魚油を前処理する工程は前記魚油グリセリドの加水分解を含む請求項１０に記載の方法。
14. 前記混和物を冷却し、遊離しない固体粒状の脂肪酸カルシウム塩生成物を生成する工程からなる請求項１に記載の方法。
15. 請求項３に記載の方法によって生成され、５重量％未満のグリセリド含量を有した遊離しない脂肪酸カルシウム塩。