JP3870419B2 - ベンゼン化合物およびその医薬としての用途 - Google Patents
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Description
「技術分野」
本発明は、新規なベンゼン化合物に関する。更に詳しくは、免疫抑制剤等として有用なベンゼン化合物、その光学異性体またはその塩およびその医薬としての用途に関する。
「発明の背景」
近年、臓器移植の際に生ずる拒否反応を抑制するためにシクロスポリンが使用されている。開発中の化合物も含めて、いわゆる免疫抑制剤は、さらに関節リウマチ等の治療薬としても期待されてきている。しかしながら、前記シクロスポリンは腎障害等の副作用を生起するという問題点を有している。
一方、特開平１−１０４０８７号公報には、冬虫夏草菌（Isaria sinclairii）の液体培養物から免疫抑制物質が採取されることが記載され、当該物質は米国特許第３９２８５７２号明細書に開示された式
により表される（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−（Ｅ）−２−アミノ−３，４−ジヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１４−オキソイコサ−６−エン酸であることが確認されている。さらに、特開平３−１２８３４７号公報には同系統の化合物が免疫抑制作用を有することが記載されている。
一方、メルク・インデックス（Merck Index)第１１版により、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール（記事番号：４６０）、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール（記事番号：４５１）および２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール（トロメタミンともいう、記事番号：９６８４）が、界面活性剤や医薬品等の合成中間体、乳化剤、またガス吸着剤等として用いられること、およびトロメタミンはアルカリ化剤としての医薬用途を有していることが知られている。特開昭６２−４１６号公報によると、２−アミノ−２−（炭素数１〜５のアルキル）−１，３−プロパンジオールを含有する染毛剤が開示されている。また、米国特許第４９１０２１８号明細書およびジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（J. Med. Chem.）第３３巻、２３８５〜２３９３頁（１９９０年）には、抗腫瘍剤の合成中間体として、２−アミノ−２−（メチルまたはエチル）−１，３−プロパンジオールが記載されている。特開昭５９−１９２９６２号公報には、抗原または抗体感作ラテックス試薬の安定剤として、前記２−アミノ−２−（炭素数１〜５のアルキル）−１，３−プロパンジオールまたは２−アミノ−１，３−プロパンジオールが使用できる旨の開示がなされている。さらに、米国特許第３０６２８３９号明細書には、トランキライザー作用を有する２−メチルまたはエチルアミノ−２−（フリルメチル、フェニルメチルまたは低級アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ヒドロキシもしくは無置換アミンにより置換されたフェニルメチル）−１，３−プロパンジオールが、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem.）第２５巻2057〜2059頁（１９６０年）には、２−メチルアミノ−２−（フェニルメチルまたは２−メチル、３−メチル、４−メチル、４−メトキシもしくは４−ヒドロキシにより置換されたフェニルメチル）−１，３−プロパンジオールが記載されている。また、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Eur. J. Med. Chem.）第２５巻、３５〜４４頁（１９９０年）には、３−（４−メトキシエトキシフェニル）−１，２−ジアミノプロパン、５−フェニル−１，２−ジアミノペンタン、６−フェニル−１，２−ジアミノヘキサン等の置換エチレンジアミンが、抗腫瘍活性を有する白金（II）錯体の配位子として使用されることが記載されている。さらに、国際公開ＷＯ９２／１６２３６号公報には、膜透過エンハンサーとして有用なスフィンゴシン誘導体が記載されている。しかしながら、これら化合物が臓器等の移植時に発生する拒絶反応の抑制作用や、自己免疫疾患の予防もしくは治療効果等、免疫抑制作用を有することは知られていない。また、国際公開ＷＯ９４／０８９４３号公報には、免疫抑制作用を有する２−アミノ−１，３−プロパンジオール化合物が開示されている。さらに、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリーレターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters）第５巻、第８号、８５３〜８５６頁（１９９５年）には、新規な合成免疫抑制剤として２−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕プロパン−１，３−ジオール・塩酸塩（以下、ＦＴＹ７２０と称することもある。）が、また、同書第５巻、第８号、８４７〜８５２頁（１９９５年）には、免疫抑制剤として２−アミノ−２−テトラデシルプロパン−１，３−ジオールがそれぞれ開示されている。
本発明の目的は、すぐれた免疫抑制作用等を示し、かつ副作用の少ない医薬として有用かつ新規なベンゼン化合物類を提供することである。
また、本発明の目的は、該化合物を含む医薬を提供することである。
「発明の開示」
すなわち、本発明は以下に示す通りである。
(1）一般式
により表されるベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗは水素、炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、水酸基で置換されていてもよいフェニル、Ｒ4Ｏ（ＣＨ2）nまたはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘは炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルまたは炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルおよび炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシは、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
ここで、置換基を有していてもよいフェニルは、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙは水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルまたはハロゲンを示す。
Ｚは炭素数ｑ個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｐ、ｑはそれぞれ１から２０の整数を示し、かつ６≦ｐ＋ｑ≦２３である。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(2）一般式
により表される（1)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ1は炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(3）一般式
により表される（2)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(4）一般式
により表される（2)または(3）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ2は水素、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(5）一般式
により表される(2)，(3)または(4）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ3は水素またはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(6）一般式
により表される（2），（3），(4)または(5）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(7）一般式
により表される（6)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(8）一般式
により表される（6)または(7）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(9）一般式
により表される（6)または(7）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(10)一般式
により表される（6)，(7)，(8)または(9）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(11)２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］ブタノール、２−アミノ−４−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］−２−エチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる（1)〜(10)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(12)２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる（1)〜(10)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(13)２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる（1)〜(10)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(14)一般式
により表される（3)または(4）記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(15)一般式
により表される(14)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(16)一般式
により表される(14)または(15)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(17)一般式
により表される(14)または(15)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(18)一般式
により表される(14)，(15)，(16)または(17)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(19)２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンタノールから選ばれる(14)〜(18)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(20)２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノールである(14)〜(18)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(21)一般式
により表される（1)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(22)一般式
により表される(21)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(23)一般式
により表される(21)または(22)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ2は水素、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(24)一般式
により表される(21)，(22)または(23)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ3は水素またはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(25)一般式
により表される(21)，(22)，(23)または(24)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(26)一般式
により表される(25)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(27)一般式
により表される(25)または(26)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１，２または３を、ｎは２または３を示す。）
(28)２−アミノ−２−［３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−デシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ドデシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール、３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール、３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオールから選ばれる(21)〜(27)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(29)２−アミノ−２−［３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−デシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ドデシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール、３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオールから選ばれる(21)〜(27)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(30)２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオールである(21)〜(27)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(31)一般式
により表される（1)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(32)一般式
により表される(31)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(33)一般式
により表される(31)または(32)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(34)２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノールから選ばれる(31)〜(33)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(35)一般式
により表される（1)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ5は水素または水酸基を示す。）
(36)一般式
により表される(35)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ5は水素または水酸基を示す。）
(37)一般式
により表される(35)または(36)記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ5は水素または水酸基を示す。）
(38)（1)〜(37)のいずれかに記載の化合物を含有してなる医薬組成物。
(39)（1)〜(37)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩を含有してなる免疫抑制剤。
(40)免疫抑制剤が拒絶反応抑制剤である(39)記載の薬剤。
(41)免疫抑制剤が自己免疫疾患の予防または治療薬である(39)記載の薬剤。
(42)自己免疫疾患の予防または治療薬がリウマチの予防または治療薬である(41)記載の薬剤。
なお、本発明において一般式
（式中、Ｒaは水素、アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）などを示し、Ｒxはカルボキシ、アルコキシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど）、アルデヒド、ビニルなどを、ｍ1は２または３を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｍ、ｎは前記と同義である。）により表される化合物は、化合物（Ｉ）の合成中間体として有用である。
本明細書における各記号で表される基について、以下に説明する。
Ｗ、Ｗ1における炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等があげられる。好ましくは炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、特に好ましくは炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルである。
Ｗ2における炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル等があげられる。
Ｗ3における炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等があげられる。
Ｗにおける炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルとは、ビニル、アリル、１−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル等があげられる。好ましくは炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルである。
Ｗ2、Ｗ3における炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルとは、ビニル、アリル、１−プロペニル等があげられる。
Ｗにおける炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニルとは、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−ペンチニル、５−ヘキシニル等があげられる。好ましくは炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニルである。
Ｗ2、Ｗ3における炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルとは、プロパルギル等があげられる。
Ｗにおける水酸基で置換されていてもよいフェニルとは、フェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシフェニル等があげられる。
Ｗ、Ｗ1におけるハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル）および水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−ヒドロキシベンジル、３，４−ジヒドロキシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベンジル等があげられる。好ましくはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、特に好ましくは１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルである。
Ｗ2におけるハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−ヒドロキシベンジル、３，４−ジヒドロキシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベンジル等があげられる。
Ｗ3における１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル等があげられる。
Ｘにおける炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルとは、炭素数１〜２０個の直鎖アルキルであって、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルがあげられる。好ましくは炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキル、特に好ましくは炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルである。
Ｘ1における炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルとは、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルがあげられる。
Ｘ2における炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルとは、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルがあげられる。
Ｘにおける炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシとは、炭素数１〜１９個の直鎖アルコキシであって、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシがあげられる。好ましくは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシ、特に好ましくは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシである。
Ｘ1における炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシとは、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシがあげられる。
Ｘ2における炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシとは、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシがあげられる。
Ｘにおける置換基としてのアルキルとは、炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等があげられる。当該アルキルはアルキル、ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよいフェニルにより置換されていてもよい。
Ｘにおける置換基としてのアルコキシとは、炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルコキシであって、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第２級ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、第３級ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等があげられる。
Ｘ、Ｘ1、Ｘ2における置換基としてのアシルオキシとは、そのアシル部が炭素数２〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テトラデカノイルオキシ、ペンタデカノイルオキシ、ヘキサデカノイルオキシ、ヘプタデカノイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ノナデカノイルオキシ、イコサノイルオキシ等があげられる。
Ｘにおける置換基としてのアルキルアミノとは、そのアルキル部が炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第２級ブチルアミノ、第３級ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、第３級ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等があげられる。
Ｘ、Ｘ1、Ｘ2における置換基としてのアシルアミノとは、そのアシル部が炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイル、アルコキシカルボニルあるいはアラルコキシカルボニルであって、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、オクタノイルアミノ、ノナノイルアミノ、デカノイルアミノ、ウンデカノイルアミノ、ドデカノイルアミノ、トリデカノイルアミノ、テトラデカノイルアミノ、ペンタデカノイルアミノ、ヘキサデカノイルアミノ、ヘプタデカノイルアミノ、オクタデカノイルアミノ、ノナデカノイルアミノ、イコサノイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、第３級ブトキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニル等があげられる。
Ｘにおける置換基としてのハロアルキルとは、そのアルキル部が炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル、６−フルオロヘキシル等があげられる。
Ｘにおける置換基としてのハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
Ｘの置換基を有していてもよいフェニルにおける置換基としてのアシルとは、置換基を有していてもよいアルカノイルあるいはアロイルを意味し、アルカノイルとは炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等があげられ、また、これらは置換基としてフェニルを有していてもよく、例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル等があげられる。また、アロイルとしてはベンゾイル等があげられる。
Ｘの置換基を有していてもよいフェニルにおける置換基としてのアルキル、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンとは、それぞれＸにおける置換基としてのアルキル、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンと同義である。
Ｙにおけるアシル、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲン、Ｙ、Ｙ1におけるアルキル、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4におけるアルコキシとは、それぞれＸの置換基を有していてもよいフェニルにおける置換基としてのアシル、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキル、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシと同義である。
Ｚにおける炭素数ｑ個からなる直鎖アルキレンとは、炭素数１〜２０個の直鎖アルキレンであって、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イコサメチレンがあげられる。好ましくは炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンである。
Ｚ1における炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンとは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンがあげられる。
Ｒ1、Ｒ2におけるアルキルとは、Ｘにおける置換基としてのアルキルと同義である。
Ｒ1、Ｒ2におけるアシルとは、置換基を有していてもよいアルカノイル、アロイル、アルコキシカルボニルあるいはアラルキルオキシカルボニルを意味し、アルカノイルとは炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等があげられ、また、これらは置換基としてフェニルを有していてもよく、例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル等があげられる。また、アロイルとしてはベンゾイル等があげられる。アルコキシカルボニルとは、そのアルコキシ部が炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状であって、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、第３級ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、トリデシルオキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、ペンタデシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、ヘプタデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、ノナデシルオキシカルボニル、イコシルオキシカルボニル等があげられる。アラルキルオキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル等があげられる。
Ｒ3におけるアルキルとは、Ｘにおける置換基としてのアルキルと同義である。
Ｒ3におけるアシルとは、Ｒ1、Ｒ2におけるアシルと同義である。
Ｒ4におけるアルキルとは、Ｘにおける置換基としてのアルキルと同義である。
Ｒ4におけるアシルとは、Ｒ1、Ｒ2におけるアシルと同義である。
化合物（Ｉ）の塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸との塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、酒石酸塩等の有機酸との塩等があげられる。化合物（Ｉ）の塩を医薬として用いる場合には、これら製薬上許容される塩が好ましい。また、本発明化合物は水和物、溶媒和物等も包含される。
本発明化合物にその分子内に１個またはそれ以上の不斉中心が存在する場合、それにより各種の光学異性体が存在する。本発明は光学異性体、ラセミ体さらにはジアステレオ異性体、およびそれらの混合物をも包含するものである。さらに、本発明化合物に幾何異性体が存在する場合、本発明はシス体、トランス体さらにはそれらの混合物をも包含するものである。
本発明の好ましい化合物を以下の表に示す。なお、表中Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチルを、Ａｃはアセチルを、Ｐｈはフェニルを、Ｃ6Ｈ4はフェニレンを、Ｂｏｃは第３級ブトキシカルボニルを示す。
本発明化合物は以下の方法により製造することができる。
（Ａ法）：
一般式（ＩＩ）
〔式中、Ｚ，ＸおよびＹは前記と同義である。Ｌｖは有機合成化学の分野で広く用いられる脱離基、たとえば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシを示し、ＸあるいはＹが官能基（たとえば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ等）を有する場合には、それらは必要に応じて保護されていてもよい〕で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という）と、一般式（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒcは低級アルキル基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第３級ブチルを示す。〕で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）という）とを塩基の存在下縮合し、一般式（ＩＶ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒcは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ）という）とした後、一般式（Ｖ）
Ｐ1Ｏ（ＣＨ2）n−Ｌｖ （Ｖ）
〔式中、Ｐ1は有機合成化学の分野で広く用いられる水酸基の保護基、たとえば、アセチル基、ベンゾイル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、第３級ブチルジメチルシリル基、第３級ブチルジフェニルシリル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基などを示し、ｎ，Ｌｖは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｖ）という）を塩基の存在下縮合し、一般式（ＶＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒc，ｎ，Ｐ1は前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ）という）とした後、エステルを加水分解後、クルチウス（Ｃｕｒｔｉｕｓ）転位反応を行い、一般式（ＶＩＩ）
〔式中、Ｒdはアルキル基またはアラルキル基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第３級ブチル、ベンジル基を示し、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒc，ｎ，Ｐ1は前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ）という）とした後、エステルを還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＶＩＩＩ−ａ）、（ＶＩＩＩ−ｂ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ−ａ）、（ＶＩＩＩ−ｂ）という）とした後、アルカリで処理し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−１）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）という）を製造することができる。
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上または、これ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
本製造法の第２工程の縮合反応も上記と同様の条件で行うことができる。
化合物（ＶＩ）の加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムがあげられる。
加水分解反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられ、必要に応じて、水との混合溶媒系を用いることができる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
クルチウス転位反応に用いられる塩基としては、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのヒューニッヒ塩基があげられる。ただし、本反応の基質であるカルボン酸が塩である場合は塩基を用いる必要はない。
クルチウス転位反応に用いられる活性化剤としては、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸フェニルなどがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられるアジ化剤としてはアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド（ただし、本試薬を用いる場合は、塩基および活性化剤は必要ない）などがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられる溶媒としては、反応の前半段階では非プロトン性溶媒が好ましく、たとえば、テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられ、後半の段階では、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンジルアルコールがあげられる。
クルチウス転位反応の反応温度は、通常−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
クルチウス転位反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、クルチウス転位反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
エステルの還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たえとば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＶＩＩＩ−ａ）、（ＶＩＩＩ−ｂ）のアルカリ処理に用いるアルカリとしては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられる。
本反応で用いられる溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、水またはそれらの混合物があげられる。
本反応の反応温度は、通常、５０℃から用いる溶媒の還流温度までであり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は、通常、３０分から１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
なお、本製造法において、化合物（Ｉ−１）は化合物（ＶＩＩ）から化合物（ＶＩＩＩ−ａ）、（ＶＩＩＩ−ｂ）を経由せずに直接製造することもできる。
（Ｂ法）：
（Ａ法）における化合物（ＶＩ）は、次の方法でも製造することができる。
すなわち、化合物（ＩＩＩ）と化合物（Ｖ）とを塩基の存在下縮合し、一般式（ＩＸ）
〔式中、Ｒc，Ｐ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＩＸ）という）とした後、化合物（ＩＩ）と塩基の存在下、縮合することにより製造することができる。
本製造法のいずれの縮合反応も（Ａ法）の縮合反応と同様の条件で行うことができる。
（Ｃ法）：
（Ａ法）において製造される化合物（ＶＩ）を選択的に脱保護し、必要に応じて、酸処理あるいは塩基処理することにより、一般式（Ｘ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒc，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｘ）という）とした後、これを加水分解し、次いでクルチウス転位反応を行い、さらに、必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＩ）という）とした後、化合物（ＸＩ）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより化合物（Ｉ−１）を製造することができる。
加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムがあげられる。
加水分解反応に用いられる溶媒としては、たとえば、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
クルチウス転位反応に用いられる塩基としては、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのヒューニッヒ塩基があげられる。ただし、本反応の基質であるカルボン酸が塩である場合は塩基を用いる必要はない。
クルチウス転位反応に用いられる活性化剤としては、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸フェニルなどがあげられる。
クルチウス転位反応用いられるアジ化剤としてはアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド（ただし、本試薬を用いる場合は、塩基および活性化剤は必要ない）などがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられる溶媒としては、反応の前半の段階では非プロトン性溶媒が好ましく、たとえば、テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられ、後半の段階では、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンジルアルコールがあげられる。
クルチウス転位反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
クルチウス転位反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、クルチウス転位反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｄ法）：
（Ｃ法）における化合物（ＸＩ）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、一般式（ＸＩＩ−ａ）
〔式中、ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ−ａ）という）とベンゾフェノンイミンを縮合することにより、一般式（ＸＩＩ−ｂ）
〔式中、Ｐｈはフェニルを示し、ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ−ｂ）という）とした後、化合物（ＸＩＩ−ｂ）と化合物（ＩＩ）を塩基の存在下、縮合することにより、一般式（ＸＩＩＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｐｈ，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩＩ）という）とした後、加水分解を行い、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、化合物（ＸＩ）を製造することができる。
ベンゾフェノンイミンとの縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常−２０〜５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＩＩ）との縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−１００〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
加水分解反応に用いられる試薬としては、たとえば、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸があげられる。
加水分解反応に用いられる溶媒としては、たとえば、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から５時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｅ法）：
一般式（ＸＩＶ）
〔式中、Ｗaは炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、水酸機で置換されていてもよいフェニルまたはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒcは前記と同義である。なお、Ｗaが水酸基を有する場合は、必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＶ）という）と化合物（ＩＩ）を塩基の存在下縮合することにより、一般式（ＸＶ）
〔式中、Ｗa，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒcは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＶ）という）とした後、加水分解後、クルチウス転位反応を行い、一般式（ＸＶＩ）
〔式中、Ｗa，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒc，Ｒdは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩ）という）とした後、エステルを還元し、必要に応じて、保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＶＩＩ）
（式中、Ｗa，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1は前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩＩ）という）とした後、アルカリで処理し、さらに、必要に応じて、保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−２）
〔式中、Ｗa，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）という）を製造することができる。
化合物（ＩＩ）との縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＶ）の加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムがあげられる。
加水分解反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられ、必要に応じて、水との混合溶媒系を用いることができる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
クルチウス転位反応に用いられる塩基としては、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのヒューニッヒ塩基があげられる。ただし、本反応の基質であるカルボン酸が塩である場合は、塩基を用いる必要はない。
クルチウス転位反応に用いられる活性化剤としては、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸フェニルなどがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられるアジ化剤としてはアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド（ただし、本試薬を用いる場合は塩基および活性化剤は必要ない）などがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられる溶媒としては、反応の前半の段階では非プロトン性溶媒が好ましく、たとえば、テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられ、後半の段階では、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンジルアルコールがあげられる。
クルチウス転位反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
クルチウス転位反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、クルチウス転位反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＶＩ）の還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＶＩＩ）のアルカリ処理に用いるアルカリとしては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられる。
本反応で用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、水またはそれらの混合物があげられる。
本反応の反応温度は、通常、５０℃から用いる溶媒の還流温度までであり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は、通常、３０分から１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
なお、本製造法において、化合物（Ｉ−２）は化合物（ＸＶＩ）から化合物（ＸＶＩＩ）を経由せずに直接製造することもできる。
（Ｆ法）：
化合物（ＸＩＶ）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、一般式（ＸＶＩＩＩ）
Ｗa−Ｌｖ （ＸＶＩＩＩ）
（式中、Ｗa，Ｌｖは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩＩＩ）という）と化合物（ＩＩＩ）を塩基の存在下縮合することにより製造することができる。
化合物（ＸＶＩＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上または、これ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｇ法）：
（Ｆ法）における化合物（ＸＶ）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、化合物（ＩＶ）と化合物（ＸＶＩＩＩ）を塩基の存在下縮合することにより製造することができる。
化合物（ＩＶ）と化合物（ＸＶＩＩＩ）の縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上または、これ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｈ法）：
一般式（ＸＩＸ）
（式中、Ｐ2は有機合成化学の分野で広く用いられるアミノ基の保護基、たとえば、アセチル基、ベンゾイル基、ベンジル基、第３級ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などを示し、Ｒcは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＸ）という）と化合物（ＩＩ）を塩基の存在下縮合することにより、一般式（ＸＸ）
（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｐ2，Ｒcは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＸ）という）とした後、加水分解と同時に脱炭酸反応を行い、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＸＩ）
（式中、Ｒeは水素または有機合成化学の分野で広く用いられるカルボキシル基の保護基、たとえばメチル基、エチル基、第３級ブチル基、ベンジル基などを示し、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2は前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＩ）という）とした後、カルボキシル基を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−３）
（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−３）という）を製造することができる。
化合物（ＩＩ）との縮合反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸ）の加水分解反応および脱炭酸反応に用いられる試薬としては、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などがあげられる。
加水分解反応および脱炭酸反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。
加水分解反応および脱炭酸反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応および脱炭酸反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応および脱炭酸反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＩ）の還元反応に用いられる還元剤としては、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｉ法）：
一般式（ＸＸＩＩ）
〔式中、Ｍｅｔは有機合成化学の分野で広く用いられる金属、例えばリチウム、マグネシウムクロリド、マグネシウムブロミド、マグネシウムヨーダイド、銅、リチウム銅、ニッケルなどを示し、ｊは１から３の整数を示す。Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同義である。なお、ＸあるいはＹが官能基（例えばアミノ、ヒドロキシ、オキソ）を有する場合にはそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＩＩ）という）を、一般式（ＸＸＩＩＩ）
〔式中、Ｒf，Ｒgは低級アルキル（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル）を示し、Ｒf，Ｒgは一つになって、アルキレン（エチレン、プロピレンなど）を形成していてもよい。ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＩＩＩ）という）に付加反応させることにより、一般式（ＸＸＩＶ）
〔式中、Ｒf，Ｒg，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＩＶ）という）とした後、リッター（Ｒｉｔｔｅｒ）反応を行い、さらに加水分解することにより、一般式（ＸＸＶ）
〔式中、Ｐ4は例えばホルミル、アセチル、ベンゾイルのアシル基などを示し、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＶ）という）とした後、バイヤー・ビリガー（Baeyer-Villiger）反応を行い、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＸＶＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＶＩ）という）とした後、化合物（ＸＸＶＩ）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−４）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｍ，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−４）という）を製造することができる。
化合物（ＸＸＩＩＩ）との付加反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
付加反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
付加反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により付加反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＩＶ）のリッター反応に用いられる試薬としては、シアン化水素、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどがあげられる。
リッター反応に用いられる有機溶媒としては、酢酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
リッター反応に用いられる酸触媒としては、硫酸、トリフルオロ酢酸などの強酸があげられる。
リッター反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
リッター反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりリッター反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
加水分解反応に用いられる試薬としては、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などがあげられる。
加水分解反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、第３級ブチルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は通常、３０分から５時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により加水分解反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＶ）のバイヤー・ビリガー反応に用いられる酸化剤としては、過酢酸、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸などがあげられる。
バイヤー・ビリガー反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどがあげられる。
バイヤー・ビリガー反応の反応温度は通常、０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
バイヤー・ビリガー反応の反応温度は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりバイヤー・ビリガー反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＶＩ）の還元反応に用いられる還元剤としては、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｊ法）：
化合物（Ｉ−４）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、一般式（ＸＸＶＩＩ）
〔式中、ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＶＩＩ）という）に化合物（ＸＸＩＩ）を付加反応させることにより、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）という）とした後、リッター反応を行うことにより、一般式（ＸＸＩＸ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｐ4，ｍ1，ｎは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＩＸ）という）とした後、二重結合の酸化開裂反応を行い、さらに必要に応じて還元反応、保護基の着脱を行うことにより製造することができる。
化合物（ＸＸＩＩ）との付加反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
付加反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
付加反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により付加反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＶＩＩＩ）のリッター反応に用いられる試薬としては、シアン化水素、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどがあげられる。
リッター反応に用いられる有機溶媒としては、酢酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
リッター反応に用いられる酸触媒としては、硫酸、トリフルオロ酢酸などの強酸があげられる。
リッター反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
リッター反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりリッター反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＩＸ）の酸化開裂反応に用いられる試薬としては、オゾン、過マンガン酸カリウム、オスミウム酸−メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オスミウム酸−四酢酸鉛などがあげられる。
酸化開裂反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、第３級ブチルアルコール、アセトン、酢酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ピリジンなどがあげられる。
酸化開裂反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
酸化開裂反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により酸化開裂反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｋ法）：
一般式（ＸＸＸ）
（式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ3，ｍは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸ）という）を光学異性体に分割した後、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＸＸ−ａ），（ＸＸＸ−ｂ）
（式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ3，ｍは前記と同義である。）により表される化合物を製造することができる。
光学異性体に分割する方法は、（１）（＋）−または（−）−酒石酸、（＋）−または（−）−マンデル酸、（＋）−または（−）−リンゴ酸、（＋）−または（−）−ジベンゾイル酒石酸、（＋）−または（−）−アスパラギン酸、（Ｓ）−または（Ｒ）−１−フェニルエタンスルホン酸、（＋）−または（−）−１０−カンファースルホン酸、（Ｓ）−または（Ｒ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニル酢酸などの光学活性な酸との塩もしくはエステルまたは酸アミドを形成させた後、再結晶またはクロマトグラフィーを行うか、（２）化合物（ＸＸＸ）を直接キラルな担体を用いた高速液体クロマトグラフィー〔たとえば、ＣＲＯＷＮＰＡＫ ＣＲ（商品名，ダイセル化学工業）〕に付すか、（３）化合物（ＸＸＸ）を、３，５−ジニトロベンゾイルクロライドなどを用いてＮ−アシル化を行い、キラルな担体を用いた高速液体クロマトグラフィー〔たとえば、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（商品名，ダイセル化学工業），ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＧ（商品名，ダイセル化学工業），ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＦ（商品名，ダイセル化学工業）〕により行うことができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｌ法）：
化合物（Ｉ−３）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、アミノ酸のセリンまたはそのエステルから誘導される一般式（ＸＸＸＩ）
（式中、Ｒc，Ｐ2は前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＩ）という）を酸触媒の存在下、２，２−ジメトキシプロパンと反応させ、一般式
（式中、Ｒc，Ｐ2は前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＩＩ）という）とした後、カルボン酸またはエステルを還元し、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）
（式中、Ｐ2は前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）という）とした後、一般式（ＸＸＸＩＶ）
（式中、Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを、ＺBは単結合または炭素数（ｑ−１）個からなる直鎖アルキレンを示し、Ｘ，Ｙは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＩＶ）という）と塩基の存在下縮合させ、一般式（ＸＸＸＶ）
（式中、Ｘ，Ｙ，ＺB，Ｐ2は前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶ）という）とした後、化合物（ＸＸＸＶ）を還元し、一般式（ＸＸＸＶＩ）
（式中、Ｘ，Ｙ，ＺB，Ｐ2は前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶＩ）という）とした後、保護基の着脱を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を製造することができる。
化合物（ＸＸＸＩ）は、有機合成化学の分野で広く行われる方法、たとえば塩化アセチル、塩化ベンゾイル、シュウ酸ジ第３級ブチル、ベンジルクロロホルメート等をセリンまたはそのエステルと反応させることにより製造することができる。
化合物（ＸＸＸＩＩ）の製造に用いる酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素エーテル錯体などがあげられる。
本反応に用いられる有機溶媒としては、たとえばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトンなどがあげられる。
本反応の反応温度は通常、室温から８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は通常、５時間から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
カルボン酸またはエステルの還元は、（１）ジイソブチルアルミニウムヒドリド、リチウムアルミニウムヒドリドなどの還元剤を用いる方法、（２）アンモニア、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン等を用いてアミド化した後、リチウムアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウムなどの還元剤を用いる方法により行うことができる。なお、得られる還元体がアルコールの場合、たとえばスワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）酸化などを用いてアルコールをアルデヒドに酸化することができる。
還元反応に用いる有機溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−７８℃から１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、５時間から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＸＩＶ）との縮合反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル等があげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
二重結合の還元反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウム等）を用いた接触還元があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
還元反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
さらに、化合物（ＸＸＸＶＩ）をメタノールなどの溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒で処理するか、またはトリフルオロ酢酸で処理した後、必要に応じて保護基を除去し、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｍ法）：
（Ａ法）から（Ｌ法）および後述する（Ｐ法）から（Ｖ法）で示された方法を用いることにより、一般式（ＸＸＸＶＩＩ）
〔式中、ＺAは炭素数ｒ個からなる直鎖アルキルを、ｒは１から２０の整数を示し、Ｗ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。Ｗが官能基（ヒドロキシなど）を有する場合はそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）という）を製造することができる。
本方法は、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）を出発原料にして、化合物（Ｉ）を製造する方法である。すなわち、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）と一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
ＸAＣＯＣｌ （ＸＸＸＶＩＩＩ）
〔式中、ＸAは炭素数（ｐ−１）個（ｐは前記と同義である。）からなる直鎖アルキルを示し、当該直鎖アルキルは、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。なお、ＸAが官能基（アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合はそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）という）を酸の存在下、フリーデル・クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応を行い、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−５）
（式中、Ｗ，Ｚ，ＸA，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−５）という）を製造することができる。
フリーデル・クラフツ反応に用いられる酸としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化チタン、硫酸、塩化亜鉛、塩化鉄、フッ化水素、リン酸などがあげられる。
フリーデル・クラフツ反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタン、二硫化炭素などがあげられる。また、必要に応じて無溶媒で行ってもよい。
フリーデル・クラフツ反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
フリーデル・クラフツ反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりフリーデル・クラフツ反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｎ法）：
（Ｌ法）で得られる化合物（Ｉ−５）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−６）
（式中、Ｗ，Ｚ，ＸA，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−６）という）を製造することができる。
還元反応には、有機合成化学の分野で広く用いられているクレメンゼン（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ）反応あるいはボルフ・キシュナー（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ）反応を用いることができるが、本反応には以下に述べる反応が特に有効である。
還元反応に用いられる試薬としては、トリエチルシランなどがあげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、トリフルオロ酢酸、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタンなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｏ法）：
（Ａ法）から（Ｌ法）および後述する（Ｐ法）から（Ｖ法）で示された方法を用いることにより、一般式（ＸＸＸＩＸ）
〔式中、Ｗ，ＺA，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。Ｗが官能基（ヒドロキシなど）を有する場合はそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＩＸ）という）を製造することができる。
本方法は、化合物（ＸＸＸＩＸ）を出発原料にして、化合物（Ｉ）を製造する方法である。すなわち、化合物（ＸＸＸＩＸ）と一般式（ＸＬ）
ＸA−Ｌｖ （ＸＬ）
〔式中、ＸA，Ｌｖは前記と同義である。ＸAが官能基（アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合はそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＬ）という）を塩基の存在下縮合し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−７）
（式中、Ｗ，Ｚ，ＸA，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−７）という）を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｐ法）：
本方法は、一般式（Ｉ）においてＷがハロゲンで置換されたアルキルで表される化合物を製造する際に特に有効である。すなわち、化合物（Ｉ−１）から必要に応じて保護基の着脱を行い、さらにオルト酢酸トリエチル〔ＣＨ3Ｃ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3〕と縮合反応させることにより、一般式（ＸＬＩ）
（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＬＩ）という）とした後、遊離の水酸基をハロゲン化し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−８）
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎ，Ｈａｌは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−８）という）を製造することができる。
化合物（Ｉ−１）とオルト酢酸トリエチルとの縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
ハロゲン化反応に用いられるハロゲン化試薬は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンなどのハロゲン化リン、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化金属塩、塩化チオニル、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィンなどの有機合成化学の分野で通常用いられるものがあげられるが、化合物（ＸＬＩ）のハロゲン化反応に用いるハロゲン化試薬としては、次の試薬が特に有効である。すなわち、ハロゲン化試薬としては、たとえば、Ｎ−クロロスクシンイミド−トリフェニルホスフィン（塩素化）、Ｎ−ブロモスクシンイミド−トリフェニルホスフィン（臭素化）、フッ化パラトシル−テトラブチルアンモニウムフルオリド（フッ素化）などがあげられる。
ハロゲン化反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。なお、塩素化反応および臭素化反応には塩化メチレンが好ましく、フッ素化反応にはテトラヒドロフランが好ましい。
ハロゲン化反応の反応温度は通常、２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ハロゲン化反応の反応時間は、通常３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、ハロゲン化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
（Ｑ法）：
本方法は、一般式（Ｉ）においてＷがビニルなどの１−アルケニルで表される化合物を製造する際に特に有効である。すなわち、国際公開ＷＯ９４／０８９４３号公報において開示された製造法あるいは、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリーレターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters）、第５巻、第８号、８５３〜８５６頁（１９９５年）において報告された方法を用い、さらに選択的な保護を行って製造することができる一般式（ＸＬＩＩ）
（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｐ1，Ｐ2は前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＬＩＩ）という）を酸化し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＬＩＩＩ）
（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｐ1，Ｐ2は前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＬＩＩＩ）という）とした後、一般式（ＸＬＩＶ）
〔式中、Ｒiは水素または炭素数１〜５個の直鎖または分岐鎖状のアルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチルなど）を示し、Ｈａｌは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＬＩＶ）という）と塩基の存在下、縮合させ、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−９）
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒiは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−９）という）を製造することができる。
アルコールをアルデヒドに酸化する方法としては、有機合成化学の分野で広く用いられるコリンズ（Ｃｏｌｌｉｎｓ）酸化反応、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化反応、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）酸化反応、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）酸化反応、スワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化反応などが有効である。
コリンズ酸化は、塩化メチレンなどの溶媒中、酸化クロム（ＶＩ）とピリジンから調製した酸化クロム（ＶＩ）−ピリジン錯体を用いて行われる。コリンズ酸化の反応温度は、通常０〜７０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。コリンズ酸化の反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
ジョーンズ酸化は、アセトンなどの溶媒中、酸化クロム（ＶＩ）の希硫酸溶液を用いて行われる。ジョーンズ酸化の反応温度は、通常０〜７０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。ジョーンズ酸化の反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
クロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウムによる酸化は、塩化メチレン、ベンゼンなどの溶媒中で行われる。反応温度は、通常０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
スワン酸化は、塩化メチレンなどの溶媒中、ジメチルスルホキシド−塩化オキサリルなどを用い、トリエチルアミンなどの塩基で処理することにより行われる。スワン酸化の反応温度は、通常−７８℃から室温であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。スワン酸化の反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、酸化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、たとえばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム、第３級ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
なお、化合物（ＩＩ）は以下の方法により製造することができる。
（Ｒ法）：
化合物（ＩＩ）において、Ｘがアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルであり、かつ当該基が置換基Ｌｖ−Ｚのｐ位に置換し、Ｙが水素であり、Ｌｖがハロゲンである場合、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（ＸＬＶ）
（式中、Ｐ1，Ｚは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＬＶ）という）と一般式（ＸＬＶＩ）
ＸAＣＯＣｌ （ＸＬＶＩ）
〔式中、ＸAは前記と同義である。なお、ＸAが官能基（たとえば、アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合には、それらは必要に応じて保護されていてもよい。〕により表される化合物（以下、化合物（ＸＬＶＩ）という）を酸の存在下、フリーデル・クラフツ反応を行い、一般式（ＸＬＶＩＩ）
（式中、Ｐ1，ＸA，Ｚは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＬＶＩＩ）という）とした後、これを還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより一般式（ＸＬＶＩＩＩ）
（式中、ＸA，Ｚは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）という）とした後、これをハロゲン化し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＸＬＩＸ）
（式中、Ｈａｌ，ＸA，Ｚは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＸＬＩＸ）という）を製造することができる。
フリーデル・クラフツ反応に用いられる酸としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化チタン、硫酸、塩化亜鉛、塩化鉄、フッ化水素、リン酸などがあげられる。
フリーデル・クラフツ反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタン、二硫化炭素などがあげられる。また、必要に応じて無溶媒で行ってもよい。
フリーデル・クラフツ反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
フリーデル・クラフツ反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりフリーデル・クラフツ反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
還元反応には、有機合成化学の分野で広く用いられているクレメンゼン反応あるいはボルフ・キシュナー反応を用いることができるが、本反応には以下に述べる反応が特に有効である。
還元反応に用いられる試薬としては、トリエチルシランなどがあげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、トリフルオロ酢酸、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタンなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
化合物（ＸＬＶＩＩＩ）のハロゲン化に用いるハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンなどのハロゲン化リン、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化金属塩、塩化チオニル、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどがあげられる。このうち、本反応ではヨウ素をトリフェニルホスフィン−イミダゾール存在下で用いるか、またはヨウ化ナトリウムを用いることが好ましい。さらに、ハロゲン化反応は水酸基をメタンスルホニルクロライドなどを用いて対応するメタンスルホニルオキシに変換した後、ヨウ化ナトリウムなどのハロゲン化剤と反応させて行うこともできる。
ハロゲン化反応に用いる溶媒としては、水、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、２−ブタノンなどがあげられる。
ハロゲン化反応の反応温度は通常、０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ハロゲン化反応の反応時間は通常、１〜１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりハロゲン化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
また、化合物（ＸＬＶＩＩ）をハロゲン化し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｌ）
（式中、Ｈａｌ，ＸA，Ｚは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（Ｌ）という）を製造することができる。
化合物（ＸＬＶＩＩ）のハロゲン化反応は、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）のハロゲン化反応と同様に行うことができる。
（Ｓ法）：
化合物（ＩＩ）において、Ｘがアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシであり、Ｌｖがハロゲンである場合、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（ＬＩ）
〔式中、Ｙ，Ｚは前記と同義である。なお、Ｙが官能基（たとえば、アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合には、それらは必要に応じて保護されていてもよい。〕により表される化合物（以下、化合物（ＬＩ）という）と化合物（ＸＬ）を塩基の存在下縮合させ、一般式（ＬＩＩ）
〔式中、ＸA，Ｙ，Ｚは前記と同義である。なお、ＸAが官能基（たとえば、アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合には、それらは必要に応じて保護されていてもよい。〕により表される化合物（以下、化合物（ＬＩＩ）という）とした後、ハロゲン化を行い、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＬＩＩＩ）
（式中、Ｈａｌ，ＸA，Ｙ，Ｚは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（ＬＩＩＩ）という）を製造することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
化合物（ＬＩＩ）のハロゲン化に用いるハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンなどのハロゲン化リン、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化金属塩、塩化チオニル、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどがあげられる。このうち、本反応ではヨウ素をトリフェニルホスフィン−イミダゾール存在下で用いるか、またはヨウ化ナトリウムを用いることが好ましい。さらに、ハロゲン化反応は水酸基をメタンスルホニルクロライドなどを用いて対応するメタンスルホニルオキシに変換した後、ヨウ化ナトリウムなどのハロゲン化剤と反応させて行うこともできる。
ハロゲン化反応に用いる溶媒としては、水、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、２−ブタノンなどがあげられる。
ハロゲン化反応の反応温度は通常、０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ハロゲン化反応の反応時間は通常、１〜１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりハロゲン化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
（Ｔ法）：
化合物（Ｉ−５）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−１０）
〔式中、Ｒjは水素、アルキルまたはアシルを示し、Ｗ，ＸA，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。なお、Ｗ，ＸAが官能基（アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合は、それらは必要に応じて保護されていてもよい。〕により表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１０）という）を製造することができる。
還元反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、トリメトキシ水素化アルミニウムリチウム、トリ第３級ブトキシ水素化アルミニウムリチウム、ジボランなどがあげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトンがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｕ法）：
（Ｔ法）で得られた化合物（Ｉ−１０）をフタルイミドまたはアジ化水素と光延反応〔シンセシス（Synthesis）、１頁（１９８１年）〕に付し、それぞれ一般式（ＬＩＶ）または一般式（ＬＶ）
〔式中、Ｗ，ＸA，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。なお、Ｗ，ＸAが官能基（アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合は、それらは必要に応じて保護されていてもよい。〕により表される化合物（以下、化合物（ＬＩＶ）、化合物（ＬＶ）という）とした後、化合物（ＬＩＶ）を塩基で処理し、または化合物（ＬＶ）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−１１）
（式中、Ｒ5，Ｒ6は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示し、Ｗ，ＸA，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｍは前記と同義である。）により表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１１）という）を製造することができる。
光延反応に用いられる試薬としては、アゾジカルボン酸エステル（アゾジカルボン酸エチルなど）−トリフェニルホスフィンがあげられる。
光延反応で用いられるアジ化水素は、金属アジ化物（ナトリウムアジド、リチウムアジドなど）を濃硫酸などで処理するか、または必要に応じてテトラヒドロフランなどの溶媒中、トリメチルシリルアジドをメタノール処理することにより製造することができる。
光延反応の反応温度は、通常−２０〜４０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
光延反応の反応時間は、通常１〜２４時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、光延反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＬＩＶ）の反応に用いる塩基としては、ヒドラジン水和物、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジンなどがあげられる。
本反応に用いられる有機溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどがあげられる。
本反応の反応温度は、通常５０℃から用いる溶媒の沸点であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は、通常１〜１０時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、本反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＬＶ）の還元反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどの金属還元試薬、遷移金属（リンドラー（Ｌｉｎｄｌａｒ）触媒（パラジウム，炭酸カルシウム）、パラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、ロジウム、ルテニウムなど）を用いた接触還元があげられる。
化合物（ＬＶ）の還元反応に用いられる塩基溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。
還元反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常１〜２４時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｖ法）：
ｎ＝２である化合物（ＶＩＩ）において、その保護基Ｐ1を選択的に除去し、さらに必要に応じて、アルカリ処理あるいは加熱などの処理を行うことにより、一般式（ＬＶＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒdは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＬＶＩ）という）とした後、塩基の存在下、アルコリシスを行うことにより、一般式（ＬＶＩＩ）
〔式中、Ｒhは低級アルキル基、たとえばメチル基、エチル基を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＬＶＩＩ）という）とした後、エステルを還元し、さらに必要に応じて酸化することにより、一般式（ＬＶＩＩＩ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＬＶＩＩＩ）という）とした後、一般式（ＸＬＩＶ）のＲiが水素である化合物を塩基の存在下縮合させ、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（ＬＩＸ）
〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（ＬＩＸ）という）とした後、二重結合を水和し、次いで環状ウレタンを加水分解し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−１２）
〔式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１２）という）を製造することができる。
アルコリシスに用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
アルコリシスに用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
上記反応条件により、アルコリシスを行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより目的物を精製することができる。
エステルの還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどがあげられる。なお、得られる還元体がアルコールの場合、アルコールをアルデヒドに酸化する方法としては、有機合成化学の分野で広く用いられるコリンズ（Ｃｏｌｌｉｎｓ）酸化反応、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化反応、ＰＣＣ酸化反応、スワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化反応などが有効である。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は、通常−７８〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常３０分〜１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たえとば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより目的物を精製することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム、第３級ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常３０分〜２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たえとば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより目的物を精製することができる。
水和反応は、ヒドロボレイション反応−酸化反応の二段階反応が特に有効である。
ヒドロボレイション反応に用いられる試薬としては、ジボラン、９−ボラビシクロ〔３．３．１〕ノナン（９−ＢＢＮ）などがあげられる。
ヒドロボレイション反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
ヒドロボレイション反応の反応温度は、通常−７８〜５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ヒドロボレイション反応の反応時間は、通常３０分〜２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
ヒドロボレイション反応の後処理において行われる酸化反応は、通常、過酸化水素などの過酸を用い、水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液中で行われる。
酸化反応の反応温度は、通常０〜５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
酸化反応の反応時間は、通常３０分〜２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、ヒドロボレイション反応−酸化反応の二段階反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより、目的物を精製することができる。
加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなどがあげられる。
加水分解反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられ、必要に応じて、水との混合溶媒系を用いることができる。
加水分解反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常３０分〜２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより、目的物を精製することができる。
本発明化合物、その光学異性体またはそれらの塩はすぐれた免疫抑制作用を示し、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、マウス、ラット等の哺乳動物に対して、たとえば臓器や骨髄移植の際の拒絶反応の抑制剤や、関節リウマチ、アトピー性湿疹（アトピー性皮膚炎）、ベーチェット病、ブドウ膜病、全身性エリテマトーデス、シューグレン病、多発性硬化症、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、内分泌性眼障害、原発性胆汁性肝硬変、クローン病、糸球体腎炎、サルコイドーシス、乾癬、天疱瘡、再生不良性貧血、特発性血小板減少性紫斑病、アレルギー、結節性多発動脈炎、進行性全身性硬化症、混合性結合組織病、大動脈炎症候群、多発性筋炎、皮膚筋炎、Ｗｅｇｅｎｅｒ肉芽腫、潰瘍性大腸炎、活動性慢性肝炎、自己免疫性溶血性貧血、Ｅｖａｎｓ症候群、気管支喘息、花粉症等の自己免疫疾患等における予防または治療剤として、あるいは医学、薬学における試薬として用いることができる。本発明化合物は抗真菌作用を有し、抗真菌剤として有用である。さらに本発明化合物は育毛作用を有し、育毛剤として有用である。また、保護基により保護された化合物は、これらすぐれた薬理作用等を有する化合物の合成中間体として有用である。
これらの化合物類を医薬として用いる場合、通常その有効成分量を担体、賦形剤、希釈剤等と混合して散在、カプセル剤、錠剤、注射剤、局所投与製剤等に製剤化して患者に投与することができる。また、それ自体既知手段にて凍結乾燥製剤としてもよい。
これらの化合物類の投与量は疾患、症状、体重、性別、年齢等によって変わりうるが、例えば腎移植における拒絶反応の抑制には、通常成人１日当たり０．０１〜１０ｍｇ（力価）を１日１〜数回に分けて投与される。
また、本発明の化合物を臓器や骨髄移植の際の拒絶反応の抑制剤として用いる場合、シクロスポリン、アザチオプリン、ステロイド剤、タクロリムス・１水和物等の免疫抑制剤と併用することができる。
「発明を実施するための最良の形態」
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
（１）２−メチル−２−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）に水素化ナトリウム（２．６ｇ）とメチルマロン酸ジエチルエステル（１０．３ｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。これに２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド（２０．０ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製して、標記化合物(１３．７ｇ)を白色結晶として得た。融点＝５０〜５１℃
Ｒｆ値：０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），４．１６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：２９８７，１７２８，１１７３，７４３
ＭＳ（ＥＩ）：３８４（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．８５，Ｈ；７．３４
分析値 Ｃ；７１．７９，Ｈ；７．３９
（２）カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート
２−メチル−２−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル（１０．０ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）溶液に、水酸化カリウム（１．４５ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）溶液を滴下し室温で７時間撹拌した。反応液を氷冷し、濾過して得た濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をエーテル（５０ｍｌ）で懸濁し濾取することによって、標記化合物（５．０１ｇ）を白色粉末として得た。融点＝１８３〜１８４℃
Ｒｆ値：０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，１２．７，４．７Ｈｚ），１．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，１２．７，４．４Ｈｚ），２．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１２．７，４．４Ｈｚ），２．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１２．７，４．７Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（３）エチル ２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート
カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液に、−１０℃でクロル炭酸エチル(１．３８ｇ)のテトラヒドロフラン(２５ｍｌ)溶液を滴下し、−１０℃で４０分撹拌した。これにアジ化ナトリウム（０．９８ｇ）の水（２ｍｌ）溶液を滴下し−１０℃で３０分撹拌した。反応液を氷水に注ぎ塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をベンゼン（１５０ｍｌ）に溶解し、加熱還流下１時間撹拌した。これにメタノール（１５０ｍｌ）およびｐ−トシル酸・１水和物（５０ｍｇ）を加え、加熱還流下６時間撹拌した。溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製して、標記化合物(４．２２ｇ)を油状物として得た。
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．０７（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３４２０，２９８４，１７３３，１５１１，１２４１，１０７７
ＭＳ（ＥＩ）：３８５（Ｍ+）
（４）４−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン
エチル ２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート（４．２２ｇ）のテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素リチウム（０．４８ｇ）を加え、加熱還流下３０分撹拌した。これに氷冷下２Ｍ塩酸（１１ｍｌ）と水（４００ｍｌ）を加え、塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去し、得られた粉末を塩化メチレンとイソプロピルエーテルから再結晶することによって、標記化合物（２．７２ｇ）を白色粉末として得た。融点＝１６５〜１６６℃
Ｒｆ値：０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２３１，２９６５，１７６３，１５１４，１２５５，１０４１，７４３
ＭＳ（ＥＩ）：３１１（Ｍ+）
（５）４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン
１０％水酸化パラジウム−炭素（０．３ｇ）の１０％含水１，４−ジオキサン（４０ｍｌ）懸濁液に４−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン（２．７２ｇ）の１０％含水１，４−ジオキサン（１１０ｍｌ）溶液を加え、水素気流下室温で１２時間撹拌した。反応液を濾過後溶媒を留去し、得られた粉末をエタノールとイソプロピルエーテルから再結晶することによって、標記化合物（１．５０ｇ）を白色粉末として得た。融点＝１５６〜１５７℃
Ｒｆ値：０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２３（３Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．３Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２９９，３１１７，１７２８，１５１６，１０３８
ＭＳ（ＥＩ）：２２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．１４，Ｈ；６．８３，Ｎ；６．３３
分析値 Ｃ；６５．１７，Ｈ；６．９８，Ｎ；６．２８
（６）４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン
ナトリウムエトキシド（０．１９ｇ）と４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン(０．５０ｇ)のエタノール（１２ｍｌ）溶液に、ヘプチルブロマイド(０．４５ｇ)のテトラヒドロフラン(４ｍｌ)溶液を加え、加熱還流下７時間撹拌した。反応液を濃縮後氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）にて精製して、標記化合物（０．５６ｇ）を白色粉末として得た。融点＝５６〜５９℃
Ｒｆ値：０．５２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．４４（８Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２５３，２９３１，１７３３，１５１１，１２４２，１０３８
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．４４，Ｈ；９．１５，Ｎ；４．３８
分析値 Ｃ；７１．３０，Ｈ；９．１０，Ｎ；４．３５
（７）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン（０．４９ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）溶液に５Ｍ水酸化カリウム水溶液（５５ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）を加え、加熱還流下９時間撹拌した。反応液を濃縮後氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去し、１Ｍ塩酸−エーテル溶液で処理した後、エタノールと酢酸エチルから再結晶することによって、標記化合物（０．３４ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１６２
Ｒｆ値：０．２９（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３７４，３０２５，２９３３，１５１８，１２４２，１０６０
ＭＳ（ＥＩ）：２９３［（Ｍ−ＨＣｌ）+］
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．５３，Ｈ；９．７８，Ｎ；４．２５
分析値 Ｃ；６５．２１，Ｈ；９．９４，Ｎ，４．１８
実施例２：２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
（１）２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン
２−アミノ−γ−ブチロラクトン・臭化水素酸塩（５．０ｇ）とベンゾフェノンイミン（４．６ｍｌ）の塩化メチレン溶液を一夜室温で撹拌した。臭化アンモニウムを濾別した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製して、標記化合物（６．９８ｇ）を白色結晶として得た。融点＝９８〜１０１℃
Ｒｆ値：０．５９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，３．４Ｈｚ），７．３２−７．６５（１０Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：１７７５，１６２７，１４５０
ＭＳ（ＥＩ）：２６５（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７６．９６，Ｈ；５．７０，Ｎ；５．２８
分析値 Ｃ；７７．３２，Ｈ；５．８５，Ｎ；５．２２
（２）２−シンナミル−２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン
ブチルリチウム（１．６Ｍ）（５９ｍｌ）とジイソプロピルアミン（１３．７ｍｌ)から調製したリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン(４５０ｍｌ)溶液に、２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン(２２．６２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液を窒素気流下、−７８℃で滴下した。−７８℃で３０分撹拌後、シンナミルブロミド（１３．２ｍｌ）のヘキサメチルホスホリックトリアミド（１７８ｍｌ）溶液を滴下した。そのまま室温まで昇温し、室温で２時間撹拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製して、標記化合物（２３．２６ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３８〜１４０℃
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，８．３，１３．７Ｈｚ），２．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，８．８，１３．７Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８，３．９Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８，８．８Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．２０−７．６３（１５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：１７５４，１６２６
ＭＳ（ＥＩ）：３８１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；８１．８６，Ｈ；６．０８，Ｎ；３．６７
分析値 Ｃ；８２．００，Ｈ；６．０３，Ｎ；３．６５
（３）２−アセトアミド−２−シンナミル−γ−ブチロラクトン
２−シンナミル−２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン（１３．５１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に２Ｍ塩酸（２６ｍｌ）を加えて、室温で１時間放置した。有機溶媒を留去した後、水（１００ｍｌ）で希釈した。これに酢酸エチル（１００ｍｌ）、炭酸水素カリウム（１４．１９ｇ）および塩化アセチル（３．８ｍｌ）を加えて、室温で１時間厳しく撹拌した。有機層を分離後、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出し、先の有機層と合わせた。これを無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を酢酸エチルとｎ−ヘキサン（１：６）から再結晶することによって、標記化合物（８．２０ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３２〜１３４℃
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，７．８，１０．７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６，８．６Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，９．３，９．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１５．６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．３１（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２２，１７６１，１６７１，１５４１
ＭＳ（ＥＩ）：２５９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．４８，Ｈ；６．６１，Ｎ；５．４０
分析値 Ｃ；６９．５１，Ｈ；６．６２，Ｎ；５．３９
（４）２−アセトアミド−２−（３−フェニルプロピル）−γ−ブチロラクトン
２−アセトアミド−２−シンナミル−γ−ブチロラクトン（７．５０ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（７０８ｍｇ）存在下、水素添加（１０気圧）を行った。触媒を濾別して除いた後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）にて精製して、標記化合物（７．５６ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．３８（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３（３Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，７．８，１３．１Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，９．２，９．２Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，９．２，９．２Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１，３０２６，１７７１，１６５６
ＭＳ（ＥＩ）：２６１（Ｍ+）
（５）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−フェニルヘキシル アセタート
水素化ホウ素リチウム（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、２−アセトアミド−２−（３−フェニルプロピル）−γ−ブチロラクトン（８．２７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を０℃で滴下した。５０℃で２時間撹拌後、２Ｍ塩酸で反応を停止し、水（２００ｍｌ）で希釈後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をピリジン（３０ｍｌ）と無水酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、室温で一夜放置した。反応液を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を２Ｍ塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：１）にて精製して、標記化合物（８．２５ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．６０（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，２ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８，１７４１，１６５４，１６０４
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+）
（６）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデカノイルフェニル）ヘキシル アセタート
塩化アルミニウム（４．５８ｇ）のジクロロエタン（３０ｍｌ）懸濁液にウンデカノイルクロリド（３．５２ｇ）のジクロロエタン（１５ｍｌ）溶液を１０分間かけて滴下した。室温で３０分間撹拌後、３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−フェニルヘキシル アセタート(２．０ｇ)のジクロロエタン（１５ｍｌ）溶液を滴下した。室温で１０分間撹拌後、反応液を水に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１続いて３：１）にて精製して、標記化合物（２．６０ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．６７（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２３，２９２７，２８５５，１７４１，１６８０
ＭＳ（ＥＩ）：５１７（Ｍ+）
（７）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデシルフェニル）ヘキシル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデカノイルフェニル）ヘキシル アセタート（５０５．４ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（１．０ｍｌ）溶液に、トリエチルシラン（０．３１ｍｌ）を０℃で滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素カリウム溶液（５０ｍｌ）に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製して、標記化合物（２９４．８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８（１８Ｈ，ｍ），１．５６（４Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０７，２９２６，２８５５，１７４３，１６５８
ＭＳ（ＥＩ）：５０３（Ｍ+）
（８）２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデシルフェニル）ヘキシル アセタート（１．７０ｇ）と水酸化リチウム・１水和物（１．４２ｇ）をメタノール（１７ｍｌ）と水（１７ｍｌ）に溶解し、加熱還流下３時間撹拌した。水（１００ｍｌ）で希釈した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をエーテル−ヘキサン−酢酸エチル（２：２：１）から再結晶することによって、標記化合物（３３０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝７３〜７６℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５，１．３０（２０Ｈ，２ｂｒ．ｓ），１．５７（８Ｈ，ｍ），２．５７（４Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３１５，２９２３，２８５２，１５１６
ＭＳ（ＥＩ）：３７７（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７６．３４，Ｈ；１１．４８，Ｎ；３．７１
分析値 Ｃ；７６．０７，Ｈ；１１．５４，Ｎ；３．６０
実施例３：２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
標記化合物は実施例２と同様の方法で製造した。（実施例２の工程（６）でウンデカノイルクロリドの代わりにノナノイルクロリドを用いた。）
融点＝７１〜７３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６，１．３０（１４Ｈ，２ｂｒ．ｓ），１．５７（１０Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）：３５０［（Ｍ＋１）+］
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．５９，Ｈ；１１．２５，Ｎ；４．０１
分析値 Ｃ；７５．４３，Ｈ；１１．２５，Ｎ；３．９３
実施例４：２−アミノ−２−［３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
標記化合物は実施例２と同様の方法で製造した。（実施例２の工程（６）でウンデカノイルクロリドの代わりにヘプタノイルクロリドを用いた。）
融点＝６８〜７１℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２９（１０Ｈ，ｍ），１．５９（１０Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．７２，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．３６
分析値 Ｃ；７４．７１，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．２２
実施例５：３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオール
（１）８−ヒドロキシ−８−（２−フェニルエチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
フェニルエチルブロミド(１７．３ml)およびマグネシウム(３．０ｇ)により調製したフェニルエチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２５０ml）に窒素気流下、室温にて１，４−シクロヘキサジオン モノエチレンケタール（１５．２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ml）を２０分間かけて滴下した。さらに室温にて３０分間撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ml）を反応溶液に加えた。油層を分離し溶媒を減圧留去した後、得られた残渣を酢酸エチルにて溶解した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製すると標記化合物の１／１０水和物（１２．８ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１０９〜１１０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２（１Ｈ，ｓ），１．５７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（４Ｈ，ｍ），１．８６−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．００（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３４７２，２９４８，２８８８，１４９１，１４５４
ＭＳ（ＥＩ）：２６２（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７２．７５，Ｈ；８．４７
分析値 Ｃ；７２．７０，Ｈ；８．４７
（２）４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）シクロヘキサン−１−オン
８−ヒドロキシ−８−（２−フェニルエチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン（１２．８ｇ）のアセトニトリル溶液（２００ｍｌ）に氷冷下、濃硫酸（５．７ｍｌ）を３分間かけて滴下した。この反応溶液を室温にて２日間放置した後、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去することにより８−アセトアミド−８−（２−フェニルエチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカンを粗生成物として得た。これを精製することなくテトラヒドロフラン（１４０ｍｌ）に溶解し、室温にて０．１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え一昼夜放置した。これを氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注意深く注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去したところ粗結晶が得られた。これを１，２−ジメトキシエタン−ジイソプロピルエーテルの混合溶媒（１：１）から再結晶して、標記化合物（５．１ｇ）の１／５水和物を白色結晶として得た。融点＝１４０〜１４３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８２−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，８．８Ｈｚ），２．２９−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，８．８Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．３４（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２８２，３０８２，２９２８，１７１５，１６４８，１５６０，１４５７，６９７
ＭＳ（ＥＩ）：２５９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７３．０８，Ｈ；８．２０，Ｎ；５．３３
分析値 Ｃ；７３．３１，Ｈ；８．２１，Ｎ；５．１３
（３）４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）−６−ヘキサノライド
４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）シクロヘキサン−１−オン（４．３ｇ）の塩化メチレン溶液（６０ｍｌ）にメタクロロ過安息香酸（３．４ｇ）および炭酸水素カリウム（２．０ｇ）を室温にて加えた後、１８時間加熱還流した。冷却後、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０ｍｌ）を加え、過剰のメタクロロ過安息香酸を還元した。塩化メチレン層および水層を分離し、水層をクロロホルムにて抽出した後、油層を合わせて水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム−メタノール＝１０：１）にて精製して、粗結晶を得た。これを酢酸エチルから再結晶することにより標記化合物の１／１０水和物（２．７ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１６５〜１６７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２Ｈｚ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．３Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，５．８Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．６，６．３，２．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，９．７Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．３２（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２９４，１７３１，１６４８，１５６０，１４５２，１２９４，１１８２，６９９
ＭＳ（ＥＩ）：２７６（Ｍ+＋１）
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．３４，Ｈ；７．７１，Ｎ；５．０５
分析値 Ｃ；６９．０５，Ｈ；７．７４，Ｎ；４．９８
（４）３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキシル アセタート
水素化ホウ素リチウム（２２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ）に窒素気流下、４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）−６−ヘキサノライド（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）を室温にて１０分間かけて滴下し、さらに１時間３０分加熱還流した。冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液にて反応溶液を中和した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して、３−アセトアミド−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン−１，６−ジオールを粗生成物として得た。これを精製することなくピリジン（２０ｍｌ）に溶解し室温にて無水酢酸（１０ｍｌ）を加え一昼夜放置した。溶媒を減圧留去した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム−酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより標記化合物（０．５０ｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５９−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（１Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８，２９５８，１７３３，１６５２，１５５３，１４５６，１２４０，１０３５，７０２
ＭＳ（ＥＩ）：３６３（Ｍ+）
（５）３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート
無水塩化アルミニウム(１．４ｇ)の１，２−ジクロロエタン懸濁液(２０ｍｌ)に室温にて塩化オクタノイルを注意深く加え無水塩化アルミニウムが完全に溶解するまで撹拌した。この反応溶液に３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキシル アセタート（７８０ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（１０ｍｌ）を室温にて１０分間かけて滴下し、反応温度を７０℃としてさらに３０分間撹拌した。冷却後、反応溶液を氷水中に注ぎクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより標記化合物（７８０ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．４２（１０Ｈ，ｍ），１．６０−２．２３（８Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１，２９３１，２８５７，１７３８，１６８３，１６５２，１５３８，１２３９，１０３６
ＭＳ（ＥＩ）：４８９（Ｍ+）
（６）３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート
３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート(７２０ｍｇ)のトリフルオロ酢酸溶液(１５ｍｌ)に室温にてトリエチルシラン０．５３ｍｌを加え１時間撹拌した後、反応溶液を氷水中に注ぎ、炭酸カリウムを注意深く加え中和した。酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより標記化合物（４５０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８２−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４５−２．６０（４Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３１３，２９２７，２８５５，１７３３，１６６１，１５５７，１４５６，１３６７，１２４０，１０３７
ＭＳ（ＥＩ）：４７５（Ｍ+）
（７）３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオール
３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート（４００ｍｇ）のメタノール−水（１：１）溶液（１２ｍｌ）に室温にて水酸化リチウム・１水和物（３６０ｍｇ）を加え４時間加熱還流した。冷却後、塩化アンモニウムにて中和後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルムにて抽出し、水および飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して、標記化合物（２９０ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３６−１．９８（１２Ｈ，ｍ），１．５０−１．８５（８Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．４４−２．６４（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３４８，２９２６，２８５５，２８５４，１４５７，１０５７
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+）
実施例６：２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイド
２−（４−オクチルフェニル）エタノール（２５ｇ）のエーテル（２００ｍｌ）−アセトニトリル（１００ｍｌ）の溶液に、イミダゾール（１１ｇ）とトリフェニホスフィン（３６ｇ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。この溶液にヨウ素（３８ｇ）を加え、０℃にて２時間撹拌した。反応溶液にシリカゲルを加えて濾過し、沈殿をヘキサン−酢酸エチル（２：１）の混合溶液で洗浄し、洗液と濾液を合して濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）に付し、標記化合物（３７ｇ）を得た。
Ｒｆ値：０．８５（ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）
ＭＳ：３４４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１０−１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（２）ジエチル ２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］マロナート
水素化ナトリウム（６ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下アセトアミドマロン酸ジエチル(３３ｇ)のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を加え、室温にて２時間撹拌した。この溶液に、氷冷下２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイド（３７ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を加え、同温にて２時間撹拌した後、一晩放置した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）に付し、標記化合物（２５ｇ）を得た。
Ｒｆ値：０．４０（ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，８Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，８Ｈｚ），４．１４−４．２６（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（３）２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタン酸・塩酸塩
ジエチル ２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］マロナート（２０ｇ）を５Ｎ塩酸水溶液（３５０ｍｌ）に加え、６．５時間加熱還流し、エタノール（４５ｍｌ）を加え、さらに１．５時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物（２０ｇ）を得た。
ＭＳ：２９２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１７−１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．４６−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７６（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１２（４Ｈ，ｍ），８．３３−８．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４８−８．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
（４）メチル ２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート・塩酸塩
２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタン酸・塩酸塩（２０ｇ）のメタノール（５００ｍｌ）溶液に、氷冷下塩化チオニル（７．２ｍｌ）を加え、室温で一晩放置した。反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物（１６ｇ）を得た。
ＭＳ：３０５（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１４−１．３１（１０Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．４９−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７４（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９４−４．０６（１Ｈ，ｍ），７．１０（４Ｈ，ｓ），８．４３−８．６２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
（５）メチル ２−アセトアミド−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート
メチル ２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート・塩酸塩(１６ｇ）の塩化メチレン（３００ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（１６ｍｌ）と塩化アセチル（３．８ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。ついで、塩化メチレン（５００ｍｌ）をさらに加え、希塩酸、重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：２）に付し、標記化合物（１１ｇ）を得た。
ＭＳ：３４８（Ｍ+＋１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１９−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．９４−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４７−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６３−４．７２（１Ｈ，ｍ），５．８７−５．９８（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（６）２−アセトアミド−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
水素化アルミニウムリチウム（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下メチル ２−アセトアミド−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート（１１ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）溶液を加え、室温にて３０分間撹拌した。この溶液に、含水テトラヒドロフラン（７０％，１０ｍｌ）を加え、室温にて一晩放置した。これに硫酸マグネシウムを加え、沈殿を濾去し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、希塩酸、重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記化合物（６．６ｇ）を得た。
ＭＳ：３１９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５８−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．４６−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（７）２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール・塩酸塩
上記（５）で得られたメチル ２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート・塩酸塩（１．０ｇ）をアンモニア水（２０ｍｌ）に加え、酢酸エチルにて抽出し、水、ついで飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を氷冷下、水素化アルミニウムリチウム(０．３５ｇ)のテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)懸濁液に加え、室温にて１時間撹拌した。この溶液に、含水テトラヒドロフラン（８０％，１０ｍｌ）を加え、室温にて一晩放置した。これにセライトを加え、沈殿を濾去し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。これに２６％塩酸エタノール溶液を加えて結晶化し、メタノール−酢酸エチルから再結晶することにより標記化合物（０．４３ｇ）を得た。融点：９６〜９７℃
ＭＳ：２７７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１８−１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．４５−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．６４（１Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｓ），７．８５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
元素分析値
計算値 Ｃ；６８．８７，Ｈ；１０．２８，Ｎ；４．４６
分析値 Ｃ；６８．５８，Ｈ；１０．３４，Ｎ；４．４８
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３１，３０１２，２９２４，２８５３，１６１４，１５１５，１４９８（ｃｍ-1）
実施例７：２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
（１）ジエチル ２−（２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチル）−２−（２−フェニルエチル）マロナート
ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）に水素化ナトリウム（６０％）（２．１３ｇ）とジエチル ２−（２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチル）マロナート（１３．４０ｇ）を加え、室温で３０分撹拌した。これに、２−フェニルエチルヨーダイド（２０．８１ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で５時間撹拌した。反応溶液を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製して、標記化合物（１８．７０ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｍ），４．１５（６Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１５−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．６５（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９６２，２９３３，１７３２ｃｍ-1
（２）２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン
ジエチル ２−（２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチル）−２−（２−フェニルエチル）マロナート（５．５７０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（１０．２ｍｌ）を加えて、室温で１８時間撹拌した。反応液を濃縮後、水（１００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、標記化合物（２．０９ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．１７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．７，８．８Ｈｚ），２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９８３，２９３１，１７７５，１７３２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２６２（Ｍ+）
（３）２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸
２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン（２．０１ｇ）のアセトン（３２ｍｌ）溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３２ｍｌ）を氷冷下滴下した。０℃で１時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加えて、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をヘキサンにて数回洗浄して、標記化合物（１．５３ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３１−１３４℃
Ｒｆ値：０．２１（酢酸：酢酸エチル：ヘキサン＝２：４９：４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０（１Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，１１．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２７（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＩ）：２３４（Ｍ+）
（４）２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン
２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸（１．４６１７ｇ）のアセトン（３０ｍｌ）溶液に−２０℃でトリエチルアミン（１．０４ｍｌ）を加えた。そのまま１５分撹拌した後、エチルクロロホルマート（０．６６ｍｌ）を加えた。３０分撹拌後、アジ化ナトリウム（４９０ｍｇ）を水（５ｍｌ）に溶解して加えて、１時間撹拌した。反応溶液を水（５０ｍｌ）で希釈した後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣（酸アジド）をベンゼン（１０ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。さらに、メタノール（１０ｍｌ）を加えて、１時間加熱還流した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、標記化合物（１．７６０７ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０４（１Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，６．９Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，９．２Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４３，３０２７，１７７５，１７１７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２３２（［Ｍ−ＯＭｅ］+）
（５）２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン
２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン（１．５４７９ｇ）に、実施例２の工程（６）と同様に、塩化オクタノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（７９０mg）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４２，２９２９，２８５７，１７７６，１７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+）
（６）２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン
２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン（８３２．１ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（５７９．４ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝９３−９５℃
Ｒｆ値：０．５０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２７１，２９２６，２８５５，１７７２，１７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７７（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．３７，Ｈ；８．８６，Ｎ；３．７３
分析値 Ｃ；７０．４０，Ｈ；８．８２，Ｎ；３．６６
（７）２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン（４８９．４ｍｇ）を実施例２の工程（５）と同様に還元することにより、標記化合物（３４２．８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（１２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５７（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４２，２９２７，２８５６，１７０５，１５１５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８０（［Ｍ＋１］+）
実施例８：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクタノイルフェニル）ペンチル アセタート
（１）３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−フェニルペンチル アセタート
２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン（１０．５６ｇ）を実施例２の工程（５）と同様に還元し、アセチル化することにより、標記化合物（６．７３ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．７０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｓ），７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５５，２９５６，１７４０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３５１（Ｍ+）
（２）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−フェニルペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−フェニルペンチル アセタート（３．６７８ｇ）のジクロロメタン（２２ｍｌ）溶液にトリメチルシリルヨーダイド（０．７０ｍｌ）を加えて、室温で３０時間放置した。メタノール（１０ｍｌ）を加えて反応を止め、溶媒を留去した。得られた残渣を常法に従ってアセチル化し、標記化合物（１．１１３７ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，１１．７Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｓ），７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，２９６５，１７３９，１６５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+）
（３）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクタノイルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−フェニルペンチル アセタート（１．００ｇ）を実施例２の工程（６）と同様に、塩化オクタノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（０．９４ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．１１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６３、２９３１、２８５８、１７４１、１６７９ｃｍ-1
実施例９：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクチルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクタノイルフェニル）ペンチル アセタート（９１２．５ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（６４６．４ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．１８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（１０Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５５（４Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｓ），７．０２（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，２９２８，２８５６，１７４４，１６５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４７（Ｍ+）
実施例１０：２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール・１／５水和物
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクチルフェニル）ペンチル アセタートを実施例２の工程（８）と同様に加水分解することにより標記化合物を得た。融点＝７５−７６℃
Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸：水＝７０：２０：６：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５（１２Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｓ），７．０５（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６７，３２９６，２９２７，２８５４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７８．８９，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．３１
分析値 Ｃ；７４．１１，Ｈ；１１．１０，Ｎ；４．２４
実施例１１：３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デカノイルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−フェニルペンチル アセタート（１．９９ｇ）を実施例２の工程（６）と同様に、塩化デカノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（２．３３ｇ）を白色結晶として得た。融点＝７５−７７℃
Ｒｆ値：０．２５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．１９（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，９．７Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３８，２９１７，２８５１，１７４２，１６９８，１６８４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５０５（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．５１，Ｈ；８．５７，Ｎ；２．７７
分析値 Ｃ；６６．２９，Ｈ；８．７６，Ｎ；２．７１
実施例１２：３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デカノイルフェニル）ペンチル アセタート（２．２５ｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（１．２６ｇ）を白色結晶として得た。融点＝７９−８１℃
Ｒｆ値：０．５１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（１４Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５７（４Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｓ），７．０８（４Ｈ，２ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３２，２９２０，２８５０，１７４２，１６９８，１５４５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４９１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６８．４０，Ｈ；９．２２，Ｎ；２．８５
分析値 Ｃ；６８．１８，Ｈ；９．１４，Ｎ；２．９３
実施例１３：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタート（１．０８４４ｇ）を実施例８の工程（２）と同様に処理して、標記化合物（１．１１３７ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．６４（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（１４Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０８（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，２ｄ，Ｊｇｅｍ＝１１．７Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７、２９２７、２８５５、１７４４、１６５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４７５（Ｍ+）
実施例１４：２−アミノ−２−［２−（４−デシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタートを実施例２の工程（８）と同様に加水分解することにより標記化合物を得た。融点＝６９−７２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２３（１６Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｓ），７．０６（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，３２６５，２９２２，２８５１，１５７５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．５９，Ｈ；１１．２５，Ｎ；４．０１
分析値 Ｃ；７５．６１，Ｈ；１１．２１，Ｎ；３．９７
実施例１５：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデカノイルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−フェニルペンチル アセタート（１．０ｇ）を実施例２の工程（６）と同様に、塩化ドデカノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（６９０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝８７−８８℃
Ｒｆ値：０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２０（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３０５，２９１７，２８５１，１７４０，１６８４，１６５２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５１７（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．６０，Ｈ；９．１５，Ｎ；２．７１
分析値 Ｃ；６９．１０，Ｈ；９．３２，Ｎ；２．７１
実施例１６：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデシルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデカノイルフェニル）ペンチル アセタート（６６０ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（６１１．６ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝７５−７７℃
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（１８Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｍ），５．５４（１Ｈ，ｓ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９６，２９１８，２８４９，１７３８，１６５２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５０３（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．５１，Ｈ；９．８０，Ｎ；２．７８
分析値 Ｃ；７１．１１，Ｈ；９．９４，Ｎ；２．７７
実施例１７：２−アミノ−２−［２−（４−ドデシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデシルフェニル）ペンチル アセタートを実施例２の工程（８）と同様に加水分解することにより標記化合物を得た。融点＝７５−７７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，３２６４，２９２２，２８５０，１５７４，１５１６，１４７０ｃｍ-1
元素分析値
計算値 Ｃ；７６．３４，Ｈ；１１．４８，Ｎ；３．７１
分析値 Ｃ；７６．１０，Ｈ；１１．５５，Ｎ；３．７１
実施例１８：２−アセトアミド−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノール
実施例６の工程（２）における２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイドの代わりに３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピルヨーダイドを用いて、実施例６の工程（２）から（６）と同様の方法で行うことにより、標記化合物（４．３７ｇ）を得た。融点：６０〜６１℃
Ｒｆ値：０．５（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３３〜１．８０（１２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｍ），２．７１（１Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２８８，２９３３，１６９５，１６４８，１５１６，１２４４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．９９，Ｈ；９．７２，Ｎ；４．３６
分析値 Ｃ；７１．１４，Ｈ；９．６９，Ｎ；４．３８
実施例１９：（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール
２−アミノ−２−メチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩（５６２ｍｇ）と炭酸水素カリウム（５１２ｍｇ）に水（４０ｍｌ）と酢酸エチル（４０ｍｌ）を加え懸濁させた。これに３，５−ジニトロ塩化ベンゾイル（４１２ｍｇ）を加え室温で１５分間撹拌した。酢酸エチル層を分離後、水層を酢酸エチルにて抽出し、先の酢酸エチル層とあわせた。これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粉末を酢酸エチルとヘキサンの混液から再結晶することにより標記化合物（６７０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３２−１３３℃
Ｒｆ値：０．５２（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３１（８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．３Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．３Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５０，３１０２，２９２８，２８５７，１６４２，１５３７，１５１１，１３４４，１２３９，１０５２，９１９，７３１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４８７（Ｍ+），４５６，２５１，２１８，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６１．５８，Ｈ；６．８２，Ｎ；８．６２
分析値 Ｃ；６１．３９，Ｈ；６．８０，Ｎ；８．６１
実施例２０：（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール（９００ｍｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ、移動層；ヘキサン：エタノール＝５５：４５、流速；毎分４．６ｍｌ）にて分取することにより、標記化合物（３７０ｍｇ）を白色粉末として得た。融点＝１５０−１５１℃
比旋光度［α］D＝−１８．０°（ｃ＝０．８３、クロロホルム、２４℃）
実施例２１：（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩・１／２水和物
（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール（４００ｍｇ）をメタノール（２０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、これに２Ｍ水酸化リチウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、加熱還流下１５分間撹拌した。反応液を減圧濃縮後，水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣にメタノール（１０ｍｌ）と１Ｍ塩酸エーテル溶液を加え、溶媒を留去し得られた残渣をエーテル（５ｍｌ）に懸濁後、濾取することによって標記化合物（７０ｍｇ）を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３３，３３０１，３０１３，２９３９，２８５８，１６１４，１５３８，１５１３，１２４２，１０５０，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９３（Ｍ+），２７６，２６２，２４５，２０５，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６３．７９，Ｈ；９．８１，Ｎ；４．１３
分析値 Ｃ；６３．７２，Ｈ；９．６９，Ｎ；４．２１
比旋光度 ［α］D＝＋３．３°（ｃ＝０．４２、クロロホルム、２５℃）
実施例２２：（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノールを実施例２０と同様の方法により分取することによって標記化合物を白色粉末として得た。融点＝１５０−１５１℃
比旋光度［α］D＝＋１７．２°（ｃ＝１．１５、クロロホルム、２４℃）
実施例２３：（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・２／５水和物
（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノールから実施例２１と同様の方法により標記化合物を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３７，３２９９，３０１２，２９２７，２８５８，１６１４，１５３８，１５１３，１２４２，１０５０，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９３（Ｍ+），２７６，２６２，２４５，２０５，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６４．１３，Ｈ；９．８１，Ｎ；４．１５
分析値 Ｃ；６４．２５，Ｈ；９．７８，Ｎ；４．１８
比旋光度［α］D＝−３．６°（ｃ＝０．３１、クロロホルム、２５℃）
実施例２４：２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／５水和物
（１）４−メチル−４−［２−（４−ノニルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノン
実施例１の（６）において、ヘプチルブロマイドの代わりにノニルブロマイドを用いて同様に処理することにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６８−６９℃
Ｒｆ値：０．５４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５４，２９２２，２８５３，１７５５，１７４０，１５１２，１２４２，１０４１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），１９０，１２０，１０７，１００
元素分析値
計算値 Ｃ；７２．５８，Ｈ；９．５７，Ｎ；４．０３
分析値 Ｃ；７２．７３，Ｈ；９．６１，Ｎ；３．９４
（２）２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／５水和物
４−メチル−４−［２−（４−ノニルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことによって標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１５７−１５９℃
Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２８，３３５１，３０１６，２９２３，２８５５，１５１３，１２４２，１０６２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+），３０４，２９０，２７３，２３３，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．４４，Ｈ；１０．１５，Ｎ；３．８７
分析値 Ｃ；６６．６８，Ｈ；１０．３２，Ｎ；３．８７
実施例２５：２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／４水和物
（１）４−メチル−４−［２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノン
実施例１の（６）において、ヘプチルブロマイドの代わりにウンデシルブロマイドを用いて同様に処理することにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７０−７１℃
Ｒｆ値：０．７０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（１６Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３１４，２９５６，２９２１，２８５３，１７５４，１７１７，１５１２，１３９９，１２４２，１０４５，１０３２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+），２７４，２２１，１９０，１２０，１０７，１００
元素分析値
計算値 Ｃ；７３．５６，Ｈ；９．９３，Ｎ；３．７３
分析値 Ｃ；７３．６３，Ｈ；９．９８，Ｎ；３．６８
（２）２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／４水和物
４−メチル−４−［２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１５３−１５５℃
Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ）３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．７０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３６，３０１２，２９２３，２８５３，１５１２，１２４３，１０５２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+），３３２，３１８，３０１，２６１，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６７．６６，Ｈ；１０．４５，Ｎ；３．５９
分析値 Ｃ；６７．４５，Ｈ；１０．２８，Ｎ；３．５２
実施例２６：２−アミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）４−フェニルブチルヨーダイド
４−フェニルブタノール（５０．０ｇ）とトリエチルアミン（４０．５ｇ）を塩化メチレン(１０００ｍｌ)に溶解し、室温で塩化メタンスルホニル（４９．６ｇ）を１５分かけて滴下し、さらに１０分間撹拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレンで溶出し、集めた画分の溶媒を留去して黄色オイルを得た。これを２−ブタノン（１０００ｍｌ）に溶解し、ヨウ化ナトリウム（６４．９ｇ）を加えた後加熱還流下５時間撹拌した。反応液を濾過後減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル（１０００ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。この溶媒を留去して標記化合物（８６．５ｇ）を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５５（ヘキサン）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８４，３０６１，３０２５，２９３４，２８５６，１７３８，１６０３，１４９６，１４５３，１２０８，７４７，６９８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２６０（Ｍ+），１３３，９２，７７
（２）２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エタノール
ナトリウムエトキシド（２６．５ｇ）をエタノール（１０００ｍｌ）に溶解し、これに２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノール（４９．２ｇ）を加えた。さらに４−フェニルブチルヨーダイド（８４．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を加えた後、加熱還流下５時間撹拌した。反応液に水（７００ｍｌ）を加え、減圧濃縮後酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を２Ｍ水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去することによって標記化合物（８３．９ｇ）を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６０，３０２６，２９３９，２８６５，１６１２，１５１２，１２４４，１０４７，８２４，７４９，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７０（Ｍ+），２３９，１３８，１０７，９１，７７
（３）２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチルヨーダイド
２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エタノールを用いて実施例２６の（１）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２７，２９３９，２８６３，１７３７，１６１１，１５１１，１２４５，１１７６，７４８，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８０（Ｍ+），２５３，１２１，９１，７７，６５
（４）２−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−メチルマロン酸ジエチルエステル
実施例の１の（１）において、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０６２，３０２７，２９８２，２９４０，２８６６，１７３１，１５１２，１２４５，１１７９，１１１０，１０２９，８２６，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２６（Ｍ+），３８１，３０７，２５２，１７４，１２０，９１
（５）２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタン酸
２−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−メチルマロン酸ジエチルエステル（５．３５ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に水酸化カリウム（０．７１ｇ）のエタノール（１５ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、４５℃で１６時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し水（３００ｍｌ）を加えた。この水層をエーテルにて洗浄後、２Ｍ塩酸で酸性とし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去することによって標記化合物（５．２０ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４７（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４７６，３１８７，３０２９，２９８６，２９４１，２８６６，２６３７，１７３３，１７１４，１５１２，１２４４，１１７８，７４９，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９８（Ｍ+），３５４，２５２，１２０，９１
（６）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノアート
実施例１の（３）においてカリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８０（４Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｍ），２．３１（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１６−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，３３６４，３０６１，３０２８，２９８４，２９４１，２８６５，１７３３，１５１１，１２４４，１０７６，８２７，７５０，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２７（Ｍ+），２３９，１７５，１２９，１０７，９１
（７）４−メチル−４−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−オキサゾリジノン
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノアート（３．４２ｇ）のテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素リチウム（０．３５ｇ）を加え、加熱還流下９０分間撹拌した。これに氷冷下２Ｍ塩酸（１０ｍｌ）と水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去することによって、標記化合物（２．９７ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０（３Ｈ，ｓ），１．８１（４Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，３２７４，３０６２，３０２８，２９４０，２８６４，１７５１，１７３３，１５１２，１２４４，１０４５，８２７，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３５３（Ｍ+），２３９，１９０，１６１，１４８，１３３，１２０，１０７，１００，９１
（８）２−アミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノール・塩酸塩
４−メチル−４−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１４５−１４７℃
Ｒｆ値：０．２１（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．７７（４Ｈ，ｍ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１４−７．２６（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４５，３０２８，２９３４，１５９８，１５１３，１２４２，１０６２，７４５，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２７（Ｍ+），３１０，２９６，２７９，２３９，１４７，１０７，９１
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．３１，Ｈ；８．３１，Ｎ；３．８５，Ｃｌ；９．７４
分析値 Ｃ；６９．０６，Ｈ；８．４０，Ｎ；３．８４，Ｃｌ；９．６９
実施例２７：２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エタノール
実施例２６の（２）において４−フェニルブチルヨーダイドの代わりにヘプチルブロマイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４４（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１（７Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５５，２９３１，２８５９，１６１３，１５１２，１２４４，１０４６，８２４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ+），２０５，１３８，１０７
（２）２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイド
２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エタノールを用いて実施例２６の（１）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５７，１６１１，１５１１，１２４５，１１７６，１０２７，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４６（Ｍ+），２１９，１２１
（３）２−エチル−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）においてメチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにエチルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３３，２８５９，１７３５，１５１２，１２４３，１１７８，１０３６，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０６（Ｍ+），３６１，２８７，２１８，１２０
（４）２−エトキシカルボニル−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸
２−エチル−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５９（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９０−２．６０（６Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４８７，３１６８，２９３３，２８５９，２６３２，１５３５，１７１３，１５１３，１２４３，１１７８，１０３６，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７８（Ｍ+），３３４，２８７，２１８，１２０，１０７
（５）エチル ２−エチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９３４，２８５９，１７２３，１５１２，１２４８，１０８１，１０３１，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０７（Ｍ+），２０５，１８９，１４３，１０７
（６）４−エチル−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノン
エチル ２−エチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノアートを用いて実施例２６の（７）と同様の方法を行うことにより標記化合物を無色結晶として得た。融点＝５１−５３℃
Ｒｆ値：０．２５（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２６６，２９３１，２８５９，１７４９，１５１２，１２４４，１０５０，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３３（Ｍ+），２５６，１７３，１５９，７５
（７）２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
４−エチル−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１０８−１１０℃
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５９，３１８３，２９２８，２８７１，１６１４，１５１４，１２４５，１０４５，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０７（Ｍ+），２７６，２５９，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．３５，Ｈ；９．９６，Ｎ；４．０７，Ｃｌ；１０．３１
分析値 Ｃ；６６．０８，Ｈ；１０．０７，Ｎ；４．０７，Ｃｌ；１０．１６
実施例２８：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル
水素化ナトリウム(６０％，１１．９ｇ)をジメチルホルムアミド(８００ｍｌ)に懸濁させ、プロピルマロン酸ジエチルエステル（５４．６ｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を１５分間かけて滴下した。４０℃で３０分間撹拌した後、実施例２７の（２）で得られた２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイド（１１２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液を室温で３０分間かけて滴下し、さらに３時間撹拌した。反応液に氷水（３０００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を０．２Ｍ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって標記化合物（１３６．２ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９６０，２９３３，２８７３，１７３３，１５１２，１２４１，１１７８，１０２７，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２０（Ｍ+），３７５，３０１，２１８，２０２，１７３，１２０，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル（１３６．２ｇ）のエタノール（５００ｍｌ）溶液に水酸化カリウム（８５％，２６．７ｇ）を加え３時間加熱還流下撹拌した。溶媒を留去した後、氷水（３Ｌ）を加え、ヘキサンで洗浄した。濃塩酸（２５ｍｌ）を加え液性を酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって標記化合物（１３４．９ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６５（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２９（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１８１，２９６１，２９３３，２８７３，２６３４，１７３３，１７１３，１５１３，１２４３，１１７８，１０４６，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９２（Ｍ+），２１８，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘプタノアート
２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタン酸（１３４．９ｇ）のテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）溶液に−１５℃でトリエチルアミン（３５．５ｇ）及びクロル炭酸エチル（３８．１ｇ）を加えさらに３０分間撹拌した。これにアジ化ナトリウム（３５．１ｇ）の飽和水溶液を加え３０分間撹拌後、水（１０００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をベンゼン（５００ｍｌ）に溶かし加熱還流下３０分間撹拌した後、メタノール（５００ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２０ｇ）を加えさらに加熱還流下８時間撹拌した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）にて精製することにより、標記化合物（５２．５ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｍ），２．５５（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９５９，２９３３，２８７２，１７２３，１５１１，１２３７，１０８５，１０３７，８２７，７７９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２１（Ｍ+），２０５，１５７，１０７
（４）４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−プロピル−２−オキサゾリジノン
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘプタノアート(１．８３ｇ)のテトラヒドロフラン(６０ｍｌ)溶液に水素化ホウ素リチウム（０．１９ｇ）を加え、加熱還流下８時間撹拌した。反応液を氷冷し２Ｍ塩酸（４ｍｌ）及び水（１００ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（１．６０ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１−１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２６４，２９３３，２８７２，１７５１，１５１２，１２４４，１０３６，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），３１８，３０４，２０５，１２８，１０７
（５）２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−プロピル−２−オキサゾリジノン（１．５４ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）とメタノール（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、５Ｍ水酸化カリウム水溶液（５５ｍｌ）を加えた後、２１時間加熱還流下撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混液から結晶化することにより、標記化合物（０．５６ｇ）を白色粉末として得た。融点＝４８−５０℃
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０−１．７３（１４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３７，３２７７，３１３２，２９５６，２９３６，２８５９，１６１２，１５１３，１２４８，１０５９，１０１９，８３７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+），２９０，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．７２，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．３６
分析値 Ｃ；７４．５７，Ｈ；１１．２４，Ｎ；４．３４
実施例２９：（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールを用いて実施例１９と同様の方法を行うことにより標記化合物を白色粉末として得た。
融点＝１０４−１０８℃
Ｒｆ値：０．６６（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２４６，３１０３，２９２６，２８７０，１６３９，１５４０，１５１４，１３４５，１２４３，１０４６，７３１，７１７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５１５（Ｍ+），４８４，２９０，２０５，１０７，８１
実施例３０：（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールを用いて実施例２０と同様の方法を行うことによって標記化合物を白色粉末として得た。融点＝１１５−１１６℃
比旋光度［α］D＝−２０．７°（ｃ＝０．９８、クロロホルム、２４℃）
実施例３１：（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール（１７０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（１０ｍｌ）を加えた後、加熱還流下４５分間撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１Ｍ塩酸エーテル溶液（８ｍｌ）を加えた後、溶媒を留去した。得られた残渣をエーテル中結晶化させることにより、標記化合物（１０８ｍｇ）を黄色結晶として得た。融点＝８９−９０℃
比旋光度［α］D＝＋１．６８°（ｃ＝０．５１、エタノール、２４℃）
実施例３２：（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールから実施例２０と同様の方法によって標記化合物を白色粉末として得た。融点＝１１４−１１５℃
比旋光度［α］D＝＋１８．２°（ｃ＝０．７１、クロロホルム、２４℃）
実施例３３：（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールを用いて実施例３１と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色結晶として得た。融点＝９０−９１℃
比旋光度［α］D＝＋１．６８°（ｃ＝０．５１、エタノール、２４℃）
実施例３４：２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタート
（１）２−メチル−２−（２−フェニルエチル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりにフェネチルブロマイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２９，２９８４，２９４１，１７３３，１４５５，１２６０，１１８３，１１０８，１０３０，８６１，７５０，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７７，２５０，１７４，１２８，１０５，９１
（２）２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−フェニルブタン酸
２−メチル−２−（２−フェニルエチル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５９（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｓ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１７９，３０２８，２９８６，２９４３，２９３８，１７３５，１７０７，１２４５，１１１３，７４９，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２５１（Ｍ+），１４６，１２８，１００，９１
（３）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−フェニルブタノアート
２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−フェニルブタン酸を用いて実施例１の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６１（３Ｈ，ｓ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，３３６３，３０２８，２９８４，２９４４，１７３３，１５０９，１２６３，１０８５，７８１，７４９，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+），２０６，１７５，１２９，９１
（４）２−アミノ−２−メチル−４−フェニルブタノール
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−フェニルブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色粉末として得た。融点＝５９−６０℃
Ｒｆ値：０．１９（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（３Ｈ，ｓ），１．６５（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３３，３２６５，３１５９，３０２７，２９４６，２９１９，２７３１，１６０３，１４５４，１０５７，９７２，９２５，７４４，６９８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：１８０（Ｍ＋Ｈ）+，１４８，１３１，９１，７４
（５）２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタート
２−アミノ−２−メチル−４−フェニルブタノール（８．０１ｇ）にピリジン（５０ｍｌ）および無水酢酸（４２．５ｍｌ）を加え、室温で１６時間放置した。反応液に、氷をいれた飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（１２．２ｇ）を薄黄色結晶として得た。
融点＝７５−７８℃
Ｒｆ値：０．１９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３０８，３０６４，２９８０，２９３８，１７４１，１６５６，１５４９，１３７３，１２４３，１０４６，７４８，７０１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２６３（Ｍ+），１９０，１４８，９９，９１
（６）２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタート
無水塩化アルミニウム（６．１ｇ）のジクロロエタン（７０ｍｌ）の懸濁液に、室温で塩化オクタノイル（３．７ｇ）のジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液を滴下した後、３０分間撹拌した。ここへ２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタート（２．０ｇ）のジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液を滴下し、さらに２時間撹拌した後、氷水（２５０ｍｌ）を加えて塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製後、酢酸エチルとヘキサンの混液から再結晶することによって、標記化合物（１．５ｇ）を白色結晶として得た。融点＝８１−８３℃
Ｒｆ値：０．１８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９（８Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．０１（１Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ）２．２６（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，Ｔ，ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９３，３２０２，３０８４，２９４９，２９２９，２８５１，１７３３，１６８１，１６４４，１５６０，１３７８，１２５９，１０５９，８１４，７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+），３３０，２７４，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．７９，Ｈ；９．０６，Ｎ；３．６０
分析値 Ｃ；７０．６８，Ｈ；９．１７，Ｎ；３．６１
実施例３５：２−アセトアミド−４−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
実施例３４の（６）において、塩化オクタノイルの代わりに塩化デカノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７２−７５℃
Ｒｆ値：０．１５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（１２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２６（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９４，３２０２，３０８４，２９４８，２９２７，２９４９，１７３３，１６８１，１６４４，１５６０，１３７８，１２５７，１０５９，８１０，７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+），３５８，３０２，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．９１，Ｈ；９．４１，Ｎ；３．３５
分析値 Ｃ；７１．７６，Ｈ；９．４９，Ｎ；３．３５
実施例３６：２−アセトアミド−４−（４−ドデカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
実施例３４の（６）において、塩化オクタノイルの代わりに塩化ドデカノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６８−７３℃
Ｒｆ値：０．７４（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９５（３Ｈ，ｓ），１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２７（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９３，３２０２，３０８４，２９２５，２８４８，１７３３，１６８０，１６４４，１５６１，１４７１，１３７８，１２６０，１０６０，８１０，７２３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４５（Ｍ+），３８６，３３０，９９
実施例３７：２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブチル アセタート
２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタート（１．４０ｇ）をトリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、室温でトリエチルシラン（１．２５ｇ）を滴下し、さらに１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンから再結晶することにより、標記化合物（１．０６ｇ）を白色結晶として得た。融点＝６５℃
Ｒｆ値：０．４０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９２，３２０３，３０８７，２９５１，２９２４，２８５１，１７３３，１６４５，１５６１，１４６９，１３７８，１２５９，１０５９，８１３，７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+），３０２，２６０，２４３，２１６，１４３，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７３．５６，Ｈ；９．９３，Ｎ；３．７３
分析値 Ｃ；７３．４７，Ｈ；９．８８，Ｎ；３．７４
実施例３８：２−アセトアミド−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６４−６５℃
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１４Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９４，３２０３，３０８６，２９５１，２９２０，２８５０，１７３３，１６４５，１５６１，１４６９，１３７８，１２５９，１０５９，８１２，７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０３（Ｍ+），３３０，２８８，１４３，１１７，１０５，９１
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．４０，Ｈ；１０．２４，Ｎ；３．４７
分析値 Ｃ；７４．３９，Ｈ；１０．３９，Ｎ；３．４９
実施例３９：２−アセトアミド−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−ドデカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６４−６７℃
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（１８Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９２，３２０２，３０８７，２９５１，２９２０，２８４９，１７３３，１６４５，１５６１，１４７０，１３７９，１２６０，１０６０，８１２，７２０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３１（Ｍ+），３５８，３１６，１４３，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．１３，Ｈ；１０．５１，Ｎ；３．２４
分析値 Ｃ；７４．８４，Ｈ；１０．６１，Ｎ；３．３４
実施例４０：２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブチル アセタート（０．９９ｇ）をメタノール(７０ｍｌ)とテトラヒドロフラン(７０ｍｌ)の混合溶媒に溶解し、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（７０ｍｌ）を加えた後、加熱還流下１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、水（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール（１３０ｍｌ）に溶解し、１Ｍ塩酸エーテル溶液(１０ｍｌ)を加え溶媒を留去した。得られた残渣をエタノールとヘキサンの混液から再結晶することによって、標記化合物（０．５１ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１７１−１７３℃
Ｒｆ値：０．２７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３７３，３０７７，３０１９，２９２７，２８５４，１５８９，１５６８，１０６１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２６０，２４３，２０３，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．５９，Ｈ；１０．４５，Ｎ；４．２７
分析値 Ｃ；６９．３６，Ｈ；１０．４２，Ｎ；４．２６
実施例４１：２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。
融点＝１６１−１６３℃
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（１４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５１，３０８３，３０２０，２９２３，２８５２，１５９７，１５１２，１０６１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２８８，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．８５，Ｈ；１０．７６，Ｎ；３．９３
分析値 Ｃ；７０．７８，Ｈ；１０．７０，Ｎ；３．９８
実施例４２：２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１６１−１６２℃
Ｒｆ値：０．５３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７（１８Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４９，３０１９，２９２２，２８５２，１５９７，１５１２，１４６８，１０６２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），３１６，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．９３，Ｈ；１１．０２，Ｎ；３．６５
分析値 Ｃ；７１．８１，Ｈ；１１．１１，Ｎ；３．６３
実施例４３：２−アセトアミド−６−（４−ヘキサノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
（１）２−メチル−２−（４−フェニルブチル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに４−フェニルブチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（２Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２８，２９８３，２９３８，２８６２，１７３３，１２５３，１１６２，１１１１，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０６（Ｍ+），２６０，１８６，１７４，１５８，１３０，１１５，９１
（２）２−エトキシカルボニル−２−メチル−６−フェニルヘキサン酸
２−メチル−２−（４−フェニルブチル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６０（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２８，２９８６，２９３８，２８６３，２６４９，１７３３，１６９９，１４５４，１２４９，１１７９，１１１８，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７８（Ｍ+），２６０，１８６，１５８，１４６，１３０，９１
（３）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノアート
２−エトキシカルボニル−２−メチル−６−フェニルヘキサン酸を用いて実施例１の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０９（１Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（１Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７８（１Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２３，３３５５，３０６２，３０２７，２９８４，２９４０，２８６２，１７３３，１７１７，１５０６，１４５４，１２６２，１０９１，７８１，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０７（Ｍ+），２３４，９１
（４）２−アミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノール
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を薄赤色結晶として得た。融点＝５４−５５℃
Ｒｆ値：０．３５（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｓ），１．３５（４Ｈ，ｍ），１．６３（５Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２６，３２７８，３０８５，２９３１，２７６５，１６０７，１４９７，１４５２，１０２１，７３６，６９７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２０７（Ｍ+），１７６，１１，７９１，７４
（５）２−アセトアミド−２−メチル−６−フェニルヘキシル アセタート
２−アミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノールを用いて実施例３４の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を淡黄色結晶として得た。
融点＝６５−６７℃
Ｒｆ値：０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｍ），１．８９（１Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３０７，３０６５，３０２７，２９３８，２８６１，１７３３，１６６２，１５５８，１３７３，１２４３，１０４３，７５２，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２１８，１７６，９１
（６）２−アセトアミド−６−（４−ヘキサノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
実施例３４の（６）において、塩化オクタノイルの代わりに塩化ヘキサノイルを、２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタートの代わりに２−アセトアミド−２−メチル−６−フェニルヘキシル アセタートを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６１−６３℃
Ｒｆ値：０．２２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（５Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６７，３３１６，３０７６，２９３４，２８６２，１７３９，１６８３，１３７３，１２４３，１０４２，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+），３１６，２７４
実施例４４：２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクタノイルフェニル）ヘキシル アセタート
実施例４３の（６）において、塩化ヘキサノイルの代わりに塩化オクタノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６３−６６℃
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．２９（１０Ｈ，ｍ），１．６０−１．７６（５Ｈ，ｍ）、１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４５，３３２２，２９３１，２８５９，１７３９，１６８３，１６０７，１５４９，１４６７，１３７３，１２４１，１０４３，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+），３４４，３０２
実施例４５：２−アセトアミド−６−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
実施例４３の（６）において、塩化ヘキサノイルの代わりに塩化デカノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６１−６４℃
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（１４Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．６２−１．７４（５Ｈ，ｍ），１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６６，３３１０，３０７５，２９２７，２８５６，１７４３，１６８３，１５４９，１４６７，１３７３，１２４１，１０４２，７５６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４５（Ｍ+），３８５，３７２，３３０，９８
実施例４６：２−アセトアミド−６−（４−ヘキシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
２−アセトアミド−６−（４−ヘキサノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．６０（５Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０７（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，３０７７，２９２９，２８５８，１７４７，１６５２，１５５８，１３７２，１２４２，１０４２，７５７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+），３０２，２６０，１８８
実施例４７：２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクチルフェニル）ヘキシル アセタート
２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクタノイルフェニル）ヘキシル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３０（１２Ｈ，ｍ），１．６１（５Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０７（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０２，３０８２，２９２９，２８５６，１７４８，１６５２，１５５４，１４６７，１３７３，１２４２，１０４２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０３（Ｍ+），３３０，２８８，２１６
実施例４８：２−アセトアミド−６−（４−デシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
２−アセトアミド−６−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．６０（５Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０７（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，３０８１，２９２７，２８５５，１７４７，１６５３，１５５５，１４６６，１３７３，１２４１，１０４１，７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３１（Ｍ+），３５８，３１６，２４４，１７１
実施例４９：２−アミノ−６−（４−ヘキシルフェニル）−２−メチルヘキサノール・塩酸塩
２−アセトアミド−６−（４−ヘキシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１０９−１１１℃
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２９−１．３９（８Ｈ，ｍ），１．５５−１．６８（６Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），７．０６（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５５，３００７，２９２７，２８５６，１５９９，１５０６，１０６８，８３２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２６０，１７５，１１７，７４
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．５９，Ｈ；１０．４５，Ｎ；４．２７
分析値 Ｃ；６９．５３，Ｈ；１０．６４，Ｎ；４．３０
実施例５０：２−アミノ−２−メチル−６−（４−オクチルフェニル）ヘキサノール・塩酸塩・１／４水和物
２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクチルフェニル）ヘキシル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝９９−１００℃
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２７−１．４１（１２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６８（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３７，３３２５，３０１９，２９２７，２８５５，１６１７，１５１５，１０５９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２８８，７４
元素分析値
計算値 Ｃ６９．９７；，Ｈ；１０．７６，Ｎ；３．９３
分析値 Ｃ；６９．９３，Ｈ；１０．８７，Ｎ；３．８８
実施例５１：２−アミノ−６−（４−デシルフェニル）−２−メチルヘキサノール・塩酸塩
２−アセトアミド−６−（４−デシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝９３−９６℃
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２７−１．４１（１６Ｈ，ｍ），１．５６−１．６８（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３２，３３５２，３０１７，２９２５，２８５４，１６１８，１５１５，１４６８，１０６０，８３０，７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），３１６，２８８，７４
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．９３，Ｈ；１１．０２，Ｎ；３．６５
分析値 Ｃ；７１．６６，Ｈ；１１．２４，Ｎ；３．６８
実施例５２：２−アミノ−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンタノール・塩酸塩
（１）２−（２−ベンジルオキシフェニル）エタノール
ナトリウムエトキシド（１０．８ｇ）のエタノール（５００ｍｌ）溶液に、２−（２−ヒドロキシフェニル）エタノール（２０．０ｇ）およびベンジルブロミド（２４．８ｇ）を加え２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を２Ｍ水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝８：１）に付し、標記化合物）（２７．２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（２）２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド
２−（２−ベンジルオキシフェニル）エタノールを用いて実施例２６の（１）と同様の方法により、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（３）ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−プロピルマロナート
水素化ナトリウム（１．３ｇ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下プロピルマロン酸ジエチル(６．６ｇ)のジメチルホルムアミド(４５ｍｌ)溶液を加え室温にて１時間撹拌した。この溶液に、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド（１０ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を加え、同温にて１時間撹拌し、一晩放置した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝８：１）に付し、標記化合物（１０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０４−１．２３（２Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８７−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５４（２Ｈ，ｍ），４．００−４．１５（４Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ）
（４）２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−エトキシカルボニルペンタン酸
ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−プロピルマロナート（１０ｇ）のエタノール溶液（５０ｍｌ）に、水酸化カリウム（１．９ｇ）のエタノール溶液（１８０ｍｌ）を加え、６．５時間加熱還流し、エタノール（４５ｍｌ）を加え、室温にて４日間攪拌した。反応溶液を希塩酸に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタノール＝１２：１）に付し、標記化合物（５．７ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０５−１．２５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８４−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（５）エチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアート
２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−エトキシカルボニルペンタン酸（５．７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（２．５ｍｌ）、クロル炭酸エチル（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を加え、同温で３０分攪拌した。次いで、アジ化ナトリウム（１．２ｇ）と水（５ｍｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。
得られた残渣をベンゼン（９０ｍｌ）に溶解して１時間加熱還流した後、メタノール（４０ｍｌ）と触媒量のパラトルエンスルホン酸を加え一晩放置した。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）に付し、標記化合物（２．３ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１７−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７８（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（６）２−アミノ−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンタノール
エチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアート（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、窒素気流下、水素化ホウ素リチウム（０．２４ｇ）を加え、２時間３０分加熱還流した。次いで、２Ｎ希塩酸（５．５ｍｌ）を加え、室温にて３０分攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）と５Ｎ水酸化カリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え４日間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物（１．１ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４８（５Ｈ，ｍ）
（７）２−アセトアミド−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート
２−アミノ−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンタノール（１．１ｇ）の塩化メチレン（３５ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（１．２ｍｌ）と塩化アセチル（０．５ｍｌ）を加え、室温にて６時間攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）に付し、標記化合物（０．９０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．２８（４Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．６０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．６３（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，１２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，１２Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（５Ｈ，ｍ）
（８）２−アセトアミド−２−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート（０．９０ｇ）のエタノール（４５ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（０．４０ｇ）を加え、室温にて６時間接触還元した。反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧留去して、標記化合物（０．６５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２４−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）、２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２３（２Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．８８（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（９）２−アセトアミド−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート
水素化ナトリウム（８５ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下２−アセトアミド−２−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート（０．６５ｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を加え室温にて１時間撹拌した。この溶液に、ヘプチルブロミド（０．４２ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液を加え、同温にて６時間撹拌し、一晩放置した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタノール＝１２：１）に付し、標記化合物（０．３６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２２−１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３５−４．４０（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．８１−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ）
（１０）２−アミノ−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート（０．３６ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、水酸化リチウム・１水和物（０．４３ｇ）と水（５ｍｌ）を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。これに塩酸のエーテル溶液を加えて塩酸塩とした後、ヘキサンで結晶化し、酢酸エチルから再結晶し、標記化合物（０．２８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．８５（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２５４，３１１５，２９２４，２８７０，１６０２，１４９７，１２４２
ＭＳ：３２２（Ｍ+＋１），３０４，２９０，２７８，２０５
元素分析値
計算値 Ｃ；６７．１０，Ｈ；１０．１４，Ｎ；３．９１
分析値 Ｃ；６６．７０，Ｈ；１０．２８，Ｎ；３．９１
実施例５３：２−アミノ−４−（２−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
（１）ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メチルマロナート
２−メチルマロン酸ジエチルエステルおよび２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いて実施例５２の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｓ），２．１４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６４（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１７（４Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（２）４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸
ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メチルマロナートを用いて実施例５２の（４）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．００−４．１４（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（３）エチル ４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアート
４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸を用いて実施例５２の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｓ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１５（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），５．５７−６．６３（１Ｈ，ｂｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（４）４−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン
エチル ４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアート（５．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１３５ｍｌ）溶液に、窒素気流下、水素化ホウ素リチウム（０．５９ｇ）を加え、１時間加熱還流した。次いで、２Ｎ塩酸（６．６ｍｌ）を加え、室温にて３０分攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記化合物（４．６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｓ），１．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５７−２．７７（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６４．８Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（５）４−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン
４−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン（４．６０ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（０．６０ｇ）を加え、室温にて６時間接触還元した。反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧留去した。エーテル−イソプロピルエーテルにて結晶化し標記化合物（２．０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６２−２．７７（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６０，８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ）
（６）４−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン
水素化ナトリウム（９０ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）懸濁液に、氷冷下４−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン（０．５０ｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加え室温にて２時間撹拌した。この溶液に、ヘプチルブロミド（０．４７ｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加え、同温にて５時間撹拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）に付し、標記化合物（０．６０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．５７−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６，８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ）
（７）２−アミノ−４−（２−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
４−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン（０．６０ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、テトラヒドロフラン（３ｍｌ）と５Ｎ水酸化カリウム水溶液（３．４ｍｌ）を加え６日間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。これに、塩酸のエーテル溶液を加えて塩酸塩とした後、酢酸エチル−ヘキサンで結晶化した。酢酸エチルから再結晶し、標記化合物（０．４７ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２３−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４０−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．９５（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１９６，２９３４，２６８８，１６０１，１５３４，１４９８，１２４３
ＭＳ：２９３（Ｍ+），２６２，２４５，２０５，１４７
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．５３，Ｈ；９．７８，Ｎ；４．２５
分析値 Ｃ；６５．３８，Ｈ；９．８６，Ｎ；４．２２
実施例５４：２−アミノ−２−メチル−４−（２−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／８水和物
（１）４−メチル−４−（２−（２−ノニルオキシフェニル）エチル）−２−オキサゾリジノン
実施例５３の（６）において、ヘプチルブロミドの代わりにノニルブロミドを用いて同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．５５（１２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６，８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ）
（２）２−アミノ−２−メチル−４−（２−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／８水和物
４−メチル−４−（２−（２−ノニルオキシフェニル）エチル）−２−オキサゾリジノンを用いて実施例５３の（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．２３−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４６−５．４８（１Ｈ，ｂｓ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．８３（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１８８，２９２３，２８５５，２６８５，１６０１，１４９８，１２４３
ＭＳ：３２１（Ｍ+），３０６，２９０，２７３，１６３
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．６９，Ｈ；１０．１４，Ｎ；３．８９
分析値 Ｃ；６６．６８，Ｈ；１０．２８，Ｎ；３．９３
実施例５５：２−アミノ−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
（１）２−（３−ベンジルオキシフェニル）エタノール
２−（３−ヒドロキシフェニル）エタノールを用いて実施例５２の（１）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４５（６Ｈ，ｍ）
（２）２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド
２−（３−ベンジルオキシフェニル）エタノールを用いて実施例５２の（２）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７９−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．４４（６Ｈ，ｍ）
（３）２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル
２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いて実施例５２の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２１−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７９（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３１−７．４５（５Ｈ，ｍ）
（４）２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−エトキシカルボニルペンタン酸
２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例５２の（４）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２１−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（５）エチル ２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアート
２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−エトキシカルボニルペンタン酸を用いて、実施例５２の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０（１Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（６）２−アセトアミド−２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタート
エチル ２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアートを用いて実施例５２の（６）及び（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（２Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（７）２−アセトアミド−２−［２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートを用いて実施例５２の（８）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．５６（１Ｈ，ｓ），６．７２（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（８）２−アセトアミド−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−［２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートを用いて実施例５２の（９）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２２−１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．７３（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．７１（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（９）２−アミノ−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートを用いて実施例５２の（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
黄色油状物
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８５（６Ｈ，ｍ），１．２２−１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．７０（３Ｈ，ｂｓ），６．６５−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（neat）：３３５４，２９３３，１５８４，１２６１，１１５９，１０５６，７７４，６９６cm-1
ＭＳ（EI）：３２１（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;66.77, H;10.14, N;3.89
分析値 C;66.52, H;10.18, N;3.86
実施例５６：２−アミノ−２−［２−（３−オクチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−［２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートおよびオクチルブロミドを用いて、実施例５２の（９）及び（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
黄色油状物
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８５（６Ｈ，ｍ），１．１９−１．３６（１２Ｈ，ｍ），１．６８（４Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．８０（３Ｈ，ｂｓ），６．６４−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（neat）：３３５５，２９３２，１５８４，１２６１，１１５９，１０５１，７７５，６９５cm-1
ＭＳ（EI）：３３５（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;67.81, H;10.30, N;3.77
分析値 C;67.58, H;10.41, N;3.72
実施例５７：２−アミノ−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
（１）２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジエチルエステル
２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドおよび２−メチルマロン酸ジエチルエステルを用い、実施例５２の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８１（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４５（５Ｈ，ｍ）
（２）４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸
２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例５２の（４）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（３）エチル ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアート
４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸を用いて実施例５２の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｓ），２．０９（１Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．１７（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．７６（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（４）２−アセトアミド−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタート
エチル ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアートを用いて実施例５２の（６）及び（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３４（３Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１８（１Ｈ，ｍ）２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｓ）、６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（５）２−アセトアミド−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例５２の（８）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．５９（１Ｈ，ｓ），６．６８（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（６）２−アセトアミド−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例５２の（９）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．４３（８Ｈ，ｍ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１９（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．３５（１Ｈ，ｓ），６．７１（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（７）２−アミノ−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例５２の（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
白色結晶
融点：１３３−１３６℃
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．３７（８Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０（２Ｈ，ｍ），２．６（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６４−６．７４（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（３Ｈ，ｓ）
ＩＲ（neat）：３３６０，２９２２，１６１１，１２６８，１１６４，１０６３，７７１，６９７cm-1
ＭＳ（EI）：２９３（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;65.53, H;9.78, N;4.25
分析値 C;65.25, H;9.92, N;4.20
実施例５８：２−アミノ−４−（３−オクチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートおよびオクチルブロミドを用いて、実施例５２の（９）及び（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
白色結晶
融点：１３０−１３２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．２５−１．３９（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０（２Ｈ，ｍ），２．６（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），６．６４−６．７４（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（３Ｈ，ｓ）
ＩＲ（neat）：３３５７，２９２１，１５８４，１２７０，１１６５，１０６４，７７３，６９７cm-1
ＭＳ（EI）：３０７（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;66.01, H; 9.97, N;4.05
分析値 C;65.94, H;10.16, N;4.04
実施例５９：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサノール・１／１０水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−ブチルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにブチルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１６−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５７，２９３０，２８６０，１７３２，１６１２，１５１２，１４６８，１２４５，１１７７，１０２７，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３４（Ｍ+），３４６，２１８，１７３，１２１，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−ブチルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６３（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０９−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３５（８Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８５−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１７−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１８８，２９５９，２９３２，２８６１，２６７５，１７３３，１７１３，１５１２，１４６９，１２４４，１１７８，１０２５，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０６（Ｍ+），２１８，１７３，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘキサノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−１．３１（１０Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（３Ｈ，ｍ），２．５（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１１−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９５７，２９３３，１７２３，１５１４，１４６８，１２４５，１０８６，１０４２，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３５（Ｍ+），２１７
（４）２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサノール・１／１０水和物
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘキサノアートを用いて実施例２６の（７）の方法を行い、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色粉末として得た。融点＝４７−４９℃
Ｒｆ値：０．６１（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．２５−１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４２−２．４８（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２８，３２８０，３１２４，３０３１，２９５６，２９３３，２８５８，１６１３，１５１３，１２４９，１０７３，１０４２，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４，２０５，１１６，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．７７，Ｈ；１１．１１，Ｎ；４．１５
分析値 Ｃ；７４．６２，Ｈ；１１．３７，Ｎ；４．１６
実施例６０：２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／２水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−イソプロピルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにイソプロピルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．７８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１０−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４６−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９６４，２９３５，２８７３，１７３０，１５１２，１２４３，１１７７，１０３７，８２９ｃｍ-1
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−３−メチルブタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−イソプロピルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．７４（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．４４（８Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２３−４．３２（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２０３，２９３３，２８６０，１７３３，１６９９，１５１２，１２４３，１１７６，１０５７，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９２（Ｍ+），２１８，２０２，１８７，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−３−メチルブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−３−メチルブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１５−４．２４（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２１，２９３４，２８５９，１７２３，１５１４，１２４７，１１８２，１０５８，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２１（Ｍ+），３８９，３１６，２０３，１５７，１０７
（４）２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／２水和物
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−３−メチルブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法を行い、続けて実施例１の（７）の方法を行うことにより、標記化合物を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４９，３１８５，２９２３，２８５２，２６１６，１６１４，１５１２，１４７２，１２４２，１０６０，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+），２９０，２７８，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．４６，Ｈ；１０．２６，Ｎ；３．８２
分析値 Ｃ；６５．１３，Ｈ；１０．００，Ｎ；３．８６
実施例６１：２−アセトアミド−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテニル アセタート
（１）２−アリル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにアリルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１１−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１０−５．１２（１Ｈ，ｍ），５．１２−５．１７（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７２（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０７９，２９３２，２８５９，１７３３，１５１２，１２４３，１１７８，１０２７，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１８（Ｍ+），３７３，３４６，２１８，２００，１２０，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテン酸
２−アリル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６１（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１２−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１７−４．２７（２Ｈ，ｍ），５．１１−５．１６（２Ｈ，ｍ），５．６０−５．６８（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８０，２９３１，２８５９，１７３３，１７１７，１５１２，１２４２，１１７８，１０２５，９２２，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９０（Ｍ+），３４６，２１８，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−ペンテノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１２−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．０５−５．０９（２Ｈ，ｍ），５．５６−５．６５（１Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２３，３０８０，２９３３，２８５９，１７３３，１５０６，１２３２，１１７９，１０４９，９２２，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１９（Ｍ+），２０１，１５５，１０７
（４）２−アセトアミド−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテニル アセタート
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−ペンテノアートを用いて実施例２６の（７）、実施例２８の（５）、実施例３４の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を茶色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｓ），１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．１４−５．１８（２Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．７２−５．８０（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０１，３０７６，２９２９，２８５９，１７４６，１６５８，１５１２，１２４３，１０４１，９１８，８２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０３（Ｍ+），２０５，１０７
実施例６２：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテン−１−オール
２−アセトアミド−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテニル アセタートを用いて実施例２８の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を淡茶色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７−１．７２（１０Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，７．８Ｈｚ），２．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，７．８Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．１４−５．１８（２Ｈ，ｍ），５．８１−５．８８（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４９，３３１４，３２８２，３０６７，２９２３，２８５６，２７５１，１６１２，１５１２，１２４６，１０４５，９１０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２２８，２７８，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．１９，Ｈ；１０．４１，Ｎ；４．３８
分析値 Ｃ；７４．８７，Ｈ；１０．５４，Ｎ；４．２７
実施例６３：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタノール・１／２０水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−フェニルメチルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにベンジルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０３−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１３−４．２３（４Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０３１，２９３３，２８５９，１７３３，１５１２，１２４４，１１７７，１０２９，７０１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４６８（Ｍ+），４２３，３７７，２５０，２１８，２０４，１５８，１２０，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−フェニルメチルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．３５（６Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１９−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１６−４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４７３，３０３２，２９３２，２８５９，２６４５，１７３３，１７０８，１５１２，１２４５，１１７８，１０２９，７４３，７０１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４０（Ｍ+），３９６，２５０，２１８，１２０，１０７
（３）エチル ４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−フェニルメチルブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１５−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９−７．２９（３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２２，３０３１，２９３３，２８５９，１７３３，１５１２，１２４３，１０８０，１０５２，７４５，７０２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４６９（Ｍ+），２５１，２０５，１０７
（４）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタノール・１／２０水和物
エチル ４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−フェニルメチルブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝９３−９４℃
Ｒｆ値：０．５２（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．４４（８Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３−７．３３（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３８，３２７９，３０８８，３０２９，２９５２，２９２７，２８７０，２７４９，１５１１，１２４３，１０４５，８０７，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３６９（Ｍ+），２７８，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７７．８２，Ｈ；９．５５，Ｎ；３．７８
分析値 Ｃ；７７．５９，Ｈ；９．７８，Ｎ；３．７４
実施例６４：２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−１，５−ペンタンジオール・塩酸塩・１／４水和物
（１）２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに３−ブロモプロパノールから調製した３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピルブロミドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０−１．８４（８Ｈ，ｍ），１．９７−２．０２（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９４３，２８７２，１７３２，１１５，１０３４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２１７，２０１，１７３，１２７，８５
（２）２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７−１．２９（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（８Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７−４．５９（１Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２７，２８５６，１７３２，１５１４，１４５５，１２００，１０３４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１７，２１８，８５
（３）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタン酸
２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２１−１．２８（１０Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３−１．５７（８Ｈ，ｍ），１．６９−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８１（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．６３（３Ｈ，ｍ），３．３１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．５９（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１６０，２９２７，２８５６，１７３３，１７１７，１４５５，１２００，１０３４ｃｍ-1
（４）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−１．３０（１２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６７−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２３，３３８１，２９２８，２８５６，１７２１，１５０２，１２０１，１０８０，１０３２，８１６，７８０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５１９（Ｍ+），２１９，１７３，８５
（５）２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノール
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、表記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６−１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．５４−１．８０（１４Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．４６−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，２９２４，２８５６，１５１４，１４５４，１１２０，１０７５，１０３２，８１３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１９（Ｍ+），３０４，２８７，１０５，８５
（６）２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール・塩酸塩・１／４水和物
２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノール(０．８０ｇ)のメタノール（１００ｍｌ）溶液に１Ｍ塩酸エーテル（３ｍｌ）を加え室温で３０分間撹拌した。水（２００ｍｌ）を加えエーテルで洗浄し、１Ｍ水酸化カリウム水溶液にて液性をアルカリ性にした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール（３０ｍｌ）に溶かし、１Ｍ塩酸エーテル溶液（３ｍｌ）を加え溶媒を留去した。得られた残渣にエーテル（１０ｍｌ）を加え懸濁物を濾取することにより標記化合物（０．２３ｇ）を赤紫色粘ちょう性物質として得た。
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２３−１．２５（１０Ｈ，ｍ），１．４６−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．５８−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｓ），７．８５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４６，３００９，２９２４，２８５４，１６０９，１５１５，１４５６，１０５７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４，２０３，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．９９，Ｈ；１０．３１，Ｎ；３．７２
分析値 Ｃ；６７．００，Ｈ；１０．４２，Ｎ；３．６２
実施例６５：２−アミノ−２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２４−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１−１．４６（２Ｈ，ｍ）、１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８６０，１７３３，１５１３，１２４４，１１７７，１０４３，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７８（Ｍ+），３３３，２１８，１２０，１０７
（２）２−シクロプロピルメチル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりにシクロプロピルメチルブロミドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０６−０．０９（２Ｈ，ｍ），０．４２−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．６５（１Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１１−４．２５（４Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８０，２９３２，２８５９，１７３５，１５１３，１２４３，１１７８，１０２８，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３２（Ｍ+），３８７，２１８，１２０，１０７
（３）２−シクロプロピルメチル−２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸
２−シクロプロピルメチル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６４（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８１，２９３３，２８５９，１７３８，１７１３，１６１３，１５１４，１４６９，１２５１，１０２３，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０４（Ｍ+），３９２，３６０，２１８，２０５，１２０，１０７
（４）エチル ２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−シクロプロピルメチル−２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸を用いることにより、標記化合物を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０１−０．０９（１Ｈ，ｍ），０．１０−０．１３（１Ｈ，ｍ），０．３８−０．４３（１Ｈ，ｍ），０．４４−０．４８（１Ｈ，ｍ），０．５９−０．６１（１Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．５６（９Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．７１（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１６−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，３０８１，２９２９，２８５９，１７３３，１５０５，１２３９，１０５５，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３３（Ｍ+），２１５，２０５，１６９，１０７
（５）２−アミノ−２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
エチル ２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例１の（７）の方法を行うことにより、標記化合物を茶色粘ちょう性オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．１３−０．１４（２Ｈ，ｍ），０．４５−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．７３（１Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，３２２８，２９３３，２８５２，１６１６，１５０６，１２４３，１０５６，８２７ｃｍ-1
実施例６６：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール・１／１０水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジメチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにメチルマロン酸ジメチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），３．７３（６Ｈ，ｓ，），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３３，２８５９，１７３５，１５１５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９４（Ｍ+）
（２）４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルブタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジメチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５５（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ，），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２４４，２９３３，２８５９，１７３６，１５１５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８０（Ｍ+）
（３）メチル ４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルブタン酸を用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ），２．１１（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２１，３３６３，２９３３，２８５９，１７３２，１５１４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０９（Ｍ+）
（４）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール・１／１０水和物
メチル ４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール：酢酸：水＝７０：２０：６：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．５５−１．９０（７Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）：３２３（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．１６，Ｈ；１０．２９，Ｎ；４．３１
分析値 Ｃ；７０．１１，Ｈ；１０．３５，Ｎ；４．３４
実施例６７：２−アミノ−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−ペント−４−イン−１−オール
（１）２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペント−４−イン酸エチル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに３−ブロモ−１−プロピンを用いて得られた２−プロパルギル−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチルエステルから実施例２６の（５）の方法、続けて実施例１の（３）の方法（クルチウス転位反応）を行うことにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１０−１．３９（８Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ），１．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３１（１Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，２．５Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，２．５Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ，），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２１，３３１０，２９３２，２８５９，１７２４，１５１２ｃｍ-1
（２）２−アミノ−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−ペント−４−イン−１−オール
２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペント−４−イン酸エチルを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
Ｒｆ値：０．１８（クロロホルム：メタノール：＝９：１）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９０，２９３１，２８５８，１６１３，１５１２ｃｍ-1
実施例６８：２−［（Ｓ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチルアミノ］−４−（４−オクチルフェニル）ブタノールの２種類のジアステレオマー
２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール（３０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン（５２．６ｍｇ）、無水トリエチルアミン（３４．２μｌ）および無水塩化メチレン（１ｍｌ）を混合し、窒素気流下、室温で撹拌した。これに、（Ｓ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチル クロリド（５０．４μｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製すると、２種類のジアステレオマー混合物を得た。さらに、この混合物を高速液体クロマトグラフィー（移動層；メタノール：水＝８８：１２，流速；毎分８．０ｍｌ）により精製すると、それぞれ保持時間（retention time）６７．８分の標記油状物質（３１．６ｍｇ）および保持時間（retention time）７１．６分の標記油状物質（３１．９ｍｇ）を得た。
実施例６９：２−［（Ｒ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチルアミノ］−４−（４−オクチルフェニル）ブタノールの２種類のジアステレオマー
２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール（１０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン（１７．５ｍｇ）、無水トリエチルアミン（１１．４μｌ）および無水塩化メチレン（１ｍｌ）を混合し、窒素気流下、室温で撹拌した。これに、（Ｒ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチル クロリド（１６．８μｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製すると、２種類のジアステレオマー混合物を得た。さらに、この混合物を高速液体クロマトグラフィー（移動層；メタノール：水＝８８：１２，流速；毎分８．０ｍｌ）により精製すると、それぞれ保持時間（retention time）６７．８分の標記油状物質（９．８ｍｇ）および保持時間（retention time）７１．６分の標記油状物質（９．６ｍｇ）を得た。
実施例７０：（Ｓ）−２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
実施例６９で得られた保持時間（retention time）６７．８分の油状物質(２０ｍｇ）を窒素気流下、室温で３．５Ｍナトリウムメトキシドの無水メタノール溶液（４ｍｌ）に溶解した後、２０時間加熱還流した。反応溶液を氷水（１０ｍｌ）で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝７：１）にて精製し、標記化合物（５．５ｍｇ）を白色ロウ状固体として得た。融点５４〜５７℃。［α］D 30＝＋０．５２（ｃ＝１．８８、クロロホルム）
実施例７１：（Ｒ）−２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
実施例６９で得られた保持時間（retention time）７１．６分の油状物質(２０ｍｇ）を窒素気流下、室温で３．５Ｍナトリウムメトキシドの無水メタノール溶液（４ｍｌ）に溶解した後、２０時間加熱還流した。反応溶液を氷水（１０ｍｌ）で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝７：１）にて精製し、標記化合物（５．６ｍｇ）を白色ロウ状固体として得た。融点５４〜５７℃。［α］D 30＝−０．８１（ｃ＝１．７３、クロロホルム）
実施例７２：３−アセトアミド−３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ペンチル アセタート
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）においてメチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに実施例６５の（１）で得られた２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−ヨードエタノールから調製した２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を薄黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．００（９Ｈ，ｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１０−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．３６（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．７，７．３Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．７，６．９Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３２−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０７２，３０４９，３０３０，２９５７，２９３２，２８５９，１７３３，１５１２，１２４４，１１７８，１１１２，１０３０，８２５，７４１，７０３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：６０３［（Ｍ−t-Ｂｕ）+］，２２７，１９９，１７３，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−第３級ブチルフェニルシリルオキシエチルマロン酸ジエチルエステル（４５．３ｇ）のテトラヒドロフラン（４５０ｍｌ）溶液に、氷冷下テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（８２．２ｍｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。溶媒を留去し水（５００ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）にて精製することにより、標記化合物（２７．８ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，８．８Ｈｚ），２．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，５．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝２．２，７．１Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５９，１７７４，１７３５，１５１３，１２４４，１１７６，１０３１，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７６（Ｍ+），２１８，１２０
（３）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸
２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン（２７．７ｇ）のアセトン（３００ｍｌ）溶液に、氷冷下０．２５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２９５ｍｌ）を加え５分間撹拌した。溶媒を留去後水（３００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（２７．５ｇ）を白色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．６８（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０１−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８３，２９３５，２８５７，２５９５，１７６７，１７２３，１５１４，１２４７，１１６２，１０２５，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４８（Ｍ+），３０４，２１８，１２１，１０７，８６
（４）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−γ−ブチロラクトン
実施例１の（３）においてカリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９４−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．６７−２．７５（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３，７．１Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５３１，３３４６，２９３２，２８５９，１７７１，１７３３，１６１３，１５０６，１４５６，１３８１，１２５４，１０３０，８２８，７８１ｃｍ-1
ＭＳ（ＦＡＢ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：３７８［（Ｍ＋Ｈ）+］
（５）３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−３−メトキシカルボニルアミノペンチル アセタート
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−γ−ブチロラクトンを用いて実施例８の（１）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７５−７６℃
Ｒｆ値：０．３５（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９６−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，６．４Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５９，２９３３，２８５９，１７３３，１７１７，１６９９，１５３８，１４７１，１３６８，１２２４，１０８９，１０４５，８２６，７８１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４６５（Ｍ+），４３３，３３０，２０５，１０７
（６）３−アセトアミド−３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ペンチル アセタート
３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−３−メトキシカルボニルアミノペンチル アセタートを用いて実施例８の（２）と同様の方法を行うことにより標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２３（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，３０７３，２９３２，２８６０，１７３９，１７３３，１６６２，１５１４，１３６９，１２４４，１０３９，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４９（Ｍ+），３３０，２１８，１７１，１１１
実施例７３：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
実施例７２で得られた３−アセトアミド−３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ペンチル アセタート（１０．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）およびメタノール（５０ｍｌ）に溶かし、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（８０ｍｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。溶媒を留去後水（２００ml）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粉末を酢酸エチルとヘキサンから再結晶することにより、標記化合物（６．７１ｇ）を白色結晶として得た。融点＝６４−６５℃
Ｒｆ値：０．２３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．４７−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４４−２．４７（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，３２６８，３０６８，２９２７，２８５８，２６７３，１６１２，１５７５，１５１３，１４６８，１２４２，１０６６，１０４４，８３１，７９８ｃｍ-1
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．５５，Ｈ；１０．２８，Ｎ；４．３３
分析値 Ｃ；７０．４２，Ｈ；１０．４７，Ｎ；４．２６
実施例７４：２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
（１）４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２−オキサゾリン
実施例７３で得られた２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール(０．５０ｇ)のジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８８ｇ）とオルト酢酸トリエチル(１．１０ｇ)を加え、１１５℃で２．５時間撹拌した。水（３００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出後、酢酸エチル層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９７：３）にて精製することにより、標記化合物（１．６６ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，２９２７，２８５８，１６６９，１５１５，１３８７，１２４８，１０３９，９９２，８２５，７５１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），２０５，１２９
（２）４−（２−フルオロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリン
４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２−オキサゾリン（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液にフッ化パラトシル（５０２ｍｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（５ｇ）、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（４．３ｍｌ）を加え、加熱還流下２３時間撹拌した。反応液を濾過し酢酸エチル（１００ｍｌ）を加えた後、有機層を０．５Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝３５：６５）にて精製することにより、標記化合物（２５０ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），２．００（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝２５．３，６．６，２．４Ｈｚ），２．４７−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝４７．３，２．３，５．９Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３１，２８５９，１６７４，１５１４，１２４３，９９２，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+），１３１，８９
（３）２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
４−（２−フルオロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリン（２２０ｍｇ）のエタノール（９ｍｌ）溶液に濃塩酸（３ｍｌ）を加え、加熱還流下１時間撹拌した。溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンから再結晶することにより、標記化合物（１４０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝１２６−１２７℃
Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７６−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２６．９，５．９Ｈｚ），２．５１−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．００（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４７，３２６５，３０２９，２９４２，２８５７，２５９８，１６１４，１５１５，１２４７，１０４５，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２５（Ｍ+），２９４，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６３．０５，Ｈ；９．１９，Ｎ；３．８７
分析値 Ｃ；６２．６８，Ｈ；９．２５，Ｎ；３．８１
実施例７５：２−アミノ−４−クロロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
（１）４−（２−クロロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリン
実施例７４の（１）で得られた４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２−オキサゾリン(３００ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（２７０ｍｇ）とＮ−クロロスクシンイミド（１３８ｍｇ）を加え、加熱還流下２０分間撹拌した。５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え塩化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製することにより、標記化合物（１９０ｍｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５８（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．９８（３Ｈ，ｓ），２．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，９．３，５．８Ｈｚ），２．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．８，６．３Ｈｚ），２．４３−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０３０，２９２７，２８６０，１６７４，１５１５，１４７１，１３８６，１２４３，９９２，８２４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３６７［（Ｍ＋２）+］，３６５（Ｍ+），１４７，１２０，１０７
（２）２−アミノ−４−クロロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
４−（２−クロロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリンを用いて実施例７４の（３）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を薄黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．６５（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７４−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４３，３３１８，３０３６，２９３３，２８６０，２５８７，１６１４，１５１５，１２４４，１０４４，８２４，７２８，６６０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０５，２８８，２４６，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６０．３１，Ｈ；８．７９，Ｎ；３．７０
分析値 Ｃ；６０．００，Ｈ；９．０１，Ｎ；３．６８
実施例７６：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（２−メチルプロピル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−（２−メチルプロピル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにイソブチルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに実施例２７の（２）で得られた２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１４−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１６（４Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．２，７．３Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５７，２９３３，２８７１，１７３１，１５１３，１２４０，１１７８，１０２９，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３４（Ｍ+），３１５，２１８，１７３
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチルペンタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−（２−メチルプロピル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．７０（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３８−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，６．６Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，６．８Ｈｚ），２．０７−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝３．５，７．４Ｈｚ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５９，２９３２，２８７２，１７３３，１７１４，１５１２，１２４３，１１７８，１０５１，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０６（Ｍ+），２１８，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチルペンタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３９−１．４１（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，５．２Ｈｚ），２．４７−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９５８，２９３５，２８７１，１７３３，１５０６，１２３７，１１７８，１０８６，１０４６，８２９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３５（Ｍ+），２１７，１７１，１０７
（４）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（２−メチルプロピル）ブタノール・塩酸塩
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例１の（７）の方法を行うことにより、標記化合物を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７５−１．７９（３Ｈ，ｍ），２．４９−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４６８，３３７８，３２５２，２９５２，２９２４，２８７１，２６３４，１６１４，１５１４，１２４４，１０４４，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４，２０５，１０７
実施例７７：２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート
（１）２−（２−フェニルエチル）−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにプロピルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりにフェネチルブロミドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１９−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５０（２Ｈ，ｍ），４．１７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０６４，３０２９，２９６５，２８７５，１７３３，１４５５，１２３８，１２１１，１１８０，１０３１，７５０，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０７［（Ｍ＋１）+］，２０２，１７３，９１
（２）２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）ペンタン酸
２−（２−フェニルエチル）−２−プロピルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６８（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４−１．１９（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，１２．７Ｈｚ），１．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．２Ｈｚ），２．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．６Ｈｚ），２．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，１２．５Ｈｚ），２．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．２Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．６Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．７，７．３Ｈｚ），７．１１−７．２７（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４８５，３１５９，３０２９，２９６５，２８７６，２６２９，１７３３，１７１７，１４５５，１２３６，７４７，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７８（Ｍ+），１７４，１４５，１２７，９１
（３）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）ペンタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）ペンタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９６−１．０４（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｍ），４．０９−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１０−７．２５（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２３，３０８６，３０６３，３０２８，２９６２，２８７４，１７２０，１５０８，１３７５，１３４１，１２３５，１０３２，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０８［（Ｍ＋１）+］，２３４，２０３，１５７，９１
（４）２−アセトアミド−２−（２−フェニルエチル）ペンチル アセタート
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）ペンタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、実施例２８の（５）の方法、実施例３４の（５）の方法を続けて行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７４−７６℃
Ｒｆ値：０．３７（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．９４−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．０９−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３１３，３０６４，３０２８，２９６１，２９３５，２８７４，１７３３，１６５２，１５５８，１４５５，１３７２，１２３１，１０４２，７５０，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２１８，１７６，１２７，９１
（５）２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート
実施例３４の（６）において２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタートの代わりに２−アセトアミド−２−（２−フェニルエチル）ペンチル アセタートを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６−１．３４（１０Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．９６−２．００（１Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５８５，３３２１，３２１８，３０７０，２９５６，２９３６，２８５７，１７３９，１６７４，１６５２，１５３８，１４５５，１３７２，１２２８，１０４２，７２４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４７１（Ｍ+），３０２，１２７，９９
実施例７８：２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール
実施例７７で得られた２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（３７４．５ｍｇ）と水酸化リチウム・１水和物(３７６ｍｇ)をメタノール(４．５ｍｌ)、テトラヒドロフラン(３ｍｌ)、水（４．５ｍｌ）に溶解し、加熱還流下、３時間撹拌した。水（５０ｍｌ）にて希釈した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をヘキサンと酢酸エチルから再結晶することにより、標記化合物(４５ｍｇ)を白色結晶として得た。融点＝６２−６３℃
Ｒｆ値：０．３４（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３５（１２Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（７Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，２ｄ，Ｊgem＝１０．７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５７，２９２７，２８５１，１６７９，１６０７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３３（Ｍ+），３０２
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．６３，Ｈ；１０．５８，Ｎ；４．２０
分析値 Ｃ；７５．４９，Ｈ；１０．７３，Ｎ；４．０７
実施例７９：２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート
実施例７７で得られた２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（２．０ｇ）のエタノール（６０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（９１ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に氷冷下水（５０ｍｌ）を加え、２Ｍ塩酸にて中和し、溶媒を留去した。得られた残渣に水（１００ｍｌ）を加えクロロホルムにて抽出し、クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝１９：１）にて精製することにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９２−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３１１，３０８２，３００９，２９６０，２９２５，２８５７，１７３３，１６５２，１５５８，１４５６，１３７２，１２３７，１０４３，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０１［（Ｍ−Ｈ2Ｏ）+］，３４２，２０１，１２７，９９
実施例８０：２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール・１／２水和物
実施例７９で得られた２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート（３６０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３５ｍｌ）およびメタノール（４０ｍｌ）に溶かし、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（３５ｍｌ）を加え加熱還流下１時間撹拌した。溶媒を留去後水（１５０ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（２７２ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２３−１．４６（１４Ｈ，ｍ），１．５２−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．０７（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５４，３０１８，２９３１，２８５９，１５８９，１５１４，１４６４，１０５０，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．１８，Ｈ；１１．１２，Ｎ；４．１２
分析値 Ｃ；７３．９３，Ｈ；１１．２３，Ｎ；４．０３
実施例８１：２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（６９６．２ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（３６５．５ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．２０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，２ｄ，Ｊgem＝１１．８Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，２９２７，２８５６，１７４７，１６６２ｃｍ-1
実施例８２：２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール
２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（３４１．１mg）を実施例２の工程（８）と同様に加水分解して、標記化合物（２４０ｍｇ）を得た。
Ｒｆ値：０．５８（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（１４Ｈ，ｍ），１．４５（１Ｈ，ｍ），１．６０（６Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，２９２７，２８５５，１５８８，１５１４ｃｍ-1
実施例８３：２−アミノ−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノール・塩酸塩
実施例１８で得られた２−アセトアミド−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノール０．３２ｇをメタノール−水（１：１）混液２０ｍｌに溶解し、水酸化リチウム・１水和物（０．１３ｇ）を加えて６０℃にて１０時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去後、得られた黄色油状物を３０％塩酸−メタノールに溶解し、減圧下濃縮すると淡黄色粉末が得られた。このものを酢酸エチル−メタノール混合溶媒より再結晶し、標記化合物の白色結晶０．２５ｇを得た。
融点＝１５８〜１５９℃
Ｒｆ値：０．３（クロロホルム：メタノール＝５：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０〜１．７２（１２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（３Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２２１，２９３３，１５１４，１２４６，１０５５cm-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６４．６４，Ｈ；９．５７，Ｎ；４．４３
分析値 Ｃ；６４．４２，Ｈ；９．７０，Ｎ；４．３９
実施例８４：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノール
実施例６の（１）で、２−（４−オクチルフェニル）エタノールの代わりに、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エタノールを用いて工程（１）から（６）までの操作を行うことにより、標記化合物（９．４８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４３〜１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７０〜１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４０（１Ｈ，ｂｓ），２．５５〜２．６６（２Ｈ，ｍ），３．５０〜３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６０〜３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９０〜４．００（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｂｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６〜７．４４（５Ｈ，ｍ）
（２）２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノール(９．４８ｇ）のピリジン（１００ｍｌ）溶液に無水酢酸（２２．２ｍｌ）を加え、室温にて５時間攪拌した。ついで、この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、希塩酸、希重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンにより結晶化し、標記化合物（８．３２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．７０（２Ｈ，ｍ），１．９８（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．６３（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４８，８，４Ｈｚ），４．２０〜４．３０（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．３９〜５．４５（１Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６〜７．４４（５Ｈ，ｍ）
（３）２−アセトアミド−４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル アセタート（８．３２ｇ）のエタノール（１５０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（１ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて８時間半攪拌した。ついで、触媒を濾去し、溶媒を減圧留去し、残渣にエタノール（２００ｍｌ）と１０％パラジウム炭素（１ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にてさらに３時間半攪拌した。反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：４）に付し、標記化合物（５．８０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．７０（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．６３（２Ｈ，ｍ），３．９８〜４．０６（２Ｈ，ｍ），４．１０〜４．１８（２Ｈ，ｍ），４．１８〜４．２６（１Ｈ，ｍ），５．４５〜５．５７（１Ｈ，ｍ），６．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ）
（４）２−アセトアミド−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブチル アセタート
水素化ナトリウム（０．０７６ｇ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１ｍｌ）の懸濁液に、窒素雰囲気下、２−アセトアミド−４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチル アセタート（０．５１ｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加え、室温にて５０分攪拌した。ついでこの溶液に、ヘプチルブロミド（０．３５ｇ）と触媒量のヨウ化カリウムを加え、６０℃にて４時間４０分攪拌した。次に反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、希重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝４：１）に付し、標記化合物（０．３０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０〜１．６５（１０Ｈ，ｍ），１．７０〜１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．４７〜２．６３（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９８〜４．１５（５Ｈ，ｍ），５．３４〜５．４５（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（５）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブチル アセタート（０．３０ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、水酸化リチウム・１水和物（０．３５ｇ）の水溶液（５ｍｌ）を加え、１０時間半加熱還流した。次に反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に塩酸のエーテル溶液を加え、メタノール−酢酸エチルにて結晶化し標記化合物（０．１８ｇ）を得た。
融点＝２０５〜２１０℃（分解）
Ｒｆ値：０．２（クロロホルム：メタノール＝８：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０〜１．８０（１２Ｈ，ｍ），２．５０〜２．５７（２Ｈ，ｍ），２．９７〜３．０８（１Ｈ，ｍ），３．３０〜３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５０〜３．６２（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２０〜５．３０（１Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２２１，２９２５，１５８０，１２４２，１０５６cm-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６４．６４，Ｈ；９．５７，Ｎ；４．４４
分析値 Ｃ；６４．５６，Ｈ；９．７３，Ｎ；４．３０
実施例８５：２−アミノ−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール
（１）２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート
実施例７９で得られた２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート（１．１５ｇ）、フタルイミド（４００ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（７２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（４８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を室温で滴下し、さらに１９時間撹拌した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝１９：１）で精製し、白色アモルファスを得た。これをエタノール（２０ｍｌ）に溶かしヒドラジン（３３０ｍｇ）を加えた後１．５時間加熱還流下撹拌した。濃塩酸（３ｍｌ）を加えた後濾過して得た濾液を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液にてアルカリ性とし、水（２００ｍｌ）を加えた後酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣を無水酢酸およびピリジンにて常法に従いアセチル化した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製することにより、標記化合物（１７５ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ2） δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３−１．３３（１２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，２ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．０９−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９４，３０７８，２９５９，２９３１，２８５８，１７４３，１６５２，１５４９，１４５６，１３７３，１２３７，１０４２，７５７ｃｍ-1
（２）２−アミノ−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール
２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート（１６０ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かし、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（５ｍｌ）を加えて加熱還流下１時間撹拌した。溶媒を留去後、水（１００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（１２１ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ2） δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２３−１．３５（１２Ｈ，ｍ），１．４３−１．７４（９Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３１６，３０８１，２９６２，２９２４，２８５４，１６５２，１５５８，１４５５，１３０４，１０６１ｃｍ-1
実施例８６：２−アミノ−２−［２−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール
実施例８５で得られた２−アミノ−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンタノールをアルカリで加水分解することにより、標記化合物を得ることができる。
実施例８７：２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール
実施例３４で得られた２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを用いて実施例７８と同様の方法を行うことによって標記化合物を得ることができる。
実施例８８：２−アミノ−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］−２−メチルブタノール
実施例３４で得られた２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例７９次いで実施例８０と同様の方法で処理することによって、標記化合物を得ることができる。
実施例８９：２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルの代わりにエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例７８と同様に処理することによって標記化合物を得ることができる。
実施例９０：２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルにかえエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例２の（７）と同様に還元し、次いで実施例７８と同様に加水分解することにより、標記化合物を得ることができる。
実施例９１：２−アミノ−２−エチル−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］ブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルにかえエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例７９次いで実施例８０と同様の方法で処理することにより標記化合物を得ることができる。
実施例９２：２−アミノ−４−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］−２−エチルブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルにかえエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを用いて実施例７９次いで実施例８５次いで実施例８６と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得ることができる。
上記実施例と同様にして、下記の化合物が製造される。
実施例９３：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタノール
実施例９４：２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）ブタノール
実施例９５：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンタノール
実施例９６：３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール
以下に実験例を挙げて、本発明の作用・効果をさらに詳細に説明する。
免疫抑制活性測定法としては、マウス、ラットあるいはヒトのリンパ球を用いて種々の免疫反応を測定する方法がある。例えば、マウス、ラット、ヒトの同種リンパ球混合反応（同種ＭＬＲ）を用いることにより、免疫抑制活性を感度よく測定することができる。
同種ＭＬＲとは、同種でしかも主要組織適合性抗原が異なる２個体由来のリンパ球、例えば脾細胞、リンパ節細胞、末梢血リンパ球等を混合培養することによって誘導されるリンパ球の幼若化反応である。また、同種ＭＬＲは、リンパ球の供与者間の主要組織適合性抗原の違いを反映し誘導される現象であり、一卵性双生児のリンパ球の混合培養によるリンパ球の幼若化現象は認められない。同種ＭＬＲは、臓器移植における供与者−受容者の選択に広く用いられている方法でもある。
通常、同種ＭＬＲを行う場合には、一方のリンパ球をＸ線照射あるいはマイトマイシンＣ処理等を行うことによって、分裂増殖を阻止した状態で刺激細胞として用い、他方のリンパ球（反応細胞）の幼若化反応を測定する方法（one way-ＭＬＲ）が行われている。
さらに、免疫抑制活性は、同種ＭＬＲの際に誘導される主要組織適合性抗原拘束性を有する細胞障害性Ｔ細胞の誘導を抑制する活性としても測定することができる。
また、免疫抑制活性は、同種ＭＬＲの他に、種々のマイトージェン（コンカナバリンＡ、フィトヘムアグルチニン、ポークウィードマイトージェン等）の刺激により誘導されるリンパ球の幼若化反応を抑制する活性、またはＴ細胞、Ｂ細胞等のリンパ球の分裂増殖を増強もしくは分化を促進する活性を有するようなサイトカイン（インターロイキン１、２、３、４、５、６等）により誘導されるリンパ球の分裂増殖反応または機能の発現を抑制する活性としても評価することができる。さらに、これらサイトカインのＴ細胞、マクロファージ等からの産生を抑制する活性としても評価することが可能である。
さらに、化合物をマウス等に腹腔内、経口、静脈内、皮内、皮下または筋肉内投与をすることによって、例えば同種細胞等で予め免疫されたマウスの脾細胞中に誘導される同種細胞特異的細胞障害性Ｔ細胞の誘導を抑制する活性、ならびに同種細胞等で免疫したマウスの血清中に産生される同種細胞特異抗体の産生を抑制する活性として評価することができる。また、化合物をラット、イヌ等に投与することによって、これらの実験動物の皮膚、心臓、肝臓、腎臓等の臓器を同種間で移植した際に起こる拒絶反応、あるいは移植片対宿主反応（GvHR）および宿主対移植片反応（HvGR）を抑制する活性として評価することができる。さらに、化合物をマウス、ラット等に投与することによって、遅延型過敏症反応、アジュバント関節炎、実験的アレルギー性脳脊髄炎、実験的自己免疫性ぶどう膜炎等を抑制する活性としても評価することができる。
さらに、自己免疫疾患の自然発症モデル動物であるＭＲＬ／ｌｐｒマウス、ＮＺＢ／ＷＦ1マウス、ＢＸＳＢマウス、ＮＯＤマウス等に化合物を投与することによる、例えば抗ＤＮＡ抗体の産生、リウマチ因子の産生、腎炎、リンパ球の増殖異常、尿タンパク等の抑制活性あるいは延命効果としても評価することができる。
実験例１（マウス同種リンパ球混合反応に対する抑制作用）
マウス同種リンパ球混合反応（以下、マウス同種ＭＬＲと称する）は、反応細胞としてＢＡＬＢ／ｃマウスの脾細胞を、刺激細胞としてＣ５７ＢＬ／６マウスの脾細胞をマイトマイシンＣ処理したものを用い、両者を等比で混合培養することによって行う。
反応細胞の調製法としては、以下の方法で行う。５〜６週齢のＢＡＬＢ／ｃマウスより脾臓を摘出し、熱不活化牛胎児血清（以下、ＦＣＳと称する）を５％添加したＲＰＭＩ１６４０培地（硫酸カナマイシン６０μｇ／ｍｌ、ペニシリンＧカリウム１００単位／ｍｌ、Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−Ｎ′−２−エタンスルホネート１０ｍＭ、０．１％炭酸水素ナトリウム、Ｌ−グルタミン２ｍＭ含有）を用いて、脾細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、１０-4Ｍ ２−メルカプトエタノールおよび１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて、１０7個／ｍｌに調製し、反応細胞浮遊液として用いる。
刺激細胞は以下の方法で調製する。５〜６週齢のＣ５７ＢＬ／６マウスより脾臓を摘出し、ＲＰＭＩ１６４０培地を用いて脾細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、４０μｇ／ｍｌマイトマイシンＣで３７℃、６０分間の処理を行う。３回洗浄後、１０-4Ｍ ２−メルカプトエタノールおよび１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて、１０7個／ｍｌに調製し、刺激細胞浮遊液として用いる。
上述した方法により調製した反応細胞浮遊液５０μlと刺激細胞浮遊液５０μlおよび１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて調製した被検体１００μlとを、９６穴平底マイクロテストプレートに加え、３７℃で５％炭酸ガス９５％空気の条件下で４日間培養を行う。
マウス同種ＭＬＲにおけるリンパ球の幼若化反応の測定法としては、3Ｈ−チミジンの取り込みを指標とする方法を用いる。即ち、培養終了後に3Ｈ−チミジン１８．５ＫＢｑ／ウエルを添加し、４時間培養後、セルハーベスターにて細胞を収集し、細胞内に取り込まれた放射活性を液体シンチレーションカウンターにて測定し、マウス同種ＭＬＲのリンパ球幼若化の指標とする。マウス同種ＭＬＲの抑制活性は、数１の式により抑制率を算出し評価する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群はマウス同種リンパ球混合反応に対して、約１〜約５０ｎＭのＩＣ50値（５０％抑制する濃度）を示す。
実験例２（インターロイキン２（ＩＬ−２）により誘導されるＩＬ−２依存性マウスＴ細胞株ＣＴＬＬ−２の増殖に対する抑制作用）
ＩＬ−２依存性マウスＴ細胞株ＣＴＬＬ−２を１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地にて２×１０5個／ｍｌに調製する。この細胞浮遊液５０μｌと、リコンビナントヒトＩＬ−２（ｒｈ−ＩＬ−２）４０Ｕ／ｍｌを５０μｌ、および１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて調製した被検体１００μｌとを９６穴平底マイクロテストプレートに加え、３７℃、５％炭酸ガス９５％空気の条件下で６８時間培養を行う。培養終了後、各ウエルの上清１００μｌを除去し、５ｍｇ／ｍｌのＭＴＴ（３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド）溶液を２０μｌずつ各ウエルに添加し、４時間、３７℃でインキュベートする。その後、１０％ドデシル硫酸ナトリウムを含む０．０１Ｎ塩酸溶液１００μｌを加え、一晩３７℃でインキュベートし、形成された紫色のホルマザンの結晶を溶解させ、マイクロプレート吸光光度計を用いて５７０ｎｍにおける吸光度を測定し、ＩＬ−２依存性のＣＴＬＬ−２細胞の増殖の指標とする。ＩＬ−２依存性増殖の抑制率（％）は数２の式により算出する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群は、マウスＴ細胞株ＣＴＬＬ−２のＩＬ−２依存性増殖に対して、約１〜約５０ｎＭのＩＣ50値（５０％抑制する濃度）を示す。
実験例３（マウス遅延型過敏症反応に対する抑制作用）
５週齢のＢＡＬＢ／ｃ系雌マウスの背部皮下に０．２５％のメチル化ヒト血清アルブミン（以下、ＭｅＨＳＡと略す）溶液の０．１ｍｌを注射して感作を行う。感作後４日目にマウスの右後肢の容積を足容積測定装置(ＴＫ−１０２；ニューロサイエンス株式会社)を用いて測定した後、０．２５％のＭｅＨＳＡ溶液の２５μｌをマウスの右後肢足蹠に注射して遅延型過敏症反応（以下、ＤＴＨ反応と略す）を惹起し、その２４時間後、すなわち、感作後５日目に再度右後肢の容積を測定する。５日目の右後肢の容積から４日目の容積を引いた値、すなわち、右後肢足蹠の腫脹をＤＴＨ反応の指標として、被験化合物の評価を行う。この際、マウスの体重、胸腺および脾臓の湿重量ならびに末梢白血球数についても併せて測定する。なお、被験化合物は感作日から５日間連日経口投与する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群は０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの投与により、統計学的に有意なＤＴＨ反応の抑制作用を示す。
実験例４（ラット宿主対移植片反応に対する抑制作用）
４〜５週齢のＷＫＡＨ系雄性ラットより脾臓を摘出し、ＲＰＭＩ１６４０培地（硫酸カナマイシン６０μｇ／ｍｌ、ペニシリンＧカリウム１００単位／ｍｌ、Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−Ｎ′−２−エタンスルホネート１０ｍＭ、０．１％炭酸水素ナトリウム、Ｌ−グルタミン２ｍＭ含有）を用いて、脾細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、ＲＰＭＩ１６４０培地を用いて３回洗浄し、注射用生理食塩水にて５×１０7個／ｍｌに調製する。この脾細胞浮遊液１００μｌを４週齢のＬＥＷ系雄性ラットの右後肢足蹠に注射することにより、宿主対移植片反応（以下、ＨｖＧ反応と略す）を惹起する。細胞移入後４日目に左右の膝嚆リンパ節を滴出し、その重量を測定する。右の膝嚆リンパ節重量から左の膝嚆リンパ節重量を引いた値をＨｖＧ反応の指標として被験化合物の評価を行う。また、細胞移入後４日目にラットの尾静脈より血液を採取し、末梢白血球数を動物用自動血球計数器（ＭＥＫ−５１５８；日本光電工業株式会社）を用いて測定する。被験化合物は細胞移入日から４日間連日経口または静脈内投与する。
上記の方法により得られた結果を第１表に示す。なお、表中の数値は最小有効量（ｍｇ／ｋｇ）を示す。
免疫抑制剤は、免疫抑制作用を示すとともに末梢白血球の減少を伴うことがあるため、臓器移植の維持療法または自己免疫疾患の治療を行う際には末梢白血球減少による易感染性が問題になることが予想される。したがって、一般的に免疫抑制剤は免疫抑制活性を示す用量が白血球減少作用を示す用量より低い方が好ましく、そのような免疫抑制剤は安全性が高いと考えられる。本発明化合物、特に実施例１，３，２７，３１，６０，６６は上記結果に示す通り、末梢白血球減少作用が弱いことから、優れた免疫抑制剤として有用である。
実験例５（ラット移植片対宿主反応に対する抑制作用）
移植片対宿主反応（以下、ＧｖＨ反応と略す）には全身性ＧｖＨ反応と局所ＧｖＨ反応との２種類がある。全身性ＧｖＨ反応は５週齢の雌性（ＬＥＷｘＢＮ）Ｆ1ラットに１５０ｍｇ／ｋｇのシクロホスファミドを静脈内投与し、その翌日に５週齢のＬＥＷ系雌性ラットの脾細胞の５×１０7個を静脈内に移入することにより惹起する。全身性ＧｖＨ反応惹起後の生存日数を求めることにより、被験化合物の評価を行う。局所性ＧｖＨ反応は５週齢の雌性（ＬＥＷｘＢＮ）Ｆ1ラットの右後肢足蹠皮下に５週齢のＬＥＷ系雄性ラットの脾細胞の２×１０7個を移入し、７日目に膝嚆リンパ節を摘出してその重量を測定する。被験化合物は全身性ＧｖＨ反応では３０日間、局所性ＧｖＨ反応では７日間、いずれも細胞移入日より連日経口投与する。
実験例６（マウス抗ヒツジ赤血球抗体産生に対する抑制作用）
７〜８週齢のＢＡＬＢ／ｃ系雌性マウスの静脈内に１×１０8個のヒツジ赤血球を注射して免疫する。免疫後４日目に脾臓を摘出し、脾臓中の抗ヒツジ赤血球抗体産生細胞数をヒツジ赤血球とモルモット補体を用いる直接溶血プラーク形成法により測定する。この際、マウスの体重、胸腺および脾臓の湿重量、脾臓細胞数についても併せて測定する。なお、被験化合物は免疫日から４日間連日経口投与する。
実験例７（ラットアジュバント関節炎に対する抑制作用）
アジュバントとして結核死菌（Ｒ３５Ｈｖ−１株）０．５ｍｇを０．１ｍｌの流動パラフィンに懸濁し、８週齢のＬＥＷ系雄性ラットの尾根部皮下に接種する。アジュバント接種後２１日目まで関節炎の発症の有無を観察し、関節炎の発症日および発症率を求める。また、足容積測定装置（ＴＫ−１０２；ニューロサイエンス株式会社）を用いてラットの右後肢足蹠の腫脹を経時的に測定する。さらに、２１日目にラットの後肢のレントゲン写真を撮影し、関節破壊の程度を判定する。被験化合物はアジュバント接種日から２１日間連日経口または静脈内投与する。
被験化合物未投与の場合には、アジュバント接種により７例中全例において関節炎の発症が認められ、発症日の平均は９．６±０．５日であった。また、後肢足蹠の腫張および関節の破壊が認められた。
本発明のなかで望ましい化合物は０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの投与量においてアジュバント関節炎の発症日を統計学的に有意に遅延させ、発症率を減少させるとともに、後肢足の腫張および関節の破壊を有意に抑制する。
実験例８（ラットコラーゲン関節炎に対する抑制作用）
７〜８週例のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ系雄性ラットにウシＩＩ型コラーゲンを２ｍｇ／ｍｌ含有する０．１Ｎ酢酸溶液とＦｒｅｕｎｄの不完全アジュバントを容積比１：１で混和して作製したエマルジョンの１ｍｌを皮内５箇所に分割して注射する。７日後に同様に作製したコラーゲンエマルジョンの０．２ｍｌを尾根皮内に注射して追加免疫を行う。ラットの右後肢足蹠の腫脹を足容積測定装置（ＴＫ−１０２；ニューロサイエンス株式会社）を用いて経時的に測定する。
また、コラーゲンによる初回免疫後１０日目および２１日目に血液を採取し、血清中の抗ＩＩ型コラーゲン抗体価をＥＬＩＳＡ法を用いて測定する。被験化合物は初回免疫日から２１日間連日経口または静脈内投与する。
実験例９（ラット実験的アレルギー性脳脊髄炎に対する抑制作用）
モルモットの脊髄より分離精製したｍｙｅｌｉｎ ｂａｓｉｃ ｐｒｏｔｅｉｎ（ＭＢＰ）の１００μｇと結核死菌（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ Ｈ３７ ＲＡ）１００μｇを含むＦｒｅｕｎｄの完全アジュバントのエマルジョンの０．１ｍｌを８週齢のＬＥＷ系雌性ラットの右後肢足蹠皮内に注射して免疫し、免疫後の身体症状の経時的変化を以下の６段階の基準に従って評価する。
スコア０：無症状
１：尾の弱り
２：後肢の弱り
３：片方の後肢の麻痺
４：両方の後肢の麻痺
５：失禁または死亡
また、ＭＢＰによる免疫後２０日目にラットの脊髄を摘出して組織切片を作製し、ヘマトキシレン・エオジン法にて染色した後、その病理像を検討する。被験化合物は免疫日から２０日間連日経口投与する。
実験例１０（ラット実験的自己免疫性ぶどう膜炎に対する抑制作用）
ウシ網膜より分離精製した可溶性抗原(ｓ−ａｎｔｉｇｅｎ)３０μｇと結核死菌（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ Ｈ３７ ＲＡ）１００μｇを含むＦｒｅｕｎｄの完全アジュバントのエマルジョンの０．１ｍｌを８週齢のＬＥＷ系雌性ラットの右後肢足蹠皮内注射して免疫し，免疫後のぶどう膜炎の発症と重症度を経時的に観察する。なお、ぶどう膜炎の重症度の判定は以下の基準に従って行う。
スコア０：炎症なし
１：軽度（虹彩の充血と前房中への滲出物出現）
２：中程度（小さい前房蓄膿）
３：強度（著しい前房蓄膿と眼球突出）
また、ｓ−ａｎｔｉｇｅｎによる免疫後１５日目に眼球を摘出して組織切片を作製し、ヘマトキシレン・エオジン法にて染色した後、その病理像を以下の基準に従って検討する。
スコア０：炎症性細胞の浸潤なし
１：わずかな細胞浸潤
２：軽度な細胞浸潤
３：中程度の細胞浸潤および視細胞層の部分的破壊
４：著しい細胞浸潤および視細胞層の完全な破壊
なお、被験化合物は免疫日から１５日間連日経口投与する。
実験例１１（全身性エリテマトーデス自然発症モデルＭＲＬ／ｌｐｒマウスに対する延命効果）
ＭＲＬ／ｌｐｒ雄性マウスに被験化合物を経口投与する。投与は月水金の週３回とし、８週齢から４０週齢まで継続する。投与期間中の生存率を記録するとともに、経時的に採血および採尿して血清中の抗核抗体価、リウマチ因子および尿中のタンパク量を測定する。
実験例１２（ラット同種皮膚移植における移植片の生着延長効果）
４週齢のＷＫＡＨ系雄性ラットまたは４週齢のＬＥＷ系雄性ラットの全層皮膚移植片（１．５×１．５ｃｍ）を４週齢のＦ３４４系雄性ラットの背部移植床に縫合により移植を行い、無菌のガーゼでおおい包帯する。包帯は移植後５日目に除去し、移植片が拒絶されるまで毎日観察を行う。皮膚移植片の拒絶は移植片の上皮の９０％以上が壊死を起こし褐色になった時点で判定する。移植した日から拒絶された時点までの日数を移植片の生着日数とする。被験化合物は移植日から１日１回、９日目まで１０回腹腔内、静脈内あるいは経口投与を行う。
被験化合物未投与の場合、ＷＫＡＨ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は６．６±０．５日であり、ＬＥＷ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は８．２±０．４であった。
本発明のなかで望ましい化合物は０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの投与によりＷＫＡＨ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は１０日以上であり、ＬＥＷ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は２０日以上であり、かつ、被験化合物未投与群に対して統計学的に有意な生着延長効果を示す。
実験例１３（ラット同種心移植における移植片の生着延長効果）
１０週齢のＷＫＡＨ系雄生ラットの心臓を１０週齢のＡＣＩ／Ｎ系雄性ラットの脛部皮下に血管吻合により異所性に移植する。拍動が停止した場合に移植心は拒絶されたと判定し生着日数を求める。被験化合物は移植日より１５日間連日経口投与する。
実験例１４（イヌ同種腎移植における移植片の生着延長効果）
Ｍｏｎｇｒｅｌ犬をドナー、Ｂｅａｇｌｅ犬をレシピエントとして腎移植手術を行い、移植腎の生着延長効果を検討する。移植後、経時的に採血を行い、血清中のクレアチニン値およびＢＵＮ（血中尿素窒素，blood urea nitrogen)値を測定する。
上記した薬理実験を含む各種実験から明らかなように、本発明の化合物またはそれらの塩は優れた免疫抑制作用を有し、医薬として有用である。
処方例
製造方法
本発明の化合物にポリエチレングリコール−３００およびポリソルベート８０を加え、ソフトカプセルに充填して製する。
製造方法
本発明の化合物にエタノールおよびポリエチレングリコール−３００を加えて溶解し、注射用蒸留水を加えて全容とする。
１アンプル１０ｍｌ中本発明の化合物３０ｍｌを含有した注射剤を得る。
本発明は、新規なベンゼン化合物に関する。更に詳しくは、免疫抑制剤等として有用なベンゼン化合物、その光学異性体またはその塩およびその医薬としての用途に関する。
「発明の背景」
近年、臓器移植の際に生ずる拒否反応を抑制するためにシクロスポリンが使用されている。開発中の化合物も含めて、いわゆる免疫抑制剤は、さらに関節リウマチ等の治療薬としても期待されてきている。しかしながら、前記シクロスポリンは腎障害等の副作用を生起するという問題点を有している。
一方、特開平１−１０４０８７号公報には、冬虫夏草菌（Isaria sinclairii）の液体培養物から免疫抑制物質が採取されることが記載され、当該物質は米国特許第３９２８５７２号明細書に開示された式
一方、メルク・インデックス（Merck Index)第１１版により、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール（記事番号：４６０）、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール（記事番号：４５１）および２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール（トロメタミンともいう、記事番号：９６８４）が、界面活性剤や医薬品等の合成中間体、乳化剤、またガス吸着剤等として用いられること、およびトロメタミンはアルカリ化剤としての医薬用途を有していることが知られている。特開昭６２−４１６号公報によると、２−アミノ−２−（炭素数１〜５のアルキル）−１，３−プロパンジオールを含有する染毛剤が開示されている。また、米国特許第４９１０２１８号明細書およびジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（J. Med. Chem.）第３３巻、２３８５〜２３９３頁（１９９０年）には、抗腫瘍剤の合成中間体として、２−アミノ−２−（メチルまたはエチル）−１，３−プロパンジオールが記載されている。特開昭５９−１９２９６２号公報には、抗原または抗体感作ラテックス試薬の安定剤として、前記２−アミノ−２−（炭素数１〜５のアルキル）−１，３−プロパンジオールまたは２−アミノ−１，３−プロパンジオールが使用できる旨の開示がなされている。さらに、米国特許第３０６２８３９号明細書には、トランキライザー作用を有する２−メチルまたはエチルアミノ−２−（フリルメチル、フェニルメチルまたは低級アルキル、低級アルコキシ、クロロ、ヒドロキシもしくは無置換アミンにより置換されたフェニルメチル）−１，３−プロパンジオールが、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem.）第２５巻2057〜2059頁（１９６０年）には、２−メチルアミノ−２−（フェニルメチルまたは２−メチル、３−メチル、４−メチル、４−メトキシもしくは４−ヒドロキシにより置換されたフェニルメチル）−１，３−プロパンジオールが記載されている。また、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Eur. J. Med. Chem.）第２５巻、３５〜４４頁（１９９０年）には、３−（４−メトキシエトキシフェニル）−１，２−ジアミノプロパン、５−フェニル−１，２−ジアミノペンタン、６−フェニル−１，２−ジアミノヘキサン等の置換エチレンジアミンが、抗腫瘍活性を有する白金（II）錯体の配位子として使用されることが記載されている。さらに、国際公開ＷＯ９２／１６２３６号公報には、膜透過エンハンサーとして有用なスフィンゴシン誘導体が記載されている。しかしながら、これら化合物が臓器等の移植時に発生する拒絶反応の抑制作用や、自己免疫疾患の予防もしくは治療効果等、免疫抑制作用を有することは知られていない。また、国際公開ＷＯ９４／０８９４３号公報には、免疫抑制作用を有する２−アミノ−１，３−プロパンジオール化合物が開示されている。さらに、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリーレターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters）第５巻、第８号、８５３〜８５６頁（１９９５年）には、新規な合成免疫抑制剤として２−アミノ−２−〔２−（４−オクチルフェニル）エチル〕プロパン−１，３−ジオール・塩酸塩（以下、ＦＴＹ７２０と称することもある。）が、また、同書第５巻、第８号、８４７〜８５２頁（１９９５年）には、免疫抑制剤として２−アミノ−２−テトラデシルプロパン−１，３−ジオールがそれぞれ開示されている。
本発明の目的は、すぐれた免疫抑制作用等を示し、かつ副作用の少ない医薬として有用かつ新規なベンゼン化合物類を提供することである。
また、本発明の目的は、該化合物を含む医薬を提供することである。
「発明の開示」
すなわち、本発明は以下に示す通りである。
(1）一般式
（式中、Ｗは水素、炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、水酸基で置換されていてもよいフェニル、Ｒ4Ｏ（ＣＨ2）nまたはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘは炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルまたは炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルおよび炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシは、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
ここで、置換基を有していてもよいフェニルは、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙは水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルまたはハロゲンを示す。
Ｚは炭素数ｑ個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｐ、ｑはそれぞれ１から２０の整数を示し、かつ６≦ｐ＋ｑ≦２３である。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(2）一般式
（式中、Ｗ1は炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(3）一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(4）一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ2は水素、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(5）一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ3は水素またはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(6）一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(7）一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(8）一般式
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(9）一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(10)一般式
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(11)２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］ブタノール、２−アミノ−４−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］−２−エチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる（1)〜(10)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(12)２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる（1)〜(10)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(13)２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる（1)〜(10)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(14)一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(15)一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(16)一般式
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(17)一般式
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(18)一般式
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(19)２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンタノールから選ばれる(14)〜(18)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(20)２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノールである(14)〜(18)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(21)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(22)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(23)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ2は水素、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(24)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ3は水素またはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(25)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(26)一般式
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１、２または３を、ｎは２または３を示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ4は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(27)一般式
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
ｍは１，２または３を、ｎは２または３を示す。）
(28)２−アミノ−２−［３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−デシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ドデシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール、３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール、３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオールから選ばれる(21)〜(27)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(29)２−アミノ−２−［３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−デシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ドデシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール、３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオールから選ばれる(21)〜(27)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(30)２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオールである(21)〜(27)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(31)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(32)一般式
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。）
(33)一般式
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。）
(34)２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノールから選ばれる(31)〜(33)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
(35)一般式
（式中、Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ5は水素または水酸基を示す。）
(36)一般式
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ5は水素または水酸基を示す。）
(37)一般式
（式中、Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ5は水素または水酸基を示す。）
(38)（1)〜(37)のいずれかに記載の化合物を含有してなる医薬組成物。
(39)（1)〜(37)のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩を含有してなる免疫抑制剤。
(40)免疫抑制剤が拒絶反応抑制剤である(39)記載の薬剤。
(41)免疫抑制剤が自己免疫疾患の予防または治療薬である(39)記載の薬剤。
(42)自己免疫疾患の予防または治療薬がリウマチの予防または治療薬である(41)記載の薬剤。
なお、本発明において一般式
本明細書における各記号で表される基について、以下に説明する。
Ｗ、Ｗ1における炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等があげられる。好ましくは炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、特に好ましくは炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルである。
Ｗ2における炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル等があげられる。
Ｗ3における炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等があげられる。
Ｗにおける炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルとは、ビニル、アリル、１−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル等があげられる。好ましくは炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルである。
Ｗ2、Ｗ3における炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルとは、ビニル、アリル、１−プロペニル等があげられる。
Ｗにおける炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニルとは、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−ペンチニル、５−ヘキシニル等があげられる。好ましくは炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニルである。
Ｗ2、Ｗ3における炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニルとは、プロパルギル等があげられる。
Ｗにおける水酸基で置換されていてもよいフェニルとは、フェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシフェニル等があげられる。
Ｗ、Ｗ1におけるハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル）および水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−ヒドロキシベンジル、３，４−ジヒドロキシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベンジル等があげられる。好ましくはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、特に好ましくは１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルである。
Ｗ2におけるハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−ヒドロキシベンジル、３，４−ジヒドロキシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベンジル等があげられる。
Ｗ3における１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルとは、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル等があげられる。
Ｘにおける炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルとは、炭素数１〜２０個の直鎖アルキルであって、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルがあげられる。好ましくは炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキル、特に好ましくは炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルである。
Ｘ1における炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルとは、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルがあげられる。
Ｘ2における炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルとは、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルがあげられる。
Ｘにおける炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシとは、炭素数１〜１９個の直鎖アルコキシであって、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシがあげられる。好ましくは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシ、特に好ましくは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシである。
Ｘ1における炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシとは、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシがあげられる。
Ｘ2における炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシとは、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシがあげられる。
Ｘにおける置換基としてのアルキルとは、炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等があげられる。当該アルキルはアルキル、ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよいフェニルにより置換されていてもよい。
Ｘにおける置換基としてのアルコキシとは、炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルコキシであって、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第２級ブトキシ、第３級ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、第３級ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等があげられる。
Ｘ、Ｘ1、Ｘ2における置換基としてのアシルオキシとは、そのアシル部が炭素数２〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テトラデカノイルオキシ、ペンタデカノイルオキシ、ヘキサデカノイルオキシ、ヘプタデカノイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ノナデカノイルオキシ、イコサノイルオキシ等があげられる。
Ｘにおける置換基としてのアルキルアミノとは、そのアルキル部が炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第２級ブチルアミノ、第３級ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、第３級ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等があげられる。
Ｘ、Ｘ1、Ｘ2における置換基としてのアシルアミノとは、そのアシル部が炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイル、アルコキシカルボニルあるいはアラルコキシカルボニルであって、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、オクタノイルアミノ、ノナノイルアミノ、デカノイルアミノ、ウンデカノイルアミノ、ドデカノイルアミノ、トリデカノイルアミノ、テトラデカノイルアミノ、ペンタデカノイルアミノ、ヘキサデカノイルアミノ、ヘプタデカノイルアミノ、オクタデカノイルアミノ、ノナデカノイルアミノ、イコサノイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、第３級ブトキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニル等があげられる。
Ｘにおける置換基としてのハロアルキルとは、そのアルキル部が炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルであって、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル、６−フルオロヘキシル等があげられる。
Ｘにおける置換基としてのハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
Ｘの置換基を有していてもよいフェニルにおける置換基としてのアシルとは、置換基を有していてもよいアルカノイルあるいはアロイルを意味し、アルカノイルとは炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等があげられ、また、これらは置換基としてフェニルを有していてもよく、例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル等があげられる。また、アロイルとしてはベンゾイル等があげられる。
Ｘの置換基を有していてもよいフェニルにおける置換基としてのアルキル、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンとは、それぞれＸにおける置換基としてのアルキル、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲンと同義である。
Ｙにおけるアシル、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキルおよびハロゲン、Ｙ、Ｙ1におけるアルキル、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4におけるアルコキシとは、それぞれＸの置換基を有していてもよいフェニルにおける置換基としてのアシル、アシルオキシ、アルキルアミノ、アシルアミノ、ハロアルキル、ハロゲン、アルキルおよびアルコキシと同義である。
Ｚにおける炭素数ｑ個からなる直鎖アルキレンとは、炭素数１〜２０個の直鎖アルキレンであって、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イコサメチレンがあげられる。好ましくは炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンである。
Ｚ1における炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンとは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンがあげられる。
Ｒ1、Ｒ2におけるアルキルとは、Ｘにおける置換基としてのアルキルと同義である。
Ｒ1、Ｒ2におけるアシルとは、置換基を有していてもよいアルカノイル、アロイル、アルコキシカルボニルあるいはアラルキルオキシカルボニルを意味し、アルカノイルとは炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状のアルカノイルであって、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等があげられ、また、これらは置換基としてフェニルを有していてもよく、例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル等があげられる。また、アロイルとしてはベンゾイル等があげられる。アルコキシカルボニルとは、そのアルコキシ部が炭素数１〜２０個の直鎖または分枝鎖状であって、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、第３級ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、トリデシルオキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、ペンタデシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、ヘプタデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、ノナデシルオキシカルボニル、イコシルオキシカルボニル等があげられる。アラルキルオキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル等があげられる。
Ｒ3におけるアルキルとは、Ｘにおける置換基としてのアルキルと同義である。
Ｒ3におけるアシルとは、Ｒ1、Ｒ2におけるアシルと同義である。
Ｒ4におけるアルキルとは、Ｘにおける置換基としてのアルキルと同義である。
Ｒ4におけるアシルとは、Ｒ1、Ｒ2におけるアシルと同義である。
化合物（Ｉ）の塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸との塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、酒石酸塩等の有機酸との塩等があげられる。化合物（Ｉ）の塩を医薬として用いる場合には、これら製薬上許容される塩が好ましい。また、本発明化合物は水和物、溶媒和物等も包含される。
本発明化合物にその分子内に１個またはそれ以上の不斉中心が存在する場合、それにより各種の光学異性体が存在する。本発明は光学異性体、ラセミ体さらにはジアステレオ異性体、およびそれらの混合物をも包含するものである。さらに、本発明化合物に幾何異性体が存在する場合、本発明はシス体、トランス体さらにはそれらの混合物をも包含するものである。
本発明の好ましい化合物を以下の表に示す。なお、表中Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチルを、Ａｃはアセチルを、Ｐｈはフェニルを、Ｃ6Ｈ4はフェニレンを、Ｂｏｃは第３級ブトキシカルボニルを示す。
（Ａ法）：
一般式（ＩＩ）
Ｐ1Ｏ（ＣＨ2）n−Ｌｖ （Ｖ）
〔式中、Ｐ1は有機合成化学の分野で広く用いられる水酸基の保護基、たとえば、アセチル基、ベンゾイル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、第３級ブチルジメチルシリル基、第３級ブチルジフェニルシリル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基などを示し、ｎ，Ｌｖは前記と同義である。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｖ）という）を塩基の存在下縮合し、一般式（ＶＩ）
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上または、これ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
本製造法の第２工程の縮合反応も上記と同様の条件で行うことができる。
化合物（ＶＩ）の加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムがあげられる。
加水分解反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられ、必要に応じて、水との混合溶媒系を用いることができる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
クルチウス転位反応に用いられる塩基としては、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのヒューニッヒ塩基があげられる。ただし、本反応の基質であるカルボン酸が塩である場合は塩基を用いる必要はない。
クルチウス転位反応に用いられる活性化剤としては、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸フェニルなどがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられるアジ化剤としてはアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド（ただし、本試薬を用いる場合は、塩基および活性化剤は必要ない）などがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられる溶媒としては、反応の前半段階では非プロトン性溶媒が好ましく、たとえば、テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられ、後半の段階では、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンジルアルコールがあげられる。
クルチウス転位反応の反応温度は、通常−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
クルチウス転位反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、クルチウス転位反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
エステルの還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たえとば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＶＩＩＩ−ａ）、（ＶＩＩＩ−ｂ）のアルカリ処理に用いるアルカリとしては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられる。
本反応で用いられる溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、水またはそれらの混合物があげられる。
本反応の反応温度は、通常、５０℃から用いる溶媒の還流温度までであり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は、通常、３０分から１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
なお、本製造法において、化合物（Ｉ−１）は化合物（ＶＩＩ）から化合物（ＶＩＩＩ−ａ）、（ＶＩＩＩ−ｂ）を経由せずに直接製造することもできる。
（Ｂ法）：
（Ａ法）における化合物（ＶＩ）は、次の方法でも製造することができる。
すなわち、化合物（ＩＩＩ）と化合物（Ｖ）とを塩基の存在下縮合し、一般式（ＩＸ）
本製造法のいずれの縮合反応も（Ａ法）の縮合反応と同様の条件で行うことができる。
（Ｃ法）：
（Ａ法）において製造される化合物（ＶＩ）を選択的に脱保護し、必要に応じて、酸処理あるいは塩基処理することにより、一般式（Ｘ）
加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムがあげられる。
加水分解反応に用いられる溶媒としては、たとえば、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
クルチウス転位反応に用いられる塩基としては、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのヒューニッヒ塩基があげられる。ただし、本反応の基質であるカルボン酸が塩である場合は塩基を用いる必要はない。
クルチウス転位反応に用いられる活性化剤としては、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸フェニルなどがあげられる。
クルチウス転位反応用いられるアジ化剤としてはアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド（ただし、本試薬を用いる場合は、塩基および活性化剤は必要ない）などがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられる溶媒としては、反応の前半の段階では非プロトン性溶媒が好ましく、たとえば、テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられ、後半の段階では、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンジルアルコールがあげられる。
クルチウス転位反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
クルチウス転位反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、クルチウス転位反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｄ法）：
（Ｃ法）における化合物（ＸＩ）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、一般式（ＸＩＩ−ａ）
ベンゾフェノンイミンとの縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常−２０〜５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＩＩ）との縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−１００〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
加水分解反応に用いられる試薬としては、たとえば、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸があげられる。
加水分解反応に用いられる溶媒としては、たとえば、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から５時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｅ法）：
一般式（ＸＩＶ）
化合物（ＩＩ）との縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＶ）の加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムがあげられる。
加水分解反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドがあげられ、必要に応じて、水との混合溶媒系を用いることができる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
クルチウス転位反応に用いられる塩基としては、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのヒューニッヒ塩基があげられる。ただし、本反応の基質であるカルボン酸が塩である場合は、塩基を用いる必要はない。
クルチウス転位反応に用いられる活性化剤としては、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸フェニルなどがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられるアジ化剤としてはアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド（ただし、本試薬を用いる場合は塩基および活性化剤は必要ない）などがあげられる。
クルチウス転位反応に用いられる溶媒としては、反応の前半の段階では非プロトン性溶媒が好ましく、たとえば、テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられ、後半の段階では、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンジルアルコールがあげられる。
クルチウス転位反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
クルチウス転位反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、クルチウス転位反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＶＩ）の還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＶＩＩ）のアルカリ処理に用いるアルカリとしては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられる。
本反応で用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、水またはそれらの混合物があげられる。
本反応の反応温度は、通常、５０℃から用いる溶媒の還流温度までであり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は、通常、３０分から１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
なお、本製造法において、化合物（Ｉ−２）は化合物（ＸＶＩ）から化合物（ＸＶＩＩ）を経由せずに直接製造することもできる。
（Ｆ法）：
化合物（ＸＩＶ）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、一般式（ＸＶＩＩＩ）
Ｗa−Ｌｖ （ＸＶＩＩＩ）
（式中、Ｗa，Ｌｖは前記と同義である。）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩＩＩ）という）と化合物（ＩＩＩ）を塩基の存在下縮合することにより製造することができる。
化合物（ＸＶＩＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上または、これ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｇ法）：
（Ｆ法）における化合物（ＸＶ）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、化合物（ＩＶ）と化合物（ＸＶＩＩＩ）を塩基の存在下縮合することにより製造することができる。
化合物（ＩＶ）と化合物（ＸＶＩＩＩ）の縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上または、これ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｈ法）：
一般式（ＸＩＸ）
化合物（ＩＩ）との縮合反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸ）の加水分解反応および脱炭酸反応に用いられる試薬としては、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などがあげられる。
加水分解反応および脱炭酸反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。
加水分解反応および脱炭酸反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応および脱炭酸反応の反応時間は、通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応および脱炭酸反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＩ）の還元反応に用いられる還元剤としては、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｉ法）：
一般式（ＸＸＩＩ）
化合物（ＸＸＩＩＩ）との付加反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
付加反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
付加反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により付加反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＩＶ）のリッター反応に用いられる試薬としては、シアン化水素、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどがあげられる。
リッター反応に用いられる有機溶媒としては、酢酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
リッター反応に用いられる酸触媒としては、硫酸、トリフルオロ酢酸などの強酸があげられる。
リッター反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
リッター反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりリッター反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
加水分解反応に用いられる試薬としては、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などがあげられる。
加水分解反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、第３級ブチルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。
加水分解反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は通常、３０分から５時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により加水分解反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＶ）のバイヤー・ビリガー反応に用いられる酸化剤としては、過酢酸、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸などがあげられる。
バイヤー・ビリガー反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどがあげられる。
バイヤー・ビリガー反応の反応温度は通常、０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
バイヤー・ビリガー反応の反応温度は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりバイヤー・ビリガー反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＶＩ）の還元反応に用いられる還元剤としては、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどの金属還元試薬があげられる。
還元反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｊ法）：
化合物（Ｉ−４）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、一般式（ＸＸＶＩＩ）
化合物（ＸＸＩＩ）との付加反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
付加反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
付加反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により付加反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＶＩＩＩ）のリッター反応に用いられる試薬としては、シアン化水素、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどがあげられる。
リッター反応に用いられる有機溶媒としては、酢酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
リッター反応に用いられる酸触媒としては、硫酸、トリフルオロ酢酸などの強酸があげられる。
リッター反応の反応温度は通常、−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
リッター反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりリッター反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＩＸ）の酸化開裂反応に用いられる試薬としては、オゾン、過マンガン酸カリウム、オスミウム酸−メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オスミウム酸−四酢酸鉛などがあげられる。
酸化開裂反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、第３級ブチルアルコール、アセトン、酢酸、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ピリジンなどがあげられる。
酸化開裂反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
酸化開裂反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により酸化開裂反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｋ法）：
一般式（ＸＸＸ）
光学異性体に分割する方法は、（１）（＋）−または（−）−酒石酸、（＋）−または（−）−マンデル酸、（＋）−または（−）−リンゴ酸、（＋）−または（−）−ジベンゾイル酒石酸、（＋）−または（−）−アスパラギン酸、（Ｓ）−または（Ｒ）−１−フェニルエタンスルホン酸、（＋）−または（−）−１０−カンファースルホン酸、（Ｓ）−または（Ｒ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニル酢酸などの光学活性な酸との塩もしくはエステルまたは酸アミドを形成させた後、再結晶またはクロマトグラフィーを行うか、（２）化合物（ＸＸＸ）を直接キラルな担体を用いた高速液体クロマトグラフィー〔たとえば、ＣＲＯＷＮＰＡＫ ＣＲ（商品名，ダイセル化学工業）〕に付すか、（３）化合物（ＸＸＸ）を、３，５−ジニトロベンゾイルクロライドなどを用いてＮ−アシル化を行い、キラルな担体を用いた高速液体クロマトグラフィー〔たとえば、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（商品名，ダイセル化学工業），ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＧ（商品名，ダイセル化学工業），ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＦ（商品名，ダイセル化学工業）〕により行うことができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｌ法）：
化合物（Ｉ−３）は次の方法でも製造することができる。
すなわち、アミノ酸のセリンまたはそのエステルから誘導される一般式（ＸＸＸＩ）
化合物（ＸＸＸＩ）は、有機合成化学の分野で広く行われる方法、たとえば塩化アセチル、塩化ベンゾイル、シュウ酸ジ第３級ブチル、ベンジルクロロホルメート等をセリンまたはそのエステルと反応させることにより製造することができる。
化合物（ＸＸＸＩＩ）の製造に用いる酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素エーテル錯体などがあげられる。
本反応に用いられる有機溶媒としては、たとえばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトンなどがあげられる。
本反応の反応温度は通常、室温から８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は通常、５時間から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
カルボン酸またはエステルの還元は、（１）ジイソブチルアルミニウムヒドリド、リチウムアルミニウムヒドリドなどの還元剤を用いる方法、（２）アンモニア、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン等を用いてアミド化した後、リチウムアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウムなどの還元剤を用いる方法により行うことができる。なお、得られる還元体がアルコールの場合、たとえばスワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）酸化などを用いてアルコールをアルデヒドに酸化することができる。
還元反応に用いる有機溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−７８℃から１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、５時間から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＸＸＸＩＶ）との縮合反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラザン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル等があげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
二重結合の還元反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム等の金属還元試薬、遷移金属（パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウム等）を用いた接触還元があげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
還元反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
さらに、化合物（ＸＸＸＶＩ）をメタノールなどの溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒で処理するか、またはトリフルオロ酢酸で処理した後、必要に応じて保護基を除去し、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｍ法）：
（Ａ法）から（Ｌ法）および後述する（Ｐ法）から（Ｖ法）で示された方法を用いることにより、一般式（ＸＸＸＶＩＩ）
で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）という）を製造することができる。
本方法は、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）を出発原料にして、化合物（Ｉ）を製造する方法である。すなわち、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）と一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
ＸAＣＯＣｌ （ＸＸＸＶＩＩＩ）
〔式中、ＸAは炭素数（ｐ−１）個（ｐは前記と同義である。）からなる直鎖アルキルを示し、当該直鎖アルキルは、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。なお、ＸAが官能基（アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合はそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）という）を酸の存在下、フリーデル・クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応を行い、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−５）
フリーデル・クラフツ反応に用いられる酸としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化チタン、硫酸、塩化亜鉛、塩化鉄、フッ化水素、リン酸などがあげられる。
フリーデル・クラフツ反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタン、二硫化炭素などがあげられる。また、必要に応じて無溶媒で行ってもよい。
フリーデル・クラフツ反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
フリーデル・クラフツ反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりフリーデル・クラフツ反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｎ法）：
（Ｌ法）で得られる化合物（Ｉ−５）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−６）
還元反応には、有機合成化学の分野で広く用いられているクレメンゼン（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ）反応あるいはボルフ・キシュナー（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ）反応を用いることができるが、本反応には以下に述べる反応が特に有効である。
還元反応に用いられる試薬としては、トリエチルシランなどがあげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、トリフルオロ酢酸、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタンなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｏ法）：
（Ａ法）から（Ｌ法）および後述する（Ｐ法）から（Ｖ法）で示された方法を用いることにより、一般式（ＸＸＸＩＸ）
本方法は、化合物（ＸＸＸＩＸ）を出発原料にして、化合物（Ｉ）を製造する方法である。すなわち、化合物（ＸＸＸＩＸ）と一般式（ＸＬ）
ＸA−Ｌｖ （ＸＬ）
〔式中、ＸA，Ｌｖは前記と同義である。ＸAが官能基（アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合はそれらは必要に応じて保護されていてもよい。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＬ）という）を塩基の存在下縮合し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−７）
縮合反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｐ法）：
本方法は、一般式（Ｉ）においてＷがハロゲンで置換されたアルキルで表される化合物を製造する際に特に有効である。すなわち、化合物（Ｉ−１）から必要に応じて保護基の着脱を行い、さらにオルト酢酸トリエチル〔ＣＨ3Ｃ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3〕と縮合反応させることにより、一般式（ＸＬＩ）
化合物（Ｉ−１）とオルト酢酸トリエチルとの縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
ハロゲン化反応に用いられるハロゲン化試薬は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンなどのハロゲン化リン、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化金属塩、塩化チオニル、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィンなどの有機合成化学の分野で通常用いられるものがあげられるが、化合物（ＸＬＩ）のハロゲン化反応に用いるハロゲン化試薬としては、次の試薬が特に有効である。すなわち、ハロゲン化試薬としては、たとえば、Ｎ−クロロスクシンイミド−トリフェニルホスフィン（塩素化）、Ｎ−ブロモスクシンイミド−トリフェニルホスフィン（臭素化）、フッ化パラトシル−テトラブチルアンモニウムフルオリド（フッ素化）などがあげられる。
ハロゲン化反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。なお、塩素化反応および臭素化反応には塩化メチレンが好ましく、フッ素化反応にはテトラヒドロフランが好ましい。
ハロゲン化反応の反応温度は通常、２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ハロゲン化反応の反応時間は、通常３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、ハロゲン化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
（Ｑ法）：
本方法は、一般式（Ｉ）においてＷがビニルなどの１−アルケニルで表される化合物を製造する際に特に有効である。すなわち、国際公開ＷＯ９４／０８９４３号公報において開示された製造法あるいは、バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリーレターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters）、第５巻、第８号、８５３〜８５６頁（１９９５年）において報告された方法を用い、さらに選択的な保護を行って製造することができる一般式（ＸＬＩＩ）
アルコールをアルデヒドに酸化する方法としては、有機合成化学の分野で広く用いられるコリンズ（Ｃｏｌｌｉｎｓ）酸化反応、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化反応、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）酸化反応、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）酸化反応、スワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化反応などが有効である。
コリンズ酸化は、塩化メチレンなどの溶媒中、酸化クロム（ＶＩ）とピリジンから調製した酸化クロム（ＶＩ）−ピリジン錯体を用いて行われる。コリンズ酸化の反応温度は、通常０〜７０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。コリンズ酸化の反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
ジョーンズ酸化は、アセトンなどの溶媒中、酸化クロム（ＶＩ）の希硫酸溶液を用いて行われる。ジョーンズ酸化の反応温度は、通常０〜７０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。ジョーンズ酸化の反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
クロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウムによる酸化は、塩化メチレン、ベンゼンなどの溶媒中で行われる。反応温度は、通常０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
スワン酸化は、塩化メチレンなどの溶媒中、ジメチルスルホキシド−塩化オキサリルなどを用い、トリエチルアミンなどの塩基で処理することにより行われる。スワン酸化の反応温度は、通常−７８℃から室温であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。スワン酸化の反応時間は、通常１０分から２４時間であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、酸化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、たとえばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム、第３級ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法等により目的物を精製することができる。
なお、化合物（ＩＩ）は以下の方法により製造することができる。
（Ｒ法）：
化合物（ＩＩ）において、Ｘがアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい炭素数ｐ個からなる直鎖アルキルであり、かつ当該基が置換基Ｌｖ−Ｚのｐ位に置換し、Ｙが水素であり、Ｌｖがハロゲンである場合、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（ＸＬＶ）
ＸAＣＯＣｌ （ＸＬＶＩ）
〔式中、ＸAは前記と同義である。なお、ＸAが官能基（たとえば、アミノ、ヒドロキシ、オキソなど）を有する場合には、それらは必要に応じて保護されていてもよい。〕により表される化合物（以下、化合物（ＸＬＶＩ）という）を酸の存在下、フリーデル・クラフツ反応を行い、一般式（ＸＬＶＩＩ）
フリーデル・クラフツ反応に用いられる酸としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化チタン、硫酸、塩化亜鉛、塩化鉄、フッ化水素、リン酸などがあげられる。
フリーデル・クラフツ反応に用いられる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタン、二硫化炭素などがあげられる。また、必要に応じて無溶媒で行ってもよい。
フリーデル・クラフツ反応の反応温度は通常、−２０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
フリーデル・クラフツ反応の反応時間は通常、３０分から２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりフリーデル・クラフツ反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
還元反応には、有機合成化学の分野で広く用いられているクレメンゼン反応あるいはボルフ・キシュナー反応を用いることができるが、本反応には以下に述べる反応が特に有効である。
還元反応に用いられる試薬としては、トリエチルシランなどがあげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、トリフルオロ酢酸、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ニトロメタンなどがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
化合物（ＸＬＶＩＩＩ）のハロゲン化に用いるハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンなどのハロゲン化リン、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化金属塩、塩化チオニル、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどがあげられる。このうち、本反応ではヨウ素をトリフェニルホスフィン−イミダゾール存在下で用いるか、またはヨウ化ナトリウムを用いることが好ましい。さらに、ハロゲン化反応は水酸基をメタンスルホニルクロライドなどを用いて対応するメタンスルホニルオキシに変換した後、ヨウ化ナトリウムなどのハロゲン化剤と反応させて行うこともできる。
ハロゲン化反応に用いる溶媒としては、水、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、２−ブタノンなどがあげられる。
ハロゲン化反応の反応温度は通常、０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ハロゲン化反応の反応時間は通常、１〜１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりハロゲン化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
また、化合物（ＸＬＶＩＩ）をハロゲン化し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｌ）
化合物（ＸＬＶＩＩ）のハロゲン化反応は、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）のハロゲン化反応と同様に行うことができる。
（Ｓ法）：
化合物（ＩＩ）において、Ｘがアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、オキソ、ハロアルキル、ハロゲンおよび置換基を有していてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい炭素数（ｐ−１）個からなる直鎖アルコキシであり、Ｌｖがハロゲンである場合、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（ＬＩ）
縮合反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
縮合反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は通常、３０分から２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により縮合反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
化合物（ＬＩＩ）のハロゲン化に用いるハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンなどのハロゲン化リン、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのハロゲン化金属塩、塩化チオニル、四塩化炭素−トリフェニルホスフィン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどがあげられる。このうち、本反応ではヨウ素をトリフェニルホスフィン−イミダゾール存在下で用いるか、またはヨウ化ナトリウムを用いることが好ましい。さらに、ハロゲン化反応は水酸基をメタンスルホニルクロライドなどを用いて対応するメタンスルホニルオキシに変換した後、ヨウ化ナトリウムなどのハロゲン化剤と反応させて行うこともできる。
ハロゲン化反応に用いる溶媒としては、水、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、２−ブタノンなどがあげられる。
ハロゲン化反応の反応温度は通常、０〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ハロゲン化反応の反応時間は通常、１〜１２時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件によりハロゲン化反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を製造することができる。
（Ｔ法）：
化合物（Ｉ−５）を還元し、さらに必要に応じて保護基の着脱を行うことにより、一般式（Ｉ−１０）
還元反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、トリメトキシ水素化アルミニウムリチウム、トリ第３級ブトキシ水素化アルミニウムリチウム、ジボランなどがあげられる。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトンがあげられる。
還元反応の反応温度は通常、−１００〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は通常、３０分から１０時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｕ法）：
（Ｔ法）で得られた化合物（Ｉ−１０）をフタルイミドまたはアジ化水素と光延反応〔シンセシス（Synthesis）、１頁（１９８１年）〕に付し、それぞれ一般式（ＬＩＶ）または一般式（ＬＶ）
光延反応に用いられる試薬としては、アゾジカルボン酸エステル（アゾジカルボン酸エチルなど）−トリフェニルホスフィンがあげられる。
光延反応で用いられるアジ化水素は、金属アジ化物（ナトリウムアジド、リチウムアジドなど）を濃硫酸などで処理するか、または必要に応じてテトラヒドロフランなどの溶媒中、トリメチルシリルアジドをメタノール処理することにより製造することができる。
光延反応の反応温度は、通常−２０〜４０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
光延反応の反応時間は、通常１〜２４時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、光延反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＬＩＶ）の反応に用いる塩基としては、ヒドラジン水和物、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジンなどがあげられる。
本反応に用いられる有機溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどがあげられる。
本反応の反応温度は、通常５０℃から用いる溶媒の沸点であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
本反応の反応時間は、通常１〜１０時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、本反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
化合物（ＬＶ）の還元反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどの金属還元試薬、遷移金属（リンドラー（Ｌｉｎｄｌａｒ）触媒（パラジウム，炭酸カルシウム）、パラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金、ロジウム、ルテニウムなど）を用いた接触還元があげられる。
化合物（ＬＶ）の還元反応に用いられる塩基溶媒としては、たとえばメタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。
還元反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常１〜２４時間の範囲であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法により目的物を精製することができる。
（Ｖ法）：
ｎ＝２である化合物（ＶＩＩ）において、その保護基Ｐ1を選択的に除去し、さらに必要に応じて、アルカリ処理あるいは加熱などの処理を行うことにより、一般式（ＬＶＩ）
アルコリシスに用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
アルコリシスに用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルなどがあげられる。
上記反応条件により、アルコリシスを行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより目的物を精製することができる。
エステルの還元反応に用いられる還元剤としては、たとえば、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどがあげられる。なお、得られる還元体がアルコールの場合、アルコールをアルデヒドに酸化する方法としては、有機合成化学の分野で広く用いられるコリンズ（Ｃｏｌｌｉｎｓ）酸化反応、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化反応、ＰＣＣ酸化反応、スワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化反応などが有効である。
還元反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどがあげられる。
還元反応の反応温度は、通常−７８〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
還元反応の反応時間は、通常３０分〜１０時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たえとば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより目的物を精製することができる。
縮合反応に用いられる塩基としては、たとえば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ−ブチルリチウム、第３級ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ウンデカ−５−エンなどがあげられる。
縮合反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリルがあげられる。
縮合反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
縮合反応の反応時間は、通常３０分〜２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、還元反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たえとば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより目的物を精製することができる。
水和反応は、ヒドロボレイション反応−酸化反応の二段階反応が特に有効である。
ヒドロボレイション反応に用いられる試薬としては、ジボラン、９−ボラビシクロ〔３．３．１〕ノナン（９−ＢＢＮ）などがあげられる。
ヒドロボレイション反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどがあげられる。
ヒドロボレイション反応の反応温度は、通常−７８〜５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
ヒドロボレイション反応の反応時間は、通常３０分〜２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
ヒドロボレイション反応の後処理において行われる酸化反応は、通常、過酸化水素などの過酸を用い、水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液中で行われる。
酸化反応の反応温度は、通常０〜５０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
酸化反応の反応時間は、通常３０分〜２４時間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、ヒドロボレイション反応−酸化反応の二段階反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより、目的物を精製することができる。
加水分解反応に用いられる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなどがあげられる。
加水分解反応に用いられる有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、第３級ブチルアルコール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられ、必要に応じて、水との混合溶媒系を用いることができる。
加水分解反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃であり、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の温度を選択することができる。
加水分解反応の反応時間は、通常３０分〜２日間の範囲であるが、必要に応じてこれ以上またはこれ以下の時間を選択することができる。
上記反応条件により、加水分解反応を行った後、または、必要に応じて保護基を除去した後、有機合成化学の分野における公知の方法、たとえば、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂を用いる方法などにより、目的物を精製することができる。
本発明化合物、その光学異性体またはそれらの塩はすぐれた免疫抑制作用を示し、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、マウス、ラット等の哺乳動物に対して、たとえば臓器や骨髄移植の際の拒絶反応の抑制剤や、関節リウマチ、アトピー性湿疹（アトピー性皮膚炎）、ベーチェット病、ブドウ膜病、全身性エリテマトーデス、シューグレン病、多発性硬化症、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、内分泌性眼障害、原発性胆汁性肝硬変、クローン病、糸球体腎炎、サルコイドーシス、乾癬、天疱瘡、再生不良性貧血、特発性血小板減少性紫斑病、アレルギー、結節性多発動脈炎、進行性全身性硬化症、混合性結合組織病、大動脈炎症候群、多発性筋炎、皮膚筋炎、Ｗｅｇｅｎｅｒ肉芽腫、潰瘍性大腸炎、活動性慢性肝炎、自己免疫性溶血性貧血、Ｅｖａｎｓ症候群、気管支喘息、花粉症等の自己免疫疾患等における予防または治療剤として、あるいは医学、薬学における試薬として用いることができる。本発明化合物は抗真菌作用を有し、抗真菌剤として有用である。さらに本発明化合物は育毛作用を有し、育毛剤として有用である。また、保護基により保護された化合物は、これらすぐれた薬理作用等を有する化合物の合成中間体として有用である。
これらの化合物類を医薬として用いる場合、通常その有効成分量を担体、賦形剤、希釈剤等と混合して散在、カプセル剤、錠剤、注射剤、局所投与製剤等に製剤化して患者に投与することができる。また、それ自体既知手段にて凍結乾燥製剤としてもよい。
これらの化合物類の投与量は疾患、症状、体重、性別、年齢等によって変わりうるが、例えば腎移植における拒絶反応の抑制には、通常成人１日当たり０．０１〜１０ｍｇ（力価）を１日１〜数回に分けて投与される。
また、本発明の化合物を臓器や骨髄移植の際の拒絶反応の抑制剤として用いる場合、シクロスポリン、アザチオプリン、ステロイド剤、タクロリムス・１水和物等の免疫抑制剤と併用することができる。
「発明を実施するための最良の形態」
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
（１）２−メチル−２−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）に水素化ナトリウム（２．６ｇ）とメチルマロン酸ジエチルエステル（１０．３ｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。これに２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド（２０．０ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製して、標記化合物(１３．７ｇ)を白色結晶として得た。融点＝５０〜５１℃
Ｒｆ値：０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），４．１６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：２９８７，１７２８，１１７３，７４３
ＭＳ（ＥＩ）：３８４（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．８５，Ｈ；７．３４
分析値 Ｃ；７１．７９，Ｈ；７．３９
（２）カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート
２−メチル−２−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル（１０．０ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）溶液に、水酸化カリウム（１．４５ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）溶液を滴下し室温で７時間撹拌した。反応液を氷冷し、濾過して得た濾液の溶媒を留去した。得られた残渣をエーテル（５０ｍｌ）で懸濁し濾取することによって、標記化合物（５．０１ｇ）を白色粉末として得た。融点＝１８３〜１８４℃
Ｒｆ値：０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，１２．７，４．７Ｈｚ），１．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，１２．７，４．４Ｈｚ），２．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１２．７，４．４Ｈｚ），２．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１２．７，４．７Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（３）エチル ２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート
カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液に、−１０℃でクロル炭酸エチル(１．３８ｇ)のテトラヒドロフラン(２５ｍｌ)溶液を滴下し、−１０℃で４０分撹拌した。これにアジ化ナトリウム（０．９８ｇ）の水（２ｍｌ）溶液を滴下し−１０℃で３０分撹拌した。反応液を氷水に注ぎ塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をベンゼン（１５０ｍｌ）に溶解し、加熱還流下１時間撹拌した。これにメタノール（１５０ｍｌ）およびｐ−トシル酸・１水和物（５０ｍｇ）を加え、加熱還流下６時間撹拌した。溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製して、標記化合物(４．２２ｇ)を油状物として得た。
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．０７（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３４２０，２９８４，１７３３，１５１１，１２４１，１０７７
ＭＳ（ＥＩ）：３８５（Ｍ+）
（４）４−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン
エチル ２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアート（４．２２ｇ）のテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素リチウム（０．４８ｇ）を加え、加熱還流下３０分撹拌した。これに氷冷下２Ｍ塩酸（１１ｍｌ）と水（４００ｍｌ）を加え、塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去し、得られた粉末を塩化メチレンとイソプロピルエーテルから再結晶することによって、標記化合物（２．７２ｇ）を白色粉末として得た。融点＝１６５〜１６６℃
Ｒｆ値：０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２３１，２９６５，１７６３，１５１４，１２５５，１０４１，７４３
ＭＳ（ＥＩ）：３１１（Ｍ+）
（５）４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン
１０％水酸化パラジウム−炭素（０．３ｇ）の１０％含水１，４−ジオキサン（４０ｍｌ）懸濁液に４−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン（２．７２ｇ）の１０％含水１，４−ジオキサン（１１０ｍｌ）溶液を加え、水素気流下室温で１２時間撹拌した。反応液を濾過後溶媒を留去し、得られた粉末をエタノールとイソプロピルエーテルから再結晶することによって、標記化合物（１．５０ｇ）を白色粉末として得た。融点＝１５６〜１５７℃
Ｒｆ値：０．２２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２３（３Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．３Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２９９，３１１７，１７２８，１５１６，１０３８
ＭＳ（ＥＩ）：２２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．１４，Ｈ；６．８３，Ｎ；６．３３
分析値 Ｃ；６５．１７，Ｈ；６．９８，Ｎ；６．２８
（６）４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン
ナトリウムエトキシド（０．１９ｇ）と４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン(０．５０ｇ)のエタノール（１２ｍｌ）溶液に、ヘプチルブロマイド(０．４５ｇ)のテトラヒドロフラン(４ｍｌ)溶液を加え、加熱還流下７時間撹拌した。反応液を濃縮後氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）にて精製して、標記化合物（０．５６ｇ）を白色粉末として得た。融点＝５６〜５９℃
Ｒｆ値：０．５２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．４４（８Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２５３，２９３１，１７３３，１５１１，１２４２，１０３８
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．４４，Ｈ；９．１５，Ｎ；４．３８
分析値 Ｃ；７１．３０，Ｈ；９．１０，Ｎ；４．３５
（７）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチル−２−オキサゾリジノン（０．４９ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）溶液に５Ｍ水酸化カリウム水溶液（５５ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）を加え、加熱還流下９時間撹拌した。反応液を濃縮後氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去し、１Ｍ塩酸−エーテル溶液で処理した後、エタノールと酢酸エチルから再結晶することによって、標記化合物（０．３４ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１６２
Ｒｆ値：０．２９（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３７４，３０２５，２９３３，１５１８，１２４２，１０６０
ＭＳ（ＥＩ）：２９３［（Ｍ−ＨＣｌ）+］
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．５３，Ｈ；９．７８，Ｎ；４．２５
分析値 Ｃ；６５．２１，Ｈ；９．９４，Ｎ，４．１８
実施例２：２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
（１）２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン
２−アミノ−γ−ブチロラクトン・臭化水素酸塩（５．０ｇ）とベンゾフェノンイミン（４．６ｍｌ）の塩化メチレン溶液を一夜室温で撹拌した。臭化アンモニウムを濾別した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製して、標記化合物（６．９８ｇ）を白色結晶として得た。融点＝９８〜１０１℃
Ｒｆ値：０．５９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，３．４Ｈｚ），７．３２−７．６５（１０Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：１７７５，１６２７，１４５０
ＭＳ（ＥＩ）：２６５（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７６．９６，Ｈ；５．７０，Ｎ；５．２８
分析値 Ｃ；７７．３２，Ｈ；５．８５，Ｎ；５．２２
（２）２−シンナミル−２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン
ブチルリチウム（１．６Ｍ）（５９ｍｌ）とジイソプロピルアミン（１３．７ｍｌ)から調製したリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン(４５０ｍｌ)溶液に、２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン(２２．６２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液を窒素気流下、−７８℃で滴下した。−７８℃で３０分撹拌後、シンナミルブロミド（１３．２ｍｌ）のヘキサメチルホスホリックトリアミド（１７８ｍｌ）溶液を滴下した。そのまま室温まで昇温し、室温で２時間撹拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製して、標記化合物（２３．２６ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３８〜１４０℃
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，８．３，１３．７Ｈｚ），２．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，８．８，１３．７Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８，３．９Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８，８．８Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．２０−７．６３（１５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：１７５４，１６２６
ＭＳ（ＥＩ）：３８１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；８１．８６，Ｈ；６．０８，Ｎ；３．６７
分析値 Ｃ；８２．００，Ｈ；６．０３，Ｎ；３．６５
（３）２−アセトアミド−２−シンナミル−γ−ブチロラクトン
２−シンナミル−２−ジフェニルメチレンアミノ−γ−ブチロラクトン（１３．５１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に２Ｍ塩酸（２６ｍｌ）を加えて、室温で１時間放置した。有機溶媒を留去した後、水（１００ｍｌ）で希釈した。これに酢酸エチル（１００ｍｌ）、炭酸水素カリウム（１４．１９ｇ）および塩化アセチル（３．８ｍｌ）を加えて、室温で１時間厳しく撹拌した。有機層を分離後、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出し、先の有機層と合わせた。これを無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を酢酸エチルとｎ−ヘキサン（１：６）から再結晶することによって、標記化合物（８．２０ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３２〜１３４℃
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，７．８，１０．７Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６，８．６Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，９．３，９．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１５．６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．３１（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２２，１７６１，１６７１，１５４１
ＭＳ（ＥＩ）：２５９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．４８，Ｈ；６．６１，Ｎ；５．４０
分析値 Ｃ；６９．５１，Ｈ；６．６２，Ｎ；５．３９
（４）２−アセトアミド−２−（３−フェニルプロピル）−γ−ブチロラクトン
２−アセトアミド−２−シンナミル−γ−ブチロラクトン（７．５０ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（７０８ｍｇ）存在下、水素添加（１０気圧）を行った。触媒を濾別して除いた後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）にて精製して、標記化合物（７．５６ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．３８（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３（３Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，７．８，１３．１Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，９．２，９．２Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，９．２，９．２Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１，３０２６，１７７１，１６５６
ＭＳ（ＥＩ）：２６１（Ｍ+）
（５）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−フェニルヘキシル アセタート
水素化ホウ素リチウム（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、２−アセトアミド−２−（３−フェニルプロピル）−γ−ブチロラクトン（８．２７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を０℃で滴下した。５０℃で２時間撹拌後、２Ｍ塩酸で反応を停止し、水（２００ｍｌ）で希釈後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をピリジン（３０ｍｌ）と無水酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、室温で一夜放置した。反応液を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を２Ｍ塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：１）にて精製して、標記化合物（８．２５ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．６０（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，２ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８，１７４１，１６５４，１６０４
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+）
（６）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデカノイルフェニル）ヘキシル アセタート
塩化アルミニウム（４．５８ｇ）のジクロロエタン（３０ｍｌ）懸濁液にウンデカノイルクロリド（３．５２ｇ）のジクロロエタン（１５ｍｌ）溶液を１０分間かけて滴下した。室温で３０分間撹拌後、３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−フェニルヘキシル アセタート(２．０ｇ)のジクロロエタン（１５ｍｌ）溶液を滴下した。室温で１０分間撹拌後、反応液を水に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１続いて３：１）にて精製して、標記化合物（２．６０ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．６７（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２３，２９２７，２８５５，１７４１，１６８０
ＭＳ（ＥＩ）：５１７（Ｍ+）
（７）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデシルフェニル）ヘキシル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデカノイルフェニル）ヘキシル アセタート（５０５．４ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（１．０ｍｌ）溶液に、トリエチルシラン（０．３１ｍｌ）を０℃で滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素カリウム溶液（５０ｍｌ）に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製して、標記化合物（２９４．８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．２８（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８（１８Ｈ，ｍ），１．５６（４Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０７，２９２６，２８５５，１７４３，１６５８
ＭＳ（ＥＩ）：５０３（Ｍ+）
（８）２−アミノ−２−［３−（４−ウンデシルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−６−（４−ウンデシルフェニル）ヘキシル アセタート（１．７０ｇ）と水酸化リチウム・１水和物（１．４２ｇ）をメタノール（１７ｍｌ）と水（１７ｍｌ）に溶解し、加熱還流下３時間撹拌した。水（１００ｍｌ）で希釈した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をエーテル−ヘキサン−酢酸エチル（２：２：１）から再結晶することによって、標記化合物（３３０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝７３〜７６℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５，１．３０（２０Ｈ，２ｂｒ．ｓ），１．５７（８Ｈ，ｍ），２．５７（４Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３１５，２９２３，２８５２，１５１６
ＭＳ（ＥＩ）：３７７（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７６．３４，Ｈ；１１．４８，Ｎ；３．７１
分析値 Ｃ；７６．０７，Ｈ；１１．５４，Ｎ；３．６０
実施例３：２−アミノ−２−［３−（４−ノニルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
標記化合物は実施例２と同様の方法で製造した。（実施例２の工程（６）でウンデカノイルクロリドの代わりにノナノイルクロリドを用いた。）
融点＝７１〜７３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６，１．３０（１４Ｈ，２ｂｒ．ｓ），１．５７（１０Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）：３５０［（Ｍ＋１）+］
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．５９，Ｈ；１１．２５，Ｎ；４．０１
分析値 Ｃ；７５．４３，Ｈ；１１．２５，Ｎ；３．９３
実施例４：２−アミノ−２−［３−（４−ヘプチルフェニル）プロピル］ブタン−１，４−ジオール
標記化合物は実施例２と同様の方法で製造した。（実施例２の工程（６）でウンデカノイルクロリドの代わりにヘプタノイルクロリドを用いた。）
融点＝６８〜７１℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２９（１０Ｈ，ｍ），１．５９（１０Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．７２，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．３６
分析値 Ｃ；７４．７１，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．２２
実施例５：３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオール
（１）８−ヒドロキシ−８−（２−フェニルエチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
フェニルエチルブロミド(１７．３ml)およびマグネシウム(３．０ｇ)により調製したフェニルエチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２５０ml）に窒素気流下、室温にて１，４−シクロヘキサジオン モノエチレンケタール（１５．２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ml）を２０分間かけて滴下した。さらに室温にて３０分間撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ml）を反応溶液に加えた。油層を分離し溶媒を減圧留去した後、得られた残渣を酢酸エチルにて溶解した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製すると標記化合物の１／１０水和物（１２．８ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１０９〜１１０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２（１Ｈ，ｓ），１．５７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（４Ｈ，ｍ），１．８６−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．００（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３４７２，２９４８，２８８８，１４９１，１４５４
ＭＳ（ＥＩ）：２６２（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７２．７５，Ｈ；８．４７
分析値 Ｃ；７２．７０，Ｈ；８．４７
（２）４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）シクロヘキサン−１−オン
８−ヒドロキシ−８−（２−フェニルエチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン（１２．８ｇ）のアセトニトリル溶液（２００ｍｌ）に氷冷下、濃硫酸（５．７ｍｌ）を３分間かけて滴下した。この反応溶液を室温にて２日間放置した後、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去することにより８−アセトアミド−８−（２−フェニルエチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカンを粗生成物として得た。これを精製することなくテトラヒドロフラン（１４０ｍｌ）に溶解し、室温にて０．１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え一昼夜放置した。これを氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注意深く注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去したところ粗結晶が得られた。これを１，２−ジメトキシエタン−ジイソプロピルエーテルの混合溶媒（１：１）から再結晶して、標記化合物（５．１ｇ）の１／５水和物を白色結晶として得た。融点＝１４０〜１４３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８２−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，８．８Ｈｚ），２．２９−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，８．８Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．３４（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２８２，３０８２，２９２８，１７１５，１６４８，１５６０，１４５７，６９７
ＭＳ（ＥＩ）：２５９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７３．０８，Ｈ；８．２０，Ｎ；５．３３
分析値 Ｃ；７３．３１，Ｈ；８．２１，Ｎ；５．１３
（３）４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）−６−ヘキサノライド
４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）シクロヘキサン−１−オン（４．３ｇ）の塩化メチレン溶液（６０ｍｌ）にメタクロロ過安息香酸（３．４ｇ）および炭酸水素カリウム（２．０ｇ）を室温にて加えた後、１８時間加熱還流した。冷却後、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０ｍｌ）を加え、過剰のメタクロロ過安息香酸を還元した。塩化メチレン層および水層を分離し、水層をクロロホルムにて抽出した後、油層を合わせて水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム−メタノール＝１０：１）にて精製して、粗結晶を得た。これを酢酸エチルから再結晶することにより標記化合物の１／１０水和物（２．７ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１６５〜１６７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，１０．２Ｈｚ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．３Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，５．８Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．６，６．３，２．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，９．７Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．３２（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３２９４，１７３１，１６４８，１５６０，１４５２，１２９４，１１８２，６９９
ＭＳ（ＥＩ）：２７６（Ｍ+＋１）
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．３４，Ｈ；７．７１，Ｎ；５．０５
分析値 Ｃ；６９．０５，Ｈ；７．７４，Ｎ；４．９８
（４）３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキシル アセタート
水素化ホウ素リチウム（２２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ）に窒素気流下、４−アセトアミド−４−（２−フェニルエチル）−６−ヘキサノライド（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）を室温にて１０分間かけて滴下し、さらに１時間３０分加熱還流した。冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液にて反応溶液を中和した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して、３−アセトアミド−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン−１，６−ジオールを粗生成物として得た。これを精製することなくピリジン（２０ｍｌ）に溶解し室温にて無水酢酸（１０ｍｌ）を加え一昼夜放置した。溶媒を減圧留去した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム−酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより標記化合物（０．５０ｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５９−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（１Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８，２９５８，１７３３，１６５２，１５５３，１４５６，１２４０，１０３５，７０２
ＭＳ（ＥＩ）：３６３（Ｍ+）
（５）３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート
無水塩化アルミニウム(１．４ｇ)の１，２−ジクロロエタン懸濁液(２０ｍｌ)に室温にて塩化オクタノイルを注意深く加え無水塩化アルミニウムが完全に溶解するまで撹拌した。この反応溶液に３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキシル アセタート（７８０ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（１０ｍｌ）を室温にて１０分間かけて滴下し、反応温度を７０℃としてさらに３０分間撹拌した。冷却後、反応溶液を氷水中に注ぎクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより標記化合物（７８０ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．４２（１０Ｈ，ｍ），１．６０−２．２３（８Ｈ，ｍ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１，２９３１，２８５７，１７３８，１６８３，１６５２，１５３８，１２３９，１０３６
ＭＳ（ＥＩ）：４８９（Ｍ+）
（６）３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート
３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート(７２０ｍｇ)のトリフルオロ酢酸溶液(１５ｍｌ)に室温にてトリエチルシラン０．５３ｍｌを加え１時間撹拌した後、反応溶液を氷水中に注ぎ、炭酸カリウムを注意深く加え中和した。酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより標記化合物（４５０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８２−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４５−２．６０（４Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３１３，２９２７，２８５５，１７３３，１６６１，１５５７，１４５６，１３６７，１２４０，１０３７
ＭＳ（ＥＩ）：４７５（Ｍ+）
（７）３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキサン−１，６−ジオール
３−アセトアミド−６−アセトキシ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ヘキシル アセタート（４００ｍｇ）のメタノール−水（１：１）溶液（１２ｍｌ）に室温にて水酸化リチウム・１水和物（３６０ｍｇ）を加え４時間加熱還流した。冷却後、塩化アンモニウムにて中和後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルムにて抽出し、水および飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して、標記化合物（２９０ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３６−１．９８（１２Ｈ，ｍ），１．５０−１．８５（８Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．４４−２．６４（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｃｍ-1）：３３４８，２９２６，２８５５，２８５４，１４５７，１０５７
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+）
実施例６：２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイド
２−（４−オクチルフェニル）エタノール（２５ｇ）のエーテル（２００ｍｌ）−アセトニトリル（１００ｍｌ）の溶液に、イミダゾール（１１ｇ）とトリフェニホスフィン（３６ｇ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。この溶液にヨウ素（３８ｇ）を加え、０℃にて２時間撹拌した。反応溶液にシリカゲルを加えて濾過し、沈殿をヘキサン−酢酸エチル（２：１）の混合溶液で洗浄し、洗液と濾液を合して濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）に付し、標記化合物（３７ｇ）を得た。
Ｒｆ値：０．８５（ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）
ＭＳ：３４４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１０−１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（２）ジエチル ２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］マロナート
水素化ナトリウム（６ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下アセトアミドマロン酸ジエチル(３３ｇ)のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を加え、室温にて２時間撹拌した。この溶液に、氷冷下２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイド（３７ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を加え、同温にて２時間撹拌した後、一晩放置した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）に付し、標記化合物（２５ｇ）を得た。
Ｒｆ値：０．４０（ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，８Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，８Ｈｚ），４．１４−４．２６（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（３）２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタン酸・塩酸塩
ジエチル ２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］マロナート（２０ｇ）を５Ｎ塩酸水溶液（３５０ｍｌ）に加え、６．５時間加熱還流し、エタノール（４５ｍｌ）を加え、さらに１．５時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物（２０ｇ）を得た。
ＭＳ：２９２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１７−１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．４６−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７６（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１２（４Ｈ，ｍ），８．３３−８．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４８−８．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
（４）メチル ２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート・塩酸塩
２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタン酸・塩酸塩（２０ｇ）のメタノール（５００ｍｌ）溶液に、氷冷下塩化チオニル（７．２ｍｌ）を加え、室温で一晩放置した。反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物（１６ｇ）を得た。
ＭＳ：３０５（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１４−１．３１（１０Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．４９−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７４（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９４−４．０６（１Ｈ，ｍ），７．１０（４Ｈ，ｓ），８．４３−８．６２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
（５）メチル ２−アセトアミド−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート
メチル ２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート・塩酸塩(１６ｇ）の塩化メチレン（３００ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（１６ｍｌ）と塩化アセチル（３．８ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。ついで、塩化メチレン（５００ｍｌ）をさらに加え、希塩酸、重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：２）に付し、標記化合物（１１ｇ）を得た。
ＭＳ：３４８（Ｍ+＋１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１９−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．９４−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４７−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６３−４．７２（１Ｈ，ｍ），５．８７−５．９８（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（６）２−アセトアミド−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
水素化アルミニウムリチウム（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下メチル ２−アセトアミド−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート（１１ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）溶液を加え、室温にて３０分間撹拌した。この溶液に、含水テトラヒドロフラン（７０％，１０ｍｌ）を加え、室温にて一晩放置した。これに硫酸マグネシウムを加え、沈殿を濾去し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、希塩酸、重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記化合物（６．６ｇ）を得た。
ＭＳ：３１９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５８−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．４６−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（７）２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール・塩酸塩
上記（５）で得られたメチル ２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブチラート・塩酸塩（１．０ｇ）をアンモニア水（２０ｍｌ）に加え、酢酸エチルにて抽出し、水、ついで飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を氷冷下、水素化アルミニウムリチウム(０．３５ｇ)のテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)懸濁液に加え、室温にて１時間撹拌した。この溶液に、含水テトラヒドロフラン（８０％，１０ｍｌ）を加え、室温にて一晩放置した。これにセライトを加え、沈殿を濾去し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。これに２６％塩酸エタノール溶液を加えて結晶化し、メタノール−酢酸エチルから再結晶することにより標記化合物（０．４３ｇ）を得た。融点：９６〜９７℃
ＭＳ：２７７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１８−１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．４５−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．６４（１Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｓ），７．８５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
元素分析値
計算値 Ｃ；６８．８７，Ｈ；１０．２８，Ｎ；４．４６
分析値 Ｃ；６８．５８，Ｈ；１０．３４，Ｎ；４．４８
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３１，３０１２，２９２４，２８５３，１６１４，１５１５，１４９８（ｃｍ-1）
実施例７：２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
（１）ジエチル ２−（２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチル）−２−（２−フェニルエチル）マロナート
ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）に水素化ナトリウム（６０％）（２．１３ｇ）とジエチル ２−（２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチル）マロナート（１３．４０ｇ）を加え、室温で３０分撹拌した。これに、２−フェニルエチルヨーダイド（２０．８１ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で５時間撹拌した。反応溶液を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製して、標記化合物（１８．７０ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｍ），４．１５（６Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１５−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．６５（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９６２，２９３３，１７３２ｃｍ-1
（２）２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン
ジエチル ２−（２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチル）−２−（２−フェニルエチル）マロナート（５．５７０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（１０．２ｍｌ）を加えて、室温で１８時間撹拌した。反応液を濃縮後、水（１００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、標記化合物（２．０９ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．１７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．７，８．８Ｈｚ），２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９８３，２９３１，１７７５，１７３２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２６２（Ｍ+）
（３）２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸
２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン（２．０１ｇ）のアセトン（３２ｍｌ）溶液に０．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３２ｍｌ）を氷冷下滴下した。０℃で１時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加えて、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をヘキサンにて数回洗浄して、標記化合物（１．５３ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３１−１３４℃
Ｒｆ値：０．２１（酢酸：酢酸エチル：ヘキサン＝２：４９：４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０（１Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，１１．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２７（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＩ）：２３４（Ｍ+）
（４）２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン
２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸（１．４６１７ｇ）のアセトン（３０ｍｌ）溶液に−２０℃でトリエチルアミン（１．０４ｍｌ）を加えた。そのまま１５分撹拌した後、エチルクロロホルマート（０．６６ｍｌ）を加えた。３０分撹拌後、アジ化ナトリウム（４９０ｍｇ）を水（５ｍｌ）に溶解して加えて、１時間撹拌した。反応溶液を水（５０ｍｌ）で希釈した後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣（酸アジド）をベンゼン（１０ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。さらに、メタノール（１０ｍｌ）を加えて、１時間加熱還流した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、標記化合物（１．７６０７ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０４（１Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，６．９Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，９．２Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４３，３０２７，１７７５，１７１７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２３２（［Ｍ−ＯＭｅ］+）
（５）２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン
２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン（１．５４７９ｇ）に、実施例２の工程（６）と同様に、塩化オクタノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（７９０mg）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４２，２９２９，２８５７，１７７６，１７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+）
（６）２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン
２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン（８３２．１ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（５７９．４ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝９３−９５℃
Ｒｆ値：０．５０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２７１，２９２６，２８５５，１７７２，１７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７７（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．３７，Ｈ；８．８６，Ｎ；３．７３
分析値 Ｃ；７０．４０，Ｈ；８．８２，Ｎ；３．６６
（７）２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン（４８９．４ｍｇ）を実施例２の工程（５）と同様に還元することにより、標記化合物（３４２．８ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（１２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５７（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４２，２９２７，２８５６，１７０５，１５１５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８０（［Ｍ＋１］+）
実施例８：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクタノイルフェニル）ペンチル アセタート
（１）３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−フェニルペンチル アセタート
２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）−γ−ブチロラクトン（１０．５６ｇ）を実施例２の工程（５）と同様に還元し、アセチル化することにより、標記化合物（６．７３ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．７０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｓ），７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５５，２９５６，１７４０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３５１（Ｍ+）
（２）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−フェニルペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−フェニルペンチル アセタート（３．６７８ｇ）のジクロロメタン（２２ｍｌ）溶液にトリメチルシリルヨーダイド（０．７０ｍｌ）を加えて、室温で３０時間放置した。メタノール（１０ｍｌ）を加えて反応を止め、溶媒を留去した。得られた残渣を常法に従ってアセチル化し、標記化合物（１．１１３７ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，１１．７Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｓ），７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，２９６５，１７３９，１６５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+）
（３）３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクタノイルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−フェニルペンチル アセタート（１．００ｇ）を実施例２の工程（６）と同様に、塩化オクタノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（０．９４ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．１１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６３、２９３１、２８５８、１７４１、１６７９ｃｍ-1
実施例９：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクチルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクタノイルフェニル）ペンチル アセタート（９１２．５ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（６４６．４ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．１８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（１０Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５５（４Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｓ），７．０２（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，２９２８，２８５６，１７４４，１６５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４７（Ｍ+）
実施例１０：２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール・１／５水和物
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−オクチルフェニル）ペンチル アセタートを実施例２の工程（８）と同様に加水分解することにより標記化合物を得た。融点＝７５−７６℃
Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸：水＝７０：２０：６：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５（１２Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｓ），７．０５（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６７，３２９６，２９２７，２８５４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７８．８９，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．３１
分析値 Ｃ；７４．１１，Ｈ；１１．１０，Ｎ；４．２４
実施例１１：３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デカノイルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−フェニルペンチル アセタート（１．９９ｇ）を実施例２の工程（６）と同様に、塩化デカノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（２．３３ｇ）を白色結晶として得た。融点＝７５−７７℃
Ｒｆ値：０．２５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．１９（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，９．７Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３８，２９１７，２８５１，１７４２，１６９８，１６８４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５０５（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．５１，Ｈ；８．５７，Ｎ；２．７７
分析値 Ｃ；６６．２９，Ｈ；８．７６，Ｎ；２．７１
実施例１２：３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デカノイルフェニル）ペンチル アセタート（２．２５ｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（１．２６ｇ）を白色結晶として得た。融点＝７９−８１℃
Ｒｆ値：０．５１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（１４Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５７（４Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｓ），７．０８（４Ｈ，２ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３２，２９２０，２８５０，１７４２，１６９８，１５４５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４９１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６８．４０，Ｈ；９．２２，Ｎ；２．８５
分析値 Ｃ；６８．１８，Ｈ；９．１４，Ｎ；２．９３
実施例１３：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトキシメチル−３−メトキシカルボニルアミノ−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタート（１．０８４４ｇ）を実施例８の工程（２）と同様に処理して、標記化合物（１．１１３７ｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．６４（酢酸エチル）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（１４Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０８（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，２ｄ，Ｊｇｅｍ＝１１．７Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７、２９２７、２８５５、１７４４、１６５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４７５（Ｍ+）
実施例１４：２−アミノ−２−［２−（４−デシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−デシルフェニル）ペンチル アセタートを実施例２の工程（８）と同様に加水分解することにより標記化合物を得た。融点＝６９−７２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２３（１６Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｓ），７．０６（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，３２６５，２９２２，２８５１，１５７５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．５９，Ｈ；１１．２５，Ｎ；４．０１
分析値 Ｃ；７５．６１，Ｈ；１１．２１，Ｎ；３．９７
実施例１５：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデカノイルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−フェニルペンチル アセタート（１．０ｇ）を実施例２の工程（６）と同様に、塩化ドデカノイルを用いてフリーデル・クラフツ反応を行うことにより、標記化合物（６９０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝８７−８８℃
Ｒｆ値：０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２０（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３０５，２９１７，２８５１，１７４０，１６８４，１６５２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５１７（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．６０，Ｈ；９．１５，Ｎ；２．７１
分析値 Ｃ；６９．１０，Ｈ；９．３２，Ｎ；２．７１
実施例１６：３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデシルフェニル）ペンチル アセタート
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデカノイルフェニル）ペンチル アセタート（６６０ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（６１１．６ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝７５−７７℃
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（１８Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｍ），５．５４（１Ｈ，ｓ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９６，２９１８，２８４９，１７３８，１６５２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５０３（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．５１，Ｈ；９．８０，Ｎ；２．７８
分析値 Ｃ；７１．１１，Ｈ；９．９４，Ｎ；２．７７
実施例１７：２−アミノ−２−［２−（４−ドデシルフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
３−アセトアミド−３−アセトキシメチル−５−（４−ドデシルフェニル）ペンチル アセタートを実施例２の工程（８）と同様に加水分解することにより標記化合物を得た。融点＝７５−７７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，３２６４，２９２２，２８５０，１５７４，１５１６，１４７０ｃｍ-1
元素分析値
計算値 Ｃ；７６．３４，Ｈ；１１．４８，Ｎ；３．７１
分析値 Ｃ；７６．１０，Ｈ；１１．５５，Ｎ；３．７１
実施例１８：２−アセトアミド−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノール
実施例６の工程（２）における２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイドの代わりに３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピルヨーダイドを用いて、実施例６の工程（２）から（６）と同様の方法で行うことにより、標記化合物（４．３７ｇ）を得た。融点：６０〜６１℃
Ｒｆ値：０．５（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３３〜１．８０（１２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｍ），２．７１（１Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２８８，２９３３，１６９５，１６４８，１５１６，１２４４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．９９，Ｈ；９．７２，Ｎ；４．３６
分析値 Ｃ；７１．１４，Ｈ；９．６９，Ｎ；４．３８
実施例１９：（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール
２−アミノ−２−メチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩（５６２ｍｇ）と炭酸水素カリウム（５１２ｍｇ）に水（４０ｍｌ）と酢酸エチル（４０ｍｌ）を加え懸濁させた。これに３，５−ジニトロ塩化ベンゾイル（４１２ｍｇ）を加え室温で１５分間撹拌した。酢酸エチル層を分離後、水層を酢酸エチルにて抽出し、先の酢酸エチル層とあわせた。これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粉末を酢酸エチルとヘキサンの混液から再結晶することにより標記化合物（６７０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝１３２−１３３℃
Ｒｆ値：０．５２（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３１（８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．３Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．３Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５０，３１０２，２９２８，２８５７，１６４２，１５３７，１５１１，１３４４，１２３９，１０５２，９１９，７３１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４８７（Ｍ+），４５６，２５１，２１８，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６１．５８，Ｈ；６．８２，Ｎ；８．６２
分析値 Ｃ；６１．３９，Ｈ；６．８０，Ｎ；８．６１
実施例２０：（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール（９００ｍｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ、移動層；ヘキサン：エタノール＝５５：４５、流速；毎分４．６ｍｌ）にて分取することにより、標記化合物（３７０ｍｇ）を白色粉末として得た。融点＝１５０−１５１℃
比旋光度［α］D＝−１８．０°（ｃ＝０．８３、クロロホルム、２４℃）
実施例２１：（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩・１／２水和物
（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール（４００ｍｇ）をメタノール（２０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、これに２Ｍ水酸化リチウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、加熱還流下１５分間撹拌した。反応液を減圧濃縮後，水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣にメタノール（１０ｍｌ）と１Ｍ塩酸エーテル溶液を加え、溶媒を留去し得られた残渣をエーテル（５ｍｌ）に懸濁後、濾取することによって標記化合物（７０ｍｇ）を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３３，３３０１，３０１３，２９３９，２８５８，１６１４，１５３８，１５１３，１２４２，１０５０，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９３（Ｍ+），２７６，２６２，２４５，２０５，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６３．７９，Ｈ；９．８１，Ｎ；４．１３
分析値 Ｃ；６３．７２，Ｈ；９．６９，Ｎ；４．２１
比旋光度 ［α］D＝＋３．３°（ｃ＝０．４２、クロロホルム、２５℃）
実施例２２：（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノールを実施例２０と同様の方法により分取することによって標記化合物を白色粉末として得た。融点＝１５０−１５１℃
比旋光度［α］D＝＋１７．２°（ｃ＝１．１５、クロロホルム、２４℃）
実施例２３：（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・２／５水和物
（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノールから実施例２１と同様の方法により標記化合物を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３７，３２９９，３０１２，２９２７，２８５８，１６１４，１５３８，１５１３，１２４２，１０５０，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９３（Ｍ+），２７６，２６２，２４５，２０５，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６４．１３，Ｈ；９．８１，Ｎ；４．１５
分析値 Ｃ；６４．２５，Ｈ；９．７８，Ｎ；４．１８
比旋光度［α］D＝−３．６°（ｃ＝０．３１、クロロホルム、２５℃）
実施例２４：２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／５水和物
（１）４−メチル−４−［２−（４−ノニルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノン
実施例１の（６）において、ヘプチルブロマイドの代わりにノニルブロマイドを用いて同様に処理することにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６８−６９℃
Ｒｆ値：０．５４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５４，２９２２，２８５３，１７５５，１７４０，１５１２，１２４２，１０４１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），１９０，１２０，１０７，１００
元素分析値
計算値 Ｃ；７２．５８，Ｈ；９．５７，Ｎ；４．０３
分析値 Ｃ；７２．７３，Ｈ；９．６１，Ｎ；３．９４
（２）２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／５水和物
４−メチル−４−［２−（４−ノニルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことによって標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１５７−１５９℃
Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２８，３３５１，３０１６，２９２３，２８５５，１５１３，１２４２，１０６２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+），３０４，２９０，２７３，２３３，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．４４，Ｈ；１０．１５，Ｎ；３．８７
分析値 Ｃ；６６．６８，Ｈ；１０．３２，Ｎ；３．８７
実施例２５：２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／４水和物
（１）４−メチル−４−［２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノン
実施例１の（６）において、ヘプチルブロマイドの代わりにウンデシルブロマイドを用いて同様に処理することにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７０−７１℃
Ｒｆ値：０．７０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（１６Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３１４，２９５６，２９２１，２８５３，１７５４，１７１７，１５１２，１３９９，１２４２，１０４５，１０３２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+），２７４，２２１，１９０，１２０，１０７，１００
元素分析値
計算値 Ｃ；７３．５６，Ｈ；９．９３，Ｎ；３．７３
分析値 Ｃ；７３．６３，Ｈ；９．９８，Ｎ；３．６８
（２）２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／４水和物
４−メチル−４−［２−（４−ウンデシルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１５３−１５５℃
Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ）３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．７０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３６，３０１２，２９２３，２８５３，１５１２，１２４３，１０５２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+），３３２，３１８，３０１，２６１，１４７，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６７．６６，Ｈ；１０．４５，Ｎ；３．５９
分析値 Ｃ；６７．４５，Ｈ；１０．２８，Ｎ；３．５２
実施例２６：２−アミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）４−フェニルブチルヨーダイド
４−フェニルブタノール（５０．０ｇ）とトリエチルアミン（４０．５ｇ）を塩化メチレン(１０００ｍｌ)に溶解し、室温で塩化メタンスルホニル（４９．６ｇ）を１５分かけて滴下し、さらに１０分間撹拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレンで溶出し、集めた画分の溶媒を留去して黄色オイルを得た。これを２−ブタノン（１０００ｍｌ）に溶解し、ヨウ化ナトリウム（６４．９ｇ）を加えた後加熱還流下５時間撹拌した。反応液を濾過後減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル（１０００ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。この溶媒を留去して標記化合物（８６．５ｇ）を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５５（ヘキサン）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８４，３０６１，３０２５，２９３４，２８５６，１７３８，１６０３，１４９６，１４５３，１２０８，７４７，６９８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２６０（Ｍ+），１３３，９２，７７
（２）２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エタノール
ナトリウムエトキシド（２６．５ｇ）をエタノール（１０００ｍｌ）に溶解し、これに２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノール（４９．２ｇ）を加えた。さらに４−フェニルブチルヨーダイド（８４．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を加えた後、加熱還流下５時間撹拌した。反応液に水（７００ｍｌ）を加え、減圧濃縮後酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を２Ｍ水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去することによって標記化合物（８３．９ｇ）を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６０，３０２６，２９３９，２８６５，１６１２，１５１２，１２４４，１０４７，８２４，７４９，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７０（Ｍ+），２３９，１３８，１０７，９１，７７
（３）２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチルヨーダイド
２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エタノールを用いて実施例２６の（１）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８１（４Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２７，２９３９，２８６３，１７３７，１６１１，１５１１，１２４５，１１７６，７４８，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８０（Ｍ+），２５３，１２１，９１，７７，６５
（４）２−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−メチルマロン酸ジエチルエステル
実施例の１の（１）において、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０６２，３０２７，２９８２，２９４０，２８６６，１７３１，１５１２，１２４５，１１７９，１１１０，１０２９，８２６，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２６（Ｍ+），３８１，３０７，２５２，１７４，１２０，９１
（５）２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタン酸
２−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−メチルマロン酸ジエチルエステル（５．３５ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に水酸化カリウム（０．７１ｇ）のエタノール（１５ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、４５℃で１６時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し水（３００ｍｌ）を加えた。この水層をエーテルにて洗浄後、２Ｍ塩酸で酸性とし、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去することによって標記化合物（５．２０ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４７（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４７６，３１８７，３０２９，２９８６，２９４１，２８６６，２６３７，１７３３，１７１４，１５１２，１２４４，１１７８，７４９，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９８（Ｍ+），３５４，２５２，１２０，９１
（６）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノアート
実施例１の（３）においてカリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８０（４Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｍ），２．３１（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１６−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，３３６４，３０６１，３０２８，２９８４，２９４１，２８６５，１７３３，１５１１，１２４４，１０７６，８２７，７５０，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２７（Ｍ+），２３９，１７５，１２９，１０７，９１
（７）４−メチル−４−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−オキサゾリジノン
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノアート（３．４２ｇ）のテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素リチウム（０．３５ｇ）を加え、加熱還流下９０分間撹拌した。これに氷冷下２Ｍ塩酸（１０ｍｌ）と水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去することによって、標記化合物（２．９７ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０（３Ｈ，ｓ），１．８１（４Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，３２７４，３０６２，３０２８，２９４０，２８６４，１７５１，１７３３，１５１２，１２４４，１０４５，８２７，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３５３（Ｍ+），２３９，１９０，１６１，１４８，１３３，１２０，１０７，１００，９１
（８）２−アミノ−２−メチル−４−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）ブタノール・塩酸塩
４−メチル−４−（２−（４−（４−フェニルブチルオキシ）フェニル）エチル）−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１４５−１４７℃
Ｒｆ値：０．２１（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．７７（４Ｈ，ｍ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１４−７．２６（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４５，３０２８，２９３４，１５９８，１５１３，１２４２，１０６２，７４５，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２７（Ｍ+），３１０，２９６，２７９，２３９，１４７，１０７，９１
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．３１，Ｈ；８．３１，Ｎ；３．８５，Ｃｌ；９．７４
分析値 Ｃ；６９．０６，Ｈ；８．４０，Ｎ；３．８４，Ｃｌ；９．６９
実施例２７：２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エタノール
実施例２６の（２）において４−フェニルブチルヨーダイドの代わりにヘプチルブロマイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４４（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１（７Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５５，２９３１，２８５９，１６１３，１５１２，１２４４，１０４６，８２４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ+），２０５，１３８，１０７
（２）２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイド
２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エタノールを用いて実施例２６の（１）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２８，２８５７，１６１１，１５１１，１２４５，１１７６，１０２７，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４６（Ｍ+），２１９，１２１
（３）２−エチル−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）においてメチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにエチルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３３，２８５９，１７３５，１５１２，１２４３，１１７８，１０３６，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０６（Ｍ+），３６１，２８７，２１８，１２０
（４）２−エトキシカルボニル−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸
２−エチル−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５９（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９０−２．６０（６Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４８７，３１６８，２９３３，２８５９，２６３２，１５３５，１７１３，１５１３，１２４３，１１７８，１０３６，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７８（Ｍ+），３３４，２８７，２１８，１２０，１０７
（５）エチル ２−エチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９３４，２８５９，１７２３，１５１２，１２４８，１０８１，１０３１，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０７（Ｍ+），２０５，１８９，１４３，１０７
（６）４−エチル−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノン
エチル ２−エチル−２−メトキシカルボニルアミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノアートを用いて実施例２６の（７）と同様の方法を行うことにより標記化合物を無色結晶として得た。融点＝５１−５３℃
Ｒｆ値：０．２５（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２６６，２９３１，２８５９，１７４９，１５１２，１２４４，１０５０，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３３（Ｍ+），２５６，１７３，１５９，７５
（７）２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
４−エチル−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−オキサゾリジノンを用いて実施例１の（７）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１０８−１１０℃
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５９，３１８３，２９２８，２８７１，１６１４，１５１４，１２４５，１０４５，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０７（Ｍ+），２７６，２５９，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．３５，Ｈ；９．９６，Ｎ；４．０７，Ｃｌ；１０．３１
分析値 Ｃ；６６．０８，Ｈ；１０．０７，Ｎ；４．０７，Ｃｌ；１０．１６
実施例２８：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル
水素化ナトリウム(６０％，１１．９ｇ)をジメチルホルムアミド(８００ｍｌ)に懸濁させ、プロピルマロン酸ジエチルエステル（５４．６ｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を１５分間かけて滴下した。４０℃で３０分間撹拌した後、実施例２７の（２）で得られた２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイド（１１２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液を室温で３０分間かけて滴下し、さらに３時間撹拌した。反応液に氷水（３０００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を０．２Ｍ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって標記化合物（１３６．２ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９６０，２９３３，２８７３，１７３３，１５１２，１２４１，１１７８，１０２７，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２０（Ｍ+），３７５，３０１，２１８，２０２，１７３，１２０，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル（１３６．２ｇ）のエタノール（５００ｍｌ）溶液に水酸化カリウム（８５％，２６．７ｇ）を加え３時間加熱還流下撹拌した。溶媒を留去した後、氷水（３Ｌ）を加え、ヘキサンで洗浄した。濃塩酸（２５ｍｌ）を加え液性を酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって標記化合物（１３４．９ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６５（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２９（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１８１，２９６１，２９３３，２８７３，２６３４，１７３３，１７１３，１５１３，１２４３，１１７８，１０４６，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９２（Ｍ+），２１８，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘプタノアート
２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタン酸（１３４．９ｇ）のテトラヒドロフラン（６００ｍｌ）溶液に−１５℃でトリエチルアミン（３５．５ｇ）及びクロル炭酸エチル（３８．１ｇ）を加えさらに３０分間撹拌した。これにアジ化ナトリウム（３５．１ｇ）の飽和水溶液を加え３０分間撹拌後、水（１０００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をベンゼン（５００ｍｌ）に溶かし加熱還流下３０分間撹拌した後、メタノール（５００ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２０ｇ）を加えさらに加熱還流下８時間撹拌した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）にて精製することにより、標記化合物（５２．５ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｍ），２．５５（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９５９，２９３３，２８７２，１７２３，１５１１，１２３７，１０８５，１０３７，８２７，７７９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２１（Ｍ+），２０５，１５７，１０７
（４）４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−プロピル−２−オキサゾリジノン
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘプタノアート(１．８３ｇ)のテトラヒドロフラン(６０ｍｌ)溶液に水素化ホウ素リチウム（０．１９ｇ）を加え、加熱還流下８時間撹拌した。反応液を氷冷し２Ｍ塩酸（４ｍｌ）及び水（１００ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（１．６０ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１−１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２６４，２９３３，２８７２，１７５１，１５１２，１２４４，１０３６，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），３１８，３０４，２０５，１２８，１０７
（５）２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−プロピル−２−オキサゾリジノン（１．５４ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）とメタノール（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、５Ｍ水酸化カリウム水溶液（５５ｍｌ）を加えた後、２１時間加熱還流下撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混液から結晶化することにより、標記化合物（０．５６ｇ）を白色粉末として得た。融点＝４８−５０℃
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０−１．７３（１４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３７，３２７７，３１３２，２９５６，２９３６，２８５９，１６１２，１５１３，１２４８，１０５９，１０１９，８３７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+），２９０，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．７２，Ｈ；１０．９７，Ｎ；４．３６
分析値 Ｃ；７４．５７，Ｈ；１１．２４，Ｎ；４．３４
実施例２９：（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールを用いて実施例１９と同様の方法を行うことにより標記化合物を白色粉末として得た。
融点＝１０４−１０８℃
Ｒｆ値：０．６６（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２４６，３１０３，２９２６，２８７０，１６３９，１５４０，１５１４，１３４５，１２４３，１０４６，７３１，７１７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５１５（Ｍ+），４８４，２９０，２０５，１０７，８１
実施例３０：（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールを用いて実施例２０と同様の方法を行うことによって標記化合物を白色粉末として得た。融点＝１１５−１１６℃
比旋光度［α］D＝−２０．７°（ｃ＝０．９８、クロロホルム、２４℃）
実施例３１：（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
（−）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール（１７０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（１０ｍｌ）を加えた後、加熱還流下４５分間撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１Ｍ塩酸エーテル溶液（８ｍｌ）を加えた後、溶媒を留去した。得られた残渣をエーテル中結晶化させることにより、標記化合物（１０８ｍｇ）を黄色結晶として得た。融点＝８９−９０℃
比旋光度［α］D＝＋１．６８°（ｃ＝０．５１、エタノール、２４℃）
実施例３２：（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール
（±）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールから実施例２０と同様の方法によって標記化合物を白色粉末として得た。融点＝１１４−１１５℃
比旋光度［α］D＝＋１８．２°（ｃ＝０．７１、クロロホルム、２４℃）
実施例３３：（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
（＋）−２−（３，５−ジニトロベンズアミド）−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノールを用いて実施例３１と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色結晶として得た。融点＝９０−９１℃
比旋光度［α］D＝＋１．６８°（ｃ＝０．５１、エタノール、２４℃）
実施例３４：２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタート
（１）２−メチル−２−（２−フェニルエチル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりにフェネチルブロマイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２９，２９８４，２９４１，１７３３，１４５５，１２６０，１１８３，１１０８，１０３０，８６１，７５０，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７７，２５０，１７４，１２８，１０５，９１
（２）２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−フェニルブタン酸
２−メチル−２−（２−フェニルエチル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５９（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｓ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｍ），７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１７９，３０２８，２９８６，２９４３，２９３８，１７３５，１７０７，１２４５，１１１３，７４９，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２５１（Ｍ+），１４６，１２８，１００，９１
（３）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−フェニルブタノアート
２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−フェニルブタン酸を用いて実施例１の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６１（３Ｈ，ｓ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２０，３３６３，３０２８，２９８４，２９４４，１７３３，１５０９，１２６３，１０８５，７８１，７４９，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+），２０６，１７５，１２９，９１
（４）２−アミノ−２−メチル−４−フェニルブタノール
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−４−フェニルブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色粉末として得た。融点＝５９−６０℃
Ｒｆ値：０．１９（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（３Ｈ，ｓ），１．６５（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３３，３２６５，３１５９，３０２７，２９４６，２９１９，２７３１，１６０３，１４５４，１０５７，９７２，９２５，７４４，６９８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：１８０（Ｍ＋Ｈ）+，１４８，１３１，９１，７４
（５）２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタート
２−アミノ−２−メチル−４−フェニルブタノール（８．０１ｇ）にピリジン（５０ｍｌ）および無水酢酸（４２．５ｍｌ）を加え、室温で１６時間放置した。反応液に、氷をいれた飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（１２．２ｇ）を薄黄色結晶として得た。
融点＝７５−７８℃
Ｒｆ値：０．１９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２１（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３０８，３０６４，２９８０，２９３８，１７４１，１６５６，１５４９，１３７３，１２４３，１０４６，７４８，７０１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２６３（Ｍ+），１９０，１４８，９９，９１
（６）２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタート
無水塩化アルミニウム（６．１ｇ）のジクロロエタン（７０ｍｌ）の懸濁液に、室温で塩化オクタノイル（３．７ｇ）のジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液を滴下した後、３０分間撹拌した。ここへ２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタート（２．０ｇ）のジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液を滴下し、さらに２時間撹拌した後、氷水（２５０ｍｌ）を加えて塩化メチレンにて抽出した。塩化メチレン層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製後、酢酸エチルとヘキサンの混液から再結晶することによって、標記化合物（１．５ｇ）を白色結晶として得た。融点＝８１−８３℃
Ｒｆ値：０．１８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９（８Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．０１（１Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ）２．２６（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，Ｔ，ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９３，３２０２，３０８４，２９４９，２９２９，２８５１，１７３３，１６８１，１６４４，１５６０，１３７８，１２５９，１０５９，８１４，７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+），３３０，２７４，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．７９，Ｈ；９．０６，Ｎ；３．６０
分析値 Ｃ；７０．６８，Ｈ；９．１７，Ｎ；３．６１
実施例３５：２−アセトアミド−４−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
実施例３４の（６）において、塩化オクタノイルの代わりに塩化デカノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７２−７５℃
Ｒｆ値：０．１５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（１２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２６（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９４，３２０２，３０８４，２９４８，２９２７，２９４９，１７３３，１６８１，１６４４，１５６０，１３７８，１２５７，１０５９，８１０，７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+），３５８，３０２，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．９１，Ｈ；９．４１，Ｎ；３．３５
分析値 Ｃ；７１．７６，Ｈ；９．４９，Ｎ；３．３５
実施例３６：２−アセトアミド−４−（４−ドデカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
実施例３４の（６）において、塩化オクタノイルの代わりに塩化ドデカノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６８−７３℃
Ｒｆ値：０．７４（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９５（３Ｈ，ｓ），１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２７（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９３，３２０２，３０８４，２９２５，２８４８，１７３３，１６８０，１６４４，１５６１，１４７１，１３７８，１２６０，１０６０，８１０，７２３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４５（Ｍ+），３８６，３３０，９９
実施例３７：２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブチル アセタート
２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタート（１．４０ｇ）をトリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、室温でトリエチルシラン（１．２５ｇ）を滴下し、さらに１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンから再結晶することにより、標記化合物（１．０６ｇ）を白色結晶として得た。融点＝６５℃
Ｒｆ値：０．４０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９２，３２０３，３０８７，２９５１，２９２４，２８５１，１７３３，１６４５，１５６１，１４６９，１３７８，１２５９，１０５９，８１３，７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+），３０２，２６０，２４３，２１６，１４３，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７３．５６，Ｈ；９．９３，Ｎ；３．７３
分析値 Ｃ；７３．４７，Ｈ；９．８８，Ｎ；３．７４
実施例３８：２−アセトアミド−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６４−６５℃
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（１４Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９４，３２０３，３０８６，２９５１，２９２０，２８５０，１７３３，１６４５，１５６１，１４６９，１３７８，１２５９，１０５９，８１２，７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０３（Ｍ+），３３０，２８８，１４３，１１７，１０５，９１
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．４０，Ｈ；１０．２４，Ｎ；３．４７
分析値 Ｃ；７４．３９，Ｈ；１０．３９，Ｎ；３．４９
実施例３９：２−アセトアミド−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−ドデカノイルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６４−６７℃
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（１８Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９２，３２０２，３０８７，２９５１，２９２０，２８４９，１７３３，１６４５，１５６１，１４７０，１３７９，１２６０，１０６０，８１２，７２０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３１（Ｍ+），３５８，３１６，１４３，９９
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．１３，Ｈ；１０．５１，Ｎ；３．２４
分析値 Ｃ；７４．８４，Ｈ；１０．６１，Ｎ；３．３４
実施例４０：２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブチル アセタート（０．９９ｇ）をメタノール(７０ｍｌ)とテトラヒドロフラン(７０ｍｌ)の混合溶媒に溶解し、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（７０ｍｌ）を加えた後、加熱還流下１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、水（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール（１３０ｍｌ）に溶解し、１Ｍ塩酸エーテル溶液(１０ｍｌ)を加え溶媒を留去した。得られた残渣をエタノールとヘキサンの混液から再結晶することによって、標記化合物（０．５１ｇ）を白色結晶として得た。融点＝１７１−１７３℃
Ｒｆ値：０．２７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３７３，３０７７，３０１９，２９２７，２８５４，１５８９，１５６８，１０６１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２６０，２４３，２０３，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．５９，Ｈ；１０．４５，Ｎ；４．２７
分析値 Ｃ；６９．３６，Ｈ；１０．４２，Ｎ；４．２６
実施例４１：２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。
融点＝１６１−１６３℃
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（１４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５１，３０８３，３０２０，２９２３，２８５２，１５９７，１５１２，１０６１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２８８，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．８５，Ｈ；１０．７６，Ｎ；３．９３
分析値 Ｃ；７０．７８，Ｈ；１０．７０，Ｎ；３．９８
実施例４２：２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１６１−１６２℃
Ｒｆ値：０．５３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７（１８Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４９，３０１９，２９２２，２８５２，１５９７，１５１２，１４６８，１０６２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），３１６，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．９３，Ｈ；１１．０２，Ｎ；３．６５
分析値 Ｃ；７１．８１，Ｈ；１１．１１，Ｎ；３．６３
実施例４３：２−アセトアミド−６−（４−ヘキサノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
（１）２−メチル−２−（４−フェニルブチル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに４−フェニルブチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（２Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２８，２９８３，２９３８，２８６２，１７３３，１２５３，１１６２，１１１１，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０６（Ｍ+），２６０，１８６，１７４，１５８，１３０，１１５，９１
（２）２−エトキシカルボニル−２−メチル−６−フェニルヘキサン酸
２−メチル−２−（４−フェニルブチル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６０（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０２８，２９８６，２９３８，２８６３，２６４９，１７３３，１６９９，１４５４，１２４９，１１７９，１１１８，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７８（Ｍ+），２６０，１８６，１５８，１４６，１３０，９１
（３）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノアート
２−エトキシカルボニル−２−メチル−６−フェニルヘキサン酸を用いて実施例１の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０９（１Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（１Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７８（１Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２３，３３５５，３０６２，３０２７，２９８４，２９４０，２８６２，１７３３，１７１７，１５０６，１４５４，１２６２，１０９１，７８１，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０７（Ｍ+），２３４，９１
（４）２−アミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノール
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を薄赤色結晶として得た。融点＝５４−５５℃
Ｒｆ値：０．３５（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｓ），１．３５（４Ｈ，ｍ），１．６３（５Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２６，３２７８，３０８５，２９３１，２７６５，１６０７，１４９７，１４５２，１０２１，７３６，６９７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２０７（Ｍ+），１７６，１１，７９１，７４
（５）２−アセトアミド−２−メチル−６−フェニルヘキシル アセタート
２−アミノ−２−メチル−６−フェニルヘキサノールを用いて実施例３４の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を淡黄色結晶として得た。
融点＝６５−６７℃
Ｒｆ値：０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｍ），１．８９（１Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３０７，３０６５，３０２７，２９３８，２８６１，１７３３，１６６２，１５５８，１３７３，１２４３，１０４３，７５２，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２１８，１７６，９１
（６）２−アセトアミド−６−（４−ヘキサノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
実施例３４の（６）において、塩化オクタノイルの代わりに塩化ヘキサノイルを、２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタートの代わりに２−アセトアミド−２−メチル−６−フェニルヘキシル アセタートを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６１−６３℃
Ｒｆ値：０．２２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（５Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６７，３３１６，３０７６，２９３４，２８６２，１７３９，１６８３，１３７３，１２４３，１０４２，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８９（Ｍ+），３１６，２７４
実施例４４：２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクタノイルフェニル）ヘキシル アセタート
実施例４３の（６）において、塩化ヘキサノイルの代わりに塩化オクタノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６３−６６℃
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．２９（１０Ｈ，ｍ），１．６０−１．７６（５Ｈ，ｍ）、１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４５，３３２２，２９３１，２８５９，１７３９，１６８３，１６０７，１５４９，１４６７，１３７３，１２４１，１０４３，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１７（Ｍ+），３４４，３０２
実施例４５：２−アセトアミド−６−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
実施例４３の（６）において、塩化ヘキサノイルの代わりに塩化デカノイルを用いることにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝６１−６４℃
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（１４Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．６２−１．７４（５Ｈ，ｍ），１．９２（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６６，３３１０，３０７５，２９２７，２８５６，１７４３，１６８３，１５４９，１４６７，１３７３，１２４１，１０４２，７５６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４５（Ｍ+），３８５，３７２，３３０，９８
実施例４６：２−アセトアミド−６−（４−ヘキシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
２−アセトアミド−６−（４−ヘキサノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３０（８Ｈ，ｍ），１．６０（５Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０７（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，３０７７，２９２９，２８５８，１７４７，１６５２，１５５８，１３７２，１２４２，１０４２，７５７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７５（Ｍ+），３０２，２６０，１８８
実施例４７：２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクチルフェニル）ヘキシル アセタート
２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクタノイルフェニル）ヘキシル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３０（１２Ｈ，ｍ），１．６１（５Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０７（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０２，３０８２，２９２９，２８５６，１７４８，１６５２，１５５４，１４６７，１３７３，１２４２，１０４２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０３（Ｍ+），３３０，２８８，２１６
実施例４８：２−アセトアミド−６−（４−デシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタート
２−アセトアミド−６−（４−デカノイルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例３７と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（１６Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．６０（５Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０７（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，３０８１，２９２７，２８５５，１７４７，１６５３，１５５５，１４６６，１３７３，１２４１，１０４１，７２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３１（Ｍ+），３５８，３１６，２４４，１７１
実施例４９：２−アミノ−６−（４−ヘキシルフェニル）−２−メチルヘキサノール・塩酸塩
２−アセトアミド−６−（４−ヘキシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝１０９−１１１℃
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２９−１．３９（８Ｈ，ｍ），１．５５−１．６８（６Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），７．０６（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５５，３００７，２９２７，２８５６，１５９９，１５０６，１０６８，８３２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２６０，１７５，１１７，７４
元素分析値
計算値 Ｃ；６９．５９，Ｈ；１０．４５，Ｎ；４．２７
分析値 Ｃ；６９．５３，Ｈ；１０．６４，Ｎ；４．３０
実施例５０：２−アミノ−２−メチル−６−（４−オクチルフェニル）ヘキサノール・塩酸塩・１／４水和物
２−アセトアミド−２−メチル−６−（４−オクチルフェニル）ヘキシル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝９９−１００℃
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２７−１．４１（１２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６８（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３７，３３２５，３０１９，２９２７，２８５５，１６１７，１５１５，１０５９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２８８，７４
元素分析値
計算値 Ｃ６９．９７；，Ｈ；１０．７６，Ｎ；３．９３
分析値 Ｃ；６９．９３，Ｈ；１０．８７，Ｎ；３．８８
実施例５１：２−アミノ−６−（４−デシルフェニル）−２−メチルヘキサノール・塩酸塩
２−アセトアミド−６−（４−デシルフェニル）−２−メチルヘキシル アセタートを用いて実施例４０と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝９３−９６℃
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２７−１．４１（１６Ｈ，ｍ），１．５６−１．６８（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３２，３３５２，３０１７，２９２５，２８５４，１６１８，１５１５，１４６８，１０６０，８３０，７２２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），３１６，２８８，７４
元素分析値
計算値 Ｃ；７１．９３，Ｈ；１１．０２，Ｎ；３．６５
分析値 Ｃ；７１．６６，Ｈ；１１．２４，Ｎ；３．６８
実施例５２：２−アミノ−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンタノール・塩酸塩
（１）２−（２−ベンジルオキシフェニル）エタノール
ナトリウムエトキシド（１０．８ｇ）のエタノール（５００ｍｌ）溶液に、２−（２−ヒドロキシフェニル）エタノール（２０．０ｇ）およびベンジルブロミド（２４．８ｇ）を加え２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を２Ｍ水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝８：１）に付し、標記化合物）（２７．２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（２）２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド
２−（２−ベンジルオキシフェニル）エタノールを用いて実施例２６の（１）と同様の方法により、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（３）ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−プロピルマロナート
水素化ナトリウム（１．３ｇ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下プロピルマロン酸ジエチル(６．６ｇ)のジメチルホルムアミド(４５ｍｌ)溶液を加え室温にて１時間撹拌した。この溶液に、２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド（１０ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を加え、同温にて１時間撹拌し、一晩放置した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝８：１）に付し、標記化合物（１０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０４−１．２３（２Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．８７−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５４（２Ｈ，ｍ），４．００−４．１５（４Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ）
（４）２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−エトキシカルボニルペンタン酸
ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−プロピルマロナート（１０ｇ）のエタノール溶液（５０ｍｌ）に、水酸化カリウム（１．９ｇ）のエタノール溶液（１８０ｍｌ）を加え、６．５時間加熱還流し、エタノール（４５ｍｌ）を加え、室温にて４日間攪拌した。反応溶液を希塩酸に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタノール＝１２：１）に付し、標記化合物（５．７ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０５−１．２５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８４−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（５）エチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアート
２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−エトキシカルボニルペンタン酸（５．７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（２．５ｍｌ）、クロル炭酸エチル（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を加え、同温で３０分攪拌した。次いで、アジ化ナトリウム（１．２ｇ）と水（５ｍｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。
得られた残渣をベンゼン（９０ｍｌ）に溶解して１時間加熱還流した後、メタノール（４０ｍｌ）と触媒量のパラトルエンスルホン酸を加え一晩放置した。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）に付し、標記化合物（２．３ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１７−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７８（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（６）２−アミノ−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンタノール
エチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアート（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、窒素気流下、水素化ホウ素リチウム（０．２４ｇ）を加え、２時間３０分加熱還流した。次いで、２Ｎ希塩酸（５．５ｍｌ）を加え、室温にて３０分攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）と５Ｎ水酸化カリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え４日間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物（１．１ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４８（５Ｈ，ｍ）
（７）２−アセトアミド−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート
２−アミノ−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンタノール（１．１ｇ）の塩化メチレン（３５ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（１．２ｍｌ）と塩化アセチル（０．５ｍｌ）を加え、室温にて６時間攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）に付し、標記化合物（０．９０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．２８（４Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．６０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．６３（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，１２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，１２Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（５Ｈ，ｍ）
（８）２−アセトアミド−２−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート（０．９０ｇ）のエタノール（４５ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（０．４０ｇ）を加え、室温にて６時間接触還元した。反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧留去して、標記化合物（０．６５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２４−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）、２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２３（２Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．８８（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（９）２−アセトアミド−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート
水素化ナトリウム（８５ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下２−アセトアミド−２−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート（０．６５ｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を加え室温にて１時間撹拌した。この溶液に、ヘプチルブロミド（０．４２ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液を加え、同温にて６時間撹拌し、一晩放置した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタノール＝１２：１）に付し、標記化合物（０．３６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２２−１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３５−４．４０（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．８１−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ）
（１０）２−アミノ−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）ペンチル アセタート（０．３６ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、水酸化リチウム・１水和物（０．４３ｇ）と水（５ｍｌ）を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。これに塩酸のエーテル溶液を加えて塩酸塩とした後、ヘキサンで結晶化し、酢酸エチルから再結晶し、標記化合物（０．２８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０−１．４６（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．８５（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２５４，３１１５，２９２４，２８７０，１６０２，１４９７，１２４２
ＭＳ：３２２（Ｍ+＋１），３０４，２９０，２７８，２０５
元素分析値
計算値 Ｃ；６７．１０，Ｈ；１０．１４，Ｎ；３．９１
分析値 Ｃ；６６．７０，Ｈ；１０．２８，Ｎ；３．９１
実施例５３：２−アミノ−４−（２−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
（１）ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メチルマロナート
２−メチルマロン酸ジエチルエステルおよび２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いて実施例５２の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｓ），２．１４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６４（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１７（４Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（２）４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸
ジエチル ２−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−メチルマロナートを用いて実施例５２の（４）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．００−４．１４（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（３）エチル ４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアート
４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸を用いて実施例５２の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｓ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１５（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），５．５７−６．６３（１Ｈ，ｂｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（４）４−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン
エチル ４−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアート（５．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１３５ｍｌ）溶液に、窒素気流下、水素化ホウ素リチウム（０．５９ｇ）を加え、１時間加熱還流した。次いで、２Ｎ塩酸（６．６ｍｌ）を加え、室温にて３０分攪拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記化合物（４．６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｓ），１．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５７−２．７７（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６４．８Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（５）４−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン
４−（２−（２−ベンジルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン（４．６０ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（０．６０ｇ）を加え、室温にて６時間接触還元した。反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧留去した。エーテル−イソプロピルエーテルにて結晶化し標記化合物（２．０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．６２−２．７７（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６０，８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ）
（６）４−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン
水素化ナトリウム（９０ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）懸濁液に、氷冷下４−（２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン（０．５０ｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加え室温にて２時間撹拌した。この溶液に、ヘプチルブロミド（０．４７ｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加え、同温にて５時間撹拌した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）に付し、標記化合物（０．６０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．５７−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６，８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ）
（７）２−アミノ−４−（２−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
４−（２−（２−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−４−メチル−２−オキサゾリジノン（０．６０ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、テトラヒドロフラン（３ｍｌ）と５Ｎ水酸化カリウム水溶液（３．４ｍｌ）を加え６日間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。これに、塩酸のエーテル溶液を加えて塩酸塩とした後、酢酸エチル−ヘキサンで結晶化した。酢酸エチルから再結晶し、標記化合物（０．４７ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２３−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４０−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．９５（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１９６，２９３４，２６８８，１６０１，１５３４，１４９８，１２４３
ＭＳ：２９３（Ｍ+），２６２，２４５，２０５，１４７
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．５３，Ｈ；９．７８，Ｎ；４．２５
分析値 Ｃ；６５．３８，Ｈ；９．８６，Ｎ；４．２２
実施例５４：２−アミノ−２−メチル−４−（２−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／８水和物
（１）４−メチル−４−（２−（２−ノニルオキシフェニル）エチル）−２−オキサゾリジノン
実施例５３の（６）において、ヘプチルブロミドの代わりにノニルブロミドを用いて同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．５５（１２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６，８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ）
（２）２−アミノ−２−メチル−４−（２−ノニルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／８水和物
４−メチル−４−（２−（２−ノニルオキシフェニル）エチル）−２−オキサゾリジノンを用いて実施例５３の（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．２３−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４６−５．４８（１Ｈ，ｂｓ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．８３（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１８８，２９２３，２８５５，２６８５，１６０１，１４９８，１２４３
ＭＳ：３２１（Ｍ+），３０６，２９０，２７３，１６３
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．６９，Ｈ；１０．１４，Ｎ；３．８９
分析値 Ｃ；６６．６８，Ｈ；１０．２８，Ｎ；３．９３
実施例５５：２−アミノ−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
（１）２−（３−ベンジルオキシフェニル）エタノール
２−（３−ヒドロキシフェニル）エタノールを用いて実施例５２の（１）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４５（６Ｈ，ｍ）
（２）２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイド
２−（３−ベンジルオキシフェニル）エタノールを用いて実施例５２の（２）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７９−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．４４（６Ｈ，ｍ）
（３）２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル
２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いて実施例５２の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２１−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７９（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３１−７．４５（５Ｈ，ｍ）
（４）２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−エトキシカルボニルペンタン酸
２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−プロピルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例５２の（４）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２１−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（５）エチル ２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアート
２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−エトキシカルボニルペンタン酸を用いて、実施例５２の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０（１Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（６）２−アセトアミド−２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタート
エチル ２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノペンタノアートを用いて実施例５２の（６）及び（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（２Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（７）２−アセトアミド−２−［２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートを用いて実施例５２の（８）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．５６（１Ｈ，ｓ），６．７２（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（８）２−アセトアミド−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−［２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートを用いて実施例５２の（９）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２２−１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．７３（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．７１（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（９）２−アミノ−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−［２−（３−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートを用いて実施例５２の（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
黄色油状物
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８５（６Ｈ，ｍ），１．２２−１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．７０（３Ｈ，ｂｓ），６．６５−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（neat）：３３５４，２９３３，１５８４，１２６１，１１５９，１０５６，７７４，６９６cm-1
ＭＳ（EI）：３２１（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;66.77, H;10.14, N;3.89
分析値 C;66.52, H;10.18, N;3.86
実施例５６：２−アミノ−２−［２−（３−オクチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−２−［２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンチル アセタートおよびオクチルブロミドを用いて、実施例５２の（９）及び（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
黄色油状物
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．８５（６Ｈ，ｍ），１．１９−１．３６（１２Ｈ，ｍ），１．６８（４Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．８０（３Ｈ，ｂｓ），６．６４−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
ＩＲ（neat）：３３５５，２９３２，１５８４，１２６１，１１５９，１０５１，７７５，６９５cm-1
ＭＳ（EI）：３３５（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;67.81, H;10.30, N;3.77
分析値 C;67.58, H;10.41, N;3.72
実施例５７：２−アミノ−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
（１）２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジエチルエステル
２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドおよび２−メチルマロン酸ジエチルエステルを用い、実施例５２の（３）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８１（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４５（５Ｈ，ｍ）
（２）４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸
２−［２−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例５２の（４）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）
（３）エチル ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアート
４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカルボニル−２−メチルブタン酸を用いて実施例５２の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｓ），２．０９（１Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．１７（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．７６（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ）
（４）２−アセトアミド−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタート
エチル ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−メチルブタノアートを用いて実施例５２の（６）及び（７）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３４（３Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１８（１Ｈ，ｍ）２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｓ）、６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４２（５Ｈ，ｍ）
（５）２−アセトアミド−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例５２の（８）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．５９（１Ｈ，ｓ），６．６８（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（６）２−アセトアミド−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例５２の（９）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．４３（８Ｈ，ｍ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１９（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２），５．３５（１Ｈ，ｓ），６．７１（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（７）２−アミノ−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（３−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートを用いて実施例５２の（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
白色結晶
融点：１３３−１３６℃
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．３７（８Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０（２Ｈ，ｍ），２．６（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６４−６．７４（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（３Ｈ，ｓ）
ＩＲ（neat）：３３６０，２９２２，１６１１，１２６８，１１６４，１０６３，７７１，６９７cm-1
ＭＳ（EI）：２９３（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;65.53, H;9.78, N;4.25
分析値 C;65.25, H;9.92, N;4.20
実施例５８：２−アミノ−４−（３−オクチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブチル アセタートおよびオクチルブロミドを用いて、実施例５２の（９）及び（１０）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
白色結晶
融点：１３０−１３２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．２５−１．３９（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０（２Ｈ，ｍ），２．６（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），６．６４−６．７４（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（３Ｈ，ｓ）
ＩＲ（neat）：３３５７，２９２１，１５８４，１２７０，１１６５，１０６４，７７３，６９７cm-1
ＭＳ（EI）：３０７（Ｍ+）
元素分析 計算値 C;66.01, H; 9.97, N;4.05
分析値 C;65.94, H;10.16, N;4.04
実施例５９：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサノール・１／１０水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−ブチルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにブチルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１６−１．３６（１０Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５７，２９３０，２８６０，１７３２，１６１２，１５１２，１４６８，１２４５，１１７７，１０２７，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３４（Ｍ+），３４６，２１８，１７３，１２１，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−ブチルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６３（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０９−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３５（８Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８５−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１７−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１８８，２９５９，２９３２，２８６１，２６７５，１７３３，１７１３，１５１２，１４６９，１２４４，１１７８，１０２５，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０６（Ｍ+），２１８，１７３，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘキサノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−１．３１（１０Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（３Ｈ，ｍ），２．５（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１１−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９５７，２９３３，１７２３，１５１４，１４６８，１２４５，１０８６，１０４２，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３５（Ｍ+），２１７
（４）２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ヘキサノール・１／１０水和物
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノヘキサノアートを用いて実施例２６の（７）の方法を行い、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色粉末として得た。融点＝４７−４９℃
Ｒｆ値：０．６１（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．２５−１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４２−２．４８（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２８，３２８０，３１２４，３０３１，２９５６，２９３３，２８５８，１６１３，１５１３，１２４９，１０７３，１０４２，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４，２０５，１１６，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．７７，Ｈ；１１．１１，Ｎ；４．１５
分析値 Ｃ；７４．６２，Ｈ；１１．３７，Ｎ；４．１６
実施例６０：２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／２水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−イソプロピルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにイソプロピルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．７８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１０−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４６−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９６４，２９３５，２８７３，１７３０，１５１２，１２４３，１１７７，１０３７，８２９ｃｍ-1
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−３−メチルブタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−イソプロピルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．７４（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．４４（８Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２３−４．３２（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２０３，２９３３，２８６０，１７３３，１６９９，１５１２，１２４３，１１７６，１０５７，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９２（Ｍ+），２１８，２０２，１８７，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−３−メチルブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−３−メチルブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１５−４．２４（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２１，２９３４，２８５９，１７２３，１５１４，１２４７，１１８２，１０５８，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４２１（Ｍ+），３８９，３１６，２０３，１５７，１０７
（４）２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩・１／２水和物
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−３−メチルブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法を行い、続けて実施例１の（７）の方法を行うことにより、標記化合物を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４９，３１８５，２９２３，２８５２，２６１６，１６１４，１５１２，１４７２，１２４２，１０６０，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２１（Ｍ+），２９０，２７８，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６５．４６，Ｈ；１０．２６，Ｎ；３．８２
分析値 Ｃ；６５．１３，Ｈ；１０．００，Ｎ；３．８６
実施例６１：２−アセトアミド−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテニル アセタート
（１）２−アリル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにアリルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１１−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１０−５．１２（１Ｈ，ｍ），５．１２−５．１７（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７２（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０７９，２９３２，２８５９，１７３３，１５１２，１２４３，１１７８，１０２７，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１８（Ｍ+），３７３，３４６，２１８，２００，１２０，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテン酸
２−アリル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６１（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１２−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１７−４．２７（２Ｈ，ｍ），５．１１−５．１６（２Ｈ，ｍ），５．６０−５．６８（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８０，２９３１，２８５９，１７３３，１７１７，１５１２，１２４２，１１７８，１０２５，９２２，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９０（Ｍ+），３４６，２１８，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−ペンテノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１２−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．０５−５．０９（２Ｈ，ｍ），５．５６−５．６５（１Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２３，３０８０，２９３３，２８５９，１７３３，１５０６，１２３２，１１７９，１０４９，９２２，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１９（Ｍ+），２０１，１５５，１０７
（４）２−アセトアミド−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテニル アセタート
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−ペンテノアートを用いて実施例２６の（７）、実施例２８の（５）、実施例３４の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を茶色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｓ），１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．１４−５．１８（２Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．７２−５．８０（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０１，３０７６，２９２９，２８５９，１７４６，１６５８，１５１２，１２４３，１０４１，９１８，８２１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０３（Ｍ+），２０５，１０７
実施例６２：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテン−１−オール
２−アセトアミド−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−ペンテニル アセタートを用いて実施例２８の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を淡茶色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７−１．７２（１０Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，７．８Ｈｚ），２．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，７．８Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．１４−５．１８（２Ｈ，ｍ），５．８１−５．８８（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４９，３３１４，３２８２，３０６７，２９２３，２８５６，２７５１，１６１２，１５１２，１２４６，１０４５，９１０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３１９（Ｍ+），２２８，２７８，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．１９，Ｈ；１０．４１，Ｎ；４．３８
分析値 Ｃ；７４．８７，Ｈ；１０．５４，Ｎ；４．２７
実施例６３：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタノール・１／２０水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−フェニルメチルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにベンジルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０３−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１３−４．２３（４Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０３１，２９３３，２８５９，１７３３，１５１２，１２４４，１１７７，１０２９，７０１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４６８（Ｍ+），４２３，３７７，２５０，２１８，２０４，１５８，１２０，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−フェニルメチルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．３５（６Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１９−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１６−４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４７３，３０３２，２９３２，２８５９，２６４５，１７３３，１７０８，１５１２，１２４５，１１７８，１０２９，７４３，７０１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４０（Ｍ+），３９６，２５０，２１８，１２０，１０７
（３）エチル ４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−フェニルメチルブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１５−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９−７．２９（３Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２２，３０３１，２９３３，２８５９，１７３３，１５１２，１２４３，１０８０，１０５２，７４５，７０２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４６９（Ｍ+），２５１，２０５，１０７
（４）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−フェニルメチルブタノール・１／２０水和物
エチル ４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノ−２−フェニルメチルブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝９３−９４℃
Ｒｆ値：０．５２（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．４４（８Ｈ，ｍ），１．６２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３−７．３３（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３８，３２７９，３０８８，３０２９，２９５２，２９２７，２８７０，２７４９，１５１１，１２４３，１０４５，８０７，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３６９（Ｍ+），２７８，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；７７．８２，Ｈ；９．５５，Ｎ；３．７８
分析値 Ｃ；７７．５９，Ｈ；９．７８，Ｎ；３．７４
実施例６４：２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−１，５−ペンタンジオール・塩酸塩・１／４水和物
（１）２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに３−ブロモプロパノールから調製した３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピルブロミドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０−１．８４（８Ｈ，ｍ），１．９７−２．０２（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９４３，２８７２，１７３２，１１５，１０３４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２１７，２０１，１７３，１２７，８５
（２）２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−オクチルフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７−１．２９（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（８Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７−４．５９（１Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２７，２８５６，１７３２，１５１４，１４５５，１２００，１０３４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１７，２１８，８５
（３）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタン酸
２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−２−［３−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２１−１．２８（１０Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３−１．５７（８Ｈ，ｍ），１．６９−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８１（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．６３（３Ｈ，ｍ），３．３１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．５９（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３１６０，２９２７，２８５６，１７３３，１７１７，１４５５，１２００，１０３４ｃｍ-1
（４）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−１．３０（１２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６７−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２３，３３８１，２９２８，２８５６，１７２１，１５０２，１２０１，１０８０，１０３２，８１６，７８０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：５１９（Ｍ+），２１９，１７３，８５
（５）２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノール
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、表記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６−１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．５４−１．８０（１４Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．４６−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，２９２４，２８５６，１５１４，１４５４，１１２０，１０７５，１０３２，８１３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４１９（Ｍ+），３０４，２８７，１０５，８５
（６）２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール・塩酸塩・１／４水和物
２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］−５−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ペンタノール(０．８０ｇ)のメタノール（１００ｍｌ）溶液に１Ｍ塩酸エーテル（３ｍｌ）を加え室温で３０分間撹拌した。水（２００ｍｌ）を加えエーテルで洗浄し、１Ｍ水酸化カリウム水溶液にて液性をアルカリ性にした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール（３０ｍｌ）に溶かし、１Ｍ塩酸エーテル溶液（３ｍｌ）を加え溶媒を留去した。得られた残渣にエーテル（１０ｍｌ）を加え懸濁物を濾取することにより標記化合物（０．２３ｇ）を赤紫色粘ちょう性物質として得た。
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２３−１．２５（１０Ｈ，ｍ），１．４６−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．５８−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｓ），７．８５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４６，３００９，２９２４，２８５４，１６０９，１５１５，１４５６，１０５７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４，２０３，１０５
元素分析値
計算値 Ｃ；６６．９９，Ｈ；１０．３１，Ｎ；３．７２
分析値 Ｃ；６７．００，Ｈ；１０．４２，Ｎ；３．６２
実施例６５：２−アミノ−２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２４−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１−１．４６（２Ｈ，ｍ）、１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８６０，１７３３，１５１３，１２４４，１１７７，１０４３，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７８（Ｍ+），３３３，２１８，１２０，１０７
（２）２−シクロプロピルメチル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりにシクロプロピルメチルブロミドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０６−０．０９（２Ｈ，ｍ），０．４２−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．６５（１Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１１−４．２５（４Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８０，２９３２，２８５９，１７３５，１５１３，１２４３，１１７８，１０２８，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３２（Ｍ+），３８７，２１８，１２０，１０７
（３）２−シクロプロピルメチル−２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸
２−シクロプロピルメチル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６４（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８１，２９３３，２８５９，１７３８，１７１３，１６１３，１５１４，１４６９，１２５１，１０２３，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０４（Ｍ+），３９２，３６０，２１８，２０５，１２０，１０７
（４）エチル ２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−シクロプロピルメチル−２−エトキシカルボニル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタン酸を用いることにより、標記化合物を褐色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．０１−０．０９（１Ｈ，ｍ），０．１０−０．１３（１Ｈ，ｍ），０．３８−０．４３（１Ｈ，ｍ），０．４４−０．４８（１Ｈ，ｍ），０．５９−０．６１（１Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３０−１．５６（９Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．７１（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１６−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，３０８１，２９２９，２８５９，１７３３，１５０５，１２３９，１０５５，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３３（Ｍ+），２１５，２０５，１６９，１０７
（５）２−アミノ−２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
エチル ２−シクロプロピルメチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メトキシカルボニルアミノブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例１の（７）の方法を行うことにより、標記化合物を茶色粘ちょう性オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．１３−０．１４（２Ｈ，ｍ），０．４５−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．７３（１Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，３２２８，２９３３，２８５２，１６１６，１５０６，１２４３，１０５６，８２７ｃｍ-1
実施例６６：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール・１／１０水和物
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジメチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにメチルマロン酸ジメチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），３．７３（６Ｈ，ｓ，），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３３，２８５９，１７３５，１５１５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３９４（Ｍ+）
（２）４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルブタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルマロン酸ジメチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５５（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ，），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２４４，２９３３，２８５９，１７３６，１５１５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３８０（Ｍ+）
（３）メチル ４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノブタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルブタン酸を用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ），２．１１（１Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２１，３３６３，２９３３，２８５９，１７３２，１５１４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０９（Ｍ+）
（４）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール・１／１０水和物
メチル ４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチル−２−メトキシカルボニルアミノブタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を白色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール：酢酸：水＝７０：２０：６：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．５５−１．９０（７Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）：３２３（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．１６，Ｈ；１０．２９，Ｎ；４．３１
分析値 Ｃ；７０．１１，Ｈ；１０．３５，Ｎ；４．３４
実施例６７：２−アミノ−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−ペント−４−イン−１−オール
（１）２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペント−４−イン酸エチル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに３−ブロモ−１−プロピンを用いて得られた２−プロパルギル−２−〔２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチルエステルから実施例２６の（５）の方法、続けて実施例１の（３）の方法（クルチウス転位反応）を行うことにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１０−１．３９（８Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ），１．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３１（１Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，２．５Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，２．５Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ，），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２１，３３１０，２９３２，２８５９，１７２４，１５１２ｃｍ-1
（２）２−アミノ−２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−ペント−４−イン−１−オール
２−（２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル）−２−メトキシカルボニルアミノペント−４−イン酸エチルを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例２８の（５）の方法を行うことにより、標記化合物を得た。
Ｒｆ値：０．１８（クロロホルム：メタノール：＝９：１）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９０，２９３１，２８５８，１６１３，１５１２ｃｍ-1
実施例６８：２−［（Ｓ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチルアミノ］−４−（４−オクチルフェニル）ブタノールの２種類のジアステレオマー
２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール（３０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン（５２．６ｍｇ）、無水トリエチルアミン（３４．２μｌ）および無水塩化メチレン（１ｍｌ）を混合し、窒素気流下、室温で撹拌した。これに、（Ｓ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチル クロリド（５０．４μｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製すると、２種類のジアステレオマー混合物を得た。さらに、この混合物を高速液体クロマトグラフィー（移動層；メタノール：水＝８８：１２，流速；毎分８．０ｍｌ）により精製すると、それぞれ保持時間（retention time）６７．８分の標記油状物質（３１．６ｍｇ）および保持時間（retention time）７１．６分の標記油状物質（３１．９ｍｇ）を得た。
実施例６９：２−［（Ｒ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチルアミノ］−４−（４−オクチルフェニル）ブタノールの２種類のジアステレオマー
２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール（１０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン（１７．５ｍｇ）、無水トリエチルアミン（１１．４μｌ）および無水塩化メチレン（１ｍｌ）を混合し、窒素気流下、室温で撹拌した。これに、（Ｒ）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチル クロリド（１６．８μｌ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製すると、２種類のジアステレオマー混合物を得た。さらに、この混合物を高速液体クロマトグラフィー（移動層；メタノール：水＝８８：１２，流速；毎分８．０ｍｌ）により精製すると、それぞれ保持時間（retention time）６７．８分の標記油状物質（９．８ｍｇ）および保持時間（retention time）７１．６分の標記油状物質（９．６ｍｇ）を得た。
実施例７０：（Ｓ）−２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
実施例６９で得られた保持時間（retention time）６７．８分の油状物質(２０ｍｇ）を窒素気流下、室温で３．５Ｍナトリウムメトキシドの無水メタノール溶液（４ｍｌ）に溶解した後、２０時間加熱還流した。反応溶液を氷水（１０ｍｌ）で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝７：１）にて精製し、標記化合物（５．５ｍｇ）を白色ロウ状固体として得た。融点５４〜５７℃。［α］D 30＝＋０．５２（ｃ＝１．８８、クロロホルム）
実施例７１：（Ｒ）−２−アミノ−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
実施例６９で得られた保持時間（retention time）７１．６分の油状物質(２０ｍｇ）を窒素気流下、室温で３．５Ｍナトリウムメトキシドの無水メタノール溶液（４ｍｌ）に溶解した後、２０時間加熱還流した。反応溶液を氷水（１０ｍｌ）で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝７：１）にて精製し、標記化合物（５．６ｍｇ）を白色ロウ状固体として得た。融点５４〜５７℃。［α］D 30＝−０．８１（ｃ＝１．７３、クロロホルム）
実施例７２：３−アセトアミド−３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ペンチル アセタート
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）においてメチルマロン酸ジエチルエステルの代わりに実施例６５の（１）で得られた２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］マロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに２−ヨードエタノールから調製した２−第３級ブチルジフェニルシリルオキシエチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を薄黄緑色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．００（９Ｈ，ｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１０−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．３６（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．７，７．３Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．７，６．９Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３２−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（４Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０７２，３０４９，３０３０，２９５７，２９３２，２８５９，１７３３，１５１２，１２４４，１１７８，１１１２，１０３０，８２５，７４１，７０３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：６０３［（Ｍ−t-Ｂｕ）+］，２２７，１９９，１７３，１０７
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−第３級ブチルフェニルシリルオキシエチルマロン酸ジエチルエステル（４５．３ｇ）のテトラヒドロフラン（４５０ｍｌ）溶液に、氷冷下テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（８２．２ｍｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。溶媒を留去し水（５００ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）にて精製することにより、標記化合物（２７．８ｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，８．８Ｈｚ），２．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１１．７，４．９Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，５．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝２．２，７．１Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２９，２８５９，１７７４，１７３５，１５１３，１２４４，１１７６，１０３１，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３７６（Ｍ+），２１８，１２０
（３）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸
２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン（２７．７ｇ）のアセトン（３００ｍｌ）溶液に、氷冷下０．２５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２９５ｍｌ）を加え５分間撹拌した。溶媒を留去後水（３００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（２７．５ｇ）を白色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．６８（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０１−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０８３，２９３５，２８５７，２５９５，１７６７，１７２３，１５１４，１２４７，１１６２，１０２５，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４８（Ｍ+），３０４，２１８，１２１，１０７，８６
（４）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−γ−ブチロラクトン
実施例１の（３）においてカリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−γ−ブチロラクトン−２−カルボン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．１１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９４−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．６７−２．７５（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３，７．１Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５３１，３３４６，２９３２，２８５９，１７７１，１７３３，１６１３，１５０６，１４５６，１３８１，１２５４，１０３０，８２８，７８１ｃｍ-1
ＭＳ（ＦＡＢ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：３７８［（Ｍ＋Ｈ）+］
（５）３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−３−メトキシカルボニルアミノペンチル アセタート
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−γ−ブチロラクトンを用いて実施例８の（１）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７５−７６℃
Ｒｆ値：０．３５（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９６−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，６．４Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５９，２９３３，２８５９，１７３３，１７１７，１６９９，１５３８，１４７１，１３６８，１２２４，１０８９，１０４５，８２６，７８１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４６５（Ｍ+），４３３，３３０，２０５，１０７
（６）３−アセトアミド−３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ペンチル アセタート
３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−３−メトキシカルボニルアミノペンチル アセタートを用いて実施例８の（２）と同様の方法を行うことにより標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２３（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０３−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，３０７３，２９３２，２８６０，１７３９，１７３３，１６６２，１５１４，１３６９，１２４４，１０３９，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４４９（Ｍ+），３３０，２１８，１７１，１１１
実施例７３：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール
実施例７２で得られた３−アセトアミド−３−アセチルオキシメチル−５−（４−ヘプチルオキシフェニル）ペンチル アセタート（１０．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）およびメタノール（５０ｍｌ）に溶かし、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（８０ｍｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。溶媒を留去後水（２００ml）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粉末を酢酸エチルとヘキサンから再結晶することにより、標記化合物（６．７１ｇ）を白色結晶として得た。融点＝６４−６５℃
Ｒｆ値：０．２３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．４７−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４４−２．４７（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，３２６８，３０６８，２９２７，２８５８，２６７３，１６１２，１５７５，１５１３，１４６８，１２４２，１０６６，１０４４，８３１，７９８ｃｍ-1
元素分析値
計算値 Ｃ；７０．５５，Ｈ；１０．２８，Ｎ；４．３３
分析値 Ｃ；７０．４２，Ｈ；１０．４７，Ｎ；４．２６
実施例７４：２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
（１）４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２−オキサゾリン
実施例７３で得られた２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタン−１，４−ジオール(０．５０ｇ)のジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８８ｇ）とオルト酢酸トリエチル(１．１０ｇ)を加え、１１５℃で２．５時間撹拌した。水（３００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出後、酢酸エチル層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９７：３）にて精製することにより、標記化合物（１．６６ｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，２９２７，２８５８，１６６９，１５１５，１３８７，１２４８，１０３９，９９２，８２５，７５１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+），２０５，１２９
（２）４−（２−フルオロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリン
４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２−オキサゾリン（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液にフッ化パラトシル（５０２ｍｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（５ｇ）、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（４．３ｍｌ）を加え、加熱還流下２３時間撹拌した。反応液を濾過し酢酸エチル（１００ｍｌ）を加えた後、有機層を０．５Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝３５：６５）にて精製することにより、標記化合物（２５０ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），２．００（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝２５．３，６．６，２．４Ｈｚ），２．４７−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝４７．３，２．３，５．９Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３１，２８５９，１６７４，１５１４，１２４３，９９２，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３４９（Ｍ+），１３１，８９
（３）２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
４−（２−フルオロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリン（２２０ｍｇ）のエタノール（９ｍｌ）溶液に濃塩酸（３ｍｌ）を加え、加熱還流下１時間撹拌した。溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンから再結晶することにより、標記化合物（１４０ｍｇ）を白色結晶として得た。融点＝１２６−１２７℃
Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７６−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２６．９，５．９Ｈｚ），２．５１−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．００（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４７，３２６５，３０２９，２９４２，２８５７，２５９８，１６１４，１５１５，１２４７，１０４５，８２８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３２５（Ｍ+），２９４，２０５，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６３．０５，Ｈ；９．１９，Ｎ；３．８７
分析値 Ｃ；６２．６８，Ｈ；９．２５，Ｎ；３．８１
実施例７５：２−アミノ−４−クロロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
（１）４−（２−クロロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリン
実施例７４の（１）で得られた４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２−オキサゾリン(３００ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（２７０ｍｇ）とＮ−クロロスクシンイミド（１３８ｍｇ）を加え、加熱還流下２０分間撹拌した。５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え塩化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製することにより、標記化合物（１９０ｍｇ）を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５８（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．９８（３Ｈ，ｓ），２．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，９．３，５．８Ｈｚ），２．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．８，６．３Ｈｚ），２．４３−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０３０，２９２７，２８６０，１６７４，１５１５，１４７１，１３８６，１２４３，９９２，８２４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３６７［（Ｍ＋２）+］，３６５（Ｍ+），１４７，１２０，１０７
（２）２−アミノ−４−クロロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール・塩酸塩
４−（２−クロロエチル）−４−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メチル−２−オキサゾリンを用いて実施例７４の（３）と同様の方法を行うことによって、標記化合物を薄黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．６５（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７４−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４３，３３１８，３０３６，２９３３，２８６０，２５８７，１６１４，１５１５，１２４４，１０４４，８２４，７２８，６６０ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０５，２８８，２４６，１０７
元素分析値
計算値 Ｃ；６０．３１，Ｈ；８．７９，Ｎ；３．７０
分析値 Ｃ；６０．００，Ｈ；９．０１，Ｎ；３．６８
実施例７６：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（２−メチルプロピル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−（２−メチルプロピル）マロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにイソブチルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりに実施例２７の（２）で得られた２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチルヨーダイドを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１４−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１６（４Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．２，７．３Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５７，２９３３，２８７１，１７３１，１５１３，１２４０，１１７８，１０２９，８２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３４（Ｍ+），３１５，２１８，１７３
（２）２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチルペンタン酸
２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−（２−メチルプロピル）マロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．７０（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３８−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，６．６Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，６．８Ｈｚ），２．０７−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝３．５，７．４Ｈｚ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５９，２９３２，２８７２，１７３３，１７１４，１５１２，１２４３，１１７８，１０５１，８２７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０６（Ｍ+），２１８，１２０，１０７
（３）エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−４−メチルペンタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．３９−１．４１（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，５．２Ｈｚ），２．４７−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２４，２９５８，２９３５，２８７１，１７３３，１５０６，１２３７，１１７８，１０８６，１０４６，８２９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４３５（Ｍ+），２１７，１７１，１０７
（４）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（２−メチルプロピル）ブタノール・塩酸塩
エチル ２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］−２−メトキシカルボニルアミノ−４−メチルペンタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、続けて実施例１の（７）の方法を行うことにより、標記化合物を黄色アモルファスとして得た。
Ｒｆ値：０．５６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２６−１．３８（８Ｈ，ｍ），１．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７５−１．７９（３Ｈ，ｍ），２．４９−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４６８，３３７８，３２５２，２９５２，２９２４，２８７１，２６３４，１６１４，１５１４，１２４４，１０４４，８２５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４，２０５，１０７
実施例７７：２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート
（１）２−（２−フェニルエチル）−２−プロピルマロン酸ジエチルエステル
実施例１の（１）において、メチルマロン酸ジエチルエステルの代わりにプロピルマロン酸ジエチルエステルを、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチルヨーダイドの代わりにフェネチルブロミドを用いることにより、標記化合物を無色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．５３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１９−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５０（２Ｈ，ｍ），４．１７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３０６４，３０２９，２９６５，２８７５，１７３３，１４５５，１２３８，１２１１，１１８０，１０３１，７５０，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０７［（Ｍ＋１）+］，２０２，１７３，９１
（２）２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）ペンタン酸
２−（２−フェニルエチル）−２−プロピルマロン酸ジエチルエステルを用いて実施例２６の（５）と同様の方法を行うことにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．６８（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝４９：４９：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４−１．１９（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，１２．７Ｈｚ），１．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．２Ｈｚ），２．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．６Ｈｚ），２．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，１２．５Ｈｚ），２．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．２Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．６Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．７，７．３Ｈｚ），７．１１−７．２７（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４８５，３１５９，３０２９，２９６５，２８７６，２６２９，１７３３，１７１７，１４５５，１２３６，７４７，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７８（Ｍ+），１７４，１４５，１２７，９１
（３）エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）ペンタノアート
実施例１の（３）において、カリウム ２−エトキシカルボニル−２−メチル−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノアートの代わりに２−エトキシカルボニル−２−（２−フェニルエチル）ペンタン酸を用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９６−１．０４（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｍ），４．０９−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１０−７．２５（５Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４２３，３０８６，３０６３，３０２８，２９６２，２８７４，１７２０，１５０８，１３７５，１３４１，１２３５，１０３２，７４８，７００ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３０８［（Ｍ＋１）+］，２３４，２０３，１５７，９１
（４）２−アセトアミド−２−（２−フェニルエチル）ペンチル アセタート
エチル ２−メトキシカルボニルアミノ−２−（２−フェニルエチル）ペンタノアートを用いて実施例２６の（７）の方法、実施例２８の（５）の方法、実施例３４の（５）の方法を続けて行うことにより、標記化合物を白色結晶として得た。融点＝７４−７６℃
Ｒｆ値：０．３７（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．９１（３Ｈ，ｓ），１．９４−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．０９−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３１３，３０６４，３０２８，２９６１，２９３５，２８７４，１７３３，１６５２，１５５８，１４５５，１３７２，１２３１，１０４２，７５０，６９９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：２９１（Ｍ+），２１８，１７６，１２７，９１
（５）２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート
実施例３４の（６）において２−アセトアミド−２−メチル−４−フェニルブチル アセタートの代わりに２−アセトアミド−２−（２−フェニルエチル）ペンチル アセタートを用いることにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６−１．３４（１０Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．９６−２．００（１Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３５８５，３３２１，３２１８，３０７０，２９５６，２９３６，２８５７，１７３９，１６７４，１６５２，１５３８，１４５５，１３７２，１２２８，１０４２，７２４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４７１（Ｍ+），３０２，１２７，９９
実施例７８：２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール
実施例７７で得られた２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（３７４．５ｍｇ）と水酸化リチウム・１水和物(３７６ｍｇ)をメタノール(４．５ｍｌ)、テトラヒドロフラン(３ｍｌ)、水（４．５ｍｌ）に溶解し、加熱還流下、３時間撹拌した。水（５０ｍｌ）にて希釈した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶をヘキサンと酢酸エチルから再結晶することにより、標記化合物(４５ｍｇ)を白色結晶として得た。融点＝６２−６３℃
Ｒｆ値：０．３４（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３５（１２Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（７Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，２ｄ，Ｊgem＝１０．７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５７，２９２７，２８５１，１６７９，１６０７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３３（Ｍ+），３０２
元素分析値
計算値 Ｃ；７５．６３，Ｈ；１０．５８，Ｎ；４．２０
分析値 Ｃ；７５．４９，Ｈ；１０．７３，Ｎ；４．０７
実施例７９：２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート
実施例７７で得られた２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（２．０ｇ）のエタノール（６０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（９１ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に氷冷下水（５０ｍｌ）を加え、２Ｍ塩酸にて中和し、溶媒を留去した。得られた残渣に水（１００ｍｌ）を加えクロロホルムにて抽出し、クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝１９：１）にて精製することにより、標記化合物を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９２−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３１１，３０８２，３００９，２９６０，２９２５，２８５７，１７３３，１６５２，１５５８，１４５６，１３７２，１２３７，１０４３，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：４０１［（Ｍ−Ｈ2Ｏ）+］，３４２，２０１，１２７，９９
実施例８０：２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール・１／２水和物
実施例７９で得られた２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート（３６０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３５ｍｌ）およびメタノール（４０ｍｌ）に溶かし、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（３５ｍｌ）を加え加熱還流下１時間撹拌した。溶媒を留去後水（１５０ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（２７２ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２３−１．４６（１４Ｈ，ｍ），１．５２−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．０７（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５４，３０１８，２９３１，２８５９，１５８９，１５１４，１４６４，１０５０，７５５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ+），３０４
元素分析値
計算値 Ｃ；７４．１８，Ｈ；１１．１２，Ｎ；４．１２
分析値 Ｃ；７３．９３，Ｈ；１１．２３，Ｎ；４．０３
実施例８１：２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンチル アセタート
２−アセトアミド−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（６９６．２ｍｇ）を実施例２の工程（７）と同様に還元して、標記化合物（３６５．５ｍｇ）を無色油状物質として得た。
Ｒｆ値：０．２０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，２ｄ，Ｊgem＝１１．８Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０８（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０７，２９２７，２８５６，１７４７，１６６２ｃｍ-1
実施例８２：２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール
２−アセトアミド−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンチル アセタート（３４１．１mg）を実施例２の工程（８）と同様に加水分解して、標記化合物（２４０ｍｇ）を得た。
Ｒｆ値：０．５８（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（１４Ｈ，ｍ），１．４５（１Ｈ，ｍ），１．６０（６Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｓ），７．０９（４Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，２９２７，２８５５，１５８８，１５１４ｃｍ-1
実施例８３：２−アミノ−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノール・塩酸塩
実施例１８で得られた２−アセトアミド−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンタノール０．３２ｇをメタノール−水（１：１）混液２０ｍｌに溶解し、水酸化リチウム・１水和物（０．１３ｇ）を加えて６０℃にて１０時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去後、得られた黄色油状物を３０％塩酸−メタノールに溶解し、減圧下濃縮すると淡黄色粉末が得られた。このものを酢酸エチル−メタノール混合溶媒より再結晶し、標記化合物の白色結晶０．２５ｇを得た。
融点＝１５８〜１５９℃
Ｒｆ値：０．３（クロロホルム：メタノール＝５：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０〜１．７２（１２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（３Ｈ，ｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２２１，２９３３，１５１４，１２４６，１０５５cm-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６４．６４，Ｈ；９．５７，Ｎ；４．４３
分析値 Ｃ；６４．４２，Ｈ；９．７０，Ｎ；４．３９
実施例８４：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
（１）２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノール
実施例６の（１）で、２−（４−オクチルフェニル）エタノールの代わりに、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エタノールを用いて工程（１）から（６）までの操作を行うことにより、標記化合物（９．４８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４３〜１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７０〜１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．４０（１Ｈ，ｂｓ），２．５５〜２．６６（２Ｈ，ｍ），３．５０〜３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６０〜３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９０〜４．００（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｂｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６〜７．４４（５Ｈ，ｍ）
（２）２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブタノール(９．４８ｇ）のピリジン（１００ｍｌ）溶液に無水酢酸（２２．２ｍｌ）を加え、室温にて５時間攪拌した。ついで、この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、希塩酸、希重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンにより結晶化し、標記化合物（８．３２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．７０（２Ｈ，ｍ），１．９８（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．６３（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４８，８，４Ｈｚ），４．２０〜４．３０（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．３９〜５．４５（１Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６〜７．４４（５Ｈ，ｍ）
（３）２−アセトアミド−４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチル アセタート
２−アセトアミド−４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル アセタート（８．３２ｇ）のエタノール（１５０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（１ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて８時間半攪拌した。ついで、触媒を濾去し、溶媒を減圧留去し、残渣にエタノール（２００ｍｌ）と１０％パラジウム炭素（１ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にてさらに３時間半攪拌した。反応溶液から触媒を濾去し、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：４）に付し、標記化合物（５．８０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．７０（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．６３（２Ｈ，ｍ），３．９８〜４．０６（２Ｈ，ｍ），４．１０〜４．１８（２Ｈ，ｍ），４．１８〜４．２６（１Ｈ，ｍ），５．４５〜５．５７（１Ｈ，ｍ），６．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ）
（４）２−アセトアミド−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブチル アセタート
水素化ナトリウム（０．０７６ｇ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１ｍｌ）の懸濁液に、窒素雰囲気下、２−アセトアミド−４−（４−ヒドロキシフェニル）ブチル アセタート（０．５１ｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加え、室温にて５０分攪拌した。ついでこの溶液に、ヘプチルブロミド（０．３５ｇ）と触媒量のヨウ化カリウムを加え、６０℃にて４時間４０分攪拌した。次に反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、希重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝４：１）に付し、標記化合物（０．３０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０〜１．６５（１０Ｈ，ｍ），１．７０〜１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．４７〜２．６３（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９８〜４．１５（５Ｈ，ｍ），５．３４〜５．４５（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（５）２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール・塩酸塩
２−アセトアミド−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブチル アセタート（０．３０ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に、水酸化リチウム・１水和物（０．３５ｇ）の水溶液（５ｍｌ）を加え、１０時間半加熱還流した。次に反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に塩酸のエーテル溶液を加え、メタノール−酢酸エチルにて結晶化し標記化合物（０．１８ｇ）を得た。
融点＝２０５〜２１０℃（分解）
Ｒｆ値：０．２（クロロホルム：メタノール＝８：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２０〜１．８０（１２Ｈ，ｍ），２．５０〜２．５７（２Ｈ，ｍ），２．９７〜３．０８（１Ｈ，ｍ），３．３０〜３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５０〜３．６２（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２０〜５．３０（１Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｂｓ）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２２１，２９２５，１５８０，１２４２，１０５６cm-1
ＭＳ（ＥＩ）：２７９（Ｍ+）
元素分析値
計算値 Ｃ；６４．６４，Ｈ；９．５７，Ｎ；４．４４
分析値 Ｃ；６４．５６，Ｈ；９．７３，Ｎ；４．３０
実施例８５：２−アミノ−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール
（１）２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート
実施例７９で得られた２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート（１．１５ｇ）、フタルイミド（４００ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（７２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（４８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を室温で滴下し、さらに１９時間撹拌した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝１９：１）で精製し、白色アモルファスを得た。これをエタノール（２０ｍｌ）に溶かしヒドラジン（３３０ｍｇ）を加えた後１．５時間加熱還流下撹拌した。濃塩酸（３ｍｌ）を加えた後濾過して得た濾液を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液にてアルカリ性とし、水（２００ｍｌ）を加えた後酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去した。得られた残渣を無水酢酸およびピリジンにて常法に従いアセチル化した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１）にて精製することにより、標記化合物（１７５ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ2） δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３−１．３３（１２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７７（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，２ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．０９−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９４，３０７８，２９５９，２９３１，２８５８，１７４３，１６５２，１５４９，１４５６，１３７３，１２３７，１０４２，７５７ｃｍ-1
（２）２−アミノ−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール
２−アセトアミド−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンチル アセタート（１６０ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かし、２Ｍ水酸化リチウム水溶液（５ｍｌ）を加えて加熱還流下１時間撹拌した。溶媒を留去後、水（１００ｍｌ）を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去することによって、標記化合物（１２１ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ2） δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２３−１．３５（１２Ｈ，ｍ），１．４３−１．７４（９Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３１６，３０８１，２９６２，２９２４，２８５４，１６５２，１５５８，１４５５，１３０４，１０６１ｃｍ-1
実施例８６：２−アミノ−２−［２−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール
実施例８５で得られた２−アミノ−２−［２−［４−（１−アセトアミドオクチル）フェニル］エチル］ペンタノールをアルカリで加水分解することにより、標記化合物を得ることができる。
実施例８７：２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール
実施例３４で得られた２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを用いて実施例７８と同様の方法を行うことによって標記化合物を得ることができる。
実施例８８：２−アミノ−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］−２−メチルブタノール
実施例３４で得られた２−アセトアミド−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例７９次いで実施例８０と同様の方法で処理することによって、標記化合物を得ることができる。
実施例８９：２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルの代わりにエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例７８と同様に処理することによって標記化合物を得ることができる。
実施例９０：２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルにかえエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例２の（７）と同様に還元し、次いで実施例７８と同様に加水分解することにより、標記化合物を得ることができる。
実施例９１：２−アミノ−２−エチル−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］ブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルにかえエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを実施例７９次いで実施例８０と同様の方法で処理することにより標記化合物を得ることができる。
実施例９２：２−アミノ−４−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］−２−エチルブタノール
実施例７７においてプロピルマロン酸ジエチルエステルにかえエチルマロン酸ジエチルエステルを用いることにより得られる２−アセトアミド−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブチル アセタートを用いて実施例７９次いで実施例８５次いで実施例８６と同様の方法を行うことにより、標記化合物を得ることができる。
上記実施例と同様にして、下記の化合物が製造される。
実施例９３：２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタノール
実施例９４：２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）ブタノール
実施例９５：２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンタノール
実施例９６：３−アミノ−３−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタン−１，５−ジオール
以下に実験例を挙げて、本発明の作用・効果をさらに詳細に説明する。
免疫抑制活性測定法としては、マウス、ラットあるいはヒトのリンパ球を用いて種々の免疫反応を測定する方法がある。例えば、マウス、ラット、ヒトの同種リンパ球混合反応（同種ＭＬＲ）を用いることにより、免疫抑制活性を感度よく測定することができる。
同種ＭＬＲとは、同種でしかも主要組織適合性抗原が異なる２個体由来のリンパ球、例えば脾細胞、リンパ節細胞、末梢血リンパ球等を混合培養することによって誘導されるリンパ球の幼若化反応である。また、同種ＭＬＲは、リンパ球の供与者間の主要組織適合性抗原の違いを反映し誘導される現象であり、一卵性双生児のリンパ球の混合培養によるリンパ球の幼若化現象は認められない。同種ＭＬＲは、臓器移植における供与者−受容者の選択に広く用いられている方法でもある。
通常、同種ＭＬＲを行う場合には、一方のリンパ球をＸ線照射あるいはマイトマイシンＣ処理等を行うことによって、分裂増殖を阻止した状態で刺激細胞として用い、他方のリンパ球（反応細胞）の幼若化反応を測定する方法（one way-ＭＬＲ）が行われている。
さらに、免疫抑制活性は、同種ＭＬＲの際に誘導される主要組織適合性抗原拘束性を有する細胞障害性Ｔ細胞の誘導を抑制する活性としても測定することができる。
また、免疫抑制活性は、同種ＭＬＲの他に、種々のマイトージェン（コンカナバリンＡ、フィトヘムアグルチニン、ポークウィードマイトージェン等）の刺激により誘導されるリンパ球の幼若化反応を抑制する活性、またはＴ細胞、Ｂ細胞等のリンパ球の分裂増殖を増強もしくは分化を促進する活性を有するようなサイトカイン（インターロイキン１、２、３、４、５、６等）により誘導されるリンパ球の分裂増殖反応または機能の発現を抑制する活性としても評価することができる。さらに、これらサイトカインのＴ細胞、マクロファージ等からの産生を抑制する活性としても評価することが可能である。
さらに、化合物をマウス等に腹腔内、経口、静脈内、皮内、皮下または筋肉内投与をすることによって、例えば同種細胞等で予め免疫されたマウスの脾細胞中に誘導される同種細胞特異的細胞障害性Ｔ細胞の誘導を抑制する活性、ならびに同種細胞等で免疫したマウスの血清中に産生される同種細胞特異抗体の産生を抑制する活性として評価することができる。また、化合物をラット、イヌ等に投与することによって、これらの実験動物の皮膚、心臓、肝臓、腎臓等の臓器を同種間で移植した際に起こる拒絶反応、あるいは移植片対宿主反応（GvHR）および宿主対移植片反応（HvGR）を抑制する活性として評価することができる。さらに、化合物をマウス、ラット等に投与することによって、遅延型過敏症反応、アジュバント関節炎、実験的アレルギー性脳脊髄炎、実験的自己免疫性ぶどう膜炎等を抑制する活性としても評価することができる。
さらに、自己免疫疾患の自然発症モデル動物であるＭＲＬ／ｌｐｒマウス、ＮＺＢ／ＷＦ1マウス、ＢＸＳＢマウス、ＮＯＤマウス等に化合物を投与することによる、例えば抗ＤＮＡ抗体の産生、リウマチ因子の産生、腎炎、リンパ球の増殖異常、尿タンパク等の抑制活性あるいは延命効果としても評価することができる。
実験例１（マウス同種リンパ球混合反応に対する抑制作用）
マウス同種リンパ球混合反応（以下、マウス同種ＭＬＲと称する）は、反応細胞としてＢＡＬＢ／ｃマウスの脾細胞を、刺激細胞としてＣ５７ＢＬ／６マウスの脾細胞をマイトマイシンＣ処理したものを用い、両者を等比で混合培養することによって行う。
反応細胞の調製法としては、以下の方法で行う。５〜６週齢のＢＡＬＢ／ｃマウスより脾臓を摘出し、熱不活化牛胎児血清（以下、ＦＣＳと称する）を５％添加したＲＰＭＩ１６４０培地（硫酸カナマイシン６０μｇ／ｍｌ、ペニシリンＧカリウム１００単位／ｍｌ、Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−Ｎ′−２−エタンスルホネート１０ｍＭ、０．１％炭酸水素ナトリウム、Ｌ−グルタミン２ｍＭ含有）を用いて、脾細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、１０-4Ｍ ２−メルカプトエタノールおよび１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて、１０7個／ｍｌに調製し、反応細胞浮遊液として用いる。
刺激細胞は以下の方法で調製する。５〜６週齢のＣ５７ＢＬ／６マウスより脾臓を摘出し、ＲＰＭＩ１６４０培地を用いて脾細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、４０μｇ／ｍｌマイトマイシンＣで３７℃、６０分間の処理を行う。３回洗浄後、１０-4Ｍ ２−メルカプトエタノールおよび１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて、１０7個／ｍｌに調製し、刺激細胞浮遊液として用いる。
上述した方法により調製した反応細胞浮遊液５０μlと刺激細胞浮遊液５０μlおよび１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて調製した被検体１００μlとを、９６穴平底マイクロテストプレートに加え、３７℃で５％炭酸ガス９５％空気の条件下で４日間培養を行う。
マウス同種ＭＬＲにおけるリンパ球の幼若化反応の測定法としては、3Ｈ−チミジンの取り込みを指標とする方法を用いる。即ち、培養終了後に3Ｈ−チミジン１８．５ＫＢｑ／ウエルを添加し、４時間培養後、セルハーベスターにて細胞を収集し、細胞内に取り込まれた放射活性を液体シンチレーションカウンターにて測定し、マウス同種ＭＬＲのリンパ球幼若化の指標とする。マウス同種ＭＬＲの抑制活性は、数１の式により抑制率を算出し評価する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群はマウス同種リンパ球混合反応に対して、約１〜約５０ｎＭのＩＣ50値（５０％抑制する濃度）を示す。
ＩＬ−２依存性マウスＴ細胞株ＣＴＬＬ−２を１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地にて２×１０5個／ｍｌに調製する。この細胞浮遊液５０μｌと、リコンビナントヒトＩＬ−２（ｒｈ−ＩＬ−２）４０Ｕ／ｍｌを５０μｌ、および１０％ＦＣＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地を用いて調製した被検体１００μｌとを９６穴平底マイクロテストプレートに加え、３７℃、５％炭酸ガス９５％空気の条件下で６８時間培養を行う。培養終了後、各ウエルの上清１００μｌを除去し、５ｍｇ／ｍｌのＭＴＴ（３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド）溶液を２０μｌずつ各ウエルに添加し、４時間、３７℃でインキュベートする。その後、１０％ドデシル硫酸ナトリウムを含む０．０１Ｎ塩酸溶液１００μｌを加え、一晩３７℃でインキュベートし、形成された紫色のホルマザンの結晶を溶解させ、マイクロプレート吸光光度計を用いて５７０ｎｍにおける吸光度を測定し、ＩＬ−２依存性のＣＴＬＬ−２細胞の増殖の指標とする。ＩＬ−２依存性増殖の抑制率（％）は数２の式により算出する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群は、マウスＴ細胞株ＣＴＬＬ−２のＩＬ−２依存性増殖に対して、約１〜約５０ｎＭのＩＣ50値（５０％抑制する濃度）を示す。
５週齢のＢＡＬＢ／ｃ系雌マウスの背部皮下に０．２５％のメチル化ヒト血清アルブミン（以下、ＭｅＨＳＡと略す）溶液の０．１ｍｌを注射して感作を行う。感作後４日目にマウスの右後肢の容積を足容積測定装置(ＴＫ−１０２；ニューロサイエンス株式会社)を用いて測定した後、０．２５％のＭｅＨＳＡ溶液の２５μｌをマウスの右後肢足蹠に注射して遅延型過敏症反応（以下、ＤＴＨ反応と略す）を惹起し、その２４時間後、すなわち、感作後５日目に再度右後肢の容積を測定する。５日目の右後肢の容積から４日目の容積を引いた値、すなわち、右後肢足蹠の腫脹をＤＴＨ反応の指標として、被験化合物の評価を行う。この際、マウスの体重、胸腺および脾臓の湿重量ならびに末梢白血球数についても併せて測定する。なお、被験化合物は感作日から５日間連日経口投与する。
本発明の化合物のうち、好ましい化合物群は０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの投与により、統計学的に有意なＤＴＨ反応の抑制作用を示す。
実験例４（ラット宿主対移植片反応に対する抑制作用）
４〜５週齢のＷＫＡＨ系雄性ラットより脾臓を摘出し、ＲＰＭＩ１６４０培地（硫酸カナマイシン６０μｇ／ｍｌ、ペニシリンＧカリウム１００単位／ｍｌ、Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−Ｎ′−２−エタンスルホネート１０ｍＭ、０．１％炭酸水素ナトリウム、Ｌ−グルタミン２ｍＭ含有）を用いて、脾細胞の単細胞浮遊液を得る。溶血処理後、ＲＰＭＩ１６４０培地を用いて３回洗浄し、注射用生理食塩水にて５×１０7個／ｍｌに調製する。この脾細胞浮遊液１００μｌを４週齢のＬＥＷ系雄性ラットの右後肢足蹠に注射することにより、宿主対移植片反応（以下、ＨｖＧ反応と略す）を惹起する。細胞移入後４日目に左右の膝嚆リンパ節を滴出し、その重量を測定する。右の膝嚆リンパ節重量から左の膝嚆リンパ節重量を引いた値をＨｖＧ反応の指標として被験化合物の評価を行う。また、細胞移入後４日目にラットの尾静脈より血液を採取し、末梢白血球数を動物用自動血球計数器（ＭＥＫ−５１５８；日本光電工業株式会社）を用いて測定する。被験化合物は細胞移入日から４日間連日経口または静脈内投与する。
上記の方法により得られた結果を第１表に示す。なお、表中の数値は最小有効量（ｍｇ／ｋｇ）を示す。
実験例５（ラット移植片対宿主反応に対する抑制作用）
移植片対宿主反応（以下、ＧｖＨ反応と略す）には全身性ＧｖＨ反応と局所ＧｖＨ反応との２種類がある。全身性ＧｖＨ反応は５週齢の雌性（ＬＥＷｘＢＮ）Ｆ1ラットに１５０ｍｇ／ｋｇのシクロホスファミドを静脈内投与し、その翌日に５週齢のＬＥＷ系雌性ラットの脾細胞の５×１０7個を静脈内に移入することにより惹起する。全身性ＧｖＨ反応惹起後の生存日数を求めることにより、被験化合物の評価を行う。局所性ＧｖＨ反応は５週齢の雌性（ＬＥＷｘＢＮ）Ｆ1ラットの右後肢足蹠皮下に５週齢のＬＥＷ系雄性ラットの脾細胞の２×１０7個を移入し、７日目に膝嚆リンパ節を摘出してその重量を測定する。被験化合物は全身性ＧｖＨ反応では３０日間、局所性ＧｖＨ反応では７日間、いずれも細胞移入日より連日経口投与する。
実験例６（マウス抗ヒツジ赤血球抗体産生に対する抑制作用）
７〜８週齢のＢＡＬＢ／ｃ系雌性マウスの静脈内に１×１０8個のヒツジ赤血球を注射して免疫する。免疫後４日目に脾臓を摘出し、脾臓中の抗ヒツジ赤血球抗体産生細胞数をヒツジ赤血球とモルモット補体を用いる直接溶血プラーク形成法により測定する。この際、マウスの体重、胸腺および脾臓の湿重量、脾臓細胞数についても併せて測定する。なお、被験化合物は免疫日から４日間連日経口投与する。
実験例７（ラットアジュバント関節炎に対する抑制作用）
アジュバントとして結核死菌（Ｒ３５Ｈｖ−１株）０．５ｍｇを０．１ｍｌの流動パラフィンに懸濁し、８週齢のＬＥＷ系雄性ラットの尾根部皮下に接種する。アジュバント接種後２１日目まで関節炎の発症の有無を観察し、関節炎の発症日および発症率を求める。また、足容積測定装置（ＴＫ−１０２；ニューロサイエンス株式会社）を用いてラットの右後肢足蹠の腫脹を経時的に測定する。さらに、２１日目にラットの後肢のレントゲン写真を撮影し、関節破壊の程度を判定する。被験化合物はアジュバント接種日から２１日間連日経口または静脈内投与する。
被験化合物未投与の場合には、アジュバント接種により７例中全例において関節炎の発症が認められ、発症日の平均は９．６±０．５日であった。また、後肢足蹠の腫張および関節の破壊が認められた。
本発明のなかで望ましい化合物は０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの投与量においてアジュバント関節炎の発症日を統計学的に有意に遅延させ、発症率を減少させるとともに、後肢足の腫張および関節の破壊を有意に抑制する。
実験例８（ラットコラーゲン関節炎に対する抑制作用）
７〜８週例のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ系雄性ラットにウシＩＩ型コラーゲンを２ｍｇ／ｍｌ含有する０．１Ｎ酢酸溶液とＦｒｅｕｎｄの不完全アジュバントを容積比１：１で混和して作製したエマルジョンの１ｍｌを皮内５箇所に分割して注射する。７日後に同様に作製したコラーゲンエマルジョンの０．２ｍｌを尾根皮内に注射して追加免疫を行う。ラットの右後肢足蹠の腫脹を足容積測定装置（ＴＫ−１０２；ニューロサイエンス株式会社）を用いて経時的に測定する。
また、コラーゲンによる初回免疫後１０日目および２１日目に血液を採取し、血清中の抗ＩＩ型コラーゲン抗体価をＥＬＩＳＡ法を用いて測定する。被験化合物は初回免疫日から２１日間連日経口または静脈内投与する。
実験例９（ラット実験的アレルギー性脳脊髄炎に対する抑制作用）
モルモットの脊髄より分離精製したｍｙｅｌｉｎ ｂａｓｉｃ ｐｒｏｔｅｉｎ（ＭＢＰ）の１００μｇと結核死菌（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ Ｈ３７ ＲＡ）１００μｇを含むＦｒｅｕｎｄの完全アジュバントのエマルジョンの０．１ｍｌを８週齢のＬＥＷ系雌性ラットの右後肢足蹠皮内に注射して免疫し、免疫後の身体症状の経時的変化を以下の６段階の基準に従って評価する。
スコア０：無症状
１：尾の弱り
２：後肢の弱り
３：片方の後肢の麻痺
４：両方の後肢の麻痺
５：失禁または死亡
また、ＭＢＰによる免疫後２０日目にラットの脊髄を摘出して組織切片を作製し、ヘマトキシレン・エオジン法にて染色した後、その病理像を検討する。被験化合物は免疫日から２０日間連日経口投与する。
実験例１０（ラット実験的自己免疫性ぶどう膜炎に対する抑制作用）
ウシ網膜より分離精製した可溶性抗原(ｓ−ａｎｔｉｇｅｎ)３０μｇと結核死菌（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ Ｈ３７ ＲＡ）１００μｇを含むＦｒｅｕｎｄの完全アジュバントのエマルジョンの０．１ｍｌを８週齢のＬＥＷ系雌性ラットの右後肢足蹠皮内注射して免疫し，免疫後のぶどう膜炎の発症と重症度を経時的に観察する。なお、ぶどう膜炎の重症度の判定は以下の基準に従って行う。
スコア０：炎症なし
１：軽度（虹彩の充血と前房中への滲出物出現）
２：中程度（小さい前房蓄膿）
３：強度（著しい前房蓄膿と眼球突出）
また、ｓ−ａｎｔｉｇｅｎによる免疫後１５日目に眼球を摘出して組織切片を作製し、ヘマトキシレン・エオジン法にて染色した後、その病理像を以下の基準に従って検討する。
スコア０：炎症性細胞の浸潤なし
１：わずかな細胞浸潤
２：軽度な細胞浸潤
３：中程度の細胞浸潤および視細胞層の部分的破壊
４：著しい細胞浸潤および視細胞層の完全な破壊
なお、被験化合物は免疫日から１５日間連日経口投与する。
実験例１１（全身性エリテマトーデス自然発症モデルＭＲＬ／ｌｐｒマウスに対する延命効果）
ＭＲＬ／ｌｐｒ雄性マウスに被験化合物を経口投与する。投与は月水金の週３回とし、８週齢から４０週齢まで継続する。投与期間中の生存率を記録するとともに、経時的に採血および採尿して血清中の抗核抗体価、リウマチ因子および尿中のタンパク量を測定する。
実験例１２（ラット同種皮膚移植における移植片の生着延長効果）
４週齢のＷＫＡＨ系雄性ラットまたは４週齢のＬＥＷ系雄性ラットの全層皮膚移植片（１．５×１．５ｃｍ）を４週齢のＦ３４４系雄性ラットの背部移植床に縫合により移植を行い、無菌のガーゼでおおい包帯する。包帯は移植後５日目に除去し、移植片が拒絶されるまで毎日観察を行う。皮膚移植片の拒絶は移植片の上皮の９０％以上が壊死を起こし褐色になった時点で判定する。移植した日から拒絶された時点までの日数を移植片の生着日数とする。被験化合物は移植日から１日１回、９日目まで１０回腹腔内、静脈内あるいは経口投与を行う。
被験化合物未投与の場合、ＷＫＡＨ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は６．６±０．５日であり、ＬＥＷ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は８．２±０．４であった。
本発明のなかで望ましい化合物は０．１〜１０ｍｇ／ｋｇの投与によりＷＫＡＨ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は１０日以上であり、ＬＥＷ系ラットの皮膚をＦ３４４系ラットに移植したときの平均生着日数は２０日以上であり、かつ、被験化合物未投与群に対して統計学的に有意な生着延長効果を示す。
実験例１３（ラット同種心移植における移植片の生着延長効果）
１０週齢のＷＫＡＨ系雄生ラットの心臓を１０週齢のＡＣＩ／Ｎ系雄性ラットの脛部皮下に血管吻合により異所性に移植する。拍動が停止した場合に移植心は拒絶されたと判定し生着日数を求める。被験化合物は移植日より１５日間連日経口投与する。
実験例１４（イヌ同種腎移植における移植片の生着延長効果）
Ｍｏｎｇｒｅｌ犬をドナー、Ｂｅａｇｌｅ犬をレシピエントとして腎移植手術を行い、移植腎の生着延長効果を検討する。移植後、経時的に採血を行い、血清中のクレアチニン値およびＢＵＮ（血中尿素窒素，blood urea nitrogen)値を測定する。
上記した薬理実験を含む各種実験から明らかなように、本発明の化合物またはそれらの塩は優れた免疫抑制作用を有し、医薬として有用である。
処方例
本発明の化合物にポリエチレングリコール−３００およびポリソルベート８０を加え、ソフトカプセルに充填して製する。
本発明の化合物にエタノールおよびポリエチレングリコール−３００を加えて溶解し、注射用蒸留水を加えて全容とする。
１アンプル１０ｍｌ中本発明の化合物３０ｍｌを含有した注射剤を得る。
Claims (24)
- 一般式
により表されるベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ1は炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜６個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙは水素、非置換アルキル、ヒドロキシ、アルコキシまたはアシルを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ1は水素、非置換アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１または２記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ2は水素、ヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１，２または３記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ3は水素またはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１，２，３または４記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲５記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲５または６記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲５または６記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲５，６，７または８記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。） - ２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−オクタノイルフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］ブタノール、２−アミノ−４−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］−２−エチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−アミノオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる請求の範囲１〜９のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
- ２−アミノ−２−メチル−４−（４−オクチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（＋）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、（−）−２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−デシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ノニルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−４−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−メチル−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクチルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−オクタノイルフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−［４−（１−ヒドロキシオクチル）フェニル］エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、（Ｓ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−４−フルオロ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ブタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる請求の範囲１〜９のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
- ２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノール、（Ｒ）−２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル］ペンタノール、２−アミノ−２−イソプロピル−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）ブタノールから選ばれる請求の範囲１〜９のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
- 一般式
より表される請求の範囲２または３記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎮状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ1は炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数５〜１９個からなる直鎖アルキルまたは炭素数４〜１８個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ、オキソおよびフェニルから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１３記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１３または１４記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なってそれぞれ水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。
Ｒ3は水素、非置換アルキルまたはアシルを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１３または１４記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ2は炭素数１〜４個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、またはハロゲン、シクロアルキルおよび水酸基で置換されていてもよいフェニルから選ばれる１から３個の置換基により置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。） - 一般式
により表される請求の範囲１３，１４，１５または１６記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
（式中、Ｗ3は炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルケニル、炭素数２または３個の直鎖または分枝鎖状のアルキニル、または１から３個のハロゲンにより置換された炭素数１〜３個の直鎖または分枝鎖状のアルキルを示す。
Ｘ2は炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシを示す。
ここで、炭素数７〜１２個からなる直鎖アルキルまたは炭素数６〜１１個からなる直鎖アルコキシは、ヒドロキシ、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノおよびオキソから選ばれる１から３個の置換基を有していてもよい。
Ｙ4はヒドロキシまたはアルコキシを示す。
Ｚ1は炭素数２〜４個からなる直鎖アルキレンを示す。） - ２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタノール、２−アミノ−２−エチル−４−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）ブタノール、２−アミノ−２−［２−（４−ヘプチルオキシ−３−ヒドロキシフェニル）エチル］ペンタノールから選ばれる請求の範囲１３〜１７のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
- ２−アミノ−４−（４−ヘプチルオキシ−３−メトキシフェニル）−２−メチルブタノールである請求の範囲１３〜１７のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩。
- 請求の範囲１〜１９のいずれかに記載の化合物を含有してなる医薬組成物。
- 請求の範囲１〜１９のいずれかに記載のベンゼン化合物およびその光学異性体またはその塩を含有してなる免疫抑制剤。
- 免疫抑制剤が拒絶反応抑制剤である請求の範囲２１記載の薬剤。
- 免疫抑制剤が自己免疫疾患の予防または治療薬である請求の範囲２１記載の薬剤。
- 自己免疫疾患の予防または治療薬がリウマチの予防または治療薬である請求の範囲２３記載の薬剤。
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