JP3853292B2 - 冷却組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、本明細書にて後述される式に従うエステル誘導体と共に冷却剤を含む組成物に関する。このような組成物は、哺乳類、好ましくはヒトの皮膚及び/又は粘膜に適用される場合に、皮膚の健康及び/又は粘膜表面の健康を維持、更には改善しながら長時間持続する冷却作用を提供できる。
様々な種類の組成物には、その中に粘膜及び/又は皮膚に清涼感を与える成分が導入されている。このような組成物としては、練り歯磨剤、口内洗浄剤、香料、ローション、シェービングクリーム、アフターシェービング製品、シャンプー、制汗剤、防臭剤、及びその他多くの医薬製品が挙げられる。
メンソールの「冷却」作用は、メンソールが高温又は低温の感知に応答する人体の神経終末に直接作用することによる生理学的作用であって、蒸発/昇華の潜熱によるものではないことが十分に立証されている。メンソールは神経終末の冷受容器に対する直接刺激として作用し、それが次に中枢神経系を刺激すると考えられている。
メンソールは生理学的冷却剤として十分に立証されているが、特定の組成物中でのその単独使用は、強いミント臭及び皮膚に対する比較的高い刺激性により制限されている。
他の化合物のいくつかが、メンソールに類似の臭い又は香りを有するものとして技術文献に報告されており、種々の局所用組成物及び摂取用組成物中の芳香剤又は防臭剤として提案されている場合もある。例えば、フランス特許明細書第1,572,332号において、N,N−ジメチル2−エチルブタンアミドが、ミント臭及びリフレッシュ作用を有するものとして報告されており、N,N−ジエチル2,2−ジメチルプロパンアミドのミント臭についても述べられている。同様の作用として、ベリート(Berichte)39、1223、(1906年)にN,N−ジエチル2−エチルブタンアミドについて報告されている。ミント臭はまた、パヒューム−コスメティック−サボン(Parfums-Cosmetiques-Savons)、1956年5月、17〜20頁において2,4,6−トリメチルヘプタン−4−オール及び2,4,6−トリメチルヘルプ−2−エン−4−オール(2,4,6-trimethyl help-2-en-4-ol)について報告されている。メンソール及びその他の関連テルペンアルコール、並びにこれらの誘導体の冷却作用は(1970年)、39〜43頁に報告されており、2,3−p−メンタンジオールはまた、強い冷却感を有するものとして報告されている(ベルシテイン(Bellstein)、Handbuch der Organischen Chemie、4版(1923年)、第6巻、744頁)。
典型的にメンソールに関連する強いミント臭を有さずに冷却作用をもたらすための重要な試みがなされている。
シクロヘキサノール誘導体はまた、冷却作用及び種々の用途への使用に関して開示されている(例えば、米国特許第5,756,857号を参照のこと)。ケタール化合物は、例えば、米国特許第5,266,592号及び米国特許第5,451,404号に冷却作用に関して開示されている。カルボキサミドはまた、種々の組成物への使用に関して開示されている。2つの特許、米国特許第4,136,163号(ワトソン(Watson)ら、1979年1月23日)及び米国特許第4,230,688号(ローズウェル(Rowsell)ら、1980年10月28日)には、このような物質及び組成物が記載されている。これらの特許と同様に、上述されたものは、その全体を本明細書に引用して援用する。
多種多様な製品に向上した冷却特性をもたらすこのような重要な試みがなされているが、更に改善された性能を与えるものが今なお必要とされている。
そのため本発明の目的は、皮膚及び/又は粘膜に対する安全特性について妥協することなく、更にはそれを改善して長時間持続する清涼感を送達できる改善された冷却組成物を提供することにある。より詳細には、本発明のさらなる目的は改善された匂い特性と共にかかる利益も送達できることにある。
今般、これらの目的が、本明細書にて後述されるエステル誘導体(好ましくは本明細書にて後述される式(II)のエステル誘導体)と共に冷却剤を含む組成物を提供することによって達成されることを見出した。本明細書に用いる冷却剤は、典型的に、組成物を適用する外側の局所表面の温度を変化させる必要なく、組成物を局所適用するユーザに爽快感を送達できる。本明細書に用いるのに特に好適な冷却剤は、典型的に、皮膚及び/又は粘膜表面の温度受容器を刺激して爽快感を送達できるものであり、好ましくは天然冷却剤(例えば、メンソール、ペパーミント油、カンファー、ボルネオール、ユーカリプトール、ユーカリ油、茶木油など、及びこれらの1つ以上の化合物を含む植物抽出物)、ケタール、カルボキサミド、シクロヘキサノール誘導体、シクロヘキシル誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
理論に拘束されないが、本明細書に用いるのに好ましい冷却剤は、主観的な爽快感を生じる能力を有する。この爽快感は、哺乳類の身体における温度受容器の刺激に起因するものである。実際に、このような冷却剤は知覚神経終末の冷受容器に対する直接刺激として作用し、それが次に中枢神経系を刺激すると考えられている。換言すれば、本明細書に用いるのに好適なこのような冷却剤は、身体の温度受容器を化学的に刺激できる試薬であり、それによって身体の表面温度を変えることなく爽快感/清涼感を与える。更に、刺激の残留によって長時間持続する清涼感が送達され、これが皮膚及び/又は粘膜表面と組成物との直接接触を停止した後でも送達されることは注目に値する。有利なことには、これらの爽快特性は、皮膚及び/又は粘膜と組成物が接触する際に知覚される湿った感触を与えることなく送達される。
有利なことには、本明細書で後述される式によるエステル誘導体が本明細書の組成物中に存在することにより、爽快感を最適化できる。事実、冷却剤に加えてエステル誘導体が存在すると、より素早い爽快感と持続した爽快感との両方をもたらす。理論に縛られることなく、本明細書に後述するエステル誘導体−例えば、トリエチルシトレートのような式(II)のもの−は、冷却剤のキャリアとして作用し、冷却剤が皮膚及び/又は粘膜表面に適用された組成物から皮膚の外層(角質層)に移動して、哺乳類の皮膚及び/又は粘膜表面の温度受容器に直接及び長時間接触するのを助けると考えられる。換言すれば、本明細書で使用するエステル誘導体は、冷却剤がその標的、すなわち温度受容器に素早く到達するのを助け、それによってより素早く爽快感をもたらし、冷却剤を温度受容器と長時間接触させて更に爽快感が長時間持続するのを促進する。実際、本明細書に後述されるエステル誘導体が存在することによって、皮膚の角質層への冷却剤の拡散を制御でき、それによって長時間でも爽快感を維持できる。有利なことには、エステル誘導体が存在すると、皮膚及び/又は粘膜の健康を維持、更には改善し、皮膚及び/又は粘膜を脱臭しつつ、最適化された爽快感を送達できる。事実、本明細書で選択されたエステル誘導体が存在すると、皮膚に潤いを与え/水分補給し、皮膚を柔らかくし、それによって典型的にメンソールのような冷却剤を単独使用する場合に与えられるようなざらつき感、ひび、及び皮膚の炎症を減らすだけでなく、その抗菌活性、すなわちその酵素阻害物質活性によって皮膚/粘膜表面を防臭する(この後者の利益は、体液/排泄物が生じる際に特に注目に値する)。理論に拘束されないが、悪臭制御利益は2つの機構によると考えられている:酵素の活性面における天然基質との拮抗的な阻害、及び本明細書に記載されるエステル誘導体のエステル加水分解によって生じる酸性pHに起因する酵素阻害。
より詳細には本組成物には、皮膚の炎症、すなわち皮膚炎によって生じる皮膚の発疹を予防又は低減するための特定の用途がある。皮膚炎症若しくは皮膚発疹の進行に影響する主要因は、皮膚の体液との直接的な接触、又は例えば、おむつ若しくは女性用保護吸収性物品のような衛生吸収性物品に含まれる体液との接触である。特に水含量が多い場合、皮膚発疹を含む皮膚炎症が生じ易い。上述した化合物を組み合わせると、素早く長時間持続する爽快感を送達し、皮膚の健康を維持、更には改善することによって、体液から発散される悪臭の発生を低減しつつ、皮膚炎症の問題を低減することによって、快適さを改善するのに特に好適な組成物が得られる。
有利なことには、上述した全ての利益は、たった2種類の活性物質を用いることによって得られ、それによってより良好なコスト/性能比を有する組成物をもたらす。
本明細書に記載されるようなエステル誘導体が本明細書の組成物中に存在することの更なる利点は、組成物又はかかる組成物を含む物品の保存時及び使用時の両方において本発明の冷却剤を含む組成物の物理的及び化学的安定性に寄与することである。有利なことには、本明細書に記載されるようなエステル誘導体が本明細書の組成物中に存在すると、冷却剤の組成物への可溶化を助ける。
冷却剤として本明細書において極めて好ましいものは、本明細書に記載されるシクロヘキシル誘導体、好ましくはメンチルラクテートのようなメンチルエステルである。
本発明の1つの態様において、組成物は、冷却剤として(a)メンソール及び/又はペパーミント油を、ケタール、カルボキサミド、シクロヘキサノール誘導体、及び/又は(a)以外のシクロヘキシル誘導体、又はこれらの混合物と共に含む。このような組成物は、更に最適な爽快感を与える。
本明細書の組成物には、局所適用における用途が見出され、この用語は可能な限り広い意味で使用される。
(発明の背景技術)
冷却剤含有組成物と同様に、飲料及びチューインガムのような食用組成物中、シェービングローション、防臭剤、フェイスクリーム、シャンプー、化粧石鹸、及び歯磨剤のような化粧製品中での用途が知られている。例えば、米国特許第5,451,404号、米国特許第5,266,592号、米国特許第5,756,857号、米国特許第4,136,163号、米国特許第4,230,688号、又はドイツ国特許第2608226号を参照のこと。
米国特許第5,649,914号及び米国特許第5,797,892号では、トイレ訓練用補助製品が開示されているが、この補助製品は、着用者が製品内に尿をすると加熱又は冷却作用を生じる。この加熱又は冷却作用は、トイレ訓練の方法を補助するための試みとして、着用者に不快感を与えることを意図している。この加熱又は冷却作用は、製品自体には有用な機能を与えない。その代わり、トイレ訓練用補助製品は、着用者に何らかの行動を起こさせるように働く(つまり、濡れた製品を脱いで新しいものを着用させる)。更に、トイレ訓練用補助製品は、製品自体の内部の状態のみに反応し、製品と着用者間の状態には反応しない。その上、トイレ訓練用補助製品は短時間だけ機能し、典型的な着用時間において相対的湿度又は温度を持続して低下させるようには設計していない。欧州特許第704195号は、感温反応性化学物質を含有する月経検出器として使用する衛生ナプキンを開示している。このような感温反応性化学物質の例には、チオ硫酸ナトリウム又は次亜硫酸ナトリウムが挙げられ、これは月経のような高温液体に接触し溶解したときに低温に変化することによって反応可能である。
これらの先行技術文献のいずれも、本明細書に記載されるようなエステル誘導体と共に冷却剤を含む組成物を開示も示唆もしていない。有利なことには、これらの組成物は、組成物が適用される身体の外表面の健康を維持、更には改善し、身体の外表面を防臭しつつ、最適化された爽快感(すなわち、前記エステル誘導体を含まない同一組成物に比べてより素早く、より長期間持続する爽快感)を送達する。
本発明は、本明細書にて後述される式によるエステル誘導体と共に冷却剤を含む組成物を包含する。
本発明はまた、このような組成物を含む衛生物品、好ましくは衛生使い捨て吸収性物品を包含する。
本明細書で使用するとき、「皮膚の健康を維持する」という用語は、健康な皮膚の自然な状態を保つことを意味する。「皮膚の健康を改善する」という用語は、皮膚への悪影響の程度を低減することを表す。これらの用語は、組成物と接触する領域の皮膚の健康を説明する。本発明の組成物が皮膚及び/又は粘膜に直接又は間接的に適用される場合、本発明の組成物は皮膚の健康を維持、更には改善することが認識されるであろう。
本明細書で「使い捨て」物品という用語は、洗濯されること、さもなければ物品として復元又は再利用されることを意図しない(すなわち一回の使用後に捨てられるか、好ましくはリサイクルされるか、堆肥化されるか、さもなければ環境に適合する方法で処理されることを意図する)物品を説明するために用いられる。
本明細書で使用するとき、「衛生物品」という用語は、乳児及び成人、又は更には動物によって使用されるための、快適性のある及び/又は医療用途の種々の物品を表す。本明細書で「吸収性物品」という用語は、流体及び/又は排泄物、特に体液/体からの排泄物を受け入れること及び/又は吸収すること及び/又は含有すること及び/又は保持することのできる、あらゆる製品を含む極めて広い意味で用いられる。本明細書で述べられる「吸収性物品」には、衛生ナプキン、パンティライナー、失禁パッド、陰唇間パッド、胸当て、汗吸収用腋窩パッド、カラーインサート、乳児用おむつ、成人用失禁おむつ、及びヒト排泄物処理用具が挙げられるが、これらに限定されない。典型的には、これらのヒトの尿又は糞便処理用具は、孔を有する袋及び孔の周囲にフランジを具備するが、このフランジは着用者の泌尿器及び/又は肛門の領域に好ましくは接着剤で取り付けるためのものである。当業界で周知の尿又は糞便処理用具は、いずれも本明細書に用いるのに好適である。このような処理用具は、例えば、国際公開第99/00084号〜第99/00092号に記載されている。
本明細書で使用するとき、「体液及び/又は体からの排泄物」という用語は、自然に又は例えば、皮膚を切ってしまった場合のように、事故によって生じるヒトの身体が生産するあらゆる流体/排泄物を指し、例えば、発汗、尿、経血、糞便、膣分泌物などが挙げられる。
本明細書で使用するとき、「局所適用」又は「局所(的)適用」という用語は、哺乳類、特にヒトの表皮組織、特に外側の皮膚及び/又は粘膜表面上に直接置かれるか、又は広げられることを意味する。
本発明の組成物は、哺乳類、典型的にヒトの皮膚及び/又は粘膜表面に直接適用できる。このような組成物は、皮膚に局所的に適用され得る、クリーム、ローション、フォーム、油、軟膏、粉末、分散液、エマルション、又はゲルの形態にある化粧用、洗浄用、及び/又は医薬品用のあらゆる組成物中に含まれ得る。
あるいは、本発明の組成物は、皮膚及び/又は粘膜表面と接触する衛生物品に適用することもできる。このような物品は、好ましくはおむつ、失禁パッド、トレーニングパンツ、衛生ナプキン、パンティライナー、胸当て、乾式又は湿式拭き取り用品、タンポン、陰唇間パッド、発汗パッドなどのような使い捨て吸収性物品である。
本発明は、組成物(又は組成物を含む物品)が局所的に適用される皮膚及び/又は粘膜表面の健康を維持、更には改善し、この皮膚及び/又は粘膜表面を防臭しつつ、ユーザに最適化された爽快感を送達するための組成物(又は本発明の組成物を含む(使い捨て)衛生(吸収性)物品)に関する。
冷却剤
本発明によれば、組成物はその必須成分として冷却剤又はその混合物を含む。
本明細書において「冷却剤」という用語は、哺乳類/ヒトに局所的に適用される場合に、哺乳類、好ましくはヒトに爽快感(本明細書では清涼感とも呼ばれる)を送達できる試薬を意味する。
好ましい冷却剤は、哺乳類の身体の表面でいかなる温度変化も生じることなく、高温又は低温の検知を担う哺乳類の身体の神経終末へ、冷却作用(本明細書で爽快作用とも呼ばれる)が直接働くことによる生理学的作用である冷却剤を含む。これらの冷却剤は神経終末の冷受容器に対する直接刺激として作用し、それが次に中枢神経系を刺激すると考えられている。このようにして、爽快感/清涼感は皮膚温度の実際の変化がなくとも刺激される。刺激の持続性により、長時間持続する爽快感/清涼感が、冷却剤を取り除いた後でも送達される。
本明細書において爽快感/清涼感は、特定個人に個人的なものであることが理解されるはずである。皮膚試験は多少主観的なものであり、同じ試験を受けたある者が他の者よりも多い又は少ない爽快感を経験することは、認められなければならない。爽快さの知覚は、皮膚上の温度受容器の密度及び皮膚の厚さに依存する。典型的には、皮膚が薄いほど爽快感が強いことが観察されている。いかなる理論にも拘束されないが、皮膚が薄いほど、皮膚を通じた冷却剤の浸透がより急速になり、その吸収レベルがより高くなると考えられている。更に、地理的要因及び/又は種族が爽快さの知覚に更なる役割を果たすことが研究で実証されている。冷却剤活性に関する研究は、冷却剤の分子構造の4つの特徴が、爽快感/清涼感の送達に特に重要であることを示している。H.R.ワトソン(Watson)ら、化粧品化学会誌(Journal of the Society of Cosmetic Chemist)、第29巻、185〜200頁、1978年を参照し、これを本願に引用して援用する。
本明細書での使用に好適な冷却剤は、次の特性を有する。
−水素結合機能−冷却剤は明らかに、水素に結合できる原子又は基を有する必要がある。分子の水素結合能力が強いほど、冷却作用が強い。ただし、分子内に1超過の水素結合基が存在すると、分子が適切な親油性をもはや有さないため、その冷却作用が低下し得る。
−身体の受容器が「認識」できるほどの小さな炭化水素骨格。
−冷却性を送達し、それを外皮膚層のような生物学的膜を浸透できるようにするための親水性部分と疎水性部分とのバランス−このバランスを決定する最も一般的な方法は、ハンシュ(Hansch)のlogP値−ハンシュ(Hansch)による水とn−オクタノールの分配係数−を用いるものである。logP値は、物質の薬理学的活性において、特にそれが皮膚を通じてどのように輸送されるかに関しての決定的要因として認識されている。本明細書に用いるのに好適な冷却剤のlogP値は、一般に約2.0〜3.0である。
−典型的には、150〜350の分子量。
理論に拘束されることなく、このような冷却剤は皮膚表面を通って浸透し、冷受容器の膜を脱分極する(カルシウムイオン交換を阻止することによって神経細胞膜の内側と外側の電位差をなくす)ことができると考えられている。低温の知覚は、この脱分極の結果である。
更に詳しくは、カルシウムの冷却剤の特性を制限することによって、神経細胞膜の外側と内側のカルシウムイオン濃度の平衡が妨げられると考えられている。換言すると、神経細胞膜の外側のカルシウムイオンレベルを低下させることによって、該膜が脱分極され、神経繊維の放電率の上昇及びそれによって中枢神経への電気的刺激の移動を生じる。
いかなる理論にも縛られることなく、この長時間持続作用は、冷却剤とカルシウムイオン複合体の結合安定性に関係すると考えられている。冷却剤−カルシウムイオン複合体の安定性が高いほど、カルシウムが冷却剤に結合する時間が長くなり、爽快感が長くなる。
従って、本明細書に用いるのに特に好適な冷却剤は、皮膚/粘膜表面に接触する際に皮膚及び/又は粘膜表面の温度受容器を刺激でき、皮膚/粘膜表面の温度を変える必要なく爽快感を送達できるものである。このような冷却剤としては、ペパーミント油、カンファー、ユーカリプトール、ユーカリ油、茶木油、ボルネオール、及びこれら1つ以上の化合物の植物抽出物、メチルサリチラート、ケタール、カルボキサミド、シクロヘキサノール誘導体、及び/又はシクロヘキシル誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
(ケタール)
本明細書で使用するのに好適なケタールは次の式による。
Figure 0003853292
式中、R1は、少なくとも1個であるが3個以下のヒドロキシル基、好ましくは1個のヒドロキシル基を有するC2〜C6アルキレン基を表し、R2及びR3は、どちらも互いに、独立に、ヒドロキシル、アミノ、及びハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素、若しくはヨウ素)を含む群から選択される1〜3個の基によって場合により置換されたC1〜C10アルキル、C5〜C7シクロアルキル、好ましくはシクロヘキシル、C6〜C12アリール、好ましくはフェニルであり、ただしR2及びR3のC原子の総数が3個以上であり、又はR2及びR3が合せてアルキレン基を表し、該アルキレン基はR2及びR3基に結合する炭素原子と一緒に5〜7員環を形成し、その場合このアルキレン基はC1〜C6アルキル基によって置換されることが可能である。
好ましい基R2及びR3は、メチル、イソプロピル、及びt−ブチルを含む。
基R2及びR3の長さは化合物Iの作用に影響し、短い基は即時の短い影響を生じ、長い基は遅延の、しかし長時間の作用を生じる。化合物の水への溶解度が望まれる場合、短鎖のR2及びR3を有する化合物を使用するのが好ましい。
好ましい基R1は、1,2−及び1,3−アルキレン基を包含し、それが、2個の酸素原子と共に及び該2個の酸素原子が結合する炭素原子と共に、ジオキソラン又はジオキサン環を形成する。
2及びR3が共にアルキレン基を表す好ましい化合物Iは、次の式の化合物である。
Figure 0003853292
式中、R4〜R15は互いに、独立に、水素又はC1〜C6アルキル、好ましくは水素又はC1〜C4アルキルを表し、m及びnは互いに、独立に、0又は1を表す。
式Iaの好ましい化合物は、m+nの合計が1である化合物、すなわち、場合により置換されたシクロヘキサノンのケタールである。
好ましい置換基は、特に1〜3が存在してもよく、メチル、イソプロピル、及びt−ブチルである。
ケタールIは、既知の方法で調製することができる。例えば、ケタールIは一般に、ケタールIがベースとするケトンと、3個以上及び5個以下、好ましくは3個のヒドロキシル基を有する等量以上の脂肪族C3〜C6アルコールとの酸触媒反応によって調製される。一般に、ケタールIがベースとするケトン、及び0.5ツール当量(tool equivalents)以上であるが、原則として、この量より1.2〜4倍、好ましくは1.5〜3倍過剰の、3〜5個のヒドロキシル基を有するC3〜C6アルコールが用いられる。使用できる酸触媒の例は、触媒的に有効な量のp−トルエンスルホン酸、リン酸、又は硫酸水素カリウム(例えば、ケトン1モル当たり0.1〜3gのp−トルエンスルホン酸)である。反応は、好ましくは有機溶剤又は水消費型の共試薬のいずれかの中で行われ、有機溶剤は水と合せて共沸混合物を形成し、その結果、ケタールの形成の間遊離される水を共沸飛沫同伴によって除去することができ、水消費型の共試薬には、例えば、トリアルキルオルトエステルが使用される。好ましい有機溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、及びトリクロロエチレンを含む。
反応は、水がもはや分離しないとき又はエステル/アルコール混合物がもはや分離しないときに完了とみなすことができる。生成物はその後、希アルカリ及び水で洗浄し、有機層を分離及び乾燥し、溶媒を除去し、適切であれば残留物を精製する(例えば、蒸留によって)ことが推奨される。
特に好ましいケタールIは、次の式のものである。
Figure 0003853292
Figure 0003853292
式中、R1は上述の意味を有する。
特に好ましいケタールは、ケタールIIである。
本明細書に使用されるケタールIは、非対称C原子を有することができ、従って光学異性体が発生し得る。出発物質及び使用する調製方法に応じて、該ケタールは、光学異性体の混合物の形態又は純粋な異性体の形態で存在し得る。異性体の冷却作用は異なると考えられ、そのため一方又は他方の異性体が好ましい可能性がある。
これらのケタールは、例えば、米国特許第5,266,592号に記載及び例示されており、その全体を本願に引用して援用する。
市販のケタールの例には、R1がエチル−(2−ヒドロキシメチル)である上記の式(II)のケタール、すなわちメントングリセロールケタールが挙げられ、これはハーマン&ライマー社(Haarmann & Reimer GmbH)(ドイツ)よりフレスコラト(Frescolat)MGA(登録商標)の名前で入手できる。
(カルボキサミド)
本明細書で用いるのに最も有用であることが見出されたカルボキサミドは、米国特許第4,136,163号(1979年1月23日、ウェイソン(Wason)ら)、及び米国特許第4,230,688号(1980年10月28日、ロウセル(Rawsell)ら)に記載されているものである。双方ともその全体を本明細書に引用して援用する。
本明細書に用いるのに特に好適なカルボキサミドは、N−置換−p−メンタン3−カルボキサミド(米国特許第4,136,163号)である。これらの化合物は、下記式
Figure 0003853292
(式中、R’は、単独では、水素又は25個までの炭素原子を含有する脂肪族基であり;R’’は、単独では、ヒドロキシ又は25個までの炭素原子を含有する脂肪族基であり、ただしR’が水素のとき、R’’は10個までの炭素原子を有する置換フェニル、フェナルキル(phenalkyl)又は置換フェナルキル、ナフチル及び置換ナフチル、ピリジルからなる群から選択されるアリール基であってもよく;並びにR’及びR’’は、それらが結合している窒素原子と合せたときには、25個までの炭素原子を有する環式又は複素環式基、例えば、ピペリジノ、モルホリノ等を表す)の3−置換−p−メンタンである。
上記の定義において、「脂肪族」とは、いかなる直鎖、分枝鎖、若しくは環状の遊離基又は芳香族不飽和も含むことも意図し、従ってアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アシルアミノアルキル、カルボキシアルキル、及び類似の組み合わせを包含する。
R’及びR’’が脂肪族である場合、典型的な値はメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、n−デシル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘプチルメチル、2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシ−n−プロピル、6−ヒドロキシ−n−ヘキシル、2−アミノエチル、2−アセトキシエチル、2−エチルカルボキシエチル、4−ヒドロキシブチ−2−イニル、カルボキシメチルなどである。R’’がアリールである場合、典型的な値は、ベンジル、ナフチル、4−メトキシフェニル、4−ヒドロキシフェニル、4−メチルフェニル、3−ヒドロキシ−4−メチルフェニル、4−フルオロフェニル、4−ニトロフェニル、2−ヒドロキシナフチル、ピリジルなどである。
本明細書に用いるのに好適なその他のカルボキサミドは、米国特許第4,230,688号に開示されている非環式第三級及び第二級カルボキサミドであり、これを本願に引用して援用する。これらは次の構造を有する。
Figure 0003853292
式中、R’及びR’’は、単独では、それぞれ水素、C〜Cアルキル、又は〜Cヒドロキシアルキルであり、合計で8個を超えない炭素原子を提供し、ただしR’が水素のとき、R’’は6個までの炭素原子を有するアルキルカルボキシアルキルであってもよい。
R’及びR’’は、合せたときには、6個までの炭素原子を有するアルキレン基を表し、該基の反対の両末端がアミド窒素原子に結合し、それによって窒素複素環を形成し、この炭素鎖は場合により酸素によって介挿されてもよい。
1は水素又はC1〜C5アルキルであり;R2及びR3はそれぞれC1〜C5アルキルであり;ただし(i)R1、R2、及びR3は合せて合計で少なくとも5個の炭素原子、好ましくは5〜10個の炭素原子を提供し;(ii)R1が水素のとき、R2はC2〜C5アルキルであり、R3はC3〜C5アルキルであり、R2及びR3の少なくとも一方は、好ましくは前記式において標識された炭素原子(*)に関して、α又はβの位置で分枝している。
使用する化合物が非対称炭素原子を有する場合、いずれの光学異性体も純粋な形態で使用してもよいが、一般に光学異性体の混合物は使用される。場合によっては、化合物が皮膚上に生じる冷却の程度は光学異性体によって異なり、その場合一方又は他方の異性体が好ましい可能性がある。
本明細書に用いるのに好ましいカルボキサミドは、第三級化合物、すなわち、R1、R2、及びR3の各々がC1〜C5アルキルであるもの、特にR1がメチル、エチル、又はn−プロピルであり、R2及びR3の少なくとも一方が、前記式において標識された炭素原子(*)に関して、αの位置で分枝している分枝鎖基であるものである。一置換アミド(mon-substituted amide)、すなわちR’がHであるもの、並びにR’及びR’’がメチル又はエチルである二置換アミドも好ましい。更に好ましい基は、R1が水素であり、R2及びR3の少なくとも一方が、前記式において標識された炭素原子(*)に関して、αの位置で分枝している場合に得られる式のアミドを含む。
カルボキサミドは従来の方法、例えば式、R123COClの酸塩化物を式、HNR’R’’のアミンと塩化水素受容体の存在下で反応させることによって容易に調製できる。このような反応は、全く一般的であり、使用する手順は当業者に容易に理解される。
本明細書に用いるのに特に好適なカルボキサミドは、下記式
Figure 0003853292
(式中、R1、R2、及びR3は各々C1〜C5アルキルであり、合せて合計で少なくとも5個、好ましくは5〜10個の炭素原子を提供し;R’はC1〜C5アルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、又は8個までの炭素原子を有するアルキルカルボキシアルキルである。この基においてR1は好ましくはメチル、エチル、又はn−プロピルであり、R2及びR3の1つ又はいずれもが、標識された炭素原子(*)に関してα又はβの位置で分枝している)の式の一置換第三級アミドである。
このような脂肪族カルボキサミドの例は、IFF(International Flavors & Fragrances−米国)よりWS−23(登録商標)の名前で市販されているメチル−(N,2,3−トリメチル)−2−イソプロピルブタンアミドである。このような環状カルボキサミドの例は、ローディア・シレックス(Rhodia Chirex)(英国)よりWS−3(登録商標)の名前で市販されているエチルメンタンカルボキサミドである。
(シクロヘキサノール誘導体)
本明細書で用いるのに好適なシクロヘキサノール誘導体は、下記一般式
Figure 0003853292
(式中、Rは1〜5個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を表す)で表される。
その正式な名称は2−(2−アルコキシ−1−メチルエチル)−5−メチルシクロヘキサノールである。上記の化合物は、複数の立体異性体を有する。立体異性体はいずれも強い冷却活性を有し、実質的に無臭であるが、次の一般式で表されるシクロヘキサノール誘導体は、例えば、清涼感の持続性の点から好ましい。
Figure 0003853292
式中、Rは1〜5個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基、すなわち(1R,2S,5R,8R)−2−(2−アルコキシ−1−メンチルフレチル)−5−メチルシクロヘキサノールを表す。
本明細書で用いるのに好適なシクロヘキサノール誘導体には、下記一般式
Figure 0003853292
(式中、R1及びR2は、独立に、水素、又は1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基である)のものも挙げられる。
上記の一般式(1)及び(1a)でRで表されるか又は式(2)でR1及びR2で表される1〜5個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基の例には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、s−ペンチル、t−ペンチル、及びネオペンチル基が挙げられる。このうち、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、及びn−ペンチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
これらの化合物は、米国特許第5,756,857号にその製法を含めてより詳細に記載されており、これを本願に引用して援用する。
上記の式(2)のシクロヘキサノール誘導体の市販品の例は、タカサゴ(Takasago)(日本)よりクールアクトP(Coolact P)(登録商標)の名前で入手できる5−メチル−2−(1−メチルエテニル)である。
(シクロヘキシル誘導体)
本明細書で用いるのに好適なシクロヘキシル誘導体は、下記一般式
Figure 0003853292
(式中、Rは−H、C1〜C5の直鎖又は分枝鎖アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、又はアシルオキシ基を表し、R1は−H又は1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表す)で表される。
上記の化合物は、複数の立体異性体を有する。立体異性体はいずれも強い冷却活性を有し、実質的に無臭であるが、R及びR1の両方が水素(すなわちメンソール)である場合を除き、次の一般式で表されるシクロヘキシル誘導体は、例えば清涼感の持続性の点から、本明細書に用いるのに好適である。
Figure 0003853292
非常に好ましい化合物は、R1=H及びRがプロパンジオール、カルボキシ−ヒドロキシエチル、又はカルボキシヒドロキシプロピルである上記の式の化合物である。これらの化合物の例は、タカサゴ(Takasago)よりTK10(登録商標)の名前で入手できるメントキシプロパンジオールである。
更により好ましいシクロヘキシル誘導体は、メンチルラクテートである。メンチルラクテートは、次の式による。
Figure 0003853292
この化合物は、フレスコラト(FRESCOLAT)タイプMLの商品名でハーマン&ライマー社(Haarmann & Reimer GmbH)(ドイツ)から市販されている。それはまた、メンソールのヒドロキシル基と乳酸とのエステル化によって当該技術分野において既知の方法によって容易に製造され得る。その分子量の3分の2はメンソール部分に依存し得る。メチルラクテートは実質上無臭であり、メンソール又はペパーミント油の場合に通例の「ミント標識」を持たない。有利なことには、この物質は局所用鎮痛剤(本願に引用して援用する国際公開第96/14840号参照)として有用であることが見出された。
冷却剤は、単独で又は組み合わせて使用してもよい。
本発明の1つの態様において、使用される冷却剤は、R及びR1の両方が水素(すなわちメンソール)である上述の一般式のシクロヘキシル誘導体及び/又はペパーミント油であり、これは第2の冷却剤と合せて用いる。メンソール及び/又はペパーミント油は、強いミント臭のために、及び単独で使用する場合に皮膚を刺激する傾向のために、冷却剤として本明細書では単独で使用しないのが好ましい。
第2の冷却剤は、好ましくは本明細書にて上記で例示されたものの1つであり、すなわちケタール、カルボキサミド、シクロヘキサノール誘導体、及び/又はメンソールを除くシクロヘキシル誘導体である。これら後者の化合物が好ましく、特にメンチルラクテートが好ましい。事実、より長時間持続する爽快特性の他に、ミント臭がないこと、及びシクロヘキシル誘導体(メンソールを除く)、メンチルラクテートに関連する皮膚への安全特性が優れているので、鎮痛剤として作用することがわかっている。
本発明の1つの態様において、メンソールは、第2の冷却剤、好ましくはシクロヘキシル誘導体(本明細書で記載される上記一般式において、R及びR1の両方が水素である場合のシクロヘキシル誘導体を除く)(好ましくはメンチルラクテート)又はケタール又はカルボキサミド、及び/又はシクロヘキサノール誘導体と共に使用される。有利なことには、このような組成物は十分低い濃度でミント臭が維持されつつ、最適化された爽快感を送達できる。このような組成物、特にメンソールと第2の冷却剤との重量比が1/1〜1/100、好ましくは1/1〜1/10の範囲であるようなものは、メンソール臭を知覚されることがほとんどなく、皮膚及び/又は粘膜表面への刺激がほとんどない。このような組成物はまた、メンソールの共同作用によってより最適化された爽快感を送達し、メンソールは皮膚と接触すると直ぐに皮膚及び/又は粘膜表面の温度受容器に到達可能であり、それによって爽快感を知覚させ、ケタール、カルボキサミド、シクロヘキシル誘導体、又はメンソールを除くシクロヘキシル誘導体のような第2の試薬(これらは全て皮膚を通って温度受容器に到達する浸透速度がメンソールより遅い)によって、より長時間持続する爽快特性をもたらす。
本発明の組成物は、組成物を局所的に適用された人に爽快感を送達するのに十分な量の冷却剤又はその混合物を含む。爽快感の程度及び寿命は試薬によって変わり、各組成物に使用される試薬の量は広範囲に変化する。
典型的に、本発明による組成物は、組成物の0.1重量%〜99.9重量%、好ましくは3重量%〜90重量%、より好ましくは5重量%〜60重量%、最も好ましくは10重量%〜40重量%の濃度で冷却剤又はその混合物を含む。
(エステル誘導体)
本発明の組成物は、必須成分として以下に記載される式のエステル誘導体又はその混合物を含む。
有効濃度の冷却剤を着用者の皮膚に送達するビヒクルとしての機能に加え、本明細書に記載されるようなエステル誘導体は、特に皮膚に有益であり、皮膚の水分補給及び柔軟性を改善し、それによって皮膚の健康を維持し、又は改善さえする。本明細書で使用されるエステル誘導体は、皮膚上での被膜形成能力を確保し、皮膚と直接接触したときに皮膚を軟化して皮膚の脱水防止を助け、それによって皮膚の痒み又は灼熱感の発生を減少し、又は除去さえする。本明細書で使用されるエステル誘導体はまた、自身を表皮の層の間に置くことができ(表皮(角質層)に天然に含有される物質との類似性による)、それによって皮膚の弾性を強化する。
本明細書にて後述されるエステル誘導体(好ましくは本明細書の以下の式(II)のもの)が存在すると、物品の着用中に最適な爽快特性が得られる。同一種及び同一濃度の冷却剤を含むが、かかるエステル誘導体を含まない同一組成物の局所適用に比べて、本発明の組成物の局所適用時には爽快感がより素早く送達されるだけでなく、長時間維持される。理論に拘束されることなく、エステル誘導体の存在は冷却剤を可溶化し、冷却剤が皮膚及び/又は粘膜表面の外層を通ってより素早く浸透するのを助け、温度受容器に容易に利用できるようにする。更に、エステル誘導体はその皮膚及び粘膜表面への高い親和性により、皮膚上に付着して長時間にわたって皮膚/粘膜内に接触し続け、それによって冷却剤を皮膚を通じて長時間拡散することができ、これが更により長時間持続する爽快特性を生じさせる。
有利なことに、これらのエステル誘導体、特に以下の式(II)によるものは、その皮膚軟化の特性に加え、酵素基質として機能することができ、典型的に体液中に存在する加水分解酵素によって作用したときに加水分解されて、その結果遊離酸を放出する。この酸の存在は、エステルが局所的に適用される領域のpHを低下させる。その結果、この領域に存在する酵素及びこの領域と体液/排出物との接触により生じる酵素(例えば、リパーゼ酵素、プロテアーゼ酵素等)のすべて又は大部分を不活性化する。この作用は比較的長時間持続する。換言すれば、このようなエステルが存在することで、最適化された知覚特性(より素早いだけでなく持続した/制御された爽快感の送達を含む)を与えるだけでなく、皮膚炎症又は皮膚発疹の発生と同様に、細菌活性による悪臭の発生を低減し、又は予防さえする。事実、本発明の組成物中にこのようなエステルを使用すると、皮膚/粘膜領域/表面における防臭作用という追加的な利益を有する組成物を提供できる。
本明細書で用いるのに好適なエステル誘導体は、下記式
Figure 0003853292
(式中、R3、R4、R5及びR6は、独立に、1〜24個の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基、アリールアルキル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアルコキシ基、ヒドロキシ基、又は水素基であり;R1及びR2は、独立に、2〜24個の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基、アリールアルキル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアルコキシ基、ヒドロキシ基、又は水素基であり;A及びBは、独立に、C1〜C6の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基、アルキル基、アルケニレン基、アルコキシレン基、アルコキシル基、ヒドロキシアルキレン基、ヒドロキシアルキル基であり;xの値は、独立に、0〜15であり;yの値は、独立に、0又は1である)によるものである。
上記で定義されるような式(I)の好ましいエステル化合物は、xが0であり、yが、独立に、0又は1であり;R1がC1〜C5アルキル基又は水素基であり;R3、R5及びR6が水素であり、A及びBが、独立に、C1〜C15アルキル基であるようなものである。
アトフィナ(Atofina)から市販されているステアリン酸のメチルエステルが更により好ましい。
本明細書に用いるのに特に好適な別のエステル誘導体は下記式
Figure 0003853292
(式中、R1、R2、及びR3は、独立に、1〜22個の炭素原子を有するアシル基、アルキル基、アルケニル基、若しくはヒドロキシアルキル基であり、R4、R5、R6、R7、及びR8は、独立に、C1〜C10の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、アシル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアルコキシ基、ヒドロキシ、塩化物、臭化物、アミン、又は水素からなる群から選択される)を有するものである。
極めて好ましいものは、前記化合物のR4、R5、R7及びR8が水素であり、R6が水素、ヒドロキシ、C1〜C4の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル又はアルコキシ基であるような上記化合物、好ましくはR1、R2及びR3が、独立に、C1〜C4アルキル基又は水素であるような上記化合物である。
このような好ましい化合物には、トリエチルシトレート、アセチルトリブチルシトレート、トリアセチルシトレート、Oアセチルトリエチルシトレートが挙げられる。特に好ましいのは、トリエチルシトレートである。トリエチルシトレートはアルドリッチ(Aldrich)社から市販されている。
典型的に、本発明による組成物は、組成物の99.9重量%〜0.1重量%、好ましくは97重量%〜10重量%、より好ましくは95重量%〜40重量%、最も好ましくは90重量%〜60重量%の濃度でエステル誘導体又はその混合物を含む。
組成物は、当該技術分野において既知の従来の配合技術のいずれかによって調製することができる。
組成物は、エマルション、分散液、懸濁液、ゲル、ローション、クリーム、油、フォーム、軟膏、粉末などを含むがこれらに限定されない種々の形態であってもよい。それらは、かかる組成物用に当該技術分野において一般に使用される任意の成分を含んでいてもよい。
本発明の組成物の成分は、組成物の最終用途に左右されると共に、組成物の特性に左右され、そのためローションは一般に、粉末よりも種々の追加成分を含む。
本発明の組成物を含む化粧品クリーム、ローション、ゲル、油、又は粉末において、好ましくは皮膚のpHを8以下のpH、より好ましくは7以下のpH、より好ましくは6以下のpH、更により好ましくは5以下のpHに低下させることができるような酸性源が存在するのが好ましい。
(任意のキャリア)
本発明の組成物を配合する際に、本明細書に記載される冷却剤及びエステル誘導体は単独で使用されても、又は追加的な従来のキャリアの存在下で使用してもよく、このキャリアは完全に不活性であっても、他の活性成分であっても、又は他の活性成分を含有していてもよい。
多種多様なキャリアが組成物の最終用途によって好適となり、かかるキャリアには固体、液体、エマルション、フォーム、及びゲルが含まれる。組成物に使用される代表的なキャリアには、水溶液又はアルコール溶液、炭化水素油、脂肪酸エステル、長鎖アルコール及びシリコン油のような油及び脂肪、デンプン又はタルク等のような超微粒子状固体、皮膚軟化剤などが挙げられる。
本発明で有用な代表的な皮膚軟化剤には、石油系皮膚軟化剤;スクロースエステル脂肪酸;ポリエチレングリコール及びその誘導体;保湿剤;脂肪酸エステル型;アルキルエトキシレート型;脂肪酸エステルエトキシレート;脂肪アルコール型;ポリシロキサン型;プロピレングリコール及びその誘導体;C8〜C28脂肪酸のグリセリド、アセトグリセリド、及びエトキシ化グリセリドを含むグリセリン及びその誘導体;ポリエチレングリコール及びその誘導体;プロピレングリコール;鯨蝋又は他の蝋類;脂肪酸、特に、ミリトール(mirytol)のような8〜28個の炭素原子を脂肪鎖に有するもの;脂肪アルコールエーテル、特にセチオール、ステアリン酸のような8〜28個の炭素原子を脂肪鎖に有するもの;プロポキシ化脂肪アルコール;ポリヒドロキシアルコールの他の脂肪酸エステル;ラノリン及びその誘導体;カオリン及びその誘導体;ソルビトール及びその誘導体;トリヒドロキシステアリン;又はこれらの皮膚軟化剤の混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の組成物において皮膚軟化剤のような追加的なキャリアの量及び種類は、組成物の特性と同様に組成物の最終用途に左右される。
(任意の臭気抑制剤)
この目的のために当該技術分野において既知の臭気抑制剤又はその組み合わせを、本明細書で組成物中に使用してよい。これらの臭気抑制剤は、典型的に、抑制しようとする臭気の種類に従って分類される。臭気は、酸性、塩基性、又は中性のように化学的に分類することができる。
あるいは、臭気抑制剤は悪臭の感知を減少又は防ぐ機構により分類してもよい。本明細書において使用できる臭気抑制剤には、例えば、臭気化合物若しくは悪臭分解物を生成する化合物と化学的に反応することで、臭気のない化合物を生み出すか、又は消費者に受け入れられる臭気にするものがある。
本明細書に用いるのに好適な臭気抑制剤には、典型的に、クエン酸、ラウリン酸、ホウ酸、アジピン酸、及びマレイン酸などのカルボン酸、酸化剤、抗菌剤、活性炭、粘土、ゼオライト、シリケート、シリカ、珪藻土、及びデンプンが挙げられる。こうした臭気抑制剤及び抑制系に関する詳細は、本明細書に後述されており、例えば、欧州特許第348978号、欧州特許第510619号、国際公開第91/12029号、国際公開第91/11977号、国際公開第91/12030号、国際公開第81/01643号及び国際公開第96/06589号に開示されている。極めて好ましい臭気抑制剤は、ケイ酸塩及び/又はシリカと組み合わせたゼオライトである。
その他の臭気抑制剤には、例えば、米国特許第4,289,513号及び米国特許第3,340,875号に開示されているもののようなイオン交換樹脂である。
香料のようなマスク剤も、本明細書において臭気抑制剤として使用される。
好適な臭気抑制剤にはキレート剤が挙げられ、例えば、米国特許第4,356,190号に記載されているようなエチレンジアミンテトラアセテートなどのアミノカルボン酸塩、エチレンジアミンテトラキス(メチレンホスホネート)などのアミノホスホン酸、米国特許第3,812,044号に記載されているような多官能価置換芳香族キレート化剤、及びこれらの混合物から選択してよい。理論に縛られることを意図せずに、これらの材料の利点は、体液に存在する鉄、銅、カルシウム、マグネシウム、マンガンイオン、及びキレート形成による分解生成物を除去する例外的な能力にあるとある意味では考えられている。
本明細書に用いるのに好適なもう1つの臭気抑制剤は、クエン酸、重炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、及びソルビン酸緩衝系などの酸性のpH調整剤である。
本発明の組成物において追加的な臭気抑制剤又はこれらの混合物の量及び種類は、組成物の特性と同様に組成物の最終用途に左右される。
(最終用途組成物)
冷却組成物の用途が見出されている組成物は多くあり、多様化している。これらの組成物としては、人体によって消費、又は人体に適用されるための多種多様な組成物が挙げられる。概略的には、これらの組成物は局所用組成物として分類でき、これはできる限り広い意味で考慮される。局所用組成物としては、医学的理由であろうとその他の理由であろうと、人体の外表面に適用される香料、粉末、及びその他の洗面用品、ローション、リニメント剤、油、及び軟膏のような組成物だけでなく、直接適用又は間接適用であろうと直接吸入又は間接吸入であろうと、鼻、口、又は喉の粘膜のような人体の内部粘膜と接触するように適用される組成物又は通常の用法でそれらと接触する組成物が挙げられ、そのため鼻用スプレーと喉用スプレー、歯磨剤、口内洗浄剤、及びうがい薬組成物が含まれる。更に、本発明による組成物を染み込ませた又はコーティングされた、洗浄用ティッシュ、拭き取り用品、トイレットペーパー、おむつ、衛生ナプキン、パンティライナーなどの洗面用衛生物品、及びつま楊枝が本発明の範囲内に含まれる。
本発明の広い態様において、人体と接触するのに好適な物品、又は直接人体と接触するように着用されるのに好適な物品に組成物を適用する。このような物品としては、衛生使い捨て吸収性物品のような乳児、男性、又は女性によって使用される衛生物品が挙げられる。
次に活性冷却剤及びエステル誘導体が導入され得る組成物の範囲を示す。
アフターシェービングローション、シェービングソープ、クリーム及びフォーム、化粧水、防臭剤及び制汗剤、「固体オーデコロン」、化粧石鹸、バスオイル及びバスソルト、シャンプー、ヘアオイル、タルク粉末、フェイスクリーム、ハンドクリーム、日焼け止めローション、洗浄用ティッシュ、衛生物品、歯磨剤、つま楊枝、口内洗浄剤、ヘアトニック、目薬を含む洗面用品。
防腐剤軟膏、リニメント剤、ローション、充血除去剤、反応刺激薬、咳止め薬、咽喉炎トローチ、鎮痛剤を含む局所用医薬品。
皮膚、並びに口、喉、及び鼻の粘膜における冷却作用のために、本発明の冷却組成物を様々な局所用医薬品組成物、特に反応刺激薬が必要とされる組成物に使用してもよい。
封筒用、葉書切手用、接着性ラベルなどのための水溶性接着剤組成物のような多用途組成物。
本発明による特定の製品を以下により詳細に記載する。
皮膚に清涼感を付与するので、本明細書の組成物は主に広範囲の洗面用製品及び衛生物品に有用である。
以下で述べられる特定の製品は、例示として考慮されるべきである。
主にアフターシェービングローション、化粧水などに有用であり、その際本発明の冷却組成物は、通常、香料又はマイルドな防腐剤又はその両方を含有する溶液のようなアルコール溶液又はアルコール水溶液中で使用されている。
別の分野では石鹸、シャンプー、バスオイルなどに有用であり、その際冷却組成物は、油若しくは脂肪又は天然若しくは合成界面活性剤(例えば、脂肪酸塩又はラウロイルスルフェート塩)と共に使用され、該組成物は通常精油又は香料もまた含有している。この範囲の石鹸組成物としては、例えば、化粧石鹸、シェービングソープ、シェービングフォームなどのあらゆる種類の石鹸が挙げられる。
さらなる種類の洗面用組成物としては、化粧品クリーム及び追加の皮膚軟化剤が挙げられ、このようなクリーム及び皮膚軟化剤は、通常、ベースエマルション及び場合によりワックス、保存剤、香料、防腐剤、収れん剤、顔料のような、ある範囲の成分を含む。また、リップスティック組成物もこの種類の範囲内に含まれ、このような組成物は、通常、本発明の冷却組成物が従来の成分、すなわち顔料、香料などと共に組み入れられ得る油及びワックスベースを含む。またこのような組成物の配合物は従来のものである。
経口衛生用組成物としては、口内洗浄及び歯磨剤組成物が挙げられる。歯磨剤組成物は、粉末、ペースト、又は液体タイプであってもよく、通常、超微粒子状研磨剤又は艶出し材料、例えば、沈降チョーク、シリカ、ケイ酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、又は当該技術分野において周知のその他の類似物質、及び洗剤又は起泡剤を含む。更に含まれていてもよい任意成分としては、着香料及び着色剤、防腐剤、潤滑剤、増粘剤、乳化剤、又は可塑剤が挙げられる。
本発明は、好ましくは、包帯、熱パッド、ニキビパッド、冷却パッド、リストクーラー、パップ、外科用パッド/包帯、保護用寝具カバー、保護衣、手袋、靴下、枕カバー、保護フェースマスク、装飾/流行品又はアイウェア、人工装具(prothesis)、プラスター、ラップ、補聴器などのような衛生使い捨て物品;発汗を吸収するための衛生使い捨て物品、例えば、発汗パッド、腋窩発汗パッド、靴の中敷、シャツインサート、運動着、ライナー付きキャップなど;動物等の糞尿又は動物の排泄物処理物品用の衛生使い捨て物品、並びに乳児及び成人用の衛生使い捨て吸収性物品、例えば、パンティライナー、女性用ナプキン、失禁パッド、おむつ、タンポン、陰唇間パッド、乾式又は湿式拭き取り用品、胸当て、ヒト排泄物処理用具などに関する。
本発明の組成物は、衛生物品、好ましくは使い捨て吸収性物品に含まれ得る。そのため、特に好ましい吸収性物品は、拭き取り用品、おむつ、女性用保護物品、例えば、パンティライナー、衛生ナプキン、又はタンポンである。おむつ又は女性用保護物品は、好ましくは物品のトップシートに組成物を含み、好ましくは着用者に直接隣接する物品の表面、すなわち、いわゆる物品の着用者対向面上に組成物を含む。
使い捨て吸収性物品の構造は、本発明の実行に決定的ではない。
本発明の冷却組成物は、必要とされる爽快特性を送達するのに十分な量で衛生物品、好ましくは女性用保護物品に組み込まれる。
女性用保護物品のような使い捨て吸収性物品は、冷却剤又はその混合物が物品当たり0.01gm-2〜300gm-2、好ましくは0.05〜200gm-2、更に好ましくは1gm-2〜100gm-2、最も好ましくは2gm-2〜20gm-2の濃度で存在するように、本発明による組成物を物品の少なくとも一部に含むのが好ましい。
使い捨て衛生物品、代表的には吸収性物品は、典型的に以下を含む。
−吸収性コア(下位構造からなってもよい);
−流体透過性トップシート;
−流体不透過性バックシート。
本発明のおいて、好ましい拭き取り用品は、吸収性繊維質材料又はコアを含み、そこには組成物が放出可能に導入されていてもよい。本発明において、極めて好ましい使い捨て拭き取り用品は、吸収性繊維質材料及び糞便不透過性支持材料を含み;この支持材料は前記吸収性繊維質材料の1つの面と重ね合わされるか、又は同一の広がりを持ち;前記支持材料は、最も好ましくはウェブ支持材料であり、最も好ましくは側部の周縁部分を提供する前記吸収性材料よりも大きい幅を有し、これは前記吸収性材料を超えて広がり、前記周縁部分は前記吸収性材料の端の周り及び端の上部に折り込まれる。本発明の組成物は、種々の方法によって拭き取り用品構造に放出可能に導入されてもよく、これは当業者には容易に理解される。例えば、組成物は、水、エタノールなどの水性若しくは揮発性キャリア、又はクリーム、ローション、油、軟膏、ゲル、又は粉末中に存在することもでき、拭き取り用品の吸収性材料に冷却剤及びエステル誘導体含有組成物を噴霧、ディッピング、転写、浸漬、又は接触させることによって吸収性材料に適用できる。同様に、皮膚洗浄剤、好ましくは油質の洗浄剤は、場合により吸収性材料に放出可能に組み入れられてもよい。
本発明の組成物は、女性用保護物品のような衛生物品、好ましくはトップシート構造に導入されるのが好ましい。組成物は、種々の方法によってトップシート構造に導入されてもよく、これは当業者には容易に理解される。例えば、組成物は、(水、エタノールなどのような水性又は揮発性キャリアに場合により分散させた後で)衛生物品の選択された構造要素に組成物を噴霧、ディッピング、転写、浸漬、又は接触させる方法によって、トップシートに適用することができる。
トップシート
一般的に、トップシートは、順応性があり、柔らかな感触であり、着用者の皮膚を刺激しない。更に、トップシートは、液体透過性であって、液体(例:尿)がその厚さを直ちに透過できる。好適なトップシートは、広範囲の材料により製造することができ、例えば、多孔性発泡体;網状発泡体;開孔プラスチックフィルム;又は天然繊維(例えば、木材繊維若しくは木綿繊維)、合成繊維(例えば、ポリエステル繊維若しくはポリプロピレン繊維)、又は天然繊維と合成繊維との組み合わせによる織布ウェブ若しくは不織布ウェブなどであってもよい。トップシートを製造するために使用できる多数の製造技術がある。例えば、トップシートは、スパンボンド、カード式、湿式、メルトブロウン、水流交絡、これらの組み合わせなどによる繊維の不織布ウェブであってもよい。トップシートは材料の単一の層又は多数の層を具備することができる。
バックシート
一般にバックシートは、順応性があり、可撓性であり、ソフトな感触がある。バックシートは、吸収性コアに吸収され、含有された排出物が、吸収性物品に接触する下着のような衣類を濡らすのを防ぐ。好ましくは、バックシートは、液体(例えば、月経、汗、及び/又は尿)に対して不透過である。バックシートは薄いプラスチックフィルムから製造可能であるが、他の可撓性液体不透過性材料も使用し得る。本明細書で使用するとき、用語「可撓性」は、順応性があり、人体の一般的な形状及び輪郭に容易に沿う材料を表す。バックシートは、好ましくは1又は2方向にそのシートを拡張させる弾力特性も有し得る。
バックシートは、織布材若しくは不織布材、ポリエチレン若しくはポリプロピレンの熱可塑性フィルムのようなポリマーフィルム、又はフィルムコーティング不織布材若しくは繊維でコーティングしたフィルムのような複合材料を有することができる。伝統的に吸収性物品は、約0.012mm〜約0.051mmの厚さを有するポリエチレンフィルムのバックシートを具備する。
バックシートは通気性があることが好ましく、すなわち水蒸気の透過、より好ましくは空気の透過を可能にするが、吸収された液体についての漏れの防御を提供するという主な目的を犠牲にすることはない。バックシートは、単一の通気性バックシート層を、異なる又は同一の材料からなる少なくとも2又は3層により置換するために、1超過の通気性層も具備し得る。特に、共に通気性バックシートを形成する2つの通気性層が好ましい。
様々なコア、トップシート、及びバックシート材料を当該技術分野において既知の任意の方法で配置することができる。
物品に導入する前にトップシートを組成物で含浸するような、本発明の組成物を含む衛生物品を製造する方法も本発明に含まれる。
以下の実施例により更に本発明を説明する。
(実施例A)
室温(約20℃)にて本明細書で後述される成分を、表示した濃度で均一に混合することによって、本明細書の以下で例示される冷却組成物を調製した。
組成物1
・H&R(ドイツ)から商品名フレスコラト(Frescolat)ML(登録商標)として入手可能なメンチルラクテート23重量%と、トリエチルシトレート又はトリアセチルシトレート(アルドリッチ(Aldrich)から入手可能)77重量%。
組成物2
・タカサゴ(Takasago)から商品名TK−10(登録商標)として入手可能なメントキシプロパンジオール20重量%と、トリエチルシトレート又はトリアセチルシトレート(アルドリッチ(Aldrich)から入手可能)80重量%。
組成物3
・H&Rから商品名フレスコラト(Frescolat)MGA(登録商標)として入手可能なメントングリセロールケタール20重量%、及びトリエチルシトレート(アルドリッチ(Aldrich)から入手可能)80重量%。
組成物4
・ギボーダン・ロール(Givaudan Roure)から商品名WS3(登録商標)として入手可能なエチルメンタンカルボキサミド20重量%、及びトリエチルシトレート(アルドリッチ(Aldrich)から入手可能)80重量%。
組成物5
・ハーマン&ライマー(Haarman & Reimer)(ドイツ)から商品名フレスコラト(Frescolat)ML(登録商標)として入手可能なメンチルラクテート25重量%、タカサゴ(Takasago)から商品名メンソールとして入手可能なl−メンソール5重量%、及びトリエチルシトレート70重量%。
組成物6
・ハーマン&ライマー(Haarman & Reimer)(ドイツ)から商品名フレスコラト(Frescolat)ML(登録商標)として入手可能なメンチルラクテート20重量%、タカサゴ(Takasago)から商品名メンソールとして入手可能なl−メンソール10重量%、及びトリエチルシトレート70重量%。
組成物7
・H&R(ドイツ)から商品名フレスコラト(Frescolat)ML(登録商標)として入手可能なメンチルラクテート23重量%と、アトフィナ(Atofina)から入手可能なステアリン酸のメチルエステル77重量%。
組成物8
・ハーマン&ライマー(Haarman & Reimer)(ドイツ)から商品名フレスコラト(Frescolat)ML(登録商標)として入手可能なメンチルラクテート20重量%、タカサゴ(Takasago)から商品名メンソールとして入手可能なl−メンソール10重量%、及びアトフィナ(Atofina)から入手可能なステアリン酸のメチルエステル70重量%。
(実施例B)
パンティライナーは、市販のパンティライナー、すなわちプロクター・アンド・ギャンブル社(Procter & Gamble)(ドイツ)が製造する「オールデイズ」(Alldays)(登録商標)を加工することによって作製した。
トップシートはフィルム/不織布複合材料である(フィルムの供給元:コード45105 BPケミカル・プラスチック(BP Chemical Plastic)(ドイツ)、不織布の供給元コードT−27 AXC コロリド(Corolind)HDPEリノテック(LINOTEC))。
23重量%のメンチルラクテート(H&R(ドイツ)よりフレスコラト(Frescolat)ML(登録商標)の名前で入手可能)及び77重量%のトリエチルシトレート(アルドリッチ(Aldrich)より入手可能)からなる皮膚軟化剤含有組成物30g/m2を、トップシートの着用者に面する表面全体に均一に噴霧した。
コアは坪量100g/m2の吸収性ゲル化合物を含有するエアレイド積層材料であり、コンサート(Concert)からコードGH100.91209で入手できる。
バックシートは第一層及び第二層の2つの層から構成される。第一層(二次バックシートとも呼ばれる)は吸収性ティッシュ及び第二層と接触する。第二層は、第一層及び着用者の下着と接触する。第一層は成形孔あきフィルム(HEX)である(供給元:トレドガー・フィルム・プロダクツ(Tredegar Film Products B.V.)、オランダ、製造コードX−25368)。第二層は、微多孔性の相で構成される(供給元:エクソン・カンパニー(EXXON Company)、イタリア、製造コードEXXAIRE BF112 W)。バックシートの各層は約8g/m2の坪量で広範囲に重なり合った螺旋状の接着剤により、表面全体に接合している。両方のバックシート層を貼り付けるのに使用される接着剤は、サバレ’SpA(SAVARE'SpA.)(イタリア)(商品コードPM17)が供給している。
このようなパンティライナーは、使用する際に着用者の快適性を改良すること、例えば、ある程度即時の爽快感(着用時間わずか約2分後)及び長時間持続する爽快感(3〜4時間を超える時間)が見出されており、一方で皮膚の健康を維持し、又は改善さえし、皮膚/粘膜表面を防臭する。

Claims (10)

  1. (a−1)ケタール、
    (a−2)カルボキサミド、
    (a−3)下記一般式
    Figure 0003853292
    (式中、Rは1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表す)、
    又は
    Figure 0003853292
    (式中、R及びRは、独立に、水素、若しくは1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基)によるシクロヘキサノール誘導体、
    (a−4)下記一般式
    Figure 0003853292
    (式中、Rは−H、C〜C直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルコキシ基、若しくはC〜Cアシルオキシ基を表し、Rは−H若しくは1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表す)によるシクロヘキシル誘導体(ただし、RおよびRの双方が水素であるもの、およびR=Hで、Rがプロパンジオール、カルボキシヒドロキシエチルもしくはカルボキシヒドロキシプロピルであるものを除く)、
    (a−5)式
    Figure 0003853292
    のシクロヘキシル誘導体、
    (a−6)ボルネオール、茶木油、およびそれらの混合物
    からなる群の中から選ばれる冷却剤(a)を
    トリアセチルシトレートおよびステアリン酸のメチルエステルからなる群の中から選ばれるエステル誘導体とともに含む組成物。
  2. 前記冷却剤(a)が次からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
    − 下記式、
    Figure 0003853292
    (式中、Rは、少なくとも1個であるが3個以下のヒドロキシル基を有するC〜Cアルキレン基を表し、R及びRは、どちらも互いに独立に、ヒドロキシル、アミノ、及びハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素、若しくはヨウ素)を含む群から選択される1〜3個の基によって場合により置換されたC〜C10アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜C12アリールであり、ただしR及びRのC原子の総数が3個以上であり、若しくはR及びRが合せてアルキレン基を表し、該アルキレン基はR及びR基に結合する炭素原子と一緒に5〜7員環を形成し、その場合このアルキレン基はC〜Cアルキル基若しくはこれらの混合物によって置換されることが可能である)によるケタール;
    − 又は下記式
    Figure 0003853292
    (式中、R’は、単独では、水素若しくは25個までの炭素原子を含有する脂肪族基であり;R’’は、単独では、ヒドロキシ若しくは25個までの炭素原子を含有する脂肪族基であり、ただしR’が水素のとき、R’’は10個までの炭素原子を有する置換フェニル、フェナルキル(phenalkyl)若しくは置換フェナルキル、ナフチル及び置換ナフチル、ピリジルからなる群から選択されるアリール基であってもよく;並びにR’及びR’’は、それらが結合している窒素原子と合せたときには、25個までの炭素原子を有する環式若しくは複素環式基、若しくはこれらの混合物を表す)、
    又は(b)
    Figure 0003853292
    (式中、R’及びR’’は、単独では、それぞれ水素、C〜Cアルキル、若しくはC〜Cヒドロキシアルキルであり、合計で8個を超えない炭素原子を提供し、ただしR’が水素のとき、R’’は6個までの炭素原子を有するアルキルカルボキシルアルキルでもよく;R’及びR’’は、合せたときには、6個までの炭素原子を有するアルキレン基を表し、該基の反対の両末端がアミド窒素原子に結合し、それによって窒素複素環を形成し、この基の炭素鎖は場合により酸素によって介挿されてもよく;Rは水素若しくはC〜Cアルキルであり;R及びRはそれぞれC〜Cアルキルであり;ただし(i)R、R、及びRは合せて合計で少なくとも5個の炭素原子を提供し;(ii)Rが水素のとき、RはC〜Cアルキルであり、RはC〜Cアルキルであり、R及びRの少なくとも一方は、分枝しており、若しくはこれらの組み合わせである)のカルボキサミド;
    − 又は下記一般式
    Figure 0003853292
    (式中、Rは1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、若しくはこれらの混合物を表す)、
    又は
    Figure 0003853292
    (式中、R及びRは、独立に、水素、若しくは1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、若しくはこれらの混合物である)によるシクロヘキサノール誘導体;
    − 又は下記一般式
    Figure 0003853292
    (式中、Rは−H、C〜C直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルコキシ基、若しくはC〜Cアシルオキシ基を表し、Rは−H若しくは1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、若しくはこれらの混合物を表す)によるシクロヘキシル誘導体(但し、R1=Hで、Rがプロパンジオール、カルボキシヒドロキシエチルまたはカルボキシヒドロキシプロピルであるものを除く);
    または式
    Figure 0003853292
    のシクロヘキシル誘導体、
    またはそれらの混合物。
  3. (a)メンソールおよび/またはペパーミント油である第1の冷却剤と(b)ケタール、カルボキサミド、シクロヘキサノール誘導体、メンソールを除くシクロヘキシル誘導体およびそれらの混合物からなる群の中から選ばれる第2の冷却剤との、(a)対(b)の重量比1/1〜1/100の組合せを、
    トリアセチルシトレートおよびステアリン酸のメチルエステルからなる群の中から選ばれるエステル誘導体とともに含む組成物含む組成物。
  4. 前記第2の冷却剤が、下記式
    Figure 0003853292
    (式中、Rは−H、C〜C直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルコキシ基、又はC〜Cアシルオキシ基を表し、Rは−H、又は1〜5個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表す)のシクロヘキシル誘導体(ただしR及びRの両方が水素である場合を除く)
    または式
    Figure 0003853292
    のシクロヘキシル誘導体、
    またはそれらの混合物
    である請求項3に記載の組成物。
  5. 前記冷却剤が、全組成物の重量の0.1〜99.9%の割合で存在する請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
  6. 前記エステル誘導体が、全組成物の重量の99.9〜0.1の割合で存在する請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 哺乳類外表面に局所適用するのに好適な組成物であって、クリーム、ローション、エマルション、分散液、ゲル、フォーム、油、軟膏、又は粉末の形態にある、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を含有する衛生物品。
  9. 前記物品が、衣服、帯具、熱パッド、ニキビパッド、冷却パッド、パップ、外科用パッド/包帯、保護用寝具カバー、手袋、靴下、発汗パッド、靴の中敷、シャツインサート、動物糞尿吸収材、パンティライナー、女性用ナプキン、失禁パッド、おむつ、タンポン、陰唇間パッド、胸当て、乾式若しくは湿式拭き取り用品、又はヒト若しくは動物用排泄物処理用具である、請求項8に記載の物品。
  10. 前記物品が、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を含有するトップシートを具備する使い捨て物品である、請求項8に記載の衛生物品。
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