JP5806605B2 - 感覚刺激成分の評価方法 - Google Patents
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また、他の評価方法としては、角質水分量、経皮水分蒸散量の測定による方法、電療知覚閾値(CPT)の測定による方法、血中IgEの測定による方法、マウスの引っ掻き行動に基づく評価方法、in vitroカルシウムイオン濃度の測定による方法(特許文献1)、心電図及び皮膚電気反射を測定する方法(特許文献2)、TRPA1による活性物質を評価する方法(特許文献3)等がある。
このように、化合物の極性と味覚強度の関係性は、味覚により異なるものであった。
本発明は、上記の課題を鑑みてなされたものであり、感覚刺激の差異、特に感覚刺激の強度が最大となるまでの到達時間を客観的かつ具体的に評価することができる感覚刺激成分の評価方法を提供することを目的とする。
[1]被験成分の分配係数(LogP値)を指標として、該被験成分の冷感刺激強度の最大値到達時間を評価する冷感刺激成分の評価方法。
[2]被験成分の分配係数(LogP値)が、該被験成分の高速液体クロマトグラフィーの測定結果から得られる分配係数(LogP値)である上記[1]記載の評価方法。
[3]前記高速液体クロマトグラフィーが逆相クロマトグラフィーである、上記[2]記載の評価方法。
[4]前記冷感刺激成分がl−メントール誘導体である上記[1]〜[3]のいずれか1に記載の評価方法。
本評価方法を行うことで、皮膚や口腔内で感知される被験成分の評価を、的確かつ簡便に行うことが可能である。
ここで、感覚刺激とは、皮膚外用剤や口腔用組成物等に含まれる化学成分、その他の環境因子によって惹起される刺激感覚を意味し、具体的には、皮膚や口腔内における冷感、温感、辛味(痛感)、収斂味等を意味する。なお、感覚刺激成分とは上記のような刺激感覚を惹起する成分であり、具体的には冷感刺激成分、温感刺激成分、辛味(痛感)刺激成分、収斂刺激成分等が挙げられる。感覚刺激成分は、甘味、苦味、うま味、塩味、酸味といった、いわゆる基本的な味覚成分とは異なるものである。
メントール及びメントール誘導体としては、l体、d体の光学活性体のいずれかでも、その混合物でもよいが、下記式(1)に示すl−メントール及び式(2)に示すl−メントール誘導体が好ましい。
メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、キュベボール、酢酸メンチル、酢酸プレギル、酢酸イソプレギル、サルチル酸メンチル、サルチル酸プレギル、サルチル酸イソプレギル、3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−(l−メントキシ)エタン−1−オール、3−(l−メントキシ)プロパン−1−オール、4−(l−メントキシ)ブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、グリオキシル酸メンチル、p−メンタン−3,8−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、メンチル−2−ピロリドン−5−カルボキシラート、モノメンチルスクシナート、モノメンチルスクシナートのアルカリ金属塩、モノメンチルスクシナートのアルカリ土類金属塩、モノメンチルグルタラート、モノメンチルグルタラートのアルカリ金属塩、モノメンチルグルタラートのアルカリ土類金属塩、N−[[5−メチル−2−(1−メチルエチル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシン、p−メンタン−3−カルボン酸グリセロールエステル、メントールプロピレングリコールカルボナート、メントールエチレングリコールカルボナート、p−メンタン−2,3−ジオール、2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブタンアミド、N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−(p−メンタン−3−カルボキサミド)酢酸エチル、N−(4−メトキシフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−シクロプロピル−p−メンタンカルボキサミド、N−(4−シアノメチルフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、 N−(2−ピリジン−2−イル)−3−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−イソプロイル−2,3−ジメチルブタンアミド、N−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジエチルブタンアミド、シクロプロパンカルボン酸(2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル)アミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−[4−(2−アミノ−2−オキソエチル)フェニル]−p−メンタンカルボキサミド、2−[(2−p−メントキシ)エトキシ]エタノール、2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロピラン、トランス−4−tert−ブチルシクロヘキサノールなどの化合物並びにこれらのラセミ体及び光学活性体;
キシリトール、エリスリトール、デキストロース、ソルビトールなどの糖アルコール;
和種ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアーミントオイル、ユーカリプタスオイルなどの天然物;
特開2001−294546号公報、特開2005−343915号公報、特開2007−002005号公報、特開2009−263664号公報、特開2010−254621号公報、特開2010−254622号公報、特開2011−079953号公報、米国特許第4136163号明細書、米国特許第4150052号明細書、米国特許第4178459号明細書、米国特許第4190643号明細書、米国特許第4193936号明細書、米国特許第4226988号明細書、米国特許第4230688号明細書、米国特許第4032661号明細書、米国特許第4153679号明細書、米国特許第4296255号明細書、米国特許第4459425号明細書、米国特許第5009893号明細書、米国特許第5266592号明細書、米国特許第5698181号明細書、米国特許第5725865号明細書、米国特許第5843466号明細書、米国特許第6231900号明細書、米国特許第6277385号明細書、米国特許第6280762号明細書、米国特許第6306429号明細書、米国特許第6432441号明細書、米国特許第6455080号明細書、米国特許第6627233号明細書、米国特許第7078066号明細書、米国特許第6783783号明細書、米国特許第6884906号明細書、米国特許第7030273号明細書、米国特許第7090832号明細書、米国特許出願公開第2004/0175489号明細書、米国特許出願公開第2004/0191402号明細書、米国特許出願公開第2005/0019445号明細書、米国特許出願公開第2005/0222256号明細書、米国特許出願公開第2005/0265930号明細書、米国特許出願公開第2006/015819号明細書、米国特許出願公開第2006/0249167号明細書、欧州特許出願公開第1689256号明細書、国際公開第2005/082154号、国際公開第2005/099473号、国際公開第2006/058600号、国際公開第2006/092076号、国際公開第2006/125334号に記載の化合物;
などを例示することができる。
バニリルメチルエーテル、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリルイソプロピルエーテル、バニリルブチルエーテル、バニリルアミルエーテル、バニリルイソアミルエーテル、バニリルヘキシルエーテル、イソバニリルメチルエーテル、イソバニリルエチルエーテル、イソバニリルプロピルエーテル、イソバニリルイソプロピルエーテル、イソバニリルブチルエーテル、イソバニリルアミルエーテル、イソバニリルイソアミルエーテル、イソバニリルヘキシルエーテル、エチルバニリルメチルエーテル、エチルバニリルエチルエーテル、エチルバニリルプロピルエーテル、エチルバニリルイソプロピルエーテル、エチルバニリルブチルエーテル、エチルバニリルアミルエーテル、エチルバニリルイソアミルエーテル、エチルバニリルヘキシルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、イソバニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、イソバニリルブチルエーテル酢酸エステル、エチルバニリルブチルエーテル酢酸エステル、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−ヒドロキシ−4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−エトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、ビスカプサイシン、トリスホモカプサイシン、ノルノルカプサイシン、ノルカプサイシン、カプサイシノール、バニリルカプリルアミド(オクチル酸バニリルアミド)、バニリルペリラゴンアミド(ノニル酸バニリルアミド)、バニリルカプロアミド(デシル酸バニリルアミド)、バニリルウンデカンアミド(ウンデシル酸バニリルアミド)、N−トランス−フェルロイルチラミン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエロイルピペリジン、N−トランス−フェルロイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E−ペンテノイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエロイルピペリジン、ピペリン、イソピペリン、シャビシン、イソシャビシン、ピペラミン、ピペレチン、ピペロレインB、レトロフラクタミドA、ピペラシド、グイネンサイド、ピペリリン、ピペラミドC5:1(2E)、ピペラミドC7:1(6E)、ピペラミドC7:2(2E,6E)、ピペラミドC9:1(8E)、ピペラミドC9:2(2E,8E)、ピペラミドC9:3(2E,4E,8E)、ファガラミド、サンショール−I、サンショール−II、ヒドロキシサンショール、サンショウアミド、ジンゲロール、ショーガオール、ジンゲロン、メチルジンゲロール、パラドール、スピラントール、カビシン、ポリゴジアール(タデオナール)、イソポリゴジアール、ジヒドロポリゴジアール、タデオンなどの化合物並びにこれらのラセミ体及び光学活性体;
トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ジンジャーオレオレジン、ジャンブーオレオレジン(キバナオランダセンニチ抽出物)、サンショウエキス、サンショール−I、サンショール−II、サンショウアミド、黒胡椒エキス、白胡椒エキス、タデエキスなどの天然物;
特開平8−225564号公報、特開2007−015953号公報、特表2007−510634号公報、特表2008−505868号公報、国際公開第2007/013811号、国際公開第2003/106404号、欧州特許出願公開第1323356号明細書、独国特許出願公開第10351422号明細書、米国特許出願公開第2005/0181022号、米国特許出願公開第2008/0038386号に記載の化合物;
などを例示することができる。
分配係数(P)とは、液液分配においては、両相における溶質の全濃度の比として分配比が定義される。これは化学物質の性質を表す数値のひとつであり、物質の疎水性や移行性の指標となり、温度に依存する値である。対象とする物質が、ある2つの相の接した系中で平衡状態にある場合を対象として、各相の濃度比またはその常用対数(LogP)で示される。
最も広く使用されている分配係数は、溶媒としてオクタノールと水を用いた際の分配係数であり、Octanol/Waterより一般的に対数値(LogPow又はLogP)で記述される。
各溶媒中における溶質の濃度を紫外・可視・近赤外分光法などの分光法、ガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーを用いて定量し、2つの溶媒中の濃度比Co/Cw=Powまたはその常用対数LogPを分配係数とする。
フラスコ振盪法によるオクタノール/水の分配係数の測定法は、「OECD Test Guideline 107」や「日本工業規格 Z7260−107」によって標準的な方法が詳しく定められており、LogPが−2〜4(場合によっては5)までの試料に適用できる。このフラスコ振盪法は、物質の化学構造が同定されていない場合でも使用できるため、適用可能範囲が広いという長所を有する。一方、対象物質が2種類の溶媒に完全に可溶でないと適用できないという欠点がある。
HPLCの固定相にはオクタデシルシリル(ODS)などのアルキル基で表面が修飾されたシリカゲル(逆相カラム)を用い、移動相には水を使用することが好ましい。試料は固定相(アルキル基)と移動相(水)間で分配しながら移動していくため、HPLCでの保持時間(リテンションタイム)とLogPの間には強い相関がある。したがって、分配係数が既知の物質であらかじめ保持時間とLogPの相関を調べておけば、調べたい物質のHPLCでの保持時間を測定することでLogPを推測できる。
分配係数の熱力学的根拠は分子と溶媒との相互作用の違いに起因することを利用し、それぞれの溶媒との相互作用に伴う化学ポテンシャルの差を求めれば、理論的に分配係数が求められる。半経験的分子軌道法計算プログラムMOPACの1990年頃のバージョンにおいては、COSMO法近似がよく、現実的有用性が認知されている。
また非経験的分子軌道法(ab initio MO)計算や密度汎関数(DFT)計算の利用も大幅に拡大し、これに伴って精度の高い分配係数計算(例えばMOPAC、Gaussian、GAMESSや市販プログラム)が可能となりつつある。
装置: 島津Class vp/ LCMS 2010 EV
溶離液: 65% メタノール水溶液(Isocratic)
カラム: Inertsil ODS 3 (150×3.0 i.d.mm 3μm, GL science inc.)
検出器: ESI−MS,ELSDおよびDAD (200〜500nm)
カラム温度: 40度
流速: 0.3mL/min
注入量: 5μL
表1に示す試料を65%メタノール水溶液に溶解し、終濃度が0.05%(w/v)となるように調製した。OECD法では、標品は5点用いることとなっており、本実施例では表1に示す5点の標準品を用いた。
表2に示す刺激成分を65%メタノール水溶液に溶解し、終濃度が1%(w/v)となるように調製した。
実施例では、下記の化合物(冷感刺激成分)について、HPLCから算出される分配係数(LogP)の順序と、官能評価から得られる冷感刺激が最大値に到達するまでの時間とを対比した。
CA38D: p−メンタン−3,8−ジオール
CAP: l−イソプレゴール
CA10: 3−(l−メントキシ)−1,2−プロパンジオール
CA20: 3−ヒドロキシブタン酸−l−メンチルエステル
CA38Dについて、上記と同様にHPLC/MS測定を行った。
標準試料の保持時間(リテンションタイム)と分配係数(LogP)の関係を用いて、CA38Dの保持時間からCA38Dの分配係数(LogP)を算出した。
一方、官能評価として、CA38Dをエタノールで10%に希釈し、活性炭で脱臭した水に添加し最終的に100ppmになるように調製した。官能評価は、専門パネラー4名で行い、その平均値を算出した。
実施例2〜4では、それぞれ冷感刺激成分としてCAP、CA10及びCA20を用い、実施例1と同様の方法でHPLC/MS分析から分配係数(LogP)を算出した。また、実施例1と同様に官能評価を行った。
Claims (4)
- 被験成分の分配係数(LogP値)を指標として、該被験成分の冷感刺激強度の最大値到達時間を評価する冷感刺激成分の評価方法。
- 被験成分の分配係数(LogP値)が、該被験成分の高速液体クロマトグラフィーの測定結果から得られる分配係数(LogP値)である請求項1記載の評価方法。
- 前記高速液体クロマトグラフィーが逆相クロマトグラフィーである、請求項2記載の評価方法。
- 前記冷感刺激成分がl−メントール誘導体である請求項1〜3のいずれか1項に記載の評価方法。
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