JP3768234B2 - レチナールを含有する組成物 - Google Patents
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Description
レチノイドを含有する健康管理生成物が、近年注目を集めるようになってきた。ビタミンA酸またはトレチノインの名称でも知られるレチノイン酸がにきびの治療に用いられており、ビタミンA酸を含有する組成物は多数であり、種類も様々である。
更に近年、レチノイドの他の用途として、光誘発老化(light-induced aging)などに対するものが提案されている。実際に、幼年期に多量の日光に暴露されている個人は、成年期になると、襞ができ、皺の多い、黄色の、弛んだ、粗い、乾燥して、汚れた(色素過剰)皮膚、および様々な前悪性成長の皮膚の特徴を示す。これらの現象は色白の人で一層顕著であり、これらの人は日光で赤く焼けることが多く、余り褐色に日焼けしない。
多量に暴露された若い被験者では、これらの皮膚の徴候が臨床的に現れる前に、表皮および真皮に極めて好ましくない変化が顕微鏡的に観察されることがある。
特許US−A−4,603,146号明細書には、緩和剤賦形剤にビタミンA酸を含む製剤を用いる、日光に暴露することによって損なわれた皮膚の治療が記載されている。その後、特許US−A−4,877,805号明細書には、レチノイドを用いて、日光によって生じたヒトの皮膚の損傷を予防し、修復することができることが教示されている。
また、レチナール(ビタミンAアルデヒド)の使用は、それが良好な皮膚許容度(skin tolerability)を有するため、レチノイン酸使用に比較して好ましいことも知られている。実際に、レチナール(ビタミンAアルデヒド)は、ヒトの代謝において天然に見られ、特に視力を改善する目的で設計された治療に用いられる。 しかしながら、レチナールは物理化学的安定性に乏しい化合物であり、良好な感覚受容性と同時に良好な保存特性を示す形態でのその処方は今日まで満足には行なわれていない。
本発明の関連においては、活性レチナールは13−シスまたは13−トランスの形態であるかまたはこれらの異性体の他の総ての混合物の形態であることができる。
保存時には、9−シス−レチナール、11−シス−レチナール、またはポリマー型の縮合生成物であって不活性であるものなどの他の形態が出現しやすい。
米国特許第4,826,828号明細書には、レチノールを含有する組成物の調製のために揮発性シリコーンとエタノールとを用いることが提案されており、これらの製剤は、適用前に油中水エマルジョンを形成することによって希釈することができる。
米国特許第4,720,353号明細書には、特定の有機ポリシロキサンによって安定化した油中水エマルジョンが記載されている。
しかしながら、これらの処方物では、保存に関しては満足な結果が得られない。
出願WO93/00085号明細書には、キレート剤と水溶性および脂溶性の酸化防止剤とを含んでなる錯体系によって安定化された油中水エマルジョンの形態のレチノイドの処方物が記載されている。
これらの処方物は、満足させることが困難な多数のパラメーターを必要とする。また、油中水エマルジョンは、局所適用、特に化粧品学においてはあまり適さない。
従って、本発明の主題は、レチナールを含有する皮膚化粧用組成物であって、本質的に1種類以上の脂溶性酸化防止剤によって安定化した水中油エマルジョンからなることを特徴とした組成物である。
本発明による水中油エマルジョンは、良好な塗布能を有し脂ぎった感触はない。特定の安定化系により、通常の水中油エマルジョンで見られる経時的分解の現象を制限することができる。
本発明による安定化系を得るのに特に好適な酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、パルミチン酸アスコルビル、α−トコフェロールおよびそのエステル、クエン酸、没食子酸プロピルおよび/またはそれらの混合物を含む群から選択することができる。
α−トコフェロールは、特にアセテートの形態であることができる。
組成物中に含まれるレチナールは、エマルジョンの油性(内)相に配合される。このようにして、レチナールは、これが外相(例えば、油中水エマルジョン)にあり従って空気と直接接触する場合と比較して、空気中酸素から一層良好に保護される。
一般的には、本発明による組成物のレチナール濃度は少なくとも0.01重量%であり、組成物全体の約1重量%程度に達することができる。
レチナールに好ましい濃度は0.04〜0.06重量%であり、特に約0.05%である。
油性相の脂溶性酸化防止剤の濃度は、0.005重量%〜0.5重量%であるのが好ましい。
これらの濃度は、使用される酸化防止剤によって変化する。例えば、BHTまたはBHAは、それぞれ約0.01重量%〜0.03重量%で含まれる。α−トコフェロールまたはそのエステルの濃度は0.5重量%に達することができかつ0.05重量%を上回るのが好ましい。
エマルジョンの安定性に重要な因子は、脂溶性の酸化防止剤濃度対レチナール濃度の比率である。脂溶性の酸化防止剤/レチナール濃度の比率が0.1〜0.6であるとき、特にこの比率が約0.4であるときには、保存時の安定性に関して特に有利な結果が得られる。
油相は、ミネラルおよび/または有機油、極性またはその逆のもの、ワックス、エステルおよびシリコーンを含むことができる。所望の物理特性によっては、本発明による組成物は、界面活性剤、ゲル化粘稠剤、香料および着色料を含むこともできる。
組成物のpHは、皮膚に対してのその適用の目的には弱酸性または中性付近が好ましく、本発明による組成物は特に6〜7.5pHを有する。
本発明の態様の一つによれば、本発明の主題は、水中油エマルジョンであって、0.04重量%〜0.06重量%、好ましくは約0.05重量%の濃度のレチナール、および0.01重量%〜0.03重量%、好ましくは約0.02重量%の濃度のBHTを含むことを特徴とする、水中油エマルジョンである。
別の態様によれば、本発明は水中油組成物であって、0.04重量%〜0.06重量%、好ましくは約0.05重量%の濃度のレチナール、および
0.01重量%〜0.03重量%、好ましくは約0.02重量%の濃度の没食子酸プロピルを含むことを特徴とする水中油組成物である。
本発明は、このようにして定義された水中油エマルジョンの化粧品への使用を含むものである。
本発明は、上記の特徴の一つ以上を示すレチナールを基材とする組成物の医薬としての使用も含むものである。
最後に、本発明は、水中油組成物の製造法であって下記の工程を必要とする製造法にも及ぶものである。
a) レチナールを1種類以上の有機および/またはミネラル油に溶解し、
b) 1種類以上の脂溶性の酸化防止剤を、この溶液に加え、
c) 得られる溶液を、水溶液および/または水−アルコール性溶液に乳化させて、水中油エマルジョンを得る。
下記の諸例は、本発明を例示により説明する目的で設計されており、発明の範囲を限定するものではない。
例1:レチナールの安定化の定性的検討
第一段階では、様々な親油性の酸化防止剤を試験して、レチナールを最もよく安定化するものを画定した。
試験を行なった酸化防止剤は、下記の通りである。
レチナール(ビタミンAアルデヒド)を2種類の油、すなわち一方は極性の、すなわちMiglyol(R)812(カプリル酸トリグリセリド)、他方は無極性の,すなわちCosbiol(R)(スクアラン)に0.05%の濃度で可溶化させる。
結果
結論
レチナール(ビタミンAアルデヒド)の安定化に関する親油性の酸化防止剤の定性的:検討の結果、溶媒Miglyol 812(R)およびCosbiolのいずれでもRONOXAN 582、RONOXAN 583、没食子酸プロピル、BHAおよびBHTでは、良好な結果を示している。
例2:脂肪の混合物の保護の定性的検討
脂肪およびその乳化系の混合物の酸化に対する保護の系統的検討を、前段で記載したのと同じ酸化防止剤を用いて行なった。
採用した脂肪相は最適な化粧品混合物に相当し、これを次に水相に導入して、水中油エマルジョンを製造する。
この相の組成は、下記の通りである。
結果
過酸化物値を、時間0および約20℃の室温で6ケ月保存した後に分析した。
結論
脂肪の混合物の酸化に対する保護のこの検討では、RONOXAN(R)582、RONOXAN(R)583、没食子酸プロピル、BHAおよび酢酸=α−トコフェロール、および特にBHTで良好な結果が示されている。
例3:BHTを用いる定量的検討
水中油エマルジョン中のレチナールの安定化の定量的検討をBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)用いて行なったが、これは前の検討で極めて良好な結果が得られたものであった。
採用したエマルジョンを、室温(約20℃)で6ケ月間保存した。
エマルジョン中のレチナールを、様々な保存時間に分析した。
水中油エマルジョンの形態
脂肪相
水相
結論
6ケ月、特に処方2で記録された優れた結果は、BHTでは下記の比率でレチナールが良好に保護されることを示している。
0.01/0.025
BHT /レチノイド
この比率の大きさの程度は、最終生成物で保存される。
レチナールを、下記の条件下で高速液体クロマトグラフィによって測定した:
通常のシリカカラム(5μ)、長さ25cm、内径0.4cmを備え、365nmに設定した可変波長検出器を備えた装置。
溶離剤相は、99%ヘキサン、ジオキサンおよびイソプロパノールが990:10:1の比率からなっている。その流速は1.5ml/分である。
分析を行なう試料をジオキサンに溶解した後、イソプロパノールおよびヘキサンに溶離剤相の比率および1μg/mlの濃度で溶解した。分析を行なう溶液の20μlを、イソクラティク溶離方式および室温でクロマトグラフに注入すると、レチナールは約7.5分程度の保持時間で出現する。
HPLCの結果は、変動係数が2.4%の再現性を有する。
例4:水中油エマルジョンにおけるレチナールの安定化の検討
詳細な処方
水相
脂肪相
結果
エマルジョンを室温(約20℃)で18ヶ月間、および促進老化での40℃で6ケ月間保存した。
結論
提案したエマルジョンは、レチナールについて優れた安定性を示し、40℃で6か月後にトランス−レチナールは95.5%であり、室温で18か月後に76%である。
例5
処方例
処方A
処方B
処方C
処方D
Claims (12)
- 13−シスまたは13−トランス型、またはこれらの混合物の形態の、レチナールを含有する皮膚化粧用組成物であって、本質的に1種類以上の脂溶性酸化防止剤によって安定化された水中油エマルジョンからなり、脂溶性酸化防止剤/レチナールの濃度比が0.1〜0.6であることを特徴とする、組成物。
- 脂溶性酸化防止剤が、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、パルミチン酸アスコルビル、α−トコフェロールおよびそのエステル、クエン酸、没食子酸プロピルおよび/またはそれらの混合物を含む群から選択される、請求の範囲第1項に記載の皮膚化粧用組成物。
- レチナールが油相に存在している、請求の範囲第1項または第2項に記載の組成物。
- 油相中の脂溶性酸化防止剤の濃度が0.005重量%〜0.5重量%である、請求の範囲第1〜3項のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物のレチナール濃度が0.01重量%〜1重量%である、請求の範囲第1〜4項のいずれか1項に記載の組成物。
- 脂溶性酸化防止剤/レチナールの濃度比が0.4である、請求の範囲第1〜5項のいずれか1項に記載の組成物。
- レチナールを0.04重量%〜0.06重量%の濃度で、およびBHTを0.01重量%〜0.03重量%の濃度で含む、請求の範囲第1〜6項のいずれか1項に記載の組成物。
- レチナールを0.05重量%の濃度で、およびBHTを0.02重量%の濃度で含む、請求の範囲第1〜7項のいずれか1項に記載の組成物。
- レチナールを0.04重量%〜0.06重量%の濃度で、および没食子酸プロピルを0.01重量%〜0.03重量%の濃度で含む、請求の範囲第1〜6項のいずれか1項に記載の組成物。
- レチナールを0.05重量%の濃度で、および没食子酸プロピルを0.02重量%の濃度で含む、請求の範囲第1〜9項のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物のpHが6〜7.5である、請求の範囲第1〜10項のいずれか1項に記載の組成物。
- 下記の工程を含むことを特徴とする、請求の範囲第1〜11項のいずれか1項に記載の組成物の製造法。
a) レチナールを1種類以上の有機油および/またはミネラル油、ワックス、エステル、およびシリコーンに溶解させ、
b) 1種類以上の脂溶性酸化防止剤をこの溶液に加え、
c) 得られる溶液を水溶液および/または水−アルコール溶液中で乳化して、水中油エマルジョンを得る。
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