JP3721539B2 - 殺菌性歯磨き - Google Patents
殺菌性歯磨き Download PDFInfo
- Publication number
- JP3721539B2 JP3721539B2 JP50571996A JP50571996A JP3721539B2 JP 3721539 B2 JP3721539 B2 JP 3721539B2 JP 50571996 A JP50571996 A JP 50571996A JP 50571996 A JP50571996 A JP 50571996A JP 3721539 B2 JP3721539 B2 JP 3721539B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- concentration
- bactericidal
- toothpaste composition
- improved stable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Description
発明の分野
本発明は精油を含有し、そして約3.0から約5.5のpHに処方された口内悪臭及び齲食を減らすのを助長する殺菌性歯磨き組成物に関する。
発明の背景
揮発性油又は精油は口腔ケア製品に広く使用されている。精油は植物源から得られるか又は合成される芳香族化合物である。いくつかの精油はもっとも普通の口腔病原菌に対して長時間持続する殺菌効果を示す。これらの病原菌はしばしば口内悪臭、歯垢及び歯肉炎に関連する。チモールはよく知られたそして口腔ケア製品中の抗菌剤として広く使用される精油である。その他の精油にはメントール、サリチル酸メチル、ユーカリプトール、アネトール及びオイゲノールが含まれる。
精油は殺菌性及び抗歯垢形成性口腔洗浄液に数年来使用されている。例えば、殺菌性口腔洗浄液LISTERINE▲R▼は1881年以来市販されており、そして精油チモール、メントール、ユーカリプトール及びサリチル酸メチルを含有する。より最近では、精油は練り歯磨きの処方中にも加えられている。Staegemannへの米国特許第1,526,940号は殺菌剤イヒチオールスルホン酸アンモニウム並びに着香剤及び味覚マスキング成分として高含量のチモール、メントール、ユーカリプトール、サリチル酸メチル及びペパーミント油を含有する練り歯磨きを教示している。
Fand等への米国特許第3,164,524号は2,2′-チオビス-(4,6-ジクロロフェノール)、ホウ酸、サリチル酸メチル、チモール、メントール及びユーカリプトールを含有する口腔殺菌剤を教示している。
Mazzanobile等への米国特許第5,094,843号はフッ素源並びに特定範囲のチモール、メントール、サリチル酸メチル及びユーカリプトールを含有する抗歯垢形成、抗歯肉炎性練り歯磨きを教示している。
Colgate-Palmolive Co.への欧州特許出願04974776は、トリクロサンを使用する練り歯磨きを含む抗歯垢形成性口腔組成物を教示している。トリクロサンの抗歯垢形成活性はユーカリプトール、チモール、サリチル酸メチル及びメントールのような精油により増加する。
先行技術は殺菌性精油を使用した練り歯磨き及びその他の歯磨き組成物を開示してはいるが、これらの精油含有組成物が処方されるべき最適pHについて教示ないしは示唆していない。驚くべきことに、精油を含有する歯磨き組成物の殺菌活性は組成物のpHが約3.0から約5.5である場合に高められることを見いだした。
従って、口内悪臭を減らすのを助け、組成物の殺菌活性を高めるため約3.0から約5.5の酸性pHで精油を処方する殺菌性歯磨き組成物を提供することが本発明の目的である。
本発明のもう一つの目的は、有効な抗齲食活性を維持しながら組成物の殺菌活性を高めるため精油及びフッ化物放出化合物を約3.0から約5.5のpHで処方した、殺菌性で抗齲食性の歯磨き組成物を提供することである。
発明の要約
本発明は、精油チモール及び/又はその他の精油及びそれらの組合わせを含有する改良された安定な酸性の殺菌性歯磨き組成物に関する。この歯磨き組成物は約3.0〜約5.5の酸性pHを持つ。このpH範囲において歯磨き組成物の殺菌活性は高められる。
本発明はさらに、精油チモール及び/又はその他の精油及びそれらの組合わせ、並びに一つ又はそれより多くのフッ化物放出化合物を含有する改良された安定な酸性の殺菌性そして抗齲食性の歯磨き組成物に関する。この歯磨き組成物は約3.0〜約5.5の酸性pHを持つ。
一つの好ましい実施態様は、研磨剤、ゲル化系、補助的フレーバー系、そして約3.0〜約5.5のpHで良好な美容特性を付与するために処方されるその他の添加物を組み合わせた、最適に調整された濃度の精油及び1つ又はそれより多くのフッ化物放出化合物を含有する改良された安定な酸性の殺菌性そして抗齲食性の歯磨き組成物に関する。
発明の詳細な説明
歯磨き組成物は、接近可能な歯の表面を清浄にするため歯ブラシと一緒に使用する組成物と定義される。本発明の歯磨き組成物は殺菌活性を有する精油を含有する。本発明の別の実施態様は、精油と一つ又はそれより多くのフッ化物放出化合物とを含有する。この実施態様は殺菌及び抗齲食活性を有する。本発明の歯磨き組成物は次の歯磨き添加物の一つ又はそれより多くを含有するが、これに限定されるものではない:酸性化剤、研磨剤、界面活性剤、結合剤及び増粘剤、湿潤剤、甘味料、減感剤、香料、色素及び保存料。本発明の歯磨き組成物はリン酸、酸性リン酸塩、安息香酸、及び食品用等級の酸(すなわちクエン酸)を含む酸性化剤により約3.0〜約5.5のpHに酸性化されるが、前記酸性化剤に限定されない。前記活性成分及び添加物は固体(すなわち粉歯磨き)、半固体(すなわちペースト又はゲル)、又は液体を形成するために含水又は無水媒質中で混和される。
精油は合成物であるか又は植物から蒸留、圧搾又は抽出によって得られる揮発性芳香族油であり、そして通常それらが得られる植物の匂い又は香味を持っている。本発明の歯磨き組成物においては、精油により殺菌活性が与えられる。これら精油のいくつかは着香剤としても働く。本発明の精油はチモール、メントール、サリチル酸メチル(冬緑油)、ユーカリプトール、カルバクロール、樟脳、アネトール、カルボン、オイゲノール、イソオイゲノール、リモネン、オシメン、n-デシルアルコール、シトロネル、α-サルピネオール、酢酸メチル、シトロネリルアセテート、メチルオイゲノール、シネオール、リナロール、エチルリナロール、サフロラバニリン、スペアミント油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、シナモン油、ピメント油、ローレル油、セダーリーフ油、及びクローブ油を包含するが、これに限定されない。精油は本発明の歯磨き組成物に約0.1w/w%〜約4.0w/w%、好ましくは約0.5w/w%〜約3.0w/w%、そしてもっとも好ましくは約1.0w/w%〜約2.0w/w%の量存在することができる。
チモールは化学式5-メチル2-(1-メチルエチル)フェノールによっても知られ、チムス・ブルガリス・ラビアテー(Thymus vulgaris Labiatae)及びモナルダ・プンクタータ・ラビアテー(Monarda punctata Labiatae)の精油から得られる。チモールは芳香性の匂いと味とを持つ白色結晶性粉末であり、有機溶媒に溶解するが脱イオン水には僅かに溶解するのみである。チモールは本発明の歯磨き組成物に約0.01w/w%〜約1.0w/w%、好ましくは約0.1w/w%〜約0.6w/w%、そしてもっとも好ましくは約0.2w/w%〜約0.5w/w%の量存在することができる。
メントールは主としてメンタ・アルベンシス(Mentha arvensis)の油から単離される。その商品形態としては、メントールは油の冷却を伴う方法によって得られるL-メントール結晶として入手することができる。通常約40%〜約65%のメントールを含有するペパーミント油の分別蒸留物はもう一つの重要なメントール源である。合成のL-メントール源も利用することができる。メントールは本発明の歯磨き組成物中に約0.01w/w%〜約1.0w/w%、好ましくは約0.10w/w%〜約0.7w/w%、そしてもっとも好ましくは約0.1w/w%〜約0.6w/w%の量存在することができる。
もう一つの殺菌活性を持つ精油、ユーカリプトールはユーカリ樹から得られる。樟脳様臭と清涼風味を持つこの精油は、糖菓処方物に医薬効果を持たせるためメントールのような他の精油としばしば併用される。メントールとユーカリプトールとの組合わせは広く使用される。特に好ましいメントール-ユーカリプトール組合わせの用途には、本発明による歯磨き例えば練り歯磨き又は歯科用ゲルがある。ユーカリプトールは、本発明の歯磨き組成物に約0.01w/w%〜約1.0w/w%、好ましくは約0.05w/w%〜約0.5w/w%、そしてもっとも好ましくは約0.07w/w%〜約0.4w/w%の量存在することができる。
サリチル酸メチルは多くの精油における主成分であり、約99%のヒメコウジ(ゴールテリア・プロカンベンス(Gaultheria procumbens))及びベツラレンタ(Betula lenta)の油からなる。サリチル酸メチルは特有のさわやかな芳香を持ち、口腔洗浄液、チューインガム及びその他の口腔及び医薬製剤に広く使用される。サリチル酸メチルは、本発明の歯磨き組成物中に約0.01w/w%〜約1.0w/w%、好ましくは約0.04w/w%〜約0.6w/w%、そしてもっとも好ましくは約0.1w/w%〜約0.6w/w%の量存在することができる。
本発明の歯磨き組成物は次の精油:(a)約0.01w/w%〜約1.0w/w%のチモール、(b)約0.01w/w%〜約1.0w/w%のメントール、(c)約0.01w/w%〜約1.0w/w%のユーカリプトール、そして(d)約0.01w/w%〜約1.0w/w%のサリチル酸メチルを含有することができる。
本発明の歯磨き組成物の好ましい実施態様においては、この歯磨き組成物は重量%で次の精油:(a)約0.1w/w%〜約0.6w/w%のチモール、(b)約0.1w/w%〜約0.7w/w%のメントール、(c)約0.05w/w%〜約0.5w/w%のユーカリプトール、そして(d)約0.04w/w%〜約0.6w/w%のサリチル酸メチルを含有することができる。
本発明の歯磨き組成物のもっとも好ましい実施態様においては、この歯磨き組成物は重量%で次の精油:(a)約0.2w/w%〜約0.5w/w%のチモール、(b)約0.1w/w%〜約0.6w/w%のメントール、(c)約0.07w/w%〜約0.4w/w%のユーカリプトール、そして(d)約0.1w/w%〜約0.6w/w%のサリチル酸メチルを含有することができる。
フッ化物放出化合物は本発明に使用することができ、そしてこの物は完全に又は僅かに水溶性でよく、そしてそれらの水中でのフッ化物イオン又はフッ化物含有イオンを放出する能力及びそれらが組成物の他の成分と反応しないことを特徴とする。本発明の歯磨き組成物においては、抗齲食活性はフッ化物放出化合物により与えられる。典型的名フッ化物放出化合物は無機フッ化物塩例えば水溶性アルカリ土類金属、アルカリ金属及び重金属塩である。モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化第一スズ及びそれらの混合物が好ましい。
本発明の好ましい実施態様中に存在するフッ化物放出化合物の量は、使用するフッ化物放出化合物の種類、その溶解度、及び歯磨き組成物の処方の如何による。使用するフッ化物放出化合物は無毒の量を使用しなければならない。一般にフッ化物放出化合物を使用する場合、歯磨き組成物の約1.2w/w%までの量、好ましくは約0.1w/w%〜1.0w/w%、そしてもっとも好ましくは800〜1500ppmのF-を放出するように約0.175w/w%〜約0.8w/w%の量存在するであろう。
本発明の歯磨き組成物におけるもっとも好ましいフッ化物放出化合物は約0.5w/w%〜約1.0w/w%、より好ましくは約0.65w/w%〜約0.88w/w%、又はもっとも好ましくは0.76w/w%の濃度のモノフルオロリン酸ナトリウムである。
本発明の好ましい実施態様におけるpHは約3.0〜約5.5である。約5.5より高いpHは歯磨き組成物の殺菌活性を低下させることが見出されている。約3.0より低いpHは口腔を刺激することが判っている。
特許請求した歯磨き組成物のpHは、適当な食品又は医薬品等級の酸性化剤を用いて5.5より下に調節する。これらはリン酸、安息香酸、クエン酸、又はその他のトリカルボン酸などの一つ又は組合わせを包含するが、これに限定されない。本発明におけるもっとも好ましい酸性化剤は約0.01w/w%〜約3.0w/w%の、好ましくは約0.1w/w%〜約1.5w/w%の範囲の、そしてもっとも好ましくは約0.2w/w%〜約0.75w/w%の範囲のリン酸;約0.01w/w%〜約1w/w%の、好ましくは約0.1w/w%〜約0.5w/w%の、そしてもっとも好ましくは約0.2w/w%〜約0.4w/w%の一塩基性リン酸ナトリウム;約0.001w/w%〜約1.0w/w%の、好ましくは約0.01w/w%〜約0.5w/w%の、そしてもっとも好ましくは約0.01w/w%〜約0.05w/w%の二塩基性リン酸ナトリウム;そして約0.01w/w%〜約1.0w/w%の、好ましくは約0.05w/w%〜約0.5w/w%の、そしてもっとも好ましくは約0.08w/w%〜約0.35w/w%の安息香酸の混合物を包含する。添加する酸性化剤の正確な量は所望の最終pH及び緩衝能力によるであろう。
製造物のpHは問題となる酸の塩を用いて緩衝化してよい。通常の緩衝系はリン酸とリン酸ナトリウム塩、又はクエン酸とクエン酸ナトリウムを含む。本発明の使用に適当な緩衝剤は組成物の約1w/w%までの量、好ましくは約0.05w/w%〜約0.75w/w%、そしてもっとも好ましくは約0.1w/w%〜約0.5w/w%のクエン酸-クエン酸ナトリウム、リン酸-リン酸ナトリウム、一塩基性リン酸ナトリウム-二塩基性リン酸ナトリウム、酢酸-酢酸ナトリウム、及び安息香酸と安息香酸塩を含む。
本発明の好ましい実施態様は、慣用的な歯磨き添加物例えば湿潤剤、結合剤、増粘剤、界面活性剤、保存料、甘味料、香料、染料、グリセリン及び緩衝剤も含有するが、これに限定されない。これらの添加物は本発明の組成物の殺菌及び抗齲蝕特性を妨げない量で存在させる。
界面活性剤は液体間の表面張力を減少させる有機化合物であり、口腔全体への組成物の分散を促進する。本発明の界面活性剤は陰イオン性、非イオン性又は両性であってよい。本発明の口内衛生又は歯磨き組成物はその約5.0w/w%までの量、好ましくは約0.1w/w%〜約3.0w/w%、そしてもっとも好ましくは約0.2w/w%〜約2.0w/w%の界面活性剤を含有してよい。
もっとも好ましい界面活性剤は陰イオン性である。これらの陰イオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロイルサルコシネートナトリウム、メチルココイルタウリンナトリウム、及びラウリルスルホコハク酸ジナトリウムを包含するが、これに限定されない。
もっとも好ましい実施態様における界面活性剤は、陰イオン界面活性剤のラウリル硫酸ナトリウムである。
両性界面活性剤は酸又は塩基のいずれとしても挙動する能力を持ち、そして本発明に有用な四級化イミダゾール誘導体を含む。好ましい両性界面活性剤はRhone-Poulanc,Cranberry,New Jerseyが製造するMIRANOL▲R▼としても知られる長鎖(アルキル)アミノ−アルキレンアルキル化アミン誘導体を含む。
天然及び合成甘味料を含む当業者によく知られた甘味料を使用することができる。この甘味料は天然に存在する水溶性甘味料、人工の水溶性甘味料、及び天然の水溶性甘味料から誘導される変性水溶性甘味料を含む広範囲の物質から選ぶことができる。人工水溶性甘味料は溶性サッカリン塩例えばサッカリンナトリウム又はカルシウム塩、シクラメート塩、3,4-ジヒドロ-6-メチル-1,2,3-オキサチアジン-4-オン-2,2-ジオキシドのナトリウム、アンモニウム又はカルシウム塩、3,4-ジヒドロ-6-メチル-1,2,3-オキサチアジン-4-オン-2,2-ジオキシドのカリウム塩(アセスルフェーム-K)、サッカリンの遊離酸形態など;L-アスパラギン酸から誘導される甘味料のようなジペプチドをベースとした甘味料、例えばL-アスパルチル-L-フェニルアラニンメチルエステル(アスパルテーム)及び米国特許第3,492,131号に記述された物質、L-α-アスパルチル-N-(2,2,4,4-テトラメチル-3-チエタニル)-D-アラニンアミド水和物(アリテーム)、L-アスパルチル-L-フェニルグリシンのメチルエステル、及びL-アスパルチル-L-2,5-ジヒドロフェニルグリシン、L-アスパルチル-2,5-ジヒドロ-L-フェニルアラニン;L-アスパルチル-L-(1-シクロヘキセン)-アラニンなどを包含するが、これに限定されない。天然の水溶性甘味料は70%ソルビトール溶液としてのソルビトール、マンニトール、キシリトール、マルチトール、水素添加澱粉加水分解物を含む糖アルコールを包含するが、これに限定されない。
天然の水溶性甘味料から誘導される水溶性甘味料はスクロースの塩素化誘導体、例えばSucraloseの製品名で知られる物質、及び蛋白質ベースの甘味料例えばタウマトコッカス・ダニエリ(Thaumatococcus danielli)(タウマチン(Thaumatin)I及びII)を含むが、これに限定されない。
ソルビトール溶液は組成物に甘さとこくを与え、好ましい口当たりにする。ソルビトール溶液は香味を増し、不快な味を防ぎ、そして口中に新鮮でさわやかな感覚を与える。それは又歯磨きの固化を防ぎもする。
一般に、本発明の歯磨き組成物のいずれの個々の具体例においても、所望の水準の甘さを与えるための有効量の甘味料が利用される。この量は選択される甘味料及び最終の口腔衛生製造物によって変化するであろう。通常添加される甘味料の量は歯磨き組成物の約0.0025w/w%〜約60w/w%である。歯磨きにおける各々の種類の甘味料について正確な量の範囲は当業者がよく知るところであり、本発明の主題ではない。
本発明に使用することができる香料は、歯磨き技術分野で既知の天然及び合成香料を包含する。適当な香料はミント類、例えばペパーミント、オレンジ及びレモンのようなシトラス系フレーバー、合成バニラ、シナモン、種々のフルーツ系フレーバーなどを含むが、これに限定されない。アネトール(Anethole)(又はアニスカンファー)、p-プロペニルアニソール)はアニス及び茴香油の香料成分であり、着香料及び殺菌剤として広く使用され、そしてチモールの不快な味をマスキングするのに有用であることが認められた。
香料の量は通常、最終の歯磨き組成物のタイプ、使用する個々の香料、及び好ましい香りの強さのような要因に支配される嗜好の問題である。香料は合計量で歯磨き組成物の約0.01重量%〜約6重量%の範囲で使用するのが好ましい。
本発明における着色剤は、好ましい色の歯磨きを製造するために有効な量を使用する。これらの着色剤は本発明の歯磨き組成物の約3重量%までの量を添加してよい。この着色剤には天然食品色素及び食品、薬物及び化粧品用として適当な色素も含めてよい。これらの着色剤はFD&C色素及びブレーキとして知られている。前述の用途にとって妥当な物質は水溶性であるのが好ましい。例示的で非限定的な例としてFD&CブルーNo.1として知られるインジゴイド染料、及びD&CイェローNo.10がある。すべてのFD&C染料及びそれらの対応する化学構造はKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology(第3版),5巻,857〜884ページに記載されている。好ましい不透明化剤である二酸化チタンは組成物の約2.0w/w%まで、好ましくは約1.0w/w%より少なく、そしてもっとも好ましくは約0.4w/w%より少なく添加してよい。
本発明における適当な湿潤剤は70%溶液のソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、それらの混合物などを包含する。湿潤剤は歯磨き組成物の約1.0重量%〜約75.0重量%の量存在してよい。
本発明における使用に適する研磨性物質は水和シリカ、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、リン酸二カルシウム二水和物、又はアルカリ金属メタリン酸塩を包含する。本発明の歯磨き組成物に使用するシリカ研磨剤としては、とりわけJ.M.Huber Corp.が製造するZEODENT▲R▼(113)、及びW.R.Grace Co.が製造するSYLOID▲R▼又はSYLODENT▲R▼を挙げることができる。これらの磨き剤は組成物の約75.0w/w%までの量、好ましくは約5.0w/w%〜約40w/w%、そしてもっとも好ましくは約5.0w/w%〜約30.0w/w%の量を使用することができる。
本発明の好ましい実施態様においては、歯磨き組成物は口腔賦形剤を含有し、練り歯磨き又は歯科用ゲルの形態になっている。
本発明の歯磨き組成物は、製造物に特徴的な粘稠度を与えるためバインダー又はゲル化剤を添加してもよい。ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、キサンタンガム、ゲル化用シリカなどのようなゲル化剤を単独又は組み合わせて使用することができる。ゲル化剤は歯磨き組成物の約0.5w/w%〜約30w/w%、好ましくは約5.0w/w%〜約15.0w/w%、そしてもっとも好ましくは約7.0w/w%〜約20w/w%の量を使用することができる。
本発明の歯磨き組成物は、塩化ストロンチウム、硝酸カリウム又はクエン酸ナトリウム−クエン酸のような減感剤を含有してもよく、これは約0.5w/w%〜約10w/w%の量を使用することができる。
本発明における適当な保存料は安息香酸、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、アスコルビン酸、メチルパラベン、プロピルパラベン、トコフェロール及びそれらの混合物を包含する。保存料を使用する場合、一般に歯科用ゲル組成物の約1.0w/w%までの量、そして好ましくは約0.1w/w%〜約1.0w/w%の量を添加する。
本発明は改良された口腔殺菌性組成物を製造する方法にも及ぶ。そのような方法において、本発明の口腔殺菌性歯磨き組成物は最初に水、湿潤剤の一部、一つ又はそれより多くの甘味料、リン酸塩及び安息香酸を混和して作る。フッ化物放出化合物を使用する場合、それらはこの段階で添加する。残りの湿潤剤は別に一つ又はそれより多くのガム類と混和し、次いで第一の混合物と合わせる。二酸化チタンとシリカは別に混合し、前に調製した別の混合物を合わせる。最後に染料、香料及び界面活性剤を添加し混合する。必要によりpHを酸性化剤を用いて調節する。必要により脱気のため真空で吸引する。組成物の25w/w%水溶液のpHを適当なpHメーター(例えばOrion Research Microprocessor pH/millivolt Meter,811型)を使用して測定する。
本発明に有用な装置は歯科技術分野でよく知られた混合装置であり、従って特定の装置の選択は当業者にとって明白なことであろう。
本発明は以下の実施例により例証するが、しかしながらこれは特許請求の有効な範囲を限定するためのものではない。実施例並びに明細書及び請求の範囲を通じてのすべての部及び百分率は別記しないかぎり最終組成物の重量による。
実施例
歯磨き殺菌活性の検定
本発明の歯磨き組成物及びその他の歯磨き組成物の相対的殺菌活性を細菌懸濁液、特に好ましい試験菌としてシュードモナス・エールギノサ(Pseudomonas aeruginosa)ATCC10145株を使用するカイネティック殺菌時間検定法により検査した。この検定法では、ml当たり約108〜109個の細菌を含む懸濁液を歯磨きの25%スラリー(歯磨き1部:希釈剤3部、下記のw/v)と1:9の比率で激しく混合する。検定混合物の10μLアリコートを無菌細菌学用ループで除き、そして通常歯磨きに要する時間と考えられる30秒、60秒及び120秒時点において栄養寒天面に塗抹する。試験実施例1においては水を歯磨き希釈剤として使用した。試験実施例2及び3においては、0.05Mリン酸緩衝液添加食塩水を希釈剤として使用した。歯磨きの相対的殺菌活性は時間経過後残る生存菌数の関数として評価した。100〜150コロニーより少ない場合、実数を数えた。より稠密な発育は一定のコロニー密度に基づいて、例えば150〜300、300〜700、及び密集した発育(confluent)の三段階で評価した。
試験実施例1
本発明の歯磨き組成物を表1に示す成分と量を使用して製造した。比較処方AはMazzanobile等への米国特許第5,094,843号の明細書の実施例によって作った。比較処方Bはリン酸でpH4.5に酸性化したことを除いて比較処方Aと同じであった。本発明の処方1.1〜1.3は精油チモール、メントール、サリチル酸メチル及びユーカリプトールの水準を増加して処方した。本発明の処方1.4はチモールのみ処方1.3に含まれる濃度で含有していた。本発明の処方1.1〜1.4はすべてほぼ4.5±0.05のpH水準であった。すべての量は全組成物に対する重量%で表す。
表2は表1の処方について行った殺菌活性検定の結果を示す。データを以下に説明する。
比較処方Aは6.67のpHであるが、検出可能な殺菌活性を示さなかった。比較処方BはpH4.5に酸性化したことを除いて比較処方Aと同じであるが、比較処方Aと比較して顕著に増加した殺菌活性を示した。これらのデータは精油を含有する歯磨き組成物の殺菌活性に対してpHが重大な影響を持つことを明らかに示している。比較処方Bの殺菌活性は、発明処方1.1〜1.4のそれほど高くはなかった。比較処方Bと発明処方1.1の精油の水準は同様であるから、発明処方1.1の改良された殺菌活性は発明処方1.1のその他の成分が精油の殺菌活性を最適にしたことを示唆する。処方1.1〜1.4の高水準の殺菌活性は、この活性が組成物のpHが4.5に維持されることを条件として精油濃度及び組合せの範囲全体にわたって出現することを示している。
試験比較例2
表3に示す発明処方を使用する歯磨き組成物の歯磨きpH、研磨剤水準及び殺菌活性の間の関係を調べるため、分断要因配置実験による研究(split factorial designed study)を行った。この研究では処方のpHを3.7から5.3まで変化させた。W.R.Grace Co.から入手できるシリカ研磨剤SYLODENT▲R▼ 750をpH4.4〜4.9に処方した組成物に9%及び13%の水準で添加した。他のすべてのpH水準における組成物は11%の研磨剤と一緒に処方した。表4に示すデータは、4.5又はそれより低いpH水準で処方した歯磨き組成物は同程度の高水準の殺菌活性を示している。pH4.9で処方した二つの組成物もかなりの殺菌活性を示したが、その程度はより低いpHの製造物よりいくらか低かった。pH5.3で処方した歯磨きはそれより低いpHの製造物より著しく低い殺菌活性を示した。これは、より低いpHと精油含有歯磨きの増加する殺菌活性との間の強い相関のさらなる証拠を提供するものである。シリカ研磨剤13%を配合した製造物は、研磨剤9%を配合した組成物より僅かに殺菌活性の水準が低下する傾向を示したが、その差は取るに足らない。これは、研磨剤の水準を9%と13%との間で変化させても殺菌活性に大きな影響は与えないことを示している。
試験実施例3
本発明の殺菌活性が、低いpHにおけるチモール及びその他の精油の高められた活性から得られるというさらに別の証拠が表5に集約する比較試験により与えられる。この研究においては、発明処方1.73及び1.4の殺菌活性を6.8〜4.45のpH水準を持つある市販の歯磨きと比較した。これらの市販の歯磨きはチモール又は殺菌的に有効な水準のその他の精油を含有しない。この比較処方はそのフッ化物源又はその他の活性成分の安定性を維持するため酸性pHで処方されている。発明処方の明らかな優位は、殺菌活性に対する殺菌性精油及び低いpH両者の重要性の証拠である。
試験実施例4
23人の被験者が発明処方1.3及び1.5、及び無香料歯磨きベースからなるプラセボ対照で歯磨きする前及びした後4時間までの呼気を、熟練した快楽審査をする6人の審査員が評価するヒト口内悪臭の研究を行った。この研究は各被験者が各製造物で歯磨きし、評価の間に少なくとも1日を置く三元交差実験法(three way crossover design)を使用した。快楽審査の審査員は、被験者について9点スケールを使用してベースライン及び歯磨き後30分、60分、90分、120分、180分及び240分に評価した。その結果は発明処方を使用する歯磨きが、すべての歯磨き後の評価においてプラセボに関連する口内悪臭点数を著しく低下させることを示している。発明処方1.5は発明処方1.3より口内悪臭を減らすことにいくらか優れており、殺菌性フレーバー系に対する用量応答を示唆している。
実施例5
表6に示す成分を使用し、この技術分野で既知の混合及びブレンディング技術を使用して、1キログラムの本発明の好ましい実施態様を製造した。pHをリン酸で4.3〜4.7に調節した。この処方物の殺菌活性は発明処方1.2〜1.4のそれに匹敵した。この実施例により製造した歯磨き組成物は良好な外観、匂い、及び味を含めて優れた美容特性を示した。
Claims (14)
- 殺菌的有効量の一つ又はそれより多くの香料油を含有する改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物であって、
該組成物が3.0〜5.5のpH範囲に緩衝化されており、
a)重量による濃度が0.01w/w%〜1.0w/w%であるチモール、
重量による濃度が0.01w/w%〜1.0w/w%であるメントール、
重量による濃度が0.01w/w%〜1.0w/w%である、サリチル酸メチル及び
重量による濃度が0.01w/w%〜1.0w/w%であるユーカリプトール、
b)ゲル化系であって、
i)カルボキシメチルセルローズ;
ii)キサンタンガム;及び
iii)ゲル用シリカを含むゲル化系、そして
c)研磨剤
を含有することを特徴とする前記組成物。 - チモールの重量による濃度が0.1w/w%〜0.6w/w%である請求項1記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- メントールの重量による濃度が0.1w/w%〜0.7w/w%である請求項2記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- サリチル酸メチルの重量による濃度が0.04w/w%〜0.6w/w%である請求項3記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- ユーカリプトールの重量による濃度が0.05w/w%〜0.5w/w%である請求項4記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- メントールの重量による濃度が0.1w/w%〜0.6w/w%である請求項2記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- サリチル酸メチルの重量による濃度が0.1w/w%〜0.6w/w%である請求項6記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- ユーカリプトールの重量による濃度が0.07w/w%〜0.4w/w%である請求項7記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- チモールの重量による濃度が0.2w/w%〜0.5w/w%である請求項8記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- 研磨剤がシリカ研磨剤およびアルカリ金属メタリン酸塩からなる群より選択される請求項1記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- 組成物がさらにスペアミント油、シナモン油、クローブ油、ローズマリー油、及びペパーミント油からなる群より選ばれる少なくとも1つの香料油を含有する請求項1記載の改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物。
- 殺菌的有効量の一つ又はそれより多くの香料油を含有する改良された安定な酸性殺菌性歯磨き組成物であって、
該組成物が3.0〜5.5のpH範囲に緩衝化されており、
a)香料油であるチモール、メントール、サリチル酸メチル、及びユーカリプトールを殺菌的有効量で含有し、該香料油の重量による濃度が0.1w/w%〜4.0w/w%であり、さらに
b)ゲル化系であって、
i)カルボキシメチルセルローズ;
ii)キサンタンガム;及び
iii)ゲル用シリカを含むゲル化系、そして
c)研磨剤
を含有することを特徴とする前記組成物。 - 香料油の重量による濃度が0.5w/w%〜3.0w/w%である請求項12記載の改良された安定な酸性殺菌歯磨き組成物。
- 香料油の重量による濃度が1.0w/w%〜2.0w/w%である請求項13記載の改良された安定な酸性殺菌歯磨き組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US28009894A | 1994-07-25 | 1994-07-25 | |
US08/280,098 | 1994-07-25 | ||
PCT/US1995/006249 WO1996003109A1 (en) | 1994-07-25 | 1995-06-06 | Antiseptic dentifrice |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10503196A JPH10503196A (ja) | 1998-03-24 |
JP3721539B2 true JP3721539B2 (ja) | 2005-11-30 |
Family
ID=23071667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50571996A Expired - Lifetime JP3721539B2 (ja) | 1994-07-25 | 1995-06-06 | 殺菌性歯磨き |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5942211A (ja) |
EP (1) | EP0767654B1 (ja) |
JP (1) | JP3721539B2 (ja) |
CN (1) | CN1107493C (ja) |
AT (1) | ATE229314T1 (ja) |
AU (1) | AU698788B2 (ja) |
CA (1) | CA2192818C (ja) |
DE (1) | DE69529160T2 (ja) |
DK (1) | DK0767654T3 (ja) |
EG (1) | EG21210A (ja) |
ES (1) | ES2187560T3 (ja) |
GT (1) | GT199500037A (ja) |
HR (1) | HRP950385A2 (ja) |
IL (1) | IL114035A (ja) |
MX (1) | MX9606603A (ja) |
NZ (1) | NZ288002A (ja) |
PE (1) | PE43996A1 (ja) |
PT (1) | PT767654E (ja) |
SI (1) | SI0767654T1 (ja) |
SV (1) | SV1995000043A (ja) |
UY (1) | UY24005A1 (ja) |
WO (1) | WO1996003109A1 (ja) |
ZA (1) | ZA956147B (ja) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997015277A1 (en) * | 1995-10-23 | 1997-05-01 | Warner-Lambert Company | Enhanced stannous oral composition |
TR199801528T2 (xx) * | 1996-02-08 | 1998-11-23 | Warner-Lambert Company | Y�ksek derecede ��z�n�r pirofosfat i�eren, di� ta��na kar�� etkili di� temizli�i bile�imi. |
DE19730651A1 (de) * | 1997-07-17 | 1999-01-21 | Henkel Kgaa | Mund- und Zahnpflegemittel für empfindliche Zähne |
MY119059A (en) † | 1997-08-11 | 2005-03-31 | Cadbury Adams Usa Llc | Enhanced flavoring compositions containing n-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same |
WO1999032075A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Warner-Lambert Company | Compositions for inhibiting gingivitis |
US7588793B1 (en) | 1998-06-05 | 2009-09-15 | Cadbury Adams Usa, Llc | Enhanced flavoring compositions containing N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same |
JP2001303934A (ja) * | 1998-06-23 | 2001-10-31 | Toyota Motor Corp | 内燃機関の排気浄化装置 |
US6861048B2 (en) | 1999-04-08 | 2005-03-01 | Warner-Lambert Company | Dentifrice compositions having reduced abrasivity |
US6221340B1 (en) * | 1999-04-08 | 2001-04-24 | Warner-Lambert Company | Zinc containing dentifrice compositions |
US6123926A (en) * | 1999-04-13 | 2000-09-26 | Warner-Lambert Company | Silica containing dentifrice compositions |
US6610276B2 (en) * | 2001-01-12 | 2003-08-26 | Steven A. Melman | Multi-functional dental composition |
JP2004535370A (ja) * | 2001-03-05 | 2004-11-25 | オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド | 味をマスクした液体製薬学的組成物 |
JP2004018470A (ja) * | 2002-06-18 | 2004-01-22 | Takasago Internatl Corp | 抗菌香料組成物および口臭抑制香料組成物ならびにそれらを含有する口腔用組成物 |
US6880350B2 (en) * | 2002-09-13 | 2005-04-19 | Isothermal Systems Research, Inc. | Dynamic spray system |
US6689343B1 (en) * | 2002-11-05 | 2004-02-10 | Ultradent Products, Inc. | Hemostatic and acid etch compositions containing sucralose |
GB0303677D0 (en) * | 2003-02-18 | 2003-03-19 | Quest Int | Flavoured products |
US8597703B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-12-03 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition including a ratio of encapsulating material and active component |
US8591973B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components and a material having preselected hydrophobicity as part of an edible composition |
US8591972B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for coated active components as part of an edible composition |
US8389032B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition having selected particle size |
US20050112236A1 (en) | 2003-11-21 | 2005-05-26 | Navroz Boghani | Delivery system for active components as part of an edible composition having preselected tensile strength |
US8591974B2 (en) * | 2003-11-21 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for two or more active components as part of an edible composition |
US8591968B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Edible composition including a delivery system for active components |
PL1786272T3 (pl) | 2004-08-11 | 2015-02-27 | Intercontinental Great Brands Llc | Kompozycje rozgrzewające i układy do ich dostarczania |
US7955630B2 (en) | 2004-09-30 | 2011-06-07 | Kraft Foods Global Brands Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulated actives |
DE102004043945A1 (de) * | 2004-09-11 | 2006-03-30 | Henkel Kgaa | Mund-, Zahn- und Zahnprotesenpflegemittel enthaltend die Plaquebildung inhibierende Substanzen |
US7611695B2 (en) * | 2004-11-15 | 2009-11-03 | Ultradent Products, Inc. | Flavored hemostatic and acid etching compositions |
US20060134025A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing extracts of Rosmarinus and related methods |
US7297327B2 (en) * | 2004-12-21 | 2007-11-20 | Colgate-Palmolive Company | Oral care malodor composition |
US20090191510A1 (en) * | 2005-06-22 | 2009-07-30 | Cao Group, Inc. | Periodontal treatment employing applied ultrasonic energy |
US8337819B2 (en) * | 2005-06-28 | 2012-12-25 | Tomas Bernardo Galvan | Pharmaceutical composition for the oral hygiene, the treatment of the periodontal illnesses and the halitosis |
DE102005049972A1 (de) * | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Henkel Kgaa | Prickelnde Mund- und Zahnpflege- und-reinigungsmittel |
AU2006342783B2 (en) | 2005-12-23 | 2010-09-23 | Intercontinental Great Brands Llc | Compositions providing a heating sensation for oral or dermal delivery |
CN101479009B (zh) * | 2006-07-07 | 2016-06-01 | 宝洁公司 | 具有低硫含量的风味油及其在口腔护理组合物中的应用 |
US20080253976A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-10-16 | Douglas Craig Scott | Personal Care Compositions Comprising An Antimicrobial Blend of Essential Oils or Constituents Thereof |
GB0712113D0 (en) * | 2007-06-21 | 2007-08-01 | Glaxo Group Ltd | Novel composition |
WO2009111685A1 (en) | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Sensient Flavors Llc | Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same |
US9724278B2 (en) * | 2008-06-13 | 2017-08-08 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions and uses thereof |
US20110177149A1 (en) * | 2008-08-13 | 2011-07-21 | Messina James J | Broad spectrum animal repellent and method |
CN103635096B (zh) | 2011-04-29 | 2016-08-17 | 洲际大品牌有限责任公司 | 被包封的酸、其制备方法及包括所述被包封的酸的咀嚼型胶基糖 |
US9271486B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-03-01 | James J. Messina | Combination animal repellents |
CN102846791A (zh) * | 2012-09-03 | 2013-01-02 | 南通博大生化有限公司 | 一种祛口臭杀菌剂 |
WO2014055975A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Schapiro Edward | Toothpaste composition and method of applying a single serving of toothpaste to a toothbrush |
JP7016468B2 (ja) * | 2017-03-23 | 2022-02-07 | 山本香料株式会社 | 香料組成物、これを利用した除菌消臭液及び除菌消臭方法。 |
CN107028829B (zh) * | 2017-04-25 | 2020-07-21 | 攀枝花学院 | 复方芒果叶提取物抗炎保健牙膏及其制备方法 |
CN110327251B (zh) * | 2018-09-17 | 2021-04-06 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 植物漱口水 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA834131A (en) * | 1970-02-10 | A. Tisserand George | Flavored dentifrice | |
US1526940A (en) * | 1924-04-26 | 1925-02-17 | Dayton Chemical Company | Tooth-paste composition |
US3164524A (en) * | 1961-02-27 | 1965-01-05 | Warner Lambert Pharmaceutical | Oral antiseptic |
US3699221A (en) * | 1965-02-23 | 1972-10-17 | Murray L Schole | Dental preparations |
GR36380B (el) * | 1966-12-09 | 1969-02-05 | Colgate - Palmolive Company | Αρωματικη οδοντοπαστα. |
US3988434A (en) * | 1972-08-07 | 1976-10-26 | Schole Murray L | Dental preparation |
US3937803A (en) * | 1972-10-04 | 1976-02-10 | Colgate-Palmolive Company | Flavored dental creams |
DE2445676C2 (de) * | 1974-09-25 | 1985-09-19 | Galenika Dr. Hetterich GmbH, 8510 Fürth | Zahncreme |
US4272513A (en) * | 1980-01-31 | 1981-06-09 | Colgate-Palmolive Company | Stabilized oral composition |
JPS59175410A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-10-04 | Kanebo Shokuhin Kk | 抗齲蝕性組成物 |
US4950479A (en) * | 1986-11-06 | 1990-08-21 | Hill Ira D | Method of interrupting the formation of plaque |
US4550018A (en) * | 1984-02-22 | 1985-10-29 | Warner-Lambert Company | Dental hygiene compositions |
US4812306A (en) * | 1986-01-17 | 1989-03-14 | Cocherell Francis E | Toothpaste or dental cream composition and method of preparing same |
US5004596A (en) * | 1986-01-17 | 1991-04-02 | Cocherell Francis E | Anhydrous toothpaste or dental cream composition |
US4830221A (en) * | 1986-06-24 | 1989-05-16 | Beecham Inc. | Toothpaste pump formulation |
US5288480A (en) * | 1987-01-30 | 1994-02-22 | Colgate-Palmolive Co. | Antiplaque antibacterial oral composition |
US5180578A (en) * | 1987-01-30 | 1993-01-19 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque anticalculus oral composition |
US4945087A (en) * | 1988-03-31 | 1990-07-31 | Warner-Lambert Company | Taste masking of thymol |
US5334375A (en) * | 1988-12-29 | 1994-08-02 | Colgate Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
DE3928063A1 (de) * | 1989-08-25 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Belaghemmende zahnpaste |
DE4007431A1 (de) * | 1990-03-09 | 1991-09-12 | Henkel Kgaa | Den zahnschmelz schuetzende mund- und zahnpflegemittel |
MY106919A (en) * | 1990-08-31 | 1995-08-30 | Kao Corp | Composition for use in oral cavity. |
US5094843A (en) * | 1990-09-10 | 1992-03-10 | Beecham Inc. | Antimicrobial toothpaste |
US5356615A (en) * | 1991-01-30 | 1994-10-18 | Colgate Palmolive Company | Antiplaque oral compositions |
GB9112017D0 (en) * | 1991-06-04 | 1991-07-24 | Unilever Plc | Liquid dentifrices |
US5085853A (en) * | 1991-06-24 | 1992-02-04 | Chesebrough-Pond's U.S.A., Division Of Conopco, Inc. | Flavor for peroxide-bicarbonate oral compositions |
US5188822A (en) * | 1991-08-07 | 1993-02-23 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco Inc. | Oral compositions containing an aminosilicone and a lipophilic compound |
US5298238A (en) * | 1991-11-07 | 1994-03-29 | Warner-Lambert Company | Liquid oral compositions comprising deterpenated and fractionated flavor oils |
EP0616526A1 (en) * | 1991-12-11 | 1994-09-28 | The Procter & Gamble Company | Cetylpyridinium chloride and domiphen bromide in organic solvent |
US5281412A (en) * | 1991-12-30 | 1994-01-25 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
US5292528A (en) * | 1992-06-19 | 1994-03-08 | Sunstar Kabushiki Kaisha | Oral Composition |
JPH0616526A (ja) * | 1992-07-03 | 1994-01-25 | Sumitomo Cement Co Ltd | 抗菌性歯磨剤組成物 |
CA2151252A1 (en) * | 1993-01-27 | 1994-08-04 | R. Michael Buch | Reduced alcohol mouthwash antiseptic and antiseptic preparations |
-
1995
- 1995-06-06 AT AT95922088T patent/ATE229314T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 JP JP50571996A patent/JP3721539B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 DE DE69529160T patent/DE69529160T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-06 NZ NZ288002A patent/NZ288002A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 DK DK95922088T patent/DK0767654T3/da active
- 1995-06-06 ES ES95922088T patent/ES2187560T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 EP EP95922088A patent/EP0767654B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 CN CN95194280A patent/CN1107493C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-06 CA CA2192818A patent/CA2192818C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 MX MX9606603A patent/MX9606603A/es unknown
- 1995-06-06 WO PCT/US1995/006249 patent/WO1996003109A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-06 SI SI9530632T patent/SI0767654T1/xx unknown
- 1995-06-06 AU AU26898/95A patent/AU698788B2/en not_active Expired
- 1995-06-06 PT PT95922088T patent/PT767654E/pt unknown
- 1995-06-07 IL IL11403595A patent/IL114035A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-07 HR HR08/280,098A patent/HRP950385A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-07-24 EG EG61695A patent/EG21210A/xx active
- 1995-07-24 ZA ZA956147A patent/ZA956147B/xx unknown
- 1995-07-24 GT GT199500037A patent/GT199500037A/es unknown
- 1995-07-24 UY UY24005A patent/UY24005A1/es unknown
- 1995-07-25 PE PE1995274698A patent/PE43996A1/es not_active Application Discontinuation
- 1995-07-25 SV SV1995000043A patent/SV1995000043A/es not_active Application Discontinuation
-
1996
- 1996-12-27 US US08/774,990 patent/US5942211A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SI0767654T1 (en) | 2003-04-30 |
UY24005A1 (es) | 1995-08-17 |
ZA956147B (en) | 1996-03-07 |
US5942211A (en) | 1999-08-24 |
EP0767654A1 (en) | 1997-04-16 |
HRP950385A2 (en) | 1997-04-30 |
DE69529160D1 (de) | 2003-01-23 |
JPH10503196A (ja) | 1998-03-24 |
PT767654E (pt) | 2003-04-30 |
WO1996003109A1 (en) | 1996-02-08 |
DK0767654T3 (da) | 2003-03-24 |
IL114035A (en) | 1999-08-17 |
CN1107493C (zh) | 2003-05-07 |
EP0767654B1 (en) | 2002-12-11 |
AU2689895A (en) | 1996-02-22 |
AU698788B2 (en) | 1998-11-05 |
PE43996A1 (es) | 1996-10-15 |
MX9606603A (es) | 1997-03-29 |
CN1153470A (zh) | 1997-07-02 |
EG21210A (en) | 2001-02-28 |
CA2192818A1 (en) | 1996-02-08 |
ATE229314T1 (de) | 2002-12-15 |
IL114035A0 (en) | 1995-10-31 |
ES2187560T3 (es) | 2003-06-16 |
GT199500037A (es) | 1997-01-14 |
CA2192818C (en) | 2011-04-05 |
NZ288002A (en) | 1998-07-28 |
SV1995000043A (es) | 1997-02-27 |
DE69529160T2 (de) | 2003-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3721539B2 (ja) | 殺菌性歯磨き | |
AU781604B2 (en) | Zinc containing dentifrice compositions | |
US7592025B2 (en) | Vehicles for oral care with magnolia bark extract | |
US5811079A (en) | Anticalculus dentifrice composition containing highly soluble pyrophosphate | |
US6861048B2 (en) | Dentifrice compositions having reduced abrasivity | |
WO1997016159A1 (en) | Enhanced anti-inflammatory oral composition containing h2 receptor antagonist and antimicrobial oils | |
US20040067203A1 (en) | Multi-benefit oral hygiene product | |
US20040241109A1 (en) | Multi-benefit oral hygiene product | |
JPH0774139B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2000078276A1 (en) | Multi-benefit oral hygiene product | |
JP3511727B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
AU1707699A (en) | Compositions for inhibiting gingivitis | |
AU783747B2 (en) | Dentifrice compositions having reduced abrasivity |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050104 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050401 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050704 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050823 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050902 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080922 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090922 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100922 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100922 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110922 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120922 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130922 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |