JP3611866B2 - 有機金属微粒子分散液、その製造方法およびその用途 - Google Patents
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Description
本発明は、有機金属微粒子分散液、その製造方法およびその用途に関する。さらに詳しくは、高い反応速度において高分子量の重合体及び共重合体を生成させるのに有効な有機金属微粒子分散液、その製造方法、該分散液からなる重合用触媒、および該触媒を用いた(ポリ)アルキレンオキシドの製造方法に関する。
【0001】
背景技術
高分子量の重合体及び共重合体を生成するためにアルキレンオキシド化合物等を重合することは長い間にわたって知られており、且つこの課題に関する参考文献は数百に上る。アルキレンオキシドの重合は、鉄のような遷移金属類並びにマグネシウム、アルミニウム、亜鉛及びカルシウムのような金属類の酸化物及び/又は水酸化物を包含する金属原子をベースとする広範囲にわたる触媒を使用して行なわれていた。米国特許2,971,988号明細書(1961年2月14日発行)には、カルシウムをベースとし、アンモニア改質したアミド/金属アルコキシド系の触媒が開示されている。しかしながら、このような触媒はアンモニア及びアミンの不快臭を有する生成重合体を残すことが度々あり、該不快臭は除去困難である。また、触媒調製操作が煩雑であり、加熱エージング等の後処理を行わないと触媒活性が出にくい等の問題を抱えている。
【0002】
また、一方で亜鉛系の触媒の研究も行われてきた。例えば、特公昭45−7751号公報、特公昭53−27319号公報には、有機亜鉛化合物を多価アルコールと反応させて得られる生成物に更に一価アルコールを反応させた生成物、または、一価アルコールと反応させて得られる生成物に更に多価アルコールを反応させた生成物が、アルキレンオキシドの単独重合または二種類以上のアルキレンオキシドの共重合に対して優れた触媒活性を示し、重合度の高い重合体が得られることが開示されている。しかし、これらの方法では、重合速度、得られた重合体の重合度等の再現性が悪く、十分な収率が得られなかったり、重合生成物が塊状化する等、工業的に安定に製造することはできないという問題点が指摘されている。その上、重合度においてもまだ十分満足のいくものではない。
【0003】
一方、分散助剤としての各種微細粒子金属酸化物並びに非イオン界面活性剤を不活性媒質中の接触状態において、有機亜鉛化合物と多価アルコールを反応させた生成物を触媒として使用することにより、再現性良く重合体を得るという方法が試みられているが(EP239,973号公開公報、米国特許4,667,013号明細書)、触媒の調製操作が非常に煩雑であるという欠点が指摘されている。具体的には、界面活性剤を用いているにもかかわらず、逆ミセルを形成していないために、ヘキサン溶媒中にヘキサン溶媒に不溶な1,4−ブタンジオールのような多価アルコールを分散させるためには長時間の攪拌が必要であり、1,4−ブタンジオールをより細かい液滴として分散させるためには、攪拌条件も高度な技術および/または熟練を必要とするため、活性の高い触媒を調製するには特定の技術者のみにしか実施することはできない。
【0004】
また、前記のEP239,973号公開公報、米国特許4,667,013号明細書には、1,4−ブタンジオールを代表とする多価アルコールを「水系」とし、炭化水素系溶媒を「油系」とするW/O系の逆ミセルを反応場とする、アルキレンオキシドを重合するための重合用触媒に関する開示は全くなされていない。
発明の開示
発明の目的
本発明が解決しようとする課題は、重合反応速度が速く、且つ生産効率の良いポリアルキレンオキシドの製造方法を提供することである。
【0005】
本発明の別の課題は、そのようなポリアルキレンオキシド等の重合体の製造方法に有効な重合用触媒を提供することである。
本発明のさらに別の課題は、そのような重合用触媒等として有用な有機金属微粒子分散液およびその製造方法を提供することである。
発明の概要
本発明者らは、前述の状況に鑑み、有機金属化合物と多価アルコールおよび/または一価アルコールとから重合度の高いアルキレンオキシド重合体を安定して再現性良く、短い重合時間で製造する方法について鋭意研究を重ねた。その結果、多価アルコールを界面活性剤によってミセル形成することで不活性媒質中に可溶化状態にし超微分散させ、このミセル系中で、超微分散させた多価アルコールを反応場として有機金属化合物と一価アルコールを反応させることでポリアルキレンオキシド用重合触媒を調製する。このミセル系を反応場として調製された重合用触媒を用いてアルキレンオキシドの重合を行うと、ポリアルキレンオキシド重合体が非常に再現性良く、しかもごく少量の触媒量で短時間のうちに合成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
また、このミセル形成は、前記のEP239,973号公開公報、米国特許4,667,013号明細書に示されている方法とは違い、攪拌による熟練を全くといって必要としない。ごく一般的な撹拌装置を用い、数分から1時間程度の攪拌時間で比較的短時間に簡単にミセルを形成することが可能である。また、一旦、ミセルが形成されれば、攪拌を止めても反応場となる多価アルコールに相当する成分が沈殿することもないため非常に簡便である。さらに、ミセルを形成し可溶化させるため、前記のEP239,973号公開公報、米国特許4,667,013号明細書に示されている分散助剤を必須成分として用いる必要もない。
【0007】
すなわち、本発明の有機金属微粒子分散液の製造方法は、下記一般式(1):
RxM …(1)
(式中、Rは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属;xは、Mの原子価である。)
で表わされる有機金属化合物と、水およびポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物(I)とを、
不活性媒質中、アニオン性界面活性剤の共存下で、前記不活性媒質、前記アニオン性界面活性剤および前記化合物(I)から形成されるミセルを反応場として反応させるものであり、本発明の有機金属微粒子分散液は、下 記一般式(1):
RxM …(1)
(式中、Rは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、A l、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種 の金属;xは、Mの原子価である。)
で表わされる有機金属化合物と、水およびポリオールか らなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物(I)と を、
不活性媒質中、アニオン性界面活性剤の共存下で、前 記不活性媒質、前記アニオン性界面活性剤および前記化 合物(I)から形成されるミセルを反応場として反応さ せて得られる、
下記一般式(2):
(−M−O−Y−O−) …(2)
(式中、Yは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属である。)
で表わされる構造単位を含む有機金属微粒子が有機溶媒中に分散した有機金属微粒子分散液であって、
シリカ、マグネシアおよびアルミナの合計含有量が2重量%以下であり、
沈降速度が1時間以上のものである。
(ただし「沈降速度」とは、以下の測定方法により定義されるものである。すなわち、有機金属微粒子の亜鉛原子換算約0.5gのスラリーを100mlメスシリンダに移し、n−ヘキサンにて100mlにメスアップする。その後、そのスラリーを撹拌子にて紛体濃度が均一になるように十分撹拌する。その後、撹拌を止めて静置する。メスシリンダの目盛りで20ml以下のところまで紛体が沈降し、上澄み液が透明になるまでの時間を測定する。その20mlの目盛りまで沈降し、上澄み液が透明になった時間を沈降速度と定義する。)
発明の詳細な説明
<有機金属微粒子分散液について>
本発明において反応場となるミセルは、O/W型のミセルであっても、W/O型のいわゆる逆ミセルであってもよい。いずれの型のミセルとなるかは、反応場とする化学種によって変わるため、特に限定されない。また、反応場とする化学種も特に限定されない。有機金属化合物を反応場とする場合もあれば、化合物(I)を反応場とする場合もある。化合物(I)としてポリオールを使用 し、該ポリオールとともに一価アルコールを用いた場合には、ポリオールを反応場とする場合もあり、あるいは一価アルコールを反応場とする場合もある。
【0008】
本発明における有機金属化合物は、一般式(1):
RxM …(1)
(式中、Rは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属;xは、Mの原子価である。)
で表わされるものである。金属Mは、1種または必要に応じて2種以上併用することができる。金属MがZn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種であることで得られる有機金属微粒子がより高い触媒活性を示す。
本発明における有機金属化合物の具体例としては、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジプロピル亜鉛、ジ−イソプロピル亜鉛、ジブチル亜鉛、ジ−イソブチル亜鉛、ジ−t−ブチル亜鉛、ジペンチル亜鉛、ジヘキシル亜鉛、ジヘプチル亜鉛、ジオクチル亜鉛、ジ−2−エチルヘキシル亜鉛、ジフェニル亜鉛、ジトリル亜鉛、ジシクロブチル亜鉛、ジシクロペンチル亜鉛、ジ−メチルシクロペンチル亜鉛、ジシクロヘキシル亜鉛、メチルフェニル亜鉛、エチルフェニル亜鉛、カルシウムアミド、カルシウムアミド変性物、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリイソヘキシルアルミニウム、トリフェニルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、ジエチルアルミニウムクロライド、ジイソブチルアルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムメトキシド、アルミニウムエトキシド、アルミニウム−n−プロポキシド、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウム−n−ブトキシド、アルミニウムイソブトキシド、アルミニウム−n−ペントキシド、アルミニウムイソペントキシド、アルミニウム−2−ブトキシド、アルミニウム−t−ブトキシド、アルミニウム−t−ペントキシド、水酸化アルミニウム、亜鉛ジメトキシド、亜鉛ジエトキシド、亜鉛ジイソプロポキシド、亜鉛ジ−n−プロポキシド、亜鉛ジ−n−ブトキシド、亜鉛ジイソブトキシド、亜鉛ジ−n−ペントキシド、亜鉛ジイソペントキシド、亜鉛ジ−2−ブトキシド、亜鉛ジ−t−ブトキシド、亜鉛ジ−t−ペントキシド、水酸化亜鉛、水素化カルシウム、ジメチルカルシウム、ジエチルカルシウム、カルシウムジメトキシド、カルシウムジエトキシド、カルシウムジイソプロポキシド、カルシウムジ−n−プロポキシド、カルシウムジ−n−ブトキシド、カルシウムジイソブトキシド、カルシウムジ−n−ペントキシド、カルシウムジイソペントキシド、カルシウムジ−2−ブトキシド、カルシウムジ−t−ブトキシド、カルシウムジ−t−ペントキシド、水酸化カルシウム、ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、マグネシウムジメトキシド、マグネシウムジエトキシド、マグネシウムジイソプロポキシド、マグネシウムジ−n−プロポキシド、マグネシウムジ−n−ブトキシド、マグネシウムジイソブトキシド、マグネシウムジ−n−ペントキシド、マグネシウムジイソペントキシド、マグネシウムジ−2−ブトキシド、マグネシウムジ−t−ブトキシド、マグネシウムジ−t−ペントキシド、水酸化マグネシウム、n−ブチルエチルマグネシウム等が挙げられる。これらの有機金属化合物の1種または必要に応じて2種以上併用することができる。中でもジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジプロピル亜鉛、ジ−イソプロピル亜鉛、ジブチル亜鉛、ジ−イソブチル亜鉛等のアルキル亜鉛;トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム等のアルキルアルミニウム;ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、n−ブチルエチルマグネシウム等のアルキルマグネシウム;ジメチルカルシウム、ジエチルカルシウム等のアルキルカルシウム;から選ばれる少なくとも1種以上であると、化合物(I)、特にポリオールおよび/または一価アルコールとの反応性が良く微粒子の調製が容易になるため好ましい。また、得られる有機金属微粒子分散液がより高い触媒活性を示すため好ましい。特に本発明の有機金属微粒子分散液をアルキレンオキシドの重合用触媒として用いる場合、ジアルキル亜鉛を用いることが好ましい。ジアルキル亜鉛以外の例えばジアルキルマグネシウムを用いた場合、ポリオールとの反応性が低いため、十分な重合活性を有する重合触媒の調製が困難である。また、アルキルアルミニウムを用いた場合、ある程度活性を持った重合触媒は調製されるが、到達分子量が低くなる傾向があり、そのため、分子量が高く有用なポリアルキレンオキシドが得られない。
【0009】
本発明において化合物(I)は、水およびポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である。水およびポリオールはより高い活性を示す触媒を与えるため好ましく、水、ポリオールとともに一価アルコールを併用することが特に好ましい。
ポリオールの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2−ヒドロキシエトキシイソプロパノール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロペンタンジオール、メチルシクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセリン、レゾルシン、カテコール、ヒドロキノン等が挙げられる。これらのポリオールの1種または必要に応じて2種以上を併用することができる。また、これらのチオアルコールも例として挙げられる。本発明の有機金属微粒子分散液をアルキレンオキシドの重合用触媒として用いる場合、炭素数2〜6の脂肪族ポリオールを用いることが好ましい。炭素数が前述の範囲でない脂肪族のポリオールを用いてアルキレンオキシドの重合用触媒を調製した場合、アルキレンオキシドを重合させる触媒活性が十分に出ないために好ましくない。中でもエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブタンジオール、プロパンジオール、ペンタンジオールから選ばれる少なくとも1種以上が好ましい。
【0010】
一価アルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、フェノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリメチルノニルアルコール、テトラデカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、グリシドール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、α−テルピネオール、アビエチルアルコール、トリクロロエタノール、トリフルオロエタノール等が挙げられる。これらの一価アルコールの1種または必要に応じて2種以上併用することができる。また、これらのチオアルコールも例として挙げられる。本発明の有機金属微粒子分散液をアルキレンオキシドの重合用触媒として用いる場合、炭素数1〜10の一価のアルコールを用いることが好ましい。炭素数が前述の範囲より大きい場合、置換記が嵩高すぎてジエチル亜鉛等の調製剤と十分に反応できないため、目的とする重合用触媒の調製が適切に行われなくなるため、アルキレンオキシドへの重合活性が十分に出ないために好ましくない。中でもメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノールから選ばれる少なくとも1種以上が好ましい。一価アルコールを使用することで得られる微粒子がより高い触媒活性を示すが、場合によっては、一価アルコールを使用しなくても高い触媒活性を示す場合があるため、一価アルコールの使用は必須ではない。
【0011】
本発明ではミセルは不活性媒質中に形成させることが好ましい。不活性媒質とは、化合物(I)に対して不活性な物質をいい、後述する可溶化剤としてのアニオン性 界面活性剤により該化合物(I)がミセルを形成して溶解するものである。
本発明において好ましく用いられる不活性媒質は、溶解度パラメータ[δ:(cal・cm -3 ) 1/2 ]が4.0〜25.0の溶剤である。具体的には、n−ペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、n−デカン、2,2−ジメチルブタン、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ガソリン、灯油、石油スピリット、石油ナフサ、2−ペンテン、混合ペンテン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、トリアミルベンゼン、テトラアミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルトルエン、コールタールナフサ、ソルベントナフサ、p−シメン、ナフタリン、テトラリン、デカリン、ビフェニル、ジペンテン、テレビン油、ピネン、p−メンタン、パイン油、ショウノウ油、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチル、塩化エチレン、塩化エチリデン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、塩化ビニリデン、1,2−ジクロロプロパン、塩化ブチル、塩化アミル、混合塩化アミル、ジクロロペンタン、塩化ヘキシル、塩化−2−エチルヘキシル、臭化メチル、臭化エチル、臭化エチレン、テトラブロムエタン、クロロブロムメタン、エチレンクロロブロミド、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ブロムベンゼン、o−ジブロムベンゼン、o−クロロトルエン、p−クロロトルエン、α−クロロナフタレン、塩素化ナフタレン、フルオロジクロロメタン、ジクロロジフルオロメタン、フルオロトリクロロメタン、トリフルオロモノブロムメタン、ジフルオロクロロエタン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、エチルエーテル、ジクロロエチルエーテル、イソプロピルエーテル、n−ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、n−ヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、n−ブチルフェニルエーテル、アミルフェニルエーテル、o,m,p−クレジルメチルエーテル、p−t−アミルフェニル−n−アミルエーテル、エチルベンジルエーテル、1,4−ジオキサン、トリオキサン、フラン、フルフラール、ジオキソラン、2−メチルフラン、テトラヒドロフラン、シネオール、メチラール、ジエチルアセタール、アセトン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、2,6,8−トリメチルノナノン−4、アセトン油、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、ジプノン、ショウノウ、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸−n−ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、酢酸−n−アミン、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、酢酸メトキシブチル、酢酸第二ヘキシル、酢酸−2−エチルブチル、酢酸メチルイソブチルカルビノール、酢酸−2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸−n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸−n−ブチル、酪酸イソアミル、オキシイソ酪酸エチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸アミル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸アミル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、安息香酸ベンジル、ケイ皮酸エチル、サリチル酸メチル、アジピン酸オクチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジアミル、マロン酸ジエチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジオクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ニトロアニソール、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、アニリン、トルイジン、アセトアミド、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ピリジン、ピコリン、ニルチジン、キノリン、モルホリン、二硫化炭素、ジメチルスルホキシド、プロパンスルホン、リン酸トリエチル等が挙げられる。これらの1種または必要に応じて2種以上を併用することもできる。中でもシクロヘキサン、イソオクタン、n−ヘプタン、n−ドデカン、クロロホルム、ベンゼンから選ばれる不活性媒質であると、得られる有機金属微粒子がより高い触媒活性を示すため好ましい。
【0012】
本発明では、可溶化剤により化合物(I)がミセルを形成して不活性媒質中に溶解する。このような可溶化剤としては、両親媒性溶剤または界面活性剤が例示され、界面活性剤としては、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が例示されるが、イオン性界面活性剤が好ましく、中でもアニオン性界面活性剤は、不活性媒質とポリオールのミセルまたは逆ミセル形成に適しているため好ましいこ とから、本発明においてはアニオン性界面活性剤が使用 される。
両親媒性溶剤の具体例としては、アセトニトリル、1,4−ジオキサン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、ジオキソラン等が挙げられる。
【0013】
また、界面活性剤の具体例としては、脂肪酸石鹸類(ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪族カルボン酸のナトリウム塩および/またはカリウム塩)N−アシル−N−メチルグリシン塩、N−アシル−N−メチル−β−アラニン塩、N−アシルグルタミン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸の塩ホルマリン重縮合物、メラミンスルホン酸の塩ホルマリン重縮合物、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、スルホコハク酸アルキル二塩、ポリオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二塩、アルキルスルホ酢酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、N−アシルメチルタウリン塩、ジメチル−5−スルホイソフタレートナトリウム塩、硫酸化油、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、第2級高級アルコールエトキシサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、モノグリサルフェート、脂肪酸アルキロールアマイドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、アルキルリン酸塩、ビストリデシルスルホコハク酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジシクロヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジアミルスルホコハク酸ナトリウム、ジイソブチルスルホコハク酸ナトリウム、スルホコハク酸ジナトリウムエトキシ化アルコール半エステル、スルホコハク酸ジナトリウムエトキシ化ノニルフェノール半エステル、イソデシルスルホコハク酸ジナトリウム、N−オクタデシルスルホコハク酸アミドジナトリウム、N−(1,2−ジカルボキシエチル)−N−オクタデシルスルホコハク酸アミドテトラナトリウム、硫酸化ノニルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノールのアンモニウム塩、モノ&ジドデシルジフェニルオキシドジスルホン酸ジナトリウム、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウム中和縮合物等のアニオン性界面活性剤;脂肪族アミン塩、脂肪族4級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、塩化ベンゼトニウム、ピリジニウム塩、イミダゾリウム塩、アルキルアミングアニジンポリオキシエタノール等のカチオン性界面活性剤;カルボキシベタイン型、アミノカルボン酸塩、イミダゾリニウムベタイン、レシチン、アルキルアミンオキシド等の両性イオン性界面活性剤;ノニルフェノールエチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、ラウリルアルコールエチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、アルキルフェノールエチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、脂肪酸エチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、ステアリン酸エチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、ポリオキシエチレンアルキルおよびアルキルフェニルエーテル、アルキルアリルホルムアルデヒド縮合ポリオキシエチレンエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピルアルキルエーテル、グリセリンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビトールエステルのポリオキシエチレンエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、プロピレングリコールエステル、ショ糖エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アミンオキシド、単一鎖長ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン2級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンステロールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、アルキルフェノールホルマリン縮合物の酸化エチレン誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンプロピルアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油および硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン等のノニオン性界面活性剤;さらに、フルオロアルキルカルボン酸、N−パーフルオロオクタンスルホニルグルタミン酸ジナトリウム、3−〔フルオロアルキルオキシ〕−1−アルキルスルホン酸ナトリウム、3−〔ω−フルオロアルカノイル−N−エチルアミノ〕−1−プロパンスルホン酸ナトリウム、N−〔3−(パーフルオロオクタンスルホンアミド)プロピル〕−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチレンアンモニウムベタイン、パーフルオロアルキルカルボン酸、パーフルオロオクタンスルホン酸ジエタノールアミド、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、N−プロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)パーフルオロオクタンスルホンアミド、パーフルオロアルキルスルホンアミドプロピルトリメチルアンモニウム塩、パーフルオロアルキル−N−エチルスルホニルグリシン塩、リン酸ビス(N−パーフルオロオクチルスルホニル−N−エチルアミノエチル)モノパーフルオロアルキルエチルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアリルグリシジルノニルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリルグリシジルノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、高分子凝集剤、浮遊選鉱剤等が挙げられる。
【0014】
また、ノニルフェノールエチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、ラウリルアルコールエチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、アルキルフェノールエチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、脂肪酸エチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、ステアリン酸エチレンオキシドnモル付加物[nは、1以上]、ポリオキシエチレンアルキルおよびアルキルフェニルエーテル、アルキルアリルホルムアルデヒド縮合ポリオキシエチレンエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピルアルキルエーテル、グリセリンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビトールエステルのポリオキシエチレンエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、プロピレングリコールエステル、ショ糖エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アミンオキシド、単一鎖長ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン2級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンステロールエーテル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、アルキルフェノールホルマリン縮合物の酸化エチレン誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンプロピルアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油および硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド等の界面活性剤のように水酸基等の反応性の置換基を持つ化合物は、反応性の処理剤を用いてメトキサイド等に変化させた構造の方が好ましい。反応性の処理剤としては、イソシアネートやケテン等の置換基を持つ化合物が挙げられるが特に限定はなく、界面活性剤中に含まれる反応性の置換基が無くなるようなものであれば良い。
【0015】
上記界面活性剤は、1種または必要に応じて2種以上を併用しても良い。
本発明において可溶化剤の添加量は、反応場とする化学種によって任意に変わるため、特に限定はないがアニ オン性界面活性剤の添加量は、ポリオールおよび/または一価アルコールに対して0.1重量%以上添加することが好ましく、より好ましくは5重量%以上、さらに好ましくは20重量%以上である。アニオン性界面活性剤の添加量が前述の範囲より少ない場合、不活性媒質中にポリオールおよび/または一価アルコールが十分にミセル形成できないため、界面活性剤の添加効果が現れなかったり、活性の高い触媒が調製できないため好ましくない。逆にアニオン性界面活性剤の添加量が極端に多い場合、ミセル形成の際に、ミセル形成に関与しない無駄な界面活性剤が多くなる。これは、不活性媒質中に残るため、不活性媒質と共に回収して次の触媒調製に用いることができる。
【0016】
本発明においてアニオン性界面活性剤に含まれる水分量は、特に限定はされないが、少なければ少ないほど好ましい。アニオン性界面活性剤に含まれる水分量が多いと、水分によって有機金属化合物とポリオール、一価アルコールとの仕込み比が変化したり、有機金属化合物が壊れて水酸化物等に変化する。そのため、目的とする触媒構造にならなかったり、触媒純度が低下するため、触媒活性が出なかったり、触媒活性が低くなったりするため好ましくない。アニオン性界面活性剤に含まれる水分量は、5重量%以下が好ましく、より好ましくは1重量%以下、さらに好ましくは0.5重量%以下、最も好ましくは、0.05重量%以下である。
【0017】
本発明において有機金属微粒子分散液の調製は、通常窒素、アルゴン、ヘリウム、ネオン、炭酸ガス等の不活性ガス雰囲気下で行われる。微粒子の調製における反応系内活性プロトン量は、500ppm以下が好ましい。反応系内活性プロトン量とは、反応器等に付着している湿気、不活性媒質・ポリオール・一価アルコール・不活性ガス・有機金属化合物等の原料に含まれる水分、および微粒子の調製に不必要なアルコール化合物やカルボン酸化合物等の酸性化合物のことを示す。反応系内活性プロトン量は、より好ましくは200ppm以下、さらに好ましくは100ppm以下、最も好ましくは50ppm以下である。反応系内活性プロトン量が前述の範囲より多いとき有機金属化合物と活性プロトンが反応して、重合に必要な活性を持った触媒が調製できないか、または、重合活性があっても、あまり活性の高い触媒が調製できないため好ましくない。
【0018】
本発明における微粒子分散液の調製方法としては、例えば、初めに第一段階として、不活性活性媒質中で有機金属化合物とポリオールとを反応させ、次いで第二段階として一価アルコールを反応させる方法が好ましいが、逆に第一段階を有機金属化合物と一価アルコールとの反応とし、第二段階でポリオールと反応させても良い。
有機金属化合物とポリオールの割合は、当量比で有機金属化合物1.0に対し、ポリオールは通常0.1〜1.8倍当量である。好ましくは0.3〜1.1倍当量、より好ましくは0.4〜0.9倍当量である。ポリオールの量が前述の範囲外であると、重合速度が極端に低下する。
【0019】
有機金属化合物と一価アルコールの割合は、当量比で有機金属化合物1.0に対し、一価アルコールは通常0.0〜0.1倍当量である。好ましくは0.1倍当量以上であるが、0.0倍当量でも触媒活性を示す。また、一価アルコールの量が前述の範囲より多い場合は、微粒子分散液の調製が終わった後に、減圧脱揮等の手段により、過剰な一価アルコールを取り除けば良い。
微粒子分散液の調製を行う温度は、−50〜300℃であることが好ましい。より好ましくは0〜200℃、さらに好ましくは20〜150℃である。微粒子分散液調製温度が前述の範囲より低い場合、有機金属化合物と化合物(I)との反応速度が著しく低くなり、微粒子の調製を行う時間が長くなったり、十分に反応しないため、重合活性が低下するため好ましくない。一方、前述の範囲より高い場合、触媒活性が著しく低下し、重合時間が非常に長くなるため好ましくない。
【0020】
微粒子分散液調製の後に、加熱処理を行うことができるが、必ず行わなくてはいけないということはない。この加熱処理は、ミセルを反応場とせずに行う旧来の触媒調製においては特に有効であるが、本発明ではミセルを反応場とするため加熱処理が必ずしも有効であるとは限らない。加熱処理を行うと、該微粒子分散液を重合触媒として用いたアルキレンオキシドの重合反応において、アルキレンオキシド重合体が非常に再現性良く、しかもごく少量の触媒量で短時間のうちに取得できるようになり、また条件によっては従来得られていた重合体に比べて、意外にも著しく重合度の高いアルキレンオキシド重合体が得られる場合がある。加熱処理を行う際には、高沸点の炭化水素系溶剤を用いたり、オートクレーブで加圧下で100℃以上に加熱処理しても良い。加熱処理の温度は、通常20〜200℃である。20℃より低温の場合は加熱処理を行わない場合とほとんど同じ結果となり、例えば重合速度および得られた重合体の重合度等の再現性が悪く、200℃を超える温度の場合は、触媒活性が著しく低下し、重合時間が非常に長くなるため好ましくない。
【0021】
また、微粒子分散液の調製に際して、分散助剤を使用しても良い。分散助剤としては、特に限定はなく、例えば、フュームドシリカ、フュームドマグネシア、フュームドアルミナ、フュームドチタニア、フュームドジルコニア、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化珪素、炭酸マグネシウム、珪藻土、タルク、マイカ、アエロジル(Degussa社)等が挙げられる。これらの1種または必要に応じて2種以上を併用しても良い。
分散助剤の添加量は、微粒子分散液の調製溶剤である不活性媒質に対して0.01重量%以上であることが好ましい。分散助剤を添加することで、得られた微粒子分散液を重合触媒として用いてアルキレンオキシドを重合して得られるポリアルキレンオキシドの嵩比重が大きくなる。したがって、分散助剤の添加量は、限定的ではなく前述の範囲より小さいと添加効果が失われるために好ましくない。
【0022】
但し、本発明は、前述のEP239,973公開公報、米国特許4,667,013号明細書とは違い、分散助剤の添加は、触媒調製には必ず必要な物ではなく、分散助剤の添加が無くても非常に高い活性を示すアルキレンオキシドの重合用触媒を合成することができる。
本発明の逆ミセルおよび/またはミセル内部に構築したdropletの半径は、1.0μm以下であれば特に問題はない。好ましくは、0.5μm以下、さらに好ましくは、0.1μm以下である。逆ミセルおよび/またはミセル内部に構築したdropletの半径が前述の範囲より大きい場合、反応場合に存在するポリオール成分が多すぎて、凝集し、粒径の大きな触媒しか得られないため好ましくない。このような触媒は、重合活性が低く、可溶化剤を用いて調製を行う意味がない。
【0023】
本発明の有機金属微粒子分散液は、下記一般式(2):
(−M−O−Y−O−) …(2)
(式中、Yは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属である。)
で表される構造単位を含む有機金属微粒子が有機溶媒中に分散した有機金属微粒子分散液であって、シリカ、マグネシアおよびアルミナの合計含有量が2重量%以下であり、沈降速度が1時間以上である。
一般式(2)中のYで表される炭化水素基は、該粒子の製造に用いられた、化合物(I)に由来するものであり、CnHm(n≧1、m≧2)で示される炭化水素基であれば特に限定はなく、脂肪族炭化水素(直鎖状、環状、不飽和、飽和)であっても、芳香族炭化水素もしくは、脂肪族と芳香族両方を含む炭化水素基であっても良い。具体例として例えば、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、−C6H4−等が挙げられる。
【0024】
有機金属微粒子分散液に含まれるシリカ、マグネシア、アルミナは、主に製造工程で用いられたものが残存したものである。本発明の製造方法にしたがうと、前述したように、分散助剤(シリカ、マグネシア、アルミナ等)の添加は必ずしも必要ではないので、これらシリカ、マグネシア、アルミナの合計含有量の少ない有機金属微粒子分散液を製造することができる。具体的には有機金属微粒子分散液の乾燥基準において2重量%以下である。本発明の有機金属微粒子分散液は、シリカ、マグネシア、アルミナの合計含有量が2重量%以下と少ないので、有機金属微粒子分散液を調製する際、分散助剤が不活性媒質にきれいに分散しないことによる有機金属微粒子の凝集が避けられる。また、シリカ、マグネシア、アルミナ等の水に不溶の分散助剤の使用が少ないため、ポリアルキレンオキシドのように水に溶解させて使用するポリマーを合成し、使用する場合、水に不溶な成分が少ないため好ましい。
【0025】
また、本発明の製造方法ではミセルを反応場とするため、細かい粒子径の粒子を得ることができる。粒子径が小さいほど沈降速度が遅く、本発明の有機金属微粒子分散液では、沈降速度が1時間以上である。好ましくは3時間以上、さらに好ましくは5時間以上、最も好ましくは10時間以上である。なお、沈降速度は、後述の実施例に記載した測定方法により定義されるものである。
本発明の有機金属微粒子分散液に含まれる界面活性剤の量は、特に限定はないが、0.01重量%以上が好ましい。より好ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは1重量%以上、最も好ましくは5重量%以上である。本発明の有機金属微粒子分散液に含まれる界面活性剤の量が前述の範囲より、少ないと本発明の特徴である帯電を抑制しながら重合を行うという機能が低下するため、好ましくない。不活性媒質として有機溶剤を使用した時や沈殿重合のように紛体が擦れ合いながら重合を行う反応の場合、静電気による帯電を抑制しないと、静電気による有機溶剤への着火が起こるため、非常に保安上の問題がある。また、重合反応中の静電気の発生は、生成ポリマーの凝集を引き起こすため好ましくない。
<重合について>
本発明の有機金属微粒子分散液は、重合用触媒として非常に有用である。
【0026】
本発明の有機金属微粒子分散液を重合用触媒として重合されるモノマーは、特に限定はないが、本発明の有機金属微粒子分散液は、イオン重合性を示すため、イオン重合性モノマーを重合するのに適している。
イオン重合性モノマーとしては、アニオン重合性、開環重合性や配位アニオン重合性、カチオン重合性を有している反応性モノマーであれば特に限定はない。
アニオン性モノマーとしては、環状エーテル化合物、アルデヒド化合物、オレフィン化合物、ラクトン化合物、ラクタム化合物、環状チオエーテル化合物、カーボネート化合物、酸無水物、アミン化合物、ヘテロ多重結合化合物等が挙げられる。
【0027】
アルデヒド化合物の具体例としては、アセトアルデヒド、グリオキシル酸メチル、グリオキシル酸エチル、グリオキサール、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ピバリンアルデヒド、カプロンアルデヒド、ヘプトアルデヒド、カプリルアルデヒド、ペラルゴンアルデヒド、カプリンアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ラウリルアルデヒド、トリデシルアルデヒド、ミリスチンアルデヒド、ペンタデシルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、マルガリンアルデヒド、ステアリンアルデヒド、スクシンジアルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、ベンズアルデヒド、o−トルアルデヒド、p−トルアルデヒド、m−トルアルデヒド、サリチルアルデヒド、シンナムアルデヒド、α−ナフトアルデヒド、β−ナフトアルデヒド、フルフラール等が挙げられる。
【0028】
ヘテロ多重結合化合物の具体例としては、二酸化炭素、二酸化硫黄、一酸化炭素、一酸化硫黄、一酸化窒素、二酸化窒素、二硫化炭素、カルボニル化合物、チオカルボニル化合物、ニトロソ化合物、ニトリル化合物、ケテン化合物、イソシアン酸化合物、チオイソシアン酸化合物、イソニトリル化合物、キノン化合物、イミン化合物、ジシレン化合物等が挙げられる。
環状チオエーテル化合物の具体例としては、チオエチレンオキシド、チオプロピレンオキシド、チオシクロヘキセンオキシド、チオスチレンオキシド、チオエポキシブタン、チオエポキシブテン、チオエピクロルヒドリン、チオアリルグリシジルエーテル、チオフェニルグリシジルエーテル、チオテトラヒドロフラン、チオオキセタン、チオジオキソラン、チオジオキサン等が挙げられる。
【0029】
オレフィン化合物の具体例としては、スチレン、p−メトキシスチレン、N,N'−ジメチル−p−スチレンビニルナフタレン等のスチレン類、アセチレン、アセチレン化合物、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレン、ビニルフェノール等の不飽和炭化水素類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等のアクリル酸エステル類、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル等のメタクリル酸エステル類等が挙げられる。
【0030】
ラクトン化合物の具体例としては、ε−カプロラクトン、プロピオラクトン、ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、クマリン、ジメチルプロピオラクトン、カプリロラクトン、ラウロラクトン、パルミトラクトン、ステアロラクトン、クロトラクトン、α−アンゲリカラクトン、β−アンゲリカラクトン、ラクチド、グリコリド等が挙げられる。
ラクタム化合物の具体例としては、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、2−ピペリドン、スクシンイミド、δ−バレロラクタム、ε−カプロラクタム、ヘプトラクタム、ラクチミド、ラクチム等が挙げられる。
【0031】
アミン化合物の具体例としては、エチレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等が挙げられる。
カーボネート化合物の具体例としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
酸無水物の具体例としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二酸無水物、二無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二酸無水物、p−ターフェニル3,4,3',4'−テトラカルボン酸二酸無水物、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二酸無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二酸無水物,3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二酸無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二酸無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二酸無水物等が挙げられる。
【0032】
環状エーテル化合物の具体例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、ブチレンオキシド、エポキシブタン、エポキシブテン、エピクロルヒドリン、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、テトラヒドロフラン、オキセパン、ジオキソラン、ジオキサン等が挙げられる。
前述のイオン重合性モノマーは、1種を用いてホモポリマーを合成しても良いし、または2種以上を用いて共重合体を合成してもよい。
経済性および反応しやすさを考慮すると、環状エーテルが好ましく、中でもエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドが好ましい。より好ましくはエチレンオキシドが経済性および反応性の両面で優れている。必要によりエチレンオキシドの一部または全部を他の環状エーテルで置換したものでもよい。好ましくは5〜100%、さらに好ましくは5〜50%を置換してもよい。
【0033】
所望によりイオン重合しうる他の原料を用いることもでき、本発明の触媒を利用して、イオン重合ポリマーを効率よく製造することができる。
本発明の有機金属微粒子分散液を重合用触媒として用いた重合反応は、任意の所望の方法で行うことができ、バッチ法、連続法、半連続法又はそれらの組み合わせとすることができる。触媒は全部を1度に、又は反応中に少しずつ分割に添加したり、もしくは連続的に添加することができる。同様に、モノマーを反応器に連続的に添加することができる。重合は無溶媒において、又は不活性媒質中もしくは希釈剤の存在下において行うことができる。不活性媒質中もしくは希釈剤は特に限定はなく、重合反応及び触媒と反応不活性であれば使用可能である。不活性媒質中もしくは希釈剤の具体例としては、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、クロロホルム、メチルシクロペンタン等が挙げられる。
【0034】
重合反応後に、使用可能であることが知られており、しかも有害性の無い任意の添加剤を添加することができる。これらの添加剤は当業界に周知であり、例えば、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、着色剤、充填剤、帯電防止剤等が挙げられる。
本発明において使用できる酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシー3,5−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕(商品名 IRGANOX lOlO)、2,2−チオ−ジエチレンピス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、3,9−ビス−〔2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル〕2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン(商品名 Sumilizer GA−80)、トリエチレングリコール−ビス〔3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕(商品名 IRGANOX 45)、1,6−ヘキサンジオール−ビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕(商品名 IRGANOX 259)、テトラキス〔メチレン(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシンナメート)〕メタン、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(商品名 IRGANOX lO76)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル(商品名 IRGANOX 1222)、N,N'−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル)カルシウム(商品名 IRGANOX 1425WL)、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート(商品名 IRGANOX 3114)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、2,2−ビス〔4−(2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシンナモイルオキシ))エトキシフェニル〕プロパン、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール等が挙げられる。
【0035】
イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ジラウリル−3,3−チオジプロピオネート(商品名 SUMILIZER TPL−R)、ジミリスチル−3,3−チオジプロピオネート(商品名 SUMILIZER TPM)、ジステアリル−3,3−チオジプロピオネート(商品名 SUMILIZER TPS)、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオジプロピオネート)(商品名 SUMILIZER TP−D)、ジトリデシル−3,3−チオジプロピオネート(商品名 SUMILIZER TL)、2−メルカプトベンゾイミダゾール(商品名 SUMILIZER MB)等が挙げられる。
【0036】
リン系酸化防止剤としては、例えば、次に示すような化合物が挙げられる:トリフェニルフォスファイト、トリラウリルフォスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、フェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジイソオクチルフェニルホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4'−ビフェニレンフォスフォナイト(商品名 IRGAFOS P−EPQFF)、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト(商品名 IRGAFOS 168)、ジステアリルペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、ジオクチルペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト(商品名 アデカスタブ PEP−36)、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4'−ビフェニレンフォスフォナイト(商品名 SANDOSTAB P−EPQ)などの次亜リン酸、亜リン酸およびそのエステル類;リン酸ジフェニル、リン酸−2−エチルヘキシルジフェニル、リン酸ジベンジル、リン酸トリエチル、リン酸トリメチル、リン酸トリオクチル、リン酸トリクレジル、リン酸トリス(4−t−ブチルフェニル)、リン酸トリス(ブトキシエチル)、リン酸トリ−n−ブチルなどのリン酸およびそのエステル類;次亜リン酸、ポリリン酸など。
【0037】
アミン系酸化防止剤としては、例えば、フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−β−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N'−フェニレン−p−フェニレンジアミン、N−フェニレン−N'−イソ−プロピル−p−フェニレンジアミン、アルドール−α−ナフチルアミン、2,2,4−トリメチル1,2−ジハイドロキノン重合体、6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン等が挙げられる。
上記酸化防止剤は、単独あるいは2種以上を併用することができる。例えば、リン系の酸化防止剤とイオウ系の酸化防止剤とアミン系の酸化防止剤を組み合わせても良い。
【0038】
帯電防止剤の具体例としては、前記のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等が挙げられる。帯電防止剤は、ポリマー生成後に添加しても良いし、また、重合反応時に反応系内に存在しても良い。本発明の有機金属微粒子分散液からなる重合用触媒は、前記界面活性剤を使用しているため、重合反応中に生じる静電気の帯電を抑制する働きがある。そのため、本発明の有機金属微粒子分散液からなる重合触媒を用いてアルキレンオキシドの重合を行うと、帯電を抑制させる各種添加剤が無くても帯電が抑制され、凝集の少ないポリアルキレンオキシドを得ることができる。
【0039】
また、重合時に凝集を抑える目的で、炭酸ガスやフュームドシリカの様な添加剤を用いても良い。
重合時および/または重合後、分子量を調整するする目的で、ラジカル発生剤を添加しても良い。ラジカル発生剤は、例えば、2,2'−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、過酸化水素、オゾン、過安息香酸、過酢酸、m−クロロ過安息香酸、2,2'−アゾビスイソブチルニトリル、2,2'−アゾビス(2−メチルブチルニトリル)、1,1'−アゾビス(シクロヘキセン−1−カルボニトリル)、1−(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾフォルムアミド、2,2'−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2'−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド]、2,2'−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド]、2,2'−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2'−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2'−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジサルフェイトジヒドレート、2,2'−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2'−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}ジヒドロクロライド、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジ−ヒドロクロライド、2,2'−アゾビス[N−(2−カルボエチル)−2−メチル−プロピオンアミジン]、2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオンアミドオキシム)、ジメチル−2,2'−アゾビスイソブチレート、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、アゾジ−t−オクタン、イソブチルパーオキシド、α,α−ビス(ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキシド、t−ヘキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシピバレート、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキシド、オクタノイルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、ステアロイルパーオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、過コハク酸等が挙げられる。これらのうち1種または2種以上を添加しも良い。
【0040】
前記ラジカル発生剤の使用量は、分解を行う前のポリアルキレンオキシドの分子量および分解によって所望とされる減成されたポリアルキレンオキシドの分子量によって任意に決まる。ラジカル発生剤の使用量が分解を行う前のポリアルキレンオキシドに対して多く使用されれば、より小さい分子量のポリアルキレンオキシドが得られる。
ラジカル発生剤の添加温度は、特に限定はないが、ポリアルキレンオキシドを粉体のまま得るには、ポリアルキレンオキシドの融点より低い温度が好ましい。また、ラジカル発生剤は、重合に使用される溶媒である不活性媒質中で添加しても良いし、無溶媒のポリアルキレンオキシドそのものに添加しても良い。重合に使用される溶媒である不活性媒質中で添加した方が、より効果的に分子量は減成するため好ましい。
【0041】
本発明の有機金属微粒子分散液を重合触媒として重合を行う場合、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、フェノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、エチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリメチルノニルアルコール、テトラデカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、グリシドール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、α−テルピネオール、アビエチルアルコール、トリクロロエタノール、トリフルオロエタノール等のアルコール類や酢酸、ギ酸等のカルボキシル基含有化合物を連鎖移動剤として用いて、分子量を調整しても良い。
【0042】
本発明における重合温度は、特に限定は無い。重合は約−50〜150℃で行うことが可能であり、好ましくは−10〜65℃、さらに好ましくは0〜45℃である。これらの温度は当業界において好ましい温度であるとして公知であり、しかも該使用温度は本発明に対して臨界的ではない。
本発明における重合圧力は、特に限定はなく、大気圧下、減圧下や加圧下で行うことができる。好ましい圧力範囲は、大気圧下〜1.0MPaであり、その範囲内であると重合操作が行い易いために好ましい。しかし、その範囲外でも重合を行うことは可能である。
【0043】
本発明における重合操作は、通常窒素、アルゴン、ヘリウム、ネオン、炭酸ガス等の不活性ガス雰囲気下で行われる。重合操作における反応系内活性プロトン量は、500ppm以下が好ましい。反応系内活性プロトン量とは、反応器等に付着している湿気、不活性媒質・前記環状モノマー・前記調製触媒等の原料に含まれる水分および重合反応に不必要なアルコール化合物やカルボン酸化合物等の酸性化合物のことを示す。反応系内活性プロトン量は、より好ましくは、200ppm以下、さらに好ましくは、100ppm以下、最も好ましくは50ppm以下である。反応系内活性プロトン量が前述の範囲より多いとき有機金属化合物と活性プロトンが反応して重合に必要な活性を持った触媒が低減してしまい重合活性が低下もしくは触媒自体が失活するため好ましくない。
【0044】
重合に使用される触媒の量は、特に制限はないが、供給される単量体のモル数に対し金属原子Mを基準にして0.001〜10.0モル%の範囲で供給させることができる。また得られたアルキレンオキシド重合体は、塊状化することなく細かい粒状物として容易に溶媒から分離除去することができる。
本発明の有機金属微粒子分散液を重合用触媒として用いる場合、粉体状では空気中の水分により加水分解しやすく、触媒活性が損なわれるため、有機溶媒中に分散した分散液(スラリー)として用いることが好ましい。
本発明の有機金属微粒子分散液(スラリー)に使用される有機溶媒は、有機金属微粒子と反応しない不活性物質であれば特に限定されない。具体的には、n−ペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、n−デカン、2,2−ジメチルブタン、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、ガソリン、灯油、石油スピリット、石油ナフサ、2−ペンテン、混合ペンテン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、トリアミルベンゼン、テトラアミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルトルエン、コールタールナフサ、ソルベントナフサ、p−シメン、ナフタリン、テトラリン、デカリン、ビフェニル、ジペンテン、テレビン油、ピネン、p−メンタン、パイン油、ショウノウ油、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチル、塩化エチレン、塩化エチリデン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、塩化ビニリデン、1,2−ジクロロプロパン、塩化ブチル、塩化アミル、混合塩化アミル、ジクロロペンタン、塩化ヘキシル、塩化−2−エチルヘキシル、臭化メチル、臭化エチル、臭化エチレン、テトラブロムエタンクロムブロムメタン、エチレンクロロブロミド、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ブロムベンゼン、o−ジブロムベンゼン、o−クロロトルエン、p−クロロトルエン、α−クロロナフタレン、塩素化ナフタレン、フルオロジクロロメタン、ジクロロジフルオロメタン、フルオロトリクロロメタン、トリフルオロモノブロムメタン、ジフルオロクロロエタン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、エチルエーテル、ジクロロエチルエーテル、イソプロピルエーテル、n−ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、n−ヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、n−ブチルフェニルエーテル、アミルフェニルエーテル、o,m,p−クレジルメチルエーテル、p−t−アミルフェニル−n−アミルエーテル、エチルベンジルエーテル、1,4−ジオキサン、トリオキサン、フラン、フルフラール、ジオキソラン、2−メチルフラン、テトラヒドロフラン、シネオール、メチラール、ジエチルアセタール、アセトン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、2,6,8−トリメチルノナノン−4、アセトン油、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、ジプノン、ショウノウ、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸−n−ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、酢酸−n−アミン、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、酢酸メトキシブチル、酢酸第二ヘキシル、酢酸−2−エチルブチル、酢酸メチルイソブチルカルビノール、酢酸−2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸−n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸−n−ブチル、酪酸イソアミル、オキシイソ酪酸エチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸アミル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸アミル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、安息香酸ベンジル、ケイ皮酸エチル、サリチル酸メチル、アジピン酸オクチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジアミル、マロン酸ジエチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジオクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、ニトロアニソール、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、アニリン、トルイジン、アセトアミド、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ピリジン、ピコリン、ニルチジン、キノリン、モルホリン、二硫化炭素、ジメチルスルホキシド、プロパンスルホン、リン酸トリエチル等が挙げられる。これらの1種または必要に応じて2種以上を併用することもできる。それぞれ、有機金属微粒子分散液(スラリー)を使用する状況に合わせて適宜選択することができる。
【0045】
前記スラリーをポリアルキレンオキシドの合成の目的に使用する場合、有機溶媒がn−ペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンであると、生成ポリマーであるポリアルキレンオキシドの粉体が乾燥しやすいことと、ポリアルキレンオキシドがこれらの有機溶媒に溶解しないため、粉体のまま凝集させることなく取り扱えるために好ましい。
本発明の有機金属微粒子分散液は重合用触媒としての他、種々の用途に用いることができる。例えば、エステル交換用の触媒;ゴム、プラスチック等の充填剤、滑剤、改質剤その他の添加剤;さらには印刷インキ、塗料、顔料等の色剤、改質剤等として使用できる。
【0046】
発明を実施するための最良の形態
以下、実施例および比較例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。なお得られたアルキレンオキシド重合体の粘度、および得られた有機金属粒子分散液の沈降速度は、以下に示した方法により求めた。
触媒量は、比較しやすいように亜鉛原子換算での重量を示した。
(分子量の測定)
アルキレンオキシド重合体をイオン交換水に溶解させた、0.1、0.2重量%の水溶液の粘度をB型回転粘度計により測定し、常法により分子量を求めた。
(沈降速度)
各方法で得られた有機金属微粒子の亜鉛原子換算約0.5g(各実施例および比較例で調製した量の1/4量)の分散液(スラリー)(粉体のみの容積約5ml)を100mlメスシリンダに移し、n−ヘキサンにて100mlにメスアップする。その後、そのスラリーを撹拌子にて粉体濃度が均一になるように十分撹拌する。
【0047】
その後、撹拌を止めて静置する。メスシリンダの目盛りで20ml以下のところまで粉体が沈降し、上澄み液が透明になるまでの時間を測定する。その20mlの目盛りまで沈降し、上澄み液が透明になった時間を沈降速度とする。
上記方法によれば、粉体の粒子が細かいほど、沈降時間は長くなり、粒子が粗いほど、沈降時間は短くなる。
(実施例1)
アエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)約40gを100mlのセパラブルフラスコに入れ、高粘度用の攪拌翼を付け、180℃で約5時間、約130Paの高真空下で脱揮を行い、水分を低減した。脱揮前のアエロゾルOT−100は、透明で粘稠な液状物質であったが、脱揮後は、淡黄色の堅脆い固体に変化した。
【0048】
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,4−ブタンジオールを1.80g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を24.0g、トルエン83.10gを仕込み、室温で約30分間攪拌を行い、1,4−ブタンジオールをアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
前述の無色溶液を室温で攪拌した状態で、20.7重量%のジエチル亜鉛ヘキサン溶液25ml(18.37g)をシリンジにて、約1時間かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.99gのトルエン12.53g混合液をシリンジにて、約40分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、1時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかったの微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は5時間であった。
【0049】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/10(亜鉛原子換算:0.201g)を入れ、窒素ガスによって0.4MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを50.5g仕込み20℃で重合反応を行った。発熱が始まってから、約90分で重合が終わり、転化率約99%でポリエチレンオキシドが得られた。分子量は約400万であった。
(比較例1)
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに脱水ヘキサン17ml、20.7重量%のジエチル亜鉛ヘキサン溶液を25ml(18.62g)仕込んだ。次に、シリンジにて1,4−ブタンジオール1.79g(脱水テトラヒドロフラン9.0gと脱水ヘキサン15mlの混合溶液に溶かした物)を室温にて、約1時間かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.99gのヘキサン12.5g混合液をシリンジにて、約40分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、1時間攪拌を行った。触媒は、白色の粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は50分であった。また、このときの沈降容積は、すでに10ml以下であった。
【0050】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/10(亜鉛原子換算:0.204g)を入れ、窒素ガスによって0.34MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを50.5g仕込み20℃で重合反応を行った。発熱が始まってから約230分で重合が終わり、転化率約98%でポリエチレンオキシドが得られた。分子量は約450万であった。
(比較例2)
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに脱水ヘキサン100ml、アエロジル380(日本アエロジル株式会社製)3.09g、1,4−ブタンジオール3.60gを加えて2時間、室温にて攪拌した。次に、ノニオン性界面活性剤であるノニルフェノール10EOを3.66g添加し、45℃で1.5時間攪拌した。次に、20.7重量%のジエチル亜鉛ヘキサン溶液50ml(36.83g)をシリンジにて約15分かけて滴下した。気体が発生し、発熱が認められた。そのまま2時間攪拌を続けた。一旦、室温まで冷却し、エタノール2.86gの脱水ヘキサン23g溶液を約45分間かけて滴下した。最後に、45℃で1時間攪拌を行った。
【0051】
その結果、白色粉末のスラリー溶液として得られた。得られた有機金属微粒子の沈降時間は20分であった。また、このときの沈降容積は、すでに10ml以下であった。
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.201g)を入れ、窒素ガスによって0.4MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを50.5g仕込み20℃で重合反応を行った。発熱が始まってから約180分で重合が終わり、転化率約98%でポリエチレンオキシドが得られた。分子量は約450万であった。
【0052】
以上の実施例1と比較例1の結果より、可溶化剤としてアニオン性界面活性剤(アエロゾルOT−100)を用いてミセルを形成して触媒調製を行い、重合を行った方が明らかに重合時間が短い。即ち、触媒活性が高いことが明らかになった。
また、実施例1と比較例2の結果より、ノニオン性界面活性剤とシリカ分散剤を用いて触媒調製を行った反応で得た触媒よりも可溶化剤としてアニオン性界面活性剤を用いてミセルを形成して得られた触媒の方が重合時間が短いので、明らかに重合反応における反応活性は高い。
【0053】
また、活性が高い触媒から得られたポリアルキレンオキシドの分子量が低いのは、触媒当たりの使用効率が高いためである。触媒使用効率が高いため、反応速度が速くなったのである。また、触媒使用効率が高いほど、より少ない触媒で多くのポリアルキレンオキシドを合成することが可能になる。
(実施例2)
実施例1と同じ操作によってアエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)を減圧脱揮して水分を除去した。
【0054】
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,4−ブタンジオールを1.72g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を24.98g、トルエン95.0gを仕込み、室温で約30分間攪拌を行い、1,4−ブタンジオールをアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
前述の無色溶液を室温で攪拌した状態で、1.0ml/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液30mlをシリンジにて、約38分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、12分間で滴下する。その後、約40℃に加熱し、約1時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。
【0055】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.34MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを25g仕込み20℃で重合反応を行った。反応開始から20分後、さらにエチレンオキシド25gを仕込んだ。(合計50gのエチレンオキシドを仕込んだ。)反応開始から、40分で反応を止め、未反応のエチレンオキシドを除去し、得られたポリエチレンオキシドを濾過後、乾燥した。得られたポリエチレンオキシドは、44gであった。この反応の転化率は、88%であった。
(比較例3)
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに脱水ヘキサン30ml、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液を30ml仕込んだ。次に、シリンジにて1,4−ブタンジオール1.72g(脱水テトラヒドロフラン11gと脱水ヘキサン5gの混合溶液に溶かした物)を室温にて、約93分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのヘキサン12.51g混合液をシリンジにて、約31分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、1時間攪拌を行った。触媒は、白色の粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。
【0056】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.35MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを25g仕込み20℃で重合反応を行った。反応開始から20分後、さらにエチレンオキシド25gを仕込んだ。(合計50gのエチレンオキシドを仕込んだ。)反応開始から、40分で反応を止め、未反応のエチレンオキシドを除去し、得られたポリエチレンオキシドを濾過後、乾燥した。得られたポリエチレンオキシドは、23gであった。この反応の転化率は、46%であった。
【0057】
以上の実施例2と比較例3の結果より、全く同じ時間で同じ量のエチレンオキシドを同じ触媒量で反応させた場合、実施例2の逆ミセルを用いて触媒調製を行った触媒を用いた方が、比較例3に対して約2倍のポリエチレンオキシドを合成している。
したがって、単位時間当たり単位触媒あたりのポリアルキレンオキシドの生産性は、逆ミセルを用いて触媒調製を行った触媒を用いることで、約2倍に向上することが明らかである。
(実施例3)
実施例1と同じ操作によってアエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)を減圧脱揮して水分を除去した。
【0058】
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,4−ブタンジオールを1.72g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を24.98g、トルエン95.0gを仕込み室温で、約30分間攪拌を行い、1,4−ブタンジオールをアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
前述の無色溶液を室温で攪拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液30mlをシリンジにて、約38分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、12分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、約1時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。
【0059】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン350mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.32MPaの圧力をかけ、20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドは、最初に約15.0gを仕込み、その後約40分後にエチレンオキシドを連続フィードで断続的に仕込んだ。オートクレーブの内圧上昇が5分間で約0.02MPaになるようにエチレンオキシドのフィードを調製しながら仕込みを行った。エチレンオキシドの仕込量は、全部で118.3gであった。エチレンオキシドの仕込みが終わった後、約80分の熟成を行い、重合による発熱がなくなるのを確認した。熟成時間を含めた重合時間は、6時間であった。また、エチレンオキシドの転化率は、99.9%であった。
(実施例4)
1Lオートクレーブに脱水ヘキサン400mlを仕込み、実施例3で得られた触媒スラリーの全量の1/40(亜鉛原子換算:0.0490g)を入れ、窒素ガスによって0.32MPaの圧力をかけ、20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドは、最初に約15.6gを仕込み、その後約30分後にエチレンオキシドを連続フィードで断続的に仕込んだ。オートクレーブの内圧上昇が5分間で約0.02MPaになるようにエチレンオキシドのフィードを調製しながら仕込みを行った。エチレンオキシドの仕込量は、全部で126.0gであった。エチレンオキシドの仕込みが終わった後、約180分の熟成を行い、重合による発熱がなくなるのを確認した。熟成時間を含めた重合時間は、12時間であった。また、エチレンオキシドの転化率は、95.2%であった。
(比較例4)
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに脱水ヘキサン17ml、20.28重量%のジエチル亜鉛ヘキサン溶液を25ml(18.37g)仕込んだ。次に、シリンジにて1,4−ブタンジオール1.73g(脱水テトラヒドロフラン11.0gと脱水ヘキサン5.11mlの混合溶液に溶かした物)を室温にて、約50分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になる。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのヘキサン12.6g混合液をシリンジにて、約28分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、1時間攪拌を行った。触媒は、白色の粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。
【0060】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン350mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0986g)を入れ、窒素ガスによって0.31MPaの圧力をかけ、20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドは、最初に約15.3gを仕込み、その後約40分後にエチレンオキシドを連続フィードで断続的に仕込んだ。オートクレーブの内圧上昇が5分間で約0.02MPaになるようにエチレンオキシドのフィードを調製しながら仕込みを行った。エチレンオキシドの仕込量は、全部で120.7gであった。エチレンオキシドの仕込みが終わった後、176分の熟成を行い、重合による発熱がなくなるのを確認した。熟成時間を含めた重合時間は、12時間であった。また、エチレンオキシドの転化率は、99.1%であった。
【0061】
以上の実施例3と比較例4の結果より、同じ量のエチレンオキシドを同じ触媒量で反応させた場合、実施例3の逆ミセルを用いて触媒調製を行った触媒を用いた方が、比較例4に対して約1/2の時間でポリエチレンオキシドを合成している。
したがって、単位時間当たりのポリアルキレンオキシドの生産性は、逆ミセルを用いて触媒調製を行った触媒を用いることで、約2倍に向上することが明らかになった。
さらに、以上の実施例4と比較例4の結果より、実施例4は、比較例4の1/2の触媒量で同じ反応時間でほぼ同じ量のポリエチレンオキシドを生産している。
したがって、単位触媒当たりのポリアルキレンオキシドの生産性は、逆ミセルを用いて触媒調製を行った触媒を用いることで、約2倍に向上することが明らかになった。
(実施例5)
PELEX CS(化学名:ジヘキシルスルホコハク酸ナトリウム:花王株式会社)約40gを100mlのセパラブルフラスコに入れ、高粘度用の攪拌翼を付け、180℃で約5時間、約130Paの高真空下で脱揮を行い、水分を低減した。脱揮前のPELEX CSは、白色の湿った粉体であったが、脱揮後は、少し褐色がかった粉末に変化した。
【0062】
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,4−ブタンジオールを1.72g、前記で脱揮を行い水分を除去したPELEX CSを25.15g、トルエン182.75gを仕込み室温で、約30分間攪拌を行い、1,4−ブタンジオールをPELEX CSで逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、少し褐色がかった液体とした。
前述の少し褐色がかった溶液を室温で攪拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液を30mlをシリンジにて、約1時間かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.52g混合液をシリンジにて、32分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、1時間攪拌を行った。触媒は、少し褐色がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間を測定したところ、233時間を経過しても沈降容積33mlまでしか沈降していなかった。
【0063】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.32MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを連続フィードで53.7g仕込み20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドを仕込みはじめてから、約120分で重合が終わり、転化率約100%でポリエチレンオキシドが得られた。
(実施例6)
ノニルフェノール6EO(ノニルフェノールのエチレンオキシド6モル付加物)をモレキュラーシーブスにて乾燥させて、水分を除去した。
【0064】
よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,4−ブタンジオールを1.72g、前記で乾燥を行い水分を除去したノニルフェノール6EOを24.66g、トルエン95.0gを仕込み、室温で約30分間攪拌を行い、1,4−ブタンジオールをノニルフェノール6EOで逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
前述の透明溶液を室温で攪拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液を30mlをシリンジにて、40分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になる。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、9分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、2時間攪拌を行った。触媒は、少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は9.6時間であった。
【0065】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.33MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを連続フィードで48.9g仕込み20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドを仕込みはじめてから、4時間で重合が終わり、転化率約100%でポリエチレンオキシドが得られた。
なお、この実施例6で可溶化剤として用いているのは アニオン性界面活性剤ではなくノニオン性界面活性剤で あるため、実施例6は本発明の実施例に該当するもので はない。
(実施例7)
実施例1と同じ操作によってアエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)を減圧脱揮して水分を除去した。よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,3−プロパンジオールを1.45g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を20.00g、トルエン98.47gを仕込み、室温で約30分間撹拌を行い、1,3−プロパンジオールをアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
【0066】
前述の無色溶液を室温で撹拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液30mlをシリンジにて、約24分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、約17分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、約1時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は4.5時間であった。
【0067】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.32MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを連続フィードで48.9g仕込み20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドを仕込みはじめてから5時間で重合が終わり、転化率約98%でポリエチレンオキシドが得られた。
(実施例8)
実施例1と同じ操作によってアエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)を減圧脱揮して水分を除去した。よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに1,4−ブタンジオールを1.72g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を24.9g、トルエン99.0gを仕込み、室温で約30分間撹拌を行い、1,4−ブタンジオールをアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
【0068】
前述の無色溶液を室温で撹拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液30mlをシリンジにて、約29分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール1.37gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、約15分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、約1時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は8時間であった。
【0069】
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、上記操作で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.33MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを連続フィードで49.5g仕込み20℃で重合反応を行った。エチレンオキシドを仕込みはじめてから4.5時間で重合が終わり、転化率約98%でポリエチレンオキシドが得られた。
(比較例5)
次に、1Lオートクレーブに脱水ヘキサン250mlを仕込み、比較例3で得られた触媒スラリーの全量の1/20(亜鉛原子換算:0.0980g)を入れ、窒素ガスによって0.33MPaの圧力をかけた後、エチレンオキシドを連続フィードで50.2g仕込み20℃で重合反応を行った。発熱が始まってから7.5時間で重合が終わり、転化率約99%でポリエチレンオキシドが得られた。
【0070】
以上の実施例5〜8と比較例5より、亜鉛換算で同じ量の触媒を用いて重合を行った実施結果であるが、ミセル形成によって有機金属微粒子分散液を合成し、重合触媒として利用した実施例5〜8の方がより短時間で重合が終了している。
(実施例9)
実施例1と同じ操作によってアエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)を減圧脱揮して水分を除去した。よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコにエチレングリコールを1.18g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を20.00g、トルエン92.2gを仕込み、室温で約30分間撹拌を行い、エチレングリコールをアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
【0071】
前述の無色溶液を室温で撹拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液30mlをシリンジにて、約32分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、約25分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、約1時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は19.5時間であった。
(実施例10)
実施例1と同じ操作によってアエロゾルOT−100(化学名:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム:三井サイテック株式会社)を減圧脱揮して水分を除去した。よく乾燥して、よく窒素置換した500mlフラスコに水を0.34g、前記で脱揮を行い水分を除去したアエロゾルOT−100を5.14g、トルエン95.39gを仕込み、室温で約30分間撹拌を行い、水をアエロゾルOT−100で逆ミセル化し、トルエンに溶解させ、無色透明液体とした。
【0072】
前述の無色溶液を室温で撹拌した状態で、1.0mol/lのジエチル亜鉛ヘキサン溶液30mlをシリンジにて、約12分かけて滴下した。気体を発生しながら、ミルク状の分散液になった。滴下終了後、室温で約1時間攪拌を行った。その後、50℃で約1時間攪拌した。室温まで冷却し、メタノール0.95gのトルエン12.5g混合液をシリンジにて、約12分間で滴下した。その後、約40℃に加熱し、約2時間攪拌を行った。触媒は、淡黄色の少し半透明がかった微細な粉末を含んだヘキサンスラリーとして得られた。得られた有機金属微粒子分散液の沈降時間は2.5時間であった。
【0073】
各有機金属粒子分散液の沈降速度を比較すると、実施例1および実施例5〜10は、比較例1および比較例2よりも沈降速度が大幅に遅いことが明らかである。
また、実施例6と比較例2は、共にノニオン性界面活性剤を使用しているにもかかわらず、実施例6の方が比較例2よりも長時間を要している。実施例6の場合、可溶化によって反応場のポリオールを微分散させているのに対して、比較例2の場合は乳化によって微分散している。可溶化の方が乳化より、より微分散させるには有利に働くわけであるから、より微細な有機金属微粒子分散液が生成され、沈降速度がより遅くなるのは当然である。
【0074】
最後に付け加えると、前記比較例1〜5で得られたポリエチレンオキシドを濾過した時、冬のよく空気が乾燥した寒い日にセーターを脱ぐと聞かれる、パチパチという音がした。
また、オートクレーブの反応器の器壁に、重合で得られたポリエチレンオキシドが静電気で多数張りついていた。
一方、実施例1〜8で得られたポリエチレンオキシドを濾過したときには、セーターを脱ぐようなパチパチという音は起こらなかった。
また、オートクレーブの反応器の器壁に、重合で得られたポリエチレンオキシドの付着は認められなかった。
【0075】
以上より、本発明の有機金属微粒子分散液を重合用触媒として用いると、帯電を抑制する効果があることは明らかである。
産業上の利用可能性
本発明によって下記の効果が得られる。
1.本発明によって有機金属微粒子分散液を容易に合成することが可能である。
2.本発明によって得られた有機金属微粒子分散液を重合用触媒として用いるとアルキレンオキシドを主とするイオン重合性モノマーの重合の反応速度を速くすることができる。
3.本発明によって得られた有機金属微粒子分散液を重合用触媒として用いるとポリアルキレンオキシドの生産効率が高められる。具体的には、単位時間当たりの生産量が増える。さらに、単位触媒当たりの生産量が増える。
4.本発明によって得られた有機金属微粒子分散液は、帯電防止効果があるため、アルキレンオキシドをはじめとするイオン重合性モノマーの重合に用いると、帯電による凝集が起こりにくく、さらに、静電気による有機溶剤への発火の危険が低下する。
Claims (9)
- 下記一般式(1):
RxM …(1)
(式中、Rは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属;xは、Mの原子価である。)
で表わされる有機金属化合物と、水およびポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物(I)とを、
不活性媒質中、アニオン性界面活性剤の共存下で、前記不活性媒質、前記アニオン性界面活性剤および前記化合物(I)から形成されるミセルを反応場として反応させる、
有機金属微粒子分散液の製造方法。 - 前記有機金属化合物が、アルキル亜鉛、アルキルアルミニウム、アルキルマグネシウムおよびアルキルカルシウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の有機金属微粒子分散液の製造方法。
- 前記化合物(I)としてポリオールを使用する、請求項1記載の有機金属微粒子分散液の製造方法。
- 前記化合物(I)として炭素数2〜6の脂肪族ポリオールを使用する、請求項3記載の有機金属微粒子分散液の製造方法。
- 前記化合物(I)としてポリオールを使用し、該ポリオールとともに一価アルコールを使用する、請求項3記載の有機金属微粒子分散液の製造方法。
- 下記一般式(1):
RxM …(1)
(式中、Rは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、A l、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種 の金属;xは、Mの原子価である。)
で表わされる有機金属化合物と、水およびポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物(I)とを、
不活性媒質中、アニオン性界面活性剤の共存下で、前記 不活性媒質、前記アニオン性界面活性剤および前記化合 物(I)から形成されるミセルを反応場として反応させ て得られる、
下記一般式(2):
(−M−O−Y−O−) …(2)
(式中、Yは、炭素数1以上の炭化水素基;Mは、Zn、Al、MgおよびCaからなる群より選ばれる少なくとも一種の金属である。)
で表わされる構造単位を含む有機金属微粒子が有機溶媒中に分散した有機金属微粒子分散液であって、
シリカ、マグネシアおよびアルミナの合計含有量が2重量%以下であり、
沈降速度が1時間以上である、
ことを特徴とする有機金属微粒子分散液。
(ただし「沈降速度」とは、以下の測定方法により定義されるものである。すなわち、有機金属微粒子の亜鉛原子換算約0.5gのスラリーを100mlメスシリンダに移し、n−ヘキサンにて100mlにメスアップする。その後、そのスラリーを撹拌子供にて粉体濃度が均一になるように十分撹拌する。その後、撹拌を止めて静置する。メスシリンダの目盛りで20ml以下のところまで紛体が沈降し、上澄み液が透明になるまでの時間を測定する。その20mlの目盛りまで沈降し、上澄み液が透明になった時間を沈降速度と定義する。) - アニオン性界面活性剤を0.01重量%以上含む、請求項6記載の有機金属微粒子分散液。
- 請求項6記載の有機金属微粒子分散液からなる(ポリ)アルキレンオキシド重合用触媒。
- 請求項8記載の重合用触媒の存在下、環状エーテルを開環重合させて(ポリ)アルキレンオキシドを製造する(ポリ)アルキレンオキシドの製造方法。
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