JP3545097B2 - 皮膚用化粧品 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は美白作用が高く、且つ肌荒れなどに有効な化粧品に関する。
【0002】
【従来の技術】
化粧料の原料として使用できる美白作用のある物質としては種々の物質が知られているが、有効性や安全性に問題がある。美白作用が強く、更に皮膚に対する他の効果も合わせてもつ物質が望まれていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、皮膚に適用して安全であると共に、美白作用が大きく且つ、更に肌荒れなどに有効な成分を含んだ化粧料を提供することである。
【0005】
【課題を解決する手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するため、スクリーニングして調べ、化粧品として利用価値のあるものを検討した。
その結果、一般式
【0006】
【化1】
【0007】
(式中のRは水素又はメチル基で、nは1〜2である)で表される物質が非常に化粧品原料として、或いは医薬部外品としての有効性を有することを見出した。
【0008】
この物質は市販されているものもあり、また必要に応じて合成すればよい。
合成方法は公知の方法を用いて作成できる。
この物質を他の化粧品原料例えばスクワラン、ホホバ油等の液状油、ミツロウ、セチルアルコール等の固体油、各種の活性剤、グリセリン、1,3ブチレングリコール等の保湿剤や各種薬剤等を添加してさまざまな剤形の化粧料を調整することができる。例えばローション、クリーム、乳液、パック等で目的に応じて利用形態を考えればよい。
【0009】
本発明の物質としての効果は、前記した如く、第1に肌の美白作用である。
【0010】
第2に活性酸素抑制作用である。空気中には酸素があり、これがないと生物
(嫌気性のものを除く)は存在しえない。しかし酸素は紫外線や酵素等の影響を受けて活性酸素になる。活性酸素は脂肪酸を酸化し過酸化物を生成させる。生体の生体膜のリン脂質も酸化させ、障害を与える。
その上、生成した過酸化物と活性酸素はDNAに損傷を与え、老化を促進するといわれている。この活性酸素は、チロシンからメラニンを作る機構にも影響を与え皮膚の黒化にも関与している。この活性酸素を抑制することは皮膚にとって重要な言い換えれば化粧料に求められる重要な要素である。
本発明の物質は又この活性酸素抑制作用も有している。
【0011】
以下に実際の利用方法である物質の作成方法である製造例と実施例を記載するが、本発明はこの製造例や実施例によって何ら限定されるものではない。
【0012】
製造例1 2、6−ジヒドロキシベンズアミド
2、6ジヒドロキシベンゾニトリル(Lancaster社製)2.0gを1.0M水酸化ナトリウム/ジメチルスルホキシド混合溶液100mlに溶解し、内温75±2℃で14時間加熱攪拌した。反応終了後、油分をエーテルで抽出した。収量は54%であった
【0013】
製造例2 2、5−ジヒドロキシベンズアミド
5−クロロサリチルアミド(東京化成社製)5.0gを0.65M水酸化ナトリウム水溶液200mlに溶解させた混合溶液をフラスコに入れ窒素気流下で水銀ランプ(10W−low−pressure mercury lamp 254nm)を照射しながらマグネチックスターラーで5時間攪拌した。反応終了後、希塩酸を加え酸性にした後エーテルで回収した。得られた油分をヘキサン:エーテル=9:1の混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。収量は53%であった。
【0014】
製造例3 4−メトキシベンズアミド
4−ヒドロキシベンズアミド(Lancaster社製)2.0gを攪拌装置、環流冷却管、滴下ロートを付した4つ口フラスコにとり10%水酸化ナトリウム水溶液80mlに溶解した後、内温を0℃に保ちながらジメチル硫酸3.68gを30分を要して滴下した。滴下終了後内温100〜105℃で30分加熱環流した。反応終了後、油分をエーテルで抽出した。得られた油分をヘキサン:エーテル=9:1の混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。収量は23%であった。
【0015】
実施例−1 ローション
オリーブ油 0.5
2−ヒドロキシベンズアミド 0.3
ポリオキシエチレン(20E.O)ソルビタンモノステアレート 2.0
ポリオキシエチレン(60E.O)硬化ヒマシ油 2.0
エタノール 10.0
1.0%ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 5.0
精製水 80.2
【0016】
実施例−2 クリーム
A スクワラン 20.0
オリーブ油 2.0
ミンク油 1.0
ホホバ油 5.0
ミツロウ 5.0
セトステアリルアルコール 2.0
グリセリンモノステアレート 1.0
ソルビタンモノステアレート 2.0
4−ヒドロキシベンズアミド 0.5
B 精製水 48.4
ポリオキシエチレン(20E.O)ソルビタンモノステアレート 2.0
ポリオキシエチレン(60E.O)硬化ヒマシ油 1.0
グリセリン 5.0
1.0%ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 5.0
パラオキシ安息香酸メチル 0.1
AとBをそれぞれ計量し、70℃まで加温し、BにAを撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ30℃まで冷却した。
【0017】
実施例−3は実施例−1の2−ヒドロキシベンズアミドを製造例1のヒドロキシベンズアミドに変え作成したもの
【0018】
実施例−4は実施例−2の4−ヒドロキシベンズアミドを製造例2の2,5−ジヒドロキシベンズアミドに変え作成したもの
【0019】
実施例−5は実施例−1の2−ヒドロキシベンズアミドを製造例3の4−メトキシベンズアミドに変え作成したもの
【0020】
チロシナーゼ活性阻害
(試験方法)
マツクルバルン(Mcllvaln)緩衝液1.8ml、0.05%ドーパ(Dopa)溶液1.0ml、製造例の15mMジメチルスルホキシド溶液0.1mlをスクリューバイアルにとり、25℃恒温水槽中で5分以上放置した。
チロシナーゼ溶液(Sigma 社製、マッシユルーム由来、以下の測定でチロシナーゼを加えてから2分後対照の吸光度が0.3〜0.5になるように希釈したもの)0.1mlを加え攪拌し、セルに移し、25℃で保温した状態で475nmで吸光度をチロシナーゼを加えてから30秒後から15秒おきに測定した。
対照として、上記試料液のかわりにジメチルスルホキシド0.1mlを加え同様に測定した。
この試験では試料の終濃度は0.5mMとなる。
(計算式)
チロシナーゼ活性阻害率(%)=(B−A)/B×100
但し A:試料検体の吸光度の傾き
B:対照の吸光度の傾き
【0021】
【表1】
【0022】
(活性酸素抑制試験効果)
活性酸素を抑制する効果を測定する方法は各種あるが、今回和光純薬のSODテストワコーを用いて実験した。
発色試薬を1.0ml、試料(製造例の15mMジメチルスルホキシド溶液)を0.1mlとり37℃で恒温にしたのち、酵素液1.0mlを加えて攪拌したのち、37℃、20分間放置後、反応停止液を2.0mlを加えて560nmで吸光度を測定した。
この試験では試料の終濃度は0.375mMとなる。
【0023】
【表2】
【0024】
【効果】
一般式
【化1】
(式中のRは水素又はメチル基で、nは1〜2である)で表される物質例えば、2−ヒドロキシベンズアミド、4−ヒドロキシベンズアミド、2,6−ジヒドロキシベンズアミド、2,5−ジヒドロキシベンズアミド、4−メトキシベンズアミドを含む化粧品は美白作用が強いばかりではなく、強い活性酸素抑制作用を有し化粧品原料として最適である。
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1995
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