JP3533551B2 - 水性点鼻剤 - Google Patents
水性点鼻剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性点鼻剤に関
し、更に詳しくは、増粘剤により粘度調整された、フマ
ル酸ケトチフェン含有点鼻剤に関する。
し、更に詳しくは、増粘剤により粘度調整された、フマ
ル酸ケトチフェン含有点鼻剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】点鼻剤は、鼻腔内に薬効成分を投与する
よう設計された液剤であり、薬効成分は一般に水溶液の
形で投与される。しかしながら、水溶液の場合そのまま
では、投与された後鼻腔内でたれを生じ易く、薬液が鼻
腔内から流出することにより薬効成分の利用性が低下
し、更には使用者に不快感を与えるという欠点がある。
このため、薬液のたれを防止する目的で、増粘剤を含有
させることが知られている。
よう設計された液剤であり、薬効成分は一般に水溶液の
形で投与される。しかしながら、水溶液の場合そのまま
では、投与された後鼻腔内でたれを生じ易く、薬液が鼻
腔内から流出することにより薬効成分の利用性が低下
し、更には使用者に不快感を与えるという欠点がある。
このため、薬液のたれを防止する目的で、増粘剤を含有
させることが知られている。
【０００３】例えば、クロモグリク酸ナトリウムその他
広範な薬物を水性点鼻剤の形にするに際して、増粘剤と
してカルボキシビニルポリマーを加えることが知られて
いる（特開昭６１−１０６５０９、特開昭６３−１０１
３１８）。
広範な薬物を水性点鼻剤の形にするに際して、増粘剤と
してカルボキシビニルポリマーを加えることが知られて
いる（特開昭６１−１０６５０９、特開昭６３−１０１
３１８）。
【０００４】一方、フマル酸ケトチフェンは抗アレルギ
ー作用及び抗ヒスタミン作用を有する化合物として知ら
れており、鼻腔内に投与すると鼻汁中の好酸球数を減少
させ、また鼻粘膜の過敏性を減弱させるため、アレルギ
ー性鼻炎治療のための点鼻剤としても既に市販されてい
る。
ー作用及び抗ヒスタミン作用を有する化合物として知ら
れており、鼻腔内に投与すると鼻汁中の好酸球数を減少
させ、また鼻粘膜の過敏性を減弱させるため、アレルギ
ー性鼻炎治療のための点鼻剤としても既に市販されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、フマル
酸ケトチフェン含有の水性点鼻剤の製剤化検討におい
て、後述の安定性試験の部に示すように、フマル酸ケト
チフェンの上記市販の点鼻剤に含有されている、やはり
増粘剤として知られているポリビニルピロリドン（ＰＶ
Ｐ）が、製剤保存中のフマル酸ケトチフェンの含量低下
と製剤の変色の原因となり得ることを見出した（比較例
１）。
酸ケトチフェン含有の水性点鼻剤の製剤化検討におい
て、後述の安定性試験の部に示すように、フマル酸ケト
チフェンの上記市販の点鼻剤に含有されている、やはり
増粘剤として知られているポリビニルピロリドン（ＰＶ
Ｐ）が、製剤保存中のフマル酸ケトチフェンの含量低下
と製剤の変色の原因となり得ることを見出した（比較例
１）。
【０００６】本発明は、このような状況のもとに、フマ
ル酸ケトチフェン含有の水性点鼻剤であって、増粘剤が
配合されしかも安定性に問題がないという利点を有する
点鼻剤の提供を目的とする。
ル酸ケトチフェン含有の水性点鼻剤であって、増粘剤が
配合されしかも安定性に問題がないという利点を有する
点鼻剤の提供を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】フマル酸ケトチフェン水
性点鼻剤の製剤改良の試みにおいて、増粘剤として知ら
れている化合物の利用可能性につき検討を行った。その
結果、種々の薬物のための点鼻剤用増粘剤として知られ
ている上記カルボキシビニルポリマーを、フマル酸ケト
チフェン含有水性点鼻剤において増粘剤として用いたと
き、後述の比較例２のように、配合により沈殿が生じて
液が白濁し、上澄部分のフマル酸ケトチフェン濃度が低
下してしまうことことが見出された。従って、フマル酸
ケトチフェンを含有する水性点鼻剤に関する限り、従来
既知の汎用の増粘剤であるカルボキシビニルポリマーを
利用するのは不適当である。
性点鼻剤の製剤改良の試みにおいて、増粘剤として知ら
れている化合物の利用可能性につき検討を行った。その
結果、種々の薬物のための点鼻剤用増粘剤として知られ
ている上記カルボキシビニルポリマーを、フマル酸ケト
チフェン含有水性点鼻剤において増粘剤として用いたと
き、後述の比較例２のように、配合により沈殿が生じて
液が白濁し、上澄部分のフマル酸ケトチフェン濃度が低
下してしまうことことが見出された。従って、フマル酸
ケトチフェンを含有する水性点鼻剤に関する限り、従来
既知の汎用の増粘剤であるカルボキシビニルポリマーを
利用するのは不適当である。
【０００８】本発明者等は、更なる試みとして、後述の
比較例３のように、別の増粘剤として知られているヒド
ロキシプロピルセルロースをフマル酸ケトチフェン水性
点鼻剤において増粘剤として使用し、安定性を検討し
た。しかしながら、この場合も、保存により黄変及び沈
殿の発生を認めた。従って、ヒドロキシプロピルセルロ
ースもフマル酸ケトチフェン水性点鼻剤用の増粘剤とし
ては不適当であることが判明した。
比較例３のように、別の増粘剤として知られているヒド
ロキシプロピルセルロースをフマル酸ケトチフェン水性
点鼻剤において増粘剤として使用し、安定性を検討し
た。しかしながら、この場合も、保存により黄変及び沈
殿の発生を認めた。従って、ヒドロキシプロピルセルロ
ースもフマル酸ケトチフェン水性点鼻剤用の増粘剤とし
ては不適当であることが判明した。
【０００９】これらの結果を踏まえて検討を重ねた結
果、本発明者等は、増粘剤としてカルボキシビニルポリ
マー、ポリビニルピロリドン又はヒドロキシプロピルセ
ルロースに代えて、ポリビニルアルコール又はプルラン
を使用したときは、フマル酸ケトチフェン水性点鼻剤の
安定性低下が起こらないことを見出し、これに基づき本
発明を完成させた。
果、本発明者等は、増粘剤としてカルボキシビニルポリ
マー、ポリビニルピロリドン又はヒドロキシプロピルセ
ルロースに代えて、ポリビニルアルコール又はプルラン
を使用したときは、フマル酸ケトチフェン水性点鼻剤の
安定性低下が起こらないことを見出し、これに基づき本
発明を完成させた。
【００１０】すなわち本発明は、フマル酸ケトチフェン
を薬理活性成分として含む水性点鼻剤であって、ポリビ
ニルアルコール及びプルランよりなる群より選ばれた物
質を増粘剤として含有することを特徴とする水性点鼻剤
を提供する。
を薬理活性成分として含む水性点鼻剤であって、ポリビ
ニルアルコール及びプルランよりなる群より選ばれた物
質を増粘剤として含有することを特徴とする水性点鼻剤
を提供する。
【００１１】本発明の水性点鼻剤に増粘剤としてポリビ
ニルアルコールを用いるとき、その濃度は、与えようと
する粘性の範囲になるように、用いるポリビニルアルコ
ールの重合度等に応じて適宜設定すればよい。本剤にお
いてポリビニルアルコールを用いるとき、好ましい粘性
は、30℃における製剤の動粘性率において0.95〜1.30ｍ
ｍ2 ／ｓであり、より好ましくは1.00〜1.10ｍｍ2 ／ｓ
の範囲である。
ニルアルコールを用いるとき、その濃度は、与えようと
する粘性の範囲になるように、用いるポリビニルアルコ
ールの重合度等に応じて適宜設定すればよい。本剤にお
いてポリビニルアルコールを用いるとき、好ましい粘性
は、30℃における製剤の動粘性率において0.95〜1.30ｍ
ｍ2 ／ｓであり、より好ましくは1.00〜1.10ｍｍ2 ／ｓ
の範囲である。
【００１２】ポリビニルアルコールは、ポリ酢酸ビニル
からの種々の程度の部分けん化物として入手される。本
発明においては、けん化度70 mol％以上のものが好まし
く、けん化度78〜96 mol ％以上のものが更に好まし
い。市販のものとしては例えば、ＰＶＡ−205 〔クラ
レ：けん化度88.0 mol％、粘度3.4 ｍＰａ・ｓ（４％，
20℃）〕を好適に用いることができる。
からの種々の程度の部分けん化物として入手される。本
発明においては、けん化度70 mol％以上のものが好まし
く、けん化度78〜96 mol ％以上のものが更に好まし
い。市販のものとしては例えば、ＰＶＡ−205 〔クラ
レ：けん化度88.0 mol％、粘度3.4 ｍＰａ・ｓ（４％，
20℃）〕を好適に用いることができる。
【００１３】増粘剤としてプルランを用いるとき、その
濃度は、与えようとする粘性の範囲になるように、用い
るプルランの分子量等に応じて適宜設定すればよい。本
剤においてプルランを用いるとき、好ましい粘性は、30
℃における製剤の動粘性率において0.95〜1.30ｍｍ2 ／
ｓであり、より好ましくは1.00〜1.10ｍｍ2 ／ｓの範囲
である。
濃度は、与えようとする粘性の範囲になるように、用い
るプルランの分子量等に応じて適宜設定すればよい。本
剤においてプルランを用いるとき、好ましい粘性は、30
℃における製剤の動粘性率において0.95〜1.30ｍｍ2 ／
ｓであり、より好ましくは1.00〜1.10ｍｍ2 ／ｓの範囲
である。
【００１４】本発明の水性点鼻剤には、ポリビニルピロ
リドン、カルボキシビニルポリマー及びヒドロキシプロ
ピルセルロースを除き、点鼻剤に通常含有される他の成
分、例えば浸透圧調節剤、保存剤、ハッカ等の香味剤、
ＥＤＴＡ等の安定剤、ｐＨ調節剤、溶解補助剤、界面活
性剤等の添加物を適宜加えてもよい。
リドン、カルボキシビニルポリマー及びヒドロキシプロ
ピルセルロースを除き、点鼻剤に通常含有される他の成
分、例えば浸透圧調節剤、保存剤、ハッカ等の香味剤、
ＥＤＴＡ等の安定剤、ｐＨ調節剤、溶解補助剤、界面活
性剤等の添加物を適宜加えてもよい。
【００１５】浸透圧調節剤としては、グリセリンの使用
が好ましく、その使用濃度は浸透圧が等張又はやや高張
側になるよう適宜設定すればよい。また保存剤としては
塩化ベンザルコニウムの使用が好ましく、その使用濃度
は0.005 〜0.02Ｗ／Ｖ％の範囲に或ることが好ましい。
が好ましく、その使用濃度は浸透圧が等張又はやや高張
側になるよう適宜設定すればよい。また保存剤としては
塩化ベンザルコニウムの使用が好ましく、その使用濃度
は0.005 〜0.02Ｗ／Ｖ％の範囲に或ることが好ましい。
【００１６】本発明の点鼻剤は、増粘剤であるポリビニ
ルアルコール又はプルランの水溶液中にフマル酸ケトチ
フェンその他の製剤成分を単に溶解させることにより、
常法に従って容易に製造できる。
ルアルコール又はプルランの水溶液中にフマル酸ケトチ
フェンその他の製剤成分を単に溶解させることにより、
常法に従って容易に製造できる。
【００１７】本発明の点鼻剤には、製剤の安定性を損な
わない限り、他の薬効成分を含有させてもよい。他の薬
効成分としては例えば、例えば塩酸フェニルプロパノー
ルアミン、塩酸フェニレフリン、塩酸ナファゾリン、硝
酸テトラヒドロゾリン等の血管収縮、抗うっ血剤、ベラ
ドンナ総アルカロイド等の分泌抑制剤、塩化リゾチー
ム、セラチオペプチダーゼ、プロメライン等の酵素消炎
剤、アスピリンアルミニウム、グリチルリチン酸等の消
炎剤、カフェイン、無水カフェイン等のカフェイン剤、
塩酸プロカイン等の局所麻酔剤、オオギ、キキョウ等の
生薬類、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム等
の殺菌剤、抗生物質等が挙げられる。
わない限り、他の薬効成分を含有させてもよい。他の薬
効成分としては例えば、例えば塩酸フェニルプロパノー
ルアミン、塩酸フェニレフリン、塩酸ナファゾリン、硝
酸テトラヒドロゾリン等の血管収縮、抗うっ血剤、ベラ
ドンナ総アルカロイド等の分泌抑制剤、塩化リゾチー
ム、セラチオペプチダーゼ、プロメライン等の酵素消炎
剤、アスピリンアルミニウム、グリチルリチン酸等の消
炎剤、カフェイン、無水カフェイン等のカフェイン剤、
塩酸プロカイン等の局所麻酔剤、オオギ、キキョウ等の
生薬類、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム等
の殺菌剤、抗生物質等が挙げられる。
【００１８】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００１９】
〔実施例１〕水150 ｍｌにポリビニルアルコール（ＰＶ
Ａ−２０５）1.0 ｇを70℃にて攪拌溶解させ、冷後、こ
れにフマル酸ケトチフェン151.2 ｍｇを加えて溶解させ
た。次いでグリセリン4.8 ｇ及び１％塩化ベンザルコニ
ウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を200ｍ
ｌとして点鼻剤を得た。
Ａ−２０５）1.0 ｇを70℃にて攪拌溶解させ、冷後、こ
れにフマル酸ケトチフェン151.2 ｍｇを加えて溶解させ
た。次いでグリセリン4.8 ｇ及び１％塩化ベンザルコニ
ウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を200ｍ
ｌとして点鼻剤を得た。
【００２０】〔実施例２〕水150 ｍｌにプルラン0.7 ｇ
を攪拌溶解させ、この溶液にフマル酸ケトチフェン151.
2 ｍｇを加えて溶解させた。次いでグリセリン4.8 ｇ及
び１％塩化ベンザルコニウム水溶液２ｍｌを加えた後、
0.1 Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを4.2 に調整し
た、水を加えて全量を200 ｍｌとして点鼻剤を得た。
を攪拌溶解させ、この溶液にフマル酸ケトチフェン151.
2 ｍｇを加えて溶解させた。次いでグリセリン4.8 ｇ及
び１％塩化ベンザルコニウム水溶液２ｍｌを加えた後、
0.1 Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを4.2 に調整し
た、水を加えて全量を200 ｍｌとして点鼻剤を得た。
【００２１】〔比較例１〕水150 ｍｌにポリビニルピロ
リドン（ＰＶＰ Ｋ１７）4.8 ｇを攪拌溶解させ、この
溶液にフマル酸ケトチフェン151.2 ｍｇを加えて溶解さ
せた。次いでグリセリン4.46ｇ及び１％塩化ベンザルコ
ニウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を200
ｍｌとして点鼻剤を得た。
リドン（ＰＶＰ Ｋ１７）4.8 ｇを攪拌溶解させ、この
溶液にフマル酸ケトチフェン151.2 ｍｇを加えて溶解さ
せた。次いでグリセリン4.46ｇ及び１％塩化ベンザルコ
ニウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を200
ｍｌとして点鼻剤を得た。
【００２２】〔比較例２〕水150 ｍｌに0.05％水溶性カ
ルボキシビニルポリマー（ハイビスワコー104 ：和光純
薬工業）20ｍｌを加えて混合し、この溶液にフマル酸ケ
トチフェン151.2ｍｇを添加したが、全体に沈殿が生じ
白濁した。次いでグリセリン4.8 ｇ及び１％塩化ベンザ
ルコニウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を
200 ｍｌとした。その後、0.45μｍのメンブランフィル
ターによる濾過を行い白濁を除去して点鼻剤を得た。
ルボキシビニルポリマー（ハイビスワコー104 ：和光純
薬工業）20ｍｌを加えて混合し、この溶液にフマル酸ケ
トチフェン151.2ｍｇを添加したが、全体に沈殿が生じ
白濁した。次いでグリセリン4.8 ｇ及び１％塩化ベンザ
ルコニウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を
200 ｍｌとした。その後、0.45μｍのメンブランフィル
ターによる濾過を行い白濁を除去して点鼻剤を得た。
【００２３】〔比較例３〕水150 ｍｌにヒドロキシプロ
ピルセルロース（ＨＰＣ−Ｌ）0.4 ｇを攪拌溶解させ、
この溶液にフマル酸ケトチフェン151.2 ｍｇを溶解させ
た。次いでグリセリン4.8 ｇ及び１％塩化ベンザルコニ
ウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を200 ｍ
ｌとして点鼻剤を得た。
ピルセルロース（ＨＰＣ−Ｌ）0.4 ｇを攪拌溶解させ、
この溶液にフマル酸ケトチフェン151.2 ｍｇを溶解させ
た。次いでグリセリン4.8 ｇ及び１％塩化ベンザルコニ
ウム水溶液２ｍｌを加えた後、0.1 Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液でｐＨを4.2 に調整し、水を加えて全量を200 ｍ
ｌとして点鼻剤を得た。
【００２４】〔各製剤の物性等〕実施例及び比較例の各
点鼻剤について測定した物性を表１に示す。なお各値の
測定は下記の方法にそれぞれ従って行った。
点鼻剤について測定した物性を表１に示す。なお各値の
測定は下記の方法にそれぞれ従って行った。
【００２５】
【表１】
【００２６】動粘性率の測定：粘度計定数（Ｋ）0.005
のウベローデ型粘度計を用い、30℃における流下速度を
測定し、その結果を基に算出した。
のウベローデ型粘度計を用い、30℃における流下速度を
測定し、その結果を基に算出した。
【００２７】浸透圧の測定：氷点降下度の測定による浸
透圧計を用い、これを予め三点校正法により校正して使
用した。別に生理食塩水の浸透圧を測定しこれに対する
比を算出した。
透圧計を用い、これを予め三点校正法により校正して使
用した。別に生理食塩水の浸透圧を測定しこれに対する
比を算出した。
【００２８】フマル酸ケトチフェン含量の測定：原液
を、表２に示す条件で液体クロマトグラフ法によって測
定した。
を、表２に示す条件で液体クロマトグラフ法によって測
定した。
【００２９】
【表２】
【００３０】〔安定性試験〕実施例１及び２並びに比較
例１及び３の各製剤を60℃にて30日間放置した後、高速
液体クロマトグラフ法でフマル酸ケトチフェン含量及び
分解物のピーク数を測定した。また外観の変化について
も観察した。なお、比較例２の製剤については、前述の
通り製造段階で既に沈殿発生とフマル酸ケトチフェン濃
度の低下とが認められたため、更なる安定性試験は行わ
なかった。
例１及び３の各製剤を60℃にて30日間放置した後、高速
液体クロマトグラフ法でフマル酸ケトチフェン含量及び
分解物のピーク数を測定した。また外観の変化について
も観察した。なお、比較例２の製剤については、前述の
通り製造段階で既に沈殿発生とフマル酸ケトチフェン濃
度の低下とが認められたため、更なる安定性試験は行わ
なかった。
【００３１】安定性試験の結果を表３に示す。表より明
らかなように、実施例１及び２のポリビニルアルコール
又はプルラン含有製剤の場合は、フマル酸ケトチフェン
含量の低下は認められず、分解物も検出されず、外観変
化も見られなかった。これに対し、比較例１では含量が
低下して分解物が発生すると共に製剤外観が褐色となっ
た。また比較例３では、含量低下は明らかでないもの
の、分解物の発生を認め、また製剤は黄色に変色して沈
殿を生じた。
らかなように、実施例１及び２のポリビニルアルコール
又はプルラン含有製剤の場合は、フマル酸ケトチフェン
含量の低下は認められず、分解物も検出されず、外観変
化も見られなかった。これに対し、比較例１では含量が
低下して分解物が発生すると共に製剤外観が褐色となっ
た。また比較例３では、含量低下は明らかでないもの
の、分解物の発生を認め、また製剤は黄色に変色して沈
殿を生じた。
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】以上のように、本発明の点鼻剤は増粘剤
としてポリビニルアルコール又はプルランとを含有する
ことによって、安定性に優れたフマル酸ケトチフェン水
性点鼻剤の提供を可能にする。
としてポリビニルアルコール又はプルランとを含有する
ことによって、安定性に優れたフマル酸ケトチフェン水
性点鼻剤の提供を可能にする。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ６１Ｐ 43/00 １１３ Ａ６１Ｐ 43/00 １１３
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 31/445
A61K 9/08
A61K 47/32
A61K 47/36
Claims (7)
- 【請求項１】フマル酸ケトチフェンを薬理活性成分とし
て含む水性点鼻剤であって、ポリビニルアルコール及び
プルランよりなる群より選ばれた物質を増粘剤として含
有することを特徴とする、水性点鼻剤。 - 【請求項２】増粘剤としてポリビニルアルコールを、該
水性点鼻剤の30℃における動粘性率が0.95〜1.30ｍｍ2
／ｓの範囲になるように含有させることを特徴とする、
請求項１の水性点鼻剤。 - 【請求項３】ポリビニルアルコールがけん化度70 mol％
以上のものである、請求項２の水性点鼻剤。 - 【請求項４】増粘剤としてプルランを、該水性点鼻剤の
30℃における動粘性率が0.95〜1.30ｍｍ2 ／ｓの範囲に
なるように含有させることを特徴とする、請求項１の水
性点鼻剤。 - 【請求項５】浸透圧剤としてグリセリンを含有すること
を特徴とする、請求項１乃至４の何れかの水性点鼻剤。 - 【請求項６】保存剤として塩化ベンザルコニウムを含有
することを特徴とする、請求項１乃至５の何れかの水性
点鼻剤。 - 【請求項７】フマル酸ケトチフェンを薬理活性成分とし
て含む水性点鼻剤であって、増粘剤としてポリビニルア
ルコールと、浸透圧剤としてグリセリンと、保存剤とし
て塩化ベンザルコニウムを含有することを特徴とする、
水性点鼻剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04966697A JP3533551B2 (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | 水性点鼻剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04966697A JP3533551B2 (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | 水性点鼻剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10226648A JPH10226648A (ja) | 1998-08-25 |
| JP3533551B2 true JP3533551B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=12837506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04966697A Expired - Fee Related JP3533551B2 (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | 水性点鼻剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3533551B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001034152A1 (fr) * | 1999-11-11 | 2001-05-17 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Gouttes nasales contenant des derives de pyridazine condenses |
| JP4543274B2 (ja) * | 2002-10-01 | 2010-09-15 | 大正製薬株式会社 | 点鼻剤組成物 |
| JP4381307B2 (ja) * | 2002-10-01 | 2009-12-09 | 大正製薬株式会社 | 点鼻剤組成物 |
-
1997
- 1997-02-17 JP JP04966697A patent/JP3533551B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10226648A (ja) | 1998-08-25 |
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