JP3523098B2 - Addition-curable silicone composition - Google Patents

Addition-curable silicone composition

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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、電気絶縁特性に優れ、しかも低弾性で高透明性のゴム状弾性体又はゲル硬化物を形成し得る光デバイス又は半導体デバイスの保護 BACKGROUND OF THE INVENTION [0001] [Technical Field of the Invention The present invention is excellent in electrical insulation properties, moreover an optical device capable of forming a highly transparent rubber-like elastic material or a gel cured product with low elasticity or protection of semiconductor devices
封止用付加硬化型シリコーン組成物及びその硬化物に関する。 Encapsulating addition curable silicone composition and a cured product thereof. 【0002】 【従来の技術】従来、軟質のゴム状弾性体やゲル状物がその低弾性によるバッファー効果(外装封止剤のストレス吸収保護効果)を利用して電気的信頼性の向上を図るために半導体素子のコーティング剤や封止剤として使用されている。 [0004] Conventionally, to improve the electrical reliability rubbery elastomer or gel-like material soft is by utilizing the buffer effect due to low elasticity (stress absorbing protective effect of the exterior sealant) It is used as a coating agent or sealant of the semiconductor device in order. 近年、これらデバイスの一層の性能向上のために絶縁特性の向上が求められている。 Recently, improvement in insulating properties for further improving performance of these devices has been demanded. 光デバイスではフィラー(無機質充填剤)がこのような材料に含まれていると光透過率が低下するのでフィラーを添加しないで絶縁特性を向上することが求められている。 In the optical device of the filler (inorganic filler) is it is required to improve the insulating properties without the addition of fillers since the light transmittance decreases when contained in such materials. しかし、 But,
前記の軟質のゴム状弾性体やゲル状物は絶縁破壊電圧が低く、デバイスが高電圧で稼動する場合には保護材料として信頼性が不十分であった。 Rubber-like elastic material or a gel-like material of said soft low breakdown voltage, the device reliability is insufficient as a protective material in the case of operating at a high voltage. その改良にはある程度のフィラーの添加が行われてきた。 On its improvement has been made the addition of certain fillers. 【0003】 【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的は、フィラー(無機質充填剤)を含有しないために透明性に優れしかも絶縁特性にも優れた軟質ゴム状ないしはゲル状の硬化物が得られる光デバイス又は半導体デバイ [0003] The present invention To solve the above problems, an object of the present invention, the filler excellent in transparency in order not to contain (inorganic filler) Further curing excellent soft rubber-like or gel-like also insulating properties the optical device or semiconductor device object is obtained
スの保護封止用付加硬化型シリコーン組成物を提供することである。 To provide a scan protective sealing addition cure silicone composition. 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、ヒドロシリル化反応を利用する付加硬化型シリコーン組成物中にレジン構造のオルガノポリシロキサンを導入して組成物中のケイ素結合水素原子/ケイ素結合アルケニル基のモ<br>ル比を特定の範囲に設定することにより前記の目的を達成しうることを見出した。 [0004] The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION may, silicon-bonded hydrogen atoms in the composition by introducing organopolysiloxane resin structure in addition-curable silicone composition utilizing a hydrosilylation reaction / M o <br> Le ratio of silicon-bonded alkenyl groups by setting the specific range has been found that can achieve the object. 【0005】即ち、本発明は、 (A)一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を少なくとも2個含有するジオルガノポリシロキサン、 (B)SiO 4/2単位、Vi(R 22 SiO 1/2単位及びR 2 3 SiO 1/2単位(式中、Viはビニル基を表し、R 2 Namely, the present invention, (A) diorganopolysiloxane containing at least two alkenyl groups bonded to silicon atoms within each molecule, (B) SiO 4/2 units, Vi (R 2) 2 SiO 1/2 units and R 2 3 SiO 1/2 units (wherein, Vi represents a vinyl group, R 2
は脂肪族不飽和結合を含まない、非置換又は置換の一価炭化水素基を表す。 Contains no aliphatic unsaturated bonds, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group. )からなるレジン構造のオルガノポリシロキサンを、(A)成分と(B)成分との合計量に対し20〜60重量%、 (C)一分子中にケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、組成物中の全オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子に結合する水素原子が、(A)成分中のケイ素原子に結合するアルケニル基と(B)成分中のケイ素原子に結合するビニル基との合計1モル当たり、0.1〜 0.6モルとなる量、及び(D)白金族金属系触媒を含有してなり、ゴム硬度が 20 The organopolysiloxane comprising the resin structure from a) 20 to 60% by weight relative to the total weight of (A) and component (B), at least two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in a molecule (C) organohydrogenpolysiloxane containing hydrogen atoms bonded to silicon atoms in total organohydrogenpolysiloxane in the composition, (a) and alkenyl groups bonded to silicon atoms in component (B) in component per total 1 mol of vinyl groups bonded to the silicon atom, and also contains an amount becomes from 0.1 to 0.6 mol, and (D) a platinum group metal catalyst, a rubber hardness of 20
以下の硬化物を与える、光デバイス又は半導体デバイス Gives the following cured products, optical devices or semiconductor devices
の保護封止用付加硬化型シリコーン組成物を提供するものである。 And it provides a protective sealing addition cure silicone composition. 【0006】この組成物を硬化させることにより得られる硬化物はJIS K6301に規定のA型スプリング式硬さ計で測定したゴム硬度(以下、JIS−Aのゴム硬度という)が20以下のものである。 [0006] The present cured product obtained by curing the composition is a rubber hardness measured by type A spring type hardness tester specified in JIS K6301 (hereinafter, referred to as a rubber hardness of JIS-A) is 20 or less is there. なお、本発明において、シリコーンゲルとは、JIS−Aのゴム硬度値が0(即ち、有効なゴム硬度値を示さないほど低硬度) In the present invention, the silicone gel, rubber hardness value of JIS-A is 0 (i.e., low hardness enough not represent a valid rubber hardness value)
でありASTM D-1403(1/4インチ)における針入度が20 By and ASTM D-1403 penetration in (1/4 inch) of 20
0以下、通常5〜200、好ましくは10〜150程度の、低架橋密度であり、加圧下(応力下)において流動性を有するオルガノポリシロキサン硬化物を意味する。 0 or less, usually 5 to 200, preferably from about 10 to 150, a low crosslink density, means a cured organopolysiloxane having fluidity under pressure (under stress). 【0007】 【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. (A)アルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン: (A) alkenyl group-containing diorganopolysiloxane:
(A)成分のアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンは、一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を少なくとも2個含有するもので、本発明組成物のベースポリマーとして使用される。 Component (A) alkenyl group-containing diorganopolysiloxane, those containing at least two alkenyl groups bonded to silicon atoms within each molecule, is used as a base polymer of the composition of the present invention. このアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンは、一般的には主鎖部分が基本的にジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖状のものであるが、これは分子構造の一部に分岐状の構造を含んでいてもよく、また全体が環状体であってもよい。 The alkenyl group-containing diorganopolysiloxane is generally the main chain consisting essentially of repeating diorganosiloxane units, those at each end of the molecular chain linear blocked with triorganosiloxy groups but which may also comprise a branched structure in part of the molecular structure, also the whole may be a toroid. 中でも、硬化物の機械的強度等の物性の点から直鎖状のジオルガノポリシロキサンが好ましい。 Among them, straight-chain diorganopolysiloxane is preferred in view of physical properties such as mechanical strength of the cured product. 該アルケニル基は、分子鎖の両末端にのみ存在していても、分子鎖の途中にのみ存在していても、或いは分子鎖の両末端及び分子鎖の途中に存在していてもよい。 The alkenyl groups can be present only at both ends of the molecular chain, be present only in the middle of the molecular chain, or may be present in the middle of both ends and the molecular chains of the molecular chain. このようなアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンの代表例としては、例えば、下記一般式(1): 【0008】 【化2】 Representative examples of such alkenyl group-containing diorganopolysiloxane, e.g., the following general formula (1): [0008] [Formula 2] (式中、R 1は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、Xはアルケニル基であり、Yは独立にアルケニル基又はR 1であり、nは0又は1以上の整数であり、mは0又は1以上の整数であり、且つ一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を少なくとも2個含有する。)で表されるジオルガノポリシロキサンが挙げられる。 (In the formula, R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group independently contains no aliphatic unsaturated bond, X is an alkenyl group, Y is an alkenyl group, or R 1 is independently, n is 0 or an integer of 1 or more, m is 0 or an integer of 1 or more, diorganopolysiloxane represented and the alkenyl groups bonded to silicon atoms in one molecule at least two containing.) and the like. 【0009】一般式(1)において、R 1の脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、 [0009] In the general formula (1), the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group free of aliphatic unsaturated bonds of R 1, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group , isobutyl group, tert- butyl group, a pentyl group, a neopentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and dodecyl group; a cyclopentyl group, a cyclohexyl group,
シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、 Phenyl group; a cycloalkyl group such as cycloheptyl group
トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル基等のアラルキル基;並びにこれらの基の炭素原子に結合する水素原子の少なくとも一部がフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換された基、例えば、クロロメチル基、2− Tolyl group, xylyl group, naphthyl group, aryl groups such as biphenyl group; at least one hydrogen atom bonded to and the carbon atoms of these groups; a benzyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group, an aralkyl group such as a methyl benzyl group part fluorine, chlorine, halogen atom such as bromine, been substituted with a cyano group or the like, such as chloromethyl group, 2-
ブロモエチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3− Bromoethyl, 3-chloropropyl group, 3,3,3
トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、シアノエチル基、3,3,4,4,5, Trifluoropropyl group, chlorophenyl group, fluorophenyl group, a cyanoethyl group, 3,3,4,4,5,
5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基等のハロゲン置換アルキル基、シアノ置換アルキル基、ハロゲン置換アリール基などが挙げられる。 5,6,6,6- halogen-substituted alkyl group such as a nonafluorohexyl group, a cyano-substituted alkyl group, a halogen-substituted aryl group. 代表的なR 1は炭素原子数が1〜10、特に1〜6のものであり、好ましくは、 Representative R 1 are those carbon atoms 1 to 10, especially 1 to 6, preferably,
メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基、ブロモエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、 Methyl group, ethyl group, propyl group, chloromethyl group, bromoethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group,
シアノエチル基等の非置換又は置換の炭素原子数1〜3 The number unsubstituted or substituted carbon atom, such as a cyanoethyl group 1-3
のアルキル基;及びフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基等の非置換又は置換のフェニル基である。 Alkyl group; and a phenyl group, chlorophenyl group, an unsubstituted or substituted phenyl groups such as fluorophenyl group. 【0010】一般式(1)において、Xのアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等の通常炭素原子数2〜8程度のものが挙げられ、中でも、ビニル基、アリル基等の炭素原子数2〜4の低級アルケニル基が好ましい。 [0010] In the general formula (1), the alkenyl group X, for example, vinyl group, allyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, hexenyl group, usually carbon atoms such as a cyclohexenyl group 2-8 can be mentioned such a degree, among others, a vinyl group, a lower alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms such as allyl group. 【0011】一般式(1)において、Yはアルケニル基又はR 1であり、このアルケニル基の具体例としては、 [0011] In the general formula (1), Y is an alkenyl group, or R 1, specific examples of the alkenyl groups,
前記Xで例示したものと同じものが挙げられ、またR 1 The same thing can be mentioned those exemplified in the X, and R 1
は前記と同じ意味を有するが、分子鎖両末端のケイ素原子に結合する置換基としての二つのYは同一でも異なってもよいが、いずれもアルケニル基であることが好ましい。 Has the same meaning as described above, two Y as substituents attached to silicon atoms at both molecular chain terminals may be the same or different, but preferably both are alkenyl groups. 【0012】一般式(1)において、nは0又は1以上、 [0012] In the general formula (1), n ​​is 0 or 1 or more,
好ましくは10〜10,000の整数、より好ましくは50〜2,00 Preferably an integer of 10 to 10,000, more preferably 50~2,00
0の整数であり、mは0又は1以上、好ましくは0〜100の整数である。 0 is an integer, m is 0 or 1 or more, preferably 0 to 100 integer. また、n及びmは、10≦n+m≦10,000 Also, n and m are, 10 ≦ n + m ≦ 10,000
で、かつ、0≦m/(m+n)≦0.2を満たすことが好ましく、特に50≦n+m≦2,000で、かつ0≦m/(n+m)≦ In, and preferably satisfies 0 ≦ m / (m + n) ≦ 0.2, in particular at 50 ≦ n + m ≦ 2,000, and 0 ≦ m / (n + m) ≦
0.05を満足することが好ましい。 Preferably satisfies 0.05. 【0013】(A)成分のアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンは、一種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができるが、25℃における粘度が10〜1, [0013] (A) alkenyl group-containing diorganopolysiloxane of the component can be used singly or in combination of two or more, a viscosity at 25 ° C. is 10 to 1,
000,000 cP(センチポイズ)、特に100〜500,000 cP程度のものが好ましい。 000,000 cP (centipoise), especially those of about 100 to 500,000 cP preferred. (B)レジン構造のオルガノポリシロキサン:(B)成分のレジン構造(即ち、三次元網状構造)を有するオルガノポリシロキサンは、下記単位:SiO 4/2単位(以下、a単位と呼ぶことがある)、Vi(R 22 SiO (B) a resin structure organopolysiloxane: (B) component of the resin structure (namely, three dimensional network structure) organopolysiloxane having the following unit: SiO 4/2 units (hereinafter sometimes referred to as a unit ), Vi (R 2) 2 SiO
1/2単位(以下、b単位と呼ぶことがある)及び、R 2 3 1/2 units (hereinafter sometimes referred to as b units) and, R 2 3
SiO 1/2単位(以下、c単位と呼ぶことがある)、からなり、通常、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が1,00 SiO 1/2 units (hereinafter sometimes referred to as c units), consists, typically, the weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography 1,00
0〜8,000、特に2,000〜4,000の範囲にあるものが好適である。 0~8,000, it is preferable that in particular in the range of 2,000 to 4,000. ここで、Viはビニル基、R 2は、脂肪族不飽和結合を含まない、非置換又は置換の一価炭化水素基を示す。 Here, Vi is a vinyl group, R 2 is free of aliphatic unsaturation, showing a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group. 一価炭化水素基R 2としては、前記一般式(1)におけるR 1として例示したものと同じものを例示することができ、好ましくはメチル基、フェニル基、3,3, Monovalent hydrocarbon group R 2, the formula in (1) can be exemplified the same as those exemplified as R 1, preferably a methyl group, a phenyl group, 3,3,
3−トリフルオロプロピル基等である。 3-trifluoropropyl group and the like. 【0014】上記の各単位は、(b単位+c単位)/a [0014] Each unit of the above, (b Units + c units) / a
単位=0.3〜3,特に0.7〜1.0、且つb単位/a単位=0. Units = 0.3 to 3, particularly 0.7 to 1.0, and b units / a Unit = 0.
01〜1,特に0.07〜0.2のモル比となる割合で組み合わされていることが好ましい。 01-1, it is preferable that the combined in proportions of particular molar ratio of 0.07 to 0.2. このようなレジン構造のオルガノポリシロキサンは、周知の方法にしたがって各単位源となる化合物を、上記モル比となる割合で組み合わせ、これを、例えば酸の存在下で共加水分解することによって容易に合成することができる。 Organopolysiloxane such resin structure, a compound serving as the unit sources according to methods well known, the combination ratio to form the molar ratio, which easily by cohydrolysis in the presence of, for example, acid it can be synthesized. 【0015】ここでa単位源としては、ケイ酸ソーダ、 [0015] Here, as the a unit source, sodium silicate,
アルキルシリケート、ポリアルキルシリケート、四塩化ケイ素等を例示することができる。 Alkyl silicates, polyalkyl silicates, can be exemplified silicon tetrachloride. またb単位源としては、Vi(R 22 SiOSi(R 22 Vi、Vi As the b unit sources, Vi (R 2) 2 SiOSi (R 2) 2 Vi, Vi
(R 22 SiCl等を例示することができる。 (R 2) can be exemplified 2 SiCl and the like. またc単位源としては、(R 23 SiOSi(R 23 、(R 23 As the c units sources, (R 2) 3 SiOSi ( R 2) 3, (R 2) 3
SiCl等を例示することができる。 It can be exemplified SiCl and the like. 上記式中、Vi及びR 2は前記のとおりである。 In the above formulas, Vi and R 2 are as defined above. なお、レジン構造のオルガノポリシロキサン中のビニル基量は0.05〜0.2モル/ Incidentally, the vinyl in the organopolysiloxane of resin structure group content 0.05 to 0.2 mol /
100gが好ましい。 100g is preferable. 【0016】(B)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分との合計量(100重量%)に対し20〜60重量%、好ましくは25〜50重量%である。 The blend quantity of the component (B) is 20 to 60 wt%, preferably from 25 to 50% by weight relative to the total weight of (A) and component (B) (100 wt%). 20重量%未満では、硬化物の絶縁破壊電圧を改善できず、また60重量% If it is less than 20 wt%, it can not improve the dielectric breakdown voltage of the cured product, also 60 wt%
を越えると、硬化物の硬度が高くなりすぎ、低弾性によるバッファー効果が得られない。 By weight, the hardness becomes too high in the cured product, no buffer effect due to low elasticity is obtained. (B)成分のレジン構造を有するオルガノポリシロキサンは、一種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。 (B) an organopolysiloxane having a resin structure of the components can be used alone or in combination of two or more. 【0017】(C)オルガノハイドロジェンポリシロキサン:(C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一分子中にケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)を少なくとも2個、好ましくは3個以上含有するもので、架橋剤として使用される。 [0017] (C) an organohydrogenpolysiloxane: (C) organohydrogenpolysiloxane of the component, a hydrogen atom bonded to silicon atoms within each molecule (namely, SiH groups) at least two, preferably three those containing more, is used as a crosslinking agent. このオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、直鎖状、分岐状、 The organohydrogenpolysiloxane may be linear, branched,
環状、或いは三次元網目構造のいずれでもよい。 Annular, or may be any of a three-dimensional network structure. このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンの代表例としては、例えば、下記平均組成式(2): H a3 b SiO (4-ab)/2 (2) (式中、R 3は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、a及びbは、0< Representative examples of such organohydrogenpolysiloxanes, for example, the following average compositional formula (2): H a R 3 b SiO (4-ab) / 2 (2) ( wherein, fat R 3 is independently an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no group unsaturation, a and b are 0 <
a<2、0.7≦b≦2、且つ0.8≦a+b≦3、好ましくは、0.001≦a≦1.2、0.8≦b≦2、且つ1≦a+b≦ a <2,0.7 ≦ b ≦ 2, and 0.8 ≦ a + b ≦ 3, preferably, 0.001 ≦ a ≦ 1.2,0.8 ≦ b ≦ 2, and 1 ≦ a + b ≦
2.7、より好ましくは、0.01≦a≦1、1.5≦b≦2かつ、1.8≦a+b≦2.4を満足する数である。 2.7, more preferably, and 0.01 ≦ a ≦ 1,1.5 ≦ b ≦ 2, is a number satisfying 1.8 ≦ a + b ≦ 2.4. )で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが挙げられる。 ) Organohydrogen siloxanes represented by. 【0018】平均組成式(2)において、R 3の脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基としては、前記一般式(1)のR 1として例示したものと同じものが挙げられる。 [0018] In the average composition formula (2), the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no aliphatic unsaturated bond R 3, same as those exemplified as R 1 in the general formula (1) thing, and the like. 代表的なR 3は炭素原子数が1 Representative R 3 is 1 carbon atoms
〜10、特に炭素原子数が1〜7のものであり、好ましくはメチル基等の炭素原子数1〜3の低級アルキル基;フェニル基;及び3,3,3−トリフルオロプロピル基である。 10, and in particular carbon atoms of 1-7, preferably a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, a and 3,3,3-trifluoropropyl group; a phenyl group.
このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、例えば、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、 Such organohydrogenpolysiloxane, for example, 1,1,3,3-tetramethyl disiloxane,
1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン、1,3, 1,3,5,7-tetramethyl-tetra cyclosiloxane, 1, 3,
5,7,9−ペンタメチルぺンタシクロシロキサン等のシロキサンオリゴマー;分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端シラノール基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、 5,7,9- pentamethyl Bae printer siloxane oligomer cyclosiloxanes like; both molecular chain terminals blocked with trimethylsiloxy groups methylhydrogenpolysiloxane with both molecular chain terminals blocked with trimethylsiloxy groups dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymer, molecular chain silanol-terminated methylhydrogenpolysiloxane,
分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、R 2 (H)SiO 1/2単位とSiO 4/2単位からなり、任意にR 3 SiO 1/2 Capped at both molecular terminals with silanol groups dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers, both molecular terminals with dimethylhydrogensiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane with both molecular chain terminals with dimethylhydrogensiloxy groups methylhydrogenpolysiloxane capped molecular chain both terminals with dimethylhydrogensiloxy group dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers, both molecular terminals with trimethylsiloxy groups dimethylsiloxane-diphenylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers, both molecular terminals with dimethylhydrogensiloxy groups dimethylsiloxane-diphenylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers, made from R 2 (H) SiO 1/2 units and SiO 4/2 units, R 3 SiO 1/2 optionally 位、R 2 SiO 2/2単位、R Position, R 2 SiO 2/2 units, R
(H)SiO 2/2単位、(H)SiO 3/2単位又はRSi (H) SiO 2/2 units, (H) SiO 3/2 units or RSi
3/2単位を含み得るシリコーンレジン(但し、式中、 O may include 3/2 units silicone resin (wherein,
Rは前記のR 1として例示した非置換又は置換の一価炭化水素基と同様のものである。 R is similar to the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group exemplified as R 1 above. )、下記一般式(3): 【0019】 【化3】 ), The following general formula (3): [0019] [Formula 3] (3) (式中、R 4は同一でも異なっていてもよく、水素原子又は脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、R 5は同一でも異なっていてもよく、脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、pは、正の整数、好ましくは1〜20 (3) (wherein, R 4 may be the same or different, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no hydrogen atom or an aliphatic unsaturated bond, R 5 is either the same or different may be an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no aliphatic unsaturated bond, p is a positive integer, preferably 1 to 20
0、より好ましくは2〜100の整数であり、qは、0または正の整数、好ましくは0〜200、より好ましくは1〜100 0, more preferably from 2 to 100 integer, q is 0 or a positive integer, preferably 0 to 200, more preferably 1 to 100
の整数である。 Of an integer. )で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、下記一般式(4): 一般式(4): 【0020】 【化4】 ) Organohydrogenpolysiloxane represented by the following general formula (4): formula (4): [0020] ## STR4 ## (4) (式中、R 6及びR 7は、各々独立に、脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、 (4) (wherein, R 6 and R 7 are, each independently, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no aliphatic unsaturated bonds,
6 、R 7の非置換又は置換の1価炭化水素基としては、 The monovalent hydrocarbon radical unsubstituted or substituted R 6, R 7,
前記一般式(1)のR 1において例示したものと同じものを例示することができる。 It can be exemplified the same as those exemplified in R 1 in the general formula (1). また、rは正の整数、好ましくは2〜200、より好ましくは3〜100の整数であり、s Further, r is a positive integer, preferably from 2 to 200, more preferably an integer of 3 to 100, s
は、正の整数、好ましくは1〜200、より好ましくは3〜1 It is a positive integer, preferably 1 to 200, more preferably 3 to 1
00の整数である。 00 is an integer. )で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン等が挙げられるが、光デバイス、半導体デバイス等の保護封止剤として適用する際に、より電気絶縁性に優れたシリコーン硬化物を得るという観点から、好ましくは前記一般式(3)のオルガノハイドロジェンポリシロキサン、更に好ましくは前記一般式(4) ) In Although the organohydrogenpolysiloxane and the like represented, the optical device, when applied as a protective sealant for semiconductor devices such as, from the viewpoint of obtaining more electrically insulating excellent cured silicone, preferably organohydrogenpolysiloxane of the general formula (3), more preferably the formula (4)
のオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。 It is an organohydrogenpolysiloxane. 【0021】これらのオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、公知の方法で製造することができ、例えば、 [0021] These organohydrogenpolysiloxanes may be prepared by known methods, for example,
下記一般式(5)及び(6): R 3 SiHCl 2 (5) R 3 2 SiHCl (6) (式中、R 3は平均組成式(2)で定義したとおりである。)よりなる群から選ばれる少なくとも1種のクロロシラン又はそのアルコキシ誘導体(例えばメトキシ誘導体)を共加水分解するか、或いは該クロロシラン又はその塩素原子をアルコキシ基で置換したアルコキシ誘導体と下記一般式(7)及び(8): R 3 3 SiCl (7) R 3 2 SiCl 2 (8) (式中、R 3は平均組成式(2)で定義したとおりである。)よりなる群から選ばれる少なくとも1種のクロロシラン又はそのアルコキシ誘導体(例えばメトキシ誘導体)とを一緒に共加水分解して製造することができる。 Following general formula (5) and (6): R 3 SiHCl 2 (5) R 3 2 SiHCl (6) (. Wherein, R 3 is as defined by the average composition formula (2)) from the group consisting of at least one chlorosilane or alkoxy derivatives thereof (such as methoxy derivatives) or cohydrolysis or the chlorosilane or an alkoxy derivative with the following general formula the chlorine atom has been substituted with an alkoxy group selected (7) and (8): R 3 3 SiCl (7) R 3 2 SiCl 2 (8) ( wherein, R 3 is as defined by the average composition formula (2).) selected from the group consisting of at least one chlorosilane or alkoxy it can be prepared by cohydrolysis and derivatives (e.g., methoxy derivative) together.
またオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、このように共加水分解して得られるポリシロキサンをさらに周知の方法で平衡化反応させて製造したものでもよい。 The organohydrogenpolysiloxane may in this way be that prepared by equilibration reaction in the cohydrolysis to further known methods polysiloxane obtained. 【0022】(C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができるが、25℃における粘度は0.2〜1,000 The organohydrogenpolysiloxane of component (C) is alone or in combination of two or more can be used, and the viscosity at 25 ℃ 0.2~1,000
cP、特に0.5〜500 cP程度が好ましい。 cP, about especially 0.5~500 cP is preferred. 【0023】(C)成分の使用量は、(A)成分中のケイ素原子に結合するアルケニル基(特に、ビニル基)と(B)成分中のケイ素原子に結合するビニル基との合計1モル当たり、(C)成分中のケイ素原子に結合する水素原子(即ち、SiH基)が、通常0.1〜 0.6モル、好ましくは0.2〜 0.6モル、より好ましくは0.3〜 0.6モルとなる量である。 [0023] (C) the amount of the component, total 1 mol of vinyl groups bonded to the silicon atom of the alkenyl group (particularly, vinyl group) and (B) in component bonded to the silicon atom in the component (A) per hydrogen atoms bonded to silicon atoms in component (C) (i.e., SiH groups), typically 0.1 to 0.6 mol, and the amount preferably 0.2 to 0.6 moles, more preferably a 0.3 to 0.6 molar. 0.1モル未満では、組成物の硬化が進行せず、ゴム状弾性体やゲル状硬化物が得られず、また1モルを越えると、硬化物の硬度が高くなりすぎ、低弾性によるバッファー効果が得られない。 If the amount is less than 0.1 mol, does not proceed curing of the composition, it can not be obtained a rubber-like elastic material or a gel-like cured product, also exceeds 1 mole, too high hardness of the cured product, the buffer effect due to low elasticity not be obtained. また、この(C)成分の使用量は、後述する接着性向上剤としてのエポキシ基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンやアルコキシ基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンなどの(C)成分以外のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを組成物中に配合する場合には、上記と同様の理由により(A)成分と(B)成分中のアルケニル基の合計1モル当たり、組成物中のオルガノハイドロジェンポリシロキサン全体中のSiH基の量が0.1〜 0.6モル、好ましくは0.2〜 0.6モル、より好ましくは0.3〜 0.6モルとなる量で使用する。 The amount of the component (C), such as epoxy group-containing organohydrogenpolysiloxane and an alkoxy group-containing organohydrogenpolysiloxane as an adhesion-improving agent to be described later (C) other than the component organohydrogenpolysiloxane the when blending in the composition, per 1 mol of the total of the alkenyl groups in the same reasons the component (a) and the component (B) component and the organohydrogenpolysiloxane SiH groups in the entire composition amount from 0.1 to 0.6 moles, preferably 0.2 to 0.6 mol, used in an amount of more preferably a 0.3 to 0.6 molar. 【0024】(D)白金族金属系触媒:(D)成分の白金族金属系触媒は、(A)成分のアルケニル基と(B) [0024] (D) a platinum group metal catalyst: (D) component of the platinum group metal-based catalyst, (A) and alkenyl groups of component (B)
成分のSiH基との付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進するための触媒である。 A catalyst for promoting the addition reaction between SiH groups of component (hydrosilylation reaction). このような白金族金属系触媒としては、周知のヒドロシリル化反応用触媒が使用できる。 Such platinum group metal-based catalyst, known hydrosilylation catalyst can be used. その具体例としては、例えば、白金(白金黒を含む)、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体;H 2 Specific examples thereof include platinum (including platinum black), rhodium, platinum group metal simple substance such as palladium; H 2
PtCl 4・nH 2 O、H 2 PtCl 6・nH 2 O、NaH PtCl 4 · nH 2 O, H 2 PtCl 6 · nH 2 O, NaH
PtCl 6・nH 2 O、KHPtCl 6・nH 2 O、Na 2 PtCl 6 · nH 2 O, KHPtCl 6 · nH 2 O, Na 2
PtCl 6・nH 2 O、K 2 PtCl 4・nH 2 O、PtC PtCl 6 · nH 2 O, K 2 PtCl 4 · nH 2 O, PtC
4・nH 2 O、PtCl 2 、Na 2 HPtCl 4・nH 2 l 4 · nH 2 O, PtCl 2, Na 2 HPtCl 4 · nH 2 O
(上式中、nは0〜6の整数であり、好ましくは0又は6である。)等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩; (. In the above formulas, n is an integer from 0 to 6, preferably 0 or 6) chloride platinum, chloroplatinic acid and chloroplatinic acid salts such as;
アルコール変性塩化白金酸(米国特許第3,220,9 Alcohol-modified chloroplatinic acid (US Patent No. 3,220,9
72号明細書参照);塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,159,601号明細書、 See 72 Pat); complex (U.S. Patent No. 3,159,601 of chloroplatinic acid with olefins,
同第3,159,662号明細書、同第3,775,4 Specification Nos. 3,159,662, the first 3,775,4
52号明細書参照);白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの;ロジウム−オレフィンコンプレックス;クロロトリス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム(ウィルキンソン触媒);塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとのコンプレックス等が挙げられる。 See 52 Pat); platinum black, those of platinum group metals such as palladium was supported alumina, silica, a carrier such as carbon, rhodium - olefin complexes; chlorotris (triphenylphosphine) rhodium (Wilkinson's catalyst); chloride platinum, chloroplatinic acid or chloroplatinic acid salts with vinyl-containing siloxanes chloride include, in particular, complexes such as a vinyl group-containing cyclic siloxane. (D)成分は有効量必要であり、通常、(A)成分と(B)成分との合計量に対し、白金族金属の重量換算で、0.1〜1,000 (D) component is required effective amount, usually with respect to the total amount of (A) and component (B), by weight is a platinum group metal, 0.1 to 1,000
ppm、好ましくは0.5〜500ppm程度でよい。 ppm, preferably from about 0.5 to 500 ppm. 【0025】その他の任意成分:本発明の組成物には、 [0025] Other optional ingredients: The composition of the present invention,
前記成分(A)〜(D)以外に、必要に応じて、本発明の組成物から得られる硬化物の透明性に悪影響を及ぼさない範囲の量で、通常使用されている各種の添加剤を添加することができる。 In addition to the components (A) ~ (D), if necessary, in an amount range that does not adversely affect the transparency of the cured product obtained from the composition of the present invention, various additives which are usually used it can be added. 添加剤としては、例えばヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等の補強性無機フィラー;けい酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、 As the additives, such as fumed silica, reinforcing inorganic fillers such as fumed titanium dioxide; calcium silicate, titanium dioxide, ferric oxide,
カーボンブラック等の非補強性無機フィラー等が挙げられる。 Non-reinforcing inorganic fillers such as carbon black. 本発明の組成物には、本発明の効果を妨げない限り、その他の各種添加剤を配合することができる。 The composition of the present invention, as long as not impairing the effects of the present invention may be blended with other various additives. 特に組成物を1液型で使用する場合は、アセチレンアルコール等の公知の硬化抑制剤を配合することができる。 Particularly when using the composition in one-can be formulated a known curing inhibitor such as acetylene alcohol. 硬化抑制剤の配合量は、(A)〜(D)成分の合計量100重量部当たり、通常、10重量部以下(0〜10重量部)である。 The amount of curing inhibitor is (A) ~ (D) per 100 parts by weight per component, usually 10 parts by weight or less (0 to 10 parts by weight). 【0026】また組成物の接着性を更に向上する目的で、エポキシ基及び/又はアルコキシ基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサン化合物やエステルシロキサン化合物(即ち、ケイ素原子に結合する一価の基が全てアルコキシ基か水素原子である、分子中にケイ素−炭素結合を含まないオルガノシロキサン化合物)を添加することができる。 [0026] In order to improve the adhesion of the composition further, an epoxy group and / or alkoxy group-containing organohydrogenpolysiloxane compound or ester siloxane compound (i.e., all the univalent group bonded to a silicon atom alkoxy group is either hydrogen, silicon in the molecule - may be added to organosiloxane compounds) containing no carbon bond. これらシロキサン化合物の添加量は、通常、(A)〜(D)成分の合計量100重量部当たり、通常10重量部以下(0〜10重量部)である。 The amount of such siloxane compounds is usually, (A) ~ (D) per 100 parts by weight per component, usually 10 parts by weight or less (0 to 10 parts by weight). 【0027】組成物の調製及び硬化:本発明の組成物は、好ましくは無機質充填剤を実質的に配合することなく、基本的には(A)〜(D)成分及び必要ならば他の任意成分を混合することにより調製される。 The preparation of the compositions and cured: The compositions of the present invention, preferably without substantially mixing the inorganic filler is essentially (A) ~ (D) component and if necessary other optional It is prepared by mixing the components. また硬化物は、該組成物を室温又は加熱硬化させることにより調製される。 The cured product is prepared by room temperature or heat curing the composition. こうして得られる本発明の硬化物は、ゴム硬度がJIS−Aで20以下の軟質ゴム状弾性体ないしはゲル状物で、高い透明性及び優れた電気絶縁特性を示す。 The cured product of the present invention thus obtained is 20 or less of soft rubber rubber hardness in JIS-A-like elastic material or gel-like material exhibits high transparency and excellent electrical insulating properties. 【0028】用途:本発明の硬化物は、上記のような特性を有しているので、LED、フォトカプラー、レーザ素子、光結合素子等の、高透明性を必要とする光デバイスや高電圧を必要とする半導体デバイスの保護コーティング剤、下地又は外装用の封止剤等に好適に利用できる。 [0028] Applications: cured product of the present invention has a characteristic as described above, LED, photo coupler, laser devices, optical coupling devices, etc., optical devices and high voltage requiring high transparency protective coatings for semiconductor devices that require, can be suitably used for sealing agent or the like for foundation or exterior. 【0029】 【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を示す。 [0029] Examples and Comparative Examples of the present invention to EXAMPLES below. 各例中、部は重量部、粘度は25℃で測定した粘度、Meはメチル基、またViはビニル基を示す。 In each example, parts are parts by weight, the viscosity viscosity measured at 25 ° C., Me is a methyl group, also Vi represents a vinyl group. 〔実施例1〕分子鎖両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖された粘度 5,000 cPのジメチルポリシロキサン(VF−1)50部;SiO 4/2単位50モル%、(CH 3 Example 1 both ends of the molecular chain vinyldimethylsiloxy sequestered viscosity 5,000 cP dimethylpolysiloxane with a group (VF-1) 50 parts; SiO 4/2 units 50 mole%, (CH 3)
3 SiO 1/2単位42.5モル%及びVi(CH 32 SiO 3 SiO 1/2 units 42.5 mol% and Vi (CH 3) 2 SiO
1/2単位7.5モル%からなるレジン構造のビニルメチルポリシロキサン(VMQ)50部、下記の平均式(9): 【0030】 【化5】 Vinyl methyl polysiloxane resin structure composed of 1/2 unit 7.5 mol% (VMQ) 50 parts, the average formula (9): [0030] embedded image (9)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン5.3部(SiH基量は、前記VF−1中のビニル基及びVMQ中のビニル基の合計量当り0.6倍モル)、及び塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金金属1 (9) an organohydrogenpolysiloxane 5.3 parts represented by (SiH group content, the total amount per 0.6 mole of vinyl groups of vinyl groups and in VMQ in the VF-1), and octyl alcohol-modified chloroplatinic acid solution (platinum metal 1
重量%)0.05部(白金金属換算で5ppm)を混合し、よく攪拌し、付加硬化型シリコーン組成物を調製した。 Mixed weight%) 0.05 parts (5 ppm platinum metal equivalent), well stirred to prepare an addition-curable silicone composition. 【0031】この組成物について、下記測定方法に従って、硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 [0031] This composition, according to the following measuring methods, hardness and / or penetration, and breakdown voltage were measured. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. <硬さ>JIS C 2123 の9項に規定される方法に準じて測定する。 Measured according to the method specified in Section 9 of the <Hardness> JIS C 2123. 試験片としては、組成物を150℃で4hr(時間、以下同様)加熱成形して得られた2mm厚のシートを3枚重ねたもの(厚さ約6mm)を使用し、これをJI The test piece, using a 4hr composition at 0.99 ° C. (time, the same applies hereinafter) heat-molding and that three sheets 2mm thick sheets obtained (thickness: about 6 mm), which JI
S K6301に規定されるA型スプリング硬さ試験機を用いて測定する。 It measured using a type A spring hardness tester as defined in S K6301. 硬さ試験機を垂直に保ち、押針を試験片の測定面に垂直になるように接触させて、直ちに目盛りを読む。 Maintaining the hardness tester vertically, in contact so as to be vertically indentor the measuring surface of the test piece, immediately read the scale. <針入度>清浄なガラスシャーレ(30φ×12mm)内に組成物を満たし、150℃で4hr加熱硬化させる。 It satisfies the composition to <penetration> clean glass petri dish (30φ × 12mm) inside, is 4hr cured by heating at 0.99 ° C.. 室温まで冷却した後、硬さをASTM D-1403に規定される1/4インチミクロ稠度計を用いて針入度を測定する。 After cooling to room temperature, to measure the penetration using a 1/4 inch micro consistency meter defined hardness to ASTM D-1403. <絶縁破壊の強さ>絶縁破壊の強さは、JIS C 2123 の1 Strength of breakdown <strength of breakdown> is 1 JIS C 2123
7項に規定される方法に準じて測定する。 Measured according to the method specified in Section 7. 試験片としては、組成物を150℃で4hr加熱成形して得られた1mm厚のシートを使用する。 The test piece, using a 1mm thick obtained by 4hr heat molding the composition at 0.99 ° C. sheet. 試験の種類及び条件は、17.3− The type and conditions of the test, 17.3-
(1)に規定される方法に準じる。 Analogous to the method defined in (1). (1)装置a)電極 : 回りに半径2.5mmの丸みを持たせた直径2 (1) Apparatus a) electrode: about to the rounded radius 2.5mm diameter 2
5mmの黄銅製円柱b)マイクロメータ(2)方法波高率が1.34 〜1.48の間にあるように商用周波数(5 Commercial frequency as a brass cylinder b) micrometers (2) a method crest factor of 5mm is between 1.34 to 1.48 (5
0Hz)の交流電圧を試験片に加える。 Add an AC voltage of 0 Hz) to the test piece. この時、交流電圧は0から1秒間に約1,000Vの速さでできるだけ一様に上昇させ、破壊電圧を求める。 At this time, the AC voltage as uniformly as possible increased at a rate of about 1,000V from 0 to 1 second, determine the breakdown voltage. (3)計算破壊電圧を測定個所の厚さで割り、厚さ1mm当りの絶縁破壊の強さを求める。 (3) dividing the calculated breakdown voltage by the thickness of the measurement points to determine the strength of the per 1mm thick dielectric breakdown. 【0032】〔実施例2〕ビニル基含有ジメチルポリシロキサンVF−1の代わりに、分子鎖両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖された、粘度10,000 cPのジメチルポリシロキサン(VF−2)を70部使用し、レジン構造のビニルメチルポリシロキサン(VMQ)の量を30 [0032] Example 2 in place of the vinyl group-containing dimethylpolysiloxane VF-1, both molecular terminals blocked with vinyldimethylsiloxy groups, 70 parts of a dimethylpolysiloxane having a viscosity of 10,000 cP (VF-2) use, 30 the amount of the resin structure vinyl methyl polysiloxane (VMQ)
部に、式(9)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンの量を3.7部(SiH基量は、前記VF−2中のビニル基及びVMQ中のビニル基の合計量当り0.6倍モル) In part, 3.7 parts amount of the organohydrogenpolysiloxane of formula (9) (SiH group content, the total amount per 0.6 mole of vinyl groups of vinyl groups and in VMQ in the VF-2)
に変えた以外は実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物を調製し、この組成物について硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 The addition curing type silicone composition in the same manner as in Example 1 was prepared except for changing the for the composition hardness and / or penetration, as well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0033】〔実施例3〕ビニル基含有ジメチルポリシロキサンVF−1の代わりにビニル基含有ジメチルポリシロキサンVF−2を70部使用し、レジン構造のビニルメチルポリシロキサン(VMQ)の量を30部に変え、 [0033] Example 3 a vinyl group-containing dimethylpolysiloxane VF-2 in place of the vinyl group-containing dimethylpolysiloxane VF-1 using 70 parts, 30 parts amount of vinyl methyl polysiloxane resin structure (VMQ) changed to,
式(9)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンの量を2.0部に変え、かつ下記式(10): 【0034】 【化6】 Varying the amount of the organohydrogenpolysiloxane of formula (9) to 2.0 parts, and the following equation (10): [0034] embedded image (10) で示されるエポシキ基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサン1.0部を加えた以外は実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物(オルガノハイドロジェンポリシロキサン混合物中のSiH基量は、前記VF−2 Epoxy group-containing organohydrogenpolysiloxane 1.0 parts of the addition-curable silicone composition in the same manner as in Example 1 except that addition of the formula (10) (organohydrogen SiH group content of the polysiloxane mixture, the VF -2
中のビニル基及びVMQ中のビニル基の合計量当り0.6 The total amount per 0.6 vinyl groups of vinyl groups and in VMQ in
倍モル)を調製し、この組成物について硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 The fold molar) was prepared, the composition hardness and / or penetration, as well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0035】〔実施例4〕式(9)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンの代わりに下記式(11): 【0036】 【化7】 [0035] Alternatively the following formula of the organohydrogenpolysiloxane of Example 4 (9) (11): [0036] embedded image (11) で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン13.4 Organohydrogenpolysiloxane 13.4 represented by (11)
部(SiH基量は、前記VF−1中のビニル基及びVM Part (SiH group content is vinyl group in the VF-1 and VM
Q中のビニル基の合計量当り0.3倍モル)を使用した以外は実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物を調製し、この組成物について硬度及び/又は針入度、 Except for using a total of 0.3 moles per volume) of vinyl groups in the same manner as in Example 1 to prepare an addition-curable silicone composition in the Q, the composition hardness and / or penetration,
並びに絶縁破壊電圧を測定した。 As well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0037】〔比較例1〕ビニル基含有ジメチルポリシロキサン(VF−1)の量を100部に変え、レジン構造のビニルメチルポリシロキサン(VMQ)を配合せず、 [0037] changed to 100 parts the amount of Comparative Example 1 vinyl group-containing dimethylpolysiloxane (VF-1), was not added vinyl methyl polysiloxane resin structure (VMQ),
式(9)のオルガノハイドロジェンシロキサンの代わりに実施例4で用いた式(11)のオルガノハイドロジェンポリシロキサン3.0部を用いた以外は実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物[式(11)のオルガノハイドロジェンポリシロキサン中のSiH基量は、 Organohydrogen organohydrogen except for using the polysiloxane 3.0 parts of the same manner as in Example 1 with the addition-curable silicone composition of formula (11) used in Example 4 in place of the siloxane of formula (9) wherein SiH group amount in the organohydrogenpolysiloxane of (11),
前記VF−1中のビニル基量当り0.6倍モル]を調製し、 The amount of vinyl groups per 0.6 moles in VF-1] was prepared,
この組成物について硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 This composition hardness and / or penetration, as well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0038】〔比較例2〕ビニル基含有ジメチルポリシロキサン(VF−1)の量を100部に変え、レジン構造のビニルメチルポリシロキサン(VMQ)を配合せず、 [0038] changed to 100 parts the amount of Comparative Example 2 vinyl-containing dimethylpolysiloxane (VF-1), was not added vinyl methyl polysiloxane resin structure (VMQ),
式(9)のオルガノハイドロジェンシロキサンの代わりに実施例4で用いた式(11)のオルガノハイドロジェンポリシロキサン6.6部を用いた以外は実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物[式(11)のオルガノハイドロジェンポリシロキサン中のSiH基量は、 Organohydrogen organohydrogen except for using the polysiloxane 6.6 parts in the same manner as in Example 1 to the addition-curable silicone composition of formula (11) used in Example 4 in place of the siloxane of formula (9) wherein SiH group amount in the organohydrogenpolysiloxane of (11),
前記VF−1中のビニル基量当り1.4倍モル]を調製し、 The amount of vinyl groups per 1.4 moles in VF-1] was prepared,
この組成物について硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 This composition hardness and / or penetration, as well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0039】〔比較例3〕ビニル基含有ジメチルポリシロキサンVF−1の代わりに実施例2で用いたビニル基含有ジメチルポリシロキサン(粘度10,000 cP)(VF [0039] Comparative Example 3 the vinyl group-containing dimethylpolysiloxane VF-1 vinyl group-containing dimethyl polysiloxane used in Example 2 in place (viscosity 10,000 cP) (VF
−2)85部使用し、レジン構造のビニルメチルポリシロキサン(VMQ)の量を15部に変え、式(9)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンの量を2.2部に変えた(SiH基量は、前記VF−2及びVMQ成分中のビニル基の合計量当り0.6倍モル)以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物を調製し、この組成物について硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 -2) Use 85 parts, changing the amount of vinyl methyl polysiloxane (VMQ) of resin structure 15 parts, the organohydrogen the amount of polysiloxane was changed to 2.2 parts (SiH group content of the formula (9), the VF-2 and VMQ total amount per 0.6 mole of vinyl groups in component) other than the addition curing type silicone composition in the same manner as in example 1 was prepared, this composition hardness and / or penetration , as well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0040】〔比較例4〕式(9)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンの配合量を11.4部に変えた以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン組成物 [0040] Comparative Example 4 (9) the amount of the organohydrogenpolysiloxane was replaced with 11.4 parts of the addition-curable silicone composition in the same manner as in Example 1
[式(9)のオルガノハイドロジェンポリシロキサン中のSiH基量は、前記VF−1中のビニル基及びVMQ [SiH group amount in the organohydrogenpolysiloxane of formula (9) include a vinyl group in the VF-1 and VMQ
中のビニル基の合計量当り1.2倍モル]を調製し、この組成物について硬度及び/又は針入度、並びに絶縁破壊電圧を測定した。 The total amount per 1.2 mole of vinyl groups] in preparing for the composition hardness and / or penetration, as well as to measure the breakdown voltage. これらの結果を表1に示した。 The results are shown in Table 1. 【0041】 【表1】 [0041] [Table 1] 次に、図1に示すフォトカプラーを図2に示すように接続し、実施例1〜4及び比較例1〜4の各組成物を図1 Next, connect as shown in FIG. 2 the photo coupler shown in FIG. 1, FIG. Each of the compositions of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 1
のシリコーン封止剤5として使用し、実装同時比較により絶縁耐圧性の評価を行った。 Of use as the silicone sealant 5 were evaluated for dielectric strength by mounting the simultaneous comparison. 具体的には、フォトカプラー端子のアノード6とコレクタ9間に交流電圧(50H Specifically, AC voltage across the anode 6 and the collector 9 of the photo coupler pin (50H
z)を1秒間印加し、それぞれの電圧を印加した際の樹脂が破壊されたサンプルの割合を求めて絶縁耐圧性を評価した。 The z) is applied for 1 second, to evaluate the dielectric strength resin at the time of applying a respective voltage is determined the percentage of samples that were destroyed. その結果を表2に示す。 The results are shown in Table 2. 【0042】 【表2】 [0042] [Table 2] (注)数値(%)は、測定サンプル100個における良品率を表す。 (Note) Figures (%) represents the yield rate in the measurement sample 100. 【0043】 【発明の効果】本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、フィラーを添加することなく、硬化により従来よりも絶縁特性、特に絶縁破壊電圧が大幅に向上した、軟質ゴム状ないしはゲル状の高透明性の硬化物が得られる。 The addition-curable silicone composition of the present invention exhibits, without the addition of filler, the insulating property than usual by the curing, especially breakdown voltage is significantly improved, soft rubber-like or gel-like high transparency of the cured product is obtained.

【図面の簡単な説明】 【図1】 実施例で使用したフォトカプラーの断面図。 Sectional view of a photocoupler used in BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS [Figure 1] Example. 【図2】 図1のフォトカプラーの接続図。 FIG. 2 is a connection diagram of the photo coupler of Figure 1. 【符号の説明】 1‥‥発光素子2‥‥受光素子3‥‥エポキシトランスファモールド樹脂4‥‥リードフレーム5‥‥シリコーン封止剤6‥‥アノード7‥‥カソード8‥‥エミッタ9‥‥コレクタ [EXPLANATION OF SYMBOLS] 1 ‥‥ emitting element 2 ‥‥ receiving element 3 ‥‥ epoxy transfer molding resin 4 ‥‥ lead frame 5 ‥‥ silicone sealant 6 ‥‥ anode 7 ‥‥ cathode 8 ‥‥ emitter 9 ‥‥ collector

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI H01L 23/02 H01L 23/02 Z // C09D 183/05 C09D 183/05 183/07 183/07 (56)参考文献 特開 昭55−118959(JP,A) 特開 平7−41679(JP,A) 特開 平7−53872(JP,A) 特開 平10−231428(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl. 7 ,DB名) C08L 83/00 - 83/16 C08K 3/00 - 13/08 ────────────────────────────────────────────────── ─── front page continued (51) Int.Cl. 7 identifications FI H01L 23/02 H01L 23/02 Z // C09D 183/05 C09D 183/05 183/07 183/07 (56) references Patent Akira 55-118959 (JP, a) JP flat 7-41679 (JP, a) JP flat 7-53872 (JP, a) JP flat 10-231428 (JP, a) (58) investigated the field (Int .Cl 7, DB name) C08L 83/00 -. 83/16 C08K 3/00 - 13/08

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】(A)一分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を少なくとも2個含有するジオルガノポリシロキサン、 (B)SiO 4/2単位、Vi(R 22 SiO 1/2単位及びR 2 3 SiO 1/2単位(式中、Viはビニル基を表し、R 2 (57) [Claims 1] (A) diorganopolysiloxane containing at least two alkenyl groups bonded to silicon atoms within each molecule, (B) SiO 4/2 units, Vi ( R 2) 2 SiO 1/2 units and R 2 3 SiO 1/2 units (wherein, Vi represents a vinyl group, R 2
    は脂肪族不飽和結合を含まない、非置換又は置換の一価炭化水素基を表す。 Contains no aliphatic unsaturated bonds, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group. )からなるレジン構造のオルガノポリシロキサンを、(A)成分と(B)成分との合計量に対し20〜60重量%、 (C)一分子中にケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、組成物中の全オルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子に結合する水素原子が、(A)成分中のケイ素原子に結合するアルケニル基と(B)成分中のケイ素原子に結合するビニル基との合計1モル当たり、0.1〜 0.6モルとなる量、 及び(D)白金族金属系触媒を含有してなり、ゴム硬度が 20 The organopolysiloxane comprising the resin structure from a) 20 to 60% by weight relative to the total weight of (A) and component (B), at least two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in a molecule (C) organohydrogenpolysiloxane containing hydrogen atoms bonded to silicon atoms in total organohydrogenpolysiloxane in the composition, (a) and alkenyl groups bonded to silicon atoms in component (B) in component per total 1 mol of vinyl groups bonded to the silicon atom, and also contains an amount becomes from 0.1 to 0.6 mol, and (D) a platinum group metal catalyst, a rubber hardness of 20
    以下の硬化物を与える、光デバイス又は半導体デバイス Gives the following cured products, optical devices or semiconductor devices
    の保護封止用付加硬化型シリコーン組成物。 Protective sealing addition cure silicone composition. 【請求項2】 (C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンが下記一般式(4): 【化1】 Wherein component (C) organohydrogenpolysiloxane is represented by the following general formula (4): ## STR1 ## (4)(式中、R 6及びR 7は、各々独立に、脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、rは2〜200の整数、sは1〜200の整数である。) (4) (wherein, R 6 and R 7 are, each independently, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group containing no aliphatic unsaturated bond, r is an integer of 2 to 200, s is 1 200 of an integer.)
    で示されるものである、請求項1に記載のシリコーン組成物。 In being indicated, shea recone composition of claim 1. 【請求項3】 無機充填剤を含有しない、請求項1又は2に記載のシリコーン組成物。 Wherein the inorganic filler contains no, shea recone composition according to claim 1 or 2. 【請求項4】 請求項1〜 のいずれかに記載のシリコーン組成物を硬化して得られた、ゴム硬度が20以下の硬化物。 4. The method of claim 1 obtained by curing the silicone composition according to any one of 3, the rubber hardness of 20 or less of the cured product.
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