JP3505182B2 - 歯面処理剤 - Google Patents
歯面処理剤Info
- Publication number
- JP3505182B2 JP3505182B2 JP52623895A JP52623895A JP3505182B2 JP 3505182 B2 JP3505182 B2 JP 3505182B2 JP 52623895 A JP52623895 A JP 52623895A JP 52623895 A JP52623895 A JP 52623895A JP 3505182 B2 JP3505182 B2 JP 3505182B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- tooth surface
- polymerization catalyst
- dentin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は共に水に溶けうる重合触媒および酸性化合物
からなり、歯質接着性を高めることを特徴とする歯面処
理剤に関する。さらに詳しくは、本発明は生体硬組織の
特に天然歯牙のエナメル質や象牙質等の基体に対して、
同時処理により、強力な接着性を付与する歯面処理剤に
関する。
からなり、歯質接着性を高めることを特徴とする歯面処
理剤に関する。さらに詳しくは、本発明は生体硬組織の
特に天然歯牙のエナメル質や象牙質等の基体に対して、
同時処理により、強力な接着性を付与する歯面処理剤に
関する。
従来の技術
歯科の分野において、最近、歯質接着の技術の進歩に
伴いコンポジットレジンによる接着修復が広く普及して
いる。その歯面処理剤として、10〜65％リン酸処理剤
は、エナメル小柱の適度な脱灰に伴うレジンの機械的嵌
合力によりエナメル質に対して強固な接着力を付与する
ためその臨床技法が確立されつつある。しかしながら、
エナメル質の場合と異なり、象牙質に対してリン酸処理
剤では歯面清掃効果は期待できるが、酸のpH値は著しく
低いため歯質の無機質成分の過剰な脱灰と象牙質の軟化
のため、象牙質に強力な接着性を付与することが困難で
あった。
伴いコンポジットレジンによる接着修復が広く普及して
いる。その歯面処理剤として、10〜65％リン酸処理剤
は、エナメル小柱の適度な脱灰に伴うレジンの機械的嵌
合力によりエナメル質に対して強固な接着力を付与する
ためその臨床技法が確立されつつある。しかしながら、
エナメル質の場合と異なり、象牙質に対してリン酸処理
剤では歯面清掃効果は期待できるが、酸のpH値は著しく
低いため歯質の無機質成分の過剰な脱灰と象牙質の軟化
のため、象牙質に強力な接着性を付与することが困難で
あった。
一方、最近リン酸処理剤以外の10％クエン酸/3％塩化
第二鉄、および10％クエン酸/20％塩化カルシウムから
なる歯面処理剤がそれぞれ歯科の臨床で使用されてい
る。また、特開平５−186309号公報にはクエン酸、シュ
ウ酸、マレイン酸等の有機酸、鉄塩、水から成る歯面処
理剤とバルビツール酸誘導体を含むボンディング材から
成る歯面処理方法が開示されている。これらは酸処理に
よる象牙質の軟化を金属塩化物で強化するモーダント効
果として理解できる。しかしながら実際には、無機質成
分の脱灰に伴うコラーゲン層が形成され、あるいは歯面
処理後の水洗が不十分な場合、不溶解の酸のカルシウム
塩が歯面に付着するなどして接着を阻害するため強力な
接着性は得られない。また、本発明者等の実験結果か
ら、これらの歯面処理剤を用いても象牙質に対して十分
な接着強さは得られていない。
第二鉄、および10％クエン酸/20％塩化カルシウムから
なる歯面処理剤がそれぞれ歯科の臨床で使用されてい
る。また、特開平５−186309号公報にはクエン酸、シュ
ウ酸、マレイン酸等の有機酸、鉄塩、水から成る歯面処
理剤とバルビツール酸誘導体を含むボンディング材から
成る歯面処理方法が開示されている。これらは酸処理に
よる象牙質の軟化を金属塩化物で強化するモーダント効
果として理解できる。しかしながら実際には、無機質成
分の脱灰に伴うコラーゲン層が形成され、あるいは歯面
処理後の水洗が不十分な場合、不溶解の酸のカルシウム
塩が歯面に付着するなどして接着を阻害するため強力な
接着性は得られない。また、本発明者等の実験結果か
ら、これらの歯面処理剤を用いても象牙質に対して十分
な接着強さは得られていない。
このように従来、リン酸、クエン酸、マレイン酸、シ
ュウ酸またはこれらの酸に金属塩化物を加えた歯面処理
剤が用いられているが、無機質成分の脱灰や歯面清掃の
みの効果しか期待できず、エナメル質と象牙質の両基体
に強力な接着性を付与することが困難であった。さら
に、歯科臨床上、操作性の簡略化からエナメル質と象牙
質を同時処理し、強力な接着性を付与する歯面処理剤の
開発が強く望まれている。
ュウ酸またはこれらの酸に金属塩化物を加えた歯面処理
剤が用いられているが、無機質成分の脱灰や歯面清掃の
みの効果しか期待できず、エナメル質と象牙質の両基体
に強力な接着性を付与することが困難であった。さら
に、歯科臨床上、操作性の簡略化からエナメル質と象牙
質を同時処理し、強力な接着性を付与する歯面処理剤の
開発が強く望まれている。
発明が解決しようとする課題
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、生体
硬組織の特に天然歯牙のエナメル質や象牙質等の基体
に、同時処理により、強力な接着性を付与するのに好適
な歯面処理剤を提供することを目的とする。
硬組織の特に天然歯牙のエナメル質や象牙質等の基体
に、同時処理により、強力な接着性を付与するのに好適
な歯面処理剤を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明は、共に水に溶けうる重合触媒および酸性化合
物からなり、歯質接着性を高めることを特徴とする歯面
処理剤に関するものである。
物からなり、歯質接着性を高めることを特徴とする歯面
処理剤に関するものである。
本発明者らは、歯科用レジンの象牙質接着における歯
面処理剤において酸性化合物の無機質脱灰や歯面清掃の
役割に加えて、重合触媒の接着界面でレジンの重合率を
高める役割を追求して、共に水に溶けうる重合触媒およ
び酸性化合物からなり、歯質接着性を高めることを特徴
とする歯面処理剤が天然歯質のエナメル質および象牙質
などの基本に、同時処理により、強力な接着性を付与す
ることを見い出し本発明に到達した。
面処理剤において酸性化合物の無機質脱灰や歯面清掃の
役割に加えて、重合触媒の接着界面でレジンの重合率を
高める役割を追求して、共に水に溶けうる重合触媒およ
び酸性化合物からなり、歯質接着性を高めることを特徴
とする歯面処理剤が天然歯質のエナメル質および象牙質
などの基本に、同時処理により、強力な接着性を付与す
ることを見い出し本発明に到達した。
本発明に使用する重合触媒は、ラジカル重合触媒であ
り、化学重合触媒の開始剤や促進剤および光重合触媒の
開始剤や促進剤等が挙げられるが、特にアスコルビン酸
類、バルビツール酸誘導体、有機過酸化物、スルフィン
酸類および光重合触媒類が好適である。
り、化学重合触媒の開始剤や促進剤および光重合触媒の
開始剤や促進剤等が挙げられるが、特にアスコルビン酸
類、バルビツール酸誘導体、有機過酸化物、スルフィン
酸類および光重合触媒類が好適である。
アスコルビン酸類としては、Ｌ−アスコルビン酸誘導
体が挙げられるが、この中でもＬ−アスコルビン酸が特
に好適である。Ｌ−アスコルビン酸はビタミンＣとして
壊血病を予防ないし治療するビタミン剤であり、生体安
全性が特に高く、しかも生体賦活効果を付与することが
広く知られており、象牙質や歯髄にマイルドな作用が期
待できるが、本発明者らは、さらにＬ−アスコルビン酸
が酸性重合触媒であることに着目し、当該触媒と酸性化
合物と水を配合されて成る本発明の歯面処理剤が歯質の
エナメル質および象牙質に強力な接着性を付与すること
を見出した。したがって、Ｌ−アスコルビン酸を含む本
発明の歯面処理剤は、生体賦活効果の付与、無機質の脱
灰効果およびレジンの重合率向上という３つの役割を有
するという意味で特に好ましい。
体が挙げられるが、この中でもＬ−アスコルビン酸が特
に好適である。Ｌ−アスコルビン酸はビタミンＣとして
壊血病を予防ないし治療するビタミン剤であり、生体安
全性が特に高く、しかも生体賦活効果を付与することが
広く知られており、象牙質や歯髄にマイルドな作用が期
待できるが、本発明者らは、さらにＬ−アスコルビン酸
が酸性重合触媒であることに着目し、当該触媒と酸性化
合物と水を配合されて成る本発明の歯面処理剤が歯質の
エナメル質および象牙質に強力な接着性を付与すること
を見出した。したがって、Ｌ−アスコルビン酸を含む本
発明の歯面処理剤は、生体賦活効果の付与、無機質の脱
灰効果およびレジンの重合率向上という３つの役割を有
するという意味で特に好ましい。
バルビツール酸誘導体は、下記の一般式［１］
（R1、R2およびR3は同一もしくは異なっていてもよく、
それぞれハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基又はシクロヘキシル基等の置換基を有していて
も良い脂肪族、芳香族、脂環式または複素環式残基もし
くは水素原子を表す。）で表される。具体的には、バル
ビツール酸、1,3−ジメチルバルビツール酸、1,3−ジフ
ェニルバルビツール酸、1,5−ジメチルバルビツール
酸、５−ブチルバルビツール酸、５−エチルバルビツー
ル酸、５−イソプロピルバルビツール酸、５−シクロヘ
キシルバルビツール酸、1,3,5−トリメチルバルビツー
ル酸、1,3−ジメチル−５−エチルバルビツール酸、1,3
−ジメチル−ｎ−ブチルバルビツール酸、1,3−ジメチ
ル−５−イソブチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−
５−tert−ブチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−５
−シクロペンチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−５
−シクロヘキシルバルビツール酸、1,3−ジメチル−５
−フェニルバルビツール酸、１−シクロヘキシル−５−
エチルバルビツール酸、１−バンジル−５−フェニルバ
ルビツール酸およびチオバルビツール酸類、ならびにこ
れらの塩（特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属が
好ましい）、例えば、５−ブチルバルビツール酸ナトリ
ウム、1,3,5−トリメチルバルビツール酸ナトリウム、
および１−シクロヘキシル−５−エチルバルビツール酸
ナトリウム等が例示される。特に好適なバルビツール酸
誘導体は５−ブチルバルビツール酸、1,3,5−トリメチ
ルバルビツール酸、１−シクロヘキシル−５−エチルバ
ルビツール酸および１−ベンジル−５−フェニルバルビ
ツール酸である。これらのバルビツール酸誘導体は酸性
化合物のうち金属塩化物又はハロゲン基を含む酸性化合
物と反応する。また、バルビツール酸誘導体のうちバル
ビツール酸の金属塩は酸性化合物と反応する。したがっ
て、このような反応し得る該バルビツール酸誘導体と該
酸性化合物と組合せて使用する場合は、該バルビツール
酸誘導体と該酸性化合物を混合することなく別々に準備
し、歯面処理直前に両溶液を混合して適用するかあるい
は両溶液の１つを歯面に適用し、他をその上から適用す
ることで本発明を実施できる。
それぞれハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基又はシクロヘキシル基等の置換基を有していて
も良い脂肪族、芳香族、脂環式または複素環式残基もし
くは水素原子を表す。）で表される。具体的には、バル
ビツール酸、1,3−ジメチルバルビツール酸、1,3−ジフ
ェニルバルビツール酸、1,5−ジメチルバルビツール
酸、５−ブチルバルビツール酸、５−エチルバルビツー
ル酸、５−イソプロピルバルビツール酸、５−シクロヘ
キシルバルビツール酸、1,3,5−トリメチルバルビツー
ル酸、1,3−ジメチル−５−エチルバルビツール酸、1,3
−ジメチル−ｎ−ブチルバルビツール酸、1,3−ジメチ
ル−５−イソブチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−
５−tert−ブチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−５
−シクロペンチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−５
−シクロヘキシルバルビツール酸、1,3−ジメチル−５
−フェニルバルビツール酸、１−シクロヘキシル−５−
エチルバルビツール酸、１−バンジル−５−フェニルバ
ルビツール酸およびチオバルビツール酸類、ならびにこ
れらの塩（特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属が
好ましい）、例えば、５−ブチルバルビツール酸ナトリ
ウム、1,3,5−トリメチルバルビツール酸ナトリウム、
および１−シクロヘキシル−５−エチルバルビツール酸
ナトリウム等が例示される。特に好適なバルビツール酸
誘導体は５−ブチルバルビツール酸、1,3,5−トリメチ
ルバルビツール酸、１−シクロヘキシル−５−エチルバ
ルビツール酸および１−ベンジル−５−フェニルバルビ
ツール酸である。これらのバルビツール酸誘導体は酸性
化合物のうち金属塩化物又はハロゲン基を含む酸性化合
物と反応する。また、バルビツール酸誘導体のうちバル
ビツール酸の金属塩は酸性化合物と反応する。したがっ
て、このような反応し得る該バルビツール酸誘導体と該
酸性化合物と組合せて使用する場合は、該バルビツール
酸誘導体と該酸性化合物を混合することなく別々に準備
し、歯面処理直前に両溶液を混合して適用するかあるい
は両溶液の１つを歯面に適用し、他をその上から適用す
ることで本発明を実施できる。
有機過酸化物としてはベンゾイルパーオキサイド、2,
4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、イソブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ス
クシニックアシッドパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシマレイックアシッド、ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チラート、ｔ−ブチルパーベンゾエートおよびステアリ
ルパーオキサイドが挙げられる。この中でもｔ−ブチル
ハイドロパーオキサイド、スクシニックアシッドパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシマレイックアシッドは
水溶性であるとか酸性基を有しているため特に好まし
い。
4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、イソブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ス
クシニックアシッドパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシマレイックアシッド、ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チラート、ｔ−ブチルパーベンゾエートおよびステアリ
ルパーオキサイドが挙げられる。この中でもｔ−ブチル
ハイドロパーオキサイド、スクシニックアシッドパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシマレイックアシッドは
水溶性であるとか酸性基を有しているため特に好まし
い。
スルフィン酸類としてはスルフィン酸、スルフィン酸
のアルカリ金属塩、スルフィン酸アミド類であり、例え
ば、ベンゼンスルフィン酸、ｐ−トルエンスルフィン
酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィ
ン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼ
ンスルフィン酸アミド、ｐ−トルエンスルフィン酸アミ
ド、N,N−ジメチル−ｐ−トルエンスルフィン酸アミ
ド、ベンゼンスルフィン酸モルホリド、ｐ−トルエンス
ルフィン酸モルホリド等が例示される。特に好適なスル
フィン酸類はベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ−ト
ルエンスルフィン酸ナトリウムである。これらのスルフ
ィン酸の金属塩は酸性化合物と反応するため、該酸性化
合物と組合せて使用する場合は、該スルフィン酸の金属
塩溶液と該酸性化合物を混合することなく別々に準備
し、歯面処理直前に両溶液を混合して適用するかあるい
は両溶液の１つを歯面に適用し、他をその上から適用す
ることで本発明を実施できる。
のアルカリ金属塩、スルフィン酸アミド類であり、例え
ば、ベンゼンスルフィン酸、ｐ−トルエンスルフィン
酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィ
ン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼ
ンスルフィン酸アミド、ｐ−トルエンスルフィン酸アミ
ド、N,N−ジメチル−ｐ−トルエンスルフィン酸アミ
ド、ベンゼンスルフィン酸モルホリド、ｐ−トルエンス
ルフィン酸モルホリド等が例示される。特に好適なスル
フィン酸類はベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ−ト
ルエンスルフィン酸ナトリウムである。これらのスルフ
ィン酸の金属塩は酸性化合物と反応するため、該酸性化
合物と組合せて使用する場合は、該スルフィン酸の金属
塩溶液と該酸性化合物を混合することなく別々に準備
し、歯面処理直前に両溶液を混合して適用するかあるい
は両溶液の１つを歯面に適用し、他をその上から適用す
ることで本発明を実施できる。
光重合触媒類としては、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、２−クロルチオキサ
ントン、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、２
−ヒドロキシ−３−（3,4−ジメチル−9H−チオキサン
テン−２−イロキシ）−N,N,N−トリメチル−１−プロ
パンアミニウムクロリド、N,N−ジメチルアミノエチル
メタクリレート、N,N−ジエチルアミノメタクリレー
ト、Ｎ−フェニルグリシン、ジ−ｎ−ブチル−錫−マレ
ート、ジ−ｎ−ブチル−錫−ジラウレート、ジオクチル
−錫−ジラウレート等が例示されるが、カンファーキノ
ンが特に好ましい。
ベンゾインイソプロピルエーテル、２−クロルチオキサ
ントン、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、２
−ヒドロキシ−３−（3,4−ジメチル−9H−チオキサン
テン−２−イロキシ）−N,N,N−トリメチル−１−プロ
パンアミニウムクロリド、N,N−ジメチルアミノエチル
メタクリレート、N,N−ジエチルアミノメタクリレー
ト、Ｎ−フェニルグリシン、ジ−ｎ−ブチル−錫−マレ
ート、ジ−ｎ−ブチル−錫−ジラウレート、ジオクチル
−錫−ジラウレート等が例示されるが、カンファーキノ
ンが特に好ましい。
該重合触媒は単独で用いても、上記アスコルビン酸
類、バルビツール酸誘導体、有機過酸化物、スルフィン
酸類および光重合触媒類のそれぞれの内で２以上の化合
物を組合せて用いてもよく、また、上記アスコルビン酸
類、バルビツール酸誘導体、有機過酸化物、スルフィン
酸類および光重合触媒類の混合物となるように２以上の
化合物を組合せてもよい。
類、バルビツール酸誘導体、有機過酸化物、スルフィン
酸類および光重合触媒類のそれぞれの内で２以上の化合
物を組合せて用いてもよく、また、上記アスコルビン酸
類、バルビツール酸誘導体、有機過酸化物、スルフィン
酸類および光重合触媒類の混合物となるように２以上の
化合物を組合せてもよい。
すなわち、本発明に使用する重合触媒の配合量は、好
ましくは0.01〜30重量％、さらに好ましくは0.1〜25重
量％である。0.01重量％未満の量あるいは30重量％を越
える量では接着性が低下する。
ましくは0.01〜30重量％、さらに好ましくは0.1〜25重
量％である。0.01重量％未満の量あるいは30重量％を越
える量では接着性が低下する。
本発明に使用する酸性化合物とは、水に溶解して酸性
を示す化合物であり、特にリン酸基、カルボキシル基、
酸無水物残基、水酸基、環式酸基、ハロゲン基を１以上
含む化合物または酸基を含むモノマー、オリゴマー、ポ
リマー類または無機酸あるいは金属塩化物を意味する。
を示す化合物であり、特にリン酸基、カルボキシル基、
酸無水物残基、水酸基、環式酸基、ハロゲン基を１以上
含む化合物または酸基を含むモノマー、オリゴマー、ポ
リマー類または無機酸あるいは金属塩化物を意味する。
酸性化合物としては、例えば、リン酸、クエン酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン、ケイ
皮酸、フェニル酢酸、チオクト酸、安息香酸、ｏ−,m
−,p−トルイル酸、ｏ−,m−,p−クロル安息香酸、ｏ
−,m−,p−ブロム安息香酸、ｏ−,m−,p−ニトロ安息香
酸、フタル酸、サリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
アントラニル酸、ｏ−,m−,p−アミノ安息香酸、ｏ−,m
−,p−メトキシ安息香酸、ｐ−アミノサリチル酸、４−
アミノ−ｎ−酪酸、５−アミノ吉草酸、トリメリット
酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、1,10−
デカンジカルボン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、
リンゴ酸、硝酸、硫酸、塩酸、塩化第一鉄、塩化第二
鉄、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化第一スズ等の他、酸
基を含む重合性モノマー、オリゴマー、ポリマー類とし
て、例えば、４−（メタ）アクリロキシエチルトリメリ
ット酸［この略記法は４−メタクリロキシエチルトリメ
リット酸または４−アクリロキシエチルトリメリット酸
を意味し、以下、この略記法に準じる］、４−（メタ）
アクリロキシエチルトリメリット酸無水物、11−（メ
タ）アクリロキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸、ビ
ス［２−（メタ）アクリロキシエチル］ホスホリック
酸、（２−（メタ）アクリロキシエチルフェニル）ホス
ホリック酸、ｐ−ビニルホスホニックアシッド、ｐ−ビ
ニルベンジルホスホニックアシッド、Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノサリチル酸、およびポリアクリル酸、ポ
リイタコン酸、ポリマレイン酸等またはこれらの共重合
体、または側鎖に不飽和基を有するポリアルケン酸類な
どが例示される。特に好適な酸性化合物は、リン酸、酒
石酸、マレイン酸、クエン酸、塩化第二鉄、４−アクリ
ロキシエチルトリメリット酸、４−アクリロキシエチル
トリメリット酸無水物、およびポリアクリル酸である。
これらの酸性化合物は単独もしくは２以上組合せて配合
してもよい。
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン、ケイ
皮酸、フェニル酢酸、チオクト酸、安息香酸、ｏ−,m
−,p−トルイル酸、ｏ−,m−,p−クロル安息香酸、ｏ
−,m−,p−ブロム安息香酸、ｏ−,m−,p−ニトロ安息香
酸、フタル酸、サリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
アントラニル酸、ｏ−,m−,p−アミノ安息香酸、ｏ−,m
−,p−メトキシ安息香酸、ｐ−アミノサリチル酸、４−
アミノ−ｎ−酪酸、５−アミノ吉草酸、トリメリット
酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、1,10−
デカンジカルボン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、
リンゴ酸、硝酸、硫酸、塩酸、塩化第一鉄、塩化第二
鉄、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化第一スズ等の他、酸
基を含む重合性モノマー、オリゴマー、ポリマー類とし
て、例えば、４−（メタ）アクリロキシエチルトリメリ
ット酸［この略記法は４−メタクリロキシエチルトリメ
リット酸または４−アクリロキシエチルトリメリット酸
を意味し、以下、この略記法に準じる］、４−（メタ）
アクリロキシエチルトリメリット酸無水物、11−（メ
タ）アクリロキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸、ビ
ス［２−（メタ）アクリロキシエチル］ホスホリック
酸、（２−（メタ）アクリロキシエチルフェニル）ホス
ホリック酸、ｐ−ビニルホスホニックアシッド、ｐ−ビ
ニルベンジルホスホニックアシッド、Ｎ−（メタ）アク
リロイルアミノサリチル酸、およびポリアクリル酸、ポ
リイタコン酸、ポリマレイン酸等またはこれらの共重合
体、または側鎖に不飽和基を有するポリアルケン酸類な
どが例示される。特に好適な酸性化合物は、リン酸、酒
石酸、マレイン酸、クエン酸、塩化第二鉄、４−アクリ
ロキシエチルトリメリット酸、４−アクリロキシエチル
トリメリット酸無水物、およびポリアクリル酸である。
これらの酸性化合物は単独もしくは２以上組合せて配合
してもよい。
酸性化合物の配合量は、１〜70重量％であり、好まし
くは３〜35重量％で配合される。１重量％未満および70
重量％を越えると接着性が低下する。
くは３〜35重量％で配合される。１重量％未満および70
重量％を越えると接着性が低下する。
本発明の歯面処理剤として、上記の重合触媒および酸
性化合物の混合物を窩洞形成して水洗後、濡れた歯面に
直接適用してもよい。また、該重合触媒および該酸性化
合物を予め水と所定量混合して使用してもよい。
性化合物の混合物を窩洞形成して水洗後、濡れた歯面に
直接適用してもよい。また、該重合触媒および該酸性化
合物を予め水と所定量混合して使用してもよい。
本発明において使用する水は貯蔵安定性および医療用
成分として臨床上受容され、当該組成物の成分並びに接
着効果に有害な不純物を本質的に含まないものが好まし
く、蒸留水（または精製水）またはイオン交換水（又は
脱イオン水）が好適である。
成分として臨床上受容され、当該組成物の成分並びに接
着効果に有害な不純物を本質的に含まないものが好まし
く、蒸留水（または精製水）またはイオン交換水（又は
脱イオン水）が好適である。
水の配合量は重合触媒および酸性化合物の合計配合量
を100重量％から差し引いた量であり、好適には10〜98
重量％である。10重量％未満では重合触媒および酸性化
合物の溶解性を困難とし、98重量％を越えると接着性が
低下する。
を100重量％から差し引いた量であり、好適には10〜98
重量％である。10重量％未満では重合触媒および酸性化
合物の溶解性を困難とし、98重量％を越えると接着性が
低下する。
本発明において、溶液を配合してもよい。溶剤は重合
触媒および酸性化合物を溶解し得るものであれば特に限
定されず、好ましくはエチルアルコール、イソプロピル
アルコール、アセトン等が用いられる。これらは単独も
しくは２以上組合せて配合してもよい。溶剤は水と混合
して配合することもできる。水より沸点の低い溶剤の添
加は歯面処理後の水洗乾燥を容易にするのに有用であ
る。溶剤の配合量は重合触媒および酸性化合物の合計配
合量を100重量％から差し引いた量であり、好適には10
〜98重量％である。
触媒および酸性化合物を溶解し得るものであれば特に限
定されず、好ましくはエチルアルコール、イソプロピル
アルコール、アセトン等が用いられる。これらは単独も
しくは２以上組合せて配合してもよい。溶剤は水と混合
して配合することもできる。水より沸点の低い溶剤の添
加は歯面処理後の水洗乾燥を容易にするのに有用であ
る。溶剤の配合量は重合触媒および酸性化合物の合計配
合量を100重量％から差し引いた量であり、好適には10
〜98重量％である。
本発明において、ハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエテール、ブチル化ヒドロキシトルエンなどの
酸化防止剤を適宜配合してもよく、またコロイダルシリ
カ、グリセリン、ポリエチレングリコール等の粘度調節
剤を配合してゲル状にて使用してもよい。
ノメチルエテール、ブチル化ヒドロキシトルエンなどの
酸化防止剤を適宜配合してもよく、またコロイダルシリ
カ、グリセリン、ポリエチレングリコール等の粘度調節
剤を配合してゲル状にて使用してもよい。
それらの含有量として、酸化防止剤は0.01〜10重量％
が好ましく、粘度調節剤は0.5〜20重量％が好ましい。
が好ましく、粘度調節剤は0.5〜20重量％が好ましい。
本発明の歯面処理剤は、使用上の態様として、上記重
合触媒および酸性化合物の混合物を窩洞形成後、濡れた
歯面に直接適用してもよい。また、予め上記重合触媒、
酸性化合物、水を所定量混合して歯面処理剤として使用
してもよく、さらに上記重合触媒、酸性化合物、水にそ
の他の所望の添加剤を所定量混合して歯面処理剤として
使用してもよく、さらにこれらを２以上に分割して使用
してもよい。これらの歯面処理剤は、象牙質やエナメル
質の歯面にプライマーやボンディング材およびコンポジ
ットレジンまたはレジンセメントあるいはフィッシャー
シーラントや歯科矯正接着材を適用する前に、それらの
面に本発明の歯面処理剤を適当量処理し、水洗乾燥させ
るかまたは乾燥のみで使用される。
合触媒および酸性化合物の混合物を窩洞形成後、濡れた
歯面に直接適用してもよい。また、予め上記重合触媒、
酸性化合物、水を所定量混合して歯面処理剤として使用
してもよく、さらに上記重合触媒、酸性化合物、水にそ
の他の所望の添加剤を所定量混合して歯面処理剤として
使用してもよく、さらにこれらを２以上に分割して使用
してもよい。これらの歯面処理剤は、象牙質やエナメル
質の歯面にプライマーやボンディング材およびコンポジ
ットレジンまたはレジンセメントあるいはフィッシャー
シーラントや歯科矯正接着材を適用する前に、それらの
面に本発明の歯面処理剤を適当量処理し、水洗乾燥させ
るかまたは乾燥のみで使用される。
また本発明の歯面処理剤は最近市販されているグラス
アイオノマーセメント等の歯科用セメントおよび光重合
型グラスアイオノマーセメントやポリ（メタ）アクリレ
ート系レジンセメントの歯面処理剤としても応用でき
る。さらに、根管内清掃剤としても使用できる。あるい
は、本発明組成物は金属のクラウンやインレーの接着面
処理剤としても使用できる。
アイオノマーセメント等の歯科用セメントおよび光重合
型グラスアイオノマーセメントやポリ（メタ）アクリレ
ート系レジンセメントの歯面処理剤としても応用でき
る。さらに、根管内清掃剤としても使用できる。あるい
は、本発明組成物は金属のクラウンやインレーの接着面
処理剤としても使用できる。
本発明は主として歯科の分野を対象としてなされたも
のであるが、生体の硬組織の処理剤として外科や整形外
科あるいは成形外科の分野にも応用可能である。
のであるが、生体の硬組織の処理剤として外科や整形外
科あるいは成形外科の分野にも応用可能である。
実施例
本発明を実施例によってさらに詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１〜６および比較例１〜３
Ｌ−アスコルビン酸、塩化第二鉄および蒸留水を下記
表１に示す配合割合で調整した歯面処理剤を用いて、歯
質に対する剪断接着試験を行った。
表１に示す配合割合で調整した歯面処理剤を用いて、歯
質に対する剪断接着試験を行った。
プライマーとしてインパーバボンドデンティンプライ
マー［（株）松風社製］、光重合型ボンディング材とし
てインパーバボンドボンディング材［（株）松風社製］
および光重合型コンポジットレジンとしてライトフィル
II［（株）松風社製］を用いた。
マー［（株）松風社製］、光重合型ボンディング材とし
てインパーバボンドボンディング材［（株）松風社製］
および光重合型コンポジットレジンとしてライトフィル
II［（株）松風社製］を用いた。
接着強さはエナメル質および象牙質に対するコンポジ
ットレジンの剪断接着強さにより求めた。歯質は人歯に
換えて新鮮抜去牛前歯を用い、その歯根部を除去後エポ
キシ樹脂包埋して用いた。
ットレジンの剪断接着強さにより求めた。歯質は人歯に
換えて新鮮抜去牛前歯を用い、その歯根部を除去後エポ
キシ樹脂包埋して用いた。
接着試験方法として、同牛歯の唇面を耐水研磨紙で研
磨してエナメル質および象牙質を露出させ、600番研磨
後、表１の歯面処理剤で30秒間処理し水洗乾燥後、イン
パーバボンドデンティンプライマーを小筆にて塗布、30
秒後圧搾空気で乾燥した。さらに直径4mmの穴あき両面
テープを貼って接着面を規定し、その面にインパーバボ
ンドボンディング材を塗布し、松風グリップライトII
［（株）松風社製］で30秒間可視光線照射して光重合し
た。その後、内径4mm厚さ2mmのプラスチックモールドを
固定し、その内部にライトフィルIIを填入して、グリッ
プライトIIで30秒間可視光線照射した。光硬化後、モー
ルドを除去して接着試験体を作成した。
磨してエナメル質および象牙質を露出させ、600番研磨
後、表１の歯面処理剤で30秒間処理し水洗乾燥後、イン
パーバボンドデンティンプライマーを小筆にて塗布、30
秒後圧搾空気で乾燥した。さらに直径4mmの穴あき両面
テープを貼って接着面を規定し、その面にインパーバボ
ンドボンディング材を塗布し、松風グリップライトII
［（株）松風社製］で30秒間可視光線照射して光重合し
た。その後、内径4mm厚さ2mmのプラスチックモールドを
固定し、その内部にライトフィルIIを填入して、グリッ
プライトIIで30秒間可視光線照射した。光硬化後、モー
ルドを除去して接着試験体を作成した。
同接着試験体を37℃蒸留水中24時間浸漬後、島津オー
トグラフAG−5000Gにてクロスヘッドスピード1mm/min.
により剪断接着強さを測定した。
トグラフAG−5000Gにてクロスヘッドスピード1mm/min.
により剪断接着強さを測定した。
また、比較としてＬ−アスコルビン酸と水のみの場
合、塩化第二鉄と水のみの場合および歯面処理剤を使用
しない場合についても接着試験を行った。その結果を表
１に示す。
合、塩化第二鉄と水のみの場合および歯面処理剤を使用
しない場合についても接着試験を行った。その結果を表
１に示す。
以上の結果より、本発明の歯面処理剤であるＬ−アス
コルビン酸／塩化第二鉄／水から成る組成物が、エナメ
ル質を象牙質に対して同時処理にて高い接着性を付与す
ることが明らかとなった。また、比較例１〜３ではこの
ような効果は認められなかった。
コルビン酸／塩化第二鉄／水から成る組成物が、エナメ
ル質を象牙質に対して同時処理にて高い接着性を付与す
ることが明らかとなった。また、比較例１〜３ではこの
ような効果は認められなかった。
実施例７および比較例４〜５
歯面処理剤として、Ｌ−アスコルビン酸、クエン酸、
塩化カルシウム、塩化第二鉄および蒸留水を表２に示す
配合割合で調整した。表２に示す歯面処理剤を用いて下
記のプライマーを使用する以外は、実施例１と同様な方
法で牛歯に対する剪断接着試験を行った。
塩化カルシウム、塩化第二鉄および蒸留水を表２に示す
配合割合で調整した。表２に示す歯面処理剤を用いて下
記のプライマーを使用する以外は、実施例１と同様な方
法で牛歯に対する剪断接着試験を行った。
プライマーとして、蒸留水30重量部、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート30重量部、４−アクリロキシエチ
ルトリメリット酸40重量部、トリエチレングリコールジ
メタクリレート３重量部、カンファーキノン0.6重量部
およびN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート0.8重
量部を混合して調整したものを使用した。光重合型ボン
ディング材および光重合型コンポジットレジンは実施例
１で使用したものを用いた。
エチルメタクリレート30重量部、４−アクリロキシエチ
ルトリメリット酸40重量部、トリエチレングリコールジ
メタクリレート３重量部、カンファーキノン0.6重量部
およびN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート0.8重
量部を混合して調整したものを使用した。光重合型ボン
ディング材および光重合型コンポジットレジンは実施例
１で使用したものを用いた。
また、比較として10％クエン酸/3％塩化第二鉄または
10％クエン酸/20％塩化カルシウムによる従来の歯面処
理剤についても接着試験を行った。さらに歯面処理剤の
pH値をpHメーターにて測定した。その結果を表２に示
す。
10％クエン酸/20％塩化カルシウムによる従来の歯面処
理剤についても接着試験を行った。さらに歯面処理剤の
pH値をpHメーターにて測定した。その結果を表２に示
す。
表２の結果から明らかなように本発明組成物の実施例
７はpH値が比較的高くエナメル質、象牙質に対して高い
接着性を示した。特に、象牙質接着は比較例に対して有
意に高い接着性を示した。また、従来技術の比較例４〜
５では、エナメル質接着は高いものの象牙質接着が低
く、エナメル質と象牙質同時処理の歯面処理剤としては
不適切であった。
７はpH値が比較的高くエナメル質、象牙質に対して高い
接着性を示した。特に、象牙質接着は比較例に対して有
意に高い接着性を示した。また、従来技術の比較例４〜
５では、エナメル質接着は高いものの象牙質接着が低
く、エナメル質と象牙質同時処理の歯面処理剤としては
不適切であった。
実施例８〜11および比較例６〜７
歯面処理剤として、1,3,5−トリメチルバルビツール
酸（TMBA）、リン酸、酒石酸、蒸留水を表３に示す配合
割合で調整した。表３に示す歯面処理剤を用いて、歯面
処理時間及びプライマー処理時間をそれぞれ15秒とした
以外は実施例１と同様に牛歯に対する剪断接着試験を行
った。
酸（TMBA）、リン酸、酒石酸、蒸留水を表３に示す配合
割合で調整した。表３に示す歯面処理剤を用いて、歯面
処理時間及びプライマー処理時間をそれぞれ15秒とした
以外は実施例１と同様に牛歯に対する剪断接着試験を行
った。
また比較として、蒸留水以外1,3,5−トリメチルバル
ビツール酸のみまたは酒石酸のみから成る歯面処理剤に
ついても同様に接着試験を行った。その結果を表３に示
す。
ビツール酸のみまたは酒石酸のみから成る歯面処理剤に
ついても同様に接着試験を行った。その結果を表３に示
す。
表３の結果より、実施例８〜11のように重合触媒、酸
性化合物および水から成る歯面処理剤は、エナメル質と
象牙質に高い接着性を付与し、エナメル質と象牙質同時
処理の歯面処理剤として有効であるが、重合触媒および
酸性化合物のいずれかが欠けた比較例６〜７は両被着体
に十分な接着性が得られず、不適切であることが明らか
となった。
性化合物および水から成る歯面処理剤は、エナメル質と
象牙質に高い接着性を付与し、エナメル質と象牙質同時
処理の歯面処理剤として有効であるが、重合触媒および
酸性化合物のいずれかが欠けた比較例６〜７は両被着体
に十分な接着性が得られず、不適切であることが明らか
となった。
実施例12〜15および比較例８
リン酸、1,3,5−トリメチルバルビツール酸（TMBA）
および蒸留水を下記表４に示す配合割合で調整した歯面
処理剤を用いて、新鮮抜去有髄牛歯に対する引張接着試
験を行った。
および蒸留水を下記表４に示す配合割合で調整した歯面
処理剤を用いて、新鮮抜去有髄牛歯に対する引張接着試
験を行った。
光重合型ボンディング材として、ジ（メタクリロキシ
エチル）トリメチルヘキサメチレンジウレタン47重量
部、トリエチレングリコールジメタクリレート14重量
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート35重量部、４
−アクリロキシエチルトリメリット酸３重量部、４−ア
クリロキシエチルトリメリット酸無水物１重量部、カン
ファーキノン0.8重量部およびジ−ｎ−ブチル錫ラウリ
ン酸塩1.0重量部を混合して調製したものを使用した。
プライマーおよび光重合型コンポジットレジンは実施例
１で使用したものを用いた。
エチル）トリメチルヘキサメチレンジウレタン47重量
部、トリエチレングリコールジメタクリレート14重量
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート35重量部、４
−アクリロキシエチルトリメリット酸３重量部、４−ア
クリロキシエチルトリメリット酸無水物１重量部、カン
ファーキノン0.8重量部およびジ−ｎ−ブチル錫ラウリ
ン酸塩1.0重量部を混合して調製したものを使用した。
プライマーおよび光重合型コンポジットレジンは実施例
１で使用したものを用いた。
接着試験方法として、朝屠殺直後に抜去した下顎有髄
牛前歯を有髄のまま用い（このものを新鮮抜去有髄牛歯
という）、抜去から10時間以内に接着試験を行った（歯
髄細胞は30時間以内は生きている）。牛歯唇面を耐水研
磨紙にて注水下で研磨して象牙質面を露出させ、600番
で平滑に研磨後、表４の歯面処理剤で15秒間処理し水洗
乾燥後、インパーバボンドデンティンプライマーを小筆
にて塗布、15秒後圧搾空気で乾燥した。さらに直径4mm
の穴あき両面テープを貼って接着面を規定し、その面に
インパーバボンドボンディング材を塗布、松風グリップ
ライトII［（株）松風社製］で10秒間可視光線照射して
光重合した。その後、内径4mm高さ2mmのプラスチックモ
ールドを固定し、その内部に光重合型コンポジットレジ
ン、ライトフィルIIを填入して、グリップライトIIで30
秒間可視光線照射した。光硬化後、モールドを除去して
接着試験体を作成した。同接着試験体を37℃蒸留水中24
時間浸漬後、島津オートグラフAG−5000Gにてクロスヘ
ッドスピード1mm/min.により引張接着強さを測定した。
牛前歯を有髄のまま用い（このものを新鮮抜去有髄牛歯
という）、抜去から10時間以内に接着試験を行った（歯
髄細胞は30時間以内は生きている）。牛歯唇面を耐水研
磨紙にて注水下で研磨して象牙質面を露出させ、600番
で平滑に研磨後、表４の歯面処理剤で15秒間処理し水洗
乾燥後、インパーバボンドデンティンプライマーを小筆
にて塗布、15秒後圧搾空気で乾燥した。さらに直径4mm
の穴あき両面テープを貼って接着面を規定し、その面に
インパーバボンドボンディング材を塗布、松風グリップ
ライトII［（株）松風社製］で10秒間可視光線照射して
光重合した。その後、内径4mm高さ2mmのプラスチックモ
ールドを固定し、その内部に光重合型コンポジットレジ
ン、ライトフィルIIを填入して、グリップライトIIで30
秒間可視光線照射した。光硬化後、モールドを除去して
接着試験体を作成した。同接着試験体を37℃蒸留水中24
時間浸漬後、島津オートグラフAG−5000Gにてクロスヘ
ッドスピード1mm/min.により引張接着強さを測定した。
また、比較としてリン酸と水のみの歯面処理剤の場合
も同様に接着試験を行った。これらの結果を表４に示
す。
も同様に接着試験を行った。これらの結果を表４に示
す。
本実施例では、歯科臨床の生活歯（有髄歯）のモデル
として新鮮抜去有髄牛歯を使用して引張接着試験を行っ
た。本発明の実施例12〜15は比較例８に対し有意に高い
接着強さを示した。有髄歯の象牙質を酸エッチング処理
すると象牙細管が開口して細管内の歯液が象牙質面に涌
出して接着強さが低下するといわれているが、酸性化合
物（リン酸）のみの比較例８では接着強さが低下したの
に対し、本発明の実施例12〜15では添加した重合触媒
（TMBA）の効果により高い接着強さが得られた。
として新鮮抜去有髄牛歯を使用して引張接着試験を行っ
た。本発明の実施例12〜15は比較例８に対し有意に高い
接着強さを示した。有髄歯の象牙質を酸エッチング処理
すると象牙細管が開口して細管内の歯液が象牙質面に涌
出して接着強さが低下するといわれているが、酸性化合
物（リン酸）のみの比較例８では接着強さが低下したの
に対し、本発明の実施例12〜15では添加した重合触媒
（TMBA）の効果により高い接着強さが得られた。
実施例16〜30
歯面処理剤として、表５に示す配合割合のＬ−アスコ
ルビン酸（AA）およびリン酸（PA）にそれぞれ蒸留水を
加えて100重量％として混合調製した。表５に示す歯面
処理剤を用いて、象牙質のプライマー処理でスクラビン
グ（こする）処理をした以外は実施例１と同様に歯質に
対する剪断接着試験を行った。その結果を表５に示す。
ルビン酸（AA）およびリン酸（PA）にそれぞれ蒸留水を
加えて100重量％として混合調製した。表５に示す歯面
処理剤を用いて、象牙質のプライマー処理でスクラビン
グ（こする）処理をした以外は実施例１と同様に歯質に
対する剪断接着試験を行った。その結果を表５に示す。
実施例31〜37
表６に示す配合割合の各種重合触媒および酸性化合物
にそれぞれ蒸留水を加えて100重量％として歯面処理剤
を調製した。表６に示す歯面処理剤を用いて、実施例16
と同様に歯質に対する剪断接着試験を行った。その結果
を表６に示す。
にそれぞれ蒸留水を加えて100重量％として歯面処理剤
を調製した。表６に示す歯面処理剤を用いて、実施例16
と同様に歯質に対する剪断接着試験を行った。その結果
を表６に示す。
実施例38〜46
表７に示す配合割合の各種重合触媒および酸性化合物
にそれぞれ蒸留水を加えて100重量％として歯面処理剤
を調製した。表７に示す歯面処理剤を用いて、実施例16
と同様に歯質に対する剪断接着試験を行った。その結果
を表７に示す。
にそれぞれ蒸留水を加えて100重量％として歯面処理剤
を調製した。表７に示す歯面処理剤を用いて、実施例16
と同様に歯質に対する剪断接着試験を行った。その結果
を表７に示す。
実施例47〜51
２液タイプの歯面処理剤として、表８に示す配合割合
の各種酸性化合物と蒸留水から成るＡ〜Ｃ液および各種
重合触媒と蒸留水から成るＤ〜Ｅ液を調製した。表８に
示す歯面処理剤を用いて、表９の条件で歯面処理をした
以外は全て実施例16と同様に接着試験を行った。その結
果を表９に示す。
の各種酸性化合物と蒸留水から成るＡ〜Ｃ液および各種
重合触媒と蒸留水から成るＤ〜Ｅ液を調製した。表８に
示す歯面処理剤を用いて、表９の条件で歯面処理をした
以外は全て実施例16と同様に接着試験を行った。その結
果を表９に示す。
実施例52
リン酸10重量％、ｔ−ブチルハイドパーオキサイド３
重量％および蒸留水87重量％を混合して調製した歯面処
理剤を用いて、実施例16に準じて歯面処理およびプライ
マー処理を行ったエナメル質および象牙質に対して、デ
ュアルキュア型レジンセメント「インパーバデュアル」
［（株）松風社製］を説明書に準じて使用して接着試験
体を作成し、実施例16と同様に剪断接着試験を行った。
その結果、エナメル質接着力は179.1kgf/cm2、象牙質接
着力は205.4kgf/cm2を示した。また比較として、歯面処
理剤を用いないで実施した結果、エナメル質接着力は3
5.4kgf/cm2、象牙質接着力は52.1kgf/cm2を示した。
重量％および蒸留水87重量％を混合して調製した歯面処
理剤を用いて、実施例16に準じて歯面処理およびプライ
マー処理を行ったエナメル質および象牙質に対して、デ
ュアルキュア型レジンセメント「インパーバデュアル」
［（株）松風社製］を説明書に準じて使用して接着試験
体を作成し、実施例16と同様に剪断接着試験を行った。
その結果、エナメル質接着力は179.1kgf/cm2、象牙質接
着力は205.4kgf/cm2を示した。また比較として、歯面処
理剤を用いないで実施した結果、エナメル質接着力は3
5.4kgf/cm2、象牙質接着力は52.1kgf/cm2を示した。
実施例53
ｔ−ブチルハイドパーオキサイド１重量部および酒石
酸10重量部を混合して粉末状の歯面処理剤を調製した。
該歯面処理剤を実施例16の歯面処理剤に置換して下記の
ように使用する以外は全て実施例16と同様に接着試験を
行った。
酸10重量部を混合して粉末状の歯面処理剤を調製した。
該歯面処理剤を実施例16の歯面処理剤に置換して下記の
ように使用する以外は全て実施例16と同様に接着試験を
行った。
すなわち、歯面処理の方法として、実施例16に準じて
研磨して用意された牛歯に、水洗後濡れた状態で（表面
は約0.02gの水で濡れている）0.02gの該歯面処理剤を置
き、小筆で軽く撹拌して溶解させながら歯面処理し60秒
後水洗／乾燥した。該歯面処理の後は実施例16と同様に
剪断接着試験を行った。その結果、エナメル質接着力は
143.3kgf/cm2、象牙質接着は141.7kgf/cm2を示した。
研磨して用意された牛歯に、水洗後濡れた状態で（表面
は約0.02gの水で濡れている）0.02gの該歯面処理剤を置
き、小筆で軽く撹拌して溶解させながら歯面処理し60秒
後水洗／乾燥した。該歯面処理の後は実施例16と同様に
剪断接着試験を行った。その結果、エナメル質接着力は
143.3kgf/cm2、象牙質接着は141.7kgf/cm2を示した。
実施例54
カンファーキノン0.5重量％、1,3,5−トリメチルバル
ビツール酸2.0重量％、リン酸10重量％、蒸留水77.5重
量％およびアセトン10重量％の配合割合で調製した歯面
処理剤を用いて、実施例16の歯面処理剤に置換して用い
た以外は実施例16と同様に歯質に対する剪断接着試験を
行った。
ビツール酸2.0重量％、リン酸10重量％、蒸留水77.5重
量％およびアセトン10重量％の配合割合で調製した歯面
処理剤を用いて、実施例16の歯面処理剤に置換して用い
た以外は実施例16と同様に歯質に対する剪断接着試験を
行った。
その結果、エナメル質接着力は188.7kgf/cm2、象牙質
接着力187.5kgf/cm2を示し、エナメル質と象牙質に同等
の高い接着性を示した。
接着力187.5kgf/cm2を示し、エナメル質と象牙質に同等
の高い接着性を示した。
実施例55
1,3,5−トリメチルバルビツール酸3.0重量％、ポリア
クリル酸12.2重量％および蒸留水84.8重量％の配合割合
で調製した歯面処理剤を用いて、実施例16の歯面処理剤
に置換して歯面処理およびプライマー処理を行ったエナ
メル質および象牙質に対して、光重合型グラスアイオノ
マーセメントのビトラボンド（3M社製）を同説明書に準
じて使用して接着試験体を作成し、実施例16と同様に剪
断接着試験を行った。
クリル酸12.2重量％および蒸留水84.8重量％の配合割合
で調製した歯面処理剤を用いて、実施例16の歯面処理剤
に置換して歯面処理およびプライマー処理を行ったエナ
メル質および象牙質に対して、光重合型グラスアイオノ
マーセメントのビトラボンド（3M社製）を同説明書に準
じて使用して接着試験体を作成し、実施例16と同様に剪
断接着試験を行った。
その結果、エナメル質接着力は133.7kgf/cm2、象牙質
接着力は95.5kgf/cm2を示した。また比較として、歯面
処理剤を用いないで実施した結果、エナメル質接着力は
96.3kgf/cm2、象牙質接着力は41.0kgf/cm2を示した。特
に、象牙質接着力は２倍以上の値を示した。これによ
り、本発明の歯面処理剤は光重合型グラスアイオノマー
セメントと歯質の接着においても強固な接着性を付与す
ることが認められた。
接着力は95.5kgf/cm2を示した。また比較として、歯面
処理剤を用いないで実施した結果、エナメル質接着力は
96.3kgf/cm2、象牙質接着力は41.0kgf/cm2を示した。特
に、象牙質接着力は２倍以上の値を示した。これによ
り、本発明の歯面処理剤は光重合型グラスアイオノマー
セメントと歯質の接着においても強固な接着性を付与す
ることが認められた。
発明の効果
本発明の共に水に溶けうる重合触媒および酸性化合物
からなり、歯質接着性を高めることを特徴とする歯面処
理剤は、歯質のエナメル質と象牙質等の基本に、同時処
理により、ボンディング材、コンポジットレジン、レジ
ンセメントあるいは光重合型グラスアイオノマーセメン
ト等の歯科修復材あるいはフィッシャーシーラントや歯
科矯正接着材を接着させる場合、両者間に強力な接着性
を付与する。
からなり、歯質接着性を高めることを特徴とする歯面処
理剤は、歯質のエナメル質と象牙質等の基本に、同時処
理により、ボンディング材、コンポジットレジン、レジ
ンセメントあるいは光重合型グラスアイオノマーセメン
ト等の歯科修復材あるいはフィッシャーシーラントや歯
科矯正接着材を接着させる場合、両者間に強力な接着性
を付与する。
本発明は主として歯科の分野を対象としてなされたも
のであるが、生体の硬組織の処理剤として外科や整形外
科あるいは形成外科の分野にも応用可能である。
のであるが、生体の硬組織の処理剤として外科や整形外
科あるいは形成外科の分野にも応用可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭62−231652（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−360808（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−175411（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−175412（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−175410（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−136566（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−279815（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−197609（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−49083（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−240712（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−186309（ＪＰ，Ａ)
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する各種窩洞処理剤の応用効果に関する
研究，日本歯科保存学雑誌，日本，1987
年，30（４），1211頁〜1234頁
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 6/00
Claims (6)
- 【請求項１】共に水に溶けうる重合触媒と酸性化合物、
および水から成り、 重合触媒がアスコルビン酸類、バルビツール酸誘導体、
有機過酸化物、スルフィン酸類、光重合触媒類およびそ
れらの混合物から選ばれ、そして 酸性化合物が、リン酸、酒石酸、マレイン酸、クエン
酸、塩化第二鉄、４−アクリロキシエチルトリメリット
酸、４−アクリロキシエチルトリメリット酸無水物、ポ
リアクリル酸およびそれらの混合物から選ばれ、 歯質接着性を高めることを特徴とする歯面処理剤。 - 【請求項２】重合触媒が0.01〜30重量％、酸性化合物が
１〜70重量％、含有されて成る請求項１記載の歯面処理
剤。 - 【請求項３】重合触媒がラジカル重合触媒である請求項
１または２記載の歯面処理剤。 - 【請求項４】重合触媒がＬ−アスコルビン酸、1,3,5−
トリメチルバルビツール酸、１−シクロヘキシル−５−
エチルバルビツール酸、５−ブチルバルビツール酸、１
−ベンジル−５−フェニルバルビツール酸、ｔ−ブチル
パーオキシマレイックアシッド、スクシニックアシッド
パーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、
ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルフ
ィン酸ナトリウムおよびカンファーキノンまたはそれら
の混合物である請求項３記載の歯面処理剤。 - 【請求項５】エチルアルコール、アセトンなどの溶剤を
含んでもよい請求項１〜４いずれかに記載の歯面処理
剤。 - 【請求項６】酸化防止剤や粘度調節剤を含んでもよい請
求項１〜５いずれかに記載の歯面処理剤。
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|---|---|---|---|
| JP7091494 | 1994-04-08 | ||
| JP6-70914 | 1994-04-08 | ||
| PCT/JP1995/000665 WO1995027470A1 (fr) | 1994-04-08 | 1995-04-06 | Produit de traitement de la surface des dents |
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|---|---|
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ID=13445264
Family Applications (1)
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| EP (1) | EP0702948B1 (ja) |
| JP (1) | JP3505182B2 (ja) |
| AT (1) | ATE199492T1 (ja) |
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| WO (1) | WO1995027470A1 (ja) |
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