JP3504001B2 - パーマネントウエーブ用剤第１剤 - Google Patents
パーマネントウエーブ用剤第１剤Info
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- JP3504001B2 JP3504001B2 JP30168594A JP30168594A JP3504001B2 JP 3504001 B2 JP3504001 B2 JP 3504001B2 JP 30168594 A JP30168594 A JP 30168594A JP 30168594 A JP30168594 A JP 30168594A JP 3504001 B2 JP3504001 B2 JP 3504001B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ウエーブ効率が高く、
毛髪の損傷感がなく、さらには、修復感のあるパーマネ
ントウエーブ用剤第１剤に関する。
毛髪の損傷感がなく、さらには、修復感のあるパーマネ
ントウエーブ用剤第１剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のパーマネントウエーブ施術は、チ
オグリコール酸塩を還元剤の主剤とアルカリ剤としてア
ンモニア、モノエタノールアミン、炭酸水素アンモニウ
ムなどを加えｐＨを９．６以下のアルカリ性に調整した
第１剤を用いて、毛髪の膨潤と共に毛髪中のシスチン結
合を開裂する。次いで、臭素酸塩、過酸化水素などの酸
化剤を主成分とする溶液の第２剤で酸化固定する方法が
用いられている。
オグリコール酸塩を還元剤の主剤とアルカリ剤としてア
ンモニア、モノエタノールアミン、炭酸水素アンモニウ
ムなどを加えｐＨを９．６以下のアルカリ性に調整した
第１剤を用いて、毛髪の膨潤と共に毛髪中のシスチン結
合を開裂する。次いで、臭素酸塩、過酸化水素などの酸
化剤を主成分とする溶液の第２剤で酸化固定する方法が
用いられている。
【０００３】しかし、アルカリ性の第１剤を作用させる
と、毛髪の膨潤が大きく、チオグリコール酸塩の還元作
用にも影響され、毛表皮の剥離、間充物質の流失などに
より毛髪が傷み、バサツク、弾力性がなくなる、滑りが
悪い、櫛通りが悪いなどと共に、枝毛、切れ毛などの損
傷が著しくなる欠点がある。
と、毛髪の膨潤が大きく、チオグリコール酸塩の還元作
用にも影響され、毛表皮の剥離、間充物質の流失などに
より毛髪が傷み、バサツク、弾力性がなくなる、滑りが
悪い、櫛通りが悪いなどと共に、枝毛、切れ毛などの損
傷が著しくなる欠点がある。
【０００４】このことを少しでも防止するため、ポリペ
プタイド、多価アルコール、水溶性高分子、界面活性剤
および各種油剤などが添加されているが、効果は弱い。
また、第１剤がアルカリであると、毛髪の膨潤が大き
く、損傷度も膨潤に伴い大きくなるとの理由から、酸性
のパーマネントウエーブ用剤を用いることもあるが、ウ
エーブ効率が低く、また、損傷防止効果も弱い。他に、
Ｌ−システインが還元剤として使用されている。Ｌ−シ
ステインは、チオグリコール酸塩より損傷度は少ない
が、ウエーブ効率が低いなどの問題点を有している。
プタイド、多価アルコール、水溶性高分子、界面活性剤
および各種油剤などが添加されているが、効果は弱い。
また、第１剤がアルカリであると、毛髪の膨潤が大き
く、損傷度も膨潤に伴い大きくなるとの理由から、酸性
のパーマネントウエーブ用剤を用いることもあるが、ウ
エーブ効率が低く、また、損傷防止効果も弱い。他に、
Ｌ−システインが還元剤として使用されている。Ｌ−シ
ステインは、チオグリコール酸塩より損傷度は少ない
が、ウエーブ効率が低いなどの問題点を有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、パーマネン
トウエーブ用剤において、ウエーブ効率が高く、損傷感
がなく、さらには、修復感のあるパーマネントウエーブ
用剤第１剤を提供することを目的とするものである。
トウエーブ用剤において、ウエーブ効率が高く、損傷感
がなく、さらには、修復感のあるパーマネントウエーブ
用剤第１剤を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究を行った結果、パーマネントウエ
ーブ用剤第１剤にＳ−（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−
システイン（及び、好ましくは更にＬ−システインとジ
チオジグリコール酸塩）を含有すれば、毛髪がバサツ
ク、弾力性がなくなる、滑りが悪い、櫛通りが悪いな
ど、損傷感と共に、枝毛、切れ毛などの損傷が著しくな
る欠点を解決するパーマネントウエーブ用剤を見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、Ｓ−
（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−システインを含有する
ことを特徴とするパーマネントウエーブ用剤第１剤であ
る。好ましくは、本発明は、更にＬ−システイン及びジ
チオジグリコール酸塩を含有することを特徴とする上記
パーマネントウエーブ用剤第１剤である。
解決するため鋭意研究を行った結果、パーマネントウエ
ーブ用剤第１剤にＳ−（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−
システイン（及び、好ましくは更にＬ−システインとジ
チオジグリコール酸塩）を含有すれば、毛髪がバサツ
ク、弾力性がなくなる、滑りが悪い、櫛通りが悪いな
ど、損傷感と共に、枝毛、切れ毛などの損傷が著しくな
る欠点を解決するパーマネントウエーブ用剤を見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、Ｓ−
（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−システインを含有する
ことを特徴とするパーマネントウエーブ用剤第１剤であ
る。好ましくは、本発明は、更にＬ−システイン及びジ
チオジグリコール酸塩を含有することを特徴とする上記
パーマネントウエーブ用剤第１剤である。
【０００７】以下、本発明について詳述する。Ｌ−シス
チンは、強酸性、アルカリ性溶液中で溶解するが、中性
領域においては不溶である。チオグリコール酸またはチ
オグリコール酸塩を含み、ｐＨがアルカリであるパーマ
ネントウエーブ用剤第１剤にＬ−シスチンを添加する
と、Ｌ−シスチンは瞬時にＬ−システインに還元されて
消失し、パーマネントウエーブ用剤中に過剰に存在する
チオグリコール酸塩の一部を酸化し、ジチオジグリコー
ル酸塩を生成すると共に、ジスルフィド領域にジチオジ
グリコール酸塩およびＬ−シスチンとは一致しない新規
化合物が生成されることが、高速液体クロマトグラフィ
ー分析により判明した。
チンは、強酸性、アルカリ性溶液中で溶解するが、中性
領域においては不溶である。チオグリコール酸またはチ
オグリコール酸塩を含み、ｐＨがアルカリであるパーマ
ネントウエーブ用剤第１剤にＬ−シスチンを添加する
と、Ｌ−シスチンは瞬時にＬ−システインに還元されて
消失し、パーマネントウエーブ用剤中に過剰に存在する
チオグリコール酸塩の一部を酸化し、ジチオジグリコー
ル酸塩を生成すると共に、ジスルフィド領域にジチオジ
グリコール酸塩およびＬ−シスチンとは一致しない新規
化合物が生成されることが、高速液体クロマトグラフィ
ー分析により判明した。
【０００８】この新規化合物は、チオグリコール酸塩と
Ｌ−システインを含有するパーマネントウエーブ用剤第
１剤を長期保存することによって生成する不明成分と保
持容量が一致し、イオンペアークロマトグラフィー分析
の挙動から、アミノ基を有する化合物であることが判明
したため、チオグリコール酸とＬ−システインが結合し
たジスルフィド化合物と推定し、合成を試みた。
Ｌ−システインを含有するパーマネントウエーブ用剤第
１剤を長期保存することによって生成する不明成分と保
持容量が一致し、イオンペアークロマトグラフィー分析
の挙動から、アミノ基を有する化合物であることが判明
したため、チオグリコール酸とＬ−システインが結合し
たジスルフィド化合物と推定し、合成を試みた。
【０００９】上記新規化合物の推定構造式：
ＨＯＯＣ−ＣＨ2 −Ｓ−Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−
ＣＯＯＨ 分子式：Ｃ5 Ｈ9 ＮＯ4 Ｓ2 分子量：２１１．２６ 合成は、チオグリコール酸とＬ−システインの混合水溶
液を作製し、過酸化水素を用いて酸化重合させた。
ＣＯＯＨ 分子式：Ｃ5 Ｈ9 ＮＯ4 Ｓ2 分子量：２１１．２６ 合成は、チオグリコール酸とＬ−システインの混合水溶
液を作製し、過酸化水素を用いて酸化重合させた。
【００１０】合成溶液を高速液体クロマトグラフで分析
した結果、新規化合物が合成されていることが判明した
ため、分析精製を行った。各種分離精製の結果、高純度
の精製物が得られ、再度高速液体クロマトグラフで分析
した結果、新規化合物と保持容量が一致したため、構造
解析を行った。構造解析には、質量分析装置、フーリエ
変換赤外分光光度計およびフーリエ変換核磁気共鳴装置
を用いた。
した結果、新規化合物が合成されていることが判明した
ため、分析精製を行った。各種分離精製の結果、高純度
の精製物が得られ、再度高速液体クロマトグラフで分析
した結果、新規化合物と保持容量が一致したため、構造
解析を行った。構造解析には、質量分析装置、フーリエ
変換赤外分光光度計およびフーリエ変換核磁気共鳴装置
を用いた。
【００１１】高速原子衝突質量分析の結果、分子イオン
ピークとしてＭ／Ｚ＝２１２（分子量＋１）が検出さ
れ、（Ｍ＋２）の強度比より、Ｓが２ケ存在することを
確認した。さらに、フィールド脱着質量分析により、分
子イオンピークＭ／Ｚ＝２１１を検出したこと、また、
分子量が奇数であることから、窒素原子を奇数個有する
化合物であることが判明した。次に、フーリエ変換赤外
分光光度計分析を行った結果、新規化合物はアミノ酸化
合物であることを確認した。最後に、フーリエ変換核磁
気共鳴装置を用いて分析を行った。
ピークとしてＭ／Ｚ＝２１２（分子量＋１）が検出さ
れ、（Ｍ＋２）の強度比より、Ｓが２ケ存在することを
確認した。さらに、フィールド脱着質量分析により、分
子イオンピークＭ／Ｚ＝２１１を検出したこと、また、
分子量が奇数であることから、窒素原子を奇数個有する
化合物であることが判明した。次に、フーリエ変換赤外
分光光度計分析を行った結果、新規化合物はアミノ酸化
合物であることを確認した。最後に、フーリエ変換核磁
気共鳴装置を用いて分析を行った。
【００１２】1Ｈ−ＮＭＲ測定より、Ｓの隣のメチレン
（４．７〜５．０ｐｐｍ）、アミノ基に結合したメチン
（４．３〜４．５ｐｐｍ）およびアミノ基の活性水素
（３〜４ｐｐｍ）が検出され、それらの積分強度比から
も推定構造は妥当である。さらに、13Ｃ−ＮＭＲ測定結
果も、Ｓの隣のメチレン（３３ｐｐｍ）、アミノ基に結
合したメチン（５４．５ｐｐｍ）、アミノ基の隣のカル
ボニル基（１７２．５ｐｐｍ）およびアミノ基から離れ
たカルボニル基（１７６．５ｐｐｍ）が確認された。
（４．７〜５．０ｐｐｍ）、アミノ基に結合したメチン
（４．３〜４．５ｐｐｍ）およびアミノ基の活性水素
（３〜４ｐｐｍ）が検出され、それらの積分強度比から
も推定構造は妥当である。さらに、13Ｃ−ＮＭＲ測定結
果も、Ｓの隣のメチレン（３３ｐｐｍ）、アミノ基に結
合したメチン（５４．５ｐｐｍ）、アミノ基の隣のカル
ボニル基（１７２．５ｐｐｍ）およびアミノ基から離れ
たカルボニル基（１７６．５ｐｐｍ）が確認された。
【００１３】以上の結果より、新規化合物は、分子量２
１１を満足する分子式としてＣ5 Ｈ9 ＮＯ4 Ｓ2 が導か
れ、チオグリコール酸とＬ−システインが結合したジス
ルフィド化合物であり、先に示した構造を有するＳ−
（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−システインであると同
定した。
１１を満足する分子式としてＣ5 Ｈ9 ＮＯ4 Ｓ2 が導か
れ、チオグリコール酸とＬ−システインが結合したジス
ルフィド化合物であり、先に示した構造を有するＳ−
（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−システインであると同
定した。
【００１４】なお、このＳ−（カルボキシメチルチオ）
−Ｌ−システインは水溶性である。損傷感を防止し、修
復感を与える成分は、この生成物中のＳ−（カルボキシ
メチル）−Ｌ−システインの効果が大であり、また、Ｌ
−システイン、ジチオジグリコール酸塩の相乗効果も加
味される。上述の通り、Ｓ−（カルボキシメチルチオ）
−Ｌ−システインは、Ｌ−シスチンと還元剤のチオグリ
コール酸またはチオグリコール酸塩とをパーマネントウ
エーブ用剤第１剤に配合することにより、系中にて発生
させることができる。Ｌ−シスチンの配合量について、
含有量は０．３〜４．０ｗ／ｖ％で、特に好ましくは
０．５〜３．０ｗ／ｖ％である。０．３ｗ／ｖ％未満で
は効果が弱く、４．０ｗ／ｖ％を越えても効果は変わら
ない。
−Ｌ−システインは水溶性である。損傷感を防止し、修
復感を与える成分は、この生成物中のＳ−（カルボキシ
メチル）−Ｌ−システインの効果が大であり、また、Ｌ
−システイン、ジチオジグリコール酸塩の相乗効果も加
味される。上述の通り、Ｓ−（カルボキシメチルチオ）
−Ｌ−システインは、Ｌ−シスチンと還元剤のチオグリ
コール酸またはチオグリコール酸塩とをパーマネントウ
エーブ用剤第１剤に配合することにより、系中にて発生
させることができる。Ｌ−シスチンの配合量について、
含有量は０．３〜４．０ｗ／ｖ％で、特に好ましくは
０．５〜３．０ｗ／ｖ％である。０．３ｗ／ｖ％未満で
は効果が弱く、４．０ｗ／ｖ％を越えても効果は変わら
ない。
【００１５】チオグリコール酸としての含有量について
は、ウエーブ効率より３．０〜１１．０ｗ／ｖ％、好ま
しくは４．０〜１０．０ｗ／ｖ％、特に好ましくは５．
０〜９．０ｗ／ｖ％である。３．０ｗ／ｖ％未満ではウ
エーブ効率が劣り、１１．０ｗ／ｖ％を超えても効率は
変わらない。
は、ウエーブ効率より３．０〜１１．０ｗ／ｖ％、好ま
しくは４．０〜１０．０ｗ／ｖ％、特に好ましくは５．
０〜９．０ｗ／ｖ％である。３．０ｗ／ｖ％未満ではウ
エーブ効率が劣り、１１．０ｗ／ｖ％を超えても効率は
変わらない。
【００１６】ｐＨについては、毛髪が膨潤し、毛髪への
パーマネントウエーブ用剤第１剤の浸透をたやすく行
い、還元剤の働きを容易にするためには、ｐＨ８．０〜
９．６のアルカリ性がよい。ｐＨ８．０未満では毛髪の
膨潤が充分ではなく、第１剤の浸透が悪くなりウエーブ
効率が劣る。また、ｐＨ９．６を超えると毛髪の膨潤が
大きく傷み易くなる。特に好ましくはｐＨ８．５〜９．
３である。
パーマネントウエーブ用剤第１剤の浸透をたやすく行
い、還元剤の働きを容易にするためには、ｐＨ８．０〜
９．６のアルカリ性がよい。ｐＨ８．０未満では毛髪の
膨潤が充分ではなく、第１剤の浸透が悪くなりウエーブ
効率が劣る。また、ｐＨ９．６を超えると毛髪の膨潤が
大きく傷み易くなる。特に好ましくはｐＨ８．５〜９．
３である。
【００１７】チオグリコール酸塩の、チオグリコール酸
の対イオンとしては、アンモニウム、モノエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールア
ミンなどが使用される。その他、通常用いられる原料お
よび添加剤を配合することができる。また、酸性パーマ
ネントウエーブ用剤第１剤を作るときは、アルカリ性の
パーマネントウエーブ用剤第１剤を作り、リン酸、塩
酸、カルボン酸などで任意のｐＨに調整できる。このパ
ーマネントウエーブ用剤の第２剤としては、過酸化水
素、過ホウ酸ナトリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カ
リウムなどの水溶液を使用する。その他、通常用いられ
る原料および添加剤を配合することができる。
の対イオンとしては、アンモニウム、モノエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールア
ミンなどが使用される。その他、通常用いられる原料お
よび添加剤を配合することができる。また、酸性パーマ
ネントウエーブ用剤第１剤を作るときは、アルカリ性の
パーマネントウエーブ用剤第１剤を作り、リン酸、塩
酸、カルボン酸などで任意のｐＨに調整できる。このパ
ーマネントウエーブ用剤の第２剤としては、過酸化水
素、過ホウ酸ナトリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カ
リウムなどの水溶液を使用する。その他、通常用いられ
る原料および添加剤を配合することができる。
【００１８】
（実施例１〜２７、比較例１〜５）表１〜５に示す配合
により、パーマネントウエーブ用剤を調製した。試料の
それぞれを１９〜３５才の女性パネラー１０名に使用
し、乾燥後の感触を官能的に判定してもらい、その結果
を下記の基準に基づいて評価し、表１〜５に示した。 １０名中、８名以上が損傷感がない、または修復感があると答えたもの ◎ １０名中、５〜７名が損傷感がない、または修復感があると答えたもの 〇 １０名中、３〜４名が損傷感がない、または修復感があると答えたもの △ １０名中、５〜７名が傷んでいると答えたもの × １０名中、８名以上が傷んでいると答えたもの ××
により、パーマネントウエーブ用剤を調製した。試料の
それぞれを１９〜３５才の女性パネラー１０名に使用
し、乾燥後の感触を官能的に判定してもらい、その結果
を下記の基準に基づいて評価し、表１〜５に示した。 １０名中、８名以上が損傷感がない、または修復感があると答えたもの ◎ １０名中、５〜７名が損傷感がない、または修復感があると答えたもの 〇 １０名中、３〜４名が損傷感がない、または修復感があると答えたもの △ １０名中、５〜７名が傷んでいると答えたもの × １０名中、８名以上が傷んでいると答えたもの ××
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【発明の効果】上記の実施例および比較例の評価結果か
ら明らかなように、本発明によれば、ウエーブ効率が高
く、毛髪の損傷感がなく、また、修復感のあるパーマネ
ントウエーブ用剤第１剤が提供される。
ら明らかなように、本発明によれば、ウエーブ効率が高
く、毛髪の損傷感がなく、また、修復感のあるパーマネ
ントウエーブ用剤第１剤が提供される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｓ−（カルボキシメチルチオ）−Ｌ−シ
ステインを含有することを特徴とするパーマネントウエ
ーブ用剤第１剤。 - 【請求項２】 更に、Ｌ−システイン及びジチオジグリ
コール酸塩を含有することを特徴とする請求項１に記載
のパーマネントウエーブ用剤第１剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30168594A JP3504001B2 (ja) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | パーマネントウエーブ用剤第１剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30168594A JP3504001B2 (ja) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | パーマネントウエーブ用剤第１剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08133933A JPH08133933A (ja) | 1996-05-28 |
| JP3504001B2 true JP3504001B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=17899912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30168594A Expired - Lifetime JP3504001B2 (ja) | 1994-11-11 | 1994-11-11 | パーマネントウエーブ用剤第１剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3504001B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013111346A1 (en) * | 2012-01-26 | 2013-08-01 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
-
1994
- 1994-11-11 JP JP30168594A patent/JP3504001B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08133933A (ja) | 1996-05-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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