JP3479337B2 - γ−ドデカラクトンの製造方法 - Google Patents
γ−ドデカラクトンの製造方法Info
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ドデカラクトンの製造方法に関する。更に詳しくは、オ
レイン酸に所定の乳酸菌を作用させて、10−ヒドロキ
システアリン酸を得るとともに、全ての工程において微
生物を用いることにより、食品等の香料として人が摂取
するものに用いられた場合でも安全なγ−ドデカラクト
ンを効率よく製造することが可能なγ−ドデカラクトン
の製造方法に関する。
を有する香料化合物であり、従来から香料組成物の調合
成分に用いられている。また、昆虫等の誘因剤又は忌避
剤、消臭剤、医薬品等の中間体にも用いられ得る。γ−
ドデカラクトンは、果実など天然物に含有されるが、天
然物には微量しか含有されないため、γ−ドデカラクト
ンのみを天然物から濃縮分離することは困難である。γ
−ドデカラクトン(I)の構造式を以下に示す。
γ−ドデカラクトン等のラクトンを得ることが試みられ
ている。ヒマシ油中のリシノール酸は、β−酸化能を有
する微生物の作用により、γ−ヒドロキシデカン酸に分
解する(オクイら、J. Biochem., 54, 1963)。ここで、
γ−ヒドロキシデカン酸は、容易に脱水反応をして、γ
−デカラクトンを生成する。また、特開昭59−820
90号公報には、カスターオイルに微生物を作用させて
加水分解して、リシノール酸を主成分とする混合物とし
て、この混合物中のリシノール酸にβ−酸化能を有する
微生物を更に作用させ、γ−ヒドロキシデカン酸を生成
して、次いで、このγ−ヒドロキシデカン酸を、ラクト
ン化して、γ−デカラクトンとすることが記載されてい
る。
は、10−ヒドロキシステアリン酸にβ−酸化能を有す
る微生物を作用させてγ−ドデカラクトンを製造する方
法が記載されている。しかし、この文献には、10−ヒ
ドロキシステアリン酸を、オレイン酸より人工的に合成
することで得ることが記載されているにすぎず、乳酸菌
等の微生物により、10−ヒドロキシステアリン酸を得
ることは具体的には記載されていない。
うに、10−ヒドロキシステアリン酸等を化学的に合成
する工程と、その次の微生物を培養する発酵工程とが、
混在することはγ−ドデカラクトン製造システムとして
好ましくないという問題がある。また、γ−ドデカラク
トンは、香料として食品等に添加する用途の場合、食品
としての安全性を考慮すると、化学合成工程は、高度の
品質管理が必要となり、システムが複雑となるという問
題がある。
ば、10−ヒドロキシステアリン酸を、微生物(所定の
乳酸菌)の培養で、即ち、発酵で得ることとした。即
ち、本発明によれば、オレイン酸に、炭素−炭素二重結
合に係る炭素をヒドロキシル化する能力を有する第1微
生物を作用させて、10−ヒドロキシステアリン酸を得
る第1工程と、得られた前記10−ヒドロキシステアリ
ン酸にβ−酸化能を有する第2微生物を作用させてγ−
ドデカラクトンを得る第2工程とを有するγ−ドデカラ
クトンの製造方法であって、前記第1微生物が、ラクト
バシルス(Lactobacillus)属、ロイコノ
ストック(Leuconostoc)属、又はペディオ
コッカス(Pediococcus)属に属する乳酸菌
であることを特徴とするγ−ドデカラクトンの製造方法
が提供される。本発明において、ラクトバシルス(La
ctobacillus)属に属する乳酸菌が、Lac
tobacillusbrevis、Lactobac
illusdelbruechii、Lactobac
illusplantarum、Lactobacil
lussanfrancisco、Lactobaci
llusbulgaricus、又はLactobac
illuscaseiであることが好ましい。また、前
記ロイコノストック(Leuconostoc)属に属
する乳酸菌が、Leuconostocmesente
roidesであることが好ましい。また、前記ペディ
オコッカス(Pediococcus)属に属する乳酸
菌が、Pediococcuspentosaceus
であることが好ましい。
(Saccharomyces)属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Ha
nsenula)属、又はカンディダ(Candida)属に属すること
が好ましい。また、前記第1工程と前記第2工程とで、
同一の反応容器を用いることが好ましい。更に、得られ
る前記γ−ドデカラクトンが、香料として食品等に添加
されて用いられるものであることが好ましい。本発明に
よれば、上記のいずれかに記載のγ−ドデカラクトンの
製造方法における前記第2工程で得られたγ−ドデカラ
クトンを含有する溶液に、エタノールを含有する溶液を
添加し、次いで、蒸留することを特徴とするγ−ドデカ
ラクトンを含有する液体組成物の製造方法が提供され
る。本発明において、前記エタノールを含有する溶液
が、アルコール飲料を製造するために醸造した醸造液で
あることが好ましい。 また、前記醸造液が、ウィスキ
ー、ビール、ワイン、日本酒又は焼酎を製造する中間工
程で得られた発酵液であることが好ましい。
る第1工程では、以下に示すように、オレイン酸(I
I)を上述の乳酸菌により、10−ヒドロキシステアリ
ン酸(III)に変換する。また、この反応は、一段階
で行われるとは限られない。上述の乳酸菌を、オレイン
酸を含む培地に培養すると、これらの微生物はオレイン
酸を消費し、10−ヒドロキシステアリン酸を生成す
る。これらの微生物は、例えば、オレイン酸及び界面活
性剤を含有する緩衝液で培養することができる。
の乳酸菌である。これらの乳酸菌は、炭素−炭素二重結
合に係る炭素をヒドロキシル化する能力を有するが、こ
こで、「炭素−炭素二重結合に係る炭素をヒドロキシル
化する能力を有する。」とは、「以下に示す化合物(I
V)における炭素−炭素二重結合の一方の炭素をヒドロ
キシル化して化合物(V)とする能力を有する。」こと
をいう。
素基を意味する。)「炭素−炭素二重結合に係る炭素を
ヒドロキシル化する能力を有する第1微生物(上述の乳
酸菌)」が、オレイン酸(II)をヒドロキシル化し
て、10−ヒドロキシステアリン酸(III)を生成す
る能力を有することが好ましい。
ば、日本シーベルヘグナー社等より市販されている。上
述の乳酸菌は、例えば、培養液1mlあたり1×106
個〜1×1010個含有される。
く、pHが6〜8の緩衝液が好適に用いられる。培養方
法は一般微生物の培養方法に準じて行われるが、通常は
液体培地により静置培養法が有利である。培養液は、食
品用シリコーン等の界面活性剤が含有することが好まし
い。これにより、水溶液である液体培地にオレイン酸を
分散させることができる。培地には、必要に応じて、硫
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸水素二アン
モニウムの無機の窒素源が添加されていてもよい。ま
た、金属塩としては、Na、K、Mg、Ca、Zn、F
eなどの硫酸塩、硝酸塩、塩化物、炭酸塩、燐酸塩など
の無機塩が必要に応じて添加される。
ることが一般的に有利である。培養温度は約20〜40
℃が好ましく、28〜37℃が更に好ましい。培養期間
は培地の組成、温度条件に応じて適宜設定されるが、例
えば、12〜120時間である。この第1工程は、例え
ば、滅菌することで終了させることができる。また、第
1工程の培地に、窒素源等の成分を適宜添加して滅菌し
てから、第2工程に用いる微生物を添加し、第2工程の
培養を開始することができる。これにより、第1工程と
第2工程とを同一容器で連続的に行うことができる。ま
たは、第1工程の後に、10−ヒドロキシステアリン酸
を抽出して、その10−ヒドロキシステアリン酸を新た
な培地に添加して、第2工程を開始してもよい。
システアリン酸を、β−酸化能を有する微生物により、
γ−ドデカラクトンに変換する。β−酸化能を有する微
生物は、上述の10−ヒドロキシステアリン酸(II
I)をγ−ヒドロキシドデカ酸(IV)に分解し、γ−
ヒドロキシドデカン酸(IV)は容易にラクトン化をし
てγ−ドデカラクトン(I)に変換される。
ば、サッカロミセス(Saccharomyces)属、ピキア(Pichi
a)属、ハンゼヌラ(Hansenula)属、又はカンディダ(Cand
ida)属に属する酵母を挙げることができる。例えば、サ
ッカロミセス属に属する市販のパン酵母、Saccharomyce
s cereviciae、Saccharomyces carsbergensis、Sacch
aromyces chevalieri等を用いることができる。更に、
Pichia farinosa、Candida utilis、Hansenula anom
ala等の公知分譲菌を例示することができる。また、中
越酵母社、オリエンタル酵母社、Lallemand社、Littora
le社等が販売する、プレス状酵母又は乾燥酵母を用いる
ことができる。第2工程の培地として、例えば、pHが
4〜8の緩衝液が好適に用いられる。培養方法は一般微
生物の培養方法に準じて行われるが、通常は液体培地に
より好気的培養法が有利である。
リペプトン、肉汁、モルトエキス、イーストエキス等を
少なくとも一種、加えることが好ましい。例えば、酵母
エキスは、OXOID社、DIFCO社、オリエンタル酵母、アサ
ヒビールが、試薬として又は工業用として、販売してい
るものを用いることができる。培地には、必要に応じ
て、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸水素
二アンモニウムの無機の窒素源が用いられる。また、金
属塩としては、Na、K、Mg、Ca、Zn、Feなど
の硫酸塩、硝酸塩、塩化物、炭酸塩、燐酸塩などの無機
塩が必要に応じて添加されてもよい。
ることが一般的に有利である。培養スケールが大きくな
ると、例えば、通気攪拌することが好ましい。培養温度
は約20〜35℃が好ましく、25〜32℃が更に好ま
しい。培養期間は培地の組成、温度条件に応じて適宜設
定されるが、例えば、2〜72時間である。振とう、又
は攪拌条件下で培養する。また、培養液には、必要に応
じて、食品用シリコーン等の界面活性剤を添加し、10
−ヒドロキシステアリン酸を水溶液である液体培地に分
散させることが好ましい。
するには通常の微生物の培養物より、物質を単離する方
法が適用される。培養液中及び菌体が目的物を含有する
ので、遠心分離又は濾過により菌体を分離した後、濾過
液及び菌体から有効物質を抽出する。即ち、適当な溶剤
に対する溶解性及び溶解度の差、種々の吸着剤に対する
吸着親和性の差、2種の液相間における分配の差などを
利用する一般の化合物の製造に用いられる手段によっ
て、分離、採取、精製される。γ−ドデカラクトンは、
有機溶媒に溶解し、また、沸点が比較的に高いので、極
性又は無極性の有機溶媒で抽出し、この有機溶媒を留去
することができる。これらの方法は必要に応じて単独に
用いられ、又は任意の順序に組合せ、また反復し適用で
きる。
生成した培養液に、エタノールを含有する溶液を添加
し、次いで、蒸留してもよい。蒸留は、必要に応じて、
減圧下で行う。エタノールを含有する溶液は、例えば、
アルコール飲料を製造するために醸造した醸造液、エタ
ノールを含有する水溶液等が挙げられる。この醸造液
は、ウィスキー、ビール、ワイン、日本酒、焼酎等を製
造する中間工程で得られた発酵液を用いることができ
る。エタノールを含有する溶液において、エタノールの
含有量は、特に制限はないが、例えば、1〜60%含有
してもよく、2〜45%含有してもよい。しかし、エタ
ノールそのものを添加することを妨げるものではない。
と、界面活性剤である商品名Tween80(10m
g)とを含有するように、リン酸緩衝液(50ml)を
加えた。この緩衝液を120℃で20分間保持して、滅
菌した。次いで、緩衝液1mlあたり、乳酸菌(Lac
tobacillusbrevis)(日本シーベルヘ
グナー社)が1×108個になるように、Lactob
acillusbrevisを接種し、30℃で48時
間保持して、10−ヒドロキシステアリン酸を生産し
た。DIFCO社の酵母エキス(0.5g)と、ポリペ
プトン1gとをこの緩衝液に添加し、この緩衝液を12
0℃で20分間保持して、滅菌した。次いで、中越酵母
社製のプレス状酵母、Saccharomycesce
reviciae(0.5g)を緩衝液に添加した。1
80rpmで振とうしながら、30℃で48時間培養し
た。
濃度を測定した。この培養液の一部に、エーテルとペン
テンとの混合液(1:1)を加え、油層を抽出した。次
いで、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、未反応のオレ
イン酸等を水相に溶解させ、油層を抽出した。この抽出
した油層をガスクロマトグラフィーで分析すると、培養
液は185ppmのγ−ドデカラクトンを含有した。油
層の溶媒を減圧下で留去して、残渣を適当な溶媒に溶解
し、再結晶することで、高純度のγ−ドデカラクトンが
得られた。また、培養液に更に濃度95%のエタノール
水溶液(5ml)を加え、40〜60℃で蒸留し、γ−
ドデカラクトンの濃度が500〜1000ppmのエタ
ノール水溶液が得られた。このエタノール水溶液のエタ
ノール濃度は、10〜25%であった。
bacillus delbruechiiを用いた。他の実験条件は、実
施例1と同一とした。培養液のγ−ドデカラクトンの濃
度は181ppmであり、蒸留の後のγ−ドデカラクト
ンの濃度は373ppmであった。
bacillus plantarumを用いた。他の実験条件は、実施
例1と同一とした。培養液のγ−ドデカラクトンの濃度
は196ppmであり、蒸留の後のγ−ドデカラクトン
の濃度は412ppmであった。
bacillus sanfranciscoを用いた。他の実験条件は、実
施例1と同一とした。培養液のγ−ドデカラクトンの濃
度は92ppmであり、蒸留の後のγ−ドデカラクトン
の濃度は270ppmであった。
bacillus bulgaricusを用いた。他の実験条件は、実施
例1と同一とした。培養液のγ−ドデカラクトンの濃度
は180ppmであり、蒸留の後のγ−ドデカラクトン
の濃度は383ppmであった。
Lactobacilluscasei(実施例6)、
Leuconostocmesenteroides
(実施例7)、又はPediococcuspento
saceus(実施例8)を用いて、実施例1と同一の
条件で、10−ヒドロキシステアリン酸を生産した。い
ずれの場合でも、γ−ドデカラクトンを生成するのに十
分な量の10−ヒドロキシステアリン酸が培養液に生成
していることをガスクロマトグラフィーで確認した。
ン酸を、微生物の培養により簡易に得ることができるの
で、γ−ドデカラクトンをより容易に製造することがで
きる。また、第1工程及び第2工程がいずれも微生物の
培養なので、同一容器で連続的に操業することが容易と
なる。更に、本発明の第1工程では、オレイン酸、乳酸
菌等の天然物のみを用いても、10−ヒドロキシステア
リン酸を得ることができ、また、第2工程では、パン酵
母等の微生物、栄養源等として天然物のみを用いること
ができるので、γ−ドデカラクトンの液体組成物を食品
等の人が摂取するものにも安全に用いることができる。
Claims (10)
- 【請求項1】 オレイン酸に、炭素−炭素二重結合に係
る炭素をヒドロキシル化する能力を有する第1微生物を
作用させて、10−ヒドロキシステアリン酸を得る第1
工程と、得られた前記10−ヒドロキシステアリン酸に
β−酸化能を有する第2微生物を作用させてγ−ドデカ
ラクトンを得る第2工程とを有するγ−ドデカラクトン
の製造方法であって、 前記第1微生物が、ラクトバシルス(Lactobac
illus)属、ロイコノストック(Leuconos
toc)属、又はペディオコッカス(Pediococ
cus)属に属する乳酸菌であることを特徴とするγ−
ドデカラクトンの製造方法。 - 【請求項2】 前記ラクトバシルス(Lactobac
illus)属に属する乳酸菌が、Lactobaci
llusbrevis、Lactobacillusd
elbruechii、Lactobacillusp
lantarum、Lactobacillussan
francisco、Lactobacillusbu
lgaricus、又はLactobacillusc
aseiであることを特徴とする請求項1に記載のγ−
ドデカラクトンの製造方法。 - 【請求項3】 前記ロイコノストック(Leucono
stoc)属に属する乳酸菌が、Leuconosto
cmesenteroidesであることを特徴とする
請求項1に記載のγ−ドデカラクトンの製造方法。 - 【請求項4】 前記ペディオコッカス(Pedioco
ccus)属に属する乳酸菌が、Pediococcu
spentosaceusであることを特徴とする請求
項1に記載のγ−ドデカラクトンの製造方法。 - 【請求項5】 前記第2微生物が、サッカロミセス(S
accharomyces)属、ピキア(Pichi
a)属、ハンゼヌラ(Hansenula)属、又はカ
ンディダ(Candida)属に属することを特徴とす
る請求項1〜4のいずれかに記載のγ−ドデカラクトン
の製造方法。 - 【請求項6】 前記第1工程と前記第2工程とで、同一
の反応容器を用いることを特徴とする請求項1〜5のい
ずれかに記載のγ−ドデカラクトンの製造方法。 - 【請求項7】 得られる前記γ−ドデカラクトンが、香
料として食品等に添加されて用いられるものである請求
項1〜6のいずれかに記載のγ−ドデカラクトンの製造
方法。 - 【請求項8】 請求項1〜7のいずれかに記載のγ−ド
デカラクトンの製造方法における前記第2工程で得られ
たγ−ドデカラクトンを含有する溶液に、エタノールを
含有する溶液を添加し、次いで、蒸留することを特徴と
するγ−ドデカラクトンを含有する液体組成物の製造方
法。 - 【請求項9】 前記エタノールを含有する溶液が、アル
コール飲料を製造するために醸造した醸造液である請求
項8に記載の液体組成物の製造方法。 - 【請求項10】 前記醸造液が、ウィスキー、ビール、
ワイン、日本酒又は焼酎を製造する中間工程で得られた
発酵液である請求項9に記載の液体組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07681694A JP3479337B2 (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | γ−ドデカラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07681694A JP3479337B2 (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | γ−ドデカラクトンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07274986A JPH07274986A (ja) | 1995-10-24 |
JP3479337B2 true JP3479337B2 (ja) | 2003-12-15 |
Family
ID=13616205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP07681694A Expired - Lifetime JP3479337B2 (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | γ−ドデカラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3479337B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6838850B1 (ja) * | 2020-06-26 | 2021-03-03 | 月桂冠株式会社 | γ−ラクトン高含有清酒 |
-
1994
- 1994-04-15 JP JP07681694A patent/JP3479337B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Gastroenterology,Vol.62,No.3(1972),p.430−435 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07274986A (ja) | 1995-10-24 |
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