JP3468787B2 - 新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩 - Google Patents
新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】前記化学式（１）で示される新規
化合物は毒性の少ない次世代エアーバツグ用ガス発生剤
として、また高分子、その中でも熱可塑性樹脂成型品の
軽量化、ヒケ・ソリのない精密成型用途に、又は成型後
発泡させるという特殊な用途に使用されるなど高分子発
泡剤としても有用であり、衝撃感度、摩擦感度などの物
理的感度が抑えられるため安全かつ取扱いが容易なガス
発生剤として広い用途が期待されるものである。 【０００２】 【従来の技術】従来上記化学式（１）の遊離基〔５，
５′−ビ−１Ｈ−テトラゾール（以下ＢＨＴと略称す
る。）〕がエアーバツグ用ガス発生剤や高分子用発泡剤
として使用に供される本出願人の発明になる特願平２−
３２４９５３号、特願平３−２４０４０２号発明があ
る。エアーバツグ用のガス発生剤として上記ＢＨＴを使
用する場合には、熱分解を速やかにするため微粉末に粉
砕し、容器に装填する作業を伴うが、衝撃感度、摩擦感
度が高いため粉砕時に分解したり装填時に爆発するなど
の危険が伴つた。また該ＢＨＴを高分子用の発泡剤とし
て使用する場合、成型すべき高分子への添加を容易に
し、かつ好ましい分散を得るため、成型すべき高分子よ
り幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加して、マスターチ
ツプを作る必要があつた。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】前記のようにＢＨＴの
物理的感度が高いと本来の分解温度以下（成型すべき高
分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加したマスタ
ーチツプの成型温度）で分解し、マスターチツプが得ら
れないという課題があつた。本発明はＢＨＴの衝撃感
度、摩擦感度を低下せしめ、エアーバツグ用ガス発生剤
や高分子発泡剤の用途に使用可能な熱的分解性を保ちな
がら粉砕を容易ならしめ、マスターチツプの作成可能に
し、かつ取扱い上の安全の確保可能な新規なＢＨＴアミ
ン塩を提供することを目的とするものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明は下記化学式
（１）で示される新規な５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ールアミン塩を提供するもので、ＢＨＴの衝撃感度、摩
擦感度を低下せしめたエアーバツグ用ガス発生剤や高分
子発泡剤としての用途に使用されるものである。 【０００５】ここに化学式（１）は 【化２】 の構造式で示される５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール
アミン塩である。 【０００６】Ｚは、プロピレンイミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ヒド
ラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ｍ−フェニ
レンジアミン、１，３−ジアザシクロヘキサン、トリエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、カルボヒドラジド、チオカルボヒドラ
ジド、アゾジカルボンアミド、グアニジン、ジシアンジ
アミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラ
ジン、メラミン、アセトグアナミン、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、ヘキサメチレンテトラミンであ
る。 【０００７】 【実施例】本発明を説明するために下記に実施例を示
す。 【０００８】〔実施例１〕 ＢＨＴのピペラジン塩 ＢＨＴ１３．８ｇとピペラジン六水化物９．７ｇと水２
００ｇを仕込み、８０℃まで昇温し、その温度で１時間
反応した。その後、室温まで冷却し、濾過にてＢＨＴピ
ペラジン塩９．５ｇを得た。ＢＨＴは分解温度＝２５４
℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級であ
るが、新規化合物であるＢＨＴピペラジン塩では分解温
度＝３３０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩ
Ｓ７級となり目的を達成した。１ Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）（ｐｐｍ） δ３．１０
（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２），８．７５（ｍ，４Ｈ，ＮＨ２） ＩＲ（ｎｅａｔ）（ｃｍ−１） ２４００（ｂｒ），１
６６０（ｓ），１４７０（ｓ），１３８０（ｍ），１３
１０（ｓ），１２９０（ｓ），１１８０（ｓ），１１６
０（ｓ），１０８０（ｍ），１０５０（ｍ），１０１０
（ｍ），９９０（ｍ），７３５（ｓ），６２０（ｓ） 元素分析 Ｃ６Ｈ１２Ｎ１０（２２４．２３） 計算値（％）：Ｃ，３２．１４；Ｈ，５．３９；Ｎ，６２．４７ 分析値（％）：Ｃ，３２．２３；Ｈ，５．３２；Ｎ，６２．４４ 【０００９】〔実施例２〕 ＢＨＴのｍ−フエニレンジ
アミン塩 ＢＨＴ２．７ｇとｍ−フエニレンジアミン２．３ｇと水
２００ｇを仕込み、室温下で１時間反応した。その後、
溶媒をほぼ完全に留去し、濾過にてＢＨＴｍ−フエニレ
ンジアミン塩４．３ｇを得た。ＢＨＴは分解温度＝２５
４℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級で
あるが、新規化合物であるＢＨＴｍ−フエニレンジアミ
ン塩では分解温度＝２５０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、
摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり目的を達成した。１ Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）（ｐｐｍ） δ６．６０，
７．０９（ｍ，４Ｈ，ｐｈ），８．８９（ｍ，６Ｈ，Ｎ
Ｈ２） ＩＲ（ｎｅａｔ）（ｃｍ−１） ２８５０（ｂｒ），２
６００（ｂｒ），１５５０（ｂｒ），１５００（ｓ），
１３３０（ｓ），１３１０（ｓ），１１８０（ｓ），１
１４０（ｓ），１０８０（ｍ），１０５０（ｍ），１０
２０（ｓ），８０５（ｓ），７３５（ｓ），６９０
（ｓ） 元素分析 Ｃ８Ｈ１０Ｎ１０（２４６．２４） 計算値（％）：Ｃ，３９．０２；Ｈ，４．０９；Ｎ，５６．８８ 分析値（％）：Ｃ，３８．９８；Ｈ，４．１４；Ｎ，５６．７６ その他前記Ｚで示される化合物を使用しても反応温度、
時間が多少異なるものの、同様にしてＢＨＴのアミン塩
が得られる。 【００１０】 【発明の効果】遊離基（ＢＨＴ）は化合物の毒性、分解
ガスの毒性が低いことなどから、次世代エアーバツグ用
ガス発生剤として、又、熱的分解温度が高いことから高
分子用発泡剤として有用な化合物として知られながら、
物理的感度が高いため使用に支障を来していた。本発明
はこうした問題点を解決できたことはエアーバツグ用ガ
ス発生剤又は高分子発泡剤の分野に新たな道が開けたこ
とになり、その効果は計り知れないものがある。
化合物は毒性の少ない次世代エアーバツグ用ガス発生剤
として、また高分子、その中でも熱可塑性樹脂成型品の
軽量化、ヒケ・ソリのない精密成型用途に、又は成型後
発泡させるという特殊な用途に使用されるなど高分子発
泡剤としても有用であり、衝撃感度、摩擦感度などの物
理的感度が抑えられるため安全かつ取扱いが容易なガス
発生剤として広い用途が期待されるものである。 【０００２】 【従来の技術】従来上記化学式（１）の遊離基〔５，
５′−ビ−１Ｈ−テトラゾール（以下ＢＨＴと略称す
る。）〕がエアーバツグ用ガス発生剤や高分子用発泡剤
として使用に供される本出願人の発明になる特願平２−
３２４９５３号、特願平３−２４０４０２号発明があ
る。エアーバツグ用のガス発生剤として上記ＢＨＴを使
用する場合には、熱分解を速やかにするため微粉末に粉
砕し、容器に装填する作業を伴うが、衝撃感度、摩擦感
度が高いため粉砕時に分解したり装填時に爆発するなど
の危険が伴つた。また該ＢＨＴを高分子用の発泡剤とし
て使用する場合、成型すべき高分子への添加を容易に
し、かつ好ましい分散を得るため、成型すべき高分子よ
り幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加して、マスターチ
ツプを作る必要があつた。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】前記のようにＢＨＴの
物理的感度が高いと本来の分解温度以下（成型すべき高
分子より幾分融点の低い熱可塑性樹脂に添加したマスタ
ーチツプの成型温度）で分解し、マスターチツプが得ら
れないという課題があつた。本発明はＢＨＴの衝撃感
度、摩擦感度を低下せしめ、エアーバツグ用ガス発生剤
や高分子発泡剤の用途に使用可能な熱的分解性を保ちな
がら粉砕を容易ならしめ、マスターチツプの作成可能に
し、かつ取扱い上の安全の確保可能な新規なＢＨＴアミ
ン塩を提供することを目的とするものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明は下記化学式
（１）で示される新規な５，５′−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ールアミン塩を提供するもので、ＢＨＴの衝撃感度、摩
擦感度を低下せしめたエアーバツグ用ガス発生剤や高分
子発泡剤としての用途に使用されるものである。 【０００５】ここに化学式（１）は 【化２】 の構造式で示される５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール
アミン塩である。 【０００６】Ｚは、プロピレンイミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ヒド
ラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ｍ−フェニ
レンジアミン、１，３−ジアザシクロヘキサン、トリエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、カルボヒドラジド、チオカルボヒドラ
ジド、アゾジカルボンアミド、グアニジン、ジシアンジ
アミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラ
ジン、メラミン、アセトグアナミン、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、ヘキサメチレンテトラミンであ
る。 【０００７】 【実施例】本発明を説明するために下記に実施例を示
す。 【０００８】〔実施例１〕 ＢＨＴのピペラジン塩 ＢＨＴ１３．８ｇとピペラジン六水化物９．７ｇと水２
００ｇを仕込み、８０℃まで昇温し、その温度で１時間
反応した。その後、室温まで冷却し、濾過にてＢＨＴピ
ペラジン塩９．５ｇを得た。ＢＨＴは分解温度＝２５４
℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級であ
るが、新規化合物であるＢＨＴピペラジン塩では分解温
度＝３３０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩ
Ｓ７級となり目的を達成した。１ Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）（ｐｐｍ） δ３．１０
（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２），８．７５（ｍ，４Ｈ，ＮＨ２） ＩＲ（ｎｅａｔ）（ｃｍ−１） ２４００（ｂｒ），１
６６０（ｓ），１４７０（ｓ），１３８０（ｍ），１３
１０（ｓ），１２９０（ｓ），１１８０（ｓ），１１６
０（ｓ），１０８０（ｍ），１０５０（ｍ），１０１０
（ｍ），９９０（ｍ），７３５（ｓ），６２０（ｓ） 元素分析 Ｃ６Ｈ１２Ｎ１０（２２４．２３） 計算値（％）：Ｃ，３２．１４；Ｈ，５．３９；Ｎ，６２．４７ 分析値（％）：Ｃ，３２．２３；Ｈ，５．３２；Ｎ，６２．４４ 【０００９】〔実施例２〕 ＢＨＴのｍ−フエニレンジ
アミン塩 ＢＨＴ２．７ｇとｍ−フエニレンジアミン２．３ｇと水
２００ｇを仕込み、室温下で１時間反応した。その後、
溶媒をほぼ完全に留去し、濾過にてＢＨＴｍ−フエニレ
ンジアミン塩４．３ｇを得た。ＢＨＴは分解温度＝２５
４℃、落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級で
あるが、新規化合物であるＢＨＴｍ−フエニレンジアミ
ン塩では分解温度＝２５０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、
摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり目的を達成した。１ Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）（ｐｐｍ） δ６．６０，
７．０９（ｍ，４Ｈ，ｐｈ），８．８９（ｍ，６Ｈ，Ｎ
Ｈ２） ＩＲ（ｎｅａｔ）（ｃｍ−１） ２８５０（ｂｒ），２
６００（ｂｒ），１５５０（ｂｒ），１５００（ｓ），
１３３０（ｓ），１３１０（ｓ），１１８０（ｓ），１
１４０（ｓ），１０８０（ｍ），１０５０（ｍ），１０
２０（ｓ），８０５（ｓ），７３５（ｓ），６９０
（ｓ） 元素分析 Ｃ８Ｈ１０Ｎ１０（２４６．２４） 計算値（％）：Ｃ，３９．０２；Ｈ，４．０９；Ｎ，５６．８８ 分析値（％）：Ｃ，３８．９８；Ｈ，４．１４；Ｎ，５６．７６ その他前記Ｚで示される化合物を使用しても反応温度、
時間が多少異なるものの、同様にしてＢＨＴのアミン塩
が得られる。 【００１０】 【発明の効果】遊離基（ＢＨＴ）は化合物の毒性、分解
ガスの毒性が低いことなどから、次世代エアーバツグ用
ガス発生剤として、又、熱的分解温度が高いことから高
分子用発泡剤として有用な化合物として知られながら、
物理的感度が高いため使用に支障を来していた。本発明
はこうした問題点を解決できたことはエアーバツグ用ガ
ス発生剤又は高分子発泡剤の分野に新たな道が開けたこ
とになり、その効果は計り知れないものがある。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 211/51 Ｃ０７Ｃ 211/51
211/54 211/54
243/10 243/10
279/02 279/02
281/16 281/16
Ｃ０７Ｄ 295/02 Ｃ０７Ｄ 295/02 Ａ
Ｚ
Ｃ０８Ｋ 5/3472 Ｃ０８Ｋ 5/3472
Ｃ０９Ｋ 3/00 １１１ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１１
// Ｃ０６Ｄ 5/00 Ｃ０６Ｄ 5/00 Ｚ
Ｃ０８Ｊ 9/10 Ｃ０８Ｊ 9/10
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 257/04
C07D 295/02
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記の化学式（１）で示される新規な
５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾールアミン塩。ここに化
学式（１）は 【化１】 の構造式で示される５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール
アミン塩である。Ｚは、プロピレンイミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン、ヒドラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、ｍ
−フェニレンジアミン、１，３−ジアザシクロヘキサ
ン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミン、カルボヒドラジド、チオカ
ルボヒドラジド、アゾジカルボンアミド、グアニジン、
ジシアンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピ
ル）ピペラジン、メラミン、アセトグアナミン、３−ア
ミノ−１，２，４−トリアゾール、ヘキサメチレンテト
ラミンである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34138892A JP3468787B2 (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34138892A JP3468787B2 (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157484A JPH06157484A (ja) | 1994-06-03 |
| JP3468787B2 true JP3468787B2 (ja) | 2003-11-17 |
Family
ID=18345680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34138892A Expired - Lifetime JP3468787B2 (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3468787B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5682014A (en) * | 1993-08-02 | 1997-10-28 | Thiokol Corporation | Bitetrazoleamine gas generant compositions |
| US5872329A (en) * | 1996-11-08 | 1999-02-16 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Nonazide gas generant compositions |
| JP2000319085A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-11-21 | Daicel Chem Ind Ltd | ガス発生剤組成物 |
| CN103724287A (zh) * | 2012-10-10 | 2014-04-16 | 同济大学 | 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法 |
| CN105541525B (zh) * | 2016-01-29 | 2019-05-14 | 北京理工大学 | 一种烟火型气体发生剂及制备方法 |
| CN111320735B (zh) * | 2018-12-17 | 2022-01-07 | 万华化学集团股份有限公司 | N,n-二甲基环己烷叔胺衍生物作为制备聚氨酯和/或聚异氰脲酸酯泡沫催化剂的用途 |
-
1992
- 1992-11-27 JP JP34138892A patent/JP3468787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06157484A (ja) | 1994-06-03 |
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