CN103724287A - 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法 - Google Patents

1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103724287A
CN103724287A CN201210382942.1A CN201210382942A CN103724287A CN 103724287 A CN103724287 A CN 103724287A CN 201210382942 A CN201210382942 A CN 201210382942A CN 103724287 A CN103724287 A CN 103724287A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dihydroxyl
ammonium salt
glyoxime
preparation
bistetrazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201210382942.1A
Other languages
English (en)
Inventor
姚君亮
高星
孙文亮
姚天明
石硕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tongji University
Original Assignee
Tongji University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tongji University filed Critical Tongji University
Priority to CN201210382942.1A priority Critical patent/CN103724287A/zh
Publication of CN103724287A publication Critical patent/CN103724287A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐及其制备方法，1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的结构式为

Description

1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种气体发生剂及其制备方法，尤其是涉及一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐及其制备方法。 
背景技术
气体发生剂用以制造各种不同用途的气体发生器，这些气体发生器可用于汽车安全气囊以减少交通事故时人员的伤亡、可作为气动源代替笨重的压缩空气钢瓶、也可用于飞机引擎着火时的灭火喷洒、还可用于救生筏和应急安全滑梯的快速充气等，在国民经济方面具有广泛用途。目前使用较多的气体发生剂配方中的可燃剂主要为叠氮化钠，该物质具有燃烧温度低、燃烧速度快、燃烧后气体中含有大量无毒的氮气等优点，但叠氮化钠存在因分解而引起爆炸的危险，使用过程中易产生氧化钠和氢氧化钠等有毒碱性成分，且叠氮化钠的毒性较大，50mg以上就会使人死亡。因此，急需开发新型非叠氮化物型可燃剂。四唑类化合物的氮含量较高，气体生成量较大且主要为氮气，以其为阴离子配合高氮阳离子制得的四唑盐不含金属离子，燃烧无残渣，且热稳定性较好，可作为非叠氮化物可燃剂应用到各种气体发生器中。 
《偶氮四唑类高氮含能化合物的合成及表征》，火炸药学报，2005，28(3)：52-54一文公开了一种偶氮四唑胍盐，其结构式如下所示： 
该偶氮四唑胍盐的感度较低，产生的气体温度较低，可代替叠氮化钠用于安全气囊装置，但是该偶氮四唑胍盐的气体生成量较低，仅为45.57mol/kg，用于气体发生剂时，实现相同的做功能力，需要较多的用量。同时，该偶氮四唑胍盐的热分解温度较低，仅为260℃，存在安全使用方面的问题。 
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种具有较高气体生成量和热分解温度的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐及其制备方法。 
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现： 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，结构式如下： 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃。 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐经结构鉴定如下： 
分子式：C2H8N10O2； 
理论值：C 11.77，H 3.95，N68.61； 
实测值：C 11.70，H 3.83，N68.13。 
13C NMR(D2O，125MHz)：135.36。 
红外(KBr，cm-1)：3182，3056，1463，1434，1402，1232，1166，1048，999，729，503。 
一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤： 
(1)制备1，2-二氯代乙二醛肟； 
(2)制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物； 
(3)将1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物溶于水中，配制1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液； 
(4)在20℃下，将氨水溶液滴加到1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液中，搅拌、过滤、洗涤、干燥后即得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐。 
步骤(1)所述的制备1，2-二氯代乙二醛肟的具体方法如下： 
将乙二醛肟溶于无水乙醇中，使溶液冷却至-30℃，通氯气30min后，使溶液温度缓慢升至20℃，减压蒸除乙醇，得粗品，将粗品加入氯仿中，搅拌、抽滤，得1，2-二氯代乙二醛肟。 
乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系为8～10g∶100ml∶100ml。 
乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系优选为8.8g∶100ml∶100ml。 
步骤(2)所述的制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物的具体方法如下： 
将1，2-二氯代乙二醛肟溶于二甲基甲酰胺中，在温度为20℃的条件下分批加入叠氮化钠，搅拌反应1h，将反应液倒入水中，析出沉淀经过滤、水洗和干燥制得1，2-二叠氮基乙二醛肟，将1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚混合，在温度为20℃的条件下通入氯化氢气体，待饱和后，密封反应3天，蒸除乙醚得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物。 
所述的1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系为1～2g∶10ml∶1～2g∶200ml，所述的1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚的比例关系为1g∶25ml。 
所述的1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系优选为1g∶10ml∶1.06g∶200ml。 
步骤(3)所述的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液的浓度为05mol/L。 
与现有技术相比，本发明的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐具有较高的气体生成量和较高的热分解温度，其气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃，其气体生成量和热分解温度均高于现有技术中的偶氮四唑胍盐。 
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。 
实施例1 
将2.06g 1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物溶解于20mL水中配成0.5mol/L的水溶液，在温度为20℃的条件下，将1.21g质量分数为28％的氨水溶液滴加到1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液中，搅拌1h后，经过滤、甲醇洗涤和干燥即可制得1.89g 1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，收率92.6％。 
上述实施例制备的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐经结构鉴定如下： 
分子式：C2H8N10O2； 
理论值：C 11.77，H 3.95，N68.61； 
实测值：C 11.70，H 3.83，N68.13。 
13C NMR(D2O，125MHz)：135.36。 
红外(KBr，cm-1)：3182，3056，1463，1434，1402，1232，1166，1048， 999，729，503。 
证实按上述制备方法得到的物质是1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐。 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的标准生成焓由高斯09程序计算得344.5kJ/mol，其气体生成量由能量软件程序计算得53.53mol/kg。 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的热分解温度采用差示扫描热分析法(DSC)测定，热分解温度为301.27℃。 
实施例2 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，结构式如下： 
Figure BDA00002237544400041
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃。 
一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤： 
(1)制备1，2-二氯代乙二醛肟； 
(2)制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物； 
(3)将1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物溶于水中，配制1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液； 
(4)在20℃下，将氨水溶液滴加到1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液中，搅拌、过滤、洗涤、干燥后即得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐。 
制备1，2-二氯代乙二醛肟的具体方法如下： 
将乙二醛肟溶于无水乙醇中，使溶液冷却至-30℃，通氯气30min后，使溶液温度缓慢升至20℃，减压蒸除乙醇，得粗品，将粗品加入氯仿中，搅拌、抽滤，得1，2-二氯代乙二醛肟。其中乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系为8g∶100ml∶100ml。 
制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物的具体方法如下： 
将1，2-二氯代乙二醛肟溶于二甲基甲酰胺中，在温度为20℃的条件下分批加入叠氮化钠，搅拌反应1h，将反应液倒入水中，析出沉淀经过滤、水洗和干燥制得1，2-二叠氮基乙二醛肟，将1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚混合，在温度为20℃的条件下通入氯化氢气体，待饱和后，密封反应3天，蒸除乙醚得1，1’- 二羟基-5，5’-联四唑二水合物。其中，1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系为1g∶10ml∶1g∶200ml，1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚的比例关系为1g∶25ml。 
步骤(3)中1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液的浓度为0.5mol/L。 
本实施例制备的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐具有较高的气体生成量和较高的热分解温度，其气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃，其气体生成量和热分解温度均高于现有技术中的偶氮四唑胍盐。 
实施例3 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，结构式如下： 
Figure BDA00002237544400051
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃。 
一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤： 
(1)制备1，2-二氯代乙二醛肟； 
(2)制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物； 
(3)将1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物溶于水中，配制1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液； 
(4)在20℃下，将氨水溶液滴加到1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液中，搅拌、过滤、洗涤、干燥后即得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐。 
制备1，2-二氯代乙二醛肟的具体方法如下： 
将乙二醛肟溶于无水乙醇中，使溶液冷却至-30℃，通氯气30min后，使溶液温度缓慢升至20℃，减压蒸除乙醇，得粗品，将粗品加入氯仿中，搅拌、抽滤，得1，2-二氯代乙二醛肟。其中乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系为10g∶100ml∶100ml。 
制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物的具体方法如下： 
将1，2-二氯代乙二醛肟溶于二甲基甲酰胺中，在温度为20℃的条件下分批加入叠氮化钠，搅拌反应1h，将反应液倒入水中，析出沉淀经过滤、水洗和干燥制得1，2-二叠氮基乙二醛肟，将1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚混合，在温度 为20℃的条件下通入氯化氢气体，待饱和后，密封反应3天，蒸除乙醚得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物。其中，1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系为2g∶10ml∶2g∶200ml，1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚的比例关系为1g∶25ml。 
步骤(3)中1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液的浓度为0.5mol/L。 
本实施例制备的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐具有较高的气体生成量和较高的热分解温度，其气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃，其气体生成量和热分解温度均高于现有技术中的偶氮四唑胍盐。 
实施例4 
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，结构式如下： 
Figure BDA00002237544400061
1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃。 
一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，该方法包括以下步骤： 
(1)制备1，2-二氯代乙二醛肟； 
(2)制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物； 
(3)将1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物溶于水中，配制1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液； 
(4)在20℃下，将氨水溶液滴加到1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液中，搅拌、过滤、洗涤、干燥后即得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐。 
制备1，2-二氯代乙二醛肟的具体方法如下： 
将乙二醛肟溶于无水乙醇中，使溶液冷却至-30℃，通氯气30min后，使溶液温度缓慢升至20℃，减压蒸除乙醇，得粗品，将粗品加入氯仿中，搅拌、抽滤，得1，2-二氯代乙二醛肟。其中乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系为8.8g∶100ml∶100ml。 
制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物的具体方法如下： 
将1，2-二氯代乙二醛肟溶于二甲基甲酰胺中，在温度为20℃的条件下分批加入叠氮化钠，搅拌反应1h，将反应液倒入水中，析出沉淀经过滤、水洗和干 燥制得1，2-二叠氮基乙二醛肟，将1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚混合，在温度为20℃的条件下通入氯化氢气体，待饱和后，密封反应3天，蒸除乙醚得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物。其中，1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系为1g∶10ml∶1.06g∶200ml，1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚的比例关系为1g∶25ml。 
步骤(3)中1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液的浓度为0.5mol/L。 
本实施例制备的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐具有较高的气体生成量和较高的热分解温度，其气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃，其气体生成量和热分解温度均高于现有技术中的偶氮四唑胍盐。 
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和应用本发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。 

Claims (10)

1.1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA00002237544300011
2.根据权利要求1所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐，其特征在于，1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的气体生成量为53.53mol/kg，热分解温度为301.27℃。
3.一种如权利要求1所述的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)制备1，2-二氯代乙二醛肟；
(2)制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物；
(3)将1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物溶于水中，配制1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液；
(4)在20℃下，将氨水溶液滴加到1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液中，搅拌、过滤、洗涤、干燥后即得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐。
4.根据权利要求3所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的制备1，2-二氯代乙二醛肟的具体方法如下：
将乙二醛肟溶于无水乙醇中，使溶液冷却至-30℃，通氯气30min后，使溶液温度缓慢升至20℃，减压蒸除乙醇，得粗品，将粗品加入氯仿中，搅拌、抽滤，得1，2-二氯代乙二醛肟。
5.根据权利要求4所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系为8～10g∶100ml∶100ml。
6.根据权利要求5所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，乙二醛肟、无水乙醇及氯仿的比例关系优选为8.8g∶100ml∶100ml。
7.根据权利要求3所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的制备1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物的具体方法如下：
将1，2-二氯代乙二醛肟溶于二甲基甲酰胺中，在温度为20℃的条件下分批加入叠氮化钠，搅拌反应1h，将反应液倒入水中，析出沉淀经过滤、水洗和干燥制得1，2-二叠氮基乙二醛肟，将1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚混合，在温度为20℃的条件下通入氯化氢气体，待饱和后，密封反应3天，蒸除乙醚得1，1’-二羟基-5，5’-联四唑二水合物。
8.根据权利要求7所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，所述的1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系为1～2g∶10ml∶1～2g∶200ml，所述的1，2-二叠氮基乙二醛肟与乙醚的比例关系为1g∶25ml。
9.根据权利要求8所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，所述的1，2-二氯代乙二醛肟、二甲基甲酰胺、叠氮化钠及水的比例关系优选为1g∶10ml∶1.06g∶200ml。
10.根据权利要求3所述的一种1，1’-二羟基-5，5’-联四唑铵盐的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述的1，1’-二羟基-5，5’-联四唑的水溶液的浓度为0.5mol/L。
CN201210382942.1A 2012-10-10 2012-10-10 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法 Pending CN103724287A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210382942.1A CN103724287A (zh) 2012-10-10 2012-10-10 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210382942.1A CN103724287A (zh) 2012-10-10 2012-10-10 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103724287A true CN103724287A (zh) 2014-04-16

Family

ID=50448621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210382942.1A Pending CN103724287A (zh) 2012-10-10 2012-10-10 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103724287A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105732532A (zh) * 2014-12-10 2016-07-06 湖北航天化学技术研究所 5,5’-双四唑-1,1’-二氧金属盐的合成方法
CN106045929A (zh) * 2016-06-14 2016-10-26 太原理工大学 一种联四唑羟基铋盐的合成工艺
CN116789505A (zh) * 2023-03-29 2023-09-22 万载县建坤化工有限公司 一种烟花爆竹用颜色药剂及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06157484A (ja) * 1992-11-27 1994-06-03 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd 新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩
CN1228752A (zh) * 1996-07-29 1999-09-15 汽车系统实验室公司 热稳定非叠氮化物自驱动气囊推进剂
EP1035118A1 (en) * 1999-03-11 2000-09-13 Japan Hydrazine Co., Ltd. Method for preparing 5,5'-bi-1H-tetrazole salt
CN101508681A (zh) * 2008-08-19 2009-08-19 阜新奥瑞凯精细化工有限公司 高纯联四唑铵盐的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06157484A (ja) * 1992-11-27 1994-06-03 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd 新規な５，５′−ビ−１ｈ−テトラゾールアミン塩
CN1228752A (zh) * 1996-07-29 1999-09-15 汽车系统实验室公司 热稳定非叠氮化物自驱动气囊推进剂
EP1035118A1 (en) * 1999-03-11 2000-09-13 Japan Hydrazine Co., Ltd. Method for preparing 5,5'-bi-1H-tetrazole salt
CN101508681A (zh) * 2008-08-19 2009-08-19 阜新奥瑞凯精细化工有限公司 高纯联四唑铵盐的制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
I. V. TSELINSKII等: "Synthesis and Reactivity of Carbohydroximoyl Azides: I. Aliphatic and Aromatic Carbohydroximoyl Azides and 5-Substituted 1-Hydroxytetrazoles Based Thereon", 《RUSSIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》, vol. 37, no. 3, 31 December 2001 (2001-12-31), pages 430 - 436 *
NIKO FISCHER等: "Pushing the limits of energetic materials-the synthesis and characterization of dihydroxylammonium 5,5-bistetrazole-1,1-diolate", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY》, vol. 22, no. 38, 9 August 2012 (2012-08-09) *
刘影，等: "非叠氮类气体发生剂的研究进展", 《科技导报》, vol. 30, no. 22, 31 August 2012 (2012-08-31), pages 73 - 79 *
徐松林，等: "偶氮四唑类高氮含能化合物的合成及表征", 《火炸药学报》, vol. 28, no. 3, 31 August 2005 (2005-08-31), pages 52 - 54 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105732532A (zh) * 2014-12-10 2016-07-06 湖北航天化学技术研究所 5,5’-双四唑-1,1’-二氧金属盐的合成方法
CN106045929A (zh) * 2016-06-14 2016-10-26 太原理工大学 一种联四唑羟基铋盐的合成工艺
CN106045929B (zh) * 2016-06-14 2018-08-24 太原理工大学 一种联四唑羟基铋盐的合成工艺
CN116789505A (zh) * 2023-03-29 2023-09-22 万载县建坤化工有限公司 一种烟花爆竹用颜色药剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103382267B (zh) 有机胺改性聚磷酸铵及其制备方法和应用
CN101838224B (zh) 一种降低ac发泡剂粒径的方法
WO2016008387A1 (zh) 高纯度硼烷气体的制备方法及该硼烷气体的应用
CN105906628B (zh) 一种利格列汀的制备方法
CN103724287A (zh) 1,1’-二羟基-5,5’-联四唑铵盐及其制备方法
CN106632311A (zh) 一种帕博西尼晶型a和晶型b的制备方法
CN104710357A (zh) 一种8-羟基喹啉的合成方法
CN106046077B (zh) 一种泰拉霉素a的合成方法
CN105017793B (zh) 一种疏水性的阻燃材料的合成制备方法
CN107698532B (zh) 1,5-二硝胺基四唑二肼基四嗪盐化合物
CN108440563A (zh) 二呋咱并哌嗪联四唑含能离子盐及其合成方法
CN109516487B (zh) 一种溶剂法制备碳酸氢钙粉末的方法
RU2693700C1 (ru) Дигидрат додекагидро-клозо-додекабората 5-аминотетразол кобальта и способ его получения
CN103044330B (zh) 西地那非中间体4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺的绿色合成新工艺
CN108558758A (zh) 一种4-氟异喹啉-5-胺的合成方法
CN103613549A (zh) 一种氟喹酮的制备方法
CN102977043A (zh) 一种阻燃剂聚磷酸三聚氰胺盐的制备方法
CN102311356A (zh) 一种对氨基苯甲酸乙酯的合成方法
CN105949189B (zh) 一种用于治疗乳腺癌的帕博西尼的制备方法
CN105111157A (zh) 2,2’-二氨基-5,5’-二硝基-3,3’-双(1,2,4-三唑)化合物
CN104447543A (zh) 3-氨基-7,8-二氟喹啉及其中间体的合成方法
CN102653518B (zh) α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用
CN107573345A (zh) 一种艾代拉利司及其中间体的制备方法
CN103588802A (zh) 一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法
CN107804866A (zh) 硫酸铈螯合二氧化硫及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140416