JP3448950B2 - 乳化剤組成物及び乳化方法 - Google Patents
乳化剤組成物及び乳化方法Info
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- JP3448950B2 JP3448950B2 JP08968594A JP8968594A JP3448950B2 JP 3448950 B2 JP3448950 B2 JP 3448950B2 JP 08968594 A JP08968594 A JP 08968594A JP 8968594 A JP8968594 A JP 8968594A JP 3448950 B2 JP3448950 B2 JP 3448950B2
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- fatty acid
- acid ester
- polyglycerin
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- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はショ糖脂肪酸エステルを
酸性水溶液中に安定に分散させることのできる乳化剤組
成物に関する。
酸性水溶液中に安定に分散させることのできる乳化剤組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と脂肪
酸の比率、および、脂肪酸の種類を変えることにより、
様々なＨＬＢ、物性を備えた乳化剤となり、食品乳化剤
としてのみならず、化粧品、医薬品、洗浄剤等の分野で
幅広く使用されている。特に長期の保存安定性が要求さ
れる缶入り飲料においては、原料から混入する耐熱芽胞
菌の生育を抑制する目的で、静菌剤としてショ糖脂肪酸
エステルが添加されている。このような缶入り飲料の代
表としては、缶コーヒー、缶紅茶などが挙げられるが、
一般にコーヒー、紅茶等の抽出液そのものは弱酸性、す
なわちｐＨは４．５〜５．５付近である。
酸の比率、および、脂肪酸の種類を変えることにより、
様々なＨＬＢ、物性を備えた乳化剤となり、食品乳化剤
としてのみならず、化粧品、医薬品、洗浄剤等の分野で
幅広く使用されている。特に長期の保存安定性が要求さ
れる缶入り飲料においては、原料から混入する耐熱芽胞
菌の生育を抑制する目的で、静菌剤としてショ糖脂肪酸
エステルが添加されている。このような缶入り飲料の代
表としては、缶コーヒー、缶紅茶などが挙げられるが、
一般にコーヒー、紅茶等の抽出液そのものは弱酸性、す
なわちｐＨは４．５〜５．５付近である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このような弱
酸性の抽出液をそのまま用いて缶入り飲料を製造する
と、通常、同飲料に添加される乳成分のタンパク質が変
性、凝集等を起こし商品価値が低下する。この問題を解
決するために、通常、抽出液に炭酸水素ナトリウムを添
加して、弱酸性から中性付近へｐＨを調整して飲料の製
造に供されている。また、ショ糖脂肪酸エステルもこの
弱酸性のｐＨ領域では分散性が悪く、沈澱するため、抽
出液のｐＨ調整は飲料の製造上、不可欠の操作になって
いる。しかし、このｐＨ調整は飲料本来の風味を低下さ
せるという問題がある。
酸性の抽出液をそのまま用いて缶入り飲料を製造する
と、通常、同飲料に添加される乳成分のタンパク質が変
性、凝集等を起こし商品価値が低下する。この問題を解
決するために、通常、抽出液に炭酸水素ナトリウムを添
加して、弱酸性から中性付近へｐＨを調整して飲料の製
造に供されている。また、ショ糖脂肪酸エステルもこの
弱酸性のｐＨ領域では分散性が悪く、沈澱するため、抽
出液のｐＨ調整は飲料の製造上、不可欠の操作になって
いる。しかし、このｐＨ調整は飲料本来の風味を低下さ
せるという問題がある。
【０００４】このような問題に対し、特開昭５９−９５
８４７、特開昭６３−１０５６４０、特開平３−２６６
９３９などでは、ｐＨ調整を行わないコーヒー飲料に対
して、ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、耐熱芽
胞菌を抑制することを提案している。ポリグリセリン脂
肪酸エステルは、酸性溶液中での分散性はショ糖脂肪酸
エステルに比較して高いが、その抗菌性はショ糖脂肪酸
エステルに比較すると著しく低く、保存中におけるコー
ヒー飲料の変敗を十分に抑制するのは困難である。従っ
て本発明はショ糖脂肪酸エステルを酸性水溶液中に安定
に分散させる方法を提供せんとするものである。
８４７、特開昭６３−１０５６４０、特開平３−２６６
９３９などでは、ｐＨ調整を行わないコーヒー飲料に対
して、ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、耐熱芽
胞菌を抑制することを提案している。ポリグリセリン脂
肪酸エステルは、酸性溶液中での分散性はショ糖脂肪酸
エステルに比較して高いが、その抗菌性はショ糖脂肪酸
エステルに比較すると著しく低く、保存中におけるコー
ヒー飲料の変敗を十分に抑制するのは困難である。従っ
て本発明はショ糖脂肪酸エステルを酸性水溶液中に安定
に分散させる方法を提供せんとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ショ糖
脂肪酸エステルと特定の組成のポリグリセリン脂肪酸エ
ステル組成物とを併用することにより、静菌作用の大き
いショ糖脂肪酸エステルを酸性水溶液中に安定に分散さ
せることができる。本発明について更に詳細に説明する
に、ショ糖には１分子中に８個の水酸基があるので、シ
ョ糖脂肪酸エステルにはショ糖１分子に脂肪酸が１分子
結合したモノエステルから脂肪酸が８分子結合したオク
タエステルまで種々のエステル化度のものが存在する。
市販のショ糖脂肪酸エステルは通常はいくつかのエステ
ル化度のものの混合物である。そして脂肪酸の種類およ
びエステル化度により、ショ糖脂肪酸エステルの物性は
さまざまに変化する。
脂肪酸エステルと特定の組成のポリグリセリン脂肪酸エ
ステル組成物とを併用することにより、静菌作用の大き
いショ糖脂肪酸エステルを酸性水溶液中に安定に分散さ
せることができる。本発明について更に詳細に説明する
に、ショ糖には１分子中に８個の水酸基があるので、シ
ョ糖脂肪酸エステルにはショ糖１分子に脂肪酸が１分子
結合したモノエステルから脂肪酸が８分子結合したオク
タエステルまで種々のエステル化度のものが存在する。
市販のショ糖脂肪酸エステルは通常はいくつかのエステ
ル化度のものの混合物である。そして脂肪酸の種類およ
びエステル化度により、ショ糖脂肪酸エステルの物性は
さまざまに変化する。
【０００６】本発明で用いるショ糖脂肪酸エステルは、
炭素数１０〜２４の脂肪酸を構成脂肪酸とし、全エステ
ルに占めるモノエステルが５０重量％以上であるショ糖
脂肪酸エステルである。すなわち脂肪酸は飽和でも不飽
和でもよく、通常はカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エラ
イジン酸、エルカ酸、ベヘニン酸等から選ばれ、単独で
も２種以上の混合物でも差し支えない。すなわち天然の
油脂から得られる脂肪酸をそのまま用いることができ、
またはそれから特定の脂肪酸を濃縮して用いることもで
きる。長期保存食品への抗菌性の付与という点からは、
パルミチン酸含量が６０％モル以上のエステルが特に望
ましい。
炭素数１０〜２４の脂肪酸を構成脂肪酸とし、全エステ
ルに占めるモノエステルが５０重量％以上であるショ糖
脂肪酸エステルである。すなわち脂肪酸は飽和でも不飽
和でもよく、通常はカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エラ
イジン酸、エルカ酸、ベヘニン酸等から選ばれ、単独で
も２種以上の混合物でも差し支えない。すなわち天然の
油脂から得られる脂肪酸をそのまま用いることができ、
またはそれから特定の脂肪酸を濃縮して用いることもで
きる。長期保存食品への抗菌性の付与という点からは、
パルミチン酸含量が６０％モル以上のエステルが特に望
ましい。
【０００７】なお、ショ糖脂肪酸エステルのモノエステ
ル含量は、有機溶媒系のＧＰＣカラム、例えばＴＨＦを
溶離液として使用する東ソー社製Ｇ２５００ＨＸＬなど
を用いて、ＲＩを検出器として用いて分析することによ
り求めることが出来る。本発明では、このショ糖脂肪酸
エステルをポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を用い
て酸性水溶液中に分散させる。
ル含量は、有機溶媒系のＧＰＣカラム、例えばＴＨＦを
溶離液として使用する東ソー社製Ｇ２５００ＨＸＬなど
を用いて、ＲＩを検出器として用いて分析することによ
り求めることが出来る。本発明では、このショ糖脂肪酸
エステルをポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を用い
て酸性水溶液中に分散させる。
【０００８】ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物は、
アルカリ触媒の存在下にポリグリセリンに脂肪酸を反応
させて製造され、脂肪酸導入率、すなわちポリグリセリ
ンの全水酸基のうち脂肪酸でエステル化されたものの割
合が異なる種々のポリグリセリン脂肪酸エステル分子と
未反応ポリグリセリン分子との混合物として得られる。
一般に脂肪酸導入率の小さいポリグリセリン脂肪酸エス
テルほど大量の未反応ポリグリセリンを同伴している。
ポリグリセリン組成物から未反応ポリグリセリンを除去
するのは困難なので、通常は未反応ポリグリセリンを除
去することなく市販され、種々の用途に供されている。
本発明では、ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物とし
てこのような市販品をそのまま用いることができる。も
ちろん所望ならば反応で得られたポリグリセリン組成物
から未反応ポリグリセリンの一部を除去してポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物の界面活性作用の主体である
ポリグリセリン脂肪酸エステルの比率を高めたものを用
いてもよい。未反応ポリグリセリンの除去法としては特
開平５−６５３５０が知られているが、他に特願平４−
２０１３６６や特願平５−１８９２４なども提案されて
いる。
アルカリ触媒の存在下にポリグリセリンに脂肪酸を反応
させて製造され、脂肪酸導入率、すなわちポリグリセリ
ンの全水酸基のうち脂肪酸でエステル化されたものの割
合が異なる種々のポリグリセリン脂肪酸エステル分子と
未反応ポリグリセリン分子との混合物として得られる。
一般に脂肪酸導入率の小さいポリグリセリン脂肪酸エス
テルほど大量の未反応ポリグリセリンを同伴している。
ポリグリセリン組成物から未反応ポリグリセリンを除去
するのは困難なので、通常は未反応ポリグリセリンを除
去することなく市販され、種々の用途に供されている。
本発明では、ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物とし
てこのような市販品をそのまま用いることができる。も
ちろん所望ならば反応で得られたポリグリセリン組成物
から未反応ポリグリセリンの一部を除去してポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物の界面活性作用の主体である
ポリグリセリン脂肪酸エステルの比率を高めたものを用
いてもよい。未反応ポリグリセリンの除去法としては特
開平５−６５３５０が知られているが、他に特願平４−
２０１３６６や特願平５−１８９２４なども提案されて
いる。
【０００９】本発明で用いるポリグリセリン脂肪酸エス
テル組成物は、平均重合度４以上のポリグリセリンと炭
素数１０〜２４の脂肪酸との反応生成物である。ポリグ
リセリンの平均重合度が４より小さいと、これから誘導
されるポリグリセリン脂肪酸エステルの親水性が不十分
となり、ショ糖脂肪酸エステルを分散させる作用が弱く
なる。ポリグリセリンの平均重合度の好ましい範囲は６
〜１２である。ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物中
の未反応ポリグリセリンは、１０〜９０重量％である。
未反応ポリグリセリンはショ糖脂肪酸エステルを分散さ
せる界面活性作用はないが、ハイドロトロープ剤として
の機能を有しているので、少くとも１０重量％は含有し
ていることが必要である。しかしその量が多いほど、単
位量のポリグリセリン脂肪酸エステル組成物が分散させ
得るショ糖脂肪酸エステル量は減少する。従って未反応
ポリグリセリンの含有率は９０重量％以下であるべきで
ある。
テル組成物は、平均重合度４以上のポリグリセリンと炭
素数１０〜２４の脂肪酸との反応生成物である。ポリグ
リセリンの平均重合度が４より小さいと、これから誘導
されるポリグリセリン脂肪酸エステルの親水性が不十分
となり、ショ糖脂肪酸エステルを分散させる作用が弱く
なる。ポリグリセリンの平均重合度の好ましい範囲は６
〜１２である。ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物中
の未反応ポリグリセリンは、１０〜９０重量％である。
未反応ポリグリセリンはショ糖脂肪酸エステルを分散さ
せる界面活性作用はないが、ハイドロトロープ剤として
の機能を有しているので、少くとも１０重量％は含有し
ていることが必要である。しかしその量が多いほど、単
位量のポリグリセリン脂肪酸エステル組成物が分散させ
得るショ糖脂肪酸エステル量は減少する。従って未反応
ポリグリセリンの含有率は９０重量％以下であるべきで
ある。
【００１０】本発明においてショ糖脂肪酸エステルを分
散させる作用の主体をなすポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを構成する脂肪酸としては、炭素数１０〜２４の飽和
又は不飽和の脂肪酸があげられる。通常はカプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、ベヘニン酸
等が用いられる。脂肪酸は１種類のみを用いてもよく、
また２種以上を併用してもよい。すなわち天然の油脂か
ら得られる脂肪酸をそのまま、ないしはこれから特定の
脂肪酸だけを濃縮したものを用いることができる。
散させる作用の主体をなすポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを構成する脂肪酸としては、炭素数１０〜２４の飽和
又は不飽和の脂肪酸があげられる。通常はカプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、ベヘニン酸
等が用いられる。脂肪酸は１種類のみを用いてもよく、
また２種以上を併用してもよい。すなわち天然の油脂か
ら得られる脂肪酸をそのまま、ないしはこれから特定の
脂肪酸だけを濃縮したものを用いることができる。
【００１１】ポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導
入率は１５〜３０％の範囲になければならない。脂肪酸
導入率が３０％を越えると、疎水性が強くなり、ショ糖
脂肪酸エステルを分散させる作用が弱くなる。また、脂
肪酸導入率が１５％を下廻るものは製造が困難である。
何故ならばポリグリセリンに対する脂肪酸の仕込比率を
著しく小さくして反応を行なわなければならず、その結
果、反応生成物中には大量の未反応ポリグリセリンが残
存するので、反応生成物からポリグリセリンの一部を除
去しなければならないからである。
入率は１５〜３０％の範囲になければならない。脂肪酸
導入率が３０％を越えると、疎水性が強くなり、ショ糖
脂肪酸エステルを分散させる作用が弱くなる。また、脂
肪酸導入率が１５％を下廻るものは製造が困難である。
何故ならばポリグリセリンに対する脂肪酸の仕込比率を
著しく小さくして反応を行なわなければならず、その結
果、反応生成物中には大量の未反応ポリグリセリンが残
存するので、反応生成物からポリグリセリンの一部を除
去しなければならないからである。
【００１２】ポリグリセリン脂肪酸エステルがショ糖脂
肪酸エステルを分散させる作用の強さは、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの脂肪酸の平均炭素数及び脂肪酸導入
率によっても異なる。例えばショ糖脂肪酸エステル１重
量部を分散させるには、上述のポリグリセリン脂肪酸エ
ステルと未反応ポリグリセリンとからなるポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物の場合には、少くとも２重量部
を用いる必要がある。しかし、上述の範囲内でも、脂肪
酸の平均炭素数が１５〜１９で且つ脂肪酸導入率が１５
〜２６％のポリグリセリン脂肪酸エステルと未反応ポリ
グリセリンとからなるポリグリセリン脂肪酸エステル組
成物の場合には、０．５重量部で１重量部のショ糖脂肪
酸エステルを分散させることができる。更に、脂肪酸の
平均炭素数が１６．８〜１８．８で且つ脂肪酸導入率が
１８〜２５％のポリグリセリン脂肪酸エステルと未反応
ポリグリセリンとからなるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物の場合には、０．１重量部で１重量部のショ糖
脂肪酸エステルを分散させることができる。ポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物を上述の下限量より多く用い
ることは、ショ糖脂肪酸エステルの分散の点からは何ら
問題はない。しかし、あまりにも多量のポリグリセリン
脂肪酸エステル組成物を用いることは、経済的に不利な
ので、一般にはその使用量はショ糖脂肪酸エステルの５
重量倍に止めるべきである。
肪酸エステルを分散させる作用の強さは、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの脂肪酸の平均炭素数及び脂肪酸導入
率によっても異なる。例えばショ糖脂肪酸エステル１重
量部を分散させるには、上述のポリグリセリン脂肪酸エ
ステルと未反応ポリグリセリンとからなるポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物の場合には、少くとも２重量部
を用いる必要がある。しかし、上述の範囲内でも、脂肪
酸の平均炭素数が１５〜１９で且つ脂肪酸導入率が１５
〜２６％のポリグリセリン脂肪酸エステルと未反応ポリ
グリセリンとからなるポリグリセリン脂肪酸エステル組
成物の場合には、０．５重量部で１重量部のショ糖脂肪
酸エステルを分散させることができる。更に、脂肪酸の
平均炭素数が１６．８〜１８．８で且つ脂肪酸導入率が
１８〜２５％のポリグリセリン脂肪酸エステルと未反応
ポリグリセリンとからなるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物の場合には、０．１重量部で１重量部のショ糖
脂肪酸エステルを分散させることができる。ポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物を上述の下限量より多く用い
ることは、ショ糖脂肪酸エステルの分散の点からは何ら
問題はない。しかし、あまりにも多量のポリグリセリン
脂肪酸エステル組成物を用いることは、経済的に不利な
ので、一般にはその使用量はショ糖脂肪酸エステルの５
重量倍に止めるべきである。
【００１３】また、ショ糖脂肪酸エステルを添加する飲
料の風味を重視する見地からは、一般的にはポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物の使用量はできるだけ少量に
止めるのが好ましい。従って、上述の脂肪酸の平均炭素
数が１５〜１９で且つ脂肪酸導入率が１５〜２６％のポ
リグリセリン脂肪酸エステル組成物の場合には、ショ糖
脂肪酸エステル１重量部に対し２．５重量部以下の使用
に止めるのが好ましい。また、分散力の極めて強い、脂
肪酸の平均炭素数１６．８〜１８．８、且つ脂肪酸導入
率１８〜２５％のポリグリセリン脂肪酸エステル組成物
の場合には、ショ糖脂肪酸エステル１重量部に対し０．
５重量部以下の使用に止めるのが好ましい。
料の風味を重視する見地からは、一般的にはポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物の使用量はできるだけ少量に
止めるのが好ましい。従って、上述の脂肪酸の平均炭素
数が１５〜１９で且つ脂肪酸導入率が１５〜２６％のポ
リグリセリン脂肪酸エステル組成物の場合には、ショ糖
脂肪酸エステル１重量部に対し２．５重量部以下の使用
に止めるのが好ましい。また、分散力の極めて強い、脂
肪酸の平均炭素数１６．８〜１８．８、且つ脂肪酸導入
率１８〜２５％のポリグリセリン脂肪酸エステル組成物
の場合には、ショ糖脂肪酸エステル１重量部に対し０．
５重量部以下の使用に止めるのが好ましい。
【００１４】本発明によれば、ショ糖脂肪酸エステルを
ｐＨ３．５〜６の酸性水溶液に分散させることができ
る。もちろんｐＨ６以上の水溶液にも分散させることが
できるが、このような中性の水溶液の場合にはショ糖脂
肪酸エステル単独でも分散が可能であり、あえて本発明
方法による必要はない。また、ｐＨ３．５よりも酸性の
強い水溶液の場合には、ショ糖脂肪酸エステルが変質し
てしまい、本来の機能を発現しなくなる。
ｐＨ３．５〜６の酸性水溶液に分散させることができ
る。もちろんｐＨ６以上の水溶液にも分散させることが
できるが、このような中性の水溶液の場合にはショ糖脂
肪酸エステル単独でも分散が可能であり、あえて本発明
方法による必要はない。また、ｐＨ３．５よりも酸性の
強い水溶液の場合には、ショ糖脂肪酸エステルが変質し
てしまい、本来の機能を発現しなくなる。
【００１５】酸性水溶液の酸としては、有機酸でも無機
酸でもよく、通常用いられる酢酸、クエン酸、コハク
酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸な
どの有機酸や、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸などの無機酸の
いずれでもよい。酸性水溶液へのショ糖脂肪酸エステル
の添加量は、対象とする水溶液の種類、目的により適宜
決定すればよい。例えばコーヒー飲料や紅茶、ウーロン
茶等の茶飲料に添加する場合には５０〜３０００ｐｐ
ｍ、特に１００〜１０００ｐｐｍとなるように添加すれ
ばよい。また大量の澱粉質を含む飲料の場合には、ショ
糖脂肪酸エステルの効果が発現し難いので５００〜３０
００ｐｐｍ程度を添加するのが好ましい。添加方法は任
意であり、ショ糖脂肪酸エステルとポリグリセリン脂肪
酸エステル組成物とを、それぞれ水溶液として別々に添
加してもよく、また両者を混合したものを水に溶解して
添加してもよい。
酸でもよく、通常用いられる酢酸、クエン酸、コハク
酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸な
どの有機酸や、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸などの無機酸の
いずれでもよい。酸性水溶液へのショ糖脂肪酸エステル
の添加量は、対象とする水溶液の種類、目的により適宜
決定すればよい。例えばコーヒー飲料や紅茶、ウーロン
茶等の茶飲料に添加する場合には５０〜３０００ｐｐ
ｍ、特に１００〜１０００ｐｐｍとなるように添加すれ
ばよい。また大量の澱粉質を含む飲料の場合には、ショ
糖脂肪酸エステルの効果が発現し難いので５００〜３０
００ｐｐｍ程度を添加するのが好ましい。添加方法は任
意であり、ショ糖脂肪酸エステルとポリグリセリン脂肪
酸エステル組成物とを、それぞれ水溶液として別々に添
加してもよく、また両者を混合したものを水に溶解して
添加してもよい。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。なお、ポリグリセリン脂
肪酸エステル組成物中のポリグリセリンの含有率及びポ
リグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導入率及び構成脂
肪酸の組成は、次のようにして測定することができる。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。なお、ポリグリセリン脂
肪酸エステル組成物中のポリグリセリンの含有率及びポ
リグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導入率及び構成脂
肪酸の組成は、次のようにして測定することができる。
【００１７】ポリグリセリンの含有率：特願平５−３０
２８９３「ポリグリセリンの定量方法」に従って定量す
る。すなわちポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を親
水性有機溶媒に溶解した溶液を、逆相系吸着剤を充填し
たカラムに導入してポリグリセリン脂肪酸エステルを該
吸着剤に吸着させ、ポリグリセリンは通過させることに
よりポリグリセリン脂肪酸エステルを含まないポリグリ
セリン溶液を得、次いでこの溶液をゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーにより分析してポリグリセリンを
定量する。標準手法としては、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル組成物をテトラヒドロフラン／メタノール＝６／
４（Ｖ／Ｖ）溶液に０．１〜０．５ｗｔ％濃度となるよ
うに溶解する。逆相系カラムとゲルパーミエーションカ
ラムとを直列に接続し、且つ出口に検出器として示差屈
折計を設置した分析装置に上記で調製した溶液を注入
し、引続きメタノール／水＝３／７（Ｖ／Ｖ）溶液を
０．７ｍｌ／ｍｉｎで流して展開する。カラムとして
は、例えば逆相系にＹＭＣ−ＡＭ３１２（ＹＭＣ製）、
ゲルパーミエーションにＡｓａｈｉｐａｋ ＧＳ３１０
ＨＱを用いるが、他のカラムであっても差し支えない。
２８９３「ポリグリセリンの定量方法」に従って定量す
る。すなわちポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を親
水性有機溶媒に溶解した溶液を、逆相系吸着剤を充填し
たカラムに導入してポリグリセリン脂肪酸エステルを該
吸着剤に吸着させ、ポリグリセリンは通過させることに
よりポリグリセリン脂肪酸エステルを含まないポリグリ
セリン溶液を得、次いでこの溶液をゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーにより分析してポリグリセリンを
定量する。標準手法としては、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル組成物をテトラヒドロフラン／メタノール＝６／
４（Ｖ／Ｖ）溶液に０．１〜０．５ｗｔ％濃度となるよ
うに溶解する。逆相系カラムとゲルパーミエーションカ
ラムとを直列に接続し、且つ出口に検出器として示差屈
折計を設置した分析装置に上記で調製した溶液を注入
し、引続きメタノール／水＝３／７（Ｖ／Ｖ）溶液を
０．７ｍｌ／ｍｉｎで流して展開する。カラムとして
は、例えば逆相系にＹＭＣ−ＡＭ３１２（ＹＭＣ製）、
ゲルパーミエーションにＡｓａｈｉｐａｋ ＧＳ３１０
ＨＱを用いるが、他のカラムであっても差し支えない。
【００１８】脂肪酸導入率：ポリグリセリン組成物につ
いて、その水酸基価（ＯＨＶ（１））、ケン化価（Ｓ
Ｖ）及び酸価（ＡＶ）を、基準油脂分析試験法（日本油
化学協会制定）により測定する。また、ポリグリセリン
組成物を完全にケン化してポリグリセリンとしたものに
ついて、その水酸基価（ＯＨＶ（２））を測定する。脂
肪酸導入率は、エステル化された水酸基を含む試料中の
全水酸基数から遊離のポリグリセリンの水酸基数を差引
いたもので、エステル化された水酸基数を除したもので
あるので、次式で算出される。
いて、その水酸基価（ＯＨＶ（１））、ケン化価（Ｓ
Ｖ）及び酸価（ＡＶ）を、基準油脂分析試験法（日本油
化学協会制定）により測定する。また、ポリグリセリン
組成物を完全にケン化してポリグリセリンとしたものに
ついて、その水酸基価（ＯＨＶ（２））を測定する。脂
肪酸導入率は、エステル化された水酸基を含む試料中の
全水酸基数から遊離のポリグリセリンの水酸基数を差引
いたもので、エステル化された水酸基数を除したもので
あるので、次式で算出される。
【００１９】
【数１】
【００２０】（ＰＯＧ：ポリグリセリン脂肪酸エステル
中の遊離ポリグリセリンの重量％） 実施例１〜５及び比較例１〜２ 平均重合度１０のポリグリセリン７５８ｇ（１モル）
に、ステアリン酸２８５ｇ（１モル）及び水酸化ナトリ
ウム１ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応
させ、淡黄色の付着性の大きい半固体状のポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物９９０ｇを得た。このものの未
反応ポリグリセリン含有率は５６重量％であった。ま
た、そのポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導入率
は２１％であった。
中の遊離ポリグリセリンの重量％） 実施例１〜５及び比較例１〜２ 平均重合度１０のポリグリセリン７５８ｇ（１モル）
に、ステアリン酸２８５ｇ（１モル）及び水酸化ナトリ
ウム１ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応
させ、淡黄色の付着性の大きい半固体状のポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物９９０ｇを得た。このものの未
反応ポリグリセリン含有率は５６重量％であった。ま
た、そのポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導入率
は２１％であった。
【００２１】ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガ
ーエステル Ｐ−１６７０；リョートーは三菱化成社の
登録商標。なお、このものの構成脂肪酸はパルミチン酸
が約８０重量％であり、モノエステル含量は約８０重量
％である）と、上記で得たポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物とを混合して、ショ糖脂肪酸エステルが５００
ｐｐｍとなるように酢酸水溶液に添加し、２５℃で７日
間保存した。７日後の液の性状を表１に示す。
ーエステル Ｐ−１６７０；リョートーは三菱化成社の
登録商標。なお、このものの構成脂肪酸はパルミチン酸
が約８０重量％であり、モノエステル含量は約８０重量
％である）と、上記で得たポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物とを混合して、ショ糖脂肪酸エステルが５００
ｐｐｍとなるように酢酸水溶液に添加し、２５℃で７日
間保存した。７日後の液の性状を表１に示す。
【００２２】
【表１】
○：沈澱なし。均一分散
△：沈澱僅かに生じる
×：沈澱多量に生じる
【００２３】実施例６〜９及び比較例３〜４
平均重合度６のポリグリセリン４６２ｇ（１モル）に、
パルミチン酸２５７ｇ（１モル）及び水酸化ナトリウム
１ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応さ
せ、淡黄色で付着性の大きい半固体状のポリグリセリン
脂肪酸エステル組成物６８０ｇを得た。このものの未反
応ポリグリセリン含有率は３４重量％であり、またポリ
グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導入率は１８％であ
った。このポリグリセリン脂肪酸エステル組成物とショ
糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステル Ｐ−
１６７０）とを用いて、実施例１と同様の保存試験を行
なった。結果を表２に示す。
パルミチン酸２５７ｇ（１モル）及び水酸化ナトリウム
１ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応さ
せ、淡黄色で付着性の大きい半固体状のポリグリセリン
脂肪酸エステル組成物６８０ｇを得た。このものの未反
応ポリグリセリン含有率は３４重量％であり、またポリ
グリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸導入率は１８％であ
った。このポリグリセリン脂肪酸エステル組成物とショ
糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステル Ｐ−
１６７０）とを用いて、実施例１と同様の保存試験を行
なった。結果を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例１０〜１３及び比較例５〜６
平均重合度１０のポリグリセリン７５８ｇ（１モル）
に、ラウリン酸２００ｇ（１モル）及び水酸化ナトリウ
ム１ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応さ
せ、淡黄色の粘稠な半固体状のポリグリセリン脂肪酸エ
ステル組成物９２０ｇを得た。このものの未反応ポリグ
リセリン含有率は５４重量％であり、ポリグリセリン脂
肪酸エステルの脂肪酸導入率は２０％であった。
に、ラウリン酸２００ｇ（１モル）及び水酸化ナトリウ
ム１ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応さ
せ、淡黄色の粘稠な半固体状のポリグリセリン脂肪酸エ
ステル組成物９２０ｇを得た。このものの未反応ポリグ
リセリン含有率は５４重量％であり、ポリグリセリン脂
肪酸エステルの脂肪酸導入率は２０％であった。
【００２６】このポリグリセリン脂肪酸エステル組成物
とショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステル
Ｐ−１６７０）とを用いて、実施例１と同様の保存試
験を行なった。但し、ショ糖脂肪酸エステルの添加量は
２５０ｐｐｍとした。結果を表３に示す。
とショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステル
Ｐ−１６７０）とを用いて、実施例１と同様の保存試
験を行なった。但し、ショ糖脂肪酸エステルの添加量は
２５０ｐｐｍとした。結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】比較例７〜９
平均重合度１０のポリグリセリン７５８ｇ（１モル）
に、ステアリン酸８５５ｇ（３モル）及び水酸化ナトリ
ウム２ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応
させ、淡黄色の固体であるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物１５００ｇを得た。このものの未反応ポリグリ
セリン含有率は１２重量％であり、ポリグリセリン脂肪
酸エステルの脂肪酸導入率は３２％であった。このポリ
グリセリン脂肪酸エステル組成物とショ糖脂肪酸エステ
ル（リョートーシュガーエステル Ｐ−１６７０）とを
用いて、実施例１と同様の保存試験を行なった。結果を
表４に示す。
に、ステアリン酸８５５ｇ（３モル）及び水酸化ナトリ
ウム２ｇを添加し、窒素気流下、２００℃で４時間反応
させ、淡黄色の固体であるポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物１５００ｇを得た。このものの未反応ポリグリ
セリン含有率は１２重量％であり、ポリグリセリン脂肪
酸エステルの脂肪酸導入率は３２％であった。このポリ
グリセリン脂肪酸エステル組成物とショ糖脂肪酸エステ
ル（リョートーシュガーエステル Ｐ−１６７０）とを
用いて、実施例１と同様の保存試験を行なった。結果を
表４に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、従来、ショ糖脂肪酸エ
ステルが使用不能とされていた弱酸性食料にショ糖脂肪
酸エステルを添加して、その保存性を向上させることが
できる。
ステルが使用不能とされていた弱酸性食料にショ糖脂肪
酸エステルを添加して、その保存性を向上させることが
できる。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 69/33 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｐ
(56)参考文献 特開 平２−48034（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−320667（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−248451（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B01F 17/00 - 17/56
Claims (10)
- 【請求項１】 炭素数１０〜２４の脂肪酸とショ糖との
エステルであってモノエステルの含有率が５０重量％以
上であるショ糖脂肪酸エステルが、ｐＨ３．５〜６の酸
性水溶液中に分散している溶液を調製するに際し、ショ
糖脂肪酸エステル１重量部に対し、下記のポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物を２重量部以上用いて、ショ糖
脂肪酸エステルを酸性水溶液中に分散させることを特徴
とする方法。 ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物； 平均重合度４以上のポリグリセリン、及びこのポリグリ
セリンと炭素数１０〜２４の脂肪酸とのエステルであっ
て、脂肪酸の導入率が１５〜３０％であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの混合物であって、ポリグリセリンの
含有率が１０〜９０重量％である。 - 【請求項２】 炭素数１０〜２４の脂肪酸とショ糖との
エステルであってモノエステルの含有率が５０重量％以
上であるショ糖脂肪酸エステルが、ｐＨ３．５〜６の酸
性水溶液中に分散している溶液を調製するに際し、ショ
糖脂肪酸エステル１重量部に対し、下記のポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物を０．５重量部以上用いて、シ
ョ糖脂肪酸エステルを酸性水溶液中に分散させることを
特徴とする方法。 ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物； 平均重合度４以上のポリグリセリン、及びこのポリグリ
セリンと炭素数１０〜２４の脂肪酸とのエステルであっ
て、脂肪酸の平均炭素数が１５〜１９であり、かつ脂肪
酸の導入率が１５〜２６％であるポリグリセリン脂肪酸
エステルの混合物であって、ポリグリセリンの含有率が
１０〜９０重量％である。 - 【請求項３】 炭素数１０〜２４の脂肪酸とショ糖との
エステルであってモノエステルの含有率が５０重量％以
上であるショ糖脂肪酸エステルが、ｐＨ３．５〜６の酸
性水溶液中に分散している溶液を調製するに際し、ショ
糖脂肪酸エステル１重量部に対し、下記のポリグリセリ
ン脂肪酸エステル組成物を０．１重量部以上用いて、シ
ョ糖脂肪酸エステルを酸性水溶液中に分散させることを
特徴とする方法。 ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物； 平均重合度４以上のポリグリセリン、及びこのポリグリ
セリンと炭素数１０〜２４の脂肪酸とのエステルであっ
て、脂肪酸の平均炭素数が１６．８〜１８．８であり、
かつ脂肪酸の導入率が１８〜２５％であるポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの混合物であって、ポリグリセリンの
含有率が１０〜９０重量％である。 - 【請求項４】 ショ糖脂肪酸エステル１重量部に対し、
ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物５重量部以下を用
いることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項５】 ショ糖脂肪酸エステル１重量部に対し、
ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物２．５重量部以下
を用いることを特徴とする請求項２記載の方法。 - 【請求項６】 ショ糖脂肪酸エステル１重量部に対し、
ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物０．５重量部以下
を用いることを特徴とする請求項３記載の方法。 - 【請求項７】 ショ糖脂肪酸エステルが、構成脂肪酸の
６０モル％以上がパルミチン酸であることを特徴とする
請求項１ないし６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 ポリグリセリンが平均重合度６〜１２の
ものであることを特徴とする請求項１ないし７のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項９】 酸性水溶液がコーヒー飲料又は茶飲料で
あり、かつショ糖脂肪酸エステルを１００〜１０００ｐ
ｐｍとなるようにこれに分散させることを特徴とする請
求項１ないし８のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項９で調製された、ショ糖脂肪酸
エステルが１００〜１０００ｐｐｍ分散しているコーヒ
ー飲料または茶飲料が、加熱殺菌されて密封容器に収容
されている密封容器入り飲料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08968594A JP3448950B2 (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | 乳化剤組成物及び乳化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08968594A JP3448950B2 (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | 乳化剤組成物及び乳化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07289875A JPH07289875A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3448950B2 true JP3448950B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=13977632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08968594A Expired - Lifetime JP3448950B2 (ja) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | 乳化剤組成物及び乳化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3448950B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6005126A (en) * | 1997-08-08 | 1999-12-21 | Mitsubishiki Chemical Corporation | Solubilizing agent and hydrosol composition obtained by using the same |
| JP5301024B2 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-09-25 | 大和製罐株式会社 | コーヒー含有飲料の製造方法 |
-
1994
- 1994-04-27 JP JP08968594A patent/JP3448950B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07289875A (ja) | 1995-11-07 |
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