JP3448906B2 - 徐放化薬剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、薬剤の徐放化に関する
ものである。
ものである。
【０００２】
【従来の技術】ハイドロタルサイトは、ロシアのウラル
地方やノルウェーのスナルムで産出される天然鉱物で、
従来制酸剤以外にあまり用途がないことからほとんど研
究が行なわれていなかったが、近年、プラスチックやゴ
ムの添加剤等の用途が見出され、ハイドロタルサイトと
同様の結晶構造を有する化合物（ハイドロタルサイト様
化合物）全般についての研究が行なわれるようになって
きた。
地方やノルウェーのスナルムで産出される天然鉱物で、
従来制酸剤以外にあまり用途がないことからほとんど研
究が行なわれていなかったが、近年、プラスチックやゴ
ムの添加剤等の用途が見出され、ハイドロタルサイトと
同様の結晶構造を有する化合物（ハイドロタルサイト様
化合物）全般についての研究が行なわれるようになって
きた。
【０００３】
【発明の構成】本発明は、ハイドロタルサイト様化合物
の新たな用途として薬剤の徐放化を提唱するものであ
り、有機アニオンが包接されてなるハイドロタルサイト
様化合物に薬剤が保持されてなる徐放化組成物を提供す
るものである。本発明において、ハイドロタルサイト様
化合物というのはハイドロタルサイトと同様の結晶構造
を有する化合物であり、より具体的には、
の新たな用途として薬剤の徐放化を提唱するものであ
り、有機アニオンが包接されてなるハイドロタルサイト
様化合物に薬剤が保持されてなる徐放化組成物を提供す
るものである。本発明において、ハイドロタルサイト様
化合物というのはハイドロタルサイトと同様の結晶構造
を有する化合物であり、より具体的には、
【０００４】
【化１】
〔ここで、Ｍ2+は２価の金属カチオン、Ｍ3+は３価の金
属カチオン、Ａn-はｎ価のアニオンを表わし、ｘは０＜
ｘ≦0.33の範囲内にある。〕で表される不定比化合物で
ある。ここで、Ｍ2+の金属としてはマグネシウム、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等が、Ｍ3+の
金属としてはアルミニウム、鉄、クロム、コバルト、イ
ンジウム等が挙げられ、Ａn-としては水酸化物イオン、
炭酸イオン、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、
硝酸イオン、硫酸イオン等が挙げられる。
属カチオン、Ａn-はｎ価のアニオンを表わし、ｘは０＜
ｘ≦0.33の範囲内にある。〕で表される不定比化合物で
ある。ここで、Ｍ2+の金属としてはマグネシウム、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等が、Ｍ3+の
金属としてはアルミニウム、鉄、クロム、コバルト、イ
ンジウム等が挙げられ、Ａn-としては水酸化物イオン、
炭酸イオン、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、
硝酸イオン、硫酸イオン等が挙げられる。
【０００５】本発明において用いられる有機アニオンと
しては、比較的嵩高いアニオンが好ましく、該アニオン
がハイドロタルサイト様化合物の層間に入り込むことに
より、広げられた層間に薬剤分子が入り込むことのでき
る間隔を保つことのできる程度の嵩高さが望まれるもの
である。有機アニオンの具体例としては、有機スルホン
酸アニオン、硫酸エステルアニオン、リン酸エステルア
ニオン、カルボン酸アニオンまたはＮ−アシルアミノ酸
アニオン等が挙げられる。
しては、比較的嵩高いアニオンが好ましく、該アニオン
がハイドロタルサイト様化合物の層間に入り込むことに
より、広げられた層間に薬剤分子が入り込むことのでき
る間隔を保つことのできる程度の嵩高さが望まれるもの
である。有機アニオンの具体例としては、有機スルホン
酸アニオン、硫酸エステルアニオン、リン酸エステルア
ニオン、カルボン酸アニオンまたはＮ−アシルアミノ酸
アニオン等が挙げられる。
【０００６】有機スルホン酸アニオンとしては、例えば
炭素数５〜２０のアルカンスルホン酸アニオン、α−オ
レフィンスルホン酸アニオン、炭素数５〜２０のアルコ
ールエステルであるジアルキルスルホコハク酸のスルホ
ン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、ナフタレ
ンスルホン酸アニオン、炭素数１〜２０のアルキル基で
置換されたベンゼンスルホン酸アニオンおよびナフタレ
ンスルホン酸アニオン等が挙げられる。硫酸エステルア
ニオンとしては、例えば炭素数５〜２０のアルキル硫酸
エステルアニオン、エチレンオキシドの付加モル数が２
〜１０でアルキル基の炭素数３〜２０のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸エステルアニオン、エチレン
オキシドの付加モル数が２〜１０のポリオキシエチレン
アリールエーテル硫酸エステルアニオン、炭素数６〜２
０の脂肪酸の脂肪酸モノグリセリド硫酸エステルアニオ
ン等が挙げられる。リン酸エステルアニオンとしては、
例えば炭素数５〜２０のアルキル基を有するアルキルリ
ン酸エステルアニオン、エチレンオキシドの付加モル数
が２〜２０でアルキル基の炭素数３〜２０のポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸エステルアニオンやポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エス
テルアニオン等が挙げられる。カルボン酸アニオンとし
ては、例えば炭素数６〜２０の脂肪酸アニオン等が挙げ
られ、Ｎ−アシルアミノ酸アニオンとしては、例えば炭
素数５〜２０のカルボン酸アミドであるＮ−アシルサル
コシンアニオンおよびＮ−アシルアラニンアニオン等が
挙げられる。
炭素数５〜２０のアルカンスルホン酸アニオン、α−オ
レフィンスルホン酸アニオン、炭素数５〜２０のアルコ
ールエステルであるジアルキルスルホコハク酸のスルホ
ン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、ナフタレ
ンスルホン酸アニオン、炭素数１〜２０のアルキル基で
置換されたベンゼンスルホン酸アニオンおよびナフタレ
ンスルホン酸アニオン等が挙げられる。硫酸エステルア
ニオンとしては、例えば炭素数５〜２０のアルキル硫酸
エステルアニオン、エチレンオキシドの付加モル数が２
〜１０でアルキル基の炭素数３〜２０のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸エステルアニオン、エチレン
オキシドの付加モル数が２〜１０のポリオキシエチレン
アリールエーテル硫酸エステルアニオン、炭素数６〜２
０の脂肪酸の脂肪酸モノグリセリド硫酸エステルアニオ
ン等が挙げられる。リン酸エステルアニオンとしては、
例えば炭素数５〜２０のアルキル基を有するアルキルリ
ン酸エステルアニオン、エチレンオキシドの付加モル数
が２〜２０でアルキル基の炭素数３〜２０のポリオキシ
エチレンアルキルエーテルリン酸エステルアニオンやポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エス
テルアニオン等が挙げられる。カルボン酸アニオンとし
ては、例えば炭素数６〜２０の脂肪酸アニオン等が挙げ
られ、Ｎ−アシルアミノ酸アニオンとしては、例えば炭
素数５〜２０のカルボン酸アミドであるＮ−アシルサル
コシンアニオンおよびＮ−アシルアラニンアニオン等が
挙げられる。
【０００７】ハイドロタルサイト様化合物に有機アニオ
ンを包接させるには、例えば、ハイドロタルサイト様化
合物を焼成するなどの方法により、ハイドロタルサイト
様化合物の層間に存在するアニオン（化１においてＡn-
で示されるアニオン）を除き、次いで、有機アニオン水
溶液中に焼成されたハイドロタルサイト様化合物を加
え、攪拌すれば良い。焼成されたハイドロタルサイト様
化合物は、キョーワード2000（協和化学工業株式会社
製）等の市販品を用いることもできる。また、ハイドロ
タルサイト様化合物の層間に存在するアニオンを直接有
機アニオンに変換することにより、ハイドロタルサイト
様化合物に有機アニオンを包接させることもできる。例
えば、ｐＨ５以下の有機アニオン水溶液中にハイドロタ
ルサイト様化合物を加え、室温で攪拌することにより、
ハイドロタルサイト様化合物中の無機アニオンと有機ア
ニオンとが交換されて、目的とする有機アニオンの包接
されたハイドロタルサイト様化合物が得られる。
ンを包接させるには、例えば、ハイドロタルサイト様化
合物を焼成するなどの方法により、ハイドロタルサイト
様化合物の層間に存在するアニオン（化１においてＡn-
で示されるアニオン）を除き、次いで、有機アニオン水
溶液中に焼成されたハイドロタルサイト様化合物を加
え、攪拌すれば良い。焼成されたハイドロタルサイト様
化合物は、キョーワード2000（協和化学工業株式会社
製）等の市販品を用いることもできる。また、ハイドロ
タルサイト様化合物の層間に存在するアニオンを直接有
機アニオンに変換することにより、ハイドロタルサイト
様化合物に有機アニオンを包接させることもできる。例
えば、ｐＨ５以下の有機アニオン水溶液中にハイドロタ
ルサイト様化合物を加え、室温で攪拌することにより、
ハイドロタルサイト様化合物中の無機アニオンと有機ア
ニオンとが交換されて、目的とする有機アニオンの包接
されたハイドロタルサイト様化合物が得られる。
【０００８】本発明において、有機アニオンを包接させ
たハイドロタルサイト様化合物に保持させる薬剤は特に
限定されるものではなく、殺虫剤、殺菌剤、忌避剤等の
農薬活性成分、香料など種々の薬剤に適用される。殺虫
剤の具体例としては、例えばシフェノトリン、エムペン
トリン、フェノトリン、アレスリン、プラレトリン、ペ
ルメトリン、フタルスリン、シフルスリン、ベンフルス
リン、デルタメトリン、エトフェンプロクス、フラメト
リン、２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミ
ダゾリジン−３−イルメチル クリサンテマート等のピ
レスロイド化合物、フェニトロチオン等の有機リン化合
物、ピリプロキシフェン等の昆虫成長制御剤などが挙げ
られ、忌避剤の具体例としては、例えばディートなどが
挙げられる。これらの薬剤は、そのままでまたは適当な
溶媒に溶解した溶液を、有機アニオンを包接させたハイ
ドロタルサイト様化合物に滴下し、混練することにより
保持させることができる。また、薬剤の溶液中に有機ア
ニオンを包接させたハイドロタルサイト様化合物を加
え、攪拌、濾過した後、濾過して得た固形物を乾燥する
という方法を採っても良い。薬剤を溶解させるのに用い
られる溶媒の例としては、トルエン、キシレン、アセト
ン、メタノール、エタノール、酢酸エチル、塩化メチレ
ン等が挙げられる。さらに、ハイドロタルサイト様化合
物に気化させた薬剤を吹き付け、混練する方法によって
も、薬剤をハイドロタルサイト様化合物に保持させるこ
とができる。
たハイドロタルサイト様化合物に保持させる薬剤は特に
限定されるものではなく、殺虫剤、殺菌剤、忌避剤等の
農薬活性成分、香料など種々の薬剤に適用される。殺虫
剤の具体例としては、例えばシフェノトリン、エムペン
トリン、フェノトリン、アレスリン、プラレトリン、ペ
ルメトリン、フタルスリン、シフルスリン、ベンフルス
リン、デルタメトリン、エトフェンプロクス、フラメト
リン、２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミ
ダゾリジン−３−イルメチル クリサンテマート等のピ
レスロイド化合物、フェニトロチオン等の有機リン化合
物、ピリプロキシフェン等の昆虫成長制御剤などが挙げ
られ、忌避剤の具体例としては、例えばディートなどが
挙げられる。これらの薬剤は、そのままでまたは適当な
溶媒に溶解した溶液を、有機アニオンを包接させたハイ
ドロタルサイト様化合物に滴下し、混練することにより
保持させることができる。また、薬剤の溶液中に有機ア
ニオンを包接させたハイドロタルサイト様化合物を加
え、攪拌、濾過した後、濾過して得た固形物を乾燥する
という方法を採っても良い。薬剤を溶解させるのに用い
られる溶媒の例としては、トルエン、キシレン、アセト
ン、メタノール、エタノール、酢酸エチル、塩化メチレ
ン等が挙げられる。さらに、ハイドロタルサイト様化合
物に気化させた薬剤を吹き付け、混練する方法によって
も、薬剤をハイドロタルサイト様化合物に保持させるこ
とができる。
【０００９】本発明の徐放化組成物において、有機アニ
オン、ハイドロタルサイト様化合物および薬剤の組成物
中の重量割合は、用いられる各成分の種類等により異な
るが、通常、有機アニオン：ハイドロタルサイト様化合
物：薬剤＝１０〜７５：２５〜９０：０．１〜４０の割
合である。薬剤が農薬活性成分の場合、本発明の徐放化
組成物は、農薬用の担体、例えば高陵土、珪藻土、タル
ク、クレー、パーライト、石膏、シリカ等が加わって製
剤化されたものであっても良く、さらに必要によりｐＨ
調節剤、光安定化剤等の安定化剤などの補助剤を加え、
農業用または防疫用として使用されるのに適した形態を
とることができる。その際、農薬活性成分の組成物全体
中の割合は、通常１〜２５重量％である。
オン、ハイドロタルサイト様化合物および薬剤の組成物
中の重量割合は、用いられる各成分の種類等により異な
るが、通常、有機アニオン：ハイドロタルサイト様化合
物：薬剤＝１０〜７５：２５〜９０：０．１〜４０の割
合である。薬剤が農薬活性成分の場合、本発明の徐放化
組成物は、農薬用の担体、例えば高陵土、珪藻土、タル
ク、クレー、パーライト、石膏、シリカ等が加わって製
剤化されたものであっても良く、さらに必要によりｐＨ
調節剤、光安定化剤等の安定化剤などの補助剤を加え、
農業用または防疫用として使用されるのに適した形態を
とることができる。その際、農薬活性成分の組成物全体
中の割合は、通常１〜２５重量％である。
【００１０】次に、本発明の徐放化組成物の製造法につ
いてより具体的に説明する。まず、一般的な製造法Ａお
よびＢを示す。 製造法Ａ ５〜２０重量％の有機アニオンのナトリウム塩水溶液
（脱イオン水使用）４００ｇに、キョーワード2000を８
〜２０ｇ加える。１０〜３０℃で１〜１２時間攪拌し、
濾過する。濾過して得た固形物を、室温で２４時間程度
真空乾燥することにより、ハイドロタルサイト様化合物
に有機アニオンを包接させることができる。これに薬剤
または薬剤溶液の所定量を滴下し、充分に混練すること
により本発明の組成物が得られる。 製造法Ｂ ５〜１０重量％の薬剤溶液に、製造法Ａで得られる有機
アニオンを包接させたハイドロタルサイト様化合物を加
え、１〜２４時間攪拌し、濾過する。濾過して得た固形
物を、室温で２４時間程度真空乾燥することにより本発
明の組成物が得られる。
いてより具体的に説明する。まず、一般的な製造法Ａお
よびＢを示す。 製造法Ａ ５〜２０重量％の有機アニオンのナトリウム塩水溶液
（脱イオン水使用）４００ｇに、キョーワード2000を８
〜２０ｇ加える。１０〜３０℃で１〜１２時間攪拌し、
濾過する。濾過して得た固形物を、室温で２４時間程度
真空乾燥することにより、ハイドロタルサイト様化合物
に有機アニオンを包接させることができる。これに薬剤
または薬剤溶液の所定量を滴下し、充分に混練すること
により本発明の組成物が得られる。 製造法Ｂ ５〜１０重量％の薬剤溶液に、製造法Ａで得られる有機
アニオンを包接させたハイドロタルサイト様化合物を加
え、１〜２４時間攪拌し、濾過する。濾過して得た固形
物を、室温で２４時間程度真空乾燥することにより本発
明の組成物が得られる。
【００１１】次に、本発明組成物の製造例を示す。
製造例１
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを脱イオン水に
溶解して、５重量％水溶液４００ｇを得る。これにキョ
ーワード2000を１０ｇ加え、室温で１時間攪拌、濾過、
次いで乾燥してドデシルベンゼンスルホン酸アニオンを
包接させたハイドロタルサイト様化合物を得る。この１
９重量部に対して、シフェノトリン１重量部を２５℃で
滴下し、良く混練することにより本発明組成物が得られ
る。 製造例２ シフェノトリンをトルエンに溶解して５重量％溶液と
し、このトルエン溶液９８重量部に、製造例１で得たド
デシルベンゼンスルホン酸アニオンを包接させたハイド
ロタルサイト様化合物２重量部を加え、室温で２４時間
攪拌する。次いで濾過、乾燥して本発明組成物が得られ
る。 製造例３ 製造例１において、シフェノトリンに代えてフェニトロ
チオンを用い本発明組成物を得る。 製造例４ 製造例１において、シフェノトリンに代えてプラレトリ
ンを用い本発明組成物を得る。 製造例５ 製造例１において、シフェノトリンに代えてエムペント
リンを用い本発明組成物を得る。 製造例６ 製造例１で得た本発明組成物１０重量部と焼光山農薬５
０（株式会社焼光山鉱業所製クレー）９０重量部とを混
練することにより本発明組成物が得られる。
溶解して、５重量％水溶液４００ｇを得る。これにキョ
ーワード2000を１０ｇ加え、室温で１時間攪拌、濾過、
次いで乾燥してドデシルベンゼンスルホン酸アニオンを
包接させたハイドロタルサイト様化合物を得る。この１
９重量部に対して、シフェノトリン１重量部を２５℃で
滴下し、良く混練することにより本発明組成物が得られ
る。 製造例２ シフェノトリンをトルエンに溶解して５重量％溶液と
し、このトルエン溶液９８重量部に、製造例１で得たド
デシルベンゼンスルホン酸アニオンを包接させたハイド
ロタルサイト様化合物２重量部を加え、室温で２４時間
攪拌する。次いで濾過、乾燥して本発明組成物が得られ
る。 製造例３ 製造例１において、シフェノトリンに代えてフェニトロ
チオンを用い本発明組成物を得る。 製造例４ 製造例１において、シフェノトリンに代えてプラレトリ
ンを用い本発明組成物を得る。 製造例５ 製造例１において、シフェノトリンに代えてエムペント
リンを用い本発明組成物を得る。 製造例６ 製造例１で得た本発明組成物１０重量部と焼光山農薬５
０（株式会社焼光山鉱業所製クレー）９０重量部とを混
練することにより本発明組成物が得られる。
【００１２】本発明組成物の保存安定性を示す試験例お
よび薬効の持続性を示す試験例を以下に示す。 試験例１ 製造例３で得られた本発明組成物中の有効成分含量をガ
スクロマトグラフィーにて測定した。次に、これをアル
ミニウムでラミネートされたポリエチレン袋に入れて密
封し、４０℃で１か月保存した後有効成分含量をガスク
ロマトグラフィーにて測定した。有効成分含量比より、
有効成分の残存率を求めたところ、８９．７％であっ
た。 試験例２ 製造例６で得られた本発明組成物 0.225ｇを、15cm平方
の化粧板に薄く均一に広げ、該化粧板上に直径18cm、高
さ５cmの円筒状プラスチック（内側にはゴキブリ逃亡防
止の為にバターが塗布されている）を置き、中にゴキブ
リ雌雄５頭ずつを放ち、２時間後にゴキブリを水と餌と
が入ったカップに回収し、３日後にゴキブリの死虫率を
求めた。試験後、化粧板を暗室に保管し、２週間後およ
び５週間後に同様の試験を行なった。その結果、死虫率
はいずれも１００％であった。
よび薬効の持続性を示す試験例を以下に示す。 試験例１ 製造例３で得られた本発明組成物中の有効成分含量をガ
スクロマトグラフィーにて測定した。次に、これをアル
ミニウムでラミネートされたポリエチレン袋に入れて密
封し、４０℃で１か月保存した後有効成分含量をガスク
ロマトグラフィーにて測定した。有効成分含量比より、
有効成分の残存率を求めたところ、８９．７％であっ
た。 試験例２ 製造例６で得られた本発明組成物 0.225ｇを、15cm平方
の化粧板に薄く均一に広げ、該化粧板上に直径18cm、高
さ５cmの円筒状プラスチック（内側にはゴキブリ逃亡防
止の為にバターが塗布されている）を置き、中にゴキブ
リ雌雄５頭ずつを放ち、２時間後にゴキブリを水と餌と
が入ったカップに回収し、３日後にゴキブリの死虫率を
求めた。試験後、化粧板を暗室に保管し、２週間後およ
び５週間後に同様の試験を行なった。その結果、死虫率
はいずれも１００％であった。
【００１３】
【発明の効果】本発明組成物は、薬剤を長期間安定に保
持することができると共に、長期間にわたって薬剤を徐
々に放出することができることから薬効の持続性をも有
し、農薬の製剤等各種用途に使用することができる。
持することができると共に、長期間にわたって薬剤を徐
々に放出することができることから薬効の持続性をも有
し、農薬の製剤等各種用途に使用することができる。
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(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 25/18 102
A01N 25/08
Claims (3)
- 【請求項１】有機スルホン酸アニオン、硫酸エステルア
ニオン、リン酸エステルアニオン、カルボン酸アニオン
またはＮ−アシルアミノ酸アニオンが包接されてなるハ
イドロタルサイトと同様の結晶構造を有する化合物に、
農薬活性成分が保持されてなることを特徴とする組成
物。 - 【請求項２】農薬活性成分が殺虫活性成分である請求項
１記載の組成物。 - 【請求項３】有機スルホン酸アニオン、硫酸エステルア
ニオン、リン酸エステルアニオン、カルボン酸アニオン
またはＮ−アシルアミノ酸アニオンが包接されてなるハ
イドロタルサイトと同様の結晶構造を有する化合物を用
いて、農薬活性成分を徐放化する方法。
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