JP3416969B2 - 殺虫組成物 - Google Patents
殺虫組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫有効成分の徐放化
のための殺虫組成物に関する。
のための殺虫組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、殺虫剤の効力を長期間持続させる
ための手段として、有効成分を徐放化する製剤を用いる
方法が知られている。一方、特開平２−202575号公報に
は、層状結晶体中に有機アンモニウムイオンを包接させ
た複合体に、揮発性物質等をさらに含有させるという徐
放性構造物を用いる方法が記載されている。
ための手段として、有効成分を徐放化する製剤を用いる
方法が知られている。一方、特開平２−202575号公報に
は、層状結晶体中に有機アンモニウムイオンを包接させ
た複合体に、揮発性物質等をさらに含有させるという徐
放性構造物を用いる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該公報
に記載の方法は香料等の徐放化についてはともかく、殺
虫剤の有効成分ではかかる徐放性構造中において安定に
存在しないことがままあり、かかる方法は殺虫有効成分
の徐放化法として必ずしも充分とは言えない。
に記載の方法は香料等の徐放化についてはともかく、殺
虫剤の有効成分ではかかる徐放性構造中において安定に
存在しないことがままあり、かかる方法は殺虫有効成分
の徐放化法として必ずしも充分とは言えない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況の下、本
発明者らは殺虫有効成分の徐放化法のための優れた殺虫
組成物を鋭意探索した結果、 （ａ）一般式 化２
発明者らは殺虫有効成分の徐放化法のための優れた殺虫
組成物を鋭意探索した結果、 （ａ）一般式 化２
【化２】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一または相異
なり、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、フェニ
ル基（低級（例えばＣ１〜Ｃ６）アルキル基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい）またはベンジル基
（低級（例えばＣ１〜Ｃ６）アルキル基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）を表わす。〕で示され
る有機アンモニウムイオン１種または２種を包接させ
た、層状結晶構造を有する粘土鉱物（以下、有機アンモ
ニウムイオン−粘土鉱物複合体と記す。）に、 （ｂ）下記群から選ばれる有効成分１種以上と、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサンテメー
ト １−エチニル−２−メチルペント−２−エニル クリサ
ンテメート ３−フェノキシベンジル クリサンテメート ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニルクリサンテメート ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）シク
ロペント−２−エニルクリサンテメート ３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル ク
リサンテメート α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート（一般名シフルスリン） ２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート ２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミダゾリ
ジン−３−イルメチルクリサンテメート ５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（一般名サイパーメトリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般
名フェンプロパトリン） ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサンテメート
（一般名レスメトリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名フェンバ
レレート） 天然ピレトリン Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニル） フォスフォロチオエート Ｏ−（２−ジエチルアミノ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル） Ｏ，Ｏ−ジメチル フォスフォロチオエート
（一般名ピリミホスメチル） Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル） Ｏ，
Ｏ−ジエチル フォスフォロチオエート（一般名クロロ
ピリホス） Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル） Ｏ，
Ｏ−ジメチル フォスフォロチオエート（一般名メチル
クロロピリホス） Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチル
フォスフェート（一般名ＤＤＶＰ） Ｓ−〔１，２−ビス（エトキシエルボニル）エチル〕
Ｏ，Ｏ−ジメチル フォスフォロジチオエート（一般名
マラチオン） ｏ−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメイト
（一般名プロポキサー） ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメ
イト（一般名ＢＰＭＣ） （ｃ）２５℃におけるｐＫａ値（水希薄溶液中での酸解
離定数の逆数の対数値）が１〜9.５である酸とを混合し
てなる殺虫組成物（以下、本発明組成物と記す。）が、
殺虫有効成分徐放化のための優れた殺虫組成物を提供す
ることを見い出し、本発明を完成した。
なり、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、フェニ
ル基（低級（例えばＣ１〜Ｃ６）アルキル基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい）またはベンジル基
（低級（例えばＣ１〜Ｃ６）アルキル基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）を表わす。〕で示され
る有機アンモニウムイオン１種または２種を包接させ
た、層状結晶構造を有する粘土鉱物（以下、有機アンモ
ニウムイオン−粘土鉱物複合体と記す。）に、 （ｂ）下記群から選ばれる有効成分１種以上と、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサンテメー
ト １−エチニル−２−メチルペント−２−エニル クリサ
ンテメート ３−フェノキシベンジル クリサンテメート ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニルクリサンテメート ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）シク
ロペント−２−エニルクリサンテメート ３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル ク
リサンテメート α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート（一般名シフルスリン） ２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート ２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミダゾリ
ジン−３−イルメチルクリサンテメート ５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（一般名サイパーメトリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般
名フェンプロパトリン） ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサンテメート
（一般名レスメトリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名フェンバ
レレート） 天然ピレトリン Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニル） フォスフォロチオエート Ｏ−（２−ジエチルアミノ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル） Ｏ，Ｏ−ジメチル フォスフォロチオエート
（一般名ピリミホスメチル） Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル） Ｏ，
Ｏ−ジエチル フォスフォロチオエート（一般名クロロ
ピリホス） Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル） Ｏ，
Ｏ−ジメチル フォスフォロチオエート（一般名メチル
クロロピリホス） Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチル
フォスフェート（一般名ＤＤＶＰ） Ｓ−〔１，２−ビス（エトキシエルボニル）エチル〕
Ｏ，Ｏ−ジメチル フォスフォロジチオエート（一般名
マラチオン） ｏ−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメイト
（一般名プロポキサー） ｏ−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメ
イト（一般名ＢＰＭＣ） （ｃ）２５℃におけるｐＫａ値（水希薄溶液中での酸解
離定数の逆数の対数値）が１〜9.５である酸とを混合し
てなる殺虫組成物（以下、本発明組成物と記す。）が、
殺虫有効成分徐放化のための優れた殺虫組成物を提供す
ることを見い出し、本発明を完成した。
【０００５】本発明組成物において、層状結晶構造を有
する粘土鉱物は、通常、スミクタイト群、カオリン群、
マスコバイト、バーミキュライト、フロゴパイト、キサ
ントフィライトおよびクリソタイルから選ばれる。スメ
クタイト群の例としては、モンモリロナイト、バイデラ
イト、ノントライト、サポナイト、ヘクトライト、ソー
コナイトがあげられ、カオリン群の例としてはカオリナ
イト、ディッカイト、ナクライト、アンチゴライトがあ
げられる。本発明組成物中の化２で示される有機アンモ
ニウムイオンはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 のうちの少
なくとも１つがフェニル基またはベンジル基（低級（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキル基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよい）で、かつ、残りの基が同一または相異な
り、炭素数１〜２０のアルキル基であるものが好ましく
は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうち少なくとも１つ
がフェニル基またはベンジル基で、残りの基が同一また
は相異なり、メチル基またはエチル基であるものがより
好ましい。本発明において用いられる有効成分は光学活
性体であってもよく、光学活性体のものとしては例え
ば、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテメート（一般名シフェノトリ
ン） １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）
−シス，トランス−クリサンテメート（一般名エンペン
トリン） ３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，トランス−
クリサンテメート（一般名ｄ−フェノトリン） （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニル （１Ｒ）−シス，トラ
ンス−クリサンテメート（一般名プラレトリン） ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテメート（一般名ｄ−アレスリン） ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメート（一般名
ｄ−テトラメトリン） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名デ
ルタメスリン） ２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミダゾリ
ジン−３−イルメチル（１Ｒ）−トランス−クリサンテ
メート があげられる。本願発明に用いる酸は、そのｐＫａ値が
１〜9.５であるが、ｐＫａについての定義およびいくつ
かの化合物のｐＫａ値は、例えば、化学便覧，基礎編II
改訂３版（ｐ．３３７〜ｐ．３４２、日本化学会編、丸
善株式会社発行、昭和５９年６月２５日発行）に記載さ
れている。本発明において用いられる酸は、有機酸であ
っても無機酸であってもさしつかえなく、例えば下記の
ものがあげられる。 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数１〜１８の脂肪族モルカ
ルボン酸 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数２〜２０の脂肪族ジカル
ボン酸 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数４〜１０の脂肪族トリカ
ルボン酸 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい、カルボキシル基を１乃至３個
有する芳香族化合物 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい、カルボキシル基を１乃至３個
有する複素環式化合物（例えば、ピリジン、フラン、ピ
ロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ピリ
ミジン、ピリダジン） ホウ酸 リン酸基、亜リン酸基または次亜リン酸基を有する化合
物 これらのうち、炭素数２〜２０のジカルボン酸、ベンゼ
ン環がヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲ
ン原子で各々置換されていてもよい安息香酸、フタル酸
が好ましい。本発明において用いられる酸として、より
具体的には、例えば、マレイン酸、安息香酸、サリチル
酸、ホウ酸、アゼライン酸、ニコチン酸、アジピン酸、
イソニコチン酸、オキザロ酢酸、クエン酸、グルタル
酸、コハク酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、ステアリン
酸、乳酸、パルミチン酸、ピメリン酸、ピルビン酸、フ
タル酸、フマル酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、
レブリン酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸が例示でき
る。本発明組成物はそのままでも徐放性構造物として用
いることができるが、必要に応じ、増量のための担体を
さらに加えることもできる。該担体としては無機物担
体、有機物担体のいずれも用いることができ、無機物担
体の例としては、高陵土、珪藻土、タルク、クレイ、パ
ーライト、カオリン、ベントナイト、アルミナ、シリカ
があげられ、有機物担体の例としては、樹脂、パルプ、
繊維があげられる。これらは一種以上用いることもでき
る。
する粘土鉱物は、通常、スミクタイト群、カオリン群、
マスコバイト、バーミキュライト、フロゴパイト、キサ
ントフィライトおよびクリソタイルから選ばれる。スメ
クタイト群の例としては、モンモリロナイト、バイデラ
イト、ノントライト、サポナイト、ヘクトライト、ソー
コナイトがあげられ、カオリン群の例としてはカオリナ
イト、ディッカイト、ナクライト、アンチゴライトがあ
げられる。本発明組成物中の化２で示される有機アンモ
ニウムイオンはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 のうちの少
なくとも１つがフェニル基またはベンジル基（低級（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキル基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよい）で、かつ、残りの基が同一または相異な
り、炭素数１〜２０のアルキル基であるものが好ましく
は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうち少なくとも１つ
がフェニル基またはベンジル基で、残りの基が同一また
は相異なり、メチル基またはエチル基であるものがより
好ましい。本発明において用いられる有効成分は光学活
性体であってもよく、光学活性体のものとしては例え
ば、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテメート（一般名シフェノトリ
ン） １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）
−シス，トランス−クリサンテメート（一般名エンペン
トリン） ３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，トランス−
クリサンテメート（一般名ｄ−フェノトリン） （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニル （１Ｒ）−シス，トラ
ンス−クリサンテメート（一般名プラレトリン） ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテメート（一般名ｄ−アレスリン） ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメート（一般名
ｄ−テトラメトリン） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名デ
ルタメスリン） ２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミダゾリ
ジン−３−イルメチル（１Ｒ）−トランス−クリサンテ
メート があげられる。本願発明に用いる酸は、そのｐＫａ値が
１〜9.５であるが、ｐＫａについての定義およびいくつ
かの化合物のｐＫａ値は、例えば、化学便覧，基礎編II
改訂３版（ｐ．３３７〜ｐ．３４２、日本化学会編、丸
善株式会社発行、昭和５９年６月２５日発行）に記載さ
れている。本発明において用いられる酸は、有機酸であ
っても無機酸であってもさしつかえなく、例えば下記の
ものがあげられる。 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数１〜１８の脂肪族モルカ
ルボン酸 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数２〜２０の脂肪族ジカル
ボン酸 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数４〜１０の脂肪族トリカ
ルボン酸 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい、カルボキシル基を１乃至３個
有する芳香族化合物 ヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい、カルボキシル基を１乃至３個
有する複素環式化合物（例えば、ピリジン、フラン、ピ
ロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ピリ
ミジン、ピリダジン） ホウ酸 リン酸基、亜リン酸基または次亜リン酸基を有する化合
物 これらのうち、炭素数２〜２０のジカルボン酸、ベンゼ
ン環がヒドロキシル基、低級アルキル基もしくはハロゲ
ン原子で各々置換されていてもよい安息香酸、フタル酸
が好ましい。本発明において用いられる酸として、より
具体的には、例えば、マレイン酸、安息香酸、サリチル
酸、ホウ酸、アゼライン酸、ニコチン酸、アジピン酸、
イソニコチン酸、オキザロ酢酸、クエン酸、グルタル
酸、コハク酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、ステアリン
酸、乳酸、パルミチン酸、ピメリン酸、ピルビン酸、フ
タル酸、フマル酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、
レブリン酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸が例示でき
る。本発明組成物はそのままでも徐放性構造物として用
いることができるが、必要に応じ、増量のための担体を
さらに加えることもできる。該担体としては無機物担
体、有機物担体のいずれも用いることができ、無機物担
体の例としては、高陵土、珪藻土、タルク、クレイ、パ
ーライト、カオリン、ベントナイト、アルミナ、シリカ
があげられ、有機物担体の例としては、樹脂、パルプ、
繊維があげられる。これらは一種以上用いることもでき
る。
【０００６】本発明において、層状結晶構造を有する粘
土鉱物の層状結晶構造中に一般式化２で示される有機ア
ンモニウムイオンを包接させる方法としてはＵＳＰ2,53
1,427 明細書に記載されている方法を用いることができ
るが、有機アンモニウムイオン−粘土鉱物複合体は市販
されているもの例えばエスベン７４（豊順洋行株式会社
製有機アンモニウムイオン−モンモリロナイト複合体）
を用いることもできる。本発明組成物において、（ａ）
有機アンモニウムイオン−粘土鉱物複合体（ｂ）有効成
分および（ｃ）酸の、全組成物中の各々の組成比は重量
比で、通常、（ａ）99.9〜60％（ｂ）0.１〜26.0％
（ｃ）0.01〜26.0％であるが、（ｃ）酸の添加量は
（ｂ）有効成分の添加量の重量比で0.１〜５倍を用いる
のが好ましく、0.５〜２倍を用いるのがさらに好まし
い。また、（ｂ）有効成分の添加量は（ａ）有機アンモ
ニウムイオン−粘土鉱物複合体の添加量１００ｇに対し
て通常0.001〜0.５mol 、好ましくは0.005 〜0.1 mol
である。
土鉱物の層状結晶構造中に一般式化２で示される有機ア
ンモニウムイオンを包接させる方法としてはＵＳＰ2,53
1,427 明細書に記載されている方法を用いることができ
るが、有機アンモニウムイオン−粘土鉱物複合体は市販
されているもの例えばエスベン７４（豊順洋行株式会社
製有機アンモニウムイオン−モンモリロナイト複合体）
を用いることもできる。本発明組成物において、（ａ）
有機アンモニウムイオン−粘土鉱物複合体（ｂ）有効成
分および（ｃ）酸の、全組成物中の各々の組成比は重量
比で、通常、（ａ）99.9〜60％（ｂ）0.１〜26.0％
（ｃ）0.01〜26.0％であるが、（ｃ）酸の添加量は
（ｂ）有効成分の添加量の重量比で0.１〜５倍を用いる
のが好ましく、0.５〜２倍を用いるのがさらに好まし
い。また、（ｂ）有効成分の添加量は（ａ）有機アンモ
ニウムイオン−粘土鉱物複合体の添加量１００ｇに対し
て通常0.001〜0.５mol 、好ましくは0.005 〜0.1 mol
である。
【０００７】本発明組成物の製法としては、例えば下記
に示す３つの方法があげられる。 （方法１）所定量の有効成分を含有する有機溶媒溶液に
所定量の有機アンモニウムイオン−粘土鉱物複合体を加
える。１０℃〜３０℃で１０分〜２４時間望ましくは１
時間以上攪拌する。濾過を行ない、濾過物は１８時間以
上風乾する。十分に濾過物を固化した後、粉砕し、粉体
とする。この粉体に所定量の弱酸を加え、必要に応じ増
量担体を加え、十分に混練して本発明組成物を得る。こ
の方法において、用いられる有機溶媒の例としては、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン、酢酸エチル、ヘキサン、
アセトン、メタノール、ジクロロメタンがあげられる。 （方法２）方法１において、１０℃〜３０℃で１０分〜
２４時間攪拌する代わりに、１０℃〜３０℃で１０分〜
１時間攪拌した後増量担体を加えさらに１０℃〜３０℃
で１０分〜２４時間攪拌する以外は方法１と同一の方法
である。 （方法３）所定量の有機アンモニウムイオン−粘土鉱物
複合体に所定量の有効成分を加え、十分に混練する。そ
の後、弱酸を所定量加え、さらに十分に混練し、必要に
応じ増量担体を加えてさらに混練して、本発明組成物を
得る。以上の３方法において用いる有機アンモニウムイ
オン−粘土鉱物複合体は、層状結晶構造を有する粘土鉱
物の所定量に、所定量の有機アンモニウムイオンハロゲ
ン塩を加えることにより得ることができる。
に示す３つの方法があげられる。 （方法１）所定量の有効成分を含有する有機溶媒溶液に
所定量の有機アンモニウムイオン−粘土鉱物複合体を加
える。１０℃〜３０℃で１０分〜２４時間望ましくは１
時間以上攪拌する。濾過を行ない、濾過物は１８時間以
上風乾する。十分に濾過物を固化した後、粉砕し、粉体
とする。この粉体に所定量の弱酸を加え、必要に応じ増
量担体を加え、十分に混練して本発明組成物を得る。こ
の方法において、用いられる有機溶媒の例としては、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン、酢酸エチル、ヘキサン、
アセトン、メタノール、ジクロロメタンがあげられる。 （方法２）方法１において、１０℃〜３０℃で１０分〜
２４時間攪拌する代わりに、１０℃〜３０℃で１０分〜
１時間攪拌した後増量担体を加えさらに１０℃〜３０℃
で１０分〜２４時間攪拌する以外は方法１と同一の方法
である。 （方法３）所定量の有機アンモニウムイオン−粘土鉱物
複合体に所定量の有効成分を加え、十分に混練する。そ
の後、弱酸を所定量加え、さらに十分に混練し、必要に
応じ増量担体を加えてさらに混練して、本発明組成物を
得る。以上の３方法において用いる有機アンモニウムイ
オン−粘土鉱物複合体は、層状結晶構造を有する粘土鉱
物の所定量に、所定量の有機アンモニウムイオンハロゲ
ン塩を加えることにより得ることができる。
【０００８】以上のようにして得られた本発明組成物
は、防疫、農業用分野において、粉体として直接散布さ
れるか、あるいは、この粉体をさらに製剤し、粒剤、錠
剤等として散布される。本発明組成物は、有機溶媒中に
加えると膨張し一様に拡散するので、塗料に添加して用
いることもできる。また、樹脂の加工の際に、本発明組
成物を添加することにより、殺虫効果を有する樹脂を製
造することができる。さらに、本発明組成物では有効成
分が粘土鉱物の層状結晶構造に包接されていることか
ら、有効成分が蒸散する量が少なくなり、昆虫が忌避す
るような有効成分を毒餌剤に製剤して利用することがで
きる。
は、防疫、農業用分野において、粉体として直接散布さ
れるか、あるいは、この粉体をさらに製剤し、粒剤、錠
剤等として散布される。本発明組成物は、有機溶媒中に
加えると膨張し一様に拡散するので、塗料に添加して用
いることもできる。また、樹脂の加工の際に、本発明組
成物を添加することにより、殺虫効果を有する樹脂を製
造することができる。さらに、本発明組成物では有効成
分が粘土鉱物の層状結晶構造に包接されていることか
ら、有効成分が蒸散する量が少なくなり、昆虫が忌避す
るような有効成分を毒餌剤に製剤して利用することがで
きる。
【０００９】本発明組成物により駆除できる害虫として
は、農業用害虫、貯穀害虫、不快害虫動物、衣料害虫、
衛生害虫、及びダニ類等があげられる。農業用害虫とし
ては、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、メイガ
類、シンクイガ類、カイガラムシ類、ヨトウ類等があげ
られ、貯穀害虫としては、コクゾウムシ類、チャタテム
シ類、メイガ類、コクヌストモドキ類、シバンムシ類等
があげられ、不快害虫動物としては、チョウバエ類、ユ
スリカ類、アリ類、ヤスデ類、カメムシ類、クモ類、ム
カデ類等があげられ、衣料害虫としては、イガ類、カツ
オブシムシ類等があげられ、衛生害虫としては、ノミ
類、カ類、ハエ類、ゴキブリ類等があげられ、ダニ類と
しては、中気門亜目のヤドリダニ類及びオオサシダニ
類、前気門亜類のツメダニ類及びホコリダニ類、無気門
亜類のヒョウヒダニ類及びコナダニ類等があげられる。
は、農業用害虫、貯穀害虫、不快害虫動物、衣料害虫、
衛生害虫、及びダニ類等があげられる。農業用害虫とし
ては、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、メイガ
類、シンクイガ類、カイガラムシ類、ヨトウ類等があげ
られ、貯穀害虫としては、コクゾウムシ類、チャタテム
シ類、メイガ類、コクヌストモドキ類、シバンムシ類等
があげられ、不快害虫動物としては、チョウバエ類、ユ
スリカ類、アリ類、ヤスデ類、カメムシ類、クモ類、ム
カデ類等があげられ、衣料害虫としては、イガ類、カツ
オブシムシ類等があげられ、衛生害虫としては、ノミ
類、カ類、ハエ類、ゴキブリ類等があげられ、ダニ類と
しては、中気門亜目のヤドリダニ類及びオオサシダニ
類、前気門亜類のツメダニ類及びホコリダニ類、無気門
亜類のヒョウヒダニ類及びコナダニ類等があげられる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明について下記の実施例によりさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。尚、％および部はすべて重量％お
よび重量部を表す。また、本発明組成物および比較組成
物中の有効成分の定量は以下の方法で行なった。組成物
１００mgを秤取し、これに、内部標準化合物のアセトン
溶液を加えて全容量を８ml程度にした。これに室温で超
音波照射を６０分間行なった。続いて、室温で１時間以
上放置し、粘土鉱物が沈殿してから、上澄液をとり、必
要ならば綿栓濾過を行なって、分析用サンプルのアセト
ン溶液を得た。これをガスクロマトグラフィーに供し、
内部標準分析法にて定量した。 （シフェノトリンの分析条件） 島津ガスクロ：ＧＣ７Ａ 検知器：ＦＩＤ カラム：５％ ＯＶ−１０１ １００−１２０mesh
担体 Uniport ＨＰ カラム温度：２３０℃， 気化室温度：２８０
℃， キャリアーガス：Ｈｅ ５０ml／min ，Ｈ2 0.５kg／cm
2 , Air 0.5 kg／cm2 内部標準化合物：フタル酸ベンジルｎ−ブチル （プラレトリンの分析条件） 島津ガスクロ：ＧＣ７Ａ 検知器：ＦＩＤ カラム：２％ Diethylene glycol succinate Uniport
HP ６０−８０mesh カラム温度：１９０℃， 気化室温度：２５０℃， キャリアーガス：Ｈｅ ５０ml／min, Ｈ2 0.5kg／cm
2 , Air 0.5kg／cm2 内部標準化合物：ｄ−アレスリン 製造例１ シフェノトリンの１％トルエン溶液２００ｇにエスベン
７４を5.33ｇ加え、２５℃にて６時間攪拌した。濾過
後、濾過物を１８時間風乾し、固化物を粉砕した。この
粉体にサリチル酸0.27ｇを添加し、十分に混練して、本
発明組成物１を得た。 製造例２ 酸としてサリチル酸0.27ｇの代わりに安息香酸0.27ｇ用
いる他は製造例１と同様の操作を行ない、本発明組成物
２を得た。 製造例３ 酸としてサリチル酸0.27ｇの代わりにマレイン酸0.27ｇ
用いる他は製造例１と同様の操作を行ない、本発明組成
物３を得た。 製造例４ 酸としてサリチル酸0.27ｇの代わりにホウ酸0.27ｇ用い
る他は製造例１と同様の操作を行ない、本発明組成物４
を得た。 比較製造例１ シフェノトリンの１％トルエン溶液２００ｇにエスベン
７４を5.33ｇ加え、２５℃にて６時間攪拌した。濾過
後、濾過物を１８時間風乾し、固化物を粉砕して比較組
成物Ａを得た。 製造例５ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにプ
ラレトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分混練した後、１時
間風乾した。この粉体2.０ｇにサリチル酸0.10ｇを添加
し、混練することにより、本発明組成物５を得た。 製造例６ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにサリチル酸0.20ｇ
を用いる他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組
成物６を得た。 製造例７ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにマレイン酸0.10ｇ
用いる他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成
物７を得た。 製造例８ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにマレイン酸0.20ｇ
用いる他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成
物８を得た。 製造例９ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにホウ酸0.10ｇ用い
る他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成物９
を得た。 製造例１０ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにホウ酸0.20ｇ用い
る他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成物１
０を得た。 比較製造例２ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにプ
ラレトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、１
時間風乾し、比較組成物Ｂを得た。 製造例１１ エスベン７４ １０ｇにプラレトリン0.５ｇを加え、十
分に混練した。その後、安息香酸0.５ｇを添加し、混練
することにより、本発明組成物１１を得た。 製造例１２ エスベン７４ １０ｇにフェニトロチオン1.０ｇを加
え、十分に混練した。その後、安息香酸0.５ｇを添加
し、混練することにより、本発明組成物１２を得た。 製造例１３ エスベン７４ 9.55ｇを十分に混練しながらこれにシフ
ェノトリン0.45ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、１
時間風乾した。この粉体1.50ｇにマレイン酸67.5mgを添
加し、混練した。これにさらに勝光山農薬５０（株式会
社勝光山鉱業所製クレイ）を全体量が13.50 ｇになるま
で添加し、混練することにより、本発明組成物１３を得
た。 比較製造例３ エスベン７４ 9.55ｇを十分に混練しながらこれにシフ
ェノトリン0.45ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、１
時間風乾した。この粉体1.50ｇに勝光山農薬５０ 12.0
0 ｇを添加し、混練することにより、比較組成物Ｃを得
た。 製造例１４ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにシ
フェノトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、
１時間風乾した。この粉体2.０ｇにアゼライン酸0.10ｇ
を添加し、混練することにより、本発明組成物１４を得
た。 製造例１５ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりにリン酸0.10ｇを
用いる他は製造例１４と同様の操作を行ない、本発明組
成物１５を得た。 製造例１６ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりにニコチン酸0.10
ｇを用いる他は製造例１４と同様の操作を行ない、本発
明組成物１６を得た。 比較製造例４ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりに硝酸の７０％水
溶液0.10ｇを用いる他は製造例１４と同様の操作を行な
い、比較組成物Ｄを得た。 比較製造例５ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりにフェノール0.10
ｇを用いる他は製造例１４と同様の操作を行ない、比較
組成物Ｅを得た。 比較製造例６ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにシ
フェノトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、
１時間風乾し、比較組成物Ｆを得た。 製剤例 フェニトロチオンを約５％含む本発明組成物１２ １０
部、ゴマ油２部、黒砂糖２０部、オキアミ粉1.５部、水
５部およびデキストリン61.5部を混練し、混練物4.０ｇ
に８２５kg／cm2 の圧力を加えることにより、錠剤形態
の毒餌剤を得た。 試験例１ 有効成分量をガスクロマトグラフィーにて定量した供試
組成物をアルミラミネートしたポリエチレン袋に入れ密
封し、所定温度で所定時間保存した後、供試組成物中の
有効成分量をガスクロマトグラフィーにて定量した。結
果を表１、２および表３に示す。表中の、組成物No. は
製造例中の本発明組成物番号および比較製造例中の比較
組成物記号を表わし、残存率とは保存後と保存前の有効
成分含量の比を表わす。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。尚、％および部はすべて重量％お
よび重量部を表す。また、本発明組成物および比較組成
物中の有効成分の定量は以下の方法で行なった。組成物
１００mgを秤取し、これに、内部標準化合物のアセトン
溶液を加えて全容量を８ml程度にした。これに室温で超
音波照射を６０分間行なった。続いて、室温で１時間以
上放置し、粘土鉱物が沈殿してから、上澄液をとり、必
要ならば綿栓濾過を行なって、分析用サンプルのアセト
ン溶液を得た。これをガスクロマトグラフィーに供し、
内部標準分析法にて定量した。 （シフェノトリンの分析条件） 島津ガスクロ：ＧＣ７Ａ 検知器：ＦＩＤ カラム：５％ ＯＶ−１０１ １００−１２０mesh
担体 Uniport ＨＰ カラム温度：２３０℃， 気化室温度：２８０
℃， キャリアーガス：Ｈｅ ５０ml／min ，Ｈ2 0.５kg／cm
2 , Air 0.5 kg／cm2 内部標準化合物：フタル酸ベンジルｎ−ブチル （プラレトリンの分析条件） 島津ガスクロ：ＧＣ７Ａ 検知器：ＦＩＤ カラム：２％ Diethylene glycol succinate Uniport
HP ６０−８０mesh カラム温度：１９０℃， 気化室温度：２５０℃， キャリアーガス：Ｈｅ ５０ml／min, Ｈ2 0.5kg／cm
2 , Air 0.5kg／cm2 内部標準化合物：ｄ−アレスリン 製造例１ シフェノトリンの１％トルエン溶液２００ｇにエスベン
７４を5.33ｇ加え、２５℃にて６時間攪拌した。濾過
後、濾過物を１８時間風乾し、固化物を粉砕した。この
粉体にサリチル酸0.27ｇを添加し、十分に混練して、本
発明組成物１を得た。 製造例２ 酸としてサリチル酸0.27ｇの代わりに安息香酸0.27ｇ用
いる他は製造例１と同様の操作を行ない、本発明組成物
２を得た。 製造例３ 酸としてサリチル酸0.27ｇの代わりにマレイン酸0.27ｇ
用いる他は製造例１と同様の操作を行ない、本発明組成
物３を得た。 製造例４ 酸としてサリチル酸0.27ｇの代わりにホウ酸0.27ｇ用い
る他は製造例１と同様の操作を行ない、本発明組成物４
を得た。 比較製造例１ シフェノトリンの１％トルエン溶液２００ｇにエスベン
７４を5.33ｇ加え、２５℃にて６時間攪拌した。濾過
後、濾過物を１８時間風乾し、固化物を粉砕して比較組
成物Ａを得た。 製造例５ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにプ
ラレトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分混練した後、１時
間風乾した。この粉体2.０ｇにサリチル酸0.10ｇを添加
し、混練することにより、本発明組成物５を得た。 製造例６ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにサリチル酸0.20ｇ
を用いる他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組
成物６を得た。 製造例７ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにマレイン酸0.10ｇ
用いる他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成
物７を得た。 製造例８ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにマレイン酸0.20ｇ
用いる他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成
物８を得た。 製造例９ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにホウ酸0.10ｇ用い
る他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成物９
を得た。 製造例１０ 酸としてサリチル酸0.10ｇの代わりにホウ酸0.20ｇ用い
る他は製造例５と同様の操作を行ない、本発明組成物１
０を得た。 比較製造例２ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにプ
ラレトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、１
時間風乾し、比較組成物Ｂを得た。 製造例１１ エスベン７４ １０ｇにプラレトリン0.５ｇを加え、十
分に混練した。その後、安息香酸0.５ｇを添加し、混練
することにより、本発明組成物１１を得た。 製造例１２ エスベン７４ １０ｇにフェニトロチオン1.０ｇを加
え、十分に混練した。その後、安息香酸0.５ｇを添加
し、混練することにより、本発明組成物１２を得た。 製造例１３ エスベン７４ 9.55ｇを十分に混練しながらこれにシフ
ェノトリン0.45ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、１
時間風乾した。この粉体1.50ｇにマレイン酸67.5mgを添
加し、混練した。これにさらに勝光山農薬５０（株式会
社勝光山鉱業所製クレイ）を全体量が13.50 ｇになるま
で添加し、混練することにより、本発明組成物１３を得
た。 比較製造例３ エスベン７４ 9.55ｇを十分に混練しながらこれにシフ
ェノトリン0.45ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、１
時間風乾した。この粉体1.50ｇに勝光山農薬５０ 12.0
0 ｇを添加し、混練することにより、比較組成物Ｃを得
た。 製造例１４ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにシ
フェノトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、
１時間風乾した。この粉体2.０ｇにアゼライン酸0.10ｇ
を添加し、混練することにより、本発明組成物１４を得
た。 製造例１５ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりにリン酸0.10ｇを
用いる他は製造例１４と同様の操作を行ない、本発明組
成物１５を得た。 製造例１６ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりにニコチン酸0.10
ｇを用いる他は製造例１４と同様の操作を行ない、本発
明組成物１６を得た。 比較製造例４ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりに硝酸の７０％水
溶液0.10ｇを用いる他は製造例１４と同様の操作を行な
い、比較組成物Ｄを得た。 比較製造例５ 酸としてアゼライン酸0.10ｇの代わりにフェノール0.10
ｇを用いる他は製造例１４と同様の操作を行ない、比較
組成物Ｅを得た。 比較製造例６ エスベン７４ 28.50 ｇを十分に混練しながらこれにシ
フェノトリン1.50ｇを徐徐に加え、十分に混練した後、
１時間風乾し、比較組成物Ｆを得た。 製剤例 フェニトロチオンを約５％含む本発明組成物１２ １０
部、ゴマ油２部、黒砂糖２０部、オキアミ粉1.５部、水
５部およびデキストリン61.5部を混練し、混練物4.０ｇ
に８２５kg／cm2 の圧力を加えることにより、錠剤形態
の毒餌剤を得た。 試験例１ 有効成分量をガスクロマトグラフィーにて定量した供試
組成物をアルミラミネートしたポリエチレン袋に入れ密
封し、所定温度で所定時間保存した後、供試組成物中の
有効成分量をガスクロマトグラフィーにて定量した。結
果を表１、２および表３に示す。表中の、組成物No. は
製造例中の本発明組成物番号および比較製造例中の比較
組成物記号を表わし、残存率とは保存後と保存前の有効
成分含量の比を表わす。
【表１】
【表２】
【表３】
試験例２
供試組成物2.25ｇを直径１８cmのガラスシャーレ上に均
一になるように広げ、ふたをせずに４０℃の恒温槽に保
存した。１週間後シャーレを取り出し、それから９０mg
および４５mgの供試組成物粉体を秤取し、各々１５cm平
方の化粧板面上に均一になるように広げた。各々の板上
に直径１８cm、高さ５cmの円筒状プラスチック（内側に
はゴキブリ逃亡防止のためバターを塗っている）を置
き、この中にチャバネゴキブリの雌雄５頭ずつ計１０頭
を放ち、２時間強制的に供試組成物粉体に接触させ、ノ
ックダウン虫数を観察し（３反復）、経過時間に対する
ノックダウン率からFinny の図解法によって、供試虫の
５０％がノックダウンするのに要する時間ＫＴ50値を求
めた。さらに、供試虫を水と餌が入ったカップに回収
し、３日後に死主率を調べた。結果を表４に示す。
一になるように広げ、ふたをせずに４０℃の恒温槽に保
存した。１週間後シャーレを取り出し、それから９０mg
および４５mgの供試組成物粉体を秤取し、各々１５cm平
方の化粧板面上に均一になるように広げた。各々の板上
に直径１８cm、高さ５cmの円筒状プラスチック（内側に
はゴキブリ逃亡防止のためバターを塗っている）を置
き、この中にチャバネゴキブリの雌雄５頭ずつ計１０頭
を放ち、２時間強制的に供試組成物粉体に接触させ、ノ
ックダウン虫数を観察し（３反復）、経過時間に対する
ノックダウン率からFinny の図解法によって、供試虫の
５０％がノックダウンするのに要する時間ＫＴ50値を求
めた。さらに、供試虫を水と餌が入ったカップに回収
し、３日後に死主率を調べた。結果を表４に示す。
【表４】
【発明の効果】本発明の殺虫組成物を用いることによ
り、有効成分を分解させることなく徐放化させることが
できるようになり、本発明は有用性、実用性の高い徐放
性殺虫組成物を提供する。
り、有効成分を分解させることなく徐放化させることが
できるようになり、本発明は有用性、実用性の高い徐放
性殺虫組成物を提供する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 安部 八洲男
兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友
化学工業株式会社内
(56)参考文献 特開 平２−202575（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−39810（ＪＰ，Ａ)
特開 昭48−99327（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−188805（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−226802（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−287706（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−300801（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−316302（ＪＰ，Ａ)
Ｋｈａｌｉｌ，Ｉ．，Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆ Ｋｉｎｇ Ａｂｄａｌｌａ
ｈ Ｃａｎａｌ Ｗａｔｅｒ ｉｎ ｔ
ｈｅ Ｊｏｒｄａｎ Ｖａｌｌｅｙ．Ｉ
Ｉ．Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ Ｗａｔｅｒ
ｐＨ ｏｎ ｔｈｅ Ｓｔａｂｉｌｉ
ｔ，Ａｒａｂ Ｇｕｌｆ Ｊ．Ｓｃｉｅ
ｎｔ．Ｒｅｓ．，1991年 Ｖｏｌ．９,
Ｎｏ．２，ｐｐ．13−22
Ｒｏｂｅｒｔ，Ｐ．，Ｔｈｅｒｅｃｏ
ｖｅｒｙ ｏｆ ＤＤＴ，ｋｅｐｏｎ
ｅ，ａｎｄ Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ａ
ｄｄｅｄ ｔｏ ｓｏｉｌ ａｎｄ ｓ
ｅｄｉｍｅｎｔ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ
ｓ ｉｎｃｕｂａｔｅｄ ｕｎｄｅｒ
ｃｏ，Ｊ．ＷＰＳＦ，1984年，Ｖｏｌ.
56，Ｎｏ．２，ｐｐ．174−182
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 25/18
A01N 25/08
A01N 53/08
A01N 53/10
A01N 33/12
A01N 57/00
A01N 47/00
C09K 3/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一または相異
なり、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、フェニ
ル基（低級アルキル基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよい）またはベンジル基（低級アルキル基もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよい）を表わ
す。〕で示される有機アンモニウムイオン１種または２
種を包接させたモンモリロナイトに、 （ｂ）下記群から選ばれる有効成分１種以上と、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリサンテメー
ト １−エチニル−２−メチルペント−２−エニル クリサ
ンテメート ３−フェノキシベンジル クリサンテメート ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニルクリサンテメート ２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）シク
ロペント−２−エニルクリサンテメート ３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル ク
リサンテメート α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート ２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート ２，４−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミダゾリ
ジン−３−イルメチルクリサンテメート ５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサンテメート 天 然ピレトリン （ ｃ）マレイン酸、安息香酸、サリチル酸、アゼライン
酸、ニコチン酸及びリン酸よりなる群から選ばれる１種
以上の酸とを混合してなる殺虫組成物 - 【請求項２】全組成物中の含量が重量比で（ａ）99.9〜
６０％（ｂ）0.１〜26.0％（ｃ）0.01〜26.0％である請
求項１記載の殺虫組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34038492A JP3416969B2 (ja) | 1991-12-27 | 1992-12-21 | 殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-346698 | 1991-12-27 | ||
| JP34669891 | 1991-12-27 | ||
| JP34038492A JP3416969B2 (ja) | 1991-12-27 | 1992-12-21 | 殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271005A JPH05271005A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3416969B2 true JP3416969B2 (ja) | 2003-06-16 |
Family
ID=26576689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34038492A Expired - Fee Related JP3416969B2 (ja) | 1991-12-27 | 1992-12-21 | 殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3416969B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-21 JP JP34038492A patent/JP3416969B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｋｈａｌｉｌ，Ｉ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｋｉｎｇ Ａｂｄａｌｌａｈ Ｃａｎａｌ Ｗａｔｅｒ ｉｎ ｔｈｅ Ｊｏｒｄａｎ Ｖａｌｌｅｙ．ＩＩ．Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ Ｗａｔｅｒ ｐＨ ｏｎ ｔｈｅ Ｓｔａｂｉｌｉｔ，Ａｒａｂ Ｇｕｌｆ Ｊ．Ｓｃｉｅｎｔ．Ｒｅｓ．，１９９１年 Ｖｏｌ．９，Ｎｏ．２，ｐｐ．１３−２２ |
| Ｒｏｂｅｒｔ，Ｐ．，Ｔｈｅｒｅｃｏｖｅｒｙ ｏｆ ＤＤＴ，ｋｅｐｏｎｅ，ａｎｄ Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ａｄｄｅｄ ｔｏ ｓｏｉｌ ａｎｄ ｓｅｄｉｍｅｎｔ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ ｉｎｃｕｂａｔｅｄ ｕｎｄｅｒ ｃｏ，Ｊ．ＷＰＳＦ，１９８４年，Ｖｏｌ．５６，Ｎｏ．２，ｐｐ．１７４−１８２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05271005A (ja) | 1993-10-19 |
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