JP3443489B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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Description
タウリンアルカリ金属塩又はN−メチルタウリン有機ア
ルカリ塩を必須成分として配合することを特徴とする洗
浄剤組成物に関する。
クレンジングフォーム、ボディーシャンプー、シャンプ
ーなどの洗浄料に石鹸が多く用いられてきた。このう
ち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属塩石鹸であるが、これ
らは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もクリー
ミーであるという長所を有している反面、中性での泡立
ちが悪く、きしみ感や使用後につっぱり感を有するなど
の欠点があった。
慮して脂肪酸のトリエタノールアミンやリジンなどの弱
塩基による石鹸も利用されてきたが、弱塩基部分による
アミン臭が出る、泡質が悪くなりさっぱり感が得られに
くい、溶解点(クラフト点)が低く固型の製品に配合で
きないなどの問題点を有していた。
情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、脂肪酸のN−メチルタ
ウリンアルカリ金属塩又はN−メチルタウリン有機アル
カリ塩を必須成分として配合した洗浄剤組成物が、泡立
ち、泡質ともに良く、泡立ちのpH依存性が少なく、き
しみ感やつっぱり感を有さないうえに、悪臭が出ないな
どの点で、従来品に比較して優れていることを見出し、
本発明を完成するに至った。
く、泡立ちのpH依存性が少なく、きしみ感やつっぱり
感を有さないうえに、悪臭の出ない洗浄剤組成物を提供
することにある。
記一般式「化5」で表される脂肪酸のN−メチルタウリ
ンアルカリ金属塩を必須成分として配合することを特徴
とする洗浄剤組成物を提供するものである。
SO3 ーX+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Xはアルカリ金属を表す。)
される脂肪酸のN−メチルタウリン有機アルカリ塩を必
須成分として配合することを特徴とする洗浄剤組成物を
提供するものである。
SO3 ーY+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Yは有機アルカリを表す。)
表される脂肪酸のN−メチルタウリンアルカリ金属塩を
提供するものである。
SO3 ーX+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Xはアルカリ金属を表す。)
される脂肪酸のN−メチルタウリン有機アルカリ塩を提
供するものである。
SO3 ーY+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Yは有機アルカリを表す。)
式において、式中のRは炭素数7〜23の飽和又は不飽
和の炭化水素基であり、その具体例としては、例えば、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、テトラエイコシル基などの直鎖状飽和炭
化水素基、2−メチルヘプタデシル基、2−エチルペン
チル基などの分枝飽和炭化水素基、8−ヘプタデセニル
基、オレイル基、4,6−オクタデカジエニル基などの
直鎖不飽和炭化水素基、2−メチルオクタデカ−6−エ
ニル基などの分枝不飽和炭化水素基などが挙げられる。
おいて、Xは、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの
アルカリ金属であり、一般式「化6」及び「化8」にお
いて、Yはトリエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、リジンなどの有機アルカリである。
タウリンアルカリ金属塩及び脂肪酸のN−メチルタウリ
ン有機アルカリ塩の製造方法は、約80℃にて脂肪酸を
溶解し、これにN−メチルタウリンアルカリ金属塩又は
N−メチルタウリン有機アルカリ塩の水溶液を攪拌しな
がら加えるか、N−メチルタウリン水溶液と他のアルカ
リの水溶液をそれぞれ別々に攪拌しながら加える方法な
どがある。
いる脂肪酸のN−メチルタウリンアルカリ金属塩又はN
−メチルタウリン有機アルカリ塩の配合量としては 、
0.5〜90重量%が適切である。配合量が0.5重量
%以下であると本発明の効果は得られにくく、90重量
%を超えると水への溶解性が悪くなるなど不都合な点が
あり好ましくない。
して、洗浄作用を発揮できる組成物をいい、洗浄される
べきものは制限されないが、好ましくは、化粧品、医薬
部外品など身体に適用される洗浄剤を指し、上記必須成
分に加えて必要により、通常洗浄剤組成物に含まれる石
鹸、アルキル硫酸エステル(塩)、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸(塩)、ヒドロキシアルキルエー
テルカルボン酸(塩)などのアニオン界面活性剤、イミ
ダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤
などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂
肪酸エステル、アルキルグリコシド、マルチトールヒド
ロキシ脂肪族エーテルなどの非イオン界面活性剤、トリ
メチルアルキルアンモニウムクロライドなどのカチオン
界面活性剤、グリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコールなどの保湿剤、センブリ、
シャクヤク、イリス、スギナなどの植物抽出成分、トラ
ネキサム酸、アルブチンなどの薬剤、香料、防腐剤など
他の成分を適宜配合することができる。
説明する。なお、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
リンナトリウムの製造 ラウリン酸200gを80℃にて攪拌溶解し、これに5
0%N−メチルタウリン水溶液278ml、50%水酸
化ナトリウム水溶液80ml及びイオン交換水200m
lを加え、攪拌した。冷却後、容器から取り出し、50
%ラウリン酸N−メチルタウリンナトリウム石鹸の生地
とした。
リントリエタノールアミンの製造 ラウリン酸200gを80℃にて攪拌溶解し、これに5
0%N−メチルタウリン水溶液278ml、50%トリ
エタノールアミン水溶液250ml及びイオン交換水2
00mlを加え、攪拌した。冷却後、容器から取り出
し、50%ラウリン酸N−メチルタウリントリエタノー
ルアミン石鹸とした。
ウリンアルカリ金属塩及びN−メチルタウリン有機アル
カリ塩を試験試料としてその効果を実証するために以下
の試験を行った。
の塩化カルシウムを溶解したイオン交換水に表1の各種
試料を0.5重量%の割合で溶かした後、塩酸でpH
7.0に調整した。この液を30℃に保ち、20mlを
すり栓付き内径3cm、高さ20cmのネスラー管に入
れ、振り子式振とう器により1秒間に1回の割合で90
°ずつ傾けた。1分後装置から取り外し、泡の高さ、泡
膜の厚さ、泡密度を測定した。また、泡の高さが半分に
なる時間も測定した。なお、泡膜の厚さは、泡を100
倍のマイクロスコープで撮影し、写真画面の平均値を計
算し、泡密度については泡10mlをとり、その重さを
測定して求めた。測定結果を表2に示した。
て、泡の高さは、泡立ちの良さ、泡膜厚さと泡密度は、
泡のクリーミーさ、持続時間は使用時の泡の持続性にそ
れぞれ相当し、数値が大きい程良いことを表している。
以上の様に、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウ
ム、ラウリン酸マグネシウムでは、弱酸と強塩基の塩で
あるために、pH 7では泡立ちにくくなることがわか
る。一方、本発明に使用する界面活性剤である脂肪酸の
N−メチルタウリンアルカリ金属塩及び有機アルカリ塩
や脂肪酸のトリエタノールアミンやリジン塩は弱酸と弱
塩基の塩であるために、より酸性側でもよく泡立つ。し
かし、ラウリン酸トリエタノールアミン及びラウリン酸
リジンは、クラフト点が低く、室温では、液体であるた
め、特に固型の剤型の洗浄料には使用できない。また、
泡のクリーミーさ及び泡の持続性の点で、本発明の洗浄
料組成物は優れていることがわかる。以上より、試験試
料の脂肪酸のN−メチルタウリンアルカリ金属塩及び有
機アルカリ塩は優れた界面活性剤としての効果を有する
化合物である。
び比較試料について、官能による臭いの試験を行った。
結果を表3に示した。
剤である脂肪酸のN−メチルタウリンアルカリ金属塩及
び有機アルカリ塩は脂肪酸と弱塩基の塩でありながら、
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩と同様、
悪臭が出ない。これはトリエタノールアミンやリジンと
異なり、同一分子内に強酸であるスルホン酸塩を持つた
め、気化しにくいことによると考えられる。
験試料1、2及び比較試料1〜5の各試料についてパネ
ル50名を用いて実使用試験を行った。試験は、各種試
料10%水溶液5mlをそれぞれ手に取り、30秒間、
手洗いを行い、その使用感及び水洗後の使用後感につい
て表4に示した評価基準に基づき5段階で評価した。そ
の平均点を50名の総合評価とし、結果を表5に示し
た。
較すると、N−メチルタウリンを構造の間に入れること
により、すべての使用感が向上することがわかった。N
−メチルタウリンの様に強酸と弱塩基(−NH2)の官
能基を合せ持つ両性化合物が持つ上記の様な効果は、洗
浄時の水が多い場合には、脂肪酸の−COO- 基が解離
し、ナトリウム石鹸に近い使用感触を有するが、使用
後、乾燥時の水が少ない状態では、脂肪酸の−COO-
基がN−メチルタウリンのN+ 部分とイオンペアを形成
し、水和結晶の融点が濃度に依存して上昇し水に不溶と
なるとともにスルホン酸系界面活性剤の使用感を発現す
るためと考えられる。
N−メチルタウリンアルカリ金属塩が中性付近でどのよ
うな構造であるかを知る目的で、(1)モデル化合物と
して0.01M酢酸と0.01Mタウリンの混合物10
0mlに0.1M水酸化ナトリウム水溶液を滴下して中
和滴定曲線を描いた。(2)40%エタノール水溶液1
00mlにラウリン酸を0.01%の割合で溶かし、
0.1%のNメチルタウリンナトリウムにより、中和滴
定を行った。(1)及び(2)の結果を図1及び図2に
それぞれ示した。図1で、滴定曲線は2段階となり、初
めに−SO3 - が中和され、次に−COO- が中和され
るとがわかった。また、この際、pH6〜8に緩衝域が
存在するが、この領域では、CH3COO-H3N+(CH
2)2 SO3 - Na+ の形で溶解していることになる。ま
た、図2では、滴定曲線は緩やかなものとなり、弱酸と
弱塩基の中和を示すものであることから、上記と併せて
考え、試験試料の構造はpH6〜8の条件で、R−CO
O-H2N+(CH3)(CH2)2SO3 -Na+になってい
ることが示唆された。
ウム塩の13C−NMRによる構造解析」ラウリン酸ナト
リウム、N−メチルタウリンナトリウム及びラウリン酸
N−メチルタウリンナトリウム塩の100mMの重水溶
液をそれぞれ調整し、13C−NMRを測定した。各スペ
クトルを図3に示した。まず、N−メチルタウリンナト
リウムとラウリン酸N−メチルタウリンナトリウム塩の
比較において、N−メチルタウリンナトリウムの窒素に
対してβ位の炭素は−2.58ppmの高磁場シフトを
示した。このことから、N−メチルタウリンナトリウム
の窒素部分は+にイオン化していることがわかる。ま
た、ラウリン酸N−メチルタウリンナトリウム塩とラウ
リン酸ナトリウムの比較において、−COO- 基が、−
0.85ppm、α及びβ位の炭素が、それぞれ−0.
45ppm、−0.14ppmの高磁場シフトを示し
た。これはカルボキシル基の炭素原子が遮蔽効果を受け
ていることを示し、カルボン酸の(−)チャージが少な
くなっており、R−COO- H2N+−部分は完全な解離
ではなく、イオンペアに近い状態ではないかと推察され
た。したがって、本発明の洗浄剤組成物の使用感が乾燥
時にしっとりするのは水が少ない場合には、脂肪酸の−
COO-基がN−メチルタウリンのN+部分とイオンペア
を形成し、スルホン酸系界面活性剤の使用感を発現する
ためと考えられる。
ムのクラフト点測定」ラウリン酸N−メチルタウリンナ
トリウムの30%及び40%水溶液のクラフト点を示差
走査熱量測定装置(DSC)により測定した。結果を図
4及び図5にそれぞれ示した。ラウリン酸N−メチルタ
ウリンナトリウムの30%及び40%水溶液はクラフト
点として38℃及び45℃付近にそれぞれ吸熱ピークを
示した。一方、ラウリン酸ナトリウムのクラフト点は1
0%以上の濃度で20℃付近であることが知られてお
り、ラウリン酸N−メチルタウリンナトリウムのクラフ
ト点はこれより高く、また、濃度によって変化すること
がわかった。一般にクラフト点以下で界面活性剤は水に
不溶になっているため、刺激性が低いなど、安全性が高
い。ラウリン酸N−メチルタウリンナトリウムは洗浄時
には水中での濃度が低いためクラフト点は低く、ラウリ
ン酸ナトリウムに近い性能を示すが、洗浄後に皮膚の水
分が蒸発するにつれてクラフト点が上昇し、通常のラウ
リン酸ナトリウム石鹸に比べ刺激性を示さなくなるとい
う機構が示唆された。
アルカリ金属塩又はN−メチルタウリン有機アルカリ塩
を配合した本発明の洗浄剤組成物の実施例を記載する。
配合された各種脂肪酸のN−メチルタウリンアルカリ金
属塩及びN−メチルタウリン有機アルカリ塩は、前記製
造例1及び2に準じて製造した。なお、配合量は重量%
である。
頭皮への刺激が、低く、しかも起泡性にも優れ、べとつ
きもなく使用性に優れていた。
頭皮への刺激が、低く、しかも起泡性にも優れ、とつき
もなく使用性に優れていた。
は、皮膚への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好、し
っとりした洗い上りであった。
は、皮膚への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、
しっとりした洗い上りであった。
が高く、かつ洗浄力にも優れていた。
性が高く、かつ洗浄力にも優れていた。
への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、さっぱり
した洗い上りであった。
への刺激性が低く、泡立ちの使用感も良好で、さっぱり
した洗い上りであった。
して、低刺激で、かつ洗浄力にも優れていた。
ともに良く、泡立ちのpH依存性が少なく、きしみ感や
つっぱり感を有さないうえに、悪臭の出ない優れた洗浄
剤組成物である。
100mを1M水酸化ナトリウム水溶液で中和した際の
中和滴定曲線である。
ウリンナトリウムで中和した際の中和滴定曲線である。
ンナトリウム、N−メチルタウリンNaの13C−NMR
の比較を表すスペクトルである。
0%水溶液のクラフト点を示差走査熱量測定装置により
測定した測定曲線である。
0%水溶液のクラフト点を示差走査熱量測定装置により
測定した測定曲線である。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式「化1」で表される脂肪酸の
N−メチルタウリンアルカリ金属塩を必須成分として配
合することを特徴とする洗浄剤組成物。 【化1】R−COO-H2N+(CH3)−CH2−CH2−
SO3 ーX+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Xはアルカリ金属を表す。) - 【請求項2】 下記一般式「化2」で表される脂肪酸の
N−メチルタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配
合することを特徴とする洗浄剤組成物。 【化2】R−COO-H2N+(CH3)−CH2−CH2−
SO3 ーY+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Yは有機アルカリを表す。) - 【請求項3】 下記一般式「化3」で表される脂肪酸の
N−メチルタウリンアルカリ金属塩。 【化3】R−COO-H2N+(CH3)−CH2−CH2−
SO3 ーX+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Xはアルカリ金属を表す。) - 【請求項4】 下記一般式「化4」で表される脂肪酸の
N−メチルタウリン有機アルカリ塩。 【化4】R−COO-H2N+(CH3)−CH2−CH2−
SO3 ーY+ (但し、式中Rは炭素数7〜23の飽和又は不飽和の炭
化水素基、Yは有機アルカリを表す。)
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---|---|---|---|
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JP7-279689 | 1995-10-03 | ||
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JPH09157688A JPH09157688A (ja) | 1997-06-17 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP28935295A Expired - Fee Related JP3443489B2 (ja) | 1995-10-03 | 1995-10-11 | 洗浄剤組成物 |
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4920816B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2012-04-18 | 資生堂ホネケーキ工業株式会社 | 透明状固形洗浄剤組成物 |
JP4636484B2 (ja) * | 2001-08-10 | 2011-02-23 | 株式会社資生堂 | 洗浄剤組成物 |
WO2004029190A1 (ja) * | 2002-09-24 | 2004-04-08 | P & Pf Co., Ltd. | 新規な界面活性剤およびその用途 |
CN111093608B (zh) * | 2017-09-19 | 2023-05-30 | 株式会社资生堂 | 清洗剂组合物 |
-
1995
- 1995-10-11 JP JP28935295A patent/JP3443489B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Properties of Fatty Acid Soap that Counter−ion is Sodium N−Methyltaurine,J.Oleo Sci.,2001年,第50巻,第10号,第823−830頁 |
Properties of Fatty Acid Soap with Sodium N−Methyltaurine as Counter−ion.II.,J.Oleo Sci.,2002年,第51巻,第3号,第165−173頁 |
アニオン界面活性剤の性質を変える新しい対イオン,Fragr.J.,2001年,第28巻,第12号,第11−16頁 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH09157688A (ja) | 1997-06-17 |
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