JP3441166B2 - Anti-aging skin cosmetics - Google Patents

Anti-aging skin cosmetics

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JP3441166B2 JP14126994A JP14126994A JP3441166B2 JP 3441166 B2 JP3441166 B2 JP 3441166B2 JP 14126994 A JP14126994 A JP 14126994A JP 14126994 A JP14126994 A JP 14126994A JP 3441166 B2 JP3441166 B2 JP 3441166B2
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Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は皮膚老化防止化粧料(皮
膚の老化防止に用いる化粧料)に関する。さらに詳しく
は、皮膚老化防止効果(荒れ肌改善効果、角質改善効
果、ターンオーバー速度を早くする効果、美肌効果等)
に優れ、さらに使用性にも優れた皮膚化粧料に関する。 【0002】 【従来の技術および発明が解決しようとする課題】老化
皮膚とは、乾燥して滑らかさのない荒れ肌で、角質細胞
剥離現象が認められる皮膚である。そして老化皮膚は、
ターンオーバー速度が遅く、また皮膚に老化防止効果が
付与発現するとターンオーバー速度が早くなると言われ
ている。本出願人は、先に、ジイソプロピルアミンジク
ロロアセテートが、皮膚組織賦活作用により皮膚機能を
亢進し、老化防止効果を有することを見出し、提案した
(特公昭62−18523号公報)。 【0003】しかし、ジイソプロピルアミンジクロロア
セテートを単独で配合してなる皮膚化粧料は、老化防止
等の効果は遅効性で、長期間の連用後に始めて効果が現
れるというように、充分満足し得るものではなく、改良
の余地を残しているのが実情であった。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
実情に鑑み、優れた皮膚老化防止効果(荒れ肌改善効
果、角質改善効果、ターンオーバー速度を早くする効
果、美肌効果等)が、使用開始後1〜2ケ月目という極
く短時間に発現し、かつ持続する速効性の皮膚老化防止
化粧料がないものかと鋭意研究を重ねた結果、ジイソプ
ロピルアミンジクロロアセテートに、グリチルリチン
酸、グリチルレチン酸およびそれらの誘導体と、少なく
とも2つ以上の水酸基を有する化合物とを配合すること
によって、相乗効果により、この目的が達成されること
を見出して本発明を完成するに至った。 【0005】すなわち、ジイソプロピルアミンジクロロ
アセテートと、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸お
よびそれらの誘導体から選ばれる少なくとも一種と、エ
チレングリコール、ジグリセリンからなる群より選ばれ
る少なくとも2つ以上の水酸基を有する化合物とを配合
することを特徴とする皮膚老化防止化粧料である。 【0006】グリチルリチン酸、グリチルレチン酸およ
びそれらの誘導体は公知物質であり、抗炎症作用が認め
られているのみであり、ジイソプロピルアミンジクロロ
アセテートと同様に皮膚機能を亢進し、老化防止効果を
有することは見いだされていなかった。 【0007】さらに、少なくとも2つ以上の水酸基を有
する化合物も公知物質であり、通常保湿剤として用いら
れているが、ジイソプロピルアミンジクロロアセテート
と同様に皮膚機能を亢進し、老化防止効果を有すること
は見いだされていなかった。 【0008】しかしながら、本発明者は、前述の各物質
の組み合わせによって相乗的に皮膚に作用して、皮膚組
織賦活作用により皮膚機能を亢進して、肌のしわを防止
し、肌目(きめ)こまかな、かつしっとりとした皮膚に
する(美肌効果)と共に、優れた皮膚老化防止効果(荒
れ肌改善効果、角質改善効果、ターンオーバー速度を早
くする効果)を短時間に発現し持続する等、さらに優れ
た使用感等、顕著な効果を現すことを見いだしたのであ
る。 【0009】以下、本発明の構成について詳述する。 【0010】本発明に用いるグリチルリチン酸およびそ
の誘導体は公知化合物であり、18α−グリチルリチン
酸(α−Giと略記する)、18β−グリチルリチン酸
(β−Giと略記する)、それらの塩である18α−グ
リチルリチン酸トリナトリウム(α−Gi−Na3と略
記する)、18α−グリチルリチン酸モノカリウム(α
−Gi−Kと略記する)、18α−グリチルリチン酸ジ
カリウム(α−Gi−K2と略記する)、18α−グリ
チルリチン酸モノアンモニウム(α−Gi−NH3と略
記する)、18β−グリチルリチン酸トリナトリウム
(β−Gi−Na3と略記する)、18β−グリチルリ
チン酸モノカリウム(β−Gi−Kと略記する)、18
β−グリチルリチン酸ジカリウム(β−Gi−K2と略
記する)、およびグリチルリチン酸誘導体のエステル類
である18α−グリチルリチン酸メチルエステル(α−
Giメチルと略記する)、18β−グリチルリチン酸メ
チルエステル(β−Giメチルと略記する)等が特に好
ましいものとして挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 【0011】また、本発明に用いるグリチルレチン酸お
よびその誘導体は公知化合物であり、α−グリチルレチ
ン酸(α−Geと略記する)、β−グリチルレチン酸
(β−Geと略記する)、グリチルレチン酸誘導体の塩
としては、3−サクシニルオキシグリチルレチン酸二ナ
トリウム(3−サクシニル−Ge−Na2と略記する)
等が特に好ましいものとして挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。さらに、グリチルレチ
ン酸誘導体のエステル類としては、α−グリチルレチン
酸ステアリル(α−Ge−ステアリルと略記する)、β
−グリチルレチン酸ステアリル(β−Ge−ステアリル
と略記する)、α−グリチルレチン酸ピリドキシン(α
−Ge−ピリドキシンと略記する)、β−グリチルレチ
ン酸ピリドキシン(β−Ge−ピリドキシンと略記す
る)、α−グリチルレチン酸グリセリン(α−Ge−グ
リセリンと略記する)、β−グリチルレチン酸グリセリ
ン(β−Ge−グリセリンと略記する)等が特に好まし
いものとして挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。 【0012】さらに、本発明に用いる少なくとも2つ以
上の水酸基を有する化合物は公知化合物であり、エチレ
ングリコール、ジグリセリンである。 【0013】ジイソプロピルアミンジクロロアセテート
の配合量は、化粧料の処方成分全量を基準として0.0
1〜50重量%(以下、wt%と略記する)が好まし
く、さらに好ましくは0.05〜10wt%である。 【0014】グリチルリチン酸、グリチルレチン酸およ
びそれらの誘導体の配合量は、化粧料の処方成分全量を
基準として0.005〜2wt%である。 【0015】少なくとも2つ以上の水酸基を有する化合
物の配合量は、化粧料の処方成分全量を基準として0.
1〜50wt%である。 【0016】本発明の化粧料には、上記原料の他にター
ル系色素、酸化鉄などの着色顔料、パラベンなどの防腐
剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウムなどの陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性
剤、テトラアルキルアンモニウム塩などの陽イオン界面
活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ
酸型、N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム
などの両性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファチジ
ルコリンなどの天然系界面活性剤、酸化チタンなどの顔
料、ジブチルヒドロキシトルエンなどの抗酸化剤など
を、本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合すること
ができる。 【0017】本発明の化粧料の剤型としては、クリー
ム、乳液、ゼリー状乳液、化粧水、パックなどが挙げら
れる。 【0018】 【実施例】以下、実施例および比較例に基づいて本発明
を詳細に説明する。なお、実施例に記載の角質層のタ
ーンオーバー速度測定方法、荒れ肌改善効果の測定試
験法、角質改善効果の測定試験法、官能テストは下
記の通りである。 【0019】角質層のターンオーバー速度測定方法 蛍光色素のダンシルクロリドを白色ワセリン中に5wt
%配合した軟膏を作り、被験者の前腕部の皮膚に24時
間閉塞塗布し、角質層にダンシルクロリドを浸透結合さ
せた。その後同じ部位に1日2回(朝、夕)被験試料を
塗布し、毎日ダンシルクロリドの蛍光を調べ、その蛍光
が消滅するまでの日数を皮膚角質層のターンオーバー速
度とした。 【0020】荒れ肌改善効果の測定試験法 下脚に荒れ肌を有する中高年被験者20名を対象として
4週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側脚試験部位
に1日2回約1gの試料を塗布し、試験開始前および終
了後の皮膚の状態を表1の判定基準により判定した。な
お、右側下脚は試料を塗布せず対象とした。 【0021】 【表1】 【0022】試験前後の試験部位と対照部位の判定結果
を比較し、皮膚乾燥度が2段階以上改善された場合(例
えば+→−,++→±)を「有効」、1段階改善された
場合を「やや有効」、変化がなかった場合を「無効」と
した。試験結果は「有効」、「やや有効」となった被験
者の人数で示した。 【0023】角質改善(角質細胞の抗剥離性増大)効
果の測定試験法 前述の荒れ肌改善測定試験開始前および終了後の被験部
皮膚にスコッチテープ(ニチバンメンディングテープ)
を接着し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞
の状態を走査型電子顕微鏡によって詳細に調べ、表2の
判定基準によって皮膚角質層細胞剥離性を分類し、角質
改善効果を求めた。 【0024】 【表2】 【0025】判定は4週間連続塗布後の試験部位の評価
点と対照部位のそれとの差が2点以上の場合を「有
効」、1点の場合を「やや有効」、0点の場合を「無
効」とした。試験結果は「有効」、「やや有効」となっ
た被験者の人数で示した。 【0026】官能テスト(美肌効果試験)および使用
感 荒れ肌、小じわ、乾燥肌等を訴える女子被験者(35〜
55才)20人に試料を1日2回(朝、夕)連続3ケ月
間塗布して、1,2,3ケ月後の効果を評価した。試験
結果は、皮膚の湿潤性、平滑性、弾力性および使用感の
各項目に対して、「皮膚に潤いが生じた」、「皮膚が滑
らかになった」、「皮膚に張りが生じた」、「伸びが良
い」と回答した人数で示した。 【0027】実施例1〜4、比較例1〜13[スキンク
リーム] ジイソプロピルアミンジクロロアセテートと、グリチル
リチン酸、グリチルレチン酸およびそれらの誘導体と、
少なくとも2つ以上の水酸基を有する化合物を表4、5
に記載の通りに配合し、下記表3の組成でスキンクリー
ムを調製し、前記の諸実験を実施した。なお、表中、ジ
イソプロピルアミンジクロロアセテートはDADAと略
記する。 【0028】(1)組成 【0029】 【表3】【0030】(2)調製法 (A)成分および(B)成分を各々80℃に加熱溶解し
た後混合して、攪拌しつつ30℃まで冷却して、各スキ
ンクリームを調製した。 【0031】(3)特性 各スキンクリームの諸試験を実施した結果を表4〜6に
記載した。表4〜6に示すごとく、比較例1〜13のグ
リチルリチン酸、グリチルレチン酸および誘導体、ジイ
ソプロピルアミンジクロロアセテートあるいは少なくと
も2つ以上の水酸基を有する化合物を単独あるいは2種
の組み合わせで配合したスキンクリームは諸特性におい
て充分なる効果は得られず、本発明の実施例1〜4のグ
リチルリチン酸、グリチルレチン酸および誘導体とジイ
ソプロピルアミンジクロロアセテート、少なくとも2つ
以上の水酸基を有する化合物を配合したスキンクリーム
は諸特性において顕著な効果が見られ、官能テストでは
試料塗布後1〜2ケ月で優れた美肌効果を示し、さらに
使用感も優れていた。 【0032】 【表4】【0033】 【表5】 【0034】 【表6】 【0035】実施例5〜8[スキンローション] 表7の組成でスキンローションを調製し、諸試験を実施
した。 【0036】(1)組成 【0037】 【表7】【0038】(2)調製法 (A)、(B)成分を各々均一に溶解した後、(A)成
分と(B)成分を混合攪拌分散し、ついで容器に充填し
た。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用した。 【0039】(3)特性 実施例5〜8は、前記諸試験において全て良好な結果を
示した。 【0040】 【発明の効果】本発明の、皮膚老化防止化粧料は、皮膚
老化防止効果(荒れ肌改善効果、角質改善効果、ターン
オーバー速度を早くする効果、美肌効果等)に優れ、さ
らに使用感にも優れる。
Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a skin aging preventive cosmetic (a cosmetic used for preventing skin aging). More specifically, skin aging prevention effect (rough skin improvement effect, keratin improvement effect, effect of increasing turnover speed, beautiful skin effect, etc.)
The present invention relates to a skin cosmetic which is excellent in operability and further excellent in usability. BACKGROUND OF THE INVENTION [0002] Aging skin is skin that is dry and has no smoothness, and in which keratinocyte exfoliation is observed. And aging skin,
It is said that the turnover speed is low when the skin has an anti-aging effect, and the turnover speed is high. The present applicant has previously found that diisopropylamine dichloroacetate enhances skin function by activating skin tissue and has an antiaging effect, and has proposed the same (Japanese Patent Publication No. Sho 62-18523). [0003] However, skin cosmetics comprising diisopropylamine dichloroacetate alone are not satisfactory enough that the effects of preventing aging and the like are delayed, and the effects appear only after long-term continuous use. In fact, there was room for improvement. [0004] In view of such circumstances, the present inventor has proposed an excellent skin aging prevention effect (rough skin improvement effect, keratin improvement effect, effect of increasing turnover speed, effect of beautiful skin, etc.). ) Was developed in a very short time of 1 to 2 months after the start of use, and as a result of diligent research, it was determined that there was no rapid-acting skin aging preventive cosmetic that was persistent. As a result, diisopropylamine dichloroacetate was added to glycyrrhizic acid. Glycyrrhetinic acid and derivatives thereof and a compound having at least two or more hydroxyl groups have been found to achieve this object by a synergistic effect, thereby completing the present invention. Namely, diisopropylamine dichloroacetate, glycyrrhizic acid, and at least one selected from glycyrrhetinic acid and derivatives thereof, and ethylene glycol, a compound having at least two hydroxyl groups selected from di glycerin or Ranaru group And a skin anti-aging cosmetic. [0006] Glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid and derivatives thereof are known substances and only have an anti-inflammatory effect. Like diisopropylamine dichloroacetate, glycyrrhizic acid, glycyrrhizic acid and glycyrrhetinic acid are known to enhance skin functions and have an antiaging effect. Had not been found. Furthermore, compounds having at least two or more hydroxyl groups are also known substances and are usually used as humectants. However, like diisopropylamine dichloroacetate, they enhance skin functions and have an antiaging effect. Had not been found. However, the inventor of the present invention has found that the combination of the above-mentioned substances acts synergistically on the skin, enhances the skin function by activating the skin tissue, prevents wrinkles on the skin, and improves the texture of the skin. In addition to making fine and moist skin (beautifying skin effect), it also has excellent skin aging prevention effect (rough skin improving effect, keratin improving effect, effect of increasing turnover speed) in a short period of time, and more. It has been found that it exhibits remarkable effects such as excellent usability. Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail. The glycyrrhizic acid and derivatives thereof used in the present invention are known compounds, such as 18α-glycyrrhizic acid (abbreviated as α-Gi), 18β-glycyrrhizic acid (abbreviated as β-Gi), and salts thereof, 18α. Trisodium glycyrrhizinate (abbreviated as α-Gi-Na3), 18α-monopotassium glycyrrhizinate (α
-Gi-K), dipotassium 18α-glycyrrhizinate (abbreviated as α-Gi-K2), monoammonium 18α-glycyrrhizinate (abbreviated as α-Gi-NH3), trisodium 18β-glycyrrhizinate (β -Gi-Na3), 18 monopotassium β-glycyrrhizinate (abbreviated as β-Gi-K), 18
β-glycyrrhizic acid dipotassium (abbreviated as β-Gi-K2), and 18α-glycyrrhizic acid methyl ester (α-
Gimethyl), 18β-glycyrrhizic acid methyl ester (abbreviated as β-Gimethyl) and the like can be particularly preferred, but are not limited thereto. Glycyrrhetinic acid and its derivatives used in the present invention are known compounds, and include α-glycyrrhetinic acid (abbreviated as α-Ge), β-glycyrrhetinic acid (abbreviated as β-Ge), and glycyrrhetinic acid derivatives. As the salt, disodium 3-succinyloxyglycyrrhetinate (abbreviated as 3-succinyl-Ge-Na2)
And the like can be mentioned as particularly preferable, but the present invention is not limited to these. Further, esters of glycyrrhetinic acid derivatives include stearyl α-glycyrrhetinate (abbreviated as α-Ge-stearyl), β
-Stearyl glycyrrhetinate (abbreviated as β-Ge-stearyl), pyridoxine α-glycyrrhetinate (α
-Ge-pyridoxine), β-glycyrrhetinic acid pyridoxine (abbreviated as β-Ge-pyridoxine), α-glycyrrhetinic acid glycerin (abbreviated as α-Ge-glycerin), β-glycyrrhetinic acid (β-Ge) -Abbreviated as glycerin) and the like, but are not limited thereto. Furthermore, compounds having two or more hydroxyl groups used in the present invention are known compounds, ethylene glycol, di-glycerin. The compounding amount of diisopropylamine dichloroacetate is 0.0
The content is preferably 1 to 50% by weight (hereinafter abbreviated as wt%), and more preferably 0.05 to 10% by weight. The amount of glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid and their derivatives is 0.005 to 2% by weight based on the total amount of the cosmetic ingredients. The compounding amount of the compound having at least two or more hydroxyl groups is 0.1% based on the total amount of the components of the cosmetic.
1 to 50 wt%. The cosmetic of the present invention includes, in addition to the above-mentioned raw materials, tar pigments, coloring pigments such as iron oxide, preservatives such as paraben, anionic surfactants such as fatty acid soap and sodium cetyl sulfate, and polyoxyethylene. Nonionic surfactants such as alkyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyhydric alcohol fatty acid esters, and polyglycerin fatty acid esters; Ionic surfactants, amphoteric surfactants such as betaine type, sulfobetaine type, sulfoamino acid type, sodium N-stearoyl-L-glutamate, natural surfactants such as lecithin and lysophosphatidylcholine, titanium oxide and the like Pigment, dibutyl hydroxy And antioxidants such as toluene, may be appropriately blended within the range to achieve the object of the present invention. Examples of the dosage form of the cosmetic of the present invention include creams, milky lotions, jellyy milky lotions, lotions, packs and the like. The present invention will be described below in detail based on examples and comparative examples. The methods for measuring the turnover speed of the stratum corneum, the method for measuring the effect of improving the rough skin, the method for measuring the effect of improving the stratum corneum, and the sensory test described in the examples are as follows. Method for measuring the turnover speed of the stratum corneum 5% of dansyl chloride, a fluorescent dye, was added to white petrolatum.
% Ointment was prepared, and the ointment was occlusively applied to the skin of the forearm of the subject for 24 hours, and dansyl chloride was penetrated into the stratum corneum. Thereafter, a test sample was applied to the same site twice a day (morning and evening), the fluorescence of dansyl chloride was examined every day, and the number of days until the fluorescence disappeared was defined as the turnover speed of the stratum corneum of the skin. Measurement Test Method for Improvement Effect of Rough Skin The effect of continuous application for four weeks was examined on 20 middle-aged and elderly subjects having rough skin on the lower leg. About 1 g of the sample was applied to the test site of the left leg of the subject twice a day, and the skin condition before and after the start of the test was determined according to the criteria shown in Table 1. The lower leg on the right side was used as a target without applying the sample. [Table 1] The test results before and after the test are compared with those of the control site. The skin dryness is improved by two or more stages (for example, + →-, ++ → ±). Is "Slightly valid", and the case where there is no change is "Invalid". The test results were indicated by the number of subjects who became “effective” and “slightly effective”. Measuring test method for keratin improvement (enhancement of exfoliative properties of keratinocytes) Scotch tape (Nichiban Mending tape) is applied to the skin of the test part before and after the above-mentioned measurement test for measuring rough skin improvement.
Was adhered to the tape, and when the tape was peeled off, the state of the keratinous cells attached to the tape was examined in detail by a scanning electron microscope. [Table 2] The judgment was "valid" when the difference between the evaluation point of the test site and that of the control site after continuous application for 4 weeks was 2 or more, "valid" when it was 1 point, and "valid" when it was 0 point. Invalid ". The test results were indicated by the number of subjects who became “effective” and “slightly effective”. Sensory test (Beauty skin effect test) and feeling of use Female subjects complaining of rough skin, fine wrinkles, dry skin, etc.
A sample was applied twice a day (morning and evening) to 20 persons (55 years old) for 3 consecutive months, and the effect after 1, 2, and 3 months was evaluated. The test results showed that the skin was moistened, the skin became smooth, and the skin became taut for each item of skin wettability, smoothness, elasticity, and feeling of use. , "The growth is good" Examples 1-4, Comparative Examples 1-13 [Skin cream] Diisopropylamine dichloroacetate, glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid and derivatives thereof,
Compounds having at least two or more hydroxyl groups are shown in Tables 4 and 5
And a skin cream was prepared with the composition shown in Table 3 below, and the above-described experiments were performed. In the table, diisopropylamine dichloroacetate is abbreviated as DADA. (1) Composition [Table 3] (2) Preparation Method The components (A) and (B) were each heated and dissolved at 80 ° C., mixed, and cooled to 30 ° C. with stirring to prepare each skin cream. (3) Characteristics The results of various tests conducted on each skin cream are shown in Tables 4 to 6. As shown in Tables 4 to 6, skin creams containing glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid and derivatives of Comparative Examples 1 to 13, diisopropylamine dichloroacetate, or a compound having at least two or more hydroxyl groups, alone or in combination of two kinds are available. Sufficient effects cannot be obtained in the properties, and glycyrrhizic acid, glycyrrhetinic acid and derivatives of Examples 1 to 4 of the present invention and diisopropylamine dichloroacetate, a skin cream in which a compound having at least two or more hydroxyl groups is blended, have various properties. A remarkable effect was observed, and in the sensory test, an excellent skin effect was exhibited within one to two months after application of the sample, and the feeling in use was also excellent. [Table 4] [Table 5] [Table 6] Examples 5 to 8 [Skin Lotion] Skin lotions were prepared according to the compositions shown in Table 7, and various tests were carried out. (1) Composition [Table 7] (2) Preparation method After the components (A) and (B) were each dissolved uniformly, the components (A) and (B) were mixed, stirred and dispersed, and then filled in a container. At the time of use, the contents were uniformly shaken and used. (3) Characteristics Examples 5 to 8 all showed good results in the above-mentioned tests. The cosmetic composition for preventing skin aging according to the present invention has excellent skin aging preventing effects (rough skin improving effect, keratin improving effect, fast turnover speed effect, beautiful skin effect, etc.) Also excellent.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 ジイソプロピルアミンジクロロアセテー
トと、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸およびそれ
らの誘導体から選ばれる少なくとも一種と、エチレング
リコール、ジグリセリンからなる群より選ばれる少なく
とも2つ以上の水酸基を有する化合物とを配合すること
を特徴とする皮膚老化防止化粧料。
(57) and Patent Claims 1 diisopropylamine dichloroacetate, glycyrrhizic acid, and at least one selected from glycyrrhetinic acid and derivatives thereof, ethylene glycol, at least selected from di glycerin or Ranaru group A cosmetic composition for preventing skin aging, comprising a compound having two or more hydroxyl groups.
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