JP3401379B2 - 潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は潤滑油組成物に関
し、詳しくは高温下で非常に優れた酸化安定性とスラッ
ジ生成防止性を有する潤滑油組成物に関する。
し、詳しくは高温下で非常に優れた酸化安定性とスラッ
ジ生成防止性を有する潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より潤滑油用酸化防止剤としては、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢ
ＰＣ）が優れた性能を有することが知られており、潤滑
油、特にタービン油においては多用されている。しかし
ながら、この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾールは酸化防止剤としては比較的低分子量であるた
め、タービン油のように高温条件下で長時間使用される
と、熱によって飛散・蒸発して含有濃度が低下し、その
酸化防止性が持続しないという問題があった。また、特
開昭６０−１５６６４４号公報には、立体障害ヒドロキ
シフェニルカルボン酸エステルが合成有機ポリマー、動
植物油、炭化水素、潤滑油などの安定剤として有用であ
ることが記載されており、具体的に実施例において
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸エステルが開示されている。しか
し、この（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸エステルは、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールと比較して、飛散・
蒸発の防止性には優れるものの、その酸化防止性は劣
り、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの
代替品としては性能的に不十分なものであった。本発明
者らは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ルの代替品として、それと同等以上の性能を有する潤滑
油用の酸化防止剤を開発すべく研究を重ねた結果、特定
の性状を有する鉱油および／または特定の構造を有する
合成油からなる基油に、３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル置換脂肪酸エステルを特
定量含有させた場合に、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−ｐ−クレゾールを含有させた場合と同等以上の酸化防
止性およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温
条件下で長時間使用しても酸化防止性が低下することが
ないという優れた性能を兼備した潤滑油組成物が得られ
ることを見出し、先に特許出願した（特願平６−３３０
５３２号）。
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢ
ＰＣ）が優れた性能を有することが知られており、潤滑
油、特にタービン油においては多用されている。しかし
ながら、この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾールは酸化防止剤としては比較的低分子量であるた
め、タービン油のように高温条件下で長時間使用される
と、熱によって飛散・蒸発して含有濃度が低下し、その
酸化防止性が持続しないという問題があった。また、特
開昭６０−１５６６４４号公報には、立体障害ヒドロキ
シフェニルカルボン酸エステルが合成有機ポリマー、動
植物油、炭化水素、潤滑油などの安定剤として有用であ
ることが記載されており、具体的に実施例において
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸エステルが開示されている。しか
し、この（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸エステルは、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールと比較して、飛散・
蒸発の防止性には優れるものの、その酸化防止性は劣
り、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールの
代替品としては性能的に不十分なものであった。本発明
者らは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ルの代替品として、それと同等以上の性能を有する潤滑
油用の酸化防止剤を開発すべく研究を重ねた結果、特定
の性状を有する鉱油および／または特定の構造を有する
合成油からなる基油に、３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル置換脂肪酸エステルを特
定量含有させた場合に、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−ｐ−クレゾールを含有させた場合と同等以上の酸化防
止性およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温
条件下で長時間使用しても酸化防止性が低下することが
ないという優れた性能を兼備した潤滑油組成物が得られ
ることを見出し、先に特許出願した（特願平６−３３０
５３２号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年、装置の
高出力化、小型化、長寿命化に伴い、ガスタービン油、
圧縮機油、油圧作動油など、特に高温での酸化安定性が
重視される潤滑油において、より高度な酸化安定性とス
ラッジ生成防止性を要求する傾向が顕著になっている。
そこで、本発明者らはさらに研究を進めた結果、３−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
置換脂肪酸エステルと特定の構造を有するフェノール化
合物を特定量併用した場合に、両者を単独使用した場合
と比較して、より高度な酸化防止性およびスラッジ生成
防止性を有する潤滑油組成物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。本発明は、優れた酸化防止
性およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温条
件下で長時間使用しても酸化防止性が低下することがな
い潤滑油組成物を提供することを目的とする。
高出力化、小型化、長寿命化に伴い、ガスタービン油、
圧縮機油、油圧作動油など、特に高温での酸化安定性が
重視される潤滑油において、より高度な酸化安定性とス
ラッジ生成防止性を要求する傾向が顕著になっている。
そこで、本発明者らはさらに研究を進めた結果、３−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
置換脂肪酸エステルと特定の構造を有するフェノール化
合物を特定量併用した場合に、両者を単独使用した場合
と比較して、より高度な酸化防止性およびスラッジ生成
防止性を有する潤滑油組成物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。本発明は、優れた酸化防止
性およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温条
件下で長時間使用しても酸化防止性が低下することがな
い潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に係る潤滑油組成
物は、［Ｉ］潤滑油基油に対し、組成物全量基準で、
［II］下記の一般式（１）で表される３−メチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪
酸エステルを０．１〜５．０質量％、及び
物は、［Ｉ］潤滑油基油に対し、組成物全量基準で、
［II］下記の一般式（１）で表される３−メチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪
酸エステルを０．１〜５．０質量％、及び
【化５】
[（１）式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を示
し、Ｒ2は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。] ［III］下記の一般式（２）または（３）で表される化
合物の中から選ばれる１種または２種以上のフェノール
化合物を０．１〜５．０質量％
し、Ｒ2は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。] ［III］下記の一般式（２）または（３）で表される化
合物の中から選ばれる１種または２種以上のフェノール
化合物を０．１〜５．０質量％
【化６】
［（２）式中、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基、下記
の一般式（ａ）で表される基、または下記の一般式
（ｂ）で表される基を示す。］ −Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 （ａ） （（ａ）式中、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基を、
またＲ5は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルケ
ニル基をそれぞれ示す）
の一般式（ａ）で表される基、または下記の一般式
（ｂ）で表される基を示す。］ −Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 （ａ） （（ａ）式中、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基を、
またＲ5は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルケ
ニル基をそれぞれ示す）
【化７】
（（ｂ）式中、Ｒ6は炭素数１〜６のアルキレン基を示
す）
す）
【化８】
[（３）式中、Ｒ7およびＲ8は別個に炭素数１〜６のア
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式（ｃ）で表される基をそれぞれ示
す。］ −Ｒ9−Ｓ−Ｒ10− （ｃ） （（ｃ）式中、Ｒ9およびＲ10は別個に炭素数１〜６の
アルキレン基を示す）を配合したことを特徴とする。
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式（ｃ）で表される基をそれぞれ示
す。］ −Ｒ9−Ｓ−Ｒ10− （ｃ） （（ｃ）式中、Ｒ9およびＲ10は別個に炭素数１〜６の
アルキレン基を示す）を配合したことを特徴とする。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の内容をより詳細に
説明する。本発明の［Ｉ］成分である潤滑油基油は、特
に限定されるものではなく、通常潤滑油の基油として使
用されているものであれば鉱油系、合成系を問わず使用
できる。鉱油系潤滑油基油としては、例えば、原油を常
圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤
脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろ
う、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理など
を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系
などの油が使用できる。また、合成系潤滑油基油として
は、例えば、ポリα−オレフィン（ポリブテン、１−オ
クテンオリゴマー、１−デセンオリゴマーなど）、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジト
リデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペ
ート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジ−２−エチルヘキシルセバケートなど）、ポリエ
ステル（トリメリット酸エステルなど）、ポリオールエ
ステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメ
チロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトー
ル−２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトール
ペラルゴネートなど）、ポリオキシアルキレングリコー
ル、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエー
テルなどが使用できる。なお、これらの基油は単独で
も、２種以上任意の割合で組み合わせて使用してもよ
い。また本発明において使用する潤滑油基油の粘度は任
意であるが、通常、４０℃における粘度が１〜１０００
mm2/sのものが好ましく用いられ、５〜８００mm2/sのも
のがより好ましく用いられる。
説明する。本発明の［Ｉ］成分である潤滑油基油は、特
に限定されるものではなく、通常潤滑油の基油として使
用されているものであれば鉱油系、合成系を問わず使用
できる。鉱油系潤滑油基油としては、例えば、原油を常
圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤
脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろ
う、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理など
を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系
などの油が使用できる。また、合成系潤滑油基油として
は、例えば、ポリα−オレフィン（ポリブテン、１−オ
クテンオリゴマー、１−デセンオリゴマーなど）、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジト
リデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペ
ート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジ−２−エチルヘキシルセバケートなど）、ポリエ
ステル（トリメリット酸エステルなど）、ポリオールエ
ステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメ
チロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトー
ル−２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトール
ペラルゴネートなど）、ポリオキシアルキレングリコー
ル、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエー
テルなどが使用できる。なお、これらの基油は単独で
も、２種以上任意の割合で組み合わせて使用してもよ
い。また本発明において使用する潤滑油基油の粘度は任
意であるが、通常、４０℃における粘度が１〜１０００
mm2/sのものが好ましく用いられ、５〜８００mm2/sのも
のがより好ましく用いられる。
【０００６】しかし、成分［Ｉ］の潤滑油基油として
は、特に［II］成分である３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステル
との酸化防止性およびスラッジ生成防止性に対する相乗
効果に優れる点から、以下の（Ａ）〜（Ｃ）成分の中か
ら選ばれる１種または２種以上の基油を用いるのが好ま
しい。 （Ａ）４０℃での動粘度が５〜２５０mm2/sであり、か
つ全芳香族含有量が１５質量％以下の鉱油 （Ｂ）炭素数２〜１６のオレフィンの重合体またはその
水素化物であり、２５０〜４０００の数平均分子量を有
するもの （Ｃ）炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、か
つそのアルキル基の合計炭素数が６〜４０であるアルキ
ルベンゼン
は、特に［II］成分である３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステル
との酸化防止性およびスラッジ生成防止性に対する相乗
効果に優れる点から、以下の（Ａ）〜（Ｃ）成分の中か
ら選ばれる１種または２種以上の基油を用いるのが好ま
しい。 （Ａ）４０℃での動粘度が５〜２５０mm2/sであり、か
つ全芳香族含有量が１５質量％以下の鉱油 （Ｂ）炭素数２〜１６のオレフィンの重合体またはその
水素化物であり、２５０〜４０００の数平均分子量を有
するもの （Ｃ）炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、か
つそのアルキル基の合計炭素数が６〜４０であるアルキ
ルベンゼン
【０００７】上記（Ａ）成分は、４０℃での動粘度が５
〜２００mm2/sであり、かつ全芳香族含有量が１５質量
％以下の鉱油である。（Ａ）成分の４０℃での動粘度の
下限値は、５mm2/s、好ましくは１０mm2/sであり、一
方、４０℃での動粘度の上限値は、２００mm2/s、好ま
しくは１００mm2/sである。（Ａ）成分である鉱油の４
０℃での動粘度が５mm2/s未満の場合は、油膜形成が十
分でないため潤滑性に劣る恐れがあり、また高温条件下
での基油の蒸発損失が大きくなる可能性がある。一方、
（Ａ）成分の４０℃での動粘度が２００mm2/sを超える
場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所での摩擦
抵抗が大きくなる可能性がある。（Ａ）成分はまた、そ
の全芳香族含有量の上限値が１５質量％、好ましくは１
０質量％、より好ましくは７質量％であることが重要で
ある。全芳香族含有量が１５質量％を超える場合は、
（Ａ）成分と［II］成分との相乗効果があまり得られ
ず、優れた酸化防止性およびスラッジ生成防止性が発揮
されない可能性がある。（Ａ）成分における全芳香族含
有量の下限値は特に限定されるものではないが、この全
芳香族含有量が０質量％以上２質量％未満の場合は、潤
滑油組成物の使用中に発生するスラッジの溶解性に劣る
傾向があるため、（Ａ）成分における全芳香族含有量は
２質量％以上であるのが好ましい。なお、本発明でいう
全芳香族含有量とは、ＡＳＴＭ Ｄ ２５４９に規定さ
れる”Standard Test Method for Separation of Repre
sentative Aromatics andNonaromatics Fractions of H
igh-Boiling Oils by Elution Chromatography ”に準
拠して測定した芳香族留分（aromatics fraction）含有
量を意味しており、通常、この芳香族留分には、アルキ
ルベンゼン、アルキルナフタレン、アントラセン、フェ
ナントレン、およびこれらのアルキル化物、四環以上の
ベンゼン環が縮合した化合物、またはピリジン類、キノ
リン類、フェノール類、ナフトール類などのヘテロ芳香
族を有する化合物などが含まれる。上記性状を有する
（Ａ）成分（鉱油）の製造方法は任意であり、公知の方
法で製造することができる。例えば、パラフィン基系
原油および／または混合基系原油の常圧蒸留による留出
油；パラフィン基系原油および／または混合基系原油
の常圧蒸留残渣油の減圧蒸留留出油（ＷＶＧＯ）；
および／またはのマイルドハイドロクラッキング（Ｍ
ＨＣ）処理油（ＨＩＸ）；〜の中から選ばれる２
種以上の油の混合油；、、またはの脱れき油
（ＤＡＯ）；のマイルドハイドロクラッキング（Ｍ
ＨＣ）処理油；〜の中から選ばれる２種以上の油
の混合油；などを原料油とし、この原料油をそのまま、
またはこの原料油から回収された潤滑油留分を、通常の
精製方法によって精製することによって得ることができ
る。上記以外の方法によって得られた鉱油であっても、
また、その鉱油の任意混合物であっても、これらの４０
℃における動粘度が５〜２００mm2/sであり、かつ全芳
香族含有量が１５質量％以下である限り、これらは本発
明の（Ａ）成分として使用することができる。（Ａ）成
分を取得する際の精製方法は特に制限されるものでな
く、潤滑油基油製造の際に用いられる任意の精製方法を
採用することができ、例えば、(1)水素化分解、水素化
仕上げなどの水素化精製、(2)フルフラール溶剤抽出な
どの溶剤精製、(3)溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろ
う、(4)酸性白土や活性白土などによる白土精製、(5)硫
酸洗浄、苛性ソーダ洗浄などの薬品（酸・アルカリ）精
製などを単独で、または同一もしくは同種の精製方法を
含む２以上の任意の精製方法を任意の順序で組み合わせ
て行うことができる。本発明の潤滑油組成物における基
油として（Ａ）成分を単独で用いる場合は、特に［II］
成分である脂肪酸エステルとの相乗効果に優れている点
で、上記〜から選ばれる原料油またはこの原料油か
ら回収された潤滑油留分を、水素化分解し、当該生成物
をそのまま、もしくはこれから潤滑油留分を回収し、次
に溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行い、そ
の後、溶剤精製処理するか、または、溶剤精製処理した
後、溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行うこ
とにより製造される鉱油を、（Ａ）成分の全量基準で好
ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以
上、特に好ましくは８０質量％以上含むものであること
が望ましい。なお、ここでいう水素化分解の条件は任意
であるが、通常は、水素化分解触媒の存在下で、全圧力
６〜２５MPa、温度３５０〜５００℃、ＬＨＳＶ０．１
〜２．０hr-1などの反応条件で、分解率４０質量％以上
になるような水素化分解条件が採用される。また水素化
分解触媒も任意のものが使用でき、例えば、モリブデ
ン、クロム、タングステン、バナジウム、白金、ニッケ
ル、銅、鉄、コバルト、これらの酸化物および／または
硫化物、あるいはこれらの混合物などが使用可能であ
る。これらの触媒はそのまま用いても良く、またシリカ
−アルミナ、活性アルミナ、ゼオライトなどの担体に担
持された形で用いても良い。
〜２００mm2/sであり、かつ全芳香族含有量が１５質量
％以下の鉱油である。（Ａ）成分の４０℃での動粘度の
下限値は、５mm2/s、好ましくは１０mm2/sであり、一
方、４０℃での動粘度の上限値は、２００mm2/s、好ま
しくは１００mm2/sである。（Ａ）成分である鉱油の４
０℃での動粘度が５mm2/s未満の場合は、油膜形成が十
分でないため潤滑性に劣る恐れがあり、また高温条件下
での基油の蒸発損失が大きくなる可能性がある。一方、
（Ａ）成分の４０℃での動粘度が２００mm2/sを超える
場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所での摩擦
抵抗が大きくなる可能性がある。（Ａ）成分はまた、そ
の全芳香族含有量の上限値が１５質量％、好ましくは１
０質量％、より好ましくは７質量％であることが重要で
ある。全芳香族含有量が１５質量％を超える場合は、
（Ａ）成分と［II］成分との相乗効果があまり得られ
ず、優れた酸化防止性およびスラッジ生成防止性が発揮
されない可能性がある。（Ａ）成分における全芳香族含
有量の下限値は特に限定されるものではないが、この全
芳香族含有量が０質量％以上２質量％未満の場合は、潤
滑油組成物の使用中に発生するスラッジの溶解性に劣る
傾向があるため、（Ａ）成分における全芳香族含有量は
２質量％以上であるのが好ましい。なお、本発明でいう
全芳香族含有量とは、ＡＳＴＭ Ｄ ２５４９に規定さ
れる”Standard Test Method for Separation of Repre
sentative Aromatics andNonaromatics Fractions of H
igh-Boiling Oils by Elution Chromatography ”に準
拠して測定した芳香族留分（aromatics fraction）含有
量を意味しており、通常、この芳香族留分には、アルキ
ルベンゼン、アルキルナフタレン、アントラセン、フェ
ナントレン、およびこれらのアルキル化物、四環以上の
ベンゼン環が縮合した化合物、またはピリジン類、キノ
リン類、フェノール類、ナフトール類などのヘテロ芳香
族を有する化合物などが含まれる。上記性状を有する
（Ａ）成分（鉱油）の製造方法は任意であり、公知の方
法で製造することができる。例えば、パラフィン基系
原油および／または混合基系原油の常圧蒸留による留出
油；パラフィン基系原油および／または混合基系原油
の常圧蒸留残渣油の減圧蒸留留出油（ＷＶＧＯ）；
および／またはのマイルドハイドロクラッキング（Ｍ
ＨＣ）処理油（ＨＩＸ）；〜の中から選ばれる２
種以上の油の混合油；、、またはの脱れき油
（ＤＡＯ）；のマイルドハイドロクラッキング（Ｍ
ＨＣ）処理油；〜の中から選ばれる２種以上の油
の混合油；などを原料油とし、この原料油をそのまま、
またはこの原料油から回収された潤滑油留分を、通常の
精製方法によって精製することによって得ることができ
る。上記以外の方法によって得られた鉱油であっても、
また、その鉱油の任意混合物であっても、これらの４０
℃における動粘度が５〜２００mm2/sであり、かつ全芳
香族含有量が１５質量％以下である限り、これらは本発
明の（Ａ）成分として使用することができる。（Ａ）成
分を取得する際の精製方法は特に制限されるものでな
く、潤滑油基油製造の際に用いられる任意の精製方法を
採用することができ、例えば、(1)水素化分解、水素化
仕上げなどの水素化精製、(2)フルフラール溶剤抽出な
どの溶剤精製、(3)溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろ
う、(4)酸性白土や活性白土などによる白土精製、(5)硫
酸洗浄、苛性ソーダ洗浄などの薬品（酸・アルカリ）精
製などを単独で、または同一もしくは同種の精製方法を
含む２以上の任意の精製方法を任意の順序で組み合わせ
て行うことができる。本発明の潤滑油組成物における基
油として（Ａ）成分を単独で用いる場合は、特に［II］
成分である脂肪酸エステルとの相乗効果に優れている点
で、上記〜から選ばれる原料油またはこの原料油か
ら回収された潤滑油留分を、水素化分解し、当該生成物
をそのまま、もしくはこれから潤滑油留分を回収し、次
に溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行い、そ
の後、溶剤精製処理するか、または、溶剤精製処理した
後、溶剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう処理を行うこ
とにより製造される鉱油を、（Ａ）成分の全量基準で好
ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以
上、特に好ましくは８０質量％以上含むものであること
が望ましい。なお、ここでいう水素化分解の条件は任意
であるが、通常は、水素化分解触媒の存在下で、全圧力
６〜２５MPa、温度３５０〜５００℃、ＬＨＳＶ０．１
〜２．０hr-1などの反応条件で、分解率４０質量％以上
になるような水素化分解条件が採用される。また水素化
分解触媒も任意のものが使用でき、例えば、モリブデ
ン、クロム、タングステン、バナジウム、白金、ニッケ
ル、銅、鉄、コバルト、これらの酸化物および／または
硫化物、あるいはこれらの混合物などが使用可能であ
る。これらの触媒はそのまま用いても良く、またシリカ
−アルミナ、活性アルミナ、ゼオライトなどの担体に担
持された形で用いても良い。
【０００８】本発明の（Ｂ）成分は、炭素数２〜１６の
オレフィンの重合体および／もしくは共重合体、または
これらの水素化物であり、２５０〜４０００の数平均分
子量を有するものである。ここでいうオレフィンは、炭
素数２〜１６、好ましくは炭素数２〜１２のオレフィン
であり、その二重結合が末端にあるいわゆるα−オレフ
ィンでも、またその二重結合が内部にあるいわゆる内部
オレフィンであっても良い。また直鎖状オレフィンであ
っても、分枝状オレフィンであっても良い。このような
オレフィンとしては、具体的には例えば、エチレン、プ
ロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、直鎖
状または分枝状のペンテン（α−オレフィン、内部オレ
フィンを含む）、直鎖状または分枝状のヘキセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のヘプテン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のオクテン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のノ
ネン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖
状または分枝状のデセン（α−オレフィン、内部オレフ
ィンを含む）、直鎖状または分枝状のウンデセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のドデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のトリデセン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のテ
トラデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のペンタデセン（α−オレフ
ィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状の
ヘキサデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、およびこれらの混合物などが挙げられるが、特に
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセンおよ
びこれらの混合物などが好ましく用いられる。本発明の
（Ｂ）成分は、これらオレフィンの重合体またはその水
素化物であるが、ここでいう重合体とは、１種のオレフ
ィンの単独重合体だけでなく、２種以上のオレフィンの
ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体な
どの共重合体をも意味している。さらにオレフィンの単
独重合体または共重合体は、通常、二重結合を含有する
ものであるが、本発明の（Ｂ）成分としては、熱・酸化
安定性に優れる点から、その二重結合を水素化した単独
重合体または共重合体を用いるのが好ましい。なお、
（Ｂ）成分のオレフィン重合体はその水素化物の製造方
法は任意であり、何ら限定されるものでないが、一般
に、無触媒による熱反応により、また過酸化ベンゾイル
などの有機過酸化物触媒；塩化アルミニウム、塩化アル
ミニウム−多価アルコール系、塩化アルミニウム−四塩
化チタン系、塩化アルミニウム−アルキル錫ハライド
系、フッ化ホウ素などのフリーデルクラフツ型触媒；有
機塩化アルミニウム−四塩化チタン系、有機アルミニウ
ム−四塩化チタン系などのチーグラー型触媒；アルミノ
キサン−ジルコノセン系やイオン性化合物−ジルコノセ
ン系などのメタロセン型触媒；塩化アルミニウム−塩基
系やフッ化ホウ素−塩基系などのルイス酸コンプレック
ス型触媒などの公知の触媒系を用いて、上記のオレフィ
ンを単独重合または共重合させることによって得られ
る。さらに、オレフィン重合体の水素化物を得る方法も
任意であり、例えばオレフィン重合体を公知の水素化触
媒の存在下で水素で水素化し、オレフィン重合体中に存
在する二重結合を飽和化することによって得られる。ま
た触媒によってはオレフィンの重合と得られた重合体の
水素化という二段階の工程を経ることなく、一段階でオ
レフィンの重合と重合体中に存在する二重結合の水素化
を行えるものもある。本発明の（Ｂ）成分としては、熱
・酸化安定性、粘度−温度特性、低温流動性に優れる点
から、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン（ナ
フサ熱分解の際に副生するブタン−ブテン（１−ブテ
ン、２−ブテンおよびイソブテンの混合物）留分の重合
によって得られる共重合体）、１−オクテンオリゴマ
ー、１−デセンオリゴマー、１−ドデセンオリゴマーや
これらの水素化物、ならびにこれらの混合物などがより
好ましく用いられ、エチレン−プロピレン共重合体水素
化物、ポリブテン水素化物、１−オクテンオリゴマー水
素化物、１−デセンオリゴマー水素化物、１−ドデセン
オリゴマー水素化物、およびこれらの混合物が特に好ま
しく用いられる。なお、現在、潤滑油基油用として市販
されているエチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン
およびポリ−α−オレフィンなどの合成油は、通常、そ
の二重結合が既に水素化されているものであり、本発明
においてはこれら市販品も好ましく用いることができ
る。（Ｂ）成分の数平均分子量の下限値は２５０、好ま
しくは３５０であり、また平均分子量の上限値は４００
０、好ましくは１５００である。数平均分子量が２５０
未満の場合には、油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
る恐れがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が大
きくなる可能性がある。一方、数平均分子量が４０００
を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所
での摩擦抵抗が大きくなるため可能性がある。また
（Ｂ）成分のオレフィン重合体またはその水素化物の粘
度は特に限定されないが、好ましい動粘度は４０℃で５
〜２００mm2/s、さらに好ましくは１０〜１００mm2/sで
ある。
オレフィンの重合体および／もしくは共重合体、または
これらの水素化物であり、２５０〜４０００の数平均分
子量を有するものである。ここでいうオレフィンは、炭
素数２〜１６、好ましくは炭素数２〜１２のオレフィン
であり、その二重結合が末端にあるいわゆるα−オレフ
ィンでも、またその二重結合が内部にあるいわゆる内部
オレフィンであっても良い。また直鎖状オレフィンであ
っても、分枝状オレフィンであっても良い。このような
オレフィンとしては、具体的には例えば、エチレン、プ
ロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、直鎖
状または分枝状のペンテン（α−オレフィン、内部オレ
フィンを含む）、直鎖状または分枝状のヘキセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のヘプテン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のオクテン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のノ
ネン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖
状または分枝状のデセン（α−オレフィン、内部オレフ
ィンを含む）、直鎖状または分枝状のウンデセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のドデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のトリデセン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のテ
トラデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のペンタデセン（α−オレフ
ィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状の
ヘキサデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、およびこれらの混合物などが挙げられるが、特に
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセンおよ
びこれらの混合物などが好ましく用いられる。本発明の
（Ｂ）成分は、これらオレフィンの重合体またはその水
素化物であるが、ここでいう重合体とは、１種のオレフ
ィンの単独重合体だけでなく、２種以上のオレフィンの
ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体な
どの共重合体をも意味している。さらにオレフィンの単
独重合体または共重合体は、通常、二重結合を含有する
ものであるが、本発明の（Ｂ）成分としては、熱・酸化
安定性に優れる点から、その二重結合を水素化した単独
重合体または共重合体を用いるのが好ましい。なお、
（Ｂ）成分のオレフィン重合体はその水素化物の製造方
法は任意であり、何ら限定されるものでないが、一般
に、無触媒による熱反応により、また過酸化ベンゾイル
などの有機過酸化物触媒；塩化アルミニウム、塩化アル
ミニウム−多価アルコール系、塩化アルミニウム−四塩
化チタン系、塩化アルミニウム−アルキル錫ハライド
系、フッ化ホウ素などのフリーデルクラフツ型触媒；有
機塩化アルミニウム−四塩化チタン系、有機アルミニウ
ム−四塩化チタン系などのチーグラー型触媒；アルミノ
キサン−ジルコノセン系やイオン性化合物−ジルコノセ
ン系などのメタロセン型触媒；塩化アルミニウム−塩基
系やフッ化ホウ素−塩基系などのルイス酸コンプレック
ス型触媒などの公知の触媒系を用いて、上記のオレフィ
ンを単独重合または共重合させることによって得られ
る。さらに、オレフィン重合体の水素化物を得る方法も
任意であり、例えばオレフィン重合体を公知の水素化触
媒の存在下で水素で水素化し、オレフィン重合体中に存
在する二重結合を飽和化することによって得られる。ま
た触媒によってはオレフィンの重合と得られた重合体の
水素化という二段階の工程を経ることなく、一段階でオ
レフィンの重合と重合体中に存在する二重結合の水素化
を行えるものもある。本発明の（Ｂ）成分としては、熱
・酸化安定性、粘度−温度特性、低温流動性に優れる点
から、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン（ナ
フサ熱分解の際に副生するブタン−ブテン（１−ブテ
ン、２−ブテンおよびイソブテンの混合物）留分の重合
によって得られる共重合体）、１−オクテンオリゴマ
ー、１−デセンオリゴマー、１−ドデセンオリゴマーや
これらの水素化物、ならびにこれらの混合物などがより
好ましく用いられ、エチレン−プロピレン共重合体水素
化物、ポリブテン水素化物、１−オクテンオリゴマー水
素化物、１−デセンオリゴマー水素化物、１−ドデセン
オリゴマー水素化物、およびこれらの混合物が特に好ま
しく用いられる。なお、現在、潤滑油基油用として市販
されているエチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン
およびポリ−α−オレフィンなどの合成油は、通常、そ
の二重結合が既に水素化されているものであり、本発明
においてはこれら市販品も好ましく用いることができ
る。（Ｂ）成分の数平均分子量の下限値は２５０、好ま
しくは３５０であり、また平均分子量の上限値は４００
０、好ましくは１５００である。数平均分子量が２５０
未満の場合には、油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
る恐れがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が大
きくなる可能性がある。一方、数平均分子量が４０００
を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所
での摩擦抵抗が大きくなるため可能性がある。また
（Ｂ）成分のオレフィン重合体またはその水素化物の粘
度は特に限定されないが、好ましい動粘度は４０℃で５
〜２００mm2/s、さらに好ましくは１０〜１００mm2/sで
ある。
【０００９】本発明の（Ｃ）成分は、炭素数１〜４０の
アルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキル基の合計
炭素数が６〜４０であるアルキルベンゼンであるが、熱
・酸化安定性に優れる点や入手可能性の点から、炭素数
１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキ
ル基の合計炭素数が１２〜４０であるアルキルベンゼン
であるのが好ましく、さらに炭素数１〜３０のアルキル
基を１〜４個有し、かつアルキル基の合計炭素数が１５
〜３０であるアルキルベンゼンであるのがより好まし
い。アルキルベンゼンとしてアルキル基の合計炭素数が
６未満の場合には油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
る恐れがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が大
きくなる可能性がある。一方、アルキル基の合計炭素数
が４０を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤
滑箇所での摩擦抵抗が大きくなる可能性がある。ここで
いう炭素数１〜４０のアルキル基は直鎖状であっても、
分枝状であっても良い。具体的には例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、直鎖状または分枝状のブチル基、直鎖状または分
枝状のペンチル基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、
直鎖状または分枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状
のオクチル基、直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状
または分枝状のデシル基、直鎖状または分枝状のウンデ
シル基、直鎖状または分枝状のドデシル基、直鎖状また
は分枝状のトリデシル基、直鎖状または分枝状のテトラ
デシル基、直鎖状または分枝状のペンタデシル基、直鎖
状または分枝状のヘキサデシル基、直鎖状または分枝状
のヘプタデシル基、直鎖状または分枝状のオクタデシル
基、直鎖状または分枝状のノナデシル基、直鎖状または
分枝状のイコシル基、直鎖状または分枝状のヘンイコシ
ル基、直鎖状または分枝状のドコシル基、直鎖状または
分枝状のトリコシル基、直鎖状または分枝状のテトラコ
シル基、直鎖状または分枝状のペンタコシル基、直鎖状
または分枝状のヘキサコシル基、直鎖状または分枝状の
ヘプタコシル基、直鎖状または分枝状のオクタコシル
基、直鎖状または分枝状のノナコシル基、直鎖状または
分枝状のトリアコンチル基、直鎖状または分枝状のヘン
トリアコンチル基、直鎖状または分枝状のドトリアコン
チル基、直鎖状または分枝状のトリトリアコンチル基、
直鎖状または分枝状のテトラコンチル基、直鎖状または
分枝状のペンタコンチル基、直鎖状または分枝状のヘキ
サコンチル基、直鎖状または分枝状のヘプタコンチル
基、直鎖状または分枝状のオクタコンチル基、直鎖状ま
たは分枝状のノナコンチル基、直鎖状または分枝状のテ
トラコンチル基などが挙げられる。このアルキル基とし
ては直鎖状であっても、分枝状であっても良いが、粘度
−温度特性や低温流動性の点から分枝状アルキル基が好
ましく、特に入手可能性の点から、プロピレン、ブテ
ン、イソブチレンなどのオレフィンのオリゴマーから誘
導される分枝状アルキル基がより好ましい。（Ｃ）成分
のアルキルベンゼン中のアルキル基の個数は１〜４個で
あるが、熱・酸化安定性に優れ、また入手可能性の点か
ら１個または２個のアルキル基を有するアルキルベンゼ
ン、すなわちモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼ
ン、またはこれらの混合物が最も好ましく用いられる。
断るまでもないが、（Ｃ）成分のアルキルベンゼンとし
ては、単一の構造のアルキルベンゼンだけでなく、炭素
数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつアルキル
基の合計炭素数が６〜４０であるという条件を満たすア
ルキルベンゼンであれば、異なる構造を有するアルキル
ベンゼンの混合物であっても良い。（Ｃ）成分のアルキ
ルベンゼンの粘度は特に限定されないが、好ましい動粘
度は４０℃で５〜２００mm2/s、さらに好ましくは１０
〜１００mm2/sである。また（Ｃ）成分のアルキルベン
ゼンの製造方法は任意であり、何ら限定されるものでな
いが、一般に以下に示す合成法によって製造できる。原
料となる芳香族化合物としては、具体的には例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、およびこれらの混
合物などが用いられる。またアルキル化剤としては、具
体的には例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、イソ
ブチレンなどの低級モノオレフィン、好ましくはプロピ
レンの重合によって得られる炭素数６〜４０の直鎖状ま
たは分枝状のオレフィン；ワックス、重質油、石油留
分、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの熱分解によっ
て得られる炭素数６〜４０の直鎖状または分枝状のオレ
フィン；灯油、軽油などの石油留分からｎ−パラフィン
を分離し、これを触媒によりオレフィン化することによ
って得られる炭素数６〜４０の直鎖状オレフィン；およ
びこれらの混合物などが使用できる。またアルキル化の
際のアルキル化触媒としては、塩化アルミニウム、塩化
亜鉛などのフリーデルクラフツ型触媒；硫酸、リン酸、
ケイタングステン酸、フッ化水素酸、活性白土などの酸
性触媒；などの公知の触媒が用いられる。
アルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキル基の合計
炭素数が６〜４０であるアルキルベンゼンであるが、熱
・酸化安定性に優れる点や入手可能性の点から、炭素数
１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキ
ル基の合計炭素数が１２〜４０であるアルキルベンゼン
であるのが好ましく、さらに炭素数１〜３０のアルキル
基を１〜４個有し、かつアルキル基の合計炭素数が１５
〜３０であるアルキルベンゼンであるのがより好まし
い。アルキルベンゼンとしてアルキル基の合計炭素数が
６未満の場合には油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
る恐れがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が大
きくなる可能性がある。一方、アルキル基の合計炭素数
が４０を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤
滑箇所での摩擦抵抗が大きくなる可能性がある。ここで
いう炭素数１〜４０のアルキル基は直鎖状であっても、
分枝状であっても良い。具体的には例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、直鎖状または分枝状のブチル基、直鎖状または分
枝状のペンチル基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、
直鎖状または分枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状
のオクチル基、直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状
または分枝状のデシル基、直鎖状または分枝状のウンデ
シル基、直鎖状または分枝状のドデシル基、直鎖状また
は分枝状のトリデシル基、直鎖状または分枝状のテトラ
デシル基、直鎖状または分枝状のペンタデシル基、直鎖
状または分枝状のヘキサデシル基、直鎖状または分枝状
のヘプタデシル基、直鎖状または分枝状のオクタデシル
基、直鎖状または分枝状のノナデシル基、直鎖状または
分枝状のイコシル基、直鎖状または分枝状のヘンイコシ
ル基、直鎖状または分枝状のドコシル基、直鎖状または
分枝状のトリコシル基、直鎖状または分枝状のテトラコ
シル基、直鎖状または分枝状のペンタコシル基、直鎖状
または分枝状のヘキサコシル基、直鎖状または分枝状の
ヘプタコシル基、直鎖状または分枝状のオクタコシル
基、直鎖状または分枝状のノナコシル基、直鎖状または
分枝状のトリアコンチル基、直鎖状または分枝状のヘン
トリアコンチル基、直鎖状または分枝状のドトリアコン
チル基、直鎖状または分枝状のトリトリアコンチル基、
直鎖状または分枝状のテトラコンチル基、直鎖状または
分枝状のペンタコンチル基、直鎖状または分枝状のヘキ
サコンチル基、直鎖状または分枝状のヘプタコンチル
基、直鎖状または分枝状のオクタコンチル基、直鎖状ま
たは分枝状のノナコンチル基、直鎖状または分枝状のテ
トラコンチル基などが挙げられる。このアルキル基とし
ては直鎖状であっても、分枝状であっても良いが、粘度
−温度特性や低温流動性の点から分枝状アルキル基が好
ましく、特に入手可能性の点から、プロピレン、ブテ
ン、イソブチレンなどのオレフィンのオリゴマーから誘
導される分枝状アルキル基がより好ましい。（Ｃ）成分
のアルキルベンゼン中のアルキル基の個数は１〜４個で
あるが、熱・酸化安定性に優れ、また入手可能性の点か
ら１個または２個のアルキル基を有するアルキルベンゼ
ン、すなわちモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼ
ン、またはこれらの混合物が最も好ましく用いられる。
断るまでもないが、（Ｃ）成分のアルキルベンゼンとし
ては、単一の構造のアルキルベンゼンだけでなく、炭素
数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつアルキル
基の合計炭素数が６〜４０であるという条件を満たすア
ルキルベンゼンであれば、異なる構造を有するアルキル
ベンゼンの混合物であっても良い。（Ｃ）成分のアルキ
ルベンゼンの粘度は特に限定されないが、好ましい動粘
度は４０℃で５〜２００mm2/s、さらに好ましくは１０
〜１００mm2/sである。また（Ｃ）成分のアルキルベン
ゼンの製造方法は任意であり、何ら限定されるものでな
いが、一般に以下に示す合成法によって製造できる。原
料となる芳香族化合物としては、具体的には例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、およびこれらの混
合物などが用いられる。またアルキル化剤としては、具
体的には例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、イソ
ブチレンなどの低級モノオレフィン、好ましくはプロピ
レンの重合によって得られる炭素数６〜４０の直鎖状ま
たは分枝状のオレフィン；ワックス、重質油、石油留
分、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの熱分解によっ
て得られる炭素数６〜４０の直鎖状または分枝状のオレ
フィン；灯油、軽油などの石油留分からｎ−パラフィン
を分離し、これを触媒によりオレフィン化することによ
って得られる炭素数６〜４０の直鎖状オレフィン；およ
びこれらの混合物などが使用できる。またアルキル化の
際のアルキル化触媒としては、塩化アルミニウム、塩化
亜鉛などのフリーデルクラフツ型触媒；硫酸、リン酸、
ケイタングステン酸、フッ化水素酸、活性白土などの酸
性触媒；などの公知の触媒が用いられる。
【００１０】本発明の潤滑油組成物において、［Ｉ］成
分の基油として上記の（Ｂ）成分を単独で、（Ｃ）成分
を単独で、または（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とを任意の割
合の混合物で使用する場合には、本発明の潤滑油組成物
の使用箇所に用いられているゴムシール材などの部材の
膨潤性を改善する目的で、必要に応じて、４０℃での動
粘度が５〜２００mm2/s、好ましくは１０〜１００mm2/s
である他の鉱油系基油、エステル系基油、エーテル系基
油、およびこれらの混合物を、［Ｉ］成分の全量基準で
４０重量％未満、好ましくは３０重量％、より好ましく
は２０重量％未満含有させることも可能である。ここで
いう鉱油系基油は、特に全芳香族含有量が限定されるも
のでなく、パラフィン基原油や混合基原油を常圧蒸留お
よび減圧蒸留して得られる潤滑油留分を、水素化精製、
溶剤精製、脱ろう、白土精製、薬品（酸・アルカリ）精
製などの精製処理を単独で、または同一もしくは同種の
精製方法を含む２以上の任意の精製方法を任意の順序で
組み合わせて精製した、任意の全芳香族含有量を有する
パラフィン系、ナフテン系などの鉱油系基油を用いるこ
とができる。しかしながら、鉱油系基油を用いる場合に
は、特に［II］成分の脂肪酸エステルとの相乗効果に優
れるという点で、やはり本発明の（Ａ）成分を併用する
のがより好ましい。またここでいうエステル系基油とし
ては、具体的には例えば、ジトリデシルグルタレート、
ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジ
ペート、ジトリデシルアジペート、ジ−３−エチルヘキ
シルセバケートなどに代表されるジエステル油、トリメ
チロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプ
ロパントリペラルゴネート、ペンタエリスリトールテト
ラ（２−エチルヘキサノエート）、ペンタエリスリトー
ルテトラペラルゴネートなどに代表されるポリオールエ
ステル油、およびこれらの中から選ばれる２種以上のエ
ステル系基油の混合物などが挙げられる。またエーテル
系基油としては、具体的には例えば、ポリオキシエチレ
ングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリ
オキシエチレンオキシプロピレングリコール、ポリオキ
シブチレングリコールなどに代表されるポリグリコール
油、これらポリグリコール油のモノアルキルエーテル化
物やジアルキルエーテル化物、ジフェニルエーテル、ポ
リフェニレンエーテル、およびこれらの中から選ばれる
２種以上のエーテル系基油の混合物などが挙げられる。
分の基油として上記の（Ｂ）成分を単独で、（Ｃ）成分
を単独で、または（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とを任意の割
合の混合物で使用する場合には、本発明の潤滑油組成物
の使用箇所に用いられているゴムシール材などの部材の
膨潤性を改善する目的で、必要に応じて、４０℃での動
粘度が５〜２００mm2/s、好ましくは１０〜１００mm2/s
である他の鉱油系基油、エステル系基油、エーテル系基
油、およびこれらの混合物を、［Ｉ］成分の全量基準で
４０重量％未満、好ましくは３０重量％、より好ましく
は２０重量％未満含有させることも可能である。ここで
いう鉱油系基油は、特に全芳香族含有量が限定されるも
のでなく、パラフィン基原油や混合基原油を常圧蒸留お
よび減圧蒸留して得られる潤滑油留分を、水素化精製、
溶剤精製、脱ろう、白土精製、薬品（酸・アルカリ）精
製などの精製処理を単独で、または同一もしくは同種の
精製方法を含む２以上の任意の精製方法を任意の順序で
組み合わせて精製した、任意の全芳香族含有量を有する
パラフィン系、ナフテン系などの鉱油系基油を用いるこ
とができる。しかしながら、鉱油系基油を用いる場合に
は、特に［II］成分の脂肪酸エステルとの相乗効果に優
れるという点で、やはり本発明の（Ａ）成分を併用する
のがより好ましい。またここでいうエステル系基油とし
ては、具体的には例えば、ジトリデシルグルタレート、
ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジ
ペート、ジトリデシルアジペート、ジ−３−エチルヘキ
シルセバケートなどに代表されるジエステル油、トリメ
チロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプ
ロパントリペラルゴネート、ペンタエリスリトールテト
ラ（２−エチルヘキサノエート）、ペンタエリスリトー
ルテトラペラルゴネートなどに代表されるポリオールエ
ステル油、およびこれらの中から選ばれる２種以上のエ
ステル系基油の混合物などが挙げられる。またエーテル
系基油としては、具体的には例えば、ポリオキシエチレ
ングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリ
オキシエチレンオキシプロピレングリコール、ポリオキ
シブチレングリコールなどに代表されるポリグリコール
油、これらポリグリコール油のモノアルキルエーテル化
物やジアルキルエーテル化物、ジフェニルエーテル、ポ
リフェニレンエーテル、およびこれらの中から選ばれる
２種以上のエーテル系基油の混合物などが挙げられる。
【００１１】本発明でいう［II］成分、すなわち、３−
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル基置換脂肪酸エステルとは、下記の一般式（１）で表
される化合物である。
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル基置換脂肪酸エステルとは、下記の一般式（１）で表
される化合物である。
【化９】
上記（１）式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基
を、またＲ2は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。Ｒ1
で示される炭素数１〜６のアルキレン基としては、直鎖
状でも分枝状であっても良い。Ｒ1としては、例えば、
メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレ
ン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチ
レン基）、トリメチレン基、直鎖または分枝のブチレン
基、直鎖または分枝のペンチレン基、直鎖または分枝の
ヘキシレン基などが挙げられる。［II］成分の脂肪酸エ
ステルが少ない反応工程で製造できる点から、Ｒ1とし
ては、炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例え
ば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメ
チレン基）などがより好ましい。［II］ 成分の潤滑油基油に対する溶解性が優れる点か
ら、Ｒ2としては、炭素数４〜１８のアルキル基、具体
的には例えば、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖状または分枝状の
ペンチル基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、直鎖状
または分枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状のオク
チル基、直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状または
分枝状のデシル基、直鎖状または分枝状のウンデシル
基、直鎖状または分枝状のドデシ基、直鎖状または分枝
状のトリデシル基、直鎖状または分枝状のテトラデシル
基、直鎖状または分枝状のペンタデシル基、直鎖状また
は分枝状のヘキサデシル基、直鎖状または分枝状のヘプ
タデシル基、直鎖状または分枝状のオクタデシル基など
のアルキル基が好ましく、これらの中でも炭素数６〜１
２の直鎖状または分枝状アルキル基がより好ましく、炭
素数６〜１２の分枝状アルキル基が特に好ましい。特に
［II］成分の３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステルとしては、上
記（１）式においてＲ1が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ2が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状ア
ルキル基であるものがより好ましく、上記（１）式にお
いてＲ1が炭素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ2が炭
素数６〜１２の分枝状アルキル基であるものが特に好ま
しい。また、当然のことではあるが、本発明の［II］成
分としては、（１）式で表される１種の化合物を単独で
用いても良く、さらに（１）式で表される２種以上の化
合物の任意混合割合での混合物を用いても良い。本発明
における［II］成分として好ましい化合物としては、具
体的には例えば、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、（３−
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソヘプチル、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−オク
チル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）酢酸イソオクチル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸２
−エチルヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ノニル、（３−
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デシル、（３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウンデシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）酢酸イソウンデシル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ
−ドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３−メチル−
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸ｎ−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソオ
クチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘキシル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸イソデシル、（３−メチル
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ドデシル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸イソドデシル、およびこれらの
混合物などが挙げられる。本発明の［II］成分である３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル基置換脂肪酸エステルの製造方法は任意であり、特
にその製造方法によって限定されるものではない。な
お、一例を示すと、例えば（３−メチル−５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エス
テルを製造するには、２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールとアクリル酸メチルを金属ナトリウムなど
の塩基性触媒の存在下で反応させることにより（３−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルを得ることができる。また、必
要に応じてこの（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルと他の炭
素数２〜２４の脂肪族アルコールとをエステル交換反応
させることにより、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と炭素数２
〜２４の脂肪族アルコールとのエステル化物を容易に得
ることができる。本発明の潤滑油組成物における［II］
成分の含有量は、潤滑油組成物全量基準で、その含有量
の下限値は０．１質量％、好ましくは０．２質量％であ
り、一方、その含有量の上限値は５．０質量％、好まし
くは２．０質量％である。［II］成分の含有量が、潤滑
油組成物全量基準で０．１質量％未満の場合は、［II］
成分含有による酸化安定性向上効果が十分でなく、一
方、上限値が潤滑油組成物全量基準で５．０質量％を超
える場合は、含有量に見合うだけの酸化安定性向上効果
が得られず経済的に不利であるため、それぞれ好ましく
ない。
を、またＲ2は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。Ｒ1
で示される炭素数１〜６のアルキレン基としては、直鎖
状でも分枝状であっても良い。Ｒ1としては、例えば、
メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレ
ン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチ
レン基）、トリメチレン基、直鎖または分枝のブチレン
基、直鎖または分枝のペンチレン基、直鎖または分枝の
ヘキシレン基などが挙げられる。［II］成分の脂肪酸エ
ステルが少ない反応工程で製造できる点から、Ｒ1とし
ては、炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例え
ば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメ
チレン基）などがより好ましい。［II］ 成分の潤滑油基油に対する溶解性が優れる点か
ら、Ｒ2としては、炭素数４〜１８のアルキル基、具体
的には例えば、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖状または分枝状の
ペンチル基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、直鎖状
または分枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状のオク
チル基、直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状または
分枝状のデシル基、直鎖状または分枝状のウンデシル
基、直鎖状または分枝状のドデシ基、直鎖状または分枝
状のトリデシル基、直鎖状または分枝状のテトラデシル
基、直鎖状または分枝状のペンタデシル基、直鎖状また
は分枝状のヘキサデシル基、直鎖状または分枝状のヘプ
タデシル基、直鎖状または分枝状のオクタデシル基など
のアルキル基が好ましく、これらの中でも炭素数６〜１
２の直鎖状または分枝状アルキル基がより好ましく、炭
素数６〜１２の分枝状アルキル基が特に好ましい。特に
［II］成分の３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル基置換脂肪酸エステルとしては、上
記（１）式においてＲ1が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ2が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状ア
ルキル基であるものがより好ましく、上記（１）式にお
いてＲ1が炭素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ2が炭
素数６〜１２の分枝状アルキル基であるものが特に好ま
しい。また、当然のことではあるが、本発明の［II］成
分としては、（１）式で表される１種の化合物を単独で
用いても良く、さらに（１）式で表される２種以上の化
合物の任意混合割合での混合物を用いても良い。本発明
における［II］成分として好ましい化合物としては、具
体的には例えば、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、（３−
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソヘプチル、（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−オク
チル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）酢酸イソオクチル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸２
−エチルヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ノニル、（３−
メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）酢酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デシル、（３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウンデシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）酢酸イソウンデシル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ
−ドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、（３−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３−メチル−
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸ｎ−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソオ
クチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘキシル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３−メチル−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デシ
ル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸イソデシル、（３−メチル
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ドデシル、
（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸イソドデシル、およびこれらの
混合物などが挙げられる。本発明の［II］成分である３
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル基置換脂肪酸エステルの製造方法は任意であり、特
にその製造方法によって限定されるものではない。な
お、一例を示すと、例えば（３−メチル−５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エス
テルを製造するには、２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールとアクリル酸メチルを金属ナトリウムなど
の塩基性触媒の存在下で反応させることにより（３−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルを得ることができる。また、必
要に応じてこの（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルと他の炭
素数２〜２４の脂肪族アルコールとをエステル交換反応
させることにより、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と炭素数２
〜２４の脂肪族アルコールとのエステル化物を容易に得
ることができる。本発明の潤滑油組成物における［II］
成分の含有量は、潤滑油組成物全量基準で、その含有量
の下限値は０．１質量％、好ましくは０．２質量％であ
り、一方、その含有量の上限値は５．０質量％、好まし
くは２．０質量％である。［II］成分の含有量が、潤滑
油組成物全量基準で０．１質量％未満の場合は、［II］
成分含有による酸化安定性向上効果が十分でなく、一
方、上限値が潤滑油組成物全量基準で５．０質量％を超
える場合は、含有量に見合うだけの酸化安定性向上効果
が得られず経済的に不利であるため、それぞれ好ましく
ない。
【００１２】本発明の［III］成分は、下記の一般式
（２）または（３）で表される化合物の中から選ばれる
１種または２種以上のフェノール化合物である。
（２）または（３）で表される化合物の中から選ばれる
１種または２種以上のフェノール化合物である。
【化１０】
［（２）式中、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基、下記
の一般式（ａ）で表される基、または下記の一般式
（ｂ）で表される基を示す。］ −Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 （ａ） （（ａ）式中、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基を、
またＲ5は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルケ
ニル基をそれぞれ示す）
の一般式（ａ）で表される基、または下記の一般式
（ｂ）で表される基を示す。］ −Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 （ａ） （（ａ）式中、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基を、
またＲ5は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルケ
ニル基をそれぞれ示す）
【化１１】
（（ｂ）式中、Ｒ6は炭素数１〜６のアルキレン基を示
す）
す）
【化１２】
[（３）式中、Ｒ7およびＲ8は別個に炭素数１〜６のア
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式（ｃ）で表される基をそれぞれ示
す。］ −Ｒ9−Ｓ−Ｒ10− （ｃ） （（ｃ）式中、Ｒ9およびＲ10は別個に炭素数１〜６の
アルキレン基を示す）一般式（２）において、Ｒ3を示
す炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基などが
挙げられるが、特に酸化安定性に優れる点から、メチル
基またはエチル基が好ましい。一般式（２）で表される
フェノール化合物の中で、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキ
ル基である場合の化合物として特に好ましいものは、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノールおよ
びこれらの混合物などである。一般式（２）中のＲ3が
（ａ）式で表される基である場合において、（ａ）式の
Ｒ4で示される炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖状
でも分枝状であっても良く、具体的には例えば、Ｒ1で
示されるアルキレン基として上述したような、各種アル
キレン基が挙げられる。一般式（２）で示される化合物
が少ない反応工程で製造できる点で、Ｒ4は炭素数１〜
２のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン 基、
メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）などで
あることがより好ましい。一方、（ａ）式のＲ5で示さ
れる炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニル基
は、直鎖状でも分枝状でも良く、具体的には例えば、Ｒ
2で示されるアルキル基またはアルケニル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル 基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖状または分枝状のペ
ンチル基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、直鎖状ま
たは分枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状のオクチ
ル基、直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状または分
枝状のデシル基、直鎖状または分枝状のウンデシル基、
直鎖状または分枝状のドデシ基、直鎖状または分枝状の
トリデシル基、直鎖状または分枝状のテトラデシル基、
直鎖状または分枝状のペンタデシル基、直鎖状または分
枝状のヘキサデシル基、直鎖状または分枝状のヘプタデ
シル基、直鎖状または分枝状のオクタデシル基、直鎖状
または分枝状のノナデシル基、直鎖状または分枝状のイ
コシル基、直鎖状または分枝状のヘンイコシル基、直鎖
状または分枝状のドコシル基、直鎖状または分枝状のト
リコシル基 、直鎖状または分枝状のテトラコシル基など
のアルキル基；ビニル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、直鎖状または分枝状のブテニル基、直鎖状または
分枝状のペンテニル基、直鎖状または分枝状のヘキセニ
ル基、直鎖状または分枝状のヘプテニル基、直鎖状また
は分枝状のオクテニル基、直鎖状または分枝状のノネニ
ル基、直鎖状または分枝状のデセニル基、直鎖状または
分枝状のウンデセニル基、直鎖状または分枝状のドデセ
ニル基、直鎖状または分枝状のトリデセニル基、直鎖状
または分枝状のテトラデセニル基、直鎖状または分枝状
のペンタデセニル基、直鎖状または分枝状のヘキサデセ
ニル基、直鎖状または分枝状のヘプタデセニル基、直鎖
状または分枝状のオクタデセニル基、直鎖状または分枝
状のオクタデカジエニル基、直鎖状または分枝状のノナ
デセニル基、直鎖状または分枝状のイコセニル基、直鎖
状または分枝状のヘンイコセニル基、直鎖状または分枝
状のドコセニル基、直鎖状または分枝状のトリコセニル
基、直鎖状または分枝状のテトラコセニル基などのアル
ケニル基；が挙げられる。一般式（２）で示される化合
物の［Ｉ］成分に対する溶解性が優れる点から、Ｒ5は
炭素数４〜１８のアルキル基、具体的には例えば、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、直鎖状または分枝状のペンチル基、直鎖状
または分枝状のヘキシル基、直鎖状または分枝状のヘプ
チル基、直鎖状または分枝状のオクチル基、直鎖状また
は分枝状のノニル基、直鎖状または分枝状のデシル基、
直鎖状または分枝状のウンデシル基、直鎖状または分枝
状のドデシ基、直鎖状または分枝状のトリデシル基、直
鎖状または分枝状のテトラデシル基、直鎖状または分枝
状のペンタデシル基、直鎖状または分枝状のヘキサデシ
ル基、直鎖状または分枝状のヘプタデシル基、直鎖状ま
たは分枝状のオクタデシル基などのアルキル基が好まし
く、これらの中でも炭素数６〜１２の直鎖状または分枝
状アルキル基がより好ましく、炭素数６〜１２の分枝状
アルキル基が特に好ましい。一般式（２）で表されるフ
ェノール化合物の中で、Ｒ3が（ａ）式で表される基で
ある場合の化合物としては、（ａ）式におけるＲ4が炭
素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ5が炭素数６〜１
２の直鎖状または分枝状アルキル基であるものがより
好ましく、（ａ）式におけるＲ4が炭素数１〜２のアル
キレン基であり、Ｒ5が炭素 数６〜１２の分枝状アルキ
ル基であるものが特に好ましい。より具体的により好ま
しい化合物を例示すると、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−オクチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソオクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸２−エチルヘキシ
ル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソノニル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸ｎ−デシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソデシル、（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
酢酸ｎ−ウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソウンデシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸ｎ−ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
ｎ−オクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソオクチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸２−エチルヘキシル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソノニル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−デシル、（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸イソウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−
ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸イソドデシル、およびこ
れらの混合物などが挙げられる。一般式（２）中のＲ3
が（ｂ）式で表される基である場合において、（ｂ）式
中のＲ6は炭素数１〜６のアルキレン基を示している。
このアルキレン基としては、直鎖状でも分枝状であって
も良く、具体的には例えば、Ｒ1について例示した各種
アルキレン基が挙げられる。一般式（２）の化合物が少
ない反応工程で製造できることやその原料が入手しやす
いことから、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキレン基、具体
的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレ
ン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン
基（メチルエチレン基）、トリメチレン基などがより好
ましい。一般式（２）で表されるフェノール化合物の中
で、Ｒ3が（ｂ）式で表される基である場合の化合物と
して、好ましいものを具体的に例示すると、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
メタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，２−
ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，３−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、およびこれらの混合物な
どが挙げられる。
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式（ｃ）で表される基をそれぞれ示
す。］ −Ｒ9−Ｓ−Ｒ10− （ｃ） （（ｃ）式中、Ｒ9およびＲ10は別個に炭素数１〜６の
アルキレン基を示す）一般式（２）において、Ｒ3を示
す炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基などが
挙げられるが、特に酸化安定性に優れる点から、メチル
基またはエチル基が好ましい。一般式（２）で表される
フェノール化合物の中で、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキ
ル基である場合の化合物として特に好ましいものは、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノールおよ
びこれらの混合物などである。一般式（２）中のＲ3が
（ａ）式で表される基である場合において、（ａ）式の
Ｒ4で示される炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖状
でも分枝状であっても良く、具体的には例えば、Ｒ1で
示されるアルキレン基として上述したような、各種アル
キレン基が挙げられる。一般式（２）で示される化合物
が少ない反応工程で製造できる点で、Ｒ4は炭素数１〜
２のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン 基、
メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）などで
あることがより好ましい。一方、（ａ）式のＲ5で示さ
れる炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニル基
は、直鎖状でも分枝状でも良く、具体的には例えば、Ｒ
2で示されるアルキル基またはアルケニル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル 基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖状または分枝状のペ
ンチル基、直鎖状または分枝状のヘキシル基、直鎖状ま
たは分枝状のヘプチル基、直鎖状または分枝状のオクチ
ル基、直鎖状または分枝状のノニル基、直鎖状または分
枝状のデシル基、直鎖状または分枝状のウンデシル基、
直鎖状または分枝状のドデシ基、直鎖状または分枝状の
トリデシル基、直鎖状または分枝状のテトラデシル基、
直鎖状または分枝状のペンタデシル基、直鎖状または分
枝状のヘキサデシル基、直鎖状または分枝状のヘプタデ
シル基、直鎖状または分枝状のオクタデシル基、直鎖状
または分枝状のノナデシル基、直鎖状または分枝状のイ
コシル基、直鎖状または分枝状のヘンイコシル基、直鎖
状または分枝状のドコシル基、直鎖状または分枝状のト
リコシル基 、直鎖状または分枝状のテトラコシル基など
のアルキル基；ビニル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、直鎖状または分枝状のブテニル基、直鎖状または
分枝状のペンテニル基、直鎖状または分枝状のヘキセニ
ル基、直鎖状または分枝状のヘプテニル基、直鎖状また
は分枝状のオクテニル基、直鎖状または分枝状のノネニ
ル基、直鎖状または分枝状のデセニル基、直鎖状または
分枝状のウンデセニル基、直鎖状または分枝状のドデセ
ニル基、直鎖状または分枝状のトリデセニル基、直鎖状
または分枝状のテトラデセニル基、直鎖状または分枝状
のペンタデセニル基、直鎖状または分枝状のヘキサデセ
ニル基、直鎖状または分枝状のヘプタデセニル基、直鎖
状または分枝状のオクタデセニル基、直鎖状または分枝
状のオクタデカジエニル基、直鎖状または分枝状のノナ
デセニル基、直鎖状または分枝状のイコセニル基、直鎖
状または分枝状のヘンイコセニル基、直鎖状または分枝
状のドコセニル基、直鎖状または分枝状のトリコセニル
基、直鎖状または分枝状のテトラコセニル基などのアル
ケニル基；が挙げられる。一般式（２）で示される化合
物の［Ｉ］成分に対する溶解性が優れる点から、Ｒ5は
炭素数４〜１８のアルキル基、具体的には例えば、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、直鎖状または分枝状のペンチル基、直鎖状
または分枝状のヘキシル基、直鎖状または分枝状のヘプ
チル基、直鎖状または分枝状のオクチル基、直鎖状また
は分枝状のノニル基、直鎖状または分枝状のデシル基、
直鎖状または分枝状のウンデシル基、直鎖状または分枝
状のドデシ基、直鎖状または分枝状のトリデシル基、直
鎖状または分枝状のテトラデシル基、直鎖状または分枝
状のペンタデシル基、直鎖状または分枝状のヘキサデシ
ル基、直鎖状または分枝状のヘプタデシル基、直鎖状ま
たは分枝状のオクタデシル基などのアルキル基が好まし
く、これらの中でも炭素数６〜１２の直鎖状または分枝
状アルキル基がより好ましく、炭素数６〜１２の分枝状
アルキル基が特に好ましい。一般式（２）で表されるフ
ェノール化合物の中で、Ｒ3が（ａ）式で表される基で
ある場合の化合物としては、（ａ）式におけるＲ4が炭
素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ5が炭素数６〜１
２の直鎖状または分枝状アルキル基であるものがより
好ましく、（ａ）式におけるＲ4が炭素数１〜２のアル
キレン基であり、Ｒ5が炭素 数６〜１２の分枝状アルキ
ル基であるものが特に好ましい。より具体的により好ま
しい化合物を例示すると、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−オクチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸イソオクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸２−エチルヘキシ
ル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソノニル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸ｎ−デシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソデシル、（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
酢酸ｎ−ウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソウンデシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸ｎ−ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
ｎ−オクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソオクチル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸２−エチルヘキシル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソノニル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−デシル、（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イ
ソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸イソウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−
ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸イソドデシル、およびこ
れらの混合物などが挙げられる。一般式（２）中のＲ3
が（ｂ）式で表される基である場合において、（ｂ）式
中のＲ6は炭素数１〜６のアルキレン基を示している。
このアルキレン基としては、直鎖状でも分枝状であって
も良く、具体的には例えば、Ｒ1について例示した各種
アルキレン基が挙げられる。一般式（２）の化合物が少
ない反応工程で製造できることやその原料が入手しやす
いことから、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキレン基、具体
的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレ
ン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン
基（メチルエチレン基）、トリメチレン基などがより好
ましい。一般式（２）で表されるフェノール化合物の中
で、Ｒ3が（ｂ）式で表される基である場合の化合物と
して、好ましいものを具体的に例示すると、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
メタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，２−
ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，３−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、およびこれらの混合物な
どが挙げられる。
【００１３】一方、上記の一般式（３）において、Ｒ7
およびＲ8を示す炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖
状でも分枝状であっても良く、具体的には、別個に、Ｒ
1について上述した各種アルキレン基が挙げられる。一
般式（３）の化合物が少ない反応工程で製造できる点お
よびその原料の入手が容易である点で、Ｒ7およびＲ8は
別個に炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例え
ば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメ
チレン基）などがより好ましい。また、一般式（３）に
おいて、Ｘを示す炭素数１〜１８のアルキレン基として
は、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン
基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、
プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、
直鎖または分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペンチレン
基、直鎖または分枝ヘキシレン基、直鎖または分枝ヘプ
チレン基、直鎖または分枝オクチレン基、直鎖または分
枝ノニレン基、直鎖または分枝デシレン基、直鎖または
分枝ウンデシレン基、直鎖または分枝ドデシレン基、直
鎖または分枝トリデシレン基、直鎖または分枝テトラデ
シレン基、直鎖または分枝ペンタデシレン基、直鎖また
は分枝ヘキサデシレン基、直鎖または分枝ヘプタデシレ
ン基、直鎖または分枝オクタデシレン基などが挙げられ
るが、原料入手の容易さから、別個に、炭素数１〜６の
アルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチル
メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチ
レン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチ
レン基、直鎖または分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペ
ンチレン基、直鎖または分枝ヘキシレン基などがより好
ましく、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン
基、直鎖ブチレン基（テトラメチレン基、直鎖ペンチレ
ン基（ペンタメチレン基）、直鎖ヘキシレン基（ヘキサ
メチレン基）などの炭素数２〜６の直鎖アルキレン基が
特に好ましい。一般式（３）で表されるフェノール化合
物の中で、Ｘが炭素数１〜１８のアルキレン基である場
合の化合物として、好ましいものは下式で示される。
およびＲ8を示す炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖
状でも分枝状であっても良く、具体的には、別個に、Ｒ
1について上述した各種アルキレン基が挙げられる。一
般式（３）の化合物が少ない反応工程で製造できる点お
よびその原料の入手が容易である点で、Ｒ7およびＲ8は
別個に炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例え
ば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメ
チレン基）などがより好ましい。また、一般式（３）に
おいて、Ｘを示す炭素数１〜１８のアルキレン基として
は、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン
基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、
プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、
直鎖または分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペンチレン
基、直鎖または分枝ヘキシレン基、直鎖または分枝ヘプ
チレン基、直鎖または分枝オクチレン基、直鎖または分
枝ノニレン基、直鎖または分枝デシレン基、直鎖または
分枝ウンデシレン基、直鎖または分枝ドデシレン基、直
鎖または分枝トリデシレン基、直鎖または分枝テトラデ
シレン基、直鎖または分枝ペンタデシレン基、直鎖また
は分枝ヘキサデシレン基、直鎖または分枝ヘプタデシレ
ン基、直鎖または分枝オクタデシレン基などが挙げられ
るが、原料入手の容易さから、別個に、炭素数１〜６の
アルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチル
メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチ
レン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチ
レン基、直鎖または分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペ
ンチレン基、直鎖または分枝ヘキシレン基などがより好
ましく、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン
基、直鎖ブチレン基（テトラメチレン基、直鎖ペンチレ
ン基（ペンタメチレン基）、直鎖ヘキシレン基（ヘキサ
メチレン基）などの炭素数２〜６の直鎖アルキレン基が
特に好ましい。一般式（３）で表されるフェノール化合
物の中で、Ｘが炭素数１〜１８のアルキレン基である場
合の化合物として、好ましいものは下式で示される。
【１３】一般式（３）中のＸが(c)式で表される基であ
る場合において、(c)式中のＲ9およびＲ10で示す炭素数
１〜６のアルキレン基は、直鎖状でも分枝状であっても
良く、具体的には、別個に、Ｒ1について上述した各種
アルキレン基が挙げられる。一般式（３）の化合物を製
造する際の原料が入手しやすいことから、Ｒ9およびＲ
10は、別個に炭素数１〜３のアルキレン基、具体的には
例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基
（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基
（メチルエチレン基）、トリメチレン基などがより好ま
しい。一般式（３）で表されるフェノール化合物の中
で、Ｘが(c)式で表される基である場合の化合物とし
て、好ましいものは次式で示すことができる。
る場合において、(c)式中のＲ9およびＲ10で示す炭素数
１〜６のアルキレン基は、直鎖状でも分枝状であっても
良く、具体的には、別個に、Ｒ1について上述した各種
アルキレン基が挙げられる。一般式（３）の化合物を製
造する際の原料が入手しやすいことから、Ｒ9およびＲ
10は、別個に炭素数１〜３のアルキレン基、具体的には
例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基
（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基
（メチルエチレン基）、トリメチレン基などがより好ま
しい。一般式（３）で表されるフェノール化合物の中
で、Ｘが(c)式で表される基である場合の化合物とし
て、好ましいものは次式で示すことができる。
【化１４】
また、当然のことではあるが、本発明の［III］成分と
しては、一般式（２）または（３）で表される１種の化
合物を単独で用いても良く、さらには、一般式（２）で
表される２種以上の化合物の任意混合割合での混合物、
一般式（３）で表される２種以上の化合物の任意混合割
合での混合物、一般式（２）で表される１種以上の化合
物と一般式（３）で表される１種以上の化合物の任意混
合割合での混合物などを用いても良い。本発明の潤滑油
組成物における［III］成分の含有量は、潤滑油組成物
全量基準で、その含有量の下限値は０．１質量％、好ま
しくは０．２質量％であり、一方、その含有量の上限値
は５．０質量％、好ましくは２．０質量％である。［II
I］成分の含有量が潤滑油組成物全量基準で０．１質量
％未満の場合は、［III］成分含有による酸化安定性向
上効果が十分でなく、一方、上限値が潤滑油組成物全量
基準で５．０質量％を超える場合は、含有量に見合うだ
けの酸化安定性向上効果が得られず経済的に不利である
ため、それぞれ好ましくない。
しては、一般式（２）または（３）で表される１種の化
合物を単独で用いても良く、さらには、一般式（２）で
表される２種以上の化合物の任意混合割合での混合物、
一般式（３）で表される２種以上の化合物の任意混合割
合での混合物、一般式（２）で表される１種以上の化合
物と一般式（３）で表される１種以上の化合物の任意混
合割合での混合物などを用いても良い。本発明の潤滑油
組成物における［III］成分の含有量は、潤滑油組成物
全量基準で、その含有量の下限値は０．１質量％、好ま
しくは０．２質量％であり、一方、その含有量の上限値
は５．０質量％、好ましくは２．０質量％である。［II
I］成分の含有量が潤滑油組成物全量基準で０．１質量
％未満の場合は、［III］成分含有による酸化安定性向
上効果が十分でなく、一方、上限値が潤滑油組成物全量
基準で５．０質量％を超える場合は、含有量に見合うだ
けの酸化安定性向上効果が得られず経済的に不利である
ため、それぞれ好ましくない。
【００１４】本発明の潤滑油組成物は、そのままでも酸
化防止性およびスラッジ生成防止性の持続効果に優れた
ものであるが、その各種性能をさらに高める目的で、公
知の潤滑油添加剤を単独で、または数種類組み合わせた
形で使用することができる。これらの公知の添加剤とし
ては、具体的には例えば、アミン系、硫黄系、ジチオリ
ン酸亜鉛系、フェノチアジン系などの酸化防止剤；アル
ケニルコハク酸、アルケニルコハク酸エステル、多価ア
ルコールエステル、石油スルフォネート、ジノニルナフ
タレンスルフォネートなどの錆止め剤；リン酸エステ
ル、硫化油脂、サルファイド、ジチオリン酸亜鉛などの
摩耗防止剤、極圧剤；脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪
族アミン、脂肪族アミン塩、脂肪酸アミドなどの摩擦低
減剤；アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類
金属フェネート、アルカリ土類金属サリチレート、アル
カリ土類金属ホスフォネートなどの金属系清浄剤；こは
く酸イミド、こはく酸エステル、ベンジルアミンなどの
無灰分散剤；チアジアゾール、ゼンゾトリアゾール、ベ
ンゾチアゾールまたはこれらの誘導体などの金属不活性
化剤；メチルシリコーン、フルオロシリコーンなどの消
泡剤；ポリメタクリレート、ポリイソブチレン、オレフ
ィンコポリマー、ポリスチレンなどの粘度指数向上剤、
流動点降下剤などが挙げらる。これらの添加剤の添加量
は任意であるが、通常、潤滑油組成物全量基準で、消泡
剤の含有量は０．０００５〜１重量％、粘度指数向上剤
の含有量は１〜３０重量％、金属不活性化剤の含有量は
０．００５〜１重量％、その他の添加剤の含有量は、そ
れぞれ０．１〜１５重量％である。本発明の潤滑油組成
物は、特にタービン油として好適に用いられるものであ
るが、その他、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジ
ン油などのエンジン油；自動車用ギヤ油（自動変速機
油、手動変速機油、デファレンシャル油）や工業用ギヤ
油などのギヤ油；油圧作動油；圧縮機油；冷凍機油；切
削油、塑性加工油（圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加
工油、引き抜き油、打ち抜き油など）、熱処理油、放電
加工油などの金属加工油；滑り案内面油；軸受油；錆止
め油；熱媒体油などの各種潤滑油においても、好ましく
用いられるものである。
化防止性およびスラッジ生成防止性の持続効果に優れた
ものであるが、その各種性能をさらに高める目的で、公
知の潤滑油添加剤を単独で、または数種類組み合わせた
形で使用することができる。これらの公知の添加剤とし
ては、具体的には例えば、アミン系、硫黄系、ジチオリ
ン酸亜鉛系、フェノチアジン系などの酸化防止剤；アル
ケニルコハク酸、アルケニルコハク酸エステル、多価ア
ルコールエステル、石油スルフォネート、ジノニルナフ
タレンスルフォネートなどの錆止め剤；リン酸エステ
ル、硫化油脂、サルファイド、ジチオリン酸亜鉛などの
摩耗防止剤、極圧剤；脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪
族アミン、脂肪族アミン塩、脂肪酸アミドなどの摩擦低
減剤；アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類
金属フェネート、アルカリ土類金属サリチレート、アル
カリ土類金属ホスフォネートなどの金属系清浄剤；こは
く酸イミド、こはく酸エステル、ベンジルアミンなどの
無灰分散剤；チアジアゾール、ゼンゾトリアゾール、ベ
ンゾチアゾールまたはこれらの誘導体などの金属不活性
化剤；メチルシリコーン、フルオロシリコーンなどの消
泡剤；ポリメタクリレート、ポリイソブチレン、オレフ
ィンコポリマー、ポリスチレンなどの粘度指数向上剤、
流動点降下剤などが挙げらる。これらの添加剤の添加量
は任意であるが、通常、潤滑油組成物全量基準で、消泡
剤の含有量は０．０００５〜１重量％、粘度指数向上剤
の含有量は１〜３０重量％、金属不活性化剤の含有量は
０．００５〜１重量％、その他の添加剤の含有量は、そ
れぞれ０．１〜１５重量％である。本発明の潤滑油組成
物は、特にタービン油として好適に用いられるものであ
るが、その他、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジ
ン油などのエンジン油；自動車用ギヤ油（自動変速機
油、手動変速機油、デファレンシャル油）や工業用ギヤ
油などのギヤ油；油圧作動油；圧縮機油；冷凍機油；切
削油、塑性加工油（圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加
工油、引き抜き油、打ち抜き油など）、熱処理油、放電
加工油などの金属加工油；滑り案内面油；軸受油；錆止
め油；熱媒体油などの各種潤滑油においても、好ましく
用いられるものである。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。実施例１〜９および比較例１〜４ 表１に示す組成により、本発明に係る潤滑油組成物を調
製した（実施例１〜９）。また比較のため、［II］成分
を用いない場合（比較例１および２）および［III］成
分を用いない場合（比較例３および４）についても、表
１に示す組成により潤滑油組成物を調製した。なお、表
１において用いた成分を以下に示す。［Ｉ］成分 Ａ：４０℃における動粘度が３２mm2/s、全芳香族含有
量が２５質量％の溶剤精製パラフィン系鉱油 Ｂ：４０℃における動粘度が３２mm2/s、全芳香族含有
量が５質量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｃ：数平均分子量が４８０の１−デセンオリゴマー水素
化物（動粘度３１mm2/s（＠４０℃））［II］成分 Ｄ：
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。実施例１〜９および比較例１〜４ 表１に示す組成により、本発明に係る潤滑油組成物を調
製した（実施例１〜９）。また比較のため、［II］成分
を用いない場合（比較例１および２）および［III］成
分を用いない場合（比較例３および４）についても、表
１に示す組成により潤滑油組成物を調製した。なお、表
１において用いた成分を以下に示す。［Ｉ］成分 Ａ：４０℃における動粘度が３２mm2/s、全芳香族含有
量が２５質量％の溶剤精製パラフィン系鉱油 Ｂ：４０℃における動粘度が３２mm2/s、全芳香族含有
量が５質量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｃ：数平均分子量が４８０の１−デセンオリゴマー水素
化物（動粘度３１mm2/s（＠４０℃））［II］成分 Ｄ：
【化１５】
Ｅ：
【化１６】
［III］成分：
Ｆ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
【化１７】
Ｇ：
【化１８】
Ｈ：
【化１９】
Ｉ：
【化２０】
Ｊ：
【化２１】
これらの実施例および比較例の潤滑油組成物について、
以下に示す性能評価試験を行い、その結果も表１に併記
した。 ［酸化安定度試験Ｉ］ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．１に
規定する潤滑油酸化安定度試験に準じて試験温度１５０
℃で酸化試験を行い、試料油の全酸価が２mgKOH/gにな
るまでの時間を測定した。 ［酸化安定度試験II］ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．３に
規定する回転ボンベ式酸化安定度試験に準拠して酸化試
験を行い、終点に達するまでの時間を測定した。結果を
表１に示す。
以下に示す性能評価試験を行い、その結果も表１に併記
した。 ［酸化安定度試験Ｉ］ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．１に
規定する潤滑油酸化安定度試験に準じて試験温度１５０
℃で酸化試験を行い、試料油の全酸価が２mgKOH/gにな
るまでの時間を測定した。 ［酸化安定度試験II］ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．３に
規定する回転ボンベ式酸化安定度試験に準拠して酸化試
験を行い、終点に達するまでの時間を測定した。結果を
表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】表１の性能評価試験の結果から明らかなと
おり、 本発明に係る実施例１〜９の組成物は、試験条
件の異なる２種類の酸化安定度試験のいずれにおいて
も、非常に優れた酸化安定性を示している。特に基油と
して特定の基油を使用した実施例２〜９の結果は、実施
例１の結果より優れるものである。それに対して、［I
I］成分を用いない場合（比較例１および２）および［I
II］成分を用いない場合（比較例３および４）は、いず
れの酸化安定度試験の条件下でも酸化安定性は実施例の
結果より劣るものである。
おり、 本発明に係る実施例１〜９の組成物は、試験条
件の異なる２種類の酸化安定度試験のいずれにおいて
も、非常に優れた酸化安定性を示している。特に基油と
して特定の基油を使用した実施例２〜９の結果は、実施
例１の結果より優れるものである。それに対して、［I
I］成分を用いない場合（比較例１および２）および［I
II］成分を用いない場合（比較例３および４）は、いず
れの酸化安定度試験の条件下でも酸化安定性は実施例の
結果より劣るものである。
【化１３】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ１０Ｍ 129:10 Ｃ１０Ｍ 129:76
129:76） 129:14
(Ｃ１０Ｍ 129/02 Ｃ１０Ｍ 135:26
129:14 101:02
129:76） 105:06
(Ｃ１０Ｍ 141/08 107:02
129:76 Ｃ１０Ｎ 20:02
135:26） 20:04
(Ｃ１０Ｍ 169/04 30:04
101:02 30:08
105:06 30:10
107:02 40:12
129:10
129:14
129:76
135:26）
Ｃ１０Ｎ 20:02
20:04
30:04
30:08
30:10
40:12
(72)発明者 吉田 俊男
横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式
会社中央技術研究所内
(56)参考文献 特開 平５−70788（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−20394（ＪＰ，Ａ)
特開 昭51−83606（ＪＰ，Ａ)
特開 昭51−59781（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−93281（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−89796（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−148287（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−254540（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−156644（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−298557（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−48944（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−157848（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−157854（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C10M 129/76
C10M 101/02
C10M 105/06
C10M 107/02 - 107/18
C10M 129/02
C10M 129/10 - 129/14
C10M 135/26
C10M 141/08
C10M 169/04
C10N 20:02 - 20:04
C10N 30:04
C10N 30:08 - 30:10
C10N 40:12 - 40:13
Claims (2)
- 【請求項１】 ［Ｉ］潤滑油基油に対し、組成物全量基
準で、［II］下記の一般式（１）で表される３−メチル
−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基置
換脂肪酸エステルを０．１〜５．０質量％、及び 【化１】 [（１）式中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキレン基を示
し、Ｒ2は炭素数４〜１８のアルキル基を示す。] ［III］下記の一般式（２）または（３）で表される化
合物の中から選ばれる１種または２種以上のフェノール
化合物を０．１〜５．０質量％ 【化２】 ［（２）式中、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基、下記
の一般式（ａ）で表される基、または下記の一般式
（ｂ）で表される基を示す。］ −Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 （ａ） （（ａ）式中、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキレン基を、
またＲ5は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルケ
ニル基をそれぞれ示す） 【化３】 （（ｂ）式中、Ｒ6は炭素数１〜６のアルキレン基を示
す） 【化４】 [（３）式中、Ｒ7およびＲ8は別個に炭素数１〜６のア
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式（ｃ）で表される基をそれぞれ示
す。］ −Ｒ9−Ｓ−Ｒ10− （ｃ） （（ｃ）式中、Ｒ9およびＲ10は別個に炭素数１〜６の
アルキレン基を示す）を配合したことを特徴とする潤滑
油組成物。 - 【請求項２】 ［Ｉ］成分の潤滑油基油が、以下の
（Ａ）〜（Ｃ）成分の中から選ばれる１種または２種以
上の潤滑油基油である請求項１記載の潤滑油組成物。 （Ａ）４０℃での動粘度が５〜２００mm2/sであり、か
つ全芳香族含有量が１５重量％以下の鉱油 （Ｂ）炭素数２〜１６のオレフィンの重合体またはその
水素化物であり、２５０〜４０００の数平均分子量を有
するもの （Ｃ）炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、か
つそのアルキル基の合計炭素数が６〜４０であるアルキ
ルベンゼン
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35363995A JP3401379B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 潤滑油組成物 |
| US08/769,244 US5912212A (en) | 1995-12-28 | 1996-12-18 | Lubricating oil composition |
| EP96850219A EP0781834A3 (en) | 1995-12-28 | 1996-12-20 | Lubricating oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35363995A JP3401379B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183991A JPH09183991A (ja) | 1997-07-15 |
| JP3401379B2 true JP3401379B2 (ja) | 2003-04-28 |
Family
ID=18432214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35363995A Expired - Fee Related JP3401379B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3401379B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101668835A (zh) * | 2007-04-23 | 2010-03-10 | 出光兴产株式会社 | 液压工作油以及液压装置 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999018175A1 (en) * | 1997-10-03 | 1999-04-15 | Infineum Usa Lp | Lubricating compositions |
| JP2001348591A (ja) * | 2000-06-07 | 2001-12-18 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | エンジン用潤滑油組成物 |
| JP4993821B2 (ja) * | 2001-06-13 | 2012-08-08 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
| CA2611652A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Electrical oil formulation |
| JP7037282B2 (ja) * | 2017-04-05 | 2022-03-16 | Ｅｎｅｏｓ株式会社 | 油圧作動油組成物及び油圧装置 |
| CN115011396B (zh) * | 2021-03-03 | 2023-06-02 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 用于润滑油的液体抗氧化剂组合物及润滑油 |
-
1995
- 1995-12-28 JP JP35363995A patent/JP3401379B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101668835A (zh) * | 2007-04-23 | 2010-03-10 | 出光兴产株式会社 | 液压工作油以及液压装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09183991A (ja) | 1997-07-15 |
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