JPH09296193A - 潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油組成物Info
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- JPH09296193A JPH09296193A JP8134290A JP13429096A JPH09296193A JP H09296193 A JPH09296193 A JP H09296193A JP 8134290 A JP8134290 A JP 8134290A JP 13429096 A JP13429096 A JP 13429096A JP H09296193 A JPH09296193 A JP H09296193A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 酸化安定性およびスラッジ生成防止性に優
れ、高温条件下に長時間使用しても酸化安定性が低下す
ることのない潤滑油組成物の開発。 【解決手段】 潤滑油基油１００重量部に、一般式１の
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−６
−アルキルフェノール０．１〜５重量部と、一般式２又
は３、例えばそれぞれ式２２又は式２３のフェノール化
合物の１種以上を０．１〜５重量部配合する。 （Ｒ１はＣ１〜４のアルキル基、Ｒ２はＣ１〜２４のア
ルキル基またはアルケニル基を示す。）
れ、高温条件下に長時間使用しても酸化安定性が低下す
ることのない潤滑油組成物の開発。 【解決手段】 潤滑油基油１００重量部に、一般式１の
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−６
−アルキルフェノール０．１〜５重量部と、一般式２又
は３、例えばそれぞれ式２２又は式２３のフェノール化
合物の１種以上を０．１〜５重量部配合する。 （Ｒ１はＣ１〜４のアルキル基、Ｒ２はＣ１〜２４のア
ルキル基またはアルケニル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は潤滑油組成物に関
し、詳しくは高温下で非常に優れた酸化安定性とスラッ
ジ生成防止性を有する潤滑油組成物に関する。
し、詳しくは高温下で非常に優れた酸化安定性とスラッ
ジ生成防止性を有する潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より潤滑油用酸化防止剤としては、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢ
ＰＣ）が優れた性能を有することが知られており、潤滑
油、特にタービン油においては多用されている。しかし
ながら、この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾールを酸化防止剤として使用すると、例えばタービン
油のように高温条件下で長時間使用される潤滑油におい
ては、飛散または蒸発によって酸化防止剤の含有濃度が
低下し、その酸化防止性が持続しないという問題があっ
た。また、特開昭６０−１５６６４４号公報には、立体
障害ヒドロキシフェニルカルボン酸エステルが、合成有
機ポリマー、動植物油、炭化水素、潤滑油などの安定剤
として有用であることが記載されており、当該エステル
の具体例として（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルが開示され
ている。しかし、この（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルは、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールと比較
して、飛散・蒸発の防止性には優れるものの、その酸化
防止性は劣り、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ク
レゾールの代替品としては性能的に不十分なものであっ
た。本発明者らは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾールの代替品として、それと同等以上の性能を
有する潤滑油用の酸化防止剤を開発すべく研究を重ねた
結果、その酸化防止剤として２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールが極
めて有用であることを見出した。すなわち、特定量の２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−６−
アルキルフェノールを基油に含有させてなる潤滑油組成
物は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
を含有させてなる同種の潤滑油組成物に優るとも劣らな
い酸化安定性およびスラッジ生成防止性を備え、高温条
件下で長時間使用しても酸化防止性が劣化することがな
い。
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢ
ＰＣ）が優れた性能を有することが知られており、潤滑
油、特にタービン油においては多用されている。しかし
ながら、この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾールを酸化防止剤として使用すると、例えばタービン
油のように高温条件下で長時間使用される潤滑油におい
ては、飛散または蒸発によって酸化防止剤の含有濃度が
低下し、その酸化防止性が持続しないという問題があっ
た。また、特開昭６０−１５６６４４号公報には、立体
障害ヒドロキシフェニルカルボン酸エステルが、合成有
機ポリマー、動植物油、炭化水素、潤滑油などの安定剤
として有用であることが記載されており、当該エステル
の具体例として（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルが開示され
ている。しかし、この（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルは、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールと比較
して、飛散・蒸発の防止性には優れるものの、その酸化
防止性は劣り、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ク
レゾールの代替品としては性能的に不十分なものであっ
た。本発明者らは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾールの代替品として、それと同等以上の性能を
有する潤滑油用の酸化防止剤を開発すべく研究を重ねた
結果、その酸化防止剤として２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールが極
めて有用であることを見出した。すなわち、特定量の２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−６−
アルキルフェノールを基油に含有させてなる潤滑油組成
物は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
を含有させてなる同種の潤滑油組成物に優るとも劣らな
い酸化安定性およびスラッジ生成防止性を備え、高温条
件下で長時間使用しても酸化防止性が劣化することがな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、各種装置の高出
力化、小型化、長寿命化に伴い、ガスタービン油、圧縮
機油、油圧作動油などの、特に高温での酸化安定性が重
視される潤滑油には、より高度な酸化安定性とスラッジ
生成防止性を要求される傾向が著しい。そこで、本発明
者らは２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチ
ル−６−アルキルフェノールを配合した潤滑油組成物に
ついてさらに研究を進めた結果、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノール
と特定の構造を有するフェノール化合物の両者を、潤滑
油基油に配合して得られる潤滑油組成物は、上記両者を
単独使用した場合の潤滑油組成物に比較して、より高度
な酸化安定性を備え、かつ優れたスラッジ生成防止性を
発揮することを見出した。本発明は、優れた酸化安定性
およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温条件
下で長時間使用しても酸化安定性が低下することがない
潤滑油組成物を提供することを目的とする。
力化、小型化、長寿命化に伴い、ガスタービン油、圧縮
機油、油圧作動油などの、特に高温での酸化安定性が重
視される潤滑油には、より高度な酸化安定性とスラッジ
生成防止性を要求される傾向が著しい。そこで、本発明
者らは２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチ
ル−６−アルキルフェノールを配合した潤滑油組成物に
ついてさらに研究を進めた結果、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノール
と特定の構造を有するフェノール化合物の両者を、潤滑
油基油に配合して得られる潤滑油組成物は、上記両者を
単独使用した場合の潤滑油組成物に比較して、より高度
な酸化安定性を備え、かつ優れたスラッジ生成防止性を
発揮することを見出した。本発明は、優れた酸化安定性
およびスラッジ生成防止性を有するとともに、高温条件
下で長時間使用しても酸化安定性が低下することがない
潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の潤滑油組成物
は、［Ｉ］潤滑油基油１００重量部に対し、［II］下記
の一般式（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールを０．
１〜５重量部および［III ］下記の一般式（２）または
（３）で表されるフェノール化合物の１種または２種以
上を０．１〜５重量部含有していることを特徴とする。
は、［Ｉ］潤滑油基油１００重量部に対し、［II］下記
の一般式（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールを０．
１〜５重量部および［III ］下記の一般式（２）または
（３）で表されるフェノール化合物の１種または２種以
上を０．１〜５重量部含有していることを特徴とする。
【化７】 （１）式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ2 は炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニル基
を示す。
Ｒ2 は炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニル基
を示す。
【化８】 （２）式中、Ｒ3 は炭素数１〜４のアルキル基、下記の
一般式(a) または一般式(b) で表される基を示す。
一般式(a) または一般式(b) で表される基を示す。
【化９】 (a) 式中、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキレン基を、また
Ｒ5 は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルキレン
基を示す。
Ｒ5 は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルキレン
基を示す。
【化１０】 (b) 式中、Ｒ6 は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。
【化１１】 （３）式中、Ｒ7 およびＲ8 は別個に炭素数１〜６のア
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式(c) で表される基を示す。
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式(c) で表される基を示す。
【化１２】 (c) 式中、Ｒ9 およびＲ10は別個に炭素数１〜６のアル
キレン基を示す。
キレン基を示す。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の潤滑油組成物において、
成分［Ｉ］である潤滑油基油は、特別な油である必要は
なく、通常の潤滑油の基油に使用されている鉱油および
／または合成油が本発明でも使用可能である。使用可能
な鉱油系潤滑油基油としては、例えば、原油を常圧蒸留
および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れ
き、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、
水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を単独又
は二つ以上組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテ
ン系などがある。合成系潤滑油基油としては、例えば、
ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリ
ゴマーなどのポリα−オレフィン；ポリα−オレフィン
の水素化物；ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチ
ルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジト
リデシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルセバケー
トなどのジエステル；トリメチロールプロパンカプリレ
ート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタ
エリスリトール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエ
リスリトールペラルゴネートなどのポリオールエステ
ル；トリメリット酸エステルなどのポリエステル、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキ
レングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリ
フェニルエーテルなどが使用できる。これらの基油は単
独使用でも、２種以上を任意の割合で組み合わせて使用
してもよい。本発明の成分［Ｉ］はその粘度に格別な制
限はないが、一般には、４０℃における動粘度が１〜１
０００mm2/s であることが好ましく、５〜８００mm2/s
であることがより好ましい。本発明の成分［Ｉ］として
は、成分［II］である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アル
キルオキシメチル−６−アルキルフェノールとの相乗効
果で、酸化安定性およびスラッジ生成防止性に特に優れ
る組成物が得られる点で、下記の（Ｉ−１）〜（Ｉ−
３）で示す成分の１種または２種以上を使用することが
好ましい。 （Ｉ−１）４０℃における動粘度が５〜２００mm2/s で
あり、全芳香族含有量が１５質量％以下の鉱油。 （Ｉ−２）炭素数２〜１６のオレフィンの重合体または
その水素化物であって、数平均分子量が２５０〜４００
０の範囲にあるもの。 （Ｉ−３）炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有
し、かつそのアルキル基の合計炭素数が６〜４０である
アルキルベンゼン。 上記成分（Ｉ−１）の４０℃における動粘度は、その下
限値が５mm2/s 、好ましくは１０mm2/s であり、上限値
は２００mm2/s 、好ましくは１００mm2/s である。４０
℃における動粘度が５mm2/s 未満の場合は、油膜形成が
十分でないため潤滑性に劣るおそれがあり、また高温条
件下での基油の蒸発損失が大きくなる可能性がある。一
方、４０℃における動粘度が２００mm2/s を超える場合
は、流体抵抗が大きくなるため潤滑箇所での摩擦抵抗が
大きくなる可能性がある。成分（Ｉ−１）は、また、そ
の全芳香族含有量の上限値が１５質量％、好ましくは１
０質量％、より好ましくは７質量％であることが重要で
ある。全芳香族含有量が１５質量％を超える場合は、成
分［II］との相乗効果があまり大きくなく、優れた酸化
安定性およびスラッジ生成防止性が発揮されない可能性
がある。成分（Ｉ−１）の全芳香族含有量の下限値は特
に限定されるものではないが、全芳香族含有量が０質量
％以上２質量％未満の場合は、潤滑油組成物の使用中に
発生するスラッジの溶解性に劣る傾向があるため、全芳
香族含有量は２質量％以上であることが好ましい。な
お、本発明でいう全芳香族含有量とは、ＡＳＴＭ Ｄ
２５４９に規定される“Standard Test Method for Sep
aration of Representative Aromatics andNonaromatic
s Fractions of High-Boiling Oils by Elution Chroma
tography ”に準拠して測定した芳香族留分（aromatics
fraction）含有量を意味しており、通常、この芳香族
留分には、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ア
ントラセン、フェナントレン、およびこれらのアルキル
化物、四環以上のベンゼン環が縮合した化合物、または
ピリジン類、キノリン類、フェノール類、ナフトール類
などのヘテロ芳香族を有する化合物などが含まれる。成
分（Ｉ−１）は公知の任意の方法で製造することができ
る。例えば、；パラフィン基系原油および／または混
合基系原油の常圧蒸留による留出油、；パラフィン基
系原油および／または混合基系原油の常圧蒸留残渣油の
減圧蒸留留出油（ＷＶＧＯ）、；および／または
のマイルドハイドロクラッキング（ＭＨＣ）処理油（Ｈ
ＩＸ）、；〜の中から選ばれる２種以上の油の混
合油、；またはの脱れき油（ＤＡＯ）、；
のマイルドハイドロクラッキング（ＭＨＣ）処理油、
；〜の中から選ばれる２種以上の油の混合油など
を原料油とし、この原料油をそのまま、またはこの原料
油から回収された潤滑油留分を、通常の精製方法によっ
て精製し、潤滑油留分を回収することによって得ること
ができる。ここでいう精製方法は特に制限されるもので
なく、潤滑油基油製造の際に用いられる精製方法を任意
に採用することができる。通常の精製方法としては、例
えば、(1) 水素化分解、水素化仕上げなどの水素化精
製、(2) フルフラール溶剤抽出などの溶剤精製、(3) 溶
剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう、(4) 酸性白土や活
性白土などによる白土精製、(5) 硫酸洗浄、苛性ソーダ
洗浄などの薬品（酸またはアルカリ）精製などが挙げら
れる。本発明ではこれらの１つまたは２つ以上を任意の
組み合わせおよび任意の順序で採用することができる。
念のため付言すれば、上に例示した方法で得られる鉱油
はもちろん、それ以外の方法で得られた鉱油であって
も、それ自体またはその任意混合物の４０℃における４
０℃における動粘度が５〜２００mm2/s であり、かつ全
芳香族含有量が１５質量％以下ある限り、その鉱油また
はその任意混合物は、いずれも本発明の成分（Ｉ−１）
として使用可能である。本発明の潤滑油組成物における
基油を鉱油だけで構成させる場合は、成分［II］との相
乗効果が優れている点で、上記〜から選ばれる原料
油をそのまま、またはこの原料油から回収された潤滑油
留分を、水素化分解し、当該生成物をそのまま、もしく
はこれから潤滑油留分を回収し、次に溶剤脱ろうや接触
脱ろうなどの脱ろう処理を行い、その後、溶剤精製処理
するか、または、溶剤精製処理した後、溶剤脱ろうや接
触脱ろうなどの脱ろう処理を行って製造される成分（Ｉ
−１）を、基油全量基準で好ましくは５０質量％以上、
より好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質
量％以上使用することが望ましい。なお、ここでいう水
素化分解の条件は任意であるが、通常は水素化分解触媒
の存在下、全圧力６〜２５MPa 、温度３５０〜５００
℃、ＬＨＳＶ０．１〜２．０hr-1などの反応条件で、分
解率４０質量％以上になるように水素化分解条件が採用
される。水素化分解触媒には任意のものが使用できる
が、通常は例えば、モリブデン、クロム、タングステ
ン、バナジウム、白金、ニッケル、銅、鉄、コバルト、
これらの酸化物および／または硫化物、もしくはこれら
の混合物などが使用される。これらの触媒はそのまま用
いても良く、またシリカ−アルミナ、活性アルミナ、ゼ
オライトなどの担体に担持された形で用いても良い。上
記の成分（Ｉ−２）を構成するオレフィンは、炭素数２
〜１６、好ましくは炭素数２〜１２のオレフィンであ
り、そのオレフィンは二重結合が末端にあるいわゆるα
−オレフィンであっても、またその二重結合が内部にあ
るいわゆる内部オレフィンであっても差し支えない。ま
た直鎖状オレフィンであっても、分枝状オレフィンであ
っても良い。このようなオレフィンとしては、例えば、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブテン、直鎖状または分枝状のペンテン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のヘ
キセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直
鎖状または分枝状のヘプテン（α−オレフィン、内部オ
レフィンを含む）、直鎖状または分枝状のオクテン（α
−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または
分枝状のノネン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のデセン（α−オレフィン、
内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のウンデ
セン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖
状または分枝状のドデセン（α−オレフィン、内部オレ
フィンを含む）、直鎖状または分枝状のトリデセン（α
−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または
分枝状のテトラデセン（α−オレフィン、内部オレフィ
ンを含む）、直鎖状または分枝状のペンタデセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のヘキサデセン（α−オレフィン、内部オレフィン
を含む）、およびこれらの混合物などが挙げられるが、
特にエチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン
およびこれらの混合物などが好ましく用いられる。本発
明の（Ｉ−２）成分は、上記したオレフィンの重合体ま
たはその水素化物からなるが、ここでいう重合体には、
１種のオレフィンの単独重合体だけでなく、２種以上の
オレフィンのランダム共重合体、交互共重合体、ブロッ
ク共重合体などの共重合体が包含される。オレフィンの
単独重合体または共重合体は、通常、二重結合を含有す
るものであるが、本発明の成分（Ｉ−２）としては、熱
・酸化安定性に優れる点から、その二重結合を水素化し
た単独重合体または共重合体を用いるのが好ましい。成
分（Ｉ−２）であるオレフィン重合体の製造方法は任意
であり、何ら限定されるものでないが、一般に、無触媒
による熱反応により、また過酸化ベンゾイルなどの有機
過酸化物触媒；塩化アルミニウム、塩化アルミニウム−
多価アルコール系、塩化アルミニウム−四塩化チタン
系、塩化アルミニウム−アルキル錫ハライド系、フッ化
ホウ素などのフリーデルクラフツ型触媒；有機塩化アル
ミニウム−四塩化チタン系、有機アルミニウム−四塩化
チタン系などのチーグラー型触媒；アルミノキサン−ジ
ルコノセン系やイオン性化合物−ジルコノセン系などの
メタロセン型触媒；塩化アルミニウム−塩基系やフッ化
ホウ素−塩基系などのルイス酸コンプレックス型触媒な
どの公知の触媒系を用いて、上記のオレフィンを単独重
合または共重合させることによって得られる。オレフィ
ン重合体の水素化物を得る方法も任意であり、例えば、
オレフィン重合体を公知の水素化触媒の存在下で水素で
水素化し、オレフィン重合体中に存在する二重結合を飽
和化することによって得られる。また、触媒によっては
オレフィンの重合と得られた重合体の水素化という二段
階の工程を経ることなく、一段階でオレフィンの重合と
重合体中に存在する二重結合の水素化を行えるものもあ
る。本発明の成分（Ｉ−２）としては、熱・酸化安定
性、粘度−温度特性、低温流動性に優れる点から、エチ
レン−プロピレン共重合体、ポリブテン（ナフサ熱分解
の際に副生するブタン−ブテン（１−ブテン、２−ブテ
ンおよびイソブテンの混合物）留分の重合によって得ら
れる共重合体）、１−オクテンオリゴマー、１−デセン
オリゴマー、１−ドデセンオリゴマーやこれらの水素化
物、ならびにこれらの混合物などがより好ましく用いら
れ、エチレン−プロピレン共重合体水素化物、ポリブテ
ン水素化物、１−オクテンオリゴマー水素化物、１−デ
センオリゴマー水素化物、１−ドデセンオリゴマー水素
化物、およびこれらの混合物が特に好ましく用いられ
る。なお、現在、潤滑油基油用として市販されているエ
チレン−プロピレン共重合体、ポリブテンおよびポリ−
α−オレフィンなどの合成油は、通常、その二重結合が
既に水素化されているものであり、本発明においてはこ
れら市販品も好ましく用いることができる。成分（Ｉ−
２）の数平均分子量の下限値は２５０、好ましくは３５
０であり、上限値は４０００、好ましくは３０００、さ
らに好ましくは１５００である。数平均分子量が２５０
未満の場合には、油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
るおそれがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が
大きくなる可能性がある。一方、数平均分子量が４００
０を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇
所での摩擦抵抗が大きくなるため可能性がある。成分
（Ｉ−２）であるオレフィン重合体またはその水素化物
の動粘度は特に限定されないが、好ましい動粘度は４０
℃で５〜２００mm2/s 、さらに好ましくは１０〜１００
mm2/s である。本発明の成分（Ｉ−３）は炭素数１〜４
０のアルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキル基の
合計炭素数が６〜４０であるアルキルベンゼンである
が、熱・酸化安定性に優れる点や入手可能性の点から、
炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつその
アルキル基の合計炭素数が１２〜４０であるアルキルベ
ンゼンであることが好ましく、炭素数１〜３０のアルキ
ル基を１〜４個有し、かつアルキル基の合計炭素数が１
５〜３０であるアルキルベンゼンであることがより好ま
しい。アルキル基の合計炭素数が６未満であるアルキル
ベンゼンを使用した場合は、油膜形成が十分でないため
潤滑性に劣るおそれがあり、また高温条件下での基油の
蒸発損失が大きくなる可能性がある。一方、アルキル基
の合計炭素数が４０を超えるアルキルベンゼンを使用し
た場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所での摩
擦抵抗が大きくなる可能性がある。成分（Ｉ−３）に関
していう炭素数１〜４０のアルキル基は、直鎖状であっ
ても分枝状であっても差し支えなく、そうしたアルキル
基の具体例を示せば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝
のブチル基、直鎖または分枝のペンチル基、直鎖または
分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘプチル基、直鎖
または分枝のオクチル基、直鎖または分枝のノニル基、
直鎖または分枝のデシル基、直鎖または分枝のウンデシ
ル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝の
トリデシル基、直鎖または分枝のテトラデシル基、直鎖
または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝のヘキサ
デシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、直鎖また
は分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝のノナデシル
基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖または分枝のヘ
ンイコシル基、直鎖または分枝のドコシル基、直鎖また
は分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシル
基、直鎖または分枝のペンタコシル基、直鎖または分枝
のヘキサコシル基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、
直鎖または分枝のオクタコシル基、直鎖または分枝のノ
ナコシル基、直鎖または分枝のトリアコンチル基、直鎖
または分枝のヘントリアコンチル基、直鎖または分枝の
ドトリアコンチル基、直鎖または分枝のトリトリアコン
チル基、直鎖または分枝のテトラトリアコンチル基、直
鎖または分枝のペンタトリアコンチル基、直鎖または分
枝のヘキサトリアコンチル基、直鎖または分枝のヘプタ
トリアコンチル基、直鎖または分枝のオクタトリアコン
チル基、直鎖または分枝のノナトリアコンチル基、直鎖
または分枝のテトラコンチル基などが挙げられる。アル
キルベンゼンのアルキル基は直鎖状であっても、分枝状
であっても良いが、粘度−温度特性や低温流動性の点か
ら分枝状アルキル基であることが好ましく、特に入手可
能性の点から、プロピレン、ブテン、イソブチレンなど
のオレフィンのオリゴマーから誘導される分枝状アルキ
ル基であることがより好ましい。また、アルキルベンゼ
ンのアルキル基の個数は、１〜４個の範囲で選択できる
が、熱・酸化安定性と入手可能性の点から１個または２
個のアルキル基を有するアルキルベンゼン、すなわち、
モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼンまたはこれ
らの混合物が成分（Ｉ−３）として最も好ましい。断る
までもないが、本発明の成分（Ｉ−３）であるアルキル
ベンゼンは、炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有
し、かつアルキル基の合計炭素数が６〜４０である限
り、単一構造のアルキルベンゼンであっても、構造の異
なるアルキルベンゼンの混合物であっても差し支えな
い。成分（Ｉ−３）の動粘度は特に限定されないが、好
ましい動粘度は４０℃で５〜２００mm2/s 、さらに好ま
しくは１０〜１００mm2/s である。成分（Ｉ−３）の製
造方法は任意であり、何ら限定されるものでないが、一
般には以下に示す合成法によって製造できる。原料とな
る芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルエチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、およびこれらの混合物などが用
いられる。またアルキル化剤としては、例えば、エチレ
ン、プロピレン、ブテン、イソブチレンなどの低級モノ
オレフィン、好ましくはプロピレンの重合によって得ら
れる炭素数６〜４０の直鎖または分枝のオレフィン；ワ
ックス、重質油、石油留分、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの熱分解によって得られる炭素数６〜４０の直
鎖状または分枝状のオレフィン；灯油、軽油などの石油
留分からｎ−パラフィンを分離し、これを触媒によりオ
レフィン化することによって得られる炭素数６〜４０の
直鎖状オレフィン；およびこれらの混合物などが使用で
きる。アルキル化の際のアルキル化触媒としては、塩化
アルミニウム、塩化亜鉛などのフリーデルクラフツ型触
媒；硫酸、リン酸、ケイタングステン酸、フッ化水素
酸、活性白土などの酸性触媒；など、公知の触媒が用い
られる。
成分［Ｉ］である潤滑油基油は、特別な油である必要は
なく、通常の潤滑油の基油に使用されている鉱油および
／または合成油が本発明でも使用可能である。使用可能
な鉱油系潤滑油基油としては、例えば、原油を常圧蒸留
および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れ
き、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、
水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を単独又
は二つ以上組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテ
ン系などがある。合成系潤滑油基油としては、例えば、
ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリ
ゴマーなどのポリα−オレフィン；ポリα−オレフィン
の水素化物；ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチ
ルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジト
リデシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルセバケー
トなどのジエステル；トリメチロールプロパンカプリレ
ート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタ
エリスリトール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエ
リスリトールペラルゴネートなどのポリオールエステ
ル；トリメリット酸エステルなどのポリエステル、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキ
レングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリ
フェニルエーテルなどが使用できる。これらの基油は単
独使用でも、２種以上を任意の割合で組み合わせて使用
してもよい。本発明の成分［Ｉ］はその粘度に格別な制
限はないが、一般には、４０℃における動粘度が１〜１
０００mm2/s であることが好ましく、５〜８００mm2/s
であることがより好ましい。本発明の成分［Ｉ］として
は、成分［II］である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アル
キルオキシメチル−６−アルキルフェノールとの相乗効
果で、酸化安定性およびスラッジ生成防止性に特に優れ
る組成物が得られる点で、下記の（Ｉ−１）〜（Ｉ−
３）で示す成分の１種または２種以上を使用することが
好ましい。 （Ｉ−１）４０℃における動粘度が５〜２００mm2/s で
あり、全芳香族含有量が１５質量％以下の鉱油。 （Ｉ−２）炭素数２〜１６のオレフィンの重合体または
その水素化物であって、数平均分子量が２５０〜４００
０の範囲にあるもの。 （Ｉ−３）炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有
し、かつそのアルキル基の合計炭素数が６〜４０である
アルキルベンゼン。 上記成分（Ｉ−１）の４０℃における動粘度は、その下
限値が５mm2/s 、好ましくは１０mm2/s であり、上限値
は２００mm2/s 、好ましくは１００mm2/s である。４０
℃における動粘度が５mm2/s 未満の場合は、油膜形成が
十分でないため潤滑性に劣るおそれがあり、また高温条
件下での基油の蒸発損失が大きくなる可能性がある。一
方、４０℃における動粘度が２００mm2/s を超える場合
は、流体抵抗が大きくなるため潤滑箇所での摩擦抵抗が
大きくなる可能性がある。成分（Ｉ−１）は、また、そ
の全芳香族含有量の上限値が１５質量％、好ましくは１
０質量％、より好ましくは７質量％であることが重要で
ある。全芳香族含有量が１５質量％を超える場合は、成
分［II］との相乗効果があまり大きくなく、優れた酸化
安定性およびスラッジ生成防止性が発揮されない可能性
がある。成分（Ｉ−１）の全芳香族含有量の下限値は特
に限定されるものではないが、全芳香族含有量が０質量
％以上２質量％未満の場合は、潤滑油組成物の使用中に
発生するスラッジの溶解性に劣る傾向があるため、全芳
香族含有量は２質量％以上であることが好ましい。な
お、本発明でいう全芳香族含有量とは、ＡＳＴＭ Ｄ
２５４９に規定される“Standard Test Method for Sep
aration of Representative Aromatics andNonaromatic
s Fractions of High-Boiling Oils by Elution Chroma
tography ”に準拠して測定した芳香族留分（aromatics
fraction）含有量を意味しており、通常、この芳香族
留分には、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ア
ントラセン、フェナントレン、およびこれらのアルキル
化物、四環以上のベンゼン環が縮合した化合物、または
ピリジン類、キノリン類、フェノール類、ナフトール類
などのヘテロ芳香族を有する化合物などが含まれる。成
分（Ｉ−１）は公知の任意の方法で製造することができ
る。例えば、；パラフィン基系原油および／または混
合基系原油の常圧蒸留による留出油、；パラフィン基
系原油および／または混合基系原油の常圧蒸留残渣油の
減圧蒸留留出油（ＷＶＧＯ）、；および／または
のマイルドハイドロクラッキング（ＭＨＣ）処理油（Ｈ
ＩＸ）、；〜の中から選ばれる２種以上の油の混
合油、；またはの脱れき油（ＤＡＯ）、；
のマイルドハイドロクラッキング（ＭＨＣ）処理油、
；〜の中から選ばれる２種以上の油の混合油など
を原料油とし、この原料油をそのまま、またはこの原料
油から回収された潤滑油留分を、通常の精製方法によっ
て精製し、潤滑油留分を回収することによって得ること
ができる。ここでいう精製方法は特に制限されるもので
なく、潤滑油基油製造の際に用いられる精製方法を任意
に採用することができる。通常の精製方法としては、例
えば、(1) 水素化分解、水素化仕上げなどの水素化精
製、(2) フルフラール溶剤抽出などの溶剤精製、(3) 溶
剤脱ろうや接触脱ろうなどの脱ろう、(4) 酸性白土や活
性白土などによる白土精製、(5) 硫酸洗浄、苛性ソーダ
洗浄などの薬品（酸またはアルカリ）精製などが挙げら
れる。本発明ではこれらの１つまたは２つ以上を任意の
組み合わせおよび任意の順序で採用することができる。
念のため付言すれば、上に例示した方法で得られる鉱油
はもちろん、それ以外の方法で得られた鉱油であって
も、それ自体またはその任意混合物の４０℃における４
０℃における動粘度が５〜２００mm2/s であり、かつ全
芳香族含有量が１５質量％以下ある限り、その鉱油また
はその任意混合物は、いずれも本発明の成分（Ｉ−１）
として使用可能である。本発明の潤滑油組成物における
基油を鉱油だけで構成させる場合は、成分［II］との相
乗効果が優れている点で、上記〜から選ばれる原料
油をそのまま、またはこの原料油から回収された潤滑油
留分を、水素化分解し、当該生成物をそのまま、もしく
はこれから潤滑油留分を回収し、次に溶剤脱ろうや接触
脱ろうなどの脱ろう処理を行い、その後、溶剤精製処理
するか、または、溶剤精製処理した後、溶剤脱ろうや接
触脱ろうなどの脱ろう処理を行って製造される成分（Ｉ
−１）を、基油全量基準で好ましくは５０質量％以上、
より好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質
量％以上使用することが望ましい。なお、ここでいう水
素化分解の条件は任意であるが、通常は水素化分解触媒
の存在下、全圧力６〜２５MPa 、温度３５０〜５００
℃、ＬＨＳＶ０．１〜２．０hr-1などの反応条件で、分
解率４０質量％以上になるように水素化分解条件が採用
される。水素化分解触媒には任意のものが使用できる
が、通常は例えば、モリブデン、クロム、タングステ
ン、バナジウム、白金、ニッケル、銅、鉄、コバルト、
これらの酸化物および／または硫化物、もしくはこれら
の混合物などが使用される。これらの触媒はそのまま用
いても良く、またシリカ−アルミナ、活性アルミナ、ゼ
オライトなどの担体に担持された形で用いても良い。上
記の成分（Ｉ−２）を構成するオレフィンは、炭素数２
〜１６、好ましくは炭素数２〜１２のオレフィンであ
り、そのオレフィンは二重結合が末端にあるいわゆるα
−オレフィンであっても、またその二重結合が内部にあ
るいわゆる内部オレフィンであっても差し支えない。ま
た直鎖状オレフィンであっても、分枝状オレフィンであ
っても良い。このようなオレフィンとしては、例えば、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソ
ブテン、直鎖状または分枝状のペンテン（α−オレフィ
ン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のヘ
キセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直
鎖状または分枝状のヘプテン（α−オレフィン、内部オ
レフィンを含む）、直鎖状または分枝状のオクテン（α
−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または
分枝状のノネン（α−オレフィン、内部オレフィンを含
む）、直鎖状または分枝状のデセン（α−オレフィン、
内部オレフィンを含む）、直鎖状または分枝状のウンデ
セン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖
状または分枝状のドデセン（α−オレフィン、内部オレ
フィンを含む）、直鎖状または分枝状のトリデセン（α
−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または
分枝状のテトラデセン（α−オレフィン、内部オレフィ
ンを含む）、直鎖状または分枝状のペンタデセン（α−
オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状または分
枝状のヘキサデセン（α−オレフィン、内部オレフィン
を含む）、およびこれらの混合物などが挙げられるが、
特にエチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン
およびこれらの混合物などが好ましく用いられる。本発
明の（Ｉ−２）成分は、上記したオレフィンの重合体ま
たはその水素化物からなるが、ここでいう重合体には、
１種のオレフィンの単独重合体だけでなく、２種以上の
オレフィンのランダム共重合体、交互共重合体、ブロッ
ク共重合体などの共重合体が包含される。オレフィンの
単独重合体または共重合体は、通常、二重結合を含有す
るものであるが、本発明の成分（Ｉ−２）としては、熱
・酸化安定性に優れる点から、その二重結合を水素化し
た単独重合体または共重合体を用いるのが好ましい。成
分（Ｉ−２）であるオレフィン重合体の製造方法は任意
であり、何ら限定されるものでないが、一般に、無触媒
による熱反応により、また過酸化ベンゾイルなどの有機
過酸化物触媒；塩化アルミニウム、塩化アルミニウム−
多価アルコール系、塩化アルミニウム−四塩化チタン
系、塩化アルミニウム−アルキル錫ハライド系、フッ化
ホウ素などのフリーデルクラフツ型触媒；有機塩化アル
ミニウム−四塩化チタン系、有機アルミニウム−四塩化
チタン系などのチーグラー型触媒；アルミノキサン−ジ
ルコノセン系やイオン性化合物−ジルコノセン系などの
メタロセン型触媒；塩化アルミニウム−塩基系やフッ化
ホウ素−塩基系などのルイス酸コンプレックス型触媒な
どの公知の触媒系を用いて、上記のオレフィンを単独重
合または共重合させることによって得られる。オレフィ
ン重合体の水素化物を得る方法も任意であり、例えば、
オレフィン重合体を公知の水素化触媒の存在下で水素で
水素化し、オレフィン重合体中に存在する二重結合を飽
和化することによって得られる。また、触媒によっては
オレフィンの重合と得られた重合体の水素化という二段
階の工程を経ることなく、一段階でオレフィンの重合と
重合体中に存在する二重結合の水素化を行えるものもあ
る。本発明の成分（Ｉ−２）としては、熱・酸化安定
性、粘度−温度特性、低温流動性に優れる点から、エチ
レン−プロピレン共重合体、ポリブテン（ナフサ熱分解
の際に副生するブタン−ブテン（１−ブテン、２−ブテ
ンおよびイソブテンの混合物）留分の重合によって得ら
れる共重合体）、１−オクテンオリゴマー、１−デセン
オリゴマー、１−ドデセンオリゴマーやこれらの水素化
物、ならびにこれらの混合物などがより好ましく用いら
れ、エチレン−プロピレン共重合体水素化物、ポリブテ
ン水素化物、１−オクテンオリゴマー水素化物、１−デ
センオリゴマー水素化物、１−ドデセンオリゴマー水素
化物、およびこれらの混合物が特に好ましく用いられ
る。なお、現在、潤滑油基油用として市販されているエ
チレン−プロピレン共重合体、ポリブテンおよびポリ−
α−オレフィンなどの合成油は、通常、その二重結合が
既に水素化されているものであり、本発明においてはこ
れら市販品も好ましく用いることができる。成分（Ｉ−
２）の数平均分子量の下限値は２５０、好ましくは３５
０であり、上限値は４０００、好ましくは３０００、さ
らに好ましくは１５００である。数平均分子量が２５０
未満の場合には、油膜形成が十分でないため潤滑性に劣
るおそれがあり、また高温条件下での基油の蒸発損失が
大きくなる可能性がある。一方、数平均分子量が４００
０を超える場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇
所での摩擦抵抗が大きくなるため可能性がある。成分
（Ｉ−２）であるオレフィン重合体またはその水素化物
の動粘度は特に限定されないが、好ましい動粘度は４０
℃で５〜２００mm2/s 、さらに好ましくは１０〜１００
mm2/s である。本発明の成分（Ｉ−３）は炭素数１〜４
０のアルキル基を１〜４個有し、かつそのアルキル基の
合計炭素数が６〜４０であるアルキルベンゼンである
が、熱・酸化安定性に優れる点や入手可能性の点から、
炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有し、かつその
アルキル基の合計炭素数が１２〜４０であるアルキルベ
ンゼンであることが好ましく、炭素数１〜３０のアルキ
ル基を１〜４個有し、かつアルキル基の合計炭素数が１
５〜３０であるアルキルベンゼンであることがより好ま
しい。アルキル基の合計炭素数が６未満であるアルキル
ベンゼンを使用した場合は、油膜形成が十分でないため
潤滑性に劣るおそれがあり、また高温条件下での基油の
蒸発損失が大きくなる可能性がある。一方、アルキル基
の合計炭素数が４０を超えるアルキルベンゼンを使用し
た場合は、流体抵抗が大きくなるため、潤滑箇所での摩
擦抵抗が大きくなる可能性がある。成分（Ｉ−３）に関
していう炭素数１〜４０のアルキル基は、直鎖状であっ
ても分枝状であっても差し支えなく、そうしたアルキル
基の具体例を示せば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝
のブチル基、直鎖または分枝のペンチル基、直鎖または
分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘプチル基、直鎖
または分枝のオクチル基、直鎖または分枝のノニル基、
直鎖または分枝のデシル基、直鎖または分枝のウンデシ
ル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分枝の
トリデシル基、直鎖または分枝のテトラデシル基、直鎖
または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝のヘキサ
デシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、直鎖また
は分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝のノナデシル
基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖または分枝のヘ
ンイコシル基、直鎖または分枝のドコシル基、直鎖また
は分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコシル
基、直鎖または分枝のペンタコシル基、直鎖または分枝
のヘキサコシル基、直鎖または分枝のヘプタコシル基、
直鎖または分枝のオクタコシル基、直鎖または分枝のノ
ナコシル基、直鎖または分枝のトリアコンチル基、直鎖
または分枝のヘントリアコンチル基、直鎖または分枝の
ドトリアコンチル基、直鎖または分枝のトリトリアコン
チル基、直鎖または分枝のテトラトリアコンチル基、直
鎖または分枝のペンタトリアコンチル基、直鎖または分
枝のヘキサトリアコンチル基、直鎖または分枝のヘプタ
トリアコンチル基、直鎖または分枝のオクタトリアコン
チル基、直鎖または分枝のノナトリアコンチル基、直鎖
または分枝のテトラコンチル基などが挙げられる。アル
キルベンゼンのアルキル基は直鎖状であっても、分枝状
であっても良いが、粘度−温度特性や低温流動性の点か
ら分枝状アルキル基であることが好ましく、特に入手可
能性の点から、プロピレン、ブテン、イソブチレンなど
のオレフィンのオリゴマーから誘導される分枝状アルキ
ル基であることがより好ましい。また、アルキルベンゼ
ンのアルキル基の個数は、１〜４個の範囲で選択できる
が、熱・酸化安定性と入手可能性の点から１個または２
個のアルキル基を有するアルキルベンゼン、すなわち、
モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼンまたはこれ
らの混合物が成分（Ｉ−３）として最も好ましい。断る
までもないが、本発明の成分（Ｉ−３）であるアルキル
ベンゼンは、炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有
し、かつアルキル基の合計炭素数が６〜４０である限
り、単一構造のアルキルベンゼンであっても、構造の異
なるアルキルベンゼンの混合物であっても差し支えな
い。成分（Ｉ−３）の動粘度は特に限定されないが、好
ましい動粘度は４０℃で５〜２００mm2/s 、さらに好ま
しくは１０〜１００mm2/s である。成分（Ｉ−３）の製
造方法は任意であり、何ら限定されるものでないが、一
般には以下に示す合成法によって製造できる。原料とな
る芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルエチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、およびこれらの混合物などが用
いられる。またアルキル化剤としては、例えば、エチレ
ン、プロピレン、ブテン、イソブチレンなどの低級モノ
オレフィン、好ましくはプロピレンの重合によって得ら
れる炭素数６〜４０の直鎖または分枝のオレフィン；ワ
ックス、重質油、石油留分、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの熱分解によって得られる炭素数６〜４０の直
鎖状または分枝状のオレフィン；灯油、軽油などの石油
留分からｎ−パラフィンを分離し、これを触媒によりオ
レフィン化することによって得られる炭素数６〜４０の
直鎖状オレフィン；およびこれらの混合物などが使用で
きる。アルキル化の際のアルキル化触媒としては、塩化
アルミニウム、塩化亜鉛などのフリーデルクラフツ型触
媒；硫酸、リン酸、ケイタングステン酸、フッ化水素
酸、活性白土などの酸性触媒；など、公知の触媒が用い
られる。
【０００６】本発明の潤滑油組成物において、成分
［Ｉ］として上記の成分（Ｉ−２）および／または（Ｉ
−３）を使用する場合には、本発明の潤滑油組成物の使
用箇所に使用されているゴムシール材などの部材の膨潤
性を改善する目的で、４０℃における動粘度が５〜２０
０mm2/s 、好ましくは１０〜１００mm2/s である鉱油系
基油、エステル系基油、エーテル系基油、およびこれら
の混合物を、成分［Ｉ］である基油全量基準で４０質量
％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２
０質量％以下の量で含有させることができる。成分（Ｉ
−２）および／または（Ｉ−３）と併用される鉱油系基
油は、その全芳香族含有量に限定はなく、パラフィン基
原油や混合基原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られ
る潤滑油留分を、水素化精製、溶剤精製、脱ろう、白土
精製、薬品（酸またはアルカリ）精製などの精製処理を
単独で、または同一もしくは同種の精製方法を含む２以
上の任意の精製方法を任意の順序で組み合わせて精製し
た、任意の全芳香族含有量を有するパラフィン系、ナフ
テン系などの鉱油系基油を用いることができる。しかし
ながら、鉱油系基油を用いる場合には、特に成分［II］
である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチ
ル−６−アルキルフェノールとの相乗効果に優れるとい
う点で、やはり上記の成分（Ｉ−１）を併用するのがよ
り好ましい。成分（Ｉ−２）および／または（Ｉ−３）
と併用される上記のエステル系基油としては、例えば、
ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルア
ジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジ
ペート、ジ−３−エチルヘキシルセバケートなどに代表
されるジエステル油；トリメチロールプロパントリカプ
リレート、トリメチロールプロパントリペラルゴネー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（２−エチルヘキサノ
エート）、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート
などに代表されるポリオールエステル油；およびこれら
の中から選ばれる２種以上のエステル系基油の混合物な
どが挙げられる。またエーテル系基油としては、例え
ば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンオキシプロピレン
グリコール、ポリオキシブチレングリコールなどに代表
されるポリグリコール油；これらポリグリコール油のモ
ノアルキルエーテル化物やジアルキルエーテル化物；ジ
フェニルエーテル、ポリフェニレンエーテル、およびこ
れらの中から選ばれる２種以上のエーテル系基油の混合
物などが挙げられる。
［Ｉ］として上記の成分（Ｉ−２）および／または（Ｉ
−３）を使用する場合には、本発明の潤滑油組成物の使
用箇所に使用されているゴムシール材などの部材の膨潤
性を改善する目的で、４０℃における動粘度が５〜２０
０mm2/s 、好ましくは１０〜１００mm2/s である鉱油系
基油、エステル系基油、エーテル系基油、およびこれら
の混合物を、成分［Ｉ］である基油全量基準で４０質量
％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２
０質量％以下の量で含有させることができる。成分（Ｉ
−２）および／または（Ｉ−３）と併用される鉱油系基
油は、その全芳香族含有量に限定はなく、パラフィン基
原油や混合基原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られ
る潤滑油留分を、水素化精製、溶剤精製、脱ろう、白土
精製、薬品（酸またはアルカリ）精製などの精製処理を
単独で、または同一もしくは同種の精製方法を含む２以
上の任意の精製方法を任意の順序で組み合わせて精製し
た、任意の全芳香族含有量を有するパラフィン系、ナフ
テン系などの鉱油系基油を用いることができる。しかし
ながら、鉱油系基油を用いる場合には、特に成分［II］
である２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチ
ル−６−アルキルフェノールとの相乗効果に優れるとい
う点で、やはり上記の成分（Ｉ−１）を併用するのがよ
り好ましい。成分（Ｉ−２）および／または（Ｉ−３）
と併用される上記のエステル系基油としては、例えば、
ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルア
ジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジ
ペート、ジ−３−エチルヘキシルセバケートなどに代表
されるジエステル油；トリメチロールプロパントリカプ
リレート、トリメチロールプロパントリペラルゴネー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（２−エチルヘキサノ
エート）、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート
などに代表されるポリオールエステル油；およびこれら
の中から選ばれる２種以上のエステル系基油の混合物な
どが挙げられる。またエーテル系基油としては、例え
ば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンオキシプロピレン
グリコール、ポリオキシブチレングリコールなどに代表
されるポリグリコール油；これらポリグリコール油のモ
ノアルキルエーテル化物やジアルキルエーテル化物；ジ
フェニルエーテル、ポリフェニレンエーテル、およびこ
れらの中から選ばれる２種以上のエーテル系基油の混合
物などが挙げられる。
【０００７】本発明の成分［II］は、下記の一般式
（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキル
オキシメチル−６−アルキルフェノールである。
（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキル
オキシメチル−６−アルキルフェノールである。
【化１３】 式（１）中、Ｒ1 は炭素数１〜４の直鎖状または分枝状
のアルキル基を、Ｒ2は炭素数１〜２４の、直鎖状また
は分枝状の、アルキル基またはアルケニル基をそれぞれ
示している。Ｒ1 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基などが挙げられるが、合成が容易である点か
ら、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であることが好
ましい。Ｒ2 がアルキル基である場合の具体例として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などのプロピル基；ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの
ブチル基；直鎖または分枝のペンチル基；直鎖または分
枝のヘキシル基；直鎖または分枝のヘプチル基；直鎖ま
たは分枝のオクチル基；直鎖または分枝のノニル基；直
鎖または分枝のデシル基；直鎖または分枝のウンデシル
基；直鎖または分枝のドデシル基；直鎖または分枝のト
リデシル基；直鎖または分枝のテトラデシル基；直鎖ま
たは分枝のペンタデシル基；直鎖または分枝のヘキサデ
シル基；直鎖または分枝のヘプタデシル基；直鎖または
分枝のオクタデシル基；直鎖または分枝のノナデシル
基；直鎖または分枝のイコシル基；直鎖または分枝のヘ
ンイコシル基；直鎖または分枝のドコシル基；直鎖また
は分枝のトリコシル基；直鎖または分枝のテトラコシル
基が挙げられる。Ｒ2 がアルケニル基である場合の具体
例としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、直鎖または分枝のブテニル基、直鎖または分枝のペ
ンテニル基、直鎖または分枝のヘキセニル基、直鎖また
は分枝のヘプテニル基、直鎖または分枝のオクテニル
基、直鎖または分枝のノネニル基、直鎖または分枝のデ
セニル基、直鎖または分枝のウンデセニル基、直鎖また
は分枝のドデセニル基、直鎖または分枝のトリデセニル
基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、直鎖または分
枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝のヘキサデセニ
ル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル基、直鎖または
分枝のオクタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデカ
ジエニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖ま
たは分枝のイコセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセ
ニル基、直鎖または分枝のドコセニル基、直鎖または分
枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテトラコセニル
基などが挙げられる。本発明の潤滑油組成物を高温条件
下で長時間使用した時におこる成分［II］の飛散、蒸発
が僅少である点で、上記一般式（１）におけるＲ2 の炭
素数は２以上であることが好ましい。そして、成分
［Ｉ］に対する溶解性を考慮すると、上記一般式（１）
におけるＲ2 は、炭素数４〜１８のアルキル基、例え
ば、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝のペンチル基、直
鎖または分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘプチル
基、直鎖または分枝のオクチル基、直鎖または分枝のノ
ニル基、直鎖または分枝のデシル基、直鎖または分枝の
ウンデシル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖また
は分枝のトリデシル基、直鎖または分枝のテトラデシル
基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝
のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、
直鎖または分枝のオクタデシル基などのアルキル基であ
ることがより好ましく、これらの中でも炭素数６〜１２
の直鎖状または分枝状アルキル基であることがより一層
好ましく、さらにいえば炭素数６〜１２の分枝状アルキ
ル基であることが特に好ましい。最も好ましいＲ2 は２
−エチルヘキシル基などの炭素数８の分枝状アルキル基
である。好ましい成分［II］は、上記一般式（１）にお
いて、Ｒ1 がメチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であ
り、Ｒ2 が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキ
ル基であるものであり、特にＲ1 がメチル基またはｔｅ
ｒｔ−ブチル基で、Ｒ2 が炭素数６〜１２の分枝状アル
キル基であるものが好ましい。当然のことではあるが、
本発明では一般式（１）に包含される化合物の１種又は
２種以上を成分［II］として使用することができる。本
発明における成分［II］として好ましい化合物を具体的
に摘記すると、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ヘキシ
ルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソヘキシルオキシメチル−６−メチル
フェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ヘプチル
オキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−イソヘプチルオキシメチル−６−メチルフ
ェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−オクチルオ
キシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−イソオクチルオキシメチル−６−メチルフェ
ノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキ
シル）オキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ｎ−ノニルオキシメチル−６−メチ
ルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソノニル
オキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ｎ−デシルオキシメチル−６−メチルフェ
ノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソデシルオキシ
メチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ｎ−ウンデシルオキシメチル−６−メチルフェノ
ール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソウンデシルオキ
シメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ドデシルオキシメチル−６−メチルフェノ
ール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソドデシルオキシ
メチル−６−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ｎ−ヘキシルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘキシルオキ
シメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ｎ−ヘプチルオキシメチルフェノール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘプチルオキシメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−オ
クチルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソオクチルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキ
シル）オキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ｎ−ノニルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソノニルオキシ
メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ｎ−デシルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−イソデシルオキシメチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ウンデシ
ルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−イソウンデシルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ドデシルオキ
シメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−イソドデシルオキシメチルフェノール、およびこれ
らの混合物などが挙げられる。本発明の成分［II］であ
る２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−
６−アルキルフェノールの製造方法は任意であり、特に
その製造方法によって限定されるものではない。参考ま
でに好ましい一例を示すと、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールは、
以下に示す３段階で得ることができる。まず、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−アルキルフェノールとジメチルアミ
ンおよびホルムアルデヒドを反応させることにより、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチル−６−
アルキルフェノールを得る。次にこの生成物と無水酢酸
を反応させることによりジメチルアミノ基をアセトキシ
ル基と交換し、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−アルキルベンジルアセテートを得る。次にこの生
成物と脂肪族アルコールとを強酸性触媒存在下で反応さ
せることによりアセトキシル基をアルコキシル基に変換
して２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル
−６−アルキルフェノールを得ることができる。ここで
いう脂肪族アルコールとしては炭素数１から２４の脂肪
族アルコール、好ましくは炭素数４〜１８の脂肪族アル
コール、さらに好ましくは炭素数６〜１２の分枝状脂肪
族アルコール、最も好ましくは２−エチルヘキシルアル
コールを挙げることができる。また、強酸性触媒として
は過塩素酸、トリフェニル酢酸、硫酸などを挙げること
ができるが、この中でも過塩素酸が好ましい。本発明の
潤滑油組成物における成分［II］の配合量は、潤滑油基
油１００重量部に対して、下限値が０．１重量部、好ま
しくは０．２重量部であり、一方、上限値が５重量部、
好ましくは３重量部である。成分［II］の配合量が潤滑
油基油１００重量部に対して０．１重量部未満の場合
は、成分［II］の配合による酸化安定性向上効果が十分
でなく、一方、上限値が潤滑油基油１００重量部に対し
て５重量部を超える場合は、配合量に見合うだけの酸化
安定性向上効果が得られず経済的に不利であるため、そ
れぞれ好ましくない。
のアルキル基を、Ｒ2は炭素数１〜２４の、直鎖状また
は分枝状の、アルキル基またはアルケニル基をそれぞれ
示している。Ｒ1 の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基などが挙げられるが、合成が容易である点か
ら、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であることが好
ましい。Ｒ2 がアルキル基である場合の具体例として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などのプロピル基；ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの
ブチル基；直鎖または分枝のペンチル基；直鎖または分
枝のヘキシル基；直鎖または分枝のヘプチル基；直鎖ま
たは分枝のオクチル基；直鎖または分枝のノニル基；直
鎖または分枝のデシル基；直鎖または分枝のウンデシル
基；直鎖または分枝のドデシル基；直鎖または分枝のト
リデシル基；直鎖または分枝のテトラデシル基；直鎖ま
たは分枝のペンタデシル基；直鎖または分枝のヘキサデ
シル基；直鎖または分枝のヘプタデシル基；直鎖または
分枝のオクタデシル基；直鎖または分枝のノナデシル
基；直鎖または分枝のイコシル基；直鎖または分枝のヘ
ンイコシル基；直鎖または分枝のドコシル基；直鎖また
は分枝のトリコシル基；直鎖または分枝のテトラコシル
基が挙げられる。Ｒ2 がアルケニル基である場合の具体
例としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、直鎖または分枝のブテニル基、直鎖または分枝のペ
ンテニル基、直鎖または分枝のヘキセニル基、直鎖また
は分枝のヘプテニル基、直鎖または分枝のオクテニル
基、直鎖または分枝のノネニル基、直鎖または分枝のデ
セニル基、直鎖または分枝のウンデセニル基、直鎖また
は分枝のドデセニル基、直鎖または分枝のトリデセニル
基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、直鎖または分
枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝のヘキサデセニ
ル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル基、直鎖または
分枝のオクタデセニル基、直鎖または分枝のオクタデカ
ジエニル基、直鎖または分枝のノナデセニル基、直鎖ま
たは分枝のイコセニル基、直鎖または分枝のヘンイコセ
ニル基、直鎖または分枝のドコセニル基、直鎖または分
枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテトラコセニル
基などが挙げられる。本発明の潤滑油組成物を高温条件
下で長時間使用した時におこる成分［II］の飛散、蒸発
が僅少である点で、上記一般式（１）におけるＲ2 の炭
素数は２以上であることが好ましい。そして、成分
［Ｉ］に対する溶解性を考慮すると、上記一般式（１）
におけるＲ2 は、炭素数４〜１８のアルキル基、例え
ば、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝のペンチル基、直
鎖または分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘプチル
基、直鎖または分枝のオクチル基、直鎖または分枝のノ
ニル基、直鎖または分枝のデシル基、直鎖または分枝の
ウンデシル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖また
は分枝のトリデシル基、直鎖または分枝のテトラデシル
基、直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝
のヘキサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、
直鎖または分枝のオクタデシル基などのアルキル基であ
ることがより好ましく、これらの中でも炭素数６〜１２
の直鎖状または分枝状アルキル基であることがより一層
好ましく、さらにいえば炭素数６〜１２の分枝状アルキ
ル基であることが特に好ましい。最も好ましいＲ2 は２
−エチルヘキシル基などの炭素数８の分枝状アルキル基
である。好ましい成分［II］は、上記一般式（１）にお
いて、Ｒ1 がメチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であ
り、Ｒ2 が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキ
ル基であるものであり、特にＲ1 がメチル基またはｔｅ
ｒｔ−ブチル基で、Ｒ2 が炭素数６〜１２の分枝状アル
キル基であるものが好ましい。当然のことではあるが、
本発明では一般式（１）に包含される化合物の１種又は
２種以上を成分［II］として使用することができる。本
発明における成分［II］として好ましい化合物を具体的
に摘記すると、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ヘキシ
ルオキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソヘキシルオキシメチル−６−メチル
フェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ヘプチル
オキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−イソヘプチルオキシメチル−６−メチルフ
ェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−オクチルオ
キシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−イソオクチルオキシメチル−６−メチルフェ
ノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキ
シル）オキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ｎ−ノニルオキシメチル−６−メチ
ルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソノニル
オキシメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ｎ−デシルオキシメチル−６−メチルフェ
ノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソデシルオキシ
メチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ｎ−ウンデシルオキシメチル−６−メチルフェノ
ール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソウンデシルオキ
シメチル−６−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ドデシルオキシメチル−６−メチルフェノ
ール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソドデシルオキシ
メチル−６−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ｎ−ヘキシルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘキシルオキ
シメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ｎ−ヘプチルオキシメチルフェノール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソヘプチルオキシメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−オ
クチルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソオクチルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキ
シル）オキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ｎ−ノニルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソノニルオキシ
メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ｎ−デシルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−イソデシルオキシメチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ウンデシ
ルオキシメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−イソウンデシルオキシメチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ドデシルオキ
シメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−イソドデシルオキシメチルフェノール、およびこれ
らの混合物などが挙げられる。本発明の成分［II］であ
る２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル−
６−アルキルフェノールの製造方法は任意であり、特に
その製造方法によって限定されるものではない。参考ま
でに好ましい一例を示すと、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノールは、
以下に示す３段階で得ることができる。まず、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−アルキルフェノールとジメチルアミ
ンおよびホルムアルデヒドを反応させることにより、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチル−６−
アルキルフェノールを得る。次にこの生成物と無水酢酸
を反応させることによりジメチルアミノ基をアセトキシ
ル基と交換し、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−アルキルベンジルアセテートを得る。次にこの生
成物と脂肪族アルコールとを強酸性触媒存在下で反応さ
せることによりアセトキシル基をアルコキシル基に変換
して２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルオキシメチル
−６−アルキルフェノールを得ることができる。ここで
いう脂肪族アルコールとしては炭素数１から２４の脂肪
族アルコール、好ましくは炭素数４〜１８の脂肪族アル
コール、さらに好ましくは炭素数６〜１２の分枝状脂肪
族アルコール、最も好ましくは２−エチルヘキシルアル
コールを挙げることができる。また、強酸性触媒として
は過塩素酸、トリフェニル酢酸、硫酸などを挙げること
ができるが、この中でも過塩素酸が好ましい。本発明の
潤滑油組成物における成分［II］の配合量は、潤滑油基
油１００重量部に対して、下限値が０．１重量部、好ま
しくは０．２重量部であり、一方、上限値が５重量部、
好ましくは３重量部である。成分［II］の配合量が潤滑
油基油１００重量部に対して０．１重量部未満の場合
は、成分［II］の配合による酸化安定性向上効果が十分
でなく、一方、上限値が潤滑油基油１００重量部に対し
て５重量部を超える場合は、配合量に見合うだけの酸化
安定性向上効果が得られず経済的に不利であるため、そ
れぞれ好ましくない。
【０００８】本発明の成分［III ］は、下記の一般式
（２）または（３）で表されるフェノール化合物から選
ばれる。
（２）または（３）で表されるフェノール化合物から選
ばれる。
【化１４】 式（２）中、Ｒ3 は炭素数１〜４のアルキル基、下記の
一般式(a) または(b)で表される基を示す。
一般式(a) または(b)で表される基を示す。
【化１５】 式(a) 中、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキレン基を、Ｒ5
は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルキレン基を
示す。
は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルキレン基を
示す。
【化１６】 式(b) 中、Ｒ6 は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。
【化１７】 式（３）中、Ｒ7 およびＲ8 は別個に炭素数１〜６のア
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式(c) で表される基を示す。
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式(c) で表される基を示す。
【化１８】 式(c) 中、Ｒ9 およびＲ10は別個に炭素数１〜６のアル
キレン基を示す。一般式（２）において、Ｒ3 が示す炭
素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基などが挙げ
られるが、特に酸化安定性に優れる点から、メチル基ま
たはエチル基が好ましい。一般式（２）で表されるフェ
ノール化合物の中で、Ｒ3 が炭素数１〜４のアルキル基
である場合の化合物として特に好ましいものは、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノールおよびこれ
らの混合物などである。一般式（２）中のＲ3 が式(a)
で表される基である場合において、式(a) 中のＲ4 で示
される炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖状でも分枝
状であっても良く、具体的には例えば、Ｒ1 で示される
アルキレン基として上述したような、各種アルキレン基
が挙げられる。一般式（２）で示される化合物が少ない
反応工程で製造できる点で、Ｒ4 は炭素数１〜２のアル
キレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチ
レン基、エチレン基（ジメチレン基）などであることが
より好ましい。一方、式(a) 中のＲ5 で示される炭素数
１〜２４のアルキル基またはアルケニル基は、直鎖状で
も分枝状でも良く、具体的には例えば、Ｒ2 で示される
アルキル基またはアルケニル基として上に例示したもの
が挙げられる。一般式（２）で示される化合物の成分
［Ｉ］に対する溶解性が優れる点から、Ｒ5 は炭素数４
〜１８のアルキル基、具体的には例えば、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、直鎖状または分枝状のペンチル基、直鎖状または
分枝状のヘキシル基、直鎖状または分枝状のヘプチル
基、直鎖状または分枝状のオクチル基、直鎖状または分
枝状のノニル基、直鎖状または分枝状のデシル基、直鎖
状または分枝状のウンデシル基、直鎖状または分枝状の
ドデシ基、直鎖状または分枝状のトリデシル基、直鎖状
または分枝状のテトラデシル基、直鎖状または分枝状の
ペンタデシル基、直鎖状または分枝状のヘキサデシル
基、直鎖状または分枝状のヘプタデシル基、直鎖状また
は分枝状のオクタデシル基などのアルキル基が好まし
く、これらの中でも炭素数６〜１２の直鎖状または分枝
状アルキル基がより好ましく、炭素数６〜１２の分枝状
アルキル基が特に好ましい。一般式（２）で表されるフ
ェノール化合物の中で、Ｒ3 が式(a) で表される基であ
る場合の化合物としては、式(a) におけるＲ4 が炭素数
１〜２のアルキレン基であり、Ｒ5 が炭素数６〜１２の
直鎖状または分枝状アルキル基であるものがより好まし
く、式(a) におけるＲ4 が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ5が炭素数６〜１２の分枝状アルキル基であ
るものが特に好ましい。より具体的により好ましい化合
物を例示すると、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸
イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イ
ソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸ｎ−オクチル、（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソ
オクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）酢酸２−エチルヘキシル、（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸
ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸イソノニル、（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デ
シル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）酢酸イソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウンデシ
ル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ドデシ
ル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−
ヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸イソヘキシル、（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸ｎ−ヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソヘプ
チル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸ｎ−オクチル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸イソオクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘ
キシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸イソノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸イソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ
−ウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソウンデシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
イソドデシル、およびこれらの混合物などが挙げられ
る。一般式（２）中のＲ3 が式(b) で表される基である
場合において、式(b) 中のＲ6 は炭素数１〜６のアルキ
レン基を示しいる。このアルキレン基としては、直鎖状
でも分枝状であっても良く、具体的には例えば、Ｒ1 に
ついて例示した各種アルキレン基が挙げられる。一般式
（２）の化合物が少ない反応工程で製造できることやそ
の原料が入手しやすいことから、Ｒ6 は炭素数１〜３の
アルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチル
メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチ
レン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチ
レン基などがより好ましい。一般式（２）で表されるフ
ェノール化合物の中で、Ｒ3 が式(b) で表される基であ
る場合の化合物として、好ましいものを具体的に例示す
ると、例えば、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，３
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
およびこれらの混合物などが挙げられる。
キレン基を示す。一般式（２）において、Ｒ3 が示す炭
素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基などが挙げ
られるが、特に酸化安定性に優れる点から、メチル基ま
たはエチル基が好ましい。一般式（２）で表されるフェ
ノール化合物の中で、Ｒ3 が炭素数１〜４のアルキル基
である場合の化合物として特に好ましいものは、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノールおよびこれ
らの混合物などである。一般式（２）中のＲ3 が式(a)
で表される基である場合において、式(a) 中のＲ4 で示
される炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖状でも分枝
状であっても良く、具体的には例えば、Ｒ1 で示される
アルキレン基として上述したような、各種アルキレン基
が挙げられる。一般式（２）で示される化合物が少ない
反応工程で製造できる点で、Ｒ4 は炭素数１〜２のアル
キレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチ
レン基、エチレン基（ジメチレン基）などであることが
より好ましい。一方、式(a) 中のＲ5 で示される炭素数
１〜２４のアルキル基またはアルケニル基は、直鎖状で
も分枝状でも良く、具体的には例えば、Ｒ2 で示される
アルキル基またはアルケニル基として上に例示したもの
が挙げられる。一般式（２）で示される化合物の成分
［Ｉ］に対する溶解性が優れる点から、Ｒ5 は炭素数４
〜１８のアルキル基、具体的には例えば、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、直鎖状または分枝状のペンチル基、直鎖状または
分枝状のヘキシル基、直鎖状または分枝状のヘプチル
基、直鎖状または分枝状のオクチル基、直鎖状または分
枝状のノニル基、直鎖状または分枝状のデシル基、直鎖
状または分枝状のウンデシル基、直鎖状または分枝状の
ドデシ基、直鎖状または分枝状のトリデシル基、直鎖状
または分枝状のテトラデシル基、直鎖状または分枝状の
ペンタデシル基、直鎖状または分枝状のヘキサデシル
基、直鎖状または分枝状のヘプタデシル基、直鎖状また
は分枝状のオクタデシル基などのアルキル基が好まし
く、これらの中でも炭素数６〜１２の直鎖状または分枝
状アルキル基がより好ましく、炭素数６〜１２の分枝状
アルキル基が特に好ましい。一般式（２）で表されるフ
ェノール化合物の中で、Ｒ3 が式(a) で表される基であ
る場合の化合物としては、式(a) におけるＲ4 が炭素数
１〜２のアルキレン基であり、Ｒ5 が炭素数６〜１２の
直鎖状または分枝状アルキル基であるものがより好まし
く、式(a) におけるＲ4 が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ5が炭素数６〜１２の分枝状アルキル基であ
るものが特に好ましい。より具体的により好ましい化合
物を例示すると、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸
イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イ
ソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸ｎ−オクチル、（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソ
オクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）酢酸２−エチルヘキシル、（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸
ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酢酸イソノニル、（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デ
シル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）酢酸イソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウンデシ
ル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ドデシ
ル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）酢酸イソドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−
ヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸イソヘキシル、（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸ｎ−ヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソヘプ
チル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸ｎ−オクチル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸イソオクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘ
キシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸イソノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸イソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ
−ウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソウンデシル、
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸ｎ−ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
イソドデシル、およびこれらの混合物などが挙げられ
る。一般式（２）中のＲ3 が式(b) で表される基である
場合において、式(b) 中のＲ6 は炭素数１〜６のアルキ
レン基を示しいる。このアルキレン基としては、直鎖状
でも分枝状であっても良く、具体的には例えば、Ｒ1 に
ついて例示した各種アルキレン基が挙げられる。一般式
（２）の化合物が少ない反応工程で製造できることやそ
の原料が入手しやすいことから、Ｒ6 は炭素数１〜３の
アルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチル
メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチ
レン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチ
レン基などがより好ましい。一般式（２）で表されるフ
ェノール化合物の中で、Ｒ3 が式(b) で表される基であ
る場合の化合物として、好ましいものを具体的に例示す
ると、例えば、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，３
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
およびこれらの混合物などが挙げられる。
【０００９】一方、上記の一般式（３）において、Ｒ7
およびＲ8 が示す炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖
状でも分枝状であっても良く、具体的には、Ｒ1 につい
て上述した各種アルキレン基が挙げられる。一般式
（３）の化合物が少ない反応工程で製造できる点および
その原料の入手が容易である点で、Ｒ7 およびＲ8 は別
個に炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例えば、
メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレ
ン基）などがより好ましい。また、一般式（３）におい
て、Ｘが示す炭素数１〜１８のアルキレン基としては、
具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エ
チレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピ
レン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、直鎖ま
たは分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペンチレン基、直
鎖または分枝ヘキシレン基、直鎖または分枝ヘプチレン
基、直鎖または分枝オクチレン基、直鎖または分枝ノニ
レン基、直鎖または分枝デシレン基、直鎖または分枝ウ
ンデシレン基、直鎖または分枝ドデシレン基、直鎖また
は分枝トリデシレン基、直鎖または分枝テトラデシレン
基、直鎖または分枝ペンタデシレン基、直鎖または分枝
ヘキサデシレン基、直鎖または分枝ヘプタデシレン基、
直鎖または分枝オクタデシレン基などが挙げられるが、
原料入手の容易さから、別個に、炭素数１〜６のアルキ
レン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレ
ン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン
基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン
基、直鎖または分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペンチ
レン基、直鎖または分枝ヘキシレン基などがより好まし
く、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、直
鎖ブチレン基（テトラメチレン基、直鎖ペンチレン基
（ペンタメチレン基）、直鎖ヘキシレン基（ヘキサメチ
レン基）などの炭素数２〜６の直鎖アルキレン基が特に
好ましい。一般式（３）で表されるフェノール化合物の
中で、Ｘが炭素数１〜１８のアルキレン基である場合の
好ましい化合物は下式で示される。
およびＲ8 が示す炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖
状でも分枝状であっても良く、具体的には、Ｒ1 につい
て上述した各種アルキレン基が挙げられる。一般式
（３）の化合物が少ない反応工程で製造できる点および
その原料の入手が容易である点で、Ｒ7 およびＲ8 は別
個に炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例えば、
メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレ
ン基）などがより好ましい。また、一般式（３）におい
て、Ｘが示す炭素数１〜１８のアルキレン基としては、
具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エ
チレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピ
レン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、直鎖ま
たは分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペンチレン基、直
鎖または分枝ヘキシレン基、直鎖または分枝ヘプチレン
基、直鎖または分枝オクチレン基、直鎖または分枝ノニ
レン基、直鎖または分枝デシレン基、直鎖または分枝ウ
ンデシレン基、直鎖または分枝ドデシレン基、直鎖また
は分枝トリデシレン基、直鎖または分枝テトラデシレン
基、直鎖または分枝ペンタデシレン基、直鎖または分枝
ヘキサデシレン基、直鎖または分枝ヘプタデシレン基、
直鎖または分枝オクタデシレン基などが挙げられるが、
原料入手の容易さから、別個に、炭素数１〜６のアルキ
レン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレ
ン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン
基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン
基、直鎖または分枝ブチレン基、直鎖または分枝ペンチ
レン基、直鎖または分枝ヘキシレン基などがより好まし
く、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、直
鎖ブチレン基（テトラメチレン基、直鎖ペンチレン基
（ペンタメチレン基）、直鎖ヘキシレン基（ヘキサメチ
レン基）などの炭素数２〜６の直鎖アルキレン基が特に
好ましい。一般式（３）で表されるフェノール化合物の
中で、Ｘが炭素数１〜１８のアルキレン基である場合の
好ましい化合物は下式で示される。
【化１９】 一般式（３）中のＸが式(c) で表される基である場合に
おいて、式(c) 中のＲ9 およびＲ10が示す炭素数１〜６
のアルキレン基は、直鎖状でも分枝状であっても良く、
具体的には、Ｒ1 について上述した各種アルキレン基が
挙げられる。一般式（３）の化合物を製造する際の原料
が入手しやすいことから、Ｒ9 およびＲ10は、別個に炭
素数１〜３のアルキレン基、具体的には例えば、メチレ
ン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン
基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレ
ン基）、トリメチレン基などがより好ましい。一般式
（３）で表されるフェノール化合物の中で、Ｘが式(c)
で表される基である場合の好ましい化合物は次式で示す
ことができる。
おいて、式(c) 中のＲ9 およびＲ10が示す炭素数１〜６
のアルキレン基は、直鎖状でも分枝状であっても良く、
具体的には、Ｒ1 について上述した各種アルキレン基が
挙げられる。一般式（３）の化合物を製造する際の原料
が入手しやすいことから、Ｒ9 およびＲ10は、別個に炭
素数１〜３のアルキレン基、具体的には例えば、メチレ
ン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン
基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレ
ン基）、トリメチレン基などがより好ましい。一般式
（３）で表されるフェノール化合物の中で、Ｘが式(c)
で表される基である場合の好ましい化合物は次式で示す
ことができる。
【化２０】 本発明の成分［III ］としては、一般式（２）または
（３）で表される化合物の１種を単独で用いても良く、
また、一般式（２）または（３）のいずれかで表される
化合物の２種以上を任意の割合で混合した混合物、さら
には、一般式（２）で表される化合物の１種又は２種以
上と、一般式（３）で表される化合物の１種または２種
以上を任意の割合で混合した混合物が使用可能である。
本発明の潤滑油組成物における成分［III ］の配合量
は、潤滑油基油１００重量部に対して、その配合量の下
限値は０．１重量部、好ましくは０．２重量部であり、
一方、その含有量の上限値は５．０重量部、好ましくは
２．０重量部である。成分［III ］の配合量が潤滑油基
油１００重量部に対して０．１重量部未満の場合は、成
分［III ］を使用して得られる酸化安定性向上効果が十
分でなく、一方、成分［III ］の配合量が潤滑油基油１
００重量部に対して５．０重量部を超える場合は、含有
量に見合うだけの酸化安定性向上効果が得られず経済的
に不利であるため、それぞれ好ましくない。
（３）で表される化合物の１種を単独で用いても良く、
また、一般式（２）または（３）のいずれかで表される
化合物の２種以上を任意の割合で混合した混合物、さら
には、一般式（２）で表される化合物の１種又は２種以
上と、一般式（３）で表される化合物の１種または２種
以上を任意の割合で混合した混合物が使用可能である。
本発明の潤滑油組成物における成分［III ］の配合量
は、潤滑油基油１００重量部に対して、その配合量の下
限値は０．１重量部、好ましくは０．２重量部であり、
一方、その含有量の上限値は５．０重量部、好ましくは
２．０重量部である。成分［III ］の配合量が潤滑油基
油１００重量部に対して０．１重量部未満の場合は、成
分［III ］を使用して得られる酸化安定性向上効果が十
分でなく、一方、成分［III ］の配合量が潤滑油基油１
００重量部に対して５．０重量部を超える場合は、含有
量に見合うだけの酸化安定性向上効果が得られず経済的
に不利であるため、それぞれ好ましくない。
【００１０】酸化安定性およびスラッジ生成防止性の持
続効果に優れた本発明の潤滑油組成物には、さらにその
各種性能をさらに高める目的で、公知の潤滑油添加剤を
単独で、または数種類組み合わせた形で配合することが
できる。これらの公知の添加剤としては、具体的には例
えば、アミン系、硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、フェノ
チアジン系などの酸化防止剤；アルケニルコハク酸、ア
ルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル、
石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフォネー
トなどの錆止め剤；リン酸エステル、硫化油脂、サルフ
ァイド、ジチオリン酸亜鉛などの摩耗防止剤、極圧剤；
脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪族アミ
ン塩、脂肪酸アミドなどの摩擦低減剤；アルカリ土類金
属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アル
カリ土類金属サリチレート、アルカリ土類金属ホスフォ
ネートなどの金属系清浄剤；こはく酸イミド、こはく酸
エステル、ベンジルアミンなどの無灰分散剤；チアジア
ゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチアゾールまたは
これらの誘導体などの金属不活性化剤；メチルシリコー
ン、フルオロシリコーンなどの消泡剤；ポリメタクリレ
ート、ポリイソブチレン、オレフィンコポリマー、ポリ
スチレンなどの粘度指数向上剤、流動点降下剤などが挙
げらる。これらの添加剤の添加量は任意であるが、通
常、潤滑油基油１００重量部に対し、消泡剤の配合量は
０．０００５〜１重量部、粘度指数向上剤の配合量は１
〜３０重量部、金属不活性化剤の配合量は０．００５〜
１重量部、その他の添加剤の配合量は、それぞれ０．１
〜１５重量部である。本発明の潤滑油組成物は、特にタ
ービン油として好適に用いられるものであるが、その
他、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジン油などの
エンジン油；自動車用ギヤ油（自動変速機油、手動変速
機油、デファレンシャル油）や工業用ギヤ油などのギヤ
油；油圧作動油；圧縮機油；冷凍機油；切削油、塑性加
工油（圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜
き油、打ち抜き油など）、熱処理油、放電加工油などの
金属加工油；滑り案内面油；軸受油；錆止め油；熱媒体
油などの各種潤滑油においても、好ましく用いられるも
のである。
続効果に優れた本発明の潤滑油組成物には、さらにその
各種性能をさらに高める目的で、公知の潤滑油添加剤を
単独で、または数種類組み合わせた形で配合することが
できる。これらの公知の添加剤としては、具体的には例
えば、アミン系、硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、フェノ
チアジン系などの酸化防止剤；アルケニルコハク酸、ア
ルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル、
石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフォネー
トなどの錆止め剤；リン酸エステル、硫化油脂、サルフ
ァイド、ジチオリン酸亜鉛などの摩耗防止剤、極圧剤；
脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪族アミ
ン塩、脂肪酸アミドなどの摩擦低減剤；アルカリ土類金
属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アル
カリ土類金属サリチレート、アルカリ土類金属ホスフォ
ネートなどの金属系清浄剤；こはく酸イミド、こはく酸
エステル、ベンジルアミンなどの無灰分散剤；チアジア
ゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチアゾールまたは
これらの誘導体などの金属不活性化剤；メチルシリコー
ン、フルオロシリコーンなどの消泡剤；ポリメタクリレ
ート、ポリイソブチレン、オレフィンコポリマー、ポリ
スチレンなどの粘度指数向上剤、流動点降下剤などが挙
げらる。これらの添加剤の添加量は任意であるが、通
常、潤滑油基油１００重量部に対し、消泡剤の配合量は
０．０００５〜１重量部、粘度指数向上剤の配合量は１
〜３０重量部、金属不活性化剤の配合量は０．００５〜
１重量部、その他の添加剤の配合量は、それぞれ０．１
〜１５重量部である。本発明の潤滑油組成物は、特にタ
ービン油として好適に用いられるものであるが、その
他、ガソリンエンジン油やディーゼルエンジン油などの
エンジン油；自動車用ギヤ油（自動変速機油、手動変速
機油、デファレンシャル油）や工業用ギヤ油などのギヤ
油；油圧作動油；圧縮機油；冷凍機油；切削油、塑性加
工油（圧延油、プレス油、鍛造油、絞り加工油、引き抜
き油、打ち抜き油など）、熱処理油、放電加工油などの
金属加工油；滑り案内面油；軸受油；錆止め油；熱媒体
油などの各種潤滑油においても、好ましく用いられるも
のである。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。合成例１ ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとジメチルア
ミンおよびホルムアルデヒドを接触させることにより、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノールを得た。次にこの生成物と無水酢酸を接
触させることにより、ジメチルアミノ基をアセトキシル
基と交換させることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルアセテートを生成させ、
これと２−エチルヘキシルアルコールとを過塩素酸存在
下で接触させることにより、アセトキシル基をアルコキ
シル基に変換し、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
（２−エチルヘキシル）オキシメチルフェノール（Ｅ）
を得た。合成例２ ２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノールとジメチ
ルアミンおよびホルムアルデヒドを接触させることによ
り、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチル
−６−メチルフェノールを得た。次にこの生成物と無水
酢酸を接触させることにより、ジメチルアミノ基をアセ
トキシル基と交換させることにより、３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジルアセテート
を得、これと２−エチルヘキシルアルコールとを過塩素
酸存在下で接触させることにより、アセトキシル基をア
ルコキシル基に変換し、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
（２−エチルヘキシル）オキシメチル−６−メチルフェ
ノール（Ｆ）を得た。実施例１〜１０および比較例１〜４ 下記に示す各成分を使用して表１に示す組成の潤滑油組
成物を調製した。成分［Ｉ］ Ａ：４０℃における動粘度が３２mm2/s 、全芳香族含有
量が２５質量％の溶剤精製パラフィン系鉱油 Ｂ：４０℃における動粘度が３２mm2/s 、全芳香族含有
量が５質量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｃ：４０℃における動粘度が３１mm2/s 、数平均分子量
が４８０の１−デセンオリゴマー水素化物 Ｄ：４０℃における動粘度が３２mm2/s 、炭素数１２〜
１８のアルキル基を１個有するモノアルキルベンゼン混
合物成分［II］ Ｅ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチル
ヘキシル）オキシメチルフェノール Ｆ：２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキシ
ル）オキシメチル−６−メチルフェノール成分［III ］ Ｇ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール Ｈ：
よってさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに何
ら限定されるものではない。合成例１ ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとジメチルア
ミンおよびホルムアルデヒドを接触させることにより、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノールを得た。次にこの生成物と無水酢酸を接
触させることにより、ジメチルアミノ基をアセトキシル
基と交換させることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルアセテートを生成させ、
これと２−エチルヘキシルアルコールとを過塩素酸存在
下で接触させることにより、アセトキシル基をアルコキ
シル基に変換し、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
（２−エチルヘキシル）オキシメチルフェノール（Ｅ）
を得た。合成例２ ２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノールとジメチ
ルアミンおよびホルムアルデヒドを接触させることによ
り、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチル
−６−メチルフェノールを得た。次にこの生成物と無水
酢酸を接触させることにより、ジメチルアミノ基をアセ
トキシル基と交換させることにより、３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジルアセテート
を得、これと２−エチルヘキシルアルコールとを過塩素
酸存在下で接触させることにより、アセトキシル基をア
ルコキシル基に変換し、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
（２−エチルヘキシル）オキシメチル−６−メチルフェ
ノール（Ｆ）を得た。実施例１〜１０および比較例１〜４ 下記に示す各成分を使用して表１に示す組成の潤滑油組
成物を調製した。成分［Ｉ］ Ａ：４０℃における動粘度が３２mm2/s 、全芳香族含有
量が２５質量％の溶剤精製パラフィン系鉱油 Ｂ：４０℃における動粘度が３２mm2/s 、全芳香族含有
量が５質量％の水素化分解精製パラフィン系鉱油 Ｃ：４０℃における動粘度が３１mm2/s 、数平均分子量
が４８０の１−デセンオリゴマー水素化物 Ｄ：４０℃における動粘度が３２mm2/s 、炭素数１２〜
１８のアルキル基を１個有するモノアルキルベンゼン混
合物成分［II］ Ｅ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチル
ヘキシル）オキシメチルフェノール Ｆ：２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルヘキシ
ル）オキシメチル−６−メチルフェノール成分［III ］ Ｇ：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール Ｈ：
【化２１】 Ｉ：
【化２２】 Ｊ：
【化２３】 Ｋ：
【化２４】 表１に示す各潤滑油組成物について、以下に示す性能評
価試験を行い、その結果を表１に併記した。酸化安定度試験Ｉ ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．１（１９９３年）に規定す
る潤滑油酸化安定度試験に準じて試験温度１５０℃で空
気吹き込み条件下で酸化試験を行い、試料油の全酸価が
２ｍｇＫＯＨ／ｇになるまでの時間を測定した。酸化安定度試験II ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．３（１９９３年）に規定す
る回転ボンベ式酸化安定度試験に準拠して試験温度１５
０℃で純酸素を６．３ｋｇｆ／ｃｍ2 に加圧封入して酸
化試験を行い、終点に達するまでの時間を測定した。
価試験を行い、その結果を表１に併記した。酸化安定度試験Ｉ ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．１（１９９３年）に規定す
る潤滑油酸化安定度試験に準じて試験温度１５０℃で空
気吹き込み条件下で酸化試験を行い、試料油の全酸価が
２ｍｇＫＯＨ／ｇになるまでの時間を測定した。酸化安定度試験II ＪＩＳ Ｋ ２５１４ ３．３（１９９３年）に規定す
る回転ボンベ式酸化安定度試験に準拠して試験温度１５
０℃で純酸素を６．３ｋｇｆ／ｃｍ2 に加圧封入して酸
化試験を行い、終点に達するまでの時間を測定した。
【表１】 表１に示す性能評価試験の結果から明らかなとおり、本
発明に係る実施例１〜１０の組成物は、試験条件の異な
る２種類の酸化安定度試験のいずれにおいても、非常に
優れた酸化安定性を示している。特に基油として特定の
基油を使用した実施例２〜１０の結果は、実施例１の結
果より優れるものである。それに対して、成分［II］を
配合していない比較例１および２の潤滑油および成分
［III ］を配合したしていない比較例３および４の潤滑
油は、いずれも実施例の潤滑油組成物に比較して、酸化
安定性が劣る。
発明に係る実施例１〜１０の組成物は、試験条件の異な
る２種類の酸化安定度試験のいずれにおいても、非常に
優れた酸化安定性を示している。特に基油として特定の
基油を使用した実施例２〜１０の結果は、実施例１の結
果より優れるものである。それに対して、成分［II］を
配合していない比較例１および２の潤滑油および成分
［III ］を配合したしていない比較例３および４の潤滑
油は、いずれも実施例の潤滑油組成物に比較して、酸化
安定性が劣る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:14 129:76） (Ｃ１０Ｍ 141/08 129:16 135:26 129:10） Ｃ１０Ｎ 30:04 30:08 30:10 (72)発明者 吉田 俊男 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 ［Ｉ］潤滑油基油１００重量部に対し、
［II］下記の一般式（１）で表される２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−アルキルオキシメチル−６−アルキルフェノ
ールを０．１〜５重量部および［III ］下記の一般式
（２）または（３）で表されるフェノール化合物の１種
または２種以上を０．１〜５重量部配合してなる潤滑油
組成物。 【化１】 （１）式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
Ｒ2 は炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニル基
を示す。 【化２】 （２）式中、Ｒ3 は炭素数１〜４のアルキル基、下記の
一般式(a) または一般式(b) で表される基を示す。 【化３】 (a) 式中、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキレン基を、また
Ｒ5 は炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルキレン
基を示す。 【化４】 (b) 式中、Ｒ6 は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。 【化５】 （３）式中、Ｒ7 およびＲ8 は別個に炭素数１〜６のア
ルキレン基を示し、Ｘは炭素数１〜１８のアルキレン基
または下記の一般式(c) で表される基を示す。 【化６】 (c) 式中、Ｒ9 およびＲ10は別個に炭素数１〜６のアル
キレン基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8134290A JPH09296193A (ja) | 1996-05-01 | 1996-05-01 | 潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8134290A JPH09296193A (ja) | 1996-05-01 | 1996-05-01 | 潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09296193A true JPH09296193A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=15124831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8134290A Pending JPH09296193A (ja) | 1996-05-01 | 1996-05-01 | 潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09296193A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105695056A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-06-22 | 北京雅士科莱恩石油化工有限公司 | 一种低灰分、长寿命、环保城市燃气发动机用油 |
-
1996
- 1996-05-01 JP JP8134290A patent/JPH09296193A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105695056A (zh) * | 2016-02-26 | 2016-06-22 | 北京雅士科莱恩石油化工有限公司 | 一种低灰分、长寿命、环保城市燃气发动机用油 |
| CN105695056B (zh) * | 2016-02-26 | 2018-08-14 | 北京雅士科莱恩石油化工有限公司 | 一种低灰分、长寿命、环保城市燃气发动机用油 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |