JP3380063B2 - サリチル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
サリチル酸誘導体の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、サリチル酸誘導体の製
造方法に関する。さらに詳しくは、記録材料（例えば、
感熱記録材料、感圧記録材料）用の電子受容性化合物
（顕色剤）として有用なサリチル酸誘導体の製造方法に
関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、記録材料（例えば、
感熱記録材料、感圧記録材料）用の電子受容性化合物
（顕色剤）として有用なサリチル酸誘導体の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、カルバメート基を有するサリ
チル酸誘導体の製造方法は、知られている〔例えば、ド
イツ特許２７４９５１８号、Ｂｕｌｌ．ｄｅ．Ｓｏｃｉ
ｅ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ、１１８９、（１９５
５）、Ｊ．Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ．，５２、９２７（１
９６３）〕。
チル酸誘導体の製造方法は、知られている〔例えば、ド
イツ特許２７４９５１８号、Ｂｕｌｌ．ｄｅ．Ｓｏｃｉ
ｅ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ、１１８９、（１９５
５）、Ｊ．Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ．，５２、９２７（１
９６３）〕。
【０００３】例えば、ドイツ特許２７４９５１８号に記
載の製造方法は、４−アミノサリチル酸または５−アミ
ノサリチル酸に、それぞれ乾燥ピリジン中でベンジルク
ロロホルメートを作用させる方法であり、４−ベンジル
オキシカルボニルアミノサリチル酸ならびに５−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノサリチル酸が製造されてい
る。しかし、該製造方法による５−ベンジルオキシカル
ボニルアミノサリチル酸の収率は約２５％と、非常に低
いものである。
載の製造方法は、４−アミノサリチル酸または５−アミ
ノサリチル酸に、それぞれ乾燥ピリジン中でベンジルク
ロロホルメートを作用させる方法であり、４−ベンジル
オキシカルボニルアミノサリチル酸ならびに５−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノサリチル酸が製造されてい
る。しかし、該製造方法による５−ベンジルオキシカル
ボニルアミノサリチル酸の収率は約２５％と、非常に低
いものである。
【０００４】また、Ｂｕｌｌ．ｄｅ．Ｓｏｃｉｅ．Ｃｈ
ｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ、１１８９、（１９５５）に記載の
製造方法は、４−アミノサリチル酸のナトリウム塩の水
溶液にアルキルクロロホルメートを作用させる方法であ
り、４−アルキルオキシカルボニルアミノサリチル酸を
製造している。しかし、該製造方法による４−ｎ−ペン
チルオキシカルボニルアミノサリチル酸の収率は約７０
％と高いものではない。
ｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ、１１８９、（１９５５）に記載の
製造方法は、４−アミノサリチル酸のナトリウム塩の水
溶液にアルキルクロロホルメートを作用させる方法であ
り、４−アルキルオキシカルボニルアミノサリチル酸を
製造している。しかし、該製造方法による４−ｎ−ペン
チルオキシカルボニルアミノサリチル酸の収率は約７０
％と高いものではない。
【０００５】また、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，５２、
９２７（１９６３）に記載の製造方法は、４−アミノサ
リチル酸または５−アミノサリチル酸に、炭酸水素ナト
リウムの水溶液中で、フェニルクロロホルメートを作用
させて、４−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル
酸および５−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル
酸を製造している。しかし、本発明者らが検討したとこ
ろ、炭酸水素ナトリウムの水溶液中で、４−アミノサリ
チル酸あるいは５−アミノサリチル酸に各種のクロロホ
ルメート化合物（特に、炭素数が５以上のアルキルクロ
ロホルメート化合物）を作用させると、目的とする４−
カルバメート置換サリチル酸誘導体または５−カルバメ
ート置換サリチル酸誘導体の収率は非常に低い（５０％
以下）ことが判明した。
９２７（１９６３）に記載の製造方法は、４−アミノサ
リチル酸または５−アミノサリチル酸に、炭酸水素ナト
リウムの水溶液中で、フェニルクロロホルメートを作用
させて、４−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル
酸および５−フェニルオキシカルボニルアミノサリチル
酸を製造している。しかし、本発明者らが検討したとこ
ろ、炭酸水素ナトリウムの水溶液中で、４−アミノサリ
チル酸あるいは５−アミノサリチル酸に各種のクロロホ
ルメート化合物（特に、炭素数が５以上のアルキルクロ
ロホルメート化合物）を作用させると、目的とする４−
カルバメート置換サリチル酸誘導体または５−カルバメ
ート置換サリチル酸誘導体の収率は非常に低い（５０％
以下）ことが判明した。
【０００６】さらに、本発明者等は、上記の問題点を改
良した副生成物が少なく、且つ高収率で、カルバメート
置換サリチル酸誘導体を製造する方法として、アミノサ
リチル酸誘導体とハロホルメート化合物とを、アルコー
ル系溶媒の存在下で反応させて、カルバメート置換され
たサリチル酸誘導体を製造する方法を見出した（特開平
６−７２９８４号公報）。この方法によれば、高収率で
目的物を製造することができるが、しばしば、少量では
あるが予期せぬ副生成物が生成するという難点があるこ
とが判明した。現在では、簡便な操作方法で、且つ高純
度のカルバメート置換サリチル酸誘導体を製造する方法
が強く望まれている。
良した副生成物が少なく、且つ高収率で、カルバメート
置換サリチル酸誘導体を製造する方法として、アミノサ
リチル酸誘導体とハロホルメート化合物とを、アルコー
ル系溶媒の存在下で反応させて、カルバメート置換され
たサリチル酸誘導体を製造する方法を見出した（特開平
６−７２９８４号公報）。この方法によれば、高収率で
目的物を製造することができるが、しばしば、少量では
あるが予期せぬ副生成物が生成するという難点があるこ
とが判明した。現在では、簡便な操作方法で、且つ高純
度のカルバメート置換サリチル酸誘導体を製造する方法
が強く望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高純
度のカルバメート置換したサリチル酸誘導体を、高収率
で製造する方法を提供することである。
度のカルバメート置換したサリチル酸誘導体を、高収率
で製造する方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、サリチル酸誘導体の製造方法に関し
鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発
明は、予め調製された一般式（２）で表される化合物の
アルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合物とを、
アルコール系溶媒の存在下で反応させて、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体を製造する方法に関するも
のである。
望にこたえるべく、サリチル酸誘導体の製造方法に関し
鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発
明は、予め調製された一般式（２）で表される化合物の
アルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合物とを、
アルコール系溶媒の存在下で反応させて、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体を製造する方法に関するも
のである。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｘ1およびＸ2は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基または
ハロゲン原子を表し、Ｙ1およびＹ2は酸素原子または硫
黄原子を表し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、Ｒ2はアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す）
ル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基または
ハロゲン原子を表し、Ｙ1およびＹ2は酸素原子または硫
黄原子を表し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、Ｒ2はアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す）
【００１１】
【化８】
（式中、Ｘ1、Ｘ2およびＲ1は前記に同じである）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｙ1、Ｙ2およびＲ2は前記に同じ
であり、Ｚはハロゲン原子を表す）
であり、Ｚはハロゲン原子を表す）
【００１４】さらには、予め調製された一般式（２）で
表される化合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表さ
れる化合物とを、アルコール系溶媒の存在下で反応させ
た後、引き続き多価金属化合物を作用させて一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩を製造
する方法に関するものである。
表される化合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表さ
れる化合物とを、アルコール系溶媒の存在下で反応させ
た後、引き続き多価金属化合物を作用させて一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩を製造
する方法に関するものである。
【００１５】本発明に係る一般式（１）で表されるサリ
チル酸誘導体において、Ｘ1およびＸ2は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基また
はハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数
１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アル
キル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２
０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子
または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭
素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、
特に水素原子は好ましい。
チル酸誘導体において、Ｘ1およびＸ2は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基また
はハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数
１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アル
キル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２
０のアラルキル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子
または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、炭
素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基、クミル基、フェニル基または塩素原子であり、
特に水素原子は好ましい。
【００１６】一般式（１）において、Ｙ1およびＹ2は酸
素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ1は酸素
原子であり、より好ましくは、Ｙ1およびＹ2は酸素原子
である。
素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、Ｙ1は酸素
原子であり、より好ましくは、Ｙ1およびＹ2は酸素原子
である。
【００１７】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
において、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状ア
ルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数
６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原
子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基
またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基で
あり、特に好ましくは、水素原子である。
において、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素
数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状ア
ルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数
６〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原
子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基
またはフェニル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基またはフェニル基で
あり、特に好ましくは、水素原子である。
【００１８】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
において、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有
していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していても
よい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状ア
ルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよ
いナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香
環基である。
において、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有
していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有していても
よい環状アルキル基、置換基を有していてもよい鎖状ア
ルケニル基、置換基を有していてもよい環状アルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよ
いナフチル基または置換基を有していてもよい複素芳香
環基である。
【００１９】Ｒ2のアルキル基およびアルケニル基は置
換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のア
ルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７
〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオ
キシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９
〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のア
ルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０の
アラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜
２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。
換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のア
ルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７
〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオ
キシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９
〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のア
ルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０の
アラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜
２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていてもよい。
【００２０】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、さらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭
素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラル
キルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。
ル基は、さらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭
素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラル
キルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。
【００２１】また、Ｒ2のアラルキル基およびアリール
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキル
チオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６
〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。
基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
８〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラ
ルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキル
チオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６
〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。
【００２２】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７
〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオ
キシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていても
よい。好ましくは、Ｒ2は置換基を有していてもよい総
炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよ
い総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基
を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であ
り、特に好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素
数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有してい
てもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
ル基は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７
〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオ
キシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていても
よい。好ましくは、Ｒ2は置換基を有していてもよい総
炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有していてもよ
い総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基
を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であ
り、特に好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素
数１〜１６のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数７〜１６のアラルキル基または置換基を有してい
てもよい総炭素数６〜１６のアリール基である。
【００２３】Ｒ2の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペ
ンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−
ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘ
キシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−
ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデ
シル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ
−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘ
キシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメ
チルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジ
メチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシク
ロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェ
ニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキ
シルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル
基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメチル基、１−
アダマンチルメチル基、ビニル基、アリル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１−シクロヘキセニル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−
ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル
基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチ
ルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、
２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキ
シエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−
メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ
−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル
基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オク
チルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロ
ピル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル
基、６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエ
チル基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブト
キシエトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル
基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニ
ル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４
−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシエチル
基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチ
ルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベン
ジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
メトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）オキ
シメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノ
キシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル
基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、
３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、
６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−
フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオ
キシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シンナ
ミル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチ
ル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシル
チオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ
−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３
−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル
基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブ
チル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオ
ペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチ
オヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メ
チルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル
基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチ
オエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−
メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブ
チル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−
ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチ
オエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチ
ル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’
−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、２−テ
トラヒドロフルフリル基、２−クロロエチル基、３−ク
ロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７
−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フル
オロオクチル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェ
ネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチル
フェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル
基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メ
トキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，
４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジ
ル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベン
ジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベ
ンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、
４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−ク
ロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル
基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリ
ール基、３−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−
ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、
４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、
４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェ
ニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘ
キシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４
−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４−ベン
ジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミル
フェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル
基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル基、
４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、
２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イ
ソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ド
デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチ
ル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフ
チル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７
−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−
ナフチル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４
−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチル
ベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル
基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキ
シ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）フェ
ニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フェノ
キシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル
基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル
基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエチ
ルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシ
フェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチ
ルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル
基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカ
ルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェ
ニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニ
ル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル
基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシ
カルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−
ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチ
ル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−
ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリル
オキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカル
ボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキ
シカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボ
ニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−
ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニ
ル−２−ナフチル基、４−アセチルオキシフェニル基、
３−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニル
オキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、
４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘ
キシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキ
シ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ
−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル
基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７
−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボ
ニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシ
フェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル
基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−
（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフ
ェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−
ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフ
チル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル
基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニ
ル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェ
ニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブ
チルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル
基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキ
シルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３
−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジ
ルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル、３−
フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニル
チオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フ
ェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチ
ルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチ
ル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、
４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチ
ル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニ
ル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェニル
基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル
基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２
−ナフチル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロ
キシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒド
ロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチ
ル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、
４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチ
ル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ
−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロ
ロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフ
ェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチル
フェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、２，３−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−
ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４
−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフ
ェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，
４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−
１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基な
どを例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペ
ンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２，６−
ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘ
キシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−
ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデ
シル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ
−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘ
キシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，５−ジメ
チルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジ
メチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシク
ロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェ
ニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキ
シルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル
基、イソボルネル基、２−ノルボルナンメチル基、１−
アダマンチルメチル基、ビニル基、アリル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１−シクロヘキセニル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−
ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル
基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−ｎ−ヘプチ
ルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、
２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキ
シエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、３−
メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ
−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル
基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−ｎ−オク
チルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロ
ピル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル
基、６−エトキシヘキシル基、２−メトキシエトキシエ
チル基、２−エトキシエトキシエチル基、２−ｎ−ブト
キシエトキシエチル基、３−エトキシエトキシプロピル
基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニ
ル）オキシエチル基、３−アリルオキシプロピル基、４
−アリルオキシブチル基、２−ベンジルオキシエチル
基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチ
ルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベン
ジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシ
メトキシエチル基、２−（４’−メチルベンジル）オキ
シメトキシエチル基、フェノキシメチル基、２−フェノ
キシエチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル
基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、
３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、
６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、２−
フェノキシエトキシエチル基、２−（１’−ナフチルオ
キシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、シンナ
ミル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチ
ル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシル
チオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ
−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３
−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル
基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブ
チル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオ
ペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチ
オヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メ
チルチオオクチル基、２−メトキシエチルチオエチル
基、２−エチルチオエチルチオエチル基、２−アリルチ
オエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−
メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブ
チル基、２−ベンジルオキシエチルチオエチル基、３−
ベンジルチオプロピルチオプロピル基、２−フェニルチ
オエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチ
ル基、２−フェノキシエチルチオエチル基、３−（２’
−クロロフェニルチオ）エチルチオプロピル基、２−テ
トラヒドロフルフリル基、２−クロロエチル基、３−ク
ロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、７
−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、８−フル
オロオクチル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェ
ネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチル
フェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、２−メチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル
基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メ
トキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、３，
４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェノキシベンジ
ル基、３−フェノキシベンジル基、４−ヒドロキシベン
ジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベ
ンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、
４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−ク
ロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル
基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリ
ール基、３−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−
ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、
４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、
４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェ
ニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘ
キシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４
−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、４−ベン
ジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−クミル
フェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル
基、４−（４’−ベンジルオキシ）クミルフェニル基、
４−（４’−クロロベンジル）フェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、
２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イ
ソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ド
デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフ
ェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチ
ル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフ
チル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７
−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−
ナフチル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−
ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェ
ニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル
基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４
−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチル
ベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル
基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキ
シ）フェニル基、４−（４’−クロロフェノキシ）フェ
ニル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、６−フェノ
キシ−２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル
基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル
基、４−〔２’−（４’−メチルフェニル）オキシエチ
ルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシ
フェニル）オキシエチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−クロロフェニル）オキシエチルオキ
シ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチ
ルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル
基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカ
ルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェ
ニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニ
ル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル
基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシ
カルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−
ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチ
ル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−
ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリル
オキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカル
ボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキ
シカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボ
ニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−
ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニ
ル−２−ナフチル基、４−アセチルオキシフェニル基、
３−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニル
オキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、
４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘ
キシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキ
シ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ
−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル
基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７
−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボ
ニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシ
フェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル
基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−
（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフ
ェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−
ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフ
チル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル
基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニ
ル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェ
ニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブ
チルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル
基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキ
シルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３
−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジ
ルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル、３−
フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニル
チオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フ
ェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチ
ルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチ
ル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、
４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチ
ル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、４−ニトロフェニ
ル基、３−ニトロフェニル基、４−ホルミルフェニル
基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル
基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２
−ナフチル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロ
キシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒド
ロキシ−１−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチ
ル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、
４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチ
ル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ
−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−クロ
ロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフ
ェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチル
フェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、２，３−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−
ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、２−メトキシ−４
−メチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフ
ェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，
４，５−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−
１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基な
どを例示することができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００２４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するもの
であり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格に
おいて、３位、４位、５位あるいは６位の位置であり、
３位、４位あるいは５位の位置に置換されていることが
より好ましく、４位あるいは５位の位置に置換されてい
ることが特に好ましい。即ち、下記一般式（１−ａ）ま
たは一般式（１−ｂ）で表されるサリチル酸誘導体が特
に好ましい。
物は、サリチル酸骨格内にカルバメート基を有するもの
であり、カルバメート基の置換位置はサリチル酸骨格に
おいて、３位、４位、５位あるいは６位の位置であり、
３位、４位あるいは５位の位置に置換されていることが
より好ましく、４位あるいは５位の位置に置換されてい
ることが特に好ましい。即ち、下記一般式（１−ａ）ま
たは一般式（１−ｂ）で表されるサリチル酸誘導体が特
に好ましい。
【００２５】
【化１０】
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1およびＲ2は前記に同
じ）
じ）
【００２６】
【化１１】
【００２７】（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1および
Ｒ2は前記に同じ） 本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
の具体例としては以下に挙げるサリチル酸誘導体を例示
することができるが、勿論本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。
Ｒ2は前記に同じ） 本発明に係る一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
の具体例としては以下に挙げるサリチル酸誘導体を例示
することができるが、勿論本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。
【００２８】例示化合物
番号
１．３−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２．３−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 ６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ８．３−（アリルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸 ９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 １０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 １１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５．３−〔２’−（４−クロロフェニルオキシ）エチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６．３−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １７．３−〔２’−（２”−フェノキシエトキシ）エチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １８．３−（シンナミルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 １９．３−〔（２’−ｎ−ブチルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２５．３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 ２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２９．３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 ３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 ３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 ３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ３５．３−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ４９．３−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 ５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカル
ボニルアミノ）サリチル酸 ５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 ５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）
サリチル酸 ６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ６１．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ６２．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ６３．３−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）
サリチル酸 ６４．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ６５．３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ６６．４−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル
酸 ６７．４−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル
酸 ６８．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ６９．４−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７０．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ７１．４−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ７２．４−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ７３．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７４．４−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７５．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７６．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７７．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７８．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ７９．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ８０．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ８１．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ８２．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ８３．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ８４．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８５．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８６．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８７．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８８．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８９．４−（シクロペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９０．４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９１．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ９２．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９３．４−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９４．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ９５．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ９６．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ９７．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ９８．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ９９．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １００．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １０１．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０２．４−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０３．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １０４．４−〔（フェノキシメチル）オキシカルボニル
アミノ〕サリチル酸 １０５．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １０６．４−〔２’−（４−クロロフェニルオキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０７．４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０８．４−〔２’−（２”−フェノキシエトキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０９．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １１０．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １１１．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １１２．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １１３．４−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 １１４．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 １１５．４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 １１６．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １１７．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １１８．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １１９．４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 １２０．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 １２１．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 １２２．４−〔（２’−フリル）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 １２３．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １２４．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２５．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２６．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２７．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２８．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １２９．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３０．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３１ ４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １３２．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １３３．４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １３４．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １３５．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １３６．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３７．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３８．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フ
ェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３９．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １４０．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４１．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４２．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １４３．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４４．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４５．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシ
フェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４６．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １４７．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １４８ ４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １４９．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １５０．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５１．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５２．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５３．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５４．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １５５．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５６．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １５７．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １５８．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １５９．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６０．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６１．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６２．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １６３．４−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １６４．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １６５．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 １６６．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １６７．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １６８．４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルオキシカ
ルボニルアミノ）サリチル酸 １６９．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニル
アミノ）サリチル酸 １７０．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 １７１．５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 １７２．５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 １７３．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７４．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １７５．５−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １７６．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７７．５−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７８．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７９．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １８０．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １８１．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １８２．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １８３．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １８４．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８５．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １８６．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８７．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８８．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８９．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １９０．５−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９１．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １９２．５−（シクロオクチルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １９３．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９４．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １９５．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９６．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １９７．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９８．５−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９９．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２００．５−（２’−フェノキシエチルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 ２０１．５−〔２’−（４−クロロフェニルオキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０２．５−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０３．５−〔２’−（２”−フェノキシエトキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０４．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０５．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０６．５−（２’−クロロエチルオキシカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２０７．５−（５’−ヘキセニルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２０８．５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２０９．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１０．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１１．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１２．５−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２１３．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 ２１４．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２１５．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１６．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１７．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２１８．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１９．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２０．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２１．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２２．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２３．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２４．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２５．５−〔（４’−エチルカルボニルオキシフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２６．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２７．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２８．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２９．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２３０．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３１．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３２．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３３．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２３４．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３５．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２３６．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２３７．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２３８．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２３９．５−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ２４０．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニル
アミノ〕サリチル酸 ２４１．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）カル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２４２．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２４３．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２４４．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２４５．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２４６．５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２４７．３−メチル−５−（メチルオキシカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２４８．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２４９．３−α−メチルベンジル−５−（エチルオキシ
カルボニルアミノ）サリチル酸 ２５０．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ）サリチル酸 ２５１．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５２．６−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５３．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５４．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２５５．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５６．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２５７．６−〔（２’−シクロヘキシルメチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２５８．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 ２５９．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２６０．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６１．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６２．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６３．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２６４．６−〔２’−（４−クロロフェノキシ）エチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６５．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６６．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロ
ピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６７．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６８．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６９．６−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２７０．６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２７１．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２７２．６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２７３．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 ２７４．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２７５．６−〔（２’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２７６．６−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２７７．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２７８．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２７９．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８０．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８１．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８２．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８３．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８４．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２８５．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２８６．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２８７．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２８８．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８９．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２９０．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２９１．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２９２．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２９３．３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（フェニルオキシ
カルボニルアミノ）サリチル酸 ２９４．６−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２９５．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２９６．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２９７．６−〔（４’−メチルフェニル）チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２９８．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２９９．６−（フェニルチオールチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ３００．６−〔（４’−メトキシフェニル）チオールチ
オカルボニルアミノ〕サリチル酸
チル酸 ２．３−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ３．３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ４．３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ５．３−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 ６．３−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ７．３−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ８．３−（アリルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸 ９．３−〔（２’−ヘキセニル）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 １０．３−〔（２’−エトキシエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 １１．３−〔（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １２．３−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １３．３−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １４．３−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５．３−〔２’−（４−クロロフェニルオキシ）エチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６．３−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １７．３−〔２’−（２”−フェノキシエトキシ）エチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １８．３−（シンナミルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 １９．３−〔（２’−ｎ−ブチルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０．３−〔（２’−メトキシエチルチオエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２１．３−〔（２’−アリルチオエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２２．３−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２３．３−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２４．３−〔（７’−クロロヘプチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２５．３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 ２６．３−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２７．３−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２８．３−〔（３’−フェノキシベンジル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２９．３−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 ３０．３−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 ３１．３−〔（３’−フリール）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 ３２．３−〔（３’−フェニルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ３３．３−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ３４．３−〔（４’−ｎ−ブチルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ３５．３−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ３６．３−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ３７．３−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ３８．３−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ３９．３−〔（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４０．３−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ４１．３−〔（２’−アセチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ４２．３−〔（４’−アリルカルボニルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４３．３−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４４．３−〔（４’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ４５．３−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ４６．３−〔（４’−アセチルオキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ４７．３−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ４８．３−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ４９．３−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ５０．３−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ５１．３−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ５２．３−〔（４’−ヒドロキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ５３．３−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ５４．３−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ５５．３−〔（３’，５’−ジクロロフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ５６．５−メチル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 ５７．５−シクロヘキシル−３−（フェニルオキシカル
ボニルアミノ）サリチル酸 ５８．５−クミル−３−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 ５９．３−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミノ）
サリチル酸 ６０．３−〔（４’−クロロベンジル）チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ６１．３−〔（３’−メチルフェニル）チオールカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ６２．３−（ｎ−ブチルチオールチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ６３．３−（フェニルチオールチオカルボニルアミノ）
サリチル酸 ６４．３−〔（４’−エトキシフェニル）チオールチオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ６５．３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ６６．４−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチル
酸 ６７．４−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチル
酸 ６８．４−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ６９．４−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７０．４−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ７１．４−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ７２．４−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ７３．４−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７４．４−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７５．４−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７６．４−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７７．４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ７８．４−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ７９．４−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ８０．４−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ８１．４−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ８２．４−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ８３．４−（ｎ−トリデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ８４．４−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８５．４−（ｎ−ペンタデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８６．４−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８７．４−（ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８８．４−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ８９．４−（シクロペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９０．４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９１．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ９２．４−（シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９３．４−（シクロオクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ９４．４−（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ９５．４−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ９６．４−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ９７．４−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ９８．４−〔（２’−ｎ−オクチルオキシエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ９９．４−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １００．４−〔（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １０１．４−〔（３’−ｎ−オクチルオキシプロピル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０２．４−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０３．４−〔（２’−ベンジルオキシエチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １０４．４−〔（フェノキシメチル）オキシカルボニル
アミノ〕サリチル酸 １０５．４−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １０６．４−〔２’−（４−クロロフェニルオキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０７．４−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０８．４−〔２’−（２”−フェノキシエトキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １０９．４−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １１０．４−〔（６’−エチルチオヘキシル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １１１．４−〔（２’−ベンジルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １１２．４−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １１３．４−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 １１４．４−〔（９’−デセニル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 １１５．４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 １１６．４−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １１７．４−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １１８．４−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １１９．４−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 １２０．４−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 １２１．４−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 １２２．４−〔（２’−フリル）オキシカルボニルアミ
ノ〕サリチル酸 １２３．４−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １２４．４−〔（４’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２５．４−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２６．４−〔（２’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２７．４−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １２８．４−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １２９．４−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３０．４−〔（２’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３１ ４−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １３２．４−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １３３．４−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １３４．４−〔（２’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １３５．４−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １３６．４−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３７．４−〔（４’−ベンジルオキシフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３８．４−〔４’−（４−ベンジルオキシクミル）フ
ェニルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １３９．４−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １４０．４−〔２’−（６−ベンジルオキシ）ナフチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４１．４−〔（４’−フェニルカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４２．４−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １４３．４−〔（４’−エトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４４．４−〔（４’−シクロヘキシルオキシカルボニ
ルフェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４５．４−〔（４’−ｎ−プロピルカルボニルオキシ
フェニル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １４６．４−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １４７．４−〔（４’−ベンジルチオフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １４８ ４−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １４９．４−〔（２’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １５０．４−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５１．４−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５２．４−〔（４’−ブロモフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５３．４−〔（４’−ニトロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５４．４−〔（４’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １５５．４−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １５６．４−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １５７．４−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １５８．４−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １５９．４−〔（３’，５’−ジメトキシフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６０．４−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６１．４−〔（４’−クロロ−２’−メチルフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １６２．４−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １６３．４−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １６４．４−〔（４’−エトキシフェニルチオール）カ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 １６５．４−（ｎ−ヘキシルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 １６６．４−〔（４’−メチルフェニルチオール）チオ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １６７．４−（ｎ−デシルオキシチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １６８．４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ヘプチルオキシカ
ルボニルアミノ）サリチル酸 １６９．３−エチル−４−（フェニルオキシカルボニル
アミノ）サリチル酸 １７０．３−クロロ−４−（ｎ−ブチルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 １７１．５−（メチルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 １７２．５−（エチルオキシカルボニルアミノ）サリチ
ル酸 １７３．５−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７４．５−（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １７５．５−（イソブチルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １７６．５−（ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７７．５−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７８．５−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １７９．５−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １８０．５−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １８１．５−〔（２’−エチルヘキシル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １８２．５−（ｎ−ノニルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １８３．５−（ｎ−デシルオキシカルボニルアミノ）サ
リチル酸 １８４．５−（ｎ−ウンデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８５．５−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 １８６．５−（ｎ−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８７．５−（ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８８．５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １８９．５−〔（４’−メチルシクロヘキシル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １９０．５−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９１．５−〔（２’−シクロヘキシルエチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 １９２．５−（シクロオクチルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 １９３．５−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９４．５−〔（２’−メトキシエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 １９５．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９６．５−〔（３’−エトキシプロピル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 １９７．５−〔（３’−イソプロポキシプロピル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９８．５−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エチ
ルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 １９９．５−（フェノキシメチルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２００．５−（２’−フェノキシエチルオキシカルボニ
ルアミノ）サリチル酸 ２０１．５−〔２’−（４−クロロフェニルオキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０２．５−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０３．５−〔２’−（２”−フェノキシエトキシ）エ
チルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０４．５−〔（２’−ｎ−ヘキシルチオエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０５．５−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２０６．５−（２’−クロロエチルオキシカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２０７．５−（５’−ヘキセニルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２０８．５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２０９．５−〔（４’−メチルベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１０．５−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１１．５−〔（２’−フェニルエチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１２．５−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２１３．５−〔（２’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 ２１４．５−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２１５．５−〔（３’−メチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１６．５−〔（４’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１７．５−〔（４’−シクロヘキシルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２１８．５−〔（４’−クミルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２１９．５−〔（４’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２０．５−〔（３’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２１．５−〔（４’−ｎ−ブトキシフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２２．５−〔（４’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２３．５−〔（４’−アセチルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２４．５−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２５．５−〔（４’−エチルカルボニルオキシフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２６．５−〔（４’−エチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２７．５−〔（４’−フェニルチオフェニル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２２８．５−〔（４’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２２９．５−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２３０．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３１．５−〔（３’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３２．５−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３３．５−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２３４．５−〔（２’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２３５．５−〔（２’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２３６．５−〔（３’，５’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２３７．５−〔（３’−ニトロ−４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２３８．５−（ｎ−ブチルチオールカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２３９．５−（フェニルチオールカルボニルアミノ）サ
リチル酸 ２４０．５−〔（２’−ナフチルチオール）カルボニル
アミノ〕サリチル酸 ２４１．５−〔（４’−メチルフェニルチオール）カル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２４２．５−（ｎ−ヘプチルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２４３．５−（ｎ−ドデシルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２４４．５−（ｎ−ペンチルオキシチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２４５．５−〔（４’−クロロフェニル）オキシチオカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２４６．５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２４７．３−メチル−５−（メチルオキシカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２４８．３−エトキシ−５−（ｎ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２４９．３−α−メチルベンジル−５−（エチルオキシ
カルボニルアミノ）サリチル酸 ２５０．３−フェニル−５−（ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ）サリチル酸 ２５１．６−（ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５２．６−（イソペンチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５３．６−（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５４．６−〔（１’−メチルヘプチル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２５５．６−（ｎ−ドデシルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸 ２５６．６−〔（２’，５’−ジメチルシクロヘキシ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２５７．６−〔（２’−シクロヘキシルメチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２５８．６−〔（３’−ブテニル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 ２５９．６−〔（１０’−ウンデセニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２６０．６−〔（２’−イソプロポキシエチル）オキシ
カルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６１．６−〔（３’−シクロヘキシルオキシプロピ
ル）オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６２．６−〔（２’−フェネチルオキシエチル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６３．６−〔（２’−フェノキシエチル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２６４．６−〔２’−（４−クロロフェノキシ）エチル
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６５．６−〔（３’−ｎ−ブチルチオプロピル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６６．６−〔３’−（４−メチルベンジルチオ）プロ
ピルオキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６７．６−〔（２’−フェニルチオエチル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６８．６−〔（２’−テトラヒドロフルフリル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２６９．６−〔（２’−クロロエチル）オキシカルボニ
ルアミノ〕サリチル酸 ２７０．６−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２７１．６−〔（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２７２．６−（フェニルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸 ２７３．６−〔（１’−ナフチル）オキシカルボニルア
ミノ〕サリチル酸 ２７４．６−〔（４’−フェニルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２７５．６−〔（２’−エチルフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２７６．６−〔（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２７７．６−〔（３’−メトキシフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２７８．６−〔（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２７９．６−〔（３’−フェノキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８０．６−〔（４’−エチルカルボニルフェニル）オ
キシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８１．６−〔（４’−ベンジルカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８２．６−〔（４’−メトキシカルボニルフェニル）
オキシカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８３．６−〔（４’−メチルチオフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８４．６−〔（３’−フルオロフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２８５．６−〔（２’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２８６．６−〔（３’−ニトロフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２８７．６−〔（２’−ホルミルフェニル）オキシカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２８８．６−〔（３’−ヒドロキシフェニル）オキシカ
ルボニルアミノ〕サリチル酸 ２８９．６−〔（４’−シアノフェニル）オキシカルボ
ニルアミノ〕サリチル酸 ２９０．６−〔（３’，４’−ジメチルフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２９１．６−〔（２’，４’−ジクロロフェニル）オキ
シカルボニルアミノ〕サリチル酸 ２９２．３−エチル−６−（ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２９３．３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（フェニルオキシ
カルボニルアミノ）サリチル酸 ２９４．６−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルオキシカルボ
ニルアミノ）サリチル酸 ２９５．６−（ｎ−オクチルチオールカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ２９６．６−〔（４’−メチルベンジル）チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２９７．６−〔（４’−メチルフェニル）チオールカル
ボニルアミノ〕サリチル酸 ２９８．６−（ｎ−オクチルチオールチオカルボニルア
ミノ）サリチル酸 ２９９．６−（フェニルチオールチオカルボニルアミ
ノ）サリチル酸 ３００．６−〔（４’−メトキシフェニル）チオールチ
オカルボニルアミノ〕サリチル酸
【００２９】本発明の製造方法は、一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体を製造するに際し、予め調製され
た一般式（２）で表される化合物のアルカリ金属塩と、
一般式（３）で表される化合物とを反応させることを特
徴とするものである。
れるサリチル酸誘導体を製造するに際し、予め調製され
た一般式（２）で表される化合物のアルカリ金属塩と、
一般式（３）で表される化合物とを反応させることを特
徴とするものである。
【００３０】
【化１２】
（式中、Ｘ1、Ｘ2およびＲ1は前記に同じ）
【００３１】
【化１３】
【００３２】（式中、Ｙ1、Ｙ2およびＲ2は前記に同じ
であり、Ｚはハロゲン原子を表す） 従来、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造
するに際し、塩基として、ピリジン（ドイツ特許第２７
４９５１８号）あるいは炭酸水素ナトリウム〔Ｊ．Ｐｈ
ａｒｍ．，５２、９２７（１９６３）〕を使用し、一般
式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化
合物とを反応させている。しかし、これらの公知の塩基
を使用すると、副生成物が生成するなどの原因により、
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を、高収率
で、且つ高純度で製造することはできなかった。
であり、Ｚはハロゲン原子を表す） 従来、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造
するに際し、塩基として、ピリジン（ドイツ特許第２７
４９５１８号）あるいは炭酸水素ナトリウム〔Ｊ．Ｐｈ
ａｒｍ．，５２、９２７（１９６３）〕を使用し、一般
式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化
合物とを反応させている。しかし、これらの公知の塩基
を使用すると、副生成物が生成するなどの原因により、
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を、高収率
で、且つ高純度で製造することはできなかった。
【００３３】また、本発明者等は、アルコール系溶媒の
存在下で、一般式（２）で表される化合物と一般式
（３）で表される化合物とを反応させると、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体を、高収率で製造で
きることを見出した（特開平６−７２９８４号公報）。
しかし、この製造方法によると、予期せぬことに、しば
しば、一般式（２）で表される化合物が脱炭酸を起こ
し、アミノフェノール誘導体に変化してしまい、その結
果、僅かな量ではあるがカルバメート置換したフェノー
ル誘導体が副生成物として、生成することがあることが
判明した。
存在下で、一般式（２）で表される化合物と一般式
（３）で表される化合物とを反応させると、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体を、高収率で製造で
きることを見出した（特開平６−７２９８４号公報）。
しかし、この製造方法によると、予期せぬことに、しば
しば、一般式（２）で表される化合物が脱炭酸を起こ
し、アミノフェノール誘導体に変化してしまい、その結
果、僅かな量ではあるがカルバメート置換したフェノー
ル誘導体が副生成物として、生成することがあることが
判明した。
【００３４】本発明の製造方法に用いる一般式（２）で
表される化合物のアルカリ金属塩としては、一般式
（２）で表される化合物のリチウム塩、ナトリウム塩ま
たはカリウム塩を挙げることができ、より好ましくは、
ナトリウム塩またはカリウム塩であり、特に好ましく
は、ナトリウム塩である。尚、アルカリ金属の種類の異
なる複数の一般式（２）で表される化合物のアルカリ金
属塩を用いてもよい。
表される化合物のアルカリ金属塩としては、一般式
（２）で表される化合物のリチウム塩、ナトリウム塩ま
たはカリウム塩を挙げることができ、より好ましくは、
ナトリウム塩またはカリウム塩であり、特に好ましく
は、ナトリウム塩である。尚、アルカリ金属の種類の異
なる複数の一般式（２）で表される化合物のアルカリ金
属塩を用いてもよい。
【００３５】本発明の大きな特徴は、予め調製された一
般式（２）で表される化合物のアルカリ金属塩を使用す
ることである。すなわち、アルコール系溶媒または／お
よび一般式（３）で表される化合物との接触前に、すで
にアルカリ金属塩の状態になった一般式（２）で表され
る化合物を使用する点に本発明の製造方法の重要な特徴
がある。予め調製された一般式（２）で表される化合物
のアルカリ金属塩を使用することにより、一般式（２）
で表される化合物が脱炭酸した、アミノフェノール誘導
体に由来するカルバメート置換したフェノール誘導体の
生成を抑制することが可能になるのである。
般式（２）で表される化合物のアルカリ金属塩を使用す
ることである。すなわち、アルコール系溶媒または／お
よび一般式（３）で表される化合物との接触前に、すで
にアルカリ金属塩の状態になった一般式（２）で表され
る化合物を使用する点に本発明の製造方法の重要な特徴
がある。予め調製された一般式（２）で表される化合物
のアルカリ金属塩を使用することにより、一般式（２）
で表される化合物が脱炭酸した、アミノフェノール誘導
体に由来するカルバメート置換したフェノール誘導体の
生成を抑制することが可能になるのである。
【００３６】一般式（２）で表される化合物のアルカリ
金属塩の調製方法としては、特に限定するものではな
く、例えば、一般式（２）で表される化合物と、アルカ
リ金属化合物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）を作用させ
る方法、アミノフェノール誘導体と二酸化炭素を、アル
カリ金属化合物の存在下で作用させ、一般式（２）で表
される化合物のアルカリ金属塩を調製する方法（コルベ
−シュミット法）が挙げられる。さらには、例えば、４
−アミノサリチル酸のナトリウム塩などのように、既に
調製された状態で市販されている一般式（２）で表され
る化合物のアルカリ金属塩も本発明に利用することがで
きる。
金属塩の調製方法としては、特に限定するものではな
く、例えば、一般式（２）で表される化合物と、アルカ
リ金属化合物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）を作用させ
る方法、アミノフェノール誘導体と二酸化炭素を、アル
カリ金属化合物の存在下で作用させ、一般式（２）で表
される化合物のアルカリ金属塩を調製する方法（コルベ
−シュミット法）が挙げられる。さらには、例えば、４
−アミノサリチル酸のナトリウム塩などのように、既に
調製された状態で市販されている一般式（２）で表され
る化合物のアルカリ金属塩も本発明に利用することがで
きる。
【００３７】尚、一般式（２）で表される化合物は公知
の方法〔例えば、Ｊ． Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，６
１、５３２（１９００）、Ｊ．Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，
１９、５１０（１９５４）、特開昭５７−２６６５２号
公報、ドイツ特許３６３８３６４号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，２０４９（１９５３）に記載の方法〕により製
造することができる。
の方法〔例えば、Ｊ． Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，６
１、５３２（１９００）、Ｊ．Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，
１９、５１０（１９５４）、特開昭５７−２６６５２号
公報、ドイツ特許３６３８３６４号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，２０４９（１９５３）に記載の方法〕により製
造することができる。
【００３８】即ち、３−アミノサリチル酸誘導体は、例
えば、３−ニトロサリチル酸を還元することにより製造
することができる。
えば、３−ニトロサリチル酸を還元することにより製造
することができる。
【００３９】４−アミノサリチル酸誘導体は、例えば、
３−アミノフェノール誘導体に、塩基（例えば、炭酸カ
リウム等）存在下に二酸化炭素を作用させることによ
り、または４−ニトロサリチル酸を還元することにより
製造することができる。
３−アミノフェノール誘導体に、塩基（例えば、炭酸カ
リウム等）存在下に二酸化炭素を作用させることによ
り、または４−ニトロサリチル酸を還元することにより
製造することができる。
【００４０】５−アミノサリチル酸誘導体は、例えば、
サリチル酸誘導体にジアゾニウム塩を作用させた後、得
られるジアゾ化合物を還元することにより製造すること
ができる。
サリチル酸誘導体にジアゾニウム塩を作用させた後、得
られるジアゾ化合物を還元することにより製造すること
ができる。
【００４１】６−アミノサリチル酸誘導体は、例えば、
６−ニトロサリチル酸誘導体を還元することにより製造
することができる。
６−ニトロサリチル酸誘導体を還元することにより製造
することができる。
【００４２】一般式（３）で表される化合物において、
Ｚはハロゲン原子を表し、好ましくは、フッ素原子、塩
素原子または臭素原子であり、より好ましくは、塩素原
子である。一般式（３）で表される化合物は公知の方法
〔例えば、ＭｅｔｈｏｄｅｎＤｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍ．，８、１０１８（１９５２）、Ｊ．
Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７２、１２５４（１９
５０）、Ａｎｇｅｗａｎｔｅ ＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ４、２８１（１９
６７）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ、７３、７５（１９７
３）に記載の方法〕により製造することができる。すな
わち、代表的には、例えば、一般式（３）において、Ｚ
が塩素原子で表される化合物は、ホスゲンまたはチオホ
スゲンを、アルコール類、フェノール類、チオール類ま
たはチオフェノール類に作用させることにより製造する
ことができる。
Ｚはハロゲン原子を表し、好ましくは、フッ素原子、塩
素原子または臭素原子であり、より好ましくは、塩素原
子である。一般式（３）で表される化合物は公知の方法
〔例えば、ＭｅｔｈｏｄｅｎＤｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍ．，８、１０１８（１９５２）、Ｊ．
Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７２、１２５４（１９
５０）、Ａｎｇｅｗａｎｔｅ ＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ４、２８１（１９
６７）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ、７３、７５（１９７
３）に記載の方法〕により製造することができる。すな
わち、代表的には、例えば、一般式（３）において、Ｚ
が塩素原子で表される化合物は、ホスゲンまたはチオホ
スゲンを、アルコール類、フェノール類、チオール類ま
たはチオフェノール類に作用させることにより製造する
ことができる。
【００４３】本発明の製造方法は、アルコール系溶媒の
存在下で実施する。係るアルコール系溶媒としては、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シ
クロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、エチレングリコール等の炭素数１〜８のアルコール
系溶媒を挙げることができる。これらのアルコール系溶
媒は、単独で使用しても、または複数併用してもよい。
存在下で実施する。係るアルコール系溶媒としては、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、シ
クロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、エチレングリコール等の炭素数１〜８のアルコール
系溶媒を挙げることができる。これらのアルコール系溶
媒は、単独で使用しても、または複数併用してもよい。
【００４４】さらに、アルコール系溶媒は、アルコール
系溶媒以外の有機溶媒と併用してもよい。アルコール系
溶媒以外の有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒が挙げられる。アルコール系溶媒
以外の有機溶媒と併用する場合、アルコール系溶媒は全
溶媒中、１０重量％以上であることが好ましく、３０重
量％以上であることがより好ましく、５０重量％以上で
あることが特に好ましい。
系溶媒以外の有機溶媒と併用してもよい。アルコール系
溶媒以外の有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒が挙げられる。アルコール系溶媒
以外の有機溶媒と併用する場合、アルコール系溶媒は全
溶媒中、１０重量％以上であることが好ましく、３０重
量％以上であることがより好ましく、５０重量％以上で
あることが特に好ましい。
【００４５】アルコール系溶媒として、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール等のように、水と相溶
性の良好なアルコールを使用する場合には、水との混合
溶媒として使用してもよく、その場合、水の含有量は、
全溶媒中５０重量％以下であることが好ましく、３０重
量％以下であることがより好ましい。
ール、エタノール、プロパノール等のように、水と相溶
性の良好なアルコールを使用する場合には、水との混合
溶媒として使用してもよく、その場合、水の含有量は、
全溶媒中５０重量％以下であることが好ましく、３０重
量％以下であることがより好ましい。
【００４６】アルコール系溶媒の使用量に関しては、特
に限定するものではないが、過多に使用することは、製
造効率の点で好ましくないことは自明であり、通常は、
一般式（２）で表される化合物のアルカリ金属塩に対し
て、０．５倍重量〜２００倍重量使用することが好まし
く、同重量〜１００倍重量使用することがより好まし
い。
に限定するものではないが、過多に使用することは、製
造効率の点で好ましくないことは自明であり、通常は、
一般式（２）で表される化合物のアルカリ金属塩に対し
て、０．５倍重量〜２００倍重量使用することが好まし
く、同重量〜１００倍重量使用することがより好まし
い。
【００４７】一般式（３）で表される化合物の使用量
は、特に限定するものではないが、通常、一般式（２）
で表される化合物のアルカリ金属塩１モルに対して、
０．９〜１．５モルであり、１．０〜１．２モルである
ことがより好ましい。
は、特に限定するものではないが、通常、一般式（２）
で表される化合物のアルカリ金属塩１モルに対して、
０．９〜１．５モルであり、１．０〜１．２モルである
ことがより好ましい。
【００４８】予め調製された一般式（２）で表される化
合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合物
とを反応させる際には、例えば、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩とアルコール系溶媒の混合物に、一般式
（３）で表される化合物を供給する方法、 アルコール系溶媒に、予め調製された一般式（２）で
表される化合物のアルカリ金属塩を供給しながら、同時
に一般式（３）で表される化合物を供給する方法、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩と一般式（３）で表される化合物の混合物
に、アルコール系溶媒を供給する方法、 等を適用することができる。勿論、プロセス工学的に可
能な他の変形方法も適用できることは言うまでもない。
合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合物
とを反応させる際には、例えば、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩とアルコール系溶媒の混合物に、一般式
（３）で表される化合物を供給する方法、 アルコール系溶媒に、予め調製された一般式（２）で
表される化合物のアルカリ金属塩を供給しながら、同時
に一般式（３）で表される化合物を供給する方法、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩と一般式（３）で表される化合物の混合物
に、アルコール系溶媒を供給する方法、 等を適用することができる。勿論、プロセス工学的に可
能な他の変形方法も適用できることは言うまでもない。
【００４９】尚、一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩、一般式（３）で表される化合物、アルコー
ル系溶媒の供給は、その全量を一度に供給してもよい
が、適当な供給装置（例えば、各種の滴下装置、定量ポ
ンプ）を用いて連続的に、あるいは断続的に供給するこ
とが好ましい。供給時間に関しては、特に限定するもの
ではないが、通常、５分〜１０時間程度であり、より好
ましくは、１０分〜５時間程度である。
カリ金属塩、一般式（３）で表される化合物、アルコー
ル系溶媒の供給は、その全量を一度に供給してもよい
が、適当な供給装置（例えば、各種の滴下装置、定量ポ
ンプ）を用いて連続的に、あるいは断続的に供給するこ
とが好ましい。供給時間に関しては、特に限定するもの
ではないが、通常、５分〜１０時間程度であり、より好
ましくは、１０分〜５時間程度である。
【００５０】一般式（２）で表される化合物のアルカリ
金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応は、反
応効率等の向上のために、攪拌下で実施することは好ま
しいことである。攪拌方法、攪拌装置に関しては、特に
限定するものではないが、効率良く反応が進行する程度
の攪拌能力を有する攪拌装置を使用することが好まし
い。係る攪拌装置としては、例えば、プロペラ型攪拌
機、タービン型攪拌機、パドル型攪拌機、ホモジナイザ
ー、ホモミキサー、ラインミキサー、ラインホモミキサ
ー等の攪拌機を任意に装備した、槽型反応槽、管型反応
槽を挙げることができ、本発明は、これらを組み合わせ
ることにより、バッチ式（回分式）または連続式で実施
することができる。
金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応は、反
応効率等の向上のために、攪拌下で実施することは好ま
しいことである。攪拌方法、攪拌装置に関しては、特に
限定するものではないが、効率良く反応が進行する程度
の攪拌能力を有する攪拌装置を使用することが好まし
い。係る攪拌装置としては、例えば、プロペラ型攪拌
機、タービン型攪拌機、パドル型攪拌機、ホモジナイザ
ー、ホモミキサー、ラインミキサー、ラインホモミキサ
ー等の攪拌機を任意に装備した、槽型反応槽、管型反応
槽を挙げることができ、本発明は、これらを組み合わせ
ることにより、バッチ式（回分式）または連続式で実施
することができる。
【００５１】反応温度に関しては、特に限定するもので
はないが、通常、−２０℃以上で行うことが好ましく、
−２０℃〜溶媒の沸点で行うことがより好ましく、０℃
〜溶媒の沸点で行うことが特に好ましい。
はないが、通常、−２０℃以上で行うことが好ましく、
−２０℃〜溶媒の沸点で行うことがより好ましく、０℃
〜溶媒の沸点で行うことが特に好ましい。
【００５２】また、一般式（２）で表される化合物のア
ルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応
は、通常、大気圧下で実施できるが、所望により、加圧
下、または減圧下で実施してもよい。さらには、不活性
ガス（例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン等のガス）の
存在下で実施してもよい。
ルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応
は、通常、大気圧下で実施できるが、所望により、加圧
下、または減圧下で実施してもよい。さらには、不活性
ガス（例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン等のガス）の
存在下で実施してもよい。
【００５３】本発明の製造方法によれば、一般式（２）
で表される化合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表
される化合物との反応は、速やかに進行し、例えば、上
記の方法のように一般式（３）で表される化合物を供
給する方法による場合、その供給後、通常は、数分〜数
時間で反応は完結する。
で表される化合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表
される化合物との反応は、速やかに進行し、例えば、上
記の方法のように一般式（３）で表される化合物を供
給する方法による場合、その供給後、通常は、数分〜数
時間で反応は完結する。
【００５４】尚、反応の経過は、公知の分析手段（例え
ば、高速液体クロマトグラフィー）によりモニターする
ことができるので、勿論、所望の反応率の段階で、反応
生成物の後処理操作を行い、一般式（１）で表されるサ
リチル酸誘導体を単離してもよい。尚、一般式（１）で
表されるサリチル酸誘導体は、場合によっては、水和物
を形成することがあるが、本発明において、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体とは、このような水
和物をも包含するものである。
ば、高速液体クロマトグラフィー）によりモニターする
ことができるので、勿論、所望の反応率の段階で、反応
生成物の後処理操作を行い、一般式（１）で表されるサ
リチル酸誘導体を単離してもよい。尚、一般式（１）で
表されるサリチル酸誘導体は、場合によっては、水和物
を形成することがあるが、本発明において、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体とは、このような水
和物をも包含するものである。
【００５５】本発明の方法により製造される一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体は、高純度である
が、所望により、公知の精製方法（例えば、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー）により、一層純度を高めるこ
とができる。
（１）で表されるサリチル酸誘導体は、高純度である
が、所望により、公知の精製方法（例えば、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー）により、一層純度を高めるこ
とができる。
【００５６】上述したように、本発明の方法により得ら
れる反応生成物中には、未反応物、副生成物等をほとん
ど含有していないので、該反応混合物から、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体を単離することな
く、引き続き、該反応混合物に多価金属化合物を作用さ
せることにより、高純度、高収率で、一般式（１）で表
されるサリチル酸誘導体の多価金属塩を製造することが
できる。
れる反応生成物中には、未反応物、副生成物等をほとん
ど含有していないので、該反応混合物から、一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体を単離することな
く、引き続き、該反応混合物に多価金属化合物を作用さ
せることにより、高純度、高収率で、一般式（１）で表
されるサリチル酸誘導体の多価金属塩を製造することが
できる。
【００５７】本発明に係る一般式（１）で表されるサリ
チル酸誘導体の多価金属塩としては、好ましくは、水難
溶性あるいは水不溶性の２価、３価あるいは４価の金属
塩であり、より好ましくは、２価の金属塩である。多価
金属塩の具体例としては、亜鉛、マグネシウム、カルシ
ウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリブデン、タ
ングステン、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタ
ン、アルミニウム、鉄の塩を挙げるこができ、好ましく
は、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッ
ケル、マンガン、コバルト、アルミニムの塩であり、よ
り好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、マン
ガンの塩であり、特に好ましくは、亜鉛塩である。
チル酸誘導体の多価金属塩としては、好ましくは、水難
溶性あるいは水不溶性の２価、３価あるいは４価の金属
塩であり、より好ましくは、２価の金属塩である。多価
金属塩の具体例としては、亜鉛、マグネシウム、カルシ
ウム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、モリブデン、タ
ングステン、ジルコニウム、マンガン、コバルト、チタ
ン、アルミニウム、鉄の塩を挙げるこができ、好ましく
は、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッ
ケル、マンガン、コバルト、アルミニムの塩であり、よ
り好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、マン
ガンの塩であり、特に好ましくは、亜鉛塩である。
【００５８】多価金属化合物としては、２価、３価また
は４価の水可溶性の金属化合物が好ましく、具体例とし
ては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カル
シウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化
マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニ
ッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、
酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝酸亜鉛等の硝酸
塩等を挙げることができる。多価金属化合物は単独で使
用しても、または複数併用してもよい。また、多価金属
化合物は、固体状態で使用しても、または水溶液の状態
で使用してもよい。
は４価の水可溶性の金属化合物が好ましく、具体例とし
ては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カル
シウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化
マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニ
ッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、
酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩、硝酸亜鉛等の硝酸
塩等を挙げることができる。多価金属化合物は単独で使
用しても、または複数併用してもよい。また、多価金属
化合物は、固体状態で使用しても、または水溶液の状態
で使用してもよい。
【００５９】多価金属化合物の使用量は、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に
対し、０．８〜１．５当量、好ましくは、１．０〜１．
２当量である。尚、この場合の当量とは、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１モルに
対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化合物
（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２価の
金属化合物が１当量に相当するものである。
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１当量に
対し、０．８〜１．５当量、好ましくは、１．０〜１．
２当量である。尚、この場合の当量とは、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩１モルに
対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化合物
（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２価の
金属化合物が１当量に相当するものである。
【００６０】通常、多価金属塩との作用に際しては、一
般式（１）で表されるサリチル酸誘導体は、該誘導体の
アルカリ金属塩に調製して使用することが好ましい。
般式（１）で表されるサリチル酸誘導体は、該誘導体の
アルカリ金属塩に調製して使用することが好ましい。
【００６１】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
のアルカリ金属塩の調製方法としては、例えば、 上記の方法により製造される一般式（１）で表される
サリチル酸誘導体を含有する反応生成物に、アルカリ金
属化合物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）を作用させて
調製する方法、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応に
先立って、予め、一般式（１）で表されるサリチル酸誘
導体のアルカリ金属塩を製造するに必要な量のアルカリ
金属化合物を反応系に存在させて調製する方法、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応操
作途中に、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の
アルカリ金属塩を製造するに必要な量のアルカリ金属化
合物を反応系に供給して調製する方法、等を挙げるこが
できる。
のアルカリ金属塩の調製方法としては、例えば、 上記の方法により製造される一般式（１）で表される
サリチル酸誘導体を含有する反応生成物に、アルカリ金
属化合物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）を作用させて
調製する方法、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応に
先立って、予め、一般式（１）で表されるサリチル酸誘
導体のアルカリ金属塩を製造するに必要な量のアルカリ
金属化合物を反応系に存在させて調製する方法、 予め調製された一般式（２）で表される化合物のアル
カリ金属塩と一般式（３）で表される化合物との反応操
作途中に、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の
アルカリ金属塩を製造するに必要な量のアルカリ金属化
合物を反応系に供給して調製する方法、等を挙げるこが
できる。
【００６２】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
のアルカリ金属塩を調製する際に使用するアルカリ金属
化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通
常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体１モルに
対し、０．８〜１．５モル、より好ましくは、１．０〜
１．２モルである。尚、アルカリ金属化合物は、固体状
態で使用しても、または水溶液の状態で使用してもよ
い。
のアルカリ金属塩を調製する際に使用するアルカリ金属
化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通
常、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体１モルに
対し、０．８〜１．５モル、より好ましくは、１．０〜
１．２モルである。尚、アルカリ金属化合物は、固体状
態で使用しても、または水溶液の状態で使用してもよ
い。
【００６３】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
のアルカリ金属塩と多価金属化合物の作用の方法として
は、特に限定するものではないが、通常、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩を含有す
る反応混合物に、多価金属化合物を供給する方法、また
は多価金属化合物に、一般式（１）で表されるサリチル
酸誘導体のアルカリ金属塩を含有する反応混合物を供給
する方法を利用することができる。尚、供給に際して
は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカ
リ金属塩と多価金属化合物との反応効率等の向上のため
に、攪拌下で実施することは好ましいことである。
のアルカリ金属塩と多価金属化合物の作用の方法として
は、特に限定するものではないが、通常、一般式（１）
で表されるサリチル酸誘導体のアルカリ金属塩を含有す
る反応混合物に、多価金属化合物を供給する方法、また
は多価金属化合物に、一般式（１）で表されるサリチル
酸誘導体のアルカリ金属塩を含有する反応混合物を供給
する方法を利用することができる。尚、供給に際して
は、一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体のアルカ
リ金属塩と多価金属化合物との反応効率等の向上のため
に、攪拌下で実施することは好ましいことである。
【００６４】一般式（１）で表される化合物のアルカリ
金属塩と多価金属化合物との反応は、反応効率等の向上
のために、攪拌下で実施することは好ましいことであ
る。攪拌方法、攪拌装置に関しては、特に限定するもの
ではないが、効率良く反応が進行する程度の攪拌能力を
有する攪拌装置を使用することが好ましい。係る攪拌装
置としては、例えば、プロペラ型攪拌機、タービン型攪
拌機、パドル型攪拌機、ホモジナイザー、ホモミキサ
ー、ラインミキサー、ラインホモミキサー等の攪拌機を
任意に装備した、槽型反応槽、管型反応槽を挙げること
ができ、本発明は、これらを組み合わせることにより、
バッチ式（回分式）または連続式で実施することができ
る。
金属塩と多価金属化合物との反応は、反応効率等の向上
のために、攪拌下で実施することは好ましいことであ
る。攪拌方法、攪拌装置に関しては、特に限定するもの
ではないが、効率良く反応が進行する程度の攪拌能力を
有する攪拌装置を使用することが好ましい。係る攪拌装
置としては、例えば、プロペラ型攪拌機、タービン型攪
拌機、パドル型攪拌機、ホモジナイザー、ホモミキサ
ー、ラインミキサー、ラインホモミキサー等の攪拌機を
任意に装備した、槽型反応槽、管型反応槽を挙げること
ができ、本発明は、これらを組み合わせることにより、
バッチ式（回分式）または連続式で実施することができ
る。
【００６５】また、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応を効
率良く実施する等の目的で、反応に先立って、あるいは
反応中に、水を反応混合物に添加することは好ましいこ
とである。この際、添加する水の量に関しては、特に限
定するものではないが、通常、アルコール系溶媒に対し
て、０．１〜１０倍重量、より好ましくは、０．２〜５
倍重量である。
誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応を効
率良く実施する等の目的で、反応に先立って、あるいは
反応中に、水を反応混合物に添加することは好ましいこ
とである。この際、添加する水の量に関しては、特に限
定するものではないが、通常、アルコール系溶媒に対し
て、０．１〜１０倍重量、より好ましくは、０．２〜５
倍重量である。
【００６６】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応温度に関し
ては、特に限定するものではないが、通常、−２０℃〜
溶媒の沸点、より好ましくは、０℃〜溶媒の沸点で実施
する。
のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応温度に関し
ては、特に限定するものではないが、通常、−２０℃〜
溶媒の沸点、より好ましくは、０℃〜溶媒の沸点で実施
する。
【００６７】一般に、一般式（１）で表されるサリチル
酸誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応は
速やかであるが、反応終了後、所望に応じて任意の時
間、静置または攪拌操作を実施してもよい。
酸誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応は
速やかであるが、反応終了後、所望に応じて任意の時
間、静置または攪拌操作を実施してもよい。
【００６８】また、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応は、
通常、大気圧下で実施できるが、所望により、加圧下、
または減圧下で実施してもよい。さらには、不活性ガス
（例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン等のガス）の存在
下で実施してもよい。
誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応は、
通常、大気圧下で実施できるが、所望により、加圧下、
または減圧下で実施してもよい。さらには、不活性ガス
（例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン等のガス）の存在
下で実施してもよい。
【００６９】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応により製造
される一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価
金属塩は、通常の方法により単離することができる。
のアルカリ金属塩と多価金属化合物との反応により製造
される一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価
金属塩は、通常の方法により単離することができる。
【００７０】すなわち、反応系より溶媒を留去した後、
残渣に水を添加し、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体の多価金属塩を濾過により単離する方法、あるい
はメタノール、エタノールまたはプロパノール等のよう
な水と相溶性の良好な溶媒を使用した場合には、多価金
属塩を製造した後、反応生成物を、水に排出した後、一
般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩を
濾過により単離する方法等である。
残渣に水を添加し、一般式（１）で表されるサリチル酸
誘導体の多価金属塩を濾過により単離する方法、あるい
はメタノール、エタノールまたはプロパノール等のよう
な水と相溶性の良好な溶媒を使用した場合には、多価金
属塩を製造した後、反応生成物を、水に排出した後、一
般式（１）で表されるサリチル酸誘導体の多価金属塩を
濾過により単離する方法等である。
【００７１】尚、一般式（１）で表されるサリチル酸誘
導体の多価金属塩は、場合によっては、水和物を形成す
ることがあるが、本発明において、一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体の多価金属塩とは、このような水
和物をも包含するものである。
導体の多価金属塩は、場合によっては、水和物を形成す
ることがあるが、本発明において、一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体の多価金属塩とは、このような水
和物をも包含するものである。
【００７２】一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体
の多価金属塩は濾過、単離後、乾燥し、公知の手段、方
法により分散処理し、あるいは乾燥工程を経ずとも、濾
過後、直接分散処理することにより、記録材料（例え
ば、感圧記録材料、感熱記録材料）用の電子受容性化合
物（顕色剤）の分散液を調製することができる。
の多価金属塩は濾過、単離後、乾燥し、公知の手段、方
法により分散処理し、あるいは乾燥工程を経ずとも、濾
過後、直接分散処理することにより、記録材料（例え
ば、感圧記録材料、感熱記録材料）用の電子受容性化合
物（顕色剤）の分散液を調製することができる。
【００７３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ （例示化合物番号７７の化合物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物（市販
品）２１１ｇを含有するメタノール（５６０ｇ）の溶液
に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９３ｇを
２５℃で２時間要して滴下した。滴下終了後、さらに２
５℃で２時間攪拌後、反応混合物に、水１２００ｇを加
え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸３００
ｇを無色の結晶（融点１５７〜１５９℃）として得た
（収率９７％）。 赤外スペクトル（ＫＢｒ） ３３６０、１７２０、１６
４０、１６２０ｃｍ-1 該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより
分析した結果９９％以上（面積比）であり、４−アミノ
サリチル酸が脱炭酸した３−アミノフェノールに由来す
る３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）フェノ
ールは０．１％以下であった。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ （例示化合物番号７７の化合物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物（市販
品）２１１ｇを含有するメタノール（５６０ｇ）の溶液
に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９３ｇを
２５℃で２時間要して滴下した。滴下終了後、さらに２
５℃で２時間攪拌後、反応混合物に、水１２００ｇを加
え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸３００
ｇを無色の結晶（融点１５７〜１５９℃）として得た
（収率９７％）。 赤外スペクトル（ＫＢｒ） ３３６０、１７２０、１６
４０、１６２０ｃｍ-1 該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより
分析した結果９９％以上（面積比）であり、４−アミノ
サリチル酸が脱炭酸した３−アミノフェノールに由来す
る３−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）フェノ
ールは０．１％以下であった。
【００７４】比較例１
４−アミノサリチル酸１５３ｇと炭酸水素ナトリウム１
７０ｇの水（２２００ｇ）溶液に、攪拌下、ｎ−オクチ
ルクロロホルメート１９３ｇを２０〜２５℃で２時間要
して滴下した。滴下終了後、２５℃で５時間攪拌した
後、濃塩酸３０ｇと水１２００ｇの混合水溶液を加え、
析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−（ｎ−オ
クチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸１４８ｇを
無色の結晶として得た（収率４８％）。
７０ｇの水（２２００ｇ）溶液に、攪拌下、ｎ−オクチ
ルクロロホルメート１９３ｇを２０〜２５℃で２時間要
して滴下した。滴下終了後、２５℃で５時間攪拌した
後、濃塩酸３０ｇと水１２００ｇの混合水溶液を加え、
析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−（ｎ−オ
クチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸１４８ｇを
無色の結晶として得た（収率４８％）。
【００７５】比較例２
４−アミノサリチル酸１５３ｇと炭酸水素ナトリウム８
４ｇを懸濁させた酢酸ブチル（６２０ｇ）の溶液に、攪
拌下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９３ｇを２５℃
で２時間要して滴下した。滴下終了後、２５℃で２時間
攪拌した後、無機塩を濾過後、濾液より、酢酸ブチルを
減圧下留去し、結晶を得た。該結晶を高速液体クロマト
グラフィーにより分析した結果、未反応の４−アミノサ
リチル酸約１０％と目的とする４−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニルアミノ）サリチル酸約８０％の他に、副生
物を約１０％（面積比）含有していた。該粗生成物を、
さらにメタノールと水（５０：５０ｖ／ｖ）溶液より、
精製したところ、未反応の４−アミノサリチル酸は除去
できたが、依然として目的物の他に副生物を約１２％
（面積比）含有していた。
４ｇを懸濁させた酢酸ブチル（６２０ｇ）の溶液に、攪
拌下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９３ｇを２５℃
で２時間要して滴下した。滴下終了後、２５℃で２時間
攪拌した後、無機塩を濾過後、濾液より、酢酸ブチルを
減圧下留去し、結晶を得た。該結晶を高速液体クロマト
グラフィーにより分析した結果、未反応の４−アミノサ
リチル酸約１０％と目的とする４−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニルアミノ）サリチル酸約８０％の他に、副生
物を約１０％（面積比）含有していた。該粗生成物を、
さらにメタノールと水（５０：５０ｖ／ｖ）溶液より、
精製したところ、未反応の４−アミノサリチル酸は除去
できたが、依然として目的物の他に副生物を約１２％
（面積比）含有していた。
【００７６】比較例３
４−アミノサリチル酸１５３ｇと炭酸水素ナトリウム８
４ｇを含有するメタノール（５６０ｇ）の溶液に、攪拌
下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９３ｇを２５℃で
２時間要して滴下した。滴下終了後、２５℃で２時間攪
拌後、反応混合物に、水１２００ｇを加え、析出した結
晶を濾過、乾燥した。該化合物の純度は、高速液体クロ
マトグラフィーにより分析した結果９９％（面積比）で
あり、４−アミノサリチル酸が脱炭酸した３−アミノフ
ェノールに由来する３−（ｎ−オクチルオキシカルボニ
ルアミノ）フェノールを１％含有していた。
４ｇを含有するメタノール（５６０ｇ）の溶液に、攪拌
下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９３ｇを２５℃で
２時間要して滴下した。滴下終了後、２５℃で２時間攪
拌後、反応混合物に、水１２００ｇを加え、析出した結
晶を濾過、乾燥した。該化合物の純度は、高速液体クロ
マトグラフィーにより分析した結果９９％（面積比）で
あり、４−アミノサリチル酸が脱炭酸した３−アミノフ
ェノールに由来する３−（ｎ−オクチルオキシカルボニ
ルアミノ）フェノールを１％含有していた。
【００７７】比較例４
４−アミノサリチル酸１５３ｇにメタノール（５６０
ｇ）を加え２５℃で４時間攪拌した後、炭酸水素ナトリ
ウム８４ｇを加えた。該混合物に、攪拌下、ｎ−オクチ
ルクロロホルメート１９３ｇを２５℃で２時間要して滴
下した。滴下終了後、２５℃で２時間攪拌後、反応混合
物に、水１２００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥
し、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸を得た。この化合物の純度は、高速液体クロマト
グラフィーにより測定した結果、９３％（面積比）であ
り、４−アミノサリチル酸が脱炭酸した３−アミノフェ
ノールに由来する３−（ｎ−オクチルオキシカルボニル
アミノ）フェノールを７％含有していた。
ｇ）を加え２５℃で４時間攪拌した後、炭酸水素ナトリ
ウム８４ｇを加えた。該混合物に、攪拌下、ｎ−オクチ
ルクロロホルメート１９３ｇを２５℃で２時間要して滴
下した。滴下終了後、２５℃で２時間攪拌後、反応混合
物に、水１２００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥
し、４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリ
チル酸を得た。この化合物の純度は、高速液体クロマト
グラフィーにより測定した結果、９３％（面積比）であ
り、４−アミノサリチル酸が脱炭酸した３−アミノフェ
ノールに由来する３−（ｎ−オクチルオキシカルボニル
アミノ）フェノールを７％含有していた。
【００７８】実施例２〜２８
実施例１において、ｎ−オクチルクロロホルメートの代
わりに、第１表に示したクロロホルメート化合物を用い
た以外は、実施例１に記載した方法に従い各種の一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造した。尚、い
ずれのサリチル酸誘導体も収率は９６％以上であり、且
つ純度も９９％以上であり、４−アミノサリチル酸が脱
炭酸した３−アミノフェノールに由来する３位にカルバ
メート置換したフェノール誘導体は０．１％以下であっ
た。
わりに、第１表に示したクロロホルメート化合物を用い
た以外は、実施例１に記載した方法に従い各種の一般式
（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造した。尚、い
ずれのサリチル酸誘導体も収率は９６％以上であり、且
つ純度も９９％以上であり、４−アミノサリチル酸が脱
炭酸した３−アミノフェノールに由来する３位にカルバ
メート置換したフェノール誘導体は０．１％以下であっ
た。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】
【表３】
【００８２】実施例２９ （例示化合物番号７７の化合
物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物２１１ｇ
を含有するメタノール（１２００ｇ）と水（１５０ｇ）
の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９
３ｇを１５〜３０℃で３時間要して滴下した。滴下終了
後、２５℃で２時間攪拌後、反応混合物に水１２００ｇ
を加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸３
００ｇを無色の結晶として得た（収率９７％）。該化合
物の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより分析し
た結果９９％以上（面積比）であり、３−（ｎ−オクチ
ルオキシカルボニルアミノ）フェノールの含有量は０．
１％以下であった。
物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物２１１ｇ
を含有するメタノール（１２００ｇ）と水（１５０ｇ）
の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメート１９
３ｇを１５〜３０℃で３時間要して滴下した。滴下終了
後、２５℃で２時間攪拌後、反応混合物に水１２００ｇ
を加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸３
００ｇを無色の結晶として得た（収率９７％）。該化合
物の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより分析し
た結果９９％以上（面積比）であり、３−（ｎ−オクチ
ルオキシカルボニルアミノ）フェノールの含有量は０．
１％以下であった。
【００８３】実施例３０ （例示化合物番号７７の化合
物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物２１１ｇ
を含有するイソプロパノール（１１００ｇ）と水（１０
０ｇ）の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメー
ト１９３ｇを１５〜３０℃で１．５時間要して滴下し
た。滴下終了後、２５℃で１時間攪拌後、反応混合物に
水１２００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目
的とする４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸３０１ｇを無色の結晶として得た（収率９７
％）。該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー
により分析した結果９９％以上（面積比）であり、３−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）フェノールの
含有量は０．１％以下であった。
物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物２１１ｇ
を含有するイソプロパノール（１１００ｇ）と水（１０
０ｇ）の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメー
ト１９３ｇを１５〜３０℃で１．５時間要して滴下し
た。滴下終了後、２５℃で１時間攪拌後、反応混合物に
水１２００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目
的とする４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸３０１ｇを無色の結晶として得た（収率９７
％）。該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー
により分析した結果９９％以上（面積比）であり、３−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）フェノールの
含有量は０．１％以下であった。
【００８４】実施例３１ （例示化合物番号７７の化合
物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物２１１ｇ
を含有するメタノール（１２００ｇ）とトルエン（５０
０ｇ）の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメー
ト１９３ｇを２０〜４０℃で２．５時間要して滴下し
た。滴下終了後、３０℃で３時間攪拌後、反応混合物に
水１２００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目
的とする４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸３０３ｇを無色の結晶として得た（収率９８
％）。該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー
により分析した結果９９％以上（面積比）であり、３−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）フェノールの
含有量は０．１％以下であった。
物の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物２１１ｇ
を含有するメタノール（１２００ｇ）とトルエン（５０
０ｇ）の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホルメー
ト１９３ｇを２０〜４０℃で２．５時間要して滴下し
た。滴下終了後、３０℃で３時間攪拌後、反応混合物に
水１２００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目
的とする４−（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）
サリチル酸３０３ｇを無色の結晶として得た（収率９８
％）。該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー
により分析した結果９９％以上（面積比）であり、３−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）フェノールの
含有量は０．１％以下であった。
【００８５】実施例３２ （例示化合物番号１８８の化
合物の製造） ５−アミノサリチル酸１５３ｇと水酸化ナトリウム４０
ｇを水（５００ｇ）中で、５０℃で４時間攪拌後、水
（３００ｇ）を留去し、５−アミノサリチル酸ナトリウ
ム塩水溶液を調製した。該水溶液にメタノール（１００
０ｇ）を加えた後、攪拌下、シクロヘキシルクロロホル
メート１６３ｇを１５〜２５℃で２時間要して滴下し
た。滴下終了後、２５℃で２時間攪拌後、反応混合物に
水１５００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目
的とする５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸２６９ｇを無色の結晶として得た（収率
９６％）。融点２６０〜２６２℃ 該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより
分析した結果９９％以上（面積比）であり、５−アミノ
サリチル酸が脱炭酸した４−アミノフェノールに由来す
る４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）フェ
ノールは０．１％以下であった。
合物の製造） ５−アミノサリチル酸１５３ｇと水酸化ナトリウム４０
ｇを水（５００ｇ）中で、５０℃で４時間攪拌後、水
（３００ｇ）を留去し、５−アミノサリチル酸ナトリウ
ム塩水溶液を調製した。該水溶液にメタノール（１００
０ｇ）を加えた後、攪拌下、シクロヘキシルクロロホル
メート１６３ｇを１５〜２５℃で２時間要して滴下し
た。滴下終了後、２５℃で２時間攪拌後、反応混合物に
水１５００ｇを加え、析出した結晶を濾過、乾燥し、目
的とする５−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ）サリチル酸２６９ｇを無色の結晶として得た（収率
９６％）。融点２６０〜２６２℃ 該化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより
分析した結果９９％以上（面積比）であり、５−アミノ
サリチル酸が脱炭酸した４−アミノフェノールに由来す
る４−（シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）フェ
ノールは０．１％以下であった。
【００８６】実施例３３〜５７
実施例３２において、シクロヘキシルクロロホルメート
の代わりに、第２表に示したクロロホルメート化合物を
用いた以外は、実施例３２に記載した方法に従い各種の
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造した。
尚、いずれのサリチル酸誘導体も収率は９６％以上であ
り、且つ純度も９９％以上であり、５−アミノサリチル
酸が脱炭酸した４−アミノフェノールに由来する４位に
カルバメート置換したフェノール誘導体は０．１％以下
であった。
の代わりに、第２表に示したクロロホルメート化合物を
用いた以外は、実施例３２に記載した方法に従い各種の
一般式（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造した。
尚、いずれのサリチル酸誘導体も収率は９６％以上であ
り、且つ純度も９９％以上であり、５−アミノサリチル
酸が脱炭酸した４−アミノフェノールに由来する４位に
カルバメート置換したフェノール誘導体は０．１％以下
であった。
【００８７】
【表４】
【００８８】
【表５】
【００８９】
【表６】
【００９０】実施例５８ （例示化合物番号７０の亜鉛
塩の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物（市販
品）２１１ｇを含有するメタノール（２０００ｇ）の溶
液に、攪拌下、ｎ−ブチルクロロホルメート１３７ｇを
２５℃で２時間要して滴下した。滴下終了後、さらに２
５℃で２時間攪拌した後、反応混合物を高速液体クロマ
トグラフィーにより分析した結果、４−（ｎ−ブチルカ
ルボニルオキシアミノ）サリチル酸が９９％以上（面積
比）であり、４−アミノサリチル酸が脱炭酸した３−ア
ミノフェノールに由来する３−（ｎ−ブチルオキシカル
ボニルアミノ）フェノールは０．１％以下であった。該
混合物に、水酸化ナトリウム（４０ｇ）の水溶液（１０
０ｇ）を加えた後、３０℃で硫酸亜鉛の７水和物（１４
４ｇ）の水（５００ｇ）溶液を加え、さらに５０〜５５
℃で２時間攪拌した。その後、水（１５００ｇ）を加え
た後、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−
（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜
鉛塩２９４ｇを無色の結晶として得た（収率９７％）。
尚、この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対し、１分子の
水を含んでいる水和物であった。
塩の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物（市販
品）２１１ｇを含有するメタノール（２０００ｇ）の溶
液に、攪拌下、ｎ−ブチルクロロホルメート１３７ｇを
２５℃で２時間要して滴下した。滴下終了後、さらに２
５℃で２時間攪拌した後、反応混合物を高速液体クロマ
トグラフィーにより分析した結果、４−（ｎ−ブチルカ
ルボニルオキシアミノ）サリチル酸が９９％以上（面積
比）であり、４−アミノサリチル酸が脱炭酸した３−ア
ミノフェノールに由来する３−（ｎ−ブチルオキシカル
ボニルアミノ）フェノールは０．１％以下であった。該
混合物に、水酸化ナトリウム（４０ｇ）の水溶液（１０
０ｇ）を加えた後、３０℃で硫酸亜鉛の７水和物（１４
４ｇ）の水（５００ｇ）溶液を加え、さらに５０〜５５
℃で２時間攪拌した。その後、水（１５００ｇ）を加え
た後、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−
（ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜
鉛塩２９４ｇを無色の結晶として得た（収率９７％）。
尚、この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対し、１分子の
水を含んでいる水和物であった。
【００９１】実施例５９ （例示化合物番号７７の亜鉛
塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホルメートを使用
した他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛
塩を製造した。この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対
し、１分子の水を含んでいる水和物であった。
塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホルメートを使用
した他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ｎ
−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛
塩を製造した。この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対
し、１分子の水を含んでいる水和物であった。
【００９２】実施例６０ （例示化合物番号７７の亜鉛
塩の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物（市販
品）２１１ｇを含有するメタノール（２０００ｇ）と水
（１００ｇ）の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホ
ルメート１９３ｇを２５℃で２時間要して滴下した。こ
のｎ−オクチルクロロホルメートの滴下に伴い、水酸化
ナトリウム（４０ｇ）の水（１００ｇ）溶液を同時に滴
下した。滴下終了後、さらに２５℃で２時間攪拌した
後、反応混合物に、４０〜４５℃で硫酸亜鉛の７水和物
（１４４ｇ）の水（３００ｇ）溶液を加え、さらに５０
℃で２時間攪拌した。その後、水（１５００ｇ）を加え
た後、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の
亜鉛塩３１８ｇを無色の結晶として得た（収率９７
％）。 実施例６１ （例示化合物番号８０の亜鉛塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ｎ−デシルクロロホルメートを使用し
た他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ｎ−
デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩を
製造した。この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対し、１
分子の水を含んでいる水和物であった。
塩の製造） ４−アミノサリチル酸ナトリウム塩の２水和物（市販
品）２１１ｇを含有するメタノール（２０００ｇ）と水
（１００ｇ）の溶液に、攪拌下、ｎ−オクチルクロロホ
ルメート１９３ｇを２５℃で２時間要して滴下した。こ
のｎ−オクチルクロロホルメートの滴下に伴い、水酸化
ナトリウム（４０ｇ）の水（１００ｇ）溶液を同時に滴
下した。滴下終了後、さらに２５℃で２時間攪拌した
後、反応混合物に、４０〜４５℃で硫酸亜鉛の７水和物
（１４４ｇ）の水（３００ｇ）溶液を加え、さらに５０
℃で２時間攪拌した。その後、水（１５００ｇ）を加え
た後、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする４−
（ｎ−オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の
亜鉛塩３１８ｇを無色の結晶として得た（収率９７
％）。 実施例６１ （例示化合物番号８０の亜鉛塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ｎ−デシルクロロホルメートを使用し
た他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ｎ−
デシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩を
製造した。この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対し、１
分子の水を含んでいる水和物であった。
【００９３】実施例６２ （例示化合物番号８２の亜鉛
塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ｎ−ドデシルクロロホルメートを使用
した他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ｎ
−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛
塩を製造した。この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対
し、１分子の水を含んでいる水和物であった。
塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ｎ−ドデシルクロロホルメートを使用
した他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ｎ
−ドデシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛
塩を製造した。この亜鉛塩は、サリチル酸１分子に対
し、１分子の水を含んでいる水和物であった。
【００９４】実施例６３ （例示化合物番号１１５の亜
鉛塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ベンジルクロロホルメートを使用した
他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩を製造
した。
鉛塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、ベンジルクロロホルメートを使用した
他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩を製造
した。
【００９５】実施例６４ （例示化合物番号１１９の亜
鉛塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、フェニルクロロホルメートを使用した
他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（フェニ
ルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩を製造
した。
鉛塩の製造） 実施例５８において、ｎ−ブチルクロロホルメートを使
用する代わりに、フェニルクロロホルメートを使用した
他は、実施例５８に記載の方法に従って、４−（フェニ
ルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜鉛塩を製造
した。
【００９６】実施例６５ （例示化合物番号７７のマン
ガン塩の製造） 実施例６０において、硫酸亜鉛の７水和物を使用する代
わりに、酢酸マンガンの４水和物を使用した他は、実施
例６０に記載の方法に従って、４−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニルアミノ）サリチル酸のマンガン塩を製造し
た。
ガン塩の製造） 実施例６０において、硫酸亜鉛の７水和物を使用する代
わりに、酢酸マンガンの４水和物を使用した他は、実施
例６０に記載の方法に従って、４−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニルアミノ）サリチル酸のマンガン塩を製造し
た。
【００９７】実施例６６ （例示化合物番号７７のニッ
ケル塩の製造） 実施例６０において、硫酸亜鉛の７水和物を使用する代
わりに、塩化ニッケルの６水和物を使用した他は、実施
例６０に記載の方法に従って、４−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニルアミノ）サリチル酸のニッケル塩を製造し
た。
ケル塩の製造） 実施例６０において、硫酸亜鉛の７水和物を使用する代
わりに、塩化ニッケルの６水和物を使用した他は、実施
例６０に記載の方法に従って、４−（ｎ−オクチルオキ
シカルボニルアミノ）サリチル酸のニッケル塩を製造し
た。
【００９８】実施例６７ （例示化合物番号７７のアル
ミニウム塩の製造） 実施例６０において、硫酸亜鉛の７水和物を使用する代
わりに、塩化アルミニウムを使用した他は、実施例６０
に記載の方法に従って、４−（ｎ−オクチルオキシカル
ボニルアミノ）サリチル酸のアルミニウム塩を製造し
た。
ミニウム塩の製造） 実施例６０において、硫酸亜鉛の７水和物を使用する代
わりに、塩化アルミニウムを使用した他は、実施例６０
に記載の方法に従って、４−（ｎ−オクチルオキシカル
ボニルアミノ）サリチル酸のアルミニウム塩を製造し
た。
【００９９】実施例６８ （例示化合物番号１８８の亜
鉛塩の製造） ５−アミノサリチル酸１５３ｇと水酸化ナトリウム４０
ｇを水（５００ｇ）中で、４０℃で３時間攪拌後、水
（３００ｇ）を留去し、５−アミノサリチル酸ナトリウ
ム塩水溶液を調製した。該水溶液にメタノール（１００
０ｇ）を加えた後、攪拌下、シクロヘキシルクロロホル
メート１６３ｇを２０〜２５℃で２時間要して滴下し
た。滴下終了後、さらに２５℃で２時間攪拌した後、反
応混合物に、水酸化ナトリウム（４０ｇ）の水溶液（１
００ｇ）を加えた。該混合物に３０℃で硫酸亜鉛の７水
和物（１４４ｇ）の水（５００ｇ）溶液を加え、４０℃
で２時間攪拌した。その後、水（１５００ｇ）を加えた
後、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする５−（シ
クロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜
鉛塩３０２ｇを無色の結晶として得た（収率９７％）。
鉛塩の製造） ５−アミノサリチル酸１５３ｇと水酸化ナトリウム４０
ｇを水（５００ｇ）中で、４０℃で３時間攪拌後、水
（３００ｇ）を留去し、５−アミノサリチル酸ナトリウ
ム塩水溶液を調製した。該水溶液にメタノール（１００
０ｇ）を加えた後、攪拌下、シクロヘキシルクロロホル
メート１６３ｇを２０〜２５℃で２時間要して滴下し
た。滴下終了後、さらに２５℃で２時間攪拌した後、反
応混合物に、水酸化ナトリウム（４０ｇ）の水溶液（１
００ｇ）を加えた。該混合物に３０℃で硫酸亜鉛の７水
和物（１４４ｇ）の水（５００ｇ）溶液を加え、４０℃
で２時間攪拌した。その後、水（１５００ｇ）を加えた
後、析出した結晶を濾過、乾燥し、目的とする５−（シ
クロヘキシルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸の亜
鉛塩３０２ｇを無色の結晶として得た（収率９７％）。
【０１００】実施例６９ （例示化合物番号２０２の亜
鉛塩の製造） 実施例６８において、シクロヘキシルクロロホルメート
を使用する代わりに、２−（４’−メトキシフェニルオ
キシ）エチルクロロホルメートを使用した他は、実施例
６８に記載の方法に従って、５−〔２’−（４−メトキ
シフェニルオキシ）エチルオキシカルボニルアミノ〕サ
リチル酸の亜鉛塩を製造した。尚、実施例５８〜６９で
製造した多価金属塩中のアミノサリチル酸が脱炭酸して
生じるアミノフェノールに由来するカルバメート置換し
たフェノール誘導体の含有量は、いずれも０．１％以下
であった。
鉛塩の製造） 実施例６８において、シクロヘキシルクロロホルメート
を使用する代わりに、２−（４’−メトキシフェニルオ
キシ）エチルクロロホルメートを使用した他は、実施例
６８に記載の方法に従って、５−〔２’−（４−メトキ
シフェニルオキシ）エチルオキシカルボニルアミノ〕サ
リチル酸の亜鉛塩を製造した。尚、実施例５８〜６９で
製造した多価金属塩中のアミノサリチル酸が脱炭酸して
生じるアミノフェノールに由来するカルバメート置換し
たフェノール誘導体の含有量は、いずれも０．１％以下
であった。
【０１０１】
【発明の効果】本発明により、高純度なカルバメート置
換されたサリチル酸誘導体を、高収率で製造する方法を
提供することが可能になった。
換されたサリチル酸誘導体を、高収率で製造する方法を
提供することが可能になった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 333/08 Ｃ０７Ｃ 333/24
333/24 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｃ
Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｂ４１Ｍ 5/18 １０８
(72)発明者 永田 輝幸
福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東
圧化学株式会社内
(56)参考文献 特開 平６−72984（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−329613（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−92195（ＪＰ，Ａ)
スイス国特許出願公開263037（ＣＨ,
Ａ３)
Ｌｅｏｎａｒｄ Ｄｏｕｂ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,
1951，Ｖｏｌ．73，ｐ．903−６
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 269/04
C07C 271/28
C07C 271/38
C07C 271/58
C07C 333/08
C07C 333/24
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 予め調製された一般式（２）で表される
化合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合
物とを、アルコール系溶媒の存在下で反応させて、一般
式（１）で表されるサリチル酸誘導体を製造する方法。 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子
を表し、Ｙ1およびＹ2は酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
アリール基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはアリール基を表す） 【化２】 （式中、Ｘ1、Ｘ2およびＲ1は前記に同じである） 【化３】 （式中、Ｙ1、Ｙ2およびＲ2は前記に同じであり、Ｚは
ハロゲン原子を表す） - 【請求項２】 予め調製された一般式（２）で表される
化合物のアルカリ金属塩と一般式（３）で表される化合
物とを、アルコール系溶媒の存在下で反応させた後、引
き続き多価金属化合物を作用させて一般式（１）で表さ
れるサリチル酸誘導体の多価金属塩を製造する方法。 【化４】 （式中、Ｘ1およびＸ2は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アラルキル基、アリール基またはハロゲン原子
を表し、Ｙ1およびＹ2は酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
アリール基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはアリール基を表す） 【化５】 （式中、Ｘ1、Ｘ2およびＲ1は前記に同じである） 【化６】 （式中、Ｙ1、Ｙ2およびＲ2は前記に同じであり、Ｚは
ハロゲン原子を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23159594A JP3380063B2 (ja) | 1994-09-27 | 1994-09-27 | サリチル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23159594A JP3380063B2 (ja) | 1994-09-27 | 1994-09-27 | サリチル酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892194A JPH0892194A (ja) | 1996-04-09 |
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ID=16925985
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23159594A Expired - Fee Related JP3380063B2 (ja) | 1994-09-27 | 1994-09-27 | サリチル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3380063B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5324298B2 (ja) * | 2009-04-15 | 2013-10-23 | 昭和化学工業株式会社 | ヒドロキシアルキルアミノフェノール誘導体の製造方法 |
| JP6662316B2 (ja) | 2017-01-17 | 2020-03-11 | トヨタ自動車株式会社 | 車両制御システム |
-
1994
- 1994-09-27 JP JP23159594A patent/JP3380063B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Title |
|---|
| Ｌｅｏｎａｒｄ Ｄｏｕｂ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５１，Ｖｏｌ．７３，ｐ．９０３−６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0892194A (ja) | 1996-04-09 |
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