JP3345785B2 - アクリル系耐熱性接着剤組成物 - Google Patents
アクリル系耐熱性接着剤組成物Info
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- JP3345785B2 JP3345785B2 JP23528292A JP23528292A JP3345785B2 JP 3345785 B2 JP3345785 B2 JP 3345785B2 JP 23528292 A JP23528292 A JP 23528292A JP 23528292 A JP23528292 A JP 23528292A JP 3345785 B2 JP3345785 B2 JP 3345785B2
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- acrylic
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高温下での接着強度お
よび耐熱老化性に優れたアクリル系の接着剤組成物に関
するものである。
よび耐熱老化性に優れたアクリル系の接着剤組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】（メタ）アクリル系重合性モノマーとラ
ジカル重合開始剤を主成分とするアクリル系接着剤はネ
ジ部の緩み止や、篏合部のシール、金属板の接合等工業
分野で幅広く使用されている。（メタ）アクリル系重合
性モノマーを主成分とするため特に金属に対して優れた
接着性を有するが、連続使用できる温度の上限は１５０
℃程度であり、しかも高温での接着強度はかなり低い。
これらのアクリル系接着剤の耐熱性の改善に関してはマ
レイミド化合物を配合する方法が一般的であり、特開昭
５１−１１２８９５、同５１−１２５１８５、同６２−
１０１７９号公報等において開示されている。これらは
高温で加熱硬化すると高温での接着強度や耐熱老化性が
かなり良好になっているが、用途によってはまだ不十分
である。
ジカル重合開始剤を主成分とするアクリル系接着剤はネ
ジ部の緩み止や、篏合部のシール、金属板の接合等工業
分野で幅広く使用されている。（メタ）アクリル系重合
性モノマーを主成分とするため特に金属に対して優れた
接着性を有するが、連続使用できる温度の上限は１５０
℃程度であり、しかも高温での接着強度はかなり低い。
これらのアクリル系接着剤の耐熱性の改善に関してはマ
レイミド化合物を配合する方法が一般的であり、特開昭
５１−１１２８９５、同５１−１２５１８５、同６２−
１０１７９号公報等において開示されている。これらは
高温で加熱硬化すると高温での接着強度や耐熱老化性が
かなり良好になっているが、用途によってはまだ不十分
である。
【０００３】一方、接着強度の改善に関しては重合性酸
性リン化合物を添加したアクリル系接着剤が知られてい
る（特開昭５１−１３２２３４、同５４−１４１８２６
号公報等）が、これらは低温での接着強度は改善されて
いるものの、耐熱性の点では殆ど効果は認められない。
性リン化合物を添加したアクリル系接着剤が知られてい
る（特開昭５１−１３２２３４、同５４−１４１８２６
号公報等）が、これらは低温での接着強度は改善されて
いるものの、耐熱性の点では殆ど効果は認められない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のマレ
イミド化合物を含有するアクリル系接着剤の耐熱性、す
なわち１５０℃以上における熱時強度と耐熱老化性を大
幅に向上させたアクリル系耐熱性接着剤組成物を提供す
ることを目的とする。
イミド化合物を含有するアクリル系接着剤の耐熱性、す
なわち１５０℃以上における熱時強度と耐熱老化性を大
幅に向上させたアクリル系耐熱性接着剤組成物を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、（メ
タ）アクリル系重合性モノマー、マレイミド化合物およ
びラジカル重合開始剤を主成分とするアクリル系接着剤
組成物に対して、重合性酸性リン化合物を０．０１〜１
０重量％添加したことを特徴とするアクリル系耐熱性接
着剤組成物が提供され、また前記マレイミド化合物が分
子中にカルボキシル基または水酸基を有するマレイミド
であることを特徴とする前記アクリル系耐熱性接着剤組
成物が提供され、さらに、該接着剤組成物に対して無機
質充填剤を１０〜５０重量％添加したことを特徴とする
アクリル系耐熱性接着剤組成物が提供される。
タ）アクリル系重合性モノマー、マレイミド化合物およ
びラジカル重合開始剤を主成分とするアクリル系接着剤
組成物に対して、重合性酸性リン化合物を０．０１〜１
０重量％添加したことを特徴とするアクリル系耐熱性接
着剤組成物が提供され、また前記マレイミド化合物が分
子中にカルボキシル基または水酸基を有するマレイミド
であることを特徴とする前記アクリル系耐熱性接着剤組
成物が提供され、さらに、該接着剤組成物に対して無機
質充填剤を１０〜５０重量％添加したことを特徴とする
アクリル系耐熱性接着剤組成物が提供される。
【０００６】すなわち、マレイミド化合物を含有するア
クリル系接着剤に少量の重合性酸性リン化合物の添加が
耐熱性の向上に非常に効果的であり、またマレイミド化
合物として分子中にカルボキシル基または水酸基を持つ
マレイミドを用いた場合にさらに重合性酸性リン化合物
の添加効果が顕著になること、さらには無機質充填剤の
添加が硬化収縮防止、耐熱性向上等の点で効果があるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
クリル系接着剤に少量の重合性酸性リン化合物の添加が
耐熱性の向上に非常に効果的であり、またマレイミド化
合物として分子中にカルボキシル基または水酸基を持つ
マレイミドを用いた場合にさらに重合性酸性リン化合物
の添加効果が顕著になること、さらには無機質充填剤の
添加が硬化収縮防止、耐熱性向上等の点で効果があるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】重合性酸性リン化合物はマレイミド化合物
との共存下において、高温での接着剤が被着体の界面で
剥離するのを防止する役目を果しているものと思われ
る。すなわち、本発明のアクリル系耐熱性接着剤組成物
は、密着性の向上によって優れた接着強度が付与される
と共に、１５０℃以上の高温に曝された時、界面剥離を
防止し、硬化した接着剤が高温の空気で酸化劣化される
のを防ぐことによって、従来には見られなかった非常に
優れた接着特性を奏するものと思われる。特にマレイミ
ド化合物が分子中にカルボキシル基や水酸基のような極
性基を有するものを使用した場合、さらに密着性が良好
となって耐熱老化性が向上することが明らかとなった。
との共存下において、高温での接着剤が被着体の界面で
剥離するのを防止する役目を果しているものと思われ
る。すなわち、本発明のアクリル系耐熱性接着剤組成物
は、密着性の向上によって優れた接着強度が付与される
と共に、１５０℃以上の高温に曝された時、界面剥離を
防止し、硬化した接着剤が高温の空気で酸化劣化される
のを防ぐことによって、従来には見られなかった非常に
優れた接着特性を奏するものと思われる。特にマレイミ
ド化合物が分子中にカルボキシル基や水酸基のような極
性基を有するものを使用した場合、さらに密着性が良好
となって耐熱老化性が向上することが明らかとなった。
【０００８】重合性酸性リン化合物単独の添加でも密着
性の向上によって低温ではある程度の接着強度の改善効
果が見られるが、本発明が目的とする１５０℃以上の高
温では殆どその効果はなくなり、マレイミド化合物と併
用した時はじめて、極めて優れた耐熱性が発現する。す
なわち、重合性酸性リン化合物とマレイミド化合物の相
乗効果によることが明白となった。
性の向上によって低温ではある程度の接着強度の改善効
果が見られるが、本発明が目的とする１５０℃以上の高
温では殆どその効果はなくなり、マレイミド化合物と併
用した時はじめて、極めて優れた耐熱性が発現する。す
なわち、重合性酸性リン化合物とマレイミド化合物の相
乗効果によることが明白となった。
【０００９】本発明に用いられる（メタ）アクリル系重
合性モノマーとしては特に制限はないが、例えば次のよ
うな化合物が挙げられる。メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレートなどのアルコールのモノ（メタ）
アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアル
キル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡまたはビスフェノールＳのアルキレンオキサイド
付加物のジ（メタ）アクリレート等の多価アルコールの
ポリ（メタ）アクリレート、エポキシ樹脂に（メタ）ア
クリル酸を付加して得られるエポキシ（メタ）アクリレ
ート、イソシアネート基含有（メタ）アクリレートと多
価アルコールとの反応生成物、または多価イソシアネー
トと活性水素原子を有する（メタ）アクリレートとの反
応生成物であるウレタン（メタ）アクリレート、多価ア
ルコールと多塩基酸（または多塩基酸無水物）および
（メタ）アクリル酸を反応して得られるポリエステル
（メタ）アクリレート、末端（メタ）アクリレートの液
状ゴム等である。また必要に応じてビニルエステル、フ
マル酸エステル等のモノマーを共存させることも可能で
ある。
合性モノマーとしては特に制限はないが、例えば次のよ
うな化合物が挙げられる。メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレートなどのアルコールのモノ（メタ）
アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアル
キル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡまたはビスフェノールＳのアルキレンオキサイド
付加物のジ（メタ）アクリレート等の多価アルコールの
ポリ（メタ）アクリレート、エポキシ樹脂に（メタ）ア
クリル酸を付加して得られるエポキシ（メタ）アクリレ
ート、イソシアネート基含有（メタ）アクリレートと多
価アルコールとの反応生成物、または多価イソシアネー
トと活性水素原子を有する（メタ）アクリレートとの反
応生成物であるウレタン（メタ）アクリレート、多価ア
ルコールと多塩基酸（または多塩基酸無水物）および
（メタ）アクリル酸を反応して得られるポリエステル
（メタ）アクリレート、末端（メタ）アクリレートの液
状ゴム等である。また必要に応じてビニルエステル、フ
マル酸エステル等のモノマーを共存させることも可能で
ある。
【００１０】マレイミド化合物は、分子中に下記化１で
表わされる基を１個以上有する化合物である。
表わされる基を１個以上有する化合物である。
【化１】 例えば、マレイミド、フェニルマレイミド、ヒドロキシ
フェニルマレイミド、カルボキシフェニルマレイミド、
シクロヘキシルマレイミド、エチルマレイミド、フェニ
レンビスマレイミド等が挙げられる。また、ビスマレイ
ミド化合物と、ジアミンを末端がマレイミド基になるよ
うにマイケル付加反応させて得られるプレポリマーをマ
レイミド化合物として用いることもできる。これらのマ
レイミド化合物は（メタ）アクリル系重合性モノマーと
マレイミド化合物の合計量に対して５〜５０重量％使用
するのが耐熱性を発揮させる上で好ましい。
フェニルマレイミド、カルボキシフェニルマレイミド、
シクロヘキシルマレイミド、エチルマレイミド、フェニ
レンビスマレイミド等が挙げられる。また、ビスマレイ
ミド化合物と、ジアミンを末端がマレイミド基になるよ
うにマイケル付加反応させて得られるプレポリマーをマ
レイミド化合物として用いることもできる。これらのマ
レイミド化合物は（メタ）アクリル系重合性モノマーと
マレイミド化合物の合計量に対して５〜５０重量％使用
するのが耐熱性を発揮させる上で好ましい。
【００１１】重合性酸性リン化合物は分子中にリン酸基
とエチレン性二重結合を有する化合物であり、例えば、
下記化２で表される化合物である。
とエチレン性二重結合を有する化合物であり、例えば、
下記化２で表される化合物である。
【化２】 （但し、Ｒ1、Ｒ2は水素又はエチレン性二重結合を有す
る官能基であり、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方はエチレン
性二重結合を有する官能基である。）代表的なものに、
モノ（メタクリロイルオキシエチル）フォスフェート、
ジ（メタクリロイルオキシエチル）フォスフェート、モ
ノ（メタクリロイルオキシプロピル）フォスフェート、
ジ（メタクリロイルオキシプロピル）フォスフェート等
が挙げられる。添加量は接着剤組成物中の０．０１〜１
０重量％、好ましくは０．１〜３重量％である。
る官能基であり、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方はエチレン
性二重結合を有する官能基である。）代表的なものに、
モノ（メタクリロイルオキシエチル）フォスフェート、
ジ（メタクリロイルオキシエチル）フォスフェート、モ
ノ（メタクリロイルオキシプロピル）フォスフェート、
ジ（メタクリロイルオキシプロピル）フォスフェート等
が挙げられる。添加量は接着剤組成物中の０．０１〜１
０重量％、好ましくは０．１〜３重量％である。
【００１２】ラジカル重合開始剤としては、ハイドロパ
ーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、ケトン
パーオキサイド類、ジアシルパーオキサイド類、および
パーオキシエステル類等の有機過酸化物、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）等のアゾ化合物等が挙げられ、（メタ）アクリル系
モノマー１００重量部に対して０．０５〜１０重量％用
いられる。
ーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、ケトン
パーオキサイド類、ジアシルパーオキサイド類、および
パーオキシエステル類等の有機過酸化物、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）等のアゾ化合物等が挙げられ、（メタ）アクリル系
モノマー１００重量部に対して０．０５〜１０重量％用
いられる。
【００１３】本発明の接着剤にはさらに、接着剤におい
て公知の各種添加剤を加えることができる。すなわち、
長期保存安定性を付与する目的で２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール、ベンゾキノン、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル、シュウ酸、エチレンジアミン
テトラキス（メチレンフォスフォン酸）等の重合禁止
剤、硬化性を高める目的で０・ベンゾイックスルフィミ
ド、複素環第２級アミン、芳香族第３級アミン等の促進
剤、光硬化性を付与する目的でベンジル、ベンゾインア
ルキルエーテル、１−ハイドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン等の光重合開始剤、粘度を調整する目的でポ
リメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、
ポリビニルブチラール等の増粘剤、シリカ、アルミナ、
酸化チタン等の充填剤等が使用できる。特に無機質充填
剤を１０〜５０重量％添加した場合には接着剤組成物中
で不溶のマレイミド化合物が均一に安定に分散されると
ともに、接着剤の硬化収縮率が低下して耐熱性がさらに
良好となる。中でも、酸化チタンはそのような効果に優
れた充填剤である。
て公知の各種添加剤を加えることができる。すなわち、
長期保存安定性を付与する目的で２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール、ベンゾキノン、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル、シュウ酸、エチレンジアミン
テトラキス（メチレンフォスフォン酸）等の重合禁止
剤、硬化性を高める目的で０・ベンゾイックスルフィミ
ド、複素環第２級アミン、芳香族第３級アミン等の促進
剤、光硬化性を付与する目的でベンジル、ベンゾインア
ルキルエーテル、１−ハイドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン等の光重合開始剤、粘度を調整する目的でポ
リメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、
ポリビニルブチラール等の増粘剤、シリカ、アルミナ、
酸化チタン等の充填剤等が使用できる。特に無機質充填
剤を１０〜５０重量％添加した場合には接着剤組成物中
で不溶のマレイミド化合物が均一に安定に分散されると
ともに、接着剤の硬化収縮率が低下して耐熱性がさらに
良好となる。中でも、酸化チタンはそのような効果に優
れた充填剤である。
【００１４】
【実施例】次に本発明を実施例、比較例によってさらに
詳しく説明する。なお、これらの例において部はすべて
重量部を表し、％は重量％を表すものとする。また接着
強度の測定は以下の通りである。 ・接着強度の測定 ＭＩＯ鉄ボルト・ナットを２３℃で接着し、４８時間後
にトルクレンチにて破壊トルク強度を測定して室温強度
とした。また、同様に接着して４８時間養生した鉄ボル
ト・ナットを８０〜２４０℃のオーブンに入れ２時間加
熱して、加熱状態で破壊トルク強度を測定し熱時接着強
度とした。さらに、４８時間接着養生した鉄ボルト・ナ
ットを２００℃のオーブンに入れ所定時間毎に取り出し
て室温に戻した後、破壊トルク強度を測定し熱劣化後の
接着強度とした。
詳しく説明する。なお、これらの例において部はすべて
重量部を表し、％は重量％を表すものとする。また接着
強度の測定は以下の通りである。 ・接着強度の測定 ＭＩＯ鉄ボルト・ナットを２３℃で接着し、４８時間後
にトルクレンチにて破壊トルク強度を測定して室温強度
とした。また、同様に接着して４８時間養生した鉄ボル
ト・ナットを８０〜２４０℃のオーブンに入れ２時間加
熱して、加熱状態で破壊トルク強度を測定し熱時接着強
度とした。さらに、４８時間接着養生した鉄ボルト・ナ
ットを２００℃のオーブンに入れ所定時間毎に取り出し
て室温に戻した後、破壊トルク強度を測定し熱劣化後の
接着強度とした。
【００１５】実施例１、比較例１，２ トリエチレングリコールジメタクリレート５０部、２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート２０部、４−カルボ
キシフェニルマレイミド３０部からなるモノマー混合物
の１００部に対して増粘剤としてアクリルポリマー（三
菱レーヨン社製：ダイヤナールＢＲ−７５）１０％、分
散安定剤として微粉末ケイ酸（日本アエロジル社製：ア
エロジル２００）１．５％、ラジカル重合開始剤として
クメンハイドロパーオキサイド１．０％、保存安定剤と
してｐ−ベンゾキノン０．０５％、硬化促進剤としてＯ
・ベンゾイックスルフィミド０．８７％、１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン０．６３％を添加溶解または
分散して一液性のアクリル系接着剤を得た。これに対し
て重合性酸性リン化合物としてモノ（メタクリロイルオ
キシエチル）フォスフェートを０．３％添加し、各種接
着強度を測定した。結果を表１に示す。比較のために他
の重合性酸性化合物を１％添加した系についても行っ
た。表１より他の重合性酸性化合物を添加した系と比較
して極めて優れた耐熱性を示していることが明らかであ
る。
ヒドロキシプロピルメタクリレート２０部、４−カルボ
キシフェニルマレイミド３０部からなるモノマー混合物
の１００部に対して増粘剤としてアクリルポリマー（三
菱レーヨン社製：ダイヤナールＢＲ−７５）１０％、分
散安定剤として微粉末ケイ酸（日本アエロジル社製：ア
エロジル２００）１．５％、ラジカル重合開始剤として
クメンハイドロパーオキサイド１．０％、保存安定剤と
してｐ−ベンゾキノン０．０５％、硬化促進剤としてＯ
・ベンゾイックスルフィミド０．８７％、１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン０．６３％を添加溶解または
分散して一液性のアクリル系接着剤を得た。これに対し
て重合性酸性リン化合物としてモノ（メタクリロイルオ
キシエチル）フォスフェートを０．３％添加し、各種接
着強度を測定した。結果を表１に示す。比較のために他
の重合性酸性化合物を１％添加した系についても行っ
た。表１より他の重合性酸性化合物を添加した系と比較
して極めて優れた耐熱性を示していることが明らかであ
る。
【００１６】
【表１】
【００１７】比較例３〜５ 実施例１の組成から一部の成分を除いた系の接着剤を調
製し、物性を測定した結果を表２に示す。表２より、比
較例３は重合性酸性リン化合物を除いた系であるが、実
施例１と比較して明らかなようにマレイミド化合物を含
有しているにもかかわらず、熱時接着強度、熱劣化後の
接着強度ともあまり良好といえない。比較例４は重合性
酸性リン化合物は含有しているが、マレイミド化合物を
含有していない系であり、明らかに耐熱性不良である。
比較例５はマレイミド化合物も重合性酸性リン化合物も
含んでいない通常のアクリル系接着剤であるが、もっと
も耐熱性不良である。以上のことから、マレイミド化合
物と重合性酸性リン化合物が共存した時にはじめて極め
て優れた耐熱性が発現している。
製し、物性を測定した結果を表２に示す。表２より、比
較例３は重合性酸性リン化合物を除いた系であるが、実
施例１と比較して明らかなようにマレイミド化合物を含
有しているにもかかわらず、熱時接着強度、熱劣化後の
接着強度ともあまり良好といえない。比較例４は重合性
酸性リン化合物は含有しているが、マレイミド化合物を
含有していない系であり、明らかに耐熱性不良である。
比較例５はマレイミド化合物も重合性酸性リン化合物も
含んでいない通常のアクリル系接着剤であるが、もっと
も耐熱性不良である。以上のことから、マレイミド化合
物と重合性酸性リン化合物が共存した時にはじめて極め
て優れた耐熱性が発現している。
【００１８】
【表２】
【００１９】実施例２〜５ 重合性酸性リン化合物としてモノ（メタクリロイルオキ
シエチル）フォスフェートとジ（メタクリロイルオキシ
エチル）フォスフェートの当モル混合物を１％用い、無
水ケイ酸のかわりに酸化チタンを３０％用い、更にマレ
イミド化合物を表３のものに変えた以外は実施例１と同
じ組成で接着剤を調製した。マレイミド化合物の種類と
接着強度の関係を表３に示す。これらの接着剤は酸化チ
タンによってマレイミド化合物が均一に安定に分散され
ており、ボルト・ナットに対する濡れも非常に良好であ
った。またマレイミド化合物間の比較ではカルボキシル
基および水酸基を有するマレイミド化合物含有系が特に
優れた耐熱劣化性を示している。
シエチル）フォスフェートとジ（メタクリロイルオキシ
エチル）フォスフェートの当モル混合物を１％用い、無
水ケイ酸のかわりに酸化チタンを３０％用い、更にマレ
イミド化合物を表３のものに変えた以外は実施例１と同
じ組成で接着剤を調製した。マレイミド化合物の種類と
接着強度の関係を表３に示す。これらの接着剤は酸化チ
タンによってマレイミド化合物が均一に安定に分散され
ており、ボルト・ナットに対する濡れも非常に良好であ
った。またマレイミド化合物間の比較ではカルボキシル
基および水酸基を有するマレイミド化合物含有系が特に
優れた耐熱劣化性を示している。
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】以上のごとく、本発明のアクリル系耐熱
性接着剤組成物はマレイミド化合物と重合性酸性リン化
合物の相乗効果によって室温から高温まで高い接着強度
を有するとともに、耐熱老化性にも極めて優れているた
め、機械、電気、自動車、その他の工業分野において、
高度の耐熱性が要求される接着分野に極めて有効に使用
出来る。
性接着剤組成物はマレイミド化合物と重合性酸性リン化
合物の相乗効果によって室温から高温まで高い接着強度
を有するとともに、耐熱老化性にも極めて優れているた
め、機械、電気、自動車、その他の工業分野において、
高度の耐熱性が要求される接着分野に極めて有効に使用
出来る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−293277（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−39134（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−236877（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−192707（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−129276（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 4/02
Claims (3)
- 【請求項１】 （メタ）アクリル系重合性モノマー、マ
レイミド化合物およびラジカル重合開始剤を主成分とす
るアクリル系接着剤組成物に対して、重合性酸性リン化
合物を０．０１〜１０重量％添加したことを特徴とする
アクリル系耐熱性接着剤組成物。 - 【請求項２】 前記マレイミド化合物が分子中にカルボ
キシル基または水酸基を有するマレイミドであることを
特徴とする請求項１記載のアクリル系耐熱性接着剤組成
物。 - 【請求項３】 更に無機質充填剤を１０〜５０重量％添
加したことを特徴とする請求項１または２記載のアクリ
ル系耐熱性接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23528292A JP3345785B2 (ja) | 1992-08-11 | 1992-08-11 | アクリル系耐熱性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23528292A JP3345785B2 (ja) | 1992-08-11 | 1992-08-11 | アクリル系耐熱性接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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